JPH04288004A - 殺虫、殺ダニ剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は，新規な３（２Ｈ）−ピ
リダジノン誘導体ならびに該誘導体を有効成分として含
有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤および動物に寄生するダ
ニの駆除剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】今日、
農園芸用害虫、森林害虫あるいは衛生害虫等各種害虫防
除を目的とする殺虫、殺ダニ剤の開発が広く進められ、
多種多様な薬剤が実用に供されている。しかしながら、
人畜あるいは魚類に対する毒性、殺虫、殺ダニスペクト
ラム、殺虫、殺ダニ効果およびその残効性などのすべて
を満足する薬剤が要望されているが、これらすべてを満
足することは難しい。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これら既
存の薬剤に比べてより殺虫、殺ダニ特性のすぐれた殺虫
、殺ダニ剤の開発をすべく検討を進める中で、新しい作
用性の殺虫剤であるピリダジノン系化合物と、既存の殺
虫および／または殺ダニ剤の有効成分化合物とを組み合
わせた本発明殺虫、殺ダニ組成物が優れた共力的殺虫効
果を有することを見出したものである。

【０００４】本発明は、一般式〔Ｉ〕

【０００５】

【化４】

【０００６】〔式中、Ｒは、炭素数３〜８のシクロアル
キル基により置換された炭素数１〜４のアルキル基、置
換されてもよいフェニル基により置換された炭素数１〜
４のアルキル基または置換されてもよい複素環基により
置換された炭素数１〜４のアルキル基を表す。 Ｒ１は、水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜４のアル
コキシ基またはヒドロキシ基を表す。Ｊは、

【０００７
】

【化５】

【０００８】または炭素数１〜３のハロアルキル基を表
す。｛Ｒ２、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは、それぞれ独立に
水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒｆ
は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜８
のアルケニル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、置
換されてもよいフェニル基または置換されてもよい複素
環基を表し、Ｘ　は　−Ｏ−，−Ｓ−，　−ＮＨ−　ま
たは

【０００９】

【化６】

【００１０】（Ｒｇは炭素数１〜４のアルキル基を表す
。）を表し、Ｈａｌ　はハロゲン原子を表し、Ｑ　は置
換されてもよいフェニル基、置換されてもよいナフチル
基または置換されてもよい複素環基を表す。　｝〕で表
される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の少なくとも１
種と公知の殺虫剤および／または殺ダニ剤の有効成分化
合物の少なくとも１種とを有効成分として含有する殺虫
、殺ダニ、殺線虫剤および動物に寄生するダニの駆除剤
に関するものである。

【００１１】本発明の殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分のひ
とつである前記一般式〔Ｉ〕で示される３（２Ｈ）−ピ
リダジノン誘導体を具体的に例示すると次の通りである
が、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

【００１２】

【表１】

【００１３】

【表２】

【００１４】

【表３】

【００１５】

【表４】

【００１６】

【表５】

【００１７】

【表６】

【００１８】第１表中の化合物Ｎｏ．１４　、２２、３
０、４１、５１の各ＮＭＲのデータは下記のとおりであ
る。

【００１９】化合物Ｎｏ．１４ ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３，　δ値）　：　１．１９　（６
Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７　Ｈｚ）、　３．５８　（２Ｈ，　
ｑ，　Ｊ＝７　Ｈｚ）　、３．６２（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ
＝７　Ｈｚ）、　３．８６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５　
Ｈｚ）　、４．７０　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５　Ｈｚ）
、　５．１４　（２Ｈ，　ｓ）　、６．０２　（１Ｈ，
　ｄ，　Ｊ＝２．４　Ｈｚ）、　７．０〜７．４　（５
Ｈ，　ｍ）　、７．６０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４
　Ｈｚ）．

【００２０】化合物Ｎｏ．２２ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，　δ値）：　　　４．５８
　（２Ｈ，ｓ）、５．２７　（２Ｈ，ｓ）　、６．１５
　（１Ｈ，ｍ）　、７．３７　（５Ｈ，ｓ）　、７．７
０　（１Ｈ，ｍ）　、９．８（１Ｈ，ｂｓ）．

