DE19525974A1 - Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one - Google Patents
Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)oneInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin-
(thi)one, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als
Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Sulfonylaminocarbonyltriazolinone herbizide
Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A 341489, EP-A 422469, EP-A 425948, EP-A
431291, EP-A 507171). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen
Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin-
(thi)one der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Cyclo alkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinyl thio, Alkylamino, Alkenyiamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Alkanoyl amino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Cycloalkyl, Cyclo alkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Aryl oxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkyl amino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl stehen, und
R³ für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
sowie Salze der Verbindungen der Formel (I) gefunden.
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Cyclo alkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinyl thio, Alkylamino, Alkenyiamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Alkanoyl amino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Cycloalkyl, Cyclo alkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Aryl oxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkyl amino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl stehen, und
R³ für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
sowie Salze der Verbindungen der Formel (I) gefunden.
Man erhält die neuen substituierten Arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin-
(thi)one der allgemeinen Formel (I), wenn man
- (a) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit substituierten Arylsulfonyliso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (III)R³-O-CO-Ar-SO₂-N=C=Q² (III)in welcher
Ar, Q² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (b) Triazolin(thi)on-Derivate der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
Q¹, Q², R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
mit Sulfonsäureamiden der allgemeinen Formel (V)R³-O-CO-Ar-SO₂-NH₂ (V)in welcher
Ar und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (c) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit substituierten Arylsulfonsäureamid-Derivaten der allgemeinen Formel (VI)R³-O-CO-Ar-SO₂-NH-CQ²-Z (VI)in welcher
Ar, Q² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Z für für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (d) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit substituierten Arylsulfonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel (VII)R³-O-CO-Ar-SO₂-X (VII)in welcher
Ar und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VIII)MQ²CN (VIII)in welcher
Q² die oben angegebene Bedeutung hat und
M für ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall-äqivalent steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die nach Verfahren (a), (b), (c) oder (d) erhaltenen Ver bindungen der Formel (1) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
Die neuen Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel
(I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, durch C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C £ -C₄-Alkylthio, C₁ -C₄-Alkylsulfinyl, C₁ -C₄-Alkyl sulfonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino-sulfonyl oder N-C₁ -C₄-Alkoxy-N-C₁ -C₄- alkyl-amino-sulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Phenylen oder Naphthylen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁- C₄-Alkoxy (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiert sind) substituiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ist und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Stickstoffe sind,
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C₂-C₁₀-Alkylidenamino, für gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl carbonyl oder C₁ -C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂- C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁- C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkanoylamino, für C₃-C₆- Alkenyloxy, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆- Cycloalkyl oder C₃-C₆-Cydoalkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂- C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁- C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkanoyl amino, für C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyloxy, C₂-C₆-Alkenylthio, C₂- C₆-Alkinylthio, C₂-C₆-Alkenylamino oder C₂-C₆-Alkinylamino, für Di-(C₁- C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄- Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cyclo alkyloxy, C₃-C₆-Cycloalkylthio, C₃-C₆-Cycloalkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl- C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄ alkylthio oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylamino, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluor methyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte substituiertes Phenyl, Phenyl- C₁-C₄-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenylthio, Phenyl-C₁-C₄ alkylthio, Phenylamino oder Phenyl-C₁-C₄-alkylamino steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄- Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oxy oder Heterocyclylthio steht, wobei jeweils die Heterocyclyl- Komponente aus der Reihe Oxiranyl, Oxetanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thietanyl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, und
R³ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl oder Tetrahydrothienyl steht.
