[go: up one dir, main page]

JP5243032B2 - 相乗的な殺菌組成物 - Google Patents

相乗的な殺菌組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP5243032B2
JP5243032B2 JP2007535083A JP2007535083A JP5243032B2 JP 5243032 B2 JP5243032 B2 JP 5243032B2 JP 2007535083 A JP2007535083 A JP 2007535083A JP 2007535083 A JP2007535083 A JP 2007535083A JP 5243032 B2 JP5243032 B2 JP 5243032B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound
component
group
ccn
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP2007535083A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008515834A (ja
Inventor
バルター,ハラルト
コルシ,カミラ
エーレンフロイント,ジョセフ
ランベルト,クレメンス
トブラー,ハンス
Original Assignee
シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33443614&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP5243032(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト filed Critical シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト
Publication of JP2008515834A publication Critical patent/JP2008515834A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5243032B2 publication Critical patent/JP5243032B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
    • A01N45/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

本発明は、有用植物の植物病原性の病害、特に植物病原性真菌の処置のための新規な殺菌組成物、および有用植物において植物病原性の病害を防除する方法に関する。
特定の三環性のカルボキサミド誘導体が植物病原性真菌に対し生物活性を有することは、WO 04/035589号から知られている。その一方で、異なる化学物質クラスの種々の殺菌性化合物が、栽培植物の種々の作物へ適用するための植物殺菌剤として広く知られている。
しかし、植物病原性の植物真菌に対する作物の耐性および活性は、多くの事象および態様において農業の現場の要求を必ずしも満足させない。
従って、本発明によって、有用植物、その部位またはその繁殖材料へ成分A)およびB)の組合せを相乗的に有効な量で適用することを含む、有用植物またはその繁殖材料の植物病原性の病害を防除する方法が提案され、成分A)は、式I
Figure 0005243032
(式中、
1は、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;Yは−CHR2−または
Figure 0005243032
であって、R2は水素またはC1−C6アルキルである)の化合物;またはそのような化合物の互変異性体であり;かつ、成分B)は、ストロビルリン系殺菌剤、例えばアゾキシストロビン(47)、ジモキシストロビン(226)、フルオキサストロビン(382)、クレソキシムメチル(485)、メトミノストロビン(551)、オリサストロビン、ピコキシストロビン(647)、ピラクロストロビン(690);トリフロキシストロビン(832);および式B−6
Figure 0005243032
の化合物;
アゾール系殺菌剤、例えばアザコナゾール(40)、ブロムコナゾール(96)、シプロコナゾール(207)、ジフェノコナゾール(247)、ジニコナゾール(267)、ジニコナゾール−M(267)、エポキシコナゾール(298)、フェンブコナゾール(329)、フルキンコナゾール(385)、フルシラゾール(393)、フルトリアホール(397)、ヘキサコナゾール(435)、イマザリル(449)、イミベンコナゾール(457)、イプコナゾール(468)、メトコナゾール(525)、ミクロブタニル(564)、オキスポコナゾール(607)、ペフラゾエート(618)、ペンコナゾール(619)、プロクロラズ(659)、プロピコナゾール(675)、プロチオコナゾール(685)、シメコナゾール(731)、テブコナゾール(761)、テトラコナゾール(778)、トリアジメホン(814)、トリアジメノール(815)、トリフルミゾール(834)トリチコナゾール(842)、ジクロブトラゾール(1068)、エタコナゾール(1129)、フルコナゾール(1198)、フルコナゾール−シス(1199)およびキンコナゾール(1378);
フェニルピロール系殺菌剤、例えばフェンピクロニル(341)およびフルジオキソニル(368);
アニリノピリミジン系殺菌剤、例えばシプロジニル(208)、メパニピリム(508)およびピリメタニル(705);
モルホリン殺菌剤、例えばアルジモルフ、ドデモルフ(288)、フェンプロピモルフ(344)、トリデモルフ(830)、フェンプロピジン(343)、スピロキサミン(740);ピペラリン(648);および式B−7
Figure 0005243032
の化合物;
式F−1
Figure 0005243032
の化合物;
式F−2
Figure 0005243032
の化合物;
式F−3
Figure 0005243032
の化合物;
式F−4
Figure 0005243032
の化合物;
式F−5
Figure 0005243032
の化合物;
式F−6
Figure 0005243032
の化合物;
式F−7(トランス)
Figure 0005243032
のラセミ化合物;
式F−8(シス)
Figure 0005243032
のラセミ化合物;
式F−7(トランス)およびF−8(シス)のラセミ化合物の混合物を表す、式F−9
Figure 0005243032
の化合物
(式F−8(シス)のラセミ化合物に対する式F−7(トランス)のラセミ化合物の比は2:1〜100:1である);
トリネキサパックエチル(841);クロルメコートクロリド(137);エセフォン(307);プロヘキサジオンカルシウム(664);メピコートクロリド(509);プロキナジド(682);クロロタロニル(142);ファモキサドン(322);フェナミドン(325);ベノミル(62);カルベンダジン(116);フベリダゾール(419);チアベンダゾール(790);チオファネート(1435);チオファネートメチル(802);クロゾリネート(149);イプロジオン(470);プロシミドン(660);ビンクロゾリン(849);ビテルタノール(84);フェナリモル(327);ヌアリモール(587);ピリフェノックス(703);トリホリン(838);ベナラキシル(56);フララキシル(410);メタラキシル(516);メフェノキサム(メタラキシル−M)(517);オフラース(592);オキサジキシル(601);エディフェンホス(290);イプロベンホス(IBP)(469);イソプロチオラン(474);ピラゾホス(693);ベノダニル(896);カルボキシン(120);フェンフラム(333);フルトラニル(396);フラメトピル(411);メプロニル(510);オキシカルボキシン(608);チフルザミド(796);ブピリメート(98);ジメチリモール(1082);エチリモール(1133);ジエトフェンカルブ(245);キノキシフェン(715);ビフェニル(81);クロロネブ(139);ジクロラン(240);エトリジアゾール(321);キントゼン(PCNB)(716);テクナゼン(TCNB)(767);トルクロホスメチル(808);ジメトモルフ(263);カルプロパミド(122);ジクロシメット(237);フェノキサニル(338);フサライド(643);ピロキロン(710);トリシクラゾール(828);フェンヘキサミド(334);ポリオキシン(654);ペンシクロン(620);シアゾファミド(185);ゾキサミド(857);ブラストサイジンS(85);カスガマイシン(483);ストレプトマイシン(744);バリダマイシン(846);シモキサニル(200);イオドカルブ(3−ヨード−2−プロピニルカルバミン酸ブチル);プロパモカルブ(668);プロチオカルブ(1361);ジノカップ(270);フルアジナム(363);酢酸トリフェニルスズ(347);塩化トリフェニルスズ;水酸化トリフェニルスズ(347);オキソリン酸(606);ヒメキサゾール;オクチリノン(590);ホセチルアルミニウム(407);リン酸;テクロフタラム;トリアゾキシド(821);フルスルファミド(394);フェリムゾン(351);ジクロメジン(239);アニラジン(878);ヒ酸塩;カプタホール(113);キャプタン(114);クロロタロニル(142);銅(様々な塩);アンモニウム炭酸銅;オクタン酸銅(170);オレイン酸銅;硫酸銅(87;172;173);水酸化銅(169);ジクロフルアニド(230);ジチアノン(279);ドジン(289);フェルバム(350);ホルペット(400);グアザチン(422);イミノクタジン(459);マンコゼブ(496);マネブ(497);水銀;メチラム(546);プロピネブ(676);硫黄(754);チラム(804);トリルフルアニド(810);ジネブ(855);ジラム(856);アシベンゾラルSメチル(6);プロベナゾール(658);ベンチアバリカルブ;ベンチアバリカルブ−イソプロピル(68);イプロバリカルブ(471);ジフルメトリム(253);エタボキサム(304);フルスルファミド(394);メタスルホカルブ(528);シルチオファム(729);バチルス・プーミルス(Bacillus pumilus)GB34;バチルス・プーミルスQST 2808株;バチルス・サブチルス(Bacillus subtilis)(50);バチルス・サブチルス+PCNB+メタラキシル(50;716;516);塩化カドミウム;二硫化炭素(945);ボルドー液(87);シーダーリーフオイル;塩素;桂皮アルデヒド;シクロヘキシミド(1022);フェナミノスルフ(1144);フェナミホス(326);ジクロロプロペン(233);ジクロン(1052);ホルムアルデヒド(404);グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL−21(417);グリオジン(1205);ヘキサクロロベンゼン(434);イプロバリカルブ(471);ジメチルジチオカルバミン酸第一マンガン(manganous dimethyldithiocarbamate);塩化第二水銀(511);ナーバム(566);ニームオイル(疎水性抽出物);オキシテトラサイクリン(611);キノメチオナート(126);パラホルムアルデヒド;ペンタクロロニトロベンゼン(716);ペンタクロロフェノール(623);パラフィン油(628);ポリオキシンD亜鉛塩(654);重炭酸ナトリウム;重炭酸カリウム;ナトリウム二酢酸;プロピオン酸ナトリウム;TCMTB;ベナラキシル−M;ボスカリド(88);ヘキサコナゾール(435);メトラフェノン;オキシン銅(605);ペンチオピラド;ペルフラゾエート(Perfurazoate);トリフルアニド;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)(825);水酸化トリフェニルスズ(347);キサントモナス・カンペストリス(Xanthomonas campestris)(852);パクロブトラゾール(612);1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910);2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホン酸(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(1059);2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセトアミド(IUPAC名)(1295);4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981);アバメクチン(1);アセキノシル(3);アセトプロール[CCN];アクリナトリン(9);アルジカルブ(16);アルドキシカルブ(863);α−シペルメトリン(202);アミジチオン(amidithion)(870);アミドフルメト[CCN];アミドチオエート(872);アミトン(875);アミトン水素オキサラート(875);アミトラズ(24);アラマイト(881);亜ヒ酸(882);AVI 382(化合物コード);AZ 60541(化合物コード);アジンホスエチル(44);アジンホスメチル(45);アゾベンゼン(IUPAC名)(888);アゾシクロチン(46);アゾトエート(azothoate)(889);ベノミル(62);ベノキサ−ホス(代替名)[CCN];ベンゾキシメート(71);安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN];ビフェナゼート(74);ビフェントリン(76);ビナパクリル(907);ブロフェンバレラート(brofenvalerate)(代替名);ブロモシクレン(918);ブロモホス(920);ブロモホスエチル(921);ブロモプロピレート(94);ブプロフェジン(99);ブトカルボキシム(103);ブトキシカルボキシム(104);ブチルピリダベン(代替名);多硫化カルシウム(IUPAC名)(111);カンフェクロル(941);カーバノレート(943);カルバリル(115);カルボフラン(118);カルボフェノチオン(947);CGA50’439(開発コード)(125);キノメチオナート(126);クロルベンシド(959);クロルジメホルム(964);塩酸クロルジメホルム(964);クロルフェナピル(130);クロルフェネトール(968);クロルフェンソン(970);クロルフェンスルフィド(971);クロルフェンビンホス(131);クロロベンジレート(975);クロロメブホルム(chloromebuform)(977);クロロメチウロン(chloromethiuron)(978);クロロプロピレート(983);クロルピリホス(145);クロルピリホスメチル(146);クロルチオホス(994);シネリンI(696);シネリンII(696);シネリン類(696);クロフェンテジン(158);クロサンテル(代替名)[CCN];クマホス(174);クロタミトン(代替名)[CCN];クロトキシホス(1010);クフラネブ(1013);シアントエート(1020);シハロトリン(196);シヘキサチン(199);シペルメトリン(201);DCPM(1032);DDT(219);デメフィオン(1037);デメフィオン−O(1037);デメフィオン−S(1037);デメトン(1038);デメトン−メチル(224);デメトン−O(1038);デメトン−O−メチル(224);デメトン−S(1038);デメトン−S−メチル(224);デメトン−S−メチルスルホン(1039);ジアフェンチウロン(226);ジアリホス(1042);ダイアジノン(227);ジクロフルアニド(230);ジクロルボス(236);ジクリホス(dicliphos)(代替名);ジコホル(242);ジクロトホス(243);ジエノクロル(1071);ジメフォックス(1081);ジメトエート(262);ジナクチン(代替名)(653);ジネクス(1089);ジネクス−ジクレキシン(diclexine)(1089);ジノブトン(269);ジノカップ(270);ジノカップ−4[CCN];ジノカップ−6[CCN];ジノクトン(1090);ジノペントン(dinopenton)(1092);ジノスルフォン(1097);ジノテルボン(1098);ジオキサチオン(1102);ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103);ジスルフィラム(代替名)[CCN];ジスルホトン(278);DNOC(282);ドフェナピン(dofenapyn)(1113);ドラメクチン(代替名)[CCN];エンドスルファン(294);エンドチオン(1121);EPN(297);エプリノメクチン(代替名)[CCN];エチオン(309);エトエート−メチル(1134);エトキサゾール(320);エトリムホス(1142);フェナザフロール(1147);フェナザキン(328);酸化フェンブタスズ(330);フェノチオカルブ(337);フェンプロパトリン(342);フェンピラド(代替名);フェンピロキシメート(345);フェンソン(1157);フェントリファニル(fentrifanil)(1161);フェンバレレート(349);フィプロニル(354);フルアクリピリム(360);フルアズロン(1166);フルベンジミン(1167);フルシクロクスロン(366);フルシトリネート(367);フルエネチル(1169);フルフェノクスロン(370);フルメトリン(372);フルオルベンシド(fluorbenside)(1174);フルバリネート(1184);FMC 1137(開発コード)(1185);ホルメタネート(405);塩酸ホルメタネート(405);ホルモチオン(1192);ホルムパラナート(formparanate)(1193);γ−HCH(430);グリオジン(1205);ハルフェンプロックス(424);ヘプテノホス(432);シクロプロパンカルボン酸ヘキサデシル(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(1216);ヘキシチアゾクス(441);ヨードメタン(IUPAC名)(542);イソカルボホス(代替名)(473);O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル(IUPAC名)(473);イベルメクチン(代替名)[CCN];ジャスモリンI(696);ジャスモリンII(696);ヨードフェンホス(1248);リンデン(430);ルフェヌロン(490);マラチオン(492);マロノベン(malonoben)(1254);メカルバム(502);メホスホラン(1261);メスルフェン(代替名)[CCN];メタクリホス(1266);
メタミドホス(527);メチダチオン(529);メチオカルブ(530);メソミル(531);臭化メチル(537);メトルカルブ(550);メビンホス(556);メキサカルバート(1290);ミルベメクチン(557);ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN];ミパフォックス(mipafox)(1293);モノクロトホス(561);モルホチオン(1300);モキシデクチン(代替名)[CCN];ナレド(567);NC−184(化合物コード);ニフルリジド(nifluridide)(1309);ニッコーマイシン(代替名)[CCN];ニトリラカルブ(nitrilacarb)(1313);ニトリラカルブ:塩化亜鉛1:1複合体(1313);NNI−0101(化合物コード);NNI−0250(化合物コード);オメトエート(594);オキサミル(602);オキシデプロホス(1324);オキシジスルホトン(1325);pp’−DDT(219);パラチオン(615);ペルメトリン(626);石油(代替名)(628);フェンカプトン(1330);フェントエート(631);ホレート(636);ホサロン(637);ホスホラン(1338);ホスメット(638);ホスファミドン(639);ホキシム(642);ピリミホス−メチル(652);ポリクロロテルペン類(従来名)(1347);ポリナクチン類(代替名)(653);プロクロノール(1350);プロフェノフォス(662);プロマシル(1354);プロパルギット(671);プロペタンホス(673);プロポキスル(678);プロチダチオン(1360);プロトエート(1362);ピレトリンI(696);ピレトリンII(696);ピレトリン類(696);ピリダベン(699);ピリダフェンチオン(701);ピリミジフェン(706);ピリミタート(1370);キナルホス(711);キンチオホス(1381);R−1492(開発コード)(1382);RA−17(開発コード)(1383);ロテノン(722);シュラーダン(1389);セブホス(sebufos)(代替名);セラメクチン(代替名)[CCN];SI−0009(化合物コード);ソファミド(1402);スピロジクロフェン(738);スピロメシフェン(739);SSI−121(開発コード)(1404);スルフィラム(代替名)[CCN];スルフルアミド(750);スルホテップ(753);硫黄(754);SZI−121(開発コード)(757);タウ−フルバリネート(398);テブフェンピラド(763);TEPP(1417);ターバム(代替名);テトラクロルビンホス(777);テトラジホン(786);テトラナクチン(代替名)(653);テトラスル(1425);チアフェノックス(thiafenox)(代替名);チオカルボキシム(thiocarboxime)(1431);チオファノックス(800);チオメトン(801);チオキノックス(1436);スリンギエンシン(thuringiensin)(代替名)[CCN];トリアミホス(1441);トリアラセン(triarathene)(1443);トリアゾホス(820);トリアズロン(代替名);トリクロルホン(824);トリフェノホス(trifenofos)(1455);トリナクチン(代替名)(653);バミドチオン(847);バニリプロール(vaniliprole)[CCN];YI−5302(化合物コード);ベトキサジン[CCN];ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170);硫酸銅(172);シブトリン[CCN];ジクロン(1052);ジクロロフェン(232);エンドタール(295);フェンチン(347);消石灰[CCN];ナーバム(566);キノクラミン(714);キノナミド(1379);シマジン(730);酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347);水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347);アバメクチン(1);クルホメート(1011);ドラメクチン(代替名)[CCN];エマメクチン(291);エマメクチン安息香酸塩(291);エプリノメクチン(代替名)[CCN];イベルメクチン(代替名)[CCN];ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN];モキシデクチン(代替名)[CCN];ピペラジン[CCN];セラメクチン(代替名)[CCN];スピノサド(737);チオファネート(1435);クロラロース(127);エンドリン(1122);フェンチオン(346);ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23);ストリキニーネ(745);1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222);4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748);8−ヒドロキシキノリン硫酸塩(446);ブロノポール(97);ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170);水酸化銅(IUPAC名)(169);クレゾール[CCN];ジクロロフェン(232);ジピリチオン(1105);ドジシン(dodicin)(1112);フェナミノスルフ(1144);ホルムアルデヒド(404);ヒドラルガフェン(代替名)[CCN];カスガマイシン(483);カスガマイシン塩酸塩一水和物(483);ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308);ニトラピリン(580);オクチリノン(590);オキソリン酸(606);オキシテトラサイクリン(611);カリウムヒドロキシキノリンスルフェート(potassium hydroxyquinoline sulfate)(446);プロベナゾール(658);ストレプトマイシン(744);セスキ硫酸ストレプトマイシン(744);テクロフタラム(766);チオメルサール(代替名)[CCN];臭化メチル(537);アフォレート[CCN];ビサジール(bisazir)(代替名)[CCN];ブスルファン(代替名)[CCN];ジフルベンズロン(250);ジマチフ(dimatif)(代替名)[CCN];ヘメル[CCN];ヘムパ[CCN];メテパ[CCN];メチオテパ(methiotepa)[CCN];メチルアフォレート[CCN];モルジド(morzid)[CCN];ペンフルロン(代替名)[CCN];テパ[CCN];チオヘムパ(代替名)[CCN];チオテパ(代替名)[CCN];トレタミン(代替名)[CCN];ウレデパ(代替名)[CCN];(E)−デカ−5−エン−1−オールを備える(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(222);(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829);(E)−6−メチルヘプト−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541);(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779);(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285);(Z)−ヘキサデカ−11−エナール(IUPAC名)(436);(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437);(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438);(Z)−イコサ−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448);(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アール(IUPAC名)(782);(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783);(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784);(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283);(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780);(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781);14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545);4−メチルノナン−5−オンを備える4−メチルノナン−5−オール(IUPAC名)(544);α−マルチストリアチン(alpha−multistriatin)(代替名)[CCN];ブレビコミン(代替名)[CCN];コドレルア(代替名)[CCN];コドレモン(codlemone)(代替名)(167);キュウルア(代替名)(179);ディスパーリュア(277);ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286);ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287);ドデカ−8,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284);ドミニカルア(dominicalure)(代替名)[CCN];エチル4−メチルオクタノエート(IUPAC名)(317);オイゲノール(代替名)[CCN];フロンタリン(代替名)[CCN];ゴッシプルア(gossyplure)(代替名)(420);グランドルア(421);グランドルアI(代替名)(421);グランドルアII(代替名)(421);グランドルアIII(代替名)(421);グランドルアIV(代替名)(421);ヘキサルア[CCN];イプスジエノール(代替名)[CCN];イプセノール(代替名)[CCN];ジャポニルア(japonilure)(代替名)(481);リネアチン(lineatin)(代替名)[CCN];リトルア(代替名)[CCN];ループルア(looplure)(代替名)[CCN];メドルア[CCN];メガトム酸(megatomic acid)(代替名)[CCN];メチルオイゲノール(代替名)(540);ムスカルア(563);オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588);オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589);オルフラルア(orfralure)(代替名)[CCN];オリクタルア(oryctalure)(代替名)(317);オストラモン(ostramone)(代替名)[CCN];シグルア(siglure)[CCN];ソルジジン(sordidin)(代替名)(736);スルカトール(代替名)[CCN];テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785);トリメドルア(839);トリメドルアA(代替名)(839);トリメドルアB1(代替名)(839);トリメドルアB2(代替名)(839);トリメドルアC(代替名)(839);トランク−カル(trunc−call)(代替名)[CCN];2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591);ブトピロノキシル(butopyronoxyl)(933);ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936);アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046);フタル酸ジブチル(1047);コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048);ジエチルトルアミド[CCN];ジメチルカルバート(dimethyl carbate)[CCN];フタル酸ジメチル[CCN];エチルヘキサンジオール(1137);ヘキサミド[CCN];メトキン−ブチル(methoquin−butyl)(1276);メチルネオデカンアミド[CCN];オキサミド酸[CCN];ピカリジン[CCN];1,1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(1058);1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056);1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(1062);1,3−ジクロロプロペンを備える1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063);1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(916);2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)酢酸エチル(IUPAC名)(1451);リン酸メチル2−エチルスルフィニルエチル2,2−ジクロロビニル(IUPAC名)(1066);ジメチルカルバミン酸2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニル(IUPAC名/ケミカルアブスト
