JP3262368B2 - 酸素を介し結合する置換基をもつスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、酸素を介して置換基を有する新
規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン及びそ
の塩、これらの複数の製造法及びそのための新規な中間
体、並びにこれらの除草剤としての使用法に関する。

【０００２】ある種の置換されたスルホニルアミノカル
ボニルトリアゾリノン、例えば２−（２−クロルフエニ
ルスルホニルアミノカルボニル）−４,５−ジメチル−
２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾル−３−
オンが除草性を有することは開示されている（参照、ヨ
ーロツパ特許第３４１,４８９号）。しかしながら、こ
れらの化合物の作用はすべての観点では満足されない。

【０００３】更にスルホニルアミノカルボニルトリアゾ
リノン、例えば２−（２−メトキシカルボニル−フエニ
ルスルホニルアミノカルボニル）−４−メチル−５−メ
トキシ−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾ
ル−３−オンは先行の、但し優先権のない公開特許願の
主題である（参照、１９８９年１０月１２日付け独国特
許第３,９３４,０８１号）。

【０００４】今回、２−（２−メトキシカルボニル−フ
エニル−スルホニルアミノカルボニル）−４−メチル−
５−メトキシ−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−ト
リアゾル−３−オンを除く一般式（Ｉ）

【０００５】

【化９】 ［式中、Ｒ¹は水素、アミノ、或いはアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル、アリ
ール、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアル
キルアミノを含んでなる群からの随時置換された基を表
わし、Ｒ²はアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、アラルキル、アリール
を含んでなる群からの随時置換された基を表わし、そし
てＲ³はアルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリ
ールを含んでなる群からの随時置換された基を表わす］
の、酸素を介して結合する置換基を有するスルホニルア
ミノカルボニルトリアゾリノン及び式（Ｉ）の化合物の
塩が発見された。

【０００６】一般式（Ｉ）の、酸素を介して結合した置
換基を有する新規なスルホニルアミノカルボニルトリア
ゾリノンは、（ａ） 一般式（ＩＩ）

【０００７】

【化１０】 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は請求項１と同義である］のトリア
ゾリノンを、適当ならば希釈剤の存在下に一般式（ＩＩ
Ｉ）

【０００８】

【化１１】 Ｒ³−ＳＯ₂−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ³は請求項１と同義である］のスルホニルイ
ソシアネートと反応させ、或いは（ｂ） 一般式（Ｉ
Ｖ）

【０００９】

【化１２】 ［式中、Ｒ^１及びＲ^２は請求項１と同義であり、そして Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシ又はアリーロ
キシを表わす］ のトリアゾリノン誘導体を、適当ならば酸受容体の存在
下に及び適当ならば希釈剤の存在下に一般式（Ｖ）

【００１０】

【化１３】 Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ₂ （Ｖ） ［式中、Ｒ³は請求項１と同義である］のスルホンアミ
ドと反応させ、或いは（ｃ） 一般式（ＩＩ）

【００１１】

【化１４】 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は請求項１と同義である］のトリア
ゾリノンを、適当ならば酸受容体の存在下に及び適当な
らば希釈剤の存在下に一般式（ＶＩ）

【００１２】

【化１５】 Ｒ^３−ＳＯ_２−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ （ＶＩ） ［式中、Ｒ^３は請求項１と同義であり、そしてＺはハロ
ゲン、アルコキシ、アラルコキシ又はアリーロキシを表
わす］ のスルホンアミドと反応させ、そして適当ならば方法
（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）で製造した式（Ｉ）の化合物
の塩を常法で製造する、場合に得られる。

【００１３】一般式（Ｉ）の、酸素を介して結合した置
換基を有する新規なスルホニルアミノカルボニルトリア
ゾリノン、及びその塩は強力な除草活性が特色である。

【００１４】驚くことに式（Ｉ）の新しい化合物は、同
様の構造を有する公知の化合物２−（２−クロルフエニ
ルスルホニルアミノカルボニル）−４,５−ジメチル−
２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾル−３−
オンよりもかなり良好な除草作用を示す。

【００１５】本発明は、好ましくはＲ¹が水素、アミノ
を表わし、或いは随時弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル又はＣ₁
〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アル
キルを表わし、或いはそれぞれ随時弗素、塩素及び／又
は臭素で置換されたＣ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆ア
ルキニルを表わし、或いは随時弗素、塩素、臭素及び／
又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表わし、或いは随時弗素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、トリフ
ルオルメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及び／又はＣ₁〜Ｃ₄
アルコキシカルボニルを表わし、或いは随時弗素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、トリフ
ルオルメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、弗素及び／又は塩
素置換のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、
弗素及び／又は塩素置換のＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホ
ニル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換さ
れたフエニルを表わし、或いは随時弗素、シアノ、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで
置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルアミノを表わし、或いはＣ
₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル）−アミノを表わし、Ｒ²が随時弗素、塩素、臭素、
シアノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されたＣ₁〜
Ｃ₆アルキルを表わし、或いはそれぞれ随時弗素、塩素
及び／又は臭素で置換されたＣ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ
₃〜Ｃ₆アルキニルを表わし、或いは随時弗素、塩素、臭
素及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されたＣ₃〜Ｃ₈シ
クロアルキルを表わし、或いはシクロヘキセニルを表わ
し、或いは随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル、トリフルオルメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換さ
れたフエニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルを表わし、或いは随時
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル、トリフルオルメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、弗素及
び／又は塩素置換のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キルチオ、弗素及び／又は塩素置換のＣ₁〜Ｃ₃アルキル
チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルスルホニル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル
で置換されたフエニルを表わし、そしてＲ³が基

【００１６】

【化１６】 を表わし、但しＲ⁴及びＲ⁵が同一でも異つてもよく且つ
水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、（随時弗
素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニ
ル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル、ヒド
ロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ホルミロキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルカルボニロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカル
ボニロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニロキシ、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル）アミノスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、又
はフエニルで置換された）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルを表わし、
或いは（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシカルボニル、カルボキシル又はフエニルで置換さ
れた）Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルを表わし、或いは（随時弗
素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニ
ル、カルボキシル又はフエニルで置換された）Ｃ₂〜Ｃ₆
アルキニルを表わし、或いは（随時弗素、塩素、臭素、
シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキルスルホニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホ
ニルで置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシを表わし、或い
は（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル
スルホニルで置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオを表わ
し、或いは（随時弗素、塩素、臭素、シアノ又はＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換された）Ｃ₃〜Ｃ₆アル
ケニロキシを表わし、或いは（随時弗素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、又はＣ₁〜Ｃ₄
アルコキシカルボニルで置換された）Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ
ルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニロキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル
チオ、又は基−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｒ⁶ を表わし、なおｐが数１
又は２を表わし、またＲ⁶が（随時弗素、塩素、臭素、
シアノ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換され
た）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆
アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、
ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノ、フエニル、又は基
−ＮＨＯＲ⁷ を表わし、ここにＲ⁷が（随時弗素、塩
素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ
オ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
スルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニ
ル、又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノカルボニル
で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルを表わし、或いは
（随時弗素、塩素又は臭素で置換された）Ｃ₃〜Ｃ₆アル
ケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキ
ル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、（随
時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ、又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル
で置換された）フエニル−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルを表わし、
或いはベンズヒドリルを表わし、或いは（随時弗素、塩
素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、トリフルオル
メチル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオルアルコ
キシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、トリフルオルメチルチ
オ、又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換された）
フエニルを表わし、Ｒ⁴及び／又はＲ⁵が更にフエニル又
はフエノキシを表わし、或いはＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボ
ニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル）−アミノカルボニルアミノ、又は基 −Ｃ
Ｏ−Ｒ⁸ を表わし、なおＲ⁸が（随時弗素及び／又は塩
素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニロキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキルアミノ、又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）
−アミノを表わし、Ｒ⁴及び／又はＲ⁵が更にトリメチル
シリル、トリアゾリニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニロ
キシ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノスルホニルア
ミノ、又は基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ⁹ を表わし、なおＲ⁹が随
時弗素、塩素、シアノ、カルボキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイ
ニル、又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルで置換されたＣ
₁〜Ｃ₄アルキルを表わし、或いは随時弗素又は塩素で置
換されたベンジルを表わし、或いはそれぞれ随時弗素又
は塩素で置換されたＣ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆ア
ルキニルを表わし、或いは随時弗素、塩素、臭素、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、トリフルオルメ
チル、トリフルオルメトキシ、又はトリフルオルメチル
チオで置換されたＣ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アル
キニルを表わし、或いは随時弗素及び／又は塩素置換の
アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケノキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキノ
キシ、又はベンジロキシを表わし、或いはアミノ、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−ア
ミノ、フエニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルア
ミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ、又はＣ₁
〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノを表わし、或いは随時
弗素、塩素、臭素、又はメチルで置換されたフエニルス
ルホニルアミノを表わし、更にＲ³が基

