DE102005048072A1 - Thiazole als Fungizide - Google Patents
Thiazole als Fungizide Download PDFInfo
- Publication number
- DE102005048072A1 DE102005048072A1 DE102005048072A DE102005048072A DE102005048072A1 DE 102005048072 A1 DE102005048072 A1 DE 102005048072A1 DE 102005048072 A DE102005048072 A DE 102005048072A DE 102005048072 A DE102005048072 A DE 102005048072A DE 102005048072 A1 DE102005048072 A1 DE 102005048072A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- och
- dimethylbutyl
- methylpentyl
- methylpropyl
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 title description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 39
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 6
- -1 cyano, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 1033
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 308
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims description 173
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 161
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 158
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 148
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 145
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 143
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 107
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 104
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 103
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 95
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 93
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 91
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 90
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 89
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 88
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 88
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 claims description 82
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims description 82
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 82
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 82
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 82
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 82
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 82
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 82
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 82
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 81
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 81
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 81
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 81
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 80
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 80
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 80
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims description 80
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims description 79
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 79
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 79
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 79
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 78
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims description 77
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 70
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 68
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 63
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 60
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 58
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 44
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 35
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 33
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 33
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 32
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 30
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 30
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 27
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 26
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 25
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 25
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxole Chemical compound C1OC=CO1 ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HIZVCIIORGCREW-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxene Chemical compound C1COC=CO1 HIZVCIIORGCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- OSFFZJRVOSSHCX-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-dioxine Chemical compound FC1(F)OC=COC1(F)F OSFFZJRVOSSHCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BBDNRCSHYHULBK-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-1,3-dioxole Chemical group FC1(F)OC=CO1 BBDNRCSHYHULBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 claims description 5
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 5
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims description 5
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 5
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims description 4
- CRHQYASHOICRND-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CCC1COC(=O)N1 CRHQYASHOICRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 31
- 239000012868 active agrochemical ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZABMHLDQFJHDSC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound C1NC=CO1 ZABMHLDQFJHDSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 16
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 3
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 3
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 3
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- SCZNXLWKYFICFV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,7,8,9-octahydropyrido[1,2-b]diazepine Chemical compound C1CCCNN2CCCC=C21 SCZNXLWKYFICFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBNLYQBYTOYCGO-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-thiazol-5-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CN=CS1 DBNLYQBYTOYCGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAHLFHOVSWLGHR-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CCC1COCN1 LAHLFHOVSWLGHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpyridine Natural products CCC1=CC=NC(C)=C1 KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 2
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 2
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 2
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 2
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 2
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 2
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005863 Friedel-Crafts acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 2
- 241000461774 Gloeosporium Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 2
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 2
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 2
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N calcium;azanide Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Ca+2] BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N dichloropalladium;triphenylphosphanium Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Inorganic materials [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 150000002897 organic nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Substances [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004516 1,2,4-thiadiazol-5-yl group Chemical group S1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical class N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SCLSKOXHUCZTEI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyrazol-1-yl Chemical group C1C=[C]N=N1 SCLSKOXHUCZTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrooxazol-5-yl Chemical group C1[N-]C[O+]=C1 GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241001480060 Blumeria Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- 241000221760 Claviceps Species 0.000 description 1
- 241000221751 Claviceps purpurea Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186031 Corynebacteriaceae Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 1
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 1
- 241000125118 Elsinoe fawcettii Species 0.000 description 1
- 241000588921 Enterobacteriaceae Species 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241001149504 Gaeumannomyces Species 0.000 description 1
- 241001149475 Gaeumannomyces graminis Species 0.000 description 1
- 241001620302 Glomerella <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001481828 Glyptocephalus cynoglossus Species 0.000 description 1
- 241000308375 Graminicola Species 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical class NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000555709 Guignardia Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000221557 Gymnosporangium Species 0.000 description 1
- 241001409809 Gymnosporangium sabinae Species 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000222418 Lentinus Species 0.000 description 1
- 241000222451 Lentinus tigrinus Species 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 241001344133 Magnaporthe Species 0.000 description 1
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001668538 Mollisia Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- 241000005782 Monographella Species 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001226034 Nectria <echinoderm> Species 0.000 description 1
- 241000556984 Neonectria galligena Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000144610 Oculimacula acuformis Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000201565 Peronospora viciae f. sp. pisi Species 0.000 description 1
- 241000555275 Phaeosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000440444 Phakopsora Species 0.000 description 1
- 241000440445 Phakopsora meibomiae Species 0.000 description 1
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241001149949 Phytophthora cactorum Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000222640 Polyporus Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000947836 Pseudomonadaceae Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000589615 Pseudomonas syringae Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000173767 Ramularia Species 0.000 description 1
- 241000173769 Ramularia collo-cygni Species 0.000 description 1
- 241001633102 Rhizobiaceae Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 238000005726 Robinson-Gabriel synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910006124 SOCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241001597359 Septoria apiicola Species 0.000 description 1
- 238000003477 Sonogashira cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 241001250060 Sphacelotheca Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000011575 Spilocaea Species 0.000 description 1
- 241001250070 Sporisorium reilianum Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 241000204060 Streptomycetaceae Species 0.000 description 1
- 241000907561 Sydowia polyspora Species 0.000 description 1
- 241000228446 Taphrina Species 0.000 description 1
- 241000228448 Taphrina deformans Species 0.000 description 1
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 1
- 241000561282 Thielaviopsis basicola Species 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241000333201 Typhula incarnata Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001154828 Urocystis <tapeworm> Species 0.000 description 1
- 241000157667 Urocystis occulta Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000905623 Venturia oleaginea Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 241000589636 Xanthomonas campestris Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005005 aminopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N bis(trimethylsilyl)acetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004145 cyclopenten-1-yl group Chemical group [H]C1=C(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004628 isothiazolidinyl group Chemical group S1N(CCC1)* 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WDDOQHLJFOUQMW-UHFFFAOYSA-N lithium;ethynyl(trimethyl)silane Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)C#[C-] WDDOQHLJFOUQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 230000021616 negative regulation of cell division Effects 0.000 description 1
- 230000027498 negative regulation of mitosis Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001668 nucleic acid synthesis Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N stannane Chemical compound [SnH4] KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000080 stannane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Verwendung von Verbindungen der Formel (I), DOLLAR A DOLLAR F1 DOLLAR A in welcher DOLLAR A R·1·, R·2·, R·3·, R·4·, R·5·, R·6·, R·7·, R·8· und X, Y, Z die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, als Fungizide. DOLLAR A Verbindungen der Formel (Ia), DOLLAR A DOLLAR F2 DOLLAR A in welcher DOLLAR A R·1·, R·2·, R·3·, R·4·, R·5·, R·6·, R·7·, R·8·, R·1·4, A, X, Y und Z die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A ein Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
Description
- Die Erfindung betrifft Thiazole und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
- Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Thiazole als Pflanzenschutzmittel benutzt werden können (siehe WO-A 2003/029249).
- Da sich jedoch die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Fungizide laufend erhöhen, beispielsweise was Wirkspektrum, Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Fungizide zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
- Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die vorliegenden Thiazole die genannten Aufgaben zumindest in Teilaspekten lösen und sich daher als Fungizide eignen.
- Einige dieser Thiazole sind bereits als pharmazeutisch wirksame Verbindungen bekannt (siehe z.B. WO-A 2005/012298, WO-A 2005/005438 oder WO-A 2004/078682), jedoch nicht deren überraschende fungizide Wirksamkeit.
- Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) (Thiazolen der Formel (I)),in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2 OC=OR11 CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl; mit m = 1 – 8 oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder substituierten, heterocyclischen Fünf- oder Sechs-Ring.