ラクツ名)(1109);チオシアン酸2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(935);メチルカルバミン酸2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニル(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(1084);2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986);リン酸ジエチル2−クロロビニル(IUPAC名)(984);2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225);2−イソバレリルインダン(isovalerylindan)−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246);メチルカルバミン酸2−メチル(プロパ−2−イニル)アミノフェニル(IUPAC名)(1284);ラウリン酸2−チオシアナトエチル(IUPAC名)(1433);3−ブロモ−1−クロロプロプ−1−エン(IUPAC名)(917);ジメチルカルバミン酸3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イル(IUPAC名)(1283);メチルカルバミン酸4−メチル(プロパ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリル(IUPAC名)(1285);ジメチルカルバミン酸5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニル(IUPAC名)(1085);アバメクチン(1);アセフェート(2);アセタミプリド(4);アセチオン(acethion)(代替名)[CCN];アセトプロール[CCN];アクリナトリン(9);アクリロニトリル(IUPAC名)(861);アラニカルブ(15);アルジカルブ(16);アルドキシカルブ(863);アルドリン(864);アレスリン(17);アロサミジン(代替名)[CCN];アリキシカルブ(866);α−シペルメトリン(202);α−エクジソン(代替名)[CCN];リン化アルミニウム(640);アミジチオン(870);アミドチオエート(872);アミノカルブ(873);アミトン(875);アミトン水素オキサラート(875);アミトラズ(24);アナバシン(877);アチダチオン(athidathion)(883);AVI 382(化合物コード);AZ 60541(化合物コード);アザディラクチン(代替名)(41);アザメチホス(42);アジンホスエチル(44);アジンホスメチル(45);アゾトエート(889);バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)δ内毒素(代替名)(52);ヘキサフルオロケイ酸バリウム(代替名)[CCN];多硫化バリウム(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(892);バルトリン(barthrin)[CCN];BAS 320I(化合物コード);Bayer 22/190(開発コード)(893);Bayer 22408(開発コード)(894);ベンダイオカルブ(58);ベンフラカルブ(60);ベンスルタップ(66);β−シフルトリン(194);β−シペルメトリン(203);ビフェントリン(76);ビオアレスリン(78);ビオアレスリンS−シクロペンテニル異性体(代替名)(79);ビオエタノメトリン[CCN];ビオペルメトリン(908);ビオレスメトリン(80);ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909);ビストリフルロン(83);ホウ砂(86);ブロフェンバレラート(代替名);ブロムフェンビンホス(914);ブロモシクレン(918);ブロモ−DDT(代替名)[CCN];ブロモホス(920);ブロモホスエチル(921);ブフェンカルブ(924);ブプロフェジン(99);ブタカルブ(butacarb)(926);ブタチオホス(927);ブトカルボキシム(103);ブトナート(932);ブトキシカルボキシム(104);ブチルピリダベン(代替名);カズサホス(109);ヒ酸カルシウム[CCN];シアン化カルシウム(444);多硫化カルシウム(IUPAC名)(111);カンフェクロル(941);カーバノレート(943);カルバリル(115);カルボフラン(118);二硫化炭素(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(945);四塩化炭素(IUPAC名)(946);カルボフェノチオン(947);カルボスルファン(119);カルタップ(123);カルタップ塩酸塩(123);セバジン(代替名)(725);クロルビシクレン(chlorbicyclen)(960);クロルデン(128);クロルデコン(963);クロルジメホルム(964);塩酸クロルジメホルム(964);クロルエトキシホス(129);クロルフェナピル(130);クロルフェンビンホス(131);クロルフルアズロン(132);クロルメホス(136);クロロホルム[CCN];クロロピクリン(141);クロルホキシム(989);クロルプラゾホス(chlorprazophos)(990);クロルピリホス(145);クロルピリホスメチル(146);クロルチオホス(994);クロマフェノジド(150);シネリンI(696);シネリンII(696);シネリン類(696);シス−レスメトリン(代替名);シスメトリン(80);クロシトリン(clocythrin)(代替名);クロエトカルブ(999);クロサンテル(代替名)[CCN];クロチアニジン(165);アセト亜ヒ酸銅[CCN];ヒ酸銅[CCN];オレイン酸銅[CCN];クマホス(174);クミトエート(coumithoate)(1006);クロタミトン(代替名)[CCN];クロトキシホス(1010);クルホメート(1011);氷晶石(代替名)(177);CS 708(開発コード)(1012);シアノフェンホス(1019);シアノホス(184);シアントエート(1020);シクレトリン(cyclethrin)[CCN];シクロプロトリン(188);シフルトリン(193);シハロトリン(196);シペルメトリン(201);シフェノトリン(206);シロマジン(209);サイチオアート(代替名)[CCN];d−リモネン(代替名)[CCN];d−テトラメトリン(代替名)(788);DAEP(1031);ダゾメット(216);DDT(219);デカルボフラン(decarbofuran)(1034);デルタメトリン(223);デメフィオン(1037);デメフィオン−O(1037);デメフィオン−S(1037);デメトン(1038);デメトン−メチル(224);デメトン−O(1038);デメトン−O−メチル(224);デメトン−S(1038);デメトン−S−メチル(224);デメトン−S−メチルスルホン(1039);ジアフェンチウロン(226);ジアリホス(1042);ジアミダホス(1044);ダイアジノン(227);ジカプトン(1050);ジクロフェンチオン(1051);ジクロルボス(236);ジクリホス(代替名);ジクレシル(dicresyl)(代替名)[CCN];ジクロトホス(243);ジシクラニル(244);ディルドリン(1070);リン酸ジエチル5−メチルピラゾール−3−イル(IUPAC名)(1076);ジフルベンズロン(250);ジロル(dilor)(代替名)[CCN];ジメフルトリン[CCN];ジメフォックス(1081);ジメタン(dimetan)(1085);ジメトエート(262);ジメトリン(1083);ジメチルビンホス(265);ジメチラン(1086);ジネクス(1089);ジネクス−ジクレキシン(1089);ジノプロプ(dinoprop)(1093);ジノサム(1094);ジノセブ(1095);ジノテフラン(271);ジオフェノラン(1099);ジオキサベンゾホス(1100);ジオキサカルブ(1101);ジオキサチオン(1102);ジスルホトン(278);ジチクロホス(dithicrofos)(1108);DNOC(282);ドラメクチン(代替名)[CCN];DSP(1115);エクジステロン(代替名)[CCN];EI 1642(開発コード)(1118);エマメクチン(291);エマメクチン安息香酸塩(291);EMPC(1120);エンペントリン(292);エンドスルファン(294);エンドチオン(1121);エンドリン(1122);EPBP(1123);EPN(297);エポフェノナン(1124);エプリノメクチン(代替名)[CCN];エスフェンバレレート(302);エタホス(etaphos)(代替名)[CCN];エチオフェンカルブ(308);エチオン(309);エチプロール(310);エトエート−メチル(1134);エトプロホス(312);ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN];エチル−DDD(代替名)(1056);二臭化エチレン(316);二塩化エチレン(化学名)(1136);酸化エチレン[CCN];エトフェンプロックス(319);エトリムホス(1142);EXD(1143);ファムフール(323);フェナミホス(326);フェナザフロール(1147);フェンクロルホス(1148);フェンエタカルブ(fenethacarb)(1149);フェンフルスリン(1150);フェニトロチオン(335);フェノブカルブ(336);フェノキサクリム(fenoxacrim)(1153);フェノキシカルブ(340);フェンピリトリン(1155);フェンプロパトリン(342);フェンピラド(代替名);フェンスルホチオン(1158);フェンチオン(346);フェンチオン−エチル[CCN];フェンバレレート(349);フィプロニル(354);フロニカミド(358);フルコフロン(flucofuron)(1168);フルシクロクスロン(366);フルシトリネート(367);フルエネチル(1169);フルフェネリム[CCN];フルフェノクスロン(370);フルフェンプロックス(1171);フルメトリン(372);フルバリネート(1184);FMC 1137(開発コード)(1185);ホノホス(1191);ホルメタネート(405);塩酸ホルメタネート(405);ホルモチオン(1192);ホルムパラナート(1193);ホスメチラン(1194);ホスピラート(1195);ホスチアゼート(408);ホスチエタン(1196);フラチオカルブ(412);フレトリン(furethrin)(1200);γ−シハロトリン(197);γ−HCH(430);グアザチン(422);酢酸グアザチン(422);GY−81(開発コード)(423);ハルフェンプロックス(424);ハロフェノジド(425);HCH(430);HEOD(1070);ヘプタクロル(1211);ヘプテノホス(432);ヘテロホス(heterophos)[CCN];ヘキサフルムロン(439);HHDN(864);ヒドラメチルノン(443);シアン化水素(444);ハイドロプレン(445);ヒキンカルブ(hyquincarb)(1223);イミダクロプリド(458);イミプロトリン(460);インドキサカルブ(465);IPSP(1229);イサゾホス(1231);イソベンザン(1232);イソカルボホス(代替名)(473);イソドリン(1235);イソフェンホス(1236);イソラン(1237);イソプロカルブ(472);O−(メトキシアミノチオ−ホスホリル)サリチル酸イソプロピル(IUPAC名)(473);イソプロチオラン(474);イソチオエート(1244);イソキサチオン(480);イベルメクチン(代替名)[CCN];ジャスモリンI(696);ジャスモリンII(696);ヨードフェンホス(1248);幼若ホルモンI(代替名)[CCN];幼若ホルモンII(代替名)[CCN];幼若ホルモンIII(代替名)[CCN];ケレバン(kelevan)(1249);キノプレン(484);λ−シハロトリン(198);ヒ酸鉛[CCN];レプトホス(1250);リンデン(430);リリンホス(lirimfos)(1251);ルフェヌロン(490);リチダチオン(lythidathion)(1253);メチルカルバミン酸m−クメニル(IUPAC名)(
1014);リン化マグネシウム(IUPAC名)(640);マラチオン(492);マロノベン(1254);マジドキス(mazidox)(1255);メカルバム(502);メカルホン(mecarphon)(1258);メナゾン(1260);メホスホラン(1261);塩化第一水銀(513);メスルフェンホス(1263);メタム(519);メタム−カリウム(代替名)(519);メタム−ナトリウム(519);メタクリホス(1266);メタミドホス(527);メタンスルホニルフッ化物(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(1268);メチダチオン(529);メチオカルブ(530);メトクロトホス(methocrotophos)(1273);メソミル(531);メトプレン(532);メトキン−ブチル(1276);メトトリン(methothrin)(代替名)(533);メトキシクロル(534);メトキシフェノジド(535);臭化メチル(537);メチルイソチオシアネート(543);メチルクロロホルム(代替名)[CCN];塩化メチレン[CCN];メトフルトリン[CCN];メトルカルブ(550);メトキサジアゾン(1288);メビンホス(556);メキサカルバート(1290);ミルベメクチン(557);ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN];ミパフォックス(1293);マイレックス(1294);モノクロトホス(561);モルホチオン(1300);モキシデクチン(代替名)[CCN];ナフタロホス(代替名)[CCN];ナレド(567);ナフタレン(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(1303);NC−170(開発コード)(1306);NC−184(化合物コード);ニコチン(578);硫酸ニコチン(578);ニフルリジド(1309);ニテンピラム(579);ニチアジン(1311);ニトリラカルブ(1313);ニトリラカルブ:塩化亜鉛1:1複合体(1313);NNI−0101(化合物コード);NNI−0250(化合物コード);ノルニコチン(従来名)(1319);ノバルロン(585);ノビフルムロン(586);O−2,5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057);O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074);O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075);O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424);オレイン酸(IUPAC名)(593);オメトエート(594);オキサミル(602);オキシデメトン−メチル(609);オキシデプロホス(1324);オキシジスルホトン(1325);pp’−DDT(219);パラジクロロベンゼン[CCN];パラチオン(615);パラチオン−メチル(616);ペンフルロン(代替名)[CCN];ペンタクロロフェノール(623);ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623);ペルメトリン(626);石油(代替名)(628);PH60−38(開発コード)(1328);フェンカプトン(1330);フェノトリン(630);フェントエート(631);ホレート(636);ホサロン(637);ホスホラン(1338);ホスメット(638);ホスニクロル(phosnichlor)(1339);ホスファミドン(639);ホスフィン(IUPAC名)(640);ホキシム(642);ホキシム−メチル(1340);ピリメタホス(pirimetaphos)(1344);ピリミカーブ(651);ピリミホスエチル(1345);ピリミホスメチル(652);ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346);ポリクロロテルペン類(従来名)(1347);亜ヒ酸カリウム[CCN];チオシアン酸カリウム[CCN];プラレトリン(655);プレコセンI(代替名)[CCN];プレコセンII(代替名)[CCN];プレコセンIII(代替名)[CCN];プリミドホス(primidophos)(1349);プロフェノフォス(662);プロフルトリン[CCN];プロマシル(1354);プロメカルブ(1355);プロパホス(1356);プロペタンホス(673);プロポキスル(678);プロチダチオン(1360);プロチオホス(686);プロトエート(1362);プロトリフェンブト[CCN];ピメトロジン(688);ピラクロホス(689);ピラゾホス(693);ピレスメトリン(1367);ピレトリンI(696);ピレトリンII(696);ピレトリン類(696);ピリダベン(699);ピリダリル(700);ピリダフェンチオン(701);ピリミジフェン(706);ピリミタート(1370);ピリプロキシフェン(708);カッシア(代替名)[CCN];キナルホス(711);キナルホス−メチル(1376);キノチオン(quinothion)(1380);キンチオホス(1381);R−1492(開発コード)(1382);ラフォキサニド(代替名)[CCN];レスメトリン(719);ロテノン(722);RU 15525(開発コード)(723);RU 25475(開発コード)(1386);リィアニア(ryania)(代替名)(1387);リアノジン(従来名)(1387);サバジラ(代替名)(725);シュラーダン(1389);セブホス(代替名);セラメクチン(代替名)[CCN];SI−0009(化合物コード);シラフルオフェン(728);SN 72129(開発コード)(1397);亜ヒ酸ナトリウム[CCN];シアン化ナトリウム(444);フッ化ナトリウム(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(1399);ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400);ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623);セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401);チオシアン酸ナトリウム[CCN];ソファミド(1402);スピノサド(737);スピロメシフェン(739);スルコフロン(746);スルコフロン−ナトリウム(746);スルフルアミド(750);スルホテップ(753);フッ化スルフリル(756);スルプロホス(1408);タール油類(代替名)(758);タウ−フルバリネート(398);タジムカルブ(tazimcarb)(1412);TDE(1414);テブフェノジド(762);テブフェンピラド(763);テブピリムホス(764);テフルベンズロン(768);テフルトリン(769);テメホス(770);TEPP(1417);テラレトリン(1418);ターバム(代替名);テルブホス(773);テトラクロロエタン[CCN];テトラクロルビンホス(777);テトラメトリン(787);θ−シペルメトリン(204);チアクロプリド(791);チアフェノックス(代替名);チアメトキサム(792);チクロホス(thicrofos)(1428);チオカルボキシム(1431);チオシクラム(798);チオシクラム水素オキサラート(798);チオジカルブ(799);チオファノックス(800);チオメトン(801);チオナジン(1434);チオスルタップ(thiosultap)(803);チオスルタップ−ナトリウム(803);スリンギエンシン(代替名)[CCN];トルフェンピラド(809);トラロメトリン(812);トランスフルトリン(813);トランスペルメトリン(1440);トリアミホス(1441);トリアザメート(818);トリアゾホス(820);トリアズロン(代替名);トリクロルホン(824);トリクロルメタホス(trichlormetaphos)−3(代替名)[CCN];トリクロロナート(1452);トリフェノホス(1455);トリフルムロン(835);トリメタカルブ(840);トリプレン(triprene)(1459);バミドチオン(847);バニリプロール(vaniliprole)[CCN];ベラトリジン(代替名)(725);ベラトリン(代替名)(725);XMC(853);キシリルカルブ(854);YI−5302(化合物コード);ζ−シペルメトリン(205);ゼタメトリン(zetamethrin)(代替名);リン化亜鉛(640);ゾラプロホス(zolaprofos)(1469)およびZXI 8901(開発コード)(858);
式A−1
Figure 0005243032
の化合物;
式A−2
Figure 0005243032
の化合物;
式A−3
Figure 0005243032
の化合物;
式A−4
Figure 0005243032
の化合物;
式A−5
Figure 0005243032
の化合物;
式A−6
Figure 0005243032
の化合物;
式A−7
Figure 0005243032
の化合物;
式A−8
Figure 0005243032
の化合物;
式A−9
Figure 0005243032
の化合物;
式A−10
Figure 0005243032
の化合物;
式A−11
Figure 0005243032
の化合物;
式A−12
Figure 0005243032
の化合物;
式A−13
Figure 0005243032
の化合物;
式A−14
Figure 0005243032
の化合物;
式A−15
Figure 0005243032
の化合物;
式A−15A
Figure 0005243032
の化合物;
式A−16
Figure 0005243032
の化合物;
式A−17
Figure 0005243032
の化合物;
式A−18
Figure 0005243032
の化合物;
式A−19
Figure 0005243032
の化合物;
式A−20
Figure 0005243032
の化合物;
式A−21
Figure 0005243032
の化合物;
式A−22
Figure 0005243032
の化合物;
式A−23
Figure 0005243032
の化合物;
式A−24
Figure 0005243032
の化合物;
式A−25
Figure 0005243032
の化合物;
式A−26
Figure 0005243032
の化合物;
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913);ブロモアセトアミド[CCN];ヒ酸カルシウム[CCN];クロエトカルブ(999);アセト亜ヒ酸銅[CCN];硫酸銅(172);フェンチン(347);リン酸第二鉄(IUPAC名)(352);メタアルデヒド(518);メチオカルブ(530);ニクロサミド(576);ニクロサミド−オラミン(576);ペンタクロロフェノール(623);ペンタクロロフェノールナトリウムフェノキシド(623);タジムカルブ(1412);チオジカルブ(799);トリブチルスズオキシド(913);トリフェンモルフ(1454);トリメタカルブ(840);酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347);水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347);1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(1045);1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(1062);1,3−ジクロロプロペンを備える1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063);1,3−ジクロロプロペン(233);3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(1065);3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン(IUPAC名)(980);5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286);6−イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210);アバメクチン(1);アセトプロール[CCN];アラニカルブ(15);アルジカルブ(16);アルドキシカルブ(863);AZ 60541(化合物コード);ベンクロチアズ(benclothiaz)[CCN];ベノミル(62);ブチルピリダベン(代替名);カズサホス(109);カルボフラン(118);二硫化炭素(945);カルボスルファン(119);クロロピクリン(141);クロルピリホス(145);クロエトカルブ(999);サイトカイニン類(代替名)(210);ダゾメット(216);DBCP(1045);DCIP(218);ジアミダホス(1044);ジクロフェンチオン(1051);ジクリホス(代替名);ジメトエート(262);ドラメクチン(代替名)[CCN];エマメクチン(291);エマメクチン安息香酸塩(291);エプリノメクチン(代替名)[CCN];エトプロホス(312);二臭化エチレン(316);フェナミホス(326);フェンピラド(代替名);フェンスルホチオン(1158);ホスチアゼート(408);ホスチエタン(1196);フルフラール(代替名)[CCN];GY−81(開発コード)(423);ヘテロホス[CCN];イスアミドホス(isamidofos)(1230);イサゾホス(1231);イベルメクチン(代替名)[CCN];キネチン(代替名)(210);メカルホン(1258);メタム(519);メタム−カリウム(代替名)(519);メタム−ナトリウム(519);臭化メチル(537);メチルイソチオシアネート(543);ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN];モキシデクチン(代替名)[CCN];クワ暗斑病菌(ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria))組成物(代替名)(565);NC−184(化合物コード);オキサミル(602);ホレート(636);ホスファミドン(639);ホスホカルブ(phosphocarb)[CCN];セブホス(代替名);セラメクチン(代替名)[CCN];スピノサド(737);ターバム(代替名);テルブホス(773);テトラクロロチオフェン(IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名)(1422);チアフェノックス(代替名);チオナジン(1434);トリアゾホス(820);トリアズロン(代替名);キシレノール類[CCN];YI−5302(化合物コード);ゼアチン(代替名)(210);エチルキサントゲン酸カリウム[CCN];ニトラピリン(580);アシベンゾラル(6);アシベンゾラル−S−メチル(6);プロベナゾール(658);オオイタドリ(レイノウトリア・サカリネンシス(Reynoutria sachalinensis))抽出物(代替名)(720);2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246);4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748);α−クロロヒドリン[CCN];リン化アルミニウム(640);アンツ(880);亜ヒ酸(882);炭酸バリウム(891);ビスチオセミ(912);ブロディファコウム(89);ブロマジオロン(91);ブロメタリン(bromethalin)(92);シアン化カルシウム(444);クロラロース(127);クロロファシノン(140);コレカルシフェロール(代替名)(850);クマクロール(1004);クマフリル(1005);クマテトラリル(175);クリミジン(1009);ジフェナクム(246);ジフェチアロン(249);ダイファシノン(273);エルゴカルシフェロール(301);フロクマフェン(357);フルオロアセトアミド(379);フルプロパジン(1183);塩酸フルプロパジン(1183);γ−HCH(430);HCH(430);シアン化水素(444);リンデン(430);リン化マグネシウム(IUPAC名)(640);臭化メチル(537);ノルボルミド(1318);ホサセチム(1336);ホスフィン(IUPAC名)(640);リン[CCN];ピンドン(1341);亜ヒ酸カリウム[CCN];ピリヌロン(pyrinuron)(1371);シリロシド(1390);亜ヒ酸ナトリウム[CCN];シアン化ナトリウム(444);フルオロ酢酸ナトリウム(735);ストリキニーネ(745);硫酸タリウム[CCN];ワルファリン(851);リン化亜鉛(640);ピペロニル酸2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(IUPAC名)(934);5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903);ネロリドールを備えるファルネソール(代替名)(324);MB−599(開発コード)(498);MGK 264(開発コード)(296);ピペロニルブトキシド(649);ピプロタール(piprotal)(1343);プロピルアイソム(1358);S421(開発コード)(724);セサメックス(1393);セサスモリン(1394);スルホキシド(1406);アントラキノン(32);クロラロース(127);ナフテン酸銅[CCN];オキシ塩化銅(171);ダイアジノン(227);ジシクロペンタジエン(化学名)(1069);グアザチン(422);酢酸グアザチン(422);メチオカルブ(530);ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23);チラム(804);トリメタカルブ(840);ナフテン酸亜鉛[CCN];ジラム(856);イマニン(imanin)(代替名)[CCN];リバビリン(代替名)[CCN];酸化第二水銀(512);オクチリノン(590);チオファネートメチル(802);
式B−1A
Figure 0005243032
(式中、R’は水素、C1-4アルキルまたはC1-4ハロアルキルである)の化合物;
式B−2
Figure 0005243032
の化合物;
式B−3
Figure 0005243032
の化合物;
式B−4
Figure 0005243032
の化合物;
式B−5
Figure 0005243032
の化合物;
式B−8
Figure 0005243032
の化合物;
式B−9
Figure 0005243032
の化合物;
からなる群から選択される化合物である。
意外にも、本発明の有効成分混合物は、防除されるべき植物病原菌に関して原理上予期される作用範囲に付加的な増加をもたらすだけでなく、2通りの方法で成分(A)の作用範囲と成分(B)の作用範囲を拡げる相乗作用を実現することが見出された。第一に、成分(A)および成分(B)の適用率を低くしても、作用は等しく良好なままである。第二に、2つの個別の成分が、たとえそのような低い適用率では全体として効果のない場合でさえ、この有効成分混合物はそれでも高度の植物病原菌防除を実現する。このことは、一方では防除することのできる植物病原菌の範囲の実質的な拡張を可能にし、他方では使用の安全性を向上させる。
しかし、殺菌活性に関する実際の相乗作用の他に、本発明の殺虫組成物はさらなる意外な有利な特性も有し、それは広い意味において相乗作用と表現することもできる。言及され得るこのような有利な特性の例は、他の植物病原菌、例えば耐性菌に対する殺菌活性の範囲を拡張すること;有効成分の適用率の減少;有害動物、例えば昆虫またはダニ目の代表に対する相乗作用;他の有害動物、例えば抵抗性のある有害動物に対して殺菌活性の範囲を拡張すること;個々の化合物が全体として効果のない適用率であってさえも、本発明の組成物の助けを借りての適切な害虫駆除;処方および/または適用の際の、例えば粉砕、篩かけ、乳状化、溶解または分配の際に有利な性質;貯蔵安定性の向上;光安定性の向上;さらに有利な分解性;毒物学的および/または生体毒物学的性質の向上;出芽、収穫量、より発達した根系、分げつの増加、草高の増加、大きな葉身、枯根出葉の減少、強い分げつ、緑の濃い葉色、肥料をあまり必要としないこと、種子をあまり必要としないこと、多くの有効分げつ、早期の開花、早期の粒の成熟、植物の倒伏の少ないこと、シュート成長の増加、植物の活力の向上、および早期の発芽を含む、有用植物の改良された特徴;または当業者のよく知る任意の他の利点である。
置換基の定義に現れるアルキル基は、直鎖であっても分枝鎖であってもよく、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびペンチルおよびヘキシルの分枝異性体であり、好ましいアルキル基は、メチル、イソプロピルおよびtert−ブチルであり、最も好ましいアルキル基はイソプロピルである。
式Iの化合物は異なる立体異性形に存在し、その立体異性形は式IIおよびIII
Figure 0005243032
(式中、R1およびYは式Iに定義される通りである)に記載される。本発明はこのようなあらゆる立体異性体およびそれらの混合物を任意の割合で包含する。
式Iの化合物は、置換基Yの定義において不斉炭素原子をも含み得るので、あらゆる立体異性体、あらゆるsyn型およびanti型、ならびにあらゆるキラル<R>および<S>型もこれに含まれる。
成分(B)は公知である。成分(B)が「殺菌マニュアル」[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.Tomlin;The British Crop Protection Council]に含まれる場合、その成分は特定の成分(B)について上文に丸括弧で示された登録番号でマニュアル中に記載されている;例えば、化合物「アバメクチン」は登録番号(1)で記載されている。特定の成分(B)に対して上文に「[CCN]」が付加されている場合、当該の成分(B)は、インターネットでアクセス可能な「Compendium of Pesticide Common Names」に含まれる[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(c)1995−2004];例えば、化合物「アセトプロール」はインターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
大部分の成分(B)は、上文にいわゆる「一般名」、関連する「ISO一般名」または個々の場合に用いられる別の「一般名」で称されている。その命名が「一般名」でない場合、代わりに用いられる命名の性質が、特定の成分(B)について丸括弧で示される;その場合、IUPAC名、IUPAC名/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「従来名」、「化合物名」または「開発コード」が用いられるか、あるいは、これらの命名も「一般名」も用いられない場合には、「代替名」が採用されている。
以下の成分B)は、CAS登録番号で登録されている。アルジモルフ(CAS 91315−15−0);イオドカルブ(3−ヨード−2−プロピニルカルバミン酸ブチル)(CAS 55406−53−6);塩化トリフェニルスズ(CAS 668−34−8);ヒメキサゾール(CAS 10004−44−1);リン酸(CAS 7664−38−2);テクロフタラム(CAS 76280−91−6);ヒ酸塩(CAS 1327−53−3);アンモニウム炭酸銅(CAS 33113−08−5);オレイン酸銅(CAS 1120−44−1);水銀(CAS 7487−94−7;21908−53−2;7546−30−7);ベンチアバリカルブ(CAS 413615−35−7);塩化カドミウム(CAS 10108−64−2);シーダーリーフオイル(CAS 8007−20−3);塩素(CAS 7782−50−5);桂皮アルデヒド(CAS:104−55−2);ジメチルジチオカルバミン酸第一マンガン(CAS 15339−36−3);ニームオイル(疎水性抽出物)(CAS 8002−65−1);パラホルムアルデヒド(CAS 30525−89−4);重炭酸ナトリウム(CAS 144−55−8);重炭酸カリウム(CAS 298−14−6);ナトリウム二酢酸(CAS 127−09−3);プロピオン酸ナトリウム(CAS 137−40−6);TCMTB(CAS 21564−17−0);ベナラキシル−M(CAS 98243−83−5);メトラフェノン(CAS 220899−03−6);ペンチオピラド(CAS 183675−82−3)およびトリフルアニド(CAS 731−27−1)。
式F−2、F−3、F−4、F−5およびF−6の化合物は、WO 04/058723号に記載されている。式F−7、F−8およびF−9の化合物はWO 03/074491号に記載されている。式A−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−18、A−19、A−20、A−21およびA−22の化合物はWO−03/015519号に記載されている。式A−15Aの化合物はEP−A−1 006 107号に記載されている。式A−16、A−17、A−23、A−24、A−25およびA−26の化合物はWO−04/067528号に記載されている。バチルス・プーミルスGB34およびバチルス・プーミルスQST株は米国環境保護庁(EPA)に記載され、それぞれ米国EPA PCコード006493および米国EPA PCコード006485である(参照:http://www.epa.gov/)。
式F−1の化合物はWO 01/87822号に記載されている。式B−1Aの化合物および式B−1の化合物はWO 98/46607号に記載されている。式B−2の化合物はWO 99/042447号に記載されている。式B−3の化合物はWO 96/19442に記載されている。式B−4の化合物はWO 99/14187に記載されている。式B−5の化合物は米国特許第5,945,423号およびWO 94/26722号に記載されている。式B−6の化合物はEP−0−936−213号に記載されている。式B−7の化合物は米国特許第6,020,332号、CN−1−167−568号、CN−1−155−977号およびEP−0−860−438号に記載されている。式B−8の化合物はCAS登録番号:325156−49−8で登録されており、ピリベンカルブとしても公知である。式B−9の化合物はCAS登録番号:348635−87−0で登録されており、アンブロムドール(Ambromdole)またはアミスルブロムとしても公知である。
本発明によれば、「ラセミ化合物」とは、2種類のエナンチオマーが実質的に50:50の比である、2種類のエナンチオマーの混合物を意味する。
本明細書を通して「組合せ」という表現は、成分A)およびB)の種々の組合せ、例えば単一の「成分混合済みの」形態、「タンクミックス」などの単一の有効成分の個別の製剤からなるスプレー混合物、および連続して、すなわち数時間または数日などの適度に短い期間で次々と適用する場合の単一の有効成分を組み合わせた使用、を表す。成分A)およびB)の適用順序は本発明の機能に重要ではない。
また、本発明の組合せは、例えば、植物病原性の病害の防除の範囲を拡張することが望まれる場合、2種類以上の有効成分B)を含んでよい。例えば、2種類または3種類の成分B)を式Iの化合物のいずれかと、あるいは式Iの化合物からなる群の任意の好ましいメンバーと組み合わせることが、農業の現場において有利であり得る。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;Yが−CHR2−であり、R2が水素またはC1−C6アルキルである式Iの化合物;ならびに上に記載される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がトリフルオロメチルである式Iの化合物、および上に記載される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルである式Iの化合物、および上に記載される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり、R2がC1−C6アルキルである式Iの化合物、および上に記載される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり、Yは−CHR2−であり、R2がイソプロピルである式Iの化合物、および上に記載される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。本発明の実施形態の中で、式Iの化合物は異なる立体異性形に存在し、それらは式IIII、IIV、IVおよびIVI
Figure 0005243032
の単一のエナンチオマーとして記載されている。本発明は、このようなあらゆる単一のエナンチオマーおよびそれらの任意の割合の混合物を包含する。
式Iの化合物、ならびに既知化合物および市販の化合物から出発するその製造方法は、WO 04/035589号に記載されている。特に、構造Ia
Figure 0005243032
によって表される、R1がジフルオロメチルであり、Yが−CHR2−であり、R2がイソプロピルである式Iの好ましい化合物が、式II
Figure 0005243032
の酸塩化物と式III
Figure 0005243032
のアミンを反応させることによって調製できることは、WO 04/035589号に記載されている。
式IV
Figure 0005243032
の酸は、WO 04/035589に記載されるように、反応段階を経て、式IIの酸塩化物の製造に用いられる。前記方法論を用いて式IVの酸を製造する際、式IVA、IVBおよび/またはIVC:
Figure 0005243032
の不純物が生じる可能性がある。
式Iaの化合物のための記載される製造方法を適用する場合、それらの不純物のいくつか/全てを、前記製造方法の異なる段階まで存続させてもよい。その後、これは、式Iaの化合物のさらなる不純物として、対応する酸塩化物(IIA、IIBおよび/またはIIC)
Figure 0005243032
の形成、ならびに対応するアミド(VA、VBおよび/またはVC)
Figure 0005243032
の形成をもたらし得る。前記式Iaの化合物の調製の際の前記不純物の存在/量は、用いる精製段階に左右される。
式IIIB
Figure 0005243032
(式中、R1’およびR2’は双方とも独立に水素またはC1−C5アルキルであるが、R1’およびR2’は双方とも全体に−CHR1’R2’と群化するように選択される)のアミンはC1−C6アルキル基である。前記群化−CHR1’R2’は、式Iの化合物の置換基R2の好ましい定義を表す。前記式IIIBのアミンは、スキーム1に従って製造され得る。
スキーム1:6−ニトロアントラニル酸を用いるIII B の合成
Figure 0005243032
