[go: up one dir, main page]

HU217350B - Oxigénatomon keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó N-(szulfonil-amino-karbonil)-triazolinon-származékok,eljárás a triazolinonok előállitására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények és alkalmazásuk - Google Patents

Oxigénatomon keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó N-(szulfonil-amino-karbonil)-triazolinon-származékok,eljárás a triazolinonok előállitására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények és alkalmazásuk Download PDF

Info

Publication number
HU217350B
HU217350B HU9201114A HU9201114A HU217350B HU 217350 B HU217350 B HU 217350B HU 9201114 A HU9201114 A HU 9201114A HU 9201114 A HU9201114 A HU 9201114A HU 217350 B HU217350 B HU 217350B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
formula
alkoxy
hydrogen
halogen
Prior art date
Application number
HU9201114A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9201114D0 (en
HUT61532A (en
Inventor
Joachim Kluth
Klaus König
Klaus Lürssen
Klaus-Helmut Müller
Hans-Joachim Santel
Robert R. Schmidt
Original Assignee
Bayer Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag. filed Critical Bayer Ag.
Priority to HU9903283A priority Critical patent/HU219801B/hu
Publication of HU9201114D0 publication Critical patent/HU9201114D0/hu
Publication of HUT61532A publication Critical patent/HUT61532A/hu
Publication of HU217350B publication Critical patent/HU217350B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

A találmány tárgya herbicid készítmény, amely hatóanyagként legalábbegy (I) általánős képletű szűlfőnil-aminő-karbőnil-triazőlinőnt – ahőlR1 jelentése adőtt esetben 1–4 szénatőmős alkőxicsőpőrttalszűbsztitűált 1– 6 szénatőmős alkil-, 2–6 szénatőmős alkenil- vagy 3–6szénatőmős ciklőalkilcsőpőrt, R2 jelentése adőtt esetben 1–4szénatőmős alkőxicsőpőrttal szűbsztitűált 1– 6 szénatőmős alkil-, 3–6szénatőmős ciklőalkil- vagy adőtt esetben 1 vagy 2 halőgénatőmmalszűbsztitűált fenilcsőpőrt, R3 jelentése őrtő-helyzetben R4, egy másikhelyzetben R5 csőpőrttal szűbsztitűált fenilcsőpőrt, ahől R4 jelentésehalőgénatőm, –S(O)pR6 általánős képletű csőpőrt, 1– 6 szénatőmősalkilcsőpőrt, amely adőtt esetben halőgénatőmmal helyettesített, (1– 4szénatőmős alkőxi)-karbőnil-csőpőrt, halőgén-(1–4 szénatőmős alkőxi)-csőpőrt, 1– 4 szénatőmős alkőxicsőpőrt, 1–4 szénatőmős alkil-tiő-csőpőrt, R5 jelentése halőgénatőm, 1–4 szénatőmős alkilcsőpőrt, 1–4szénatőmős alkőxi- csőpőrt, hidrőgénatőm, R6 jelentése di(1–4szénatőmős alkil)-aminő-csőpőrt, p értéke 2, vagy R3 jelentése őrtő-helyzetben R11 csőpőrttal, egy másik helyzetben adőtt esetbenhalőgénatőmmal szűbsztitűált benzilcsőpőrt, ahől R11 jelentésehalőgénatőm, halőgén-(1–4 szénatőmős alkőxi)-csőpőrt, vagy R3jelentése naftilcsőpőrt, 2-[(1–4 szénatőmős alkőxi)-karbőnil]-3-tienil- vagy 1- metil-4-[(1–4 szénatőmős alkőxi)-karbőnil]-5-pirazőlil-csőpőrt – tartalmaz a szőkásős szilárd vagy főlyékőny hőrdőzókkal és adőttesetben felületaktív anyagőkkal összekeverve. A találmány szerint azúj (I) általánős képletű vegyületeket önmagában ismert módőn állítjákelő. ŕ

