JPH06316565A - ピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents
ピリミジン誘導体及び除草剤Info
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- JPH06316565A JPH06316565A JP3232490A JP23249091A JPH06316565A JP H06316565 A JPH06316565 A JP H06316565A JP 3232490 A JP3232490 A JP 3232490A JP 23249091 A JP23249091 A JP 23249091A JP H06316565 A JPH06316565 A JP H06316565A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、水田及び畑地等に発生する有害雑草
を低薬量で防除することができる新規な除草剤を提供す
るためにある。 【構成】一般式〔Ｉ〕 【化１】 ｛式中、Ｒ1は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ2は
式−Ｒ3Ｏ（式中、Ｒ3はアルコキシアルキル基、アラル
キル基、アルキルカルボニル基等を示す。）で表される
基、式−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ4Ｒ5（式中、Ｒ4およびＲ5は同
一または相異なり水素原子またはアルキル基を示す。）
で表される基、フェニルスルホキシド基、フェニルスル
フィド基、フタルイミド基またはジオキソラニルメチル
基を示し、Ａ及びＢは同一または相異なり、アルキル
基、アルコキシ基、ハロアルキル基等を示す。｝で表さ
れるピリミジン誘導体及びこれを有効成分として含有す
る除草剤。
を低薬量で防除することができる新規な除草剤を提供す
るためにある。 【構成】一般式〔Ｉ〕 【化１】 ｛式中、Ｒ1は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ2は
式−Ｒ3Ｏ（式中、Ｒ3はアルコキシアルキル基、アラル
キル基、アルキルカルボニル基等を示す。）で表される
基、式−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ4Ｒ5（式中、Ｒ4およびＲ5は同
一または相異なり水素原子またはアルキル基を示す。）
で表される基、フェニルスルホキシド基、フェニルスル
フィド基、フタルイミド基またはジオキソラニルメチル
基を示し、Ａ及びＢは同一または相異なり、アルキル
基、アルコキシ基、ハロアルキル基等を示す。｝で表さ
れるピリミジン誘導体及びこれを有効成分として含有す
る除草剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリミジン誘導
体及びこれを有効成分として含有する水田、畑及び非農
耕地等に適用できる除草剤に関するものである。
体及びこれを有効成分として含有する水田、畑及び非農
耕地等に適用できる除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】既に、米国特許第４,２４８,６１９号明
細書（特開昭５５−２４１９５号公報明細書）米国特許
第４,４２７,４３７号明細書（特開昭５４−５５７２９
号公報明細書）、特開平１−２５０３６５号公報明細書
及びアグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル・ケ
ミストリ（Agr.Biol.Chem.)３０巻、９号、８９６頁
（１９６６年）には、２−フェノキシピリミジン誘導体
が除草作用を有することが記載されている。
細書（特開昭５５−２４１９５号公報明細書）米国特許
第４,４２７,４３７号明細書（特開昭５４−５５７２９
号公報明細書）、特開平１−２５０３６５号公報明細書
及びアグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル・ケ
ミストリ（Agr.Biol.Chem.)３０巻、９号、８９６頁
（１９６６年）には、２−フェノキシピリミジン誘導体
が除草作用を有することが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ピリミジン誘導体の中
でもビスピリミジルオキシ安息香酸系化合物は、これま
でも優れた除草効果と安全性とを具備したものが見いだ
されている。しかし、それらを除草剤として利用する場
合、除草効果をより一層強化することによって、散布有
効成分量を低減させることは、農薬一般に課せられた基
本的命題である。また、環境への影響がより一層少ない
薬剤が好ましく、特に水田施用時における薬剤の流亡お
よびそれに伴う残効性の低下について改良されることが
望まれている。すなわち、本発明者らは安息香酸部位を
エステル化した本発明化合物が、一年生雑草はもとより
多年生雑草に対しても優れた除草効果を示すとともに、
作物、特に稲、小麦に対して高い安全性を有することを
見い出し、本発明を完成した。
でもビスピリミジルオキシ安息香酸系化合物は、これま
でも優れた除草効果と安全性とを具備したものが見いだ
されている。しかし、それらを除草剤として利用する場
合、除草効果をより一層強化することによって、散布有
効成分量を低減させることは、農薬一般に課せられた基
本的命題である。また、環境への影響がより一層少ない
薬剤が好ましく、特に水田施用時における薬剤の流亡お
よびそれに伴う残効性の低下について改良されることが
望まれている。すなわち、本発明者らは安息香酸部位を
エステル化した本発明化合物が、一年生雑草はもとより
多年生雑草に対しても優れた除草効果を示すとともに、
作物、特に稲、小麦に対して高い安全性を有することを
見い出し、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明化合物は一般式
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【０００５】
【化３】
【０００６】｛式中、Ｒ1は水素原子またはアルキル基
を示し、Ｒ2は式−ＯＲ3（式中、Ｒ3はアルコキシアル
キル基、アラルキル基、アルキルカルボニル基、ベンゾ
イル基、置換ベンゾイル基またはアルコキシカルボニル
基を示す。）で表される基、式−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ4Ｒ
5（式中、Ｒ4およびＲ5は同一または相異なり水素原子
またはアルキル基を示す。）で表される基、式
を示し、Ｒ2は式−ＯＲ3（式中、Ｒ3はアルコキシアル
キル基、アラルキル基、アルキルカルボニル基、ベンゾ
イル基、置換ベンゾイル基またはアルコキシカルボニル
基を示す。）で表される基、式−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ4Ｒ
5（式中、Ｒ4およびＲ5は同一または相異なり水素原子
またはアルキル基を示す。）で表される基、式
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、ｎは０または１を示す。）で表さ
れる基、フタルイミド基またはジオキソラニルメチル基
を示し、Ａ及びＢは同一または相異なり、アルキル基、
アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ア
ミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を示す。｝で表さ
れる。
れる基、フタルイミド基またはジオキソラニルメチル基
を示し、Ａ及びＢは同一または相異なり、アルキル基、
アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ア
ミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を示す。｝で表さ
れる。
【０００９】ここで、アルキル基として、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルがあげられる。アルキル
カルボニル基としては、例えばアセチル、プロピニル、
ブチリル、２−メチルプロピニル、２，２−ジメチルプ
ロピニルがあげられる。置換ベンゾイル基としては、例
えば１または複数のアルキルまたはハロゲンで置換され
たベンゾイル基があげられる。式−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ4Ｒ5
で表される基としては、カルバモイルオキシ、モノアル
キルカルバモイルオキシ、ジアルキルカルバモイルオキ
シがあげられる。
ル、エチル、プロピル、ブチルがあげられる。アルキル
カルボニル基としては、例えばアセチル、プロピニル、
ブチリル、２−メチルプロピニル、２，２−ジメチルプ
ロピニルがあげられる。置換ベンゾイル基としては、例
えば１または複数のアルキルまたはハロゲンで置換され
たベンゾイル基があげられる。式−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ4Ｒ5
で表される基としては、カルバモイルオキシ、モノアル
キルカルバモイルオキシ、ジアルキルカルバモイルオキ
シがあげられる。
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、ｎは０または１を示す。）で表さ
れる基、フタルイミド基またはジオキソラニルメチル基
を示し、Ａ及びＢは同一または相異なり、アルキル基、
アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基
れる基、フタルイミド基またはジオキソラニルメチル基
を示し、Ａ及びＢは同一または相異なり、アルキル基、
アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基
【００１２】次に、一般式〔Ｉ〕で表される化合物の具
体的な例を第１表に示す。化合物番号は以後の記載にお
いて参照される。
体的な例を第１表に示す。化合物番号は以後の記載にお
いて参照される。
【００１３】本発明化合物は例えば下記の方法に従って
製造することができる。
製造することができる。
【００１４】
【反応式１】
【００１５】｛式中、Ｒ1は前記と同じ意味を示し、Ｒ4
は、式−ＯＲ3（式中Ｒ3は前記と同じ意味を示す。）で
表される基、フェニルチオ基、フタルイミド基またはジ
オキソラニルメチル基を示し、Ａ及びＢは前記と同じ意
味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。｝
は、式−ＯＲ3（式中Ｒ3は前記と同じ意味を示す。）で
表される基、フェニルチオ基、フタルイミド基またはジ
オキソラニルメチル基を示し、Ａ及びＢは前記と同じ意
味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。｝
【００１６】製造法〈Ａ〉
【００１７】化合物〔Ｉ'〕は化合物〔II〕と化合物〔I
II〕とを当量以上の塩基の存在下、溶媒中で室温から溶
媒の沸点の温度範囲で、０.５時間〜４８時間反応させ
ることにより製造することができる。塩基としては金属
ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属類、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水
素化アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類等が使用で
きる。
II〕とを当量以上の塩基の存在下、溶媒中で室温から溶
媒の沸点の温度範囲で、０.５時間〜４８時間反応させ
ることにより製造することができる。塩基としては金属
ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属類、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水
素化アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類等が使用で
きる。
【００１８】また、溶媒としてはベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタ
ノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、
その他アセトニトリルまたはこれらの混合物が使用でき
る。なお、化合物〔II〕は特開平１−２５０３６５号公
報明細書に記載の方法により得られる。
キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタ
ノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、
その他アセトニトリルまたはこれらの混合物が使用でき
る。なお、化合物〔II〕は特開平１−２５０３６５号公
報明細書に記載の方法により得られる。
【００１９】
【反応式２】
【００２０】（式中、Ａ、Ｂ及びＲ1は前記と同じ意味
を示す。）
を示す。）
【００２１】製造法〈Ｂ〉
【００２２】一般式〔I〕においてＲ2がフェニルスルフ
ィニル基を示す化合物は、化合物〔IV〕を溶媒中で酸化
剤を用いて酸化することにより製造することができる。
ィニル基を示す化合物は、化合物〔IV〕を溶媒中で酸化
剤を用いて酸化することにより製造することができる。
【００２３】
【実施例】次に、実施例をあげて本発明の製造法を具体
的に説明する。 実施例１ ２,６−ビス［（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ］安息香酸１−（エトキシカルボニルオキ
シ）エチル（化合物５）の合成 Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中に２,６−ビス［（４,
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香
酸１.７ｇ（４.０ミリモル）、６０％水素化ナトリウム
０.２ｇを入れ、水素の発生が止まった後に炭酸１−
（クロロエチル）エチル０.６８ｇ（４.４ミリモル）を
加え、１００℃で１時間反応させた。反応終了後、反応
混合物を氷水中に入れ、酢酸エチルで抽出した。この酢
酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エ
チルを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製した後、エタノール・ヘキサンを加え
ると固体が析出し、これを濾別して融点９７〜１００℃
の白色結晶１.４ｇを得た。
的に説明する。 実施例１ ２,６−ビス［（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ］安息香酸１−（エトキシカルボニルオキ
シ）エチル（化合物５）の合成 Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中に２,６−ビス［（４,
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香
酸１.７ｇ（４.０ミリモル）、６０％水素化ナトリウム
０.２ｇを入れ、水素の発生が止まった後に炭酸１−
（クロロエチル）エチル０.６８ｇ（４.４ミリモル）を
加え、１００℃で１時間反応させた。反応終了後、反応
混合物を氷水中に入れ、酢酸エチルで抽出した。この酢
酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エ
チルを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製した後、エタノール・ヘキサンを加え
ると固体が析出し、これを濾別して融点９７〜１００℃
の白色結晶１.４ｇを得た。
【００２４】実施例２ ２−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ−６−（４,６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸２,２−ジメチルプロパノイル
オキシメチル（化合物２８）の合成 Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中で２−（４−クロロ−
６−メトキシピリミジン−２−イル）オキシ−６−
（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安
息香酸０.９ｇ（２.１ミリモル）、６０％水素化ナトリ
ウム０.１ｇおよびピバリン酸クロロメチル０.３９ｇ
（２.５ミリモル）を反応させた。実施例１と同様の後
処理および精製を行い、得られた残渣にエタノ−ル・ヘ
キサンを加えると固体が析出し、これを濾別して融点８
３〜８５℃の白色結晶０.６ｇを得た。
ル）オキシ−６−（４,６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸２,２−ジメチルプロパノイル
オキシメチル（化合物２８）の合成 Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中で２−（４−クロロ−
６−メトキシピリミジン−２−イル）オキシ−６−
（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安
息香酸０.９ｇ（２.１ミリモル）、６０％水素化ナトリ
ウム０.１ｇおよびピバリン酸クロロメチル０.３９ｇ
（２.５ミリモル）を反応させた。実施例１と同様の後
処理および精製を行い、得られた残渣にエタノ−ル・ヘ
キサンを加えると固体が析出し、これを濾別して融点８
３〜８５℃の白色結晶０.６ｇを得た。
【００２５】実施例３ ２,６−ビス［（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ］安息香酸フェニルチオメチル（化合物１）
の合成 Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中で２,６−ビス［（４,
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香
酸１.７ｇ（４.０ミリモル）、６０％水素化ナトリウム
０.２ｇおよびクロロメチルフェニルスルフィド０.７２
ｇ（４.４ミリモル）を反応させた。実施例１と同様の
後処理および精製を行い、融点８９〜９３℃の白色結晶
１.４ｇを得た。
ル）オキシ］安息香酸フェニルチオメチル（化合物１）
の合成 Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中で２,６−ビス［（４,
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香
酸１.７ｇ（４.０ミリモル）、６０％水素化ナトリウム
０.２ｇおよびクロロメチルフェニルスルフィド０.７２
ｇ（４.４ミリモル）を反応させた。実施例１と同様の
後処理および精製を行い、融点８９〜９３℃の白色結晶
１.４ｇを得た。
【００２６】実施例４ ２,６−ビス［（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ］安息香酸フェニルスルフィニルメチル（化
合物２）の合成 ２,６−ビス［（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ］安息香酸フェニルチオメチル０.７ｇ（１.