【００１７】

【化１７】 を表わし、但しＲ¹⁰が水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表わ
し、Ｒ¹¹及びＲ¹²が同一でも異なつてもよく且つ水素、
弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、（随時弗素及び／
又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（随時弗素
及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、カ
ルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、ジメチル
アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、又は
ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノスルホニルを表わ
し、更にＲ³が基

【００１８】

【化１８】 を表わし、但しＲ¹³及びＲ¹⁴が同一でも異なつてもよく
且つ水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、（随時
弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、
又は（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄
アルコキシを表わし、更にＲ³が基

【００１９】

【化１９】 を表わし、但しＲ¹⁵及びＲ¹⁶が同一でも異なつてもよく
且つ水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、（随時
弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、
（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシを表わし、或いは（随時弗素及び／又は塩素で置
換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルス
ルフイニル、又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルを表わ
し、或いはアミノスルホニル、モノ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル）−アミノスルホニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−
アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、又
はジメチルアミノカルボニルを表わし、更にＲ³が基

【００２０】

【化２０】 を表わし、但しＲ¹⁷及びＲ¹⁸が同一でも異なつてもよく
且つ水素、弗素、塩素、臭素、（随時弗素及び／又は臭
素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（随時弗素及び／
又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシを表わし、
或いは（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、又
はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルを表わし、或いはジ−
（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノスルホニルを表わし、更
にＲ³が基

【００２１】

【化２１】 を表わし、但しＲ¹⁹及びＲ²⁰が同一でも異なつてもよく
且つ水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（随時
弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、
（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシ、（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、
又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル）−アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボ
ニル又はジメチルアミノカルボニルを表わし、そしてＡ
が酸素、硫黄又は基 Ｎ−Ｚ¹ を表わし、なおＺ¹が水
素、（随時弗素、塩素、臭素又はシアノで置換されたＣ
₁〜Ｃ₄アルキル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ベンジ
ル、（随時弗素、塩素、臭素、又はニトロで置換され
た）フエニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルコキシカルボニル、又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）
−アミノカルボニルを表わし、更にＲ³が基

【００２２】

【化２２】 を表わし、但しＲ²¹及びＲ²²が同一でも異なつてもよく
且つ水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、又はＣ₁〜Ｃ₄
ハロゲノアルコキシを表わし、Ｙ¹が硫黄又は基 Ｎ−Ｒ
²³ を表わし、なおＲ²³が水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを
表わし、更にＲ³が基

【００２３】

【化２３】 を表わし、但しＲ²⁴が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ベンジ
ル、ピリジル、キノリニル、又はフエニルを表わし、Ｒ
²⁵が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（随時弗素及び
／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（随時弗
素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、
ジオキソラニル、又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを
表わし、そしてＲ²⁶が水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄アル
キルを表わし、更にＲ³が下記の基

【００２４】

【化２４】 の１つを表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２５】本発明は、更に好ましくはＲ¹、Ｒ²及びＲ
³が好適なものとして上述した意味を有する式（Ｉ）の
化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシ
ウム、アンモニウム、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアンモニウム、
ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル）−アンモニウム、Ｃ₅又はＣ₆−シクロ
アルキルアンモニウム及びジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−
ベンジルアンモニウムの塩に関する。

【００２６】特に本発明は、Ｒ¹が水素、アミノ、随時
弗素、シアノ、メトキシ又はエトキシで置換されたＣ₁
〜Ｃ₄アルキルを表わし、或いはアリル、Ｃ₃〜Ｃ₆シク
ロアルキル、ベンジル、フエニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルア
ミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ、又はジ−（Ｃ₁
〜Ｃ₃アルキル）−アミノを表わし、Ｒ²が水素、随時弗
素及び／又は塩素、メトキシ又はエトキシで置換された
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルを表わし、或いは随時弗素及び／又は
塩素で置換されたＣ₃〜Ｃ₄アルケニルを表わし、或いは
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表わし、或いは随時弗素、塩
素、及び／又はメチルで置換されたベンジルを表わし、
そしてＲ³が基

【００２７】

【化２５】 を表わし、但しＲ⁴が弗素、塩素、臭素、メチル、トリ
フルオルメチル、メトキシ、ジフルオルメトキシ、トリ
フルオルメトキシ、２−クロルエトキシ、２−メトキシ
エトキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルス
ルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ジメチルア
ミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メト
キシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、メトキシアミノス
ルホニル、フエニル、フエノキシ、又はＣ₁〜Ｃ₃アルコ
キシカルボニルを表わし、そしてＲ⁵が水素、弗素、塩
素又は臭素を表わし、更にＲ³が基

【００２８】

【化２６】 を表わし、但しＲ¹⁰が水素を表わし、Ｒ¹¹が弗素、塩
素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオルメトキシ、ト
リフルオルメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、メチルスルホニル又はジメチルア
ミノスルホニルを表わし、そしてＲ¹²が水素を表わし、
更にＲ³が基

【００２９】

【化２７】 を表わし、但しＲがＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表わし、或いは
基

【００３０】

【化２８】 を表わし、但しＲがＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表わす、式
（Ｉ）の化合物に関する。

【００３１】一般に又は好適な範囲で言及した上述の基
の定義は互いに所望に応じて、即ち特に好適な範囲の間
でも組合せることができる。

【００３２】本発明の化合物の例を下表１に列挙する
が、製造実施例も参照されたい。

【００３３】

【表１】

【００３４】

【表２】

【００３５】

【表３】

【００３６】

【表４】

【００３７】

【表５】

【００３８】

【表６】

【００３９】

【表７】

【００４０】

【表８】

【００４１】

【表９】 例えば２,６−ジフルオル−フエニルスルホニルイソシ
アネート及び５−エトキシ−４−メチル−２,４−ジヒ
ドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾル−３−オンを出発物
質として用いる場合、本発明の方法（ａ）の反応過程は
次の方程式で概述できる：

【００４２】

【化２９】 例えば２−メチルチオ−ベンゼンスルホンアミド及び２
−クロルカルボニル−４−ジメチルアミノ−５−プロピ
ロキシ−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾ
ル−３−オンを出発物質として用いる場合、本発明の方
法（ｂ）の反応過程は次の方程式で概述できる：

【００４３】

【化３０】 例えばＮ−メトキシカルボニル−２−メトキシ−ベンゼ
ンスルホンアミド及び５−メトキシ−４−ジフルオルメ
チル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾル
−３−オンを出発物質として用いる場合、本発明の方法
（ｃ）の反応過程は次の方程式で概述できる：

【００４４】

【化３１】 式（ＩＩ）は本発明による式（Ｉ）の化合物の製造法
（ａ）及び（ｃ）における出発物質として使用しうるト
リアゾリノンの一般的な定義を与える。

【００４５】式（ＩＩ）において、Ｒ¹及びＲ²は好まし
くは又は特に本発明による式（Ｉ）の化合物の記述と関
連してＲ¹及びＲ²に対して好適又は特に好適としてすで
に言及した意味を有する。

【００４６】式（ＩＩ）の出発物質の例を下表２に列挙
する。

【００４７】

【表１０】

【００４８】

【表１１】 式（ＩＩ）の出発物質のいくつかは、先行の、但し優先
権のない特許願の主題である（参照、１９９０年９月２
２日付けの独国特許第４,０３０,０６３号）。Ｒ¹が上
述した意味を有し且つＲ²がそれぞれの場合に随時置換
されたシクロアルキル、シクロアルケニル、アラルキル
又はアリールを表わす一般式（ＩＩ）の化合物は新規で
あり、本特許願の主題である。

