JP2000119365A - シラン改変ポリウレタン樹脂、その製造方法および湿分硬化性樹脂としてのその使用 - Google Patents
シラン改変ポリウレタン樹脂、その製造方法および湿分硬化性樹脂としてのその使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来技術の欠点を持たない高官能価ポリオー
ルに基づくシラン含有樹脂を提供する。 【解決手段】 湿分硬化性樹脂の重量に対し０．２〜
４．５重量％のアルコキシシラン基含有量（Ｓｉ、ＭＷ
２８として計算）を有すると共に必要に応じヒドロキシ
基を有し、アルコキシシラン基が０．５：１．０〜１．
０：１．０のＮＣＯ／ＯＨ当量比における（ｉ）少なく
とも４の官能価と少なくとも２００の当量とを有するポ
リオールと、（ｉｉ）式Ｉ 【化１】 に対応する尿素基、イソシアネート基およびアルコキシ
シラン基を有する化合物との反応生成物として混入され
る湿分硬化性樹脂。さらに、これら湿分硬化性樹脂の製
造方法、これら樹脂を結合剤として含有する被覆用、接
着用もしくは封止用組成物、並びにこれら樹脂を作成す
べく使用される尿素基、イソシアネート基およびアルコ
キシシラン基を有する化合物。
ルに基づくシラン含有樹脂を提供する。 【解決手段】 湿分硬化性樹脂の重量に対し０．２〜
４．５重量％のアルコキシシラン基含有量（Ｓｉ、ＭＷ
２８として計算）を有すると共に必要に応じヒドロキシ
基を有し、アルコキシシラン基が０．５：１．０〜１．
０：１．０のＮＣＯ／ＯＨ当量比における（ｉ）少なく
とも４の官能価と少なくとも２００の当量とを有するポ
リオールと、（ｉｉ）式Ｉ 【化１】 に対応する尿素基、イソシアネート基およびアルコキシ
シラン基を有する化合物との反応生成物として混入され
る湿分硬化性樹脂。さらに、これら湿分硬化性樹脂の製
造方法、これら樹脂を結合剤として含有する被覆用、接
着用もしくは封止用組成物、並びにこれら樹脂を作成す
べく使用される尿素基、イソシアネート基およびアルコ
キシシラン基を有する化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルコキシシラン
基および必要に応じヒドロキシ基を有し、湿分の存在下
に硬化してコーチング、接着剤および封止剤を形成しう
る湿分硬化性樹脂、その製造方法、並びに湿分硬化性樹
脂を作成すべく使用される尿素基、イソシアネート基お
よびアルコキシシラン基を有する化合物に関するもので
ある。
基および必要に応じヒドロキシ基を有し、湿分の存在下
に硬化してコーチング、接着剤および封止剤を形成しう
る湿分硬化性樹脂、その製造方法、並びに湿分硬化性樹
脂を作成すべく使用される尿素基、イソシアネート基お
よびアルコキシシラン基を有する化合物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】ポリイソシアネート樹脂は大気湿分の存
在下に硬化してポリ尿素コーチングを形成しうることが
知られている。硬化メカニズムに際しイソシアネート基
は湿分と反応してアミノ基を形成し、次いでこれは他の
イソシアネート基と反応して尿素を形成する。これら湿
分硬化性樹脂の欠点の１つは、硬化メカニズムが比較的
遅い点である。米国特許第３，４２０，８００号および
第３，５６７，６９２号には湿分硬化性ポリイソシアネ
ートの硬化速度をアルジミンもしくはケチミンの混入に
より増大させうることが示唆されている。対応のアミン
を形成する湿分とアルジミンもしくはケチミンとの反応
はアミンを形成する湿分とイソシアネート基との反応よ
りも急速であると言われる。ポリイソシアネートの硬化
を加速すべくアルジミンおよびケチミンを使用する欠点
は追加成分の作成を必要とすると共に２種の成分を適正
比率にて配合するよう確保する或る種の計量装置を必要
とする点である。
在下に硬化してポリ尿素コーチングを形成しうることが
知られている。硬化メカニズムに際しイソシアネート基
は湿分と反応してアミノ基を形成し、次いでこれは他の
イソシアネート基と反応して尿素を形成する。これら湿
分硬化性樹脂の欠点の１つは、硬化メカニズムが比較的
遅い点である。米国特許第３，４２０，８００号および
第３，５６７，６９２号には湿分硬化性ポリイソシアネ
ートの硬化速度をアルジミンもしくはケチミンの混入に
より増大させうることが示唆されている。対応のアミン
を形成する湿分とアルジミンもしくはケチミンとの反応
はアミンを形成する湿分とイソシアネート基との反応よ
りも急速であると言われる。ポリイソシアネートの硬化
を加速すべくアルジミンおよびケチミンを使用する欠点
は追加成分の作成を必要とすると共に２種の成分を適正
比率にて配合するよう確保する或る種の計量装置を必要
とする点である。
【０００３】従って、共反応体を必要としない湿分硬化
性樹脂を提供するニーズが存在する。この種の樹脂は米
国特許第５，３６４，９５５号および第５，７６６，７
５１号に開示されており、これらはＮＣＯプレポリマー
をシランアスパルテートと反応させて尿素基もしくはヒ
ダントイン基のいずれかを形成させて作成されたシラン
末端樹脂を記載している。シランアスパルテートは、最
初にアミノ官能性シランをマレイン酸もしくはフマル酸
エステルと反応させて作成される。次いでシランアスパ
ルテートをＮＣＯプレポリマーと反応させて湿分硬化性
樹脂を生成させる。この方法の欠点の１つは、高官能性
ポリオールからシラン含有樹脂を作成しえない点であ
る。これらポリオールをポリイソシアネート（主として
ジイソシアヌレート）と反応させる場合、２：１のＮＣ
Ｏ／ＯＨ当量比でさえ連鎖延長に基づきゲル化がしばし
ば生ずる。米国特許第５，１６２，４２６号は、イソシ
アナトアルキルトリアルコキシシランとヒドロキシ官能
性エチレン系不飽和モノマーとの反応およびその後の他
の不飽和モノマーによる前記不飽和モノマーの重合によ
りシラン官能性ポリマーを生成させることを開示してい
る。これら樹脂の欠点はイソシアナトアルキルトリアル
コキシシランのコストである。
性樹脂を提供するニーズが存在する。この種の樹脂は米
国特許第５，３６４，９５５号および第５，７６６，７
５１号に開示されており、これらはＮＣＯプレポリマー
をシランアスパルテートと反応させて尿素基もしくはヒ
ダントイン基のいずれかを形成させて作成されたシラン
末端樹脂を記載している。シランアスパルテートは、最
初にアミノ官能性シランをマレイン酸もしくはフマル酸
エステルと反応させて作成される。次いでシランアスパ
ルテートをＮＣＯプレポリマーと反応させて湿分硬化性
樹脂を生成させる。この方法の欠点の１つは、高官能性
ポリオールからシラン含有樹脂を作成しえない点であ
る。これらポリオールをポリイソシアネート（主として
ジイソシアヌレート）と反応させる場合、２：１のＮＣ
Ｏ／ＯＨ当量比でさえ連鎖延長に基づきゲル化がしばし
ば生ずる。米国特許第５，１６２，４２６号は、イソシ
アナトアルキルトリアルコキシシランとヒドロキシ官能
性エチレン系不飽和モノマーとの反応およびその後の他
の不飽和モノマーによる前記不飽和モノマーの重合によ
りシラン官能性ポリマーを生成させることを開示してい
る。これら樹脂の欠点はイソシアナトアルキルトリアル
コキシシランのコストである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
技術の欠点を持たない高官能価ポリオールに基づくシラ
ン含有樹脂を提供することにある。この課題は本発明に
よる湿分硬化性樹脂およびその製造法法により解決する
ことができ、これらにつき以下詳細に説明する。
技術の欠点を持たない高官能価ポリオールに基づくシラ
ン含有樹脂を提供することにある。この課題は本発明に
よる湿分硬化性樹脂およびその製造法法により解決する
ことができ、これらにつき以下詳細に説明する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、湿分硬化性樹
脂の重量に対し０．２〜４．５重量％のアルコキシシラ
ン基含有量（Ｓｉ、ＭＷ２８として計算）を有すると共
に必要に応じヒドロキシ基を有し、アルコキシシラン基
が０．５：１．０〜１．０：１．０のＮＣＯ／ＯＨ当量
比における （ｉ）少なくとも４の官能価と少なくとも２００の当量
とを有するポリオールと、（ｉｉ）式Ｉ
脂の重量に対し０．２〜４．５重量％のアルコキシシラ
ン基含有量（Ｓｉ、ＭＷ２８として計算）を有すると共
に必要に応じヒドロキシ基を有し、アルコキシシラン基
が０．５：１．０〜１．０：１．０のＮＣＯ／ＯＨ当量
比における （ｉ）少なくとも４の官能価と少なくとも２００の当量
とを有するポリオールと、（ｉｉ）式Ｉ
【化６】 〔式中、Ｘは１００℃未満でイソシアネート基に対し不
活性である同一もしくは異なる有機基を示し、ただしこ
れら基の少なくとも１つはアルコキシ基であり、Ｙは１
〜８個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖のアルキ
レン基を示し、Ｒはｎ＋１個のイソシアネート基を有す
るモノマーポリイソシアネートもしくはポリイソシアネ
ートアダクトからイソシアネート基を除去して得られる
残基を示し、Ｒ1 は１００℃もしくはそれ以下の温度に
てイソシアネート基に対し不活性である有機基を示し、
