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JP7705285B2 - 化合物、組成物、硬化物、光学異方体、光学素子及び導光素子 - Google Patents

化合物、組成物、硬化物、光学異方体、光学素子及び導光素子 Download PDF

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JP7705285B2 JP2021104476A JP2021104476A JP7705285B2 JP 7705285 B2 JP7705285 B2 JP 7705285B2 JP 2021104476 A JP2021104476 A JP 2021104476A JP 2021104476 A JP2021104476 A JP 2021104476A JP 7705285 B2 JP7705285 B2 JP 7705285B2
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Description

本発明は、化合物、組成物、硬化物、光学異方体、光学素子及び導光素子に関する。
液晶性を有する化合物（以後、「液晶化合物」とも称する）や、液晶性を有する組成物（以後、「液晶組成物」とも称する）は、種々の用途に適用できる。
例えば、特許文献１には、液晶化合物を含む組成物の硬化物からなる光学異方性層を備えた光学素子により、大きな回折角度で、高い回折効率の回折光を得ることができることが記載されている。特許文献１には、高い屈折率異方性△ｎ（以後、単に「△ｎ」とも称する）を有する液晶化合物を用いることにより、良好な回折効率が得られることが記載されている。
また、特許文献２には、高い△ｎを有する液晶化合物が記載されている。特許文献２には、高い△ｎを有する液晶化合物を含む組成物を硬化してなる反射膜が記載されている。
国際公開第２０２０／０２２４９６号 国際公開第２０１８／０３４２１６号
特許文献１及び２に記載されているように、高い△ｎを有する液晶化合物は様々な用途に有用である。また、高い△ｎを有する化合物は、その化合物自体が液晶性を有しなくとも、例えば、液晶性を有する別の化合物と混合することで、高い△ｎを有する液晶組成物とすることができ、様々な用途に有用である。
本発明は、高い屈折率異方性△ｎを有する化合物、上記化合物を含む組成物、硬化物、光学異方体、光学素子及び導光素子を提供することを課題とする。
本発明者らは鋭意検討し、下記手段により上記課題が解消できることを見出した。
［１］
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
Figure 0007705285000001
 一般式（Ｉ）中、
Ｐ １ 及びＰ ２ は、それぞれ独立に、水素原子、－ＣＮ、－ＮＣＳ又は下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される重合性基を表す。
Ｓｐ １ 及びＳｐ ２ は、それぞれ独立に、単結合又はアルキレン基、アルケニレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ ２ －、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－若しくはこれらの複数を組み合わせた２価の連結基を表す。ただし、Ｓｐ １ 及びＳｐ ２ は、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基を含む２価の連結基を表すことはない。
Ｚ １ 、Ｚ ２ 及びＺ ３ は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ ２ －、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＣＨＲ－、－ＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ ２ －ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ ２ －、－ＣＦ ２ Ｏ－、－ＯＣＦ ２ －、－ＣＦ ２ Ｓ－、－ＳＣＦ ２ －、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＣＨＲＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ ２ －ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ ２ －、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚ １ 及びＺ ２ は、それぞれ複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。複数存在するＺ ３ は、同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｓｐ ２ に連結したＺ ３ は、単結合を表す。
Ｘ １ 及びＸ ２ は、それぞれ独立に、単結合又は－Ｓ－を表す。複数存在するＸ １ 及びＸ ２ は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、複数存在するＸ １ 及び複数存在するＸ ２ のうち、いずれか少なくとも１つは－Ｓ－を表す。
ｋは２～４の整数を表す。
ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。複数存在するｍは、同一であっても異なっていてもよい。
Ａ １ 、Ａ ２ 、Ａ ３ 及びＡ ４ は、それぞれ独立に、下記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）のいずれかで表される基、又は下記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）のいずれかで表される基を２つ以上３つ以下連結してなる基を表す。複数存在するＡ ２ 及びＡ ３ は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ａ １ 及びＡ ４ は、それぞれ複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
Figure 0007705285000002
 一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）中、
Ｗ １ ～Ｗ １８ は、それぞれ独立に、ＣＲ １ 又はＮを表し、Ｒ １ は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
Ｙ １ ～Ｙ ６ は、それぞれ独立に、ＮＲ ２ 、Ｏ又はＳを表し、Ｒ ２ は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
Ｇ １ ～Ｇ ４ は、それぞれ独立に、ＣＲ ３ Ｒ ４ 、ＮＲ ５ 、Ｏ又はＳを表し、Ｒ ３ ～Ｒ ５ は、それぞれ独立に、水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
Ｍ １ 及びＭ ２ は、それぞれ独立に、ＣＲ ６ 又はＮを表し、Ｒ ６ は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
＊は結合位置を表す。
置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される重合性基である。ただし、置換基Ｌとして記載した上記基が－ＣＨ ２ －を有する場合、上記基に含まれる－ＣＨ ２ －の少なくとも１つを、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えてなる基も置換基Ｌに含まれる。また、置換基Ｌとして記載した上記基が水素原子を有する場合、上記基に含まれる水素原子の少なくとも１つを、フッ素原子及び下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される重合性基からなる群より選択される少なくとも１つに置き換えてなる基も置換基Ｌに含まれる。
下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）中の＊は結合位置を表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
Figure 0007705285000003
 ［２］
上記一般式（Ｉ）中のｎ及びｍが０表す、［１］に記載の化合物。
［３］
上記一般式（Ｉ）中のｋが２を表す、［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
上記一般式（Ｉ）中の複数存在するＸ １ 及び複数存在するＸ ２ のうち、いずれか少なくとも２つが－Ｓ－を表す、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［５］
上記一般式（Ｉ）中のｎが０を表し、ｍが０又は１を表し、Ｓｐ ２ に最も近い位置のｍは０を表し、Ｓｐ １ に連結したＸ １ をＸ １Ａ 、Ｓｐ ２ に連結したＺ ３ に連結したＸ ２ をＸ ２Ａ とすると、Ｘ １Ａ 及びＸ ２Ａ の少なくとも１つが－Ｓ－を表し、Ｘ １Ａ 以外のＸ １ 及びＸ ２Ａ 以外のＸ ２ が単結合を表し、Ｚ ２ 及びＺ ３ が、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ ２ －、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ ２ －ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ ２ －、－ＣＦ ２ Ｏ－、－ＯＣＦ ２ －、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ ２ －ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ ２ －、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す、［１］に記載の化合物。ただし、Ｓｐ ２ に連結したＺ ３ は、単結合を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
［６］
上記一般式（Ｉ）中のＰ １ 及びＰ ２ の少なくとも１つが上記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される重合性基を表す、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］
上記一般式（Ｉ）中のＰ １ が上記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される重合性基を表し、ｎが０を表し、Ｓｐ １ に連結したＸ １ が－Ｓ－を表す、［１］～［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］
上記一般式（Ｉ）中のＡ １ 、Ａ ２ 、Ａ ３ 及びＡ ４ が、それぞれ独立に、上記一般式（Ｂ－１）又は（Ｂ－２）で表される基を表す、［１］～［７］のいずれか１つに記載の化合物。ただし、上記一般式（Ｂ－１）中のＷ １ とＷ ２ とが共にＮを表すことはなく、Ｗ ３ とＷ ４ とが共にＮを表すことはない。また、上記一般式（Ｂ－２）中のＷ ５ とＷ ６ とが共にＮを表すことはなく、Ｗ ９ とＷ １０ とが共にＮを表すことはない。
［９］
上記一般式（Ｉ）中のＡ １ 、Ａ ２ 、Ａ ３ 及びＡ ４ のうち、少なくとも１つが上記置換基Ｌを有する、［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物。
［１０］
上記一般式（Ｉ）中のＺ １ 、Ｚ ２ 及びＺ ３ が、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－又は－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－を表す、［１］～［９］のいずれか１つに記載の化合物。ただし、Ｓｐ ２ に連結したＺ ３ は、単結合を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
［１１］
上記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｉ－２）又は（Ｉ－３）で表される化合物である、［１］に記載の化合物。
Figure 0007705285000004
Figure 0007705285000005
 一般式（Ｉ－２）及び（Ｉ－３）中、
Ｔ １ 及びＴ ２ は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
ｒは１～５の整数を表す。
ｔ及びｖは、それぞれ独立に、０又は１を表す。
ｕは、１又は２を表す。
ｗは、１～５の整数を表す。
Ｑ １ ～Ｑ １６ は、それぞれ独立に、水素原子又は上記置換基Ｌを表す。
Ｅ １ ～Ｅ ６ は、それぞれ独立に、水素原子又は上記置換基Ｌを表す。
［１２］
［１］～［１１］のいずれか１つに記載の化合物を含む組成物。
［１３］
さらに、重合開始剤を含む、［１２］に記載の組成物。
［１４］
さらに、キラル剤を含む、［１２］又は［１３］に記載の組成物。
［１５］
液晶性を有する、［１２］～［１４］のいずれか１つに記載の組成物。
［１６］
光学異方性層形成用である、［１２］～［１５］のいずれか１つに記載の組成物。
［１７］
［１２］～［１６］のいずれか１つに記載の組成物を硬化してなる硬化物。
［１８］
［１２］～［１６］のいずれか１つに記載の組成物を硬化してなる光学異方体。
［１９］
［１２］～［１６］のいずれか１つに記載の組成物を用いて形成された光学異方性層を有し、
上記光学異方性層は、配向パターンを有し、
上記配向パターンは、上記組成物に含まれる化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンである、光学素子。
［２０］
［１９］に記載の光学素子と導光板とを含む、導光素子。
本発明は、上記［１］～［２０］に関するものであるが、本明細書には参考のためその他の事項についても記載した。
＜１＞
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
Figure 0007705285000006
一般式（Ｉ）中、
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子、－ＣＮ、－ＮＣＳ又は重合性基を表す。
Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｓｐ１及びＳｐ２は、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基を含む２価の連結基を表すことはない。
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＣＨＲ－、－ＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＣＨＲＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚ１及びＺ２は、それぞれ複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。複数存在するＺ３は、同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｓｐ２に連結したＺ３は、単結合を表す。