【００４９】式（ＩＩ）の化合物は一般式（ＶＩＩ）

【００５０】

【化３２】 H₂N−NH−CO−O−R ²⁷ （VII） ［式中、Ｒ ²⁷ はメチル、エチル又はフエニルを表わす］ のヒドラジノぎ酸エステルを、適当ならば希釈剤例えば
メタノールの存在下に一般式（ＶＩＩＩ）

【００５１】

【化３３】 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は上述した意味を有する］のアルキ
ルイミノ炭酸ジエステルと０〜５０℃の温度で反応さ
せ、そして得られる一般式（ＩＸ）

【００５２】

【化３４】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ ²⁷ は上述した意味を有する］ の化合物を、適当ならば常法によって単離し、そして適
当ならば希釈剤例えばトルエン、キシレン又はｏ−ジク
ロルベンゼンの存在下に５０〜１５０℃の温度に加熱す
る場合に得られる（製造実施例を参照）。

【００５３】式（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の出発物質
は既知の化合物である。

【００５４】式（ＩＸ）の中間体は新規化合物である。

【００５５】式（ＩＩＩ）は本発明による式（Ｉ）の化
合物の製造法（ａ）における出発物質として使用しうる
スルホニルイソシアネートの一般的な定義を与える。

【００５６】式（ＩＩＩ）において、Ｒ³は好ましくは
又は特に本発明による式（Ｉ）の化合物の記述と関連し
てＲ³に対して好適又は特に好適としてすでに言及した
意味を有する。

【００５７】言及しうる式（ＩＩＩ）の出発物質の例は
次の通りである：２−フルオル−、２−クロル−、２−
ブロム−、２−メチル−、２−メトキシ−、２−トリフ
ルオルメチル−、２−ジフルオルメトキシ−、２−トリ
フルオルメトキシ−、２−メチルチオ−、２−エチルチ
オ−、２−プロピルチオ−、２−メチルスルフイニル
−、２−メチルスルホニル−、２−ジメチルアミノスル
ホニル−、２−ジエチルアミノスルホニル−、２−（Ｎ
−メトキシ−Ｎ−メチル）−アミノスルホニル−、２−
フエニル−、２−フエノキシ−、２−メトキシカルボニ
ル−、２−エトキシカルボニル−、２−プロポキシカル
ボニル及び２−イソプロポキシカルボニル−フエニルス
ルホニルイソシアネート、２−フルオル−、２−クロル
−、２−ジフルオルメトキシ−、２−トリフルオルメト
キシ−、２−メトキシカルボニル−及び２−エトキシカ
ルボニル−ベンジルスルホニルイソシアネート、２−メ
トキシカルボニル−３−チエニル−スルホニルイソシア
ネート、４−メトキシカルボニル及び４−エトキシカル
ボニル−１−メチル−ピラゾル−５−イルスルホニルイ
ソシアネート。

【００５８】式（ＩＩＩ）のスルホニルイソシアネート
は公知であり及び／又は公知の方法で製造することがで
きる（参照、米国特許第４,１２７,４０５号、第４,１
６９,７１９号、第４,３７１,３９１号；ヨーロツパ特
許第７,６８７号、第１３,４８０号、第２１,６４１
号、第２３,１４１号、第２３,４２２号、第３０,１３
９号、第３５,８９３号、第４４,８０８号、第４４,８
０９号、第４８,１４３号、第５１,４６６号、第６４,
３２２号、第７０,０４１号、第１７３,３１２号）。

【００５９】式（Ｉ）の新規な化合物の、本発明による
製造法（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。こ
の目的に適当な希釈剤は実質的にすべての有機溶媒であ
る。これらは好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロ
ゲン化された炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルベンゼン及び
ｏ−ジクロルベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテ
ル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル
及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブ
チルケトン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチ
ル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリ
ル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド及びＮ−メチルピロリドン及び更にジメチルス
ルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチル
燐酸トリアミドを含む。

【００６０】本発明の方法（ａ）を行う場合、反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。一般に本方法
は０〜１５０℃、好ましくは１０〜８０℃の温度で行わ
れる。

【００６１】本発明の方法（ａ）は一般に常圧下に行わ
れる。

【００６２】本発明の方法（ａ）を行うために、式（Ｉ
Ｉ）のトリアゾリノン１モル当り１〜３モル、好ましく
は１〜２モルの式（ＩＩＩ）のスルホニルイソシアネー
トが一般に使用される。

【００６３】反応物はいずれか所望の順序で一緒にする
ことができる。反応が完結するまで反応混合物を撹拌
し、生成物を吸引濾別する。他の工程変化においては、
混合物を濃縮し、残渣に残つた粗生成物を適当な溶媒例
えばジエチルエーテルで結晶化させる。この方法により
結晶形で得られる式（Ｉ）の生成物を吸引濾別する。

【００６４】式（ＩＶ）は本発明による式（Ｉ）の化合
物の製造法（ｂ）における出発物質として使用しうるト
リアゾリノン誘導体の一般的な定義を与える。

【００６５】式（ＩＶ）において、Ｒ¹及びＲ²は好まし
くは又は特に本発明による式（Ｉ）の化合物の記述と関
連してＲ¹及びＲ²に対して好適又は特に好適としてすで
に言及した意味を有する。またＺは好ましくは塩素、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ、ベンジロキシ又はフエノキシ、特に
メトキシ又はフエノキシを表わす。

【００６６】式（ＩＶ）の出発物質の可能な例は、表２
に列挙した式（ＩＩ）の化合物及びホスゲン、クロルぎ
酸メチル、クロルぎ酸ベンジル、クロルぎ酸フエニル又
は炭酸ジフエニルから製造しうる式（ＩＶ）の化合物で
ある。

【００６７】式（ＩＶ）の出発物質は今まで知られてい
ない。

【００６８】式（ＩＶ）の新規なトリアゾリノン誘導体
は、一般式（ＩＩ）

【００６９】

【化３５】 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は上述した意味を有する］のトリア
ゾリノンを、適当ならば希釈剤例えばテトラヒドロフラ
ンの存在下に及び適当ならば酸受容体例えば水素化ナト
リウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブチレートの存在下に一
般式（Ｘ）

【００７０】

【化３６】 Ｚ−ＣＯ−Ｚ¹ （Ｘ） ［式中、Ｚは上述した意味を有し、そしてＺ¹は脱離基
例えば塩素、メトキシ、ベンジロキシ、又はフエノキシ
を表わす］の炭酸誘導体と−２０〜＋１００℃の温度で
反応させる場合に得られる。

【００７１】式（Ｖ）は本発明による式（Ｉ）の化合物
の製造法（ｂ）における出発物質として使用しうるスル
ホンアミドの一般的な定義を与える。

【００７２】式（Ｖ）において、Ｒ³は好ましくは又は
特に本発明による式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＲ
³に対して好適又は特に好適としてすでに言及した意味
を有する。

【００７３】言及しうる式（Ｖ）の出発物質の例は次の
通りである：２−フルオル−、２−クロル−、２−ブロ
ム−、２−メチル−、２−メトキシ−、２−トリフルオ
ルメチル−、２−ジフルオルメトキシ−、２−トリフル
オルメトキシ−、２−メチルチオ−、２−エチルチオ
−、２−プロピルチオ−、２−メチルスルフイニル−、
２−メチルスルホニル−、２−ジメチルアミノスルホニ
ル−、２−ジエチルアミノスルホニル−、２−（Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチル）−アミノスルホニル−、２−フエ
ニル−、２−フエノキシ−、２−メトキシカルボニル
−、２−エトキシカルボニル−、２−プロポキシカルボ
ニル及び２−イソプロポキシカルボニル−ベンゼンスル
ホンアミド、２−フルオル−、２−クロル−、２−ジフ
ルオルメトキシ−、２−トリフルオルメトキシ−、２−
メトキシカルボニル−及び２−エトキシカルボニル−フ
エニルメタンスルホンアミド、２−メトキシカルボニル
−３−チオフエンスルホンアミド、４−メトキシカルボ
ニル及び４−エトキシカルボニル−１−メチル−ピラゾ
ル−５−スルホンアミド。