【００２１】化合物Ｎｏ．３０ ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３，　δ値）：　　　１．４５　（
２Ｈ，ｂｓ）　、　３．０５（２Ｈ，ｔ）　、３．９２
　（２Ｈ，ｔ）　、５．２５　（２Ｈ，ｓ）　、６．１
０　（１Ｈ，ｄ）　、７．３５（５Ｈ，ｓ）、　７．６
０　（１Ｈ，ｄ）．

【００２２】化合物Ｎｏ．４１ ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３，　δ値）：　　　３．５　（１
Ｈ，ｂｓ）、４．００　（４Ｈ，ｓ）　、５．３０　（
２Ｈ，ｓ）　、６．２０（１Ｈ，ｄ）　、７．４０　（
５Ｈ，　ｓ）、７．６５（１Ｈ，ｄ）．

【００２３】化
合物Ｎｏ．５１ ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３，　δ値）：　　　１．２０（６
Ｈ，ｔ）　、２．１０（２Ｈ，ｍ）、３．４　〜３．８
（４Ｈ，ｍ）　、４．００（２Ｈ，ｔ）、　４．６６（
１Ｈ，ｔ）　、５．２５（２Ｈ，ｓ）、　６．１４（１
Ｈ，ｄ）　、７．３２（５Ｈ，ｓ）、　７．５５（１Ｈ
，ｄ）．

【００２４】上記の第１表中のＱ１〜Ｑ６７は
次の構造式で表される基である。

【００２５】

【化７】

【００２６】

【化８】

【００２７】

【化９】

【００２８】

【化１０】

【００２９】

【化１１】

【００３０】第１表で示される本化合物は、本願出願人
がすでに出願したヨーロッパ公開特許公報第０３９８２
９３号明細書記載の方法に従って合成したものである。 本発明の殺虫、殺ダニ剤組成物のもうひとつの有効成分
化合物は殺虫および殺ダニ剤の有効成分化合物としてよ
く知られているものであり、具体的にその一般名と構造
式を例示すれば次のとおりであるが必ずしもこれらのみ
に限定されるものではない。

