JP2010539073A

JP2010539073A - ポリグリセロール系抗微生物剤及び組成物

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Publication number: JP2010539073A
Application number: JP2010523486A
Authority: JP
Inventors: ホワン，シンユー; ヘンドリクス−ガイ，カルメン; トッドエルダー，スチュワート; プリュス，アンドレア; ダイセンロス，テッド
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2007-09-11
Filing date: 2008-09-01
Publication date: 2010-12-16
Also published as: KR20100080905A; WO2009033970A1; CN101883810A; US20090068138A1; EP2190901A1; BRPI0816251A2

Abstract

ポリグリセロール系抗微生物剤及び組成物が提供される。この薬剤は、菌、グラム陽性菌及びグラム陰性菌を含めた様々な病原菌に対して効果があるだけでなく、一つにはその特質がポリマーであることにより、ヒトへの有害性が低いことが期待される。このポリグリセロール系抗微生物剤及び組成物の用途としては、化粧品、ヘアケア用製造品、布地防護剤及び植物体防護剤のような、ヒトとの接触、植物体との接触を伴うような用途、並びに、建築用プラスチック、建築用コーティング、建築用木材、建築用紙及び他の建築用材料のようなヒトとの接触がずっと少ない用途における用途が挙げられる。
【選択図】なし

Description

ポリグリセロール系抗微生物剤含有組成物の調製及び使用が提供される。この薬剤は様々な病原菌に対して効果があると同時にヒトに対する有害性が低いと考えられ、化粧品、ヘアケア用製造品及び布地のようなヒトとの接触を伴う用途並びにコーティングのようなヒトとの接触がずっと少ない用途にも有用である。

抗微生物化合物は、多くの製造物及び材料の一部として広く用いられており、また許容もされている。抗菌石鹸、抗菌植物体トリートメント剤、治療用局所トリートメント剤、抗汚損コーティング及び消毒性洗浄剤は抗微生物物質のほんのいくつかの一般的な用途である。

抗微生物化合物を用いる際の明らかなジレンマは、そのような化合物は生物に対して活性でなければならないが、ヒト、動物又は好ましい植物に対しては有害であってはならないことである。本明細書に開示されるのは、様々な有害微生物に対して効果があって、ヒトに対しては、一つには本発明の化合物の特質がポリマーであることにより、多くの他の抗微生物化合物よりも有害性が低いことが期待される化合物である。

米国特許第６，０９０，７７２号明細書（特許文献１）；米国特許第５，９５５，４０８号明細書（特許文献２）；米国特許第６，０７１，８６６号明細書（特許文献３）；米国特許第６，３５８，９０６号明細書（特許文献４）［参照によりこれらの全体を本明細書に組み込む］、及び国際公開第９６／０６１５２号パンフレット（特許文献５）には、抗微生物剤としてトリクロサンを含んでいる、パーソナルケア品用途に有用な組成物が開示されている。

米国特許第５，６３５，４６２号明細書（特許文献６）［参照によりその全体を本明細書に組み込む］にも抗菌剤を含んでいる組成物が開示されている。

国際公開第９８／５５０９６号パンフレット（特許文献７）には、多孔質シートに活性抗微生物剤含有抗菌組成物が含浸された抗微生物性拭き取り材（wipes）が開示されている。

米国特許第６，８６１，３９７号明細書（特許文献８）［参照によりその全体を本明細書に組み込む］には、局所性活性化合物含有抗菌剤の付着性が向上されているパーソナルケア・洗浄組成物が開示されている。

米国特許第６，８７２，２４１号明細書（特許文献９）［参照によりその全体を本明細書に組み込む］には、感染性浮遊微生物に対して防護機能がある抗病原菌空気濾過媒体及び空気清浄装置が開示されている。

米国特許出願公開第２００７／０２６５２６７号明細書（特許文献１０）［参照によりその全体を本明細書に組み込む］には、殺菌相乗作用性組成物、及び、有用な植物体の又はその繁殖物の植物病原菌性疾病の防除方法が開示されている。該方法は、有用な植物体、その所在場所、又はその繁殖物に殺菌相乗作用性組成物を適用することを含む。

同時係属の米国特許出願第１１／６５６，８６３号［参照によりその全体を本明細書に組み込む］には、抗微生物剤として効果がある置換ポリエチレンイミンが開示されている。

抗微生物化合物（例えば、抗菌組成物や抗細菌組成物中に見られるような抗微生物化合物）が、十分で広いスペクトルの微生物個体数低下を、迅速且つ毒性や皮膚刺激の問題を伴うことなくもたらすことは重要なことである。

抗微生物溶液剤の現行技術はカクテル法であり、この方法は、２種以上の抗微生物化合物を混合することによって抗微生物活性の広いスペクトルをもたらすものである。抗微生物化合物の物理特性及び化学特性には差があるため（例えば、異なる安定性、溶解性及び溶出速度）、この方法には、通常、相溶性の問題が伴う。抗微生物ポリマーの一つの利点は、異なる官能性基を同じポリマー鎖中に組み合わせることによって抗微生物活性の広いスペクトルが相溶性の問題をなんら発生することなく達成され得ることである。官能性基は、抗微生物ポリマーの物理特性及び化学特性を目的のものに合わせるためにも、したがって、施用時のその性能を高めるためにも導入され得るものであり、例えば、ポリマー鎖に適切な官能性基を導入すると、抗微生物ポリマーの水及び／又はグリコールへの溶解性がその抗微生物活性になんら影響を及ぼすことなく増大され得る。

Frey, et.al., Advanced Materials, vol 12, 2, 2000 p 235-239（非特許文献１）には、アリル又はフェニルグリシジルエーテルのようなグリシドール及び／又はグリシドール誘導体から得られる高分岐ポリエーテルポリオールポリマー及びコポリマーの調製が開示されている。Rokicki, et. al., Journal of Green Chemistry 2005, 7, p529-539（非特許文献２）には、４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキサラノンから出発する、このポリマーの別の合成が開示されている。このポリオールの遊離ヒドロキシル基は、重合後に、標準的な有機反応を経て誘導体化され得るものである。

これらの高分岐ポリエーテルポリオールポリマー及びコポリマー並びにそれらの誘導体は、菌、グラム陽性菌及びグラム陰性菌を含めた広い範囲の微生物に対して有効な抗微生物化合物であることが見出されている。これらのポリマー及びコポリマーは、多くの一般的な菌、例えば、ヒトの皮膚及び頭皮さらには多くの植物体に影響を及ぼす菌に対して非常に効果があり、例えば、このポリマーは、有効なフケ防止剤、植物体防護剤である。

米国特許第６，０９０，７７２号明細書米国特許第５，９５５，４０８号明細書米国特許第６，０７１，８６６号明細書米国特許第６，３５８，９０６号明細書国際公開第９６／０６１５２号パンフレット米国特許第５，６３５，４６２号明細書国際公開第９８／５５０９６号パンフレット米国特許第６，８６１，３９７号明細書米国特許第６，８７２，２４１号明細書米国公開特許出願第２００７／０２６５２６７号明細書

Frey, et.al., Advanced Materials, vol 12, 2, 2000 p 235-239 Rokicki, et. al., Journal of Green Chemistry 2005, 7, p529-539

本発明は、ポリグリセロール系抗微生物剤を含んでいる抗微生物性組成物及びその使用方法を提供するものである。また新規なポリグリセロール化合物及びその調製方法も開示される。ポリグリセロール系抗微生物剤は、一つには、そのサイズ、及び特質がポリマーであることにより、それらが意図に反して除去されるのをより起こり難くするので、接触すると微生物に対してきわめて活性があって、長期間に亘って活性であり続ける。ポリグリセロール系抗微生物剤は、消毒用途、及び微生物感染からの物質の防護及び保存におけるように接触で微生物を死滅させるのに用いられ得る。この化合物は、また、ヒトと接触しても、皮膚からより容易に吸収されるつまりより容易に周囲環境に分散されることでバイオアベイラブルとなる他の化合物よりも有害性がより低いことが期待される。抗微生物剤としてのそのようなポリグリセロールは、これまで、知られていない。

本発明のポリグリセロール系抗微生物剤は、グリシジル繰り返し単位含有ポリマー又はコポリマーである。本明細書でポリマー又はコポリマーという場合は、すべてを包含する用語「ポリマー」が、ポリマーとコポリマーのいずれをも包含するために用いられることがある。

本発明の組成物は、ポリマーの骨格中に

［式中、Ｒは、独立して、Ｈ、又は置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アリールもしくはヘテロ環である］
から選択されるグリセロール誘導部分構造を含む高分岐ポリマー、高分岐コポリマー及びデンドリマーのポリグリセロール系抗微生物剤を含んでおり、この組成物は、ホームケア又はパーソナルケア処方品、植物体防護用処方品、天然又は合成高分子、建築用コーティング又は他の建築用材料中に組み込まれるものである。

例えば、Ｒは、
Ｈ；
ａ）（分断されていないか又は１もしくは複数の−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’）−、−ＳＯ−又は−ＳＯ_２−によって１又は複数回分断されていて、置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_３〜６シクロアルキル、−ＯＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ_３Ｍ、−ＳＯ_３Ｈ、ホスホン酸、ハロゲン、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、ホスホン酸塩、アンモニウム塩、式

で表される基、又は基−Ｓｉ（Ｇ）_３［式中、Ｇは、それぞれ独立して、ヒドロキシル、Ｃ_１〜４アルキル又はＣ_１〜４アルコキシである］によって１又は複数回置換されている）Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル、Ｃ_１〜２４アルキルカルボニル又はＣ_３〜２４アルケニルカルボニル；
ｂ）（置換されていないか又は１もしくは複数の基Ｒ’、−ＯＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ_３Ｍ、−ＳＯ_３Ｈ、ホスホン酸、ハロゲン、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、ホスホン酸塩又はアンモニウム塩によって１又は複数回置換されている）Ｃ_６〜１４芳香族又はＣ_１〜９飽和もしくは不飽和へテロ環であって、
式

［式中、Ｙ及びＹ’は、独立して、Ｎ、Ｃ−Ｒ’、Ｃ−ＯＲ’又はＣ−ＮＲ’Ｒ’であり、Ｄ及びＤ’は、独立して、Ｒ’、−ＯＲ’又は−ＮＲ’Ｒ’である］
で表されるへテロ環も含めたＣ_６〜１４芳香族又はＣ_１〜９飽和もしくは不飽和へテロ環；及び
ｃ）式

［式中、ｍ及びｎは、独立して、１〜１２の数、好ましくは１、２、３、４、５又は６である］で表される基；
［上記式中、Ｒ’は、それぞれ、他のいずれのＲ’からも独立して、水素；
基

Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル、Ｃ_３〜６シクロアルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル（これらは分断されていないか又は１もしくは複数の酸素原子、イオウ原子、カルボニル、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）−又は−Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）−によって１又は複数回分断されていて、この非分断又は分断アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアルキルカルボニルは置換されていないか又はハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボニル、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_１〜２４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）_２、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜２４アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）_２、−ＳＯ_３Ｍ、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、［式中、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、それぞれ、置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_１〜１２アルキルによって置換されており、またこのプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは中性であるか又はイオン的に帯電されている］、フェニル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルによって１又は複数回置換されているフェニル、ナフチル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルによって１又は複数回置換されているナフチル、アミジン、グアニジン、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩、及び基

