JP2001010910A - 殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 薬剤抵抗性を獲得した害虫、ダニ類に対して
高い活性を示す薬剤を提供する。 【解決手段】 有効成分として、４−ブロモ−２−（４
−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル
およびカーバメート系殺虫成分を含有する殺虫・殺ダニ
剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸分野におい
て有効に利用することができる殺虫・殺ダニ剤に関す
る。詳しくは２種以上の有効成分を配合し、抵抗性を獲
得した害虫・ダニ類に対し、特に有効な殺虫・殺ダニ剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術】４−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−３−カルボニトリル（以下本化合物と
称する）は、農園芸害虫の殺虫・殺ダニ剤であり、ヨコ
バイ類等の半翅目害虫、コナガ、ハスモンヨトウ、キン
モンホソガ等の鱗翅目害虫、ミナミキイロアザミウマ、
チャノキイロアザミウマ等のアザミウマ目害虫等の昆虫
類およびナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンサビダニ
等のダニ類等の農園芸害虫に対して有効な化合物として
知られている（特開平１−１０４０４２）。また、半翅
目、鱗翅目、鞘翅目等の昆虫類あるいはダニ類等の農業
害虫に対して有効な殺虫剤として多くのカーバメート系
化合物が知られている。

【０００３】従来、農園芸害虫あるいは衛生害虫等の各
種害虫の防除を目的とする殺虫・殺ダニ剤の開発が進め
られ、単独および混合剤として実用に供されている。し
かしながら、これらの薬剤の度重なる使用の結果、各種
の薬剤に抵抗性を獲得した害虫が出現してきている。特
にハダニ類は産卵数が多いことや発育日数が短いため発
生回数が多いことと同時に、突然変異率が高いことや移
動性が小さく近親交配が行われやすいこと等の薬剤に対
して抵抗性を発達させやすい性質を持っている。この特
性によりナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等
はほとんど全ての既存薬剤に程度の差こそあれ抵抗性を
獲得している。従って、ハダニ類による被害が重要であ
る場面では、従来の殺ダニ剤に抵抗性を獲得したハダニ
類に対しても高い効果を示す新規薬剤の開発が常に切望
されている。しかしながら、昨今では既存の殺虫・殺ダ
ニ剤と交差抵抗性を示さず、毒性面に問題がなく環境へ
の悪影響の少ない化合物の発明は困難を究めており、ま
た発明後の開発に要する期間も１０年近くとなった。従
って、有効な薬剤を長期に利用していくため、実際の防
除場面では作用機構が異なる薬剤のローテーション使用
という方法が採用されているが、必ずしも十分な成果を
上げるには至ってはいない。また、抵抗性問題が起こっ
た後、他の殺虫・殺ダニ剤との混用による抵抗性対策も
検討されてきているが、高い共力作用を見出すには必ず
しも至っていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本化合物は、最近上市
された薬剤で、現在は単独でも高い殺ダニ効果を示して
いるが、過去のほとんどの殺ダニ剤で抵抗性が問題化し
た経緯から本化合物にも同様なことが生ずることは否定
できない。本発明の目的は本化合物に対してハダニ類が
抵抗性を獲得した場合でも高い防除効果を示す殺ダニ剤
を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、ハダニ類
の本化合物に対する抵抗性化問題が顕在化する前にその
対策を立てるため、本化合物でハダニを淘汰して人工的
に作り上げた抵抗性個体群を供試して既存の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺菌剤との共力作用等について検討してきた。
この中で、本化合物とカーバメート系殺虫成分とを組み
合わせた本発明の殺虫・殺ダニ剤が各成分からは予測し
えない共力的相乗効果を奏することを見出したものであ
る。すなわち、本発明の要旨は、本化合物とカーバメー
ト系殺虫成分の少なくとも一種とを有効成分として含有
することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤に存する。

【０００６】本発明を詳細に説明するに、本発明におい
て対象となるハダニ類としては、ナミハダニ（Ｔｅｒｔ
ａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、ニセナ
ミハダニ（Ｔｅｒｔａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒ
ｉｎｕｓ（Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ））、カンザワハダニ
（Ｔｅｒｔａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ Ｋｉｓ
ｈｉｄａ）、オウトウハダニ（Ｔｅｒｔａｎｙｃｈｕｓ
ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓＺａｃｈｅｒ）等のテトラニカ
ス属のハダニ等が挙げられる。

【０００７】さらに、本発明の組成物は上記のハダニ類
に相乗的な殺ダニ効果を示すのみならず、かんきつ、り
んご、なし等の果樹のハマキムシ類、シンクイムシ類、
ハモグリガ類、カメムシ類、アブラムシ類、ヨコバイ
類、アザミウマ類等、茶のハマキムシ類、アブラムシ
類、アザミウマ類等、野菜類のコナガ、ヨトウムシ類、
ハムシ類、アブラムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類
等のような害虫等も同時防除が可能である。

