JP5583661B2 - 殺有害生物剤としての新規ヘテロ芳香族アミド及びチオアミド - Google Patents
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Description
ここで、
R1は、水素又はアルキルであり、
及び、
G3は、C(=X)NR2R3であり、
ここで、
Xは、酸素又は硫黄であり、
R2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロアルキルカルボニルの群から選択される基であり、
並びに、
R3は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス(アルコキシ)アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、任意に置換されているシクロアルキル、任意に置換されているシクロアルキルカルボニル、任意に置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換されているヘテロシクリル、任意に置換されているヘテロシクリルアルキル、任意に置換されているアリールアルキル、任意に置換されているヘタリールアルキル及びNR4R5[R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、R4とR5は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。]の群から選択される基であり、
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
(Ib)
式中、
G1は、CHであり、
及び、
G2は、
ここで、
R1は、水素又はアルキルであり、
及び、
G3は、C(=X)NR2R3であり、
ここで、
Xは、酸素又は硫黄であり、
R2は、上記で定義されているとおりであり、
及び、
R3は、上記で定義されているとおりであり、
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
(Ic)
式中、
G1は、CHであり、
G2は、
R1は、水素又はアルキルであり、
及び、
G3は、C(=S)NR2R3であり、
ここで、
R2は、上記で定義されているとおりであり、
及び、
R3は、上記で定義されているとおりであり、
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
(Id)
式中、
G1は、CHであり、
及び、
G2は、
R1は、水素又はアルキルであり、
及び、
G3は、C(=O)NR2R3であり、
ここで、
R2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロアルキルカルボニルの群から選択される基であり、
並びに、
R3は、ハロアルキル、シアノアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス(アルコキシ)アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又はヘタリール(ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。)で置換されている。]、任意に置換されているシクロアルキルカルボニル、任意に置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換されているヘテロシクリル、任意に置換されているヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル[該アリールアルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されている。]、任意に置換されているヘタリールアルキル及びNR4R5[R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、R4とR5は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。]の群から選択される基であり、
又は、
(Ie)
式中、
G1は、CHであり、
及び、
G2は、
R1は、水素であり、
及び、
G3は、C(=O)NR2R3であり、
ここで、
R2は、水素又はアルキルであり、
及び、
R3は、水素又はアルキルである。〕
の新規化合物並びに式(I)の化合物の塩及びN−オキシドによって達成される。
〔式中、
(Ia)
G1は、N又はC−ハロゲンであり、
及び、
G2は、
ここで、
R1は、水素又はアルキルであり、
及び、
G3は、C(=X)NR2R3であり、
ここで、
Xは、酸素又は硫黄であり、
R2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロアルキルカルボニルの群から選択される基であり、
並びに、
R3は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス(アルコキシ)アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール(ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。)で置換されているシクロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール(ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。)で置換されているシクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール(ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。)で置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換されているヘテロシクリル、任意にハロゲン、シアノ(アルキル部分に含まれている場合を包含する。)、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリルアルキル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ若しくはハロアルコキシで置換されているアリールアルキル、任意にハロゲン、シアノ(アルキル部分に含まれている場合を包含する。)、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリールアルキル及びNR4R5[R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、R4とR5は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。]の群から選択される基であり、
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
(Ib)
式中、
G1は、CHであり、
及び、
G2は、
ここで、
R1は、水素又はアルキルであり、
及び、
G3は、C(=X)NR2R3であり、
ここで、
Xは、酸素又は硫黄であり、
R2は、上記で定義されているとおりであり、
及び、
R3は、上記で定義されているとおりであり、
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
(Ic)
式中、
G1は、CHであり、
G2は、
R1は、水素又はアルキルであり、
及び、
