KR910006448B1

KR910006448B1 - 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물

Info

Publication number: KR910006448B1
Application number: KR1019890018686A
Authority: KR
Inventors: 오노데라 노부오; 소메야 신조; 고우라 세이고; 세가미 시게노리
Original assignee: 아그로-가네쇼 컴파니 리미티드; 다이기찌 구시비끼
Priority date: 1989-03-02
Filing date: 1989-12-15
Publication date: 1991-08-26
Also published as: US5090994A; EP0384973A3; JP2860367B2; KR900014375A; PT92617B; JPH02229191A; PT92617A; EP0384973A2; CN1045263A

Abstract

내용 없음.

Description

복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물

본 발명은 신규한 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물에 관한 것이다.

농원예작물의 재배에 있어서, 다대한 노력을 필요로 하는 잡초방제에 여러 가지 제초제가 사용되어 왔다. 그러나, 이들 제초제로 인해 작물에 피해가 발생되고 주위환경에 이 제초제가 잔류하여 환경 오염을 일으키고 있다. 그러므로, 소량으로도 효과가 확실하고 안전하게 사용할 수 있는 약제의 개발이 요망되어 왔다.

유효성분으로서 복소환 화합물, 특히 이미드형 화합물을 함유하는 제초제에 관한 특허가 다수 있으며, 여러 화합물들이 개시되어 있다. 공지특허에 기재된 다수 화합물 중, 비교적 본 발명과 밀접히 관계있는 화합물들은 예컨대 다음과 같다.

(일본 미심사 특허출원 제139359/1980호) :

(일본국 미심사 특허출원 제209290/1982호) :

(일본국 미심사 특허출원 제99488/1983호) :

(일본국 미심사 특허출원 제219167/1983호) :

(영국 특허공개 제2150929A호)

그러나, 상기화합물들은 많은 문제점들을 안고 있다. 예컨대, 이들의 제초제 활성은 불충분하며 작물에 피해를 준다. 그러므로 상기의 거의 모든 화합물이 아직까지 시판되고 있지 않다.

본 발명의 한가지 목적은 제초활성이 높고 작물에 대한 안전성이 높은 신규의 화합물을 제공하는데 있다.

본 발명의 또다른 목적은 상술한 신규 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 또다른 목적은 상기의 신규 화합물을 유효성분으로서 함유하는 신규한 제초제 조성물을 제공하는 것이다.

전술한 문제점들을 극복할 수 있는 유용한 제초제를 개발하기 위해, 본 발명의 발명자들은 특히 복소환 화합물에 대해 다양한 연구를 행한 결과 다음의 일반식(1)로 표시되는 화합물(이하 ＂본 발명의 화합물이라 칭함)이 높은 제초활성을 나타내고 여러종류의 작물에 대해 안전하게 사용될 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.

더욱 구체적으로는, 본 발명에 따라, 다음의 일반식(1)로 표시되는 신규의 복소환 화합물이 제공된다.

[식중 R은 다음식으로 표시되는 기이다:

;

또는

X는 산소원자 또는 황원자를 나타내며, R¹은 할로겐원자 또는 저급알킬기를 나타내고, R²는 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, R³는 할로겐원자, 저급알킬기, 저급할로알킬기, 저급알콕시기, 저급알킬티오기, 시아노기 또는-COOR⁴(R⁴는 저급알킬기, 저급알콕시알킬기 또는 테트라히드로푸르푸릴기임)를 나타내며, m은 0,1 또는 2이고 n은 0,1,2 또는 3이다].