Description

A találmány tárgya oxigénatomon keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó szulfonil-amino-karbonil-triazolinon-származékok, és a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárások a vegyületek előállítására.
A szulfonil-amino-karbonil-triazolinonok új vegyületek. Ismeretes, hogy bizonyos szubsztituált szulfonilamino-karbonil-triazolinonok, például a 2-(2-klór-fenil-szulfonil-amino-karbonil)-4,5-dimetil-2,4-dihidro3H-l,2,4-triazol-3-on herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd a 341489 számú európai szabadalmi leírást). Ezen vegyületek hatása azonban nem minden szükségletet elégít ki.
További szulfonil-amino-karbonil-triazolinonok, mint például a 2-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonilamino-karbonil)-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H1,2,4-triazol-3-on tárgyát képezik egy korábbi, de még nem nyilvánosságra hozott 39 34081 számú német szabadalmi bejelentésnek (1989. október 12.).
Új (I) általános képletű szulfonil-amino-karboniltriazolinon-származékokat állítottunk elő, melyek oxigénen keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmaznak, és ahol az (I) általános képletben
R1 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal szubsztituált fenilcsoport,
R3 jelentése (a) általános képletű csoport, ahol
R4 jelentése halogénatom, -S(O)pR6 általános képletű csoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal helyettesített, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, 1 -4 szénatomos alkoxicsoport, 1 -4 szénatomos alkil-tio-csoport,
R5 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, hidrogénatom,
R6 jelentése di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport, p értéke 2 vagy
R3 jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
R10 jelentése hidrogénatom,
R11 jelentése halogénatom, halogén/1-4 szénatomos alkoxi)-csoport,
R12 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, vagy
R3 jelentése (c), (1) vagy (m) általános képletű csoport, ahol
Rí3 és R14 jelentése hidrogénatom,
R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, valamint előállíthatok az (I) általános képletű vegyületek sói is, és kivételt képez a 2-(2-/metoxi-karbonil/fenil-szulfonil-amino-karbonil)-4-metil-5-metoxi-2,4dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-on, mely megtalálható a 39 34081 számú német szabadalmi bejelentésben.
Az új (I) általános képletű oxigénen keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó szulfonil-amino-karboniltriazolinonokat úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű triazolinont - ahol R1 és R2 jelentése a fenti - (III) általános képletű szulfonil-izocianáttal - ahol R3 jelentése a fenti -, adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, és adott esetben a kapott (I) általános képletű vegyületeket ismert módon sóvá alakítjuk.
Az oxigénen keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó (I) általános képletű új szulfonil-amino-karbonil-triazolinonok és sóik igen jó herbicid hatást mutatnak. Meglepő módon az új (I) általános képletű vegyületek lényegesen jobb herbicid hatással rendelkeznek, mint a szerkezetileg hasonló ismert 2-(2-klór-fenil-szulfonil-amino-karbonil)-4,5-dimetil-2,4-dihidro3H-l,2,4-triazol-3-on.
A találmány szerint előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol
R1 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy 3-6 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal, előnyösen klóratommal szubsztituált fenilcsoport,
R3 jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben R4 jelentése halogénatom, előnyösen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva van fluor-, klór- vagy brómatommal, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1 -4 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy -S(O)p-R6 általános képletű csoport, amelyben p értéke 2,
R6 jelentése di(l—4 szénatomos alkil)-aminocsoport,
R5 jelentése halogénatom, hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoport, vagy továbbá
R3 jelentése (b) általános képletű csoport, ahol R10 jelentése hidrogénatom,
R11 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, vagy
-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport,
R12 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy R3 jelentése továbbá (c) általános képletű csoport, amelyben
R13 és R14 jelentése hidrogénatom, vagy
R3 jelentése (1) vagy (m) képletű csoport, ahol R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport.
Kivéve a 2-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil-aminokarbonil]-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-ont.
A találmányhoz tartoznak még előnyösen az (I) általános képletű vegyületek nátrium-, kálium-, magnézium-, kalcium-, ammónium-, 1-4 szénatomos alkilammónium-, di(l—4 szénatomos alkil)-ammónium-, tri(l — 4 szénatomos alkil)-ammónium-, 5 vagy 6 szén2
HU 217 350 Β atomos cikloalkil-ammónium- és di(l—2 szénatomos alkil)-benzil-ammónium-sói, ahol R1, R2, R3 előnyös jelentéseit már megadtuk.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, allil-,
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben metoxi- vagy etoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituált fenilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, és
R3 jelentése (a) általános képletű csoport, ahol
R4 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, metil-, trifluor-metil-, metoxi-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, 2-klór-etoxi-, 1-3 szénatomos al- 15 kil-tio-, dimetil-amino-szulfonil-, dietil-aminoszulfonil-, vagy (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, és
R5 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, vagy
R3 jelentése (b) általános képletű csoport, ahol R10 jelentése hidrogénatom,
R11 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-csoport és R12 jelentése hidrogénatom, vagy R3 jelentése (1) általános képletű csoport, ahol R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, vagy (m) általános képletű csoport, ahol
R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, kivéve a 2-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil-aminokarbonil]-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-ont.
A fent felsorolt és előnyösként feltüntetett definíciókat egymással kombinálhatjuk is.
Az alábbi 1. táblázatban felsorolunk néhány (I) általános képletű találmány szerint előállított vegyületet.
1. táblázat (I) általános képletű vegyületek
R1 R2 R3
ch3 F cl·
CH3 Cl cl·
CH3 C2Hj COOCpHe cl·
CH3 CH3 _S02N<CH3>2 Cl·
ch3 c2h5 ,-rSCOOCiH* ÍTT 2 5 1 ch3
ch3 c2h5 LÍ
ch3 OCFo
HU 217 350 Β
1. táblázat (folytatás)
R1 R2 R3
C2H5 OCH2CH,C1 o
C2H5 C2H5 F Cl·
C2H5 c3h7 OCFo cs„2.
<1 c2h5 Cl·
CD C3H7-n 0CHF-, CC«2-
CH3 c2h5 COOCHfCH,), 0- Cl
CH, c2h5 0-CH,-CF, cl·
c2h5 ch3 COOCH-, Cl·
CH3 ch3 0CH-, Cl·
c2h5 Cl 0 ch3
— c2h5 Br 0 ch3
HU 217 350 Β
1. táblázat (folytatás)
R1 R2 R3
CH3 c3h7 OCHF-, Cl·*-
c3h7 ch3 ^s^cooch3
c3h7 ch3 OCH, o
c3h7 c2h5 OCH,CH2-C1 cl·
c3h7 c2h5 F Cl·
A találmány szerinti vegyületek az alábbi eljárással állíthatók elő:
2,6-difluor-fenil-szulfonil-izocianátot és 5-etoxi-4metil-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-ont használunk kiindulási anyagként, akkor a reakció lefolyását a találmány szerinti eljárással az 1. reakcióvázlat mutatja.
A találmány szerinti eljárásnál az (I) általános képletű vegyületek előállításához (II) általános képletű triazolinonokat használunk kiindulási anyagként.
A (II) képletben R1 és R2 előnyös jelentése a fenti.
A (II) képletű kiindulási anyagokra példaképpen a következő 2. táblázatban felsorolt kiindulási anyagokat adjuk meg.
2. táblázat (II) képletű kiindulási anyagok
Rí R2
H ch3
ch3 ch3
c2h5 ch3
c3h7 ch3
CH(CH3)2 ch3
c4h9 ch3
ch3
R1 R2
ch3 c2h5
ch3 c3h7
ch3 CH(CH3)2
c2h5 c2h5
c3h7 c2h5
C2H5
CH2-CH=CH2 c2h5
c3h7
CH(CH3)2
c2h5 CH(CH3)2
c3h7 CH(CH3)2
ch2-ch=ch2 c3h7
C2H5 c3h7
c3h7 c3h7
A (II) általános képletű kiindulási anyagok részben egy korábbi, még nem nyilvánosságra hozott 1990. szeptember 22-i 4 030 063 számú német szabadalmi be60 jelentésünk tárgyát képezik.
HU 217 350 Β
Újak azok a (II) általános képletű vegyületek, ahol R1 jelentése a fenti és R2 jelentése cikloalkil-, aralkilvagy adott esetben halogénatommal szubsztituált fenilcsoport.
A (II) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy ha egy (VII) általános képletű hidrazin-hangyasav-észtert, ahol R27 jelentése metil-, etil- vagy fenilcsoport, (VIII) általános képletű alkil-amino-szénsav-diészterrel - ahol
