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DE19823131A1 - Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Alkenyl-Substituenten - Google Patents

Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Alkenyl-Substituenten

Info

Publication number
DE19823131A1
DE19823131A1 DE19823131A DE19823131A DE19823131A1 DE 19823131 A1 DE19823131 A1 DE 19823131A1 DE 19823131 A DE19823131 A DE 19823131A DE 19823131 A DE19823131 A DE 19823131A DE 19823131 A1 DE19823131 A1 DE 19823131A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
fluorine
chlorine
optionally substituted
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19823131A
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus-Helmut Mueller
Klaus Koenig
Ernst R F Gesing
Rolf Kirsten
Joachim Kluth
Markus Dollinger
Mark Wilhelm Drewes
Ingo Wetcholowsky
Gerd Haensler
Klaus Stenzel
Randy Allen Myers
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19823131A priority Critical patent/DE19823131A1/de
Priority to CA002333068A priority patent/CA2333068A1/en
Priority to KR1020007012670A priority patent/KR20010043551A/ko
Priority to EP99924995A priority patent/EP1082312A1/de
Priority to HK02101425.1A priority patent/HK1039936A1/zh
Priority to JP2000550835A priority patent/JP2002516316A/ja
Priority to CN99809054A priority patent/CN1311783A/zh
Priority to PCT/EP1999/003389 priority patent/WO1999061429A1/de
Priority to AU41444/99A priority patent/AU4144499A/en
Publication of DE19823131A1 publication Critical patent/DE19823131A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Alkenyl-Substituenten der Formel (I), DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A Q·1· für Sauerstoff oder Schwefel steht, DOLLAR A Q·2· für Sauerstoff oder Schwefel steht, DOLLAR A R·1· für Wasserstoff, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylamino, Aryl und Arylalkyl steht, DOLLAR A R·2· für gegebenenfalls substituiertes Alkenyl steht und DOLLAR A R·3· für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Aralkyl, Aryl und Heteroaryl steht, DOLLAR A und Salze von Verbindungen der Formel (I), sowie Verfahren und neue Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindung (I) und deren Verwendung als Herbizide und/oder Fungizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Alkenyl- Substituenten, mehrere Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide und als Fungizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP 341489, EP 422469, EP 425948, EP 431291, EP 507171, WO 96/22982). Die Wirkung dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Alkenyl- Substituenten der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylamino, Aryl und Arylalkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkenyl steht und
R3 für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Ar­ alkyl, Aryl und Heteroaryl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.
Man erhält die neuen Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Alkenyl-Sub­ stituenten der allgemeinen Formel (I), wenn man
  • (a) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    Q1, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Sulfonyliso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (III)
    R3-SO2-N=C=Q2 (III)
    in welcher
    Q2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man
  • (b) Triazolin(thi)on-Derivate der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    Q1, Q2, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und
    Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
    mit Sulfonsäureamiden der allgemeinen Formel (V)
    R3-SO2-NH2 (V)
    in welcher
    R3 die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man
  • (c) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    Q1, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Sulfonsäureamid-Derivaten der allgemeinen Formel (VI)
    R3-SO2-NH-CQ2-Z (VI)
    in welcher
    Q2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und
    Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man
  • (d) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    Q1, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Sulfonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel (VII)
    R3-SO2-X (VII)
    in welcher
    R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
    X für Halogen steht,
    und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VIII)
    MQ2CN (VIII)
    in welcher
    Q2 die oben angegebene Bedeutung hat und
    M für ein Alkalimetall oder Erdalkalimetall-äquivalent steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die nach Verfahren (a), (b), (c) oder (d) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
Die neuen Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Alkenyl-Substituenten der allgemeinen Formel (I) zeigen interessante biologische Effekte; sie zeichnen sich ins­ besondere durch starke herbizide und/oder fungizide Wirksamkeit aus.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, C1-C6-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für C1-C6-Alkyloxy oder C2-C6-Alkenyloxy, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)- amino oder C1-C4-Alkyl-carbonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cyclo­ alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C2-C6-Alkenyl steht, und
worin
R3 für die Gruppierung
steht,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, C1-C6-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl­ amino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy, C1-C4-Alkyl­ amino-carbonyloxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkyl­ sulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-aminosulfonyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist), für C2-C6-Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder Phenyl substituiert ist), für C2-C6-Alkinyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder Phenyl substituiert ist), für C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), für C1-C4-Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy­ carbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiert ist), für C2-C6-Alkenyloxy (welches gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist), für C2-C6-Alkenylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C3-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiert ist), C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinyl­ thio oder für den Rest -S(O)p-R6 stehen, wobei
p für die Zahlen 1 oder 2 steht und
R6 für C1-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist), C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy- C1-C4-alkylamino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)- amino, Phenyl oder für den Rest -NHOR7 steht, wobei
