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JPH06211879A - アルコキシシラン基とアミノ基とを含有する化合物 - Google Patents

アルコキシシラン基とアミノ基とを含有する化合物

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JPH06211879A
JPH06211879A JP5297592A JP29759293A JPH06211879A JP H06211879 A JPH06211879 A JP H06211879A JP 5297592 A JP5297592 A JP 5297592A JP 29759293 A JP29759293 A JP 29759293A JP H06211879 A JPH06211879 A JP H06211879A
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JP
Japan
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group
formula
groups
compound
alkoxysilane
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JP5297592A
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Christian Zwiener
クリスチアン・ツヴイーナー
Lutz Schmalstieg
ルーツ・シユマルステイーク
Josef Dr Pedain
ヨーゼフ・ペダイン
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】アルコキシシラン基と第二アミノ基とを含有す
る新規な化合物、該化合物の製造方法およびその使用法
を提供すること。 【構成】Ｎ−アルコキシシリルアルキル−アスパラギン
酸エステルは、等モル量のアミノアルキルアルコキシシ
ランとマレイン酸エステル又はフマル酸エステルとの反
応により製造される。これらのＮ−アルコキシシリルア
ルキル−アスパラギン酸エステルは、アルコキシシラン
基と尿素基とを含有するプレポリマーの製造において反
応体として特に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明はアルコキシシラン基と
第二アミノ基とを含有する新規な化合物、該化合物の製
造方法、およびアルコキシシラン基と尿素基とを含有す
るプレポリマーの製造に用いられる有機ポリイソシアネ
ートに対する反応体としての新規化合物の使用、に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】加水分解できる有機官能性シランは、従
来の重合体化学をシリコーン化学に結び付ける鍵となる
成分である。この目的のための工業的に重要な化合物
は、特に一般式 （ＲＯ）3 Ｓｉ−（ＣＨ2 ）3 −Ｘ （Ｒ＝アルキル
基 Ｘ＝官能基） に該当する化合物である。このような化合物は、湿分の
存在下に“シラン重縮合”によって架橋する加水分解可
能なシリル基と、上記化合物を従来の重合体物質と化学
的に結合させることのできる他の官能基Ｘとの、両者を
含有している。（たとえばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．９８
（１９８６）２３７−２５３を参照）。官能基Ｘがツエ
レビチノフ活性水素原子を含有する上式に該当する加水
分解可能な官能性シランは、潜在的にポリイソシアネー
トを改質することができる（たとえばＷＯ９２／０５２
１２を参照）。この目的に適う商業的に入手できる製品
はＮＨ2 および／又はＮＨ基を含有している。ＳＨ基も
又、存在していてもよい。
【０００３】ＳＨ基を含有するアルコキシシランは、た
とえばＧＢ−Ａ（英国公開公報）−１，１０２，２５
１；ＥＰ−Ａ（ヨーロッパ公開公報）−０，０１８，０
