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JP7762331B2 - 消臭性組成物及び消臭性構造物 - Google Patents

消臭性組成物及び消臭性構造物

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JP7762331B2 JP2025112372A JP2025112372A JP7762331B2 JP 7762331 B2 JP7762331 B2 JP 7762331B2 JP 2025112372 A JP2025112372 A JP 2025112372A JP 2025112372 A JP2025112372 A JP 2025112372A JP 7762331 B2 JP7762331 B2 JP 7762331B2
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修 小林
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Description

本発明は、消臭性組成物及び消臭性構造物に関するものである。
アセトアルデヒドやホルムアルデヒド等のアルデヒド類は、生活環境における代表的な臭気物質であり、臭い閾値が極めて低いために低濃度でも不快臭の原因となる。これらのアルデヒド類は屋内や自動車内において合成樹脂、合板、タバコの煙等から発生し、シックハウス症候群やシックカー症候群の原因となることが知られている。また、これらのアルデヒド類は発癌性も疑われており、人が日常的にこれらに曝されると、健康を害するリスクがある。そのため、厚生労働省により室内濃度指針値として、アセトアルデヒドは０．０３ｐｐｍ、ホルムアルデヒドは０．０８ｐｐｍと規定されている。したがって、アルデヒド類を速やかに且つ持続的に除去する手段が求められている。
アセトアルデヒドやホルムアルデヒド等の低級アルデヒドは沸点が低いため、消臭剤として汎用されるシリカゲルや活性炭等の無機系多孔質材では捕捉効率が低い。そこで、ヒドラジン誘導体、アミン、アミノ酸、又は尿素誘導体等からなるアルデヒド捕捉剤とアルデヒド類を化学反応させることによりアルデヒド類を捕捉する方法が開示されている（例えば、特許文献１～３参照）。
特開平４－３５８５３６号公報 特開平１１－４８７９号公報 特開２０１８－１０８３６０公報
上記の特許文献１～３に記載の方法は、捕捉効率が必ずしも十分ではなく、また、耐水性が十分ではないために、樹脂や繊維をはじめとする基材へ塗布した捕捉剤が水洗や洗濯によって溶出し、性能が低下するなどの問題があった。
本発明は、かかる従来技術の背景に鑑み、水洗や洗濯をした場合でも、従来技術より優れたアルデヒド捕捉効果を示す消臭性組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の消臭性組成物が、耐水性に優れることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、以下の実施形態を含むものである。
［１］
アミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体とバインダー樹脂とを含むことを特徴とする消臭性組成物。
［２］
アミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた前記担体が、下記一般式（２）で示されるいずれかの構造を有する、前記［１］に記載の消臭性組成物。
（式中、Ｒは、炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｘは、炭素数１～４のアルコキシ基を表す。ｍ’は、０～２の整数を表す。ｎは、１～１２の整数を表す。）
［３］
Ｒが、メチル基であり、Ｘが、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、又はイソプロポキシ基である、前記［２］に記載の消臭性組成物。
［４］
ｎが、３又は１１である、前記［２］に記載の消臭性組成物。
［５］
アミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた前記担体が、下記一般式（１）で表される化合物と表面に水酸基を有する無機担体又は高分子担体との反応生成物である、前記［１］又は［２］に記載の消臭性組成物。
（式中、Ｒは、炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｘは、炭素数１～４のアルコキシ基を表す。ｍは、０～２の整数を表し、ｎは、１～１２の整数を表す。）
［６］
Ｒが、メチル基であり、Ｘが、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、又はイソプロポキシ基である、前記［５］に記載の消臭性組成物。
［７］
ｎが、３又は１１である、前記［５］に記載の消臭性組成物。
［８］
前記無機担体が、シリカゲル、アルミナ、ゼオライト、マグネシア、チタニア、ジルコニア、セリア、珪藻土、活性炭、セルロース、又はヒドロキシアパタイトである、前記［５］～［７］のいずれかに記載の消臭性組成物。
［９］
前記無機担体が、シリカゲルである、前記［５］～［７］のいずれかに記載の消臭性組成物。
［１０］
前記バインダー樹脂が、アクリル酸エステル樹脂、シリコーン樹脂、又はウレタン樹脂である、前記［１］～［９］のいずれかに記載の消臭性組成物。
［１１］
アルデヒドを含有する空間に、［１］～［１０］のいずれかに記載の消臭性組成物を曝し、前記アルデヒドを前記消臭性組成物に接触させることを特徴とする、アルデヒドの除去方法。
［１２］
