JP2002520398A - ジフェニルイミダゾリン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）［式中、Ａｒ¹、Ａｒ²およびＲは明細書中に挙げられた意味を有する］の新規なジフェニルイミダゾリン類に関する。本発明はまたそれの数種の製造方法および動物性有害生物の抑制におけるそれらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規なジフェニルイミダゾリン類、それらの製造方法および動物性有
害生物を抑制するためのそれらの使用に関する。

【０００２】 これまでに、窒素の位置でおよびアリール基中で場合により置換されていても
よい二、三の２,４−ジアリール−４,５−ジヒドロイミダゾールイミダゾール類
のみが知られている。親化合物である２,４−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−１
Ｈ−イミダゾールは早くも１９世紀に合成された（Chem. Ber. 28, 3172 (1895)
）。さらに、Tetrahedron 29, 3137 (1973) はＮ−メトキシカルバメートを記載
しており、ＳＵ４６６２３１（Ｃ.Ａ.８３：７９２７７に引用されている）はＮ
−シクロヘキシル誘導体を記載しており、ＥＰ−Ａ１０８５２はＮ−ヒドロキシ
エチル誘導体を記載しておりそして、最後に、Synlett 10, 1031 (1995) は両方
のフェニル環中で置換された２−パラ−メチル−４−パラ−メトキシ誘導体およ
び対応するモノ−置換された化合物を記載している。最後に、互変異性体３Ｈ−
イミダゾールから誘導される２種の形態の化合物である５−(３,４−ジメチルフ
ェニル)−１−メチル−２−フェニル−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールは
Pol. Ann. Univ. Mariae Curie-Sklodowska, Sect. D 36, 111 (1981) にそし
て２−ヒドロキシフェニル−１−メチル−５−フェニル−４,５−ジヒドロ−１
Ｈ−イミダゾールは Proc. Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 104, 383 (1992)
に記載されている。具体的な例はないが、ジフェニルイミダゾリン類は他の特許
出願：ＢＥ ６９５ ７０３、ＢＥ ８３９ ５０３、ＢＥ ８４６ ３７３、ＤＤ
１５５２９６（Ｃ.Ａ.９８：５７７８１に引用されている）、ＤＯＳ ２５ １２
５１３、ＤＯＳ ２７ ３８ ２７０、ＤＯＳ ２９ ４６ ０８５、ＤＯＳ ３２
０４ ３３３、ＤＯＳ ３２ １１ ３０１、ＤＯＳ ３２ ３６ ５９８、ＤＯＳ
３６ １０ ７５８、ＤＯＳ ４０ １７ ８０１、ＤＯＳ ４２ ３５ ５９０、ＥＰ
−Ａ １ ４６８、ＥＰ−Ａ１ ５１６ ９８２、ＥＰ−Ａ２ ６１７ ０６９、ＦＲ
−Ａ１ ２６２９０９２、ＪＰ−Ａ ５６ ９０９８２（Ｃ.Ａ.９６：１４７３２
３）、ＪＰ−Ａ ５６ ９０９８３（Ｃ.Ａ.９６：１４７３２２に引用されている
）、ＪＰ−Ａ ５８ １５２０８５（Ｃ.Ａ.１００：２１３９７５に引用されてい
る）、ＪＰ−Ａ ５９ １１６６６０（Ｃ.Ａ.１０２：３６７８６に引用されてい
る）、ＪＰ−Ａ２ ６２ １９５３６９（Ｃ.Ａ.１０８：１６７４６７に引用され
ている）、ＪＰ−Ａ ０４ １８０９４４（Ｃ.Ａ.１１８：２３６００に引用され
ている）、ＵＳ３,２０２,６７４、ＵＳ４,０６６,６２５、ＵＳ４,６６１,６０
０、ＷＯ９３／０４０４５、ＷＯ９３／０４０４６に記載されており、両方のフ
ェニル環で置換された誘導体はＤＯＳ ２７ ０１ ３７２（メチルまたはエチル
置換基のみ）、ＤＯＳ ３２ １７ ８７５（Ｃ₆−Ｃ₁₅−アリール基は、例えば、
トリルまたはキシリルと理解される場合）、ＵＳ４,３８９,３７１およびＵＳ４
,４５２,７５８（もっぱらＮ−(アルコキシ)−アルキル−カルボン酸類のアルカ
リ金属塩類）並びにＤＯＳ ２７ ４４ ７８２およびＥＰ−Ａ１ ５９６ ３２６
（特定のヘテロシクリルメチル置換基）に記載されている。