３ミリモル）をクロロホルムに溶解後、氷冷下、ｍ−ク
ロロ過安息香酸０.２５ｇを溶解したクロロホルム溶液
を５〜１０℃の温度内で滴下した。そのままの温度で１
時間反応させた後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて分
液した。その後、重曹水で有機層を洗浄し、乾燥および
濃縮を行い淡褐色粘稠液体を得た。これをカラム精製し
て０.６ｇの乳白色樹脂状物質を得た。
ル）オキシ］安息香酸フェニルスルフィニルメチル（化
合物２）の合成 ２,６−ビス［（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ］安息香酸フェニルチオメチル０.７ｇ（１.
３ミリモル）をクロロホルムに溶解後、氷冷下、ｍ−ク
ロロ過安息香酸０.２５ｇを溶解したクロロホルム溶液
を５〜１０℃の温度内で滴下した。そのままの温度で１
時間反応させた後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて分
液した。その後、重曹水で有機層を洗浄し、乾燥および
濃縮を行い淡褐色粘稠液体を得た。これをカラム精製し
て０.６ｇの乳白色樹脂状物質を得た。
【００２７】本発明の除草剤は、一般式〔Ｉ〕で示され
るピリミジン誘導体を有効成分としてなる。本発明化合
物を除草剤として水田、畑地、樹園地、非農耕地等に使
用する場合、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で
用いることができる。通常の場合は有効成分を不活性な
液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性
剤、分散剤、補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳
剤、粒剤等の各種形態に製剤して使用することができ
る。製剤化に際して用いられる担体としては、例えばジ
ークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリ
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、２−プロパノー
ル、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等
の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤とし
ては、例えばアルコール硫酸エステル塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノアルキレート等があげられる。補助剤としては、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等があげられる。
るピリミジン誘導体を有効成分としてなる。本発明化合
物を除草剤として水田、畑地、樹園地、非農耕地等に使
用する場合、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で
用いることができる。通常の場合は有効成分を不活性な
液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性
剤、分散剤、補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳
剤、粒剤等の各種形態に製剤して使用することができ
る。製剤化に際して用いられる担体としては、例えばジ
ークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリ
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、２−プロパノー
ル、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等
の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤とし
ては、例えばアルコール硫酸エステル塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノアルキレート等があげられる。補助剤としては、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等があげられる。
【００２８】使用に際しては、適当な濃度に希釈して散
布するかまたは直接施用する。本発明化合物は有効成分
で１０アール当り０．１ｇ〜１Ｋｇ施用する。また、本
発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、他の除草
剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。次に、
代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。
以下の説明において「部」は重量部を意味する。
布するかまたは直接施用する。本発明化合物は有効成分
で１０アール当り０．１ｇ〜１Ｋｇ施用する。また、本
発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、他の除草
剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。次に、
代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。
以下の説明において「部」は重量部を意味する。
【００２９】製剤例１ 水和剤 化合物（１）の１０部にエマルゲン８１０（花王株式会
社の登録商標）の０.５部、デモールＮ（花王株式会社
の登録商標）の０.５部、クニライト２０１（クニミネ
工業株式会社の登録商標）の２０部、ジークライトＣＡ
（ジークライト株式会社の登録商標）の６９部を混合粉
砕し、水和剤を得る。
社の登録商標）の０.５部、デモールＮ（花王株式会社
の登録商標）の０.５部、クニライト２０１（クニミネ
工業株式会社の登録商標）の２０部、ジークライトＣＡ
（ジークライト株式会社の登録商標）の６９部を混合粉
砕し、水和剤を得る。
【００３０】製剤例２ 水和剤 化合物（２）の１０部にエマルゲン８１０の０.５部、
デモールＮの０.５部、クニライト２０１の２０部、カ
ープレックス８０の５部、ジークライトＣＡの６４部を
混合粉砕し、水和剤を得る。
デモールＮの０.５部、クニライト２０１の２０部、カ
ープレックス８０の５部、ジークライトＣＡの６４部を
混合粉砕し、水和剤を得る。
【００３１】製剤例３ 乳剤 化合物（５）の３０部にキシレンとイソホロンの等量混
合物６０部、界面活性剤ソルポール８００Ａ（東邦化学
工業株式会社の登録商標）の１０部を加え、これらをよ
くかきまぜることによって乳剤を得る。
合物６０部、界面活性剤ソルポール８００Ａ（東邦化学
工業株式会社の登録商標）の１０部を加え、これらをよ
くかきまぜることによって乳剤を得る。
【００３２】製剤例４ 粒剤 化合物（７）の１０部、タルクとベントナイトを１：３
の割合で混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ソルポール８００Ａの５部に水１０部
を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０.７m
mのふるい穴から押し出して乾燥した後に０.５〜１mmの
長さに切断し、粒剤を得る。
の割合で混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ソルポール８００Ａの５部に水１０部
を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０.７m
mのふるい穴から押し出して乾燥した後に０.５〜１mmの
長さに切断し、粒剤を得る。
【００３３】
【発明の効果】本発明の化合物及び除草剤は、畑地等の
農耕地或は非農耕地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシ
バ、エノコログサ、スズメノテッポウ、スズメノカタビ
ラ、ノスズメノテッポウ、カラスムギ、イタリアンライ
グラス、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、アカザ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、エビスグサ、ハコベ、ノア
サガオ、オナモミ、コゴメガヤツリ、メリケンニクキ
ビ、イッチグラス、ウマノチャヒキ、ソバカズラ、ノハ
ラガラシ、アメリカセンダングサ等の一年生雑草及びハ
マスゲ、ジョンソングラス、ギョウギシバ、シバムギ等
の多年生雑草を有効に防除することができる。また、水
田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、ヘラ
オモダカ等の一年生雑草及びホタルイ、ミズガヤツリ、
ウリカワ、クログワイ等の多年生雑草も有効に防除する
ことができる。一方、作物に対する安全性は高く、中で
もイネ、コムギ、トウモロコシに対する安全性が高い。
これらの効果は既存のビスピリミジルオキシ安息香酸系
化合物及びそれらを有効成分とする除草剤に共通するも
のであるが、本発明化合物及び除草剤の効果は水田にお
ける水面施用で既知化合物を上回る効果を有する。
農耕地或は非農耕地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシ
バ、エノコログサ、スズメノテッポウ、スズメノカタビ
ラ、ノスズメノテッポウ、カラスムギ、イタリアンライ
グラス、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、アカザ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、エビスグサ、ハコベ、ノア
サガオ、オナモミ、コゴメガヤツリ、メリケンニクキ
ビ、イッチグラス、ウマノチャヒキ、ソバカズラ、ノハ