R7 für C1-C12-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)- amino-carbonyl substituiert ist), für C3-C6-Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert ist), C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, Phenyl-C1-C2-alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiert ist), für Diphenylmethyl oder für Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Fluor­ alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Trifluormethylthio oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiert ist) steht,
R4 und/oder R5 weiterhin für Phenyl oder Phenoxy, für C1-C4-Alkyl- carbonylamino, C1-C4-Alkoxy-carbonylamino, C1-C4-Alkylamino­ carbonyl-amino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonylamino, oder für den Rest -CO-R8 stehen, wobei
R8 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C4-Alkyl­ thio, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkoxy- C1-C4-alkyl-amino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht (welche gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind),
R4 und/oder R5 weiterhin für Trimethylsilyl, Thiazolinyl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, C1-C4-Alkyl­ sulfonyloxy, Di-(C1-C4-alkyl)-aminosulfonylamino oder für den Rest -CH=N-R9 stehen, wobei
R9 für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Benzyl, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl, für gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy oder Benzyloxy, für Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, Phenyl­ amino, C1-C4-Alkyl-carbonylamino, C1-C4-Alkoxy-carbonyl­ amino, C1-C4-Alkyl-sulfonylamino oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Phenyl­ sulfonylamino steht,
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R10 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
R11 und R12 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl (welches gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Carboxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Dimethyl­ aminocarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)- aminosulfonyl stehen;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R13 und R14 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl (welches gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist) oder C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), stehen;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R15 und R16 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl (welches gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), für C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl (welche gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), für Aminosulfonyl, Mono-(C1-C4-alkyl)- aminosulfonyl, für Di-(C1-C4-alkyl)-aminosulfonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder Dimethylaminocarbonyl stehen;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R17 und R18 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Brom substituiert ist), C1-C4-Alkoxy (welches ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), für C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl (welche gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), oder für Di-(C1-C4-alkyl)-aminosulfonyl stehen;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R19 und R20 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl (welches gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl (welche gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), Di-(C1-C4-alkyl)-amino­ sulfonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder Dimethylaminocarbonyl stehen, und
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-T steht, wobei
T für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Cyano substituiert ist), C3-C6-Cycloalkyl, Benzyl, Phenyl (welches gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiert ist), C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl steht;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R21 und R22 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy stehen,
Y1 für Schwefel oder die Gruppierung N-R23 steht, wobei
R23 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R24 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Benzyl, Pyridyl, Chinolinyl oder Phenyl steht,
R25 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Dioxolanyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl steht, und
R26 für Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl steht.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4-Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium, Tri-(C1-C4-alkyl)- sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2-alkyl)-benzyl­ ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher Q1, Q2, R1, R2 und R3 die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen haben.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder für Allyloxy, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom sub­ stituiertes Ethenyl, Propenyl oder Butenyl steht, und
R3 für den Rest
steht,
worin
R4 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri­ fluormethoxy, 2-Chlor-ethoxy, 2-Fluor-ethoxy, 2,2-Difluor-ethoxy, 2,2,2-Trifluor-ethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluor-ethoxy, 1,1,2,2,2-Pentafluor­ ethoxy, 2-Methoxy-ethoxy, Cyclopropylmethoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, 2-Fluor-ethylthio, Allyloxy, Propargyloxy, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethyl­ aminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, N-Methoxy-N-methylamino­ sulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht und
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R10 für Wasserstoff steht,
R11 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluor­ methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht und
R12 für Wasserstoff steht;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, oder
R3 für den Rest
steht,
worin
R24 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Phenyl oder Pyridyl steht,
R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
R26 für Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restede­ finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Be­ reichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Die bei den Restedefinitionen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Kombinationen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, können auch dann, wenn dies nicht ausdrücklich angegeben ist, geradkettig oder verzweigt sein.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Bei bestimmten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) kann cis-/trans- Isomerie auftreten. Die Erfindung umfaßt in diesen Fällen jeweils beide geometrischen Isomeren sowie deren Gemische (in beliebigen Mengenverhältnissen).