본 발명은 또한 다음식

으로 표시되는 화합물과 다음의 일반식

R-Y

[식중, R은 다음식으로 표시되는 기이다:

;

또는

X는 산소원자 또는 황원자이고, R¹은 할로겐원자 또는 저급알킬기를 나타내며,R²는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R³는 할로겐원자, 저급알킬기, 저급할로알킬기, 저급알콕시기, 저급알킬티오기, 시아노기 또는-COOR⁴(R⁴는 저급알킬기, 저급알콕시알킬기 또는 테트라히드로푸르푸릴기임)를 나타내고, m은 0,1 또는 2이고 n은 0,1,2 또는 3이다. Y는 할로게원자 또는-O-SO₂R⁵(R⁵는 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다]으로 표시되는 화합물을 반응시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(1)

[식중, R은 전기와 동일한 의미를 가진다]

로 표시되는 복소환 화합물의 제조방법을 제공한다.

본 발명은 또한, 다음 일반식(1)로 표시되는 복소환 화합물을 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물을 제공한다.

[상기식중 R은 다음식으로 표시되는 기를 나타낸다:

;

또는

X는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, R¹은 할로겐원자 또는 저급알킬기를 나타내며, R²은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R³은 할로겐원자, 저급알킬기, 저급할로알킬기, 저급할로알킬기, 저급알콕시기, 저급알킬티오기, 시아노기 또는-COOR⁴(R⁴는 저급알킬기, 저급알콕시알킬기 또는 테트라히드로푸르푸릴기임)를 나타내며, m은 0,1 또는 2이고 n은 0,1,2 또는 3이다].

본 발명의 화합물은 본 발명의 발명자들에 의해 최초로 합성된 신규한 화합물이다.

다음의 실시예들에서 설명되는 바와 같이, 본 발명의 화합물을 유효성분으로 함유하는 본 발명의 제초제는 논의 고인물 처리를 하는데 문제가 되는 여러 가지 잡초에 대해 우수한 제초활성을 갖는다. 이러한 잡초에는 피와 같은 벼와 잡초, 폴스 핌퍼넬(false pimpernel), 스파이크-플라우어드로탈라(spike-flowered rotala), 워터 스타워트(water starwort) 및 오리혀(ducktongue)잡초와 같은 광엽잡초 및 소화 우산식물(smallflower umbrellaplant), 슬랜더 스피크러쉬(slender spikrush) 및 워터 넛그래스(water nutgrass)와 같은 시페루스 마이크로이리아 스테우드 과에 속하는 잡초를 들 수 있다. 특히, 이들은 발의 광엽잡초에 대해 탁원한 제초활성을 나타낸다. 이러한 잡초의 예로는 버석-식물, 버지니아 후추잡초, 클리브즈(cleaves), 베드스트로 sp.(bedstraw sp.), 벌꽃(chickweed), 거위발(goosefoot), 쐐기풀(nettle), 보통개쑥갓(common groundsel), 녹색 색비름(green amatanth), 도꼬마리류(cocklebur), 피(barnyardgrass), 포숨부 놋위드(posumbu knotweed) 및 벨벳리프(velvetleaf)를 들 수 있다. 덧붙여, 본 발명의 제초제는 옥수수, 벼 및 밀등과 같은 벼과 작물에 대해 피해를 입히지 않으며 고안정성을 나타낸다.

다음의 일반식(1)로 표시되는 본 발명 화합물의 전형적인 예는 다음과 같다.

