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DE102004050747A1 - Beschichtungsmittel enthaltend Addukte mit Alkoxysilanfunktionalität - Google Patents

Beschichtungsmittel enthaltend Addukte mit Alkoxysilanfunktionalität Download PDF

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DE102004050747A1
DE102004050747A1 DE102004050747A DE102004050747A DE102004050747A1 DE 102004050747 A1 DE102004050747 A1 DE 102004050747A1 DE 102004050747 A DE102004050747 A DE 102004050747A DE 102004050747 A DE102004050747 A DE 102004050747A DE 102004050747 A1 DE102004050747 A1 DE 102004050747A1
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alkyl
cycloalkyl
coating
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Application number
DE102004050747A
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English (en)
Inventor
Andreas Dr. Poppe
Elke Westhoff
Wilfried STÜBBE
Manuela Niemeier
Dunja Mikolajetz
Simone Hesener
Andre Brosseit
Karin Wermelt
Günter Dr. Klein
Martina MÖLLERS
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BASF Coatings GmbH
Original Assignee
BASF Coatings GmbH
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Publication date
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Abstract

Die Erfindung betrifft Beschichtungsmittel, enthaltend (A) mindestens 50 Gew.-%, bezogen auf den Gehalt an nichtflüchtigen Substanzen im Beschichtungsmittel, mindestens einer Verbindung (A1) mit mindestens einer reaktiven Gruppe der Formel I DOLLAR A -NR-C(O)-N-(X-SiR''x(OR')3-x)n(X'-SiR''y(OR')3-y)m DOLLAR A mit DOLLAR A R = Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, wobei die Kohlenstoffkette durch nicht benachbarte Sauerstoff-, Schwefel- oder NRa-Gruppen unterbrochen sein kann, mit Ra = Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, DOLLAR A R' = Wasserstoff, Alkyl, Cyloalkyl, Aryl oder Aralkyl, wobei die Kohlenstoffkette durch nicht benachbarte Sauerstoff-, Schwefel- oder NRa-Gruppen unterbrochen sein kann, DOLLAR A X, X' = linearer und/oder verzweigter Alkylen oder Cycloalkylenrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, DOLLAR A R'' = Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, wobei die Kohlenstoffkette durch nicht benachbarte Sauerstoff-, Schwefel- oder NRa-Gruppen unterbrochen sein kann, DOLLAR A n = 0 bis 2, DOLLAR A m = 0 bis 2, DOLLAR A m + n = 2 sowie DOLLAR A x, y = 0 bis 2, DOLLAR A (B) einen Katalysator für die Vernetzung der -Si(OR')3-x(y)-Einheiten und DOLLAR A (C) ein aprotisches Lösemittel oder ein Gemisch von aprotischen Lösemittteln.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft thermisch härtbare hochkratzfeste Beschichtungsmittel auf Basis aprotischer Lösemittel enthaltend Addukte mit Alkoxysilanfunktionalität, wobei die Addukte mindestens eine Harnstoffgruppe aufweisen.
  • Lösemittelhaltige Beschichtungsmittel enthaltend Bindemittel auf der Basis von Poly(meth)acrylaten, die laterale und/oder terminale Alkoxysilangruppen aufweisen, sind beispielsweise aus den Patenten bzw. Patentanmeldungen US-A-4,043,953, US-A-4,499,150, US-A-4,499,151, EP-A-0 549 643 und WO-A-92/20643 bekannt. Die dort beschriebenen Beschichtungsmittel werden unter Katalyse von Lewis-Säuren und gegebenenfalls in Anwesenheit von geringen Mengen Wasser unter Ausbildung von Si-O-Si-Netzwerken ausgehärtet. Die Beschichtungsmittel werden unter anderem als Klarlacke in OEM-Aufbauten eingesetzt. Obwohl solche Klarlacke schon eine hohe Kratzfestigkeit und eine vergleichsweise gute Witterungsbeständigkeit aufweisen, haben sie Defizite, die eine Anwendung als hochbeanspruchbare OEM-Klarlacke erschweren.
  • So sind aufgrund der relativ breiten Molekulargewichtsverteilung der Poly(meth)acrylate mit Alkoxysilangruppen im allgemeinen in den Klarlacken Festkörpergehalte von weniger als 50 Gew-% realisierbar. Bei höheren Anteilen sind die Lacke aufgrund ihrer hohen Viskosität nur noch schwer verarbeitbar. Weiterhin können sich bei der Aushärtung in Konkurrenz zu den erwünschten Si-O-Si-Netzpunkten durch Umesterung der -Si(O-Alkyl)3-Gruppen mit Estereinheiten der benachbarten Alkyl(meth)acrylat-Comonomereinheiten unerwünschte Si-O-C-Netzpunkte bilden, welche hydrolyselabil sind und zu einer reduzierten Chemikalienbeständigkeit der resultierenden Beschichtung führen. Da die hochbeanspruchbaren OEM-Klarlacke eine möglichst hohe Witterungsbeständigkeit aufweisen sollen, ist es von Belang, daß die Po ly(meth)-acrylat-Netzwerke im Vergleich zu Polyurethannetzwerken eine reduzierte Witterungsbeständigkeit aufweisen.