ｎは１〜３の整数である〕に対応する尿素基、イソシア
ネート基及びアルコキシシラン基を有する化合物との反
応生成物として混入されることを特徴とする湿分硬化性
樹脂に関するものである。
活性である同一もしくは異なる有機基を示し、ただしこ
れら基の少なくとも１つはアルコキシ基であり、Ｙは１
〜８個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖のアルキ
レン基を示し、Ｒはｎ＋１個のイソシアネート基を有す
るモノマーポリイソシアネートもしくはポリイソシアネ
ートアダクトからイソシアネート基を除去して得られる
残基を示し、Ｒ1 は１００℃もしくはそれ以下の温度に
てイソシアネート基に対し不活性である有機基を示し、
ｎは１〜３の整数である〕に対応する尿素基、イソシア
ネート基及びアルコキシシラン基を有する化合物との反
応生成物として混入されることを特徴とする湿分硬化性
樹脂に関するものである。
【０００６】さらに本発明は、これら湿分硬化性樹枝の
製造方法、これら樹脂を結合剤として含有する被覆用、
接着用もしくは封止用組成物、並びにこれら樹脂を作成
すべく使用される尿素基、イソシアネート基およびアル
コキシシラン基を有する化合物にも関するものである。
製造方法、これら樹脂を結合剤として含有する被覆用、
接着用もしくは封止用組成物、並びにこれら樹脂を作成
すべく使用される尿素基、イソシアネート基およびアル
コキシシラン基を有する化合物にも関するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明による湿分硬化性樹脂を作
成するには、高官能価ポリオールをイソシアネート基、
尿素基およびアルコキシシラン基を有する化合物と反応
させる。後者の化合物は、ポリイソシアネートをアミノ
官能性アルコキシシランと反応させて１個のイソシアネ
ート基と１個もしくはそれ以上の尿素基およびアルコキ
シシラン基とを有する化合物を生成させて作成すること
ができる。湿分硬化性樹脂は （ａ）０．２〜４．５重量％、好ましくは０．２〜４重
量％、より好ましくは０．５〜３．５重量％のアルコキ
シシラン基含有量（Ｓｉ、ＭＷ２８として計算）と、
（ｂ）必要に応じ２重量％未満、好ましくは１重量％未
満、より好ましくは０．２重量％未満のヒドロキシ基含
有量（ＯＨ、ＭＷ１７として計算）とを有する。
成するには、高官能価ポリオールをイソシアネート基、
尿素基およびアルコキシシラン基を有する化合物と反応
させる。後者の化合物は、ポリイソシアネートをアミノ
官能性アルコキシシランと反応させて１個のイソシアネ
ート基と１個もしくはそれ以上の尿素基およびアルコキ
シシラン基とを有する化合物を生成させて作成すること
ができる。湿分硬化性樹脂は （ａ）０．２〜４．５重量％、好ましくは０．２〜４重
量％、より好ましくは０．５〜３．５重量％のアルコキ
シシラン基含有量（Ｓｉ、ＭＷ２８として計算）と、
（ｂ）必要に応じ２重量％未満、好ましくは１重量％未
満、より好ましくは０．２重量％未満のヒドロキシ基含
有量（ＯＨ、ＭＷ１７として計算）とを有する。
【０００８】イソシアネート基、尿素基およびアルコキ
シシラン基を有し、湿分硬化性樹脂を作成すべく使用し
うる適する化合物は、Ｘが１００℃未満にてイソシアネ
ート基に対し不活性である同一もしくは異なる有機基で
あり、ただしこれら基の少なくとも１つはアルコキシ
基、好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルも
しくはアルコキシ基、より好ましくはアルコキシ基であ
り、Ｙが１〜８個の炭素原子を有する線状もしくは分枝
鎖のアルキレン基、好ましくは２〜４個の炭素原子を有
する線状基または５〜６個の炭素原子を有する分枝鎖の
基、より好ましくは３個の炭素原子を有する線状基を示
し、Ｒがｎ＋１個のイソシアネート基を有するモノマー
ポリイソシアネートもしくはポリイソシアネートアダク
ト、好ましくはモノマーポリイソシアネート、より好ま
しくはモノマージイソシアネート、特に好ましくは脂肪
族および／または脂環式結合したイソシアネート基を有
するモノマージイソシアネートからイソシアネート基を
除去して得られる残基を示し、Ｒ1 が１００℃またはそ
れ以下の温度にてイソシアネート基に対し不活性である
有機基、好ましくは１〜１２個、好ましくは１〜８個の
炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基もしく
は芳香族基を示し、又はＲ1 は式ＩＩ −Ｙ−Ｓｉ−（Ｘ)3 （ＩＩ） に対応する基をも示しうる、そしてｎが１〜３、好まし
くは１もしくは２、より好ましくは１の整数である式Ｉ
に対応するものを包含する。
シシラン基を有し、湿分硬化性樹脂を作成すべく使用し
うる適する化合物は、Ｘが１００℃未満にてイソシアネ
ート基に対し不活性である同一もしくは異なる有機基で
あり、ただしこれら基の少なくとも１つはアルコキシ
基、好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルも
しくはアルコキシ基、より好ましくはアルコキシ基であ
り、Ｙが１〜８個の炭素原子を有する線状もしくは分枝
鎖のアルキレン基、好ましくは２〜４個の炭素原子を有
する線状基または５〜６個の炭素原子を有する分枝鎖の
基、より好ましくは３個の炭素原子を有する線状基を示
し、Ｒがｎ＋１個のイソシアネート基を有するモノマー
ポリイソシアネートもしくはポリイソシアネートアダク
ト、好ましくはモノマーポリイソシアネート、より好ま
しくはモノマージイソシアネート、特に好ましくは脂肪
族および／または脂環式結合したイソシアネート基を有
するモノマージイソシアネートからイソシアネート基を
除去して得られる残基を示し、Ｒ1 が１００℃またはそ
れ以下の温度にてイソシアネート基に対し不活性である
有機基、好ましくは１〜１２個、好ましくは１〜８個の
炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基もしく
は芳香族基を示し、又はＲ1 は式ＩＩ −Ｙ−Ｓｉ−（Ｘ)3 （ＩＩ） に対応する基をも示しうる、そしてｎが１〜３、好まし
くは１もしくは２、より好ましくは１の整数である式Ｉ
に対応するものを包含する。
【０００９】Ｘがメトキシ基、エトキシ基もしくはプロ
ポキシ基、より好ましくはメトキシ基もしくはエトキシ
基、特に好ましくはメトキシ基を示す化合物が特に好適
である。アルコキシシラン基とアミノ基とを有し、式Ｉ
の化合物を作成すべく使用しうる適する化合物は、式Ｉ
ＩＩ
ポキシ基、より好ましくはメトキシ基もしくはエトキシ
基、特に好ましくはメトキシ基を示す化合物が特に好適
である。アルコキシシラン基とアミノ基とを有し、式Ｉ
の化合物を作成すべく使用しうる適する化合物は、式Ｉ
ＩＩ
【化７】 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 およびｎは上記の意味を有する〕
に対応する化合物である。
に対応する化合物である。
【００１０】第二アミノ基を有する式ＩＶに対応する適
するアミノアルキルアルコキシシランの例はＮ−フェニ
ルアミノ−プロピル−トリメトキシシラン（ＯＳＩスペ
シャリティース、ウィトコ社からＡ−９６６９として入
手しうる）、ビス−（γ−トリメトキシシリルプロピ
ル）アミン（ＯＳＩスペシャリティース、ウィトコ社か
らＡ−１１７０として入手しうる）、Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノプロピルトリエトキシ−シラン、Ｎ−メチルア
ミノプロピル−トリメトキシシランおよび対応のアルキ
ルジエトキシおよびアルキルジメトキシシランを包含す
る。
するアミノアルキルアルコキシシランの例はＮ−フェニ
ルアミノ−プロピル−トリメトキシシラン（ＯＳＩスペ
シャリティース、ウィトコ社からＡ−９６６９として入
手しうる）、ビス−（γ−トリメトキシシリルプロピ
ル）アミン（ＯＳＩスペシャリティース、ウィトコ社か
らＡ−１１７０として入手しうる）、Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノプロピルトリエトキシ−シラン、Ｎ−メチルア
ミノプロピル−トリメトキシシランおよび対応のアルキ
ルジエトキシおよびアルキルジメトキシシランを包含す
る。
【００１１】イソシアネート基、尿素基およびアルコキ
シシラン基を有する特に好適な化合物は、式ＩＶ
シシラン基を有する特に好適な化合物は、式ＩＶ
【化８】 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒおよびｎは上記の意味を有し、Ｚは
ＣＯＯＲ5 もしくは芳香族環、好ましくはＣＯＯＲ5 を
示し、Ｒ2 およびＲ5 は同一もしくは異なるものであっ
て１００℃もしくはそれ以下の温度にてイソシアネート
基に対し不活性である有機基、好ましくは１〜９個の炭
素原子を有するアルキル基、より好ましくはメチル、エ
チルもしくはブチル基を示し、Ｒ3 およびＲ4 は同一も
しくは異なるものであって水素または１００℃もしくは
それ以下の温度にてイソシアネート基に対し不活性であ
る有機基、好ましくは水素を示す〕に対応するものであ