Verwendet man beispielsweise 2-Trifluormethoxy-phenylsulfonyl-isocyanat und 4-Ethyl- 5-(2-fluor-propen-1-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (trans-Isomer) als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-Ethylthio-benzolsulfonamid und 2-Chlorcarbonyl-4-cyclo­ propyl-5-(1,2-dichlor-propen-1-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (trans- Isomer) als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-Methoxycarbonyl-2-methoxy-benzolsulfonamid und 5-(1-Brom-propen-2-yl)-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (trans-Isomer) als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonsäurechlorid, 4-Allyl-5-(propen- 1-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (trans-Isomer) und Natriumcyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (c) und (d) zur Herstellung von Ver­ bindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolin(thi)one sind durch die Formel (II) allgemein definiert.
In der Formel (II) haben Q1, R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfin­ dungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, R1 und R2 angegeben wurden.
Die Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II), wenn man
  • (α) Iso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IX)
    Q1=C=N-R1 (IX)
    in welcher
    Q1 und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Hydraziden der allgemeinen Formel (X)
    H2N-NH-CO-R2 (X)
    in welcher
    R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie z. B. Isopropanol oder Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Natrium­ hydroxid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt [wobei Isomerisierung infolge einer Doppelbindungsverschiebung eintreten kann] und auf übliche Weise auf­ arbeitet (vgl. die Herstellungsbeispiele),
    oder wenn man
  • (β) (Thio)semicarbazide der allgemeinen Formel (XI)
    H2N-NH-CQ1-NH-R1 (XI)
    in welcher
    R1 und Q1 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Carbonsäuren oder ihren Derivaten der allgemeinen Formel (XII)
    R2-CO-Y (XII)
    in welcher
    R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
    Y für Hydroxy, Halogen oder die Gruppierung -O-CO-R2 steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Sulfolan, gege­ benenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Natriumhydroxid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Stabilisators, wie z. B. Hydrochinon, bei Tempera­ turen zwischen 0°C und 100°C umsetzt und auf übliche Weise aufarbeitet (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonyliso(thio)cyanate sind durch die Formel (III) allgemein definiert.
In der Formel (III) haben Q2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Be­ deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q2 und R3 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-P 4127405, US-P 4169719, US-P 4371391, EP-A 7687, EP-A 13480, EP-A 21641, EP-A 23141, EP-A 23422, EP-A 30139, EP-A 35893, EP-A 44808, EP-A 44809, EP-A 48143, EP-A 51466, EP-A 64322, EP-A 70041, EP-A 173312).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolin(thi)on-Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben Q1, Q2, R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, Q2, R1 und R2 angegeben wurden; Z steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Benzyloxy oder Phenoxy, insbesondere für Methoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Verbindungen der Formel (IV), wenn man Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q1, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (XIII)
Z-CQ2-Z1 (XIII)
in welcher
Q2 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
Z1 für Halogen (insbesondere Chlor), Alkoxy (insbesondere Methoxy), Aralkoxy (insbesondere Benzyloxy) oder Aryloxy (insbesondere Phenoxy) steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Natrium- oder Kalium­ hydrid, Natrium- oder Kaliumhydroxid, Natrium- oder Kalium-t-butanolat, und gege­ benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Tetrahydrofuran oder Dimethoxyethan, oder in einem Zweiphasensystem aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Methylenchlorid oder Chloroform, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonsäureamide sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) hat R3 vorzugs­ weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbe­ sondere bevorzugt für R3 angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-P 4127405, US-P 4169719, US-P 4371391, EP-A 7687, EP-A 13480, EP-A 21641, EP-A 23141, EP-A 23422, EP-A 30139, EP-A 35893, EP-A 44808, EP-A 44809, EP-A 48143, EP-A 51466, EP-A 64322, EP-A 70041, EP-A 173312).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonsäureamid-Derivate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der Formel (VI) haben Q2 und R3 vorzugs­ weise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbe­ sondere bevorzugt für Q2 und R3 angegeben wurden; Z steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Benzyloxy oder Phenoxy, insbesondere für Methoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich be­ kannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonsäurehalogenide sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In der Formel (VII) hat R3 vorzugsweise bzw. ins­ besondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschrei­ bung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R3 angegeben wurde; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbe­ sondere für Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VII) sind bekannt und/oder können nach an sich be­ kannten Verfahren hergestellt werden.