  • In EP-A-0 267 698 werden lösemittelhaltige Beschichtungsmittel beschrieben, welche als Bindemittelbestandteile (1) vernetzbare Addukte mit Alkoxysilangruppen, erhältlich durch sukzessive Umsetzung von Polyisocyanaten mit Hydroxyalkyl(meth)acrylaten (Michael-Reaktion) und danach mit Aminoalkylalkoxysilanen, und (2) Poly(meth)acrylate, die laterale und/oder terminate Alkoxysilangruppen aufweisen, enthalten. Die bei der Michael-Reaktion gebildeten gut zugänglichen Amingruppen in den Addukten führen zu einer Reduktion der Wasserbeständigkeit der ausgehärteten Beschichtungen. Weiterhin können diese Amingruppen im Härtungsprozeß durch Reaktion mit den -Si(OR)3-Gruppen Si-N-C-Netzpunkte bilden, welche hydrolyselabil sind und zu einer reduzierten Chemikalienbeständigkeit der resultierenden Beschichtung führen. Hinsichtlich der nachteiligen Wirkung der Alkoxysilan-funktionalisierten Poly(meth)acrylate im Beschichtungsmittel gilt obenstehendes.
  • US-A-4,598,131 beschreibt lösemittelhaltige Beschichtungsmittel enthaltend vernetzbare Addukte mit Alkoxysilangruppen, erhältlich durch sukzessive Umsetzung von Tetraalkylorthosilicat mit Aminoalkoholen und danach mit Polyisocyanaten. Solche Addukte weisen synthesebedingt unerwünschte Si-O-C- bzw. Si-N-C-Netzpunkte auf, welche hydrolyselabil sind und zu einer reduzierten Chemikalienbeständigkeit der resultierenden Beschichtung führen.
  • In EP-A-0 571 073 werden lösemittelhaltige Beschichtungsmittel beschrieben, welche als Bindemittelbestandteile (1) vernetzbare Addukte aus Polyisocyanaten mit mehr als einer tertiären Isocyanatgruppe und Aminoalkylalkoxysilanen und (2) Poly(meth)acrylate, die laterale und/oder terminale Alkoxysilangruppen aufweisen, enthalten. Die tertiä ren Isocyanatgruppen können die Elastizität des nach der Härtung des Beschichtungsmittels erhaltenen Netzwerks beeinträchtigen und somit zu einem verschlechterten Glanz nach Kratzbelastung führen. Desweiteren sind solche Polyisocyanate in ihrer Herstellung aufwendig und nur bedingt verfügbar. Hinsichtlich der nachteiligen Wirkung der Alkoxysilan-funktionalisierten Poly(meth)acrylate im Beschichtungsmittel gilt obenstehendes.
  • DE-A-102 37 270 umfaßt Beschichtungsmittel enthaltend vernetzbare Addukte aus Isocyanatomethylalkoxysilanen und Polyolen. Die bei der Synthese eingesetzten Isocyanatomethylalkoxysilane sind hochtoxisch und damit in üblichen Produktionsverfahren nur bedingt einsetzbar. Auch diese Beschichtungsmittel weisen insbesondere bei der Anwendung als Automobilklarlack noch Defizite in den Oberflächeneigenschaften, insbesondere nach Belastungen, wie beispielsweise Waschvorgängen, auf.
    •
  • Aufgabe und Lösung
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Beschichtungsmittel, insbesondere für OEM-Klarlacke, zur Verfügung zu stellen, welche nicht die Nachteile von Alkoxysilan-funktionalisierten Poly(meth)acrylaten aufweisen, insbesondere die problematische Verarbeitbarkeit bei hohen Festkörpergehalten und die unerwünschte Ausbildung von Si-O-C-Netzpunkten, welche hydrolyselabil sind und zu einer reduzierten Chemikalienbeständigkeit der resultierenden Beschichtung führen. Weiterhin war es Aufgabe der Erfindung, Beschichtungsmittel zur Verfügung zu stellen, die zu einem hochgradig witterungsstabilen Netzwerk führen, welches in hohem Maße über Polyurethan- und/oder Polyharnstoff-Einheiten verfügt, wobei die unerwünschte Ausbildung von Si-O-C- und von Si-N-C-Netzpunkten, weitestgehend unterdrückt wird. Insbesondere sollten die Beschichtungen hochgradig kratzfest sein und ins besondere einen hohen Glanzerhalt nach Kratzbelastung aufweisen. insbesondere sollten sich die Beschichtungen und Lackierungen, speziell die Klarlackierungen, auch in Schichtdicken > 40 μm herstellen lassen, ohne dass Spannungsrisse auftreten. Dies ist eine wesentliche Voraussetzung für die Verwendung der Beschichtungen und Lackierungen, insbesondere der Klarlackierungen, in dem technologisch und ästhetisch besonders anspruchsvollen Gebiet der Automobilserienlackierung (OEM). Dabei müssen sie vor allem eine besonders hohe Waschstraßenbeständigkeit aufweisen, die sich in dem für die Praxis relevanten AMTEC-Waschstraßentest durch einen Restglanz (20 °) nach Reinigung nach DIN 67530 > 70% des Ausgangsglanzes bemerkbar macht.
  • Darüber hinaus sollen die neuen Beschichtungsmittel einfach und sehr gut reproduzierbar herstellbar sein und während der Lackapplikation keine ökologischen Probleme bereiten.
  • Demgemäß wurden Beschichtungsmittel gefunden, enthaltend
    • (A) mindestens 50 Gew.-%, bezogen auf den Gehalt an nichtflüchtigen Substanzen im Beschichtungsmittel, einer Verbindung (A1) mit mindestens einer reaktiven Gruppe der Formel I -NR-C(O)-N-(X-SiR''x(OR')3-x)n(X'-SiR''y(OR')3-y)m (I)mit R = Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, wobei die Kohlenstoffkette durch nicht benachbarte Sauerstoff-, Schwefel- oder NRa-Gruppen unterbrochen sein kann mit Ra = Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl R' = Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl, wobei die Kohlenstoffkette durch nicht benachbarte Sauerstoff-, Schwefel- oder NRa-Gruppen unterbrochen sein kann, X,X' = linearer und/oder verzweigter Alkylen oder Cycloalkylenrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, R'' = Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, wobei die Kohlenstoffkette durch nicht benachbarte Sauerstoff-, Schwefel- oder NRa-Gruppen unterbrochen sein kann, n = 0 bis 2, m = 0 bis 2, m + n = 2, sowie x,y = 0 bis 2,
    • (B) einen Katalysator für die Vernetzung der -Si(OR')3-x(y)-Einheiten, und
    • (C) ein aprotisches Lösemittel oder ein Gemisch von aprotischen Lösemitteln.