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、単結合又は－Ｓ－を表す。複数存在するＸ１及びＸ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、複数存在するＸ１及び複数存在するＸ２のうち、いずれか少なくとも１つは－Ｓ－を表す。
ｋは２～４の整数を表す。
ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。複数存在するｍは、同一であっても異なっていてもよい。
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、下記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）のいずれかで表される基、又は下記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）のいずれかで表される基を２つ以上３つ以下連結してなる基を表す。複数存在するＡ２及びＡ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ａ１及びＡ４は、それぞれ複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
Figure 0007705285000007
一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）中、
Ｗ１～Ｗ１８は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、Ｒ１は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立に、ＮＲ２、Ｏ又はＳを表し、Ｒ２は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
Ｇ１～Ｇ４は、それぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ５、Ｏ又はＳを表し、Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、ＣＲ６又はＮを表し、Ｒ６は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
＊は結合位置を表す。
置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は重合性基である。ただし、置換基Ｌとして記載した上記基が－ＣＨ２－を有する場合、上記基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも１つを、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えてなる基も置換基Ｌに含まれる。また、置換基Ｌとして記載した上記基が水素原子を有する場合、上記基に含まれる水素原子の少なくとも１つを、フッ素原子及び重合性基からなる群より選択される少なくとも１つに置き換えてなる基も置換基Ｌに含まれる。
＜２＞
上記一般式（Ｉ）中のｎ及びｍが０表す、＜１＞に記載の化合物。
＜３＞
上記一般式（Ｉ）中のｋが２を表す、＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜４＞
上記一般式（Ｉ）中の複数存在するＸ１及び複数存在するＸ２のうち、いずれか少なくとも２つが－Ｓ－を表す、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の化合物。
＜５＞
上記一般式（Ｉ）中のｎが０を表し、ｍが０又は１を表し、Ｓｐ２に最も近い位置のｍは０を表し、Ｓｐ１に連結したＸ１をＸ１Ａ、Ｓｐ２に連結したＺ３に連結したＸ２をＸ２Ａとすると、Ｘ１Ａ及びＸ２Ａの少なくとも１つが－Ｓ－を表し、Ｘ１Ａ以外のＸ１及びＸ２Ａ以外のＸ２が単結合を表し、Ｚ２及びＺ３が、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す、＜１＞に記載の化合物。ただし、Ｓｐ２に連結したＺ３は、単結合を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
＜６＞
上記一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２の少なくとも１つが重合性基を表す、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の化合物。
＜７＞
上記一般式（Ｉ）中のＰ１が重合性基を表し、ｎが０を表し、Ｓｐ１に連結したＸ１が－Ｓ－を表す、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の化合物。
＜８＞
上記一般式（Ｉ）中のＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、それぞれ独立に、上記一般式（Ｂ－１）又は（Ｂ－２）で表される基を表す、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の化合物。ただし、上記一般式（Ｂ－１）中のＷ１とＷ２とが共にＮを表すことはなく、Ｗ３とＷ４とが共にＮを表すことはない。また、上記一般式（Ｂ－２）中のＷ５とＷ６とが共にＮを表すことはなく、Ｗ９とＷ１０とが共にＮを表すことはない。
＜９＞
上記一般式（Ｉ）中のＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち、少なくとも１つが上記置換基Ｌを有する、＜１＞～＜８＞のいずれか1つに記載の化合物。
＜１０＞
上記一般式（Ｉ）中のＺ１、Ｚ２及びＺ３が、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－又は－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－を表す、＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の化合物。ただし、Ｓｐ２に連結したＺ３は、単結合を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
＜１１＞
上記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｉ－２）又は（Ｉ－３）で表される化合物である、＜１＞に記載の化合物。
Figure 0007705285000008
Figure 0007705285000009
一般式（Ｉ－２）及び（Ｉ－３）中、
Ｔ１及びＴ２は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
ｒは１～５の整数を表す。
ｔ及びｖは、それぞれ独立に、０又は１を表す。
ｕは、１又は２を表す。
ｗは、１～５の整数を表す。
Ｑ１～Ｑ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は上記置換基Ｌを表す。
Ｅ１～Ｅ６は、それぞれ独立に、水素原子又は上記置換基Ｌを表す。
＜１２＞
液晶性を有する、＜１＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の化合物。
＜１３＞
＜１＞～＜１２＞のいずれか１つに記載の化合物を含む組成物。
＜１４＞
さらに、重合開始剤を含む、＜１３＞に記載の組成物。
＜１５＞
さらに、キラル剤を含む、＜１３＞又は＜１４＞に記載の組成物。
＜１６＞
液晶性を有する、＜１３＞～＜１５＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１７＞
光学異方性層形成用である、＜１３＞～＜１６＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１８＞
＜１３＞～＜１６＞のいずれか１つに記載の組成物を硬化してなる硬化物。
＜１９＞
＜１３＞～＜１６＞のいずれか１つに記載の組成物を硬化してなる光学異方体。
＜２０＞
＜１３＞～＜１６＞のいずれか１つに記載の組成物を用いて形成された光学異方性層を有し、
上記光学異方性層は、配向パターンを有し、
上記配向パターンは、上記組成物に含まれる化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンである、光学素子。
＜２１＞
＜２０＞に記載の光学素子と導光板とを含む、導光素子。
本発明によれば、高い屈折率異方性△ｎを有する化合物、上記化合物を含む組成物、硬化物、光学異方体、光学素子及び導光素子を提供することができる。
以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、本明細書において、数値が物性値、特性値等を表す場合に、「（数値１）～（数値２）」という記載は「（数値１）以上（数値２）以下」の意味を表す。また、本明細書において、「（メタ）アクリレート」との記載は、「アクリレート及びメタクリレートの少なくともいずれか」の意味を表す。「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリルアミド」、「（メタ）アクリロイルオキシ」等も同様である。
〔一般式（Ｉ）で表される化合物〕
下記一般式（Ｉ）で表される化合物で表される化合物について説明する。
Figure 0007705285000010
一般式（Ｉ）中、
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子、－ＣＮ、－ＮＣＳ又は重合性基を表す。
Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｓｐ１及びＳｐ２は、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基を含む２価の連結基を表すことはない。
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＣＨＲ－、－ＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＣＨＲＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚ１及びＺ２は、それぞれ複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。複数存在するＺ３は、同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｓｐ２に連結したＺ３は、単結合を表す。
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、単結合又は－Ｓ－を表す。複数存在するＸ１及びＸ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、複数存在するＸ１及び複数存在するＸ２のうち、いずれか少なくとも１つは－Ｓ－を表す。
ｋは２～４の整数を表す。
ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。複数存在するｍは、同一であっても異なっていてもよい。
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、下記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）のいずれかで表される基、又は下記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）のいずれかで表される基を２つ以上３つ以下連結してなる基を表す。複数存在するＡ２及びＡ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ａ１及びＡ４は、それぞれ複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
Figure 0007705285000011
一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）中、
Ｗ１～Ｗ１８は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、Ｒ１は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立に、ＮＲ２、Ｏ又はＳを表し、Ｒ２は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
Ｇ１～Ｇ４は、それぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ５、Ｏ又はＳを表し、Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、ＣＲ６又はＮを表し、Ｒ６は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
＊は結合位置を表す。
置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は重合性基である。ただし、置換基Ｌとして記載した上記基が－ＣＨ２－を有する場合、上記基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも１つを、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えてなる基も置換基Ｌに含まれる。また、置換基Ｌとして記載した上記基が水素原子を有する場合、上記基に含まれる水素原子の少なくとも１つを、フッ素原子及び重合性基からなる群より選択される少なくとも１つに置き換えてなる基も置換基Ｌに含まれる。
一般式（Ｉ）中のｎは０～３の整数を表し、０～２の整数を表すことが好ましく、０又は１を表すことがより好ましく、０を表すことが更に好ましい。
一般式（Ｉ）中のｍは０～３の整数を表し、０～２の整数を表すことが好ましく、０又は１を表すことがより好ましく、０を表すことが更に好ましい。
一般式（Ｉ）中のｎ及びｍが０を表すことが特に好ましい。ｎ及びｍが０を表す場合、一般式（Ｉ）で表される化合物の溶解性が高くなり、好ましい。
一般式（Ｉ）中のｋは２～４の整数を表し、２又は３を表すことが好ましく、２を表すことがより好ましい。ｋが２を表す場合、一般式（Ｉ）で表される化合物の溶解性が高くなり、好ましい。
一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子、－ＣＮ、－ＮＣＳ又は重合性基を表す。
一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物から光学異方性層を作製する場合に、一般式（Ｉ）で表される化合物の配向状態を固定したり、光学異方性層の耐久性を向上させたりすることができるという理由から、Ｐ１及びＰ２のいずれか少なくとも１つが重合性基を表すことが好ましい。反応性がより優れるという理由から、Ｐ１及びＰ２の両方が重合性基を表すことがより好ましい。
重合性基は特に制限されず、公知の重合性基が挙げられ、反応性の点から、付加重合反応が可能な官能基が好ましく、重合性エチレン性不飽和基又は環重合性基がより好ましい。重合性基としては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、マレイミド基、スチリル基、アリル基、エポキシ基、オキセタン基及びこれらの基を含む基等が挙げられる。なお、上記各基中の水素原子は、ハロゲン原子など他の置換基で置換されていてもよい。
重合性基の好適な具体例としては、以下の式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される基が挙げられる。なお、下記式中の＊は結合位置を表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
重合性基は（メタ）アクリロイルオキシ基であることが好ましい。
