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JP2003041188A - 非水性、熱硬化性２ｋ−被覆剤 - Google Patents

非水性、熱硬化性２ｋ−被覆剤

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Publication number
JP2003041188A
JP2003041188A JP2002197705A JP2002197705A JP2003041188A JP 2003041188 A JP2003041188 A JP 2003041188A JP 2002197705 A JP2002197705 A JP 2002197705A JP 2002197705 A JP2002197705 A JP 2002197705A JP 2003041188 A JP2003041188 A JP 2003041188A
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JP
Japan
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thermosetting
aqueous
coating
amine
catalyst
Prior art date
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Application number
JP2002197705A
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English (en)
Inventor
Peter Speier
シュパイアー ペーター
Friedrich Plogmann
プロークマン フリードリッヒ
Rainer Lomoelder
ロメルダー ライナー
Dirk Hoppe
ホッペ ディルク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Publication of JP2003041188A publication Critical patent/JP2003041188A/ja
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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    • C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 硬化された状態で、環境の影響に対して改善
された安定性から成るバランスを有すると同時に、高い
機械安定性、特に耐引掻性を有する被覆剤。 【解決手段】 Ａ）溶剤含有ポリオール成分およびＢ）
ＮＣＯ官能価２〜６を有する少なくとも１種の脂肪族お
よび／または脂環式ポリイソシアネートから成る架橋成
分を含有する非水性、熱硬化性２Ｋ−被覆剤において、
ポリイソシアネートの本来存在する遊離イソシアネート
基０．１〜９５モル％とＮ，Ｎ-ビス−（３−トリアル
コキシシリルプロピル）−アミンとを反応させ、複発性
有機成分に対するＡ）とＢ）の質量比が６：１〜１：２
であることを特徴とする、非水性、熱硬化性２Ｋ−被覆
剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、環境の影響、特に
酸性雨に対して耐引掻性および安定性から成る改善され
たバランスを有する非水性、熱硬化性二成分被覆剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】二成分ポリウレタン（PUR）被覆剤は、
従来のアミノ樹脂−架橋性カッラー系と比較して、環境
の影響、特に酸性雨に対して良好な安定性を持つことに
基づき、自動車工業のトップコーティングにおいて使用
されている（W. Wieczorrek in: Stoye/Freitag, Lackh
arze, 215ページ以下、C. Hanser Verlag, 1996; J. W.
Holubka et al., J. Coat. Techn. 第72巻、No. 901、7
7ページ、2000）。ここでは、一般的にヘキサメチレン
ジイソシアネート（HDI）をベースとするＯＨ-官能性ポ
リ（メタ−）アクリレート樹脂およびポリイソシアネー
トが使用されている。環境の影響に対する良好な安定性
は、IPDI−（イソホロンジイソシアネート）−ポリイソ
シアネートの部分的な使用により、なお著しく改善され
る（WO 93/05090）。しかし、このような変性の際の欠
点は、純粋なHDI−ポリイソシアネート架橋に対するト
ップコーティングの著しい耐引掻性の損失である（Indu
strieLackierbetrieb, 61、30ページ、1993）。
【０００３】自動車塗装への高まる品質要求を背景に、
必要とされる特性の改善が努められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、硬化
された状態で、環境の影響に対する安定性から成る改善
されたバランスを有すると同時に、高い機械安定性、特
に耐引掻性を有する被覆剤を見出すことであった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記の課題は、本発明に
よる二成分（２Ｋ）被覆剤により解決された。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の対象は、 Ａ）溶剤含有ポリオール成分および Ｂ）ＮＣＯ−官能価２〜６を有する少なくとも１種の脂
肪族および／または脂環式ポリイソシアネートから成る
架橋成分を主に含有する非水性、熱硬化性２Ｋ−被覆剤
であり、その際、ポリイソシアネートの本来存在する遊
離イソシアネート基０．１〜９５モル％とＮ，Ｎ-ビス
−（３−トリアルコキシシリルプロピル）−アミンとを
反応させ、不揮発性有機成分に対するＡ）とＢ）の質量
比が６：１〜１：２である。
【０００７】ポリイソシアネートと第二３−アミノプロ
ピルトリアルコキシシランとの反応生成物は公知であ
る。従って、粘着性に相応する被覆系または封止剤を改
善し、かつＣＯ２の発生の欠点を減少するために、マレ
イン酸エステルまたはフマル酸エステルで変性された３
−アミノプロピルトリアルコキシシランを、イソシアネ
ートプレポリマーと反応させる（EP-596,360、USP-6,00
5,047）。このようなイソシアネート付加物は、水性PUR
−分散液（EP-924231）を製造するため、または水性２
Ｋ−PUR系用の硬化成分として記載されている。大部分
の場合に、湿度の影響下、大気温度もしくは軽度に高い
温度で被覆を硬化させている。
【０００８】EP-549643、WO92/11327、WO92/11328およ
びUSP-5,225,248には、特に酸性雨に対する安定性を改
善するための自動車第一塗装のための非水性、熱硬化性
クリヤラッカーの形のシラン基含有樹脂の使用が記載さ
れている。ここでは、シラン基含有ポリ（メタ−）アク
リレート樹脂、ヒドロキシル基含有ポリ（メタ−）アク
リレート樹脂ならびに一般的にアミノプラスト樹脂をベ
ースとするクリヤラッカーが架橋剤として使用されてい
る。このようなクリヤラッカーは、一般に耐酸性である
ことが証明されているが、しかし２Ｋ−PUR−塗料での
特性は著しく劣っていることが証明されている（J. W.