［１］～［１０］のいずれかに記載の消臭性組成物が表面に付着している基材を有する、消臭性構造物。
［１３］
前記基材が、繊維、シート、壁紙、スポンジ、ビーズ、木材、合板、又は石膏ボードである、前記［１２］に記載の消臭性構造物。
［１４］
前記［１２］又は［１３］に記載の消臭性構造物をアルデヒド含有気体に曝し、前記アルデヒドを前記消臭性組成物に接触させることを特徴とする、アルデヒドの除去方法。
本発明は、水洗や洗濯をした後でも、優れたアルデヒド捕捉効果を示す、従来剤よりも耐水性に優れたアルデヒド捕捉剤を提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の消臭性組成物は、アミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体とバインダー樹脂とを含むことを特徴とする。
前記のアミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体については、特に限定するものではないが、例えば、下記一般式（２）
（式中、Ｒは、炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｘは、炭素数１～４のアルコキシ基を表す。ｍ’は、０～２の整数を表す。ｎは、１～１２の整数を表す。）
で示されるいずれかの構造を有する担体を挙げることができる。
前記のＲで示される炭素数１～４のアルキル基については、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－メチルプロピル基、１－メチルプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等を例示することができる。
当該Ｒについては、後述するシランカップリング反応が効率的である点で、メチル基が好ましい。
前記のＸで示される炭素数１～４のアルコキシ基については、特に限定するものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、２－メチルプロピルオキシ基、１－メチルプロピルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等を例示することができる。
当該Ｘについては、後述するシランカップリング反応が効率的である点で、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、又はイソプロポキシ基が好ましく、メトキシ基、又はエトキシ基であることがより好ましく、メトキシ基であることがより好ましい。
前記のｍ’は、０～２の整数を表すが、後述するシランカップリング反応が効率的である点で、０又は１であることが好ましい。
前記のｎは、１～１２の整数を表すが、アルデヒド捕捉効果に優れる点で、３～１２の整数が好ましく、３又は１１であることがより好ましい。
前記のアミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体については、特に限定するものではないが、例えば、下記一般式（１）
（式中、Ｒは、炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｘは、炭素数１～４のアルコキシ基を表す。ｍは、０～２の整数を表し、ｎは、１～１２の整数を表す。）
で表される化合物（以下、「シランカップリング剤」ともいう。）と表面に水酸基を有する担体とを混合することによって得られる反応生成物（以下、前記反応を「シランカップリング反応」ともいう。）であることが好ましい。
すなわち、前記のアミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体については、上記のシランカップリング剤と表面に水酸基を有する担体とを反応させることによって製造することができる。
前記のシランカップリング剤において、Ｒ、Ｘ、及びｎの定義及び好ましい範囲については、前記の一般式（２）におけるＲ、Ｘ、及びｎの定義及び好ましい範囲と同義である。
前記のシランカップリング剤において、ｍは０～２の整数を表す。当該ｍについては、シランカップリング反応が効率的である点で、０、又は１であることが好ましい。
前記のシランカップリング剤は、市販品を購入して使用してもよいが、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， ｖｏｌ．２６， １９９４， １１１－１１３、特開平７－２３３１３２号公報、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， Ｖｏｌ．４６（１４）， ２００５， ７９７３－７９７５に記載の方法に準じて合成することも可能である。
本発明の消臭性組成物については、上記の通りアミノオキシアルキル基（一般式（１）及び（２）における－（ＣＨ２）ｎ－ＯＮＨ２で示される基）を有することを特徴とするが、当該アミノオキシアルキル基については、その一部又は全てが無機酸又は有機酸との化学的に許容される塩となっていてもよい。
当該塩の種類としては、特に限定されないが、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、過塩素酸塩、ケイ酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、硫酸塩、硝酸塩、若しくはリン酸塩等の無機酸塩、又は酢酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩、若しくはｐ－トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩が挙げられる。当該塩については、安価である点で無機酸塩が好ましく、塩酸塩がさらに好ましい。