1’およびR2’が式IIIBの化合物に定義されるとおりである、式D’の9−アルキリデン−5−ニトロ−ベンゾノルボルナジエンは、インサイチューで生成したベンザインB’のディールス・アルダー付加によって[例えば、L.Paquette et al,J.Amer.Chem.Soc.99,3734(1977)に記載されているように、式(A’)の6−ニトロアントラニル酸から出発する亜硝酸i−アミルまたは亜硝酸t−ブチルでのジアゾ化により、あるいは、R.Muneyuki and H.Tanida,J.Org.Chem.31,1988(1966),P.Knochel et al,Angew.Chem.116,4464(2004),J.W.Coe et al,Organic Letters 6,1589(2004),L.Paquette et al,J.Amer.Chem.Soc.99,3734(1977),R.N.Warrener et al.Molecules,6,353(2001),R.N.Warrener et al.Molecules,6,194(2001)に従って、または類似して、6−アルキルフルベンまたは6,6−ジアルキルフルベンに対する他の適した前駆体から、(H.Pellissier et al.Tetrahedron,59,701(2003),R.Muneyuki and H.Tanida,J.Org.Chem.31,1988(1966)参照]合成することができる。この段階に適した非プロトン性溶媒は、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、酢酸エチル、ジクロロメタン、アセトン、テトラヒドロフラン、トルエン、2−ブタノンまたはジメトキシエタンである。反応温度は、室温〜100℃の範囲、好ましくは、35〜80℃の範囲である。
式C’の6−アルキル−または6,6−ジアルキルフルベンは、M.Neuenschwander et al,HeIv.Chim.Acta,54,1037(1971),ibid 48,955(1965).R.D.Little et al,J.Org.Chem.49,1849(1984),I.Erden et al,J.Org.Chem.60,813(1995)and S.Collins et al,J.Org.Chem.55,3395(1990)に従って得ることができる。
スキーム2:2段階の水素化
Figure 0005243032
式E’のアニリンは、D’の部分的な水素分解により、例えば4当量の後のH2取り込みを遮断することにより、スキーム2に従って得ることができる。適した溶媒としては、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、トルエンまたはベンゼンなどが挙げられる。触媒は、例えばRa/Ni、Rh/CまたはPd/Cである。圧力:6バールまでの気圧または圧力、優先的に気圧である。温度範囲は室温から50℃まで、優先的に20〜30℃である。
式IIIBのアニリンは、式E’のアニリンから水素化により得ることができる。適した溶媒は、例えばテトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチルである。好ましい溶媒はテトラヒドロフランおよびメタノールである。温度範囲は10〜50℃、優先的に20〜30℃、より好ましいのは室温である。圧力:150バールまでの気圧、100バールまでの気圧が好ましい。触媒の選択は、syn/anti比に影響を及ぼす。例えばRh/C、Rh/Al23、Rh23、Pt/CまたはPtO2などの触媒を用いるとsyn−濃縮となる(好ましい触媒はRh/Cである)。例えばRa/Ni、Ir(COD)Py(Pcy)またはPd/Cなどの触媒を用いるとanti−濃縮となる(好ましい触媒はPd/Cである)。
また、式IIIBのアニリンをスキーム3に従って製造することもできる。
スキーム3:ワンポット水素化
Figure 0005243032
アニリンIIIBは、式D’の化合物から完全な水素化によるワンポット反応により得ることができる(スキーム3)。適した溶媒は、例えばテトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、トルエンまたは酢酸エチルである。好ましい溶媒はテトラヒドロフランまたはメタノールである。温度範囲は室温〜50℃、好ましい範囲は室温〜30℃、最も好ましいのは室温である。圧力:100バールまでの気圧、より好ましい気圧は50バール、さらにより好ましい気圧は20バール、最も好ましい気圧は4〜6バールまでである。同様に、上記スキーム2に記載されるように、触媒の選択は、syn/anti比に影響を及ぼす。例えばRh/C、Rh/Al23、Rh23、Pt/CまたはPtO2などの触媒を用いるとsyn−濃縮となる。例えばPd/C、Ir(COD)Py(Pcy)またはRa/Niなどの触媒を用いるとanti−濃縮となる(好ましい触媒はPd/Cである)。
以下の式D’の化合物は、式Iの好ましい化合物の製造に有用である。
表1:式D’の化合物
Figure 0005243032
Figure 0005243032
以下の式E’の化合物は、式Iの好ましい化合物の製造に有用である。
表2:式E’の化合物
Figure 0005243032
Figure 0005243032
以下の式IIIBの化合物は、式Iの好ましい化合物の製造に有用である。
表3:式IIIBの化合物
Figure 0005243032
Figure 0005243032
以下の実施例は、式IIIBの化合物の製造を説明する。
a)ベンザイン付加物
実施例H1:9−イソプロピリデン−5−ニトロ−ベンゾノルボルナジエン(化合物番号Z1.11)
Figure 0005243032
ジメトキシエタン700ml中の6−ニトロアントラニル酸(110.4g、0.6mol)および6,6−ジメチルフルベン(98.5g、1.5当量)の混合物を、亜硝酸t−ブチル(96.3g、1.4当量)の1,2−ジメトキシエタン2リットル溶液にN2雰囲気下で72℃にて20分以内に滴下した。直ちに勢いよくガス形成が始まり、温度は79℃まで上昇した。ガス形成は30分後に終わった。還流温度にて3時間の後、混合物を室温まで冷却し、蒸発させ、ヘキサン−酢酸エチル95:5のシリカゲルで精製し、9−イソプロピリデン−5−ニトロ−ベンゾノルボルナジエン76.7gを黄色の固体として得た(融点94〜95℃)。1H−NMR(CDCl3)、ppm:7.70(d,1H)、7.43(d,1H)、7.06(t,1H)、6.99(m,2H)、5.34(brd s,1H)、4.47(brd s,1H)、1.57(2d,6H)。13C−NMR(CDCl3)、ppm:159.83、154.30、147.33、144.12、142.89、141.93、125.23(2x)、119.32、105.68、50.51、50.44、19.05、18.90。
b)2段階水素化
実施例H2:9−イソプロピリデン−5−アミノ−ベンゾノルボルネン(化合物番号Z2.11)
Figure 0005243032
9−イソプロピリデン−5−ニトロ−ベンゾノルボルナジエン(化合物番号Z1.11)5.0g(22mmol)を、25℃および気圧下にて、5%Rh/C 1.5gの存在下、テトラヒドロフラン50ml中で水素化した。4当量の水素(2.01リットルまたは理論値の102%)の取り込みの後、混合物を濾過し、蒸発させ、ヘキサン−酢酸エチル6:1のシリカゲルで精製し、9−イソプロピリデン−5−アミノ−ベンゾノルボルネン2.76gを固体として得た(融点81〜82℃;収率:理論値の62.9%)。1H−NMR(CDCl3)、ppm:6.90(t,1H)、6.67(d,1H)、6.46(d,1H)、3.77(m,1H)、3.73(m,1H)、3.35(brd(D2Oと交換可能),2H)、1.89(m,2H)、1.63(2s,6H)、1.26(m,2H)。13C−NMR(CDCl3)、ppm:148.73、147.65、138.30、131.75、126.19、113.12、110.89、110.19、43.97、39.44、26.98、26.06、19.85、19.75。
実施例H3:9−イソプロピル−5−アミノ−ベンゾノルボルネン(化合物番号Z3.11)
Figure 0005243032
9−イソプロピリデン−5−アミノ−ベンゾノルボルネン(化合物番号Z2.11)200mgを、ステンレス製オートクレーブで、室温、100バールにて5%Rh/C 100mgの存在下、テトラヒドロフラン40ml中で水素化した結果、9−イソプロピル−5−アミノ−ベンゾノルボルネンがオイルの形態で得られた(syn/anti比 9:1)。syn型エピマー:1H−NMR(CDCl3)、ppm:6.91(t,1H)、6.64(d,1H)、6.48(d,1H)、3.54(brd(D2Oと交換可能),2H)、3.20(m,1H)、3.15(m,1H)、1.92(m,2H)、1.53(d,1H)、1.18(m,2H)、1.02(m,1H)、0.81(m,6H);13C−NMR(CDCl3)、ppm:147.73、140.03、130.15、126.41、113.35、112.68、69.00、46.62、42.06、27.74、26.83、25.45、22.32、22.04;anti型エピマー:1H−NMR(CDCl3)、ppm:6.89(t,1H)、6.63(d,1H)、6.46(d,1H)、3.55(brd,(D2Oと交換可能),2H)、3.16(m,1H)、3.13(m,1H)、1.87(m,2H)、1.48(d,1H)、1.42(m,1H)、1.12(m,2H)、0.90(m,6H);13C−NMR(CDCl3),ppm:150.72、138.74、133.63、126.15、112.94、111.53、68.05、45.21、40.61、26.25、24.47、23.55、20.91(2x)。割当てはNOE−NMR−実験を基に行われた。
c)ワンポット水素化:
実施例H4:9−イソプロピル−5−アミノ−ベンゾノルボルネン(化合物番号Z3.11)syn−濃縮
テトラヒドロフラン400ml中の9−イソプロピリデン−5−ニトロ−ベンゾノルボルナジエン(化合物番号Z1.11)35.9gを、5%Rh/C 25gの存在下、106時間にわたって完全に水素化した。溶媒の濾過および蒸発の結果、9−イソプロピル−5−アミノ−ベンゾノルボルネン(化合物番号Z3.11)32.15gがオイルの形態で得られた(syn/anti比 9:1;収率:理論値の97.4%)。NMRデータ:上記参照。
実施例H5:9−イソプロピル−5−アミノ−ベンゾノルボルネン(化合物番号Z3.11)anti−濃縮
テトラヒドロフラン1リットル中の9−イソプロピリデン−5−ニトロ−ベンゾノルボルナジエン(化合物番号Z1.11)41.41gを、室温および気圧下にて5%Pd/C 22gの存在下で4時間完全に水素化した。濾過および蒸発の後、ヘキサン−酢酸エチル−7:1のシリカゲルでの精製により9−イソプロピル−5−アミノ−ベンゾノルボルネン(化合物番号Z3.11)29.91g(syn/anti比 3:7;収率:81.5%)がオイルの形態で得られた。NMRデータ:上記参照。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、式IIIIの単一のエナンチオマー、式IIVの単一のエナンチオマーまたは式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーの任意の比での混合物を表す、式Ia(syn)
Figure 0005243032
の化合物;ならびに上記の1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のこの実施形態の中で、成分A)として、式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す、式Ia(syn)のラセミ化合物;ならびに上記の1種類の成分B)を含む組合せが選好される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVの単一のエナンチオマー、式IVIの単一のエナンチオマーまたは式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーの任意の比での混合物を表す、式Ib(anti)
Figure 0005243032
の化合物;ならびに上記の1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す、式Ib(anti)のラセミ化合物;ならびに上記の1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Ic
Figure 0005243032
の化合物(式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ia(syn)のラセミ化合物の、式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ib(anti)のラセミ化合物に対する比は、1000:1〜1:1000である);ならびに上記の1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Icの化合物(式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ia(syn)のラセミ化合物の含量は、80〜99重量%、好ましくは85〜90重量%である);ならびに上記の1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Icの化合物(式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ib(anti)のラセミ化合物の含量は、60〜99重量%、好ましくは64〜70重量%である);ならびに上記の1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり、R2が水素である、式Iの化合物;ならびに上記の1種類の成分B)を含む組合せによって表される。本発明のこの実施形態の中で、式Iの化合物は2種類のエナンチオマーの形態中に存在し、それらは式IVIIおよびIVIII
Figure 0005243032
の単一のエナンチオマーとして記載される。
本発明は、このようなあらゆる単一のエナンチオマーおよび任意の割合のそれらの混合物を包含する。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIの単一のエナンチオマー;ならびに上記の1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIIの単一のエナンチオマー;ならびに上記の1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIおよびIVIIIの単一のエナンチオマーの混合物を表す式Id
Figure 0005243032
の化合物(式IVIIの単一のエナンチオマーの、式IVIIIの単一のエナンチオマーに対する比は、1000:1〜1:1000である);ならびに上記の1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、Yが
Figure 0005243032
であり、R1がジフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに上記の1種類の成分B)を含む組合せによって表される。本発明のこの実施形態の中で、式Iの化合物は2種類のエナンチオマーの形態中に存在し、それらは式IIXおよびIX
Figure 0005243032
の単一のエナンチオマーとして記載される。
本発明は、このようなあらゆる単一のエナンチオマーおよび任意の割合のそれらの混合物を包含する。
本発明によれば、2種類のエナンチオマーの「ラセミ混合物」または「ラセミ化合物」とは、2種類の単一のエナンチオマーが実質的に50:50の比である、2種類のエナンチオマーからなる混合物を意味する。
好ましい成分B)は、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6
Figure 0005243032
の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7
Figure 0005243032
の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1
Figure 0005243032
の化合物;
式B−1
Figure 0005243032
の化合物;
クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される。
好ましい成分B)は、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1
Figure 0005243032
の化合物;
式B−1
Figure 0005243032
の化合物;
およびクロロタロニルからなる群から選択される。
より好ましい成分B)は、アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1
Figure 0005243032
の化合物;
式B−1
Figure 0005243032
の化合物;
クロロタロニル、エポキシコナゾールまたはプロチオコナゾールである。
さらにより好ましい成分B)は、アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1
Figure 0005243032
の化合物;
またはクロロタロニルである。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がトリフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに、
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり;R2がC1−C6アルキルである、式Iの化合物、ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり、Yが−CHR2−であり、R2がイソプロピルである、式Iの化合物、ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、式IIIIの単一のエナンチオマー、式IIVの単一のエナンチオマーまたは式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーの任意の比での混合物を表す、式Ia(syn)
Figure 0005243032
の化合物;ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す、式Ia(syn)のラセミ化合物;ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVの単一のエナンチオマー、式IVIの単一のエナンチオマーまたは式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーの任意の比での混合物を表す、式Ib(anti)
Figure 0005243032
の化合物;ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す、式Ib(anti)のラセミ化合物;ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Ic
Figure 0005243032
の化合物(式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ia(syn)のラセミ化合物の、式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ib(anti)のラセミ化合物に対する比は、1000:1〜1:1000である);ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Icの化合物(式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ia(syn)のラセミ化合物の含量は、80〜99重量%、好ましくは85〜90重量%である);ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Icの化合物(式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ib(anti)のラセミ化合物の含量は、60〜99重量%好ましくは64〜70重量%である);ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり、R2が水素である、式Iの化合物;ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIの単一のエナンチオマー;ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIIの単一のエナンチオマー;ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIおよびIVIIIの単一のエナンチオマーの混合物を表す式Id
Figure 0005243032
の化合物(式IVIIの単一のエナンチオマーの、式IVIIIの単一のエナンチオマーに対する比は、1000:1〜1:1000である);ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、Yが
Figure 0005243032
であり、R1がジフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン;トリフロキシストロビン;および式B−6の化合物からなる群から選択されるストロビルリン殺菌剤;
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シスおよびキンコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌剤;
シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるアニリノピリミジン系殺菌剤;
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;ピペラリンおよび式B−7の化合物からなる群から選択されるモルホリン殺菌剤;
式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル;ファモキサドン;フェナミドン;アシベンゾラル;ベナラキシル;ベナラキシル−M;ベノミル;ビテルタノール;ボスカリド;カルボキシン;カルプロパミド;銅;シアゾファミド;シモキサニル;ジエトフェンカルブ;ジチアノン;フェンヘキサミド;フェノキシカルブ;フルアジナム;フルトラニル;ホルペット;グアザチン;ヒメキサゾール;イプロジオン;ルフェヌロン;マンコゼブ;メタラキシル;メフェノキサム;メトラフェノン;ヌアリモール;パクロブトラゾール;ペンシクロン;ペンチオピラド;プロシミドン;ピロキロン;キノキシフェン;シルチオファム;硫黄;チアベンダゾール;チラム;トリアゾキシド;トリシクラゾール;アバメクチン;エマメクチン安息香酸塩;テフルトリンおよびチアメトキサムからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がトリフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに、
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに、
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり;R2がC1−C6アルキルである、式Iの化合物;ならびに、
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり、Yが−CHR2−であり、R2がイソプロピルである、式Iの化合物;ならびに、
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、式IIIIの単一のエナンチオマー、式IIVの単一のエナンチオマーまたは式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーの任意の比での混合物を表す、式Ia(syn)
Figure 0005243032
の化合物;ならびに
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す、式Ia(syn)のラセミ化合物;ならびに
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVの単一のエナンチオマー、式IVIの単一のエナンチオマーまたは式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーの任意の比での混合物を表す、式Ib(anti)
Figure 0005243032
の化合物;ならびに
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す、式Ib(anti)のラセミ化合物;ならびに
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Ic
Figure 0005243032
の化合物(式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ia(syn)のラセミ化合物の、式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ib(anti)のラセミ化合物に対する比は、1000:1〜1:1000である);ならびに
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Icの化合物(式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ia(syn)のラセミ化合物の含量は、80〜99重量%、好ましくは85〜90重量%である);ならびに
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Icの化合物(式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ib(anti)のラセミ化合物の含量は、60〜99重量%、好ましくは64〜70重量%である);ならびに
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり、R2が水素である、式Iの化合物;ならびに
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIの単一のエナンチオマー;ならびに
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIIの単一のエナンチオマー;ならびに
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIおよびIVIIIの単一のエナンチオマーの混合物を表す式Id
Figure 0005243032
の化合物(式IVIIの単一のエナンチオマーの、式IVIIIの単一のエナンチオマーに対する比は、1000:1〜1:1000である);ならびに
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、Yが
Figure 0005243032
であり、R1がジフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに
アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビンおよびピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン系殺菌剤;
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テトラコナゾールからなる群から選択されるアゾール系殺菌剤;
フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1の化合物;式B−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がトリフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり;R2がC1−C6アルキルである、式Iの化合物;ならびに、
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり、Yが−CHR2−であり、R2がイソプロピルである、式Iの化合物;ならびに、
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、式IIIIの単一のエナンチオマー、式IIVの単一のエナンチオマーまたは式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーの任意の比での混合物を表す、式Ia(syn)
Figure 0005243032
の化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す、式Ia(syn)のラセミ化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVの単一のエナンチオマー、式IVIの単一のエナンチオマーまたは式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーの任意の比での混合物を表す、式Ib(anti)
Figure 0005243032
の化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す、式Ib(anti)のラセミ化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Ic
Figure 0005243032
の化合物(式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ia(syn)のラセミ化合物の、式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ib(anti)のラセミ化合物に対する比は、1000:1〜1:1000である)
;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Icの化合物(式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ia(syn)のラセミ化合物の含量は、80〜99重量%、好ましくは85〜90重量%である);ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Icの化合物(式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ib(anti)のラセミ化合物の含量は、60〜99重量%、好ましくは64〜70重量%である);ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり、R2が水素である、式Iの化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIの単一のエナンチオマー;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIIの単一のエナンチオマー;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIおよびIVIIIの単一のエナンチオマーの混合物を表す式Id
Figure 0005243032
の化合物(式IVIIの単一のエナンチオマーの、式IVIIIの単一のエナンチオマーに対する比は、1000:1〜1:1000である);ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、Yが
Figure 0005243032
であり、R1がジフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物;式B−1の化合物;クロロタロニル、エポキシコナゾールおよびプロチオコナゾールからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がトリフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり;R2がC1−C6アルキルである、式Iの化合物;ならびに、
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり、Yが−CHR2−であり、R2がイソプロピルである、式Iの化合物;ならびに、
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、式IIIIの単一のエナンチオマー、式IIVの単一のエナンチオマーまたは式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーの任意の比での混合物を表す、式Ia(syn)
Figure 0005243032
の化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す、式Ia(syn)のラセミ化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVの単一のエナンチオマー、式IVIの単一のエナンチオマーまたは式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーの任意の比での混合物を表す、式Ib(anti)
Figure 0005243032
の化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す、式Ib(anti)のラセミ化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Ic
Figure 0005243032
の化合物(式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ia(syn)のラセミ化合物の、式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ib(anti)のラセミ化合物に対する比は、1000:1〜1:1000である)
;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Icの化合物(式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ia(syn)のラセミ化合物の含量は、80〜99重量%、好ましくは85〜90重量%である);ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Icの化合物(式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ib(anti)のラセミ化合物の含量は、60〜99重量%、好ましくは64〜70重量%である);ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、R1がジフルオロメチルであり、R2が水素である、式Iの化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIの単一のエナンチオマー;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIIの単一のエナンチオマー;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明のさらに好ましい実施形態は、成分A)として、式IVIIおよびIVIIIの単一のエナンチオマーの混合物を表す式Id
Figure 0005243032
の化合物(式IVIIの単一のエナンチオマーの、式IVIIIの単一のエナンチオマーに対する比は、1000:1〜1:1000である);ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
本発明の好ましい実施形態は、成分A)として、Yが
Figure 0005243032
であり、R1がジフルオロメチルである、式Iの化合物;ならびに
アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1の化合物およびクロロタロニルからなる群から選択される1種類の成分B)を含む組合せによって表される。
有効成分の組合せは、有害な微生物、例えば植物病原性の病害を引き起こす微生物に対して、特に植物病原性真菌および細菌に対して効果的である。
有効成分の組合せは、特に以下のクラス:子嚢菌類(Ascomycetes)(例えばベンチュリア属(Venturia)、ポドスファエア属(Podosphaera)、エリシフェ属(Erysiphe)、モリニア属(Monilinia)、ミコスファエレラ属(Mycosphaerella)、ウンキヌラ属(Uncinula));担子菌類(Basidiomycetes)(例えばヘミレイア属(Hemileia)、リゾクトニア属(Rhizoctonia)、ファコプソラ属(Phakopsora)、プクキニア属(Puccinia)、クロボキン属(Ustilago)、ナマグサクロボキン属(Tilletia));不完全菌類(Fungi imperfecti)(Deuteromycetesとしても公知;例えばハイイロカビ属(Botrytis)、ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)、リンコスポリウム属(Rhynchosporium)、フザリウム属(Fusarium)、セプトリア属(Septoria)、セルコスポラ属(Cercospora)、アルテマリア属(Altemaria)、イモチ病菌属(Pyricularia)およびシュードセルコスポレラ属(Pseudocercosporella));卵菌綱(Oomycetes)(例えば疫病菌属(Phytophthora)、ペロノスポラ属(Peronospora)、ニセツユカビ属(Pseudoperonospora)、シロサビキン属(Albugo)、ブレミア属(Bremia)、フハイカビ属(Pythium)、シュードスクレロスポラ属(Pseudosclerospora)、プラズモパラ属(Plasmopara))に属する植物病原性真菌に対して効果的である。