Holubka et al., J. Coat. Techn. 第72巻、No. 901、7
7ページ、2000）。
【０００９】その点において前記の課題の解決は意外で
あった。それというのも、Ｎ，Ｎ−ビス−（３−トリア
ルコキシシリルプロピル）−アミンを用いた変性により
非水性２Ｋ−PUR系の安定性が改善されることは期待さ
れていなかったからである。
【００１０】原則として、２個以上のＯＨ−基を有する
全てのポリオールは、ポリオール成分Ａとして好適であ
る。
【００１１】ポリオール成分Ａ）としては、ヒドロキシ
ル基含有（メタ−）アクリレートコポリマー、飽和ポリ
エステルポリオール、ポリカーボネートジオール、ポリ
エーテルポリオールまたはウレタン基含有およびエステ
ル基含有ポリオールの単独または混合物の形が特に好適
である。
【００１２】ヒドロキシル基含有（メタ）アクリルコポ
リマーとしては、WO 93/15849（８ページ、２５行目〜
１０ページ５行目）またはDE 19529124に記載されてい
るようなモノマー組成物を有する樹脂を使用することが
できる。この場合、（メタ）アクリル酸を部分的に使用
することにより、モノマーとして使用すべき（メタ）ア
クリルコポリマーの酸価は、０〜３０、有利には３〜１
５であるのがよい。（メタ）アクリルコポリマー数平均
モル質量（ポリスチレン標準に対するゲル浸透クロマト
グラフィーにより算出）は、有利には２０００〜２００
００g/molであり、ガラス転移温度は有利には−４０℃
〜＋６０℃である。ヒドロキシアルキル（メタ）アクリ
レートを部分的に使用することにより、本発明により使
用される調節すべき（メタ）アクリルコポリマーのヒド
ロキシル含量は、有利には７０〜２５０ｍｇＫＯＨ／
ｇ、特に有利には９０〜１９０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【００１３】本発明による好適なポリエステルポリオー
ルは、例えば、Stoye/Freitag, Lackharze, C. Hanser
Verlag, 1996、49ページまたはWO 93/15849に記載され
ているようなジカルボン酸およびポリカルボン酸とジオ
ールおよびポリオールから成るモノマー組成物を有する
樹脂である。ポリエステルポリオールとしては、例え
ば、TONE（Union Carbide Corp.）またはCAPA（Solvay/
Interox）の商品名で得られるようなカプロラクトンお
よび低分子量のジオールおよびトリオールの重付加生成
物を使用することもできる。計算により決定された数平
均モル質量は、有利には５００〜５０００ｇ／ｍｏｌ、
特に有利には８００〜３０００ｇ／ｍｏｌであり、平均
官能価は、２．０〜４．０、有利には２．０〜３．５で
ある。
【００１４】本発明により使用されるべきウレタン基含
有およびエステル基含有ポリオールは、原則としてEP-1
40186に記載されているように使用される。有利には、
ウレタン基含有およびエステル基含有ポリオールが有利
であり、これらの製造については、HDI、IPDI、トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート（TMDI）または
（H１２-MDI）が使用される。数平均モル質量は、有利
には５００〜２０００ｇ／ｍｏｌであり、平均官能価は
２．０〜３．５である。
【００１５】架橋成分Ｂ）は、２〜６のＮＣＯ官能価を
有する少なくとも１種の脂肪族および／または脂環式ポ
リイソシアネートから成り、その際、ポリイソシアネー
トの本来存在する遊離イソシアネート基０．１〜９５ｍ
ｏｌ％とＮ，Ｎ−ビス−（３−トリアルコキシシリルプ
ロピル）−アミンとを反応させる。
【００１６】成分Ｂ）のポリイソシアネートは、ヘキサ
メチレンジイソシアネート（HDI）、イソホロンジイソ
