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JP2000509052A - トリアゾリルメルカプチド及びその殺微生物剤としての使用 - Google Patents

トリアゾリルメルカプチド及びその殺微生物剤としての使用

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JP2000509052A
JP2000509052A JP9538530A JP53853097A JP2000509052A JP 2000509052 A JP2000509052 A JP 2000509052A JP 9538530 A JP9538530 A JP 9538530A JP 53853097 A JP53853097 A JP 53853097A JP 2000509052 A JP2000509052 A JP 2000509052A
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JP
Japan
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carbon atoms
halogen
alkyl
atoms
optionally substituted
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Application number
JP9538530A
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English (en)
Inventor
ヤウテラト，マンフレート
ドウツツマン，シユテフアン
シユテンツエル，クラウス
Original Assignee
バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】 Ｍがアルカリ金属陽イオン、アルカリ土金属陽イオンの等価物、銅、亜鉛、鉄またはニッケル陽イオンの等価物或いはアンモニウム陽イオンであり、そしてＲ1が種々の基である式（Ｉ）のトリアゾリルメルカプチド、該新規物質の製造方法及び望ましくない微生物を撲滅するためのその使用。

Description

【発明の詳細な説明】 トリアゾリルメルカプチド及びその殺微生物剤としての使用 本発明は新規なトリアゾリル−メルカプチド、その製造方法及びその殺微生物 剤（microbicide）としての使用に関する。 多数のトリアゾリル誘導体が殺菌・殺カビ（fungicidal）特性を有することは 既知である（ヨーロッパ特許出願公開第０，０１５，７５６号、同第０，０４０ ，３４５号、同第０，０５２，４２４号、同第０，０６１，８３５号、同第０， ２９７，３４５号、同第０，０９４，５６４号、同第０，１９６，０３８号、同 第０，２６７，７７８号、同第０，３７８，９５３号、同第０，０６８，８１３ 号、同第０，０４４，６０５号、同第０，０６９，４４２号、同第０，０５５， ８３３号、同第０，３０１，３９３号、ドイツ国特許出願公開第２，３２４，０ １０号、同第２，７３７，４８９号、同第２，５５１，５６０号、ヨーロッパ特 許出願公開第０，０６４，４８５号、ドイツ国特許出願公開第２，７３５，８７ ２号、ヨーロッパ特許出願公開第０，２３４，２４２号、ドイツ国特許出願公開 第２，２０１，０６３号、ヨーロッパ特許出願公開第０，１４５，２９４号及び ドイツ国特許出願公開第３，７２１，７８６号参照）。これらの物質の活性は良 好であるが、低い施用割合ではある場合に完全には満足されない。 従って、本発明は式 式中、Ｍはアルカリ金属陽イオン、アルカリ土金属陽イオンの等価 物、銅、亜鉛、鉄またはニッケル陽イオンの等価物を表すか、或いは式 のアンモニウム陽イオンを表し、ここに Ｚ1は水素またはアルキルを表し、 Ｚ2は水素またはアルキルを表し、 Ｚ3は水素、アルキル、ベンジルまたはフェニルを表し、そして Ｚ4はアルキル、ベンジルまたはフェニルを表し、そして Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ2及びＲ3は同一もしくは相異なり、かつ各々場合によっては置換されていても よいアルキル、場合によっては置換されていてもよいアルケニル、場合によって は置換されていてもよいシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよい アラルキル、場合によっては置換されていてもよアラルケニル、場合によっては 置換されていてもよいアロキシアルキル、場合によっては置換されていてもよい アリールまたは場合によっては置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ4は炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子３〜７個を有する場合によっては ハロゲン置換されていてもよいシクロアルキル、場合によってはハロゲン、ニト ロ、フェニル、フェノキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜 ４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有する ハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ ノアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有する ハロゲノアルキルチオよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１ 〜３置換されていてもよいナフチルまたはフェニルを表し、そして Ｒ5は場合によってはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子 １〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有 するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハ ロゲノアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有 するハロゲノアルキルチオよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基 で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ6及びＲ7は相互に独立して各々水素または炭素原子１〜６個を有するアルキル を表し、 Ｘ1はハロゲン、炭素原子１〜５個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、フェニル、フェノキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜 ５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルコキシを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表し、そして ｍは０、１または２の数を表すか、 Ｒ1は式の基を表し、ここに Ｒ8及びＲ9は相互に独立して各々水素または炭素原子１〜６個を有 するアルキルを表し、 Ｘ2はハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原 子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有する ハロゲノアルコキシまたはフェニルを表し、 ｎは０または１の数を表し、そして ｐは０、１または２の数を表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ10は炭素原子２〜１８個を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有するシクロ アルキル、ナフチルまたは式 の基を表し、ここに Ｘ3はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を 有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１ 〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合 によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換され ていてもよいフェノキシを表し、そして ｑは０、１または２の数を表し、 Ｒ11及びＲ12は相互に独立して各々炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原 子１〜６個を有するアルコキシ、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表 すか、または式 の基を表し、ここに Ｙ1はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか 、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキ ルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｒは０、１または２の数を表すか、 Ｒ1は式の基を表し、ここに Ｒ13は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有す るシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいアリールを表すか、ま たは場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ14は水素、アルキルまたは場合によっては置換されていてもよいシクロアルキ ルを表し、 Ｘ4はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか 、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキ ルで置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｓは０、１、２または３の数を表し、そして Ｙ2は酸素原子、ＣＨ2基または直接結合を表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ15は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよい炭素原子３〜７個を有す るシクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に 炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲン置 換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲン置換され ていてもよいベンジルを表し、 Ｘ5はハロゲン、ニトロ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４ 個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜 ４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有す るハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４ 個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によ ってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されてい てもよいフェノキシを表し、 ｔは０、１、２または３の数を表し、そして Ｙ3は酸素原子を表すか、またはＣＨ2基を表すか、 Ｒ1は式の基を表し、ここに Ａは場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで 置換されていてもよい炭素原子２〜３個を有するアルカンジイルを表し、 Ｘ6はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか 、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原 子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｕは０、１、２または３の数を表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ16は炭素原子１〜１０個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分に炭素原子１〜 ４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフルオロアルコキシアルキル 、場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置 換されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、シクロアルキル 部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロア ルキルアルキル、場合によってはハロゲン置換されていてもよいフェニルを表す か、または場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル部分に炭素原 子１〜４個を有するフェニルアルキルを表し、 Ｘ7はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を 有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１ 〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合 によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換され ていてもよいフェノキシを表し、そして ｖは０、１、２または３の数を表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ17は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよい炭素原子３〜７個を有す るシクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に 炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲン置 換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲン置換され ていてもよいベンジルを表し、 Ｘ8はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハ ロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ ノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有す るアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハ ロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよい フェノキシを表し、 ｗは０、１、２または３の数を表し、そして Ｙ4は酸素原子を表すか、またはＣＨ2基を表すか、或いは Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ18は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によっては置換されていてもよいアリ ールを表すか、または場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表し、 Ｘ9はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェ ニルを表すか、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を 有するアルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｚは０、１、２または３の数を表す、 の新規なトリアゾリル−メルカプチドを提供する。 本発明による多数の物質は１個またはそれ以上の不斉置換された炭素原子を有 する。これらのものは従って光学異性体の状態で得ることができる。本発明は個 々の異性体及びその混合物の両方に関する。 更に式（Ｉ）のトリアゾリル−メルカプチドは式 式中、Ｒ1は上記のものである、 のメルカプト−トリアゾールを ａ）希釈剤の存在下で式 Ｍ1−ＯＨ （ＩＩＩ） 式中、Ｍ1はアルカリ金属陽イオン、アルカリ土金属陽イオンの等価物を表 すか、或いは式 ｂ）希釈剤の存在下で式 のアンモニウム陽イオンを表し、ここに Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は各々上記のものである、 の水酸化物と反応させるか、 ｂ）希釈剤の存在下で式 式中、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は各々上記のものである、 のアミンと反応させるか、或いは ｃ）希釈剤の存在下で式 ＣＨ3−ＣＯＯＭ2 （Ｖ） 式中、Ｍ2は銅、亜鉛、鉄またはニッケル陽イオンの等価物を表す、の酢酸 塩と反応させるかのいずれかの場合に得られることが見いだされた。 最終的に、式（Ｉ）の新規なトリアゾリル−メルカプチドは極めて良好な殺微 生物（microbicidal）特性を有し、そして望ましくない微生物を抑制するための 作物保護及び材料の保護の両方において使用し得る。 驚くべきことに、本発明による物質は同じ作用指向の構造的に最も類似した化 合物より良好な殺微生物活性、殊に殺菌・殺カビ活性を有する。 式（Ｉ）は本発明によるトリアゾリル−メルカプチドの一般的定義を与える。 Ｍは好ましくはリチウム、ナトリウムまたはカリウム陽イオン、マグネシウム 、カルシウム、銅、亜鉛、鉄またはニッケル陽イオンの等価物を表すか、或いは 式 式中、Ｚ1は水素または炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキルを表し、 Ｚ2は水素または炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キルを表し、 Ｚ3は水素、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル 、ベンジルまたはフェニルを表し、そして Ｚ4は炭素原子１〜１８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ベ ンジルまたはフェニルを表す、 のアンモニウム陽イオンを表す。 