る。
ＣＯＯＲ5 もしくは芳香族環、好ましくはＣＯＯＲ5 を
示し、Ｒ2 およびＲ5 は同一もしくは異なるものであっ
て１００℃もしくはそれ以下の温度にてイソシアネート
基に対し不活性である有機基、好ましくは１〜９個の炭
素原子を有するアルキル基、より好ましくはメチル、エ
チルもしくはブチル基を示し、Ｒ3 およびＲ4 は同一も
しくは異なるものであって水素または１００℃もしくは
それ以下の温度にてイソシアネート基に対し不活性であ
る有機基、好ましくは水素を示す〕に対応するものであ
る。
【００１２】式ＩＶの化合物は、ポリイソシアネートを
式Ｖ
式Ｖ
【化９】 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 およびｎは上記の意味を有する〕に対応する化合物と
反応させて作成される。式Ｖの化合物は、式ＶＩ Ｈ2 Ｎ−Ｙ−Ｓｉ−（Ｘ)3 （ＶＩ） 〔式中、ＸおよびＹは上記の意味を有する〕に対応する
アミノアルキルアルコキシシランを式ＶＩＩ Ｚ−ＣＲ3 ＝ＣＲ4 −ＣＯＯＲ2 （ＶＩＩ） に対応するマレイン酸、フマル酸もしくは桂皮酸エステ
ルと反応させて作成される。
5 およびｎは上記の意味を有する〕に対応する化合物と
反応させて作成される。式Ｖの化合物は、式ＶＩ Ｈ2 Ｎ−Ｙ−Ｓｉ−（Ｘ)3 （ＶＩ） 〔式中、ＸおよびＹは上記の意味を有する〕に対応する
アミノアルキルアルコキシシランを式ＶＩＩ Ｚ−ＣＲ3 ＝ＣＲ4 −ＣＯＯＲ2 （ＶＩＩ） に対応するマレイン酸、フマル酸もしくは桂皮酸エステ
ルと反応させて作成される。
【００１３】式ＶＩの適するアミノアルキルアルコキシ
シランの例は２−アミノエチル−ジメチルメトキシ−シ
ラン；６−アミノヘキシル−トリブトキシシラン；３−
アミノプロピル−トリメトキシシラン；３−アミノプロ
ピル−トリエトキシシラン；３−アミノプロピル−メチ
ルジエトキシシラン；５−アミノペンチル−トリメトキ
シシラン；５−アミノペンチル−トリエトキシシラン；
３−アミノプロピル−トリイソプロポキシシラン；およ
び４−アミノ−３，３−ジメチルブチルジメトキシメチ
ルシランを包含する。４−アミノ−３，３−ジメチルブ
チルジメトキシ−メチルシランが好適であり、３−アミ
ノプロピル−トリメトキシシランおよび３−アミノプロ
ピル−トリエトキシシランが特に好適である。ポリアス
パルテートの製造に使用するのに適する適宜置換された
マレイン酸、フマル酸もしくは桂皮酸エステルの例はマ
レイン酸およびフマル酸のジメチル、ジエチル、ジブチ
ル（たとえばジ−ｎ−ブチル）、ジアミル、ジ−２−エ
チルヘキシルエステルおよびこれらおよび他のアルキル
基の混合物に基づく混合エステル；桂皮酸のメチル、エ
チルおよびブチルエステル；並びに２−および／または
−３−位置にてメチルで置換された対応のマレイン酸、
フマル酸および桂皮酸エステルを包含する。マレイン酸
のジメチル、ジエチルおよびジブチルエステルが好適で
あり、ジエチルおよびジブチルエステルが特に好適であ
る。
シランの例は２−アミノエチル−ジメチルメトキシ−シ
ラン；６−アミノヘキシル−トリブトキシシラン；３−
アミノプロピル−トリメトキシシラン；３−アミノプロ
ピル−トリエトキシシラン；３−アミノプロピル−メチ
ルジエトキシシラン；５−アミノペンチル−トリメトキ
シシラン；５−アミノペンチル−トリエトキシシラン；
３−アミノプロピル−トリイソプロポキシシラン；およ
び４−アミノ−３，３−ジメチルブチルジメトキシメチ
ルシランを包含する。４−アミノ−３，３−ジメチルブ
チルジメトキシ−メチルシランが好適であり、３−アミ
ノプロピル−トリメトキシシランおよび３−アミノプロ
ピル−トリエトキシシランが特に好適である。ポリアス
パルテートの製造に使用するのに適する適宜置換された
マレイン酸、フマル酸もしくは桂皮酸エステルの例はマ
レイン酸およびフマル酸のジメチル、ジエチル、ジブチ
ル（たとえばジ−ｎ−ブチル）、ジアミル、ジ−２−エ
チルヘキシルエステルおよびこれらおよび他のアルキル
基の混合物に基づく混合エステル；桂皮酸のメチル、エ
チルおよびブチルエステル；並びに２−および／または
−３−位置にてメチルで置換された対応のマレイン酸、
フマル酸および桂皮酸エステルを包含する。マレイン酸
のジメチル、ジエチルおよびジブチルエステルが好適で
あり、ジエチルおよびジブチルエステルが特に好適であ
る。
【００１４】第一アミンとマレイン酸、フマル酸および
桂皮酸エステルとの式Ｖのアスパルテートを生成する反
応は公知であり、たとえば米国特許第５，３６４，９５
５号（参考のためここに引用する）に記載されている。
アスパルテートの製造は、たとえば０〜１００℃の温度
で、出発物質を少なくとも１個（好ましくは１個）のオ
レフィン系二重結合が各第一アミノ基に存在するような
比率で用いて行うことができる。過剰の出発物質は反応
後の蒸留により除去することができる。反応は溶剤を用
いて或いは用いずに行うこともできるが、溶剤の使用は
大して好適でない。溶剤を用いる場合、ジオキサンが適
する溶剤の例である。式Ｖの化合物は無色〜淡黄色であ
る。これらはポリイソシアネートモノマーおよび／また
はアダクトと反応して、さらに精製することなくイソシ
アネート基、尿素基およびアルコキシシラン基を有する
化合物を生成することができる。イソシアネート基、尿
素基およびアルコキシシラン基を有する化合物を作成す
るのに適するポリイソシアネートは２〜４、好ましくは
２の平均官能価を有するモノマージイソシアネートおよ
びポリイソシアネートアダクトから選択される。
桂皮酸エステルとの式Ｖのアスパルテートを生成する反
応は公知であり、たとえば米国特許第５，３６４，９５
５号（参考のためここに引用する）に記載されている。
アスパルテートの製造は、たとえば０〜１００℃の温度
で、出発物質を少なくとも１個（好ましくは１個）のオ
レフィン系二重結合が各第一アミノ基に存在するような
比率で用いて行うことができる。過剰の出発物質は反応
後の蒸留により除去することができる。反応は溶剤を用
いて或いは用いずに行うこともできるが、溶剤の使用は
大して好適でない。溶剤を用いる場合、ジオキサンが適
する溶剤の例である。式Ｖの化合物は無色〜淡黄色であ
る。これらはポリイソシアネートモノマーおよび／また
はアダクトと反応して、さらに精製することなくイソシ
アネート基、尿素基およびアルコキシシラン基を有する
化合物を生成することができる。イソシアネート基、尿
素基およびアルコキシシラン基を有する化合物を作成す
るのに適するポリイソシアネートは２〜４、好ましくは
２の平均官能価を有するモノマージイソシアネートおよ
びポリイソシアネートアダクトから選択される。
【００１５】適するモノマージイソシアネートは式 Ｒ（ＮＣＯ)2 〔式中、Ｒは上記の意味を有する〕により示すことがで
きる。モノマーポリイソシアネートは約１１２〜１，０
００、好ましくは約１４０〜４００の分子量を有し、Ｒ
が４〜４０個、好ましくは４〜１８個の炭素原子を有す
る二価の脂肪族炭化水素基、５〜１５個の炭素原子を有
する二価の脂環式炭化水素基、７〜１５個の炭素原子を
有する二価の芳香脂肪族炭化水素基または６〜１５個の
炭素原子を有する二価の芳香族炭化水素基を示すものを
包含する。
きる。モノマーポリイソシアネートは約１１２〜１，０
００、好ましくは約１４０〜４００の分子量を有し、Ｒ
が４〜４０個、好ましくは４〜１８個の炭素原子を有す
る二価の脂肪族炭化水素基、５〜１５個の炭素原子を有
する二価の脂環式炭化水素基、７〜１５個の炭素原子を
有する二価の芳香脂肪族炭化水素基または６〜１５個の
炭素原子を有する二価の芳香族炭化水素基を示すものを
包含する。
【００１６】適する有機ジイソシアネートの例は１，４
−テトラメチレンジイソシアネート、１，６−ヘキサメ
チレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチル−
１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，１２−
ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−
１，３−および−１，４−ジイソシアネート、１−イソ
シアナト−２−イソシアナトメチルシクロペンタン、１
−イソシアナト−３−イソシアナトメチル−３，５，５
−トリメチル−シクロヘキサン（イソホロンジイソシア
ネートもしくはＩＰＤＩ）、ビス（４−イソシアナトシ
クロヘキシル）−メタン、２，４′−ジシクロヘキシル
−メタンジイソシアネート、１，３−および１，４−ビ
ス−（イソシアナトメチル）−シクロヘキサン、ビス−
（４−イソシアナト−３−メチルシクロヘキシル）−メ
タン、α，α，α′，α′−テトラメチル−１，３−お
よび／または−１，４−キシリレンジイソシアネート、
１−イソシアナト−１−メチル−４（３）−イソシアナ
トメチルシクロヘキサン、２，４−および／または２，
６−ヘキサヒドロトルイレンジイソシアネート、１，３
−および／または１，４−フェニレンジイソシアネー
ト、２，４−および／または２，６−トルイレンジイソ
シアネート、２，４−および／または４，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、１，５−ジイソシアナト