【０００８】本発明組成物の一成分である本化合物は、
特開平１−１０４０４２号公報に記載されている公知化
合物であり農園芸用殺虫、殺ダニ剤として使用方法は同
公報に示されている。また、同公報記載の方法により容
易に合成することが可能である。一方、本発明の殺虫・
殺ダニ剤の他方の有効成分であるカーバメート系殺虫成
分としては、多くの化合物が知られている。具体的に、
その一般名と化学名を例示すれば次のとおりであるが、
必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

【０００９】 一般名 ： 化学名 ＢＰＭＣ： ２−セコンダリーブチルフェニル−Ｎ−メチルカーバメー ト ＭＩＰＣ： ２−イソプロピルフェニル−Ｎ−メチルカーバメート ＭＴＭＣ： メタトリル−Ｎ−メチルカーバメート ＭＰＭＣ： ３，４−キシリル−Ｎ−メチルカーバメート ＮＡＣ： １−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート ＰＨＣ： ２−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカーバメート ＸＭＣ： ３，５−キシリル−Ｎ−メチルカーバメート アラニカルブ： エチル＝（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛〔メチル（１−メ チルチオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ〕チ オ｝−β−アラニナート エチオフェンカルブ：２−（エチルチオメチル）フェニル＝メチルカーバメート オキサミル： メチル−Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイ ル）オキシ〕−１−チオオキサムイミデート カルボスルファン： ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕 フラニル＝Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメ ート チオジカルブ： ３，７，９，１３−テトラメチル−５，１１−ジオキサ− ２，８，１４−トリチア−４，７，９，１２−テトラアザ ペンタデカ−３，１２−ジエン−６，１０−ジオン ピリミカーブ： ２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４− イル＝ジメチルカーバメート ベンダイオカルブ： ２，２−ジメチル−１，３−ベンゾオキソル−４−イル＝ メチルカーバメート ベンフラカルブ： エチル＝Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン ゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチ オ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナート メソミル： Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ アセトイミデート

【００１０】なお、上記の殺虫剤名は「農薬ハンドブッ
ク１９９２年版」（社団法人 日本植物防疫協会、平成
４年７月３０日発行）、「ＳＨＩＢＵＹＡＩＮＤＥＸ−
１９９６−（７ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ）」（全農、平成
８年４月１日発行）等に記載されている一般名である。
本発明においては上記の中でも特に２−セコンダリーブ
チルフェニル−Ｎ−メチルカーバメート、１−ナフチル
−Ｎ−メチルカーバメートが、本化合物と高い共力作用
を示すことから好ましい。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の殺虫・殺ダニ剤を製造す
るには、本化合物と公知のカーバメート系殺虫成分と適
当な担体および補助剤、たとえば乳化剤、分散剤、安定
剤、懸濁剤、浸透剤等を配合し、常法によって水和剤、
水溶剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、粉剤、
エアゾール剤等に製剤化すればよい。これらの製剤中の
本発明の活性成分含有率（％）は、水和剤、水溶剤、乳
剤、液剤、ゾル剤の場合は１〜９０％（重量％：以下同
じ）の範囲、粉剤の場合は０．５〜１０％の範囲、エア
ゾール剤の場合は０．０１〜２％の範囲とすることがで
きる。

【００１２】本発明の殺虫・殺ダニ剤において使用でき
る担体としては、農園芸用薬剤に常用されるものであれ
ば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のものに
限定されるものではない。また、製剤化に際しては、必
要に応じて各種界面活性剤、安定剤、その他の補助成分
を使用することができる。本発明の殺虫・殺ダニ剤は、
商業上有用な製剤、およびそれらの製剤によって調製さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例示すれば、各種の
殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調製剤、
忌避剤、誘引剤、共力剤、ならびに肥料、香料等とする
こともでき、かかる混用により適用性の拡大を計ること
ができる。

【００１３】本発明の殺虫・殺ダニ剤における本化合物
と公知のカーバメート系殺虫成分との混合割合は前者が
１重量部に対して、一般的には後者が０．０１〜１００
重量部であることが好ましく、更に好ましくは０．５〜
２０重量部である。本発明の殺虫・殺ダニ剤の使用方法
は次のとおりでる。すなわち、施用量は害虫類またはダ
ニ類の発生量および対象とする作物の種類や栽培形態に
より異なるが、一般に１０アール当たり有効成分量（本
化合物とカーバメート系殺虫成分の合計量）が０．１〜
１０００ｇであり、好ましくは４０〜５００ｇである。
これを処理するには、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、ゾ
ル剤では水で希釈し、作物等に１０アール当たり１００
〜７００リットルの施用量で散布すればよい。また、粉
剤またはエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に
処理すればよい。