Figure 0007705285000012
一般式（Ｉ）中のＳｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｓｐ１及びＳｐ２は、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基を含む２価の連結基を表すことはない。
Ｓｐ１及びＳｐ２が２価の連結基を表す場合の２価の連結基としては、特に限定されないが、アルキレン基（好ましくは炭素原子数１～２０のアルキレン基）、アルケニレン基（好ましくは炭素原子数２～２０のアルケニレン基）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又はこれらの複数を組み合わせた２価の連結基が好ましい。
Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、炭素原子数１～１０のアルキレン基、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－若しくはこれらの複数を組み合わせた２価の連結基を表すことが好ましい。
Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合又は炭素原子数１～４のアルキレン基を表すことが更に好ましい。
一般式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＣＨＲ－、－ＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＣＨＲＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚ１及びＺ２は、それぞれ複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。複数存在するＺ３は、同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｓｐ２に連結したＺ３は、単結合を表す。
Ｚ１、Ｚ２及びＳｐ２に連結したＺ３以外のＺ３は、単結合以外の基を表すことが好ましい。
Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表すことが好ましく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表すことがより好ましく、水素原子を表すことが更に好ましい。
一般式（Ｉ）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、単結合又は－Ｓ－を表す。複数存在するＸ１及びＸ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、複数存在するＸ１及び複数存在するＸ２のうち、いずれか少なくとも１つは－Ｓ－を表す。
屈折率が大きい硫黄原子を導入することで、一般式（Ｉ）で表される化合物の△ｎを大きくすることができるため、複数存在するＸ１及び複数存在するＸ２のうち、いずれか少なくとも２つが－Ｓ－を表すことが好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物が液晶性を有する化合物とすることができるという理由から、一般式（Ｉ）中のｎが０を表し、ｍが０又は１を表し、Ｓｐ２に最も近い位置のｍは０を表し、Ｓｐ１に連結したＸ１をＸ１Ａ、Ｓｐ２に連結したＺ３に連結したＸ２をＸ２Ａとすると、Ｘ１Ａ及びＸ２Ａの少なくとも１つが－Ｓ－を表し、Ｘ１Ａ以外のＸ１及びＸ２Ａ以外のＸ２が単結合を表し、Ｚ２及びＺ３が、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表すことが好ましい。ただし、Ｓｐ２に連結したＺ３は、単結合を表す。Ｒの定義及び好ましい範囲は前述したとおりである。Ｚ２及びＳｐ２に連結したＺ３以外のＺ３は、単結合以外の基を表すことが好ましい。
一般式（Ｉ）中のｎ及びｍが０を表し、Ｓｐ１に連結したＸ１をＸ１Ａ、Ｓｐ２に連結したＺ３に連結したＸ２をＸ２Ａとすると、Ｘ１Ａ及びＸ２Ａの少なくとも１つが－Ｓ－を表し、Ｘ１Ａ以外のＸ１及びＸ２Ａ以外のＸ２が単結合を表し、Ｚ３が－Ｏ－、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表すことがより好ましい。ただし、Ｓｐ２に連結したＺ３は、単結合を表す。Ｒの定義及び好ましい範囲は前述したとおりである。Ｓｐ２に連結したＺ３以外のＺ３は、単結合以外の基を表すことが好ましい。
また、一般式（Ｉ）中のＰ１が重合性基を表し、ｎが０を表し、Ｓｐ１に連結したＸ１が－Ｓ－を表すことも好ましい。
一般式（Ｉ）中のＺ１、Ｚ２及びＺ３が、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－又は－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－を表すことが好ましい。ただし、Ｓｐ２に連結したＺ３は、単結合を表す。Ｒの定義及び好ましい範囲は前述したとおりである。Ｚ１、Ｚ２及びＳｐ２に連結したＺ３以外のＺ３は、単結合以外の基を表すことが好ましい。
一般式（Ｉ）中のＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、下記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）のいずれかで表される基、又は下記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）のいずれかで表される基を２つ以上３つ以下連結してなる基を表す。複数存在するＡ２及びＡ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ａ１及びＡ４は、それぞれ複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
Figure 0007705285000013
一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）中、
Ｗ１～Ｗ１８は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、Ｒ１は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立に、ＮＲ２、Ｏ又はＳを表し、Ｒ２は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
Ｇ１～Ｇ４は、それぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ５、Ｏ又はＳを表し、Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、ＣＲ６又はＮを表し、Ｒ６は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
＊は結合位置を表す。
置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は重合性基である。ただし、置換基Ｌとして記載した上記基が－ＣＨ２－を有する場合、上記基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも１つを、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えてなる基も置換基Ｌに含まれる。例えば、上記基が２つ以上の－ＣＨ２－を有する場合、１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置き換わり、それに隣り合う１つの－ＣＨ２－が－ＣＯ－に置き換わって、エステル基（－Ｏ－ＣＯ－）を形成してもよい。また、置換基Ｌとして記載した上記基が水素原子を有する場合、上記基に含まれる水素原子の少なくとも１つを、フッ素原子及び重合性基からなる群より選択される少なくとも１つに置き換えてなる基も置換基Ｌに含まれる。上記重合性基は、前述したＰ１及びＰ２が重合性基を表す場合の重合性基と同様である。
一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）中、Ｗ１～Ｗ１８は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、ＣＲ１を表すことが好ましい。
一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）中にＲ１が複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立に、ＮＲ２、Ｏ又はＳを表し、Ｓを表すことが好ましい。
一般式（Ｂ－５）及び（Ｂ－６）中にＲ２が複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｇ１～Ｇ４は、それぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ５、Ｏ又はＳを表し、ＣＲ３Ｒ４を表すことが好ましい。
一般式（Ｂ－７）中にＲ３～Ｒ５がそれぞれ複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、ＣＲ６又はＮを表し、ＣＲ６を表すことが好ましい。
一般式（Ｂ－７）中にＲ６が複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子又は前述の置換基Ｌを表す。
置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子であることが好ましい。
置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数２～１０のアルカノイル基、炭素原子数２～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であることがより好ましい。
置換基Ｌは、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、炭素原子数２～６のアルカノイル基、炭素原子数２～６のアルカノイルオキシ基、炭素原子数２～６のアルキルオキシカルボニル基、トリフルオロメチル基又はフッ素原子であることが更に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物の耐光性が高くなるという理由から、一般式（Ｉ）中のＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、それぞれ独立に、上記一般式（Ｂ－１）又は（Ｂ－２）で表される基を表すことが好ましい。また、一般式（Ｉ）中のＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、上記一般式（Ｂ－１）又は（Ｂ－２）で表される基を表す場合、上記一般式（Ｂ－１）中のＷ１とＷ２とが共にＮを表さないことが好ましく、Ｗ３とＷ４とが共にＮを表さないことが好ましい。また、上記一般式（Ｂ－２）中のＷ５とＷ６とが共にＮを表さないことが好ましく、Ｗ９とＷ１０とが共にＮを表さないことが好ましい。
一般式（Ｉ）中のＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、上記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）のいずれかで表される基を２つ以上３つ以下連結してなる基であってもよい。なお、上記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）のいずれかで表される基を２つ以上３つ以下連結してなる基としては、同じ構造の基を連結してなる基であってもよいし、異なる構造の基を連結してなる基であってもよい。例えば、一般式（Ｂ－１）で表される基が２つ連結してなる基として、下記一般式（Ｂ－１－２）で表される基が挙げられる。
Figure 0007705285000014
一般式（Ｂ－１－２）中、Ｗ１～Ｗ４は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、Ｒ１は水素原子又は上記置換基Ｌを表す。複数存在するＷ１～Ｗ４は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
一般式（Ｉ）で表される化合物の溶解性が高くなるという理由から、一般式（Ｉ）中のＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち、少なくとも１つが上記置換基Ｌを有することが好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（Ｉ－２）又は（Ｉ－３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0007705285000015
Figure 0007705285000016
一般式（Ｉ－２）及び（Ｉ－３）中、
Ｔ１及びＴ２は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
ｒは１～５の整数を表す。
ｔ及びｖは、それぞれ独立に、０又は１を表す。
ｕは、１又は２を表す。
ｗは、１～５の整数を表す。
Ｑ１～Ｑ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は上記置換基Ｌを表す。
Ｅ１～Ｅ６は、それぞれ独立に、水素原子又は上記置換基Ｌを表す。
Ｔ１及びＴ２は水素原子を表すことが好ましい。
ｒは１～４の整数を表すことが好ましく、２～４の整数を表すことがより好ましく、２又は３を表すことが更に好ましく、２を表すことが特に好ましい。
ｔは０を表すことが好ましい。
ｕは１を表すことが好ましい。
ｖは１を表すことが好ましい。
ｗは１～４の整数を表すことが好ましく、２～４の整数を表すことがより好ましく、２又は３を表すことが更に好ましく、２を表すことが特に好ましい。
Ｑ１～Ｑ１６及びＥ１～Ｅ６は、それぞれ独立に、水素原子又は上記置換基Ｌを表し、置換基Ｌの好ましい範囲は前述したとおりである。
一般式（Ｉ－２）中のＱ５～Ｑ１２の少なくとも１つが置換基Ｌを表すことが好ましく、Ｑ５～Ｑ１２の１つ又は２つが置換基Ｌを表すことがより好ましい。
一般式（Ｉ－３）中のＥ１～Ｅ６及びＱ９～Ｑ１２の少なくとも１つが置換基Ｌを表すことが好ましく、Ｅ１～Ｅ６及びＱ９～Ｑ１２の１つ又は２つが置換基Ｌを表すことがより好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
Figure 0007705285000017
Figure 0007705285000018
Figure 0007705285000019
Figure 0007705285000020
Figure 0007705285000021
Figure 0007705285000022
Figure 0007705285000023
Figure 0007705285000024
Figure 0007705285000025
Figure 0007705285000026
Figure 0007705285000027
Figure 0007705285000028
Figure 0007705285000029
一般式（Ｉ）で表される化合物は、公知の方法を参照したり、組み合わせたりすることで合成することができる。一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的な合成例は後述する実施例で示す。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶性を有してもよいし、液晶性を有しなくてもよいが、液晶性を有することが好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物が液晶性を有する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物から光学異方性層を作製する場合に、一般式（Ｉ）で表される化合物を配向させやすく、所望の配向パターンを容易に作製することができ、好ましい。