R1 és R2 jelentése a fenti adott esetben hígítószer, például metanol jelenlétében 0-50 °C hőmérsékleten reagáltatunk, és az így keletkezett (IX) általános képletű vegyületeket, ahol Rl, R2, R27 jelentése a fenti - adott esetben ismert módon izoláljuk, és 50-150 °C hőmérsékleten, adott esetben hígítószer, például toluol, xilol vagy orto-diklór-benzol jelenlétében melegítjük (lásd az előállítási példákat).
A (VII) és (VIII) általános képletű kiindulási anyagok ismert vegyületek.
A (IX) általános képletű közbenső termékek új vegyületek.
A találmány szerinti eljárásnál az (I) általános képletű vegyületek előállítására (III) általános képletű szulfonil-izocianátokat is használunk kiindulási anyagként.
A (III) képletben R3 előnyösen és különösen a fent megadott csoportokat jelenti.
A (III) általános képletű kiindulási anyagokra a következő példákat adjuk meg:
2-fluor-, 2-klór-, 2-bróm-, 2-metil-, 2-metoxi-, 2(trifluor-metil)-, 2-(difluor-metoxi)-, 2-(trifluor-metoxi)-, 2-(metil-tio)-, 2-(etil-tio)-, 2-(propil-tio)-, 2-(dimetil-amino-szulfonil)-, 2-(dietil-amino-szulfonil)-, 2(metoxi-karbonil)-, 2-(etoxi-karbonil)-, 2-(propoxikarbonil)- vagy 2-(izopropoxi-karbonil)-fenil-szulfonilizocianát-, 2-fluor-, 2-klór-, 2-(difluor-metoxi)-, 2-(trifluor-metoxi)-benzil-szulfonil-izocianát-, 2-(metoxikarbonil)-3-tienil-szulfonil-izocianát-, 4-(metoxikarbonil)- és 4-(etoxi-karbonil)-l-metil-pirazol-5-ilszulfonil-izocianát.
A (III) általános képletű szulfonil-izocianátok ismertek és/vagy ismert eljárásokkal állíthatók elő (lásd 4127405, 4169719, 4371391 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás; 7687, 13480, 21 641, 23 141, 23422, 30139, 35 893, 44808, 44809, 48143, 51466, 64322, 70041, 173 312 számú európai közrebocsátási irat).
A találmány szerinti eljárást az (I) általános képletű vegyületek előállítására előnyösen hígítószerek alkalmazásával hajtjuk végre. Hígítószerként valamennyi inért szerves oldószer szóba jöhet. Ide tartoznak előnyösen az alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, például pentán, hexán, heptán, ciklohexán, petroléter, benzin, ligrouin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, etilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, klór-benzol és orto-diklór-benzol, éterek, például dietil- és dibutil-éter, glikol-dimetil-éter, diglikoldimetil-éter, tetrahidrofurán és dioxán, ketonok, például aceton, metil-etil- és metil-izopropil-, valamint metil-izobutil-keton, észterek, például ecetsav-metilészter és etil-észter, nitrilek, például acetonitril és propionitril-, amidok, például dimetil-formamid, dimetilacetamid és N-metil-pirrolidon, valamint dimetilszulfoxid, tetrametilén-szulfon és hexametil-foszforsav-triamid.
A találmány szerinti eljárásnál a reakció hőmérsékletét tág határokon belül változtathatjuk. Általában 0-150, előnyösen 10-80 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
A találmány szerinti eljárást rendszerint atmoszferikus nyomáson hajtjuk végre.
Az eljáráshoz 1 mól (II) általános képletű triazolinonra általában 1-3 mól, előnyösen 1-2 mól (III) képletű szulfonil-izocianátot használunk.
A reakciókomponenseket tetszőleges sorrendben elegyíthetjük. A reakcióelegyet a reakció végéig keverjük, és a terméket leszívatással izoláljuk. Egy másik feldolgozási módszer szerint bepároljuk, és a maradékban visszamaradó nyersterméket megfelelő oldószerrel, például dietil-éterrel kristályosítjuk. Az így kristályosán keletkező (I) általános képletű terméket leszívatással izoláljuk.
Az (I) általános képletű vegyületek sóvá alakítását ismert sóképzőkkel hajthatjuk végre, ilyenek például a nátrium- vagy kálium-hidroxid, -metilát- vagy -etilát, ammónia, izopropil-amin, dibutil-amin vagy trietilamin, megfelelő hígítószerben, például vízben, metanolban vagy etanolban elkeverve. A sókat adott esetben bepárlás után kristályos termékként izolálhatjuk.
A találmány szerinti hatóanyagok lombhullató szerekként, föld feletti részeket elpusztító szerként, gyomirtó szerként, különösen gyomirtó szerként használhatók. Gyomon a legszélesebb értelemben vett valamennyi növényt értjük, amely nem kívánt helyen nő. A találmány szerinti készítmények totális vagy szelektív herbicidként hatnak és a hatás természete a felhasznált mennyiségtől függ.
A találmány szerinti hatóanyagokat például a következő növényeknél használhatjuk:
Kétszikű gyomnövények
Mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), orvosi székfű (Matricaria), római székfű (Anthemis), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), disznóparéj (Amaranthus), kukacvirág (Portulaca), szerbtövis (Xanthium), folyondár (Convolvilus), hajnalka (Ipomoea), keserűfű (Polygonum), Sesbania, parlagfű (Ambrosia), ászát (Cirsium), bogáncs (Carduus), csorbóka (Sonchus), csucsor (Solanum), osztrák kányafű (Rorippa), Rotala, iszapfű (Lindemia), árvacsalán (Lamium), veronika (Veronica), Abutilon, Emex, maszlag (Datura), ibolya (Viola), kenderfű (Galeopsis), pipacs (Papaver), imola (Centaurea), Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Kétszikű kultúrák
Gyapot (Gosypium), szójabab (Glycine), répa (Béta), sárgarépa (Daucus), bab (Paseolus), borsó (Pisum), burgonya (Solanum), len (Linum), hajnalka (Ipomoea), veteménybab (Vicia), dohány (Nicotiana), paradicsom (Lycopersicon), földimogyoró (Arachis), káposzta (Bras6
HU 217 350 Β sica), saláta (Lactuca), uborka (Cucumis), tök (Cucurbita).
Egyszikű gyomnövények
Kakaslábfű (Echinochloa), muhar (Setaria), köles (Panicum), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), Brachiaria, ujjasmuhar (Digitaria), komócsin (Phleum), peqe (Poa), vadóc (Lolium), rozsnok (Bromus), zab (Avena), palka (Cyperus), cirok (Sorghum), tarack (Agropyron), bermudafű (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, nyílfíí (Sagittaria), Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Spenoclea, Dactyloctenium, tippan (Agrostis), Alopecurus, hélazab (Apera).
Egyszikű kultúrák
Rizs (Oryza), kukorica (Zea), búza (Triticum), árpa (Hordeum), zab (Avena), rozs (Secale), cirok (Sorghum), köles (Panicum), cukomád (Saccharum), ananász (Ananas), spárga (Asparagus), hagyma (Album).
A találmány szerinti szerek alkalmazhatósága azonban nem korlátozódik a fenti kultúrákra, hanem egyéb növényekre is kiteljed.
A találmány szerinti szerek - hatóanyag-koncentrációjuktól függően - totál herbicidként alkalmazhatók például ipari területeken, vasúti sínek mentén, utakon és tereken növő gaz pusztítására. A szerek továbbá erdőkben, díszcseije-, gyümölcs-, szőlő-, citrus-, dió-, banán-, kávé-, tea-, gumi-, olajfa-, kakaó-, bogyós növények- és komlókultúrákban, díszgyep- és spraygyepterületen és -mezőkön, valamint nem évelő kultúrákban szelektív gyomirtó szerként alkalmazhatók.
Az (I) általános képletű vegyületek totális vagy félig totális gyomirtásra és egy- és kétszikű gyomok szelektív irtására alkalmasak egyszikű és kétszikű kultúrákban pre- és posztemergens eljárásban.
A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szóróporokká, szuszpenziókká, porokká, porozószerré, pasztákká, oldható porokká, szemcsékké, szuszpenzió-emulzió-koncentrátumokká, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagokká és polimerekben lévő finomkapszulákká.
A készítményeket önmagában ismert módon állíthatjuk elő, mégpedig oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző anyagokat is adhatunk az elegyhez.
Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, szerves segédoldószert is adhatunk a készítményhez. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak jöhetnek szóba: aromás vegyületek, így toluol, xilol vagy alkil-naftalinok; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, például klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolaj-frakciók; alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint ezek észterei; ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oldószerek, így dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid és víz.
Szilárd hordozóanyagként természetes kőzetliszteket, így kaolint, krétát, agyagföldet, talkumot, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot és diatomafóldet vagy szintetikus kőzetliszteket, így nagy diszperzitásfokú kovasavat, alumínium-oxidot és szilikátokat alkalmazhatunk, valamint ammóniumsókat, granulátumokhoz használhatunk tört vagy ffakcionált természetes kőzeteket, például kalcitot, márványt, horzsakövet, szepiolitot, dolomitot és szervetlen és szerves lisztekből képezett szintetikus granulátumokat, és szerves anyagokból, például furészlisztből, kókuszhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból készített granulátumot.