【０００３】 これまでに、２,４−ジアリール−４,５−ジヒドロイミダゾール類の有害生物
防除剤としての使用に関しては知られていない。

【０００４】 本発明は、従って、式（Ｉ）

【０００５】

【化２０】

【０００６】 ［式中、 Ａｒ¹は基（ａ）

【０００７】

【化２１】

【０００８】 を表し、 ここで Ｒ¹はハロゲン、アルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、そし
て Ｒ²は水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、 Ａｒ²は基（ｂ）または（ｃ）

【０００９】

【化２２】

【００１０】 を表し、 ここで Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は互いに独立して各々が水素、ハロゲン、アルキル、ア
ルコキシ、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表し、 Ｒ⁷は水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表し、そして Ｙは直接結合、酸素、メチレン、−Ｏ−ＣＨ₂−または−ＣＨ₂Ｏ−を表し、そし
て Ｒはシアノ、アルコキシアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシ
カルボニルまたは−Ｃ(Ｘ)−ＮＨＲ⁸を表し、ここで Ｘは酸素または硫黄を表し、そして Ｒ⁸は水素またはアルキルを表す］ の新規なジアリールイミダゾリン類を提供する。

【００１１】 ここで、ハロゲンはＦ、Ｃｌ、Ｂｒおよびヨウ素、特にＦ、ＣｌおよびＢｒ、
を表す。

【００１２】 式（Ｉ）の化合物はイミダゾリンの基礎を構成する環式イミデート機能の２種
の互変異性体形態のＮ-置換された誘導体を包含する。これらの化合物は式（Ｉ
）で点線により表示しようとする式（Ｉ）_aの１Ｈ−４,５−ジヒドロイミダゾー
ル類および式（Ｉ）_bの３Ｈ−４,５−ジヒドロイミダゾール類である。

【００１３】

【化２３】

【００１４】 式（Ｉ）_aおよび式（Ｉ）_bの化合物は混合物としてまたは純粋な異性体の形態
での両者で、そしてさらに、とりわけ、置換基の種類に依存し、幾何学的および
／もしくは光学的異性体または種々の組成の異性体混合物として存在することが
できる。これらの異性体は、適宜、一般的方法で分離することができる。本発明
は純粋な異性体およびそれらの混合物の両者に関する。

【００１５】 さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は下記の方法の１つにより得られることも見
いだされた。

【００１６】 Ａ）式（Ｉ−ａ）

【００１７】

【化２４】

【００１８】 ［式中、 Ａｒ¹およびＡｒ²は各々上記で定義された通りであり、そして Ｒ⁹はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す］ のジフェニルイミダゾリン類は、式（II）

【００１９】

【化２５】

【００２０】 ［式中、 Ａｒ²およびＲ⁹は各々上記で定義された通りである］ のβ−クロロカルバメート類を、硫酸の存在下で、式（III） Ａｒ¹−ＣＮ （III） ［式中、 Ａｒ¹は上記で定義された通りである］ のベンゾニトリル類と縮合させることにより得られるか、或いは Ｂ）式（Ｉ−ｂ）

【００２１】

【化２６】

【００２２】 ［式中、 Ｒは上記で定義された通りであり、そして Ｒ^1-1は弗素、塩素、アルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、
Ｒ^2-1は水素、弗素、塩素、アルキルまたはアルコキシを表し、 Ｒ^5-1およびＲ^6-1は互いに独立して各々が水素、弗素、塩素、アルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルキルチオを表し、そして Ｒ^7-1は水素、弗素、塩素、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルまたはハロゲノアルキルチオを表す］ のジフェニルイミダゾリン類は、式（Ｉ−ｃ）