  • Im Hinblick auf den Stand der Technik war es überraschend und für den Fachmann nicht vorhersehbar, daß die Aufgaben, die der vorliegenden Erfindung zugrunde lagen, mit Hilfe des erfindungsgemäßen Beschichtungsmittels gelöst werden konnten.
  • Die erfindungsgemäßen Komponente (A) kann besonders einfach und sehr gut reproduzierbar hergestellt werden und bereitet bei der Lackapplikation keine signifikanten toxikologischen und ökologischen Probleme.
  • Die erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel waren einfach und sehr gut reproduzierbar herstellbar und konnten bei der Verwendung in flüssigem Zustand auf Festkörpergehalte > 40 Gew.-%, bevorzugt > 45 Gew.-%, insbesondere > 50 Gew.-%, eingestellt werden, ohne daß dadurch ihre sehr gute Transportfähigkeit, Lagerstabilität und Verarbeitbarkeit, insbesondere ihre Applizierbarkeit, in Mitleidenschaft gezogen wurden.
  • Die erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel lieferten neue Beschichtungen und Lackierungen, speziell Klarlackierungen, die hoch kratzfest waren. Herausragend ist die Chemikalienbeständigkeit der Beschichtungen. Weiterhin ließen sich die erfindungsgemäßen Beschichtungen und Lackierungen, speziell die Klarlackierungen, auch in Schichtdicken > 40 μm herstellen, ohne dass Spannungsrisse auftraten. Deswegen konnten die erfindungsgemäßen Beschichtungen und Lackierungen, insbesondere die Klarlackierungen, in dem technologisch und ästhetisch besonders anspruchsvollen Gebiet der Automobilserienlackierung (OEM) eingesetzt werden. Dabei zeichneten sie sich insbesondere durch eine besonders hohe Waschstraßenbeständigkeit und Kratzfestigleit aus, was anhand des für die Praxis relevanten AMTEC-Waschstraßentests durch einen Restglanz (20 °) nach Reinigung nach DIN 67530 > 70% des Ausgangsglanzes untermauert werden konnte.
  • Beschreibung der Erfindung
  • Die Komponente (A) des Beschichtungsmittels
  • Die erfindungsgemäße Komponente (A) enthält mindestens 50 Gew.-%, bezogen auf den Gehalt an nichtflüchtigen Substanzen im Beschichtungsmittel, einer Verbindung (A1) mit mindestens einer reaktiven Gruppe der Formel I -NR-C(O)-N-(X-SiR''x(OR')3-x)n(X'-SiR''y(OR')3-y)m (I)mit
    R = Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, wobei die Kohlenstoffkette durch nicht benachbarte Sauerstoff-, Schwefel- oder NRa-Gruppen unterbrochen sein kann, mit Ra = Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl,
    R' = Wasserstoff, Alkyl, oder Cycloalkyl, wobei die Kohlenstoffkette durch nicht benachbarte Sauerstoff-, Schwefel- oder NRa-Gruppen unterbrochen sein kann, wobei R' bevorzugt Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Methyl und/oder Ethyl ist,
    X,X' = linearer und/oder verzweigter Alkylen oder Cycloalkylenrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei X,X' bevorzugt Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen sind,
    R'' = Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, wobei die Kohlenstoffkette durch nicht benachbarte Sauerstoff-, Schwefel- oder NRa-Gruppen unterbrochen sein kann, wobei R'' bevorzugt Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonderes bevorzugt Methyl und/oder Ethyl ist,
    n = 0 bis 2,
    m = 0 bis 2,
    m + n = 2, sowie
    x,y = 0 bis 2, bevorzugt x = 0.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung (A1) wird vorzugsweise durch Umsetzung von mindestens einem Di- und/oder Polyisocyanat (PI) mit mindestens einem Aminosilan der Formel II hergestellt: HN-(X-SiR''x(OR')3-x)n(X'-SiR''y(OR')3-y)m (II),wobei die Substituenten und die Indices die vorstehend genannte Bedeutung haben.
  • Besonders bevorzugte Aminosilane (II) sind Bis(2-ethyltrimethoxysilyl)amin, Bis(3-propyltrimethoxysilyl)amin, Bis(4-butyltrimethoxysilyl)amin, Bis(2-ethyltriethoxysilyl)amin, Bis(3-proyltrimethoxysilyl)amin und/oder Bis(4-butyltriethoxysilyl)amin. Ganz besonders bevorzugt ist Bis(3-propyltrimethoxysilyl)amin. Solche Aminosilane sind beispielsweise unter dem Markennamen DYNASILAN der Fa. DEGUSSA bzw. Silquest® der Fa. OSI verfügbar.