【００３１】（１）ピレスロイド系化合物

【００３２】

【化１２】

【００３３】（２）有機リン系化合物

【００３４】

【化１３】

【００３５】

【化１４】

【００３６】（３）カーバメート系化合物

【００３７】

【化１５】

【００３８】

【化１６】

【００３９】（４）アミジン系化合物

【００４０】

【化１７】

【００４１】（５）ネライストキシン誘導体

【００４２
】

【化１８】

【００４３】（６）オキサジアゾリノン系化合物

【００
４４】

【化１９】

【００４５】（７）キチン合成阻害剤であるベンゾイル
ウレア系化合物

【００４６】

【化２０】

【００４７】

【化２１】

【００４８】（８）チアジアジン系化合物

【００４９】

【化２２】

【００５０】（９）トリアジン系化合物

【００５１】

【化２３】

【００５２】（１０）ピラゾリン系化合物

【００５３】

【化２４】

【００５４】（１１）ヒドラゾン系化合物

【００５５】

【化２５】

【００５６】（１２）ニトロメチレン系化合物

【００５
７】

【化２６】

【００５８】（１３）昆虫幼若ホルモン様化合物

【００
５９】

【化２７】

【００６０】（１４）エクダイソンアゴニスト様化合物

【００６１】

【化２８】

【００６２】（１５）　チオ尿素系化合物

【００６３】

【化２９】

【００６４】（１６）バチルス・チューリンゲンシス菌
の生芽胞および産生結晶毒素

【００６５】本発明の殺虫、殺ダニ剤生成物の一方の有
効成分であるピリダジノン誘導体の作用性は従来の有機
塩素系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫
剤およびピレスロイド系殺虫剤などの神経系に作用する
薬剤とは全く異なりある種の害虫（特に半翅目害虫、鞘
翅目害虫、鱗翅目害虫）に対して、昆虫ホルモンによる
変態脱皮の生理過程を著しく撹乱することにより顕著な
奇型を生じせしめ、かつその脱皮を強力に阻害するもの
である。この脱皮の阻害によりある種の害虫は薬剤の処
理からかなりの日数を要するものの極めて低薬量で死に
至る。さらにこの特定のピリダジノン誘導体は従来の昆
虫ホルモン様化合物とは極めて異なり優れた化合物安定
性を有し、結果的に残効性を兼ね備えた顕著な防除効果
を発揮するものである。　　しかしながら、これらのピ
リダジノン誘導体は極めて遅効性であるとともに殺虫ス
ペクトラムが狭くすべてを満足するものではない。

【００６６】一方、本発明の殺虫、殺ダニ剤組成物のも
うひとつの有効成分化合物は殺虫および／または殺ダニ
剤の有効成分化合物としてよく知られているものである
。しかしながらこれらの薬剤には抵抗性害虫の出現、さ
らに殺虫、殺ダニスペクトラムや残効性の不足により薬
剤の散布薬量、散布回数が多くなり、防除効果ばかりで
なく、人畜あるいは魚類に対する毒性など安全性の面か
らも問題が多い。

【００６７】本発明の殺虫、殺ダニ剤組成物の特徴点は
、第一に、各単剤の施用の場合に比し、その殺虫、殺ダ
ニ効力が明らかに増強されるとともに速効的な殺虫、殺
ダニ効果が付与されることであり、第二に、既存の殺虫
および／または殺ダニ剤にみられない広い殺虫、殺ダニ
スペクトラムを有することと、長い残効性を兼ね備えて
いることである。第三に、各単剤の施用の場合に比し明
らかに薬量を低下させうることである。

【００６８】すなわち、本発明の殺虫、殺ダニ剤組成物
は、共力的殺虫、殺ダニ作用を有するものである。この
共力的殺虫、殺ダニ作用は各単剤の有する殺虫、殺ダニ
特性からは予測し得ぬ相乗効果に基づくものであり、本
発明組成物の有用性は各種害虫に対する確実な防除効果
、すなわち速効性に加うるに残効性も高いという長期持
続的にそのすぐれた殺虫、殺ダニ効力を発揮し得る点に
あるといえる。

【００６９】本発明の殺虫、殺ダニ組成物は、ツマグロ
ヨコバイ等の半翅目害虫、コナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅
目害虫、アカイエカ等の衛生害虫に卓越した殺虫力を有
するとともに、果樹および蔬菜に寄生する種々のダニ例
えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ニセナミハダニ、
ミカンハダニ、リンゴハダニ等および動物に寄生するダ
ニ例えば、オウシマダニ、ブーフィラス・アニュレイタ
ス、アンブリオンマ・マクレイタム、リピセファラス・
アペンディクラータス、フタトゲチマダニ等の防除にも
有効である。

【００７０】本発明の殺虫、殺ダニ組成物の施用にあた
っては、一般には適当な担体と混用して適用することが
でき所要の場合にはさらに乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸
透剤、安定剤などを添加し乳剤、水和剤、フロアブル剤
、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等任意の剤型にて実用
に供することができる。更に必要に応じて他種の殺虫剤
、各種の殺菌剤、除草剤、植物生長調整剤、共力剤、忌
避剤、香料などを添加して使用することもできる。

【００７１】前記のピリダジノン系化合物と他方の殺虫
および／または殺ダニ剤の有効成分化合物との混合割合
は前者が１重量部に対して、一般的には後者が０．００
１〜１０００重量部であるが、好ましくは０．０１〜１
００重量部がよい。

【００７２】次に、本発明の殺虫、殺ダニ剤組成物の実
施例を具体的に挙げて示すが、もちろんこれらのみに限
定されるものではない。以下の「部」はすべて重量部を
示す。

【００７３】配合例１　　乳剤 化合物Ｎｏ．３２　　　　　　　　　　　　　───　
　５部シクロプロトリン　　　　　　　　───１０部
キシロール　　　　　　　　　　　　　　───７０部
ソルポール２６８０　　　　　　　　　　───１５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業　（株）　商品名）