G3は、C(=S)NR2R3であり、
ここで、
R2は、上記で定義されているとおりであり、
及び、
R3は、上記で定義されているとおりであり、
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
(Id)
式中、
G1は、CHであり、
及び、
G2は、
R1は、水素又はアルキルであり、
及び、
G3は、C(=O)NR2R3であり、
ここで、
R2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロアルキルカルボニルの群から選択される基であり、
及び、
R3は、ハロアルキル、シアノアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス(アルコキシ)アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル[該シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又はヘタリール(ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。)で置換されている。]、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール(ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。)で置換されているシクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール(ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。)で置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換されているヘテロシクリル、任意にハロゲン、シアノ(アルキル部分に含まれている場合を包含する。)、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル[該アリールアルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されている。]、任意にハロゲン、シアノ(アルキル部分に含まれている場合を包含する。)、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリールアルキル及びNR4R5[R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、R4とR5は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。]の群から選択される基であり、
又は、
(Ie)
式中、
G1は、CHであり、
及び、
G2は、
R1は、水素であり、
及び、
G3は、C(=O)NR2R3であり、
ここで、
R2は、水素又はアルキルであり、
及び、
R3は、水素又はアルキルである。〕
の新規化合物並びに式(I)の化合物の塩及びN−オキシドによって達成される。
式(I)〔式中、G2は(A)基であり、Xは酸素である。〕の新規化合物は、式(IIa)
の化合物と反応させれば得られ(方法1);
さらに、
式(I)〔式中、G2は(B)基であり、Xは酸素である。〕の新規化合物は、式(IIb)
の化合物と反応させれば得られ(方法2);
さらに、
式(I)〔式中、G2は(C)基であり、Xは酸素である。〕の新規置換化合物は、式(IIc)
又は
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にC1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシで置換されている3員から7員の環を形成する。
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にC1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシで置換されている3員から7員の環を形成する。
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にC1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシで置換されている3員から7員の環を形成する(例えば、R2とR3は、一緒になって、CH2CH2CH2又はCH2CH2CH2Oである。)。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素の群から選択される;
アリール〔さらに大きい単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する。〕は、フェニル、ナフチル、アントリル及びフェナントレニルの群から選択され、好ましくは、フェニルである;
ヘタリール〔さらに大きい単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する。〕は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルの群から選択される;
ヘテロシクリル〔さらに大きい単位(例えば、ヘテロシクリルアルキル)の一部分としてのヘテロシクリルを包含する。〕は、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−3−イル、2,4−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イル及び1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イルの群から選択される。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素の群から選択される;
アリール〔さらに大きい単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する。〕は、フェニル、ナフチル、アントリル及びフェナントレニルの群から選択され、好ましくは、フェニルである;
ヘタリール〔さらに大きい単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する。〕は、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリル及びフラニルの群から選択される;
ヘテロシクリル〔さらに大きい単位(例えば、ヘテロシクリルアルキル)の一部分としてのヘテロシクリルを包含する。〕は、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−3−イル、2,4−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イル及び1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イルの群から選択される。