ナフタレンおよびその混合物を包含する。
−テトラメチレンジイソシアネート、１，６−ヘキサメ
チレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチル−
１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，１２−
ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−
１，３−および−１，４−ジイソシアネート、１−イソ
シアナト−２−イソシアナトメチルシクロペンタン、１
−イソシアナト−３−イソシアナトメチル−３，５，５
−トリメチル−シクロヘキサン（イソホロンジイソシア
ネートもしくはＩＰＤＩ）、ビス（４−イソシアナトシ
クロヘキシル）−メタン、２，４′−ジシクロヘキシル
−メタンジイソシアネート、１，３−および１，４−ビ
ス−（イソシアナトメチル）−シクロヘキサン、ビス−
（４−イソシアナト−３−メチルシクロヘキシル）−メ
タン、α，α，α′，α′−テトラメチル−１，３−お
よび／または−１，４−キシリレンジイソシアネート、
１−イソシアナト−１−メチル−４（３）−イソシアナ
トメチルシクロヘキサン、２，４−および／または２，
６−ヘキサヒドロトルイレンジイソシアネート、１，３
−および／または１，４−フェニレンジイソシアネー
ト、２，４−および／または２，６−トルイレンジイソ
シアネート、２，４−および／または４，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、１，５−ジイソシアナト
ナフタレンおよびその混合物を包含する。
【００１７】たとえば４−イソシアナトメチル−１，８
−オクタメチレンジイソシアネートのような３個もしく
はそれ以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネ
ート、並びにたとえば４，４′，４″−トリフェニルメ
タントリイソシアネートおよびアニリン／ホルムアルデ
ヒド縮合物をホスゲン化して得られるポリフェニルポリ
メチレンポリイソシアネートのような芳香族ポリイソシ
アネートも使用することができる。好適な有機ジイソシ
アネートは１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、
１−イソシアナト−３−イソシアナトメチル−３，５，
５−トリメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソシア
ネートもしくはＩＰＤＩ）、ビス−（４−イソシアナト
−シクロヘキシル）メタン、１−イソシアナト−１−メ
チル−４（３）−イソシアナトメチルシクロヘキサン、
２，４−および／または２，６−トルイレンジイソシア
ネート、並びに２，４−および／または４，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートを包含する。
−オクタメチレンジイソシアネートのような３個もしく
はそれ以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネ
ート、並びにたとえば４，４′，４″−トリフェニルメ
タントリイソシアネートおよびアニリン／ホルムアルデ
ヒド縮合物をホスゲン化して得られるポリフェニルポリ
メチレンポリイソシアネートのような芳香族ポリイソシ
アネートも使用することができる。好適な有機ジイソシ
アネートは１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、
１−イソシアナト−３−イソシアナトメチル−３，５，
５−トリメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソシア
ネートもしくはＩＰＤＩ）、ビス−（４−イソシアナト
−シクロヘキシル）メタン、１−イソシアナト−１−メ
チル−４（３）−イソシアナトメチルシクロヘキサン、
２，４−および／または２，６−トルイレンジイソシア
ネート、並びに２，４−および／または４，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートを包含する。
【００１８】本発明によれば、ポリイソシアネート成分
をポリイソシアネートアダクトとして存在させることも
できる。適するポリイソシアネートアダクトはイソシア
ヌレート基、ウレトジオン基、ビウレット基、ウレタン
基、アロファネート基、カルボジイミド基および／また
はオキサジアジントリオン基を有するもの、たとえば米
国特許第５，６６８，２３８号（参考のためここに引用
する）に開示されたものである。好適ポリイソシアネー
トアダクトはイソシアヌレート基、ビウレット基、アロ
ファネート基および／またはウレトジオン基を有するポ
リイソシアネート、特に好適モノマージイソシアネート
から作成されたものである。本発明による湿分硬化性樹
脂を作成するのに適するポリオールは少なくとも４、好
ましくは４〜２００、より好ましくは７〜１００の平均
ヒドロキシ官能価と少なくとも２００、好ましくは２０
０〜５０００、より好ましくは２００〜２５００、特に
好ましくは２００〜１０００の当量（末端基分析により
測定）とを有する。
をポリイソシアネートアダクトとして存在させることも
できる。適するポリイソシアネートアダクトはイソシア
ヌレート基、ウレトジオン基、ビウレット基、ウレタン
基、アロファネート基、カルボジイミド基および／また
はオキサジアジントリオン基を有するもの、たとえば米
国特許第５，６６８，２３８号（参考のためここに引用
する）に開示されたものである。好適ポリイソシアネー
トアダクトはイソシアヌレート基、ビウレット基、アロ
ファネート基および／またはウレトジオン基を有するポ
リイソシアネート、特に好適モノマージイソシアネート
から作成されたものである。本発明による湿分硬化性樹
脂を作成するのに適するポリオールは少なくとも４、好
ましくは４〜２００、より好ましくは７〜１００の平均
ヒドロキシ官能価と少なくとも２００、好ましくは２０
０〜５０００、より好ましくは２００〜２５００、特に
好ましくは２００〜１０００の当量（末端基分析により
測定）とを有する。
【００１９】高分子量化合物の例はポリエステルポリオ
ール、ポリエーテルポリオール、ポリヒドロキシポリカ
ーボネート、ポリヒドロキシポリアセタール、ポリヒド
ロキシポリアクリレート、ポリヒドロキシポリエステル
アミドおよびポリヒドロキシポリチオエーテルである。
ポリアクリレートポリオール、ポリエステルポリオー
ル、ポリエーテルポリオールおよびポリヒドロキシポリ
カーボネートが好適であり、特にポリアクリレートポリ
オールが好適である。所要のヒドロキシ官能価を得るに
は、重縮合ポリマーを作成すべく２より大の官能価を有
する出発物質を使用する必要がある。好ましくは、これ
ら高官能価を有する化合物は、これらポリマーを作成す
べく使用される低分子量アルコールである。その例はト
リメチロールプロパン、１，２，６−ヘキサントリオー
ル、１，２，４−ブタントリオール、トリメチロールエ
タン、ペンタエリスリトール、マニトール、ソルビトー
ルおよびシュークロースを包含する。アミノ基を有する
出発化合物の反応により得られたポリエーテルも使用し
うるが、本発明で使用するには大して好適でない。適す
るアミン出発化合物はエチレンジアミン、ジエチレント
リアミンおよびトリエチレンテトラミンを包含する。
ール、ポリエーテルポリオール、ポリヒドロキシポリカ
ーボネート、ポリヒドロキシポリアセタール、ポリヒド
ロキシポリアクリレート、ポリヒドロキシポリエステル
アミドおよびポリヒドロキシポリチオエーテルである。
ポリアクリレートポリオール、ポリエステルポリオー
ル、ポリエーテルポリオールおよびポリヒドロキシポリ
カーボネートが好適であり、特にポリアクリレートポリ
オールが好適である。所要のヒドロキシ官能価を得るに
は、重縮合ポリマーを作成すべく２より大の官能価を有
する出発物質を使用する必要がある。好ましくは、これ
ら高官能価を有する化合物は、これらポリマーを作成す
べく使用される低分子量アルコールである。その例はト
リメチロールプロパン、１，２，６−ヘキサントリオー
ル、１，２，４−ブタントリオール、トリメチロールエ
タン、ペンタエリスリトール、マニトール、ソルビトー
ルおよびシュークロースを包含する。アミノ基を有する
出発化合物の反応により得られたポリエーテルも使用し
うるが、本発明で使用するには大して好適でない。適す
るアミン出発化合物はエチレンジアミン、ジエチレント
リアミンおよびトリエチレンテトラミンを包含する。
【００２０】適する高分子量ポリヒドロキシル化合物の
例は、低分子量アルコールとたとえばアジピン酸、セバ
シン酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、これら酸の無
水物および／または酸無水物の混合物のような多塩基性
カルボン酸とから作成されたポリエステルポリオールを
包含する。ヒドロキシル基を有するポリラクトン、特に
ポリ−ε−カプロラクトンもプレポリマーを製造するの
に適している。適する出発分子のアルコキシル化により