Ｒ1は好ましくは式 式中、Ｒ2は好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキルを表し、ここにこれらの基はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するア ルコキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノ及び／ または炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で１〜４置換されることができるか、 炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、こ こにこれらの基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、及び ／または炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群から選ばれる同一 もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表し、ここにこれらの基の各々はハ ロゲン、シアノ及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群から 選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 アリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分 に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表し、ここにアリール部分は各々の場 合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有する アルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及 び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素 原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ ゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアル キル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアル コキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素 原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよ りなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることがで きるか、 アリール部分に炭素原子６〜１０個及びアルケニル部分に炭素原子２〜４個を有 するアラルケニルを表し、ここにアリール部分は各々の場合にハロゲン、炭素原 子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子 １〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異な るハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは 相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または ２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル チオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アル コキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分 に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイ ミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群から選ばれる同一もしくは 相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 アリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキ ル部分に炭素原子１〜４個を有するアロキシアルキルを表し、ここにアリール部 分は各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜 ４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１ または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア ルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個 を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有す るシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個 を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキ ル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／ま たはシアノよりなる群から選ばれる同一もしくは相異 なる置換基で１〜３置換されることができるか、 炭素原子６〜１０個を有するアリールを表し、ここにこれらの基の各々はハロゲ ン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ 、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もし くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１また は２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコ キシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェ ニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカル ボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４ 個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群か ら選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或 いは ヘテロ原子例えば窒素、硫黄及び／または酸素を有する場合によってはベンゾ融 合されていてもよい５または６員のヘテロ芳香族基を表し、ここにこれらの基の 各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るヒドロキシアルキル、炭素原子３〜８個を有するヒドロキシアルキニル、炭素 原子１または２個を有するアルコキシ、炭素原子１または２個を有するアルキル チオ、各々の場合に炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子例えばフッ素または塩素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ホ ルミル、各々のアルコキシ基中に炭素原子１または２個を有するジアルコキシメ チル、炭素原子２〜４個を有するアシル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を 有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル 部分に炭素原子１〜３個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／また はシアノよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され ることができ、そして Ｒ3は好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル を表し、ここにこれらの基はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、 アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノ及び／または炭素 原子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異 なる置換基で１〜４置換されることができるか、 炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに これらの基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、及び／ま たは炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群から選ばれる同一もし くは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表し、ここにこれらの基の各々はハ ロゲン、シアノ及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群から 選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 アリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分 に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表し、ここ にアリール部分は各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、 炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ 、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す るハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もし くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３ 〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素 原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４ 個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニ トロ及び／またはシアノよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で １〜３置換されることができるか、 アリール部分に炭素原子６〜１０個及びアルケニル部分に炭素原子２〜４個を有 するアラルケニルを表し、ここにアリール部分は各々の場合にハロゲン、炭素原 子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子 １〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異な るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素 原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ ゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェ ノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、ア ルコキシ部分 に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイ ミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群から選ばれる同一もしくは 相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 アリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキ ル部分に炭素原子１〜４個を有するアロキシアルキルを表し、ここにアリール部 分は各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜 ４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１ または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア ルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個 を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有す るシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個 を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキ ル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／ま たはシアノよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ れることができるか、 炭素原子６〜１０個を有するアリールを表し、ここにこれらの基の各々はハロゲ ン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ 、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もし くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１また は２個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原 子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ ノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノ キシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アル コキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するア ルコキシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群から選ばれる同 一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは ヘテロ原子例えば窒素、硫黄及び／または酸素を有する場合によってはベンゾ融 合されていてもよい５または６員のヘテロ芳香族基を表し、ここにこれらの基の 各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るヒドロキシアルキル、炭素原子３〜８個を有するヒドロキシアルキニル、炭素 原子１または２個を有するアルコキシ、炭素原子１または２個を有するアルキル チオ、各々の場合に炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子例えばフッ素または塩素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各々のアルコキシ基中に炭素原 子１または２個を有するジアルコキシメチル、炭素原子２〜４個を有するアシル 、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキ シ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するアルコ キシイミノアルキル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換され ることができる、 の基を表す。 Ｒ1は更に好ましくは式 式中、Ｒ4は好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、ジフ ルオロ−ｔ−ブチル、場合によってはフッ素、塩素及び／または臭素よりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい炭素原 子３〜６個を有するシクロアルキルを表すか、ナフチルを表すか、またはフッ素 、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、 メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチ ル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及び ／またはトリフルオロメチルチオよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる 置換基で１〜３置換され得るフェニルを表し、そして Ｒ5は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ −ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフ ルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ トキシ及び／またはトリフルオロメチルチオよりなる群から選ばれる同一もしく は相異なる置換基で１〜３置換され得るフェニルを表す、 の基を表す。 Ｒ1は更に好ましくは式 式中、Ｒ6は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ぺンチルを表 し、 Ｒ7は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、 Ｘ1は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エ トキシ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリ フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、 そして ｍはまた好ましくは０、１または２の数を表し、ここに ｍが２を表す場合、Ｘ1は同一もしくは相異なる基を表し得る、 の基を表す。 Ｒ1は更に好ましくは式 式中、Ｒ8は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表 し、 Ｒ9は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、 Ｘ2は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、 ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロ メチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジ フルオロクロロメトキシまたはフェニルを表し、 ｎはまた好ましくは０または１の数を表し、そして ｐはまた好ましくは０、１または２の数を表し、ここに ｐが２を表す場合、Ｘ2は同一もしくは相異なる基を表し得る、 の基を表す。 Ｒ1は更に好ましくは式式中、Ｒ10は好ましくは炭素原子２〜１２個を有するアルキル、炭素原子５また は６個を有するシクロアルキルを表すか、或いは式 の基を表し、ここに Ｘ3は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ 、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ メトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、そして ｑはまた好ましくは０、１または２の数を表し、ここにｑ が２を表す場合、Ｘ3は同一もしくは相異なる基を表し、 Ｒ11好ましくは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、或いは式 の基を表し、ここに Ｙ1は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ 、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ メトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、そして ｒはまた好ましくは０、１または２の数を表し、ここにｒ が２を表す場合、Ｙ1は同一もしくは相異なる基を表し、そして Ｒ12は好ましくは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表す、 の基を表す。 Ｒ1は更に好ましくは式 式中、Ｒ13は好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル、炭素原子１〜４個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表すか、場合によっては フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有する シクロアルキルを表すか、或いはフェニル、ベンジルまたはフェネチルを表し、 ここに３つの最後に示される基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するア ルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアル キルチオ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ ル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、 炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場 合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換さ れていてもよいフェニルまたは場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１ 〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェノキシよりなる群から選ば れる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され得る、 の基を表す。 