ただし、一般式（Ｉ）で表される化合物自体が液晶性を有しなくとも、例えば、液晶性を有する別の化合物と混合することで、液晶組成物とすることができ、所望の配向パターンを作製することができる。
化合物が液晶性を有するとは、温度を変化させたときに、結晶相（低温側）と等方相（高温側）の間に中間相を発現する性質を化合物が有することを意味する。具体的な観察方法としては、ホットステージ等で化合物を加熱又は降温しながら、偏光顕微鏡下で観察することで、液晶相に由来する光学性異方性と流動性を確認できる。
後述する本発明の光学素子は、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物を溶媒に溶解させて、塗布することで作製されることが好ましい。一般式（Ｉ）で表される化合物の溶媒に対する２５℃での析出濃度が１０質量％以上であることが好ましい。
〔一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物〕
一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物（以下、「本発明の組成物」とも称する）について説明する。
本発明の組成物中の一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、特に限定されないが、組成物中の固形分の全質量に対して、５～１００質量％であることが好ましく、２０～９９質量％であることがより好ましく、３０～９９質量％であることが更に好ましく、４０～９９質量％であることが特に好ましい。
なお、固形分とは、組成物中の溶剤以外の成分（不揮発分）を意味する。溶剤以外であれば、その性状が液体状の成分であっても固形分とみなす。
組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
本発明の組成物は、液晶性を有してもよいし、液晶性を有しなくてもよいが、液晶性を有することが好ましい。
本発明の組成物が液晶性を有する場合、組成物から光学異方性層を作製する場合に、組成物中の化合物を配向させやすく、所望の配向パターンを容易に作製することができ、好ましい。
組成物が液晶性を有するとは、温度を変化させたときに、結晶相（低温側）と等方相（高温側）の間に中間相を発現する性質を組成物が有することを意味する。具体的な観察方法としては、ホットステージ等で組成物を加熱又は降温しながら、偏光顕微鏡下で観察することで、液晶相に由来する光学性異方性と流動性を確認できる。
本発明の組成物は、光学異方性層形成用の組成物であることが好ましい。
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物に加えて、その他の成分を含んでもよい。
以下、その他の成分について説明する。
＜その他の液晶化合物＞
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物ではない液晶化合物（「その他の液晶化合物」とも称する）を含んでいてもよい。
その他の液晶化合物は、棒状液晶化合物であっても、円盤状液晶化合物であってもよいが、棒状液晶化合物であることが好ましい。また、その他の液晶化合物は、重合性基を有する液晶化合物（その他の重合性液晶化合物）であるのが好ましい。
その他の液晶化合物である棒状液晶化合物の例としては、棒状ネマチック液晶化合物が挙げられる。上記棒状ネマチック液晶化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類又はアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましい。その他の液晶化合物としては、低分子液晶化合物だけではなく、高分子液晶化合物も用いることができる。
重合性基を有する液晶化合物は、重合性基を液晶化合物に導入することで得られる。重合性基の例には、一般式（Ｉ）のＰ１及びＰ２において例示した重合性基が挙げられる。
重合性基を有する液晶化合物が有する重合性基の個数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
その他の液晶化合物は、屈折率異方性△ｎが高いことが好ましく、具体的には、０．１５以上が好ましく、０．１８以上がより好ましく、０．２２以上がさらに好ましい。上限は特に制限されないが、０．６０以下の場合が多い。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物とを混合して使用することで、全体としての結晶化温度を大きく低下させることもできる。
その他の液晶化合物の例としては、Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１９０巻、２２５５頁（１９８９年）、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ５巻、１０７頁（１９９３年）、米国特許第４６８３３２７号明細書、米国特許第４９８３４７９号明細書、同５６２２６４８号明細書、同５７７０１０７号明細書、国際公開ＷＯ９５／２２５８６号公報、同９５／２４４５５号公報、同９７／００６００号公報、同９８／２３５８０号公報、同９８／５２９０５号公報、特開平１－２７２５５１号公報、同６－１６６１６号公報、同７－１１０４６９号公報、同１１－８００８１号公報、および、特開２００１－３２８９７３号公報などに記載の化合物が挙げられる。
本発明の組成物がその他の液晶化合物を含む場合、組成物中でのその他の液晶化合物の含有量は特に制限されないが、組成物中の固形分の全質量に対して、９５質量％以下であることが好ましく、１～８０質量％であることがより好ましく、１～７０質量％であることが更に好ましく、１～６０質量％であることが特に好ましい。
本発明の組成物は、その他の液晶化合物を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜重合開始剤＞
本発明の組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。
重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤としては、例えば、α－カルボニル化合物、アシロインエーテル、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物、多核キノン化合物、フェナジン化合物、および、オキサジアゾール化合物が挙げられる。また、オキシムエステル構造を有する化合物も好ましい。
本発明の組成物が重合開始剤を含む場合、組成物中での重合開始剤の含有量は特に制限されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の全質量に対して（組成物がその他の液晶化合物を含む場合は、一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物との合計質量に対して）、０．１～２０質量％であることが好ましく、１～８質量％であることがより好ましい。
本発明の組成物は、重合開始剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜界面活性剤＞
本発明の組成物は、安定的又は迅速な液晶相（例えば、ネマチック相、コレステリック相）の形成に寄与する界面活性剤を含んでいてもよい。
界面活性剤としては、例えば、含フッ素（メタ）アクリレート系ポリマー、ＷＯ２０１１／１６２２９１号に記載の一般式（Ｘ１）～（Ｘ３）で表される化合物、特開２０１４－１１９６０５の段落００８２～００９０に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、特開２０１３－４７２０４号の段落００２０～００３１に記載の化合物等が挙げられる。
界面活性剤として利用可能な含フッ素（メタ）アクリレート系ポリマーとしては、特開２００７－２７２１８５号公報の段落００１８～００４３に記載されるポリマーも挙げられる。
本発明の組成物が界面活性剤を含む場合、界面活性剤の含有量は特に制限されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の全質量に対して（組成物がその他の液晶化合物を含む場合は、一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物との合計質量に対して）、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０５～３質量％がより好ましい。
本発明の組成物は、界面活性剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜キラル剤＞
本発明の組成物は、キラル剤を含んでいてもよい。本発明の組成物がキラル剤を含む場合、コレステリック相を形成できる。
キラル剤の種類は、特に制限されない。キラル剤は液晶性であっても、非液晶性であってもよい。キラル剤は、一般に不斉炭素原子を含む。ただし、不斉炭素原子を含まない軸性不斉化合物または面性不斉化合物を、キラル剤として用いることもできる。軸性不斉化合物または面性不斉化合物としては、例えば、ビナフチル、ヘリセン、パラシクロファン及びこれらの誘導体が挙げられる。キラル剤は、重合性基を有していてもよい。
本発明の組成物がキラル剤を含む場合、組成物中でのキラル剤の含有量は特に制限されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の全質量に対して（組成物がその他の液晶化合物を含む場合は、一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物との合計質量に対して）、０．１～１５質量％が好ましく、１．０～１０質量％がより好ましい。
本発明の組成物は、キラル剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜溶剤＞
本発明の組成物は溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、本発明の組成物の各成分を溶解できるのが好ましく、例えば、クロロホルム、メチルエチルケトン等が挙げられる。本発明の組成物が溶剤を含む場合、組成物中の溶剤の含有量は、組成物の固形分濃度を０．５～２０質量％とする量が好ましく、１～１０質量％とする量がより好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
上記以外にも、本発明の組成物は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増感剤、安定剤、可塑剤、連鎖移動剤、重合禁止剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、難燃剤、界面活性剤、分散剤、染料及び顔料などの色材等の他の成分を含んでいてもよい。
また、本発明の組成物に捩れ成分を付与することにより、また、異なる位相差層を積層することにより、入射光の波長に対して光学異方性層を実質的に広帯域にすることも好ましい。例えば、光学異方性層において、捩れ方向が異なる２層の液晶を積層することによって広帯域のパターン化されたλ／２板を実現する方法が特開２０１４－０８９４７６号公報等に示されており、本開示の光学素子において好ましく使用することができる。
〔硬化物及び光学異方体〕
本発明の組成物を硬化してなる硬化物及び光学異方体について説明する。
本発明の組成物を硬化（重合硬化）する方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、所定の基板と組成物とを接触させて、基板上に組成物層を形成する工程Ｘと、組成物層に加熱処理を施し、一般式（Ｉ）で表される化合物を配向させた後、硬化処理を施す工程Ｙとを有する態様が挙げられる。本態様によれば、一般式（Ｉ）で表される化合物を配向させた状態で固定化することができ、光学異方体（例えば、光学異方性層）を形成することができる。
以下、工程Ｘおよび工程Ｙの手順について詳述する。
工程Ｘは、所定の基板と組成物とを接触させて、基板上に組成物層を形成する工程である。使用される基板の種類は特に制限されず、公知の基板（例えば、樹脂基板、ガラス基板、セラミック基板、半導体基板、および、金属基板）が挙げられる。
基板と組成物とを接触させる方法は特に制限されず、例えば、基板上に組成物を塗布する方法、および、組成物中に基板を浸漬する方法が挙げられる。
なお、基板と組成物とを接触させた後、必要に応じて、基板上の組成物層から溶剤を除去するために、乾燥処理を実施してもよい。
工程Ｙは、組成物層に加熱処理を施し、一般式（Ｉ）で表される化合物を配向させた後、硬化処理を施す工程である。
組成物層に加熱処理を施すことにより、一般式（Ｉ）で表される化合物が配向し、液晶相が形成される。例えば、組成物層にキラル剤が含まれる場合は、コレステリック液晶相が形成される。
加熱処理の条件は特に制限されず、一般式（Ｉ）で表される化合物の種類に応じて最適な条件が選択される。
硬化処理の方法は特に制限されず、光硬化処理および熱硬化処理が挙げられる。なかでも、光照射処理が好ましく、紫外線照射処理がより好ましい。
紫外線照射には、紫外線ランプなどの光源が利用される。
上記処理により得られる硬化物は、液晶相を固定してなる層に該当する。特に、組成物がキラル剤を含む場合は、コレステリック液晶相を固定してなる層が形成される。
なお、これらの層は、もはや液晶性を示す必要はない。より具体的には、例えば、コレステリック液晶相を「固定化した」状態は、コレステリック液晶相となっている一般式（Ｉ）で表される化合物の配向が保持された状態が最も典型的、且つ、好ましい態様である。より具体的には、通常０～５０℃、より過酷な条件下では－３０～７０℃の温度範囲において、層に流動性が無く、また、外場もしくは外力によって配向形態に変化を生じさせることなく、固定化された配向形態を安定に保ち続けることができる状態であることが好ましい。
〔光学素子〕
本発明の光学素子は、前述の本発明の組成物を用いて形成された光学異方性層を有し、
上記光学異方性層は、配向パターンを有し、
上記配向パターンは、上記組成物に含まれる化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンである、光学素子である。
上記配向パターンは、一般式（Ｉ）で表される化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンであるか、又は一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンであることが好ましい。
本発明の光学素子は、光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンを有することで、光学素子に入射した光を回折させることができる。一般式（Ｉ）で表される化合物は、高い屈折率異方性△ｎを有する化合物であるため、回折効率を高くすることができる。
光学素子については、国際公開第２０２０／０２２４９６号の［００６７］～［０１０７］の記載を参照することができる。
本発明の光学素子は、拡張現実（Ａｕｇｍｅｎｔｅｄ Ｒｅａｌｉｔｙ：ＡＲ）映像投影装置などの光学部材として適用することができる。
〔導光素子〕
本発明の導光素子は、上記光学素子と導光板とを含む。
以下に実施例と比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
化合物Ａ－１～Ａ－２０の合成例を以下に示す。なお、化合物Ａ－１～Ａ－２０の構造式は上記したとおりである。
＜合成例１：化合物Ａ－１の合成＞