９４；ＤＥ−Ａ（ドイツ公開公報）−１，１６２，８１
８；ＵＳ−Ａ（米国特許公報）−３，５９０，０６５；
ＵＳ−Ａ−３，８４９，４７１；ＵＳ−Ａ４，０８２，
７９０；ＵＳ−Ａ−４，０１２，４０３；およびＵＳ−
Ａ−４，４０１，２８６に記載されている。ＳＨ基を含
有する全てのアルコキシシランはメルカプタン特有の不
快臭を有している。したがってその重合体はこれら化合
物の残基のため不快臭を有するであろう。アミノ基を含
有するアルコキシシランは、たとえばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．３６（１９７１），Ｐ．３１２０；ＤＥ−Ａ−
１，１５２，６９５；ＤＥ−Ａ−１，２７１，７１２；
ＤＥ−Ａ−２，１６１，７１６；ＤＥ−Ａ−２，４０
８，４８０；ＤＥ−Ａ−２，５２１，３９９；ＤＥ−Ａ
−２，７４９，３１６；ＵＳ−Ａ−２，８３２，７５
４；ＵＳ−Ａ−２，９７１，８６４；およびＵＳ−Ａ−
４，４８１，３６４に記載されている。本技術分野で公
知の全てのアミノ−官能性シランに共通する不利な点
は、イソシアネートと極端に反応し易いということであ
る。従って、これらのアルコキシシランは、反応生成物
の不相容性、異質性および極端に高い粘度のため、ポリ
イソシアネートと反応することはできない。湿分によっ
て架橋し得るα−アミノアルキルシラン誘導体は、Ｇｅ
ｒｍａｎＯｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔｅｎ
（ドイツ公開公報）Ｎｏｓ．１，８１２，５０４および
１，８１２，５６２によって製造し得る。しかし、そこ
に記載された官能性シランはその複雑な合成方法のため
工業的重要性を達成することはできなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この発明の目的は、Ｎ
Ｈ基を含有する工業的にたやすく得られるアルコキシシ
ランを提供することである。また、この発明の目的は、
ＮＨ基を含有する従来技術のアルコキシシランの遭遇す
る不相容性や異質性や粘度の問題をもたらすことなく、
イソシアネートと反応し得るＮＨ基を含有するアルコキ
シシランを提供することである。この発明のもう１つの
目的は、ＮＨ基を含有する簡単で商業的に有用なアルコ
キシシランの製造方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】これらの目的及び本技術
分野で当業者にとって明白であろう他の目的は、約０℃
〜約１００℃の温度で、与えられた式で表される等モル
量のアミノ−アルキルアルコキシシランとマレイン酸エ
ステル又はフマル酸エステルとを反応させることによ
り、達成される。この反応の生成物、つまりこの発明の
アルコキシシランは、式（Ｉ）によって表される。
【化３】 ここにおいて、Ｒ，Ｒ′，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは下記に
明記された基又は変数を表す。
【０００６】この発明は式（Ｉ）に該当する、アルコキ
シシラン基とアミノ基とを含有する化合物に関するもの
であり、
【化４】 式（Ｉ）において、ＲおよびＲ′は１００℃より低い温
度でイソシアネート基に対し不活性な同一又は異なる有
機基を表し、Ｘ，ＹおよびＺは１００℃より低い温度で
イソシアネートに対し不活性な同一又は異なる有機基を
表し、ただしこの際これらの基の少なくとも１つはアル
コキシ基であることを条件とし、ｎは２〜４の整数を表
す。
【０００７】この発明は又、式（Ｉ）で表されるアルコ
キシシラン基とアミノ基とを含有する化合物の製造方法
に関し、この製造方法では式（ＩＩ）に該当する等モル
量のアミノアルキルアルコキシシラン
【化５】 と、式（ＩＩＩ）に該当するマレイン酸エステエル又は
フマル酸エステル ＲＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ′ （ＩＩＩ） （ただし両式においてＲ，Ｒ′，Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｎは
前記に指示された意味を有する）とを約０℃〜約１００
℃の温度範囲内で反応させる。
【０００８】この発明は又、アルコキシシラン基と尿素
基とを含有するプレポリマーの製造方法に関し、この製
造方法では式（Ｉ）で表される化合物を有機ポリイソシ
アネートと反応させる。式（Ｉ）、（ＩＩ）および（Ｉ
ＩＩ）の各々における好ましい変数は次の通りである。
ＲおよびＲ′は１〜４ヶの炭素原子を有する同一又は異
なるアルキル基、最も好ましくはメチル基又はエチル基
を表し、Ｘ，ＹおよびＺは１〜４ヶの炭素原子を有する
アルキル又はアルコキシ基を表し、ただしこの際これら
の基の少なくとも１つはアルコキシ基であることを条件
とし、そしてｎは３を表す。
【０００９】Ｘ，ＹおよびＺの各々がメトキシ基を表す
化合物、およびＸが１〜４ヶの炭素原子を有するアルコ
キシ基を表し且つＹおよびＺが１〜４ヶの炭素原子を有
する同一又は異なるアルキル基又はアルコキシ基を表す
化合物が、特に好ましい。式（Ｉ）で表される化合物
は、式（ＩＩ）に該当するアミノアルキルアルコキシシ
ランを、式（ＩＩＩ）で表されるマレイン酸エステル又
はフマル酸エステルと反応させることにより製造され
る。
【００１０】第一アミンと、マレイン酸エステル又はフ
マル酸エステルとの反応は文献から原則的にすでに公知
であり、たとえばＥＰ−Ａ−０，４０３，９２１；ＤＥ
−ＯＳ１，６７０，８１２；およびＤＥ−ＯＳ２，１５
８，９４５に記載ずみである。しかしながら、これらの
刊行物はどれも，アルコキシシラン−官能性アミンとマ
レイン酸エステル又はフマル酸エステルとの反応を示唆
していない。式（Ｉ）で表されるアルコキシシランを製
造し得る適当なアミノアルキルアルコキシ−シランの具
体例は、次の化合物を包含する。２−アミノエチル−ジ
メチルメトキシシラン；３−アミノプロピル−トリメト
キシシラン；３−アミノプロピル−トリエトキシシラン
および３−アミノプロピル−メチル−ジエトキシシラ
ン。３−アミノプロピル−トリメトキシシランおよび３
−アミノプロピル−トリエトキシシランが特に好まし
い。
【００１１】適当なマレイン酸エステル又はフマル酸エ
ステルの具体例は次の化合物を包含する。マレイン酸ジ
メチルエステル；マレイン酸ジエチルエステル；マレイ
ン酸ジ−ｎ−ブチルエステル；および対応するフマル酸
エステル。マレイン酸ジメチルエステルとマレイン酸ジ
エチルエステルが特に好ましい。マレイン酸エステル又
はフマル酸エステルとアミノアルキルアルコキシシラン
との反応は約０℃〜約１００℃の温度範囲内で行われ
る。酸エステルとアミノアルキルアルコキシシランの量
は、一般に出発物質がモル比１：１で用いられるように
選ばれる。反応は溶媒のあるなしに拘わらず実施し得
る。しかし、溶媒の使用は余り好ましくない。もし溶媒
が用いられる場合は、ジオキサンが好ましい溶媒の例で
ある。反応はもちろん、異なる３−アミノアルキルアル
コキシシランの混合物およびフマル酸エステルおよび／
又はマレイン酸エステルの混合物を用いて実施できる。
アミノ基およびアルコキシシラン基を含有するこの発明
の化合物は、無色から淡黄色を呈する。この化合物はさ
らなる精製を行わずにイソシアネート基含有化合物の改
質に使用し得る。
【００１２】この発明の化合物は、アルコキシシラン基
と尿素基とを含有するプレポリマーの製造目的のため
に、イソシアネート基を含有する化合物に対する貴重な
改質剤である。このようなプレポリマーはたとえば“シ
ラン重縮合”により架橋し得る封止剤の製造に使用でき
る。この目的に用いるときは、プレポリマーはしばしば
ジブチル錫ジアセテートのような適当な触媒との混合物
として用いられる。式（ＩＩ）で表されるような低分子
量で塩基性のアミノアルキルトリアルコキシ−シラン
は、プレポリマーの硬化を促進する。そのため、これら
のシランはプレポリマーをシーラントの製造に用いると
きに、触媒量で添加し得る。このように我々の発明を記
述してきたので、以下の例はそれを実証するために与え
られている。これらの例で与えられた全ての％は重量％