Ｒ1は更に好ましくは式 式中、Ｒ14は好ましくは水素、炭素原子１〜１２個を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルを表すか、或いは場合によってはハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有するアルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置 換基で１〜３置換されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを 表し、 Ｘ4は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチル チオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、 ｓは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここに ｓが２または３を表す場合、Ｘ4は同一もしくは相異なる基を表し、 そして Ｙ2は好ましくは酸素原子、ＣＨ2基または直接結合を表す、 の基を表す。 Ｒ1は更に好ましくは式 式中、Ｒ15は好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、炭素原子１〜４個及びフッ素原子１〜５個を有するフルオロアルキル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルよりなる群から 選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい炭素原子３ 〜６個を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及びア ルキル部分に炭素原子１〜３個を有するシクロアルキルアルキル、場合によって はフッ素、塩素及び／または臭素よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる 置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によっては フッ素、塩素及び／または臭素よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置 換基で１〜３置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｘ5は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、 メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によってはフッ 素、塩素、臭素及び／またはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異な る置換基で１〜２置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によって はフッ素、塩素、臭素及び／またはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは 相異なる置換基で１〜２置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｔは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｔ が２または３を表す場合、Ｘ5は同一もしくは相異なる基を表し、 そして Ｙ3はまた好ましくは酸素原子を表すか、またはＣＨ2基を表す、 の基を表す。 Ｒ1は更に好ましくは式 式中、Ａは好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル 、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル及び／ま たはｔ−ブチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置 換されていてもよい炭素原子２または３個を有するアルカンジイルを表し、 Ｘ6は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチル チオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ ルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、場合によってはフッ素、塩素及び／ま たはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ れていてもよいフェニルを表すか、そして／或いは場合によってはフッ素、塩素 及び／またはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜 ３置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｕは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここに ｕが２または３を表す場合、Ｘ6は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 Ｒ1は更に好ましくは式式中、Ｒ16は炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭 素原子１〜６個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有する直鎖状 もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子１〜３個並びにフルオロアルコ キシ部分にフッ素原子１〜５個及びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するフ ルオロアルコキシアルキル、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル及び／ またはエチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換 されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、シクロアルキル部 分に炭素原子３〜６個及びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するシクロアル キルアルキル、場合によってはフッ素、塩素及び／または臭素よりなる群から選 ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表 すか、或いは場合によってはフッ素、塩素及び／または臭素よりなる群から選ば れる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいアルキル部分に 炭素原子１または２個を有するフェニルアルキルを表し、 Ｘ7は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メト キシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によってはフッ素、 塩素、臭素及び／またはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置 換基で１または２ 置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素、 臭素及び／またはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で １または２置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｖは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここに ｖが２または３を表す場合、Ｘ7は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 Ｒ1は更に好ましくは式 式中、Ｒ17は好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル、炭素原子１〜４個及びフッ素原子１〜５個を有するフルオロアルキ ル、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルよりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい炭素原 子３〜６個を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及 びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するシクロアルキルアルキル、場合によ ってはフッ素、塩素及び／または臭素よりなる群から選ばれる同一もしくは相異 なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によっ てはフッ素、塩素及び／または臭素よりなる群から選ばれる同一もしくは相異な る置換基で１〜３置 換されていてもよいベンジルを表し、 Ｘ8は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メト キシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によってはフッ素、 塩素、臭素及び／またはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置 換基で１または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によって はフッ素、塩素、臭素及び／またはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは 相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｗは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここに ｗが２または３を表す場合、Ｘ8は同一もしくは相異なる基を表し、 そして Ｙ4は好ましくは酸素原子を表すか、またはＣＨ2基を表す、 の基を表す。 Ｒ1は更に好ましくは式 式中、Ｒ18は好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル キル、場合によってはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子 １または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１ 〜４個を有するア ルコキシ及び／または炭素原子１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有する ハロゲノアルコキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜 ３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、場合によってはハロゲン、 炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１または２個及びハロゲン原子１ 〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ及び／ または炭素原子１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコ キシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されてい てもよいアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルを表し、 Ｘ9は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メト キシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によってはフッ素、 塩素、臭素及び／またはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置 換基で１または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によって はフッ素、塩素、臭素及び／またはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは 相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｚは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここに ｚが２または３を表す場合、Ｘ9は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 Ｍは殊に好ましくはリチウム、ナトリウムまたはカリウム陽イオン、マグネシ ウム、カルシウム、銅、亜鉛、鉄またはニッケル陽イオンの等 価物を表すか、或いは式 式中、Ｚ1は殊に好ましくは水素または炭素原子１〜６個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキルを表し、 Ｚ2は殊に好ましくは水素または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキルを表し、 Ｚ3は殊に好ましくは水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキル、ベンジルまたはフェニルを表し、そしてＺ4は殊に好ましくは 炭素原子１〜１８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ベンジルまた はフェニルを表す、 のアンモニウム陽イオンを表す。 Ｒ1は殊に好ましくは式 式中、Ｒ2は殊に好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキルを表し、ここにこれらの基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エ トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アルコキシ部分に炭素原子１または２個 を有するアルコキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及 び／またはシクロヘキシルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基 で１〜４置換されることができるか、 炭素原子２〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに これらの基の各々はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ ソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及び／またはシ クロヘキシルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換 されることができるか、 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表し、ここにこれらの基の各々はフ ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル及び／ま たはｔ−ブチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置 換されることができるか、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１ 〜４個を有するフェニルアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、 臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフ ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフル オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカ ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエ チル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる 置換基で１〜３置換されることができるか、 アルケニル部分に炭素原子２〜４個を有するフェニルアルケニルを表し、ここに フェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、 エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル オロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフ ルオロメチルチ オ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メ トキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェ ノキシアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エ チル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジ フルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び ／またはシアノよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置 換されることができるか、 フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチ ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ 、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチ オ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メ トキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表すか、或い は ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、 チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニ ル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾ リニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまた はベンゾイミダゾリルを表し、ここにこれらの基の各々はフッ素、塩素、臭素、 メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメ トキシ、クロロジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、 炭素原子４〜６個を有するヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び ／またはシアノ、ホルミル、ジメトキシメチル、アセチル及び／またはプロピオ ニルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるこ とができ、そして Ｒ3は殊に好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキルを表し、ここにこれらの基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、 プロポキシ、イソプロポキシ、アルコキシ部分に炭素原子１または２個を有する アルコキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及び／また はシクロヘキシルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４ 置換されることができるか、 炭素原子２〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに これらの基の各々はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ ソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及び／またはシ クロヘキシルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換 されることが できるか、 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表し、ここにこれらの基の各々はフ ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル及び／ま たはｔ−ブチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置 換されることができるか、 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルア ルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ −ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロ メトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／または シアノよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換される ことができるか、 アルケニル部分に炭素原子２〜４個を有するフェニルアルケニルを表し、ここに フェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、 エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル オロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフ ルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノ メチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群から 選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個 を有するフェノキシアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素 、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオ ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロ メトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル 、ニトロ及び／またはシアノよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換 基で１〜３置換されることができるか、 フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチ ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ 、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチ オ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メ トキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表すか、或い は ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、 チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニ ル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル 、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し、ここに これらの基の各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキ シ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ フルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロ ジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、炭素原子４〜６ 個を有するヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び／またはシアノ 、ホルミル、ジメトキシメチル、アセチル及び／またはプロピオニルよりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができる、の 基を表す。 Ｒ1は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ4は殊に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル 、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、 ジフルオロ−ｔ−ブチル、場合によってはフッ素、塩素及び／または臭素よりな る群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい炭 素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表すか、ナフチルを表すか、またはフ ッ素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔ−ブチ ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロ メチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ 及び／またはトリフルオロメチルチオよりなる群から選ばれる同一もしくは相異 なる置換基で１〜３置換され得るフェニルを表し、そして Ｒ5は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、 ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジ フルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ メトキシ及び／またはトリフルオロメチルチオよりなる群から選ばれる同一もし くは相異なる置換基で１〜３置換され得るフェニルを表す、 の基を表す。 Ｒ1は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ6は殊に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチル を表し、 Ｒ7は殊に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル 、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し 、 Ｘ1は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル 、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ 、エトキシ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表 し、そして ｍはまた殊に好ましくは０、１または２の数を表し、ここに ｍが２を表す場合、Ｘ1は同一もしくは相異なる基を表し得る、 の基を表す。 Ｒ1は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ8は殊に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチル を表し、 Ｒ9は殊に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、 ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、 Ｘ2は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ− ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフル オロメチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ 、ジフルオロクロロメトキシまたはフェニルを表し、 ｎはまた殊に好ましくは０または１の数を表し、そして ｐはまた殊に好ましくは０、１または２の数を表し、ここに ｐが２を表す場合、Ｘ2は同一もしくは相異なる基を表し得る、 の基を表す。 Ｒ1は更に殊に好ましくは式 式中、ＲI0は殊に好ましくは式 の基を表し、ここに Ｘ3は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メ チルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジ フルオロメトキシまたはフェニルを表し、そして ｑはまた殊に好ましくは０、１または２の数を表し、ここに ｑが２を表す場合、Ｘ3は同一もしくは相異なる基を表し、 Ｒ11は殊に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルを表すか 、或いは式 の基を表し、ここに Ｙ1は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、ト リクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト キシ、ジフルオロメトキシまたはフェニルを表し、そして ｒはまた殊に好ましくは０、１または２の数を表し、ここに ｒが２を表す場合、Ｙ1は同一もしくは相異なる基を表し、そして Ｒ12は殊に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルを表 す、 の基を表す。 Ｒ1は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ13は殊に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、炭素原子１〜４個及びフッ素 、塩素及び／または臭素原子１〜３個を有するハロゲノアルキル、場合によって はフッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルよりなる群から選ばれる同一 もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロ ペンチル、シクロヘキシルを表し、そしてフェニル、ベンジルまたはフェネチル を表し、ここに３つの最後に示される基の各々はフェニル部分においてフッ素、 塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリ フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ チルチオ、フェニル及び／またはフェノキシよりなる群から選ばれる同一もしく は相異なる置換基で１〜３置換され得る、 の基を表す。 Ｒ1は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ14は殊に好ましくは水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキルを表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素、臭素、メ チル及び／またはエチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で １〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル を表し、 Ｘ4は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ 、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ メトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、 ｓはまた殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここに ｓが２または３を表す場合、Ｘ4は同一もしくは相異なる基を表し、そして Ｙ2はまた殊に好ましくは酸素原子、ＣＨ2基または直接結合を表す、 の基を表す。 Ｒ1は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ15は殊に好ましくはメチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、フルオロ −ｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔ−ブチル、場合によってはフッ素、塩素及び／ま たはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ れていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか 、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及びアルキル部分に炭素原子１または ２個を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはフッ素、塩素及び／また は臭素よりなる群がら選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換さ れていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素及び／ま たは臭素よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換 されていてもよいベンジルを表し、 Ｘ5は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｔ− ブチル、メトキジ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリ フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルま たはフェノキシを表し、 ｔはまた殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここに ｔが２または３を表す場合、Ｘ5は同一もしくは相異なる基を表し、そして Ｙ3はまた殊に好ましくは酸素原子を表すか、またはＣＨ2基を表す、 の基を表す。 Ｒ1は更に殊に好ましくは式 式中、Ａは殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エ チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル及び ／またはｔ−ブチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜 ３置換されていてもよい炭素原子２または３個を有するアルカンジイルを表し、 Ｘ6は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メ チルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト リフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、場合によってはフッ素、塩素及び ／またはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置 換されていてもよいフェニルを表すか、そして／或いは場合によってはフッ素、 塩素及び／またはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で １〜３置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｕはまた殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここに ｕが２または３を表す場合、Ｘ6は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 Ｒ1は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ16は殊に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル 、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、炭素原子１〜４個及びフ ッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を 有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個並びにフルオロアルコキシ部分 にフッ素原子１〜５個及びアルキル部分に炭素原子１または２個を有するフルオ ロアルコキシアルキル、場合によってはフッ素、塩素及び／またはメチルよりな る群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいシ クロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、シクロアルキル 部分に炭素原子３〜６個及びアルキル部分に炭素原子１または２個を有するシク ロアルキルアルキル、場合によってはフッ素、塩素及び／または臭素よりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフ ェニルを表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素及び／または臭素よりなる 群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよい ベンジルを表し、 Ｘ7は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、 メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェ ノキシを表し、そして ｖはまた殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここに ｖが２または３を表す場合、Ｘ7は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 Ｒ1は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ17は殊に好ましくはメチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、フルオロ −ｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔ−ブチル、場合によってはフッ素、塩素及び／ま たはメチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ れていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか 、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及びアルキル部分に炭素原子１または ２個を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはフッ素、塩素及び／また は臭素よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換さ れていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素及び／ま たは臭素よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換 されていてもよいベンジルを表し、 Ｘ8は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、 メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェ ノキシを表し、 Ｙ4はまた殊に好ましくは酸素原子を表すか、またはＣＨ2基を表し、そして ｗはまた殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここに ｗが２または３を表す場合、Ｘ8は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 Ｒ1は更にまた好ましくは式 式中、Ｒ18は殊に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル 、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、 ジフルオロ−ｔ−ブチル、場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、トリ フルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキ シ及び／またはジフルオロメトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異な る置換基で１または２置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によっては フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ ル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ及び／また はジフルオロメトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１ または２置換されていてもよいアルキル部分に炭素原子１または２個を有するフ ェニルアルキルを表し、 Ｘ9は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、 メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェ ノキシを表し、そして ｚはまた殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここに ｚが２または３を表す場合、Ｘ9は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 本発明による物質の製造において出発物質として必要とされるメルカプト−ト リアゾールは式 の「メルカプト」形、または式 の互変異性の「チオノ」形で存在し得る。 