［式中、Ｑ又はＱ’は、独立して、水素、Ｃ_１〜１２アルキル、フェニル又はベンジルである］から選択される１又は複数の基によって１又は複数回置換されている）；であり、
又は
２つのＲ’が窒素原子に結合している場合は、それらが結合している窒素原子と一緒に、分断されていないか又は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｃ_１〜１２アルキル）−によって分断されている５員、６員もしくは７員環をそれらは形成していてよく；
Ｌは、直接結合、Ｃ_１〜１２アルキレン（これは分断されていないか又は１もしくは複数の酸素原子、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ_１〜１２アルキル）又はフェニレンによって分断されている、及び／又は、置換されていないか又は１もしくは複数の−ＯＨ、Ｃ_１〜８アルキル、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜８アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜８アルキル）_２又はアンモニウム塩によって１又は複数回置換されている）であり；
Ａｒは、Ｃ_６〜１０芳香族又はＣ_１〜９飽和もしくは不飽和へテロ環（このＣ_６〜１０芳香族又はＣ_１〜９飽和もしくは不飽和へテロ環は置換されていないか又は１もしくは複数のハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＱ”、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_１〜８アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜８アルキル）_２、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜８アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜８アルキル）_２、−ＳＯ_３Ｍ、ＳＯ_３Ｈ、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩、Ｃ_１〜２４アルキル、
（ハロゲン、フェニル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルによって１又は複数回置換されているフェニル、ナフチル、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン及びイミダゾール［式中、このプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_１〜１２アルキルによって置換されており、またこのプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、中性であるか又はイオン的に帯電されている］から選択される１又は複数の基によって１又は複数回置換されている）Ｃ_１〜２４アルキル又はＣ_２〜２４アルキルカルボキシによって１又は複数回置換されている）
［式中、Ｑ”は、水素、Ｃ_１〜２４アルキル、金属陽イオン、アンモニウム塩、グリコールエーテル、フェニルもしくはベンジル、又は１もしくは複数のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１〜２４アルコキシ又はＣ_１〜１２アルキルによって１又は複数回置換されているフェニルもしくはベンジルである］
であり；
Ｍは、金属陽イオン又はアンモニウム陽イオンである］
から独立に選択される。

１〜９個の炭素原子含有Ｃ_１〜９飽和又は不飽和へテロ環は少なくとも３原子のモノ環式又はポリ環式環であり、このヘテロ環はイオン的に帯電されていても良い。

例えば、Ｃ_１〜９飽和又は不飽和へテロ環は、１、２又は３個の窒素原子含有５員、６員、又は７員環であり、これは、別の炭環又はヘテロ環式環に縮合されていてよく；

例えば、Ｃ_１〜９飽和又は不飽和へテロ環は、１、２又は３個の窒素原子含有５員、６員、又は７員環であり、これは、ベンゼン環に縮合されていてよく；

例えば、Ｃ_１〜９飽和又は不飽和へテロ環は、プリン、イミダゾール、ピリジン、ピラミジン又はトリアゾール環であり；

ヘテロ環は先に記載されているように置換されていてよく、ヘテロ環はイオン的に帯電されていても良い。

アルキルは、指定された数の炭素原子からなる線状又は分岐状鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル又はドコサニル等である。

アルケニルは、指定された数の炭素原子からなる、１以上の炭素−炭素二重結合含有の線状又は分岐状鎖であり、例えば、ｎ−プロペニル、ｎ−ブテニル、ｓｅｃ−ブテニル、ｎ−ヘキセニル、ｎ−オクテニル、ｎ−ヘキサジエニル、ｎ−オクタジエニル、２−エチルヘキセニル、ｎ−ノネニル、ｎ−デセニル、ｎ−ウンデセニル、ｎ−ドデセニル、ｎ−トリデセニル、ｎ−テトラデセニル、ｎ−ヘキサデセニル、ｎ−オクタデセニル、ｎ−ドデカジエニル、ｎ−テトラデカジエニル、ｎ−ヘキサデカジエニル、ｎ−ヘキサデカトリエニル、ｎ−オクタデカジエニル、ｎ−オクタデカトリエニルである。

アルキルカルボニルつまりアルカノイルは、結合の位置にカルボニルを有している指定された数の炭素原子からなる線状又は分岐状鎖である。

アンモニウム塩は、例えば、非置換アンモニウム、（１又は複数の酸素原子、カルボニル、カルボキシ又はＣ_６〜１０アリーレンによって分断された）Ｃ_６〜１０アリール、Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_１〜２４分岐アルキル、Ｃ_１〜２４アルキル及び分岐アルキル、並びにアルキル、アリール、ＯＨ、Ｏアルキル、Ｏアシルによって置換されたそのようなアリール、アルキル、分岐アルキル、分断アルキル及び分断分岐アルキル；さらには対応の対陰イオンから選択される１又は複数の基によって１、２又は３回置換されたアンモニウムである。

アンモニウム塩は環又は多環を含んでいてもよく、この環又は多環は置換されていても良い。

例えば、アンモニウム塩は、トリスベンジルアンモニウム又はモノ−、ジ−、又はトリ−Ｃ_１〜２４アルキルアンモニウム［式中、アルキル基は、それぞれ、同じであっても又は異なっていても良い］、モノ−、ジ−、又はトリ−ベンジルアンモニウム、モノ−、ジ−、又はトリ−Ｃ_１〜２４ヒドロキシアルキルアンモニウム［式中、アルキル基は、それぞれ、同じであっても又は異なっていても良い］である。

例えば、アンモニウム塩は、各置換基がＣ_１〜２４アルキル、ベンジル及びＣ_１〜２４ヒドロキシアルキルから独立に選択される２−又は３−置換アンモニウムである。

置換アンモニウム塩のＣ_１〜２４アルキル、ベンジル及びＣ_１〜２４ヒドロキシアルキル基は、１又は複数のＣ_１〜８アルキルもしくは分岐アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜２４カルボキシエステル、Ｃ_１〜２４アルキルオキシ、Ｃ_１〜２４アシルオキシ又はハロゲンによって置換されていても良い。

Ｍがアンモニウム陽イオンである場合は、それは、例えば、非置換アンモニウム、Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_１〜２４分岐アルキル、１又は複数の酸素原子によって分断されたそのようなアルキル及び分岐アルキル、Ｃ_６〜１０アリール、Ｃ_７〜９アラルキル、並びにアルキル、ＯＨ、ＯＣ_１〜２４アルキル、ＯＣ_１〜２４アシルによって置換されたそのようなアルキル、分岐アルキル、分断アルキル及び分断分岐アルキルさらにはアリールから選択される１又は複数の基によって１又は複数回置換されたアンモニウムである。

本発明による抗微生物性組成物は、好ましくは、異なるＲ基を有している少なくとも２種のグリシドール誘導部分構造を含むポリマーを含有している。

本発明の抗微生物性組成物は、すべてのグリシドール誘導部分構造が同じＲを有している、例えば、すべてのＲ基がＨ又はアルキルであるポリマーを含み得るが、より一般的には、このポリマーは、一部の基ＲがＨとなっており、残りのものが先に記載した１又は複数の基となっているグリシドール誘導部分構造を含むものである。Ｈとなっていない基Ｒは、単一状の置換基であってよく、例えば、基Ｒの一部がＨとなっていて残りのものがアルキルカルボニルとなっていて良い。多くの場合、Ｈとなっていない残りのＲ基は、先に記載した基の混合となっている。

多くのケースでは、水素となっている基Ｒの割合は、９０％以下、例えば８０％以下、例えば５０％以下、２５％以下又は１０％以下である。

例えば、ポリグリセロール系抗微生物剤は、Ｒが、Ｈ、（分断されていないか又は１もしくは複数の−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’）−、−ＳＯ−又は−ＳＯ_２−によって１又は複数回分断されていて、置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_３〜６シクロアルキル、−ＯＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ_３Ｍ、−ＳＯ_３Ｈ、ホスホン酸、ハロゲン、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、ホスホン酸塩、アンモニウム塩、式

で表される基、又は基−Ｓｉ（Ｇ）_３によって１又は複数回置換されている）Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル、Ｃ_１〜２４アルキルカルボニル及びＣ_３〜２４アルケニルカルボニルから選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーである。

例えば、ポリグリセロール系抗微生物剤は、Ｒが、（置換されていないか又は１もしくは複数の基Ｒ’、−ＯＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ_３Ｍ、−ＳＯ_３Ｈ、ホスホン酸、ハロゲン、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、ホスホン酸塩又はアンモニウム塩によって１又は複数回置換されている）Ｃ_６〜１４芳香族又はＣ_１〜９飽和もしくは不飽和へテロ環であるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーである。

例えば、ポリグリセロール系抗微生物剤は、Ｒが、

［式中、Ｙ及びＹ’は、独立して、Ｎ、Ｃ−Ｒ’、Ｃ−ＯＲ’又はＣ−ＮＲ’Ｒ’であり、Ｄ及びＤ’は、独立して、Ｒ’、−ＯＲ’又は−ＮＲ’Ｒ’である］からなる群から選択されるヘテロ環であるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーである。

例えば、ポリグリセロール系抗微生物剤は、Ｒが、式

［式中、ｍ及びｎは、独立して、１〜１２の数、好ましくは１、２、３、４、５又は６である］で表される基であるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーである。

例えば、ポリグリセロール系抗微生物剤は、Ｒが、（分断されていないか又は−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’）−によって１又は複数回分断されていて、置換されていないか又は１もしくは複数の−ＮＲ’Ｒ’、ハロゲン、アンモニウム塩、−Ｌ−Ａｒ、

又は−ＯＲ’によって置換されている）Ｃ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル
であるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーである。

例えば、Ｒは、（分断されていないか又は−Ｏ−によって１又は複数回分断されていて、１又は複数の−ＮＲ’Ｒ’、ハロゲン、アンモニウム塩、−Ｌ−Ａｒ、

又は−ＯＲ’［式中、Ｒ’は、水素；−Ｌ−Ａｒ、

Ｃ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル（このアルキル又はアルキルカルボニルは、分断されていないか又は１もしくは複数の酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）−又は−Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）−によって１又は複数回分断されていて、この非分断又は分断アルキル又はアルキルカルボニルは、置換されていないか又はハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボニル、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_１〜２４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）_２、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜２４アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）_２、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、［式中、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、それぞれ、置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_１〜１２アルキルによって置換されており、またこのプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、中性であるか又はイオン的に帯電されている］、フェニル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルによって１又は複数回置換されているフェニル、ナフチル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルによって１又は複数回置換されているナフチル、及びアンモニウム塩から選択される１又は複数の基によって１又は複数回置換されている）である］によって置換されている）Ｃ_１〜２４アルキル及びＣ_１〜２４アルキルカルボニルから選択される。

例えば、Ｒが、Ｃ_１〜２４アルキル、（１又は複数のＮＲ’Ｒ’、ハロゲン又はアンモニウム塩によって１又は複数回置換された）Ｃ_１〜２４アルキル；Ｃ_１〜２４アルキルカルボニル、（１又は複数のＮＲ’Ｒ’、ハロゲン又はアンモニウム塩によって１又は複数回置換された）Ｃ_１〜２４アルキルカルボニル；ベンジル、ベンゾイル（このベンジル又はベンゾイルは、１又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ_１〜１２アルキル、Ｃ_１〜１２アルコキシ又はＣ_１〜１２アルキルカルボキシによって１又は複数回置換されていて良い）；さらには

［式中、ｎは、１〜１２の数、好ましくは１、２、３、４、５又は６である］によって置換されたＣ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニルから選択されるグリシドール誘導部分構造を含む抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマー。

例えば、ポリグリセロール系抗微生物剤は、Ｒが、

（式中、Ｄ及びＤ’は、独立して、Ｒ’、ＯＲ’又はＮＲ’Ｒ’［式中、Ｒ’は、それぞれ、他のいずれのＲ’からも独立して、水素、アンモニウム塩、Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_１〜２４アルカノイル（これらは置換されていないか又は１もしくは複数のハロゲン、ヒドロキシル又はアンモニウム塩によって１又は複数回置換されている）である］である）；−Ｌ−Ａｒ、

［式中、Ｌは、直接結合又はＣ_１〜１２アルキレンであり、

Ａｒは、フェニル、又は（１又は複数のハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_１〜１２アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜１２アルキル）_２、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜１２アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜１２アルキル）_２、アンモニウム塩、Ｃ_１〜１２アルキル、又は（１又は複数のハロゲンによって１又は複数回置換された）Ｃ_１〜１２アルキルによって１又は複数回置換された）フェニルである］から選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーである。

例えば、少なくとも一部の基Ｒは、Ｃ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニルから選択される。

例えば、ポリグリセロール系抗微生物剤は、Ｒが、（少なくとも１個のＮＲ’Ｒ’［式中、Ｒ’は、それぞれ、Ｃ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニルである］によって置換されている）Ｃ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニルから選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーである。

例えば、ポリグリセロール系抗微生物剤は、Ｒが、（少なくとも１個のＮＲ’Ｒ’及び少なくとも１個のハロゲン、ＯＲ’ＳＯ_３Ｍ、ＳＯ_３Ｈ、又は式Ｌ−Ａｒで表される基によって置換されている）Ｃ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル、又は

例えば、少なくとも１個のＮＲ’Ｒ’及び少なくとも１個のハロゲン、ＯＲ’又は式

で表される基によって置換されたＣ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニルから選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーである。