シアネート（IPDI）、ビス−（４−イソシアネートシク
ロヘキシル）メタン、（H１２-MDI）、テトラメチルキ
シリレンジイソシアネート（TMXDI）、１，３−ビス
（イソシアネートメチル）シクロヘキサン（１，３−Ｈ
−XDI）、２，２，４−および２，４，４−トリメチル
−１，６−ジイソシアネートヘキサン（TMDI）、２−メ
チルペンタンジイソシアネート−１，５（MPDI）、ノル
ボルニルジイソシアネート（NBDI）、リシントリイソシ
アネート（LTI）または４−イソシアネートメチル−
１，８−オクタメチレンジイソシアネート（NTI）また
はこれらのジイソシアネートの混合物をベースとし、か
つ平均ＮＣＯ−官能価２．０〜６．０を有する。
【００１７】２を上回る官能価の場合には、三量体化、
二量体化、ウレタン形成、ビウレット形成またはアロフ
ァネート形成により製造されるような単独または混合物
の形のポリイソシアネートが有利であり、ならびに前記
ポリイソシアネートとモノマーとの混合物も使用され
る。このようなポリイソシアネートまたはポリイソシア
ネート／モノマー混合物は、場合により二官能価または
多官能価のＨ酸成分、例えば、ジオールまたはポリオー
ルおよび／またはジアミンまたはポリアミンを用いて付
加的に鎖長延長または分枝される。
【００１８】脂肪族および／脂環式架橋成分Ｂ）へのポ
リイソシアネートの変性は、ポリイソシアネートと一般
式Ｉ ＮＨ（（CH２)３-Ｓｉ(OR１OR２OR３)）２ （Ｉ） （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同時または相互に独
立に１〜８個の炭素原子を有するアルキル基またはイソ
アルキル基である）のＮ，Ｎ−ビス−（３−トリアルコ
キシシリルプロピル）−アミンとの反応により行われ
る。
【００１９】有利な化合物は、以下のものである：Ｎ，
Ｎ−ビス−（３−トリメトキシシリルプロピル）−アミ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス−（３−トリエトキシシリルプロピ
ル）−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス−（３−トリ−ｉ−プロポ
キシシリルプロピル）−アミン。
【００２０】架橋成分Ｂ）のもう１つの製造の変法は、
モノマージイソシアネートと上記の式Ｉの化合物との部
分的な反応および三量体化、二量体化、ウレタン形成、
ビウレット形成またはアロファネート形成によるポリイ
ソシアネートへの後続の変換かつこれに引き続く蒸留に
よる残留モノマーの分離（必要な場合）にある。変性さ
れていないポリイソシアネートと完全に反応されたポリ
イソシアネートから成る混合物も本発明のものである。
【００２１】反応は、液相、すなわち場合によりＰＵＲ
−科学技術において通常の非プロトン性溶剤を使用し、
１３０℃の温度で、場合により触媒および／または安定
剤を使用して行う。
【００２２】本発明による非水性２Ｋ−被覆剤は、一般
的には塗料科学技術で公知の溶剤、例えば、ケトン、エ
ステルまたは芳香族のもの、および助剤、例えば、安定
剤、光安定剤、触媒、レベリング剤またはレオロジー助
剤、いわゆる“たるみ制御剤”、ミクロゲルまたは熱分
解法二酸化ケイ素を通常の濃度で使用する。
【００２３】触媒としては、特にＰＵＲ−科学技術の分
野で用いられてきたような例えば、有機Ｓｎ（ＩＶ）
-、Ｓｎ（ＩＩ）-、Ｚｎ-、Ｂｉ-化合物または第三アミ
ン（ＰＵＲ−触媒）が該当する。
【００２４】スルホン酸をベースとする潜伏状の触媒も
また特にDE-OS2356768に記載されているようなアミン中
和された成分としてまたはエポキシ含有化合物の共有結
合付加物として好適な触媒である。さらに、アルコキシ
シラン基と本発明による樹脂成分のＯＨ基との反応また
は加水分解を促進する触媒を使用することができる。