Die neuen Zwischenprodukte der obigen Formeln (II) und (IV), die sich nur dadurch unterscheiden, daß die 2-Stellung unsubstituiert oder durch einen Acylrest -CQ2-Z substituiert ist, können zusammenfassend durch die folgende Formel (XIV) beschrieben werden:
in welcher
R1, R2 und Q1 die oben bei Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben und
A für Wasserstoff oder die Gruppe -CQ2-Z steht, worin
Q2 die oben bei Formel (I) angegebene Bedeutung hat und
Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht.
Bezüglich der bevorzugten und besonders bevorzugten Bedeutungen aller variablen Reste der Formel (XIV) gelten die oben für die Verbindungen der Formeln (II) bzw. (IV) gemachten Angaben.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) zur Herstellung der neuen Ver­ bindungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungs­ mitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylen­ chlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, Chlorbenzol und o-Dichlor­ benzol; Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykol­ dimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton; Ester wie Essigssäuremethylester und -ethylester; Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propionitril; Amide wie z. B. Dimethyl­ formamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Als Reaktionshilfsmittel bzw. als Säureakzeptoren können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) alle üblicherweise für derartige Umsetzungen verwend­ baren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkali­ metallhydroxide wie z. B. Natrium- und Kaliumhydroxid, Erdalkalihydroxide wie z. B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate und -alkoholate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kalium-tert-butylat, ferner basische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Diisobutylamin, Dicyclo­ hexylamin, Ethyldiisopropylamin, Ethyldicyclohexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di­ methyl-, 2-Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non- 5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo- [2,2,2]-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und +80°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchge­ führt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können gege­ benenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dispergieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Methylen­ chlorid, Aceton, tert-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem Rühren - durch Ein­ engen oder Absaugen isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe­ kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen­ anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut­ bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch eine starke mikro­ bizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganis­ men praktisch eingesetzt werden. So sind die Wirkstoffe in geeigneten Konzentra­ tionen für den Gebrauch als Fungizide und/oder Bakterizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo­ diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada­ ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen­ krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Obst- und Gemüsebau, wie beispielsweise gegen Podosphaera- Arten, sowie zur Bekämpfung von Reiskrankheiten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae, eingesetzt werden (protektiv und systemisch).
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl­ arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo­ butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cin­ methylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di­ thiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf­ uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flaza­ sulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumi­ propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flu­ poxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulf­ uron, Iodosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metola­ chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolin­ uron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para­ quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pre­ tilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrimino­ bac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalo­ fop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxy­ dim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
(Verfahren (a))
Eine Mischung aus 1,4 g (10 mMol) 4-Methyl-5-(propen-1-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-on [trans-Isomer (II-1)], 3,0 g (12 mMol) 2-Difluormethoxy-phenylsulfonyl­ isocyanat und 40 ml Acetonitril wird 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und dann im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Iso­ propanol/Petrolether verrührt und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 3,7 g (95% der Theorie) 2-(2-Difluormethoxy-phenylsulfonylamino­ carbonyl)-4-methyl-5-(propen-1-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on [trans-Form] vom Schmelzpunkt 173°C.
Beispiel 2
(Verfahren (b))
2,64 g (10 mMol) N,N-Dimethyl-benzol-1,2-disulfonamid werden in 30 ml Toluol aufgenommen und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) mit 1,52 g (10 mMol) 1,8-Diazabi­ cyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) versetzt. Die Mischung wird 30 Minuten bei Raum­ temperatur gerührt und dann mit einer Lösung von 2,6 g (10 mMol) 4-Methyl-2-phenoxy­ carbonyl-5-(propen-1-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on [Isomeren­ gemisch: 70% trans/30% cis] in 25 ml Acetonitril tropfenweise versetzt. Die Reaktionsmischung wird vier Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Methylenchlorid und 2N-Salz­ säure geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Essigsäureethylester/Petrolether verrührt und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 2,5 g (58% der Theorie) 2-(2-Dimethylaminosulfonyl-phenylsulfonyl­ aminocarbonyl)-4-methyl-5-(propen-1-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on vom Schmelzpunkt 163°C [als Isomerengemisch: 72% trans/28% cis].