【００７４】式（Ｖ）のスルホンアミドは公知であり及
び／又は公知の方法で製造することができる（参照、米
国特許第４,１２７,４０５号、第４,１６９,７１９号、
第４,３７１,３９１号；ヨーロツパ特許第７,６８７
号、第１３,４８０号、第２１,６４１号、第２３,１４
１号、第２３,４２２号、第３０,１３９号、第３５,８
９３号、第４４,８０８号、第４４,８０９号、第４８,
１４３号、第５１,４６６号、第６４,３２２号、第７
０,０４１号、第１７３,３１２号）。

【００７５】式（Ｉ）の新規な化合物の、本発明による
製造法（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。こ
の目的に適当な希釈剤は、例えば本発明の方法（ａ）の
場合に上述した如き実質的にすべての不活性な有機溶媒
である。

【００７６】本発明の方法（ｂ）において使用しうる酸
受容体はこの種の反応に対して通常使用しうるすべての
酸結合剤である。好適なものはアルカリ金属水酸化物例
えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土
類金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属
炭酸塩及びアルカリ金属アルコレート例えば炭酸ナトリ
ウム及び炭酸カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブチレー
ト及びカリウムｔｅｒｔ−ブチレート、及び更に脂肪
族、芳香族又は複素環族アミン例えばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベ
ンジルアミン、ピリジン、１,５−ジアザビシクロ［４.
３.０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１,８−ジアザビシ
クロ［５.４.０］ウンデク−７−オン（ＤＢＵ）及び
１,４−ジアザビシクロ［２.２.２］オクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）である。

【００７７】本発明の方法（ｂ）を行う場合、反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。一般に本方法
は０〜１００℃、好ましくは１０〜６０℃の温度で行わ
れる。

【００７８】本発明の方法（ｂ）は一般に常圧下に行わ
れる。しかしながらこれを昇圧又は減圧下に行つてもよ
い。

【００７９】本発明の方法（ｂ）を行うために、それぞ
れの場合に必要とされる出発物質は一般に凡そ等モル量
で使用される。しかしながら、それぞれの場合に用いる
２成分の一方を大過剰で用いることも可能である。一般
に反応は適当な希釈剤中酸受容体の存在下に行われ、反
応混合物を必要とされる特別な温度で数時間撹拌する。
本発明の方法（ｂ）における処理はそれぞれの場合に常
法によつて行われる。本発明の方法（ｃ）において出発
物質として使用しうる式（ＩＩ）のトリアゾリノンは本
発明の方法（ａ）に対する出発物質としてすでに記述し
た。

【００８０】式（ＶＩ）は本発明による式（Ｉ）の化合
物の製造法（ｃ）における出発物質として使用しうるス
ルホンアミド誘導体の一般的な定義を与える。

【００８１】式（ＶＩ）において、Ｒ³及びＺは好まし
くは又は特に本発明による式（Ｉ）又は（ＩＶ）の化合
物の記述と関連してＲ³及びＺに対して好適又は特に好
適としてすでに言及した意味を有する。

【００８２】本発明の方法（ｃ）は好ましくは希釈剤を
用いて行われる。この目的に対して適当な溶媒は本発明
の方法（ａ）の記述と関連して上述したものと同一の溶
媒である。

【００８３】適当ならば方法（ｃ）は酸受容体の存在下
に行われる。この目的に適当な酸受容体は本発明の方法
（ｂ）の記述と関連して上述したものと同一である。

【００８４】方法（ｃ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変えることができる。一般にこの方法は０〜
１００℃、好ましくは１０〜６０℃の温度で行われる。

【００８５】一般に本発明の方法（ｃ）は常圧下に行わ
れる。しかしながら本方法を昇圧又は減圧下に行つても
よい。

【００８６】本発明の方法（ｃ）を行うために、それぞ
れの場合に必要とされる出発物質は一般に凡そ等モル量
で使用される。しかしながら、それぞれの場合に用いる
２成分の一方を大過剰で用いることも可能である。一般
に反応は適当な希釈剤中酸受容体の存在下に行われ、反
応混合物を必要とされる特別な温度で数時間撹拌する。
本発明の方法（ｂ）における処理はそれぞれの場合に常
法によつて行われる。式（Ｉ）の化合物を塩に転化する
には、それを適当な塩形成剤例えば水酸化ナトリウム、
ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、水酸化
カリウム、カリウムメチレート又はカリウムエチレー
ト、アンモニア、イソプロピルアミン、ジブチルアミン
又はトリエチルアミンと例えば水、メタノール又はエタ
ノールのような適当な希釈剤中で反応させる。塩は適当
ならば濃縮後に結晶生成物の形で単離することができ
る。

【００８７】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用
することができる。雑草とは、広い意味において、雑草
を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本
発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。

【００８８】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の双子葉雑草：カ
ラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidiu
m）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellari
a）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（A
nthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Ch
enopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senec
io）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulac
a）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvul
us）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonu
m）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosi
a）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Cardus）、
ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ
属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（L
indernia）、ラミウム属（Lmium）、クワガタソウ属（V
eronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Eme
x）、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Vio
la）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papav
er）、センタウレア属（Centaurea）、トリフオリウム
属（Trifolium）、ラナンキユルス属（Ranunculus）及
びタラキサカム属（Taraxacum）。

【００８９】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。

【００９０】次の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドグムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒ
キ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monocharia）、テンツキ属（Fimbistylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スフエノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactylotenium）、ヌカボ
属（Agrostis）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）お
よびアペラ属（Apera）。

【００９１】次の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、
トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオ
ムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ
属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panic
um）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Anana
s）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Al
lium）。

【００９２】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【００９３】化合物は、濃度に依存して、たとえば、工
業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存
在しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適
する。同等に、化合物は多年生栽培植物、たとえば、造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、
小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の
防除に、そして１年生栽培植物の選択的防除に使用する
ことができる。

【００９４】本発明の式（Ｉ）の化合物のいくつかは全
体的又は準全体的な除草に、またいくつかは単子葉及び
双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的駆除に適
しており、その双子は発芽前及び発芽後にあてはまる。

【００９５】活性化合物は、普通の配合物、たとえば、
溶液、乳濁液、湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスチング
剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁濃厚物、
活性化合物を含浸させた天然および合成の物質、及び非
常に細かい重合体物質中カプセルに変えることができ
る。

【００９６】これらの配合物は、既知の方法において、
たとえば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶媒
および／または固体の担体と、必要に応じて表面活性
剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／
または発泡剤を使用して、混合することにより調製する
ことができる。

【００９７】増量剤として水を用いる場合、たとえば、
補助溶媒として有機溶媒を使用できる。液体の溶媒とし
て、次のものが主として適する：芳香族炭化水素、たと
えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、
塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、た
とえば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メ
チレン、脂肪族または複素環族の炭化水素、たとえば、
シクロヘキサンまたはパラフイン系留分、たとえば、石
油留分、無機油および植物性油、アルコール、たとえ
ば、ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテル
およびエステル、ケトン、たとえば、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘ
キサノン、強い極性の有機溶媒、たとえば、ジメチルホ
ルムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水。

【００９８】固体の担体として、次のものが適する：た
とえば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、たとえ
ば、カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土お
よび粉砕合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ酸、
アルミナおよびケイ酸塩；粒剤のための固体の担体とし
て、次のものが適する：粉砕しかつ分別した天然岩、た
とえば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイ
ト、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物
質の粒体、たとえば、おがくず、やしがら、トウモロコ
シの穂軸およびタバコの茎；乳化剤および／または発泡
剤として、次のものが適する：たとえば、非イオン性お
よび陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレ
ン−脂肪族アルコールエーテル、たとえば、アルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルサルフエート、アリールスルホネートなら
びにアルブミン加水分解生成物、分散剤として、次のも
のが適する：たとえば、リグニン−サルフアイト廃液お
よびメチルセルロース。

【００９９】接着剤、たとえば、カルボキシメチルセル
ロースならびに粉末、粒子または格子の形態の天然およ
び合成のポリマー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産
出するリン脂質、たとえば、セフアリンおよびレシチ
ン、および合成リン脂質を、配合物中に使用できる。そ
れ以上の添加剤は鉱油および植物油であることができ
る。

【０１００】着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、
酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有
機染料、たとえば、アリザリン染料、アゾ染料または金
属フタロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩類を、使用することが可能である。

【０１０１】配合物は、一般に、０.１〜９５重量％、
好ましくは０.５〜９０重量％の活性化合物を含有す
る。

【０１０２】雑草の駆除に対して、本発明による活性化
合物はそのままで又はその配合物の形で、公知の除草剤
と混合して使用することもでき、これには最終配合又は
タンク混合が可能である。