例えば、Ｒ基は、１又は複数の酸素原子、イオウ原子、−ＳＯ−又は−ＳＯ_２−によって１又は複数回分断され、置換されていないか又は１もしくは複数のハロゲン、−ＯＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、−ＳＯ_３Ｍ、−ＳＯ_３Ｈ、ホスホン酸、ホスホン酸塩、アンモニウム塩又は式

で表される基によって１又は複数回置換されているＣ_２〜２４アルキル、Ｃ_２〜２４アルキルカルボニル、Ｃ_３〜２４アルケニル、及びＣ_３〜２４アルケニルカルボニル；

例えば置換されていないか又は１もしくは複数のハロゲン、−ＯＲ’、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＯＭ、ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、アンモニウム塩又は−Ｌ−Ａｒによって１又は複数回置換されたそのような分断アルキル又はアルキルカルボニル；

例えば１又は複数のハロゲン、−ＯＲ、ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、アンモニウム塩又は式

で表される基によって１又は複数回置換されたそのような分断アルキル又はアルキルカルボニル；から選択される。

例えばＲは、ベンジル、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩ、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩの任意の組み合わせによって１〜５回置換されたベンジル；

以下の式

［ここで、Ｙは、ＣＲ’又はＮである］で表されるピラミジン又はトリアジンによって置換されたアルキル及びアルカノイル；

１又は複数のＮＨ_２、

によって置換されたアルキル及びアルキルカルボニル；からなる群から選択され得る。

例えば、Ｒは、以下の式

のもの、その異性体、並びにそのような式のものの同族体及びそのような異性体の同族体から選択され得る。

本発明の一実施形態では、抗微生物ポリマーは、Ｒが、ＯＲ’、ＣＯＯＭ、ハロゲン、ＣＯＮＲ’Ｒ’、ＮＲ’Ｒ’、ＳＯ_３Ｍ、ＳＯ_３Ｈ、ホスホン酸、ホスホン酸塩、アンモニウム塩又は式

で表される基から選択される少なくとも２種の異なる基によって置換されているアルキル又はアルキルカルボニル基であるグリシドール誘導部分構造を含む。

ポリグリセロール系抗微生物剤は、異なる部分構造によって置換されていることによって異なる活性がもたらされ得る。例えば、ポリグリセロールポリマーは、ポリマーを抗細菌性にする置換基、及び、ポリマーを抗菌性にする他の置換基を有し得る。

本発明の一実施形態では、単一ポリグリセロール抗微生物ポリマー又はコポリマーは、異なる基Ｒを有する少なくとも２種のグリコール誘導部分構造を含んでおり、一実施形態では、この異なる基は、異なる抗微生物活性をもたらす。

別の実施形態では、単一Ｒ基は多官能性であり、例えば、アルカリ基が２種の部分構造によって置換されており、一方の部分構造が抗細菌活性を付与し、他方の部分構造が抗菌活性を付与し得る。

別の実施形態では、少なくとも２種の異なる本発明ポリグリセロール抗微生物ポリマー又はコポリマーがブレンドされる。

別の実施形態では、本発明ポリグリセロール抗微生物ポリマー又はコポリマーは、別の抗微生物化合物とブレンドされる。

これらのグリセロール誘導部分構造は、対応するモノマーの重合又は共重合を経て、又はＲがＨとなっているグリセロール誘導部分構造を、それが標準化学によってポリマー骨格中に組み込まれた後に誘導体化して選択されたＲ基を導入することによってポリマー骨格中に組み込まれる。

ポリマー骨格中には他の基が含まれ得る。例えば、他のモノマーがコモノマーとして重合の際に組み込まれ得、例えば、アクリレート、スチレン、ビニルアルコール等との共重合である。また、本明細書に記載したグリセロール誘導部分構造と一緒に、別のＲ基を有している他のグリセロール誘導部分構造が存在していて良い。

抗微生物性組成物のポリマー又はコポリマーの多くは、Frey, et.al., Advanced Materials, vol 12, 2, 2000 p235-239の方法により、グリシドール、グリシドールエーテル、グリシドールと１又は複数種のグリシドールエーテルとの混合物、又はグリシドールエーテル同士の混合物、及び、結果的にポリマー中に組み込まれる開始剤、例えば、ポリ−ヒドロキシアルコール、アミン、エナミン、ヒドロキシアルキルアミンから調製される。他のモノマーも本発明のコポリマーの調製に用いられ得、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド又は他のエポキシ化合物も用いられ得る。

Rokicki, et. al., Journal of Green Chemistry 2005, 7, p 529-539には、４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキサラノンから出発するこのポリマーの別の合成が開示されている。遊離ヒドロキシル基をそのまま残す又はそれを公知の化学を用いて誘導体化することによって、例えば、本発明のペンダントエーテル、エステル、カルボナート、尿素基が作出され得る。このようにして導入されたペンダント基のさらなる改変が行われても良い。

例えば、ヒドロキシ基は、典型的には塩基の存在下に、適切な条件下でアルキルハロゲン化物、スルホナート、エポキシド等と反応させることによってアルキル化され得る。アルキル化は、ビニルエステル、アミド、ニトリル、スルホン等との反応におけるように、二重結合への付加によっても起こる。ヒドロキシル基は、酸ハロゲン化物、エステル、無水物、カルボン酸等と反応させることによってアシル化され得る。Ｈｅｃｋ反応やＳｕｚｕｋｉ反応のような各種の金属触媒反応もアミンを誘導体化することが知られている。

先行ポリマー又はコポリマーは、３００〜５０，０００（例えば１，０００〜１０，０００）の分子量を有している。

工程のいずれの並べ替えによっても、先に記載した様々なＲ基置換基を有している様々なポリグリセロールポリマー及びコポリマーがもたらされ得る。例えば、グリシドールの重合により、多数の遊離ヒドロキシル基を有している分岐ポリマーが作出される。グリシドールと１又は複数種のグリシドールエーテルとの共重合により、ヒドロキシル基とペンダントエーテル基のいずれをも含有する分岐ポリマーが作出される。このようなポリマーのいずれかからの遊離ヒドロキシル基の一部は、この後、例えばアシルハライド（又はアシルハライドの混合物）でアシル化され得る。残りの遊離ヒドロキシルはこの後にさらなる官能化によってアシル化又はアルキル化され得る。

反応条件は、当然、生成した、誘導体化されたヒドロキシル基の量を決めることになる。例えば、ヒドロキシル基をアルキル化する場合、アルキルメシラート、すなわち反応に用いるアルキルメシラートの量は、組み込まれ得るアルキル化剤の量の上限を表すことになる。

先に示したポリマー骨格のグリセロール誘導部分構造及び場合により存在する他のコモノマー又は開始剤に加えて、ポリマーは、

のような、グリセロール誘導部分構造である末端基も含むことになる。

本発明のポリマー及びコポリマーは、例えば、病原性グラム陽性菌及びグラム陰性菌に対して、皮膚叢の細菌に対して、さらには酵母及びカビに対しても明確な抗微生物作用を呈する。本発明のポリマー及びコポリマーは、したがって、皮膚及び粘膜、さらには皮膚付属器官（髪）の消毒、脱臭、さらには一般治療並びに抗微生物治療に適しており、例えば、手や傷の消毒に適している。

本発明のポリマー及びコポリマーは、したがって、パーソナルケア調製品、例えば、シャンプー、入浴添加剤、ヘアケア調製品、液状石鹸及び固形石鹸（合成界面活性剤系、及び飽和及び／又は不飽和脂肪酸の塩）、ローション及びクリーム、デオドラント、他の水性又はアルコール性溶液（例えば肌用クレンジング液）、モイストクリーニングクロス、オイル、又はパウダー中の抗微生物活性物質及び防腐薬として適している。

例えば、本発明のポリグリセロールポリマー及びコポリマーは、シャンプー中のフケ防止剤として効果がある。

本発明は、したがって、少なくとも１種の抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマーと、化粧品として許容される担体又は補佐剤とを含んでいるパーソナルケア調製物にも関する。

本発明によるパーソナルケア調製物は、本発明組成物の全体重量を基準にして、０．０１〜１５重量％（例えば、０．１〜１０重量％）のポリマー又はコポリマー、及び化粧品として許容される補佐剤を含有している。

パーソナルケア調製物の剤形にもよるが、そのようなものは、抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマーに加えて、さらなる構成成分、例えば、金属イオン封鎖剤、着色剤、芳香オイル、増粘又は固形化剤（粘稠性調節剤）、皮膚軟化剤、ＵＶ吸収剤、皮膚保護剤、抗酸化剤、機械特性改善添加剤（例えば、ジカルボン酸、及び／又はＣ_１４〜Ｃ_２２脂肪酸のアルミニウム塩、亜鉛塩、カルシウム塩又はマグネシウム塩）、さらには、場合によっては、防腐薬を含んでいる。

本発明によるパーソナルケア調製物は、油中水型又は水中油型エマルジョン、アルコール性又はアルコール含有処方物、イオン性又は非イオン両親媒性リピドベシクルディスパージョン、ジェル、ソリッドスティック、又はエアロゾル処方物の形態であり得る。

油中水型又は水中油型エマルジョンとしては、化粧品として許容されるアジュバント（補佐剤）は、好ましくは、５〜５０％のオイル相、５〜２０％の乳化剤、及び３０〜９０％の水を含有している。オイル相は、化粧品処方物に適するいずれのオイル、例えば、１又は複数種の炭化水素オイル、ワックス、天然オイル、シリコーンオイル、脂肪酸エステル、又は脂肪アルコールを含み得る。好ましいモノ−又はポリオールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン及びソルビトールである。

本発明による化粧品処方物はいろいろな分野で使われる。例えば、以下の調製品：
・スキンケア調製品、例えば、タブレット状石鹸又は液状石鹸の形態にあるスキン洗浄・クレンジング調製品、合成洗剤、又は洗浄ペースト剤；
・入浴用調製品、例えば、液状調製品（入浴用フォーム剤、乳液、シャワー用調製品）又は固形入浴用調製品（例えば、バスキューブ、バスソルト）；
・スキンケア調製品、例えば、スキンエマルジョン、マルチエマルジョン又はスキンオイル；
・化粧用パーソナルケア調製品、例えば、デイクリーム又はパウダークリームの形態にあるフェイシャルメークアップ、フェイスパウダー（ルーズ（粉状）又はプレスト（固形状））、ルージュ又はメイクアップクリーム；アイケア調製品、例えば、アイシャドー調製品、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイフィックスクリーム；リップケア調製品、例えば、リップスティック、リップグロス、リップコントゥールペンシル；ネイルケア調製品、例えばネイルヴァーニッシュ、ネイルヴァーニッシュリムーバー、ネイルハードナー、又はキューティクルリムーバー；
・秘部衛生調製品、例えば、秘部洗浄ローション又は秘部スプレー；
・フットケア調製品、例えば、フットバス（足湯用入浴剤）、フットパウダー、フットクリーム又はフットバルサム；特殊デオドラント及びアンティパースピラント（発汗抑制剤）又はカルス（たこ）除去調製品；
・光防護用調製品（例えば、サンミルク、サンローション、サンクリーム又はサンオイル）、サンブロック又はトロピカル調製品、プレタンニング用調製品又はアフターサン用調製品；
・スキンタンニング用調製品、例えば、セルフタンニング用クリーム；
・デピグメンティング（脱色）用調製品、例えば、スキンブリーチ用調製品又はスキンライトニング（美白）用調製品；
・虫除け剤、例えば、虫除けオイル、ローション、スプレー又はスティック；
・デオドラント、例えば、デオドラントスプレー、ポンプ動作式デオドラントスプレー、デオドラントジェル、デオドラントスティック又はデオドラントロールオン；
・アンティパースピラント（発汗抑制剤）、例えば、アンティパースピラントスティック、クリーム又はロールオン；
・染み肌クレンジング・ケア調製品、例えば、合成洗浄剤（固形又は液状）、ピーリング又はスクラブ調製品、又はピーリングマスク；
・化学薬品形態の脱毛調製品（脱毛剤）、例えば、脱毛パウダー、液状脱毛調製品、クリーム−又はペースト−形態の脱毛調製品、ジェル形態又はエアロゾルフォームの脱毛調製品；
・シェービング調製品、例えば、シェービング石鹸、泡状シェービングクリーム、非泡状シェービングクリーム、フォーム及びジェル、ドライシェービング用プリシェイブ調製品、アフターシェイブ調製品、又はアフターシェイブローション；
・フレグランス（芳香）調製品、例えば、フレグランス（オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、パルファム）、パルファムオイル又はパルファムクリーム；
・デンタルケア調製品、デンチャー（入れ歯）ケア調製品、及びマウスケア調製品、例えば、練り歯磨き、ジェル状歯磨き、歯磨き粉、マウスウォッシュコンセントレート、アンチ−プラークマウスウォッシュ、デンチャークリーナー、又はデンチャー固定剤；
・化粧用ヘアトリートメント調製品、例えば、シャンプーとコンディショナーの形態にあるヘア洗浄調製品；ヘアケア調製品、例えば、プレトリートメント調製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、インテンシブヘアトリートメント；ヘアストラクチャリング調製品、例えばパーマネントウェーブヘアウェーブ用調製品（ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ）、縮毛矯正用調製品、液状へアセッティング用調製品、ヘアフォーム、ヘアスプレー；ブリーチング調製品、例えば、過酸化水素液、ライトニング（美白）シャンプー、ブリーチングクリーム、ブリーチングパウダー、ブリーチングペースト又はブリーチングオイル；一時的、半永久的又は永久的ヘア着色剤、自己酸化染料含有調製品、又はヘンナ又はカモミールのような天然ヘア着色剤；
が考えられる。