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリギニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり; 適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり; 適切な分散剤は、非イオン性及び/又はイオン性の物質、例えば、アルコール−POE−及び/又は−POP−エーテル類、酸及び/又はPOP−POEエステル類、アルキルアリール及び/又はPOP−POEエーテル類、脂肪−及び/又はPOP−POE付加体、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するPOエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、EO及び/又はPOの単独又は例えば(ポリ)アルコール類若しくは(ポリ)アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termite)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
実施例1
2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルアンモニウムクロリド
収量:5.99g(理論値の33%)。
収量:265mg(理論値の51%),logP1)(HCOOH)1.84;
1H NMR(CD3CN):2.7(s,3H),4.2(dt,2H),7.1(br,1H),7.45(dd,1H),8.2(m,1H),8.75(m,1H),9.1(m,1H)。
収量:192mg(理論値の90%)、logP(HCOOH)2.72;
1H NMR(d6−DMSO):2.43(s,3H),3.13(s,3H),4.35(q,2H),8.37(1H,m),8.73(1H,m),9.05(1H,m)ppm。
段階1: ナトリウム 2−クロロ−2−エトキシカルボニルエトキシド
収量84g(理論値の66%)。
収量:18.66g(理論値の50%)、logP(HCOOH)1.93。
収量:2.57g(理論値の75%)、logP(HCOOH):0.42。
収量:10.36g(理論値の96%)。
収量:96mg(理論値の34%)、logP(HCOOH)1.19;
1H NMR(d6−DMSO):2.40(s,6H),4.58(m,2H),7.1(m,1H),7.55(m,1H),8.35(m,1H),8.55(s,1H),8.70(m,1H),9.10(m,1H),9.15(m,1H)ppm。
収量:590mg(理論値の92%)、logP(HCOOH)2.39;
1H NMR(d6−DMSO):2.54(s,3H),4.65(q,2H),7.50(m,1H),8.25(m,1H),8.65(m,1H),9.10(m,1H)ppm。
段階1:
収量:1.10g(理論値の34%)、logP(HCOOH)1.97。
収量:64mg(理論値の21%)、logP(HCOOH)1.61;
1H NMR(d6−DMSO):2.60(s,3H),4.05(m,2H),8.85(m,1H),9.25(m,2H)。
段階1:
収量:
6.55g(理論値の41%)の所望の異性体A、logP(HCOOH)0.84(これは、次の段階でさらに使用した)
2.23g(理論値の14%)のもう一方の異性体B、logP(HCOOH)0.77。
収量:6.08g(理論値の99%)。
収量:1.92g(理論値の56%)、logP(HCOOH)0.49;
1H NMR(d6−DMSO):3.31(s,3H),3.70(s,3H),4.02(s,3H),7.20(s,1H),7.40(m,1H),8.15(m,1H),8.50(m,1H),9.02(m,1H)。
段階1: オキソ[N’−(ピリジン−3−カルボニル)ヒドラジノ]酢酸エチル
収量:59.0gの粗製生成物(これは、それ以上精製することなく次の段階で変換させた)。
収量:15.5g(理論値の26%)、logP(HCOOH)1.41。
収量:1.35g(理論値の92%)。
収量:0.14g(理論値の19%)、logP(HCOOH)0.85;logP(pH=7.5)0.85;
1H NMR(d6−DMSO):4.25(m,2H),7.4(t,1H),7.6(m,1H),8.4(m,1H),8.8(m,3H),9.2(m,1H),9.4(br,1H)。
N,N−ジメチル−5−ピリジン−3−イル[1,3,4]チアジアゾール−2−カルボキサミド
収量:0.1g(理論値の32%)、logP(HCOOH)0.95;
1H NMR(d6−DMSO):3.1(s,3H,DMSOの下),3.4(2,3H),7.4(m,1H),8.4(m,1H),8.8(m,3H),9.2(m,1H)。
表中に記載されているlogP値は、EEC−Directive 79/831 Annex V.A8に従い、逆相カラム(C 18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した。
温度:55℃;
酸性範囲(pH3.4)において測定するための溶離剤:
溶離剤A:アセトニトリル+1リットル当たり1mLのギ酸;
溶離剤B:水+1リットル当たり0.9mLのギ酸;
勾配:4.25分間で、10%溶離剤A/90%溶離剤Bから95%溶離剤A/5%溶離剤Bまで。
実施例No.1
ミズス(Myzus)試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
実施例番号 1、3、4、5、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、21、22、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204。
ファエドン(Phaedon)試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
実施例番号 39、75。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
実施例番号 39。
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
実施例番号 53。
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験
溶媒: 80重量部のアセトン
実施例番号 98、200。
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
実施例番号 35、53、67、70、85、87、111。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
実施例番号 35。
Claims (8)
- 式(I)の化合物
〔式中、
(Ia)
G1は、N又はC−ハロゲンであり、及び、
G2は、
であり、
ここで、
R1は、水素又はアルキルであり、及び、
G3は、C(=X)NR2R3であり、
ここで、
Xは、酸素又は硫黄であり、
R2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロアルキルカルボニルの群からの基であり、
並びに、
R3は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス(アルコキシ)アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、任意に置換されているシクロアルキル、任意に置換されているシクロアルキルカルボニル、任意に置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換されているヘテロシクリルアルキル、任意に置換されているアリールアルキル、任意に置換されているヘタリールアルキル及びNR4R5[R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、R4とR5は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。]の群からの基であり、