【００１４】

【実施例】以下に若干の実施例を挙げて、本発明の殺虫
・殺ダニ剤について具体的に説明するが、活性成分およ
びその配合割合、補助成分およびその添加量等は勿論以
下の実施例のみに限定されるものではない。なお、以下
の例において部とあるのは全て重量部を表す。 配合例１ 乳剤 本化合物 ５部 ＢＰＭＣ ４０部 キシレン ２５部 ジメチルホルムアミド ２０部 ソルポール３００５Ｘ １０部 （ポリオキシエチレン系界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） 上記成分を均一に混合溶解して、乳剤を得た。

【００１５】 配合例２ 水和剤 本化合物 ５部 ＮＡＣ ５０部 カープレックス＃８０ １５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） ジークライトＳＰ ２２部 （カオリンナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工業（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム ８部 （ポリオキシエチレン系界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） 上記成分をジェットエアーミリにて均一に混合して、水
和剤を得た。

【００１６】 配合例３ ゾル剤 本化合物 ５部 ＮＡＣ ２５部 エチレングリコール ８部 ソルポールＡＣ３０２０ ５部 （東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ０．１部 水 ５６．９部 本化合物とＮＡＣ、および予め混合しておいたエチレン
グリコール、ソルポールＡＣ３０２０、キサンタンガム
を水によく混合分散させた。次にこのスラリー状混合物
を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿
式粉砕して、ゾル剤（フロアブル剤）を得た。

【００１７】 配合例４ 粉剤 本化合物 ０．５部 ＢＰＭＣ ３．５部 ホワイトカーボン ５部 クレー（日本タルク（株）商品名） ９１部 上記成分を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。これらの
薬剤は、農薬として使用に適したものであった。次に本
発明の殺虫・殺ダニ剤の作用効果と有用性を、具体的試
験例を挙げて説明する。

【００１８】試験例１ 本化合物に対して抵抗性を発達させたカンザワハダニの
雌成虫に対する殺ダニ効果試験 いんげんの初生葉からリーフパンチを用いて円形のリー
フ・ディスク（径２ｃｍ）を切り取り、径８ｃｍの塩ビ
カップ上の湿った脱脂綿上に４リーフ・ディスク置い
た。これに本化合物で淘汰して強い抵抗性を獲得させた
カンザワハダニ雌成虫を、１リーフ・ディスク当たり４
頭接種した。接種後に本発明の殺虫・殺ダニ剤、本化合
物ならびにカーバメート系殺虫剤を、展着剤（ソルポー
ル３００５Ｘ、東邦化学工業（株）製）２００ｐｐｍを
含む水に分散させ、有効成分が所定濃度となるように希
釈した。この薬液を塩ビカップ当たり３．５ｍｌづつ回
転式散布塔（みずほ理化（株）製）を用いて散布し、２
５±１℃の恒温室内に保存した（１濃度当たり３２頭供
試、１薬剤当たり４〜５濃度検定、２反復実施）。処理
２日間経過後にリーフ・ディスク上のカンザワハダニ雌
成虫の生死虫数を調査し、下記の式にて殺ダニ率（％）
を算出した。この殺ダニ率のデータより、常法であるプ
ロビット法を用いてＬＣ５０値を求めた。

【００１９】

【数１】

【００２０】さらに、共力作用の程度を判定する場合に
通常用いられるＳｕｎ ａｎｄ Ｊｏｈｎｓｏｎの式
（Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔ．，第５３巻、８８７ページ、
１９６０年）を利用して、共力作用係数を算出した。本
発明の殺虫・殺ダニ剤を構成する各成分単剤のＬＣ５０
値を、第１表に示す。また、本発明の殺虫・殺ダニ剤の
ＬＣ５０値、および下記のＳｕｎ ａｎｄ Ｊｏｈｎｓ
ｏｎの式で算出した共力係数を、第２表に示す。

【００２１】

【数２】

【００２２】共力係数が１００より大きいほど共力作用
が強く、１００に等しい場合は相加作用、１００より小
さくなるほど拮抗作用があるとされる。上記のＳｕｎ
ａｎｄ Ｊｏｈｎｓｏｎ法による共力係数の算出法につ
いてさらに詳細に述べると以下の通りである。Ａ薬剤お
よびＢ薬剤のそれぞれのＬＣ５０値を求め、さらにこれ
らの混合剤ＭのＬＣ５０値を求める。