Emulgeálószerként és/vagy habképzőszerként nemionos és anionos emulgeátorok, így poli(oxi-etilén)zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, például alkil-aril-poliglikol-éter, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok és fehérjehidrolizátumok, diszpergálószerként például ligninszulfit-szennylúgok és metilcellulóz kerül felhasználásra.
Tapadást elősegítő szerként karboxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus porszerű, magos vagy latex formájú polimereket használhatunk, például gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot és természetes foszfolipideket, például kefalint és lecitint és szintetikus foszfolipideket. Adalék lehet még az ásványi és növényi olaj.
Alkalmazhatunk színezékeket, például szervetlen pigmenteket, például vas-oxidot, titán-oxidot, ferro-ciánkéket, szerves színezékeket, például alizarin-, azo-, fém-ftálo-színezékeket és nyomelemeket, például vas, mangán, bőr, réz, kobalt, molibdén és cink sóit.
A formált készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagokat más ismert herbicidekkel is keverhetjük készformálás és tartálykeverés útján.
A keverékekben a következő herbicideket alkalmazhatjuk például: gabonáknál gyomirtásra az l-amino-6(etil-tio)-3-(2,2-dimetil-propil)-l,3,5-triazin-2,4(lH,3H)diont (ametridion) vagy N-(2-benztiazolil)-N,N’-dimetilkarbamidot (metabenztiazuron), cukorrépánál a 4-amino3-metil-6-fenil-l,2,4-triazin-5(4H)-ont (metamitron); szójababnál a 4-amino-6-(l,l-dimetil-etil)-3-(metil-tio)1.2.4- triazin-5(4H)-ont (metribuzin).
A készítményekben a hatóanyagokat a következő vegyületekkel is kombinálhatjuk: 2,4-diklórfenoxi-ecetsav (2,4-D); 4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav (2,4-DB); 2,4-diklór-fenoxi-propionsav (2,4-DP); 5(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)-2-nitro-benzoesav (acifluorfen); klór-ecetsav-N-(metoxi-metil)-2,6-dietilanilid (alaklór); metil-6,6-dimetil-2,4-dioxo-3-[l-(2propenil-oxi-amino)-butilidén]-ciklohexán-karbonsav (alloxidim); 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)1.3.5- triazin (atrazin); 3-izopropil-2,l,3-benzo-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid (bentazon); metil-5-(2,4-diklórfenoxi)-2-nitro-benzoát (bifenox), 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril (bromoxinil); N-(butoxi-metil)-2-klórN-(2,6-dietil-fenil)-acetamid (butaklór); etil-2-{[(4klór-metoxi-2-piridinil)-amino-karbonil]-amino-szulfonilj-benzoát (klorimuron); 2-klór-N-{[(4-metoxi-67
HU 217 350 Β metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil}-benzol-szulfonamid (klórszulfuron); N,N-dimetil-N’-(3-klór-4-metil-fenil)-karbamid (klórtoluron); exo-l-metil-4-(l-metil-etil)-2-(2-metil-fenil-metoxi)-7-oxabiciklo-(2,2,1 )heptán (cinmetilin); 3,6-diklór-2-piridin-karbonsav (klopiralid); 2-klór-4-(etil-amino)-6-(3-ciano-propilamino)-l,3,5-triazin (cianazin); 2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav, ennek metil- vagy etilésztere (diklofop); 2-[(2-klór-fenil)-metil]-4,4-dimetil-izoxazolidin-3-on (dimetazon); N,N-di(n-propil)-tiokarbamidsav-S-etil-észter (eptám); 4-amino-6-terc-butil-3(etil-tio)-l,2,4-triazin-5(4H)-on (etiozin); 2-{4-[(6klór-2-benzoxazolil)-oxi]-fenoxi}-propánsav, ennek metil- vagy etil-észtere (fenoxaprop); 2-[4-(5-/trifluormetil/-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propánsav vagy ennek butil-észtere (fluazifop); N,N-dimetil-N’-(3-/trifluormetil/-fenil)-karbamid (fluometuron); [(4-amino-3,5diklór-6-fluor-2-piridinil)-oxi]-ecetsav, illetve ennek 1 metil-heptil-észtere (fluroxipir); 5-(2-klór-4-/trifluormetil/-fenoxi)-N-(metil-szulfonil)-2-nitro-benzamid (fomezafen); 2-{4-[(3-klór-5-(trifluor-metil)-2-piridinil)-oxi]-fenoxi}-propánsav, illetve ennek etil-észtere (haloxifop); 2-[5-metil-5-( 1 -metil-etil)-4-oxo-2-imidazolin-2-il]-3-kinolin-karbonsav (imazakvin); 2-[4,5dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-(lH)-imidazol-2-il]5-etil-piridin-3-karbonsav (imazetapir); 3,5-dijód-4hidroxi-benzonitril (ioxinil); N,N-dimetil-N’-(4-izopropil-fenil)-karbamid (izoproturon); (2-etoxi-l-metil-2oxo-etil)-5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nítrobenzoát (laktofen); (2-metil-4-klór-fenoxi)-ecetsav (MCPA); (4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav (MCPP); N-metil-2-( 1,3-benztiazol-2-il-oxi)-acetanilid (mefenacet); 2-klór-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-[( 1 H)-pirazol-1 il-metil]-acetamid (metazaklór); 2-etil-6-metil-N-(lmetil-2-metoxi-etil)-klór-acetanilid (metolaklór); 2{[[((4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino)-karbonil]-amino]-szulfonil}-benzoesav vagy ennek metilésztere (metszulfuron); 4-(di/n-propil/-amino)-3,5-dinitro-benzolszulfonamid (orizalin); (2-klór-4-/trifluormetil/-fenil)-(3-etoxi-4-nitro-fenil)-éter (oxifluorfen); N-( 1 -etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin (pendimetalin); O-(6-klór-3-fenil-piridazin-4-il)-S-oktil-tiokarbonát (piridát); 2-[4-(6-klór-kinoxalin-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter (kvizalofop-etil); 2-[l-(etoxamino)-butilidén]-5-(2-/etil-tio/propil)-l,3-ciklohexadion (szetoxidim); 2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5triazin (szimazin); 2,4-bisz(etil-amino)-6-(metil-tio)1,3,5-triazin (szimetrin); 4-(etil-amino)-2-(terc-butil10 amino)-6-(metil-tio)-s-triazin (terbutrin); 3-[[[[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil]-szulfonil]-tiofen-2-karbonsav-metil-észter] (tiameturon); S[(4-klór-fenil)-metil]-N,N-dietil-tiokarbamát (tiobenkarb); N,N-diizopropil-S-(2,3,3-triklór-allil)-tiolkarbamát (triallát) és 2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-N,N-dipropil-anilin (trifluralin). Meglepő módon szinergetikus hatást is mutat néhány elegy.
A találmány szerinti hatóanyagokat kombinálhatjuk más ismert hatóanyagokkal is, így például fungicid, inszekticid, akaricid, nematicid hatóanyagokkal, madarak elleni védőanyagokkal, növényi tápanyagokkal és a talaj szerkezetét javító anyagokkal.
A hatóanyagokat alkalmazhatjuk készítményeikként, vagy az ezekből hígítással készített felhasználásra kész formákként. Ilyenek a felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták és granulátumok. A készítményeket ismert módon, például öntéssel, szórással vagy permetezéssel alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti hatóanyagokat kivihetjük a növényre mind kikelés előtt, mind kikelés után.
A hatóanyagok bedolgozhatok a talajba vetés előtt is.
Az alkalmazott hatóanyag mennyisége széles határok között változhat. Lényegében az elérni kívánt hatástól függ. A felhasználási mennyiség általában 1 g—10 kg hatóanyag/hektár talajfelület, előnyösen 5 g-5 kg/hektár.
A találmány szerinti hatóanyagok előállítását és alkalmazását a következő példákban mutatjuk be.
Előállítási példák
I. példa (1) képletű vegyület g, 10,5 mmol 4-metil-5-fenoxi-2,4-dihidro-3Hl,2,4-triazol-3-on, 3,5 g, 14,5 mmol 2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil-izocianát és 60 ml acetonitril elegyét 6 óra hosszat keverjük 20 °C hőmérsékleten, majd vízsugár-vákuumszivattyúval bepároljuk. A maradékot dietil-éterrel elkülönítjük, és a kristályosán kiváló terméket leszívatással izoláljuk.
4,1 g (90%) 2-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonilamino-karbonil)-4-metil-5-fenoxi-2,4-dihidro-3H-l,2,4triazol-3-ont kapunk, amely 161 °C hőmérsékleten olvad.
Az 1. példa analógiájára és az előállítási eljárás általános leírásának megfelelően állítjuk elő az alábbi 3. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket is.
(I) általános képletű vegyület 3. táblázat
Előállítási példák az (I) általános képletű vegyületekhez
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (’C)
2 c2h5 COOCHo ö- 183
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
3 CH3 o CHo o 190
4 CHj c3h7 ITT 2 5 1 ch3 120
5 ch3 c3h7 F ö- 134
6 ch3 c3h7 Br o 122
7 ch3 c3h7 COOCqH? o 125
8 ch3 c2h5 [ΓΊΓ 2 5 1 ch3 166-167
9 ch3 c2h5 COOCHo ö- 131-132
10 ch3 c2h5 F o 147-148
11 ch3 c2h5 Br Ö- 186-187
12 ch3 c2h5 COOC-,Η, Ö- 125-126
13 ch3 c2h5 C00C2Hs o 123-124
HU217 350B
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R' R2 R3 Olvadáspont (°C)
14 CH3 C2H5 Cl o 188-189
15 ch3 C2Hs Cl o ch3 175-176
16 ch3 C2H5 OCF, Cl· 152-153
17 ch3 c2h5 CF, Cl· 172-173
18 ch3 c2h5 OCHF, Cl· 147-148
19 ch3 c2h5 Cl·- Cl 183-184
20 ch3 c2h5 ní v^S'z^cooch3 178-183
21 ch3 C2H5 OCF, cl·- 155-156
22 ch3 c2h5 οσ 162-163
23 ch3 C2Hs CH, Cl· 146-147
24 c3h7 ch3 COOCH, Cl· 129-130
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R' R2 R3 Olvadáspont (°C)
25 c3h7 ch3 r Cl· 150-151
26 c3h7 ch3 Br cl· 130-131
27 c3h7 ch3 cooc-,η, cl· 135-136
28 c3h7 ch3 COOC,He cl· 126-127
29 c3h7 ch3 Cl cl· 116-117
30 c3h7 ch3 1-<COOC,HS ΪΓΊΓ 2 5 1 ch3 129-130