又は、
R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成する。〕
並びに式(I)の化合物の塩及びN−オキシド。 - R2が、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロアルキルカルボニルの群からの基であり;及び
R3が、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス(アルコキシ)アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール(ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。)で置換されているシクロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール(ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。)で置換されているシクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール(ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。)で置換されているシクロアルキルアルキル、任意にハロゲン、シアノ(アルキル部分に含まれている場合を包含する。)、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリルアルキル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ若しくはハロアルコキシで置換されているアリールアルキル、任意にハロゲン、シアノ(アルキル部分に含まれている場合を包含する。)、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリールアルキル及び
NR4R5[R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、R4とR5は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。]の群からの基であるか;又は、
R2とR3が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成する;
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - R1が、水素又はC1−C6−アルキルであり;並びに
R2が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、任意にハロゲンで置換されているC1−C4−アルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているC1−C4−アルコキシカルボニル又は任意にハロゲンで置換されているC3−C6−シクロアルキルカルボニルであり;及び
R3が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているC1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、任意にハロゲンで置換されているビス(C1−C6−アルコキシ)−C1−C6−アルキル、任意にハロゲンで置換されているC1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、任意にハロゲンで置換されているC1−C4−アルキルカルボニル−C1−C4−アルキル、任意にハロゲンで置換されているC1−C6−アルキルスルフィニル−C1−C6−アルキル、任意にハロゲンで置換されているC1−C6−アルキルスルホニル−C1−C6−アルキル、任意にハロゲンで置換されているC1−C6−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、C2−C4−アルキニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール(ヘタリール自体は、C1−C6−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。)で置換されているC3−C6シクロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール(ヘタリール自体は、C1−C6−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。)で置換されているC3−C6−シクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール(ヘタリール自体は、C1−C6−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。)で置換されているC3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、任意にハロゲン、シアノ(アルキル部分に含まれている場合を包含する。)、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリル−C1−C6−アルキル、任意にハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ若しくはC1−C6−ハロアルコキシで置換されているアリール−C1−C6−アルキル、任意にハロゲン、シアノ(アルキル部分に含まれている場合を包含する。)、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリール−C1−C6−アルキル又はNR4R5[R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニル及びC1−C6−アルコキシカルボニルの群から選択される基である。]であるか;又は、
R2とR3が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にC1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシで置換されている3員から7員の環を形成する;
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - R1が、水素又はメチルであり;並びに
R2が、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C2−C3−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルキルカルボニル、C1−C2−アルコキシカルボニルであるか、又は、何れの場合にも任意にハロゲンで置換されているシクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル若しくはシクロヘキシルカルボニルであり;及び