【００７４】配
合例２　　乳剤 化合物Ｎｏ．６　　　　　　　　　　　　　　───　
　２部ＩＫＩ−７８９９　　　　　　　　　　　　　　
　　───　　２部キシロール　　　　　　　　　　　
　　　───７６部ソルポール２６８０　　　　　　　
　　　───２０部（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物：東邦化学工業　（株）　商品
名）

【００７５】配合例３　　乳剤 化合物Ｎｏ．７５　　　　　　　　　　　　　───　
　５部ピリプロキシフェン　　　　　　───　　５部
キシロール　　　　　　　　　　　　　　───７０部
ソルポール２６８０　　　　　　　　　　───２０部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業　（株）　商品名）上記成分を均一
に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０
〜５０００倍に希釈して１０ａあたり５０〜１０００Ｌ
を噴霧する。

【００７６】配合例４　　水和剤 化合物Ｎｏ．５７　　　　　　　　　　　　　───　
　５部ＮＡＣ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　───６０部ジークライトＰＦＰ　　　　　　　　
　───２６部（カオリンナイトとセリサイトの混合物
：　ジークライト工業　（株）　商品名） ソルポール５０３９　　　　　　　　　　───　　４
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業　（株）　商品名）カープレック
ス＃８０　　　　───　　３部（ホワイトカーボン：
塩野義製薬　（株）　商品名）リグニンスルホン酸カル
シウム──２部

【００７７】配合例５　　水和剤 化合物Ｎｏ．５７　　　　　　　　　　　　　───１
０部フェノキシカーブ　　　　　　　　───２０部ジ
ークライトＰＦＰ　　　　　　　　　───６１部（カ
オリンナイトとセリサイトの混合物：　ジークライト工
業　（株）　商品名） ソルポール５０３９　　　　　　　　　　───　　４
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業　（株）　商品名）カープレック
ス＃８０　　　　───　　３部（ホワイトカーボン：
塩野義製薬　（株）　商品名）リグニンスルホン酸カル
シウム──２部

【００７８】配合例６　　水和剤 化合物Ｎｏ．３２　　　　　　　　　　　　　───　
　５部ブプロフェジン　　　　　　　　　　───１５
部ジークライトＰＦＰ　　　　　　　　　───７１部
（カオリンナイトとセリサイトの混合物：　ジークライ
ト工業　（株）　商品名） ソルポール５０３９　　　　　　　　　　───　　４
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業　（株）　商品名）カープレック
ス＃８０　　　　───　　３部（ホワイトカーボン：
塩野義製薬　（株）　商品名）リグニンスルホン酸カル
シウム──２部上記成分をジェットエアーミルにて均一
に混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記水和
剤を５０〜５０００倍に希釈して１０ａあたり５０〜１
０００Ｌを噴霧する。

【００７９】配合例７　　フロアブル剤化合物Ｎｏ．３
２　　　　　　　　　　　　　───１０部ブプロフェ
ジン　　　　　　　　　　───２０部ソルポール３３
５３　　　　　　　　　　───１０部（非イオン性界
面活性剤：東邦化学工業　（株）　商品名）ルノックス
１０００Ｃ　　　　　　　　　───　　１部（陰イオ
ン界面活性剤：東邦化学工業　（株）　商品名）１％ザ
ンサンガム水溶液　　───２０部（天然高分子） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　──
─３９部有効成分を除く上記成分を均一に溶解し、つい
で有効成分を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式
粉砕してフロアブル剤を得た。使用に際しては上記フロ
アブル剤を５０〜５０００倍に希釈して１０ａあたり５
０〜１０００Ｌを噴霧する。

【００８０】配合例８　　粉剤 化合物Ｎｏ．３２　　　　　　　　　　　　　───０
．１部エトフェンプロックス　　　　───　　　　１
部カープレックス＃８０　　　　───　　　　１部（
ホワイトカーボン：塩野義製薬　（株）　商品名）ジー
クライトＤ　　　　　　　　　　──９６．４部（カオ
リンナイトとセリサイトの混合物：　ジークライト工業
　（株）　商品名） リン酸ジイソプロピル　　　　───１．５部