즉, 치환기 RF로서, 2-테닐, 5-클로로-2-테닐, 2-페녹시에틸, 2-(2-메틸페녹시)에틸, 2-(3-메틸페녹시)에틸, 2-(4-메틸페녹시)에틸, (2-클로로페녹시)에틸, 2-(3-클로로페녹시)에틸, 2-(4-클로로페녹시)에틸, 2-(4-플로오로페녹시)에틸, 2-(4-시아노페녹시)에틸, 2-(4-에톡시카르보닒페녹시)에틸, 2-(4-에톡시페녹시)에틸, 2-(4-메틸티오페녹시)에틸, 2-(2,4-디메틸페녹시)에틸, 2-(3-트리플루오로메틸페녹시)에틸, 2-(3,4-디메틸페녹시)에틸, 2-(3,5-디메틸페녹시)에틸, 2-(2,4-디클로로페녹시)에틸, 2-(3,4-디클로로페녹시)에틸, 2-(2-메틸-4-클로로페녹시)에틸, 2-(2,3,5-트리메틸페녹시)에틸, 2-(2,3,6-트리메틸페녹시)에틸, 2-(3,5-디메틸-4-클로로페녹시)에틸, 2-페닐티오에틸, 2-(4-메틸페닐티오)에틸, 2-(4-클로로페닐티오)에틸, 2-(1-나프톡시)에틸, 2-(2-나프톡시)에틸, 2-페녹시-1-메틸에틸, 2-(4-클로로페녹시)-1-메틸에틸, 2-(4-이소프로필페녹시)-1-메틸에틸, 2-(4-에톡시페녹시)-1-메틸에틸, 2-(4-메틸티오페녹시)-1-메틸에틸, 2-(4-시아노페녹시)-1-메틸에틸, 2-(3,5-디메틸페녹시)-1-메틸에틸, 2-(2,4-디클로로페녹시)-1-메틸에틸, 2-(4-메틸페닐티오)-1-메틸에틸 및 2-(2-나프톡시)-1-메틸에틸을 갖는 화합물들을 예로 들 수 있다.

본 발명의 화합물들은 다음 반응식으로 표시되는 방법에 따라 제조할 수 있다.

상기, 반응식에서, R 및 Y는 상기 정의된 바와 같다.

일반식(1)로 표시되는 본 발명의 화합물들은 과량의 염기성 물질의 존재하에서 실온 내지 사용되는 용액의 비점에 이르는 온도범위에서 일반식(2)의 화합물을 일반식(3)의 화합물과 반응시킴으로써 얻을 수 있다.

화합물 R-Y의 치환기 Y는 바람직하게는 염소원자, 브롬원자,-O-SO₂CH₃또는

이다.

용매의 예로는 통상의 불활성 용매, 예컨대, 아세톤과 같은 케톤류 : 테트라히드로퓨란, 디옥산 및 디메톡시에탄과 같은 에테르류 : 에틸 아세테이트와 같은 에스테르류 : 벤젠 및 클로로벤젠과 같은 방향족 탄화수소류 : 디메틸포름아미드 및 N-메틸피롤리돈과 같은 극성용매를 들 수 있다. 이 용매들은 단독으로 또는 배합해서 사용할 수 있다.

염기성 물질의 예로는 탄산칼륨, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 알코올레이트나이트륨 및 수소화나트륨과 같은 무기염기 및 트리에틸아민 및 DBU와 같은 유기아민을 들 수 있다. 이들은 바람직하게는 과량으로 사용되며 일반적으로 반응물들의 1.1 내지 5.0배(몰 양으로) 범위로 사용된다.

반응온도는 그 온도가 실온 내지 사용된 용매의 비점에 이르는 범위이면 어느 온도이든 무방하다. 바람직하게는 30 내지 150℃, 특히 바람직하게는 40 내지 100℃인 것이 좋다.

반응시간은 설정된 타조건에 따라 변할 수 있으나, 일반적으로 반응은 1시간 내지 10시간 사이에 완결된다.

반응생성물은 얻어진 반응혼합물로부터 통상적인 방법으로 분리할 수 있으며 재결정이나 칼럼 크로마토그래피 기술로 임의로 쉽게 정제할 수 있다.

본 발명의 화합물은 다음의 반응식에 따라서도 제조할 수 있다.

본 발명의 제초제 조성물은 상술한 본 발명의 화합물과 이 분야에 통상 사용되는 농약보조제를 이용하는 일반적인 제조기술에 따라 유화성 농축물, 유성액, 수화제 및 과립제의 제조형태로 만들 수 있다.

이 여러 가지 제제는 실제로 그대로 사용하거나 또는 원하는 농도로 물로 희석하여 사용할 수 있다.