【０１０３】混合物に対する適当な除草剤は公知の除草
剤、例えば１−アミノ−６−エチルチオ−３−（２,２
−ジメチルプロピル）−１,３,５−トリアジン−２,４
（１Ｈ,３Ｈ）−ジオン［アメチジオン（Amethydion
e）］又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ,Ｎ′−ジ
メチル尿素［メタベンズチアズロン（Metabenzthiazuro
n）］、穀類中の雑草駆除用；４−アミノ−３−メチル
−６−フエニル−１,２,４−トリアジン−５（４Ｈ）−
オン［メタミトロン（Metamitron）］、砂糖ダイコン中
の雑草駆除用、及び４−アミノ−６−（１,１−ジメチ
ルエチル）−３−メチルチオ−１,２,４−トリアジン−
５（４Ｈ）−オン［メトリブジン（Metribuzin）］、ダ
イズ中の雑草駆除用；更に２,４−ジクロルフエノキシ
酢酸（２,４−Ｄ）；４−（２,４−ジクロルフエノキ
シ）−酪酸（２,４−ＤＢ）；２,４−ジクロルフエノキ
シプロピオン酸（２,４−ＤＰ）；２−クロル−２′,
６′−ジエチル−Ｎ−メトキシ−メチルアセトアニリド
［アラクロル（Alachlor）］；メチル−６,６−ジメチ
ル−２,４−ジオキソ−３−［１−（２−プロペニロキ
シアミノ）−ブチリデン］−シクロヘキサンカルボン酸
［アロキシジム（Alloxydim）］；４−アミノ−ベンゼ
ンスルホニルメチルカーバメート［アスラム（Asula
m）］；２−クロル−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−１,３,５−トリアジン［アトラジン（Atra
zine）］；メチル２−［［［［［（４,６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−ア
ミノ］−スルホニル］−メチル］−ベンゾエート［ベン
スルフロン（Bensulfuron）］；３−イソプロピル−２,
１,３−ベンゾチアジアジン−４−オン−２,２−ジオキ
シド［ベンタゾン（Bentazone）］；３,５−ジブロム−
４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル［ブロモキシニル（Br
omoxynil）］；Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロル−
Ｎ−（２,６−ジエチルフエニル）−アセトアミド［ブ
タクロル（Butachlor）］；５−アミノ−４−クロル−
２−フエニル−２,３−ジヒドロ−３−オキシ−ピリダ
ジン［クロリダゾン（Chloridazone）］；イソプロピル
Ｎ−（３−クロルフエニル）−カーバメート［クロルプ
ロフアム（Chlorpropham）］；２−クロル−Ｎ−
｛［（４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジ
ン−２−イル）−アミノ］−カルボニル｝−ベンゼンス
ルホンアミド［クロルスルフロン（Chlorsulfuro
n）］；Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−クロル−４−メ
チルフエニル）−尿素［クロルトルロン（Chlortoluro
n）］；エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエチ
ル）−２−（２−メチルフエニル−メトキシ）−７−オ
キサビシクロ−（２,２,１）−ヘプタン［シンメチリン
（Cinmethylin）］；３,６−ジクロル−２−ピリジンカ
ルボン酸［クロピラリド（Clopyralid）］；２−クロル
−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロピルアミ
ノ）−１,３,５−トリアジン［シアナジン（Cyanazin
e）］；Ｎ,Ｓ−ジエチルＮ−シクロヘキシル−チオルカ
ーバメート［シクロエート（Cycloate）］；２−［１−
（エトキシミノ）−ブチル］−３−ヒドロキシ−５−
［テトラヒドロ−（２Ｈ）−チオピラン−３−イル］−
２−シクロヘキセン−１−オン［シクロキシジム］（Cy
cloxydim）］；２−［４−（２,４−ジクロルフエノキ
シ）−フエノキシ］−プロピオン酸、そのメチルエステ
ル又はそのエチルエステル［ジクロフオプ（Dichlofo
p）］；２−［（２−クロルフエニル）−メチル］−４,
４−ジメチルイソキサゾリジン−３−オン［ジメタゾン
（Dimethazone）］；Ｓ−エチルＮ,Ｎ−ジ−ｎ−プロピ
ル−チオカーバミデート［エプテーム（Eptame）］；４
−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１,２,４
−トリアジン−５（４Ｈ）オン［エチオジン（Ethiodi
n）］；２−｛４−［（６−クロル−２−ベンゾキサゾ
リル）−オキシ］−フエノキシ｝−プロパン酸、そのメ
チルエステル又はそのエチルエステル［フエノキサプロ
プ（Fenoxaprop）］；２−［４−（５−トリフルオルメ
チル−２−ピリジロキシ）−フエノキシ］−プロパン酸
又はそのブチルエステル［プルアジフオプ（Pluazifo
p）］；１−メチル−３−フエニル−５−（３−トリフ
ルオルメチル−フエニル）−４−ピリドン［フルリドン
（Fluridone）］；［（４−アミノ−３,５−ジクロル−
６−フルオル−２−ピリジニル）−オキシ］−酢酸又は
その１−メチルヘプチルエステル［フルロキシピア（Fl
uroxypyr）］；２−｛４−［（３−クロル−５−（トリ
フルオルメチル）−２−ピリジニル）−オキシ］−フエ
ノキシ｝−プロパン酸又はそのエチルエステル［ハロキ
シフオプ（Haloxyfop）］；３−シクロヘキシル−６−
ジメチルアミノ−１−メチル−１,３,５−トリアジン−
２,４−ジオン［ヘキサジノン（Hexadinone）］；メチ
ル２−［４,５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メ
チルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イ
ル］−４（５）−メチルベンゾエート［イマザメタベン
ズ（Imazamethabenz）］；３,５−ジヨード−４−ヒド
ロキシベンゾニトリル［イオキシニル（Ioxynil）］；
Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（４−イソプロピルフエニ
ル）−尿素［イソプロツロン（Isoproturon）］；（２
−メチル−４−クロルフエノキシ）−酢酸（ＭＣＰ
Ａ）；（４−クロル−２−メチル−フエノキシ）−プロ
ピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（１,３−ベ
ンゾチアゾル−２−イロキシ）−アセトアニリド［メフ
エナセト（Mefenacet）］；２−クロル−Ｎ−（２,６−
ジメチルフエニル）−Ｎ−［（１Ｈ）−ピラゾル−１−
イル−メチル］−アセトアミド［メタザクロル（Metaza
chlor）］；２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチ
ル−２−メトキシエチル）−クロルアセトアニリド［メ
トラクロル（Metolachlor）］；２−｛［［（（４−メ
トキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イ
ル）−アミノ）−カルボニル］−アミノ］−スルホニ
ル｝−安息香酸又はそのメチルエステル［メトスルフロ
ン（Metsulfuron）］；Ｓ−エチルＮ,Ｎ−ヘキサメチレ
ン−チオカーバメート［モノネート（Molinate）］；１
−（３−トリフルオルメチルフエニル）−４−メチルア
ミノ−５−クロル−６−ピリダゾン［ノルフルダゾン
（Norfludazon）］；４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）
−３,５−ジニトロベンゼンスルホンアミド［オリザリ
ン（Oryzalin）］；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３,
４−ジメチル−２,６−ジニトロアニリン［ペンジメタ
リン（Pendimethalin）］；３−（エトキシカルボニル
アミノフエニル）−Ｎ−（３′−メチルフエニル）−カ
ーバメート［フエンメジフアム（Phenmedipham）］；２
−クロル−Ｎ−イソプロピル−アセトアニリド［プロパ
クロル（Propachlor）］；イソプロピルＮ−フエニル−
カーバメート［プロフアム（Propham）］；Ｏ−（６−
クロル−３−フエニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オ
クチルチオカーボネート［ピリデート（Pyridate）］；
エチル２−［４−（６−クロルキノキサリン−２−イロ
キシ）−フエノキシ］−プロピオネート［キザロフオプ
エチル（Ouizalofopethyl）］；２−［１−（エトキサ
ミノ）−ブチリデン］−５−（２−エチルチオプロピ
ル）−１,３−シクロヘキサジオン［セトキシジム（Set
hoxydim）］；２−クロル−４,６−ビス−（エチルアミ
ノ）−１,３,５−トリアジン［シマジン（Simazin
e）］；２,４−ビス−［Ｎ−エチルアミノ］−６−メチ
ルチオ−１,３,５−トリアジン［シメトリン（Simetryn
e）］；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６
−メチルチオ−ｓ−トリアジン［タ−ブトリン（Terbut
ryne）］；メチル３−［［［［（４−メトキシ−６−メ
チル−１,３,５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−
カルボニル］−アミノ］−スルホニル］−チオフエン−
２−カルボキシレート［チアメツロン（Thiameturo
n）］；Ｓ−［（４−クロルフエニル）−メチル］Ｎ,Ｎ
−ジエチルチオカーバメート［チオベンカーブ（Thiobe
ncarb）］；Ｓ−（２,３,３−トリクロルアリル）Ｎ,Ｎ
−ジイソプロピルチオカーバメート［トリアレート（Tr
iallate）］；２,６−ジニトロ−４−トリフルオルメチ
ル−Ｎ,Ｎ−ジプロピルアニリン［トリフルラリン（Tri
fluralin）］を含む。驚くべきことに、いくつかの混合
物は相乗作用も示す。