R5 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-AlkylC(=O), C1-C4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-Alkoxy(C1-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituieres C1-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen. oder -CH2-C=C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C4-Trialkyl-Silyl oder C1-C4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl steht,
R1-A für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl oder Cyano steht,
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff oder CR9
Z ist Stickstoff oder CR10
R6 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, CO2R11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SOnR11, CON(R11)2, C3-C8-Cycloalkyl, Aryl, Hetaryl; mit n = 0 – 2
R7 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, COOR11, CON(R11)2, COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C3-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C3-Alkoxy oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl; mit m = 1 – 8
R9 ist Wasserstoff, Halogen, N(R11)2, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl
R10 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8Alkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, COOR11, CON(R11)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, Aryl,
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, (CH2)pOR11, C1-C4-Trialkyl-Silyl; mit p = 1 – 4
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide. - Verbindungen der Formel (I) eignen sich sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen. Sie zeigen vor allem eine starke fungizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwenden.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
- Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.,
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtBu2, OCOR11, COOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R3 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder mit 1 bis 4 Halogenatomen oder mit 1 bis 4 C1-C3-Alkylgruppen substituierten heterocyclischen Fünf- oder Sechsring, der jeweils bis zu zwei Sauerstoffatome enthält
R5 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2;
Acetyl, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH3OC(=O), C2H5OC (=O), C3H7OC(=O), C3H7OC(=O), C4H9OC(=O), CF3OC(=O), CCl3OC(=O), C2F5OC(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C=CH, CH2C=CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff oder CR9
Z ist Stickstoff oder CR10
wobei entweder Y und Z gleich Stickstoff sind,
oder Y gleich Stickstoff und Z gleich CR10 ist,
oder Y gleich CR9 und Z gleich Stickstoff ist
R6 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH, CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph, NHR11, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH, NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)tBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)iPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)isoBu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOiPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCOisoBu, NMeCOtBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2iPr, NHCO2Bu, NHCO2secBu, NHCO2isoBu, NHCO2tBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2iPr, NMeCO2Bu, NMeCO2secBu, NMeCO2isoBu, NMeCO2tBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2iPr, NEtCO2Bu, NEtCO2secBu, NEtCO2isoBu, NEtCO2tBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Pyridin-4-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-2-yl, Thien-2-yl, Thien-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, N-1,3-oxazolidin-2-on, N-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-on, NHCH2tetrahydrofuran-2-yl
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3, OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu,CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
R9 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu,, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11, SiMe3 - Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtBu2, OCOR11, COOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-1,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-dioxin-, einen 1,3-Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-1,3-dioxol-Ring
R5 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; Acetyl, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C=CH, CH2C=CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, Cyclopropyl, CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R6 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH, CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, Me, Et, Pr, iPr, Bu, secBu, isoBu, tBu, CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph, NHR11, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH, NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)tBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)iPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)isoBu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOiPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCOisoBu, NMeCOtBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2iPr, NHCO2Bu, NHCO2secBu, NHCO2isoBu, NHCO2tBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2iPr, NMeCO2Bu, NMeCO2secBu, NMeCO2isoBu, NMeCO2tBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2iPr, NEtCO2Bu, NEtCO2secBu, NEtCO2isoBu, NEtCO2tBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Pyridin-4-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-2-yl, Thien-2-yl, Thien-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, N-1,3-oxazolidin-2-on, N-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-on, NHCH2tetrahydrofuran-2-yl
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEtZ, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu,CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2iCH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COOF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F67, CF(CF3)2
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, OCF3, OCF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl,1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für Piperidin-1-yl, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl oder für Morpholin-1-yl stehen.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11, SiMe3 - Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtBu2, OCOR11, COOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-1,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-dioxin-, einen 1,3-Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-1,3-dioxol-Ring
R5 ist Wasserstoff, Acetyl, Trifluoracetyl
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R6 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH, CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, Me, Et, Pr, iPr, Bu, secBu, isoBu, tBu, CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph, NHR11, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH, NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)tBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)iPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)isoBu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOiPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCOisoBu, NMeCOtBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2iPr, NHCO2Bu, NHCO2secBu, NHCO2isoBu, NHCO2tBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2iPr, NMeCO2Bu, NMeCO2secBu, NMeCO2isoBu, NMeCO2tBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2iPr, NEtCO2Bu, NEtCO2secBu, NEtCO2isoBu, NEtCO2tBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Pyridin-4-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-2-yl, Thien-2-yl, Thien-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, N-1,3-oxazolidin-2-on, N-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-on, NHCH2tetrahydrofuran-2-yl
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1yl, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COF3,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11 NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu,CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1yl, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CON(R11)2 CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für Piperidin-1-yl, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl oder für Morpholin-1-yl stehen.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11, SiMe3 - Weiterhin ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Piperazin-1-yl, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, Methyl,
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-1,4-dioxin-, oder einen 1,3-Dioxol-Ring
R5 ist Wasserstoff, COCH3
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R6 ist Wasserstoff, S-Me, NHCOMe, NHCOCF3, NMe2, NHMe, NH2, NHtBu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, CONMe2, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Phenyl, N-1,3-oxazolidin-2-on, N-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-on, NHCH2tetrahydrofuran-2-yl
R7 ist Wasserstoff, Methyl, 1-Methylpropyl, CF3, CF2H, Cyclopropyl,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = Wasserstoff,
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Piperazin-1-yl, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, Methyl
R10 ist Wasserstoff
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = Wasserstoff - Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
- Von den Verbindungen der Formel (I) sind weiterhin die Verbindungen der Formel (Ia) umfasst. Nicht bekannt und damit ebenso Gegenstand der Erfindung sind die Verbindungen der Formel (Ia),in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11 CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl; mit m = 1 – 8
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder substituierten, heterocyclischen Fünf- oder Sechs-Ring.
R5 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-AlkylC(=O), C1-C4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-Alkoxy(C1-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlorund/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlorund/oder Bromatomen. oder -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C4-Trialkyl-Silyl oder C1-C4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl steht,
R1-A für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl oder Cyano steht,
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff oder CR9
Z ist Stickstoff oder CR10
R7 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Hetaryl, COOR11, CON(R11)2, COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C3-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C3-Alkoxy oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Halogen Cyano Hydroxy, Nitro OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR11, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, unsubstituiertes oder substituieres C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl; mit m = 1 – 8
R9 ist Wasserstoff, Halogen, N(R11)2, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl;
R10 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituieres C1-C8Alkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, COOR11, CON(R11)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, Aryl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, (CH2)tOR11, C1-C4-Trialkyl-Silyl; mit t = 1 – 4
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl
A ist OR15, SR15, N(R15)2 oder C(R16)3
R15 ist unabhängig voneinander COR11, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, (CH2)uOR11; mit u = 1 –4
R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl;
oder
je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel;
oder
je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R16 bilden gemeinsam einen gesättigten oder ungesättigten carbozyklischen 3 bis 7-Ring oder ein gegebenenfalls substituiertes 4-Pyridyl
R17 ist unsubstituiertes oder substituiertes C1-C3-Alkyl oder C1-C3-HaloAlkyl
sowie agrochemisch wirksamen Salze davon. - Verbindungen der Formel (Ia) eignen sich sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen. Sie zeigen vor allem eine starke fungizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwenden.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert.
- Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.,
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtBu2, OCOR11, COOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder mit 1 bis 4 Halogenatomen oder mit 1 bis 4 C1-C3-Alkylgruppen substituierten heterocyclischen Fünf- oder Sechsring, der jeweils bis zu zwei Sauerstoffatome enthält
R5 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2;
Acetyl, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH3OC(=O), C2H5OC (=O), C3H7OC(=O), C3H7OC(=O), C4H9OC(=O), CF3OC(=O), CCl3OC(=O), C2F5OC(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C=CH, CH2C=CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff oder CR9
Z ist Stickstoff oder CR10
Wobei entweder Y und Z gleich Stickstoff ist
Oder Y gleich Stickstoff und Z gleich CR10 ist
Oder Y gleich CR9 und Z gleich Stickstoff ist
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, p-Br-Phenyl, p-I-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethoxyhenyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu,CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
R9 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11(CH2)4OR11, SiMe3
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, oder Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, SiMe3
A ist OR15, SR15, N(R15)2 oder C(R16)3
R15 ist unabhängig voneinander COR17, COCH3, COCF3, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl,1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11
R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11(CH2)4OR11, SiMe3
oder
je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel;
oder
je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R15 oder R14, R16 bilden gemeinsam ein Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexadienyl, 4-pyridyl.
R17 Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 - Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtBu2, OCOR11, COOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-1,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-dioxin-, einen 1,3-Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-1,3-dioxol-Ring
R5 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; Acetyl, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C=CH, CH2C=CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, Cyclopropyl, CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, p-Br-Phenyl, p-I-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethoxyhenyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu,CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, OCF3, OCF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für Piperidin-1-yl, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl oder für Morpholin-1-yl stehen.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11(CH2)4OR11, SiMe3
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, oder Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, SiMe3
A ist OR15, N(R15)2 oder C(R16)3
R15 ist unabhängig voneinander COR17, COCH3, COCF3, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11
R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11(CH2)4OR11, SiMe3
oder
je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel;
oder
je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R15 oder R14, R16 bilden gemeinsam ein Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexadienyl, 4-pyridyl.