농약보조제의 예로는 희석제, 계면활성제, 안정제, 고착제, 에어로졸용 추진제, 공력제, 고체담체, 효력연장제, 분산안정제 등을 들 수 있다. 희석제의 특별한 예로는 물, 탄화수소류, 알코올류, 에테르류, 알코올에테르류, 케톤류, 에스테르류, 아미드류 및 술폭시드류를 들 수 있다. 고체담체의 특별한 예로는 예컨대 생석회, 마그네슘 석회, 석고, 탄산칼슘, 규토, 필라이트, 경석, 규조토, 알루미나, 제올라이트, 점토광물(예컨대 활석, 버미클라이트 및 카올리나이트)와 같은 무기질 분립체 : 전분, 곡물 및 댁스트로스와 같은 식물분립체 : 페놀수지, 탄소수지 및 염화비닐수지와 같은 합성수지 분말을 들 수 있다. 계면활성제의 특별한 예로는 알킬황산 에스테르류, 아릴 술폰산류, 숙신산염류 및 폴리에틸렌 글리콜 알킬아릴에테르 황산염류와 같은 음이온 계면활성제 : 알킬아민류 및 폴리옥시에틸렌 알킬아민류와 같은 양이온 계면활성제 : 폴리옥시에틸렌 글리콜 에테르류, 폴리옥시에틸렌 글리콜 에스테르류 및 다가 알코올에스테르류와 같은 비이온계면활성제 및 양쪽성 계면활성제를 들 수 있다.

다음에 구체적인 제제의 예를 들 수 있다.

[제제예1(유제:유화성 농축물)]

유효성분 20중량부, 크실렌 60중량부 및 소르폴 2806B(Sprpol 2806B : 상품명 : TOHO CHEMICAL INDUSTRIES CO., LTD제의 계면활성제) 20중량부를 교반하여 균일하게 혼합하여 유제를 얻는다.

[제제예2(수화제)]

유효성분 10중량부, 지클라이트, 87중량부, 네오플랙스(Neopelex : 상품명 : KAO CORPORATION 제품) 분말 1.5중량부 및 소르폴 800A(Sorpol 800A 상품명 TOHO CHEMICAL INDUSTRES CO., LTD. 제계면활성제) 1.5중량부를 혼합분쇄하여 수화제를 얻는다.

본 발명의 제초제는 통상의 제초제와 비슷한 방식으로 사용할 수 있다. 예컨대, 밭잡초의 발아전 또는 발아초기에 토양을 처리하는데 사용될 수 있다. 또, 논잡초에 대해서는, 본 발명의 제초제는 예컨대 벼의 이식활착 후에 잡초의 발생전 또는 발생직후에 본 발명의 제초제를 이용하여 토양처리를 할 수 있다.

본 발명의 제초제의 사용량은, 적용하는 방법, 목적, 시기 및 잡초의 발생상황과 같은 여러 가지 인자에 따라 적의 선택할 수 있으나, 통상 1헥타르당 유효성분량으로 0.01 내지 10㎏, 바람직하게는 0.05 내지 5㎏ 범위로 사용된다.

이하, 본 발명을 실시예를 들어 구체적으로 설명하나, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.

[실시예 1]

2-[4-클로로-2-플루오로-5-(5-클로로-2-테닐옥시)페닐]-5, 6, 7, 8-테트라히드로이미다조-[1, 5a]-피리딘-1, 3(2H, 8aH)-디온(화합물 번호1)의 합성.

2-(4-클로로-2-플루오로-5-히드록시페닐)-5, 6, 7, 8-테트라히드로이미다조-[1, 5a]-피리딘-1, 3(2H, 8aH)-디온 0.83g을 탄산칼륨 1.40g, 디메톡시에탄 10㎖ 및 5-크로로-2-테닐 클로라이드 0.42g과 함께 60-65℃에서 5시간동안 교반시켰다. 반응혼합물을 냉각시킨 후, 물을 첨가하여 결정을 침전시킨다음, 결정을 여과하고 물로 세척하여 조결정을 얻었다. 이 결정을 에테르로 정제하여 표제의 화합물 0.7g을 얻었다.