化合物Ａ－１を以下のスキームに従って合成した。なお、化合物１は、国際公開第２０１９／１８２１２９号に従って合成し、化合物６は、国際公開第２００７／１４０１８３号に従って合成した。
Ａｃはアセチル基を表し、Ｍｓはメタンスルホニル基（－ＳＯ２ＣＨ３）を表し、ＴＭＳはトリメチルシリル基（－Ｓｉ（ＣＨ３）３）を表す。
Figure 0007705285000030
（１）化合物２の合成
化合物１（５．４７ｇ、３５．５ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）とピリジン（１５ｍＬ）の混合溶液に溶解させた。得られた溶液を氷水浴で冷却し、無水酢酸（Ａｃ２Ｏ）（５．４４ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）と４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．４３ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）で３時間撹拌した。得られた溶液に、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過し、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２（６．１８ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）を得た。収率は９２．４％であった。
（２）化合物３の合成
４－ブロモチオフェノール（９．５０ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）と酢酸２－ブロモエチル（８．３９ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１００ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（１３．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で２時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２００ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を重曹水と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、有機層をろ過した。溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物３（１２．６ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）を得た。収率は９０．９％であった。
（３）化合物４の合成
窒素雰囲気下にて、化合物３（１０．０ｇ、３６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（３６．８ｇ、３６３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを１時間行った後、トリメチルシリルアセチレン（３．９３ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．８４ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（０．１４ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で６時間撹拌した。得られた溶液をろ過し、水、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、重曹水、食塩水で順次洗浄した。得られた有機層を芒硝で乾燥し、有機層をろ過した。溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４（９．３３ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）を得た。収率は７９．２％であった。
（４）化合物５の合成
化合物４（８．３９ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を氷水浴で冷却して、フッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）のＴＨＦ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、３１．６ｍＬ、３１．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、重曹水、食塩水で順洗浄した。得られた有機層を芒硝で乾燥し、有機層をろ過した。溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物５（５．１０ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は８０．７％であった。
（５）化合物７の合成
化合物６（４．４９ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を－１０℃に冷却して、メタンスルホニルクロリド（２．２８ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（２．２０ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、酢酸エチル（７０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物７（５．７０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を得た。収率は９７．０％であった。
（６）化合物８の合成
化合物７（４．００ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）と４－ブロモチオフェノール（２．３２ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）（３０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（２．０３ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．２０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水と食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物８（４．００ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を得た。収率は７７．５％であった。
（７）化合物９の合成
窒素雰囲気下にて、化合物８（２．３０ｇ、５．４９ｍｍｏｌ）と化合物５（１．３３ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（５．５５ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを２０分間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３２ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（０．１１ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液に、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（３０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水と食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物９（１．６２ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）を得た。収率は５７．７％であった。
（８）化合物Ａ－１の合成
窒素雰囲気下にて、化合物９（０．２５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）と化合物２（０．２２ｇ、１．２ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．９８ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを２０分間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５６ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（１９ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。得られた溶液に、酢酸エチル（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をＭｅＯＨにてリスラリー精製し、化合物Ａ－１（０．２５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を得た。収率は４２％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２．０５（ｓ、６Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）、２．９５（ｔ、２Ｈ）、３．１８（ｔ、２Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、４．２６（ｔ、２Ｈ）、４．２８（ｔ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．１６－７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、３Ｈ）、７．４３－７．４８（ｍ、４Ｈ）
＜合成例２：化合物Ａ－２の合成＞
化合物Ａ－２を以下のスキームに従って合成した。なお、化合物１０は、国際公開第２０１９／１８２１２９号に従って、４－ヨードベンジルアルコールより合成し、化合物１１は、Ｊ．Ｋａｒｓｔｅｎ，ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈｓｉｓ，４，５３９（２０１１）に従って合成した。
Figure 0007705285000031
（１）化合物１２の合成
化合物１０（１．６０ｇ、５．１３ｍｍｏｌ）と化合物１１（１．２１ｇ、５．１３ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（０．８５ｇ、６．２ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水と食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１２（１．９３ｇ、４．２７ｍｍｏｌ）を得た。収率は８３．２％であった。
（２）化合物Ａ－２の合成
窒素雰囲気下にて、化合物１２（１．５０ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）と化合物５（１．６１ｇ、７．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（３．３６ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを２０分間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１９ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（０．０６ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。得られた溶液に、酢酸エチル（１０ｍＬ）を加え、析出物をろ過した。得られた固体を酢酸エチルでリスラリー洗浄し、化合物Ａ－２（１．５２ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を得た。収率は６８．３％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２．０４（ｓ、６Ｈ）、３．１８（ｔ、４Ｈ）、４．１３（ｓ、２Ｈ）、４．２６（ｔ、４Ｈ）、７．２２－７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．３３（ｄ、４Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．４２－７．４７（ｍ、６Ｈ）
＜合成例３：化合物Ａ－３の合成＞
化合物Ａ－３を以下のスキームに従って合成した。なお、化合物１６は、国際公開第２０１１／０５０２７６号に従って合成し、化合物１３は、Ｃｈｕｎ，Ｊ．－Ｈ，ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．１１，６３００（２０１３）に従って合成した。ＴＢＳはｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基を表す。
Figure 0007705285000032
（１）化合物１４の合成
４－ブロモチオフェノール（２８．０ｇ、０．１４８ｍｏｌ）と化合物１３（３６．５ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５００ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（４０．９ｇ、０．２９６ｍｏｌ）を加え、加熱還流下で２時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、酢酸エチル（５００ｍＬ）と水（４００ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、有機層をろ過した。溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１４（５２．２ｇ、０．１５０ｍｏｌ）を得た。収率は６２．４％であった。
（２）化合物１５の合成
窒素雰囲気下にて、化合物１４（３２．０ｇ、９２．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３２０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（９２．８ｇ、０．９１７ｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを１時間行った後、トリメチルシリルアセチレン（１０．９ｇ、０．１１０ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．１２ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（０．３５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で４時間撹拌した。得られた溶液をセライトでろ過し、水、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、重曹水、食塩水で順次洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、有機層をろ過した。溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１５（２８．４ｇ、７７．９ｍｍｏｌ）を得た。収率は８４．９％であった。
（３）化合物１６の合成