従って、本発明による物質のあるものまたは全てを式（ＩＩａ）の「チオノ」 形から誘導することを除外することはできない。このことは、本発明による物質 が式または式 の物質のいずれかとして存在するか、或いは式 の共鳴（mesomeric）構造を有することを意味する。 簡単のために、「メソマー」形のみを各々の場合に与える。 本発明による物質の例は下の表中に示されるチアゾリル−メルカプチドを含む 。 出発物質として２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロ−フ ェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロ パン−２−オール及び反応成分として水酸化ナトリウムを用い、本発明による工 程（変法ａ）の経路は下の式により表し得る。 出発物質として２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロ−フ ェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロ パン−２−オール及び反応成分としてトリエチルアミンを用い、本発明による工 程（変法ｂ）の経路は下の式により表し得る。 出発物質として２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロ−フ ェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロ パン−２−オール及び反応成分として酢酸銅（ＩＩ）を用い、本発明による工程 （変法ｃ）の経路は下の式により表し得る。 式（ＩＩ）は本発明による方法を行うための出発物質として必要とされるメル カプト−トリアゾールの一般的定義を与える。この式において、Ｒ1は好ましく はこの基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連し て既に挙げられた意味を有する。 式（ＩＩ）のメルカプト−トリアゾールのあるものは公知である（ＷＯ ８７ −０６４３０参照）。これらのものは式 式中、Ｒ1は上記のものである、 のトリアゾールを α）順次希釈剤の存在下で強塩基及び硫黄と反応させ、次に適当ならば酸の存在 下で水で加水分解するか、或いは β）高沸点希釈剤の存在下で硫黄と反応させ、続いて適当ならば水及び適当なら ば酸で処理するかのいずれかにより製造し得る。 式（ＶＩ）は式（ＩＩ）のメルカプト−トリアゾールを製造するための方法を 行うために出発物質として必要とされるトリアゾールの一般的 定義を与える。この式において、Ｒ1は好ましくはこの基に対して好適なものと して本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味を有する 。 式（ＶＩ）のトリアゾールは公知であるか、または公知の方法により製造し得 る（ヨーロッパ特許出願公開第０，０１５，７５６号、同第０，０４０，３４５ 号、同第０，０５２，４２４号、同第０，０６１，８３５号、同第０，２９７， ３４５号、同第０，０９４，５６４号、同第０，１９６，０３８号、同第０，２ ６７，７７８号、同第０，３７８，９５３号、同第０，０６８，８１３号、同第 ０，０４４，６０５号、同第０，０６９，４４２号、同第０，０５５，８３３号 、同第０，３０１，３９３号、ドイツ国特許出願公開第２，３２４，０１０号、 同第２，７３７，４８９号、同第２，５５１，５６０号、ヨーロッパ特許出願公 開第０，０６４，４８５号、ドイツ国特許出願公開第２，７３５，８７２号、ヨ ーロッパ特許出願公開第０，２３４，２４２号、ドイツ国特許出願公開第２，２ ０１，０６３号、ヨーロッパ特許出願公開第０，１４５，２９４号及びドイツ国 特許出願公開第３，７２１，７８６号参照）。 式（ＩＩ）のメルカプトトリアゾールを製造ための上の工程（α）を行うため に適する塩基はこの種の反応に通常である全ての強アルカリ金属塩基である。好 ましくはｎ−ブチルリチウム、リチウムジプロピル−アミド、水素化ナトリウム 、ナトリウムアミド及びまたテトラメチレンエチレン−ジアミン（＝ＴＭＥＤＡ ）と混合物におけるカリウムｔ−ブチラートを用いる。 式（ＩＩ）のメルカプトトリアゾールを製造するための上の工程（α）を行う ために適する希釈剤はこの種の反応に通常である全ての不活性有 機溶媒である。好ましくはエーテル例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ エチルエーテル及び１，２−ジメトキシエタン、更に液体アンモニア或いはまた 他の強い極性溶媒例えばジメチルスルホキシドを用いる。 上の工程（α）及び工程（β）の両方を行う場合、硫黄を好ましくは粉末の状 態で用いる。 上の工程（α）を行う場合、水を適当ならば酸の存在下で加水分解のために用 いる。適当な酸はこの種の反応に通常である全ての無機または有機酸である。好 ましくは酢酸、希硫酸及び希塩酸を用いる。しかしながらまた、塩化アンモニウ ム水溶液を用いて加水分解を行うこともできる。 上の工程（α）を行う場合、反応温度はある範囲内で変え得る。一般に、本法 は−７０乃至２０℃間、好ましくは−７０乃至０℃間の温度で行う。 上の工程（α）及び（β）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本法 を昇圧または減圧下で行うこともできる。かくて、殊に工程（β）を行う場合、 昇圧下での操作が可能である。 上の工程（α）を行う場合、式（ＶＩ）のトリアゾール１モル当たり一般に２ 〜３当量、好ましくは２．０〜２．５当量の強塩基及び続いて等モル量または他 には過剰の硫黄を用いる。反応は保護ガスの雰囲気下、例えば窒素またはアルゴ ン下で行い得る。処理は常法により行う。一般に、反応混合物を殆ど水に溶解し ない有機溶媒で抽出し、一緒にした有機相を乾燥し、濃縮し、そして残った残渣 を適当ならば再結晶及び／またはクロマトグラフィーにより精製する。 上の工程（β）を行うために適する希釈剤はこの種の反応に通常である全ての 高沸点有機溶媒である。好ましくはアミド例えばジメチルホルムアミド及びジメ チルアセトアミド、更に複素環式化合物例えばＮ−メチルピロリドン、並びにま たエーテル例えばジフェニルエーテルを用いる。 上の工程（β）を行う場合、適当ならば水及び適当ならば酸を用いる処理を反 応後に行い得る。この処理は工程（α）の実施における加水分解と同様に行う。 上の工程（β）を行う場合、反応温度はまた比較的広い範囲内で変え得る。一 般に、本法は１５０乃至３００℃間、好ましくは１８０乃至２５０℃間の温度で 行う。 上の工程（β）を行う場合、一般に式（ＶＩ）のトリアゾール１モル当たり１ 〜５モル、好ましくは１．５〜３モルの硫黄を用いる。処理は常法により行う。 一般に、反応混合物を殆ど水に溶解しない有機溶媒で抽出し、一緒にした有機相 を乾燥し、濃縮し、そして残った残渣を適当ならば通常の方法例えば再結晶また はクロマトグラフィーを用いて存在し得る不純物を除去する。 式（ＩＩＩ）は本発明による変法（ａ）による工程を行うために反応成分とし て必要とされる水酸化物の一般的定義を与える。この式において Ｍ1は好ましくはリチウム、ナトリウムまたはカリウム陽イオン、マグネシウ ムまたはカルシウム陽イオンの等価物を表すか、或いは式 式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は各々好ましくはこれらの置換基に対して好適 なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味 を有する、 のアンモニウム陽イオンを表す。 Ｍ1は殊に好ましくはリチウム、ナトリウムまたはカリウム陽イオン、マグネ シウムまたはカルシウム陽イオンの等価物を表すか、或いは式 式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は各々殊に好ましくはこれらの置換基に対して 殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げら れた意味を有する、 のアンモニウム陽イオンを表す。 式（ＩＩＩ）の水酸化物は公知であるか、または公知の方法により製造し得る 。 本発明による変法（ａ）による工程を行うために適する希釈剤は全ての通常の 不活性有機溶媒である。好ましくはハロゲン化された炭化水素例えばジクロロメ タン、更にアルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノールまたは ブタノール、及び更に強い極性溶媒例えばジメチルホルムアミドまたはジメチル スルホキシドを用いる。 本発明による変法（ａ）による工程を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内 で変え得る。一般に、本法は−３０乃至１００℃間、好ましくは０乃至６０℃間 の温度で行う。 本発明による変法（ａ）及び変法（ｂ）または（ｃ）の両方による工程を行う 場合、本法は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で操 作することもできる。 本発明による変法（ａ）による工程を行う場合、一般に式（ＩＩ）のメルカプ ト−トリアゾール１モル当たり当量または他に過剰の式（ＩＩＩ）の水酸化物を 用いる。処理は常法により行う。一般に、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を 適当ならば洗浄し、そして乾燥する。生じる生成物は適当ならば常法を用いてま だ存在し得るいずれかの不純物を除去し得る。 式（ＩＶ）は本発明による変法（ｂ）による工程を行うために反応成分として 必要とされるアミンの一般的定義を与える。この式において、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4 は各々好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ ）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。 Ｚ2は殊に好ましくは水素または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルキルを表す。 Ｚ3は殊に好ましくは水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル、ベンジルまたはフェニルを表す。 Ｚ4は殊に好ましくは水素、炭素原子１〜１８個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキル、ベンジルまたはフェニルを表す。 式（ＩＶ）のアミンは公知であるか、または公知の方法により製造し 得る。 本発明による変法（ｂ）による工程を行うために適する希釈剤は全ての通常の 不活性有機溶媒である。好ましくは芳香族炭化水素例えばトルエン、キシレンま たはデカリン、更にハロゲン化された炭化水素例えばジクロロメタン、クロロホ ルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン、またエー テル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエー テル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、及び 更にニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチ ロニトリルを用いる。 本発明による変法（ｂ）による工程を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内 で変え得る。一般に、本法は０乃至１００℃間、好ましくは１０乃至６０℃間の 温度で行う。 本発明による変法（ｂ）による工程を行う場合、一般に式（ＩＩ）のメルカプ ト−トリアゾール１モル当たり当量または他に過剰の式（ＩＶ）のアミンを用い る。処理は常法により行う。一般に、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を適当 ならば洗浄し、そして乾燥する。生じる生成物は常法を用いてまだ存在し得るい ずれかの不純物を除去し得る。 式（Ｖ）は本発明による変法（ｃ）による工程を行うために反応成分として必 要とされる酢酸塩の一般的定義を与える。この式において、 Ｍ2は好ましくは銅、亜鉛、鉄またはニッケル陽イオンの等価物を表す。 式（Ｖ）の酢酸塩は公知である。 本発明による変法（ｃ）による工程を行うために適する希釈剤は再び この種の反応に通常である全ての有機溶媒である。好ましくは好適なものとして 工程変法（ｃ）の記載に関連して既に挙げられた溶媒を用いる。 本発明による変法（ｃ）による工程を行う場合、反応温度は再び比較的広い範 囲内で変え得る。一般に、本法は０乃至１００℃間、好ましくは１０乃至６０℃ 間の温度で行う。 本発明による変法（ｃ）による工程を行う場合、一般に式（ＩＩ）のメルカプ ト−トリアゾール１モル当たり当量または他に過剰の式（Ｖ）の酢酸塩を用いる 。処理は常法により行う。一般に、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を適当な らば洗浄し、そして乾燥する。生じる生成物は常法を用いてまだ存在し得るいず れかの不純物を除去し得る。 本発明による活性化合物は強い殺微生物作用（microbicidal action）を有し 、そして作物保護及び材料の保護において望ましくない微生物例えば菌・カビ（ fungi）及びバクテリアを防除するために用いることができる。 作物保護における殺菌・殺カビ剤（fungicides）はプラスモジオフォロミセテ ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Ch ytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子 菌類（Basidiomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するために用 いる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ及びバクテリア病のある原因生物を非限定 例として下に挙げる： キサントモナス（Xanthomonas）種例えば白葉枯病（Xanthomonas oryzae）； プソイドモナス（Pseudomonas）種例えばプソイドモナス・ラクリマ ンス（Pseudomonas lachrymans）； エルウイニア（Erwinia）種例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylo vora）； ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）； フィトフトラ(Phytophthora)種例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）； プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）； ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたはP．br assicae）； エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca.）種例えばうどんこ病（Sphaerothecafuliginea ）； ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）； ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）； ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP．g raminea）（分生胞子器状：Drechslera）同義:Helminthosporium）； コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）； （分生胞子器状：Drechslera、同義：Helminthosporium）； ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus） ； プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）； ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）； ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）； ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）； ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）； ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporell aherpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が 可能である。 本発明による活性化合物はイネにおけるいもち病（Pyricularia oryzae）及び 紋枯病（Pellicularia sasakii）を防除し、そして穀物病例えばプソイドペロノ スポラ（Pseudoperonospora）種、エリシフェ（Erysiphe）種及びフーザリウム （Fussarium）種を防除するために殊に適する。更に本発明による物質はベンチ ュリア（Venturia）種及びスフェロテカ（Sphaerotheca）種に対して極めて良好 に使用し得る。加えて、これらのものはまた極めて良好な試験管内作用を有する 。 材料の保護において、本発明の物質は望ましくない微生物による感染及び破壊 から工業用材料を保護するために使用し得る。 これに関連して工業用材料とは工業に使用するために製造された非生命の材料 を表す。例えば、微生物的な変化または破壊に対して新規な活性化合物により保 護される工業用材料は接着剤、糊、紙及び板紙、織物、皮革、木材、コーティン グ組成物及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤並びに微生物に感染されるか、ま たは分解され得る他の材料であり得る。保護される材料に関して、微生物の増殖 により悪影響を受け得る製造プラントの部分例えば冷却水循環系をまた挙げ得る 。本発明に関連して、好適に挙げ得る工業用材料は接着剤、糊、紙及び板紙、皮 革、木材、コーティング組成物、冷却用潤滑剤並びに熱移動用液体、特に木材で ある。 工業用材料を破壊または変化させ得る微生物の例にはバクテリア、菌・カビ、 酵母、藻類及び粘菌微生物がある。本発明による活性化合物は好ましくは菌・カ ビ、特に糸状菌（mould fungi）、木材変色性及び木材 破壊性菌・カビ（Basidiomycetes）並びにまた粘菌微生物及び藻類に対して作用 する。 例えば、次の属の微生物を挙げ得る： 不完全真菌属（Alternaria）例えばアルテルナリア・テヌイス（Alternaria t enuis）、 アスペルギルス属(Aspergillus)例えば黒色こうじ菌クロカビ(Aspergillus ni ger)、 ケトミウム属（Chaetomium）例えばケトミウム・グロボスム（Chaetomium glo bosum）、 コニオフォラ属（Coniophora）例えばコニオフォラ・プエタナ（Coniophora p uetana）、 レンチヌス属（Lentinus）例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus )、 ペニシリウム属（Penicillium）例えばペニシリウム・グラウクム（Penicilli um glaucum）、 ポリポルス属（Polyporus）例えばポリポルス・ベルシコロル（Polyporus ver sicolor）、 アウレオバシジウム属（Aureobasidium）例えばアウレオバシジウム・プルラ ンス（Aureobasidium pullulans）、 スクレロフォーマ属（Sclerophoma）例えばスクレロフォーマ・ピチオフィラ （Sclerophoma pityophila）、 トリコデルマ属（Trichoderma）例えばトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma v iride）、 エシェリヒア属（Escherichia）例えば大腸菌（Escherichia coli）、 プソイドモナス属（Pseudomonas）例えば緑濃菌（Pseudomonas aeruginosa） 、 葡萄球菌属（Staphylococcus）例えば黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus ）。 