31 c3h7 ch3 Cl Ch ch3 156-157
32 c3h7 ch3 OCF-a o 117-118
33 c3h7 ch3 CF, Cl· 139-140
34 c3h7 ch3 0CHF-, Cl· 115-116
35 c3h7 ch3 Cl C1 183-184
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R> R2 R3 Olvadáspont (°C)
36 C3H7 ch3 (if s*s-zSn:ooch3 130-131
37 c3h7 ch3 108-109
38 c3h7 CHj co 122-123
39 c3h7 ch3 CH, o 128-129
40 ch3 c4h9 COOCH, ö- 76
41 ch3 c4h9 1-r^COOCxHc ÍTT 2 5 1 ch3 197
42 ch3 c4h9 Br ö- 153
43 ch3 c„h9 COOCgHy o 105
44 ch3 c4h9 cooc2h5 o 81
45 ch3 c4h9 OCF, o 137
46 ch3 c4h9 CF, <5- 148
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R> R2 R3 Olvadáspont (°C)
47 ch3 c4h9 OCHF, cl· 114
48 ch3 c4h9 ll jC ^'s^^C00CH3 147
49 ch3 c4h9 CH, cl· 139
50 c2h5 ,-,zT:00C,Hc ÍTT 2 5 1 ch3 114
51 C2H5 Br cl· 135
52 C2Hs C00C,H, o 108
53 ch3 o Cl 0- ch3 209
54 ch3 o ocf, cl· 191
55 ch3 o Br Cl· 207
56 CH3 CH3 CH, Cl· 154
57 ch3 ch3 Br Cl· 187 1 í
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R> R2 R3 Olvadáspont (’C)
58 ch3 ch3 Cl 0 ch3 179
59 -ch2-ch=ch2 ch3 COOCH-a Cl· 124
60 -ch2-ch=ch2 ch3 Cl 0 ch3 153
61 -ch2-ch=ch2 ch3 Br o 150
62 -ch2ch=ch2 ch3 cl·3 103
63 -ch2-ch=ch2 ch3 CF, Cl· 130
64 ch3 ch3 CF, Cl· 196
65 ch3 ch3 COOCH, Cl· 136
66 -ch2-ch=ch2 ch3 COOCH, Cl· 130
67 ch3 -o CF, Cl· 211
68 ch3 o C00C2Hb cl· 179
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
69 ch3 ch3 OCHF, o 171
70 -ch2-ch=ch2 ch3 ochf2 cl· 115
71 CH3 o 0CHF2 Cl· 162
72 ch3 c3h7 COOCHo Cl· 141
73 ch3 ch3 cooc,h7 cl· 148
74 ch3 o C00C,H7 cl· 174
75 -ch2ch=ch2 ch3 C00C-,H7 Cl· 138
76 ch3 OCHF, Cl· 148
77 ch3 CFa Cl· 150
78 ch2ch=ch2 ch3 cl· 125
79 ch3 ch3 cl· 145
ι
HU217 350B
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
80 c2h5 ch3 CO,CH, ö- 153-154
81 C2Hs ch3 F ö- 151-152
82 C2H5 ch3 Br 167-168
83 c2h5 ch3 Cl o 155-156
84 C2Hs ch3 Cl O- ch3 174-175
85 c2h5 ch3 r T^^COgC^Hg ΙΓΊΓ 2 2 5 Ν'*#''*·· 1 ch3 140-141
86 c2h5 ch3 _,<W$ Cl· 160
87 c2h5 ch3 OCFq o 146-147
88 c2h5 ch3 CF3 o 156-157
89 c2h5 ch3 0CHF-, Cl· 125-126
90 c2h5 ch3 OCF, 137-138
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
91 c2h5 CHj Cl Cl 203-204
92 CHj c4h9 F o 118-119
93 CHj c4h9 Cl cl· 146-147
94 CHj c4h9 Cl o ch3 110-111
95 CHj c4h9 OCF·» Cl·»*- 123-124
96 c2h5 F Cl· 152-153
97 c2h5 ö- 116-117
98 -- c2h5 Cl cl· 145-146
99 c2h5 Cl o ch3 132-133
100 c2h5 ocf, cl· 88-89
101 C2H5 CF, Cl· 128-129
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
102 c2h5 OCHF, Cl· 79-77
103 -CH2-CH=CH2 c2h5 COOCHq cl· 114-115
104 -CH2-CH=CH2 c2h5 cooc2h5 LX 1 ch3 104-106
105 -ch2-ch=ch2 c2h5 F Cl· 85-86
106 -ch2-ch=ch2 c2h5 Br cl· 121-122
107 -ch2-ch=ch2 c2h5 C00CqH7 cl· 107-108
108 ch2ch=ch2 c2h5 COOC^Hc Cl· 123-124
109 -ch2-ch=ch2 c2h5 Cl cl· 131-132
110 -ch2-ch=ch2 c2h5 Cl o ch3 118-119
111 -ch2-ch=ch2 c2h5 OCF-s Cl· 110-111
112 -ch2-ch=ch2 c2h5 CFo Cl· 123-124
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R> R2 R3 Olvadáspont (°C)
113 -ch2-ch=ch2 C2H5 OCHF, cl· 103104
114 -ch2-ch=ch2 c2h5 Cl Cl· Cl >250
115 -ch2-ch=ch2 c2h5 OCF, 114-115
116 -ch2-ch=ch2 c2h5 CH, Cl· 122-123
117 CH(CH3)2 c2h5 COOCH, Cl· 188-190
118 CH(CH3)2 C2Hs cooc2h5 lr il 1 ch3 230-231
119 CH(CH3)2 c2h5 F Cl· 129-130
120 CH(CH3)2 C2Hs Br Cl· 207
121 CH(CH3)2 C2H5 COOC,Hc Cl· 113-114
122 CH(CH3)2 c2h5 Cl cl· 195-200
123 CH(CH3)2 C2H5 Cl ch3 133-134
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
124 CH(CH3)2 c2h5 CF, 139-140
125 CH(CH3)2 C2Hs OCHFo Cl· 105-106
126 CH(CH3)2 c2h5 CHq cl· 123-124
127 -(CH2)3-OCH3 ch3 COOCH-, cl· 112-114
128 -(CH2)3-OCH3 ch3 cooc2h5 IX 1 ch3 92-95
129 -(CH2),OCH3 ch3 F Cl· 126-127
130 -(CH2)3-OCH3 ch3 Br Cl· 115-116
131 -(CH2)3-OCH3 ch3 COOCoHc: cl· 112-113
132 (CH2)3-OCH3 ch3 OCF, Cl· 81-82
133 -(CH2)3-OCH3 ch3 CF, Cl· 104-105
134 (CH2)3 OCHj ch3 OCHFj Cl· 113-114
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
135 -(CH2)3-OCH3 ch3 CHo cl· 91-92
136 n-C3H7 c2h5 COOCH, Cl· 108
137 nC3H7 c2h5 C00C2Hs ne 1 ch3 212-213
138 nC3H7 c2h5 F Cl· 106-107
139 n-C3H7 c2h5 Br Cl· 127-128
140 n-C3H7 c2h5 COOCpHe cl· 95
141 n-C3H7 C2H5 Cl cl· 132-135
142 nC3H7 c2h5 Cl o ch3 138-140
143 n-C3H7 c2h5 OCFq cl· 87-88
144 n-C3H7 c2h5 CF, Cl· 108-109
145 n-C3H7 C2H5 OCHF, Cl· 154-157
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
146 n-C3H7 c2h5 CHq cl· 130-133
147 CH(CH3)2 ch3 COOCHq cl· 150-151
148 CH(CH3)2 ch3 cooc2h5 ÍJC 1 ch3 160-161
149 CH(CH3)2 ch3 F Cl· 147-148
150 CH(CH3)2 ch3 Br Cl· 148-150
151 CH(CH3)2 ch3 COOCoHc d- 143-144
152 CH(CH3)2 ch3 Cl o 134-135
153 CH(CH3)2 ch3 Cl <> CHg 147-150
154 CH(CH3)2 ch3 OCF, Cl· 148-150
155 CH(CH3)2 ch3 CF, Cl· 143-145
156 CH(CH3)2 ch3 0CHF? Cl· 114-116
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
157 CH(CH3)2 ch3 CH, Cl· 125-128
158 ch3 CH(CH3)2 COOCH, Cl· 95-97
159 ch3 CH(CH3)2 Br Cl· 158-160
160 ch3 CH(CH3)2 COOCoHc Cl· 152-153
161 ch3 ch<ch3)2 OCF, Cl· 150-152
162 ch3 CH(CH3)2 CF, Cl· 128-130
163 ch3 CH(CH3)2 CH, Cl· 150-152
164 ch3 <1 COOCH, Cl· 117-118
165 ch3 <] CH, Cl· 130-132
166 c2h5 l!Í ^g^COOCHg 148-150
167 c2h5 ch3 Ol ^S^COOCHg 172-173
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
168 ch2ch=ch2 C2Hj uí 130-132
169 CH(CH3)2 c2h5 HÍ s'S-zSm:ooch3 142-144
170 -(CH2)3-OCH2 ch3 hí K'S^<OOCH3 127-130
171 n-C3H7 c2h5 HÍ <'S^^COOCH3 127-130
172 CH(CH3)2 ch3 HÍ 156-157
173 CHj CH(CH3)2 HÍ \g>z^COOCH3 198-200
174 CH(CH3)2 c2h5 COOC3H7—π Cl· 122-124
175 -(CH,)3OCH3 ch3 COOCqH?-n cl· 97-98
176 n-C3H7 c2h5 COOC0H7“Π cl· 128-130
177 CH(CH3)2 CHj COOC0H7-n cl· 148-150
178 ch3 CH(CH3)2 COOC^H?~n Cl· 154
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
179 C2H5 CHj COOCqH? cl· 145
180 CHj C2Hs ochf2 134-136
181 CH3 C2H5 SO?N(CH„)? cl· 178
182 CH3 n-C4H9 OCHFy CX»2- 142-143
183 C2H5 CHj OCHF, <%· 115-118
184 -ch2-ch=ch2 c2h5 OCHF? cl·-- 98-99
185 CHj c2h5 COOCHq cl· 114-115 (Na-só)
186 CHj c2h5 COOC0H7-n cl· 135-140 (Na-só)
187 CHj CHj CFo Cl· 161-163 (Na-só)
188 CHj C6H5 _ -COOCjH, íX CH, 185
189 CHj c6h5 ^'S'^COOCH, 202
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
190 ch3 C2H5 0D Cl 160 (Na-só)
191 ch3 C2Hs CH,- OCF, 144 (Na-só)
192 c2h5 CH3 ^A-cn- OCFj 180 (Na-só)
193 ch3 n-C4Hc, —CH,- xocf3 >270 (Na-só)
194 ch3 C2H5 CH,- OCHF, 124 (Na-só)
195 ch3 í-C3H7 c 160
196 ch3 í-C3H7 \h, 167
197 ch3 uc3h7 0„ 166
198 ch3 i-C3H7 0 SCH, 145
199 ch3 í-C3H7 0 OCF, 126
200 CHj -c2h4oc2h5 Q- COOCH, 113
HU217 350B
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
201 CH3 -c2h4oc2h5 c 102
202 CHj -c2h4oc2h5 Q COOCjH, 103
203 ch3 -c2h4oc2h5 COOCjH, -n 114
204 ch3 -C2H4OC2H5 c 105
205 ch3 -c2h4oc2h5 135
206 ch3 -c2h4oc2h5 147
207 ch3 -c2h4oc2h5 127
208 ch3 -c2h4oc2h5 130
209 ch3 -c2h4oc2h5 137
210 ch3 C2H4OC2Hj C CH, 127
211 ch3 c2h4oc2h5 Ct CF, 155
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
212 CHj -C2H4OC2H5 uC S ^COOCH, 150
213 CHj -C2H4OCHj <l· COOCjH,-n 120
214 CHj -C2H4OCHj cl· SCH, 109
215 CHj c2h4och, Cl· 146
216 CHj -C2H4OCHj 4 CHj 150
217 CHj -c2h4och3 -Cl· CF3 170
218 CHj C2H4OCHj X S ^COOCHj 148
219 CHj -c2h4och3 0; 130
220 CHj -c2h4och3 110
221 CHj c2h4och, 164
222 CHj -C2H4OCHj Oc 122
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
223 ch3 c2h4och, 92
224 ch3 -c2h4och3 98
225 C2Hs -c2h4och3 Q- COOC,B,-n 76
226 c2h5 -c2h4och3 Cy SCH, 88
227 c2h5 c2h4och3 Q; 84
228 C2H5 -c2h4och3 CH, 80
229 c2h5 -c2h4och3 <CL, 76
230 ch3 -C2H4OC2Hj Q: 123
231 ch3 -c2h4oc2h5 Cl 122
232 ch3 -c2h4och3 cz„. 129
233 ch3 -c2h4och3 Cy Cl 132
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
234 CH3 -C2H4OCH3 4 Cl 122
235 c2h5 -c2h4och3 87
236 c2h5 -c2h4och3 q- & 78
237 c2h5 -c2h4och3 X S ^cOOCHj 106
238 c2h5 -c2h4och3 <0 OCFj 75
239 c2h5 -c2h4och3 q. 80
240 c2h5 -c2h4och3 q 78
241 c2h5 c2h4och3 q„„ 74
242 c2h5 -c2h4och3 78
243 c2h5 -c2h4och3 q 68
244 c2h5 -c2h4och3 Cl 98
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
245 ch3 -C2H4OC3H7-i Q- COOCjHj-n 88
246 ch3 -C2H4OC3H7-i Q; 98
247 ch3 -C2H4OC3H7 i üt CH, 106
248 ch3 -C2H4OC3H7-i Q:.. 106
249 ch3 -C2H4OC3H7-í CH, 92
250 ch3 -C2H4OC3H7-í üt CF, 136
251 ch3 -C2H4OC3H7-í uC S ^COOCHj 123
252 ch3 - C2H4OC3H7 í C 122
253 ch3 -C2H4OC3H7-í C 116
254 ch3 ch3 1 C2H4CHOCH3 Cl· COOC,H,-n 78
255 ch3 -C2H4OC3H7-í üt Cl 126
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
256 ch3 ch3 1 C2H4CHOCH3 <l· Cl 114
257 ch3 ch3 1 CHjCHOCH, Ál· 106
258 ch3 ch3 1 -CH2CHOC2H5 Cl 107
259 ch3 uc3h7 Áq, 145 (Na-só)
260 ch3 c2h5 Cl· ocf3 140 (Na-só)
261 ch3 c2h5 Cl· cf3 140 (Na-só)
262 ch3 ch3 1 -CH2CHOCH3 cv CH, 100
263 ch3 ch3 1 -CH2CHOCH3 99
264 ch3 ch3 1 -CH2CHOCH3 4 CH, 86
265 ch3 ch3 1 -CH2CHOCH3 Cl· cf3 119
266 ch3 ch3 1 CHjCHOCH, CV OCF3 119
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
267 CH3 ch3 1 -CH2CHOCH3 93
268 ch3 ch3 1 -CH2CHOC2Hs <37., 111