上記のアミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体におけるアミノオキシアルキル基の担持量は、目的に応じて任意に調節可能であり、特に限定するものではないが、アミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体の単位重量を基準として、０．０１～１０ｍｍｏｌ／ｇの範囲が好ましい。
上記の担体としては、特に限定するものではないが、高分子担体、又は無機担体を例示することができる。
前記の高分子担体としては、特に限定するものではないが、例えば、スチレン系ポリマー（例えば、ポリスチレン、又は架橋ポリスチレン等）、ポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、又はポリプロピレン等）、ポリ（ハロゲン化オレフィン）（例えば、ポリ塩化ビニル、又はポリテトラフルオロエチレン等）、ニトリル系ポリマー（例えば、ポリアクリロニトリル等）、（メタ）アクリル系ポリマー（例えば、ポリメタクリル酸メチル、又はポリアクリル酸エチル等）、高分子量多糖類（例えば、セルロース、アガロース、又はデキストラン等）等が挙げられる。
前記の無機担体としては、特に限定するものではないが、例えば、シリカゲル、アルミナ、ゼオライト、マグネシア、チタニア、ジルコニア、セリア、珪藻土、活性炭、セルロース、ヒドロキシアパタイト等が挙げられる。
当該担体については、上記のシランカップリング反応が効率的である点で、無機担体であることが好ましく、シリカゲル、アルミナ、ゼオライト、マグネシア、チタニア、ジルコニア、セリア、珪藻土、活性炭、セルロース、又はヒドロキシアパタイトであることがより好ましく、シリカゲルであることがさらに好ましい。
なお、当該担体については、その表面に水酸基を有する担体であることが好ましい。
前記の担体の形状としては、特に限定するものではないが、例えば、球状、粒状、繊維状、顆粒状、モノリスカラム、中空糸、又は膜状を挙げることができる。前記形状については、アルデヒド捕捉効果に優れる点で、球状、膜状、粒状、顆粒状、又は繊維状であることが好ましく、球状、粒状、又は顆粒状であることがより好ましい。
球状、粒状、又は顆粒状担体の粒子サイズとしては、平均粒径０．１μｍ～１０ｍｍの範囲のものが好ましく、液体中での分散性が良い点で、平均粒径１μｍ～１００μｍであることがより好ましい。
前記の担体は、多孔質でもよいし、無孔質でもよいが、アルデヒド捕捉効果に優れる点で、多孔質であることが好ましい。
前記の担体が多孔質担体の場合、当該多孔質担体の平均細孔径としては、１ｎｍ～１μｍであることが好ましく、アルデヒド捕捉効果に優れる点で、１ｎｍ～３００ｎｍであることがより好ましい。
本発明の消臭性組成物に含まれるバインダー樹脂は、特に限定するものではないが、例えば、アクリル酸エステル樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ポリプロピレン樹脂、フッ素樹脂が挙げられる。
当該バインダー樹脂については、前記のアミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体との密着性及び耐水性に優れる点で、アクリル酸エステル樹脂、シリコーン樹脂、又はウレタン樹脂が好ましい。
前記の消臭性組成物において、上記のアミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体とバインダー樹脂の重量比は、目的に応じて任意に調節可能であり、特に限定するものではないが、アミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体（重量）：バインダー樹脂（重量）＝１：１０００～１００：１の範囲が好ましく、アミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体（重量）：バインダー樹脂（重量）＝１：１００～１００：１の範囲がより好ましく、アミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体（重量）：バインダー樹脂（重量）＝１：１．２～１０：１の範囲がより好ましい。
本発明の消臭性組成物は、アミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体とバインダー樹脂とを含むことを特徴とするが、当該消臭性組成物は、特に限定するものではないが、前記のアミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体と前記バインダー樹脂を混合することによって製造することができる。また、後述する消臭性懸濁液組成物を乾燥させることによって製造することもできる。
本発明の消臭性組成物は、さらに、溶媒を含んでいてもよい。
当該溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば、水、エタノール、メタノール、プロパノール、アセトニトリル等が挙げられる。これらの中でも、アルデヒド捕捉効果に優れる点で、水が好ましい。
本発明の消臭性組成物が前記の溶媒を含む場合（当該溶媒を含む混合物は、本発明の消臭性組成物に含まれる）、前記溶媒量が比較的多くなると、懸濁液の状態となる。当該懸濁液について、以下、消臭性懸濁液組成物と記載する。
前記の消臭性懸濁液組成物において、前記のアミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体と前記バインダー樹脂の合計量と溶媒の重量比は、目的に応じて任意に調節可能であり、特に限定するものではないが、前記合計量（重量）：溶媒（重量）＝１：１０００～１：２の範囲が好ましく、前記合計量（重量）：溶媒（重量）＝１：１００～１：４の範囲がより好ましく、前記合計量（重量）：溶媒（重量）＝１：５０～１：４の範囲がより好ましい。