ラガラシ、アメリカセンダングサ等の一年生雑草及びハ
マスゲ、ジョンソングラス、ギョウギシバ、シバムギ等
の多年生雑草を有効に防除することができる。また、水
田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、ヘラ
オモダカ等の一年生雑草及びホタルイ、ミズガヤツリ、
ウリカワ、クログワイ等の多年生雑草も有効に防除する
ことができる。一方、作物に対する安全性は高く、中で
もイネ、コムギ、トウモロコシに対する安全性が高い。
これらの効果は既存のビスピリミジルオキシ安息香酸系
化合物及びそれらを有効成分とする除草剤に共通するも
のであるが、本発明化合物及び除草剤の効果は水田にお
ける水面施用で既知化合物を上回る効果を有する。
【００３４】次に、本発明化合物及び除草剤の奏する効
果を試験例をあげて説明する。 試験例１（畑地茎葉処理による除草効果試験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、ヒ
エ(Ec)、オオイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)及びシロザ(C
h)の各種子を播種し、０.５〜１cmに覆土した。温室内
で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を水
に希釈し、１０アール当り有効成分が４００gになる様
に、１０アール当り１００lを小型噴霧器で植物体の上
方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成
し、処理後１４日目に第２表の基準に従って、除草効果
を調査した。その結果を第３表に示す。
果を試験例をあげて説明する。 試験例１（畑地茎葉処理による除草効果試験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、ヒ
エ(Ec)、オオイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)及びシロザ(C
h)の各種子を播種し、０.５〜１cmに覆土した。温室内
で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を水
に希釈し、１０アール当り有効成分が４００gになる様
に、１０アール当り１００lを小型噴霧器で植物体の上
方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成
し、処理後１４日目に第２表の基準に従って、除草効果
を調査した。その結果を第３表に示す。
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】試験例２（畑地土壌処理による除草効果試
験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、メ
ヒシバ(Di)、オオイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)及びシロ
ザ(Ch)の各種子を播種し、０.５〜１cmに覆土した。播
種翌日に製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈
し、１０アール当り有効成分が４００gになる様に、１
０アール当り１００lを小型噴霧器で土壌表面に均一に
散布した。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に
第２表の基準に従って、除草効果を調査した。その結果
を第４表に示す。
験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、メ
ヒシバ(Di)、オオイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)及びシロ
ザ(Ch)の各種子を播種し、０.５〜１cmに覆土した。播
種翌日に製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈
し、１０アール当り有効成分が４００gになる様に、１
０アール当り１００lを小型噴霧器で土壌表面に均一に
散布した。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に
第２表の基準に従って、除草効果を調査した。その結果
を第４表に示す。
【００３７】
【表４】
【００３８】試験例３（畑地茎葉処理による作物選択性
試験） ６００cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、イ
ネ(Or)、コムギ(Tr)、トウモロコシ(Ze)、ヒエ(Ec)、ジ
ョンソングラス(So)、ノスズメノテッポウ(Al)、オオイ
ヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、オナモミ(Xa)の各種子を播
種し、０.５〜１cmに覆土した。温室内で２週間育成
後、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効成分量
を水に希釈し、１０アール当り１００lを小型噴霧器で
植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。その後温室
内で育成し、処理後１４日目に第２表の基準に従い除草
効果を調査した。その結果を第５表に示す。
試験） ６００cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、イ
ネ(Or)、コムギ(Tr)、トウモロコシ(Ze)、ヒエ(Ec)、ジ
ョンソングラス(So)、ノスズメノテッポウ(Al)、オオイ
ヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、オナモミ(Xa)の各種子を播
種し、０.５〜１cmに覆土した。温室内で２週間育成
後、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効成分量
を水に希釈し、１０アール当り１００lを小型噴霧器で
植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。その後温室
内で育成し、処理後１４日目に第２表の基準に従い除草
効果を調査した。その結果を第５表に示す。
【００４０】
【表５】
【００４１】試験例４（水田土壌処理による作物選択性
試験） 1／10,000aプラスチックポットに水田土壌を充填し、入
水、代掻後、ヒエ(Ec)、コナギ(Mo)及びホタルイ(Sc)の
種子を０.５cmの深さに播種し、更に２.５葉期の水稲(O
r)を移植深度２cmで２本移植して水深３cmに湛水した。
翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水
で希釈し、水面に滴下処理した。その後、温室内で育成
し、処理後２８日目に第２表の基準に従い、除草効果及
び薬害を調査した。その結果を第６表に示す。なお、比
較薬剤は２,６−ビス〔（４,６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）オキシ〕安息香酸（特開平１−２５０３６
５号公報記載）を示す。
試験） 1／10,000aプラスチックポットに水田土壌を充填し、入
水、代掻後、ヒエ(Ec)、コナギ(Mo)及びホタルイ(Sc)の
種子を０.５cmの深さに播種し、更に２.５葉期の水稲(O
r)を移植深度２cmで２本移植して水深３cmに湛水した。
翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水
で希釈し、水面に滴下処理した。その後、温室内で育成
し、処理後２８日目に第２表の基準に従い、除草効果及
び薬害を調査した。その結果を第６表に示す。なお、比
較薬剤は２,６−ビス〔（４,６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）オキシ〕安息香酸（特開平１−２５０３６
５号公報記載）を示す。
【００４２】
【表６】
【００４３】
【表１Ａ】
【表１Ｂ】
【表１Ｃ】
【表１Ｄ】
【表１Ｅ】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１１月８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の詳細な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリミジン誘導
体及びこれを有効成分として含有する水田、畑及び非農
耕地等に適用できる除草剤に関するものである。
体及びこれを有効成分として含有する水田、畑及び非農
耕地等に適用できる除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】既に、米国特許第４，２４８，６１９号
明細書（特開昭５５−２４１９５号公報明細書）米国特
許第４，４２７，４３７号明細書（特開昭５４−５５７
２９号公報明細書）、特開平１−２５０３６５号公報明
細書及びアグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル
・ケミストリ（Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）３０
巻、９号、８９６頁（１９６６年）には、２−フェノキ
シピリミジン誘導体が除草作用を有することが記載され
ている。
明細書（特開昭５５−２４１９５号公報明細書）米国特
許第４，４２７，４３７号明細書（特開昭５４−５５７
２９号公報明細書）、特開平１−２５０３６５号公報明
細書及びアグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル
・ケミストリ（Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）３０
巻、９号、８９６頁（１９６６年）には、２−フェノキ