化合物１５（２８．４ｇ、７７．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１４０ｍＬ）とメタノール（ＭｅＯＨ）（１４０ｍＬ）の混合溶液に溶解させ、炭酸カリウム（３１．７ｇ、０．２２９ｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液に水を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１６（２０．５ｇ、７０．１ｍｍｏｌ）を得た。収率は９１．８％であった。
（４）化合物１７の合成
化合物１０（０．８６ｇ、２．８ｍｍｏｌ）と５－ヨードサリチル酸メチル（０．７７ｇ、２．８ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（０．４６ｇ、３．３ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた溶液に、水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ過することで、化合物１７（１．３８ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）を得た。収率は９９．８％であった。
（５）化合物１８の合成
窒素雰囲気下にて、化合物１７（１．２０ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）と化合物１６（１．５６ｇ、５．３４ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（２．４６ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを１時間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（４７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１８（１．８３ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）を得た。収率は９１．５％であった。
（６）化合物１９の合成
化合物１８（１．８３ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を氷水浴で冷却して、ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、４．７ｍＬ、４．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、クロロホルム（５０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）を加え、その後クロロホルムで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１９（１．２２ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を得た。収率は８８．５％であった。
（７）化合物Ａ－３の合成
化合物１９（１．２２ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（５ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を氷水浴で冷却して、塩化アクリロイル（０．６３ｇ、７．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液に、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、重曹水、食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ａ－３（１．０５ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）を得た。収率は７２．８％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝３．２２１（ｔ、２Ｈ）、３．２２６（ｔ、２Ｈ）、４．３５０（ｔ、２Ｈ）、４．３５２（ｔ、２Ｈ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、５．８４８（ｄ、１Ｈ）、５．８５０（ｄ、１Ｈ）、６．０９４（ｄｄ、１Ｈ）、６．０９７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．３２－７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．４０－７．５１（ｍ、６Ｈ）、７．５３－７．６０（ｍ、３Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）
＜合成例４：化合物Ａ－４の合成＞
化合物１７の代わりに、５－ヨードサリチル酸メチルと４－ヨード安息香酸をエステル化することで得られた化合物２０を使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－４を得た。
Figure 0007705285000033
＜合成例５：化合物Ａ－５の合成＞
化合物１０の代わりに、Ｇｉｌｍａｒｔｉｎ，Ｐ．Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２２，２９１４（２０２０）に従って合成した４－ブロモ－３－メトキシベンジルアルコールを使用し、５－ヨードサリチル酸メチルの代わりに、化合物１１を使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－５を得た。
＜合成例６：化合物Ａ－６の合成＞
５－ヨードサリチル酸メチルの代わりに、２－メチル－４－ヨードフェノールを使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－６を得た。
＜合成例７：化合物Ａ－７の合成＞
５－ヨードサリチル酸メチルの代わりに、４－ブロモ－２－フルオロフェノールを使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－７を得た。
＜合成例８：化合物Ａ－８の合成＞
化合物１０の原料である４－ヨードベンジルアルコールの代わりに、Ｃｈｕｎ，Ｊ．－Ｈ，ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．１１，６３００（２０１３）に従って合成した化合物２１を使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－８を得た。
Figure 0007705285000034
＜合成例９：化合物Ａ－９の合成＞
化合物１０の原料である４－ヨードベンジルアルコールの代わりに、化合物２１を使用し、５－ヨードサリチル酸メチルの代わりに、Ｎａｒｇｅｓ，Ｈ．－Ｅ．ｅｔ ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇ，Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１７，６３５４（２００７）に従って合成した５－ヨードサリチル酸エチルを使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－９を得た。
＜合成例１０：化合物Ａ－１０の合成＞
４－ヨードベンジルアルコールの代わりに、化合物２１を使用し、５－ヨードサリチル酸メチルの代わりに、４－ヨード－２，６－ジメチルフェノールを使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－１０を得た。
＜合成例１１：化合物Ａ－１１の合成＞
５－ヨードサリチル酸メチルの代わりに、Ｔ．Ａｏｙａｍａ，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３３，１４５８（１９８５）に従って合成した７－ブロモ－３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸メチルを使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－１１を得た。
＜合成例１２：化合物Ａ－１２の合成＞
４－ヨードベンジルアルコールの代わりに、ＥＰ２４０７５０２に従って合成した４－（４－ブロモフェニル）ベンジルアルコールを使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－１２を得た。
＜合成例１３：化合物Ａ－１３の合成＞
４－ブロモチオフェノールの代わりに、４－ヨードフェノールを使用した以外は、合成例１と同様の手順に従って、化合物Ａ－１３を得た。
＜合成例１４：化合物Ａ－１４の合成＞
化合物１７の代わりに、以下のスキームに従って合成した化合物２２を使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－１４を合成した。
Figure 0007705285000035
（１）化合物２２の合成
化合物１０（３．００ｇ、９．６１ｍｍｏｌ）と２，５－ジヒドロキシ安息香酸メチル（０．８１ｇ、４．８６ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（２０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（１．５９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．１６ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で３時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ過した。得られた固体をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２２（１．８１ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）を得た。収率は６２．８％であった。
＜合成例１５：化合物Ａ－１５の合成＞
化合物Ａ－１５を以下のスキームに従って合成した。Ａｃはアセチル基を表す。
Figure 0007705285000036
（１）化合物２３の合成
窒素雰囲気下にて、２－メチル－４－ヨードフェノール（１．６０ｇ、６．８４ｍｏｌ）と化合物５（１．８１ｇ、８．２０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（６．９２ｇ、６８．４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを１時間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（０．１３ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液に酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、ろ過した。得られた溶液に水（３０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１８（２．１５ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）を得た。収率は９６．４％であった。
（２）化合物２４の合成
化合物２３（０．７７ｇ、２．４ｍｍｏｌ）と化合物１０（０．７４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（１５ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（０．３９ｇ、２．９ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（７０ｍＬ）水（５０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶剤にてリスラリー洗浄し、化合物２４（０．８７ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を得た。収率は６８％であった。
（３）化合物２５の合成
窒素雰囲気下にて、化合物２４（０．４３ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．７９ｇ、７．８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを２０分間行った後、テトラメチルシリルアセチレン（０．１３ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４５．３ｍｇ、０．０３９２ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（１５．０ｇ、０．０７８４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液に酢酸エチル（３０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、有機層をろ過した。溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２５（０．３９ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を得た。収率は９７％であった。
（４）化合物２６の合成
化合物２５（０．３９ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を氷水浴で冷却して、ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、０．８６ｍＬ、０．８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液に、酢酸エチル（３０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２６（０．３３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を得た。収率は９９％であった。
（５）化合物Ａ－１５の合成
窒素雰囲気下にて、化合物２４（０．４０ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）と化合物２６（０．３５ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．７３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを１時間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４２ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（１４ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液にクロロホルム（３０ｍＬ）を加えた後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ａ－１５（０．２４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を得た。収率は３９％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２．０４（ｓ、６Ｈ）、２．３０（ｓ、６Ｈ）、３．１８（ｔ、４Ｈ）、４．２６（ｔ、４Ｈ）、５．１３（ｂｒ ｓ、４Ｈ）、６．８０－６．８５（ｍ、２Ｈ）、７．１７－７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．３１－７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．４０－７．４７（ｍ、８Ｈ）、７．５４－７．５９（ｍ、２Ｈ）