前記の消臭性懸濁液組成物については、特に限定するものではないが、例えば、前記のアミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体、前記のバインダー樹脂、及び前記の溶媒を混合し、撹拌することによって製造することができる。
前記の消臭性組成物又は消臭性懸濁液組成物の使用方法としては、特に限定するものではないが、例えば、消臭性組成物又は消臭性懸濁液組成物を、臭気（アルデヒドを含む）発生源に直接接触させる若しくはスプレーする方法、又は悪臭の原因となる臭気原因物質（アルデヒドを含む）を含有する気体中に暴露させる若しくは噴霧する方法等を挙げることができる。
前記の臭気発生源としては、特に限定するものではないが、例えば、有機溶剤系接着剤、新築建材、合板などが挙げられる。
前記の消臭性組成物又は消臭性懸濁液組成物を、前記の臭気発生源に直接接触させる若しくはスプレーすることによって、前記臭気物質が前記消臭性組成物又は消臭性懸濁液組成物に捕捉される。これにより臭気発生源から発生する臭気量を低減することができる。
また、前記の消臭性組成物又は消臭性懸濁液組成物を、悪臭の原因となる臭気原因物質（アルデヒドを含む）を含有する気体中に暴露させる若しくは噴霧することによって、前記臭気原因物質が前記消臭性組成物又は消臭性懸濁液組成物に捕捉される。これにより前記気体中の臭気量を低減することができる。
前記の臭気原因物質としては、特に限定するものではないが、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ノルマルブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ノルマルバレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ヘキサナール、ヘキセナール、ノネナール、メチルイソブチルケトン、ジアセチル、酢酸エチル、酢酸、プロピオン酸、ノルマル酪酸、ノルマル吉草酸、イソ吉草酸、メチルメルカプタン、又はエチルメルカプタン等が挙げられる。
前記の消臭性組成物又は消臭性懸濁液組成物の別の使用方法としては、特に限定するものではないが、例えば、前記の消臭性組成物又は消臭性懸濁液組成物を基材へ付着させた状態で使用する方法が挙げられ、前記の消臭性組成物又は消臭性懸濁液組成物が表面に付着している基材を消臭性構造物として使用する方法が挙げられる。
前記の消臭性構造物については、前記の消臭性組成物又は消臭性懸濁液組成物を基材へ塗布、又はスプレー等することによって製造することができる。
前記の消臭性構造物については、悪臭の原因となる臭気原因物質（アルデヒドを含む）を含有する気体中に曝されることによって、当該気体中の臭気原因物質を捕捉し、当該気体の悪臭を低減することができる。
前記の基材としては、特に限定されないが、例えば、繊維、シート、壁紙、スポンジ、ビーズ、木材、合板、又は石膏ボード等が挙げられる。
前記の繊維、シート、壁紙、又はスポンジの素材としては、特に限定するものではないが、例えば、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、フッ素系樹脂、アラミド樹脂、サルフォン系樹脂、レーヨン、アセテート、木綿、羊毛、絹、麻、ガラス、炭素、セラミックス、シリコーン樹脂、ポリイミド樹脂、天然ゴム、ポリウレタン等が挙げられる。
前記の消臭性構造物としては、特に限定されないが、例えば、衣類、カーテン、カーペット、壁装材、自動車内装材、又は家具等が挙げられる。
前記基材への前記消臭性組成物の固定化量は、目的に応じて任意に調節可能であり、特に限定するものではないが、前記基材の単位面積を基準として、前記消臭性組成物が０．１～２００ｇ／ｍ２の範囲であることが好ましく、０．５～７５ｇ／ｍ２の範囲であることがより好ましい。
前記基材へのアミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体の固定化量は、目的に応じて任意に調節可能であり、特に限定するものではないが、前記基材の単位面積を基準として、前記アミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体が０．０９～１８０ｇ／ｍ２の範囲であることが好ましく、０．４５～６８ｇ／ｍ２の範囲であることがより好ましい。
以下に実施例に基づき本発明をさらに詳しく説明するが、これらは本発明の理解を助けるための例であって、本発明はこれらの実施例により何等の制限を受けるものではない。なお、用いた試薬等は断りのない限り市販品を用いた。
本実施例で用いた分析機器、評価方法を以下に列記する。
＜アセトアルデヒド捕捉試験＞
後述する消臭性構造物を５Ｌのテドラーバッグに封入した後、アセトアルデヒド濃度が約１４ｐｐｍの窒素ガス３Ｌを加えた。室温で２時間静置後、テドラーバッグ内のガス全量を２，４－ジニトロフェニルヒドラジン（ＤＮＰＨ）を担持したカートリッジ（富士フィルム和光純薬株式会社製、プレセップ－Ｃ ＤＮＰＨ）に吸着させた。このカートリッジをアセトニトリルで処理し、ＤＮＰＨ－アルデヒド縮合体を溶出させた。続いて、溶出液を液体クロマトグラフ（島津製作所社製、ＬＣ－２０３０Ｃ Ｐｌｕｓ）を用いてＤＮＰＨ－アルデヒド縮合体を定量し、テドラーバッグ内部の残存アセトアルデヒド濃度を算出した。さらに、アルデヒド捕捉率［％］を下式から算出した。
アセトアルデヒド捕捉率［％］＝［（アセトアルデヒド初濃度－残存アセトアルデヒド濃度）÷アセトアルデヒド初濃度］×１００
合成例１