以下は、本発明の抗微生物ポリグリセロール含有のいくつかの処方物の例を示すものである。明らかに、これらのものは、単に、簡単で、基本的な処方物であって、いろいろな濃度の本発明の抗微生物ポリグリセロールが容易に組み込まれ得る、同じような様々な処方物が、当技術分野では知られている。

抗微生物石鹸は、例えば、以下の組成：
０．０１〜５重量％の抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマー、
０．３〜１重量％の二酸化チタン、
１〜１０重量％のステアリン酸、
加えて１００％になる石鹸基剤（例えば、獣脂肪酸又はココナッツ脂肪酸のナトリウム塩、又はグリセロール）、
を有している。

シャンプーは、例えば、以下の組成：
０．０１〜５重量％の抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマー、
１２．０重量％のナトリウムラウレス−２−スルファート、
４．０重量％のコクアミドプロピルベタイン、
３．０重量％のＮａＣｌ、及び
加えて１００％になる水、
を有している。

デオドラントは、例えば、以下の組成：
０．０１〜５重量％の抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマー、
６０重量％のエタノール、
０．３重量％のパルファムオイル、及び
加えて１００％になる水、
を有している。

本発明は、組成物の全体重量を基準にして、０．０１〜１５重量％の抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマーと、口腔用として許容される補佐剤とを含有している口腔用組成物にも関する。

口腔用組成物の例：
１０重量％のソルビトール、
１０重量％のグリセリン、
１５重量％のエタノール、
１５重量％のプロピレングリコール、
０．５重量％のナトリウムラウリルスルファート、
０．２５重量％のナトリウムメチルコシルタウラート、
０．２５重量％のポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレンブロックコポリマー、
０．１０重量％のペパーミント芳香剤、
０．１〜０．５重量％の抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマー、及び
４８．６重量％の水。

本発明による口腔用組成物は、例えば、ジェル、ペースト、クリーム、又は水性調製品（マウスウォッシュ）の形態であり得る。

本発明による口腔用組成物は、虫歯の生成に対して効果があるフッ素イオンを放出する化合物、例えばフッ化物無機塩（例えば、フッ化ナトリウム、カリウム、アンモニウム又はカルシウム）又はフッ化物有機塩（例えば、フッ化アミン（これは、商品名ＯＬＡＦＬＵＯＲで知られている）を含み得る。

本発明の抗微生物性ポリグリセロールポリマー又はコポリマーは、繊維布地材料を処理するのに、特には防腐するのにも適している。そのような材料は、染められていない、染められた、又は印刷された布地材料、例えば、絹、羊毛、ポリアミド又はポリウレタン、及び特にはあらゆる種類のセルロース繊維材料である。そのような布地材料には、例えば、天然セルロース繊維（例えば綿）、リネン、ジュート及びアサ、並びにセルロース及び再生セルロースがある。

本発明の抗微生物性ポリグリセロールポリマー又はコポリマーは、プラスチック、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ラテックス等を処理するのに、特には抗微生物特性を付与するつまり防腐するのにも適している。使用分野は、したがって、例えば、床仕上げ、プラスチックコーティング、プラスチック製収容器及びパッケージング；台所及び浴室用品（例えば、ブラシ、シャワーカーテン、スポンジ、バスマット）、ラテックス、濾過材（空気フィルター及び水フィルター）、医療の分野で使われるプラスチック製物品（例えば、ドレッシング材、注射器、カテーテル等の、いわゆる「医療デバイス」、グローブ、及びマットレス）である。

本発明の抗微生物性ポリグリセロールポリマー又はコポリマーは、コーティング、潤滑油等の工業用処方物等を処理するのに、特には抗微生物特性を付与するつまり防腐するのにも適している。

紙、例えば衛生用品に使われている紙も、本発明のポリグリセロールポリマー又はコポリマーを用いて抗微生物特性が付与され得る。

また、不織布（例えば、ナプキン／ダイヤパー、衛生タオル、下着ライナー）、及び衛生用、家庭用の布地も本発明に従って抗微生物特性が付与され得る。

本発明の抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマーは、洗濯及び洗浄処方品中にも、例えば液状又は粉粒状洗濯剤又は柔化剤中にも用いられ得る。

抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマーは、硬表面を洗浄・消毒するための家庭用及び一般用洗浄剤中にも用いられ得る。

例えば、洗浄用調製品は以下の組成：
０．０１〜５重量％の抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマー
３．０重量％のオクチルアルコール４ＥＯ
１．３重量％の脂肪アルコールＣ_８〜Ｃ_１０ポリグルコシド
３．０重量％のイソプロパノール
加えて１００％になる水
を有している。

化粧品製造物及び家庭用品製造物の防腐に加えて、工業用製造物の防腐、工業用製造物への抗微生物特性付与、及び工業処理での殺生物剤としての使用が、例えば、紙処理で（特に紙処理液で）、デンプン又はセルロース誘導体からできている印刷用シックナーで、表面コーティングで、及びペイントでもあり得る。

本発明の抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマーは、木材の抗微生物処理にも、また皮革の抗微生物処理、皮革の防腐、及び皮革に抗微生物特性を付与するのにも適している。

本発明による化合物は、微生物による損傷から化粧品製造物及び家庭用品製造物を防護するのにも適している。

同時係属出願の６０／７２０，６６２（これは、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる）には、コーティング又は膜中における生物汚損から表面を防護するのに有用な化合物が開示されている。そのような表面としては、海洋環境（淡水環境、汽水環境及び塩水環境が挙げられる）と接触している表面、例えば、船の船殻、甲板の表面、又は循環水又は通過水システム中の管内部表面が挙げられる。他の表面、例えば、雨水に曝される壁、シャワー室の壁、屋根、樋、プールエリア、サウナ室、地下室又はガレージ等の湿った環境に曝されている床及び壁、さらには機具納屋及び屋外家具も同様に生物汚損を受け易いものである。

本発明の抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマーは、生物汚損を防護するのに、つまり同時係属出願の６０／７２０，６６２に記載されている、表面への微生物蓄積を当該の物品又は物品の表面に抗微生物性エチレンイミンポリマー又はコポリマーを組み込むことによって又はそのような表面に抗微生物性エチレンイミンポリマー又はコポリマーを直接に又は上記同時係属出願に記載されているようにコーティング又は膜の一部として適用することによって解消又は防除するのにも有用である。

膜又はコーティングの一部として適用される場合は、本発明の抗微生物ポリグリセロールポリマー又はコポリマーは組成物の一部となるが、この組成物はまたバインダーを含んでいる。

バインダーは、本発明の抗微生物剤と適合性があるいずれのポリマー又はオリゴマーでもあり得る。バインダーは、抗汚損組成物の調製の前はポリマー又はオリゴマーの形態であり得るが、調製の間の、又は基材への適用の後も含めた調製の後の重合によっても生成され得る。一部の用途では、例えば一部のコーティング用途では、抗汚損組成物のオリゴマー又はポリマーを適用の後に架橋するのが望ましくあり得る。

本発明で用いられるバインダーという用語には、木材、プラスチック、ガラス等の表面の保護で工業的に用いられているグリコール、油、ワックス及び界面活性剤のような物質も含まれる。例としては、木材防水剤、ビニール保護剤、保護用ワックス等が挙げられる。

組成物はコーティング又は膜であり得る。組成物が、例えば、接着剤の使用によって、又はカレンダー加工及び共押出を含めた溶融加工によって表面に適用される熱可塑性の膜である場合は、バインダーは、その膜を調製するのに用いた熱可塑性のポリマーマトリックスとする。

組成物がコーティングである場合は、それは、溶液又は懸濁液、ペースト、ジェル、油として適用され得、またコーティング組成物は、固形物（例えば粉状コーティング）であり得、これは、続いて、熱、ＵＶ光又は他の方法によって硬化される。

本発明の組成物はコーティング又は膜であり得るので、バインダーは、コーティング処方物又は膜調製物中に用いられているいずれのポリマーからも成り得る。例えば、バインダーは、熱硬化ポリマー、熱可塑ポリマー、エラストマーポリマー、既架橋ポリマー、又は架橋性ポリマーである。

熱硬化ポリマー、熱可塑ポリマー、エラストマーポリマー、既架橋ポリマー、又は架橋性ポリマーとしては、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ＰＶＣ等のハロゲン化ビニルポリマー、天然ゴム及び合成ゴム、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和ポリアミド、ポリイミド、ケイ素含有ポリマー及びカルバメートポリマー、フッ素化ポリマー、置換アクリルエステル（例えば、エポキシアクリレートからの）誘導架橋アクリル樹脂、ウレタンアクリレート、又はポリエステルアクリレートが挙げられる。ポリマーは、ブレンド物、及び前掲の化学材料のコポリマーであっても良い。

本発明では、生体適合コーティングポリマー、例えば、ポリ［−アルコキシアルカノアート−コ−３−ヒドロキシアルケノアート］（ＰＨＡＥ）ポリエステル［Geiger et. al. Polymer Bulletin 52, 65-70 (2004)］もバインダーとして役立ち得る。

アルキド樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ樹脂、シリコーン含有ポリマー、フッ素化ポリマー並びに酢酸ビニルポリマー、ビニルアルコールポリマー及びビニルアミンポリマーは、本発明で有用な一般的なコーティングバインダーの非限定的な例である。他のコーティングバインダーは、当然、本発明の一部である。

コーティングは、多くの場合、例えば、メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート、エポキシ樹脂、無水物、ポリ酸及びアミンであって、促進剤を用いて又は用いずに架橋されている。

本発明の組成物は、例えば、生物繁殖に好適な条件にさらされる表面に塗布されるコーティングである。そのようなコーティング中に本発明の抗微生物性エチレンイミンポリマー又はコポリマーが存在していると、表面に生物が付着するのを防ぐだろう。

本発明の抗微生物ポリマー又はコポリマーは、海洋ゲルコート、セラック、ヴァーニッシュ、ラッカー又はペイントのような全体コーティングつまりペイント処方物の一部であって良いし、あるいはこの抗汚損組成物は、単に、本発明のポリマーとバインダーとを含んでいて良いし、あるいは、本発明のポリマー、バインダー、及び担体物質を含んでいて良い。そのようなコーティング処方物又はコーティング用途で遭遇される他の添加剤は、本発明の用途でも、至適な使用を見出すであろうことが予測される。

コーティングは、溶剤系又は水系であり得る。水系コーティングは、典型的には、より環境に優しいとみなされている。

コーティングは、例えば、本発明のポリマーとバインダーとの水性ディスパージョン、あるいは水系のコーティング又はペイントである。例えば、コーティングは、本発明のポリマーと、アクリル、メタクリル又はアクリルアミドポリマー又はコポリマーとの、又はポリ［−アルコキシアルカノアート−コ−３−ヒドロキシアルケノアート］ポリエステルとの水性ディスパージョンを含む。

コーティングは、例えば、海洋用途で使われているコーティング又はヴァーニッシュである。

コーティングシステムは、保護コーティング、透明コート、又は以前にコートされている物品に塗布されている保護ワックスのような、既にコートされている表面に塗布され得る。