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
  • 1) Die aus dem nachfolgend beschriebenen trans-Isomer (II-1) hergestellten Wirkstoffe der Formel (I) besitzen alle ebenfalls die trans-Konfiguration (bezeichnet mit "trans").
  • 2) Das gleiche gilt für alle aus dem trans-Isomer (II-4) hergestellten Wirkstoffe (I). Das trans-Isomer (II-4) entsteht bei seiner Synthese bereits in einer Rein­ heit von ≧ 95%; das cis-Isomer ist bisher nicht isoliert worden.
  • 3) In einigen Fällen wurden aber auch aus Triazolinon (II)-Mutterlaugen er­ haltene (II)-cis/trans-Gemische in die entsprechenden Phenylurethane (IV) überführt (ebenfalls cis/trans-Isomerengemische) und dann mit Sulfonamiden (V) gemäß Herstellungsverfahren (b) zu Wirkstoffen (I) umgesetzt, welche dann auch cis/trans-Isomerengemische wechselnder Zusammensetzungen waren, je nach Löslichkeit der Isomeren.
    In diesen Fällen ist die Isomerenzusammensetzung des erhaltenen Endpro­ duktes (I) in Prozent (%) angegeben (ermittelt aus dem jeweiligen 1H-NMR-Spek­ trum). So bedeutet beispielsweise die Angabe
    trans/cis 72 : 28
    für den betreffenden Wirkstoff eine Isomerenzusammensetzung von 72% trans- und 28% cis-Isomerem.
  • 4) Die beiden CH3-Gruppen im Zwischenprodukt (II-6) und ebenso in den daraus hergestellten Wirkstoffen (I) gemäß Beispielen 49-53 sind - wie angegeben - laut 2D-NMR-Messung cis-ständig.
Ausgangsstoffe der Formel (II)
Beispiel (II-1)
283 g (4,97 Mol) Methylisocyanat werden innerhalb einer Stunde tropfenweise unter Rühren zu einer mit Eis gekühlten Lösung von 526 g (4,97 Mol) Vinylessigsäure­ hydrazid in einem Liter Isopropanol gegeben. Die Reaktionsmischung wird weitere 30 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend unter Eiskühlung mit 800 ml Wasser und 800 g 50%iger Natronlauge versetzt. Dann wird die Mischung innerhalb von ca. 30 Minuten auf 80°C aufgeheizt und zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird die Mischung im Wasserstrahlvakuum auf etwa das halbe Volumen eingeengt und mit 1 kg konz. Salzsäure neutralisiert. Dann wird unter ver­ mindertem Druck eingeengt, der Rückstand in 1500 ml N,N-Dimethyl-formamid auf­ genommen, das ungelöste Kochsalz durch Filtration abgetrennt und das Filtrat erneut unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird bei ca. 1 mbar destilliert.
Man erhält 422 g (55% der Theorie) 4-Methyl-5-(propen-1-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-on vom Siedepunkt 140°C (bei 1 mbar), als cis/trans-Isomerengemisch [welches offenbar infolge Doppelbindungsisomerisierung im Zuge der Umsetzung entsteht, wobei der aus dem Vinylessigsäurehydrazid stammende (Propen-3-yl)-Rest mit isolierter, endständiger Doppelbindung zu dem (Propen-1-yl)-Rest mit konjugierter (cis/trans)-Doppelbindung isomerisiert wird].
Das Produkt erstarrt (Schmelzpunkt: 94°C); es besteht zu 81,5% aus dem trans- Isomeren und zu 18,5% aus dem cis-Isomeren. Das Isomerengemisch läßt sich aus etwa der doppelten Menge an Essigsäure-ethylester umkristallisieren und liefert dann ca. 130 g an reinem trans-Isomer (II-1) vom Schmelzpunkt 112°C.
Beispiel (II-2)
Eine Mischung aus 178 g (2,0 Mol) 4-Methyl-semicarbazid, 10 g Hydrochinon und 250 ml Sulfolan wird unter Eiskühlung mit 339 g (2,0 Mol) Methacrylsäureanhydrid versetzt; die Reaktionsmischung wird noch 15 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, dann mit 640 g 25%iger Natronlauge versetzt und zwei Stunden bei 80°C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit konz. Salzsäure neutralisiert und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert. Das Produkt kristallisiert beim Abkühlen der Extraktions­ lösung; es wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 70 g (25% der Theorie) 4-Methyl-5-(propen-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-on vom Schmelzpunkt 85°C.