R3が、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているC1−C2−アルコキシ−C1−C4−アルキル、任意にハロゲンで置換されているビス(C1−C2−アルコキシ)−C1−C4−アルキル、任意にハロゲンで置換されているC1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、任意にハロゲンで置換されているC1−C4−アルキルカルボニル−C1−C4−アルキル、任意にハロゲンで置換されているC1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C4−アルキル、任意にハロゲンで置換されているC1−C4−アルキルスルホニル−C1−C4−アルキル、任意にハロゲンで置換されているC1−C4−アルコキシカルボニル−C1−C4−アルキル、C2−C4−アルキニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル(ピリジル自体は、C1−C4−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。)で置換されているC3−C6−シクロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル(ピリジル自体は、C1−C4−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。)で置換されているC3−C6−シクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル(ピリジル自体は、C1−C4−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。)で置換されているC3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、任意にハロゲン、シアノ(アルキル部分に含まれている場合を包含する。)、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリル−C1−C4−アルキル、任意にハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシで置換されているアリール−C1−C4−アルキル、任意にハロゲン、シアノ(アルキル部分に含まれている場合を包含する。)、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリール−C1−C4−アルキルであるか;又は、
R2とR3が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にC1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシで置換されている3員から7員の環を形成する;
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - R1は、水素又はメチルであり;並びに
R2は、水素、メチル、エチル、CH2CF3、CH2CF2CH3、CH2CHF2、CH2CF2CHF2、CH2CH2F、CH2−CHF−CH3、CH2CF2Br、CH2CFCl2、CH(CH3)CH2F、CH2CCl3、CH2CClF2、CH2CH2CH2F、CH2CH(CH3)Cl、CHCF3CH(CH3)2、CH(CF3)2、CH2CH2Cl、CHCF3CH2CH2CH3、CH2CF2CF3、メトキシ、エトキシ、ビニル、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はフルオロシクロプロピルカルボニルであり;及び
R3は、水素、メチル、エチル、CH2CF3、CH2CF2CH3、CH2CHF2、CH2CF2CHF2、CH2CH2F、CH2−CHF−CH3、CH2CF2Br、CH2CFCl2、CH(CH3)CH2F、CH2CCl3、CH2CClF2、CH2CH2CH2F、CH2CH(CH3)Cl、CHCF3CH(CH3)2、CH(CF3)2、CH2CH2Cl、CHCF3CH2CH2CH3、CH2CF2CF3、C(CH3)2CN、C(CN)CH(CH3)2、CH2CN、CH2CH2CN、ビニル、C(CH3)2CCH、CH2CCCH3、メトキシ、エトキシ、CH2CH(CH3)(OCH3)、CH2C(CH3)2(OCH3)、CH(CH3)CH(OCH3)2、CH2C(CH3)(OCH3)2、C(CH3)2−CH2SCH3、CH2CH2SCH3、CHCH3CH2SCH3、任意にハロゲンで置換されているC1−C4−アルキルカルボニル−C1−C4−アルキル、CH3SO2CH2C(CH3)2、CH3SO2CH2CHCH3、プロパルギルオキシ、シアノシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロヘキシル、メトキシカルボニルシクロプロピル、フルオロシクロプロピルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、1−シアノ−1−シクロプロピルエタ−1−イル、1,3−ジオキソラン−2−イルメチル、4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イルメチル、テトラヒドロフリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−5−イルメチル、2−メチルテトラヒドロフラ−2−イルメチル、α−メチル−3,5−ジメチルトリアゾール−1−イルエチル、1,5−ジメチル−1,3−オキサゾール−4−イルメチル、任意にハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシで置換されているベンジル、任意にハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ若しくはエトキシで置換されているピリミジルメチル(特に、ピリミダ−2−イルメチル、α−メチル−ピリミジルメチル、4−ブロモピリミダ−2−イルメチル、2−メチルピリミダ−4−イルメチル、4,6−ジメチルピリミダ−2−イルメチル、4−ヨードピリミダ−2−イルメチル、2−エチルピリミダ−6−イルメチル、5−クロロピリミダ−2−イルメチル、5−ブロモピリミダ−2−イルメチル、5−シアノピリミダ−2−イルメチル、4,6−ジメトキシピリミダ−2−イルメチル、及び、4,6−ジエトキシ−2−ピリミダ−2−イルメチル)、オキサジアゾリルメチル、オキサゾリルメチル、5−メチルピラジン−2−イル、α−メチルピリダ−2−イルメチル、イミダゾリルメチル、6−クロロピリジン−3−イルメチル、チアゾリルメチル、フラニルメチル、1,5−ジメチルピラゾール−3−イルメチル、3−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチル、6−ブロモピリダ−2−イルメチルであるか;又は、
R2とR3が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にC1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシで置換されている3員から7員の環を形成する;
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 請求項1から5に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物、並びに慣習的な増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、組成物。
- 請求項1から5に記載の式(I)の化合物又は請求項6に記載の組成物を、有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害生物を防除する方法。
- 有害生物を防除するための、請求項1から5に記載の式(I)の化合物又は請求項6に記載の組成物の使用。
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