269 ch3 ch3 1 CH2CHOC2H5 <3„ 113
270 ch3 ch3 1 CH2CHOC2H5 'Πτ 86
271 ch3 Cl· XC1 COOCH, 175
272 ch3 c2h5 1 -ch2choch3 Cl· OCHF, 90
273 ch3 c2h5 1 -CH2CHOCH3 Cl· OCF, 95
274 ch3 c2h5 1 CHjCHOCH; 95
275 ch3 c2h5 1 ch2choch, <37 130
276 ch3 CHj 1 -CH2CHOCH3 <3l. 77
277 ch3 c2h5 1 -CH2CHOCH3 cf CH, 80
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R> R2 R3 Olvadáspont (°C)
278 CH3 c,h5 1 -CH2CHOCH3 Q- COOC,H,-n 92
279 ch3 ch3 1 -CH2CHOC2H5 CH, 74
280 ch3 ch3 1 -CH2CHOC2H5 108
281 ch3 ch3 1 CH2CHOC2H5 Q: 112
282 ch3 ch3 1 CH2CHOC2H5 OCFj 103
283 ch3 ch3 /0^ 127
284 ch3 n-C3H7 123
285 -<] n-C3H7 128
286 ch3 ch3 Q, 179
287 ch3 ch3 Q.; 176
288 ch3 ch3 Q; 178
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
289 ch3 ch3 OCjH, 177
290 n-C3H7 OCH, 94
291 n-C3H7 % oqH, 115
292 n-C3H7 C 115
293 -< nC3H7 119
294 ch3 ch3 Q- SO2N(CH,)2 170 (Na-só)
295 ch3 ch3 Cl 166
296 ch3 nC3H7 c. 124
297 ch3 n-C3H7 OCHF2 178 (Na-só)
298 ch3 ch3 uC S ^COOCH, 192
299 ch3 ch3 _ ^COOCjH, CH, 160
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Pclda száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
300 CHj n-CjH7 Cl· \f3 149
301 CHj n-C3H7 c 131
302 CHj n-CjH7 Q- OCH, 156
303 CHj n-CjH7 Cl· OCjH, 131
304 CHj n-C3H7 cf CH, 150
305 CHj n-CjH7 171
306 CHj n-C3H7 q- CH, 147
307 CHj n-C3H7 Q- SC.Hj 111
308 CHj n-C3H7 OCH, HjCcr 124
309 CHj n-C3H7 ΟΟ,Η, J·^ 112
310 -< n-C3H7 118
HU217 350B
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
311 -< n-C3H7 >q- COOCjHj-n 116
312 -< n-C3H7 c CF, 103
313 -< n-C3H7 c 81
314 -< n-C3H7 c/ CH, 114
315 -< n-C3H7 c 120
316 -< n-C3H7 107
317 -0 n-C3H7 CH, 143
318 -< n-C3H7 OCH, 132
319 CH3 ch3 121 (Na-só)
320 CH3 n-C3H7 188 (Na-só)
321 ch3 ch3 175 (Na-só)
HU 217 350 Β
3. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 R3 Olvadáspont (°C)
322 n-C3H7 111
323 ch3 108
324 CH3 i-C4H, Q- OCHFj 129
325 ch3 117
326 ch3 i-C4H9 96
327 ch3 -c2h5 130 (Na-só)
(II) képletű kiindulási anyagok (II-1) példa (2) képletű vegyület
5,0 g, 0,02 mól l-fenoxi-karbonil-4-allil-O-metilizoszemikarbazid és 30 ml toluol elegyét 15 percig melegítjük visszafolyató hűtő alatt, majd vízsugár-vákuumszivattyúval bepároljuk. A maradékot dietil-éter és petroléter elegyével eldörzsöljük, és a kristályosán kicsapódott terméket leszívatással izoláljuk.
g (64%) 4-allil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,440 triazol-3-ont kapunk, amely 111 °C hőmérsékleten olvad.
A (II-1) példa analógiájára például az alábbi, 4. táblázatban felsorolt (II) általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő.
(II) általános képletű vegyületek
4. táblázat
Példa száma R1 R2 Olvadáspont (°C)
II—2 ch3 o 163
II—3 ch3 c3h7 72
II-4 ch3 149
HU 217 350 Β
4. táblázat (folytatás)
Példa száma Rí R2 Olvadáspont (°C)
II-5 c2h5 130
II-6 CH(CH3)2 ch3 80-81
II—7 c2h5 ch3 (fp.: 120 °C, 1,5 mbar)
II—8 c3h7 ch3 (fp.: 130-150 °C, 1,5 mbar)
119 ch3 c4h9 152-153
11-10 (CH2)3OCH3 ch3 84-85
II-11 ch3 c2h5 (fp.: 140-150 °C, 1,5 mbar)
11-12 CH(CH3)2 c2h5 66-67
11-13 c3h7 c2h5 (fp.: 140-150 °C, 1,5 mbar)
11-14 ch2=ch-ch2 c2h5 (fp.: 150°C, 1,5 mbar)
11-15 -< n-C3H7 100
11-16 ch3 106
11-17 ch3 i-C3H7 134
11-18 ch3 -C2H4OC2Hs 90
11-19 ch3 -c2h4och3 125
11-20 c2h5 -c2h4och3 94
11-21 c2h5 -C2H4OC2H7-í 92
11-22 ch3 ch3 1 -CH2CH2CHOCH3 73
11-23 ch3 ch3 1 -CH2CHOCH3 (olaj)
11-24 ch3 ch3 1 -CH2CHOC2H5 (olaj)
11-25 ch3 c2h5 1 -CH2CHOCH3 37
11-26 CHj -CH2CH(CH3)2 (amorf)
11-27 ch3 -CH2CH2CH(CH3)2 82
11-28 ch3 116
11-29 ch3 -CH2C(CH3)3 130
HU 217 350 Β (IX) képletű közbenső termékek (IX-1) példa (3) képletű vegyület
30,4 g, 0,2 mmol hidrazino-hangyasav-fenil-észter, 26 g, 0,2 mól N-allil-imino-szénsav-dimetil-észter és 150 ml metanol elegyét 12 óra hosszat keverjük 20 °C hőmérsékleten, majd vízsugár-vákuumszivattyúval bepároljuk. A maradékot 1:1 térfogatarányú dietiléter/etanol eleggyel eldörzsöljük, és a kristályos terméket leszívatással izoláljuk.
11,0 g, 22% l-(fenoxi-karbonil)-4-allil-0-metil-izoszemikarbazidot kapunk, amely 114 °C hőmérsékleten olvad.
A (IX-1) példa analógiájára például az alábbi 5. táblázatban felsorolt (IX) képletű vegyületeket állíthatjuk elő.
(IX) képletű vegyületek
5. táblázat
Pclda száma R' R2 R27 Olvadáspont (°C)
IX-2 ch3 CHj o 123
IX-3 C2Hs CHj C2H5 137
IX-4 CHj CHj CHj 134
IX-5 CHj CHj c2h5 135
IX-6 c2h5 CHj o 133-134
Alkalmazási példák
Az alkalmazási példákban az (A) képletű összehasonlító anyagként 2-(2-klór-fenil-szulfonil-amino-karbonil)-4,5-dimetil-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-ont használunk, amely a 341489 számú európai szabadalmi bejelentésből ismert.
A példa
Posztemergens teszt
Oldószer: 5 tömegrész aceton
Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk az adott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk az adott mennyiségű emulgeátort és a koncentrátumot vízzel hígítjuk a kívánt koncentrációra.
A hatóanyag-készítménnyel bepermetezzük az 5-15 cm-es magasságú tesztnövényeket úgy, hogy mindig a kívánt hatóanyag mennyiséget vigyük ki a felületegységre. A permetlé-koncentrációt úgy választjuk meg, hogy 2000 1 víz/hektárban mindig a kívánt hatóanyag-mennyiséget vigyük ki. 3 hét múlva kiértékeljük a növények károsodást fokát a kezeletlen kontroll fejlődésével összevetve százalékosan.
0% azt jelenti, hogy nincs hatás (mint a kezeletlen kontrolinál)
100% teljes irtó hatást jelent.
A teszt során például az 1., 2., 3., 53., 54., 55., 56.,
57., 58., 64., 65., 67. példák szerinti vegyületek részben jó haszonnövénytűrő képesség mellett lényegesen erősebb gyomirtó hatást mutatnak, mint az ismert (A) kép45 letű vegyület.
Al. táblázat
Posztemergens teszt/melegház
Hatóanyag Felhasz- nálási mennyiség (g/ha) Tarack Bermudafn Disznóparéj Libatop Galaj Keserűfű
Cl o ^-so2-nh-co-n^n-ch3 N-^ctl3 (A) (ismert) 250 0 0 100 0 0
HU 217 350 Β
A1. táblázat (folytatás)
Hatóanyag Felhasz- nálási mennyiség (g/ha) Tarack Bermudáin Disznó paréj Libatop Galaj Keserűíű
COOCK3 0 / S-so,-nh-co-n1n— 2 I| N-%O-C2H5
(2) 30 100 100 100 100 90 95
A2. táblázat
Posztemergens teszt/melegház
Hatóanyag Felhasz- nálási mennyi- ség (g/ha) Búza Kukorica Szója Rozsnok Vadóc Disznó- parcj Libatop Mustár Bur- gonya
Cl 0 so2-nh-co-n^n-ch3 ν==^η3 (A) (ismert) 250 0 30 0 0 0 100 0 95 70
ch3 o i-’vO (3) 125 0 0 100 95 100 95
cooch3 o tCd-SCb-NH-CO-N'Cl-CH., (1) 60 0 90 100 90 90 100 100
Cl o C'S-SOo-NH-CO-H-'C-CH, (53) 125 0 0 95 95 100 100
ocf3 0 / S—S0,-NH-C0-HX^'N-CH1 Ko (54) 125 0 0 90 80 95 100
Br 0 / >-so9-nh-co-n^n-ch3 (55) 125 0 0 95 95 95 95
HU 217 350 Β
A2. táblázat (folytatás)
Hatóanyag Felhasz- nálási mennyi- ség (g/ha) Búza Kukorica Szója Rozsnok Vadóc Disznó- paréj Libatop Mustár Bur- gonya
CH, O /=\_ χ t J-S07-NH-C0-N/KN-CK3 '-T 2 1_1 N-k^)-CH3 (56) 15 0 100 100 100 100
Br 0 /—( I \_y II N-x)-CH3 (57) 15 0 0 100 95 95 90
Cl 0 C'S-SO^-MH-CO-N-^'N-CH, z || ch3 n—N3-CH3 (58) 60 0 100 100 100 80
cf3 0 ^-so2-nh-co-n-^n-ch3 (64) 125 0 90 95 95 100 100 100
cooch3 0 502-ΝΗ-00-Ν-λ.Ν-ΰΗ3 N (65) 125 10 90 80 95 80 100 95
cf3 0 / >-so,-nh-co-(k^n-ch3 (67) 125 0 0 100 90 90 90
B példa
Preemergens teszt Oldószer: 5 tömegrész aceton
Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk az adott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk az adott mennyiségű emulgeátort, és a koncentrátumot vízzel hígítjuk a kívánt koncentrációra.
A tesztnövények magvait normális talajba vetjük, és 24 órával később a hatóanyag-készítménnyel meglocsoljuk. Eközben állandóan tartjuk a felületegységre eső vízmennyiséget. A hatóanyag-koncentráció nem játszik szerepet, döntő csak az egységnyi területre kijuttatott hatóanyag-mennyiség. 3 hét múlva kiértékeljük a növények károsodási fokát a kezeletlen kontroll fejlődésével összevetve százalékosan.
0% azt jelenti, hogy nincs hatás (mint a kezeletlen kontrolinál)
100% teljes irtó hatást jelent.
A teszt során például a 2., 54. és 69. példák termékei mutatnak lényegesen erősebb gyomirtó hatást, mint az (A) képletű ismert vegyület részben jó haszonnövény60 tűrő képesség mellett.
HU 217 350 Β 2
Bl. táblázat
Preemergens teszt/melegház
Hatóanyag Felhasz- nálási mennyiség (g/ha) Tarack Bermudafű Patka Libatop Galaj Keserűin
Cl 0 (^-So2-hh-co-NXn-ch3 N==^CH3 (A) (ismert) 250 0 0 0 0 0 0
COOCHq o /=\ U 2 11 N- (2) 125 90 100 95 95 95 95
B2. táblázat
Preemergens teszt/melegház
Hatóanyag Felhasz- nálási mennyi- ség (g/ha) Búza Gyapot Muhar Disznó- parcj Libatop Orvosi szekfű Kukac- virág Viola
Cl o C S-SO,-NH-CO-N-^N-CHq 1_1 3 H %CH3 (A) (ismert) 250 0 0 0 0 0 0 0 0
ocf3 0 ^=°^-so2-nh-co-n^n-ch3 (54) 125 0 0 90 100 100 95 100 100
ochf2 o ^2^_SO2-NH-CO-N^N-CH3 (69) 125 10 95 90 80 80 90 90
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (6)