公知方法で得られるポリエーテルポリオールも湿分硬化
性樹脂を製造するのに適している。適する出発分子の例
は公知のジオールおよび高官能性アルコール、水、２個
もしくはそれ以上のＮ−Ｈ結合を有する有機ポリアミン
およびその混合物を包含する。アルコキシル化反応に適
する酸化アルキレンは好ましくは酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンであって、順次に或いは混合物し
て使用することができる。他の適するポリオールはヒド
ロキシル基を有するポリカーボネートを包含し、ジオー
ルおよび高官能価アルコールとホスゲンまたはたとえば
ジフェニルカーボネートのようなジアリールカーボネー
トとの反応により製造することができる。
例は、低分子量アルコールとたとえばアジピン酸、セバ
シン酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、これら酸の無
水物および／または酸無水物の混合物のような多塩基性
カルボン酸とから作成されたポリエステルポリオールを
包含する。ヒドロキシル基を有するポリラクトン、特に
ポリ−ε−カプロラクトンもプレポリマーを製造するの
に適している。適する出発分子のアルコキシル化により
公知方法で得られるポリエーテルポリオールも湿分硬化
性樹脂を製造するのに適している。適する出発分子の例
は公知のジオールおよび高官能性アルコール、水、２個
もしくはそれ以上のＮ−Ｈ結合を有する有機ポリアミン
およびその混合物を包含する。アルコキシル化反応に適
する酸化アルキレンは好ましくは酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンであって、順次に或いは混合物し
て使用することができる。他の適するポリオールはヒド
ロキシル基を有するポリカーボネートを包含し、ジオー
ルおよび高官能価アルコールとホスゲンまたはたとえば
ジフェニルカーボネートのようなジアリールカーボネー
トとの反応により製造することができる。
【００２１】低分子量化合物、並びに高分子量ポリヒド
ロキシ化合物の出発物質およびその製造方法に関する詳
細は米国特許第４，７０１，４８０号（参考のためここ
に引用する）に開示されている。他の例は公知の高分子
量アミン官能性化合物を包含し、前記ポリオールの末端
ヒドロキシ基をアミノ基まで変換させることにより製造
することができ、さらに米国特許第５，２４３，０１２
号および第５，４６６，７７１号（参考のためここに引
用する）にそれぞれ開示された高分子量ポリアスパルテ
ートおよびポリアルジミンを包含する。
ロキシ化合物の出発物質およびその製造方法に関する詳
細は米国特許第４，７０１，４８０号（参考のためここ
に引用する）に開示されている。他の例は公知の高分子
量アミン官能性化合物を包含し、前記ポリオールの末端
ヒドロキシ基をアミノ基まで変換させることにより製造
することができ、さらに米国特許第５，２４３，０１２
号および第５，４６６，７７１号（参考のためここに引
用する）にそれぞれ開示された高分子量ポリアスパルテ
ートおよびポリアルジミンを包含する。
【００２２】湿分硬化性樹脂は好ましくは２段階で作成
される。第１段階にて、イソシアネート基、尿素基およ
びアルコキシシラン基を有する化合物は、ポリイソシア
ネートをアミノ官能性アルコキシシランと反応させて１
個のイソシアネート基と１個もしくはそれ以上のアルコ
キシシラン基とを有する化合物を生成させることにより
作成される。生成物が１個のイソシアネート基を有する
よう確保するには、アミノ基の当量数をイソシアネート
基の当量数より１つ低くする。たとえば１モルのトリイ
ソシアネートを２モルのアミノシランと反応させると共
に、１モルのジイソシアネートを１モルのアミノシラン
と反応させる。ジイソシアネートを出発物質として使用
する場合、過剰のジイソシアネートを反応させ、次いで
未反応のジイソシアネートを公知方法にて蒸留により除
去することができる。１モルのジイソシアネートを１モ
ルのアミノシランと反応させる場合でさえ、未反応のジ
イソシアネートが存在しうる。しかしながら、この未反
応ジイソシアネートは蒸留により除去することができ
る。
される。第１段階にて、イソシアネート基、尿素基およ
びアルコキシシラン基を有する化合物は、ポリイソシア
ネートをアミノ官能性アルコキシシランと反応させて１
個のイソシアネート基と１個もしくはそれ以上のアルコ
キシシラン基とを有する化合物を生成させることにより
作成される。生成物が１個のイソシアネート基を有する
よう確保するには、アミノ基の当量数をイソシアネート
基の当量数より１つ低くする。たとえば１モルのトリイ
ソシアネートを２モルのアミノシランと反応させると共
に、１モルのジイソシアネートを１モルのアミノシラン
と反応させる。ジイソシアネートを出発物質として使用
する場合、過剰のジイソシアネートを反応させ、次いで
未反応のジイソシアネートを公知方法にて蒸留により除
去することができる。１モルのジイソシアネートを１モ
ルのアミノシランと反応させる場合でさえ、未反応のジ
イソシアネートが存在しうる。しかしながら、この未反
応ジイソシアネートは蒸留により除去することができ
る。
【００２３】本発明によれば、アルコキシシラン基とア
スパルテート基とを有するアミノ官能性化合物（すなわ
ち式Ｖに対応するもの）とポリイソシアネート成分との
反応により形成された特殊な種類の尿素基は、化合物を
高められた温度にて必要に応じ触媒の存在下に加熱する
ことにより公知方法でヒダントイン基まで変換させるこ
とができる。従って「尿素基」という用語は、基Ｎ−Ｃ
Ｏ−Ｎ、たとえばヒダントイン基を有する他の化合物を
も包含することを意図する。尿素基をヒダントイン基ま
で変換させることが望ましければ、２段階法における第
２段階により湿分硬化性樹脂の生成後にヒダントイン基
を形成させることが好ましい。これは、ヒダントイン基
の形成に際しイソシアネート基と尿素基とアルコキシシ
ラン基とを有する化合物のイソシアネート基と反応しう
るモノアルコールが放出されるからである。この反応
は、イソシアネート基が２段階法の第２段階にて高官能
価ポリオールとの反応に用いられないよう防止する。
スパルテート基とを有するアミノ官能性化合物（すなわ
ち式Ｖに対応するもの）とポリイソシアネート成分との
反応により形成された特殊な種類の尿素基は、化合物を
高められた温度にて必要に応じ触媒の存在下に加熱する
ことにより公知方法でヒダントイン基まで変換させるこ
とができる。従って「尿素基」という用語は、基Ｎ−Ｃ
Ｏ−Ｎ、たとえばヒダントイン基を有する他の化合物を
も包含することを意図する。尿素基をヒダントイン基ま
で変換させることが望ましければ、２段階法における第
２段階により湿分硬化性樹脂の生成後にヒダントイン基
を形成させることが好ましい。これは、ヒダントイン基
の形成に際しイソシアネート基と尿素基とアルコキシシ
ラン基とを有する化合物のイソシアネート基と反応しう
るモノアルコールが放出されるからである。この反応
は、イソシアネート基が２段階法の第２段階にて高官能
価ポリオールとの反応に用いられないよう防止する。
【００２４】湿分硬化性樹脂は第２段階にて、１個のイ
ソシアネート基と１個もしくはそれ以上のアルコキシシ
ラン基とを有する化合物を０．５：１．０〜１．０：
１．０、好ましくは０．７：１．０〜１．０：１．０、
より好ましくは０．９５：１．０〜１．０：１．０のＮ
ＣＯ／ＯＨ当量比にて高官能価ポリオールと反応させる
ことにより得られる。尿素基を形成する第１段階の反応
は１０〜１２０℃、好ましくは２０〜１００℃、より好
ましくは４０〜８０℃の温度にて行われる一方、ウレタ
ン基を形成する第２段階の反応は２０〜１５０℃、好ま
しくは５０〜１２０℃、より好ましくは６０〜１００℃
の温度にて行われる。
ソシアネート基と１個もしくはそれ以上のアルコキシシ
ラン基とを有する化合物を０．５：１．０〜１．０：
１．０、好ましくは０．７：１．０〜１．０：１．０、
より好ましくは０．９５：１．０〜１．０：１．０のＮ
ＣＯ／ＯＨ当量比にて高官能価ポリオールと反応させる
ことにより得られる。尿素基を形成する第１段階の反応
は１０〜１２０℃、好ましくは２０〜１００℃、より好
ましくは４０〜８０℃の温度にて行われる一方、ウレタ
ン基を形成する第２段階の反応は２０〜１５０℃、好ま
しくは５０〜１２０℃、より好ましくは６０〜１００℃
の温度にて行われる。
【００２５】本発明の化合物は１−成分の被覆用、接着
用もしくは封止用組成物に使用するのに適し、これらは
大気湿分の存在にてアルコキシシラン基の加湿分解から
Ｓｉ−ＯＨ基を形成し、次いでこれらが反応してシロキ
サン基（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）を形成する「シラン重縮合」
により硬化することができる。適する金属、酸性もしく
は塩基性の触媒を用いて硬化反応を促進させることがで
きる。その例はたとえばパラトルエンスルホン酸のよう
な酸類；たとえばジラウリン酸ジブチル錫のような金属
塩類；たとえばトリエチルアミンもしくはトリエチレン
ジアミンのような第三アミン類；並びにこれら触媒の混
合物を包含する。低分子量の塩基性アミノアルキルトリ