융점=135∼137℃

[실시예 2]

2-[4-클로로-2-플루오로-5(2-페녹시에톡시)페닐]-5, 6, 7, 8-테트라히드로이미다조-[1, 5a]-피리딘-1, 3(2H, 8aH)-디온(화합물 번호2)

2-(4-클로로-2-플루오로-5-히드록시페닐)-5, 6, 7, 8-테트라히드로이미다조-[1, 5a]-피리딘-1, 3(2H, 8aH)-디온0.80g을 탄산칼륨 1.50g, 아세톤 10㎖ 및 2-페녹시에틸 브로마이드 0.65g과 함께 8시간동안 환류시켰다. 반응혼합물을 냉각시킨 후, 물을 첨가하여 결정을 침전시킨다음, 결정을 여과하고 물로 세척하여 조결정을 얻었다. 이 결정을 n-헥산으로 정제하여 표제의 화합물 0.64g을 얻었다.

융점=133∼135℃

[실시예 3]

2-[4-클로로-2-플루오로-[2-(4-시아노페녹시)에톡시]-페닐]-5, 6, 7, 8-테트라히드로이미다조-[1, 5a]-피리딘-1, 3(2H, 8aH)-디온(화합물 번호7)의 합성

2-(4-클로로-2-플루오로-5-히드록시페닐)-5, 6, 7, 8-테트라히드로이미다조-[1, 5a]-피리딘-1, 3(2H, 8aH)-디온 0.80g을 탄산칼륨 1.50g, 디메틸포름아미드 10㎖ 및 2-(4-시아노페녹시)에틸토실레이트 0.72g과 함께 70-75℃에서 6시간 동안 환류시켰다. 반응혼합물을 냉각시킨 후, 물을 첨가한 다음, 혼합물을 벤젠으로 추출하고, 물로 세척한 후 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다음 감압하에서 추출물을 농축하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 표제의 화합물 0.54g을 얻었다.

융점=165.5-3∼157.5℃

[실시예 4]

2-[4-클로로-2-플루오로-5-[2-(3,4-디메틸페녹시)에톡시]-페닐]-5,6,7,8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1, 3(2H,8aH)-디온(화합물 번호11)의 합성

2-(4-클로로-2-플루오로-5-히드록시페닐)-5,6,7,8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1,3(2H,8aH)-디온 0.75g을 탄산칼륨 1.39g, 디메톡시에탄 15㎖ 및 2-(3,4-디메틸페녹시)에틸 브로마이드 0.69g과 함께 5시간동안 환류시켰다. 반응혼합물을 냉각시킨 후, 물을 첨가하고 이어서 혼합물을 벤젠으로 추출한 다음 물로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압하에서 추출물을 농축시켰다. 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 정제하여 표제의 화합물 0.54g을 얻었다.

융점=100∼103℃

[실시예 5]

2-[4-클로로-2-플루오로-5-[2-(4-클로로페녹시)-1-메틸에톡시]페닐]-5, 6, 7, 8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1, 3(2H,8aH)-디온(화합물 번호 15)의 합성 2-(4-클로로-2-플루오로-5-히드록시페닐)-5, 6, 7, 8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1, 3(2H,8aH)-디온 0.75g을 탄산칼륨 1.39g, 디메톡시에탄 15㎖ 및 2-(4-클로로페녹시)-1-메틸에틸토실레이트 0.72g과 함께 4시간동안 환류시켰다. 반응혼합물을 냉각시킨 후, 물을 첨가하고 이어서 혼합물을 벤젠으로 추출한 다음 물로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압하에서 추출물을 농축시켰다. 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 정제하여 표제의 화합물 0.69g을 얻었다.