Analog zu den Herstellungsbeispielen (II-1) und (II-2) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (II) hergestellt werden (bezüglich stereochemischer Angaben zu R2 vgl. die Anmerkungen zu obiger Tabelle 1).
Tabelle 2
Beispiele für die Verbindungen der Formel (II)
Anwendungsbeispiele
Bezüglich der Stereochemie der Testverbindungen gelten die zur obigen Tabelle 1 gehörigen Anmerkungen.
Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung so gespritzt, daß die jeweils ge­ wünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzen­ tration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils ge­ wünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 3, 4, 6, 9, 10, 12, 13, 17, 19, 20, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 38, 40, 43, 57 und 59 bei weitgehend guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Baumwolle, Gerste, Mais, Raps, Sonnenblumen, Soja, Weizen und Zucker­ rüben, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 3, 6, 9, 10, 11, 17, 19, 20, 22, 34, 43, 53, 54, 55 und 59 bei weitgehend guter Ver­ träglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Baumwolle, Weizen und Zucker­ rüben, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel C Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtstelle Aceton
Emulgator: 3 Gewichtstelle Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu­ bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz­ belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Apfelmehltau­ erregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs­ grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 3, 24, 26, 29 und 30 bei einer Aufwandmenge von jeweils 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 85% bis 100%.
Beispiel D Pyricularia-Test (Reis)/systemisch
Lösungsmittel: 2,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,06 Gewichtstelle Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf systemische Eigenschaften werden 40 ml der Wirkstoffzubereitung auf Einheitserde gegossen, in der junge Reispflanzen angezogen wurden. 7 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Danach verbleiben die Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100% bis zur Auswertung.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4, 9, 10, 11, 13, 14, 18, 21, 22, 26 und 34 bei einer Aufwandmenge von jeweils 2 mg/100 cm2 einen Wirkungsgrad zwischen 70% und 100%.
Beispiel E Pyricularia-Test (Reis)/Resistenzinduktion
Lösungsmittel: 2,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,06 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf resistenzinduzierende Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 5 Tage nach der Behand­ lung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100% relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4, 9, 10, 11, 13, 14, 18, 21, 22, 26 und 34 bei einer Aufwandmenge von jeweils 375 g/ha einen Wirkungsgrad zwischen 80% und 100%.

Claims (9)

1. Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Alkenyl-Substituenten der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebe­ nenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylamino, Aryl und Arylalkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkenyl steht und
R3 für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Aralkyl, Aryl und Heteroaryl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, C1-C6-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl- carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für C1-C6-Alkyloxy oder C2-C6-Alkenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino oder C1-C4-Alkyl­ carbonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C2-C6-Alkenyl steht, und
R3 für die Gruppierung
steht,
worin
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, C1-C6-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl­ amino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy, C1-C4-Alkyl­ amino-carbonyloxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-aminosulfonyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist), für C2-C6-Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder Phenyl substituiert ist), für C2-C6-Alkinyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder Phenyl substituiert ist), für C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), für C1-C4-Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiert ist), für C2-C6-Alkenyloxy (welches gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist), für C2-C6-Alkenylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C3-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiert ist), C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinyl­ thio oder für den Rest -S(O)p-R6 stehen, wobei
p für die Zahlen 1 oder 2 steht und
R6 für C1-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist), C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy- C1-C4-alkylamino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)- amino, Phenyl oder für den Rest -NHOR7 steht, wobei
R7 für C1-C12-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy­ carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)- amino-carbonyl substituiert ist), für C3-C6-Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert ist), C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, Phenyl-C1-C2-alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiert ist), für Diphenylmethyl oder für Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Fluoralkoxy, C1-C4-Alkylthio, Trifluormethylthio oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiert ist) steht,
R4 und/oder R5 weiterhin für Phenyl oder Phenoxy, für C1-C4-Alkyl- carbonylamino, C1-C4-Alkoxy-carbonylamino, C1-C4-Alkylamino­ carbonyl-amino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonylamino, oder für den Rest -CO-R8 stehen, wobei
R8 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkoxy- C1-C4-alkyl-amino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht (welche gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind),
R4 und/oder R5 weiterhin für Trimethylsilyl, Thiazolinyl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, C1-C4-Alkyl­ sulfonyloxy, Di-(C1-C4-alkyl)-aminosulfonylamino oder für den Rest -CH=N-R9 stehen, wobei
R9 für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Benzyl, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl, für gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy oder Benzyloxy, für Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, Phenyl­ amino, C1-C4-Alkyl-carbonylamino, C1-C4-Alkoxy-carbonyl­ amino, C1-C4-Alkyl-sulfonylamino oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Phenyl­ sulfonylamino steht,
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R10 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