＜合成例１６：化合物Ａ－１６の合成＞
４－ヨードベンジアルコールの代わりに、Ｌｅｅ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍｍ．７７，４８２１（２０１２）に従って合成した５－ブロモチオフェン－２－イルメタノールを使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－１６を得た。
＜合成例１７：化合物Ａ－１７の合成＞
４－ブロモチオフェノールの代わりに、２－メチル－４－ヨードフェノールを使用し、化合物１７の代わりに、以下のスキームに従って合成した化合物２７を使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－１７を合成した。
Figure 0007705285000037
（１）化合物２７の合成
４－ブロモチオフェノール（１１．３ｇ、５９．８ｍｍｏｌ）と１，２－ジブロモエタン（５．６３ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１５０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（１６．６ｇ、１２０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ過し、化合物２７（４．６２ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を得た。収率は３８．１％であった。
＜合成例１８：化合物Ａ－１８の合成＞
化合物１７の代わりに、以下のスキームに従って合成した化合物２８を使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－１８を合成した。
Figure 0007705285000038
（１）化合物２８の合成
５－ヨードサリチル酸メチル（８．８８ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）と１，２－ジブロモエタン（３．００ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（３０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（５．３０ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．２７ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で３時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ過した。得られた固体を酢酸エチルでリスラリー洗浄した後、クロロホルムに溶解させ、ＭｅＯＨを加えて再沈殿処理を行い、化合物２８（２．９９ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）を得た。収率は３２．２％であった。
＜合成例１９：化合物Ａ－１９の合成＞
化合物１３の原料である２－ブロモエタノールの代わりに、３－ブロモプロパノールを使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－１９を得た。
＜合成例２０：化合物Ａ－２０の合成＞
化合物１３の原料である２－ブロモエタノール代わりに、４－ブロモブタノールを使用した以外は、合成例３と同様の手順に従って、化合物Ａ－２０を得た。
＜化合物ＲＡ－１の合成＞
特開２００５－１５４０６号公報の合成例１に従って、比較用化合物として化合物ＲＡ－１を合成した。
＜化合物ＲＡ－２の合成＞
国際公開第２０１８／０３４２１６号に従って、比較用化合物として化合物ＲＡ－２を得た。
Figure 0007705285000039
［実施例１～１９、比較例１及び２］
［評価］
実施例１～１９として、それぞれ化合物Ａ－１、Ａ－３～Ａ－２０を用いて、以下に記載する評価を行った。また、比較例１及び２として、それぞれ化合物ＲＡ－１及びＲＡ－２を用いて、以下に記載する評価を行った。
＜液晶性評価＞
各実施例及び比較例の化合物（化合物Ａ－１、Ａ－３～Ａ－２０、化合物ＲＡ－１及びＲＡ－２）をホットステージ上で加熱し、偏光顕微鏡観察を行い、相転移温度を測定し、液晶性の有無を評価した。液晶性がある場合をＡと評価し、液晶性がない場合をＢと評価した。結果を表１に示す。
＜△ｎ（屈折率異方性）測定＞
測定対象の化合物である各実施例及び比較例の化合物（化合物Ａ－１、Ａ－３～Ａ－２０、化合物ＲＡ－１及びＲＡ－２）の△ｎは、液晶便覧（液晶便覧編集委員会編、丸善株式会社刊、２０００年）２０２頁に記載の楔形液晶セルを用いた方法にて測定した。△ｎは、３０℃又はネマチック相の下限温度＋０～１０℃における波長５５０ｎｍでの測定値とした。なお、結晶化しやすい化合物や液晶性がない化合物の場合は、他の液晶化合物との混合物による評価を行い、その外挿値から△ｎを見積もった。なお、上記他の液晶化合物としては下記Ｌ－１－１を用いた。上記混合物は、測定対象の化合物／Ｌ－１－１＝１／２（質量比）となるように混合したものを用いた。
△ｎが０．３５以上である場合をＡ、△ｎが０．３２以上０．３５未満である場合をＢ、△ｎが０．３０以上０．３２未満である場合をＣ、△ｎが０．３０未満である場合をＤと評価した。結果を表１に示す。
Figure 0007705285000040
＜溶解性評価＞
各実施例及び比較例の化合物（化合物Ａ－１、Ａ－３～Ａ－２０、化合物ＲＡ－１及びＲＡ－２）のメチルエチルケトンに対する溶解性を評価した。化合物を超音波溶解又は加熱溶解させた溶液を作製した後、室温（２５℃）にて溶液中に化合物が析出するかどうかを観察した。化合物ごとに各種濃度で溶液を作製し、化合物の析出が生じる濃度を析出濃度として、析出濃度が１０質量％以上の場合の溶解性をＡと評価し、析出濃度が１０質量％未満の場合の溶解性をＢと評価した。結果を表１に示す。
＜耐光性／耐久性評価＞
以下に示すように、化合物Ａ－１、Ａ－３～Ａ－２０、化合物ＲＡ－１、ＲＡ－２を含む組成物を用いて作製した光学異方性層の耐久性を評価した。
（耐光性／耐久性試験用の光学異方性層の作製）
下記組成の塗布組成物を調製し、ラビング処理済みの配向膜付きガラス上にスピンコート塗布した。各塗布組成物が、ネマチック相を示す温度まで加熱したホットプレート上で波長３５０ｎｍ以下の光をカットするフィルターを介して、３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射を行い、耐光性／耐久性試験用の光学異方性層（耐光性試験用の光学異方性層及び耐久性試験用の光学異方性層）を作製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
塗布組成物の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記表１に示した各実施例及び比較例の化合物 ２５質量部
・下記重合性液晶化合物Ｌ－１ ７５質量部
・重合開始剤（ＢＡＳＦ製、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）９０７）
２質量部
・下記レベリング剤Ｔ－１ ０．１質量部
・クロロホルム １９４０質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
重合性液晶化合物Ｌ－１は、下記Ｌ－１－１／Ｌ－１－２／Ｌ－１－３を８４／１４／２（質量比）で含む混合物である。
Figure 0007705285000041
レベリング剤Ｔ－１は下記構造の化合物である。
Figure 0007705285000042
（耐光性評価）
作製した耐光性／耐久性試験用の光学異方性層に対し、スガ試験機（株）社製スーパーキセノンウェザーメーターＳＸ７５を用いて光照射した。紫外線カットフィルターとして、キング製作所（株）製ＫＵ－１０００１００を用い、酸素遮断条件下にて、５００万ｌｘの光を５０時間照射して、耐光性試験を行った。被検体の温度（試験装置内温度）は６３℃に設定した。試験装置内の相対湿度は５０％ＲＨとした。
耐光性試験前後での光学異方性層のＲｅを測定し、下記に示すＲｅ変化率が１０％未満である場合の耐光性をＡと評価し、Ｒｅ変化率が１０％以上である場合の耐光性をＢと評価した。Ｒｅ変化率が小さいほど耐光性に優れる。結果を表１に示す。
Ｒｅは面内レタデーションである。
Ｒｅ変化率（％）＝［１００×｛｜（試験後のＲｅ）－（試験前のＲｅ）｜｝／（試験前のＲｅ）］
ＲｅはＡｘｏｍｅｔｒｉｘ社のＡｘｏｓｃａｎで５５０ｎｍの波長で測定し、測定温度は室温とした。
（耐久性評価）
作製した光学異方性層に対し、１００℃、相対湿度９５％ＲＨで１３６時間経過させて、湿熱耐久性試験を行った。耐久性試験前後でのＲｅ変化率を評価し、Ｒｅ変化率が１０％未満である場合の耐久性をＡと評価し、Ｒｅ変化率が１０％以上である場合の耐久性をＢと評価した。Ｒｅ変化率が小さいほど耐久性に優れる。結果を表１に示す。
［実施例２０］
実施例２０として、以下に示すように、化合物Ａ－９を用いて光学素子を作製した。
〔光学素子の作製〕
＜支持体の用意及び支持体の鹸化処理＞
支持体として、市販されているトリアセチルセルロースフィルム（富士フイルム社製、Ｚ－ＴＡＣ）を用意した。
支持体を、温度６０℃の誘電式加熱ロールを通過させて、支持体の表面温度を４０℃に昇温した。
その後、支持体の片面に、バーコーターを用いて下記に記すアルカリ溶液を塗布量１４ｍＬ（リットル）／ｍ２で塗布し、支持体を１１０℃に加熱し、さらに、スチーム式遠赤外ヒーター（ノリタケカンパニーリミテド社製）の下を、１０秒間搬送した。
続いて、同じくバーコーターを用いて、支持体のアルカリ溶液塗布面に、純水を３ｍＬ／ｍ２塗布した。次いで、ファウンテンコーターによる水洗およびエアナイフによる水切りを３回繰り返した後に、７０℃の乾燥ゾーンを１０秒間搬送して乾燥させ、支持体の表面をアルカリ鹸化処理した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
アルカリ溶液
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・水酸化カリウム ４．７０質量部
・水 １５．８０質量部
・イソプロピルアルコール ６３．７０質量部
・界面活性剤ＳＦ－１：
Ｃ１４Ｈ２９Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＯＨ １．０質量部
・プロピレングリコール １４．８質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
＜下塗り層の形成＞
支持体のアルカリ鹸化処理面に、下記の下塗り層形成用塗布液を＃８のワイヤーバーで連続的に塗布した。塗膜が形成された支持体を６０℃の温風で６０秒間、さらに１００℃の温風で１２０秒間乾燥し、下塗り層を形成した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
下塗り層形成用塗布液
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記変性ポリビニルアルコール ２．４０質量部
・イソプロピルアルコール １．６０質量部
・メタノール ３６．００質量部
・水 ６０．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
変性ポリビニルアルコール（下記構造式中の繰り返し単位の比率は質量比率である。）
Figure 0007705285000043
＜配向膜の形成＞
下塗り層を形成した支持体上に、下記の配向膜形成用塗布液を＃２のワイヤーバーで連続的に塗布した。この配向膜形成用塗布液の塗膜が形成された支持体を６０℃のホットプレート上で６０秒間乾燥し、配向膜を形成した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
配向膜形成用塗布液
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・光配向用素材Ｄ １．００質量部
・水 １６．００質量部
・ブトキシエタノール ４２．００質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテル ４２．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光配向用素材Ｄは下記構造の化合物である。
Figure 0007705285000044
＜配向膜の露光＞
国際公開第２０２０／２２４９６号の図５の露光装置を用いて配向膜を露光し、配向パターンを有する配向膜Ｐ－１を形成した。
露光装置において、レーザーとして波長３２５ｎｍのレーザー光を出射するものを用いた。干渉光による露光量を２０００ｍＪ／ｃｍ２とした。なお、２つのレーザー光の干渉により形成される配向パターンの１周期（液晶化合物由来の光学軸が１８０°回転する長さ）は、２つの光の交差角（交差角β）を変化させることによって制御した。
＜光学異方性層の形成＞
光学異方性層形成用組成物として、下記の組成物Ｅ－１を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物Ｅ－１
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・液晶化合物Ａ－９ １００．００質量部
・重合開始剤（ＢＡＳＦ製、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）９０７）
３．００質量部
・上記レベリング剤Ｔ－１ ０．０８質量部
・メチルエチルケトン ９２７．７質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光学異方性層は、組成物Ｅ－１を配向膜Ｐ－１上に多層塗布することにより形成した。ここでの多層塗布とは、先ず配向膜の上に１層目の組成物Ｅ－１を塗布し、加熱、冷却後に紫外線硬化を行って液晶固定化層を作製した後、２層目以降はその液晶固定化層に重ね塗りして塗布を行い、同様に加熱、冷却後に紫外線硬化を行うことを繰り返すことを指す。多層塗布により形成することにより、液晶層の膜厚が厚くなった時でも配向膜の配向方向が液晶層の下面（配向膜Ｐ－１側の面）より上面にわたって反映される。
先ず１層目は、配向膜Ｐ－１上に上記の組成物Ｅ－１を塗布して、塗膜をホットプレート上で８０℃に加熱し、その後、５０℃に冷却した後、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３００ｍＪ／ｃｍ２の照射量で塗膜に照射することにより、液晶化合物の配向を固定化した。この時の１層目の液晶層の膜厚は０．３μｍであった。
２層目以降は、この液晶層に重ね塗りして、上と同じ条件で加熱、冷却後に紫外線効果を行って液晶固定化層（硬化層）を作製した。このようにして、レタデーションが３２５ｎｍになるまで重ね塗りを繰り返し、光学異方性層を形成して、光学素子Ｇ－１を作製した。
本例の光学異方性層については、国際公開第２０２０／２２４９６号の図３に示すような周期的な配向表面になっていることを偏光顕微鏡で確認した。なお、この光学異方性層の配向パターンにおいて、液晶化合物Ａ－９由来の光学軸が１８０°回転する１周期Λは、１．０μｍであった。周期Λは偏光顕微鏡を用いクロスニコル条件下で観察される明暗パターンの周期を測定して求めた。
＜回折効率の測定＞
評価用光源、偏光子、４分の１波長板、光学素子Ｇ－１及びスクリーンをこの順に配置した評価光学系を用意した。評価用光源として波長６５０ｎｍのレーザーポインタを用い、４分の１波長板としてＴｈｏｒｌａｂ社製ＳＡＱＷＰ０５Ｍー７００を用いた。４分の１波長板の遅相軸は、偏光子の吸収軸に対して４５°の関係に配置した。また、光学素子Ｇ－１は支持体面を光源側に向けて配置した。