【００８
１】配合例９　　粉剤 化合物Ｎｏ．７５　　　　　　　　　　　　　───０
．１部ＰＡＰ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　───　　　　２部カープレックス＃８０　　　　
───　　　　１部（ホワイトカーボン：塩野義製薬　
（株）　商品名）ジークライトＤ　　　　　　　　　　
──９５．４部（カオリンナイトとセリサイトの混合物
：　ジークライト工業　（株）　商品名） リン酸ジイソプロピル　　　　───１．５部

【００８
２】配合例１０　　粉剤 化合物Ｎｏ．３２　　　　　　　　　　　　　───０
．１部ブプロフェジン　　　　　　　　　　───　　
　　１部カープレックス＃８０　　　　───　　　　
１部（ホワイトカーボン：塩野義製薬　（株）　商品名
）ジークライトＤ　　　　　　　　　　──９６．４部
（カオリンナイトとセリサイトの混合物：　ジークライ
ト工業　（株）　商品名） リン酸ジイソプロピル　　　　───１．５部

【００８
３】配合例１１　　粉剤 化合物Ｎｏ．３２　　　　　　　　　　　　　───０
．１部ブプロフェジン　　　　　　　　　　───０．
５部ＢＰＭＣ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　───　　　　２部カープレックス＃８０　　　　─
──　　　　１部（ホワイトカーボン：塩野義製薬　（
株）　商品名）ジークライトＤ　　　　　　　　　　─
─９４．９部（カオリンナイトとセリサイトの混合物：
　ジークライト工業　（株）　商品名） リン酸ジイソプロピル　　　　───１．５部

【００８
４】配合例１２　　粉剤 化合物Ｎｏ．３２　　　　　　　　　　　　　───０
．１部公知化合物Ｄ　　　　　　　　　　　　───０
．５部カープレックス＃８０　　　　───　　　　１
部（ホワイトカーボン：塩野義製薬　（株）　商品名）
ジークライトＤ　　　　　　　　　　───　　９５部
（カオリンナイトとセリサイトの混合物：　ジークライ
ト工業　（株）　商品名） リン酸ジイソプロピル　　　　───１．５部上記成分
を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては上記
粉剤を１０ａあたり１〜３０ｋｇ散布する。

【００８５】配合例１３　　粒剤 化合物Ｎｏ．７５　　　　　　　　　　　　　　　──
─　　　　１部ブプロフェジン　　　　　　　　　　　
　───　　　　１部ベントナイト　　　　　　　　　
　　　　　───　　５７部タルク　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　───　　４０部リグニンスル
ホン酸カルシウム──　　　　１部

【００８６】配合例
１４　　粒剤 化合物Ｎｏ．３２　　　　　　　　　　　　　　　──
─　　　　１部カルタップ　　　　　　　　　　　　　
　　　───　　　　３部ベントナイト　　　　　　　
　　　　　　　───　　５５部タルク　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　───　　４０部リグニン
スルホン酸カルシウム──　　　　１部以上を均一に混
合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機
で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際しては上記粒
剤を１０ａあたり１〜５０ｋｇ散布する。

【００８７】配合例１５　　油剤 化合物Ｎｏ．６　　　　　　　　　　　　　　　　──
─　　　　５部イソキサチオン　　　　　　　　　　　
　───　　３０部メチルセロソルブ　　　　　　　　
　　───　　６５部以上を均一に混合して油剤とする
。使用に際しては上記油剤を１０ａあたり５０ｍＬ〜１
０Ｌ散布する。