  • Als Di- und/oder Polyisocyanate PI für die Herstellung der Verbindung (A1) sind an sich bekannte substituierte oder unsubstituierte aromatische, aliphatische, cycloaliphatische und/oder heterocyclische Polyisocyanate bevorzugt. Beispiele für bevorzugte Polyisocyanate sind: 2,4-Toluoldiisocyanat, 2,6-Toluoldiisocyanat, Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat, Diphenylmethan-2,4'-diisocyanat, p-Phenylendiisocyanat, Biphenyldiisocyanate, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diphenylendiisocyanat, Tetramethylen-1,4-diisocyanat, Hexamethylen-1,6-diisocyanat, 2,2,4-Trimethylhexane-1,6-diisocyanat, Isophorondiisocyanat, Ethylendiisocyanat, 1,12-Dodecandiisocyanat, Cyclobutan-1,3-diisocyanat, Cyclohexan-1,3-diisocyanat, Cyclohexan-1,4-diisocyanat, Methylcyclohexyldiisocyanate, Hexahydrotoluol-2,4-diisocyanat, Hexahydrotoluol-2,6-diisocyanat, Hexahydrophenylen-1,3-diisocyanat, Hexahydrophenylen-1,4-diisocyanat, Perhydrodiphenylmethan-2,4'-diisocyanat, 4,4'-Methylendicyclohexyldiisocyanat (z.B. Desmodur® W der Fa. Bayer AG), Tetramethylxylyldiisocyanate (z.B. TMXDI® der Fa. American Cyanamid) und Mischungen der vorgenannten Polyisocyanate. Weiterhin bevorzugte Polyisocyanate sind die Biuret-Dimere und die Isocyanurat-Trimere der vorgenannten Diisocyanate.
  • Besonders bevorzugte Polyisocyanate PI sind Hexamethylen-1,6-diisocyanat, Isophorondiisocyanat und 4,4'-Methylendicyclohexyldiisocyanat, deren Biuret-Dimere und/oder Isocyanurat-Trimere.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind die Polyisocyanate PI Polyisocyanat-Präpolymerisate mit Urethan-Struktureinheiten, wel che durch Umsetzung von Polyolen mit einem stöchiometrischen Überschuß an vorgenannten Polyisocyanaten erhalten werden. Solche Polyisocyanat-Präpolymere sind beispielsweise in US-A-4,598,131 beschrieben.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen (A1) sind: Umsetzungsprodukte von Hexamethylen-1,6-diisocyanat und Isophorondiisocyanat, und/oder deren Isocyanurat-Trimere mit Bis(3-propyltrimethoxysilyl)amin.
  • Die Umsetzung der Polyisocyanate mit den Aminosilanen erfolgt vorzugsweise in Inertgasatmosphäre bei Temperaturen von maximal 100 °C, bevorzugt von maximal 60 °C.
  • Die resultierende Verbindung (A1) weist erfindungsgemäß mindestens eine Struktureinheit der vorgenannten Formel (I) auf, gemäß der erfindungsgemäß bevorzugten Herstellugsmethode sind bevorzugt mindestens 90 mol-% der Isocyanatgruppen des Polyisocyanats PI mit den Aminosilanen (II), besonders bevorzugt mindestens 95 mol-%, zu Struktureinheiten (I) umgesetzt.
  • Der Anteil der Verbindung (A1) an den erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel beträgt mindestens 50 Gew.-%, bezogen auf den Gehalt an nichtflüchtigen Substanzen im Beschichtungsmittel, bevorzugt mindestens 60 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 70 Gew.-%.
  • Die Komponente (B) des Beschichtungsmittels
  • Als Katalysatoren (B) für die Vernetzung der -Si(OR')3-x(y)-Einheiten können an sich bekannte Verbindungen eingesetzt werden. Beispiele sind Lewis-Säuren (Elektronenmangelverbindungen), wie beispielsweise Zinnnaphtenat, Zinnbenzoat, Zinnnoctoat, Zinnbutryrat, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinnoxid, Bleioctoat.
  • Als Katalysatoren werden bevorzugt Metallkomplexe mit Chelatliganden verwendet. Bei den Chelatliganden bildenden Verbindungen handelt es sich um organische Verbindungen mit mindestens zwei funktionellen Gruppen, die an Metallatome oder -ionen koordinieren können. Üblicherweise handelt es sich bei diesen funktionellen Gruppen um Elektronendonatoren, welche Elektronen an Metallatome oder -ionen als Elektronenakzeptoren abgeben. Es sind grundsätzlich alle organischen Verbindungen der genannten Art geeignet, solange sie nicht die Vernetzung der erfindungsgemäßen härtbaren Massen zu gehärteten erfindungsgemäßen Massen nachteilig beeinflussen oder gar völlig verhindern. Es können beispielsweise die Aluminium- und Zirkon-Chelatkomplexe, wie sie beispielsweise in dem amerikanischen Patent US 4,772,672 A , Spalte 8, Zeile 1, bis Spalte 9, Zeile 49, beschrieben werden, als Katalysatoren verwendet werden. Besonders bevorzugt sind Aluminium-, Zirkon-, Titan- und/oder Bor- Chelate, wie beispielsweise Aluminiumethyl-acetoacetat und/oder Zirkonethylacetoacetat.
  • Weiterhin besonders bevorzugt sind sind Aluminium-, Zirkon-, Titan- und/oder Bor- Alkoholate und/oder -Ester.
  • Desweiteren besonders bevorzugt als Komponente (B) sind Nanopartikel. Solche Nanopartikel werden bevorzugt zumindestens teilweise bei der Vernetzung der -Si(OR')3-x(y)-Einheiten in die Netzpunkte miteingebaut.
  • Vorzugsweise werden die Nanopartikel aus der Gruppe, bestehend aus Metallen und Verbindungen von Metallen, vorzugsweise Verbindungen von Metallen, ausgewählt.
  • Vorzugsweise werden die Metalle aus der dritten und vierten Hauptgruppe, der dritten bis sechsten sowie der ersten und zweiten Nebengruppe des Periodensystems der Elemente sowie den Lanthaniden, und bevorzugt aus der Gruppe, bestehend aus Bor, Aluminium, Gallium, Silizium, Germanium, Zinn, Zink, Titan, Zirkon, Hafnium, Vanadium, Niob, Tantal, Molybdän, Wolfram und Cer, ausgewählt. Insbesondere werden Aluminium, Silizium, Titan und/oder Zirkon verwendet.