である。
【００１３】
【実施例】
例１Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アスパラギン
酸ジエチルエステル ２２１．０ｇ（１．０ｍｏｌ）の３−アミノプロピルト
リエトキシシランが標準攪拌装置に導入された。１７
２．０ｇ（１．０ｍｏｌ）のマレイン酸ジエチルエステ
ルが点滴法で室温下に約４時間にわたって添加された。
発熱反応は水浴中で装置を冷却することにより、約３０
℃に維持された。攪拌はそれからさらに８時間、室温下
で続けられた。約３０ｍＰａ．ｓ（２３℃）の粘度を有
する透明かつ無色の液体が得られた。塩基滴定は殆ど完
全な転換を示した。アミン当量は約３９８ｇ（理論値：
３９３ｇ）であった。
【００１４】例２Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−アスパラギ
ン酸ジメチルエステル ２２１．０ｇ（１．０ｍｏｌ）の３−アミノプロピルト
リエトキシシランが標準攪拌装置内に導入された。１４
４．０ｇ（１．０ｍｏｌ）のマレイン酸ジメチルエステ
ルが室温下に約４時間にわたって点滴法で添加された。
発熱反応は水溶冷却により約３０℃に維持された。塩基
性触媒転換によりマレイン酸ジメチルエステルから形成
されたフマル酸ジメチルエステルの結晶が反応中に容器
の壁に沈着し、室温下に約１６時間、後攪拌の期間中に
反応した。粘度約３０ｍＰａ．ｓ（２３℃）を有する透
明な無色の液体が得られた。塩基滴定により決定された
アミン当量はおよそ３７２ｇ（理論値：３６５ｇ）であ
った。
【００１５】例３Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−アスパラギ
ン酸ジ−ｎ−ブチルエステル ２２１．０ｇ（１．０ｍｏｌ）の３−アミノプロピル−
トリエトキシシランおよび２２８．０ｇ（１．０ｍｏ
ｌ）のマレイン酸ジ−ｎ−ブチルエステルが例１で用い
たのと同じ手順により反応した。透明で淡黄色の液体の
粘度は約３０ｍＰａ．ｓ（２３℃）であった。塩基滴定
は約４６２ｇ（理論値：４４９ｇ）のアミン当量を示し
た。
【００１６】例４Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−アスパラギ
ン酸ジメチルエステル １７９．０ｇ（１．０ｍｏｌ）の３−アミノプロピル−
トリメトキシシランおよび１４４．０ｇ（１．０ｍｏ
ｌ）のマレイン酸ジメチルエステルが例２で用いられた
のと同じ手順に従って反応した。透明で淡黄色の液体の
粘度は約３０ｍＰａ．ｓ（２３℃）であった。塩基滴定
は約３３１ｇ（理論値：３２３ｇ）のアミン当量を示し
た。
【００１７】例５Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−アスパラギ
ン酸ジエチルエステル １７９．０ｇ（１．０ｍｏｌ）の３−アミノプロピル−
トリメトキシシランおよび１７２．０ｇ（１．０ｍｏ
ｌ）のマレイン酸ジエチルエステルが例１で用いられた
のと同じ手順により反応した。約３０ｍＰａ．ｓ（２３
℃）の粘度を有する透明な無色の生成物が得られた。塩
基滴定により決定されたアミン当量は約３５９ｇ（理論
値：３５１ｇ）であった。
【００１８】例６アルコキシシラン−官能性ポリウレタンプレポリマーの
製造 プレポリマーを形成するため、プロピレングリコールの
プロポキシル化によって製造されたＯＨ価５６を有する
ポリエーテルジオール１０００ｇを、８０℃、６時間で
２，４−トリレンジイソシアネート１７４ｇと反応させ
た。３．５％のＮＣＯ含量を有するプレポリマーが得ら
れた。反応混合物を室温に冷却したのち、例１からの、
マレイン酸ジエチルエステルと３−アミノプロピル−ト
リエトキシシランとの付加物３８０ｇを点滴法により室
温下で激しく攪拌しながら添加した。室温下に１時間攪
拌すると、混合物からイソシアネート基が消失した。得
られた透明で無色の液体は２３℃で３００００ｍＰａ．
ｓの粘度を有していた。
【００１９】例７例６からのアルコキシシラン−官能性ポリウレタンプレ