シピリミジン誘導体が除草作用を有することが記載され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ピリミジン誘導体の中
でもビスピリミジルオキシ安息香酸系化合物は、これま
でも優れた除草効果と安全性とを具備したものが見いだ
されている。しかし、それらを除草剤として利用する場
合、除草効果をより一層強化することによって、散布有
効成分量を低減させることは、農薬一般に課せられた基
本的命題である。また、環境への影響がより一層少ない
薬剤が好ましく、特に水田施用時における薬剤の流亡お
よびそれに伴う残効性の低下について改良されることが
望まれている。すなわち、本発明者らは安息香酸部位を
エステル化した本発明化合物が、一年生雑草はもとより
多年生雑草に対しても優れた除草効果を示すとともに、
作物、特に稲、小麦に対して高い安全性を有することを
見い出し、本発明を完成した。
でもビスピリミジルオキシ安息香酸系化合物は、これま
でも優れた除草効果と安全性とを具備したものが見いだ
されている。しかし、それらを除草剤として利用する場
合、除草効果をより一層強化することによって、散布有
効成分量を低減させることは、農薬一般に課せられた基
本的命題である。また、環境への影響がより一層少ない
薬剤が好ましく、特に水田施用時における薬剤の流亡お
よびそれに伴う残効性の低下について改良されることが
望まれている。すなわち、本発明者らは安息香酸部位を
エステル化した本発明化合物が、一年生雑草はもとより
多年生雑草に対しても優れた除草効果を示すとともに、
作物、特に稲、小麦に対して高い安全性を有することを
見い出し、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明化合物は一般式
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【０００５】
【化３】
【０００６】 ｛式中、Ｒ１は水素原子またはアルキル
基を示し、Ｒ２は式−ＯＲ３（式中、Ｒ３はアルコキシ
アルキル基、アラルキル基、アルキルカルボニル基、ベ
ンゾイル基、置換ベンゾイル基またはアルコキシカルボ
ニル基を示す。）で表される基、式−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ４
Ｒ５（式中、Ｒ４およびＲ５は同一または相異なり水素
原子またはアルキル基を示す。）で表される基、式
基を示し、Ｒ２は式−ＯＲ３（式中、Ｒ３はアルコキシ
アルキル基、アラルキル基、アルキルカルボニル基、ベ
ンゾイル基、置換ベンゾイル基またはアルコキシカルボ
ニル基を示す。）で表される基、式−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ４
Ｒ５（式中、Ｒ４およびＲ５は同一または相異なり水素
原子またはアルキル基を示す。）で表される基、式
【０００７】
【化４】
【０００８】 （式中、ｎは０または１を示す。）で表
される基、フタルイミド基またはジオキソラニルメチル
基を示し、Ａ及びＢは同一または相異なり、アルキル
基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ
基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、シアノ基またはハロゲン原子を示す。｝で表され
る。
される基、フタルイミド基またはジオキソラニルメチル
基を示し、Ａ及びＢは同一または相異なり、アルキル
基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ
基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、シアノ基またはハロゲン原子を示す。｝で表され
る。
【０００９】 ここで、アルキル基として、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルがあげられる。アルキル
カルボニル基としては、例えばアセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、２−メチルプロピオニル、２，２−ジメ
チルプロピオニルがあげられる。置換ベンゾイル基とし
ては、例えば１または複数のアルキルまたはハロゲンで
置換されたベンゾイル基があげられる。式−ＯＣ（Ｏ）
ＮＲ４Ｒ５で表される基としては、カルバモイルオキ
シ、モノアルキルカルバモイルオキシ、ジアルキルカル
バモイルオキシがあげられる。
ル、エチル、プロピル、ブチルがあげられる。アルキル
カルボニル基としては、例えばアセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、２−メチルプロピオニル、２，２−ジメ
チルプロピオニルがあげられる。置換ベンゾイル基とし
ては、例えば１または複数のアルキルまたはハロゲンで
置換されたベンゾイル基があげられる。式−ＯＣ（Ｏ）
ＮＲ４Ｒ５で表される基としては、カルバモイルオキ
シ、モノアルキルカルバモイルオキシ、ジアルキルカル
バモイルオキシがあげられる。
【００１０】 次に、一般式〔Ｉ〕で表される化合物の
具体的な例を表１に示す。化合物番号は以後の記載にお
いて参照される。
具体的な例を表１に示す。化合物番号は以後の記載にお
いて参照される。
【００１１】
【表１】
【００１２】 本発明化合物は例えば下記の方法に従っ
て製造することができる。
て製造することができる。
【００１３】
【反応式１】
【００１４】 ｛式中、Ｒ１は前記と同じ意味を示し、
Ｒ４は、式−ＯＲ３（式中Ｒ３は前記と同じ意味を示
す。）で表される基、フェニルチオ基、フタルイミド基
またはジオキソラニルメチル基を示し、Ａ及びＢは前記
と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。｝
Ｒ４は、式−ＯＲ３（式中Ｒ３は前記と同じ意味を示
す。）で表される基、フェニルチオ基、フタルイミド基
またはジオキソラニルメチル基を示し、Ａ及びＢは前記
と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。｝
【００１５】 製造法＜Ａ＞ 化合物〔Ｉ’〕は化合物 〔ＩＩ〕と化合物〔ＩＩＩ〕
とを当量以上の塩基の存在下、溶媒中で室温から溶媒の
沸点の温度範囲で、０．５時間〜４８時間反応させるこ
とにより製造することができる。塩基としては金属ナト
リウム、金属カリウム等のアルカリ金属類、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化
アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエ
チルアミン、ピリジン等の有機アミン類等が使用でき
る。
とを当量以上の塩基の存在下、溶媒中で室温から溶媒の
沸点の温度範囲で、０．５時間〜４８時間反応させるこ
とにより製造することができる。塩基としては金属ナト
リウム、金属カリウム等のアルカリ金属類、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化
アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエ
チルアミン、ピリジン等の有機アミン類等が使用でき
る。
【００１６】 また、溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、
エタノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエス
テル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶
媒、その他アセトニトリルまたはこれらの混合物が使用
できる。なお、化合物〔ＩＩ〕は特開平１−２５０３６
５号公報明細書に記載の方法により得られる。
ン、キシレン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、
エタノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエス
テル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶
媒、その他アセトニトリルまたはこれらの混合物が使用
できる。なお、化合物〔ＩＩ〕は特開平１−２５０３６
５号公報明細書に記載の方法により得られる。
【００１７】
【反応式２】
【００１８】 （式中、Ａ、Ｂ及びＲ１は前記と同じ意
味を示す。）
味を示す。）
【００１９】 製造法＜Ｂ＞ 一般式〔Ｉ〕においてＲ２がフェニルスルフイニル基を
示す化合物は、化合物〔ＩＶ〕を溶媒中で酸化剤を用い
て酸化することにより製造することができる。
示す化合物は、化合物〔ＩＶ〕を溶媒中で酸化剤を用い
て酸化することにより製造することができる。
【００２０】
【実施例】次に、実施例をあげて本発明の製造法を具体
的に説明する。 実施例１ ２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ］安息香酸１−（エトキシカルボニルオキ
シ）エチル（化合物５）の合成 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に２，６−ビス
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ］安息香酸１．７ｇ（４．０ミリモル）、６０％水素
化ナトリウム０．２ｇを入れ、水素の発生が止まった後
に炭酸１−（クロロエチル）エチル０．６８ｇ（４．４
ミリモル）を加え、１００℃で１時間反応させた。反応
終了後、反応混合物を氷水中に入れ、酢酸エチルで抽出
した。この酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、酢酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製した後、エタノール・ヘ
キサンを加えると固体が析出し、これを濾別して融点９
７〜１００℃の白色結晶１．４ｇを得た。