융점=123.5∼125℃

전술한 실시예와 비슷한 공정에 따라 제조한 본 발명 화합물의 전형적 예(전술한 실시예에서 제조한 것을 포함)를 다음의 표 1에 실었다.

[표 1a]

[표 1b]

[표 1c]

[실시예 6]

벼의 이식을 위한 토양처리시험

1/5000 아르 와그너 포트(Wagner Pots)에, 논 토양을 채우고, 표2에 나타낸 잡초의 종자를 논에 심었다. 모판을 고른다음, 2엽기의 벼(Sasanishiki sp.)를 이식하고 약 4.0㎝ 깊이로 고인 물에서 유지하였다. 피, 광엽잡초 등의 발생초기에 제제예 1에 따라 제조한 본 발명의 제초제를 소정량의 믈로 희석하고 표2에 수록된 양을 수면에 균일하게 분무하였다. 비교 화합물로서, 일본 미심사 특허출원 제163365/1982호에 기재된 N-(4-클로로-2-플루오로-5-이소프로폭시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드를 사용하였다. 잡초와 작물의 생육상태를 약제 처리 후 20일째되는 날 관찰하여 표2의 결과를 얻었다. 표2에, 다음의 6-단계 평가에 따른 제초효과를 나타내었다. 또한, 작물에 대한 약해(藥害)도 제초효력과 동일한 기준으로 평가하였다.

0……억제율 0-9%

1……억재율 10-29%

2……억재율 30-49%

3……억재율 50-69%

4……억재율 70-89%

5……억재율 90-100%

[표 2a]

[표 2b]

비교 화합물 : N-(4-클로로-2-플루오로-5-이소프로폭시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드

[실시예 7]

경엽(莖葉)처리

22㎝×16㎝의 플라스틱 배트에 밭 토양을 넣고, 밀, 옥수수 및 대두의 종자를 일정량 파종하고, 그 위에 벨벳리프, 녹색 색비름 및 도꼬마리류 등과 같은 잡초 종자를 함유하는 토양을 약 1㎝의 두께로 덮었다. 밑등의 작물이 2 내지 25 엽기에 이르렀을 때 전술한 화합물을 다음 표에 나타난 양으로 하여 산포시켰다. 작물 및 잡초의 생육상태를 화합물 산포 14일 후 관찰하고 그 결과를 표3에 나타내었다.

비교 화합물로는, 실시예 6과 동일한 것을 사용하였으며 제초효과의 평가 및 약해평가도 실시예 6과 동일한 방식으로 행하였다.

[표 3]

본 발명에 의해, 제초제로서 우수한 제초활성 및 안정성을 갖는 신규 화합물 및 그의 제조방법이 제공된다. 이에 더하여, 이 화합믈을 유효성분으로서 함유하는 본 발명의 제초제 조성물은 여러 가지 종류의 잡초를 확실히 구제할 수 있는 높은 제초활성을 나타낸다. 또한, 이들은 여러 가지 유용한 작물에 대해 안정성이 높기 때문에 논 및 또한 밭에서 피해를 주지 않고, 특히 벼, 또는 밀 및 옥수수와 같은 밭작물에 대해 사용할 수 있다.

Claims

다음의 일반식(1)로 표시되는 복소환 화합물

[식중 R은 다음식으로 표시되는 기이다 :

;