Ar für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, durch C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C £ -C₄-Alkylthio, C₁ -C₄-Alkylsulfinyl, C₁ -C₄-Alkyl sulfonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino-sulfonyl oder N-C₁ -C₄-Alkoxy-N-C₁ -C₄- alkyl-amino-sulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Phenylen oder Naphthylen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁- C₄-Alkoxy (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiert sind) substituiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ist und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Stickstoffe sind,
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C₂-C₁₀-Alkylidenamino, für gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl carbonyl oder C₁ -C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂- C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁- C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkanoylamino, für C₃-C₆- Alkenyloxy, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆- Cycloalkyl oder C₃-C₆-Cydoalkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂- C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁- C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkanoyl amino, für C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyloxy, C₂-C₆-Alkenylthio, C₂- C₆-Alkinylthio, C₂-C₆-Alkenylamino oder C₂-C₆-Alkinylamino, für Di-(C₁- C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄- Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cyclo alkyloxy, C₃-C₆-Cycloalkylthio, C₃-C₆-Cycloalkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl- C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄ alkylthio oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylamino, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluor methyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte substituiertes Phenyl, Phenyl- C₁-C₄-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenylthio, Phenyl-C₁-C₄ alkylthio, Phenylamino oder Phenyl-C₁-C₄-alkylamino steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄- Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oxy oder Heterocyclylthio steht, wobei jeweils die Heterocyclyl- Komponente aus der Reihe Oxiranyl, Oxetanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thietanyl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, und
R³ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl oder Tetrahydrothienyl steht.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-,
Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄-Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)
ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-
(C₁-C₄-alkyl)-sulfonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C₁-C₂
alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (1), in welcher Ar,
Q¹, Q², R¹, R² und R³ die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen haben.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (1), in
welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes 1,2-Phenylen (ortho-Phenylen), Pyridin-2,3-diyl, Thiophen-2,3-diyl oder Pyrazol-4,5-diyl steht,
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C₃-C₈-Alkylidenamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Prnpenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy subsütuiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyl oxy, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinyl thio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclo propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl thio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyl methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyciopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Oxetanyloxy, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Thienyloxy oder Tetrahydro thienyloxy steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, und
R³ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl sub stituiertes Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl oder Tetra hydrothienyl steht.
Ar für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes 1,2-Phenylen (ortho-Phenylen), Pyridin-2,3-diyl, Thiophen-2,3-diyl oder Pyrazol-4,5-diyl steht,
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C₃-C₈-Alkylidenamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Prnpenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy subsütuiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyl oxy, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinyl thio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclo propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl thio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyl methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyciopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Oxetanyloxy, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Thienyloxy oder Tetrahydro thienyloxy steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, und
R³ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl sub stituiertes Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl oder Tetra hydrothienyl steht.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind die
Verbindungen der Formel (Ia)
in welcher
Q¹, Q², R¹, R² und R³ die oben als insbesondere bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.
Q¹, Q², R¹, R² und R³ die oben als insbesondere bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent
sprechend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw.
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch
zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kom
biniert werden.
Verwendet man bei spielsweise 2-(Oxetan-3-yl-oxy-carbonyl)-phenylsulfonyliso
cyanat und 5-Ethyl-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Ausgangs
stoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch
das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-(Thietan-3-yl-oxy-carbonyl)-benzolsulfonamid
und 2-Chlorcarbonyl-4-dimethylamino-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazo-l-3-
thion als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen
Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-Methoxycarbonyl-2-(2-tetrahydrofuryl-methoxy
carbonyl)-benzolsulfonamid und 5-Ethoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-
3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen
Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 4-Ethyl-5-ethylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-
on und 2-(3-Thietanyl-oxy-carbonyl)-benzolsulfochlorid sowie Kaliumcyanat als
Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren
(d) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (c) und (d) zur Herstellung von
Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolin(thi)
one sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Q¹, R¹
und R² vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen
der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q¹, R¹ und R²
angegeben wurden.
Die Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Arch. Pharm. 301
(1968), 827; loc. cit. 307 (1974), 889; Bull. Soc. Chim. France 1962, 1365; loc.
cit. 1975, 1191;Chem. Ber. 90 (1957), 909-921; loc. cit. 98 (1965), 3025-3099;
loc. cit. 102 (1969), 755; J. Heterocycl. Chem. 15 (1978), 237-240; J. Indian
Chem. Soc. 6 (1929), 565; Liebigs Ann. Chem. 637 (1960), 135; Monatshefte
Chemie 123 (1992), 257; Tetrahedron 32 (1976), 2347-2352; Helv. Chim. Acta 63
(1980), 841-859; J. Chem. Soc. C 1967, 746-751; loc. cit. 1970, 26-34; J. Chem.