ポリマーの湿分硬化 例６からの生成物１００ｇを親密にジブチル錫ジアセテ
ート０．５ｇおよび３−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン５ｇと混合した。ガラス板に塗布したこの物質のフ
ィルム（層厚１ｍｍ）は１晩で硬化して不透明な弾性プ
ラスチックになった。
【００２０】例８アルコキシシラン−官能性ポリウレタンプレポリマーの
製造 プロピルグリコールのプロポキシル化とそれに続くプロ
ポキシル化生成物のエトキシル化によって（ＰＯ−ＥＯ
重量比＝８５：１５）製造されたＯＨ価２８を有するポ
リエーテルジオール２０００ｇを８０℃で７時間かけ
て、２，４−トルイレンジイソシアネート８０重量％と
２，６−トルイレンジイソシアネート２０重量％とから
なる混合物と反応させた。１．８％のＮＣＯ含量を有す
るイソシアネートプレポリマーが得られた。プレポリマ
ーを室温に冷却したのち、例２からの、マレイン酸ジメ
チルエステルと３−アミノプロピルトリエトキシシラン
の付加物３８０ｇを、激しく攪拌しながら点滴法により
室温下に添加した。さらに１時間攪拌すると、混合物か
らイソシアネート基が消失した。得られた透明で無色の
生成物は、粘度２８０００ｍＰａ．ｓ／２３℃を有して
いた。
【００２１】例９例８からのアルコキシシラン−官能性ポリウレタンプレ
ポリマーの湿分硬化 例８からの生成物１００ｇを親密にジブチル錫ジアセテ
ート０．５ｇ，３−アミノプロピルトリエトキシシラン
５ｇおよびメチルトリメトキシシラン５ｇと混合した。
ガラス板に塗布されたこの物質のフィルム（層厚１ｍ
ｍ）は一晩かかって不透明な弾性プラスチックに硬化し
た。この発明は説明の目的のため前記に詳細に説明して
きたけれども、そのような詳細はもっぱらその目的のた
めであること、および特許請求の範囲により限定され得
る以外はこの発明の精神と範囲とから逸脱することなく
当業者により変形がなし得ることは理解されるベきであ
る。この発明は以下の態様を含む。
【００２２】１．式（Ｉ）で表されるアルコキシシラン
基とアミノ基とを含有する化合物であり、
【化６】 式（Ｉ）において、ＲおよびＲ′は１００℃より低い温
度においてイソシアネート基に対し不活性である同一又
は異なる有機基を表し、Ｘ，ＹおよびＺは１００℃より
低い温度においてイソシアネート基に対し不活性である
同一又は異なる有機基であり、ただしこの際これらの基
の少なくとも１つはアルコキシ基であることを条件と
し、ｎは２〜４の整数を表す。
【００２３】２．ＲおよびＲ′が１〜４ヶの炭素原子を
有する同一又は異なるアルキル基を表し、Ｘは１〜４ヶ
の炭素原子を有するアルコキシ基を表し、ＹおよびＺは
１〜４ヶの炭素原子を有する同一又は異なるアルキル基
またはアルコキシ基を表し、ｎは３を表す、前記第１項
記載の化合物。 ３．ＲおよびＲ′は各々メチル基またはエチル基を表
し、Ｘ，ＹおよびＺは各々メトキシ基を表し、ｎは３を
表す、前記第１項記載の化合物。
【００２４】４．式（ＩＩ）に該当する等モル量のアミ
ノ−アルキルアルコキシシランと、
【化７】 （式（ＩＩ）において、Ｘ，ＹおよびＺは１００℃より
低い温度においてイソシアネート基に対し、不活性であ
る同一又は異なる有機基を表し、ただしこの際これらの
基の少なくとも１つはアルコキシ基であることを条件と
し、ｎは２〜４の整数を表す。）式（ＩＩＩ）に該当す
るマレイン酸エステル又はフマル酸エステル ＲＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ′ （ＩＩＩ） （式（ＩＩＩ）においてＲおよびＲ′は１００℃より低
い温度においてイソシアネート基に対し不活性である同
一または異なる有機基を表す）とを約０℃〜約１００℃
の温度範囲内で反応させる、前記第１項に記載の化合物
の製造方法。
【００２５】５．ＲおよびＲ′は１〜４ヶの炭素原子を
有する同一または異なるアルキル基を表し、Ｘは１〜４
ヶの炭素原子を有するアルコキシ基を表し、ＹおよびＺ
は１〜４ヶの炭素原子を有する同一又は異なるアルキル
基又はアルコキシ基を表し、そしてｎは３を表す、前記