R17 Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 - Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtBu2, OCOR11, COOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-1,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-dioxin-, einen 1,3-Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-1,3-dioxol-Ring
R5 ist Wasserstoff, Acetyl, Trifluoracetyl
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, p-Br-Phenyl, p-I-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethoxyhenyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, COR11 COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu,CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1yl, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1- methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CON(R11)2 CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für Piperidin-1-yl, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl oder für Morpholin-1-yl stehen.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1- methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11(CH2)4OR11, SiMe3
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, oder Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, SiMe3
A ist OR15, N(R15)2 oder C(R16)3
R15 ist unabhängig voneinander COR17, COCH3, COCF3, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11
R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11(CH2)4OR11, SiMe3
oder
je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel;
oder
je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R15 oder R14, R16 bilden gemeinsam ein Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexadienyl, 4-pyridyl. -
R17 Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 - Weiterhin ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Piperazin-1-yl, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, Methyl
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-1,4-dioxin-, oder einen 1,3-Dioxol-Ring
R5 ist Wasserstoff, COCH3
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R7 ist Wasserstoff, Methyl, 1-Methylpropyl, CF3, CF2H, Cyclopropyl
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = Wasserstoff,
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Piperazin-1-yl, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, Methyl
R10 ist Wasserstoff
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = Wasserstoff,
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl
A ist OR15 oder C(R16)3
R15 ist Methyl
R16 ist Wasserstoff - Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
- Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z.B. C1-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. C1-C3-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 1,1,1-Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl- 3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1,-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
Cylcoalkenyl: monocyclische, nicht aromatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern mit mindestens einer Doppelbindung, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohepta-1,3-dien-1-yl;
Alkoxycarbonyl: eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Oxyalkylenoxyd: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;
fünf- bis zehngliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: mono- oder bicyclische Heterocyclen (Heterocyclyl) enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome; enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, so stehen diese nicht direkt benachbart; z.B. Oxiranyl, Aziridinyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Isoxazolin-3-yl, 3-Isoxazolin-3-yl, 4-Isoxazolin-3-yl, 2-Isoxazolin-4-yl, 3-Isoxazolin-4-yl, 4-Isoxazolin-4-yl, 2-Isoxazolin-5-yl, 3-Isoxazolin-5-yl, 4-Isoxazolin-5-yl, 2-Isothiazolin-3-yl, 3-Isothiazolin-3-yl, 4-Isothiazolin-3-yl, 2-Isothiazolin-4-yl, 3-Isothiazolin-4-yl, 4-Isothiazolin-4-yl, 2-Isothiazolin-5-yl, 3-Isothiazolin-5-yl, 4-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroopyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;
fünf- bis zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: ein- oder zweikerniges Heteroaryl, z.B.
-5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
-benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können;
über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können, in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind, z.B. 1-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 1,2,4-Triazol-1-yl, 1-Imidazolyl, 1,2,3-Triazol-1-yl, 1,3,4-Triazol-1-yl;
-6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl; - Verbindungen der Formeln I und Ia können nach allgemein bekannten Methoden dargestellt werden. Ein möglicher Weg für die Synthese von Verbindungen Ib, in denen Y = N und Z = CH ist, ist in Schema 1 skizziert. Dabei haben die Symbole die oben genannten Bedeutungen. R6 hat die oben angegebene Bedeutung. Daneben kann R6 auch für eine Gruppe C(R14)2A stehen, in der die Symbole die oben angegebenen Bedeutungen haben. Schema 1mit R6 gleich C(R14)2A für die Synthese des Typs Ia
- Die Synthese substituierter Thiazole vom Typ II und III ist in der Literatur beschrieben (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E6b, Hetarene III/Teil 2, Thieme Verlag 1994, S. 1-361; siehe auch u.a. WO-A 2005/012298; WO-A 2004/056368; WO-A 2001/072745). So gelingt beispielsweise die Synthese von Thiazolen II nach der Hantzsch-Methode durch Kondensation von entsprechend substituierten alpha-Halogenketonen mit entsprechend substituierten Thioamiden oder (ggf. N-substituierten) Thioharnstoffen. Alternativ können diese Thiazole durch Cyclokondensation von alpha-Acylaminoketonen beispielsweise mit Phosphorpentasulfid hergestellt werden (Variante der Robinson-Gabriel-Synthese). Thiazol-5-ylmethylketone III sind beispielsweise durch Friedel-Crafts-Acylierung von 5-unsubstituierten Thiazolen zugänglich.
- Alternativ können Thiazol-5-yl-methylketone vom Typ III aus den nachstehend beschriebenen Thiazolyl-5-carbonsäurederivaten V hergestellt werden; hierzu sind verschiedene Wege in der Literatur beschrieben (z.B. eisenkatalysierte Addition von Methylgrignard an Carbonsäurechloride: J. Org. Chem. 2004, 69, 3943; Addition von Methylgrignard an Weinreb-Amide: Synlett 1999, 1091; Addition von Malonester an Carbonsäurechloride gefolgt von doppelter Decarboxylierung: Tetrahedron 1992, 48, 9233; Addition von Methylgrignard an Carbonsäurenitrile: J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2141).
- Die Thiazolylketone III werden in einer Kondensationsreaktion mit einer methylenaktiven Verbindung zu Enaminoketonen IV umgesetzt (Chem. Ber. 1964, 97, 3397). So dargestellte 1,3-Dicarbonyläquivalente können anschließend mit Guanidinen V oder deren Salzen zu Pyrimidinen Ib kondensiert werden.
- Die Darstellung substituierter Guanidine V bzw. der korrespondierenden Guanidiniumsalze gelingt durch Umsetzung geeigneter Amine mit Cyanamid beispielsweise durch Erhitzen in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Ethanol, ggf. in Gegenwart stöchiometrischer Mengen Mineralsäure, z.B. konz. Salpetersäure oder konz. Salzsäure (US 1972/3681459; US 1975/3903159; US 1976/3076787).
- Alternativ können Verbindungen Ib ausgehend von 2,4-disubstituierten Thiazol-5-carbonsäurederivaten VI synthetisiert werden (Schema 2). Schema 2mit R6 gleich C(R14)2A für die Synthese des Typs Ia
- Die Derivate VI sind durch Kondensationsreaktionen von 2-Halo-1,3-Dicarbonylverbindungen wie z.B. 2-Halogen-3-Ketoestern, 2-Halogen-3-Ketonitrilen oder 2-Halogenmalonesternitril zugänglich (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E6b, Hetarene III/Teil 2, Thieme Verlag 1994, S. 1-361).
- Intermediate des Typs VIII sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Ebenso ist die Umsetzung der Intermediate VIII zu Verbindungen des Typs I Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Insbesondere eignet sich das Verfahren zur Herstellung von Verbindungen Ia.
- Zu diesem Zweck werden die Thiazolcarbonsäuren nach bekannten Methoden in die entsprechenden Carbonsäurechloride VII überführt (z.B. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I 1982, 159; J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1621; J. Med. Chem. 1999, 42, 5064; J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1287). Diese werden dann unter Sonogashira-Bedingungen bei Raumtemperatur in die korrespondierenden Trialkylsilylalkinone VIII überführt (Org. Lett. 2003, S, 3451; Synthesis 2003, 2815). Als Palladiumkatalysator wird bevorzugt (Ph3P)2PdCl2 eingesetzt; der bevorzugte Cokatalysator ist CuI. Die bevorzugte stöchiometrische Hilfsbase ist Triethylamin. Die Sonogashira-Reaktion wird bevorzugt in THF durchgeführt, aber auch Acetonitril oder andere Lösungsmittel wie Diethylether o.ä. sind als Reaktionsmedium geeignet.
- Darüber hinaus sind alternative Wege zur Darstellung von Trialkylsilylalkinonen in der Literatur beschrieben (Addition von Lithium(trimethylsilyl)acetylid an Weinreb-Amide: Synth. Commun. 1993, 23, 487; Friedel-Crafts-Acylierung von Bis(trimethylsilyl)acetylen: J. Org. Chem. 1973, 38, 2254; Stille-Kupplung mit Tributyl-(trimethylsilylalkinyl)stannan: J. Org. Chem. 1982, 47, 2549).
- Die Trialkylsilylalkinone VIII werden anschliessend in einer Kondensationsreaktion mit Guanidinen V oder deren Salze zu den Zielverbindungen vom Typ I umgesetzt. Dazu werden die Edukte, im Falle der Guanidinsalze unter Verwendung einer Hilfsbase, z.B. Kaliumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise DMF oder 2-Methoxyethanol, 4-20h bei 100°C zur Reaktion gebracht. Darüber hinaus ist die Verwendung anderer Lösungsmittel (z.B. Alkohole) sowie anderer Hilfsbasen denkbar.
- Alternativ kann die Darstellung des Trialkylsilylalkinons unter Sonogashira-Bedingungen und die Kondensationsreaktion zum Aminopyrimidin in einem Eintopfverfahren durchgeführt werden; dazu wird ggf. nach erfolgter Kupplungsreaktion ein Cosolvenz, z.B. Methanol, zugesetzt und das Gemisch mehrere Stunden unter Rückfluss zur Reaktion gebracht (Org. Lett. 2003, S, 3451; Synthesis 2003, 2815).