的に説明する。 実施例１ ２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ］安息香酸１−（エトキシカルボニルオキ
シ）エチル（化合物５）の合成 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に２，６−ビス
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ］安息香酸１．７ｇ（４．０ミリモル）、６０％水素
化ナトリウム０．２ｇを入れ、水素の発生が止まった後
に炭酸１−（クロロエチル）エチル０．６８ｇ（４．４
ミリモル）を加え、１００℃で１時間反応させた。反応
終了後、反応混合物を氷水中に入れ、酢酸エチルで抽出
した。この酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、酢酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製した後、エタノール・ヘ
キサンを加えると固体が析出し、これを濾別して融点９
７〜１００℃の白色結晶１．４ｇを得た。
【００２１】 実施例２ ２−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸２，２−ジメチルプロパノイル
オキシメチル（化合物２８）の合成 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で２−（４−クロロ−
６−メトキシピリミジン−２−イル）オキシ−６−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安
息香酸０．９ｇ（２．１ミリモル）、６０％水素化ナト
リウム０．１ｇおよびピバリン酸クロロメチル０．３９
ｇ（２．５ミリモル）を反応させた。実施例１と同様の
後処理および精製を行い、得られた残渣にエタノール・
ヘキサンを加えると固体が析出し、これを濾別して融点
８３〜８５℃の白色結晶０．６ｇを得た。
ル）オキシ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸２，２−ジメチルプロパノイル
オキシメチル（化合物２８）の合成 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で２−（４−クロロ−
６−メトキシピリミジン−２−イル）オキシ−６−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安
息香酸０．９ｇ（２．１ミリモル）、６０％水素化ナト
リウム０．１ｇおよびピバリン酸クロロメチル０．３９
ｇ（２．５ミリモル）を反応させた。実施例１と同様の
後処理および精製を行い、得られた残渣にエタノール・
ヘキサンを加えると固体が析出し、これを濾別して融点
８３〜８５℃の白色結晶０．６ｇを得た。
【００２２】 実施例３ ２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ］安息香酸フェニルチオメチル（化合物
１）の合成 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で２，６−ビス
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ］安息香酸１．７ｇ（４．０ミリモル）、６０％水素
化ナトリウム０．２ｇおよびクロロメチルフェニルスル
フィド０．７２ｇ（４．４ミリモル）を反応させた。実
施例１と同様の後処理および精製を行い、融点８９〜９
３℃の白色結晶１．４ｇを得た。
イル）オキシ］安息香酸フェニルチオメチル（化合物
１）の合成 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で２，６−ビス
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ］安息香酸１．７ｇ（４．０ミリモル）、６０％水素
化ナトリウム０．２ｇおよびクロロメチルフェニルスル
フィド０．７２ｇ（４．４ミリモル）を反応させた。実
施例１と同様の後処理および精製を行い、融点８９〜９
３℃の白色結晶１．４ｇを得た。
【００２３】 実施例４ ２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ］安息香酸フェニルスルフィニルメチル
（化合物２）の合成 ２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ］安息香酸フェニルチオメチル０．７ｇ
（１．３ミリモル）をクロロホルムに溶解後、氷冷下、
ｍ−クロロ過安息香酸０．２５ｇを溶解したクロロホル
ム溶液を５〜１０℃の温度内で滴下した。そのままの温
度で１時間反応させた後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加
えて分液した。その後、重曹水で有機層を洗浄し、乾燥
および濃縮を行い淡褐色粘稠液体を得た。これをカラム
精製して０．６ｇの乳白色樹脂状物質を得た。
イル）オキシ］安息香酸フェニルスルフィニルメチル
（化合物２）の合成 ２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）オキシ］安息香酸フェニルチオメチル０．７ｇ
（１．３ミリモル）をクロロホルムに溶解後、氷冷下、
ｍ−クロロ過安息香酸０．２５ｇを溶解したクロロホル
ム溶液を５〜１０℃の温度内で滴下した。そのままの温
度で１時間反応させた後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加
えて分液した。その後、重曹水で有機層を洗浄し、乾燥
および濃縮を行い淡褐色粘稠液体を得た。これをカラム
精製して０．６ｇの乳白色樹脂状物質を得た。
【００２４】 本発明の除草剤は、一般式〔Ｉ〕で示さ
れるピリミジン誘導体を有効成分としてなる。本発明化
合物を除草剤として水田、畑地、樹園地、非農耕地等に
使用する場合、その目的に応じて有効成分を適当な剤型
で用いることができる。通常の場合は有効成分を不活性
な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活
性剤、分散剤、補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳
剤、粒剤等の各種形態に製剤して使用することができ
る。製剤化に際して用いられる担体としては、例えばジ
ークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリ
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、２−プロパノー
ル、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等
の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤とし
ては、例えばアルコール硫酸エステル塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノアルキレート等があげられる。補助剤としては、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等があげられる。
れるピリミジン誘導体を有効成分としてなる。本発明化
合物を除草剤として水田、畑地、樹園地、非農耕地等に
使用する場合、その目的に応じて有効成分を適当な剤型
で用いることができる。通常の場合は有効成分を不活性
な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活
性剤、分散剤、補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳
剤、粒剤等の各種形態に製剤して使用することができ
る。製剤化に際して用いられる担体としては、例えばジ
ークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリ
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、２−プロパノー
ル、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等
の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤とし
ては、例えばアルコール硫酸エステル塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノアルキレート等があげられる。補助剤としては、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等があげられる。
【００２５】 使用に際しては、適当な濃度に希釈して
散布するかまたは直接施用する。本発明化合物は有効成
分で１０アール当り０．１ｇ〜１ｋｇ施用する。また、
本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、他の除
草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。次
に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明す
る。以下の説明において「部」は重量部を意味する。
散布するかまたは直接施用する。本発明化合物は有効成
分で１０アール当り０．１ｇ〜１ｋｇ施用する。また、
本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、他の除
草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。次
に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明す
る。以下の説明において「部」は重量部を意味する。