【００２５】上記の触媒の他に、これは特にアルミニウ
ムチタネートならびにアルミニウムキレートおよびジル
コニウムキレートである。
【００２６】ＰＵＲ触媒とブロックトスルホン酸ベース
の触媒および／またはアルミニウムチタネートならびに
アルミニウムキレートおよびジルコニウムキレートから
成る組合せ物を使用するのが特に有利である。この場
合、触媒濃度は、不揮発性有機成分に対して、ＰＵＲ−
触媒０．０１〜０．５質量％および上記触媒０．１〜７
質量％である。この実施態様は、本発明による被覆剤の
特に有利な変法である。
【００２７】必要な場合には、成分Ａ）中に塗料工業で
通常の無機または有機顔料および／または効果顔料を加
えることができる。
【００２８】本発明による被覆剤中の成分Ａ）とＢ）の
質量比は、不揮発性有機成分に対して６：１〜１：２で
ある。
【００２９】成分Ａ）とＢ）は、加工の直前に、均一な
溶液が生じるまで完全に混合される。この混合は、いわ
ゆる２成分装置においても有利に大工業的に行うことが
できる。
【００３０】本発明による被覆剤は、スプレー塗り、含
浸、ロール塗布またはナイフ塗布のような公知の方法に
より施与することができる。この場合、被覆すべき基質
に既に他のコートフィルムを備え付けておくこともでき
る。本発明による被覆剤をクリヤラッカーとして使用
し、その際に、これをいわゆるウェット・オン・ウェッ
ト法で１層以上のベースコートフィルム上に施与し、か
つ次にこれを一緒に硬化させるのが特に好適である。
【００３１】本発明による被覆剤の硬化は、１００〜１
８０℃の温度範囲内で行われる。
【００３２】本発明による被覆剤は、自動車分野におい
て透明またはトップコーティングを製造するために使用
される。本発明を以下の実施例により詳説する。
【００３３】
【実施例】特記されない限り、量の記載は質量である。
【００３４】Ｉ．架橋成分Ｂ１の製造：VESTANAT T 189
0 L（酢酸ブチル／Solvesso 100=1/2, Degussa AG中のI
PDI-ポリイソシアネート（イソシアヌレート）の７０％
濃度溶液）７３．５質量部および酢酸ブチル／Solvesso
100=1/2から成る溶剤混合物７．９質量部を装入した。
冷却しながら、Ｎ，Ｎ−ビス−（３−トリエトキシシリ
ルプロピル）−アミン（DYNASYLAN 1122, Degussa AG）
１７．９質量部を温度が３０℃を上回らないように１時
間滴加した。完全にシランを添加した後、周囲温度で１
時間撹拌し、かつIrganox 1135 ０．７質量部を添加し
た。溶液の固体含量は、７０％であり、かつ遊離ＮＣＯ
−含量は７．１％であり、粘度（DIN 53019, 23℃）は
４００mPasであった。シラン化度は、使用されたＮＣＯ
−基に対して２０％であった。
【００３５】ＩＩ．架橋成分Ｂ２の製造：DESMODUR N 3
300［ＨＤＩ-ポリイソシアネート（イソシアヌレー
ト）, BayerAG］５５．２質量部およびSolvesso 100
２０．０質量部を装入した。冷却しながらＮ，Ｎ−ビス
−（３−トリエトキシシリルプロピル）−アミン（DYNA
SYLAN1122, Degussa AG）２４．１質量部を温度が３０
℃を上回らないように１時間滴加した。完全にシランを
添加した後、周囲温度で１時間撹拌し、かつIrganox 11
35 ０．７質量部を添加した。溶液の固体含量は、８０
％であり、かつ遊離ＮＣＯ−含量は９．５％であり、粘
度（DIN 53019, 23℃）は３００mPasであった。シラン
化度は、使用されたＮＣＯ−基に対して２０％であっ
た。
【００３６】ＩＩＩ．架橋成分Ｂ３の製造：DESMODUR N
3300［ＨＤＩ-ポリイソシアネート（イソシアヌレー
ト）, BayerAG］５８．５質量部およびSolvesso 100
２０．０質量部を装入した。冷却しながらＮ，Ｎ−ビス