評価用光源から偏光子、４分の１波長板を透過した光を光学素子Ｇ－１へ、膜面に対し垂直に入射したところ、光学素子Ｇ－１を透過した光の一部が回折され、スクリーン上に複数の明点を確認できた。
スクリーン上の明点に対応する各回折光および０次光の強度をパワーメータで測定し、下式にて回折効率を算出した。
回折効率＝（１次光強度）／（０次光強度＋１次以外の回折光強度）
得られた回折効率は９９％以上と高かった。
＜組成物の液晶性＞
組成物Ｅ－１を乾燥して溶剤（メチルエチルケトン）を揮発させたところ、液晶性を示すことを確認した。
［実施例２１］
実施例２１として、以下に示すように、化合物Ａ－９とキラル剤を含む組成物を用いて、導光素子を作製した。
国際公開第２０２０／２２４９６号の図６に示すようなコレステリック液晶層を形成する組成物として、下記の組成物Ｅ－２を調製した。下記キラル剤Ｃｈ－２の構造式中、Ｂｕはｎ－ブチル基を表す。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物Ｅ－２
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・液晶化合物Ａ－９ １００．００質量部
・下記重合開始剤ＰＩ－１ ３．００質量部
・下記キラル剤Ｃｈ－１ ４．４０質量部
・下記キラル剤Ｃｈ－２ １．００質量部
・メチルエチルケトン ２０１．３１質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure 0007705285000045
Figure 0007705285000046
Figure 0007705285000047
前述の実施例２０の＜支持体の用意及び支持体の鹸化処理＞、＜下塗り層の形成＞、＜配向膜の形成＞及び＜配向膜の露光＞と同様にして、配向膜Ｐ－１を作製した。
配向膜Ｐ－１上に、上記組成物Ｅ－２を、膜厚が３．５μｍになるまで多層塗布してコレステリック液晶層を形成した。ここでの多層塗布とは、先ず配向膜の上に１層目の組成物Ｅ－２を塗布し、加熱後に紫外線硬化を行って液晶固定化層を作製した後、２層目以降はその液晶固定化層に重ね塗りして塗布を行い、同様に加熱、紫外線硬化を行うことを繰り返すことを指す。多層塗布により形成することにより、液晶層の総厚が厚くなった時でも配向膜の配向方向が液晶層の下面から上面にわたって反映される。
光学異方性層の１層目として、配向膜Ｐ－１上に、組成物Ｅ－２を、スピンコータを用いて、１０００ｒｐｍ（ｒｏｔａｔｉｏｎｓ ｐｅｒ ｍｉｎｕｔｅ）で塗布した。塗膜をホットプレート上で８０℃にて３分間加熱し、その後さらに５０℃にて、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３００ｍＪ／ｃｍ２の照射量で塗膜に照射することにより、液晶化合物の配向を固定化した。
２層目以降は、この液晶層に重ね塗りして、上と同じ条件で加熱、紫外線硬化を行ってコレステリック液晶層を形成した。
形成したコレステリック液晶層を導光板（屈折率１．８０、厚さ０．５０ｍｍのガラス）に貼合して、導光素子を作製した。
作製した導光素子の導光板側から法線方向に波長５３２ｎｍの光を入射した。その結果、入射光がコレステリック液晶層で正反射方向とは別方向に臨界角を超えて反射され、導光板内を導光されることを確認した。
＜組成物の液晶性＞
組成物Ｅ－２を乾燥して溶剤（メチルエチルケトン）を揮発させたところ、液晶性を示すことを確認した。
Figure 0007705285000048
上記表１に示す結果から、一般式（Ｉ）で表される化合物は高い屈折率異方性△ｎを有することが分かった（実施例１～１９）。
特に、実施例１２とその他の実施例との対比から、一般式（Ｉ）中の複数存在するＸ１及び複数存在するＸ２のうち、いずれか少なくとも２つが－Ｓ－を表すことで、屈折率異方性△ｎが更に高くなることが分かった。
また、前述のように、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物を用いて作製した光学素子は高い回折効率を得ることができた。
さらに、前述のように、一般式（Ｉ）で表される化合物及びキラル剤を含む組成物を用いて導光素子を作製することができた。
一方、一般式（Ｉ）で表される化合物ではない比較化合物の屈折率異方性△ｎは一般式（Ｉ）で表される化合物に比べて低いことが分かった（比較例１及び２）。

Claims (20)

  1. 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
    Figure 0007705285000049
     一般式（Ｉ）中、
    Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子、－ＣＮ、－ＮＣＳ又は下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される重合性基を表す。
    Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合又はアルキレン基、アルケニレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ ２ －、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－若しくはこれらの複数を組み合わせた２価の連結基を表す。ただし、Ｓｐ１及びＳｐ２は、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基を含む２価の連結基を表すことはない。
    Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＣＨＲ－、－ＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＣＨＲＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚ１及びＺ２は、それぞれ複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。複数存在するＺ３は、同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｓｐ２に連結したＺ３は、単結合を表す。
    Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、単結合又は－Ｓ－を表す。複数存在するＸ１及びＸ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、複数存在するＸ１及び複数存在するＸ２のうち、いずれか少なくとも１つは－Ｓ－を表す。
    ｋは２～４の整数を表す。
    ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。複数存在するｍは、同一であっても異なっていてもよい。
    Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、下記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）のいずれかで表される基、又は下記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）のいずれかで表される基を２つ以上３つ以下連結してなる基を表す。複数存在するＡ２及びＡ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ａ１及びＡ４は、それぞれ複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
    Figure 0007705285000050
     一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－７）中、
    Ｗ１～Ｗ１８は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、Ｒ１は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
    Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立に、ＮＲ２、Ｏ又はＳを表し、Ｒ２は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
    Ｇ１～Ｇ４は、それぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４、ＮＲ５、Ｏ又はＳを表し、Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
    Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、ＣＲ６又はＮを表し、Ｒ６は水素原子又は下記置換基Ｌを表す。
    ＊は結合位置を表す。
    置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される重合性基である。ただし、置換基Ｌとして記載した上記基が－ＣＨ２－を有する場合、上記基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも１つを、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えてなる基も置換基Ｌに含まれる。また、置換基Ｌとして記載した上記基が水素原子を有する場合、上記基に含まれる水素原子の少なくとも１つを、フッ素原子及び下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される重合性基からなる群より選択される少なくとも１つに置き換えてなる基も置換基Ｌに含まれる。
    下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）中の＊は結合位置を表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
    Figure 0007705285000051
  2. 前記一般式（Ｉ）中のｎ及びｍが０表す、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記一般式（Ｉ）中のｋが２を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 前記一般式（Ｉ）中の複数存在するＸ１及び複数存在するＸ２のうち、いずれか少なくとも２つが－Ｓ－を表す、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 前記一般式（Ｉ）中のｎが０を表し、ｍが０又は１を表し、Ｓｐ２に最も近い位置のｍは０を表し、Ｓｐ１に連結したＸ１をＸ１Ａ、Ｓｐ２に連結したＺ３に連結したＸ２をＸ２Ａとすると、Ｘ１Ａ及びＸ２Ａの少なくとも１つが－Ｓ－を表し、Ｘ１Ａ以外のＸ１及びＸ２Ａ以外のＸ２が単結合を表し、Ｚ２及びＺ３が、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す、請求項１に記載の化合物。ただし、Ｓｐ２に連結したＺ３は、単結合を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
  6. 前記一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２の少なくとも１つが前記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される重合性基を表す、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 前記一般式（Ｉ）中のＰ１が前記式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）のいずれかで表される重合性基を表し、ｎが０を表し、Ｓｐ１に連結したＸ１が－Ｓ－を表す、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 前記一般式（Ｉ）中のＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、それぞれ独立に、前記一般式（Ｂ－１）又は（Ｂ－２）で表される基を表す、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。ただし、前記一般式（Ｂ－１）中のＷ１とＷ２とが共にＮを表すことはなく、Ｗ３とＷ４とが共にＮを表すことはない。また、前記一般式（Ｂ－２）中のＷ５とＷ６とが共にＮを表すことはなく、Ｗ９とＷ１０とが共にＮを表すことはない。
  9. 前記一般式（Ｉ）中のＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうち、少なくとも１つが前記置換基Ｌを有する、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 前記一般式（Ｉ）中のＺ１、Ｚ２及びＺ３が、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－又は－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－を表す、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。ただし、Ｓｐ２に連結したＺ３は、単結合を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
  11. 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｉ－２）又は（Ｉ－３）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
    Figure 0007705285000052
    Figure 0007705285000053
     一般式（Ｉ－２）及び（Ｉ－３）中、
    Ｔ１及びＴ２は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
    ｒは１～５の整数を表す。
    ｔ及びｖは、それぞれ独立に、０又は１を表す。
    ｕは、１又は２を表す。
    ｗは、１～５の整数を表す。
    Ｑ１～Ｑ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ｌを表す。
    Ｅ１～Ｅ６は、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基Ｌを表す。
  12. 請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物を含む組成物。
  13. さらに、重合開始剤を含む、請求項１２に記載の組成物。
  14. さらに、キラル剤を含む、請求項１２又は１３に記載の組成物。
  15. 液晶性を有する、請求項１２～１４のいずれか１項に記載の組成物。
  16. 光学異方性層形成用である、請求項１２～１５のいずれか１項に記載の組成物。
  17. 請求項１２～１６のいずれか１項に記載の組成物を硬化してなる硬化物。
  18. 請求項１２～１６のいずれか１項に記載の組成物を硬化してなる光学異方体。
  19. 請求項１２～１６のいずれか１項に記載の組成物を用いて形成された光学異方性層を有し、
    前記光学異方性層は、配向パターンを有し、
    前記配向パターンは、前記組成物に含まれる化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンである、光学素子。
  20. 請求項１９に記載の光学素子と導光板とを含む、導光素子。
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