【００２６】 製剤例１ 水和剤 化合物（１）の１０部にエマルゲン８１０（花王株式会
社の登録商標）の０．５部、デモールＮ（花王株式会社
の登録商標）の０．５部、クニライト２０１（クニミネ
工業株式会社の登録商標）の２０部、ジークライトＣＡ
（ジークライト株式会社の登録商標）の６９部を混合粉
砕し、水和剤を得る。
社の登録商標）の０．５部、デモールＮ（花王株式会社
の登録商標）の０．５部、クニライト２０１（クニミネ
工業株式会社の登録商標）の２０部、ジークライトＣＡ
（ジークライト株式会社の登録商標）の６９部を混合粉
砕し、水和剤を得る。
【００２７】 製剤例２ 水和剤 化合物（２）の１０部にエマルゲン８１０の０．５部、
デモールＮの０．５部、クニライト２０１の２０部、カ
ープレックス８０の５部、ジークライトＣＡの６４部を
混合粉砕し、水和剤を得る。
デモールＮの０．５部、クニライト２０１の２０部、カ
ープレックス８０の５部、ジークライトＣＡの６４部を
混合粉砕し、水和剤を得る。
【００２８】 製剤例３ 乳剤 化合物（５）の３０部にキシレンとイソホロンの等量混
合物６０部、界面活性剤ソルポール８００Ａ（東邦化学
工業株式会社の登録商標）の１０部を加え、これらをよ
くかきまぜることによって乳剤を得る。
合物６０部、界面活性剤ソルポール８００Ａ（東邦化学
工業株式会社の登録商標）の１０部を加え、これらをよ
くかきまぜることによって乳剤を得る。
【００２９】 製剤例４ 粒剤 化合物（７）の１０部、タルクとベントナイトを１：３
の割合で混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ソルポール８００Ａの５部に水１０部
を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０．７
ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１
ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。
の割合で混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ソルポール８００Ａの５部に水１０部
を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０．７
ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１
ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。
【００３０】
【発明の効果】本発明の化合物及び除草剤は、畑地等の
農耕地或は非農耕地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシ
バ、エノコログサ、スズメノテッポウ、スズメノカタビ
ラ、ノスズメノテッポウ、カラスムギ、イタリアンライ
グラス、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、アカザ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、エビスグサ、ハコベ、ノア
サガオ、オナモミ、コゴメガヤツリ、メリケンニクキ
ビ、イッチグラス、ウマノチヤヒキ、ソバカズラ、ノハ
ラガラシ、アメリカセンダングサ等の一年生雑草及びハ
マスゲ、ジョンソングラス、ギョウギシバ、シバムギ等
の多年生雑草を有効に防除することができる。また、水
田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、ヘラ
オモダカ等の一年生雑草及びホタルイ、ミズガヤツリ、
ウリカワ、クログワイ等の多年生雑草も有効に防除する
ことができる。一方、作物に対する安全性は高く、中で
もイネ、コムギ、トウモロコシに対する安全性が高い。
これらの効果は既存のビスピリミジルオキシ安息香酸系
化合物及びそれらを有効成分とする除草剤に共通するも
のであるが、本発明化合物及び除草剤の効果は水田にお
ける水面施用で既知化合物を上回る効果を有する。
農耕地或は非農耕地に発生するヒエ、メヒシバ、オヒシ
バ、エノコログサ、スズメノテッポウ、スズメノカタビ
ラ、ノスズメノテッポウ、カラスムギ、イタリアンライ
グラス、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、アカザ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、エビスグサ、ハコベ、ノア
サガオ、オナモミ、コゴメガヤツリ、メリケンニクキ
ビ、イッチグラス、ウマノチヤヒキ、ソバカズラ、ノハ
ラガラシ、アメリカセンダングサ等の一年生雑草及びハ
マスゲ、ジョンソングラス、ギョウギシバ、シバムギ等
の多年生雑草を有効に防除することができる。また、水
田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、ヘラ
オモダカ等の一年生雑草及びホタルイ、ミズガヤツリ、
ウリカワ、クログワイ等の多年生雑草も有効に防除する
ことができる。一方、作物に対する安全性は高く、中で
もイネ、コムギ、トウモロコシに対する安全性が高い。
これらの効果は既存のビスピリミジルオキシ安息香酸系
化合物及びそれらを有効成分とする除草剤に共通するも
のであるが、本発明化合物及び除草剤の効果は水田にお
ける水面施用で既知化合物を上回る効果を有する。
【００３１】 次に、本発明化合物及び除草剤の奏する
効果を試験例をあげて説明する。 試験例１（畑地茎葉処理による除草効果試験） １２０ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ヒエ（Ｅｃ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａ
ｍ）及びシロザ（Ｃｈ）の各種子を播種し、０．５〜１
ｃｍに覆土した。温室内で２週間育成後、製剤例１に準
じて調製した水和剤を水に希釈し、１０アール当り有効
成分が４００ｇになる様に、１０アール当り１００ｌを
小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理し
た。その後、温室内で育成し、処理後１４日目に表２の
基準に従って、除草効果を調査した。その結果を表３に
示す。
効果を試験例をあげて説明する。 試験例１（畑地茎葉処理による除草効果試験） １２０ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ヒエ（Ｅｃ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａ
ｍ）及びシロザ（Ｃｈ）の各種子を播種し、０．５〜１
ｃｍに覆土した。温室内で２週間育成後、製剤例１に準
じて調製した水和剤を水に希釈し、１０アール当り有効
成分が４００ｇになる様に、１０アール当り１００ｌを
小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理し
た。その後、温室内で育成し、処理後１４日目に表２の
基準に従って、除草効果を調査した。その結果を表３に
示す。
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】 試験例２（畑地土壌処理による除草効果
試験） １２０ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
メヒシバ（Ｄｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ
（Ａｍ）及びシロザ（Ｃｈ）の各種子を播種し、０．５
〜１ｃｍに覆土した。播種翌日に製剤例１に準じて調製
した水和剤を水で希釈し、１０アール当り有効成分が４
００ｇになる様に、１０アール当り１００ｌを小型噴霧
器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成
し、処理後２１日目に表２の基準に従って、除草効果を
調査した。その結果を表４に示す。
試験） １２０ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
メヒシバ（Ｄｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ
（Ａｍ）及びシロザ（Ｃｈ）の各種子を播種し、０．５
〜１ｃｍに覆土した。播種翌日に製剤例１に準じて調製
した水和剤を水で希釈し、１０アール当り有効成分が４
００ｇになる様に、１０アール当り１００ｌを小型噴霧
器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成
し、処理後２１日目に表２の基準に従って、除草効果を
調査した。その結果を表４に示す。
【００３５】
【表４】
【００３６】 試験例３（畑地茎葉処理による作物選択
性試験） ６００ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
イネ（Ｏｒ）、コムギ（Ｔｒ）、トウモロコシ（Ｚ
ｅ）、ヒエ（Ｅｃ）、ジョンソングラス（Ｓｏ）、ノス
ズメノテッポウ（Ａｌ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオ
ビユ（Ａｍ）、オナモミ（Ｘａ）の各種子を播種し、
０．５〜１ｃｍに覆土した。温室内で２週間育成後、製
剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効成分量を水に
希釈し、１０アール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体
の上方から全体に茎葉散布処理した。その後温室内で育
成し、処理後１４日目に表２の基準に従い除草効果を調
査した。その結果を表５に示す。
性試験） ６００ｃｍ２プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
イネ（Ｏｒ）、コムギ（Ｔｒ）、トウモロコシ（Ｚ
ｅ）、ヒエ（Ｅｃ）、ジョンソングラス（Ｓｏ）、ノス