1. Oxigénatomon keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó (I) általános képletű szulfonil-aminokarbonil-triazolinon-származékok és sói, ahol R1 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-,
2-6 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy adott esetben 1 vagy 2 halo55 génatommal szubsztituált fenilcsoport,
R3 jelentése (a) általános képletű csoport, ahol
R4 jelentése halogénatom, -S(O)pR6 általános képletű csoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal helyettesített,
60 (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport, halo43
HU 217 350 Β gén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1 -4 szénatomos alkil-tiocsoport,
R5 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, hidrogénatom,
R6 jelentése di( 1 -4 szénatomos alkil)-amino-csoport, p értéke 2, vagy
R3 jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
R10 jelentése hidrogénatom,
R11 jelentése halogénatom, halogén-) 1-4 szénatomos alkoxij-csoport,
R12 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, vagy
R3 jelentése (c), (1) vagy (m) általános képletű csoport, ahol
Ri3 és R14 jelentése hidrogénatom,
R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, kivéve a 2-(2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil-aminokarbonil)-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ont.
2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű szulfonil-amino-karbonil-triazolinon-származékok, ahol a képletben
R1 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy 3-6 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal, előnyösen klóratommal szubsztituált fenilcsoport,
R3 jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben R4 jelentése halogénatom, előnyösen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva van fluor-, klór- vagy brómatommal, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1 -4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy -S(O)p-R6 általános képletű csoport, amelyben p értéke 2,
R6 jelentése di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport,
R5 jelentése halogénatom, hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, vagy
R3 jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
R10 jelentése hidrogénatom,
R11 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, vagy 1 -4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport,
R12 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy R3 jelentése (c) általános képletű csoport, amelyben
R'3 és R14 jelentése hidrogénatom, vagy R3 jelentése (1), (m) képletű csoport, ahol
R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport.
3. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű szulfonil-amino-karbonil-triazolinon-származékok, ahol a képletben
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, allil-,
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben metoxi- vagy etoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituált fenilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, és
R3 jelentése (a) általános képletű csoport, ahol
R4 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, metil-, trifluor-metil-, metoxi-, difluor-metoxi-, trifluormetoxi-, 2-klór-etoxi-, 1-3 szénatomos alkiltio-, 1-3 szénatomos alkil-szulfinil-, dimetilamino-szulfonil-, dietil-amino-szulfonil- vagy (1-3 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport, és
R5 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, vagy
R3 jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
R10 jelentése hidrogénatom,
R’1 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-csoport, és
R12 lehet hidrogénatom, vagy R3 jelentése (1) általános képletű csoport, ahol
R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport vagy (m) általános képletű csoport, ahol
R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport.
4. Eljárás (I) általános képletű szulfonil-amino-triazolinon-származékok - ahol
R1 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal szubsztituált fenilcsoport,
R3 jelentése (a) általános képletű csoport, ahol
R4 jelentése halogénatom, -S(O)pR6 általános képletű csoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal helyettesített, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport, halogén-) 1-4 szénatomos alkoxij-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport,
R5 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, hidrogénatom,
R6 jelentése di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport, p értéke 2, vagy
R3 jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
R10 jelentése hidrogénatom,
R jelentése halogénatom, halogén-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport,
R12 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, vagy R3 jelentése (c), (1) vagy (m) általános képletű csoport, ahol
Ri3 és R14 jelentése hidrogénatom,
R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport kivéve a 2-(2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil-aminokarbonil)-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-tri44
HU 217 350 Β azol-3-ont, előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű triazolinont - ahol R1 és R2 jelentése a fenti - (III) általános képletű szulfonil-izocianáttal ahol R3 jelentése a fenti adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, és adott esetben az eljárással kapott (I) általános képletű vegyületeket ismert módon sóvá alakítjuk.
5. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű szulfonil-amino-karbonil-triazolinon-származékot - ahol
R1 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal szubsztituált fenilcsoport,
R3 jelentése (a) általános képletű csoport, ahol
R4 jelentése halogénatom, -S(O)pR6 általános képletű csoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal helyettesített, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, 1 -4 szénatomos alkoxicsoport, 1 -4 szénatomos alkil-tio-csoport,
R5 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, hidrogénatom,
R6 jelentése di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport, p értéke 2, vagy
R3 jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
R10 jelentése hidrogénatom,
R11 jelentése halogénatom, halogén-) 1-4 szénatomos alkoxij-csoport,
R12 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, vagy
R3 jelentése (c), (1) vagy (m) általános képletű csoport, ahol
R13 és R14 jelentése hidrogénatom,
R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport kivéve a 2-(2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil-aminokarbonil)-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ont, tartalmaz a szokásos szilárd vagy folyékony hordozókkal és adott esetben felületaktív anyagokkal összekeverve.
6. Eljárás gyomirtásra, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletű szulfonilammo-karboml-triazolinon-származékot tartalmazó herbicid készítményt 1 g-10 kg hatóanyag/talajfelület, előnyösen 5 g-5 kg/ha talajfelület-arányban a gyomokra vagy életterükre kiviszünk.
HU9201114A 1991-04-04 1992-04-02 Oxigénatomon keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó N-(szulfonil-amino-karbonil)-triazolinon-származékok,eljárás a triazolinonok előállitására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények és alkalmazásuk HU217350B (hu)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU9903283A HU219801B (hu) 1991-04-04 1992-04-02 Oxigénatomon keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó triazolinonszármazékok