Soc. Perkin 11973, 2644; Fen Fak. Derg., Seri A (Ege Univ.) 7 (1984), 1-6
zitiert in Chem. Abstracts 101 : 90846m; EP-A 283876; EP-A 294666; EP-A
298371; EP-A 301946; EP-A 305844; EP-A 341489; EP-A 362633; EP-A 370293;
EP-A 391187; EP-A 398096; EP-A 398097; EP-A 399294; EP-A 415196; EP-A
422469; EP-A 425948; EP-A 431291; EP-A 477646; EP-A 502307; EP-A 503437;
EP-A 505819; EP-A 511569; EP-A 513621; DE-A 23 36 827; DE-A 38 39 206; DE-
A 39 16 208; DE-A 39 16 930; DD-P 64970; WO-A 93/04050; Herstellungsbei
spiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Arylsulfonyl
iso(thio)cyanate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III)
haben Ar, Q² und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die
bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver
bindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar,
Q² und R³ angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 496701, EP-A 558445).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolin(thi)on-
Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben
Q¹, Q², R¹ und R² vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die
bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der
Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q¹, Q², R¹ und R²
angegeben wurden; Z steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methoxy,
Ethoxy, Benzyloxy, Phenoxy, Halogen- oder Nitro-phenoxy, insbesondere für
Methoxy, Phenoxy oder 4-Nitro-phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind teilweise noch nicht aus der Literatur
bekannt und Gegenstand eigener älterer Patentanmeldungen.
Man erhält die Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), wenn man
Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (IX)
Q¹, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (IX)
Z-CO-Z¹ (IX)
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat und
Z¹ für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht (und die gleichen bevorzugten Bedeutungen hat wie Z),
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Natrium- oder Kalium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-t-butylat, und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid, Tetrahydrofuran oder Dimethoxyethan und/oder Wasser, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C um setzt.
Z die oben angegebene Bedeutung hat und
Z¹ für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht (und die gleichen bevorzugten Bedeutungen hat wie Z),
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Natrium- oder Kalium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-t-butylat, und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid, Tetrahydrofuran oder Dimethoxyethan und/oder Wasser, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C um setzt.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonsäure
amide sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) haben Ar
und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im
Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevor
zugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar und R³ angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 496701, EP-A 558445).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Arylsulfonsäure
amid-Derivate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der Formel (VI)
haben Ar, Q² und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die
bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der
Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar, Q² und R³ ange
geben wurde; Z steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy,
Benzyloxy, Phenoxy, Halogen- oder Nitro-phenoxy, insbesondere für Methoxy,
Phenoxy oder 4-Nitro-phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Arylsulfonsäure
halogenide sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In der Formel (VII)
haben Ar und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits
oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I)
als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar und R³ angegeben wurde; X
steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VII) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 496701, EP-A 558445).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) zur Herstellung der neuen
Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Ver
dünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch
alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise
aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie
Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol,
Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, Chlor
benzol und o-Dichlorbenzol; Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethyl
ether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone wie
Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton; Ester wie
Essigssäuremethylester und -ethylester; Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propio
nitril; Amide wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl
pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphos
phorsäuretri amid.