【００２３】

【化２７】

【００２４】 ［式中、 Ｒ、Ｒ^1-1、Ｒ^2-1およびＲ^5-1は各々上記で定義された通りであり、そして Ｚは臭素またはヨウ素を表す］ のハロゲン化合物を、触媒の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下でそして
、適宜、希釈剤の存在下で、式（IV）

【００２５】

【化２８】

【００２６】 ［式中、 Ｒ^6-1およびＲ^7-1は各々上記で定義された通りである］ のボロニック・アシド類(boronic acids)とカップリングさせることにより得ら
れるか、或いは Ｃ）式（Ｉ）

【００２７】

【化２９】

【００２８】 ［式中、 Ａｒ¹、Ａｒ²およびＲは各々上記で定義された通りである］ のジフェニルイミダゾリン類は、窒素の位置で置換されていない式（Ｖ）

【００２９】

【化３０】

【００３０】 ［式中、 Ａｒ¹およびＡｒ²は各々上記で定義された通りである］ のジフェニルイミダゾリン類を、適宜反応助剤の存在下で、式（VI） Ｒ−Ｘ¹ （VI） ［式中、 Ｒは上記で定義された通りであり、そして Ｘ¹は、基Ｒにより、適当な脱離基、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＳＯ₂ＯＲ¹⁰ま
たは−ＯＲ¹⁰を表し、 ここで Ｒ¹⁰はアルキルまたはアリールを表す］ の化合物と縮合させることにより得られるか、或いは Ｄ）式（Ｉ−ｄ）

【００３１】

【化３１】

【００３２】 ［式中、 Ａｒ¹、Ａｒ²およびＸは各々上記で定義された通りである］ のジフェニルイミダゾリン類は、式（Ｉ−ｅ）

【００３３】

【化３２】

【００３４】 ［式中、 Ａｒ¹およびＡｒ²は各々上記で定義された通りである］ のニトリル類を、適宜反応助剤の存在下で、水または硫化水素と反応させること
により得られる。

【００３５】 さらに、式（Ｉ）の化合物およびそれらの生物学的に活性な塩類は、動物性有
害生物、特に昆虫、蜘形綱および線虫を抑制するために適することも見いだされ
た。

【００３６】 式（Ｉ）は新規な化合物の一般的な定義を与える。以上および以下に記載され
る式で挙げられる好ましい置換基または基の範囲を以下に示す： Ａｒ¹は特に基（ａ）

【００３７】

【化３３】

【００３８】 を表す。

【００３９】 Ａｒ²は特に基（ｂ）または（ｃ）

【００４０】

【化３４】

【００４１】 を表す。

【００４２】 Ｒは特にシアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたは−Ｃ(Ｘ)−ＮＨＲ⁸
を表す。

【００４３】 Ｒ¹は特にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシまたはＣ₁−
Ｃ₃−ハロゲノアルコキシを表す。

【００４４】 Ｒ²は特に水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−アルコキシ
を表す。

【００４５】 Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は互いに独立して各々が特に水素、ハロゲン、Ｃ₁−
Ｃ₁₂−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₁₂−アルコキシを表す。

【００４６】 Ｒ⁷は特に水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロ
ゲノアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオを表す。

【００４７】 Ｒ⁸は特に水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す。

【００４８】 Ｘは特に酸素または硫黄を表す。

【００４９】 Ｙは特に直接結合または酸素を表す。

【００５０】 ここで、ハロゲンは好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒおよびヨウ素、特にＦ、Ｃｌお
よびＢｒを表す。

【００５１】 Ａｒ¹は特に好ましくは基（ａ）

【００５２】

【化３５】

【００５３】 を表す。

【００５４】 Ａｒ²は特に好ましくは基（ｂ−ａ）または（ｃ−ａ）

【００５５】

【化３６】

【００５６】 を表す。

【００５７】 Ｒは特に好ましくはシアノ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ₃−アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシカルボニルまたは−Ｃ(Ｘ)
−ＮＨＲ⁸を表す。

【００５８】 Ｒ¹は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルおよび
Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシを表す。