平均粒径４μｍのシリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＧＥＬ ＢＹ－４００） １９．９４ｇとトルエン １７３．４ｇの混合物に、窒素気流下で、化学式（１a）で示されるシランカップリング剤 ８．０８ｇとトルエン ４３．３５ｇの混合物を滴下し、２５℃で１２０時間攪拌した。得られた反応液を濾過し、残渣を１２０℃で４時間乾燥させることで、アミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体（以下、「アミノオキシ基担持担体」という。）を得た。得られたアミノオキシ基担持担体を元素分析したところ、アミノオキシアルキル基が、アミノオキシ基担持担体重量に対し１．４ｍｍｏｌ／ｇ含まれていた。
シリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＧＥＬ ＢＹ－４００）の未処理品、及び前記のアミノオキシ基担持担体の赤外線吸収スペクトル（以下、ＩＲスペクトルという）を測定した。その結果、前記のシリカゲル未処理品では、９７０ｃｍ－１付近に存在していたシラノールＳｉ－Ｏ変角振動ピークが、前記のアミノオキシ基担持担体では消失していた。これらの結果から、前記の化学式（１a）で示されるシランカップリング剤によってシリカゲルの表面水酸基が化学修飾されていることが分かった。
合成例２
平均粒径１４μｍのシリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＧＥＬ ＢＹ－００１）１６．８８ｇ、トルエン ４４．８７ｇ、及び蒸留水 １６．８８の混合物に、窒素気流下で、前記の化学式（１a）で示されるシランカップリング剤 ５．４２ｇとトルエン ２２．６６ｇの混合物を滴下し、加熱還流下で４時間攪拌した。得られた反応液を濾過し、残渣を１２０℃で４時間乾燥させることで、アミノオキシ基担持担体を得た。得られたアミノオキシ基担持担体を元素分析したところ、アミノオキシアルキル基が、アミノオキシ基担持担体重量に対し１．５ｍｍｏｌ／ｇ含まれていた。
シリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＧＥＬ ＢＹ－００１）の未処理品、及び前記のアミノオキシ基担持担体のＩＲスペクトルを測定した。その結果、前記のシリカゲル未処理品では、９７０ｃｍ－１付近に存在していたシラノールＳｉ－Ｏ変角振動ピークが、前記のアミノオキシ基担持担体では消失していた。これらの結果から、前記の化学式（１a）で示されるシランカップリング剤によってシリカゲルの表面水酸基が化学修飾されていることが分かった。
合成例３
平均粒径２１μｍのシリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＳＩＬ ＮＳ－Ｔ）１６．８８ｇ、トルエン ４５．００ｇ、及び蒸留水 １６．８８ｇの混合物に、窒素気流下で、前記の化学式（１a）で示されるシランカップリング剤 ５．４０ｇとトルエン ２２．７２ｇの混合物を滴下し、加熱還流下で４時間攪拌した。得られた反応液を濾過し、残渣を１２０℃で４時間乾燥させることで、アミノオキシ基担持担体を得た。得られた前記のアミノオキシ基担持担体を元素分析したところ、アミノオキシアルキル基が、アミノオキシ基担持担体重量に対し１．４ｍｍｏｌ／ｇ含まれていた。
シリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＳＩＬ ＮＳ－Ｔ）の未処理品、及び前記のアミノオキシ基担持担体のＩＲスペクトルを測定した。その結果、前記のシリカゲルでは、９７０ｃｍ－１付近に存在していたシラノールＳｉ－Ｏ変角振動ピークが、前記のアミノオキシ基担持担体では消失していた。これらの結果から、前記の化学式（１a）で示されるシランカップリング剤によってシリカゲルの表面水酸基が化学修飾されていることが分かった。
合成例４
平均粒径４μｍのシリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＧＥＬ ＢＹ－４００）３．０５ｇ、トルエン １２．２２ｇ、蒸留水 ０．４６ｇ、及び下記化学式（１ｂ）で示されるシランカップリング剤 ０．９０ｇを混合した後、窒素気流下、加熱還流下で４時間攪拌した。得られた反応液を濾過し、残渣を１２０℃で４時間乾燥させることで、アミノオキシ基担持担体を得た。得られた前記のアミノオキシ基担持担体を元素分析したところ、アミノオキシアルキル基が、アミノオキシ基担持担体重量に対し１．１ｍｍｏｌ／ｇ含まれていた。
シリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＧＥＬ ＢＹ－４００）の未処理品、及び前記のアミノオキシ基担持担体のＩＲスペクトルを測定した。その結果、前記のシリカゲルでは、９７０ｃｍ－１付近に存在していたシラノールＳｉ－Ｏ変角振動ピークが、前記のアミノオキシ基担持担体では消失していた。これらの結果から、前記の化学式（１ｂ）で示されるシランカップリング剤によってシリカゲルの表面水酸基が化学修飾されていることが分かった。
合成例５
平均粒径４μｍのシリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＧＥＬ ＢＹ－４００）２．４４ｇ、トルエン ９．７８ｇ、蒸留水 ０．３７ｇ、及び下記化学式（１ｃ）で示されるシランカップリング剤 ０．９５ｇを混合した後、窒素気流下、加熱還流下で４時間攪拌した。得られた反応液を濾過し、残渣を１２０℃で４時間乾燥させることで、アミノオキシ基担持担体を得た。得られたアミノオキシ基担持担体を元素分析したところ、アミノオキシアルキル基が、アミノオキシ基担持担体重量に対し０．９ｍｍｏｌ／ｇ含まれていた。
シリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＧＥＬ ＢＹ－４００）の未処理品、及び前記のアミノオキシ基担持担体のＩＲスペクトルを測定した。その結果、前記のシリカゲルでは、９７０ｃｍ－１付近に存在していたシラノールＳｉ－Ｏ変角振動ピークが、前記のアミノオキシ基担持担体では消失していた。これらの結果から、前記の化学式（１ｃ）で示されるシランカップリング剤によってシリカゲルの表面水酸基が化学修飾されていることが分かった。
合成例６
平均粒径４μｍのシリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＧＥＬ ＢＹ－４００）１．８３ｇ、トルエン ７．３２ｇ、蒸留水 ０．２７ｇ、及び下記化学式（１ｄ）で示されるシランカップリング剤 ０．９３ｇを混合した後、窒素気流下、加熱還流下で４時間攪拌した。得られた反応液を濾過し、残渣を１２０℃で４時間乾燥させることで、アミノオキシ基担持担体を得た。得られた前記のアミノオキシ基担持担体を元素分析したところ、アミノオキシアルキル基が、アミノオキシ基担持担体重量に対し０．８ｍｍｏｌ／ｇ含まれていた。
シリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＧＥＬ ＢＹ－４００）の未処理品、及び前記のアミノオキシ基担持担体のＩＲスペクトルを測定した。その結果、前記のシリカゲルでは、９７０ｃｍ－１付近に存在していたシラノールＳｉ－Ｏ変角振動ピークが、前記のアミノオキシ基担持担体では消失していた。これらの結果から、前記の化学式（１ｄ）で示されるシランカップリング剤によってシリカゲルの表面水酸基が化学修飾されていることが分かった。
合成例７
粉末ヤシ殻活性炭（大阪ガスケミカル製、白鷺Ｍ）３．０５ｇ、トルエン １２．３０ｇ、蒸留水 ０．４５ｇ、及び前記の化学式（１ａ）で示されるシランカップリング剤 ０．９７ｇを混合した後、窒素気流下、加熱還流下で４時間攪拌した。得られた反応液を濾過し、残渣を１２０℃で４時間乾燥させることで、アミノオキシ基担持担体を得た。得られたアミノオキシ基担持担体を元素分析したところ、アミノオキシアルキル基が、アミノオキシ基担持担体重量に対し１．４ｍｍｏｌ／ｇ含まれていた。
合成例８
粉末木質活性炭（大阪ガスケミカル製、カルボラフィン）３．０５ｇ、トルエン １２．２４ｇ、蒸留水 ０．４６ｇ、及び前記の化学式（１ａ）で示されるシランカップリング剤 ０．９８ｇを混合した後、窒素気流下、加熱還流下で４時間攪拌した。得られた反応液を濾過し、残渣を１２０℃で４時間乾燥させることで、アミノオキシ基担持担体を得た。得られたアミノオキシ基担持担体を元素分析したところ、アミノオキシアルキル基が、アミノオキシ基担持担体重量に対し１．６ｍｍｏｌ／ｇ含まれていた。
実施例１
ポリエチレン製容器に、合成例１で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇ、アクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）０．２４ｇ、及び蒸留水 ９．５６ｇを混合し、消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）を得た。
得られた消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）を、縦１０ｃｍ×横１０ｃｍのポリエステル１００％の布繊維へ７５０μＬ（０．７５ｇ）塗布し、熱風式乾燥機（アドバンテック株式会社製、ＤＲＪ４３３ＤＡ）を用いて、１５０℃で３分間乾燥することにより、消臭性組成物を固定化した消臭性構造物を得た。
次いで、得られた消臭性構造物を洗濯耐久性の試験法（ＪＩＳ Ｌ ０２１７ １０３法）に準拠して、水洗濯を５回繰り返すことにより、消臭性構造物に洗濯を施した。
続いて、洗濯前後の消臭性構造物を用いて、アセトアルデヒド捕捉試験を実施した。
実施例２
実施例１においてアクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）０．２４ｇの代わりに、シリコーン系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、バインテックスＳ－２００Ｌ）０．２４ｇを用いたこと以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
実施例３
実施例１においてアクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）０．２４ｇの代わりに、ウレタン系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、Ｕ－３０ＮＰ）０．２４ｇを用いたこと以外は実施例１と同様に実施した。
実施例４
実施例１において縦１０ｃｍ×横１０ｃｍのポリエステル１００％の布繊維の代わりに、縦１０ｃｍ×横１０ｃｍの綿１００％の布繊維を用いたこと以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
実施例５
実施例１において消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）の塗布量 ７５０μＬ（０．７５ｇ）を２５０μL（０．２５ｇ）としたこと以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
実施例６
実施例１においてアクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）の量を０．２４ｇから０．０８ｇに変更し、蒸留水の量を９．５６ｇから９．７２ｇに変更したこと以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