Als Reaktionshilfsmittel bzw. als Säureakzeptoren können bei den erfindungsge
mäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) alle üblicherweise für derartige Umsetzungen
verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage
kommen Alkalimetallhydroxide wie z. B. Natrium- und Kaliumhydroxid, Erdalkali
hydroxide wie z. B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate und -alkoholate wie
Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kalium-tert-butylat, ferner basische
Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributyl
amin, Diisobutylamin, Dicyclohexylamin, Ethyldiisopropylamin, Ethyldicyclo
hexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-
Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl-
2-methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-
[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b),
(c) und (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise bei
Temperaturen zwischen 0°C und +100°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) werden im allgemeinen
unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder
vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) werden
die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren
Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten
Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen
werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart
eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere
Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung
erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) jeweils nach
üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können
gegebenenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacher
Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dis
pergieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie
z. B. Methylenchlorid, Aceton, tert-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe
einer geeigneten Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem
Rühren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvemichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten
aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale
oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten
Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver
wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis,
Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena,
Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf
diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf
andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total
unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und
Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur
Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-,
Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-
und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven
Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur
selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono
kotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-
Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im
prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poly
meren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum
erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen
wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische
und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und
Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo
hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl
sulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und syn thetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett säure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dis pergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und syn thetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett säure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dis pergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulvrige, kömige oder latexförmige Polymere ver
wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho
lipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren
Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkraut
bekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tank
mischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide,
wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlor
picolin-säure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4-D,
2,4-DB, 2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy
alkansäureester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl,
Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und
Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham
und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metaza
chlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin,
Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox,
Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie
z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenz
thiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim,
Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr,
Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil,
Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe,
wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron,
Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron
ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate,
wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb,
Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin,
Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon,
Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate,
Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr,
Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate,
Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen
nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Spruhen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auf
laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden
eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
Eine Mischung aus 2,3 g (8 mMol) 2-Chlorsulfonyl-benzoesäure-(tetrahydrofur-3-
yl)-ester, 1,2 g (8 mMol) 4-Methyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3 -on,
1,0 g (8 mMol) Natriumcyanat und 100 ml Acetonitril wird ca. 15 Stunden unter
Rühren zum Rückfluß erhitzt. Dann wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der
Rückstand mit Methylenchlorid und salzsaurem Wasser (pH 1) geschüttelt, die
organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat
wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert
und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0,7 g (20% der Theorie) 4-Methyl-5-methylthio-2-[2-(tetrahydro-fur-3-
yl-oxycarbonyl)-phenylsulfonyl-aminocarbonyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3 -on
vom Schmelzpunkt 160°C.
Eine Mischung aus 2,8 g (10 mMol) 2-Chlorsulfonyl-benzoesäure-(oxetan-3 -yl)
ester, 1,3 g (10 mMol) 5-Ethyl-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 1,3 g
(20 mMol) Natriumcyanat und 50 ml Acetonitril wird 90 Minuten unter Rückfluß
erhitzt. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand
mit Methylenchlorid und 1N-Salzsäure verrührt. Die organische Phase wird dann
mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird eingeengt, der Rück
stand mit Isopropanol digeriert und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch
Absaugen isoliert.
Man erhält 1,7 g (41% der Theorie) 5-Ethyl-4-methyl-2-[2-(oxetan-3-yl-oxy
carbonyl)-phenylsulfonyl-aminocarbonyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol--3-on vom
Schmelzpunkt 137°C.
Analog Beispiel 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der
erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) - bzw. der
Formel (Ia) - hergestellt werden.
Eine Lösung von 3,4 g Pyridin in 20 ml Methylenchlorid wird bei -10°C unter
Rühren zu einer Mischung aus 9,46 g (39 mMol) 2-Chlorsulfonyl-benzoylchlorid,
3,5 g (39 mMol) 3-Hydroxymethyl-tetrahydrofuran und 100 ml Methylenchlorid
tropfenweise gegeben und die Reaktionsmischung wird dann ca. 6 Stunden bei
20°C gerührt. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rück
stand mit Methylenchlorid und salzsaurem Wasser (pH 1) geschüttelt, die
organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom
Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 8,2 g (72,5% der Theorie) 2-Chlorsulfonyl-benzoesäure-(tetrahydrofur-
3-yl)-ester als öligen Rückstand, der als solcher direkt für weitere Umsetzungen
verwendet werden kann.