【００５９】 Ｒ²は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁ −Ｃ₃−アルコキシを表す。

【００６０】 Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は互いに独立して各々が特に好ましくは水素、弗素、
塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表す。

【００６１】 Ｒ⁷は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、弗素−もしくは塩
素−置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−ア
ルキルチオを表す。

【００６２】 Ｒ⁸は特に好ましくは水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す。

【００６３】 Ｘは特に好ましくは酸素または硫黄を表す。

【００６４】 Ａｒ¹は非常に特に好ましくは基（ａ−１）、（ａ−２）または（ａ−３）

【００６５】

【化３７】

【００６６】 を表す。

【００６７】 Ａｒ²は非常に特に好ましくは基（ｂ−ｂ）または（ｃ−ｂ）

【００６８】

【化３８】

【００６９】 を表す。

【００７０】 Ｒは非常に特に好ましくはシアノ、エトキシメチル、アセチル、プロピオニル
、ブチリル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたは−Ｃ(Ｘ)−ＮＨＲ ⁸ を表す。

【００７１】 Ｒ¹は非常に特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシま
たはエトキシを表す。

【００７２】 Ｒ²は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メト
キシまたはエトキシを表す。

【００７３】 Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシまたはヘキシルオ
キシを表す。

【００７４】 Ｒ⁷は非常に特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イ
ソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ
、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、クロロジフルオロメトキシ、１,１−ジフルオロエトキシ、１,１,２−
トリフルオロエトキシ、１,１,２,２−テトラフルオロエトキシ、２−クロロ−
１,１,２−トリフルオロエトキシ、２,２,２−トリクロロ−１,１−ジフルオロ
エトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ
ルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１,１−ジフルオロエチルチオ、１,１,
２−トリフルオロエチルチオ、２,２,２−トリフルオロエチルチオ、１,１,２,
２−テトラフルオロエチルチオ、２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエチルチ
オ、２,２,２−トリクロロ−１,１−ジフルオロエチルチオまたはペンタフルオ
ロエチルチオを表す。

【００７５】 Ｒ⁸は非常に特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表す。

【００７６】 Ｘは非常に特に好ましくは酸素または硫黄を表す。

【００７７】 Ａｒ¹は特別に非常に特に好ましくは基（ａ−３）

【００７８】

【化３９】

【００７９】 を表す。

【００８０】 Ａｒ²は特別に非常に特に好ましくは基（ｂ−ｃ）

【００８１】

【化４０】

【００８２】 を表す。

【００８３】 Ｒ¹およびＲ²は同一もしくは相異なりそして特別に非常に特に好ましくは水素
、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ₃またはエチルを表し、ここでＲ¹およびＲ²は同時に水素では
ない。

【００８４】 Ｒ³は特別に非常に特に好ましくは臭素、置換されたフェニルまたはフェノキ
シを表し、適する置換基は−ＯＣＦ₃、−ＳＣＦ₃またはｔ−ブチルである。

【００８５】 Ｒは特別に非常に特に好ましくはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、
シアノ、

【００８６】

【化４１】

【００８７】 を表す。

【００８８】 Ａｒ¹は非常に特別に特に好ましくは基（ａ−３）

【００８９】

【化４２】

【００９０】 を表す。

【００９１】 Ａｒ²は非常に特別に特に好ましくは基（ｂ−ｃ）

【００９２】

【化４３】

【００９３】 を表す。

【００９４】 Ｒ¹およびＲ²は同一もしくは相異なりそして非常に特別に特に好ましくはＦ、
Ｃｌおよび水素を表し、ここでＲ¹およびＲ²は同時に水素を表さない。

【００９５】 Ｒ³は非常に特別に特に好ましくは臭素または４−トリフルオロメトキシフェ
ニルを表す。

【００９６】 Ｒは非常に特別に特に好ましくは

【００９７】

【化４４】

【００９８】 を表す。

【００９９】 上記の一般的なもしくは好ましい基の定義または説明は随意に互いに組み合わ
せることができ、すなわち各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わせを包
含する。それらは最終生成物並びに、対応して、前駆体および中間体の両方に適
用される。