コーティングシステムとしては、海洋コーティングシステム、木材コーティングシステム、他の金属コーティングシステム、並びにプラスチックコーティングシステム及びセラミックスコーティングシステムが挙げられる。海洋コーティングシステムの例としては、不飽和ポリエステル、スチレン、及び触媒を含んでいるゲルコートが挙げられる。

コーティングは、例えばハウスペイント、あるいは他の装飾用又は防護用ペイントである。コーティングは、セメント、コンクリート又は他のレンガ物品に塗布されるペイント又は他のコーティングであり得る。コーティングは、地下室用又は基礎用としての防水加工材であり得る。

コーティング組成物は、表面には、スピンコーティング、ディップコーティング、スプレーコーティング、ドローダウンを含むいずれの慣用の手段によっても塗布され、あるいはブラシ、ローラー又は他のアプリケーターによっても塗布される。

コーティング又は膜の厚みは用途に応じて変わるものであり、限られた試験の後に当業者には容易に分かるものである。

組成物は、保護用ラミネートフィルムの形態であり得る。

そのようなフィルムは、典型的には、熱硬化ポリマー、熱可塑ポリマー、エラストマーポリマー、又は架橋されたポリマーを含む。そのようなポリマーの例としては、限定するものではないが、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ＰＶＣ等のハロゲン化ビニルポリマー、天然ゴム及び合成ゴム、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和ポリアミド、ポリイミド、フッ素化ポリマー、ケイ素含有ポリマー、及びカルバメートポリマーが挙げられる。ポリマーは、ブレンド物、上記した化学物質のコポリマーであっても良い。

抗汚損組成物が予形成フィルムである場合は、これは、例えば、接着剤を用いることで、あるいは表面に共押出することで表面に適用される。予形成フィルムは、封止剤又はコーキング剤の使用を必要とし得る固定材によって機械的にも張り付けされ得、この場合は本発明のエステルがまた有利に利用され得る。

プラスチックフィルムは熱によっても張り付けされ得るものであり、そのようなものとしては、カレンダー加工、溶融張り付け、及びシュリンクラッピングが挙げられる。

本組成物は、ポリッシュ（光沢）剤（例えば家具ポリッシュ剤）又はグリコール又はミネラルオイルディスパージョンのような分散剤又は界面活性剤処方物あるいは例えば木材の保護で用いられる他の処方物の一部分であり得る。

有用な界面活性剤の例としては、限定するものではないが、ポリオキシエチレンをベースとする界面活性物質（例えば、ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレアート（ＰＳＴ）、ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレアート（ＰＳＨ）、ポリオキシエチレン６トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン１２トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン１８トリデシルエーテルが挙げられる）、ＴＷＥＥＮＲＴＭ界面活性剤、ＴＲＩＴＯＮＲＴＭ界面活性剤、及びポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンコポリマー［例えば、ＰＬＵＲＯＮＩＣＲＴＭ及びＰＯＬＯＸＡＭＥＲＲＴＭ製品シリーズ（ＢＡＳＦ社から販売）］が挙げられる。他のマトリックス形成成分としては、デキストラン、線状ＰＥＧ分子（ＭＷ５００〜５，０００，０００）、星状ＰＥＧ分子、櫛状及びデンドリマー状高分岐ＰＥＧ分子、並びに類似の線状、星状、及びデンドリマー状ポリアミンポリマー、さらには各種の炭酸系界面活性剤、過フッ素系界面活性剤（例えば、ＤＵＰＯＮＴＺＯＮＹＬＲＴＭフルオロ界面活性剤）、及びシリコーン系界面活性剤（例えば、ジメチルシロキサン−エチレンオキシドブロックコポリマー）が挙げられる。

本発明の抗微生物性組成物の多彩な用途を記載したが、組成物は、他の添加剤、例えば、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、立体障害アミン系化合物、ホスファイト又はホスホナイト系化合物、ベンゾフラン−２−オン系化合物、イオウ系相乗作用剤、ポリアミド系安定剤、ステアリン酸金属塩系化合物、造核剤、増量剤、補強剤、滑剤、乳化剤、染料、顔料、分散剤、他の光学的白化剤、難燃剤、帯電防止剤、発泡剤、さらには以下に列挙されているような類似の物質、又はこれらの混合物を含有していても良い。

基材は、無機又は有機基材、例えば、金属又は金属合金；先に記載した熱可塑性、エラストマー性、既架橋性又は架橋性ポリマー；木材又はゴム等の天然高分子；セラミック材；ガラス；皮革又は他の布地であり得る。

基材は、例えば、シリカ、二酸化シリコン、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化鉄、炭素、ケイ素、各種のケイ酸塩及びゾル−ゲル等の非金属無機物表面、レンガ、さらにはファイバーグラス及びプラスチック挽材（ポリマーと、木材かんなくず、木材粉、又は他の木材粒子とのブレンド物）等の複合材であり得る。

無機又は有機基材は、例えば、金属又は金属合金、熱可塑性、エラストマー性、既架橋性又は架橋性ポリマー、セラミック材、又はガラスである。

基材は、各層が同じ又は異なる成分からなる多層物品であり得る。コートされ又はラミネートされる表面は、コーティング又はラミネートがすでに適用されている曝された表面であって良い。

コートされる又はラミネートされる無機又は有機基材は、いずれの固形物形態にあっても良い。例えば、ポリマー基材は、フィルムの形態にあるプラスチック、射出成型物品、押出製造品、繊維、フェルト、又は織布であり得る。

例えば、建築に、あるいはサイジング材、鼻隠板や、メイルボックス（郵便箱）等の耐久部材の製造に使われる成型又は押出ポリマー物品は、すべて、本発明の安定剤補充による方法から利益を受け得る。

本発明の方法から利益を受けるであろうプラスチックとしては、限定するものではないが、建築に使われる、又は耐久部材又は機械部品の製造に使われるプラスチックが挙げられ、例えば屋外家具、ボート、サイジング、屋根、窓ガラス、保護膜、絵画磁器、封止材、プラスチック製挽材のような複合材及びファイバー補強複合材、ディスプレイに使われているフィルムを含めた機能性フィルム、並びに合成繊維から作製された日よけのような物品、画布又は帆に使われているような布地、さらには屋外マッティングのようなゴム製物品、及び本開示に引用されている他の使用が挙げられる。例としては、ポリプロピレン、ポリエチレン、ＰＶＣ、ＰＯＭ、ポリスルホン、スチレン系、ポリアミド、ウレタン、ポリエステル、ポリカーボネート、アクリルポリマー、ブタジエン、熱可塑性ポリオレフィン、アイオノマー、不飽和ポリエステル、並びにＡＢＳ、ＳＡＮ及びＰＣ／ＡＢＳを含めたポリマー樹脂ブレンド物が挙げられる。

本発明のポリグリセロールポリマー及びコポリマーは、有用な植物体（例えば農業の植物体、園芸の植物体、及び森林の植物体）、植物体部分、及び種子を病気及び腐敗から防護するのにも効果がある。例えば、本発明は、また、有用な植物体、その所在場所、又はその繁殖物に、少なくとも１種の本発明のポリグリセロールポリマー及びコポリマーを含む組成物を適用することを含む方法を提供する。そのような組成物は、葉処理、土壌処理及び種子処理殺菌剤として用いられ得る。

本発明の組成物は、各種の有用な植物の植物体に発生するあるいは植物体部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生する植物病原性微生物を阻害又は破壊し得る。本発明組成物は、菌、有用植物体、その所在場所、その繁殖物、自生ライフサイクルから採取された植物由来天然物、及び／又はその加工された形体物、あるいは菌の攻撃によって脅かされている工業用材を、有効量の組成物で処理することで適用される。

本発明による組成物は、有用植物体、その繁殖物、自生ライフサイクルから採取された植物体及び／又は動物由来天然物、及び／又はその加工された形体物、又は工業用材の菌による感染の前又は後に適用され得る。

本発明の組成物は、様々な有用植物体又はその種子に存在する各種の菌、特に農場作物（例えば、ジャガイモ、タバコ及びサトウダイコン、さらにはコムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、セイヨウアブラナ、パルスクロップ（豆類）、ヒマワリ、コーヒーの木、サトウキビ）に存在する菌、園芸植物及び蔓植物果実並びに観葉植物に存在する菌、野菜（例えばキュウリ、インゲンマメ及びウリ科植物）に存在する菌を防除するのに有望である。

植物体に適用する場合は、本発明のポリグリセロールポリマー及びコポリマーは、ポリマー又はコポリマーを１〜５０００ｇａ．ｉ．／ｈａ、例えば２〜２０００ｇａ．ｉ．／ｈａ、例えば５〜２０００ｇａ．ｉ．／ｈａ、例えば１０〜１０００ｇａ．ｉ．／ｈａ、例えば５０、７５、１００、２００、２５０、５００、８００、１０００、１５００ｇａ．ｉ．／ｈａの量で適用する（ａ．ｉ．：active ingredient；活性成分、ｈａ：ヘクタール）。

実際の農場では施用量は所望する効果の程度によって左右されるものであって、典型的には、１ヘクタール当たり抗微生物剤の全体量は２０〜４０００ｇである。

種子を処理する場合は、種子１ｋｇ当たり本発明ポリグリセロールポリマー及びコポリマーを０．００１〜５０ｇ（例えば０．０１〜１０ｇ）の量が、一般には、十分である。

本発明のポリグリセロールポリマー及びコポリマーを含んでいる組成物はいずれの慣用の剤形でも用いられ得るものであり、例えば、乾燥種子処理用の粉剤（ＤＳ：powder）、種子処理用のエマルション製剤（ＥＳ：emulsion）、種子処理用のフロアブル製剤（ＦＳ：flowable concentrate）、種子処理用の液剤（ＬＳ：solution）、種子処理用の水和剤（ＷＳ：water dispersible powder）、種子処理用のマイクロカプセル製剤（ＣＦ：capsule suspension）、種子処理用のゲル剤（ＧＦ：gel）、乳剤（ＥＣ：emulsion concentrate）、懸濁製剤（ＳＣ：suspension concentrate）、サスポエマルション製剤（ＳＥ：suspo-emulsion）、マイクロカプセル製剤（ＣＳ：capsule suspension）、顆粒水和剤（ＷＧ：water dispersible granule）、顆粒エマルション製剤（ＥＧ：emulsifiable granule）、エマルション（油中水型）製剤（ＥＯ：emulsion、water in oil)、エマルション（水中油型）製剤（ＥＷ：emulsion, oil in water）、マイクロエマルション製剤（ＭＥ：micro-emulsion）、ディスパージョン油剤（ＯＤ：oil dispersion）、フロアブル油剤（ＯＦ：oil miscible flowable）、油剤（ＯＬ：oil miscible liquid）、液剤（ＳＬ：soluble concentrate）、超微量懸濁製剤（ＳＵ：ultra-low volume suspension）、超微量溶液剤（ＵＬ：ultra-low volume liquid）、工業用製剤（ＴＫ：technical concentrate）、分散製剤（ＤＣ：dispersible concentrate）、水和剤（ＷＰ：wettable powder）、又は農薬として許容される補佐剤との組み合わせにある技術的に実現可能な任意の製剤の形態で用いられ得る。

このような組成物は、通常の方法で、例えば、活性成分を適切な製剤用不活性物（希釈剤、溶剤、増量剤さらには場合により他の製剤用成分例えば界面活性剤、殺生物剤、凍結防止剤、粘着付与剤、増粘剤並びに補佐効果をもたらす化合物）と混合することで製造され得る。例えば、水分散製剤［water dispersible concentrates］（例えば、ＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和粉剤［wettable powders］及び水和顆粒剤［wettable granules］のようなスプレー形態で施用される製剤は、湿潤剤や分散剤のような界面活性剤、及び、補佐効果をもたらす他の化合物を典型的に含有している。

種子ドレッシング用処方物は、本発明物と希釈剤との組み合わせを適切な種子ドレッシング用処方物剤形中に用いて（例えば、水性懸濁液として、あるいは種子への付着が良好な乾燥粉粒形態で）それ自体公知の方法で種子に適用される。当技術分野ではそのような種子ドレッシング用処方物は公知である。例えば遅速放出性カプセル又はマイクロカプセルとしては、種子ドレッシング用処方物は、単一活性成分、又は活性成分の組み合わせを、カプセル化された剤形中に含有し得る。