- Dabei werden Verbindungen (I) und (Ia) erhalten, mit der Massgabe, dass eines der beiden Symbole Y oder Z für ein Stickstoffatom steht und das andere noch verbleibende Symbol für ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenstoffatom steht.
- Die zur Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens benötigten Thiazolcarbonsäureester VI sind literaturbekannt oder nach literaturanalogen Verfahren erhältlich. Die Umsetzung zu den Thiazolcarbonsäurechloriden VII erfolgt nach Literaturmethoden. Die Trialkylsilanone VIII werden analog Literaturvorschriften erhalten. Die Guanidine V werden ebenfalls nach Literaturvorschriften erhalten.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung eines für solche Umsetzungen üblichen Edelmetallkatalysators und eines CoKatalysators durchgeführt Als Palladiumkatalysator wird bevorzugt (Ph3P)2PdCl2 eingesetzt; der bevorzugte Cokatalysator ist CuI.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl-und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl-oder Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethylester oder -ethylester, Nitrile wie z.B. Acetonitril oder Propionitril, Amide wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid. Bevorzugt lassen sich Tetrahydrofuran, Diethylther oder auch Acetonitril verwenden.
- Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 65°C.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel Ib wird im Falle, dass man Guanidiniumsalze einsetzt, vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt.
- Als Reaktionshilfsmittel kommen gegebenenfalls die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium- – Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffver bindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyldiisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl-und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU). Bevorzugt wird Kaliumcarbonat verwendet
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl-und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl-oder Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethylester oder -ethylester, Nitrile wie z.B. Acetonitril oder Propionitril, Amide wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid. Aber auch Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, i-Propanol, Butanol, i-Butanol, 2-Methoxyethanol lassen sich verwenden. Bevorzugt lassen sich Dimethylformamid und 2-Methoxyethanol verwenden.
- Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 120°C.
- Das erfindungsgemäße Verfahren, wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
- Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Aufarbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
- Analoge 2-4-disubstituierte Pyridine des Typs I oder Ia (Z und Y sind Kohlenstoff) lassen sich nach literaturbekannten Methoden synthetisieren (J. Med. Chem. 2003, 46(15), 3230-3244; J. Med. Chem. 1985, 28(11), 1628-36;
US 6218537 ) - Analoge 2-4-disubstituierte 1,3,5-Triazine des Typs I oder Ia (Z und Y sind Stickstoff) lassen sich ebenfalls nach literaturbekannten Methoden synthetisieren (Heterocycles 1992, 34(5), 929-35; Austr. J. Chem. 1981, 34(3), 623-34).
- Isomere 4-6-disubstituierte Pyrimidine des Typs I oder Ia (Y ist Kohlenstoff) lassen sich auch nach literaturbekannten Methoden synthetisieren (J. Heterocycl Chem. 1980, 17(7), 1385-7).
- Die Synthese von verbrückten Verbindungen des Typs I gelingt ebenfalls nach bekannten Methoden. Ein möglicher Syntheseweg ist in Schema 3 aufgezeigt (auch beschrieben in WO 2005/005438): Schema 3
- Cyclische 1,3-Diketone IX sind entweder kommerziell erhältlich oder nach in der Literatur beschriebenen Methoden leicht zugänglich. Die Synthese von heterocyclischen 1,3-Diketonen ist beispielsweise beschrieben in J. Org. Chem. 1977, 42, 1163 (Ra-Rb= -O-CH2- bzw. -S-CH2-). Die Bromierung geeigneter cyclischer 1,3-Diketone ist beschrieben in J. Chem. Soc. 1965, 353; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1987, 2153; oder Z. Chem. 1967, 7, 422 und liefert die entsprechenden 2-bromierten cyclischen 1,3-Dione X, welche anschliessend mit Thioamiden oder Thioharnstoff zu den entsprechenden Thiazolen XI umgesetzt werden. Alternativ zur Bromierung kann eine Chlorierung mit SOCl2 durchgeführt werden, welche in J. Prakt. Chem. 1963, 20(5-6), 285 oder Tetrahedron Lett. 1967, 34, 3331 beschrieben wird. Die Einführung der Formylgruppe gelingt durch Reaktion mit einem Ameisensäurederivat, z.B. Ethylformiat, unter basischen Bedingungen. Die so erhaltenen 1,3-Dicarbonylverbindungen XII können direkt mit Amidinen oder Guanidinen kondensiert werden; derartige Umsetzungen werden z.B. in Gazz. Chim. Ital. 1973, 103, 1063 beschrieben. Alternativ können die Acylverbindungen zunächst in Enaminone umgewandelt werden (Chem. Ber. 1964, 97, 3397), die dann mit Amidinen oder Guanidinen kondensiert werden können. Vollständig aromatisierte bzw. ungesättigte Verbindungen können beispielsweise durch Oxidation erhalten werden.
- Die Synthese von Vorläufern für Thiazolylketone des Typs XI ist beschrieben ausgehend von 2-Methyl-4-(β-hydroxycarbonylethyl)-thiazolyl-5-carbonsäure bzw. 2-Methyl-4-(β-hydroxycarbonyl-butyl)-thiazolyl-5-carbonsäure XIII (J. Prakt. Chem. 1963, 20(5-6), 285-90.]. Eine Übersicht ist in Schema 4 gegeben.
- Schema 4
- Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt.
- Als Reaktionshilfsmittel kommen gegebenenfalls die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium- -Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyldiisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl-und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
- Die erfindungsgemäßen Verfahren werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl-und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl-oder Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethylester oder -ethylester, Nitrile wie z.B. Acetonitril oder Propionitril, Amide wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
- Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 185°C.
- Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
- Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Aufarbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
- Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
- Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
- Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
- Die erfindungsgemäßen Thiazole besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
- Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B.
Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B.
Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae
Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix;
Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B.
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
Cladiosporum-Arten, wie beispielsweise Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerelle graminicola;
Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres;
Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni;
Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii;
Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B. Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B. Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.;
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium spp.;
Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae;
Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B. Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B. Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B. Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena; Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B. Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B. Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B. Esca-Arten, wie beispielsweise Phaemoniella clamydospora;
Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B. Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; - Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine sehr gute stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
- Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
- Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze und Bakterien zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
- Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
- Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, gegen Puccinia und gegen Fusarien-Arten, von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia und Rhizoctonia und von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Botrytis-, Venturia-, Sphaerotheca- und Podosphaera-Arten, einsetzen.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
- Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
- Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
- Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
- Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
- Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
- Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus. - Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.
- Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol, sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
- Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
- Es können Farbstoffe, wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau, und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe, und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink, verwendet werden.
- Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
- Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage:
- Fungizide:
-
- 1. Inhibition der Nucleinsäure Synthese Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Mefenoxam, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure
- 2. Inhibition der Mitose und Zellteilung Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazol, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, Zoxamid
- 3. Inhibition der Atmungskette
- 3.1 Komplex I Diflumetorim
- 3.2 Komplex II Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Furmecyclox, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid
- 3.3 Komplex III Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin
- 3.4 Entkoppler Dinocap, Fluazinam, Methyldinocap
- 3.5 Inhibition der ATP Produktion Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam
- 4. Inhibition der Aminosäure- und Proteinbiosynthese Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim, Pyrimethanil
- 5. Inhibition der Signal Transduktion Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen
- 6. Inhibition der Fett- und Membran Synthese Chlozolinat, Iprodion, Procymidon, Vinclozolin Pyrazophos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan Tolclofos-methyl, Biphenyl Iodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid
- 7. Inhibition der Ergosterol Biosynthese Fenhexamid, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Pyrifenox, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Imazalil, Imazalilsulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Triforin, Viniconazol, Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropidin, Fenpropimorph, Tridemorph, Spiroxamin, Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin
- 8. Inhibition der Zellwand Synthese Benthiavalicarb, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A
- 9. Inhibition der Melanin Biosynthese Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol
- 10. Resistenzinduktion Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
- 11. Multisite Bordeaux Mischung, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupferoxid, Kupfersulfat, Oxin-Kupfer und, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram
- 12. Unbekannt Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezin, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ferimzon, Flumetover, Fluopicolid, Fluoroimid, Flusulfamid, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Natrium, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxychinolinsulfat, Irumamycin, Methasulphocarb, Methyl Isothiocyanat, Metrafenon, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2-Phenylphenol und Salze, Phosphorige säure und Salze, Piperalin, Propamocarb Fosetylat, Propanosin Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]-ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1,2,3-triazol-3-on, Methyl 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazole-5-carboxylat, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl]thio]methyl]phenyl}-3-Methoxyacrylat., Methyl 3-(4-chlorphenyl)-3-{[N-(isopropoxycarbonyl)valyl]amino}propanoat, 4-Chlor-alpha-propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenyl]ethyl]-benzacetamid, 2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1R)-1,2,2-trimethylpropyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-N-[(1R)-1,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amin,N-[1-(5-Brom-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlornicotinamid, N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2,4-dichlornicotinamid, N-[1-(5-Brom-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2-Fluor-4-Iod-nicotinamid, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-[2-(4-{[3-(4-Chlorphenyl)prop-2-in-1-yl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N-2-(methylsulfonyl)valinamide, N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-Phenylacetamid, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl-benzsulfonamid, N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-Hydroxybenzamid, 2-[[[[1-[3(1Fluor-2-phenylethyl)oxy]phenyl]ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N-methyl-alphaE-benzacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluoromethyl)benzamid, N-(3',4'-dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, 1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1H-imidazol-1-carbonsäure, O-[1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-1H-imidazol-1-carbothioic acid, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril,
- Bakterizide:
-
- Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
- Insektizide/Akarizide/Nematizide:
-
- 1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
- 1.1 Carbamat (z.B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb)
- 1.2 Organophosphate (z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophosethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion)
- 2. Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
- 2.1 Pyrethroide (z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (1R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (1R-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (1R-isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum))
- 2.2 Oxadiazine (z.B. Indoxacarb)
- 3. Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten
- 3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam)
- 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap
- 4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
- 4.1 Spinosyne (z.B. Spinosad)
- 5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten
- 5.1 Cyclodiene Organochlorine (z.B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor
- 5.2 Fiprole (z.B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole)
- 6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren
- 6.1 Mectine (z.B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbemectin, Milbemycin)
- 7. Juvenilhormon-Mimetika (z.B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene)
- 8. Ecdysonagonisten/disruptoren
- 8.1 Diacylhydrazine (z.B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide)
- 9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese
- 9.1 Benzoylharnstoffe (z.B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron)
- 9.2 Buprofezin
- 9.3 Cyromazine
- 10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
- 10.1 Diafenthiuron
- 10.2 Organotine (z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide)
- 11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten
- 11.1 Pyrrole (z.B. Chlorfenapyr)
- 11.2 Dinitrophenole (z.B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC)
- 12. Site-1-Elektronentransportinhibitoren
- 12.1 METI's (z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad)
- 12.2 Hydramethylnone
- 12.3 Dicofol
- 13. Site-II-Elektronentransportinhibitoren
- 13.1 Rotenone
- 14. Site-III-Elektronentransportinhibitoren
- 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim
- 15. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran Bacillus thuringiensis-Stämme
- 16. Inhibitoren der Fettsynthese
- 16.1 Tetronsäuren (z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen)
- 16.2 Tetramsäuren [z.B. 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1)]
- 17. Carboxamide (z.B. Flonicamid)
- 18. Oktopaminerge Agonisten (z.B. Amitraz)
- 19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase (z.B. Propargite)
- 20. Phthalamide (z.B. N2-[1,1-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N1-[2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), Flubendiamide)
- 21. Nereistoxin-Analoge (z.B. Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiosultap-sodium)
- 22. Biologika, Hormone oder Pheromone (z.B. Azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.)
- 23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
- 23.1 Begasungsmittel (z.B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride)
- 23.2 Selektive Fraßhemmer (z.B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine)
- 23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z.B. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox)
- 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyrafluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin, ferner die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
- Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safenern bzw. Semiochemicals ist möglich.
- Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
- Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
- Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
- Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
- Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
- Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
- Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichtere Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Knockout® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
- Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
- Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.
- Beispiele
- Beispiel 95: 2-Methyl-N-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-h]quinazolin-8-amin
- a) 2-Methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol:
- 80g 2-Brom-1,3-cyclohexandion (Z. Chem. 1967, 7, 422) und 31.46g Thioacetamid wurden in 600mL Pyridin gelöst und und über Nacht bei 50°C gerührt. Anschliessend wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 600 mL 10%iger NaCl-Lösung versetzt und 3x mit je 250ml Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, 2x mit je 200ml 10%iger NaCl-Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels am Rotationsverdampfer blieb ein zähes dunkelrotes Öl zurück, welches im Hochvakuum destilliert wurde. Bei 96°C (0.2mbar) wurden zwei Fraktionen von 25.3g (100%ig) bzw. 6.2g (90%ig) erhalten.
LogP (HCOOH) = 1.08 - b) 8-Formyl-2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol:
- 11g Natriumhydrid (als 60%ige Dispersion in Öl) wurden in 400ml Ether vorgelegt und langsam tropfenweise mit 40mL Methanol versetzt. Nach Beendigung der Wasserstoffbildung wurden 44.44 mL Ethylformiat hinzugegeben, gefolgt von einer Lösung aus 2-Methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol in 100mL Diethylether. Das Reaktionsgemisch wurde 16h bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend mit 500ml 10%iger Salzsäure versetzt. Die organische Phase wurde abgetrennt und die wässrige Phase noch 3x mit je 500ml Essigester gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet. geklärt und am Rotationsverdampfer konzentriert. Überstehendes Paraffinöl wurde mit n-Hexan herausgewaschen, das Produkt wurde in Essigester aufgenommen und erneut konzentriert. Das Rohprodukt fiel als rotbraunes Öl an und ist zu 70% rein; es wird ohne weitere Reinigung im nächsten Schritt eingesetzt.
LogP (HCOOH) = 1.36 - c) 2-Methyl-N-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-h]quinazolin-8-amin
- 403 mg 8-Formyl-2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol und 500mg 3-Nitrophenylguanidiniumnitrat wurden in 5 mL DMF gelöst, mit 285mg K2CO3 versetzt und 3h bei 100°C gerührt. Anschliessend wurde auf RT abgekühlt und auf Wasser ausgetragen. Der Feststoff wurde abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 106mg eines beigefarbenen Feststoffes.
LogP (HCOOH) = 2.79 - Beispiel 216: 4-(2-Cyclohexyl-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-N-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2-amin
- a) 3-Dimethylamino-1-(2-cyclohexyl-4-methylthiazol-5-yl)-propenon:
- 4.2g 5-Acetyl-2-cyclohexyl-4-methylthiazol und 24.9 mL N,N-Dimethylformamid-dimethylacetal wurden 12h bei 100°C gerührt. Das Gemisch wurde am Rotationsverdampfer zur Trockne eingedampft und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert. Man erhielt 5.1g Produkt (81% rein).
LogP (HCOOH) = 2.44 - b) 4-(2-Cyclohexyl-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-N-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2-amin
- 200 mg 3-Dimethylamino-1-(2-cyclohexyl-4-methylthiazol-5-yl)-propenon und 141mg 3-Nitrophenylguanidiniumnitrat wurden zusammen mit 61.6 mg Na2CO3 in 5 mL 2-Methoxyethanol 18h bei 100°C gerührt. Anschließend wurde warm filtriert, mit Aceton nachgewaschen und das Filtrat am Rotationsverdampfer konzentriert. Der Rückstand wurde in einem 1:1-Gemisch aus Aceton und Methyl-tert.-butylether verrührt, die entstandenen Kristalle wurden abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 85 mg Produkt (99% rein). LogP (HCOOH) = 4.63
- Analog zu den zuvor angegebenen Methoden werden bzw. wurden auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I-a) erhalten. Tabelle 1
- a Die Bestimmung der logP Werte erfolgte gemäß EEC Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an reversed-phase Säulen (C 18), mit nachfolgenden Methoden:
- * Temperatur: 40°C; Mobile Phase : 0.1 % wässrige Ameisensäure und Acetonitril; Linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril.
- ** Temperatur: 43°C; Mobile Phase : 0.1% wässrige Phosphorsäure und Acetonitril; Linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril.
- Die Kalibrierung wurde jeweils mit unverzweigten Alkan-2-onn (3 bis 16 Kohlenstoff Atome) mit bekannten logP Werten durchgeführt (Bestimmung von den logP Werten über die Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei bestimmten Alkanonen).
- Die Lambda-max Werte wurden jeweils in den Maxima der Chromatographie-Signale durch UV Spektren zwischen 190nm und 400nm bestimmt.
- Verwendungsbeispiele
- Beispiel A
- Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen)/protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether - Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
- Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt.
- 10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen nachfolgenden Verbindungen bei einer Konzentration an Wirkstoff von 1000 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr:
7, 73, 151, 182, 190, 240, 244, 247, 251, 461 - Beispiel B
- Fusarium graminearum-Test (Gerste)/protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether - Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Fusarium graminearum besprüht.
- Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus unter lichtdurchlässigen Inkubationshauben bei einer Temperatur von ca. 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100 % aufgestellt.
- 4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen nachfolgenden Verbindungen bei einer Konzentration an Wirkstoff von 1000 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr:
9, 151, 182, 190, 222, 235, 240, 243, 244, 247, 251, 375, 461 - Beispiel C
- Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether - Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.
- 7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von 100ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr:
10, 244 - Beispiel D
- Botrytis – Test (Bohne)/protektiv
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether - Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
- 2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von 100ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr:
201, 210, 244 - Beispiel E
- Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv
- Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert und stehen dann 24h bei 100 rel. Feuchte und 20°C. Anschließend werden die Pflanzen in einer Klimazelle bei ca. 96% relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von ca. 20°C aufgestellt.
- 7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr:
69, 73, 182, 186, 201, 203, 210, 235, 239, 243, 247, 251, 321, 324, 327, 329, 460, 628, 630, - Beispiel F
- Pyricularia-Test (Reis)/protektiv
Lösungsmittel: 28,5 Gew.-Teile Aceton Emulgator: 1,5 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykolether - Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
- Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
- 7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- In diesem Test zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Beispielnummern bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500 ppm einen Wirkungsgrad von 80% oder mehr:
9, 235, 243 - Beispiel G
- Rhizoctonia Test (Reis)/protektiv
Lösungsmittel: 28,5 Gew.-Teile Aceton Emulgator: 1,5 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykolether - Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
- Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Hyphen von Rhizoctonia solani inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
- 4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- In diesem Test zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Beispielnummern bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500 ppm einen Wirkungsgrad von 80% oder mehr:
9, 235, 243, 244 - Beispiel H
- Cochliobolus Test (Reis)/protektiv
Lösungsmittel: 28,5 Gew.-Teile Aceton Emulgator: 1,5 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykolether - Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
- Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Cochliobolus miyabeanus inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
- 7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- In diesem Test zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Beispielnummern bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500 ppm einen Wirkungsgrad von 80% oder mehr:
235, 243, 244
Claims (18)
- Verwendung von Verbindungen der Formel (I),in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben: R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl; mit m = 1 – 8 oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder substituierten, heterocyclischen Fünf- oder Sechs-Ring. R5 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-AlkylC(=O), C1-C4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-Alkoxy(C1-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen. oder -CH2-C=C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C4-Trialkyl-Silyl oder C1-C4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl steht, R1-A für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl oder Cyano steht, X ist Stickstoff oder CR8 Y ist Stickstoff oder CR9 Z ist Stickstoff oder CR10 R6 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, CO2R11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SOnR11, CON(R11)2, C3-C8-Cycloalkyl, Aryl, Hetaryl; mit n = 0 – 2 R7 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, COOR11, CON(R11)2, COR11 oder R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C3-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C3-Alkoxy oder zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel. R8 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl; mit m = 1 – 8 R9 ist Wasserstoff, Halogen, N(R11)2, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl R10 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8Alkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, COOR11, CON(R11)2 R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, Aryl, oder für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden. oder für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden. R12 ist gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, (CH2)pOR11, C1-C4-Trialkyl-Silyl; mit p = 1 – 4 sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
- Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten Bedeutungen haben: R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S- Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtBu2, OCOR11, COOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder mit 1 bis 4 Halogenatomen oder mit 1 bis 4 C1-C3-Alkylgruppen substituierten heterocyclischen Fünf- oder Sechsring, der jeweils bis zu zwei Sauerstoffatome enthält R5 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; Acetyl, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH3OC(=O), C2H5OC (=O), C3H7OC(=O), C3H7OC(=O), C4H9OC(=O), CF3OC(=O), CCl3OC(=O), C2F5OC(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C=CH, CH2C=CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph X ist Stickstoff oder CR8 Y ist Stickstoff oder CR9 Z ist Stickstoff oder CR10 wobei entweder Y und Z gleich Stickstoff sind, oder Y gleich Stickstoff und Z gleich CR10 ist, oder Y gleich CR9 und Z gleich Stickstoff ist R6 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH, CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph, NHR11, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH, NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)tBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)iPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)isoBu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOiPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCOisoBu, NMeCOtBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2iPr, NHCO2Bu, NHCO2secBu, NHCO2isoBu, NHCO2tBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2iPr, NMeCO2Bu, NMeCO2secBu, NMeCO2isoBu, NMeCO2tBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2iPr, NEtCO2Bu, NEtCO2secBu, NEtCO2isoBu, NEtCO2tBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Pyridin-4-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-2-yl, Thien-2-yl, Thien-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, N-1,3-oxazolidin-2-on, N-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-on, NHCH2tetrahydrofuran-2-yl R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, COR11 oder R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3, OC2H5, OCF3, OC2F5 oder zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel. R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu,CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 R9 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2 Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, Phenyl oder für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden. oder für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden. R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11, SiMe3 sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
- Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben: R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtBu2, OCOR11, COOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-1,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-dioxin-, einen 1,3-Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-1,3-dioxol-Ring R5 ist Wasserstoff, Acetyl, Trifluoracetyl X ist Stickstoff oder CR8 Y ist Stickstoff Z ist Stickstoff oder CR10 R6 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH, CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, Me, Et, Pr, iPr, Bu, secBu, isoBu, tBu, CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph, NHR11, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH, NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)tBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)iPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)isoBu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOiPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCOisoBu, NMeCOtBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2iPr, NHCO2Bu, NHCO2secBu, NHCO2isoBu, NHCO2tBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2iPr, NMeCO2Bu, NMeCO2secBu, NMeCO2isoBu, NMeCO2tBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2iPr, NEtCO2Bu, NEtCO2secBu, NEtCO2isoBu, NEtCO2tBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Pyridin-4-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-2-yl, Thien-2-yl, Thien-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, N-1,3-oxazolidin-2-on, N-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-on, NHCH2tetrahydrofuran-2-yl R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1yl, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO- Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COF3, oder R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel. R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu,CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1yl, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O- iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CON(R11)2 CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, Phenyl oder für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für Piperidin-1-yl, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl oder für Morpholin-1-yl stehen. oder für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesttigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden. R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11, SiMe3 sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
- Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
- Mittel gemäß Anspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem weiteren agrochemischen Wirkstoff.
- Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
- Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 auf die unerwünschten Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
- Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
- Verbindungen der Formel Ia,in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben: R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl; mit m = 1 – 8 oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder substituierten, heterocyclischen Fünf- oder Sechs-Ring. R5 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-AlkylC(=O), C1-C4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-Alkoxy(C1-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlorund/oder Bromatomen. oder -CH2-C=C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C4-Trialkyl-Silyl oder C1-C4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl steht, R1-A für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl oder Cyano steht, X ist Stickstoff oder CR8 Y ist Stickstoff oder CR9 Z ist Stickstoff oder CR10 R7 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Hetaryl, COOR11, CON(R11)2, COR11 oder R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C3-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C3-Alkoxy oder zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel. R8 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2 N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl; mit m = 1 – 8 R9 ist Wasserstoff, Halogen, N(R11)2, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl; R10 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8Alkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, COOR11, CON(R11)2 R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl, Aryl oder für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden. oder für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden. R12 ist gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, (CH2)tOR11, C1-C4-Trialkyl-Silyl; mit t = 1 – 4 R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl A ist OR15, SR15, N(R15)2 oder C(R16)3 R15 ist unabhängig voneinander COR17, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, (CH2)uOR11; mit u = 1 – 4 R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Alkyl C1-C8-Haloalkyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, (CH2)uOR11; mit u = 1 – 4; oder je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel; oder je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R16 bilden gemeinsam einen gesättigten oder ungesättigten carbozyklischen 3 bis 7-Ring oder ein gegebenenfalls substituiertes 4-Pyridyl R17 ist unsubstituiertes oder substituiertes C1-C3-Alkyl oder C1-C3-HaloAlkyl sowie agrochemisch wirksame Salze davon.
- Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten Bedeutungen haben: R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder mit 1 bis 4 Halogenatomen oder mit 1 bis 4 C1-C3-Alkylgruppen substituierten heterocyclischen Fünf- oder Sechsring, der jeweils bis zu zwei Sauerstoffatome enthält R5 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; Acetyl, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH3OC(=O), C2H5OC (=O), C3H7OC(=O), C3H7OC(=O), C4H9OC(=O), CF3OC(=O), CCl3OC(=O), C2F5OC(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C=CH, CH2C=CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph X ist Stickstoff oder CR8 Y ist Stickstoff oder CR9 Z ist Stickstoff oder CR10 Wobei entweder Y und Z gleich Stickstoff ist Oder Y gleich Stickstoff und Z gleich CR10 ist Oder Y gleich CR9 und Z gleich Stickstoff ist R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SRI', Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, p-Br-Phenyl, p-I-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethoxyhenyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, COR11 oder R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel. R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu,CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 R9 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2 R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbuyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, Phenyl oder für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden. oder für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden. R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11(CH2)4OR11, SiMe3 R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, oder Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, SiMe3 A ist OR15, SR15, N(R15)2 oder C(R16)3 R15 ist unabhängig voneinander COR17, COCH3, COCF3, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl,1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11(CH2)4OR11, SiMe3 oder je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel; oder je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R15 oder R14, R16 bilden gemeinsam ein Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexadienyl, 4-pyridyl. R17 Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 sowie agrochemisch wirksame Salze davon.
- Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben: R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONHtBu2, OCOR11, COOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-1,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-1,4-dioxin-, einen 1,3-Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-1,3-dioxol-Ring R5 ist Wasserstoff, Acetyl, Trifluoracetyl X ist Stickstoff oder CR8 Y ist Stickstoff Z ist Stickstoff oder CR10 R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, p-Br-Phenyl, p-I-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethoxyhenyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHisoBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, COR11 COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3 oder R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel. R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-iPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-isoBu, SO2-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2secBu, NR11CO2isoBu, NR11CO2tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu,CO2tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR11COOsecBu, CH2NR11COOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu„ NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1yl, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1- methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2iPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2isoBu, CO2tBu, CON(R11)2 CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, Phenyl oder für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für Piperidin-1-yl, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-1-yl oder für Morpholin-1-yl stehen. oder für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden. R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1- methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11(CH2)4OR11, SiMe3 R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, oder Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, SiMe3 A ist OR15, N(R15)2 oder C(R16)3 R15 ist unabhängig voneinander COR17, COCH3, COOF3, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11 R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11(CH2)4OR11, SiMe3 oder je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel; oder je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R15 oder R14, R16 bilden gemeinsam ein Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexadienyl, 4-pyridyl. R17 Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 sowie agrochemisch wirksame Salze davon.
- Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (Ia) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 9 bis 13 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
- Mittel gemäß Anspruch 11, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem weiteren agrochemischen Wirkstoff.
- Verwendung von Verbindungen der Formel (Ia) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 9 bis 11 zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
- Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (Ia) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 9 bis 11 auf die unerwünschten Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
- Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (Ia) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 9 bis 11 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
- Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Ib), in welcher die Symbole die in Anspruch 1 bis 3 beziehungsweise 9 bis 11 angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, dass man Thiazolcarboketone der Formel VIII mit Guanidinen der Formel V gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetztR6 kann auch eine Gruppe C(R14)2A sein, in der R14 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
- Zwischenprodukte der Formel VIII,in welcher R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Alkyl für C1-C4-Alkyl steht. R6 kann auch eine Gruppe C(R14)2A sein, in der R14 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005048072A DE102005048072A1 (de) | 2005-09-24 | 2005-10-07 | Thiazole als Fungizide |
| JP2008531575A JP2009508891A (ja) | 2005-09-24 | 2006-09-12 | 殺真菌剤として使用されるチアゾール |
| PCT/EP2006/008861 WO2007033780A2 (de) | 2005-09-24 | 2006-09-12 | Thiazole als fungizide |
| CA002623267A CA2623267A1 (en) | 2005-09-24 | 2006-09-12 | Thiazoles used as fungicides |
| KR1020087009600A KR20080049844A (ko) | 2005-09-24 | 2006-09-12 | 살진균제로 사용되는 티아졸 |
| BRPI0617171-0A BRPI0617171A2 (pt) | 2005-09-24 | 2006-09-12 | compostos tiazóis, processo para produção e uso dos mesmos, agente para o combate de microorganismos indesejáveis, processo para o dito combate, processo de produção de agentes para o combate e produtos intermediários |
| EP06777187A EP1928243A2 (de) | 2005-09-24 | 2006-09-12 | Thiazole als fungizide |
| EA200800848A EA200800848A1 (ru) | 2005-09-24 | 2006-09-12 | Тиазолы в качестве фунгицидных средств |
| US12/067,634 US20090030024A1 (en) | 2005-09-24 | 2006-09-12 | Thiazoles as fungicides |
| ARP060104111A AR056870A1 (es) | 2005-09-24 | 2006-09-20 | Empleo de compuestos de tiazol como fungicidas y procesos de obtencion |
| TW095135034A TW200803738A (en) | 2005-09-24 | 2006-09-22 | Thiazoles as fungicides |
| IL190207A IL190207A0 (en) | 2005-09-24 | 2008-03-17 | Thiazoles used as fungicides |
| US13/081,348 US20110195968A1 (en) | 2005-09-24 | 2011-04-06 | Thiazoles as fungicides |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005045722 | 2005-09-24 | ||
| DE102005045722.3 | 2005-09-24 | ||
| DE102005048072A DE102005048072A1 (de) | 2005-09-24 | 2005-10-07 | Thiazole als Fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE102005048072A1 true DE102005048072A1 (de) | 2007-04-05 |
Family
ID=37478679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE102005048072A Withdrawn DE102005048072A1 (de) | 2005-09-24 | 2005-10-07 | Thiazole als Fungizide |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20090030024A1 (de) |
| EP (1) | EP1928243A2 (de) |
| JP (1) | JP2009508891A (de) |
| KR (1) | KR20080049844A (de) |
| AR (1) | AR056870A1 (de) |
| BR (1) | BRPI0617171A2 (de) |
| CA (1) | CA2623267A1 (de) |
| DE (1) | DE102005048072A1 (de) |
| EA (1) | EA200800848A1 (de) |
| IL (1) | IL190207A0 (de) |
| TW (1) | TW200803738A (de) |
| WO (1) | WO2007033780A2 (de) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200519106A (en) * | 2003-05-02 | 2005-06-16 | Novartis Ag | Organic compounds |
| ES2389062T3 (es) | 2006-01-18 | 2012-10-22 | Amgen, Inc | Compuestos de tiazol como inhibidores de proteína cinasa B (PKB) |
| AU2008276512A1 (en) | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Amgen Inc. | Thiadiazole modulators of PKB |
| CA2692713A1 (en) | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Amgen Inc. | Heterocyclic modulators of pkb |
| US20100298286A1 (en) * | 2007-12-20 | 2010-11-25 | Novartis Ag | Organic Compounds |
| EP2240475B1 (de) | 2007-12-20 | 2013-09-25 | Novartis AG | Als pi-3-kinase-inhibitoren verwendete thiazolderivate |
| CA2715658C (en) | 2008-02-15 | 2016-07-19 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidine-2-amine compounds and their use as inhibitors of jak kinases |
| EP2725021A1 (de) | 2008-06-13 | 2014-04-30 | Bayer CropScience AG | Neue heteroaromatische Thioamide als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| UA104147C2 (uk) | 2008-09-10 | 2014-01-10 | Новартис Аг | Похідна піролідиндикарбонової кислоти та її застосування у лікуванні проліферативних захворювань |
| KR101018895B1 (ko) * | 2008-10-02 | 2011-03-04 | 주식회사 동부한농 | 농업용 살균제 |
| EP2198710A1 (de) * | 2008-12-19 | 2010-06-23 | Bayer CropScience AG | Verwendung von 5-Pyridin-4yl-(1,3)Thiazole zur Bekämpfung phytopathogener Pilze |
| EA201200087A1 (ru) * | 2009-07-02 | 2012-07-30 | Новартис Аг | 2-карбоксамиды циклоаминомочевин, которые являются ингибиторами pi3k |
| US8293753B2 (en) | 2009-07-02 | 2012-10-23 | Novartis Ag | Substituted 2-carboxamide cycloamino ureas |
| CN101602761B (zh) * | 2009-07-17 | 2011-03-16 | 湖南大学 | 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其应用 |
| EP2382865A1 (de) * | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| DK2576541T3 (en) | 2010-06-04 | 2016-05-30 | Hoffmann La Roche | Aminopyrimidine AS LRRK2 MODULATORS |