【０１０４】他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌・
殺カビ剤(fungicide)、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤との
混合物も考えることもできる。

【０１０５】活性化合物は、そのままで、あるいはその
配合物の形態またはその配合物から希釈により調製した
適用形態、たとえば、調製済液剤（ready-to-use solut
ion）、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペーストおよび粒剤の形
態で使用できる。それらは、普通の方法で、たとえば、
液剤散布（watering）、噴霧、微噴霧（atomising）又
は散布（scattering）により使用する。

【０１０６】本発明による活性化合物は、植物の発芽の
前または後に適用することができる。

【０１０７】それらは種子をまく前に土壌中に混入する
こともできる。

【０１０８】活性化合物の使用量は、かなりの範囲内で
変化することができる。それは所望効果の性質に本質的
に依存する。一般に用いる量は土壌表面１ｈａ当り活性
化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５ｇ〜５ｋｇであ
る。

【０１０９】本発明の活性化合物の製造及び使用例は次
の実施例から知ることができる。

【０１１０】製造実施例

【０１１１】

【実施例】実施例１

【０１１２】

【化３７】 ［方法（ａ）］４−メチル−５−フエノキシ−２,４−
ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾル−３−オン２
ｇ、２−メトキシカルボニル−フエニルスルホニルイソ
シアネート３.５ｇ及びアセトニトリル６０ｍｌの混合
物を２０℃で６時間撹拌し、続いて水流ポンプの真空下
に濃縮した。残渣をジエチルエ−テルと共に撹拌し、結
晶形で沈殿した生成物を吸引濾別した。

【０１１３】この結果融点１６１℃の２−（２−メトキ
シカルボニル−フエニル−スルホニルアミノカルボニ
ル）−４−メチル−５−フエノキシ−２,４−ジヒドロ
−３Ｈ−１,２,４−トリアゾル−３−オン４.１ｇ（理
論量の９０％）を得た。

【０１１４】実施例１と同様にして、また本発明の製造
法の一般的な記述に従つて製造しうる式（Ｉ）の化合物
の他の例は下表３に列挙するものである。

【０１１５】

【表１２】

【０１１６】

【表１３】

【０１１７】

【表１４】

【０１１８】

【表１５】

【０１１９】

【表１６】

【０１２０】

【表１７】

【０１２１】

【表１８】

【０１２２】

【表１９】

【０１２３】

【表２０】

【０１２４】

【表２１】

【０１２５】

【表２２】

【０１２６】

【表２３】

【０１２７】

【表２４】

【０１２８】

【表２５】

【０１２９】

【表２６】

【０１３０】

【表２７】

【０１３１】

【表２８】

【０１３２】

【表２９】

【０１３３】

【表３０】

【０１３４】

【表３１】

【０１３５】

【表３２】

【０１３６】

【表３３】

【０１３７】

【表３４】

【０１３８】

【表３５】 式（ＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１）

【０１３９】

【化３８】 １−フエノキシカルボニル−４−アリル−Ｏ−メチル−
イソセミカルバジド５.０ｇ（０.０２モル）及びトルエ
ン３０ｍｌの混合物を１５分間還流させ、続いて水流ポ
ンプの真空下に濃縮した。残渣をジエチルエーテル／石
油エ−テルでそしやくし、結晶形で得られた生成物を吸
引濾別した。

【０１４０】融点１１１℃の４−アリル−５−メトキシ
−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾル−３
−オン２.０ｇ（理論量の６４％）を得た。

【０１４１】実施例（ＩＩ−２）

【０１４２】

【化３９】 フエニルヒドラジノホーメート５０.２ｇ（０.３３モ
ル）及びトリメチルイミノカーボネート３６.６ｇ（０.
３３モル、９３％）を無水ｏ−ジクロルベンゼン１００
ｍｌ中において６０℃まで加熱し、混合物を２時間撹拌
した。この間に透明な溶液が生成した。次いで２時間に
わたつてこれを１２０℃まで加熱し、この間にメタノー
ルを留去した。注意深く真空を適用し、更なるメタノー
ルと最後にフエノールを留去した。次いで蒸留して、受
器中に結晶形で固化する留分を得た。

【０１４３】トルエンからの再結晶後、融点１４２〜１
４４℃の４−メチル−５−メトキシ−２,４−ジヒドロ
−３Ｈ−１,２,４−トリアゾル−３−オン７.０ｇ（０.
０５４モル、理論量の１６％）を無色の結晶形で得た。

【０１４４】実施例（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）と同
様に製造しえた式（ＩＩ）の化合物の他の例は下表４に
列挙するものである。

【０１４５】

【表３６】 式（ＩＸ）の中間体 実施例（ＩＸ−１）

【０１４６】

【化４０】 フエニルヒドラジノホーメート３０.４ｇ（０.２モ
ル）、メチルＮ−アリル−イミノカーボネート２６.０
ｇ（０.２モル）及びメタノール１５０ｍｌの混合物を
２０℃で１２時間撹拌し、続いて水流ポンプの真空下に
濃縮した。残渣をジエチルエーテル／エタノール（容量
比１／１）でそしやくし、結晶生成物を吸引濾別した。

【０１４７】融点１１４℃の１−フエノキシカルボニル
−４−アリル−Ｏ−メチル−イソセミカルバジド１１.
０ｇ（理論量の２２％）を得た。

【０１４８】実施例（ＩＸ−１）と同様にして製造する
ことができる式（ＩＸ）の化合物の他の例は表５に列挙
するものである。

【０１４９】

【表３７】

【０１５０】

【化４１】 ２−（２−クロル−フエニルスルホニルアミノカルボニ
ル）−４,５−ジメチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,
２,４−トリアゾル−３−オン（ヨーロツパ特許第３４
１,４８９号）実施例Ａ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１５１】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ｌ
として施用されるように選定した。３週間後、植物に対
する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、当該分野において公知の化合物
（Ａ）と比較して、例えば製造実施例１、２、３、５
３、５４、５５、５６、５７、５８、６４、６５及び６
７の化合物は、いくつかの場合に良好な作物植物適合性
を有して、かなり強力に雑草に作用した。

【０１５２】

【表３８】

【０１５３】

【表３９】

【０１５４】

【表４０】

【０１５５】

【表４１】

【０１５６】

【表４２】 実施例Ｂ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１５７】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て破壊 この試験において、公知の化合物（Ａ）と比較して、例
えば製造実施例２、５４及び６９の化合物は、いくつか
の場合に良好な作物植物適合性を有して、かなり強力に
雑草に作用した。

【０１５８】

【表４３】

【０１５９】

【表４４】 本発明の特徴及び態様は以下の通りである： １．化合物２−（２−メトキシカルボニル−フエニル−
スルホニルアミノカルボニル）−４−メチル−５−メト
キシ−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾル
−３−オンを除く、一般式（Ｉ）

【０１６０】

【化４２】 ［式中、Ｒ¹は水素、アミノ、或いはアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル、アリ
ール、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアル
キルアミノを含んでなる群からの随時置換された基を表
わし、Ｒ²はアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、アラルキル、アリール
を含んでなる群からの随時置換された基を表わし、そし
てＲ³はアルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリ
ールを含んでなる群からの随時置換された基を表わす］
の、酸素を介して結合する置換基を有するスルホニルア
ミノカルボニルトリアゾリノン及び式（Ｉ）の化合物の
塩。