  • Vorzugsweise handelt es sich bei den Verbindungen der Metalle um Oxide, Oxidhydrate, Sulfate, Hydroxide oder Phosphate, insbesondere Oxide, Oxidhydrate und Hydroxide. Ganz besonders bevorzugt sind Böhmit-Nanopartikel.
  • Vorzugsweise weisen die Nanopartikel eine Primärpartikelgröße <50, bevorzugt 5 bis 50, insbesondere 5 bis 30 nm auf.
  • Die Katalaysatorkomponente (B) wird vorzugsweise in Anteilen von 0,01 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt in Anteilen von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die nicht flüchtigen Bestandteile des erfindungsgemäßen Beschichtungsmittels, eingesetzt.
  • Die Komponente (C) und weitere Komponenten des Beschichtungsmittels
  • Als erfindungsgemäße Komponente (C) sind aprotische Lösemittel geeignet, die im Beschichtungsmittel chemisch inert gegenüber den Komponenten (A) und (B) sind und die auch bei der Härtung des Beschichtungsmittels nicht mit (A) und (B) reagieren. Beispiele für solche Lösemittel sind aliphatische und/oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, Solventnaphtha, Solvesso 100 oder Hydrosol® (Fa. A-RAL), Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Methylamylketon, Ester, wie Ethylacetat, Butylacetat, Pentylacetat oder Ethylethoxypropionat, Ether oder Mischungen aus den vorgenannten Lösemitteln. Bevorzugt weisen die aprotischen Lösemittel oder Lösemittelgemische einen Wassergehalt von maximal 1 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Lösemittel auf. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird bei der Herstellung des Beschich tungsmittels zunächst eine Mischung der Komponenten (A) und (C) hergestellt, welche in einem weiteren Schritt mit den übrigen Komponenten des erfindungsgemäßen Beschichtungsmittels gemischt wird.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden als Komponente (D) weitere Bindemittel eingesetzt, welche mit den Si(OR)3-Gruppen der Komponente (A) und/oder mit sich selbst, gegebenenfalls unter Katalyse der Komponente (B), Netzwerkpunkte ausbilden können. Beispielsweise können als Komponente (D) Oligomerisate oder Polymerisate mit Si(OR)3-Gruppen eingesetzt werden, wie z.B. die in den schon genannten Patent(anmeldung)en US-A-4,499,150, US-A-4,499,151 oder EP-A-0 571 073 genannten Poly(meth)acrylate. Allerdings werden solche Komponenten (D) nur in solchen Mengen eingesetzt, daß der Polyurethan- bzw. Polyharnstoff-Charakter des Netzwerks und damit die hohe Witterungsstabilität der ausgehärteten Beschichtung erhalten bleibt. In der Regel werden solche Poly(meth)acrylate mit Si(OR)3-Gruppen in Anteilen von bis zu 40 Gew.-%, bevorzugt von bis zu 30 Gew.-%, besonders bevorzugt von bis zu 25 Gew.-%, bezogen auf die nichtflüchtigen Bestandteile des Beschichtungsmittels, eingesetzt.
  • Bevorzugt als Komponente (D) sind Aminoplastharze und/oder Epoxyharze, verwendbar. Es kommen die üblichen und bekannten Aminoplastharze in Betracht, deren Methylol- und/oder Methoxymethylgruppen z. T. mittels Carbamat- oder Allophanatgruppen defunktionalisiert sein können. Vernetzungsmittel dieser Art werden in den Patentschriften US-A-4 710 542 und EP-B-0 245 700 sowie in dem Artikel von B. Singh und Mitarbeiter "Carbamylmethylated Melamines, Novel Crosslinkers for the Coatings Industry" in Advanced Organic Coatings Science and Technology Series, 1991, Band 13, Seiten 193 bis 207, beschrieben. Besonders bevorzugte Komponenten (D) sind sind Epoxyharze, welche bevorzugt mit sich selbst unter der Katalyse der Komponente (B) reagie ren, besonders bevorzugt aliphatische Epoxyharze, welche eine hohe Witterungsstabilität aufweisen. Solche Epoxyharze sind beispielsweise in der Monographie von B. Ellis „Chemistry and Technology of Epoxy Resins" (Blackie Academic & Professional, 1993, Seiten 1 bis 35) beschrieben.
  • In der Regel werden die Komponenten (D) in Anteilen von bis zu 40 Gew.-%, bevorzugt von bis zu 30 Gew.-%, besonders bevorzugt von bis zu 25 Gew.-%, bezogen auf die nichtflüchtigen Bestandteile des Beschichtungsmittels, eingesetzt. Bei der Auswahl der Komponenten (D) ist zu beachten, daß bei der Härtung der Beschichtungsmittel nicht oder in nur sehr geringem Umfang hydrolyselabile Si-N-C- und/oder Si-O-C-Netzpunkte gebildet werden.
  • Darüber hinaus kann das erfindungsgemäße Beschichtungsmittel mindestens ein übliches und bekanntes Lackadditiv in wirksamen Mengen, d.h. in Mengen vorzugsweise bis zu 30 Gew.-%, besonders bevorzugt bis zu 25 Gew.-% und insbesondere bis zu 20 Gew.-%, jeweils bezogen auf die nichtflüchtigen Bestandteile des Beschichtungsmittels, enthalten. Beispiele geeigneter Lackadditive sind:
    • – insbesondere UV-Absorber;
    • – insbesondere Lichtschutzmittel wie HALS-Verbindungen, Benztriazole oder Oxalanilide;
    • – Radikalfänger;
    • – Slipadditive;
    • – Polymerisationsinhibitoren;
    • – Entschäumer;
    • – Reaktivverdünner, wie sie aus dem Stand der Technik allgemein bekannt sind, welche bevorzugt nicht mit den -Si(OR)3-Gruppen der Komponente (A) unter der Ausbildung von -Si-O-C- und/oder -Si-N-C-Netzpunkten reagieren.