| CN101965841B (zh) * | 2010-09-25 | 2013-05-08 | 长沙理工大学 | 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用 |
| SI2638031T1 (en) | 2010-11-10 | 2018-02-28 | Genentech, Inc. | Pyrazole aminopyrimidine derivatives as LRRK2 modulators |
| WO2012088266A2 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Incyte Corporation | Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of fgfr3 |
| EP2731426A2 (de) | 2011-07-15 | 2014-05-21 | Basf Se | Pestizidverfahren mit substituierten 3-pyridyl-thiazolverbindungen und derivaten zur bekämpfung von tierschädlingen ii |
| GB201206908D0 (en) | 2012-04-19 | 2012-06-06 | Cancer Rec Tech Ltd | Therapeutic compounds |
| SI2861595T1 (sl) | 2012-06-13 | 2017-04-26 | Incyte Holdings Corporation | Substituirane triciklične spojine kot inhibitorji fgfr |
| MX2014015265A (es) | 2012-06-14 | 2015-08-12 | Basf Se | Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3-piridiltiazol sustituido y derivados para combatir plagas de animales. |
| US9388185B2 (en) | 2012-08-10 | 2016-07-12 | Incyte Holdings Corporation | Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as FGFR inhibitors |
| US9266892B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-02-23 | Incyte Holdings Corporation | Fused pyrazoles as FGFR inhibitors |
| US20150368236A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-12-24 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
| ES2657451T3 (es) | 2013-04-19 | 2018-03-05 | Incyte Holdings Corporation | Heterocíclicos bicíclicos como inhibidores del FGFR |
| US10851105B2 (en) | 2014-10-22 | 2020-12-01 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors |
| WO2016134294A1 (en) | 2015-02-20 | 2016-08-25 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors |
| CA2976790C (en) | 2015-02-20 | 2024-02-27 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| MA41551A (fr) | 2015-02-20 | 2017-12-26 | Incyte Corp | Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4 |
| AR111960A1 (es) | 2017-05-26 | 2019-09-04 | Incyte Corp | Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación |
| KR20210018265A (ko) | 2018-05-04 | 2021-02-17 | 인사이트 코포레이션 | Fgfr 억제제의 고체 형태 및 이의 제조 방법 |
| MX2020011639A (es) | 2018-05-04 | 2021-02-15 | Incyte Corp | Sales de un inhibidor de receptores de factor de crecimiento de fibroblastos (fgfr). |
| WO2020185532A1 (en) | 2019-03-08 | 2020-09-17 | Incyte Corporation | Methods of treating cancer with an fgfr inhibitor |
| US11591329B2 (en) | 2019-07-09 | 2023-02-28 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors |
| WO2021067374A1 (en) | 2019-10-01 | 2021-04-08 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| JP7675711B2 (ja) | 2019-10-14 | 2025-05-13 | インサイト・コーポレイション | Ｆｇｆｒ阻害剤としての二環式複素環 |
| WO2021076728A1 (en) | 2019-10-16 | 2021-04-22 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| CR20220285A (es) | 2019-12-04 | 2022-10-27 | Incyte Corp | Derivados de un inhibidor de fgfr |
| WO2021113479A1 (en) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Incyte Corporation | Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| WO2021146424A1 (en) | 2020-01-15 | 2021-07-22 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
| JP2024513575A (ja) | 2021-04-12 | 2024-03-26 | インサイト・コーポレイション | Ｆｇｆｒ阻害剤及びネクチン－４標的化剤を含む併用療法 |
| AR126102A1 (es) | 2021-06-09 | 2023-09-13 | Incyte Corp | Heterociclos tricíclicos como inhibidores de fgfr |
| EP4352060A1 (de) | 2021-06-09 | 2024-04-17 | Incyte Corporation | Tricyclische heterocyclen als fgfr-inhibitoren |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3903159A (en) * | 1970-09-17 | 1975-09-02 | Armour Pharma | Methanesulfonamidophenyl guanidine compounds |
| US3681459A (en) * | 1970-10-01 | 1972-08-01 | Armour Pharma | Guanidine compounds and use of same |
| US3976787A (en) * | 1970-11-10 | 1976-08-24 | Armour Pharmaceutical Company | Pharmaceutical guanidine preparations and methods of using same |
| GB1436248A (en) * | 1973-09-24 | 1976-05-19 | Bekaert Sa Nv | Wire winding apparatus |
| US5658903A (en) * | 1995-06-07 | 1997-08-19 | Smithkline Beecham Corporation | Imidazole compounds, compositions and use |
| HUP0300382A3 (en) * | 2000-03-29 | 2006-11-28 | Cyclacel Ltd | 2-substituted 4-heteroaryl-pyrimidines and their use in the treatmetn of proliferative disorders and pharmaceutical compositions containing the compounds |
| GB0102673D0 (en) * | 2001-02-02 | 2001-03-21 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| ATE420077T1 (de) * | 2001-05-29 | 2009-01-15 | Bayer Schering Pharma Ag | Cdk inhibitorische pyrimidine, deren herstellung und verwendung als arzneimittel |
| GB0123589D0 (en) * | 2001-10-01 | 2001-11-21 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| GB0229581D0 (en) * | 2002-12-19 | 2003-01-22 | Cyclacel Ltd | Use |
| WO2004078682A2 (en) * | 2003-03-05 | 2004-09-16 | Irm Llc | Cyclic compounds and compositions as protein kinase inhibitors |
| GB0315966D0 (en) * | 2003-07-08 | 2003-08-13 | Cyclacel Ltd | Compounds |
| BRPI0412351A (pt) * | 2003-07-30 | 2006-09-05 | Cyclacel Ltd | derivados e piridilamino-pirimidina como inibidores de proteìna quinase |
| ES2397362T3 (es) * | 2004-12-17 | 2013-03-06 | Amgen Inc. | Compuestos de aminopirimidina como inhibidores de PLK |
| US20060178388A1 (en) * | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Wrobleski Stephen T | Phenyl-substituted pyrimidine compounds useful as kinase inhibitors |
-
2005
- 2005-10-07 DE DE102005048072A patent/DE102005048072A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-09-12 US US12/067,634 patent/US20090030024A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-12 CA CA002623267A patent/CA2623267A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-12 EP EP06777187A patent/EP1928243A2/de not_active Withdrawn
- 2006-09-12 WO PCT/EP2006/008861 patent/WO2007033780A2/de not_active Ceased
- 2006-09-12 JP JP2008531575A patent/JP2009508891A/ja not_active Withdrawn
- 2006-09-12 EA EA200800848A patent/EA200800848A1/ru unknown
- 2006-09-12 KR KR1020087009600A patent/KR20080049844A/ko not_active Ceased
- 2006-09-12 BR BRPI0617171-0A patent/BRPI0617171A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-09-20 AR ARP060104111A patent/AR056870A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-09-22 TW TW095135034A patent/TW200803738A/zh unknown
-
2008
- 2008-03-17 IL IL190207A patent/IL190207A0/en unknown
-
2011
- 2011-04-06 US US13/081,348 patent/US20110195968A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20080049844A (ko) | 2008-06-04 |
| WO2007033780A3 (de) | 2007-10-11 |
| EP1928243A2 (de) | 2008-06-11 |
| WO2007033780A2 (de) | 2007-03-29 |
| IL190207A0 (en) | 2008-11-03 |
| AR056870A1 (es) | 2007-10-31 |
| US20090030024A1 (en) | 2009-01-29 |
| EA200800848A1 (ru) | 2008-10-30 |
| JP2009508891A (ja) | 2009-03-05 |
| BRPI0617171A2 (pt) | 2011-07-12 |
| TW200803738A (en) | 2008-01-16 |
| US20110195968A1 (en) | 2011-08-11 |
| CA2623267A1 (en) | 2007-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE102005048072A1 (de) | Thiazole als Fungizide | |
| DE102007010801A1 (de) | Diaminopyrimidine als Fungizide | |
| EP1966149A1 (de) | Biphenylcarboxamide zur bekämpfung von mikroorganismen | |
| WO2006087120A2 (de) | Pyrazolopyrimidine | |
| DE102005060467A1 (de) | Carboxamide | |
| EP2097412A2 (de) | Fungizide n-hetroarylkondensierte pyridinderivate und fungizide zusammensetzungen | |
| EP1966147B1 (de) | Carboxamide zur bekämpfung von mikroorganismen im pflanzen- und materialschutz | |
| EP1966161B1 (de) | Carboxamide zur bekämpfung unerwünschter mikroorganismen im pflanzenschutz | |
| EP1727816A1 (de) | Silylierte carboxamide | |
| EP1791834A1 (de) | 5-heterocylyl-pyrimidine | |
| WO2010069495A1 (de) | Atpenine | |
| DE102004003493A1 (de) | 5-Phenylpyrimidine | |
| EP1965642A2 (de) | Pyrazolylcarboxamide | |
| EP1974608A1 (de) | Arylpyridazine als Fungizide | |
| EP1972623A1 (de) | Arylpyridazine als Fungizide | |
| CN101309586A (zh) | 用作杀菌剂的噻唑类化合物 | |
| EP1978023A1 (de) | Pyridazine als Fungizide | |
| EP2101577A1 (de) | Oxooxetane als fungizide mittel | |
| DE102005060468A1 (de) | Thienylpyridylcarboxamide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee |
Effective date: 20110502 |