アルコキシシラン、たとえば式ＩＶにより示されるもの
も本発明による化合物の硬化を加速する。１−成分組成
物は一般に１−成分組成物の重量に対し３０〜８０％、
好ましくは４０〜６０％の固形分含有量を有する。適す
る有機溶剤はポリウレタン化学から公知であるものを包
含する。
用もしくは封止用組成物に使用するのに適し、これらは
大気湿分の存在にてアルコキシシラン基の加湿分解から
Ｓｉ−ＯＨ基を形成し、次いでこれらが反応してシロキ
サン基（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）を形成する「シラン重縮合」
により硬化することができる。適する金属、酸性もしく
は塩基性の触媒を用いて硬化反応を促進させることがで
きる。その例はたとえばパラトルエンスルホン酸のよう
な酸類；たとえばジラウリン酸ジブチル錫のような金属
塩類；たとえばトリエチルアミンもしくはトリエチレン
ジアミンのような第三アミン類；並びにこれら触媒の混
合物を包含する。低分子量の塩基性アミノアルキルトリ
アルコキシシラン、たとえば式ＩＶにより示されるもの
も本発明による化合物の硬化を加速する。１−成分組成
物は一般に１−成分組成物の重量に対し３０〜８０％、
好ましくは４０〜６０％の固形分含有量を有する。適す
る有機溶剤はポリウレタン化学から公知であるものを包
含する。
【００２６】さらに、組成物はたとえば均展剤、湿潤
剤、流れ調節剤、皮張り防止剤、消泡剤、充填剤（たと
えばシリカ、珪酸アルミニウムおよび高沸点ワック
ス）、粘度調整剤、可塑剤、顔料、染料、ＵＶ吸収剤、
並びに熱劣化および酸化劣化に対する安定剤など公知の
添加剤をも含有することができる。１−成分組成物はた
とえば木材、プラスチック、皮革、紙、繊維品、ガラ
ス、セラミック、プラスター、石材、金属およびコンク
リートなどの任意所望の支持体に施すことができる。こ
れらは標準方法、たとえば噴霧被覆、展延被覆、フラッ
ド被覆、流延、浸漬被覆、ロール被覆により施すことが
できる。被覆組成物は透明もしくは着色とすることがで
きる。１−成分組成物は室温にて或いは５０〜１５０
℃、好ましくは６０〜１００℃の高められた温度にて硬
化させることができる。好ましくは、湿分硬化性樹脂は
室温にて硬化される。
剤、流れ調節剤、皮張り防止剤、消泡剤、充填剤（たと
えばシリカ、珪酸アルミニウムおよび高沸点ワック
ス）、粘度調整剤、可塑剤、顔料、染料、ＵＶ吸収剤、
並びに熱劣化および酸化劣化に対する安定剤など公知の
添加剤をも含有することができる。１−成分組成物はた
とえば木材、プラスチック、皮革、紙、繊維品、ガラ
ス、セラミック、プラスター、石材、金属およびコンク
リートなどの任意所望の支持体に施すことができる。こ
れらは標準方法、たとえば噴霧被覆、展延被覆、フラッ
ド被覆、流延、浸漬被覆、ロール被覆により施すことが
できる。被覆組成物は透明もしくは着色とすることがで
きる。１−成分組成物は室温にて或いは５０〜１５０
℃、好ましくは６０〜１００℃の高められた温度にて硬
化させることができる。好ましくは、湿分硬化性樹脂は
室温にて硬化される。
【００２７】以下、限定はしないが実施例を参照して本
発明をさらに説明し、ここで部数および％は特記しない
限り重量による。
発明をさらに説明し、ここで部数および％は特記しない
限り重量による。
【００２８】
【実施例】シランアスパルテート１： Ｎ−（３−トリ
メトキシシリルプロピル）アスパラギン酸ジエチルエス
テル １４８３部（８．２７当量）の３−アミノプロピルトリ
メトキシシランを撹拌器と熱電対と窒素入口と凝縮器を
備えた添加漏斗とが装着された５リットルフラスコに添
加した。１４２３．２部（８．２７当量）のマレイン酸
ジエチルを２時間かけて添加した。反応器の温度を添加
に際し２５℃に維持した。反応器をさらに５時間にわた
り２５℃に維持し、その時点で生成物をガラス容器に注
ぎ入れ、窒素シール下に封止した。１週間の後、不飽和
度は反応が〜９９％完結したことを示す０．６であっ
た。生成物Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）ア
スパラギン酸ジエチルエステルは２５℃にて１１ｍＰ
ａ．ｓの粘度を有した。アクリルポリオールＩ ４１５のＯＨ当量と約９５の官能価と４．１％のＯＨ含
有量と＜１０の酸価とを有すると共に４０．５％のスチ
レンと３１．４％のヒドロキシエチルメタクリレートと
２３．７％のブチルアクリレートと０．９％のアクリル
酸と３．５％のジ−ｔ−ブチルペルオキシドとから作成
されたポリアクリレートポリオール。ポリエステルポリオールＩ ７７０のＯＨ当量と２．２％のＯＨ含有量と約５の官能
価とを有すると共に４１．２％のトリメチロールプロパ
ンと１０．８％のアジピン酸と２８．５％のヘキサヒド
ロフタル酸無水物と１９．５％の２−エチルヘキサン酸
とから作成されたポリエステルポリオール。ポリオール１ ５００のＯＨ当量と約６５の官能価と３．４０％のＯＨ
含有量と＜１０の酸価とを有し、酢酸ブチルにおける７
０％溶液として存在し、さらに４２％のアクリルポリオ
ールＩと２８％のポリエステルポリオールＩとを含有す
るポリアクリレート／ポリエステルポリオール混合物。
メトキシシリルプロピル）アスパラギン酸ジエチルエス
テル １４８３部（８．２７当量）の３−アミノプロピルトリ
メトキシシランを撹拌器と熱電対と窒素入口と凝縮器を
備えた添加漏斗とが装着された５リットルフラスコに添
加した。１４２３．２部（８．２７当量）のマレイン酸
ジエチルを２時間かけて添加した。反応器の温度を添加
に際し２５℃に維持した。反応器をさらに５時間にわた
り２５℃に維持し、その時点で生成物をガラス容器に注
ぎ入れ、窒素シール下に封止した。１週間の後、不飽和
度は反応が〜９９％完結したことを示す０．６であっ
た。生成物Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）ア
スパラギン酸ジエチルエステルは２５℃にて１１ｍＰ
ａ．ｓの粘度を有した。アクリルポリオールＩ ４１５のＯＨ当量と約９５の官能価と４．１％のＯＨ含
有量と＜１０の酸価とを有すると共に４０．５％のスチ
レンと３１．４％のヒドロキシエチルメタクリレートと
２３．７％のブチルアクリレートと０．９％のアクリル
酸と３．５％のジ−ｔ−ブチルペルオキシドとから作成
されたポリアクリレートポリオール。ポリエステルポリオールＩ ７７０のＯＨ当量と２．２％のＯＨ含有量と約５の官能
価とを有すると共に４１．２％のトリメチロールプロパ
ンと１０．８％のアジピン酸と２８．５％のヘキサヒド
ロフタル酸無水物と１９．５％の２−エチルヘキサン酸
とから作成されたポリエステルポリオール。ポリオール１ ５００のＯＨ当量と約６５の官能価と３．４０％のＯＨ
含有量と＜１０の酸価とを有し、酢酸ブチルにおける７
０％溶液として存在し、さらに４２％のアクリルポリオ
ールＩと２８％のポリエステルポリオールＩとを含有す
るポリアクリレート／ポリエステルポリオール混合物。
【００２９】実施例１： 湿分硬化性樹脂１の作成 ２２２．０部（２．０当量）のイソホロンジイソシアネ
ートを室温にて、撹拌器と熱電対と窒素入口と凝縮器を
備えた添加漏斗とが装着された反応フラスコに充填し
た。３６６．６部（１当量）のシランアスパルテート１
を添加漏斗を介し反応フラスコに添加して、反応温度を
３０℃未満に維持することによりウレタン基を形成する
発熱を抑制した。１時間１５分の後に添加を完了した。
反応混合物を６０℃まで加熱し、次いで５６１．８部の
ポリオール１を反応混合物に添加した後、イソシアネー
ト基がもはやＩＲにより検出しえなくなるまで２時間に
わたり撹拌した。冷却の後、２５２．２部の酢酸ブチル
を添加して７０％の最終固形分含有量と２５℃にて６３
００ｍＰａ．ｓの粘度とを得た。
ートを室温にて、撹拌器と熱電対と窒素入口と凝縮器を
備えた添加漏斗とが装着された反応フラスコに充填し
た。３６６．６部（１当量）のシランアスパルテート１
を添加漏斗を介し反応フラスコに添加して、反応温度を
３０℃未満に維持することによりウレタン基を形成する
発熱を抑制した。１時間１５分の後に添加を完了した。
反応混合物を６０℃まで加熱し、次いで５６１．８部の
ポリオール１を反応混合物に添加した後、イソシアネー
ト基がもはやＩＲにより検出しえなくなるまで２時間に
わたり撹拌した。冷却の後、２５２．２部の酢酸ブチル
を添加して７０％の最終固形分含有量と２５℃にて６３
００ｍＰａ．ｓの粘度とを得た。
【００３０】実施例２： 湿分硬化性樹脂２の作成 １６８．０部（２．０当量）の１，６−ヘキサメチレン
ジイソシアネートを室温にて、撹拌器と熱電対と窒素入
口と凝縮器を備えた添加漏斗とが装着された反応フラス
コに充填した。３６６．６部（１当量）のシランアスパ
ルテート１を反応フラスコに添加漏斗を介し添加して、
３０℃未満の反応温度を維持することによりウレタン基
を形成する発熱を抑制した。１時間１５分の後に添加を
完了した。反応混合物を６０℃まで加熱し、次いで５６
１．８部のポリオール１を反応混合物に添加した後、も
はやイソシアネート基がＩＲにより検出しえなくなるま
で２時間にわたり撹拌した。冷却の後、２２９．１部の
酢酸ブチルを添加して７０％の最終固形分含有量と２５
℃にて７７００ｍＰａ．ｓの粘度とを得た。