−（３−トリメトキシシリルプロピル）−アミン（SILQ
UEST 1170, C. K. Witco）２０．７質量部を温度が３０
℃を上回らないように１時間滴加した。完全にシランを
添加した後、周囲温度で１時間撹拌し、かつIrganox 11
35 ０．７質量部を添加した。溶液の固体含量は、８０
％であり、かつ遊離ＮＣＯ−含量は１０．２％であり、
粘度（DIN 53019, 23℃）は３６０mPasであった。シラ
ン化度は、使用されたＮＣＯ−基に対して２０％であっ
た。
【００３７】ＩＶ．本発明による２Ｋ−被覆剤の製造 表１には、例１〜５に本発明による２Ｋ−被覆剤の組成
物が記載されており、比較例は比較例１、比較例２に記
載されている。
【００３８】この場合に、はじめにポリイソシアネート
を除く全ての成分（表１中の位置１〜４）を完全に均一
になるまで完全に混合した。加工する直前に予め製造し
ておいた混合物および架橋成分Ｂを均一になるまで混合
した。
【００３９】２−成分装置を使用する場合には、それぞ
れの成分の有利な粘度および有利な混合比を調整するた
めに、ポリイソシアネートの前希釈のために溶剤の部分
（表１、位置１１、１２）を使用する。
【００４０】
【表１】
【００４１】２Ｋ−クリヤラッカーは、表１に挙げられ
ている量で調製した。粘度は、排出時間として測定して
２３℃でDIN-４-グラス中、約２０秒であった。
【００４２】耐引掻性を測定するために、クリヤラッカ
ーを噴霧塗布によりウェット・オン・ウェット法で黒い
ベースコート（Permacron, Spies Hecker社製、噴霧塗
布、周囲温度で排気時間１０分間）上に塗布した。硬化
を５分後に１４０℃で排気時間２５分で行った。クリヤ
ラッカーの乾燥フィルムの層厚は、約３５μｍであっ
た。１４日間の貯蔵後に、耐引掻性を周囲温度で測定し
た。
【００４３】耐酸性を評価するために、クリヤラッカー
を上記の方法に従って、いわゆる勾配炉の薄板（BYK-Ga
rdner）上のシルバーメタリックベースコート（STANDOX
VXL97A, Herberts社のダイアモンドシルバー）上に塗
布し、かつ硬化させた。
【００４４】機械特性および一般的な安定性は、リン酸
処理された鋼薄板（ボンダー（Bonder）26）上に塗布
し、かつ１４０℃で２５分間硬化した一層のクリヤラッ
カーから測定した。
【００４５】耐引掻性に関する試験：メッシュの大きさ
３１μｍのナイロン織物４５mm×２０mmに、質量２ｋｇ
の重しをかけ、その面で滑板上に固定されている試験板
上にのせ、かつ制動した。試験面の直前に、撹拌した
０．２５％濃度の洗剤溶液（ペルジル（Persil））１ｍ
ｌを塗布後、試験板をそれぞれ約３．５ｃｍの最大変位
で振動させた。８０回の往復工程（１秒- １）後、残留
した洗浄液を水道水ですすぎ、かつ圧縮空気を用いて乾
燥した。それぞれ試験前後に光沢測定（２０゜の角度）
を行った。
【００４６】温度影響下での回復（reflow）：損傷した
試験板を、再循環炉内に６０℃で２時間置き、引き続き
新たに被覆の光沢を測定した。
【００４７】耐酸性に関する試験：試験薄板上に、ピペ
ットを用いて２０％濃度の硫酸溶液の液滴（約０．２５
ｍｌ）を２ｃｍの間隔で塗布した。温度勾配炉（BYK-ガ
ードナー）中で、３０分間、液滴を３５〜８０℃の薄板
縦方向の温度勾配にかけた。引き続き、水を用いて酸の
残りを洗浄し、かつ２４時間後、目視による試験を行っ
た。安定性を試験するために、クリヤラッカーの最初の
目に見える攻撃の範囲（温度）ならびにベースコートの
破壊の範囲を℃で記載した。それぞれの温度が高いほ
ど、クリヤラッカーの安定性が高いと判定することがで
きる。
【００４８】
【表２】
【００４９】硬化させたクリヤラッカーは、非常に比較
可能な機械特性プロフィールならびに比較可能な一般的
な安定性を有する。