【０１６１】２．（ａ） 一般式（ＩＩ）

【０１６２】

【化４３】 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は上記１と同義である］のトリアゾ
リノンを、適当ならば希釈剤の存在下に一般式（ＩＩ
Ｉ）

【０１６３】

【化４４】 Ｒ³−ＳＯ₂−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ³は上記１と同義である］のスルホニルイソ
シアネートと反応させ、或いは （ｂ） 一般式（ＩＶ）

【０１６４】

【化４５】［式中、Ｒ^１及びＲ^２は上記１と同義であ
り、そしてＺはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシ又
はアリーロキシを表わす］ のトリアゾリノン誘導体を、適当ならば酸受容体の存在
下に及び適当ならば希釈剤の存在下に一般式（Ｖ）

【０１６５】

【化４６】 Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ₂ （Ｖ） ［式中、Ｒ³は上記１と同義である］のスルホンアミド
と反応させ、或いは （ｃ） 一般式（ＩＩ）

【０１６６】

【化４７】 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は上記１と同義である］のトリアゾ
リノンを、適当ならば酸受容体の存在下に及び適当なら
ば希釈剤の存在下に一般式（ＶＩ）

【０１６７】

【化４８】 Ｒ^３−ＳＯ_２−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ （ＶＩ） ［式中、Ｒ^３は上記１と同義であり、そしてＺはハロゲ
ン、アルコキシ、アラルコキシ又はアリーロキシを表わ
す］ のスルホンアミドと反応させ、そして適当ならば方法
（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）で製造した式（Ｉ）の化合物
の塩を常法で製造する、請求項１の一般式（Ｉ）のスル
ホニルアミノトリアゾリノン及びその塩の製造法。

【０１６８】３．Ｒ¹が水素、アミノを表わし、或いは
随時弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカ
ルボニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表わし、或い
はそれぞれ随時弗素、塩素及び／又は臭素で置換された
Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表わし、
或いは随時弗素、塩素、臭素及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルで置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表わし、或い
は随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル、トリフルオルメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及び
／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されたフエ
ニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルを表わし、或いは随時弗素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、トリフ
ルオルメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、弗素及び／又は塩
素置換のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、
弗素及び／又は塩素置換のＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホ
ニル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換さ
れたフエニルを表わし、或いは随時弗素、シアノ、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで
置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルアミノを表わし、或いはＣ
₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル）−アミノを表わし、Ｒ²が随時弗素、塩素、臭素、
シアノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されたＣ₁〜
Ｃ₆アルキルを表わし、或いはそれぞれ随時弗素、塩素
及び／又は臭素で置換されたＣ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ
₃〜Ｃ₆アルキニルを表わし、或いは随時弗素、塩素、臭
素及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されたＣ₃〜Ｃ₈シ
クロアルキルを表わし、或いはシクロヘキセニルを表わ
し、或いは随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル、トリフルオルメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換さ
れたフエニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルを表わし、或いは随時
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル、トリフルオルメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、弗素及
び／又は塩素置換のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キルチオ、弗素及び／又は塩素置換のＣ₁〜Ｃ₃アルキル
チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルスルホニル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル
で置換されたフエニルを表わし、そしてＲ³が基

【０１６９】

【化４９】 を表わし、但しＲ⁴及びＲ⁵が同一でも異つてもよく且つ
水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、（随時弗
素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニ
ル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル、ヒド
ロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ホルミロキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルカルボニロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカル
ボニロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニロキシ、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル）アミノスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、又
はフエニルで置換された）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルを表わし、
或いは（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシカルボニル、カルボキシル又はフエニルで置換さ
れた）Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルを表わし、或いは（随時弗
素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニ
ル、カルボキシル又はフエニルで置換された）Ｃ₂〜Ｃ₆
アルキニルを表わし、或いは（随時弗素、塩素、臭素、
シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキルスルフイニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスル
ホニルで置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシを表わし、或
いは（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ
オ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、又はＣ₁〜Ｃ₄アル
キルスルホニルで置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオを
表わし、或いは（随時弗素、塩素、臭素、シアノ又はＣ
₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換された）Ｃ₃〜Ｃ₆ア
ルケニロキシを表わし、或いは（随時弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、又はＣ₁
〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換された）Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニロキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アル
キニルチオ、又は基 −Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｒ⁶ を表わし、なお
ｐが数１又は２を表わし、またＲ⁶が（随時弗素、塩
素、臭素、シアノ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで
置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、
Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノ、フエニ
ル、又は基 −ＮＨＯＲ⁷ を表わし、ここにＲ⁷が（随時
弗素、塩素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ
カルボニル、又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノカ
ルボニルで置換された）Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルを表わし、
或いは（随時弗素、塩素又は臭素で置換された）Ｃ₃〜
Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ
アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキ
ル、（随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカ
ルボニルで置換された）フエニル−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルを
表わし、或いはベンズヒドリルを表わし、或いは（随時
弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、トリ
フルオルメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオ
ルアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、トリフルオルメ
チルチオ、又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換さ
れた）フエニルを表わし、Ｒ⁴及び／又はＲ⁵が更にフエ
ニル又はフエノキシを表わし、或いはＣ₁〜Ｃ₄アルキル
カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルアミ
ノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ−
（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノカルボニルアミノ、又は
基 −ＣＯ−Ｒ⁸ を表わし、なおＲ⁸が（随時弗素及び／
又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ
ニロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルア
ミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル）−アミノを表わし、Ｒ⁴及び／又はＲ⁵が更にトリメ
チルシリル、トリアゾリニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホ
ニロキシ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノスルホニ
ルアミノ、又は基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ⁹ を表わし、なおＲ⁹
が随時弗素、塩素、シアノ、カルボキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスル
フイニル、又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルで置換され
たＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表わし、或いは随時弗素又は塩素
で置換されたベンジルを表わし、或いはそれぞれ随時弗
素又は塩素で置換されたＣ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜
Ｃ₆アルキニルを表わし、或いは随時弗素、塩素、臭
素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、トリフル
オルメチル、トリフルオルメトキシ、又はトリフルオル
メチルチオで置換されたフエニルを表わし、或いは随時
弗素及び／又は塩素置換のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜
Ｃ₆アルケノキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキノキシ、又はベンジ
ロキシを表わし、或いはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノ、フエニルアミ
ノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシカルボニルアミノ、又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホ
ニルアミノを表わし、或いは随時弗素、塩素、臭素、又
はメチルで置換されたフエニルスルホニルアミノを表わ
し、更にＲ³が基

【０１７０】

【化５０】 を表わし、但しＲ¹⁰が水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表わ
し、Ｒ¹¹及びＲ¹²が同一でも異なつてもよく且つ水素、
弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、（随時弗素及び／
又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（随時弗素
及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、カ
ルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、ジメチル
アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、又は
ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノスルホニルを表わ
し、更にＲ³が基

【０１７１】

【化５１】 を表わし、但しＲ¹³及びＲ¹⁴が同一でも異なつてもよく
且つ水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、（随時
弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、
又は（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄
アルコキシを表わし、更にＲ³が基

【０１７２】

【化５２】 を表わし、但しＲ¹⁵及びＲ¹⁶が同一でも異なつてもよく
且つ水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、（随時
弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、
（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシを表わし、或いは（随時弗素及び／又は塩素で置
換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルス
ルフイニル、又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルを表わ
し、或いはアミノスルホニル、モノ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル）−アミノスルホニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−
アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、又
はジメチルアミノカルボニルを表わし、更にＲ³が基

【０１７３】

【化５３】 を表わし、但しＲ¹⁷及びＲ¹⁸が同一でも異なつてもよく
且つ水素、弗素、塩素、臭素、（随時弗素及び／又は臭
素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（随時弗素及び／
又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシを表わし、
或いは（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、又
はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルを表わし、或いはジ−
（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノスルホニルを表わし、更
にＲ³が基