R11 und R12 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl (welches gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Carboxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Dimethyl­ aminocarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)- aminosulfonyl stehen;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R13 und R14 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl (welches gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist) oder C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), stehen;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R15 und R16 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl (welches gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), für C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl (welche gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), für Aminosulfonyl, Mono-(C1-C4-alkyl)- aminosulfonyl, für Di-(C1-C4-alkyl)-aminosulfonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder Dimethylaminocarbonyl stehen;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R17 und R18 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Brom substituiert ist), C1-C4-Alkoxy (welches ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), für C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl (welche gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), oder für Di-(C1-C4-alkyl)-aminosulfonyl stehen;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R19 und R20 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl (welches gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl (welche gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), Di-(C1-C4-alkyl)-amino­ sulfonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder Dimethylaminocarbonyl stehen, und
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-T steht, wobei
T für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Cyano substituiert ist), C3-C6-Cycloalkyl, Benzyl, Phenyl (welches gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiert ist), C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl steht;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R21 und R22 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1- C4-Alkyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy stehen,
Y1 für Schwefel oder die Gruppierung N-R23 steht, wobei
R23 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R24 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Benzyl, Pyridyl, Chinolinyl oder Phenyl steht,
R25 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Dioxolanyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl steht, und
R26 für Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl steht,
sowie die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4-Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)- ammonium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium, Tri-(C1-C4-alkyl)- sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2-alkyl)- benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I).
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder für Allyloxy, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder für gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl oder Butenyl steht, und
R3 für den Rest
steht,
worin
R4 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, 2-Chlor-ethoxy, 2-Fluor-ethoxy, 2,2-Difluor-ethoxy, 2,2,2-Trifluor-ethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluor­ ethoxy, 1,1,2,2,2-Pentafluor-ethoxy, 2-Methoxy-ethoxy, Cyclo­ propylmethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, 2-Fluor- ethylthio, Allyloxy, Propargyloxy, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, N-Methoxy-N-methylaminosulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht und
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R10 für Wasserstoff steht,
R11 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht und
R12 für Wasserstoff steht;
weiterhin
R3 für den Rest
steht,
worin
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, oder
R3 für den Rest
steht,
worin
R24 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Phenyl oder Pyridyl steht,
R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
R26 für Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß An­ spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • (a) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    Q1, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    mit Sulfonyliso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (III)
    R3-SO2-N=C=Q2 (III)
    in welcher
    Q2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gege­ benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder daß man
  • (b) Triazolin(thi)on-Derivate der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    Q1, Q2, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und
    Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
    mit Sulfonsäureamiden der allgemeinen Formel (V)
    R3-SO2-NH2 (V)
    in welcher
    R3 die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder daß man
  • (c) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    Q1, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Sulfonsäureamid-Derivaten der allgemeinen Formel (VI)
    R3-SO2-NH-CQ2-Z (VI)
    in welcher
    Q2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und
    Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder daß man
  • (d) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    Q1, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Sulfonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel (VII)
    R3-SO2-X (VII)
    in welcher
    R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
    X für Halogen steht,
    und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VIII)
    MQ2CN (VIII)
    in welcher
    Q2 die oben angegebene Bedeutung hat und
    M für ein Alkalimetall oder Erdalkalimetall-äquivalent steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die nach Verfahren (a), (b), (c) oder (d) erhaltenen Ver­ bindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
5. Herbizide und fungizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum und/oder von phyto­ pathogenen Pilzen.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter bzw. Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden oder fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
9. Triazolinone der allgemeinen Formel (XIV)
in welcher
R1, R2 und Q1 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
A für Wasserstoff oder die Gruppe -CQ2-Z steht, worin
Q2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht.
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