本発明によれば、「有用植物」は、一般に以下の植物種:ブドウ類;穀類、例えば小麦、大麦、ライムギまたはオートムギ;ビート類、例えばシュガービートまたは飼料用ビート;果実類、例えばナシ状果類、石果類または軟質果実類、例えばリンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーまたはブラックベリー;マメ科植物、例えばマメ、レンティルマメ、エンドウマメまたはダイズ;油脂植物、例えばセイヨウアブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメまたは落花生;キュウリ植物、例えばマロー、キュウリまたはメロン;繊維植物、例えば綿、亜麻、麻またはジュート;柑橘果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン;野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ;クスノキ科、例えばアボカド、桂皮または樟脳;トウモロコシ;タバコ;ナッツ類;コーヒー;サトウキビ;チャ;ツル植物;ホップ;ドリアン;バナナ;天然ゴムの木;芝または観賞植物、例えば花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹、を含む。このリストは何ら限定を示すものではない。
用語「有用植物」とは、従来法の育種または遺伝子工学の結果として、ブロモキシニルのような除草剤または除草剤のクラス(例えば、HPPD阻害剤、ALS阻害剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロシキスルフロン、EPSPS(5−エノールピロビルシキミ酸3−リン酸合成酵素)阻害剤、GS(グルタミン合成酵素)阻害剤など)に耐性を付与した有用植物も含むものと理解される。従来法の育種(突然変異誘発)によりイミダゾリノン類、例えばイマザモックスに耐性を付与した作物の例は、Clearfield(商標)サマーレイプ(summer rape)(カノーラ)である。遺伝子工学法により除草剤または除草剤のクラスに耐性を付与した作物の例としては、RoundupReady(商標)、Herculex I(商標)およびLibertyLink(商標)の商標名で市販されているグリホサート抵抗性およびグルホシネート抵抗性トウモロコシ品種が挙げられる。
用語「有用植物」とは、選択的に作用する1種類以上の毒素を合成することができるように、組換えDNA技術を用いて形質転換された有用植物も含むものと理解され、このような植物は、例えば毒素産生細菌、特にバチルス属の細菌が知られている。
このような遺伝子組み換え作物により発現させることのできる毒素としては、例えば、殺虫タンパク質、例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)またはバチルス・ポプリア(Bacillus popliae)由来の殺虫タンパク質;あるいは、バチルス・ツリンギエンシス由来の殺虫タンパク質、例えばδ−内毒素、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c、あるいは、栄養型殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A;あるいは細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、例えばホトラブズス(Photorhabdus)属またはキセノラブズス(Xenorhabdus)属、例えばホトラブズス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、キセノラブズス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus);動物により産生される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、ハチ毒および他の昆虫に特異的な神経毒;真菌により産生される毒素、例えばストレプトマイセテス(Streptomycetes)毒、植物レクチン、例えばエンドウレクチン、大麦レクチンまたはスノードロップレクチン;凝集素;プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤;リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin);ステロイド代謝酵素、例えば3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG−COA−レダクターゼ、イオンチャネル阻害剤、例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの阻害剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
本発明において、δ−内毒素、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c、あるいは、栄養型殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3Aで、ハイブリッド毒素、末端切断型毒素および改変された毒素も明示されると理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新規な組合せによる組換えにより産生される(例えば、WO 02/15701号参照)。末端切断型毒の例は、下記のSyngenta Seed SASのBt11トウモロコシにおいて発現する末端切断型CryIA(b)である。改変された毒素の場合、天然に存在する毒素の1種類以上のアミノ酸が置換されている。このようなアミノ酸置換では、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が毒素の中に挿入されていることが好ましく、例えば、CryIIIA055の場合、カテプシン−D−認識配列がCryIIIA毒素の中に挿入されている(WO 03/018810号参照)。
このような毒素またはこのような毒素を合成することのできる遺伝子組み換え作物の例は、例えば、EP−A−0 374 753号、WO 93/07278号、WO 95/34656号、EP−A−0 427 529号、EP−A−451 878号およびWO 03/052073号に開示されている。
このような遺伝子組み換え作物の調製のための方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上述の公報に記載されている。CryI型のデオキシリボ核酸およびその調製が、例えば、WO 95/34656号、EP−A−0 367 474号、EP−A−0 401 979号およびWO 90/13651号から公知である。
遺伝子組み換え作物に含まれる毒素は有害な昆虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫のどのような分類群にも存在し得るが、特に甲虫(鞘翅類)、翅が2枚の昆虫(双翅目)および蝶(鱗翅目)によく見られる。
殺虫剤抵抗性をコードし、1種類以上の毒素を発現する、1以上の遺伝子を含有する遺伝子組み換え作物は公知であり、そのうちのいくつかが市販されている。このような植物の例は、YieldGard(商標)(CryIA(b)毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(商標)(CryIIIB(b1)毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(商標)(CryIA(b)およびCryIIIB(b1)毒素を発現するトウモロコシ品種);Starlink(商標)(Cry9(c)毒素を発現するトウモロコシ品種);Herculex I(商標)(CryIF(a2)毒素、および酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を実現するトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(商標)(CryIA(c)毒素を発現する綿品種);Bollgard I(商標)(CryIA(c)毒素を発現する綿品種);Bollgard II(商標)(CryIA(c)およびCryIIA(b)毒素を発現する綿品種);VIPCOT(商標)(VIP毒素を発現する綿品種);NewLeaf(商標)(CryIIIA毒素を発現するジャガイモ品種);Nature−Gard(商標)およびProtecta(商標)である。
このような遺伝子組み換え作物のさらなる例は以下の通りである。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de I’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,FranceのBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。末端切断型CryIA(b)毒素の遺伝子組み換え発現により、アワノメイガ(European corn borer)(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を付与された遺伝子組み換えされたトウモロコシ(Zea mays)。また、Bt11トウモロコシは、遺伝子組み換えによっても酵素PATを発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を実現する。
2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de I’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,FranceのBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。CryIA(b)毒素の遺伝子組み換え発現により、アワノメイガ(オストリニア・ヌビラリスおよびセサミア・ノナグリオイデス)による攻撃に対する耐性を付与された遺伝子組み換えされたトウモロコシ(Zea mays)。また、Bt176トウモロコシは、遺伝子組み換えによっても酵素PATを発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得る。
3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de I’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,FranceのMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変されたCryIIIA毒素の遺伝子組み換え発現により害虫抵抗性を付与されたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−D−プロテアーゼ認識配列の挿入により改変されたCry3A055である。このような遺伝子組み換えトウモロコシ植物の調製は、WO 03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,BelgiumのMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863はCryIIIB(b1)毒素を発現し、特定の鞘翅類昆虫に抵抗性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,BelgiumのIPC 531綿、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgiumの1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目昆虫に対する抵抗性を実現するためのタンパク質Cry1Fの発現、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためのPATタンパク質の発現のために遺伝子組み換えされたトウモロコシである。
7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,BelgiumのNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換えされた品種であるNK603およびMON 810の交配による、従来型育種ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、遺伝子組み換えによって、除草剤Roundup(商標)(グリホサート含有)に対する耐性を付与する、アグロバクテリウム(Agrobacterium)属CP4株から得たタンパク質CP4 EPSPSを発現し、また、アワノメイガを含む特定の鱗翅目に対する耐性をもたらす、バチルス・ツリンギエンシス亜種クルスタキ(kurstaki)から得たCryIA(b)毒素も発現する。
害虫抵抗性植物の遺伝子組み換え作物は、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)2003年報告書(http://bats.ch)にも記載されている。
用語「有用植物」とは、選択作用を有する抗病原物質、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えばEP−A−0 392 225参照)などを合成することのできるように組換えDNA技術を用いて形質転換された有用植物も含むものと理解される。このような抗病原物質およびこのような抗病原物質を合成することのできる遺伝子組み換え作物の例は、例えば、EP−A−0 392 225、WO 95/33818、およびEP−A−0 353 191から公知である。このような遺伝子組み換え作物を作製する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上述の公報に記載されている。
このような遺伝子組み換え作物により発現され得る抗病原物質としては、例えば、イオンチャネル阻害剤、例えばナトリウムチャネルおよびカルシウムチャネルの阻害剤、例えばウイルス性KP1、KP4またはKP6毒素;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えばEP−A−0 392 225参照);微生物に産生される抗病原物質、例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質(例えばWO 95/33818号参照)または植物病原体防御に関与するタンパク質もしくはポリペプチド因子(WO 03/000906号に記載のいわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
本発明に関連して注目の高まっている有用植物は、穀類;ダイズ;コメ;ナタネ;ナシ状果類;石果類;落花生;コーヒー;チャ;イチゴ;芝;ブドウおよび野菜類、例えばトマト、ジャガイモ、ウリ科植物およびレタスである。
本明細書で用いられる用語である、有用植物の「部位」とは、有用植物の植物繁殖材料が蒔かれるか、または有用植物の植物繁殖材料が土壌に植えられる、有用植物が生育する場所を包含することを意図する。このような部位の例は、作物が生育する田畑である。
用語「植物繁殖材料」とは、種子の増加に用いられ得る、種子などの植物の生殖部分、および挿し木または塊茎などの栄養材料、例えばジャガイモを意味するものと理解される。例えば(厳密な意味での)種子、根、果実、塊茎、球根、地下茎および植物の部分が挙げられるであろう。発芽後または出芽後に土壌から移植される予定の発芽した植物および若い植物も挙げられるであろう。これらの若い植物は、浸漬による全体的または部分的な処置により移植前に保護してもよい。「植物繁殖材料」は、種子を意味するものと理解されることが好ましい。
本発明のさらなる態様は、自然界の生活環から採取された植物および/もしくは動物起源の天然物、ならびに/またはそれらの加工された形態を真菌の攻撃から保護する方法であり、その方法は、前記植物および/もしくは動物起源の天然物またはそれらの加工された形態に、成分A)およびB)の組合せを相乗的に有効な量で適用することを含む。
本発明によれば、用語「自然界の生活環から採取された、植物起源の天然物」とは、自然界の生活環から収穫され、収穫された新鮮な形態である植物またはその部分を意味する。このような植物起源の天然物の例は、茎、葉、塊茎、種子、果実類または穀類である。本発明によれば、用語「植物起源の天然物の加工された形態」とは、改変処理の結果である植物起源の天然物の形態を意味するものと理解される。このような改変処理を用いて、植物起源の天然物を、このような物質のより貯蔵可能な形態(貯蔵物)に変えることができる。このような改変処理の例は、事前乾燥、湿潤、破砕、粉砕、製粉、圧縮または焙煎である。また、植物起源の天然物の加工された形態の定義に入るものは木材であり、粗木材の形態、例えば建設用木材、電気塔および防壁の形態であっても、完成品の形態、例えば木製の家具または物であってもよい。
本発明によれば、用語「自然界の生活環から採取された動物起源の天然物および/またはそれらの加工された形態」とは、動物起源の材料、例えば皮膚、皮、革、毛皮、毛髪などを意味するものと理解される。
本発明の組合せは、不利な影響、例えば腐敗、変褪色またはカビを防ぐことができる。
好ましい実施形態は、自然界の生活環から採取された植物起源の天然物および/またはそれらの加工された形態を真菌の攻撃から保護する方法であり、その方法は、前記植物および/もしくは動物起源の天然物またはそれらの加工された形態に、成分A)およびB)の組合せを相乗的に有効な量で適用することを含む。
さらに好ましい実施形態は、自然界の生活環から採取された、果実類、好ましくはナシ状果類、石果類、軟質果実類および柑橘果実類、ならびに/またはそれらの加工された形態を保護する方法であり、その方法は、前記果実類および/またはそれらの加工された形態に、成分A)およびB)の組合せを相乗的に有効な量で適用することを含む。
また、本発明の組合せは、真菌の攻撃から工業原料を防除する分野に用いることができる。本発明によれば、用語「工業原料」とは、工業で用いるために準備された、生きていない原料を意味する。例えば、真菌の攻撃から防除される目的の工業原料は、微生物のはびこる、または微生物により腐食し得る、接着剤、サイズ(sizes)、紙、板、織物、敷物、皮革、木、建築材、塗料、プラスチック製品、冷却潤滑剤、水性作動液および他の原料であり得る。冷暖房装置、換気および空調装置ならびに製造工場の部分、例えば微生物の増殖により損傷するおそれのある冷却水回路も、防除されるべき原料の中から言及され得る。本発明の組合せは、不利な影響、例えば腐敗、変褪色またはカビを防ぐことができる。
また、本発明の組合せは、真菌の攻撃から技術原料を防除する分野に用いることができる。本発明によれば、用語「技術原料」とは、紙;敷物;建築材;冷暖房装置;換気および空調装置などが挙げられる。本発明の組合せは、不利な影響、例えば腐敗、変褪色またはカビを防ぐことができる。
本発明の組合せは、ウドンコ病;サビ病;斑点病類;夏疫病およびカビ類;特に、穀類においてセプトリア属、プクキニア属、エリシフェ属、ピレノホラ属(Pyrenophora)およびタペシア属(Tapesia);ダイズにおいてファコプソラ属;コーヒーにおいてヘミレイア属;バラにおいてフラグミディウム属(Phragmidium);ジャガイモ、トマトおよびウリ科植物においてアルテマリア属;芝、野菜、ヒマワリおよびナタネにおいてスクレロティニア属(Sclerotinia);黒菌病、レッドファイヤー(red fire)、ウドンコ病、灰色カビ病およびブドウつる割病(dead arm disease);果実類において灰色カビ病菌(Botrytis cinerea);果実類においてモニリニア(Monilinia)属および果実類においてペニシリウム(Penicillium)属に対して特に効果的である。
本発明の組合せは、種子伝播性の病害および土壌伝播性の病害、例えばアルテナリア(Alternaria)属、アスコキタ(Ascochyta)属、ボトリチス・シレネア(灰色カビ病菌)、セルコスポラ属、クラビセプス・プルプレア(麦角菌)(Claviceps purpurea)、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、コレトトリクム(炭疽病菌)(Colletotrichum)属、エピコッカム(Epicoccum)属、フザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)、フザリウム・モリニホルメ(Fusarium moniliforme)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)、フザリウム・ソラニ(Fusarium solani)、フザリウム・サブグルチナンス(Fusarium subglutinans)、ガウマンノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ヘルミントスポリウム属、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)、ホーマ(Phoma)属、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、リゾクトニア・ケレアリス(Rhizoctonia cerealis)、スクレロティニア属、セプトリア属、スファケロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reilliana)、ナマグサクロボキン属、ティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)、ウロチスティス・オックルタ(Urocystis occulta)、クロボキン属またはバーティシリウム(Verticillium)属;特に穀類、例えば小麦、大麦、ライムギまたはオートムギ;トウモロコシ;コメ;綿;ダイズ;芝;シュガービート;ナタネ;ジャガイモ;に加えて作物、例えばエンドウマメ、レンティルマメまたはヒヨコマメ;およびヒマワリの病原体に対してさらに特に効果的である。
本発明の組合せは、さらに、例えば灰色カビ病菌、コレトトリカム・ムサエ(Colletotrichum musae)、クルブラリア・ルナタ(Curvularia lunata)、フザリウム・セミテクム(Fusarium semitecum)、ゲオトリクム・カンジドウム(Geotrichum candidum)、モリニア・フルクチコラ(Monilinia fructicola)、モリニア・フルクチゲナ(Monilinia fructigena)、モリニア・ラクサ(Monilinia laxa)、ムコル・ピリホルミス(Mucor piriformis)、ペニシリウム・イタリカム(Penicilium italicum)、ペニシリウム・ソリツム(Penicilium solitum)、ペニシリウム・ジギタツム(Penicilium digitatum)またはペニシリウム・エクスパンスム(Penicilium expansum)などのポストハーベスト病に対して、特に果実類、例えばナシ状果実類、例えばリンゴおよび西洋ナシ、石果類、例えばモモおよびプラム、柑橘類、メロン、パパイア、キウイ、マンゴー、ベリー類、例えばイチゴ、アボカド、ザクロおよびバナナ、ならびにナッツ類の病原体に対して特に効果的である。
適用される本発明の組合せの量は、種々の要因、例えば用いる化合物;例えば植物、土壌または種子などの処置の対象;例えば噴霧、粉末散布、または種子粉衣などの処置の種類;例えば予防目的または治療目的などの処置の目的;防除する真菌の種類または適用回数によって決まる。
成分B)を式Iの化合物を組み合わせて用いると、意外にも、また実質的に式Iの化合物の真菌に対する有効性を向上させ、逆もまた同様であることが見出された。その上、本発明の方法は、単独で用いた場合、この方法の有効成分で対処することのできる、このような真菌のより広い範囲に効果的である。
A):B)の重量比は、相乗作用がもたらされるように選択される。一般に、A):B)の重量比は、2000:1〜1:1000、好ましくは100:1〜1:100、より好ましくは、20:1および1:50である。
組合せの相乗作用は、A)+B)の組成物の殺菌活性が、A)およびB)の殺菌活性の合計よりも大きいという事実から明白である。
本発明の方法は、有用植物、その部位またはその繁殖材料へ、混合して、または個別に、式Iの化合物および成分B)の化合物の相乗的に効果のある総量を適用することを含む。
本発明の前記組合せの中には全体的な作用を有するものもあり、葉、土壌および種子処置殺菌剤として用いることができる。
本発明の組合せに関して、異なる有用植物において植物または植物の部分(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に発生する植物病原性微生物を阻害または滅ぼすことが可能であるが、同時に後に成長する植物の部分も植物病原性微生物の攻撃から保護される。
本発明の組合せは、種々の有用植物またはそれらの種子、特に畑作物、例えばジャガイモ、タバコおよびシュガービート、および、小麦、ライムギ、大麦、オートムギ、コメ、トウモロコシ、芝生、綿、ダイズ、ナタネ、豆類、ヒマワリ、コーヒー、サトウキビ、果実および園芸の観賞植物およびブドウ栽培における、野菜、例えばキュウリ、マメおよびウリ科植物における、多数の真菌の防除に関して特に注目される。
本発明の組合せは、真菌、有用植物、その部位、その繁殖材料、自然界の生活環から採取された植物および/もしくは動物起源の天然物、および/またはそれらの加工された形態、あるいは真菌の攻撃に脅かされる工業原料を、相乗的に有効な量の成分A)およびB)の組合せで処理することによって適用される。
本発明の組合せは、有用植物、その繁殖材料、自然界の生活環から採取された植物および/もしくは動物起源の天然物、および/またはそれらの加工された形態、あるいは工業原料の、真菌による感染の前または後に適用することができる。
本発明の組合せは、以下の植物病害の防除に特に有用である。
果実および野菜におけるアルテルナリア属(Alternaria)、
豆類におけるアスコキタ属(Ascochyta)、
イチゴ、トマト、ヒマワリ、豆類、野菜およびブドウにおける灰色カビ病菌(ボトリチス・シネレア)、
ピーナッツ類におけるセルコスポラ・アラキディコラ(Cercospora arachidicola)、
穀類におけるコクリオボルス・サチブス、
豆類におけるコレトトリカム属(Colletotrichum)、
穀類におけるエリシフェ属、
ウリ科植物におけるエリシフェ・チコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスラエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
穀類およびトウモロコシにおけるフザリウム属、
穀類および芝生におけるゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)、
トウモロコシ、コメおよびジャガイモにおけるヘルミントスポリウム属、
コーヒーにおけるヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)、
小麦およびライムギにおけるミクロドキウム属(Microdochium)、
ダイズにおけるファコプソラ属、
穀類、広葉作物および多年草におけるプクキニア属、
穀類におけるシュードセルコスポレラ属、
バラにおけるフラグミディウム・ムクロナータム(Phragmidium mucronatum)、
果実類におけるポドスファエア属、
大麦におけるピレノホラ属、
コメにおけるピリクラリア・オリザエ、
大麦におけるラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)、
綿、ダイズ、穀類、トウモロコシ、ジャガイモ、コメおよび芝生におけるリゾクトニア属、
大麦およびライムギにおけるリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)、
芝生、レタス、野菜およびナタネにおけるスクレロティニア属、
穀類、ダイズおよび野菜におけるセプトリア属、
トウモロコシにおけるスファケロテカ・レイリアナ、
穀類におけるナマグサクロボキン属、
ブドウにおけるウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、ギグナルディア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)およびフォモプシス・ビチコラ(Phomopsis viticola)、
ライムギにおけるウロチスティス・オックルタ(Urocystis occulta)、
穀類およびトウモロコシにおけるクロボキン属、
果実類におけるベンチュリア属、
果実類におけるモリニア属、
柑橘類およびリンゴにおけるペニシリウム属。
本発明の組合せは、適用率が低い場合でさえ、害虫駆除の分野において予防的かつ/または治療的に価値のある有効成分であり、非常に好ましい殺菌範囲を有し、温血動物種、魚および植物に十分な耐容性を示す。部分的にその殺虫作用の知られている本発明の有効成分は、通常感受性であるが抵抗性でもある有害動物、例えば昆虫またはダニ目の代表の全てまたは個別の発生段階に作用する。本発明の組合せの殺虫または殺ダニ活性は、それ自体直接的に、すなわち、直ちにまたはある程度時間が経過してから、例えば脱皮中に起こる有害動物の絶滅という形で現れるか、あるいは間接的に、例えば産卵および/または孵化率の減少という形で現れ、少なくとも50〜60%の絶滅率(致死率)に対応する良好な活性である。
上述の有害動物の例は、
ダニ目から、例えば、
アシブトコナダニ(Acarus siro)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、キララマダニ属(Amblyomma)、ヒメダニ属(Argas)、ウシマダニ属(Boophilus)、ブレビパルプス属(Brevipalpus)、クローバービラハダニ(Bryobia praetiosa)、カプリトリメルス属(Calipitrimerus)、コリオプテス属(Chorioptes)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、フシダニ属(Eriophyes)、イボマダニ属(Hyalomma)、マダニ属(Ixodes)、オリゴニクス・プラテンシス(Olygonychus pratensis)、オルニトドロス属(Ornithodoros)、パノニクス属(Panonychus)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属(Psoroptes)、リピセファルス属(Rhipicephalus)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes)、ホコリダニ属(Tarsonemus)およびテトラニクス属(Tetranychus);
シラミ亜目から、例えば、
ブタジラミ属(Haematopinus)、ケモノホソジラミ属(Linognathus)、ヒトジラミ属(Pediculus)、ペムフィグス属(Pemphigus)およびフィロキセラ属(Phylloxera);
鞘翅目から、例えば、
アグリオテス属(Agriotes)、アントノムス属(Anthonomus)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、オサゾウムシ属(Cosmopolites)、シギゾウムシ属(Curculio)、デルメステス属(Dermestes)、ジアブロティカ属(Diabrotica)、エピラクナ属(Epilachna)、エレムヌス属(Eremnus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネミズゾウムシ属(Lissorhoptrus)、コフキコガネ属(Melolontha)、オリカエフィルス属(Orycaephilus)、オチオリンクス属(Otiorhynchus)、フリクチヌス属(Phlyctinus)、ポピリア属(Popillia)、プシリオデス属(Psylliodes)、リゾペルタ属(Rhizopertha)、コガネムシ科(Scarabeidae)、コクゾウ属(Sitophilus)、バクガ属(Sitotroga)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio)、コクヌストモドキ属(Tribolium)およびマダラカツオブシムシ属(Trogoderma);
双翅目から、例えば、
ヤブカ属(Aedes)、アンテリゴナ・ソッカタ(Antherigona soccata)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリオホラ・エリスロケファラ(Calliphora erythrocephala)、チチュウカイミバエ属(Ceratitis)、クリソミヤ属(Chrysomyia)、イエカ属(Culex)、クテレブラ属(Cuterebra)、ダクス属(Dacus)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ファニア属(Fannia)、ウマバエ属(Gastrophilus)、ツェツェバエ属(Glossina)、ウシバエ属(Hypoderma)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca)、リリオミザ属(Liriomyza)、キンバエ属(Lucilia)、メラナグロミザ属(Melanagromyza)、イエバエ属(Musca)、オエストラス属(Oestrus)、オルセオリア属(Orseolia)、オスキネラ・フリツ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、スキアラ属(Sciara)、サシバエ属(Stomoxys)、ウシアブ属(Tabanus)、タニア属(Tannia)およびチプラ属(Tipula);
カメムシ亜目から、例えば、
キメクス属(Cimex)、ディスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジスデルクス属(Dysdercus)、エウキスツス属(Euchistus)、エウリガスター属(Eurygaster)、レプトコリサ属(Leptocorisa)、アオクサカメムシ属(Nezara)、ピエスマ属(Piesma)、ロドニウス属(Rhodnius)、サーベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、イネクロカメムシ属(Scotinophara)およびオオサシガメ属(Triatoma);
同翅亜目から、例えば、
アレウロトリクス・フロコッサス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラッシカ(Aleyrodes brassicae)、アカマルカイガラムシ属(Aonidiella)、アブラムシ科、ワタアブラムシ属(Aphis)、ウスイロマルカイガラムシ属(Aspidiotus)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、セロプラスター属(Ceroplaster)、クリソンファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、エムポアスカ属(Empoasca)、エリオソマ・ラリゲルム(Eriosoma larigerum)、エリトロネウラ属(Erythroneura)、ガスカルディア属(Gascardia)、ラオデルファクス属(Laodelphax)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、カキカイガラムシ属(Lepidosaphes)、マクロシフス属(Macrosiphus)、ミズス属(Myzus)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix)、トビイロウンカ属(Nilaparvata)、パルラトリア属(Parlatoria)、ペムフィグス属(Pemphigus)、プラノコッカス属(Planococcus)、クワシロカイガラムシ属(Pseudaulacaspis)、クワコナカイガラムシ属(Pseudococcus)、プシラ属(Psylla)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、カドラスピディオツス属(Quadraspidiotus)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum)、ハンエンカタカイガラムシ属(Saissetia)、スカフォイデウス属(Scaphoideus)、スキザフィス属(Schizaphis)、シトビオン属(Sitobion)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)およびウナスピス・シトリ(Unaspis citri);
ハチ目から、例えば、
アクロミルメックス(Acromyrmex)、ハキリアリ属(Atta)、ケフス属(Cephus)、ジプリオン属(Diprion)、マツハバチ(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa)、ケアリ属(Lasius)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion)、トフシアリ属(Solenopsis)およびスズメバチ属(Vespa);
シロアリ目から、例えば、