    • – Netzmittel wie Siloxane, fluorhaltige Verbindungen, Carbonsäurehalbester, Phosphorsäureester, Polyacrylsäuren und deren Copolymere oder Polyurethane;
    • – Haftvermittler wie Tricyclodecandimethanol;
    • – Verlaufmittel;
    • – filmbildende Hilfsmittel wie Cellulose-Derivate;
    • – von der Komponente (B) verschiedene Füllstoffe wie beispielsweise Nanopartikel auf der Basis von Siliziumdioxid, Aluminiumoxid oder Zirkoniumoxid; ergänzend wird noch auf das Römpp Lexikon »Lacke und Druckfarben« Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1998, Seiten 250 bis 252, verwiesen;
    • – Rheologiesteuernder Additive wie die aus den Patentschriften WO 94/22968, EP-A-0 276 501, EP-A-0 249 201 oder WO 97/12945 bekannten; vernetzte polymere Mikroteilchen, wie sie beispielsweise in der EP-A-0 008 127 offenbart sind; anorganische Schichtsilikate wie Aluminium-Magnesium-Silikate, Natrium-Magnesium- und Natrium-Magnesium-Fluor-Lithium-Schichtsilikate des Montmorillonit-Typs; Kieselsäuren wie Aerosile; oder synthetische Polymere mit ionischen und/oder assoziativ wirkenden Gruppen wie Polyvinylalkohol, Poly(meth)acrylamid, Poly(meth)acrylsäure, Polyvinylpyrrolidon, Styrol-Maleinsäureanhydrid- oder Ethylen-Maleinsäure-anhydrid-Copolymere und ihre Derivate oder hydrophob modifizierte ethoxylierte Urethane oder Polyacrylate;
    • – und/oder Flammschutzmittel.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung kann das erfindungsgemäße Beschichtungsmittel noch weitere Pigmente und/oder Füllstoffe enthalten und zur Herstellung pigmentierter Topcoats dienen. Die dafür eingesetzten Pigmente und/oder Füllstoffe sind dem Fachmann bekannt.
  • Da die aus den erfindungsgemäßen Beschichtungsmitteln hergestellten erfindungsgemäßen Beschichtungen auch auf bereits ausgehärteten Elektrotauchlackierungen, Füllerlackierungen, Basislackierungen oder üblichen und bekannten Klarlackierungen hervorragend haften, eignen sie sich neben dem Einsatz in der Automobilserien(OEM)lackierung ausgezeichnet für die Autoreparaturlackierung oder die Kratzfestausrüstung von exponierten Stellen von lackierten Automobilkarosserien.
  • Die Applikation der erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel kann durch alle üblichen Applikationsmethoden, wie z.B. Spritzen, Rakeln, Streichen, Gießen, Tauchen, Tränken, Träufeln oder Walzen erfolgen. Dabei kann das zu beschichtende Substrat als solches ruhen, wobei die Applikationseinrichtung oder -anlage bewegt wird. Indes kann auch das zu beschichtende Substrat, insbesondere ein Coil, bewegt werden, wobei die Applikationsanlage relativ zum Substrat ruht oder in geeigneter Weise bewegt wird.
  • Vorzugsweise werden Spritzapplikationsmethoden angewandt, wie zum Beispiel Druckluftspritzen, Airless-Spritzen, Hochrotation, elektrostatischer Sprühauftrag (ESTA), gegebenenfalls verbunden mit Heißspritzapplikation wie zum Beispiel Hot-Air-Heißspritzen.
  • Die Aushärtung der applizierten erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel kann nach einer gewissen Ruhezeit erfolgen. Die Ruhezeit dient beispielsweise zum Verlauf und zur Entgasung der Lackschichten oder zum Verdunsten von flüchtigen Bestandteilen wie Lösemittel. Die Ruhezeit kann durch die Anwendung erhöhter Temperaturen und/oder durch eine reduzierte Luftfeuchte unterstützt und/oder verkürzt werden, sofern hierbei keine Schädigungen oder Veränderungen der Lackschichten eintreten, etwa eine vorzeitige vollständige Vernetzung.
  • Die thermische Härtung der Beschichtungsmittel weist keine methodischen Besonderheiten auf, sondern erfolgt nach den üblichen und bekannten Methoden wie Erhitzen in einem Umluftofen oder Bestrahlen mit IR-Lampen. Hierbei kann die thermische Härtung auch stufenweise erfolgen. Eine weitere bevorzugte Härtungsmethode ist die Härtung mit nahem Infrarot (NIR-Strahlung).
  • Vorteilhafterweise erfolgt die thermische Härtung bei einer Temperatur von 50 bis 200°C, besonders bevorzugt 60 bis 190°C und insbesondere 80 bis 180°C während einer Zeit von 1 min bis zu 5 h, besonders bevorzugt 2 min bis zu 2 h und insbesondere 3 min bis 90 min.
  • Die erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel liefern neue gehärtete Beschichtungen, insbesondere Lackierungen, speziell Klarlackierungen, Formteile, speziell optische Formteile, und freitragende Folien, die hoch kratzfest und insbesondere chemikalien- und witterungsstabil sind. Insbesondere lassen sich die erfindungsgemäßen Beschichtungen und Lackierungen, speziell die Klarlackierungen, auch in Schichtdicken > 40 μm herstellen, ohne daß Spannungsrisse auftreten.