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4110795A DE4110795A1 (de) 1991-04-04 1991-04-04 Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9201114D0 HU9201114D0 (en) 1992-06-29
HUT61532A HUT61532A (en) 1993-01-28
HU217350B true HU217350B (hu) 2000-01-28

Family

ID=6428750

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9201114A HU217350B (hu) 1991-04-04 1992-04-02 Oxigénatomon keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó N-(szulfonil-amino-karbonil)-triazolinon-származékok,eljárás a triazolinonok előállitására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények és alkalmazásuk

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0507171B1 (hu)
JP (1) JP3262368B2 (hu)
KR (2) KR100212940B1 (hu)
AU (1) AU658862B2 (hu)
BR (1) BR9201207A (hu)
CA (3) CA2189593C (hu)
CL (1) CL2004001114A1 (hu)
DE (2) DE4110795A1 (hu)
DK (1) DK0507171T3 (hu)
ES (1) ES2108056T3 (hu)
HU (1) HU217350B (hu)
MX (2) MX189199B (hu)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5300480A (en) * 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
US5491172A (en) * 1993-05-14 1996-02-13 Warner-Lambert Company N-acyl sulfamic acid esters (or thioesters), N-acyl sulfonamides, and N-sulfonyl carbamic acid esters (or thioesters) as hypercholesterolemic agents
IL109431A (en) * 1993-05-14 2001-01-11 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing n-acyl sulfamic acid esters (or thioesters), n-acyl sulfonamides, and n-sulfonyl carbamic acid esters (or thioesters), for regulating plasma cholesterol concentration, and certain such novel compounds
DE4433967A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Alkoxytriazolinonen
DE4433969A1 (de) 1994-09-23 1996-03-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Alkoxytriazolinonen
DE4433966A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Alkoxytriazolinonen
DE4433968A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Alkoxytriazolinonen
DE19502579A1 (de) * 1995-01-27 1996-08-01 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE19508118A1 (de) * 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten
DE19517505A1 (de) * 1995-05-12 1996-11-14 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Aryloxy- oder Arylthio-Substituenten
DE19525974A1 (de) * 1995-07-17 1997-01-23 Bayer Ag Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one
DE19525973A1 (de) * 1995-07-17 1997-01-23 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Heterocyclyl-(alk)oxy-Substituenten
DE19540737A1 (de) * 1995-11-02 1997-05-07 Bayer Ag Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
ZA974703B (en) * 1996-05-30 1997-12-30 Bayer Ag Substituted sulfonylamino(thio)carbonyl compounds.
DE19638887A1 (de) * 1996-09-23 1998-03-26 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
AU719657B2 (en) * 1998-01-21 2000-05-11 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US6376424B1 (en) 1998-01-21 2002-04-23 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
DE19802697A1 (de) * 1998-01-24 1999-07-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
DE19823131A1 (de) * 1998-05-23 1999-11-25 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Alkenyl-Substituenten
DE19845407B4 (de) 1998-10-02 2012-06-28 Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
DE19845408A1 (de) 1998-10-02 2000-04-27 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
DE19940860A1 (de) * 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
KR100704718B1 (ko) * 1999-12-27 2007-04-09 바이엘 코포레이션 설포닐아미노카보닐 트리아졸리논 염의 제조방법
HU230041B1 (hu) 2000-01-25 2015-05-28 Syngenta Participations Ag Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása
ES2561110T3 (es) 2003-03-13 2016-02-24 Basf Se Mezclas herbicidas
DE102004036552A1 (de) * 2004-07-28 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Aminocarbonyl-substituierte Thiensulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
EP1717228A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer CropScience GmbH Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
ES2594183T3 (es) 2005-09-16 2016-12-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Formulación sólida
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008060967A1 (de) 2008-12-06 2010-06-10 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Phenylsulfonyltriazolone und ihre Verwendung
EP2371823A1 (de) * 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP3010889B1 (de) 2013-06-20 2018-10-03 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
EP3010893B1 (de) 2013-06-20 2019-10-02 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
JOP20190094A1 (ar) 2016-10-27 2019-04-25 Broad Inst Inc مركبات 1، 2، 4-تريازولون تحمل ثلاثة بدائل عند المواقع 2، 4، 5 مفيدة كمثبطات لديهيدروجيناز ثنائي هيدرو أوروتات (dhodh)
AU2021391491A1 (en) 2020-12-01 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1940367A1 (de) * 1969-08-08 1971-02-18 Bayer Ag Neue-Triazolon-Derivate
BE792451A (fr) * 1971-12-10 1973-06-08 Ciba Geigy Esters triazolyliques d'acides phosphores et produits pesticides qui encontiennent
DE3936623A1 (de) * 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten
DE3815765A1 (de) * 1988-05-09 1989-11-23 Bayer Ag 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
DE3934081A1 (de) * 1989-10-12 1991-04-18 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone

Also Published As

Publication number Publication date
MX189199B (es) 1998-06-24
MX228149B (es) 2005-05-31
CA2398159C (en) 2006-05-30
CA2189593A1 (en) 1992-10-05
KR920019764A (ko) 1992-11-19
EP0507171B1 (de) 1997-10-01
CA2189593C (en) 2003-12-09
EP0507171A1 (de) 1992-10-07
CL2004001114A1 (es) 2005-04-29
BR9201207A (pt) 1992-12-01
MX9201434A (es) 1992-10-01
JP3262368B2 (ja) 2002-03-04
KR100243541B1 (ko) 2000-03-15
DK0507171T3 (da) 1998-05-18
DE4110795A1 (de) 1992-10-08
KR100212940B1 (ko) 1999-08-02
AU658862B2 (en) 1995-05-04
JPH05194433A (ja) 1993-08-03
CA2064636C (en) 1997-12-23
AU1218992A (en) 1992-10-08
CA2064636A1 (en) 1992-10-05
DE59208934D1 (de) 1997-11-06
HU9201114D0 (en) 1992-06-29
HUT61532A (en) 1993-01-28
CA2398159A1 (en) 1992-10-05
ES2108056T3 (es) 1997-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU217350B (hu) Oxigénatomon keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó N-(szulfonil-amino-karbonil)-triazolinon-származékok,eljárás a triazolinonok előállitására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények és alkalmazásuk
US5234897A (en) Herbicidal 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazoles
AU623284B2 (en) Halogenated sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US4968342A (en) Herbicidal N-isopropylheteroaryloxyacetanilides
ES2222457T3 (es) Sulfonilaminocarboniltriazolinonas como herbicidas.
KR970011282B1 (ko) 설포닐아미노카보닐트리아졸리논
CA2074144A1 (en) Substituted triazoles
JPH01305084A (ja) ピラゾリルピロリノン類
JPH04234849A (ja) ２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類
JPH04283578A (ja) 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン
HU216966B (hu) Szubsztituált 4-amino-5-[alkil-tio]-1,2,4-triazol-3-on-származékok, előállításuk, és hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények
JPH04288062A (ja) 置換５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン、その製造法および利用
CA2010647A1 (en) Herbicidal sulphonylimino-azinylheteroazoles and intermediates therefor
JP2931368B2 (ja) 置換されたトリアゾリノン類、それらの製造方法およびそれらの除草剤並びに殺菌・殺カビ剤としての用途
US5244865A (en) Substituted imidazolinylpyrimidines
JPH04234352A (ja) スルホニル化（チオ）カルバミン酸に基づく除草剤
US5234899A (en) Substituted 2,2-difluoro-1,3-benzodioxyl-4-ketone herbicides
US5076833A (en) Herbicidal and plant growth-regulating 6-(pent-3-yl)-1,2,4-triazin-5(4h)-ones
US5217522A (en) Herbicidal sulphonylguanidinoazines
US4960455A (en) Herbicidal triazolodihydropyrimidine-2-sulphonamides
US5262389A (en) Substituted triazolinone herbicides and plant growth regulators
JPH0390067A (ja) 置換されたアリールスルホニルアミノグアニジノアジン
JP3080672B2 (ja) クロロフルオロメチルチアジアゾリルオキシアセトアミド、その製法及びそれを含む除草剤
JPH04230366A (ja) ニコチン酸誘導体
JPH04283570A (ja) アリール置換アルキリデン窒素複素環化合物