そのそれぞれの物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性物質は普通 の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾ ル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びに ＵＬＶ冷及び温ミスト調製物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液 体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強 い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が 適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体であ る液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒 素及び二酸化炭素の如きエ アロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリ ン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト 、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ 及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別 した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有 機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロ コシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン 性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシ エチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエー テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並 びにタンパク質水解物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファ イト廃液及びメチルセルロースが適している。 粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９ ０重量％間からなる。 作物の保護に用いる場合、本発明による活性化合物はその調製物中で、例えば 作用のスペクトルを広げるか、または耐性の蓄積を防止するために公知の殺菌・ 殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫 剤（nematicides）または殺虫剤との混合物として使用し得る。 混合物に対して適当である成分は例えば次の物質である： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタ ノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート 、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カル ボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、 クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロ コナゾール、シプロフラム、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジ クロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモ ルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリ ムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェン チンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニ ル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、 フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、 フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢ Ｐ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸 化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルド ー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メ タラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、 メトスルホバックス、ミクロブタニル、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモ ル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、 ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシ ン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン 、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノ ックス、ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベン ダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス− メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキ シド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、ト リホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、ア ベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフ ォスＭ、アザサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringie nsis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、 ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェン カルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスル ファン、カータップ、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロ エトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロ ン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメト リン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シ フルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デル タメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウ ロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロ トフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス 、ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカル ブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン 、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン 、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェン バレレート、フイプロニル、フルアジナム、フル シクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス 、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフ ェンプロクス、フラチオカルブ、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イ ソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフ ェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデ ヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メ トミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、 パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、 フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピ リミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォ ス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジ ン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリ ダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォ ス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベン ズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビ ンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、 チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォ ス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータメトリン。 他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可 能である。 本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使 用形態、例えば調製済液剤、乳化可能濃厚剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水和剤、 塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのも のは普通の方法において、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジ ング、粒剤散布（scattering）、粉剤散布（dusting）、フォーミング（foaming ）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を施 用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入する ことができる。また植物の種子を処理することもできる。 植物の部分を処理する際に、施用形態における活性物質の濃度は比較的広い範 囲内で変えることができ：一般に濃度は１乃至０．０００１重量％間、好ましく は０．５乃至０．００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましく は０．０１〜１０ｇの量の活性物質を必要とする。 土壌を処理する際には、作用場所に０．００００１〜０．１重量％、好ましく は０．０００１〜０．０２重量％の活性物質濃度を必要とする。 工業用材料の保護に用いられる組成物は一般に１〜９５％、好ましくは１０〜 ７５％の量の活性物質からなる。 新規な活性物質を施用する濃度は防除する微生物の特性及び頻度並びに保護さ れる材料の組成に依存する。用いられる最適量は一連の試験により決め得る。一 般に、施用濃度は保護される材料をベースとして０．００１〜５重量％、好まし くは０．０５〜１．０重量％の範囲である。 材料保護に用いられる活性物質またはこれらのものから調製され得る組成物、 濃厚剤もしくは極めて一般的には調製物の効果及び作用のスペクトルは作用のス ペクトルを増大させるか、または特殊な効果例えば昆虫に対する追加の保護を達 成させるために更に抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア 剤、除草剤、殺虫剤または他の活性物質を必要に応じて加えることにより増大さ せ得る。これらの混合物は本発明による化合物より広い作用のスペクトルを持ち 得る。 本発明による物質の製造及び使用は次の実施例から知ることができる。製造実施例 実施例１ 室温で、無水エタノール７３０ｍｌ中の２−（１−クロロ−シクロプロピル） −１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾ ル−１−イル）−プロパン−２−オール５０ｇ（０． １４６モル）の溶液を無水エタノール３６５ｍｌ中の水酸化ナトリウム５．８４ ｇ（０．１４６モル）の溶液と撹拌しながら滴下混合した。添加が終了した後、 反応混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣をｎ−ヘキサンで洗浄し、そして乾 燥した。このようにして、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−ク ロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル） −プロパン−２−オールのナトリウム塩５２．８ｇ（理論値の９８％）が融点２ ６８〜２７０℃の固体物質の状態で得られた。 実施例２ 室温で、無水メタノール２０ｍｌ中の２−（１−クロロ−シクロプロピル）− １−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル −１−イル）−プロパン−２−オール１．７２ｇ（５ミリモル）の溶液を水５ｍ ｌ中の酢酸銅（ＩＩ）０．５ｇ（２．５ミリモル）の溶液と撹拌しながら滴下混 合した。添加が終了した後、反応混合物を５０℃で撹拌しながら２時間加熱した 。続いて反応混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を高真空下で乾燥した。こ のようにして、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニ ル）−３−（５−メルカプト−１，２，１１−トリアゾル−１−イル）−プロパ ン− ２−オールの銅塩１．９ｇ（理論値の１００％）が融点１０７〜１０９℃の固体 物質の状態で得られた。 実施例３ 室温で、ジクロロメタン２０ｍｌ中の２−（１−クロロ−シクロプロピル）− １−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル −１−イル）−プロパン−２−オール１．７２ｇ（５ミリモル）の溶液をトリエ チルアミン０．５ｇ（５ミリモル）の溶液と撹拌しながら滴下混合した。添加が 終了した後、反応混合物を最初に２０℃で更に１時間撹拌し、そして次に減圧下 で濃縮した。残った残渣を高真空下で乾燥した。このようにして、２−（１−ク ロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト −１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オールのトリエチルア ンモニウム塩２．２ｇ（理論値の９９％）が油の状態で得られた。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ：ＣＤＣｌ3：ＴＭＳ）： δ＝０.６−０.９（ｍ，４Ｈ）；１.３（ｔ，９Ｈ）；３.２（ｑ，６Ｈ）；３. ３５（ＡＢ，２Ｈ）；４.６５（ＡＢ，２Ｈ）；５.９（ｓ，ＯＨ）；７.１−７. ６５（ｍ，４Ｈ）；７.６（ｓ，１Ｈ）；１１.７（ＮＨ）ｐｐｍ。 また下の実施例に示される化合物を実施例３に与えられる方法により 製造した。 実施例４ 油1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3：ＴＭＳ）： δ＝０.６−１.０（ｍ，４Ｈ）；０.０９（ｔ，９Ｈ）；１.３−１.７（ｍ，１ ２Ｈ）；３.０（ｍ，６Ｈ）；３.１５（ｄ，１Ｈ）；３.５５（ｄ，１Ｈ）；４. ５５（ｄ，１Ｈ）；４.７５（ｄ，１Ｈ）；６.０５（ＯＨ）；７.１−７.６５（ ｍ，４Ｈ）；７.５５（ｓ，１Ｈ）；１１.６（ＮＨ）ｐｐｍ。 実施例５ 融点：８６℃ 実施例６ 油1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3：ＴＭＳ）： δ＝０.７−０.９（ｍ，４Ｈ）；０.９（ｔ，９Ｈ）；１.２５（ｍ，３０Ｈ）； １.５（ｍ，３Ｈ）；２.８（ｔ，２Ｈ）；３.２（ｄ，１Ｈ）；３.５（ｄ，１Ｈ ）；４.５（ｄ，１Ｈ）；４.７５（ｄ，１Ｈ）；６.２（ＯＨ）；７.５−７.５ ５（ｍ，４Ｈ）；７.６５（ｓ，１Ｈ）；ｐｐｍ。 実施例７ 融点：１３２〜１３５℃ 実施例８ 室温で、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル ）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン− ２−オール１．７２ｇ（５ミリモル）及び五水和物の状態の水酸化テトラメチル アンモニウム０．９１ｇ（５ミリモル）をジクロロメタン３０ｍｌ中で撹拌しな がら溶解した。反応混合物を続いて減圧下で濃縮した。残った残渣を高真空下で 乾燥した。このようにして、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２− クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル ）−プロパン−２−オールのテトラメチルアンモニウム塩２．１ｇ（理論値の１ ００％）が融点１５５℃の固体物質の状態で得られた。出発物質の製造： 実施例９ 変法α： −２０℃で、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニ ル）−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール３． １２ｇ（１０ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン４５ｍｌの混合物をヘキサ ン中のｎ−ブチルリチウム８．４ｍｌ（２１ミリモル）と混合し、そして０℃で ３０分間撹拌した。次に反応混合物 を−７０℃に冷却し、硫黄粉末０．３２ｇ（１０ミリモル）と混合し、そして− ７０℃で３０分間撹拌した。混合物を−１０℃に加温し、氷−水と混合し、そし て希硫酸の添加によりｐＨ５に調整した。混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出し 、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。こ のようにして、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニ ル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン −２−オール３．２ｇ（理論値の９３％）が再結晶後に１３８〜１３９℃で溶融 する固体物質の状態で得られた。 変法β ２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（ １，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール３．１２ｇ（１０ ミリモル）、硫黄粉末０．９６ｇ（３０ミリモル）及び無水Ｎ−メチル−ピロリ ドン２０ｍｌの混合物を２００℃で撹拌しながら４４時間加熱した。続いて反応 混合物を減圧下（０．２ミリバール）で濃縮した。生じた粗製生成物（３．１ｇ ）をトルエンから再結晶した。このようにして、２−（１−クロロ−シクロプロ ピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−ト リアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール０．