【００５０】例１および例２のクリアラッカーは、１．
０：０．８のわずかなＯＨ：ＮＣＯ−比を示すにもかか
わらず、類似した機械データおよび比較例１（ＯＨ：Ｎ
ＣＯ＝１．０：１．０）よりもほんの僅かに低い耐酸性
を示すが、著しく改善された耐引掻性および有意に改善
されたリフロー挙動を示す。例１と例２の比較は、Ｎ，
Ｎ−ビス−（３−トリエトキシシリルプロピル）−アミ
ン（例１）とＮ，Ｎ−ビス−（３−トリメトキシシリル
プロピル）−アミン（例２）の両方を使用できることを
示す。
【００５１】例３は、１．０：０．６のＯＨ：ＮＣＯ−
比の場合でさえも例１と例２のように類似した良好な特
性プロフィールが達成されたことを示している。
【００５２】例５によるクリヤラッカーは、１．０：
０．８のわずかなＯＨ／ＮＣＯ−比を示すが、類似した
機械データおよび比較例２（ＯＨ：ＮＣＯ＝１．０：
１．０）よりもほんの僅かに低い耐酸性を示し、著しく
改善された耐引掻性および有意に改善されたリフロー挙
動を示す。
【００５３】例４は、１．０：０．８のＯＨ／ＮＣＯ−
比の場合に、触媒としての付加的なスルホン酸の際に有
利な影響を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フリードリッヒ プロークマン ドイツ連邦共和国 カストロープ−ラウク セル ボルクハーゲナー シュトラーセ 48 エフ (72)発明者 ライナー ロメルダー ドイツ連邦共和国 ミュンスター ギガス シュトラーセ 44 (72)発明者 ディルク ホッペ ドイツ連邦共和国 ノットゥルン トーニ −トゥレク−シュトラーセ 19 Ｆターム(参考） 4J038 DG051 DG061 DG111 DG121 DG131 DG15 DG191 DG261 DG301 HA446 KA04 KA06 MA13 NA04 NA11

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ａ）溶剤含有ポリオール成分およびＢ）
    ＮＣＯ−官能価２〜６を有する少なくとも１種の脂肪族
    および／または脂環式ポリイソシアネートから成る架橋
    成分を主に含有する非水性、熱硬化性２Ｋ−被覆剤にお
    いて、ポリイソシアネートの本来存在する遊離イソシア
    ネート基０．１〜９５ｍｏｌ％とＮ，Ｎ-ビス−（３−
    トリアルコキシシリルプロピル）−アミンとを反応さ
    せ、不揮発性有機成分に対するＡ）とＢ）の質量比が
    ６：１〜１：２であることを特徴とする、非水性、熱硬
    化性２Ｋ−被覆剤。
  2. 【請求項２】 ポリオール成分Ａ）としてヒドロキシル
    基含有（メタ−）アクリル−コポリマー、飽和ポリエス
    テルポリオール、ポリカーボネートジオール、ポリエー
    テルポリオールまたはウレタン基含有およびエステル基
    含有ポリオールまたは混合物を含有する、請求項１に記
    載の非水性、熱硬化性２Ｋ−被覆剤。
  3. 【請求項３】 不揮発性成分に対して数平均モル質量２
    ０００〜２００００ｇ／ｍｏｌ、ガラス転移温度−４０
    〜＋６０℃およびヒドロキシル含量７０〜２５０ｍｇＫ
    ＯＨ／ｇを有する（メタ−）アクリル−コポリマーを含
    有する、請求項１または２に記載の非水性、熱硬化性２
    Ｋ−被覆剤。
  4. 【請求項４】 平均官能価２．０〜４．０および数平均
    モル質量５００〜５０００ｇ／ｍｏｌを有するポリエス
    テルポリオールを含有する、請求項１または２に記載の
    非水性、熱硬化性２Ｋ−被覆剤。
  5. 【請求項５】 数平均モル質量５００〜２０００ｇ／ｍ
    ｏｌを有するＨＤＩ、ＩＰＤＩ、ＴＭＤＩおよび／また
    はＨ１２-ＭＤＩをベースとするウレタン基含有および
    エステル基含有ポリオールを含有する、請求項１または