【００２３】

【数３】

【００２４】

【数４】混合剤Ｍの理論的毒性指数＝（Ａ薬剤の毒性指
数×混合剤Ｍ中のＡ薬剤の割合（％）＋Ｂ薬剤の毒性指
数×混合剤Ｍ中のＢ薬剤の割合（％））×１００ 但し、

【００２５】

【数５】 Ａ薬剤の毒性指数＝１００ となる。

【００２６】

【表１】

【００２７】なお、供試したハダニは、野外採集したカ
ンザワハダニ個体群を本化合物で長期に渡って室内人工
淘汰して作り上げた本化合物抵抗性個体群の雌成虫であ
る。感受性のカンザワハダニに対する本化合物の効果
は、ＬＣ５０値で約５ｐｐｍであることから、本個体群
は本化合物に対して約３００倍の抵抗性を発達させてい
た。一般にカーバメート系殺虫剤のハダニ類に対する効
果は弱いことが知られており、本結果でも供試したカー
バメート系殺虫剤はいずれも低い殺ダニ効果しか示さな
かった。

【００２８】

【表２】

【００２９】本発明の殺虫・殺ダニ剤の共力作用係数は
いずれも１００を大きく越えた値を示したことから、本
化合物とＢＰＭＣ、ＮＡＣないしはエチオフェンカルブ
との間には強い相乗的な共力作用があると考えられる。
本発明の組成物が相乗的な共力作用を示す作用機構につ
いての詳細は未検討であるが、本化合物に抵抗性を発達
させたハダニが本化合物を解毒・分解する代謝系（酵素
群）をカーバメート系殺虫成分が阻害する作用を示した
結果、このような作用を示したと推測される。従って、
本発明の殺虫・殺ダニ剤の一方の成分は必ずしも上記の
試験例において供試したカーバメート系殺虫剤または前
記に具体的に挙げたカーバメート系殺虫剤のみに限定さ
れるものではない。

【００３０】

【発明の効果】本発明の殺虫・殺ダニ剤は有効成分を２
種以上配合することにより、夫々の薬剤に抵抗性を獲得
したハダニ類に対し優れた防除効果を奏する。本発明に
よる２種の殺虫剤有効成分の配合は、その共力係数が１
００を遙かに超えるもので、優れた相乗効果を示す組合
せである。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
   ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメ
   チル）ピロール−３−カルボニトリルおよびカーバメー
   ト系殺虫成分を有効成分として含有することを特徴とす
   る殺虫・殺ダニ剤。
2. 【請求項２】 カーバメート系殺虫成分が、２−セコン
   ダリーブチルフェニル−Ｎ−メチルカーバメート、２−
   イソプロピルフェニル−Ｎ−メチルカーバメート、メタ
   トリル−Ｎ−メチルカーバメート、３，４−キシリル−
   Ｎ−メチルカーバメート、１−ナフチル−Ｎ−メチルカ
   ーバメート、２−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチル
   カーバメート、３，５−キシリル−Ｎ−メチルカーバメ
   ート、エチル＝（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛〔メチル
   （１−メチルチオエチリデンアミノオキシカルボニル）
   アミノ〕チオ｝−β−アラニナート、２−（エチルチオ
   メチル）フェニル＝メチルカーバメート、メチル−Ｎ，
   Ｎ′−ジメチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキ
   シ〕−１−チオオキサムイミデート、２，３−ジヒドロ
   −２，２−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル＝Ｎ−
   ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート、３，
   ７，９，１３−テトラメチル−５，１１−ジオキサ−
   ２，８，１４−トリチア−４，７，９，１２−テトラア
   ザペンタデカ−３，１２−ジエン−６，１０−ジオン、
   ２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４
   −イル＝ジメチルカーバメート、２，２−ジメチル−
   １，３−ベンゾジオキソル−４−イル＝メチルカーバメ
   ート、エチル＝Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメ
   チルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチ
   ル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナー
   トおよびＳ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オ
   キシ〕チオアセトイミデートからなる群より選ばれる少
   なくとも一種であることを特徴とする請求項１記載の殺
   虫・殺ダニ剤。
3. 【請求項３】 カーバメート系殺虫成分が、２−セコン
   ダリーブチルフェニル−Ｎ−メチルカーバメート、１−
   ナフチル−Ｎ−メチルカーバメートおよび２−（エチル
   チオメチル）フェニル＝メチルカーバメートから選ばれ
   る少なくとも一種であることを特徴とする請求項２記載
   の殺虫・殺ダニ剤。
4. 【請求項４】 ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
   ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメ
   チル）ピロール−３−カルボニトリル１重量部にたいし
   てカーバメート系殺虫成分を０．０１〜１００重量部の
   割合で含有することを特徴とする請求項１乃至３のいず
   れかに記載の殺虫・殺ダニ剤。