【０１００】 以上で好ましい（好適な）として挙げられた意味の組み合わせを含有する式（
Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。

【０１０１】 以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の
化合物が本発明によると特に好ましい。

【０１０２】 以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式（
Ｉ）の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。

【０１０３】 以上で特別に非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有す
る式（Ｉ）の化合物が本発明によると特別に非常に特に好ましい。

【０１０４】 以上で非常に特別に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有す
る式（Ｉ）の化合物が本発明によると非常に特別に特に好ましい。

【０１０５】 飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルは、例えばアルコキシ中のよ
うなヘテロ原子との組み合わせを含めて、各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状で
ありうる。

【０１０６】 場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されていてよく、
そしてポリ置換の場合には、置換基は同一もしくは相異なることができる。

【０１０７】 例えば、Ｎ−[２−クロロエチル−２−(３−メチルフェニル)]−カルバミン酸
エチルおよび２−プロピルベンゾニトリルを出発物質として使用すると、本発明
に従う方法（Ａ）の反応工程は以下の式により表すことができる：

【０１０８】

【化４５】

【０１０９】 例えば、４−(４−ブロモフェニル)−１−エトキシカルボニル−２−(２,６−
ジフルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールおよび４−メチル
フェニルボロニック・アシドを出発物質として使用すると、本発明に従う方法（
Ｂ）の反応工程は以下の式により表すことができる：

【０１１０】

【化４６】

【０１１１】 例えば、４−(２−クロロフェニル)−２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４,
５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールおよびＮ−メチルカルバモイルクロリドを出
発物質として使用すると、本発明に従う方法（Ｃ）の反応工程は以下の式により
表すことができる：

【０１１２】

【化４７】

【０１１３】 例えば、出発物質としての４−(２−クロロフェニル)−１−シアノ−２−(２,
６−ジフルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールを水性硫酸と
反応させると、本発明に従う方法（Ｄ）の反応工程は以下の式により表すことが
できる：

【０１１４】

【化４８】

【０１１５】 式（II）は本発明に従う方法（Ａ）を行うために必要なβ−クロロカルバメー
ト類の一般的定義を与える。この式において、Ａｒ²およびＲ⁹は好ましくは式（
Ｉ）のジアリールイミダゾリン類の記述に関して好ましいとして既に挙げられた
意味を有する。

【０１１６】 式（II）のβ−クロロカルバメート類は、例えば、以下の式：

【０１１７】

【化４９】

【０１１８】 に従い、式（VII）のＮ,Ｎ−ジクロロカルバミン酸エチル類を式（VIII）のスチ
レン類に双極性−非プロトン性溶媒、例えば、アセトニトリル中で、−２０〜＋
２０℃において加え、そして最初に生成するＮ−クロロカルバミドを還元剤、例
えば、亜硫酸水素塩溶液を用いて脱ハロゲン化することにより製造することがで
きる。

【０１１９】 式（VII）のＮ,Ｎ−ジクロロカルバミン酸エチル類の一部のものは市販されて
いるか、文献から既知であるかまたは既知の方法により得られうる（例えば、Th
omas A. Foglia, Daniel Swern, J. Org. Chem. 31 (1966) 3625-3631; Ronald
E. White, Peter Kovacic, J. Am. Chem. Soc. 97 (1975) 1180-1184 参照）。

【０１２０】 式（III）は本発明に従う方法（Ａ）を行うためにさらに必要なベンゾニトリ
ル類の一般的定義を与える。この式において、Ａｒ¹は好ましくは式（Ｉ）のジ
アリールイミダゾリン類の記述に関して好ましいとして既に挙げられた意味を有
する。

【０１２１】 式（III）のベンゾニトリル類および式（VIII）のスチレン類は一般的に既知
の有機化学化合物であり（有機化学の教本、例えば、Beyer-Walter, Lehrbuch d
er organischen Chemie, 21st edition, 1988 参照）、そしてそれらの一部のも
のは市販されている。