  • Die erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel eignen sich daher hervorragend als dekorative, schützende und/oder effektgebende, hoch kratzfeste Beschichtungen und Lackierungen von Karosserien von Fortbewegungsmitteln (insbesondere Kraftfahrzeuge, wie Motorräder, Busse, LKW oder PKW) oder von Teilen hiervon; von Bauwerken im Innen- und Außenbereich; von Möbeln, Fenstern und Türen; von Kunststoffformteilen, insbesondere CDs und Fenster; von industriellen Kleinteilen, von Coils, Containern und Emballagen; von weißer Ware; von Folien; von optischen, elektrotechnischen und mechanische Bauteilen sowie von Glashohlkörpern und Gegenständen des täglichen Bedarfs. Insbesondere werden die erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel und Lackierungen, insbesondere die Klarlackierungen, in dem technologisch und ästhetisch besonders anspruchsvollen Gebiet der Automobilserienlackierung (OEM) eingesetzt. Besonders bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel in mehrstufigen Beschichtungsverfahren eingesetzt, insbesondere bei Verfahren, bei dem auf ein gegebenenfalls vorbeschichtetes Substrat zunächst eine pigmentierte Basis lackschicht und danach eine Schicht mit den erfindungsgemäßen Beschichtungsmittel aufgetragen werden. Solche Verfahren sind beispielsweise in US-A-4,499,150 beschrieben.
  • Dabei zeichnen sie sich vor allem durch eine besonders hohe Chemikalien- und Witterungsbeständigkeit sowie eine sehr gute Waschstraßenbeständigkeit und Kratzfestigkeit aus, was anhand des für die Praxis relevanten AMTEC-Waschstraßentests durch einen Restglanz (20°) nach Reinigung nach DIN 67530 > 70%, bevorzugt > 80%, des Ausgangsglanzes belegt wird.
    •
  • Herstellbeispiel 1 – Herstellung eines geeigneten Katalysators (Komponente (B))
  • Um eine ausreichende Aushärtung des Klarlackes zu gewährleisten, wurde zunächst ein geeigneter Katalysator hergestellt. Dazu wurden zu 20,43 Gewichtsteile Aluminium-sek.-Butylat in einem Rundkolben bei Raumtemperatur langsam 13,01 Gewichtsteile Ethylacetoacetat gegeben, wobei gerührt und gekühlt wurde. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch noch 1 h bei Raumtemperatur weiter gerührt.
  • Herstellbeispiel 2 – Herstellung eines silanisierten Diisocyanats (HDI mit Bisalkoxysilylamin) (Komponente (A1))
  • In einem Dreihalsglaskolben, ausgestattet mit einem Rückflußkühler und einem Thermometer, werden 30,4 Teile trimerisiertes Hexamethylendiisocyanat (HDI) (Basonat HI 100) und 15,2 Teile Solventnaphta vorgelegt. Unter Stickstoffüberschleierung und Rühren werden 54,4 Teile Bis-[3-(trimethoxysilyl)propyl]amin (Silquest A 1170) so zudosiert, das 50°C nicht überschritten werden. Nach Ende der Dosierung wird die Reaktionstemperatur bei 50°C gehalten. Die vollständige Blockierung wird mittels der oben beschriebenen Titration festgestellt.
  • Das so erhaltene blockierte Isocyanat ist bei Raumtemperatur über mehr als einen Monat bei 40°C lagerstabil und konnte nach Zugabe eines Aluminiumkatalysators als 2 K Klarlack appliziert werden.
  • Formulierung von kratzfesten und chemikalienbeständigen Beschichtungsmaterialien
  • Zur Formulierung von hochkratzfesten und chemikalienbeständigen Beschichtungsmittel wurden 90 Gew.-% des unter Herstellbeispiel 2 beschriebenen Diisocyanat-Addukts (A1) mit 10 Gew.-% des unter Herstellbeispiel 1 beschriebenen Katalysators (B) versetzt. Das resultierenden Beschichtungsmittel wurde appliziert und bei 140°C über 22 Minuten eingebrannt. Die Kratzfestigkeit der Oberflächen der resultierenden Beschichtung 2 wurde mit Hilfe des Stahlwolletests untersucht. Die Chemikalienbeständigkeit wurde mit Hilfe des BART- Tests untersucht.
  • Tabelle 1 – Eigenschaften der mit dem efrindungsgemäßen Beschichtungsmittel hergestellten Beschichtung
    Figure 00190001
  • Zur Durchführung des Stahlwolle-Kratztests wurde ein Hammer nach DIN 1041 (Gewicht ohne Stiel: 800 g; Stiellänge: 35 cm) verwendet. Die Prüftafeln wurden vor dem Test während 24 Stunden bei Raumtemperatur gelagert.
  • Die flache Hammerseite wurde mit einer Lage Stahlwolle bespannt und mit Tesakrepp an den hochgeschlagenen Seiten befestigt. Der Hammer wurde im rechten Winkel auf die Klarlackierungen aufgesetzt. Das Gewichtsstück des Hammers wurde ohne zu verkannten und ohne zusätzliche Körperkraft in einer Spur über die Oberfläche der Klarlackierung geführt.
  • Bei jeder Prüfung wurden 10 Doppelhübe per Hand ausgeführt. Nach jeder dieser Einzelprüfungen wurde die Stahlwolle ausgetauscht.
  • Nach der Belastung wurden die Prüfflächen mit einem weichen Tuch von den Stahlwolleresten gereinigt. Die Prüfflächen wurden visuell unter Kunstlicht ausgewertet und wie folgt benotet:
    Note Schädigungsbild
    1 nicht vorhanden
    2 gering
    3 mäßig
    4 mäßig bis mittel
    5 stark
    6 sehr stark
  • Die Auswertung erfolgte unmittelbar nach dem Versuchsende.