【００８８】次に本発明の組成物が優れた作用を示すこ
とを具体的に試験例を挙げて説明する。

【００８９】試験例１　　　　トビイロウンカ幼虫に対
する殺虫効果試験 本発明組成物および各単剤を水に分散させ所定濃度に希
釈した薬液を１／２００００アールのポットに植えたイ
ネの茎葉に十分量散布し風乾後トビイロウンカの３令幼
虫をポットあたり２０頭放虫し、そのイネに金網の円筒
ケージをかぶせて恒温室に保管した。調査は１０日後に
行ない、それぞれのイネに寄生しているトビイロウンカ
の寄生虫数を調査し、下記の計算式により死虫率を求め
た。

【００９０】 死虫率（％）　＝｛〔｛放虫数−寄生虫数（生存虫数）
｝〕／（放虫数）｝×１００　この死虫率のデーターよ
りＬＣ５０値を求めた。この結果を、各単剤の場合は第
２表に、本発明組成物の場合は、第３表に示す。更に共
力効果（相乗効果）の程度を判定するために通常用いら
れているＳｕｎ　ａｎｄ　Ｊｏｈｎｓｏｎ　法〔ジャー
ナル・オブ・エコノミック・エントモロジー（Ｊ．　Ｅ
ｃｏｎ．　Ｅｎｔ．）　第５３巻，８８７頁（１９６０
年）〕の式を用いて共力作用を判定した。この結果を共
力指数として第３表に示す。

【００９１】なお、共力指数は下記式で表される。（Ｓ
ｕｎ　ａｎｄ　Ｊｏｈｎｓｏｎ法による） 　　　　共力指数＝（混合剤の実際の毒性指数／混合剤
の理論的毒性指数）×１００　この値が１００より大き
いほど共力作用が強く１００に等しいときは相加作用、
１００より小さくなるほど拮抗作用がある。上記のＳｕ
ｎ　ａｎｄ　Ｊｏｈｎｓｏｎ　法による共力指数の算出
法について更に詳細に述べると以下のとおりである。Ａ
薬剤およびＢ薬剤のそれぞれのＬＣ５０値を求め、更に
これらの混合剤ＭのＬＣ５０値を求める。

【００９２】混合剤Ｍの実際の毒性指数＝（Ａ剤のＬＣ
５０／Ｍ剤のＬＣ５０）×１００ 混合剤Ｍの理論的毒性指数＝（Ａ剤の毒性指数×混合剤
Ｍ中のＡ剤の％＋Ｂ剤の毒性指数×混合剤Ｍ中のＢ剤の
％）×１００ ただし、Ｂ剤の毒性指数＝（Ａ剤のＬＣ５０／Ｂ剤のＬ
Ｃ５０）×１００ Ａ剤の毒性指数＝１００ 共力指数＝（混合剤の実際の毒性指数／混合剤の理論的
毒性指数）×１００となる。

【００９３】

【表７】

【００９４】

【表８】

【００９５】

【表９】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒは、炭素数３〜８のシクロアルキル基により
   置換された炭素数１〜４のアルキル基、置換されてもよ
   いフェニル基により置換された炭素数１〜４のアルキル
   基または置換されてもよい複素環基により置換された炭
   素数１〜４のアルキル基を表す。 Ｒ１は、水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜４のアル
   コキシ基またはヒドロキシ基を表す。Ｊは、【化２】 または炭素数１〜３のハロアルキル基を表す。｛Ｒ２、
   Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは、それぞれ独立に水素原子また
   は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒｆは水素原子、
   炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル
   基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されてもよ
   いフェニル基または置換されてもよい複素環基を表し、
   Ｘ　は　−Ｏ−，　−Ｓ−，　−ＮＨ−　または 【化３】 （Ｒｇは炭素数１〜４のアルキル基を表す。）を表し、
   Ｈａｌ　はハロゲン原子を表し、Ｑ　は置換されてもよ
   いフェニル基、置換されてもよいナフチル基または置換
   されてもよい複素環基を表す。　｝〕で表される３（２
   Ｈ）−ピリダジノン誘導体の少なくとも１種と公知の殺
   虫剤および／または殺ダニ剤の有効成分化合物の少なく
   とも１種とを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺
   線虫剤および動物に寄生するダニの駆除剤。