【０１２２】 本発明に従う方法（Ａ）を行うために必要な式（Ｉ−ｃ）のハロゲン化合物は
本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の亜群(subset)でありそして、例えば、方法
（Ａ）、（Ｃ）または（Ｄ）に従い製造することができる。

【０１２３】 式（IV）は本発明に従う方法（Ｂ）を行うためにさらに必要なボロニック・ア
シド類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ^6-1およびＲ^7-1は好ましくは
、臭素およびヨウ素以外の、式（Ｉ）のジアリールイミダゾリン類の記述に関し
て好ましいとして既に挙げられた意味を有する。

【０１２４】 式（IV）の芳香族ボロニック・アシド類の一部のものは市販されており、そし
て文献から既知であるか、またはそれらは既知の方法と同様にして製造すること
ができる［Chem. Rev. 45, 2457 (1995); Pure Appl. Chem. 66, 213 (1994) 参
照］。

【０１２５】 式（Ｖ）は本発明に従う方法（Ｃ）を行うために必要なジアリールイミダゾリ
ン類の一般的定義を与える。この式において、Ａｒ¹およびＡｒ²は好ましくは式
（Ｉ）のＮ−置換されたジアリールイミダゾリン類の記述に関して好ましいとし
て既に挙げられた意味を有する。式（Ｖ）のジアリールイミダゾリン類は新規で
ありそして本出願の主題の一部を同じく形成する。

【０１２６】 式（Ｖ）のジアリールイミダゾリン類は、例えば、以下の式：

【０１２７】

【化５０】

【０１２８】 に従い、式（Ｉ−ａ）のカルバメート類をアルカリ金属水酸化物、例えば、水酸
化カリウムを用いて、溶解剤、例えば、エタノールの存在下で２０〜１２０℃の
温度において開裂させることにより製造することができる。

【０１２９】 式（Ｉ−ａ）のカルバメート類は本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の亜群で
ありそして、例えば、方法（Ａ）に従い製造することができる。

【０１３０】 本発明に従う方法（Ｄ）を行うために必要な式（Ｉ−ｄ）のＮ−シアノジフェ
ニルイミダゾリン類は本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の亜群でありそして、
例えば、方法（Ｃ）に従い製造することができる。

【０１３１】 本発明に従う方法（Ａ）は（水性）硫酸の存在下で行われる。一般的には、方
法は８０〜１００％の濃度で行われる。

【０１３２】 本発明に従う方法（Ａ）の場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えるこ
とできる。一般的には、反応は−２０℃〜＋５０℃の間の、好ましくは０〜３０
℃の間の温度で行われる。

【０１３３】 本発明に従う方法（Ａ）を行う場合には、１モルの式（II）のβ−クロロカル
バメート当たり一般的には０.５〜３モル、好ましくは１〜２モルの式（III）の
ベンゾニトリルが使用される。ここでは、酸は大過剰、例えば２−〜２０−倍過
剰、で使用され、そして、適宜、反応は溶媒としての酸を用いて行われる。

【０１３４】 本発明に従う方法（Ｂ）を行うためには、パラジウム錯体が触媒としての使用
に適する。好ましい触媒は、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウムおよびジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。

【０１３５】 本発明に従う方法（Ｂ）を行うために適する酸受容体は無機または有機塩基で
ある。これらは好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、酢
酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化バリウムまたは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢
酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭
酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、アルカリ金属弗
化物、例えば、弗化セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン
、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジ
メチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホ
リン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ
）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ
）を包含する。

【０１３６】 本発明に従う方法（Ｂ）を行うために適する希釈剤は水、有機溶媒およびこれ
らの混合物である。例は、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例えば、石
油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン、ハロゲン化された炭化水素類、例
えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロ−、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレン、エーテル
類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエ
ーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１,２
−ジメトキシエタン、１,２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルまたはアニソール、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、
ｎ−もしくはイソ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−
ブタノール、エタンジオール、プロパン−１,２−ジオール、エトキシエタノー
ル、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、水を包含する。

【０１３７】 本発明に従う方法（Ｂ）の場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えるこ
とできる。一般的には、反応は０℃〜＋１４０℃の間の、好ましくは５０℃〜＋
１００℃の間の温度で行われる。