７ｇ（理論値の２０％）が融 点１３８〜１３９℃の固体物質の状態で得られた。 実施例１０ −７０℃で、１，２−ジクロロ−４，４−ジメチル−５−フルオロ−３−ヒド ロキシ−３−［（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メチル］−１−ペンテ ン１．４１ｇ（５ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン２５ｍｌの混合物をヘ キサン中のｎ−ブチル−リチウム４ｍｌ（１０ミリモル）と混合し、そして−７ ０℃で１時間撹拌した。次に反応混合物を硫黄粉末０．１９ｇ（６ミリモル）と 混合し、そして−７０℃で４時間撹拌した。混合物を順次−７０℃でメタノール １ｍｌ及び酢酸１ｍｌを添加することにより加水分解した。反応混合物を最初に 酢酸エチルで希釈し、次に飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出した。有 機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。生じた粗製生成物 （１．７ｇ）を溶離液として石油エーテル及び酢酸エチルの混合物＝１：１を用 いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。このようにして、１，２− ジクロロ−４，４−ジメチル−５−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−［（５−メ ルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メチル］−１−ペンテン０． ５ｇ（理論値の３２％）が融点１６２〜１６４℃の固体物質の状態で得られた。 また下の表１３に示す化合物を実施例９及び１０に示される方法により製造し た。 *）化合物は次の1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ ）における信号により特性化される： δ＝０.８（ｔ，３Ｈ）；０.８５（ｍ，２Ｈ）；１.２５（ｍ，２Ｈ）；１.８（ ｍ，１Ｈ）；２.５５（ｍ，１Ｈ）；４.６（ＯＨ）；４.９（ＡＢ，２Ｈ）；７. ２（ｄｄ，１Ｈ）；７.３５（ｄ，１Ｈ）；７.７（ｓ，１Ｈ）；７.７５（ｄ， １Ｈ）；１２.３（５Ｈ）ｐｐｍ。 実施例２５ −７０℃で、３−（２−クロロ−フェニル）−２−（４−フルオロ−フェニル ）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−オキシラン（Ｚ形） １．３ｇ（４ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン２５ｍｌの混合物をヘキサ ン中のｎ−ブチル−リチウム２．０ｍｌ（５ミリモル）と混合し、そして−７０ ℃で１時間撹拌した。次に反応混合物を硫黄粉末０．１６ｇ（５ミリモル）と混 合し、そして−７０℃で４時間撹拌した。−７０℃で、メタノール１ｍｌ及び酢 酸１ｍｌを順次撹拌しながら同時に滴加した。生じた混合物をジクロロメタンで 希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸 ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。ＧＣにより出発物質２０．７％ に加えて所望の生成物５１．０％を含む生じた粗製生成物（１．９ｇ）をトルエ ンから再結晶した。このようにして、３−（２−クロロ フェニル）−２−（４−フルオロ−フェニル）−２−（５−メルカプト−１，２ ，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−オキシラン（Ｚ形）０．８ｇ（理論値 の５５％）が融点１７９〜１８０℃の固体物質として得られた。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3：ＴＭＳ）： δ＝３.７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，ＩＨ）；４.１（ｓ，１Ｈ）；５.１５（ｄ，Ｊ ＝１５Ｈｚ，ＩＨ）；６.９５−７.６（ｍ，８Ｈ）；７.６５（ｓ，ＩＨ）；１ １.０（ＳＨ）ｐｐｍ。 実施例２６ −２０℃で、５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１−（１，２ ，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−シクロペンタン−１−オール（Ｚ形） １．６ｇ（５ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物をヘキサ ン中のｎ−ブチル−リチウム４ｍｌ（１０ミリモル）と混合し、そして０℃で更 に３０分間撹拌した。続いて反応混合物を−７０℃に冷却し、撹拌しながら硫黄 粉末０．１９ｇ（６ミリモル）と混合し、次に−７０℃で１時間及び次に０℃で ２時間撹拌した。生じた混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アンモニ ウム水溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧 下で濃縮した。生じた粗製生成物（２．０ｇ）をトルエンから再結晶した。この ようにして、５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１−（５−メル カプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−シクロペンタン−１− オール（Ｚ形）１．１ｇ（理論値の６３％）が融点１７９〜１８０℃の固体物質 として得られた。 ＧＣ／ＭＳ（ｃｉ）：３５２（Ｍ＋Ｈ+） 実施例２７ −２０℃で、２−（４−クロロ−ベンジリデン）−５，５−ジメチル−１−（ １，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−シクロペンタン−１−オール１ ．５９ｇ（５ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物をヘキサ ン中のｎ−ブチル−リチウム４．４ｍｌ（１１ミリモル）と混合し、そして０℃ で更に３０分間撹拌した。続いて反応混合物を−７０℃に冷却し、撹拌しながら 硫黄粉末０．１９ｇ（６ミリモル）と混合し、次に−７０℃で１時間及び次に０ ℃で２時間撹拌した。生じた混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アン モニウム水溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に 減圧下で濃縮した。生じた粗製生成物（１．９ｇ）を酢酸エチルを用いてシリカ ゲル上でクロマトグラフにかけた。このようにして、２−（４−クロロ−ベンジ リデン）−５，５−ジメチル−１−（５−メルカプト −１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−シクロペンタン−１−オール ０．８ｇ（理論値の４６％）が得られた。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3：ＴＭＳ）： δ＝０.９（ｓ，３Ｈ）；１.１５（ｓ，３Ｈ）；１.６−１.９５（ｍ，２Ｈ）； ２.４−３.０（ｍ，２Ｈ）；４.２５（ｄ，１Ｈ）；４.５５（ｄ，１Ｈ）；５. ９（ｍ，１Ｈ）；７.１−７.３（ｍ，４Ｈ）；７.６（ｓ，１Ｈ）；ｐｐｍ。 実施例２８ −０℃で、ビス−（４−フルオロ−フェニル）−メチルー（１，２，４−トリ アゾル−１−イル−メチル）−シラン１．５８ｇ（５ミリモル）及び無水テトラ ヒドロフラン３０ｍｌの混合物をヘキサン中のｎ−ブチル−リチウム２ｍｌ（５ ミリモル）と混合し、そして０℃で１時間撹拌した。続いて反応混合物を−７０ ℃に冷却し、撹拌しながら硫黄粉末０．１６ｇ（５ミリモル）と混合し、次に− ７０℃で１時間及び次に０℃で２時間撹拌した。生じた混合物を酢酸エチルで希 釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナ トリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。生じた粗製生成物（１．８ｇ）を 溶離液として石油エーテル及び酢酸エチル＝１：１の混合物を用いてシリカゲル クロマトグラフィーにより精製した。このようにして、ビス−（４ −フルオロ−フェニル）−メチル−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチ ル）−シラン０．６ｇ（理論値の３５％）が得られた。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3：ＴＭＳ）： δ＝０.７（ｓ，３Ｈ）；４.２（ｓ，２Ｈ）；７.０５（ｍ，４Ｈ）；７.５５（ ｍ，５Ｈ）；１３.１（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。 ＧＣ／ＭＳ（ＥＩ）：３４７（Ｍ+，２０％） 実施例２９ −２０℃で、２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−１，３−ビス−（１， ２，４−トリアゾル−１−イルー）−プロパン−２−オール１．５３ｇ（５ミリ モル）及び無水テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物をヘキサン中のｎ−ブチル −リチウム４．４ｍｌ（１１ミリモル）と混合し、そして０℃で更に３０分間撹 拌した。続いて反応混合物を−７０℃に冷却し、撹拌しながら硫黄粉末０．１９ ｇ（６ミリモル）と混合し、次に−７０℃で１時間及び次に０℃で２時間撹拌し た。生じた混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液で 繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した 。生じた粗製生成物（２．３ｇ）を溶離液として酢酸エチル及びエタノール＝９ ：１の混合物を用いてジリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。このよう にして、２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−１− （５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル−）−３−（１，２，４ −トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール１．０ｇ（理論値の５９％） が融点１８７℃の固体物質の状態で得られた。 ＧＣ／ＭＳ（ｃｉ）：３３９（Ｍ＋Ｈ+） 実施例３０ −２０℃で、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−（１，２，４−トリア ゾル−１−イル）−１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ペンタン１ ．７２ｇ（５ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物をヘキサ ン中のｎ−ブチル−リチウム４．４ｍｌ（１１ミリモル）と混合し、そして０℃ で更に３０分間撹拌した。続いて反応混合物を−７０℃に冷却し、撹拌しながら 硫黄粉末０．１９ｇ（６ミリモル）と混合し、次に−７０℃で１時間及び次に０ ℃で２時間撹拌した。生じた混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アン モニウム水溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に 減圧下で濃縮した。生じた粗製生成物（２．２ｇ）を溶離液として石油エーテル 及び酢酸エチル＝１：１の混合物を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより 精製した。このようにして、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−（５−メ ルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−（４−トリフルオロメト キシ−フェニル）−ペンタン１．４ｇ（理論値の７５％）が融点１２５〜１２６ ℃の固体物質の状態で得ら れた。 ＧＣ／ＭＳ（ｃｉ）：３７６（Ｍ＋Ｈ+） 実施例３１ −２０℃で、１−（４−クロロ−フェノキシ）−１−（１，２，４−トリアゾ ル−１−イル）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オール１．４８ｇ（５ミリモ ル）及び無水テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物をヘキサン中のｎ−ブチル− リチウム４ｍｌ（１０ミリモル）と混合し、そして−２０℃で更に３０分間撹拌 した。続いて反応混合物を−２０℃で撹拌しながら硫黄粉末０．１９ｇ（６ミリ モル）と混合し、次に−２０℃で１時間及び次に０℃で２時間撹拌した。生じた 混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽 出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。生じた粗 製生成物（１．９ｇ）を溶離液として石油エーテル及び酢酸エチル＝１：１の混 合物を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。このようにして、 １−（４−クロロフェノキシ）−１−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾ ル−１−イル）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オール０．７ｇ（理論値の４ ３％）が融点１９３〜１９４℃の固体物質の状態で得られた。 ＭＳ（ｃｉ）：３２８（Ｍ＋Ｈ+） 実施例３２ ２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２−（１ ，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−４−メチル−１，３−ジオキソラ ン２．０ｇ（５ミリモル）、硫黄粉末０．３２ｇ（１０ミリモル）及び無水Ｎ− メチルピロリドン１０ｍｌの混合物を２００℃で撹拌しながら２２時間加熱した 。続いて反応混合物を減圧下（０．２ミリバール）で濃縮した。残った残渣を酢 酸エチルと混合し、そして生じた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返 し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。生じ た粗製生成物（１．８ｇ）を溶離液として石油エーテル及び酢酸エチル＝１：１ の混合物を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。このようにし て、２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２−［ （５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メチル］−４−メチ ル−１，３−ジオキソラン０．９ｇ（理論値の４１％）が異性体混合物の状態で 得られた。 ＭＳ（ｃｉ）：４３８（Ｍ＋Ｈ+，１００％） 実施例３３ 窒素雰囲気下及び撹拌しながら、２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−１− （１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタン１．４２ｇ（５ミリモル）、 硫黄粉末０．３２ｇ（１０ミリモル）及び無水Ｎ−メチルピロリドン１０ｍｌの 混合物を２００℃で３時間加熱した。続いて反応混合物を減圧下で濃縮した。残 った残渣を酢酸エチルと混合し、そして生じた混合物を飽和塩化アンモニウム水 溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しノ、次に減圧下で 濃縮した。生じた粗製生成物（２．１ｇ）を溶離液として石油エーテル及び酢酸 エチル＝１：１の混合物を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した 。このようにして、２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−１−（５−メルカプ ト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタン１．５ｇ（理論値の９５％ ）が融点１０３℃の固体物質の状態で得られた。 実施例３４ 窒素雰囲気下及び撹拌しながら、１−（４−クロロ−フェノキシ）−１−（１ ，２，４−トリアゾル−１−イル）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン２． ９３ｇ（１０ミリモル）、硫黄粉末０．６４ｇ（２０ミリモル）及び無水Ｎ−メ チルピロリドン１０ｍｌの混合物を２００℃で８時間加熱した。続いて反応混合 物を減圧下で濃縮し、そして残った残渣をジクロロメタンに溶解し,た。生じた 混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリ ウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。生じた粗製生成物（２．７ｇ）を溶離 液として石油エーテル及び酢酸エチル＝１：１の混合物を用いてシリカゲルクロ マトグラフィーにより精製した。このようにして、１−（４−クロロフェノキシ ）−１−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３，３−ジ メチル−ブタン−２−オン２．０ｇ（理論値の６２％）が融点１３４〜１３６℃ の固体物質の状態で得られた。 実施例３５ 窒素雰囲気下及び撹拌しながら、４−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ −２−フェニル−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブタン１．６８ ｇ（５ミリモル）、硫黄粉末０．３２ｇ（１０ミリモル）及び無水Ｎ−メチルピ ロリドン１０ｍｌの混合物を２００℃で４７時間加熱した。続いて反応混合物を 減圧下で濃縮し、そして残った残渣 を酢酸エチルに溶解した。生じた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返 し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。生じ た粗製生成物（１．９ｇ）を溶離液として石油エーテル及び酢酸エチル＝１：１ の混合物を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。このようにし て、４−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−２−フェニル−１−（５−メ ルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブタン０．７ｇ（理論値の３ ８％）が油の状態で得られた。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3：ＴＭＳ）： δ＝２.４（ｍ，３Ｈ）；２.７５（ｍ，１Ｈ）；４.５（ＡＢ，２Ｈ）；７.０（ ｄ，２Ｈ）；７.２（ｄ，２Ｈ）；７.４（ｍ，３Ｈ）；７.５５（ｍ，２Ｈ）； ７.８（ｓ，１Ｈ）；１１.７（１Ｈ）ｐｐｍ。使用例 実施例Ａ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／治療的 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 治療活性を試験するために、若い植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．s p．hordei）の胞子をまぶした。接種４８時間後、この植物に活性化合物の調製 物を上記施用割合で噴霧した。 うどんこ病の膿疱の発達を促進するために、植物を約２０℃の温度及 び約８０％の相対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。０％は対照の効能に対応するものを意味し、一方 １００％は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物施用割合及び試験結果を下の表に示す。 表Ａ うどんこ病試験（大麦）／治療的実施例Ｂ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチルピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で 噴霧した。 噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．sp．hordei）の胞子をまぶした。 うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％の相 対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。