レチクリテルメス属(Reticulitermes);
鱗翅目から、例えば、
アクレリス属(Acleris)、コカクモンハマキ属(Adoxophyes)、アエゲリア属(Aegeria)、アグロチス属(Agrotis)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、ハマキガ属(Archips)、アルギロテニア属(Argyrotaenia)、アウトグラファ属(Autographa)、ブッセオラ・フスカ(Busseola fusca)、スジマダラメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、メイチュウ属(Chilo)、オビハマキ属(Choristoneura)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロクロキス属(Cnaphalocrocis)、クネファシア属(Cnephasia)、コキリス属(Cochylis)、コレホラ属(Coleophora)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、コドリンガモドキ(Cryptophlebia leucotreta)、キジア属(Cydia)、ディアトラエア属(Diatraea)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias)、エフェスチア属(Ephestia)、エウコスマ属(Eucosma)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属(Euproctis)、エウクソア属(Euxoa)、グラホリタ属(Grapholita)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオチス属(Heliothis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マイマイガ属(Lymantria)、リオネチア属(Lyonetia)、マラコソマ属(Malacosoma)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、オペロフテラ属(Operophtera)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene)、トビハマキ属(Pandemis)、マツキリガ(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiela)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris)、コナガ(Plutella xylostella)、プライス属(Prays)、シロオオメイガ属(Scirpophaga)、セサミア属(Sesamia)、テングハマキ属(Sparganothis)、スジキリヨトウ属(Spodoptera)、コスカシバ属(Synanthedon)、タウメトポエア属(Thaumetopoea)、ウスアミメキハマキ属(Tortrix)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)およびスガ属(Yponomeuta);
ハジラミ亜目から、例えば、
ダマリネア属(Damalinea)およびトリコデクテス属(Trichodectes);
バッタ目から、例えば、
トウヨウゴキブリ属(Blatta)、チャバネゴキブリ属(Blattella)、ケラ属(Gryllotalpa)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta)、ペリプラネタ属(Periplaneta)およびスキストケルカ属(Schistocerca);
チャタテムシ目から、例えば、
リポセリス属(Liposcelis);
ノミ目から、例えば、
セラトフィルス属(Ceratophyllus)、クテノケファリデス属(Ctenocephalides)およびインドネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目から、例えば、
フランクリニエラ属(Frankliniella)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips)、シルトトリプス・アウランチイ(Scirtothrips aurantii)、テニオトリプス属(Taeniothrips)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci);
シミ目から、例えば、
セイヨウシミ(Lepisma saccharina);
線虫、例えばネコブセンチュウ、クキセンチュウおよびハセンチュウ;特にヘテロデラ属(Heterodera)、例えば テンサイシストセンチュウ(Heterodora shachtii)、ムギシストセンチュウ(Heterodora avenae)およびヘテロデラ・トリホリイ(Heterodora trifolii);グロボデラ属(Globodera)、例えばジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis);メロイドギネ属(Meloidogyne)、例えばメロイドギネ・インコギニタ(Meloidogyne incoginita)およびジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica);ネモグリセンチュウ属(Radopholus)、例えばバナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis);プラチレンクス(Pratylenchus)、例えばプラチレンクス・ネグレクタンス(Pratylenchus neglectans)およびキタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans);ティレンクス(Tylenchulus)、例えばミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans);ロンギドルス(Longidorus)、トリコドルス(Trichodorus)、ジフィネマ(Xiphinema)、ディチレンクス(Ditylenchus)、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)およびアングイナ(Anguina);
アブラナ科のノミハムシ(crucifer flea beetles)(フィロトレタ(Phyllotreta)属);根蛆虫(root maggots)(デリア属(Delia))およびキャベツ莢ゾウムシ(cabbage seedpod weevil)(サルゾウ(Ceutorhynchus)属)である。
本発明の組合せは、農業、園芸および森林における有用植物、または有用植物の器官、例えば果実、花、葉、茎、塊茎または根に、さらに一部の例ではこれらの有害動物に対して保護されたままである後の時点で有用植物に生じる器官にさえも発生する上述の種類の有害動物を防除、すなわち抑制するかまたは壊滅するために用いることができる。
有用植物に適用する場合、式Iの化合物の散布量は、成分B)として用いる化学物質のクラスに応じ、成分B)の化合物1〜5000g a.i./ha、特に2〜2000g a.i./ha、例えば100、250、500、800、1000、1500g a.i./haに関連して、5〜2000g a.i./ha、特に10〜1000g a.i./ha、例えば50、75、100または200g a.i./haである。
農業の現場では、本発明の組合せの散布量は、所望する効果の種類に依存し、一般に1ヘクタールあたりの組合せの総量は20〜4000gの範囲である。
本発明の組合せを種子の処理に用いる場合、式Iの化合物の散布量は種子1kgあたり0.001〜50g、好ましくは、種子1kgあたり0.01〜10g、成分B)の化合物は種子1kgあたり0.001〜50g、好ましくは、種子1kgあたり0.01〜10gであると一般に十分である。
また、本発明は、式Iの化合物および成分B)の化合物を相乗的に有効な量で含む殺菌組成物も提供する。
本発明の組成物は、任意の従来形態、例えば、ツインパック、乾燥種子処理用の粉末(DS)、種子処理用のエマルション(ES)、種子処理用の流動性濃縮物(FS)、種子処理用の溶液(LS)、種子処理用の水分散性粉末(WS)、種子処理用のカプセル懸濁液(CF)、種子処理用のゲル(GF)、エマルション濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルション(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒剤(WG)、可乳化顆粒剤(EG)、油中水エマルション(EO)、水中油エマルション(EW)、マイクロエマルション(ME)、油分散系(OD)、油混和性流動物(OF)、油混和性液(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超少量懸濁液(SU)、超少量液(UL)、技術的濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)または任意の技術的に実現可能な製剤の形態で、農業上許容されるアジュバントと組み合わせて用いてよい。
このような組成物は、従来法で、例えば有効成分を適当な製剤の不活性物(希釈液、溶媒、増量剤および、所望により他の製剤成分、例えば界面活性剤、殺生物剤、不凍剤、固着剤、増粘剤およびアジュバントの効果をもたらす化合物)と混合することにより、製造することができる。また、長く持続する効果を意図する場合には従来型の徐放製剤を用いてもよい。特に、スプレー形態で散布する製剤、例えば水分散性濃縮物(例えばEC、SC、DC、OD、SE、EW、EOなど)、水和剤および顆粒剤は、湿潤剤および分散剤などの界面活性剤ならびにアジュバントの効果をもたらす他の化合物、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホナート、アルキルアリールスルホナート、リグニンスルホナート、脂肪アルキルスルファート、ならびにエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪アルコールとの縮合生成物を含んでよい。
種子粉衣製剤は、本発明の組合せおよび適した種子粉衣製剤形態の希釈液を、例えば種子との良好な付着力を有する水性懸濁液として、または乾燥粉末形態で用いて、それ自体公知の方法で種子へ適用される。このような種子粉衣製剤は当分野で公知である。種子粉衣製剤は、単一の有効成分または有効成分の組合せをカプセル化された形態で、例えば徐放性カプセル剤またはマイクロカプセルとして含み得る。
一般に、製剤には、0.01〜90重量%の活性剤、O〜20%の農業上許容される界面活性剤ならびに10〜99.99%の固体または液体製剤不活性物およびアジュバントが含まれ、活性剤は少なくとも成分B)の化合物とともに式Iの化合物、さらに、所望により、他の活性剤、特に殺微生物剤または保存剤またはその他などから成る。組成物の濃縮物形態は一般に約2〜80%、好ましくは、約5〜70重量%の活性剤を含む。製剤の適用形態は、例えば0.01〜20重量%、好ましくは、0.01〜5重量%の活性剤を含み得る。市販の製品は濃縮物として製剤するのに好ましいが、エンドユーザーは通常希釈製剤を用いる。
以下の実施例は本発明を説明するために役立ち、「有効成分」は化合物Iと成分B)の化合物の特定の混合比での混合物を意味する。
製剤実施例
水和剤 a) b) c)
有効成分[I:成分B)=
1:3(a)、1:2(b)、1:1(c)] 25% 50% 75%
リグノスルホン酸ナトリウム 5% 5% −
ラウリル硫酸ナトリウム 3% − 5%
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム − 6% 10%
フェノールポリエチレングリコールエーテル − 2% −
(酸化エチレン7〜8モル)
高分散ケイ酸 5% 10% 10%
カオリン 62% 27% −
有効成分をアジュバントと完全に混合し、混合物を適したミルで完全に粉砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤を生じる。
乾燥種子処理用粉末 a) b) c)
有効成分[I:成分B)=
1:3(a)、1:2(b)、1:1(c)] 25% 50% 75%
軽油 5% 5% 5%
高分散ケイ酸 5% 5% −
カオリン 65% 40% −
タルカム − 20
有効成分をアジュバントと完全に混合し、混合物を適したミルで完全に粉砕すると、種子処理に直接用いることのできる粉末を生じる。
乳剤
有効成分(I:成分B)=1:6) 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(酸化エチレン4〜5モル)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(酸化エチレン35モル)4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
植物保護に用いることのできる、何らかの必要とされる希釈エマルションは、この濃縮物から水で希釈して得ることができる。
粉塵 a) b) c)
有効成分[I:成分B)=
1:6(a)、1:2(b)、1:10(c)] 5% 6% 4%
タルカム 95% − −
カオリン − 94% −
無機増量剤 − − 96%
すぐに使える粉塵は、有効成分と担体を混合し、混合物を適したミルで粉砕することによって得られる。このような粉末は種子の乾燥粉衣に用いることもできる。
押出機用顆粒剤
有効成分(I:成分B)=2:1) 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
有効成分をアジュバントとともに混合し、粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押出した後、空気流中で乾燥させる。
コーティング顆粒剤
有効成分(I:成分B)=1:10) 8%
ポリエチレングリコール(分子量200) 3%
カオリン 89%
細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中でポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。この方法で非粉末状コーティング顆粒剤が得られる。
懸濁液濃縮物
有効成分(I:成分B)=1:8) 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(酸化エチレン15モル) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(水中75%エマルションの形態)1%
水 32%
細かく粉砕した有効成分をアジュバントと密に混合し、その懸濁液から水での希釈により任意の所望の希釈が得られる懸濁液濃縮物を得る。このような希釈を用いて、生植物ならびに植物繁殖材料をスプレー、注入または浸漬によって処理して微生物による感染から保護することができる。
種子処理用の流動性濃縮物
有効成分(I:成分B)=1:8) 40%
プロピレングリコール 5%
共重合体ブタノール PO/EO 2%
10〜20モルのEOを含むトリスチレンフェノール 2%
1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン(水中20%溶液の形態)
0.5%
モノアゾ顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(水中75%エマルションの形態) 0.2%
水 45.3%
細かく粉砕した有効成分をアジュバントと密に混合し、その懸濁液から水での希釈により任意の所望の希釈が得られる懸濁液濃縮物を得る。このような希釈を用いて、生植物ならびに植物繁殖材料をスプレー、注入または浸漬によって処理して微生物による感染から保護することができる。
徐放性カプセル懸濁液
28部分の式Iの化合物と成分B)の化合物の組合せ、または28部分の各々のこれらの化合物を個別に、2部分の芳香族溶媒および7部分のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部分のポリビニルアルコール、0.05部分の消泡剤および51.6部分の水の混合物中で、所望の粒子径に達するまで乳化させる。2.8部分のこのエマルション混合物に、5.3部分の水中の1,6−ジアミノヘキサンを添加する。重合反応が完了するまで混合物をかき混ぜる。
得られたカプセル懸濁液は、0.25部分の増粘剤および3部分の分散剤を添加することにより安定する。カプセル懸濁液製剤は28%の有効成分を含む。平均カプセル径は8〜15ミクロンである。
得られた製剤は、その目的に適した装置で水性懸濁液として種子に適用する。
生物学的実施例
相乗作用は、有効成分の組合せの作用が個別の成分の作用の合計よりも大きい場合に常に存在する。
所定の有効成分の組合せのEと予想される作用は、いわゆるCOLBYの公式に従い、以下のように計算できる(COLBY,S.R.“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”.Weeds,Vol.15,pages 20−22;1967):
ppm=スプレー混合物1リットルあたりの有効成分(=a.i.)のミリグラム
X=有効成分のppmを用いる有効成分A)による作用%
Y=有効成分のppmを用いる有効成分B)による作用%。
COLBYによれば、有効成分のp+q ppmを用いる、有効成分A)+B)の予想される(付加的)作用は、
Figure 0005243032
である。もし実際に観察された作用(O)が予想される作用(E)よりも大きい場合、組合せの作用は相加作用を超える、すなわち、相乗作用がある。数学用語で相乗作用因子SFは、O/Eに対応する。農業の現場では、SF>1.2は、活性の純粋な相補的添加(予測活性)よりも有意な向上を示すが、実際の適用ルーチンにおいてSF<0.9は予測活性と比較して活性の損失を示す。
実施例B−1:ブドウにおけるボトリチス・シレネアに対する作用
a)真菌の増殖アッセイ
低温貯蔵からの真菌の分生子を、栄養培地(PDBジャガイモデキストロース培地)に直接混合した。試験化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に置いた後、真菌胞子を含む栄養培地を添加した。試験プレートを24℃にてインキュベートし、48〜72時間後に増殖の阻害を測光法によって測定した。組合せにおける殺菌相互作用はCOLBY法に従って計算する。
Figure 0005243032
Figure 0005243032
Figure 0005243032
比較例B−1〜B−8において、成分A)として、特定の式Icの化合物を用いた。前記式Icの化合物は、式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す式Icの化合物(式IIIIおよびIIVの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ia(syn)のラセミ化合物の、式IVおよびIVIの単一のエナンチオマーのラセミ混合物を表す式Ib(anti)のラセミ化合物に対する比は9:1である)であった。
b)保護処理
5週齢のブドウ苗グートエーデル品種を、噴霧室において、製剤された試験化合物(有効成分0.02%)で処理した。適用から2日後、ブドウの苗木を、胞子懸濁液(1×106分生子/ml)を試験植物に噴霧することにより播種する。温室において21℃および相対湿度95%での4日間のインキュベーション期間の後、病害の発生率を評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−2:小麦におけるセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)に対する作用
a)真菌の増殖アッセイ
低温貯蔵からの真菌の分生子を、栄養培地(PDBジャガイモデキストロース培地)に直接混合した。試験化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に置いた後、真菌胞子を含む栄養培地を添加した。試験プレートを24℃にてインキュベートし、72時間後に増殖の阻害を測光法によって測定した。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
Figure 0005243032
b)保護処理
2週齢の小麦植物Riband品種を、噴霧室において、製剤された試験化合物(有効成分0.2%)で処理する。適用から1日後、小麦植物を、胞子懸濁液(1×105分生子/ml)を試験植物に噴霧することにより播種する。23℃および相対湿度95%での1日間のインキュベーション期間の後、植物を温室において23℃および相対湿度60%で16日間保持する。播種から18日後に病害の発生率を評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−3:コメにおけるピリクラリア・オリザエに対する作用
a)真菌の増殖アッセイ
低温貯蔵からの真菌の分生子を、栄養培地(PDBジャガイモデキストロース培地)に直接混合した。試験化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に置いた後、真菌胞子を含む栄養培地を添加した。試験プレートを24℃にてインキュベートし、72時間後に増殖の阻害を測光法によって測定した。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
Figure 0005243032
Figure 0005243032
Figure 0005243032
b)保護処理
コメ葉片をマルチウェルプレート(24ウェルフォーマット)の寒天の上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉面に真菌の胞子懸濁液を播種する。適当なインキュベーションの後、化合物の活性を、播種から96時間後の予防的殺菌活性として評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−4:アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)(夏疫病)に対する作用
a)真菌の増殖アッセイ
生き生きと生育したコロニーから回収した真菌の分生子を、栄養培地(PDBジャガイモデキストロース培地)に直接混合した。試験化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に置いた後、真菌胞子を含む栄養培地を添加した。試験植物を24℃でインキュベートし、48時間後に増殖の阻害を測光法によって測定した。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
Figure 0005243032
b)保護処理
4週齢のトマト植物Roter Gnom品種を、噴霧室において、製剤された試験化合物(有効成分0.02%)で処理した。適用から2日後、トマト植物を、胞子懸濁液(2×105分生子/ml)を試験植物に噴霧することにより播種する。増殖室における20℃および相対湿度95%での3日間のインキュベーション期間の後、病害の発生率を評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−5:ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)(網斑病)に対する作用
a)真菌の増殖アッセイ
低温貯蔵からの真菌の分生子を、栄養培地(PDBジャガイモデキストロース培地)に直接混合した。試験化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に置いた後、真菌胞子を含む栄養培地を添加した。試験プレートを24℃にてインキュベートし、48時間後に増殖の阻害を測光法によって測定した。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
Figure 0005243032
b)保護処理
大麦葉片をマルチウェルプレート(24ウェルフォーマット)の寒天の上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉面に真菌の胞子懸濁液を播種する。適当なインキュベーションの後、化合物の活性を、播種から96時間後の予防的殺菌活性として評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−6:リンゴにおけるベンチュリア・イナエカリス(Venturia inaequalis)に対する作用
a)真菌の増殖アッセイ
低温貯蔵からの真菌の分生子を、栄養培地(PDBジャガイモデキストロース培地)に直接混合した。試験化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に置いた後、真菌胞子を含む栄養培地を添加した。試験プレートを24℃にてインキュベートし、144時間後に増殖の阻害を測光法によって測定した。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
Figure 0005243032
Figure 0005243032
b)保護処理
4週齢のリンご苗Mclntosh品種を、噴霧室において、製剤された試験化合物(有効成分0.02%)で処理した。適用から1日後、リンゴ植物を、胞子懸濁液(4×105分生子/ml)を試験植物に噴霧することにより播種する。21℃および相対湿度95%での4日間のインキュベーション期間の後、植物を温室に21℃および相対湿度60%で4日間置く。21℃および相対湿度95%でのさらに4日間のインキュベーション期間の後、病害の発生率を評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−7:ピチウム・ウルチマム(Pythium ultimum)(立枯病)に対する作用−真菌の増殖アッセイ
新鮮な液体培養から調製した真菌の菌糸体断片を、栄養培地(PDBジャガイモデキストロース培地)に直接混合した。試験化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に置いた後、真菌胞子を含む栄養培地を添加した。試験プレートを24℃にてインキュベートし、48時間後に増殖の阻害を測光法によって測定した。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
Figure 0005243032
実施例B−8:レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)(ふ枯病)に対する作用−真菌の増殖アッセイ
低温貯蔵からの真菌の分生子を、栄養培地(PDBジャガイモデキストロース培地)に直接混合した。試験化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に置いた後、真菌胞子を含む栄養培地を添加した。試験プレートを24℃にてインキュベートし、48時間後に増殖の阻害を測光法によって測定した。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
Figure 0005243032
Figure 0005243032
実施例B−9:シュードセルコスポレラ・ヘプロトリコイデス変種アクホルミス(Pseudocercosporella herpotrichoides var.acuformis)(眼点病/穀類)に対する作用−真菌の増殖アッセイ
低温貯蔵からの真菌の分生子を、栄養培地(PDBジャガイモデキストロース培地)に直接混合した。試験化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に置いた後、真菌胞子を含む栄養培地を添加した。試験プレートを24℃にてインキュベートし、72時間後に増殖の阻害を測光法によって測定した。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−10:ウスチラゴ・マイデス(Ustilago maydis)(トウモロコシ黒穂病)に対する作用−真菌の増殖アッセイ
低温貯蔵からの真菌の分生子を、栄養培地(PDBジャガイモデキストロース培地)に直接混合した。試験化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)に置いた後、真菌胞子を含む栄養培地を添加した。試験プレートを24℃にてインキュベートし、48時間後に増殖の阻害を測光法によって測定した。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−11:トマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)(疫病)に対する作用−保護処理
トマト葉面をマルチウェルプレート(24ウェルフォーマット)の素寒天の上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉面に真菌の胞子懸濁液を播種する。適当なインキュベーションの後、化合物の活性を、播種から96時間後の予防的殺菌活性として評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−12:ブドウにおけるプラズモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)(疫病)に対する作用−保護処理
ブドウ葉面をマルチウェルプレート(24ウェルフォーマット)の寒天の上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉面に真菌の胞子懸濁液を播種する。適当なインキュベーションの後、化合物の活性を、播種から7日後の予防的殺菌活性として評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−13:マメにおけるボトリチス・シネレア(灰色カビ病)に対する作用−保護処理
マメ葉面をマルチウェルプレート(24ウェルフォーマット)の寒天の上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉面に真菌の胞子懸濁液を播種する。適当なインキュベーションの後、化合物の活性を、播種から96時間後の予防的殺菌活性として評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−14:大麦におけるエリシフェ・グラミニス・ホルデイ(Erysiphe graminis f.sp.hordei)(大麦ウドンコ病)に対する作用−保護処理
大麦葉片をマルチウェルプレート(24ウェルフォーマット)の寒天の上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉面に真菌の胞子懸濁液を播種する。適当なインキュベーションの後、化合物の活性を、播種から96時間後の予防的殺菌活性として評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−15:小麦におけるエリシフェ・グラミニス・トリチシ(Erysiphe graminis f.sp.tritici)(大麦ウドンコ病)に対する作用−保護処理
大麦葉片をマルチウェルプレート(24ウェルフォーマット)の寒天の上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉面に真菌の胞子懸濁液を播種する。適当なインキュベーションの後、化合物の活性を、播種から96時間後の予防的殺菌活性として評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−16:小麦におけるプクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)(褐さび病)に対する作用
a)葉片の保護処理
小麦葉片をマルチウェルプレート(24ウェルフォーマット)の寒天の上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉面に真菌の胞子懸濁液を播種する。適当なインキュベーションの後、化合物の活性を、播種から9日後の予防的殺菌活性として評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
b)植物の保護処理
1週齢の小麦植物Arina品種を、噴霧室において、製剤された試験化合物(有効成分0.02%)で処理する。適用から1日後、小麦植物を、胞子懸濁液(1×105夏胞子/ml)を試験植物に噴霧することにより播種する。20℃および相対湿度95%での2日間のインキュベーション期間の後、植物を温室に20℃および相対湿度60%で8日間置く。播種から10日後、病害の発生率を評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−17:小麦におけるセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)(褐さび病)に対する作用
a)葉片の保護処理
小麦葉片をマルチウェルプレート(24ウェルフォーマット)の寒天の上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥後、葉面に真菌の胞子懸濁液を播種する。適当なインキュベーションの後、化合物の活性を、播種から96時間後の予防的殺菌活性として評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
b)植物の保護処理
1週齢の小麦植物Arina品種を、噴霧室において、製剤された試験化合物(有効成分0.02%)で処理する。適用から1日後、小麦植物を、胞子懸濁液(5×105分生子/ml)を試験植物に噴霧することにより播種する。20℃および相対湿度95%での1日間のインキュベーション期間の後、植物を温室に20℃および相対湿度60%で10日間置く。播種から11日後、病害の発生率を評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−18:リンゴにおけるポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)(ウドンコ病)に対する作用−保護処理
5週齢のリンゴ苗Mclntosh品種を、噴霧室において、製剤された試験化合物(有効成分0.02%)で処理する。適用から1日後、リンゴ植物を、試験植物の上でリンゴウドンコ病に感染した植物を振ることにより播種する。14/10時間(明/暗)の型での光処理の下、22℃および相対湿度60%での12日間のインキュベーション期間の後、病害の発生率を評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−19:大麦におけるエリシフェ・グラミニス(ウドンコ病)に対する作用−保護処理
1週齢の大麦植物Regina品種を、噴霧室において、製剤された試験化合物(有効成分0.02%)で処理する。適用から1日後、大麦植物を、試験植物の上でウドンコ病に感染した植物を振ることにより播種する。温室で20℃/18℃(昼/夜)および相対湿度60%での6日間のインキュベーション期間の後、病害の発生率を評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−20:トマトにおけるボトリチス・シネレアに対する作用−保護処理
4週齢のトマト植物Roter Gnom品種を、噴霧室において、製剤された試験化合物(有効成分0.02%)で処理する。適用から2日後、トマト植物を、胞子懸濁液(1×105分生子/ml)を試験植物に噴霧することにより播種する。増殖室で20℃および相対湿度95%での4日間のインキュベーション期間の後、病害の発生率を評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−21:大麦におけるヘルミントスポリウム・テレス(helminthosporium teres)(網斑病)に対する作用−保護処理
1週齢の大麦植物Regina品種を、噴霧室において、製剤された試験化合物(有効成分0.02%)で処理する。噴霧から2日後、大麦植物を、胞子懸濁液(3×104分生子/ml)を試験植物に噴霧することにより播種する。温室で20℃および相対湿度95%での4日間のインキュベーション期間の後、病害の発生率を評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
実施例B−22:ブドウにおけるウンキヌラ・ネカトル(ウドンコ病)に対する作用−保護処理
5週齢のブドウ苗グートエーデル品種を、噴霧室において、製剤された試験化合物(有効成分0.02%)で処理する。噴霧から1日後、ブドウの苗木を、試験植物の上でブドウウドンコ病に感染した植物を振ることにより播種する。14/10時間(明/暗)の光処理の下、26℃および相対湿度60%での7日間のインキュベーション期間の後、病害の発生率を評価する。組み合わせ中の殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って計算する。
本発明の組合せは、上記の全ての実施例において良好な活性を示す。
本発明のさらなる態様は、有用植物またはその植物繁殖材料における植物病原性の病害を防除する方法であり、その方法は、前記植物繁殖材料、好ましくは種子に、殺真菌上効果的な量の式Iの化合物;特に、式Ia(syn)
Figure 0005243032
のラセミ化合物;
式Ib(anti)
Figure 0005243032
のラセミ化合物;
式Ia(syn)およびIb(anti)のラセミ化合物のエピマー混合物を表す、式Ic
Figure 0005243032
の化合物(式Ia(syn)のラセミ化合物の式Ib(anti)のラセミ化合物に対する比は1000:1〜1:1000である);
1がジフルオロメチルであり、Yが
Figure 0005243032
である式Iの化合物;
式Id
Figure 0005243032
の化合物
またはそのような化合物の互変異性体を適用することを含む。