Eine Mischung aus 68,3 g (0,20 Mol) Bis-(2-chlorcarbonyl-phenyl)-disulfid, 29,6 g
(0,40 Mol) 3-Hydroxy-oxetan, 42,5 g (0,42 Mol) Triethylamin und 500 ml
Methylenchlorid wird 15 Stunden bei 20°C gerührt. Dann werden 200 ml 1N-Salz
säure dazu gegeben, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit
Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum ein
geengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das hierbei kristallin ange
fallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 48,6 g (58% der Theorie) Bis-[2-(oxetan-3-yl-oxycarbonyl)-phenyl]
disulfid vom Schmelzpunkt 143°C.
In eine Mischung aus 10,5 g (25 mMol) Bis-[2-(oxetan-3-yl-oxycarbonyl)-phenyl]
disulfid, 12,9 g Natriumacetat und 100 ml 50%iger wäßriger Essigsäure werden
bei -5°C bis 0°C 11,2 g Chlor innerhalb von ca. 15 Minuten eingeleitet. Die Re
aktionsmischung wird noch 15 Minuten bei 0°C gerührt und mit 150 ml Methylen
chlorid versetzt. Dann wird die Methylenchlorid-Phase abgetrennt, mit Eiswasser
gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasser
strahlvakuum eingeengt und der Rückstand durch zweimalige Säulenchromato
graphie an Kieselgel (erster Lauf mit Methylenchlorid, zweiter Lauf mit Essig
säureethylester) gereinigt.
Man erhält 10,4 g (75% der Theorie) 2-Chlorsulfonyl-benzoesäure-(oxetan-3-yl)
ester als gelbliches Öl.
¹H-NMR (CDCl₃, TMS, δ): 4,9 (m, 2H), 5,0 (m, 2H), 5,8 (m, 1H), 7,8 (m, 3H),
8,2 (m, 1H) ppm.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden
wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die
Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon
zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand
menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) starke
Wirkung gegen Unkräuter.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 -
15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
2000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Vernichtung
0% keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Vernichtung
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) starke
Wirkung gegen Unkräuter.
Claims (9)
1. Substituierte Arysulfonylamino(thio)carbonyltriazolin-(thi)one der allge
meinen Formel (I),
in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl thio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinyl amino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl alkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Aryl alkylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl stehen, und
R³ für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
sowie Salze der Verbindungen der Formel (I).
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl thio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinyl amino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl alkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Aryl alkylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl stehen, und
R³ für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
sowie Salze der Verbindungen der Formel (I).
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß darin
Ar für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, durch C₁- C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁- C₄-Alkylsulfonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino-sulfonyl oder N-C₁-C₄- Alkoxy-N-C₁-C₄-alkyl-amino-sulfonyl (welche jeweils gegebenen falls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Phenylen oder Naphthylen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) subsütuiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ist und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Stickstoffe sind,
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C₂-C₁₀-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁- C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkanoylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, für Di-(C₁-C₄- alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄- alkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆- Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkanoylamino, für C₂- C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyloxy, C₂-C₆-Alkenylthio, C₂-C₆- Alkinylthio, C₂-C₆-Alkenylamino oder C₂-C₆-Alkinylamino, für Di- (C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅- C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, C₃-C₆-Cycloalkylthio, C₃- C₆-Cycloalkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁ -C₄-alkylthio oder C₃-C₆- Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte substituiertes Phenyl, Phenyl- C₁-C₄-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenylthio, Phenyl-C₁- C₄-alkylthio, Phenylamino oder Phenyl-C₁-C₄-alkylamino steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Heterocyclyloxy oder Heterocyclylthio steht, wobei jeweils die Heterocyclyl-Komponente aus der Reihe Oxiranyl, Oxetanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thietanyl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, und
R³ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl sub stituiertes Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl oder Tetrahydrothienyl steht,
sowie die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄- Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-ammo nium-, Tetra-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-sulfonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C₁-C₂-alkyl)-benzyl-ammonium- Salze von Verbindungen der Formel (I).