実施例７
実施例１においてアクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）の量を０．２４ｇから０．０２ｇに変更し、蒸留水の量を９．５６ｇから９．７８ｇに変更したこと以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
実施例８
実施例１において合成例１で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇを、合成例２で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇに変更したこと以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
実施例９
実施例１において合成例１で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇを、合成例３で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇに変更したこと以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
実施例１０
実施例１において合成例１で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇを、合成例４で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇに変更したこと以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
実施例１１
実施例１において合成例１で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇを、合成例５で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇに変更したこと以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
実施例１２
実施例１において合成例１で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇを、合成例６で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇに変更したこと以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
実施例１３
実施例１において合成例１で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇを、合成例７で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇに変更したこと以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
実施例１４
実施例１において合成例１で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇを、合成例８で得られたアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇに変更したこと以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
比較例１
実施例４においてアクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）０．２４ｇを添加せず、蒸留水の量を９．５６ｇから９．８０ｇに変更した以外は実施例４と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
比較例２
実施例４においてアミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇを添加せず、蒸留水の量を９．５６ｇから９．７６ｇに変更した以外は実施例４と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
比較例３
実施例４において、アミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇ、アクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）０．２４ｇ、及び蒸留水 ９．５６ｇを混合して得られた消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物） １０．０ｇを用いる代わりに、濃度３重量％のアミノオキシ酢酸水溶液 １０．０ｇを用いたこと以外は、実施例４と同様に実施して消臭性構造物を製造し、評価した。
比較例４
実施例４において、アミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇ、アクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）０．２４ｇ、及び蒸留水 ９．５６ｇを混合して得られた消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物） １０．０ｇを用いる代わりに、濃度３重量％のアジピン酸ジヒドラジド水溶液 １０．０ｇを用いたこと以外は、実施例４と同様に実施して消臭性構造物を製造し、評価した。
比較例５