【０１７４】

【化５４】 を表わし、但しＲ¹⁹及びＲ²⁰が同一でも異なつてもよく
且つ水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（随時
弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、
（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシ、（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、
又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカ
ルボニル又はジメチルアミノカルボニルを表わし、そし
てＡが酸素、硫黄又は基 Ｎ−Ｚ¹ を表わし、なおＺ¹が
水素、（随時弗素、塩素、臭素又はシアノで置換され
た）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ベン
ジル、（随時弗素、塩素、臭素、又はニトロで置換され
た）フエニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルコキシカルボニル、又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）
−アミノカルボニルを表わし、更にＲ³が基

【０１７５】

【化５５】 を表わし、但しＲ²¹及びＲ²²が同一でも異なつてもよく
且つ水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、又はＣ₁〜Ｃ₄
ハロゲノアルコキシを表わし、Ｙ¹が硫黄又は基 Ｎ−Ｒ
²³ を表わし、なおＲ²³が水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを
表わし、更にＲ³が基

【０１７６】

【化５６】 を表わし、但しＲ²⁴が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ベンジ
ル、ピリジル、キノリニル、又はフエニルを表わし、Ｒ
²⁵が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（随時弗素及び
／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、（随時弗
素及び／又は塩素で置換された）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、
ジオキソラニル、又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを
表わし、そしてＲ²⁶が水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄アル
キルを表わし、更にＲ³が下記の基

【０１７７】

【化５７】 の１つを表わす、上記１の式（Ｉ）のスルホニルアミノ
カルボニルトリアゾリノン。

【０１７８】４．Ｒ¹が水素、アミノ、随時弗素、シア
ノ、メトキシ又はエトキシで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルを表わし、或いはアリル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、
ベンジル、フエニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルアミノ、Ｃ₃〜
Ｃ₆シクロアルキルアミノ、又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
ル）−アミノを表わし、Ｒ²が水素、随時弗素及び／又
は塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキルを表わし、或いは随時弗素及び／又は塩素で置換
されたＣ₃〜Ｃ₄アルケニルを表わし、或いはＣ₃〜Ｃ₆シ
クロアルキルを表わし、或いは随時弗素、塩素、及び／
又はメチルで置換されたベンジルを表わし、そしてＲ³
が基

【０１７９】

【化５８】 を表わし、但しＲ⁴が弗素、塩素、臭素、メチル、トリ
フルオルメチル、メトキシ、ジフルオルメトキシ、トリ
フルオルメトキシ、２−クロルエトキシ、２−メトキシ
エトキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルス
ルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ジメチルア
ミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メト
キシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、メトキシアミノス
ルホニル、フエニル、フエノキシ、又はＣ₁〜Ｃ₃アルコ
キシカルボニルを表わし、そしてＲ⁵が水素、弗素、塩
素又は臭素を表わし、更にＲ³が基

【０１８０】

【化５９】 を表わし、但しＲ¹⁰が水素を表わし、Ｒ¹¹が弗素、塩
素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオルメトキシ、ト
リフルオルメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、メチルスルホニル又はジメチルア
ミノスルホニルを表わし、そしてＲ¹²が水素を表わし、
更にＲ³が基

【０１８１】

【化６０】 を表わし、但しＲがＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表わし、或いは
基

【０１８２】

【化６１】 を表わし、但しＲがＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表わす、上記１
の式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノ
ン。

【０１８３】５．上記１の式（Ｉ）の少くとも１つのス
ルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを含有する除
草剤。

【０１８４】６．望ましくない植物の生長を抑制するた
めに上記１の一般式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニ
ルトリアゾリノンを使用すること。

【０１８５】７．上記１の一般式（Ｉ）のスルホニルア
ミノカルボニルトリアゾリノンを雑草又はその環境に作
用させる雑草の駆除法。

【０１８６】８．上記１の一般式（Ｉ）のスルホニルア
ミノカルボニルトリアゾリノンを増量剤及び／又は表面
活性剤と混合する除草剤の製造法。

【０１８７】９．一般式（ＩＩ）

【０１８８】

【化６２】 ［式中、Ｒ¹は水素、アミノ、或いはアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル、アリ
ール、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ及びジア
ルキルアミノを含んでなる群からの随時置換された基を
表わし、そしてＲ²がシクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アラルキル及びアリールを含んでなる群からの随時
置換された基を表わす］のトリアゾリノン。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/12 Ｃ０７Ｄ 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 //(Ｃ０７Ｄ 401/12 (Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 213:00 249:10） 249:10） (Ｃ０７Ｄ 401/14 (Ｃ０７Ｄ 401/14 217:00 217:00 231:00 231:00 249:00） 249:00） (Ｃ０７Ｄ 403/12 (Ｃ０７Ｄ 403/12 231:00 231:00 249:00） 249:00） (Ｃ０７Ｄ 409/12 (Ｃ０７Ｄ 409/12 249:00 249:00 333:00） 333:00） (Ｃ０７Ｄ 413/12 (Ｃ０７Ｄ 413/12 249:00 249:00 263:00） 263:00） (Ｃ０７Ｄ 417/12 (Ｃ０７Ｄ 417/12 249:00 249:00 277:00） 277:00） (Ｃ０７Ｄ 417/12 (Ｃ０７Ｄ 417/12 249:00 249:00 275:00） 275:00） (73)特許権者 591063187 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ −グラートバツハ２・アウグスト−キー ルスペル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・イムバルトビンケル 110 (56)参考文献 特開 平２−11579（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−290837（ＪＰ，Ａ)

Claims (7)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（ＸＩ） 【化６３】 ［式中、Ｒ ⁴¹ はＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル基を表わし、 Ｒ ⁴² はＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル基を表わし、 Ｒ ⁴³ はＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−カルボニル基又はＣ ₁ 〜Ｃ ₄
   ハロアルコキシ基を表わす］ で示される化合物又はその塩、ただし、２−（２−メト
   キシカルボニルフエニル−スルホニルアミノカルボニ
   ル）−４−メチル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−
   ３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを除く。
2. 【請求項２】 （ａ） 一般式（ＸＩＩ） 【化６４】 ［式中、Ｒ ⁴¹ 及びＲ ⁴² は請求項１と同義である］ のトリアゾリノンを、適当ならば希釈剤の存在下に一般
   式（ＸＩＩＩ） 【化６５】 ［式中、Ｒ ⁴³ は請求項１と同義である］ のスルホニルイソシアネートと反応させ、或いは （ｂ） 一般式（ＸＩＶ） 【化６６】 ［式中、Ｒ ⁴¹ 及びＲ ⁴² は請求項１と同義であり、そして
   Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシ又はアリーロ
   キシを表わす］ のトリアゾリノン誘導体を、適当ならば酸受容体の存在
   下に及び適当ならば希釈剤の存在下に一般式（ＸＶ） 【化６７】 ［式中、Ｒ ⁴³ は請求項１と同義である］ のスルホンアミドと反応させ、或いは （ｃ） 一般式（ＸＩＩ） 【化６８】 ［式中、Ｒ ⁴¹ 及びＲ ⁴² は請求項１と同義である］ のトリアゾリノンを、適当ならば酸受容体の存在下に及
   び適当ならば希釈剤の存在下に一般式（ＸＶＩ） 【化６９】 ［式中、Ｒ ⁴³ は請求項１と同義であり、そしてＺはハロ
   ゲン、アルコキシ、アラルコキシ又はアリーロキシを表
   わす］ のスルホンアミドと反応させ、そして適当ならば方法
   （ａ）、（ｂ）又は（ｃ）で製造した式（ＸＩ）の化合
   物の塩を常法で製造する、 請求項１の一般式（ＸＩ）のスルホニルアミノトリアゾ
   リノン及びその塩の製造法。
3. 【請求項３】 請求項１の式（ＸＩ）の少くとも１つの
   スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを含有する
   除草剤。
4. 【請求項４】 請求項１の一般式（ＸＩ）のスルホニル
   アミノカルボニルトリアゾリノンを雑草又はその環境に
   作用させる雑草の駆除法。
5. 【請求項５】 請求項１の一般式（ＸＩ）のスルホニル
   アミノカルボニルトリアゾリノンを増量剤及び／又は表
   面活性剤と混合する除草剤の製造法。
6. 【請求項６】 下記の式、 【化７０】 で表わされるスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノ
   ン、およびその塩。
7. 【請求項７】 下記の式、 【化７１】 で表わされるスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノ
   ン、およびその塩。