Claims (9)

  1. 有用植物、その部位またはその繁殖材料へ成分A)およびB)の組合せを相乗的に有効な量で適用することを含む、有用植物またはその繁殖材料の植物病原性の病害を防除する方法であって、
    成分A)は、式I
    Figure 0005243032
    (式中、
    1は、ジフルオロメチルであり;Yは−CHR 2 あり、R2イソプロピルである)の化合物;またはそのような化合物の互変異性体であり;かつ、
    成分B)は、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロピコナゾール、フルジオキソニル、シプロジニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、式F−1:
    Figure 0005243032
    の化合物、式B−1:
    Figure 0005243032
    の化合物、クロロタロニル、エポキシコナゾール、およびプロチオコナゾールからなる群から選択される化合物である、方法。
  2. 成分A)が、式Ic
    Figure 0005243032
    の化合物であり、
    式Icの化合物は式Ia(syn)
    Figure 0005243032
    のラセミ化合物と、式Ib(anti)
    Figure 0005243032
    のラセミ化合物とのエピマー混合物を表し、
    式Ia(syn)のラセミ化合物の式Ib(anti)のラセミ化合物に対する比が1000:1〜1:1000である、請求項に記載の方法。
  3. 式Ia(syn)のラセミ化合物の含量が80〜99重量%である、請求項に記載の方法。
  4. 成分B)が、アゾキシストロビン;ピコキシストロビン;シプロコナゾール;ジフェノコナゾール;プロピコナゾール;フルジオキソニル;シプロジニル;フェンプロピモルフ;フェンプロピジン;式F−1
    Figure 0005243032
    の化合物;およびクロロタロニルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
  5. 前記植物病原性の病害が植物病原性真菌である、請求項1に記載の方法。
  6. 請求項1に記載の成分A)およびB)の組合せを、農業上許容される担体、および所望により界面活性剤とともに、相乗的に有効な量で含む、殺菌組成物。
  7. 請求項1に記載の成分A)およびB)の組合せを、農業上許容される担体、および所望により界面活性剤とともに含み、その際のA):B)の重量比が2000:1〜1:1000である、殺菌組成物。
  8. 自然界の生活環から採取された植物および/もしくは動物起源の天然物、および/またはそれらの加工された形態を保護する方法であって、前記植物および/もしくは動物起源の天然物またはそれらの加工された形態に請求項1に記載の成分A)およびB)の組合せを相乗的に有効な量で適用することを含む、方法。
  9. 真菌の攻撃に対して、自然界の生活環から採取された植物および/もしくは動物起源の天然物、および/またはそれらの加工された形態を保護する、請求項に記載の方法。
JP2007535083A 2004-10-08 2005-10-06 相乗的な殺菌組成物 Expired - Lifetime JP5243032B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0422401.0A GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-10-08 Fungicidal compositions
GB0422401.0 2004-10-08
PCT/EP2005/010755 WO2006037632A1 (en) 2004-10-08 2005-10-06 Synergistic fungicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008515834A JP2008515834A (ja) 2008-05-15
JP5243032B2 true JP5243032B2 (ja) 2013-07-24