実施例１においてアクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）０．２４ｇを添加せず、蒸留水の量を９．５６ｇから９．８０ｇに変更した以外は実施例１と同様に実施して消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物）、及び消臭性構造物を製造し、評価した。
比較例６
実施例１において、アミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇ、アクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）０．２４ｇ、及び蒸留水 ９．５６ｇを混合して得られた消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物） １０．０ｇを用いる代わりに、市販の無機系アルデヒド捕捉剤（東亞合成製、ケスモン ＮＳ７５０） ０．２０ｇ、アクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）０．２４ｇ、及び蒸留水 ９．５６ｇを混合して得られた消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物） １０．０ｇを用いた以外は実施例１と同様に実施して消臭性構造物を製造し、評価した。
比較例７
実施例１において、アミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇ、アクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）０．２４ｇ、及び蒸留水 ９．５６ｇを混合して得られた消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物） １０．０ｇを用いる代わりに、市販の無機系アルデヒド捕捉剤（東亞合成製、ケスモン ＮＳ７５０） ０．２０ｇ、アクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ） ０．０８ｇ、及び蒸留水９．７２ｇを混合して得られた消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物） １０．０ｇを用いた以外は比較例６と同様に実施して消臭性構造物を製造し、評価した。
比較例８
実施例１において、アミノオキシ基担持担体 ０．２０ｇ、アクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）０．２４ｇ、及び蒸留水 ９．５６ｇを混合して得られた消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物） １０．０ｇを用いる代わりに、未修飾のシリカゲル（東ソーシリカ製、ＮＩＰＳＩＬ ＢＹ－４００） ０．２０ｇ、アクリル酸エステル系バインダー樹脂（大和化学工業株式会社製、ファイコート７０Ｋ）０．２４ｇ、及び蒸留水 ９．５６ｇを混合して得られた消臭性組成物（消臭性懸濁液組成物） １０．０ｇを用いた以外は実施例１と同様に実施して消臭性構造物を製造し、評価した。
実施例１～１４の結果を表１に、比較例１～８の結果を表２に示す。表１と表２から明らかなように、本発明の消臭性組成物は既存の消臭性組成物と比較して優れた耐水性を示した。
なお、２０２１年３月２６日に出願された日本特許出願２０２１－０５４３３９号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (8)

  1. アミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体とバインダー樹脂とを含み、
    前記のアミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体が、下記一般式（２）で示されるいずれかの構造を有する担体であることを特徴とする消臭性組成物。
    （式中、Ｒは、炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｘは、炭素数１～４のアルコキシ基を表す。ｍ’は、０～２の整数を表す。ｎは、１～１２の整数を表す。）
  2. Ｒが、メチル基であり、Ｘが、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、又はイソプロポキシ基である、請求項１に記載の消臭性組成物。
  3. ｎが、３又は１１である、請求項１に記載の消臭性組成物。
  4. 前記のアミノオキシアルキル基を化学結合により担持させた担体が、下記一般式（１）で表される化合物と表面に水酸基を有する担体との反応生成物である、請求項１に記載の消臭性組成物。
    （式中、Ｒは、炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｘは、炭素数１～４のアルコキシ基を表す。ｍは、０～２の整数を表し、ｎは、１～１２の整数を表す。）
  5. Ｒが、メチル基であり、Ｘが、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、又はイソプロポキシ基である、請求項４に記載の消臭性組成物。
  6. ｎが、３又は１１である、請求項４に記載の消臭性組成物。
  7. 前記担体が、シリカゲル、アルミナ、ゼオライト、マグネシア、チタニア、ジルコニア、セリア、珪藻土、活性炭、セルロース、又はヒドロキシアパタイトである、請求項１～６のいずれかに記載の消臭性組成物。
  8. 前記担体が、シリカゲルである、請求項１～６のいずれかに記載の消臭性組成物。
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