ズメノテッポウ（Ａｌ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオ
ビユ（Ａｍ）、オナモミ（Ｘａ）の各種子を播種し、
０．５〜１ｃｍに覆土した。温室内で２週間育成後、製
剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効成分量を水に
希釈し、１０アール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体
の上方から全体に茎葉散布処理した。その後温室内で育
成し、処理後１４日目に表２の基準に従い除草効果を調
査した。その結果を表５に示す。
【００３７】
【表５】
【００３８】 試験例４（水田土壌処理による作物選択
性試験） １／１０，０００ａプラスチックポットに水田土壌を充
填し、入水、代掻後、ヒエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）及
びホタルイ（Ｓｃ）の種子を０．５ｃｍの深さに播種
し、更に２．５葉期の水稲（Ｏｒ）を移植深度２ｃｍで
２本移植して水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例１に
準じて調製した水和剤の所定薬量を水で希釈し、水面に
滴下処理した。その後、温室内で育成し、処理後２８日
目に表２の基準に従い、除草効果及び薬害を調査した。
その結果を表６に示す。なお、比較薬剤は２，６−ビス
〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ〕安息香酸（特開平１−２５０３６５号公報記載）を
示す。
性試験） １／１０，０００ａプラスチックポットに水田土壌を充
填し、入水、代掻後、ヒエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）及
びホタルイ（Ｓｃ）の種子を０．５ｃｍの深さに播種
し、更に２．５葉期の水稲（Ｏｒ）を移植深度２ｃｍで
２本移植して水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例１に
準じて調製した水和剤の所定薬量を水で希釈し、水面に
滴下処理した。その後、温室内で育成し、処理後２８日
目に表２の基準に従い、除草効果及び薬害を調査した。
その結果を表６に示す。なお、比較薬剤は２，６−ビス
〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ〕安息香酸（特開平１−２５０３６５号公報記載）を
示す。
【００３９】
【表６】
【００４０】
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ｛式中、Ｒ1は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ2は
式−ＯＲ3（式中、Ｒ3はアルコキシアルキル基、アラル
キル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、置換ベ
ンゾイル基またはアルコキシカルボニル基を示す。）で
表される基、式−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ4Ｒ5（式中、Ｒ4および
Ｒ5は同一または相異なり水素原子またはアルキル基を
示す。）で表される基、式 【化２】 （式中、ｎは０または１を示す。）で表される基、フタ
ルイミド基またはジオキソラニルメチル基を示し、Ａ及
びＢは同一または相異なり、アルキル基、アルコキシ
基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アミノ基、モ
ノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基ま
たはハロゲン原子を示す。｝で表されるピリミジン誘導
体。 - 【請求項２】請求項１に記載のピリミジン誘導体を有効
成分として含有する除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-220616 | 1990-08-22 | ||
| JP2220616A JPH04103574A (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06316565A true JPH06316565A (ja) | 1994-11-15 |
| JP3074405B2 JP3074405B2 (ja) | 2000-08-07 |
Family
ID=16753767
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2220616A Pending JPH04103574A (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
| JP03232490A Expired - Fee Related JP3074405B2 (ja) | 1990-08-22 | 1991-08-21 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2220616A Pending JPH04103574A (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5114463A (ja) |
| EP (1) | EP0472113B1 (ja) |
| JP (2) | JPH04103574A (ja) |
| CN (1) | CN1034308C (ja) |
| AU (1) | AU637001B2 (ja) |
| BR (1) | BR9103582A (ja) |
| DE (1) | DE69125667T2 (ja) |
| ES (1) | ES2103289T3 (ja) |
| RU (1) | RU2017734C1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100685197B1 (ko) * | 1998-07-08 | 2007-02-22 | 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 | 신규한 제초제 조성물 |
| CN102461536A (zh) * | 2010-11-19 | 2012-05-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和苄嘧磺隆的混合除草组合物 |
| CN102461545A (zh) * | 2010-11-19 | 2012-05-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含双草醚和环丙嘧磺隆的混合除草组合物 |
| CN106561663A (zh) * | 2016-11-16 | 2017-04-19 | 江苏省农业科学院 | 一种含氨氯吡啶酸和双草醚的农药组合物及其应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4328414A1 (de) * | 1993-08-24 | 1995-05-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Phenylglyoxylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| US5521146A (en) * | 1993-11-13 | 1996-05-28 | Lucky Ltd. | Herbicidal pyrimidine derivatives, process for preparation thereof and their use as herbicide |
| EP1392600A4 (en) * | 2001-02-28 | 2005-02-23 | Penn State Res Found | MICRO-MESOPOROUS ACTIVE CHARCOAL AND METHOD FOR TREATING THE SAME |
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| US7186855B2 (en) * | 2001-06-11 | 2007-03-06 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| EP1902714B1 (en) * | 2001-06-11 | 2012-01-11 | XenoPort, Inc. | Prodrugs of gaba analogs, compositions and uses thereof |
| US7242413B2 (en) * | 2003-05-27 | 2007-07-10 | International Business Machines Corporation | Methods, systems and computer program products for controlling tree diagram graphical user interfaces and/or for partially collapsing tree diagrams |
| TWI355894B (en) | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
| CN100384840C (zh) * | 2005-09-02 | 2008-04-30 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 2-嘧啶氧基苯甲酸[2-(嘧啶氨基甲基)]苯酯类化合物、制备方法及其用途 |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
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