Family

ID=33443614

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007535083A Expired - Lifetime JP5243032B2 (ja) 2004-10-08 2005-10-06 相乗的な殺菌組成物

Country Status (46)

Country Link
US (2) US8124566B2 (ja)
EP (2) EP2347655B1 (ja)
JP (1) JP5243032B2 (ja)
KR (1) KR101276549B1 (ja)
CN (8) CN101611714A (ja)
AR (1) AR052313A1 (ja)
AT (1) ATE503385T1 (ja)
AU (1) AU2005291423B2 (ja)
BE (2) BE2015C063I2 (ja)
BR (2) BR122014008802B1 (ja)
CA (7) CA2580245C (ja)
CR (1) CR9028A (ja)
CY (1) CY1113001T1 (ja)
DE (1) DE602005027227D1 (ja)
DK (1) DK1802198T3 (ja)
EA (1) EA013074B1 (ja)
EC (1) ECSP077371A (ja)
EG (1) EG25251A (ja)
ES (2) ES2616067T3 (ja)
FR (1) FR18C1025I2 (ja)
GB (1) GB0422401D0 (ja)
GE (1) GEP20115155B (ja)
GT (1) GT200500278A (ja)
HN (1) HN2005000778A (ja)
HR (1) HRP20110476T1 (ja)
HU (1) HUS1300016I1 (ja)
IL (1) IL181961A (ja)
MA (1) MA28920B1 (ja)
ME (1) ME01328B (ja)
MX (1) MX2007003636A (ja)
MY (1) MY145628A (ja)
NL (1) NL350096I2 (ja)
NO (1) NO338388B1 (ja)
NZ (1) NZ553940A (ja)
PA (1) PA8649101A1 (ja)
PE (1) PE20060886A1 (ja)
PL (1) PL1802198T3 (ja)
PT (1) PT1802198E (ja)
RS (1) RS51801B (ja)
SI (1) SI1802198T1 (ja)
TN (1) TNSN07121A1 (ja)
TW (1) TWI407909B (ja)
UA (1) UA88924C2 (ja)
UY (1) UY29152A1 (ja)
WO (1) WO2006037632A1 (ja)
ZA (1) ZA200702278B (ja)