０％は対照の効能に対応するものを意味し、一方 １００％は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物施用割合及び試験結果を下の表に示す。表Ｂ うどんこ病試験（大麦）／保護実施例Ｃ うどんこ病（Erysiphe）試験（小麦）／治療的 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 治療活性を試験するために、若い植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．s p．tritici）の胞子をまぶした。接種４８時間後、この植物に活性化合物の調製 物を上記施用割合で噴霧した。 うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％の相 対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。０％は対照の効能に対応するものを意味し、一方 １００％は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物施用割合及び試験結果を下の表に示す。表Ｃ うどんこ病試験（小麦）／治療的実施例Ｄ うどんこ病（Erysiphe）試験（小麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で 噴霧した。 噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．sp．tritici）の胞子をまぶした。 うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％の相 対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。０％は対照の効能に対応するものを意味し、一方 １００％は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物施用割合及び試験結果を下の表に示す。表Ｄ うどんこ病試験（小麦）／保護実施例Ｅ うどんこ病（Sphaerotheca）試験（キュウリ）／保護 溶 媒：アセトン４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で 噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）の菌・カビの分生胞子器をまぶした。 続いて植物を２３〜２４℃及び相対湿度約７５％の温床中に置いた。 評価を接種１０日後に行った。０％は対照の効能に対応するものを意味し、一 方１００％は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物施用割合及び試験結果を下の表に示す。 表Ｅ うどんこ病試験（キュウリ）／保護 実施例Ｆ 灰色かび病（Botrytis）試験（マメ）／保護 溶 媒：アセトン４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で 噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、その上で灰色かび病（Botrytis cin erea）が生長している２個の小さな寒天片を各々の葉の上に置いた。接種された 植物を暗い恒湿室中に２０℃で置いた。 接種３日後に、葉の上の感染された部分の大きさを測定し、そして％で表した 。０％は対照の効能に対応するものを意味し、一方１００％は何ら感染が観察さ れないことを意味する。 活性化合物、活性化合物施用割合及び試験結果を下の表に示す。表Ｆ 灰色かび病試験（マメ）／保護 実施例Ｇ うどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で 噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴうどんこ病の病原菌（ Podosphaera leucotricha）の水性胞子懸濁液を接種した。植物を約２３℃及び 相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１０日後に行った。０％は対照の効能に対応するものを意味し、一 方１００％は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物施用割合及び試験結果を下の表に示す。表Ｇ うどんこ病試験（リンゴ）／保護実施例Ｈ 黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で 噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の病原菌（Vent uria inaequalis）の水性分生胞子器懸濁液を接種し、次に約２０℃及び相対湿 度１００％の培養室中に置いた。 次に植物を約２１℃及び相対湿度約９０％の温床中に置いた。 評価を接種１２日後に行った。０％は対照の効能に対応するものを意味し、一 方１００％は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物施用割合及び試験結果を下の表に示す。表Ｈ 黒星病試験（リンゴ）／保護
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式 式中、Ｍはアルカリ金属陽イオン、アルカリ土金属陽イオンの等価物、銅、 亜鉛、鉄またはニッケル陽イオンの等価物を表すか、或いは式 のアンモニウム陽イオンを表し、ここに Ｚ1は水素またはアルキルを表し、 Ｚ2は水素またはアルキルを表し、 Ｚ3は水素、アルキル、ベンジルまたはフェニルを表し、そして Ｚ4はアルキル、ベンジルまたはフェニルを表し、そして Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ2及びＲ3は同一もしくは相異なり、かつ各々場合によっては置換されてい てもよいアルキル、場合によっては置換されていてもよい アルケニル、場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、場合によっ ては置換されていてもよいアラルキル、場合によっては置換されていてもよアラ ルケニル、場合によっては置換されていてもよいアロキシアルキル、場合によっ ては置換されていてもよいアリールまたは場合によっては置換されていてもよい ヘテロアリールを表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ4は炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子３〜７個を有する場合によっては ハロゲン置換されていてもよいシクロアルキル、場合によってはハロゲン、ニト ロ、フェニル、フェノキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜 ４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有する ハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ ノアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有する ハロゲノアルキルチオよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１ 〜３置換されていてもよいナフチルまたはフェニルを表し、そして Ｒ5は場合によってはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子 １〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオよりなる群から選ばれる同 一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、 Ｒ1は式の基を表し、ここに Ｒ6及びＲ7は相互に独立して各々水素または炭素原子１〜６個を有するアルキル を表し、 Ｘ1はハロゲン、炭素原子１〜５個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、フェニル、フェノキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜 ５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルコキシを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表し、そして ｍは０、１または２の数を表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ8及びＲ9は相互に独立して各々水素または炭素原子１〜６個を有するアルキル を表し、 Ｘ2はハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原 子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有する ハロゲノアルコキシまたはフェニルを表し、 ｎは０または１の数を表し、そして ｐは０、１または２の数を表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ10は炭素原子２〜１８個を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有するシクロ アルキル、ナフチルまたは式 の基を表し、ここに Ｘ3はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか 、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキ ルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｑは０、１または２の数を表し、 Ｒ11及びＲ12は相互に独立して各々炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原 子１〜６個を有するアルコキシ、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表 すか、または式の基を表し、ここに Ｙ1はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチ オ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭 素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原 子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によ ってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されてい てもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原 子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｒは０、１または２の数を表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ13は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有す るシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいアリールを表すか、ま たは場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ14は水素、アルキルまたは場合によっては置換されていてもよいシクロアルキ ルを表し、 Ｘ4はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか 、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキ ルで置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｓは０、１、２または３の数を表し、そして Ｙ2は酸素原子、ＣＨ2基または直接結合を表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ15は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有するアルキルで置換さ れていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分 に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキ ルアルキル、場合によってはハロゲン置換されていてもよいフェニルを表すか、 または場合によってはハロゲン置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｘ5はハロゲン、ニトロ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４ 個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜 ４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハ ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及 び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニル を表すか、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有す るアルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｔは０、１、２または３の数を表し、そして Ｙ3は酸素原子を表すか、またはＣＨ2基を表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ａは場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで 置換されていてもよい炭素原子２〜３個を有するアル カンジイルを表し、 Ｘ6はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか 、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキ ルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｕは０、１、２または３の数を表すか、 Ｒ1は式の基を表し、ここに Ｒ16は炭素原子１〜１０個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分に炭素原子１〜 ４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフルオロアルコキシアルキル 、場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置 換されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、シクロアルキル 部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有 するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲン置換されていてもよいフ ェニルを表すか、または場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル 部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキルを表し、 Ｘ7はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、.炭素原子１〜４個及びハロゲン 原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／ま たは炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表す か、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアル キルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｖは０、１、２または３の数を表すか、 Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ17は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によっては ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよ い炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子３ 〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキル、 場合によってはハロゲン置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合に よってはハロゲン置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｘ8はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか 、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキ ルで置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｗは０、１、２または３の数を表し、そして Ｙ4は酸素原子を表すか、またはＣＨ2基を表すか、或いは Ｒ1は式 の基を表し、ここに Ｒ18は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によっては置換されてい てもよいアリールを表すか、または場合によっては置換されていてもよいアラル キルを表し、 Ｘ9はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を 有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個 及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハ ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／ または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表 すか、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するア ルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｚは０、１、２または３の数を表す、 のトリアゾリル−メルカプチド。 ２．式 式中、Ｒ1は上記のものである、 のメルカプト−トリアゾールを ａ）希釈剤の存在下で式 Ｍ1−ＯＨ （ＩＩＩ） 式中、Ｍ1はアルカリ金属陽イオン、アルカリ土金属陽イオンの等価物を表 すか、或いは式 のアンモニウム陽イオンを表し、ここに Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は各々上記のものである、 の水酸化物と反応させるか、或いは ｂ）希釈剤の存在下で式 式中、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は各々上記のものである、 のアミンと反応させるか、或いは ｃ）希釈剤の存在下で式 ＣＨ3−ＣＯＯＭ2 （Ｖ） 式中、Ｍ2は銅、亜鉛、鉄またはニッケル陽イオンの等価物を表す、の酢酸 塩と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のトリアゾ リル−メルカプチドの製造方法。 ３．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のトリアゾリル−メルカプチドの少なくと も1種を含有することを特徴とする、殺微生物組成物。 ４．作物保護及び材料の保護における殺微生物剤としての請求の範囲第１項記載 の式（Ｉ）のトリアゾリル−メルカプチドの使用。 ５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のトリアゾリル−メルカプチドを 微生物及び／またはその生育地に施用することを特徴とする、作物保護及び材料 の保護における望ましくない微生物の防除方法。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のトリアゾリル−メルカプチドを増量剤及 び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、殺微生物組成物の製造方法 。
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