一般には、製剤には、０．０１〜９０重量％の少なくとも１種のポリグリセロールポリマー及びコポリマー、０〜２０％の農薬として許容される界面活性剤、及び１０〜９９．９９％の固体又は液体製剤用不活性物及び補佐剤、並びに場合により他の活性添加剤（特には殺微生物剤又は防腐剤等）が含まれている。組成物のコンセントレート形態は、一般には、約２〜８０重量％（例えば、約５〜７０重量％）の活性添加剤を全体として含有している。製剤の施用形態は、例えば、０．０１〜２０重量％（例えば０．０１〜５重量％）の活性成分を含有している。

上記植物体防護用製剤の調製方法は周知であり、例えば、公開された米国特許出願公開第２００７／０２６５２６７号明細書（すでに参照により組み込まれている）に記載されている。

本発明の特定の実施形態は、したがって、

処方物又は方法に本発明ポリマー又はコポリマーの有効量を加えることを含む、建築用プラスチック、建築用コーティング、他の建築用材料、ホームケア処方品、パーソナルケア処方品、植物体、農場産物、工業用処方品を防護するための方法、つまり微生物の作用に対抗する技術的方法に関し；

フケから頭皮を防護することも含む、微生物の作用から皮膚、粘膜及び皮膚付属器官を防護するための方法に関し、該方法は、本発明ポリマー又はコポリマーの有効量を含んでいる調製物を適用することを含み；

本発明ポリマー又はコポリマーの有効量、又は本発明ポリマー又はコポリマーの有効量を含んでいる組成物を組み込むこと又は適用することを含む、微生物の作用から紙、木材、皮革、合成布地又は綿のような天然布地を防護するための方法に関し；

本発明ポリマー又はコポリマーの有効量を含んでいる調製物を適用することを含む、硬表面の清浄・消毒方法に関し；

物品又は物品の表面に本発明の抗微生物ポリマー又はコポリマーを組み込むことを含む、又はそのような表面に直接又はコーティング又は膜の一部として抗微生物性エチレンイミンポリマー又はコポリマーを適用することによる、物品の生物汚損を防止するための方法に関する。

他の建築用材料としては、木材のほかに、金属、紙、ガラス、セラミック、コーティング、プラスチックさらには布地、コンクリートのような建材、セメント、接着材、コーキング材、天然木材と合成木材の複合木材等が挙げられる。

一部の本発明組成物ポリグリセロール抗微生物剤は公知の化合物であるが、多くは新規である。この新規なポリマーは、先に記載した反応に標準的な誘導体化反応を組み合わせた組み合わせから調製される。例えば、新規な化合物としては、ポリマーの骨格中に、グリセロール誘導部分構造

（式中、基Ｒは、
ａ）１又は複数の−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’）−、−ＳＯ−又は−ＳＯ_２−によって１又は複数回分断されていて、及び／又は、１又は複数の−ＯＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、アンモニウム塩、式

で表される基、又は基−Ｓｉ（Ｇ）_３［式中、Ｇは、それぞれ独立して、ヒドロキシル、Ｃ_１〜４アルキル又はＣ_１〜４アルコキシである］によって１又は複数回置換されているＣ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル、Ｃ_１〜２４アルキルカルボニル又はＣ_３〜２４アルケニルカルボニル；
ｂ）置換されていないか又は１もしくは複数の基Ｒ’、−ＯＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ_３Ｍ、−ＳＯ_３Ｈ、ホスホン酸、ハロゲン、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、ホスホン酸塩又はアンモニウム塩によって１又は複数回置換されている、
式

［式中、Ｙ及びＹ’は、独立して、Ｎ、Ｃ−Ｒ’、Ｃ−ＯＲ’又はＣ−ＮＲ’Ｒ’であり、Ｄ及びＤ’は、独立して、Ｒ’、−ＯＲ’又は−ＮＲ’Ｒ’である］で表されるへテロ環も含めたＣ_１〜９飽和又は不飽和へテロ環；及び
ｃ）式

［式中、Ｑ又はＱ’は、独立して、水素、Ｃ_１〜１２アルキル、フェニル又はベンジルである］から選択される１又は複数の基によって１又は複数回置換されている）；であり、
又は
２つのＲ’が窒素原子に結合している場合は、それらが結合している窒素原子と一緒に、分断されていないか又は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｃ_１〜１２アルキル）−によって分断されている５員、６員もしくは７員環をそれらは形成していてよく；
Ｌは、直接結合、Ｃ_１〜１２アルキレン（これは分断されていないか又は１もしくは複数の酸素原子、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ_１〜１２アルキル）又はフェニレンによって分断されている、及び／又は、置換されていないか又は１もしくは複数の−ＯＨ、Ｃ_１〜８アルキル、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜８アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜８アルキル）_２又はアンモニウム塩によって１又は複数回置換されている）であり；
Ａｒは、Ｃ_６〜１０芳香族又はＣ_１〜９飽和もしくは不飽和へテロ環（このＣ_６〜１０芳香族又はＣ_１〜９飽和もしくは不飽和へテロ環は置換されていないか又は１もしくは複数のハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＱ”、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_１〜８アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜８アルキル）_２、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜８アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜８アルキル）_２、−ＳＯ_３Ｍ、ＳＯ_３Ｈ、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩、Ｃ_１〜２４アルキル、（ハロゲン、フェニル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルによって１又は複数回置換されているフェニル、ナフチル、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン及びイミダゾール［式中、このプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_１〜１２アルキルによって置換されており、またこのプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、中性であるか又はイオン的に帯電されている］から選択される１又は複数の基によって１又は複数回置換されている）Ｃ_１〜２４アルキル又はＣ_２〜２４アルキルカルボキシによって１又は複数回置換されている）
［式中、Ｑ”は、水素、Ｃ_１〜２４アルキル、金属陽イオン、アンモニウム塩、グリコールエーテル、フェニルもしくはベンジル、又は１もしくは複数のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１〜２４アルコキシ又はＣ_１〜１２アルキルによって１又は複数回置換されているフェニルもしくはベンジルである］であり；
Ｍは、金属陽イオン又はアンモニウム陽イオンである］
から選択される）
を含んでいる高分岐ポリマー及びデンドリマーが挙げられる。

例えば、Ｒが、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’）−によって１又は複数回分断されていて、及び／又は１もしくは複数の−ＮＲ’Ｒ’、ハロゲン、アンモニウム塩、−Ｌ−Ａｒ、

によって１又は複数回置換されているＣ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニルから選択される上記式で表される少なくとも１個の部分構造を含んでいるポリグリセロールポリマー。

例えば、基Ｒの少なくとも一部が、
−Ｏ−によって１又は複数回分断されて、
１又は複数の−ＮＲ’Ｒ’、ハロゲン、アンモニウム塩、−Ｌ−Ａｒ、

［式中、Ｒ’は、水素；−Ｌ−Ａｒ、

Ｃ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル（このアルキル又はアルキルカルボニルは分断されていないか又は１もしくは複数の酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）−又は−Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）−によって１又は複数回分断されており、この非分断又は分断アルキル又はアルキルカルボニルは、置換されていないか又はハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボニル、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_１〜２４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）_２、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜２４アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）_２、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、［式中、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、それぞれ、置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_１〜１２アルキルによって置換されており、またこのプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、中性であるか又はイオン的に帯電されている］、フェニル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルによって１又は複数回置換されているフェニル、ナフチル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルによって１又は複数回置換されているナフチル、及びアンモニウム塩から選択される１又は複数の基によって１又は複数回置換されている）である］によって置換されたＣ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニルであるポリグリセロールポリマー。

例えば、Ｒは、
１又は複数のＮＲ’Ｒ’、ハロゲン又はアンモニウム塩によって１又は複数回置換されたＣ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキル；
１又は複数のＮＲ’Ｒ’、ハロゲン又はアンモニウム塩によって１又は複数回置換されたＣ_１〜２４アルキルカルボニル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル；
ベンジル、ベンゾイル、又は１もしくは複数のハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ_１〜１２アルキル、Ｃ_１〜１２アルコキシ又はＣ_１〜１２アルキルカルボキシによって１又は複数回置換されているベンジルもしくはベンゾイル；又は

［式中、ｎは、１〜１２の数、好ましくは１、２、３、４、５又は６である］
によって置換されたＣ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル；
から選択され；
あるいはＲは、基

［式中、ｎは、１〜１２の数、好ましくは１、２、３、４、５又は６である］
である。

例えば、Ｒは、少なくとも１個のＮＲ’Ｒ’［式中、Ｒ’は、それぞれ、Ｃ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニルである］によって置換されているＣ_１〜２４アルキル及びＣ_１〜２４アルキルカルボニルから選択される。

例えば、Ｒは、少なくとも１個のＮＲ’Ｒ’によって置換されていて、少なくとも１個のハロゲン、ＯＲ’ＳＯ_３Ｍ、ＳＯ_３Ｈ、又は式Ｌ−Ａｒで表される基によっても置換されているＣ_１〜２４アルキル及びＣ_１〜２４アルキルカルボニルから；
あるいは、
例えば、少なくとも１個のＮＲ’Ｒ’によって置換され、少なくとも１個のハロゲン、ＯＲ’又は式

で表される基によっても置換されたＣ_１〜２４アルキル及びＣ_１〜２４アルキルカルボニルから；選択される。

例えば、Ｒは、１又は複数の−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’）−、−ＳＯ−又は−ＳＯ_２−によって１又は複数回分断されていて、及び／又は、式

で表される１又は複数の基によって１又は複数回置換されたＣ_１〜２４アルキル、Ｃ_１〜２４アルキルカルボニル、Ｃ_３〜２４アルケニル、及びＣ_３〜２４アルケニルカルボニルから選択される。

本発明の特定の一実施形態は、ポリグリセロール系抗微生物剤、その調製及び処方物、並びに抗微生物剤としてそれらを用いる方法に関するが、該薬剤は、ポリマーの骨格中にグリセロール誘導部分構造

（式中、基Ｒは、
１又は複数の−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’）−によって１又は複数回分断されているＣ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル、Ｃ_１〜２４アルキルカルボニル又はＣ_３〜２４アルケニルカルボニル、
又は
１又は複数の−ＯＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、アンモニウム塩、式

で表される基、又は基−Ｓｉ（Ｇ）_３［式中、Ｇは、それぞれ独立して、ヒドロキシル、Ｃ_１〜４アルキル又はＣ_１〜４アルコキシである］によって１又は複数回置換されたそのような分断Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル、Ｃ_１〜２４アルキルカルボニル又はＣ_３〜２４アルケニルカルボニル［式中、Ｒ’、Ｌ及びＡｒは、先に定義されているとおりである］から選択される）
を含んでいる高分岐ポリマー及びデンドリマーである。

例えば、基Ｒは、
１又は複数の−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ’）−によって１又は複数回分断されているＣ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル、
又は
１又は複数の−ＯＲ’、−ＮＲ’Ｒ’又はアンモニウム塩によって１又は複数回置換されたそのような分断Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル［式中、Ｒ’は、Ｈ、Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル、又はＣ_１〜２４アルキルカルボニルである］
から選択される。

例えば、Ｒは、基

［式中、Ｘ’は、−Ｏ−、−ＮＨ−、Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）又はＮ（１又は複数のヒドロキシ及び／又はＣ_１〜１２アルコキシによって置換されたＣ_１〜２４アルキル）であり、Ｒ”は、Ｃ_１〜２４アルキル、又は１もしくは複数のヒドロキシ及び／又はＣ_１〜１２アルコキシによって置換されたＣ_１〜２４であり、ｗは、１〜１２（例えば１〜６）の数である］
である。

例えば、Ｘ’は−ＮＨ−又はＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）であり、Ｒ”はＣ_１〜２４アルキルである。

Ｒが、基

であり、Ｘ’が、アミノであるポリマーは、部分構造

含有高分岐グリセロールポリマーを

［式中、Ｈａｌ又はＨａｌ’は、それぞれ、ハロゲン（例えば塩素又は臭素）である］
のような化合物で処理し、そのあとアミンと反応させることにより簡便に調製される。

例えば、本発明の新規な化合物は、２種の異なるＲ基が存在している先に記載した化合物であり、例えば少なくとも２種のＲ基が、独立して、先に記載したアミノ、アルコキシ及び／又はヒドロキシル基によって置換されたＣ_１〜２４アルキル及び／又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル基である少なくとも２種のＲ基が混在している場合の化合物である。