Families Citing this family (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY140912A (en) * 2004-07-26 2010-01-29 Du Pont Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
WO2007003643A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,4-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
JP5118043B2 (ja) * 2005-09-16 2013-01-16 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト アミドの生成方法
PL1940813T3 (pl) 2005-10-25 2011-04-29 Syngenta Participations Ag Pochodne amidowe heterocykli użyteczne jako środki mikrobiobójcze
BRPI0710845A2 (pt) * 2006-04-06 2011-08-23 Syngenta Participations Ag composições fungicidas
WO2007124907A2 (en) * 2006-04-27 2007-11-08 Syngenta Participations Ag Heterocyclyl-carboxylic acid (benzonorbornene-5-yl)amide derivatives as fungicides for agrochemical use
TW200817354A (en) 2006-07-17 2008-04-16 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
US20100145100A1 (en) * 2006-09-28 2010-06-10 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the preparation of amines
AR063514A1 (es) 2006-10-25 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Derivados de piridazinas, composiciones agroquimicas que los contienen, proceso de preparacion y usos como agentes fungicidas en el control o proteccion de microorganismos fitopatogenicos
GB0622071D0 (en) * 2006-11-06 2006-12-13 Syngenta Participations Ag Flowers
WO2008071714A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
UA97267C2 (ru) * 2007-03-16 2012-01-25 Сингента Партисипейшнс Аг Кристаллические модификации с, i и моногидрат в форме а (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)-амида 3-дифторметил-1-метил-1н-пиразол-4-карбоновой кислоты, бактерицидная композиция, композиция для борьбы с болезнями полезных растений, способ борьбы с болезнями полезных растений и способ получения композиции
BRPI0808447A2 (pt) * 2007-03-20 2014-08-12 Basf Se Método para proteger plantas de soja de serem infectadas por fungos prejudiciais, composição fungicida, agente fungicida, semente, e, uso de uma composição.
AU2013201942B2 (en) * 2007-04-25 2013-08-01 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
SI2193714T1 (sl) * 2007-04-25 2011-12-30 Syngenta Participations Ag Fungicidni sestavki
JP2010539073A (ja) * 2007-09-11 2010-12-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ポリグリセロール系抗微生物剤及び組成物
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
AU2013202481B2 (en) * 2007-09-12 2015-06-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Post-harvest treatment
EP2324710A1 (en) 2007-09-20 2011-05-25 Basf Se Combinations comprising a fungicidal strain and at least one additional fungicide
EP2053045A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2053046A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngeta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2053044A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
AU2008320809A1 (en) * 2007-11-02 2009-05-07 Basf Se Method for protecting cereals from being infected by fungi
GB0800762D0 (en) 2008-01-16 2008-02-27 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
CN101273734B (zh) * 2008-02-01 2012-06-13 康可新 一种应用于食/药用菌生产的杀菌用烟剂
EP4410099A3 (en) * 2008-02-05 2024-10-09 Basf Se Plant health composition
CA2712488A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Plant health composition
KR20100134066A (ko) * 2008-03-27 2010-12-22 바이엘 크롭사이언스 아게 지면 살수, 소적 적용 또는 침지 적용에 의해 곤충 및/또는 잎응애를 구제하기 위한 테트론산 유도체의 용도
US20090258889A1 (en) 2008-04-11 2009-10-15 Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. Pesticidal compositions
KR20110006681A (ko) * 2008-05-14 2011-01-20 바스프 에스이 폴리올 유래 항미생물제 및 조성물
US8871679B2 (en) * 2008-07-04 2014-10-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
CN101356922B (zh) * 2008-09-24 2013-12-18 陕西标正作物科学有限公司 含有吡蚜酮和吡虫啉具有增效杀虫作用的组合物
WO2010046380A2 (en) * 2008-10-21 2010-04-29 Basf Se Use of carboxamides on cultivated plants
CN101743997B (zh) * 2008-12-12 2012-06-27 中国检验检疫科学研究院 一种熏蒸剂的复配方法及复配熏蒸剂
GB0903955D0 (en) 2009-03-06 2009-04-22 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0904315D0 (en) 2009-03-12 2009-04-22 Syngenta Participations Ag Novel imidazole derivatives
AR077432A1 (es) * 2009-07-30 2011-08-24 Marrone Bio Innovations Combinaciones de inhibidor de patogenos de planta y metodos de uso
CN101653121B (zh) * 2009-08-12 2012-12-19 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含氟啶胺的杀菌组合物
JP5805086B2 (ja) 2009-08-26 2015-11-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 抗微生物性アミノサリチル酸誘導体
CN101642112B (zh) * 2009-09-08 2012-09-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含四氟醚唑的杀菌组合物及其应用
AR080551A1 (es) 2009-10-05 2012-04-18 Marrone Bio Innovations Derivados que contienen antraquinona como productos agricolas bioquimicos
CN101700013B (zh) * 2009-11-03 2012-08-22 安阳市小康农药有限责任公司 保叶剂及其制备方法
CN101697736B (zh) * 2009-11-09 2012-04-25 江苏省农业科学院 枯草芽孢杆菌丙环唑复配可湿性杀菌粉剂及其应用
PL2509417T3 (pl) 2009-12-08 2017-09-29 Basf Se Mieszaniny pestycydowe
GB0922376D0 (en) 2009-12-22 2010-02-03 Syngenta Participations Ag Novel compounds
WO2011082913A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions containing isopyrazam, azoxystrobin and cyproconazole
WO2011095459A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Pyridazine derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
WO2011095461A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
EP2539338A1 (en) 2010-02-24 2013-01-02 Syngenta Participations AG Novel microbicides
WO2011107411A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Basf Se Pyranopyranone derivatives as antimicrobial agents
MY159777A (en) * 2010-04-27 2017-01-31 Sumitomo Chemical Co Pesticidal composition and its use
JP5712504B2 (ja) 2010-04-27 2015-05-07 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
HUE032446T2 (en) 2010-04-27 2017-09-28 Sumitomo Chemical Co Pesticidal composition and its use
JP5724211B2 (ja) 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5724210B2 (ja) * 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5789918B2 (ja) * 2010-04-28 2015-10-07 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5724212B2 (ja) * 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
PH12012502035A1 (en) 2010-04-28 2016-09-16 Sumitomo Chemical Co Pesticidal composition and its use
CA2797532C (en) 2010-04-28 2018-04-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease controlling compositions comprising a carboxamide compound and a strobilurin fungicide
CN102858172A (zh) * 2010-04-28 2013-01-02 住友化学株式会社 植物病害组合物及其用途
EP2588456A1 (en) 2010-07-02 2013-05-08 Syngenta Participations AG Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
CN103038217A (zh) 2010-07-29 2013-04-10 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物的二肟醚衍生物
EP3058823A1 (en) * 2010-08-05 2016-08-24 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound combinations comprising prothioconazole and fluxapyroxad for controlling oil seed rape diseases
EP2603085A4 (en) * 2010-08-11 2014-01-22 Bayer Cropscience Lp PROCESS FOR IMPROVED PLANT GROWTH THROUGH THE REDUCTION OF FUNGI INFECTIONS
WO2012025912A1 (en) * 2010-08-26 2012-03-01 Makhteshim Chemical Works Ltd. Synergistic fungicidal composition
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
AR083482A1 (es) * 2010-10-21 2013-02-27 Syngenta Ltd Concentrados agroquimicos con isopirazam
CN103269583B (zh) 2010-11-04 2015-05-13 马罗内生物创新公司 含有作为生长促进剂和抗真菌剂的蒽醌衍生物的组合物
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
WO2012084670A1 (en) * 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
CN102067866A (zh) * 2011-01-07 2011-05-25 陕西美邦农药有限公司 一种含联苯三唑醇的杀菌组合物
JP5997931B2 (ja) 2011-05-25 2016-09-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
AR087609A1 (es) 2011-08-23 2014-04-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
CN103300016B (zh) * 2012-03-07 2015-11-25 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含活化酯与二氰蒽醌的杀菌组合物
CN102726451B (zh) * 2012-06-21 2015-05-20 江苏绿叶农化有限公司 含嘧菌酯的杀菌组合物及其应用
CN106614612B (zh) * 2012-07-26 2022-07-15 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
CN103053579A (zh) * 2012-09-21 2013-04-24 吉林省八达农药有限公司 一种含有丁香菌酯与异菌脲的农用杀菌组合物
CN103688962B (zh) * 2012-09-27 2015-04-15 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑活化酯的杀菌组合物
WO2014060177A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
CN104902756B (zh) 2012-11-22 2018-11-27 巴斯夫公司 农药混合物
CN103858886A (zh) * 2012-12-14 2014-06-18 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺的杀菌组合物
CN103907617A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含吡唑萘菌胺和苯醚甲环唑的杀菌组合物及其应用
CN103907615B (zh) * 2012-12-31 2016-01-20 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和戊唑醇的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103891728A (zh) * 2012-12-31 2014-07-02 江苏丰登农药有限公司 一种含吡唑萘菌胺和粉唑醇的杀菌组合物及其应用
CN103907604A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含吡唑萘菌胺和嘧菌酯的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103891729A (zh) * 2012-12-31 2014-07-02 江苏丰登农药有限公司 一种含吡唑萘菌胺和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN103891725B (zh) * 2012-12-31 2016-04-06 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和醚菌酯的杀菌组合物及其应用
CN103907606A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和吡唑萘菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103891724B (zh) * 2012-12-31 2015-09-30 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和肟菌酯的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103891723A (zh) * 2012-12-31 2014-07-02 江苏丰登农药有限公司 一种含吡唑萘菌胺和啶氧菌酯的杀菌组合物及其应用
CN103891730B (zh) * 2012-12-31 2016-03-30 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和氟环唑的杀菌组合物及其应用
CN103053590B (zh) * 2013-01-18 2014-05-07 山东农业大学 一种含噻虫胺和氟铃脲的农药组合物
CN103202302B (zh) * 2013-05-09 2014-07-23 陕西农心作物科技有限公司 一种含壬菌铜和吡唑萘菌胺的杀菌组合物
CN103210925B (zh) * 2013-05-09 2015-02-04 陕西农心作物科技有限公司 一种含吡唑萘菌胺的杀菌组合物
CN103250738B (zh) * 2013-05-16 2015-04-08 湖州厉华妤婕联合纺织有限公司 一种衣物杀菌剂
CN103222465B (zh) * 2013-05-23 2015-05-13 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡唑萘菌胺和三唑类杀菌剂的杀菌组合物
CN103210930B (zh) * 2013-05-23 2014-10-29 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡唑萘菌胺的杀菌组合物
CN103210931A (zh) * 2013-05-23 2013-07-24 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡唑萘菌胺和十三吗啉的杀菌组合物
CN104557884A (zh) * 2013-10-13 2015-04-29 西北大学 苯醚甲环唑铜配合物及其制备方法和应用
CN104705304A (zh) * 2013-12-11 2015-06-17 上海中冠生物科技有限公司 一种复配杀菌剂及其制备方法
CN103918659B (zh) * 2014-04-11 2016-01-27 柳州市惠农化工有限公司 一种含唑虫酰胺和氟啶胺的农药组合物及其制备方法和用途
CN105076149A (zh) * 2014-05-21 2015-11-25 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀菌组合物
CN105284832A (zh) * 2014-05-29 2016-02-03 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN105145592A (zh) * 2014-05-29 2015-12-16 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN104012540A (zh) * 2014-06-11 2014-09-03 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效杀菌组合物及其应用
CN104054747B (zh) * 2014-06-27 2016-05-11 中国农业科学院植物保护研究所 一种二甲基二硫、氯化苦和噻唑磷复配的土壤熏蒸剂
CN104026139B (zh) * 2014-06-27 2016-05-11 中国农业科学院植物保护研究所 一种二甲基二硫、氯化苦和阿维菌素复配的土壤熏蒸剂
CN105309444A (zh) * 2014-07-11 2016-02-10 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺的杀菌组合物
CN105309458A (zh) * 2014-07-30 2016-02-10 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效杀菌组合物及其应用
CN105325434A (zh) * 2014-08-11 2016-02-17 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
PL3214937T3 (pl) 2014-11-07 2024-10-14 Basf Se Mieszaniny szkodnikobójcze
CN104430379A (zh) * 2014-11-14 2015-03-25 浙江威尔达化工有限公司 一种吡唑萘菌胺和四氟醚唑的杀菌组合物及其应用
CN104430380A (zh) * 2014-11-14 2015-03-25 浙江威尔达化工有限公司 一种吡唑萘菌胺和己唑醇的杀菌组合物悬浮剂及其应用
CN104823981A (zh) * 2015-04-29 2015-08-12 广东中迅农科股份有限公司 一种含有吡唑萘菌胺和咯菌腈的杀菌组合物
CN104855389A (zh) * 2015-05-02 2015-08-26 广东中迅农科股份有限公司 一种含有吡唑萘菌胺和氟菌唑的杀菌组合物
CN105475275A (zh) * 2016-01-20 2016-04-13 河北天发化工科技有限公司 甲维茚虫威悬浮剂及其制备方法
BR112018068705B1 (pt) 2016-03-16 2022-09-06 Basf Se Método para controlar fungos fitopatogênicos
BR112018068695B1 (pt) 2016-03-16 2022-12-27 Basf Se Uso de um composto e método para controlar fungos fitopatogênicos
EP3429357B1 (en) 2016-03-16 2025-09-17 Basf Se Use of a specific tetrazolinone for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
CN105766929A (zh) * 2016-03-31 2016-07-20 广东中迅农科股份有限公司 含有吡唑萘菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物
CN105746534A (zh) * 2016-04-22 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和异噻菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105746545A (zh) * 2016-04-22 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和噻呋酰胺的杀菌组合物及其应用
CN105794791A (zh) * 2016-04-26 2016-07-27 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和苯酰菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105746525A (zh) * 2016-04-26 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105766955A (zh) * 2016-04-26 2016-07-20 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和霜霉威的杀菌组合物及其应用
CN105831125A (zh) * 2016-05-06 2016-08-10 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含叶菌唑和吡唑萘菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105941436A (zh) * 2016-06-27 2016-09-21 青岛润生农化有限公司 含阿维菌素与乙酰虫腈的杀虫组合物
CN106561664B (zh) * 2016-10-10 2019-03-12 江苏辉丰农化股份有限公司 含有吡唑萘菌胺和苯菌酮的杀菌组合物
CN114081040A (zh) 2016-11-04 2022-02-25 Upl有限公司 杀真菌组合
CN106508945B (zh) * 2016-11-11 2019-02-19 山东农业大学 一种含吡唑萘菌胺和异菌脲的杀菌组合物及其制剂与应用
CU24655B1 (es) 2017-03-07 2023-04-10 Upl Ltd Combinación fungicida sdhi
WO2018191209A1 (en) * 2017-04-11 2018-10-18 Mclaughlin Gormley King Company Mixtures of sabadilla oil and fungicides and uses thereof
US10939686B2 (en) 2017-04-11 2021-03-09 Mclaughlin Gormley King Company Sabadilla oil and uses thereof
CN109526978A (zh) * 2017-08-07 2019-03-29 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
CN107814644A (zh) * 2017-12-11 2018-03-20 沈阳化工研究院有限公司 一种低温稳定的清液型大量元素水溶肥及其制备方法
WO2019166252A1 (en) * 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
CN108484572A (zh) * 2018-04-29 2018-09-04 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 新型双酰胺类化合物及其制备方法和应用
PL3639662T3 (pl) 2018-10-16 2021-11-22 Niacet Corporation Sposób hamowania grzybów na żywych roślinach za pomocą kwasów karboksylowych i ich soli
KR102140537B1 (ko) * 2018-11-01 2020-08-03 전남대학교산학협력단 병해 또는 충해 방제용 조성물 및 그를 이용한 병해 또는 충해의 방제방법
CN109452269B (zh) * 2018-12-21 2021-06-01 硅羿科技(上海)有限公司 阿维菌素乳液制剂及其制备方法及应用
CN109730074A (zh) * 2019-01-14 2019-05-10 兴农药业(中国)有限公司 一种含有吡唑萘菌胺和戊唑醇的农药组合物
CN110476991A (zh) * 2019-09-05 2019-11-22 安徽华星化工有限公司 含有吡唑萘菌胺的复配农药杀菌组合物及制剂
CA3163666A1 (en) 2019-12-05 2021-06-10 UPL Corporation Limited Fungicidal combinations
CN114617128B (zh) * 2022-03-28 2023-06-16 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含喹啉铜的农药组合物及其应用
CN120154005A (zh) * 2022-05-20 2025-06-17 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含溴硝醇的杀菌组合物及其用途
CN115413671B (zh) * 2022-09-09 2023-12-22 广西壮族自治区亚热带作物研究所(广西亚热带农产品加工研究所) 一种防治菠萝蜜果腐病的杀菌组合物

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
RU2139862C1 (ru) 1993-05-12 1999-10-20 Е.И. Дю Пон де Немурс энд Компани Замещенные 4(3н)-хиназолиноны, обладающие фунгицидными свойствами, композиции на их основе и способы борьбы с мучнистой росой
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
JP3881692B2 (ja) 1994-12-19 2007-02-14 日本曹達株式会社 ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
US5498624A (en) * 1995-05-03 1996-03-12 Monsanto Company Selected pyrazolyl derivatives
JPH11511141A (ja) * 1995-08-17 1999-09-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌混合物
CN1043720C (zh) 1995-08-28 1999-06-23 化学工业部沈阳化工研究院 含氟二苯基丙烯酰胺类杀菌剂
CN1155977A (zh) 1995-08-28 1997-08-06 化学工业部沈阳化工研究院 含氟二苯基丙烯酰胺类杀菌剂
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
US6020332A (en) 1997-02-20 2000-02-01 Shenyang Research Institute Of Chemical Industry Fluorine-containing diphenyl acrylamide antimicrobial agents
ES2189918T3 (es) 1997-02-21 2003-07-16 Shenyang Res Inst Chemical Ind Agentes antimicrobianos de difenilacrilamida que contienen fluor.
TWI252231B (en) 1997-04-14 2006-04-01 American Cyanamid Co Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
DE19722223A1 (de) * 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
UA65574C2 (uk) * 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
NZ503594A (en) 1997-09-18 2001-08-31 Basf Ag (Phenyl, thienyl or pyrazolyl)-substituted and alkyl-substituted benzamidoxime derivatives, and benzonitrile intermediates, useful as fungicides
DE69906170T2 (de) 1998-02-10 2003-10-23 Dow Agrosciences Llc, Indianapolis Ungesättigte Oxim-Ether und ihre Verwendung als Fungizide oder Insectizide
TW575562B (en) 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
CA2323598A1 (en) * 1998-03-24 1999-09-30 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on triple oxime ether derivatives and other strobilurins
JP3856561B2 (ja) * 1998-04-15 2006-12-13 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
JP3963570B2 (ja) * 1998-04-24 2007-08-22 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
CZ299375B6 (cs) 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
CN1233395A (zh) * 1998-12-16 1999-11-03 余永功 异菌脲与百菌清复配剂
JP2001072508A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072510A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072507A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
GB0011944D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
GB0016444D0 (en) * 2000-07-04 2000-08-23 Novartis Ag Organic compounds
DE60111236T2 (de) 2000-08-25 2006-04-27 Syngenta Participations Ag Hybriden von crystal proteinen aus bacillus thurigiensis
US7777097B2 (en) 2001-06-22 2010-08-17 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
KR100818540B1 (ko) 2002-03-05 2008-04-01 신젠타 파티서페이션즈 아게 O-사이클로프로필-카복스아닐리드 및 이를 포함하는 살진균 조성물
GB0224316D0 (en) * 2002-10-18 2002-11-27 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
UA79029C2 (en) * 2002-11-15 2007-05-10 Basf Ag Fungicidal mixture, agent and method for controlling phytopathogenic fungi, using compounds for obtaining agent
GB0230155D0 (en) 2002-12-24 2003-02-05 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
CN1255030C (zh) * 2002-12-30 2006-05-10 江苏苏化集团新沂农化有限公司 含有烯酰吗啉的杀菌组合物
EP2264022B1 (en) 2003-01-28 2013-07-24 E. I. du Pont de Nemours and Company Cyano anthranilamide insecticides
DE10349501A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen

Also Published As

Publication number Publication date
AR052313A1 (es) 2007-03-14
KR101276549B1 (ko) 2013-06-25
RS51801B (sr) 2011-12-31
CN101611711A (zh) 2009-12-30
CN101622993A (zh) 2010-01-13
CN101611711B (zh) 2013-03-27
DE602005027227D1 (de) 2011-05-12
MX2007003636A (es) 2009-02-16
GB0422401D0 (en) 2004-11-10
IL181961A0 (en) 2007-07-04
CY1113001T1 (el) 2016-04-13
CA3052613C (en) 2021-07-20
CA2580245A1 (en) 2006-04-13
EA013074B1 (ru) 2010-02-26
BE2015C063I2 (ja) 2025-02-07
HN2005000778A (es) 2011-05-31
MA28920B1 (fr) 2007-10-01
BRPI0516575B1 (pt) 2014-12-16
CA3003083C (en) 2020-09-22
EA200700769A1 (ru) 2007-10-26
CA2944816C (en) 2019-05-07
NO20071611L (no) 2007-07-02
CA2944816A1 (en) 2006-04-13
EP2347655B1 (en) 2016-12-14
JP2008515834A (ja) 2008-05-15
CN101611715A (zh) 2009-12-30
TNSN07121A1 (en) 2008-11-21
BRPI0516575A (pt) 2008-09-16
NO338388B1 (no) 2016-08-15
CN101035432A (zh) 2007-09-12
CN101611713A (zh) 2009-12-30
NL350096I2 (nl) 2019-10-29
NL350096I1 (ja) 2019-08-07
CA3003083A1 (en) 2006-04-13
DK1802198T3 (da) 2011-07-18
UY29152A1 (es) 2006-05-31
CN101622993B (zh) 2013-01-09
MY145628A (en) 2012-03-15
ES2364158T3 (es) 2011-08-26
CN101611712B (zh) 2013-06-05
AU2005291423B2 (en) 2011-04-21
KR20070102478A (ko) 2007-10-18
ECSP077371A (es) 2007-05-30
US20070265267A1 (en) 2007-11-15
TW200621154A (en) 2006-07-01
GT200500278A (es) 2006-08-01
HUS1300016I1 (hu) 2016-03-11
CA2879760A1 (en) 2006-04-13
US8124567B2 (en) 2012-02-28
UA88924C2 (ru) 2009-12-10
PE20060886A1 (es) 2006-10-06
HRP20110476T1 (hr) 2011-07-31
CA3120562A1 (en) 2006-04-13
CR9028A (es) 2007-10-04
CA2790809A1 (en) 2006-04-13
IL181961A (en) 2012-02-29
CA2790809C (en) 2015-04-14
EP2347655A1 (en) 2011-07-27
ME01328B (me) 2013-12-20
CA2580245C (en) 2013-08-06
CA2879760C (en) 2019-02-26
NZ553940A (en) 2010-02-26
CN100539843C (zh) 2009-09-16
FR18C1025I2 (fr) 2019-05-17
PA8649101A1 (es) 2006-05-16
CA3120562C (en) 2023-08-01
US20070244121A1 (en) 2007-10-18
US8124566B2 (en) 2012-02-28
CN101611712A (zh) 2009-12-30
CN101611715B (zh) 2013-03-13
GEP20115155B (en) 2011-02-10
ZA200702278B (en) 2008-09-25
FR18C1025I1 (fr) 2018-07-13
PT1802198E (pt) 2011-07-04
ATE503385T1 (de) 2011-04-15
ES2616067T3 (es) 2017-06-09
EP1802198A1 (en) 2007-07-04
WO2006037632A1 (en) 2006-04-13
BE2019C506I2 (ja) 2025-04-23
TWI407909B (zh) 2013-09-11
AU2005291423A1 (en) 2006-04-13
CN101622994B (zh) 2013-01-09
CA3052613A1 (en) 2006-04-13
EP1802198B1 (en) 2011-03-30
PL1802198T3 (pl) 2011-09-30
CN101622994A (zh) 2010-01-13
EG25251A (en) 2011-11-23
SI1802198T1 (sl) 2011-08-31
BR122014008802B1 (pt) 2015-07-28
CN101611714A (zh) 2009-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5243032B2 (ja) 相乗的な殺菌組成物
US10405548B2 (en) Fungicidal compositions
AU2005291425B2 (en) Fungicidal compositions
GB2457347A (en) Fungicidal compositions
HK1104197B (en) Fungicidal compositions

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20081003

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20111116

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20111122

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20120221

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20120228

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120518

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20121113

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130206

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130305

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130404

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160412

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Ref document number: 5243032

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

S633 Written request for registration of reclamation of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313633

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

S633 Written request for registration of reclamation of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313633

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250