Ar für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, durch C₁- C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁- C₄-Alkylsulfonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino-sulfonyl oder N-C₁-C₄- Alkoxy-N-C₁-C₄-alkyl-amino-sulfonyl (welche jeweils gegebenen falls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Phenylen oder Naphthylen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) subsütuiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ist und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Stickstoffe sind,
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C₂-C₁₀-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁- C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkanoylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, für Di-(C₁-C₄- alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄- alkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆- Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkanoylamino, für C₂- C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyloxy, C₂-C₆-Alkenylthio, C₂-C₆- Alkinylthio, C₂-C₆-Alkenylamino oder C₂-C₆-Alkinylamino, für Di- (C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅- C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, C₃-C₆-Cycloalkylthio, C₃- C₆-Cycloalkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁ -C₄-alkylthio oder C₃-C₆- Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte substituiertes Phenyl, Phenyl- C₁-C₄-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenylthio, Phenyl-C₁- C₄-alkylthio, Phenylamino oder Phenyl-C₁-C₄-alkylamino steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Heterocyclyloxy oder Heterocyclylthio steht, wobei jeweils die Heterocyclyl-Komponente aus der Reihe Oxiranyl, Oxetanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thietanyl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, und
R³ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl sub stituiertes Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl oder Tetrahydrothienyl steht,
sowie die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄- Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-ammo nium-, Tetra-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-sulfonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C₁-C₂-alkyl)-benzyl-ammonium- Salze von Verbindungen der Formel (I).
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß darin
Ar für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio oder Ethylthio sub stituiertes 1,2-Phenylen (ortho-Phenylen), Pyridin-2,3-diyl, Thio phen-2,3-diyl oder Pyrazol-4,5-diyl steht,
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C₃-C₈-Alkylidenamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethyl amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substitu iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo pentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclo pentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyl methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl methoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclo pentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexyl methylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substitu iertes Oxetanyloxy, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Thienyloxy oder Tetrahydrothienyloxy steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, und
R³ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl oder Tetrahydrothienyl steht.
Ar für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio oder Ethylthio sub stituiertes 1,2-Phenylen (ortho-Phenylen), Pyridin-2,3-diyl, Thio phen-2,3-diyl oder Pyrazol-4,5-diyl steht,
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C₃-C₈-Alkylidenamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethyl amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substitu iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo pentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclo pentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyl methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl methoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclo pentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexyl methylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substitu iertes Oxetanyloxy, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Thienyloxy oder Tetrahydrothienyloxy steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, und
R³ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl oder Tetrahydrothienyl steht.
4. Verbindungen der Formel (Ia)
in welcher
Q¹, Q², R¹, R² und R³ die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben.
Q¹, Q², R¹, R² und R³ die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
- (a) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R¹ und R² die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit substituierten Arylsulfonyliso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (III)R³-O-CO-Ar-SO₂-N=C=Q² (III)in welcher
Ar, Q² und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (b) Triazolin(thi)on-Derivate der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
Q¹, Q², R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
mit Sulfonsäureamiden der allgemeinen Formel (V)R³-O-CO-Ar-SO₂-NH₂ (V)in welcher
Ar und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (c) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit substituierten Arylsulfonsäureamid-Derivaten der allgemeinen Formel (VI)R³-O-CO-Ar-SO₂-NH-CQ²-Z (VI)in welcher
Ar, Q² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Z für für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (d) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit substituierten Arylsulfonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel (VII)R³-O-CO-Ar-SO₂-X (VII)in welcher
Ar und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VIII)MQ²CN (VIII)in welcher
Q²die oben angegebene Bedeutung hat und
M für ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall-äqivalent steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die nach Verfahren (a), (b), (c) oder (d) erhaltenen Ver bindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
6. Herbizide Mittel, gekennzeichnet, durch einen Gehalt an mindestens einer
Verbindung der Formel (I) oder einem ihrer Salze gemäß Anspruch 1.
7. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren
Salzen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen
wachstum.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß
Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
9. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß
Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln ver
mischt.
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