以下の非限定的実施例は本発明のいくつかの態様を例示している。

（実施例１）
分岐グリセロールポリマー
５００ｍＬ丸底フラスコ中のプロピレングリコール（３．０グラム）にナトリウムメトキシド（３．０グラム、２５ｗｔ％／メタノール）が加えられ、メタノールがロータリーエバポレーターで除去される。９０℃にて１０ｍＬ／時の速度で投入ポンプを介してグリシドールが加えられ、この反応混合物がこのあとさらに４時間加熱され、そのあとそのポリマーが熱メタノールに溶解される。得られたメタノール中混合物がアセトンに加えられると、ポリグリセロールポリマーが茶色のシロップ（１０４．１グラム）として沈殿する。

（実施例２）
外部アイス／ブラインバスで冷却された実施例１で得られたポリグリセロール（２．０グラム）／ＤＭＦ（１５．５グラム）溶液にトリエチルアミン（２．７３グラム）が加えられる。６−ブロモヘキサノイルクロリドが１０分かけて滴下で加えられ、この反応物は６０℃で４８時間加熱される。得られた懸濁液は濾過され、濃縮され、以下の置換基：

を含有しているポリグリセロールポリマーが黄色のシロップ（３．７３グラム）として得られる。

（実施例３）
実施例２で得られた臭化ポリグリセリンにドデシルアミン（２．３９グラム）＋水酸化カリウム（０．７２グラム）／エタノール（２０グラム）が加えられ、この混合物は２２時間８０℃にて撹拌され、冷却されてからＣｅｌｉｔｅで濾過され、濃縮されて、以下の置換基：

を含有しているポリグリセロールポリマーが黄色の半固形物（４．０グラム）として得られる。

（実施例４）
実施例１で得られたポリグリセロール（２．０グラム）／ＤＭＦ（１７グラム）溶液にトリエチルアミン（５．４グラム）が加えられ、この混合物はアイス／ブラインバスで冷却される。塩化アクリロイルが２０分かけて滴下で加えられ、この反応混合物は４８時間撹拌しながら室温まで昇温される。得られた懸濁液は濾過され、濃縮されて、以下の置換基：

を含有しているポリグリセロールポリマーが黄色のシロップとして得られる。

（実施例５）
実施例４の生成物にドデシルアミン（１０．０グラム）／クロロホルム（２９グラム）が加えられ、この混合物は室温にて４８時間撹拌される。この反応混合物は濃縮されて黄色の半固形物が得られ、これは酢酸エチルで洗浄され、濾過されて、以下の置換基：

を含有しているポリグリセロールポリマーが白からはずれた色の固形物（１０．３グラム）として得られる。

（実施例６）
実施例１で得られたポリグリセロール／ＤＭＦ溶液と、臭化ベンジルと、炭酸カリウムとの混合物が撹拌されて、以下の置換基：

を含有しているポリグリセロールポリマーが調製される。

（実施例７）
実施例２の手順に従い、外部アイス／ブラインバスで冷却された実施例１で得られたポリグリセロール／ＤＭＦ溶液にトリエチルアミンそのあと塩化１−クロロアセチルが加えられて、以下の置換基：

を含有しているポリグリセロールポリマーが調製される。

（実施例８）
実施例３の手順に従い、実施例２で得られた臭化ポリグリセロールにオクチルアミン＋水酸化カリウム／エタノールが加えられて、以下の置換基：

を含有しているポリグリセロールポリマーが得られる。

（実施例９）
実施例３の手順に従い、実施例２で得られた臭化ポリグリセロールにヘキシルアミン＋水酸化カリウム／エタノールが加えられて、以下の置換基：

を含有しているポリグリセロールポリマーが得られる。

（実施例１０）
実施例３の手順に従い、実施例２で得られた臭化ポリグリセロールにＮ，Ｎ−ジ−ドデシルアミン＋水酸化カリウム／エタノールが加えられて、以下の置換基：

を含有しているポリグリセロールポリマーが得られる。

（実施例１１）
実施例３の手順に従い、実施例２で得られた臭化ポリグリセロールにＮ−オクチルアミン＋水酸化カリウム／エタノールが加えられて、以下の置換基：

を含有しているポリグリセロールポリマーが得られる。

（実施例１２）
実施例３の手順に従い、実施例２で得られた臭化ポリグリセロールにＮ−ベンジルアミン＋水酸化カリウム／エタノールが加えられて、以下の置換基：

を含有しているポリグリセロールポリマーが得られる。

（実施例１３）
実施例３の手順に従い、実施例２で得られた臭化ポリグリセロールにＮ−オクチルアミンとベンジルアミンの混合物＋水酸化カリウム／エタノールが加えられて、以下の置換基：

及び

のうちの１つを含有している異なるグリセロール誘導部分構造が利用可能となっているポリグリセロールポリマーが得られる。

微生物活性：
ｂａｃｔｅｒｉａ、ｅ．ｃｏｌｏｉ、ｓ．ａｕｒｅｕｓ；ｆｕｎｇｉ、ａ．ｐｕｌｌ、ｐ．ｆｕｎｉｃ、ａ．ｎｉｇｅｒに対する活性について、微生物の付着について、又はバイオフィルム蓄積について実施例１〜１０で得られたポリマーが試験される。化合物は、すべて、少なくとも１つの試験で効果がある。一部のものは、２つ以上の試験でも、効果がある。

殺微生物活性は、ＥＮ１０４０標準試験法を若干修正した方法に従って試験される。細胞カウント数が約１０^７ｃｆｕ／ｍｌの細菌懸濁液が適切な濃度の特定の物質と接触され、室温における連続撹拌下での５分及び３０分のインキュベーション時間の後、残留の細胞カウント数が測定される。スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus；黄色ブドウ球菌）がグラム陽性菌として、エシェリキア・コーライ（Escherichia coli；大腸菌）がグラム陰性菌として試験される。得られた細胞カウント数低下が水対照に対して比較される。

殺菌活性は、ＥＮ１２１７５標準試験法を若干修正した方法に従って試験される。胞子細胞カウント数が約１０^６ｃｆｕ／ｍｌの菌胞子懸濁液が適切な濃度の特定の物質と接触され、室温における連続撹拌下での３０分及び６０分のインキュベーション時間の後、残留の胞子細胞カウント数が測定される。ペニシリウム・フェニキュローザム（Penicillium funiculosum；食品汚染菌）、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger；コウジカビ）及びアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans；黒色酵母）が主要なカビ株として試験される。得られた細胞カウント数低下が水対照に対して比較される。

バイオフィルム阻害は、マイクロプレート方式のスクリーニングアッセイで試験される。試験用標準ポリカーボネート試験片が、０．５％濃度化合物水又はエタノール中溶液と半時間接触されて、ピン表面に化合物が膜を形成する。ピンはこのあと層流下にある室温にて乾燥される。コートされたピンは、細胞カウント数１０^４〜１０^５ｃｆｕ／ｍｌのマイクロプレート中スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）細菌接種源と接触させられ、プラスチック表面にバイオフィルムが２４時間に亘って形成される。緩く付着した細胞はこのあと２回の濯ぎ洗い工程で濯ぎ出され、そのあと表面のバイオフィルムが超音波処理により取り離される。溶離した細胞はＣａｓｏブロスの新鮮マイクロプレートに移され、６２０ｎｍでの光学密度を測定することによって増殖が２４時間に亘って追跡される。結果は、２４時間のインキュベーション時間で溶離した細胞の増殖曲線として、処理されていないサンプルの増殖曲線と比較して評価される。

Claims

ポリマー又はコポリマーの骨格中に

［式中、Ｒは、独立して、Ｈ、又は置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルカノイル、アルケノイル、アリールもしくはヘテロ環である］
から選択されるグリセロール誘導部分構造を含む分岐ポリグリセロール系抗微生物ポリマー又はコポリマーを含んでいる、
ホームケア又はパーソナルケア処方品、植物体防護用処方品、天然又は合成高分子、建築用コーティング又は他の建築用材料中に組み込まれる抗微生物性組成物。
Ｒが、
Ｈ；
ａ）Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル、Ｃ_１〜２４アルキルカルボニル又はＣ_３〜２４アルケニルカルボニル（これらは分断されていないか又は１もしくは複数の−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’）−、−ＳＯ−又は−ＳＯ_２−によって１もしくは複数回分断され、置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_３〜６シクロアルキル、−ＯＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ_３Ｍ、−ＳＯ_３Ｈ、ホスホン酸、ハロゲン、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、ホスホン酸塩、アンモニウム塩、式

で表される基、もしくは基−Ｓｉ（Ｇ）_３［式中、Ｇは、それぞれ独立して、ヒドロキシル、Ｃ_１〜４アルキル又はＣ_１〜４アルコキシである］によって１もしくは複数回置換されている）；
ｂ）Ｃ_６〜１４芳香族又はＣ_１〜９飽和もしくは不飽和へテロ環（これらは置換されていないか又は１もしくは複数の基Ｒ’、−ＯＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ_３Ｍ、−ＳＯ_３Ｈ、ホスホン酸、ハロゲン、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、ホスホン酸塩もしくはアンモニウム塩によって１もしくは複数回置換されている）；
ｃ）式

［式中、ｍ及びｎは、独立して、１〜１２の数、好ましくは１、２、３、４、５又は６である］
で表される基；
［上記式中、
Ｒ’は、それぞれ、他のいずれのＲ’からも独立して、
水素；
基

Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル、Ｃ_３〜６シクロアルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル（これらは分断されていないか又は１もしくは複数の酸素原子、イオウ原子、カルボニル、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）−もしくは−Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）−によって１もしくは複数回分断されていて、この非分断又は分断アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアルキルカルボニルは、置換されていないか又はハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボニル、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_１〜２４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）_２、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜２４アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）_２、−ＳＯ_３Ｍ、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール［ここで、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、それぞれ、置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_１〜１２アルキルによって置換されており、またこのプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、中性であるか又はイオン的に帯電されている］、フェニル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルで１又は複数回置換されているフェニル、ナフチル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルで１又は複数回置換されているナフチル、アミジン、グアニジン、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩、及び基

［式中、Ｑ又はＱ’は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１〜１２アルキル、フェニル又はベンジルである］
から選択される１又は複数の基によって１又は複数回置換されている）；
であり、
又は
２つのＲ’が窒素原子に結合している場合は、それらが結合している窒素原子と一緒に、分断されていないか又は−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｃ_１〜１２アルキル）−によって分断されている５員、６員もしくは７員環をそれらは形成していてもよく；
Ｌは、直接結合、Ｃ_１〜１２アルキレン（これは分断されていないか又は１もしくは複数の酸素原子、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ_１〜１２アルキル）もしくはフェニレンによって分断されている、及び／又は、置換されていないか又は１もしくは複数の−ＯＨ、Ｃ_１〜８アルキル、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜８アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜８アルキル）_２もしくはアンモニウム塩によって１もしくは複数回置換されている）であり；
Ａｒは、Ｃ_６〜１０芳香族又はＣ_１〜９飽和もしくは不飽和へテロ環（このＣ_６〜１０芳香族又はＣ_１〜９飽和もしくは不飽和へテロ環は、置換されていないか又は１もしくは複数のハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＱ”、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_１〜８アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜８アルキル）_２、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜８アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜８アルキル）_２、−ＳＯ_３Ｍ、ＳＯ_３Ｈ、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩、Ｃ_１〜２４アルキル、
（ハロゲン、フェニル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルで１又は複数回置換されているフェニル、ナフチル、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン及びイミダゾール［ここで、このプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_１〜１２アルキルによって置換されており、また、このプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは中性であるか又はイオン的に帯電されている］から選択される１又は複数の基によって１又は複数回置換されている）Ｃ_１〜２４アルキルもしくはＣ_２〜２４アルキルカルボキシによって１もしくは複数回置換されている）
［ここで、Ｑ”は、水素、Ｃ_１〜２４アルキル、金属陽イオン、アンモニウム塩、グリコールエーテル、フェニルもしくはベンジル、又は１もしくは複数のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１〜２４アルコキシもしくはＣ_１〜１２アルキルによって１もしくは複数回置換されているフェニルもしくはベンジルである］
であり；及び
Ｍは、金属陽イオン又はアンモニウム陽イオンである］
から選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーを含有している、請求項１に記載の抗微生物性組成物。
Ｒが、Ｈ、Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル、Ｃ_１〜２４アルキルカルボニル又はＣ_３〜２４アルケニルカルボニル（これらは分断されていないか又は１もしくは複数の−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’）−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ_２−によって１もしくは複数回分断され、また、置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_３〜６シクロアルキル、−ＯＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ_３Ｍ、−ＳＯ_３Ｈ、ホスホン酸、ハロゲン、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、ホスホン酸塩、アンモニウム塩、式