ジイソシアネートを室温にて、撹拌器と熱電対と窒素入
口と凝縮器を備えた添加漏斗とが装着された反応フラス
コに充填した。３６６．６部（１当量）のシランアスパ
ルテート１を反応フラスコに添加漏斗を介し添加して、
３０℃未満の反応温度を維持することによりウレタン基
を形成する発熱を抑制した。１時間１５分の後に添加を
完了した。反応混合物を６０℃まで加熱し、次いで５６
１．８部のポリオール１を反応混合物に添加した後、も
はやイソシアネート基がＩＲにより検出しえなくなるま
で２時間にわたり撹拌した。冷却の後、２２９．１部の
酢酸ブチルを添加して７０％の最終固形分含有量と２５
℃にて７７００ｍＰａ．ｓの粘度とを得た。
【００３１】実施例３： 湿分硬化性樹脂３の作成 １３２．０部（１．０当量）のビス−（４−イソシアナ
トシクロヘキシル）−メタンを室温にて、撹拌器と熱電
対と窒素入口と凝縮器を備えた添加漏斗とが装着された
反応フラスコに充填した。１８３．３部（０．５当量）
のシランアスパルテート１を反応フラスコに添加漏斗を
介し添加して、３０℃未満に反応温度を維持することに
よりウレタン基を形成する発熱を抑制した。１時間１５
分の後に添加を完了した。反応混合物を６０℃まで加熱
し、次いで２８０．９部のポリオール１を反応混合物に
添加した後、もはやイソシアネート基がＩＲにより検出
しえなくなるまで２時間にわたり撹拌した。冷却の後、
１３５．２部の酢酸ブチルを添加して７０％の最終固形
分含有量を得た。溶液は、流動しないゴム状固体である
と思われた。
トシクロヘキシル）−メタンを室温にて、撹拌器と熱電
対と窒素入口と凝縮器を備えた添加漏斗とが装着された
反応フラスコに充填した。１８３．３部（０．５当量）
のシランアスパルテート１を反応フラスコに添加漏斗を
介し添加して、３０℃未満に反応温度を維持することに
よりウレタン基を形成する発熱を抑制した。１時間１５
分の後に添加を完了した。反応混合物を６０℃まで加熱
し、次いで２８０．９部のポリオール１を反応混合物に
添加した後、もはやイソシアネート基がＩＲにより検出
しえなくなるまで２時間にわたり撹拌した。冷却の後、
１３５．２部の酢酸ブチルを添加して７０％の最終固形
分含有量を得た。溶液は、流動しないゴム状固体である
と思われた。
【００３２】例４（比較）： ＮＣＯプレポリマーの作
成 ２８０部（０．５当量）のポリオール１と１２６部の酢
酸ブチル溶剤とを、撹拌器と温度計と窒素入口と添加漏
斗とが装着された丸底フラスコに充填した。１１１部
（１．０当量）のイソホロンジイソシアネートを添加漏
斗を介し３時間にわたり添加すると共に、２５℃に反応
を維持してイソホロンジイソシアネートにおける２個の
イソシアネート基の間の異なる反応性を最大化させた。
添加が完了した後、反応を２５℃にてさらに５時間にわ
たり維持し、その際滴定によるイソシアネート含有量は
６．９３％（理論値４．０６％）であると判明した。こ
の反応混合物は室温にて９６時間の貯蔵後にゲル化し
た。シランアスパルテートは添加しなかった。
成 ２８０部（０．５当量）のポリオール１と１２６部の酢
酸ブチル溶剤とを、撹拌器と温度計と窒素入口と添加漏
斗とが装着された丸底フラスコに充填した。１１１部
（１．０当量）のイソホロンジイソシアネートを添加漏
斗を介し３時間にわたり添加すると共に、２５℃に反応
を維持してイソホロンジイソシアネートにおける２個の
イソシアネート基の間の異なる反応性を最大化させた。
添加が完了した後、反応を２５℃にてさらに５時間にわ
たり維持し、その際滴定によるイソシアネート含有量は
６．９３％（理論値４．０６％）であると判明した。こ
の反応混合物は室温にて９６時間の貯蔵後にゲル化し
た。シランアスパルテートは添加しなかった。
【００３３】例５（比較）： ＮＣＯプレポリマーの作
成 ５５部（０．５当量）のイソホロンジイソシアネート
を、撹拌器と温度計と窒素入口と添加漏斗とが装着され
た丸底フラスコに充填した。反応を２５℃に維持して、
イソホロンジイソシアネートにおける２個のイソシアネ
ート基の間の異なる反応性を最大化させた。１４０部
（０．２５当量）のポリオール１と６３部の酢酸ブチル
溶剤とを添加漏斗を介し１時間かけて添加すると共に、
反応を２５℃に維持してイソホロンジイソシアネートに
おける２個のイソシアネート基の間の異なる反応性を最
大化させた。添加が完了した後、反応を２５℃にさらに
６．５時間にわたり維持した。この反応混合物は室温に
て１４時間の貯蔵後にゲル化した。シランアスパルテー
トは添加しなかった。
成 ５５部（０．５当量）のイソホロンジイソシアネート
を、撹拌器と温度計と窒素入口と添加漏斗とが装着され
た丸底フラスコに充填した。反応を２５℃に維持して、
イソホロンジイソシアネートにおける２個のイソシアネ
ート基の間の異なる反応性を最大化させた。１４０部
（０．２５当量）のポリオール１と６３部の酢酸ブチル
溶剤とを添加漏斗を介し１時間かけて添加すると共に、
反応を２５℃に維持してイソホロンジイソシアネートに
おける２個のイソシアネート基の間の異なる反応性を最
大化させた。添加が完了した後、反応を２５℃にさらに
６．５時間にわたり維持した。この反応混合物は室温に
て１４時間の貯蔵後にゲル化した。シランアスパルテー
トは添加しなかった。
【００３４】先の比較例は、先ず最初にイソシアネート
成分をシランアスパルテートと反応させてイソシアネー
ト基とシランアスパルテート基とを有する中間体を生成
させ、次いでこれを高官能化ポリオールと反応させて湿
分硬化性樹脂を形成させることにより、シラン末端樹脂
を作成する必要性を示す。この手順は本発明による実施
例にて示される。先ず最初にイソシアネート成分を高官
能化ポリオールと反応させてＮＣＯプレポリマーを生成
させ、次いでこのプレポリマーをシランアスパルテート
と反応させることによりこれら化合物を作成する試みは
不成功であった。
成分をシランアスパルテートと反応させてイソシアネー
ト基とシランアスパルテート基とを有する中間体を生成
させ、次いでこれを高官能化ポリオールと反応させて湿
分硬化性樹脂を形成させることにより、シラン末端樹脂
を作成する必要性を示す。この手順は本発明による実施
例にて示される。先ず最初にイソシアネート成分を高官
能化ポリオールと反応させてＮＣＯプレポリマーを生成
させ、次いでこのプレポリマーをシランアスパルテート
と反応させることによりこれら化合物を作成する試みは
不成功であった。
【００３５】湿分硬化性樹脂１からのフィルムの作成 二酢酸ジメチル錫とジアザビシクロオクタンとの５０：
５０混合物の１部を１００部の湿分硬化性樹脂１に添加
することにより被覆パネルを作成した。樹脂を５ミルの
湿潤フィルムとして流延させ、これは約３．５ミルの乾
燥フィルムをもたらした。コーチングは２時間にて非粘
着性となり、１週間後にＦ鉛筆硬度を有した。
５０混合物の１部を１００部の湿分硬化性樹脂１に添加
することにより被覆パネルを作成した。樹脂を５ミルの
湿潤フィルムとして流延させ、これは約３．５ミルの乾
燥フィルムをもたらした。コーチングは２時間にて非粘
着性となり、１週間後にＦ鉛筆硬度を有した。
【００３６】以上、本発明を例示の目的で詳細に説明し
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく各種の変更をなしうる
ことが当業者には了解されよう。
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく各種の変更をなしうる
ことが当業者には了解されよう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｇ 18/77 Ｃ０８Ｇ 18/77 Ｚ Ｃ０９Ｄ 175/04 Ｃ０９Ｄ 175/04 Ｃ０９Ｊ 175/04 Ｃ０９Ｊ 175/04 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｄ (72)発明者 リチヤード・アール．・ローズラー アメリカ合衆国ペンシルヴアニア州15090 ウエツクスフオード、ヒルクレスト・サ ークル 863 (72)発明者 ルツツ・シユマールステイーク ドイツ連邦共和国デー50676ケルン、シユ ヌールガツセ 45
Claims (20)
- 【請求項１】 湿分硬化性樹脂の重量に対し０．２〜
４．５重量％のアルコキシシラン基含有量（Ｓｉ、ＭＷ
２８として計算）を有すると共に必要に応じヒドロキシ
基を有し、アルコキシシラン基が０．５：１．０〜１．
０：１．０のＮＣＯ／ＯＨ当量比における （ｉ）少なくとも４の官能価と少なくとも２００の当量
とを有するポリオールと、（ｉｉ）式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｘは１００℃未満でイソシアネート基に対し不
活性である同一もしくは異なる有機基を示し、ただしこ
れら基の少なくとも１つはアルコキシ基であり、Ｙは１
〜８個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖のアルキ
レン基を示し、Ｒはｎ＋１個のイソシアネート基を有す
るモノマーポリイソシアネートもしくはポリイソシアネ
ートアダクトからイソシアネート基を除去して得られる