第４項に記載の方法。 ６．ＲおよびＲ′は各々メチル基又はエチル基を表し、
Ｘ，ＹおよびＺは各々メトキシ基を表し、そしてｎは３
を表す、前記第４項に記載の方法。
【００２６】７．前記第１項に記載の化合物をポリイソ
シアネートと反応させる、アルコキシシラン基および尿
素基を含有するプレポリマーの製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨーゼフ・ペダイン ドイツ連邦共和国デイー51061 ケルン、 ハーフエルカムプ ６

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）で表されるアルコキシシラン基
    とアミノ基とを含有する化合物。 【化１】 （式（Ｉ）において、 ＲおよびＲ′は１００℃より低い温度においてイソシア
    ネート基に対し不活性である同一又は異なる有機基を表
    し、Ｘ，ＹおよびＺは１００℃より低い温度においてイ
    ソシアネート基に対し不活性である同一又は異なる有機
    基を表し、ただしこの際、これらの基の少なくとも１つ
    はアルコキシ基であることを条件とし、そしてｎは２〜
    ４の整数を表す。）
  2. 【請求項２】 式（ＩＩ）に該当する等モル量のアミノ
    −アルキルアルコキシシラン 【化２】 （式（ＩＩ）において、Ｘ，ＹおよびＺは１００℃より
    低い温度においてイソシアネート基に対し不活性である
    同一又は異なる有機基を表し、ただしこの際これらの基
    の少なくとも１つはアルコキシ基であることを条件と
    し、そしてｎは２〜４の整数を表す。）と、式（ＩＩ
    Ｉ）に該当するマレイン酸エステル又はフマル酸エステ
    ル ＲＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ′ （ＩＩＩ） （式（ＩＩＩ）において、ＲおよびＲ′は１００℃より
    低い温度においてイソシアネート基に対し不活性である
    同一又は異なる有機基を表す。）とを約０℃〜約１００
    ℃の温度範囲内で反応させることを特徴とする請求項１
    の化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】請求項１の化合物をポリイソシアネートと
    反応させることを特徴とするアルコキシシラン基と尿素
    基とを含有するプレポリマーの製造方法。
JP29759293A 1992-11-06 1993-11-04 アルコキシシラン基とアミノ基とを含有する化合物 Expired - Lifetime JP3342552B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4237468.5 1992-11-06
DE4237468A DE4237468A1 (de) 1992-11-06 1992-11-06 Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06211879A true JPH06211879A (ja) 1994-08-02
JP3342552B2 JP3342552B2 (ja) 2002-11-11

Family

ID=6472239

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP29759293A Expired - Lifetime JP3342552B2 (ja) 1992-11-06 1993-11-04 アルコキシシラン基とアミノ基とを含有する化合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5364955A (ja)
EP (1) EP0596360B1 (ja)
JP (1) JP3342552B2 (ja)
AT (1) ATE175970T1 (ja)
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