で表される基、もしくは基−Ｓｉ（Ｇ）_３によって１もしくは複数回置換されている）
から選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーを含有している、請求項２に記載の抗微生物性組成物。
Ｒが、独立して、Ｃ_６〜１４芳香族及びＣ_１〜９飽和又は不飽和へテロ環（これらは置換されていないか又は１もしくは複数の基Ｒ’、−ＯＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ_３Ｍ、−ＳＯ_３Ｈ、ホスホン酸、ハロゲン、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、ホスホン酸塩又はアンモニウム塩によって１もしくは複数回置換されている）
から選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーを含有している、請求項２に記載の抗微生物性組成物。
Ｒが、

［式中、Ｙ及びＹ’は、独立してＮ、Ｃ−Ｒ’、Ｃ−ＯＲ’又はＣ−ＮＲ’Ｒ’であり、Ｄ及びＤ’は、独立してＲ’、−ＯＲ’又は−ＮＲ’Ｒ’である］
からなる群から選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーを含有している、請求項４に記載の抗微生物性組成物。
Ｒが、式

［式中、ｍ及びｎは、独立して、１〜１２の数、好ましくは１、２、３、４、５又は６である］
から選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーを含有している、請求項２に記載の抗微生物性組成物。
Ｒが、Ｃ_１〜２４アルキル及びＣ_１〜２４アルキルカルボニル（これらは分断されていないか又は−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’）−によって１もしくは複数回分断され、また、置換されていないか又は１もしくは複数の−ＮＲ’Ｒ’、ハロゲン、アンモニウム塩、−Ｌ−Ａｒ、

によって置換されている）
から選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーを含有している、請求項２又は３に記載の抗微生物性組成物。
Ｒが、Ｃ_１〜２４アルキル及びＣ_１〜２４アルキルカルボニル（これらは分断されていないか又は−Ｏ−によって１もしくは複数回分断されていて、１もしくは複数の−ＮＲ’Ｒ’、ハロゲン、アンモニウム塩、−Ｌ−Ａｒ、

もしくは−ＯＲ’によって置換されている）
［式中、Ｒ’は、水素；−Ｌ−Ａｒ、

Ｃ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル（このアルキル又はアルキルカルボニルは、分断されていないか又は１もしくは複数の酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）−もしくは−Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）−によって１もしくは複数回分断されており、この非分断又は分断アルキルもしくはアルキルカルボニルは、置換されていないか又はハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボニル、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_１〜２４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）_２、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜２４アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）_２、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール［ここで、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、それぞれ、置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_１〜１２アルキルによって置換されており、また、このプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、中性であるか又はイオン的に帯電されている］、フェニル、１もしくは複数のＣ_１〜８アルキルによって１もしくは複数回置換されているフェニル、ナフチル、１もしくは複数のＣ_１〜８アルキルによって１もしくは複数回置換されているナフチル、及びアンモニウム塩から選択される１又は複数の基によって１又は複数回置換されている）；
である］
から選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーを含有している、請求項２、３及び７のいずれかに記載の抗微生物性組成物。
Ｒが、Ｃ_１〜２４アルキル；１もしくは複数のＮＲ’Ｒ’、ハロゲンもしくはアンモニウム塩によって１又は複数回置換されているＣ_１〜２４アルキル；Ｃ_１〜２４アルキルカルボニル；１もしくは複数のＮＲ’Ｒ’、ハロゲンもしくはアンモニウム塩によって１もしくは複数回置換されているＣ_１〜２４アルキルカルボニル；ベンジル、ベンゾイル（このベンジル又はベンゾイルは、１又は複数のハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ_１〜１２アルキル、Ｃ_１〜１２アルコキシ又はＣ_１〜１２アルキルカルボキシによって１又は複数回置換されていても良い）；及び

［式中、ｎは、１〜１２の数、好ましくは１、２、３、４、５又は６である］
によって置換されているＣ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル
から選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーを含有している、請求項２、３、７及び８のいずれかに記載の抗微生物性組成物。
Ｒが、
少なくとも１個のＮＲ’Ｒ’［式中、Ｒ’は、それぞれＣ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニルである］によって置換されているＣ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル；
少なくとも１個のＮＲ’Ｒ’、及び少なくとも１個のハロゲン、ＯＲ’ＳＯ_３Ｍ、ＳＯ_３Ｈ、又は式Ｌ−Ａｒで表される基によって置換されているＣ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル；及び
少なくとも１個のＮＲ’Ｒ’、及び少なくとも１個のハロゲン、ＯＲ’又は式

で表される基によって置換されたＣ_１〜２４アルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル
から選択されるグリシドール誘導部分構造を含むポリマーを含有している、請求項２、３及び７〜９のいずれかに記載の抗微生物性組成物。
異なるＲ基を有している少なくとも２種のグリシドール誘導部分構造を含むポリマーを含有している、請求項２〜１０のいずれかに記載の抗微生物性組成物。
請求項１〜１１のいずれかに記載のポリマー又はコポリマーを含んでいる組成物の有効量を、プラスチック組成物、コーティング組成物、又はホームもしくはパーソナル用処方物に加えることを含む、プラスチック、コーティング、他の建築用材料、ホームケア又はパーソナルケア処方品、工業用処方品の防護方法、すなわち微生物の作用に対抗する技術的方法。
請求項１〜１１のいずれかに記載のポリマー又はコポリマーの有効量を含んでいる調製物を適用することを含む、微生物の作用に対抗して皮膚、粘膜、皮膚付属器官並びに植物体を防護する方法。
請求項１〜１１のいずれかに記載のポリマー又はコポリマーの有効量、あるいは請求項１〜１１のいずれかに記載のポリマー又はコポリマーの有効量を含んでいる組成物を組み込む又は適用することを含む、微生物の作用に対抗して紙、木材、皮革又は布地材料を防護する方法。
請求項１〜１１のいずれかに記載のポリマー又はコポリマーを含んでいる、パーソナルケア調製物、口腔用衛生処方物又は洗濯・洗浄処方物。
請求項１５による、フケ防止組成物。
請求項１〜１１のいずれかに記載のポリマー又はコポリマー、及び別の天然又は合成ポリマーを含む、組成物。
請求項１〜１１のいずれかに記載のポリマー又はコポリマーを２種以上含んでいる、組成物。
織布もしくは不織布、紙製品、コーティング組成物又はプラスチック物品である、請求項１７に記載の組成物。
請求項１〜１１のいずれかに記載のポリマー又はコポリマーの有効量を含んでいる調製物を適用することを含む、硬表面の洗浄・消毒方法。
物品又は物品の表面に請求項１〜１１のいずれかに記載の抗微生物性ポリマー又はコポリマーを組み込むことを含む、又はそのような面に抗微生物性ポリマー又はコポリマーを直接又はコーティングもしくは膜の一部として適用することによる、物品の生物汚損防止方法。
ポリマーの骨格中に

（式中、基Ｒは、
ａ）Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル、Ｃ_１〜２４アルキルカルボニル又はＣ_３〜２４アルケニルカルボニル（これらは１又は複数の−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’）−、−ＳＯ−又は−ＳＯ_２−によって１又は複数回分断され、及び／又は、１又は複数の−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、アンモニウム塩、式

で表される基、又は基−Ｓｉ（Ｇ）_３［式中、Ｇは、それぞれ独立して、ヒドロキシル、Ｃ_１〜４アルキル又はＣ_１〜４アルコキシである］によって１又は複数回置換されている）；
ｂ）Ｃ_１〜９飽和又は不飽和へテロ環（これらは置換されていないか又は１もしくは複数の基Ｒ’、−ＯＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ_３Ｍ、−ＳＯ_３Ｈ、ホスホン酸、ハロゲン、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’、ホスホン酸塩もしくはアンモニウム塩によって１もしくは複数回置換されている）であって、
式

［式中、Ｙ及びＹ’は、独立してＮ、Ｃ−Ｒ’、Ｃ−ＯＲ’又はＣ−ＮＲ’Ｒ’であり、Ｄ及びＤ’は、独立してＲ’、−ＯＲ’又は−ＮＲ’Ｒ’である］
で表されるへテロ環も含めた飽和又は不飽和へテロ環；及び
ｃ）式

［式中、ｍ及びｎは、独立して、１〜１２の数、好ましくは１、２、３、４、５又は６である］
で表される基；
［上記式中、
Ｒ’は、それぞれ他のいずれのＲ’からも独立して、
水素；
基

Ｃ_１〜２４アルキル、Ｃ_３〜２４アルケニル、Ｃ_３〜６シクロアルキル又はＣ_１〜２４アルキルカルボニル（これらは分断されていないか又は１もしくは複数の酸素原子、イオウ原子、カルボニル、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）−又は−Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）−によって１もしくは複数回分断され、
この非分断又は分断アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアルキルカルボニルは、置換されていないか又はハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボニル、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_１〜２４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜２４アルキル）_２、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜２４アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜２４アルキル）_２、−ＳＯ_３Ｍ、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール［ここで、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、それぞれ置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_１〜１２アルキルによって置換されており、また、このプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、中性であるか又はイオン的に帯電されている］、フェニル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルによって１又は複数回置換されているフェニル、ナフチル、１又は複数のＣ_１〜８アルキルによって１又は複数回置換されているナフチル、アミジン、グアニジン、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩、及び基

［式中、Ｑ又はＱ’は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１〜１２アルキル、フェニル又はベンジルである］
から選択される１又は複数の基によって１又は複数回置換されている）；
であり、
又は
２つのＲ’が窒素原子に結合している場合は、それらが結合している窒素原子と一緒に、分断されていないか又は−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−Ｎ（Ｃ_１〜１２アルキル）−によって分断されている５員、６員もしくは７員環をそれらは形成していてもよく；
Ｌは、直接結合、Ｃ_１〜１２アルキレン（これは分断されていないか又は１もしくは複数の酸素原子、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ_１〜１２アルキル）又はフェニレンによって分断されている、及び／又は、置換されていないか又は１もしくは複数の−ＯＨ、Ｃ_１〜８アルキル、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜８アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜８アルキル）_２もしくはアンモニウム塩によって１もしくは複数回置換されている）であり；
Ａｒは、Ｃ_６〜１０芳香族又はＣ_１〜９飽和もしくは不飽和へテロ環（このＣ_６〜１０芳香族又はＣ_１〜９飽和もしくは不飽和へテロ環は、置換されていないか又は１もしくは複数のハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_１〜２４アルコキシ、Ｃ_２〜２４アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＱ”、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_１〜８アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_１〜８アルキル）_２、−ＮＨ_２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_１〜８アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜８アルキル）_２、−ＳＯ_３Ｍ、ＳＯ_３Ｈ、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩、Ｃ_１〜２４アルキル、
（ハロゲン、フェニル、１もしくは複数のＣ_１〜８アルキルによって１又は複数回置換されているフェニル、ナフチル、プリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン及びイミダゾール［ここで、このプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、置換されていないか又は１もしくは複数のＣ_１〜１２アルキルによって置換されており、また、このプリン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はイミダゾールは、中性であるか又はイオン的に帯電されている］から選択される１もしくは複数の基によって１もしくは複数回置換されている）Ｃ_１〜２４アルキル又はＣ_２〜２４アルキルカルボキシ
によって１又は複数回置換されている）
［ここで、Ｑ”は、水素、Ｃ_１〜２４アルキル、金属陽イオン、アンモニウム塩、グリコールエーテル、フェニルもしくはベンジル、又は１もしくは複数のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１〜２４アルコキシもしくはＣ_１〜１２アルキルによって１もしくは複数回置換されているフェニルもしくはベンジルである］
であり；
Ｍは、金属陽イオン又はアンモニウム陽イオンである］
から選択される）
から選択されるグリセロール誘導部分構造を含んでいる、高分岐ポリマー又はデンドリマー。