残基を示し、Ｒ1 は１００℃もしくはそれ以下の温度に
てイソシアネート基に対し不活性である有機基を示し、
ｎは１〜３の整数である〕に対応する尿素基、イソシア
ネート基及びアルコキシシラン基を有する化合物との反
応生成物として混入されることを特徴とする湿分硬化性
樹脂。 - 【請求項２】 アミノ化合物が式ＩＶ 【化２】 〔式中、ＺはＣＯＯＲ5 もしくは芳香族環を示し、Ｒ2
およびＲ5 は同一もしくは異なるものであって１００℃
もしくはそれ以下の温度にてイソシアネート基に対し不
活性である有機基を示し、Ｒ3 およびＲ4 は同一もしく
は異なるものであって水素または１００℃もしくはそれ
以下の温度にてイソシアネート基に対し不活性である有
機基を示す〕に対応する請求項１に記載の湿分硬化性化
合物。 - 【請求項３】 Ｘが１〜４個の炭素原子を有する同一も
しくは異なるアルキルもしくはアルコキシ基を示し、Ｙ
が２〜４個の炭素原子を有する線状アルキレン基を示
し、ＺがＣＯＯＲ5 を示し、Ｒ2 およびＲ5 が同一もし
くは異なるものであって１〜９個の炭素原子を有するア
ルキル基を示し、Ｒ3 およびＲ4 が水素を示す請求項２
に記載の湿分硬化性樹脂。 - 【請求項４】 Ｘが１〜４個の炭素原子を有する同一も
しくは異なるアルコキシ基を示し、Ｙが３個の炭素原子
を有する線状アルキレン基を示し、ＺがＣＯＯＲ5 を示
し、Ｒ2 およびＲ5 が同一もしくは異なるものであって
メチル、エチルもしくはブチルを示し、Ｒ3 およびＲ4
が水素を示す請求項２に記載の湿分硬化性樹脂。 - 【請求項５】 Ｒがｎ＋１個のイソシアネート基を有す
るモノマーポリイソシアネートからイソシアネート基を
除去して得られる残基を示し、ｎが１である請求項１に
記載の湿分硬化性樹脂。 - 【請求項６】 Ｒがｎ＋１個のイソシアネート基を有す
るモノマーポリイソシアネートからイソシアネート基を
除去して得られる残基を示し、ｎが１である請求項２に
記載の湿分硬化性樹脂。 - 【請求項７】 Ｒがｎ＋１個のイソシアネート基を有す
るモノマーポリイソシアネートからイソシアネート基を
除去して得られる残基を示し、ｎが１である請求項３に
記載の湿分硬化性樹脂。 - 【請求項８】 Ｒがｎ＋１個のイソシアネート基を有す
るモノマーポリイソシアネートからイソシアネート基を
除去して得られる残基を示し、ｎが１である請求項４に
記載の湿分硬化性樹脂。 - 【請求項９】 式ＩＶ 【化３】 〔式中、Ｘは１００℃未満にてイソシアネート基に対し
不活性である同一もしくは異なる有機基を示し、ただし
これら基の少なくとも１つはアルコキシ基であり、Ｙは
１〜８個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖のアル
キレン基を示し、ＺはＣＯＯＲ5 もしくは芳香族環を示
し、Ｒはｎ＋１個のイソシアネート基を有するモノマー
ポリイソシアネートもしくはポリイソシアネートアダク
トからイソシアネート基を除去して得られる残基を示
し、Ｒ2 およびＲ5 は同一もしくは異なるものであって
１００℃もしくはそれ以下の温度にてイソシアネート基
に対し不活性である有機基を示し、Ｒ3 およびＲ4 は同
一もしくは異なるものであって水素または１００℃もし
くはそれ以下の温度にてイソシアネート基に対し不活性
である有機基を示し、ｎは１〜２である〕に対応する尿
素基、イソシアネート基およびアルコキシシラン基を有
する化合物。 - 【請求項１０】 Ｘが１〜４個の炭素原子を有する同一
もしくは異なるアルキルもしくはアルコキシ基を示し、
Ｙが２〜４個の炭素原子を有する線状アルキレン基を示
し、ＺがＣＯＯＲ5 を示し、Ｒ2 およびＲ5 は同一もし
くは異なるものであって１〜９個の炭素原子を有するア
ルキル基を示し、Ｒ3 およびＲ4 が水素を示す請求項９
に記載の化合物。 - 【請求項１１】 Ｘが１〜４個の炭素原子を有する同一
もしくは異なるアルコキシ基を示し、Ｙが３個の炭素原
子を有する線状アルキレン基を示し、ＺがＣＯＯＲ5 を
示し、Ｒ2 およびＲ5 が同一もしくは異なるものであっ
てメチル、エチルもしくはブチルを示し、Ｒ3 およびＲ
4 が水素を示す請求項９に記載の化合物。 - 【請求項１２】 Ｒがｎ＋１個のイソシアネート基を有
するモノマーポリイソシアネートからイソシアネート基
を除去して得られる残基を示し、ｎが１である請求項９
に記載の化合物。 - 【請求項１３】 Ｒがｎ＋１個のイソシアネート基を有
するモノマーポリイソシアネートからイソシアネート基
を除去して得られる残基を示し、ｎが１である請求項１
０に記載の化合物。 - 【請求項１４】 Ｒがｎ＋１個のイソシアネート基を有
するモノマーポリイソシアネートからイソシアネート基
を除去して得られる残基を示し、ｎが１である請求項１
１に記載の化合物。 - 【請求項１５】 湿分硬化性樹脂の重量に対し０．２〜
４．５重量％のアルコキシシラン基含有量（Ｓｉ、ＭＷ
２８として計算）を有すると共に必要に応じヒドロキシ
基を有する湿分硬化性樹脂の製造方法において、０．
５：１．０〜１．０：１．０のＮＣＯ／ＯＨ当量比にて （ｉ）少なくとも４の官能価と少なくとも２００の当量
とを有するポリオールを、（ｉｉ）式Ｉ 【化４】 〔式中、Ｘは１００℃未満でイソシアネート基に対し不
活性である同一もしくは異なる有機基を示し、ただしこ
れら基の少なくとも１つはアルコキシ基であり、Ｙは１
〜８個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖のアルキ
レン基を示し、Ｒはｎ＋１個のイソシアネート基を有す
るモノマーポリイソシアネートもしくはポリイソシアネ
ートアダクトからイソシアネート基を除去して得られる
残基を示し、Ｒ1 は１００℃もしくはそれ以下の温度に
てイソシアネート基に対し不活性である有機基を示し、
ｎは１〜３の整数である〕に対応する尿素基、イソシア
ネート基及びアルコキシシラン基を有する化合物と反応
させることを特徴とする湿分硬化性樹脂の製造方法。 - 【請求項１６】 前記アミノ化合物が、式ＩＶ 【化５】 〔式中、ＺはＣＯＯＲ5 もしくは芳香族環を示し、Ｒ2
およびＲ5 は同一もしくは異なるものであって１００℃
もしくはそれ以下の温度にてイソシアネート基に対し不
活性である有機基を示し、Ｒ3 およびＲ4 は同一もしく
は異なるものであって水素または１００℃もしくはそれ
以下の温度にてイソシアネート基に対し不活性である有
機基を示す〕に対応する請求項１５に記載の方法。 - 【請求項１７】 Ｘが１〜４個の炭素原子を有する同一
もしくは異なるアルキルもしくはアルコキシ基を示し、
Ｙが２〜４個の炭素原子を有する線状アルキレン基を示
し、ＺがＣＯＯＲ5 を示し、Ｒ2 およびＲ5 が同一もし
くは異なるものであって１〜９個の炭素原子を有するア
ルキル基を示し、Ｒ3 およびＲ4 が水素を示す請求項１
６に記載の方法。 - 【請求項１８】 Ｒがｎ＋１個のイソシアネート基を有
するモノマーポリイソシアネートからイソシアネート基
を除去して得られる残基を示し、ｎが１である請求項１
５に記載の方法。 - 【請求項１９】 Ｒがｎ＋１個のイソシアネート基を有
するモノマーポリイソシアネートからイソシアネート基
を除去して得られる残基を示し、ｎが１である請求項１
７に記載の方法。 - 【請求項２０】 結合剤が請求項１に記載の湿分硬化性
樹脂からなることを特徴とする１−成分被覆剤、封止剤
または接着剤組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/172750 | 1998-10-14 | ||
| US09/172,750 US6046270A (en) | 1998-10-14 | 1998-10-14 | Silane-modified polyurethane resins, a process for their preparation and their use as moisture-curable resins |
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|---|---|
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| JP4624509B2 JP4624509B2 (ja) | 2011-02-02 |
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|---|---|---|---|
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| JP (1) | JP4624509B2 (ja) |
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| CA (1) | CA2285776C (ja) |
| DE (1) | DE69906002T2 (ja) |
| DK (1) | DK0994117T3 (ja) |
| ES (1) | ES2192821T3 (ja) |
| PT (1) | PT994117E (ja) |
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