    ２に記載の非水性、熱硬化性２Ｋ−被覆剤。
  6. 【請求項６】 架橋成分Ｂのポリイソシアネートは、以
    下：ＨＤＩ、ＩＰＤＩ、Ｈ１２-ＭＤＩ、ＴＭＸＤＩ、
    １，３-Ｈ-ＸＤＩ、ＴＭＤＩ、ＭＰＤＩ、ＮＢＤＩ、Ｌ
    ＴＩおよび／またはＮＴＩのジイソシアネートをベース
    とする、請求項１から５までのいずれか１項に記載の非
    水性、熱硬化性２Ｋ−被覆剤。
  7. 【請求項７】 架橋成分Ｂ）は、三量体化、二量体化、
    ウレタン形成、ビウレット形成またはアロファネート形
    成により得られるポリイソシアネートまたは混合物を含
    有する、請求項６に記載の非水性、熱硬化性２Ｋ−被覆
    剤。
  8. 【請求項８】 架橋成分Ｂ）が、ポリイソシアネートと
    モノマージイソシアネートとの混合物を含有する、請求
    項６または７に記載の非水性、熱硬化性２Ｋ−被覆剤。
  9. 【請求項９】 ポリイソシアネートが付加的に鎖長延長
    しているかまたは分枝状である、請求項６から８までの
    いずれか１項に記載の非水性、熱硬化性２Ｋ−被覆剤。
  10. 【請求項１０】 ポリイソシアネートと一般式Ｉ ＮＨ（（CH２)３-Ｓｉ(OR１OR２OR３)）２ （Ｉ） ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同時にまたは相互に
    独立に１〜８個の炭素原子を有するアルキル基またはイ
    ソアルキル基である］のＮ，Ｎ−ビス−（３−トリアル
    コキシシリルプロピル）−アミンとを反応させる、請求
    項６から９までのいずれか１項に記載の非水性、熱硬化
    性２Ｋ−被覆剤。
  11. 【請求項１１】 以下のシラン：Ｎ，Ｎ−ビス−（３−
    トリメトキシシリルプロピル）−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス
    −（３−トリエトキシシリルプロピル）−アミン、Ｎ，
    Ｎ−ビス−（３−トリ−ｉ−プロポキシシリルプロピ
    ル）−アミンを単独でまたは混合物の形で使用する、請
    求項１０に記載の非水性、熱硬化性２Ｋ−被覆剤。
  12. 【請求項１２】 溶剤および助剤を含有する、請求項１
    から１１までのいずれか１項に記載の非水性、熱硬化性
    ２Ｋ−被覆剤。
  13. 【請求項１３】 助剤として安定剤、光安定剤、触媒、
    レベリング剤、レオロジー助剤、ミクロゲル、顔料およ
    び／または熱分解法二酸化ケイ素を含有する、請求項１
    から１２までのいずれか１項に記載の非水性、熱硬化性
    ２Ｋ−被覆剤。
  14. 【請求項１４】 触媒として有機Ｓｎ（ＩＶ）化合物、
    Ｓｎ（ＩＩ）化合物、Ｚｎ化合物、Ｂｉ化合物または第
    三アミン（ＰＵＲ触媒）を含有する、請求項１から１３
    までのいずれか１項に記載の非水性、熱硬化性２Ｋ−被
    覆剤。
  15. 【請求項１５】 触媒として、潜伏形のスルホン酸ベー
    スの触媒を、アミン中和された成分としてまたはエポキ
    シ含有化合物の共有結合付加物として、および／または
    アルミニウムチタネートおよび／またはアルミニウムキ
    レートおよび／またはジルコニウムキレートを含有す
    る、請求項１から１４までのいずれか１項に記載の非水
    性、熱硬化性２Ｋ−被覆剤。
  16. 【請求項１６】 触媒として不揮発性有機成分に対して
    ＰＵＲ触媒０．０１〜０．５質量％および請求項１５に
    記載の触媒０．１〜７質量％を含有する、請求項１から
    １３までのいずれか１項に記載の非水性、熱硬化性２Ｋ
    −被覆剤。
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