또는

X는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, R¹은 할로겐원자 또는 저급알킬기를 나타내며, R²은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R³은 할로겐원자, 저급알킬기, 저급할로알킬기, 저급알콕시기, 저급알킬티오기, 시아노기 또는-COOR⁴(R⁴는 저급알킬기, 저급알콕시알킬기 또는 테트라히드로푸르푸릴기임)를 나타내며, m은 0,1 또는 2이고 n은 0,1,2 또는 3이다.
제1항에 있어서, 2-[4-클로로-2-플루오로-5-[2-(4-플루오로페녹시)에톡시]페닐]-5,6,7,8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1,3(2H,8aH)-디온인 복소환 화합물.
제1항에 있어서, 2-[4-클로로-2-플루오로-5-[2-(3-메틸페녹시)에톡시]페닐]-5,6,7,8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1,3(2H,8aH)-디온인 복소환 화합물.
제1항에 있어서, 2-[4-클로로-2-플루오로-5-[2-(3,4-디메틸페녹시)에톡시]페닐]-5,6,7,8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1,3(2H,8aH)-디온인 복소환 화합물.
제1항에 있어서, 2-[4-클로로-2-플루오로-5-[2-(2,4-디메틸페녹시)에톡시]페닐]-5,6,7,8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1,3(2H,8aH)-디온인 복소환 화합물.
제1항에 있어서, 2-[4-클로로-2-플루오로-5-[2-(4-메틸페녹시)-1-메틸에톡시]페닐]-5,6,7,8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1,3(2H,8aH)-디온인 복소환 화합물.
다음식

으로 표시되는 화합물과 다음의 일반식

R-Y

[식중, R은 다음식으로 표시되는 기이다 :

;

또는

X는 산소원자 또는 황원자이고, R¹은 할로겐원자 또는 저급알킬기를 나타내며, R²은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R³은 할로겐원자, 저급알킬기, 저급할로알킬기, 저급알콕시기, 저급알킬티오기, 시아노기 또는-COOR⁴(R⁴는 저급알킬기, 저급알콕시알킬기 또는 테트라히드로푸르푸릴기임)를 나타내고, m은 0,1 또는 2이고 n은 0,1,2 또는 3이다. Y는 할로겐원자 또는-O-SO₂R⁵(R⁵는 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다]으로 표시되는 화합물을 반응시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(1)

[식중, R은 전기와 동일한 의미를 가진다]

로 표시되는 복소환 화합물의 제조방법.
유효성분으로서 다음의 일반식(1)의 복소환 화합물의 제초 유효량과 적당한 담체를 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.

[상기식중 R은 다음식으로 표시되는 기를 나타낸다 :

;

또는

X는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, R¹은 할로겐원자 또는 저급알킬기를 나타내며 : R²은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R³은 할로겐원자, 저급알킬기, 저급할로알킬기, 저급알콕시기, 저급알킬티오기, 시아노기 또는-COOR⁴(R⁴는 저급알킬기, 저급알콕시알킬기 또는 테트라히드로푸르푸릴기임)을 나타내고, m은 0,1 또는 2이고 n은 0,1,2 또는 3이다.
제8항에 있어서, 화합물이 2-[4-클로로-2-플루오로-5-[2-(4-플루오로페녹시)에톡시]페닐]-5,6,7,8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1,3(2H,8aH)-디온인 것이 특징인 제초제 조성물.
제8항에 있어서, 화합물이 2-[4-클로로-2-플루오로-5-[2-(3-메틸페녹시)에톡시]페닐]-5,6,7,8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1,3(2H,8aH)-디온인 것이 특징인 제초제 조성물.
제8항에 있어서, 화합물이 2-[4-클로로-2-플루오로-5-[2-(3,4-디메틸페녹시)에톡시]페닐]-5,6,7,8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1,3(2H,8aH)-디온인 것이 특징인 제초제 조성물.
제8항에 있어서, 화합물이 2-[4-클로로-2-플루오로-5-[2-(2,4-디메틸페녹시)에톡시]페닐]-5,6,7,8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1,3(2H,8aH)-디온인 것이 특징인 제초제 조성물.
제8항에 있어서, 화합물이 2-[4-클로로-2-플루오로-5-[2-(4-메틸페녹시)-1-메틸에톡시]페닐]-5,6,7,8-테트라히드로이미다조-[1,5a]-피리딘-1,3(2H,8aH)-디온인 것이 특징인 제초제 조성물.