  • Der BART (BASF ACID RESISTANCE TEST) diente der Ermittlung der Beständigkeit einer Klarlackierung gegen Säuren, Laugen und Wassertropfen. Dabei wurde die Klarlackierung auf einem Gradientenofen nach der Einbrennung während 30 min bei 40°C einer Temperaturbelastung ausgesetzt. Zuvor wurden die Testsubstanzen (Schwefelsäure 10%-ig, 36%-ig; schweflige Säure 6%-ig, Salzsäure 10%-ig, Natronlauge 5%-ig, VE (= voll entsalztes bzw. deionisiertes) Wasser- 1,2,3 bzw. 4 Tropfen) definiert mit einer Dosierpipette aufgebracht. Im Anschluss an die Einwirkung der Substanzen wurden diese unter fließendem Wasser entfernt und die Beschädigungen nach 24 h entsprechend einer vorgegebenen Skala visuell beurteilt:
    Benotung Aussehen
    0 kein Defekt
    1 leichte Markierung
    2 Markierung / Vermattung / keine Erweichung
    3 Markierung / Vermattung / Farbtonveränderung / Erweichung
    4 Risse / beginnende Durchätzung
    5 Klarlack entfernt
  • Es wurde jede einzelne Markierung (Spot) ausgewertet und das Ergebnis in Form einer Note für jede Testsubstanz festgehalten.
  • Desweiteren wurde der AMTEC-Test nach DIN 67530 an der Beschichtung 2 mit folgenden Resultaten durchgeführt (Glanz bei 20 °):
    Anfangsglanz: 88
    Glanz nach Schädigung:
    nach Reinigung: 84, entspricht 95,5% des Anfangsglanzes
    Reflow-Zeit (min): 120
    Reflow-Temperatur (°C): 80
    Glanz bei nach Reflow:
    nach Reinigung: 83, entspricht 94,3% des Anfangsglanzes

Claims (11)

  1. Beschichtungsmittel auf Basis aprotischer Lösemittel, enthaltend (A) mindestens 50 Gew.-%, bezogen auf den Gehalt an nichtflüchtigen Substanzen im Beschichtungsmittel, mindestens einer Verbindung (A1) mit mindestens einer reaktiven Gruppe der Formel I -NR-C(O)-N-(X-SiR''x(OR')3-x)n(X'-SiR''y(OR')3-y)m (I)mit R, = Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, wobei die Kohlenstoffkette durch nicht benachbarte Sauerstoff-, Schwefel- oder NRa-Gruppen unterbrochen sein kann, mit Ra = Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, R' = Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl, wobei die Kohlenstoffkette durch nicht benachbarte Sauerstoff-, Schwefel- oder NRa-Gruppen unterbrochen sein kann, X,X' = linearer und/oder verzweigter Alkylen oder Cycloalkylenrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, R'' = Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, oder Aralkyl, wobei die Kohlenstoffkette durch nicht benachbarte Sauerstoff-, Schwefel- oder NRa-Gruppen unterbrochen sein kann, n = 0 bis 2, m = 0 bis 2, m + n + = 2, sowie x,y = 0 bis 2, (B) einen Katalysator für die Vernetzung der -Si(OR')3-x(y)-Einheiten, und (C) ein aprotisches Lösemittel oder ein Gemisch von aprotischen Lösemitteln.
  2. Beschichtungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X und/oder X' für Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
  3. Beschichtungsmittel nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (A1) durch Umsetzung von mindestens einem Polyisocyanat PI mit mindestens einem Aminosilan der Formel II: HN-(X-SiR''x(OR')3-x)n(X'-SiR''y(OR')3-y)m (II)hergestellt wird.
  4. Beschichtungsmittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umsetzung des Polyisocyanats PI mit den Aminosilanen (II) mindestens 90 mol-% der Isocyanatgruppen des Polyisocyanats PI zu Struktureinheiten (I) umgesetzt werden.
  5. Beschichtungsmittel nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyisocyanat PI ausgewählt ist aus der Gruppe 1,6-Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, und 4,4'-Methylendicyclohexyldiisocyanat, der Biuret-Dimeren der vorgenannten Polyisocyanate und/oder der Isocyanurat-Trimeren der vorgenannten Polyisocyanate.
  6. Beschichtungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalaysator (B) aus der Gruppe der der Bor-, Aluminium-, Titan- und/oder Zirkon-Chelate, -Alkoholate und/oder -Ester und/oder der aus der Gruppe der Nanopartikel aus Verbindungen der Elemente Aluminium, Silizium, Titan und/oder Zirkonium ausgewählt ist.
  7. Beschichtungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator (B) zu 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf den Gehalt an nichtflüchtigen Substanzen, im Beschichtungsmittel, anwesend ist
  8. Beschichtungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das aprotische Lösemittel (C) einen Wassergehalt von maximal 1 Gew.-%, bezogen auf das Lösemittel, aufweist.
  9. Beschichtungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß im Beschichtungsmittel neben den Komponente (A), (B) und (C) bis zu 40 Gew.-%, bezogen auf den Gehalt an nichtflüchtigen Substanzen, einer weiteren Komponente (D) enthalten ist, welche mit den -Si(OR')3-Gruppen der Komponente (A) und/oder mit sich selbst Netzwerkpunkte ausbilden kann.
  10. Beschichtungsmittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (D) ein aliphatisches Epoxyharz ist.
  11. Mehrstufiges Beschichtungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß auf ein gegebenenfalls vorbeschichtetes Substrat eine pigmentierte Basislackschicht und danach eine Schicht aus dem Beschichtungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10 aufgetragen wird.
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