【０１３８】 本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合には、式（IV）のボロニック・アシドおよ
び式（Ｉ−ｃ）のハロゲン化合物は１：１〜３：１、好ましくは１：１〜２：１
のモル比で使用される。一般的には、１モルの式（Ｉ−ｃ）の化合物当たり０.
００５〜０.５モル、好ましくは０.０１モル〜０.１モルの触媒が使用される。
一般的には、過剰の塩基が使用される。

【０１３９】 本発明に従う方法（Ｃ）は適当な反応助剤の存在下で行われる。適する反応助
剤は全ての一般的な無機または有機塩基である。これらは好ましくはアルカリ土
類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸
塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムまたは水酸化アンモニウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソ
プロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸
アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸アンモニウム、炭酸水
素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ,Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メ
チルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（
ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセ
ン（ＤＢＵ）を包含する。

【０１４０】 適宜、本発明に従う方法（Ｃ）は適当な相間移動触媒の存在下で行うことがで
きる。そのような触媒の例は、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブ
チルアンモニウムまたは塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチルメチル
ホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウムまたは臭化
トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジルジメチ
ルアンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ₁₄−アルキルベンジルアンモニウム、
１５−クラウン−５、１８−クラウン−６またはトリス−[２−(２−メトキシエ
トキシ)−エチル]−アミンを包含する。

【０１４１】 本発明に従う方法（Ｃ）は好ましくは希釈剤の存在下で行われる。適する希釈
剤は水、有機溶媒およびこれらの混合物である。例は、脂肪族、脂環式または芳
香族炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン、ハロ
ゲン化された炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ−、トリクロロエタンまたはテト
ラクロロエチレン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、１,２−ジメトキシエタン、１,２−ジエトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルまたはアニソール、ケトン類、例えば、ア
セトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、ニトリル
類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソ−ブチロニト
リルまたはベンゾニトリル、アミド類、例えばホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ
−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、Ｎ−オキシド類、例え
ばＮ−メチルモルホリンＮ−オキシド、エステル類、例えば、酢酸メチル、酢酸
エチルまたは酢酸ブチル、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド、ス
ルホン類、例えばスルホラン、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール
、ｎ−もしくはイソ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ
−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１,２−ジオール、エトキシエタノ
ール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、水を包含する。

【０１４２】 本発明に従う方法（Ｃ）の場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えるこ
とできる。一般的には、反応は−２０℃〜＋１００℃の間の、好ましくは０℃〜
６０℃の間の温度で行われる。

【０１４３】 本発明に従う方法（Ｃ）を行う場合には、１モルの式（Ｖ）の化合物当たり一
般的には１〜５モルの式（VI）の化合物が使用される。しかしながら、それが簡
便である限り、気体状試薬の場合には、より大過剰の式（VI）の化合物を使用す
ることが可能である。

【０１４４】 本発明に従う方法（Ｄ）は反応助剤の存在下で行われる。硫化水素と反応させ
る場合には、例えば、第三級アミン類、例えばピリジンまたはトリエチルアミン
が使用される。これらは同時に希釈剤として作用しうる。水との反応では、例え
ば、水性鉱酸、例えば硫酸または塩酸、好ましくは９６％強度硫酸が使用される
。酸は同様に同時に希釈剤として作用しうる。

【０１４５】 本発明に従う方法（Ｄ）の場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えるこ
とできる。一般的には、反応は−２０℃〜＋１００℃の間の、好ましくは０℃〜
６０℃の間の温度で行われる。

【０１４６】 本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合に使用される硫化水素または水の量は厳密
でない。１モルの式（Ｉ−ｅ）のニトリル当たり少なくとも１モルの硫化水素ま
たは水が必要である。硫化水素の場合には、より大過剰を使用することが有利で
ある。

【０１４７】 本発明に従う方法（Ａ〜Ｄ）の反応は大気圧または高められた圧力で行うこと
ができる。方法を大気圧において行うことが好ましい。反応の実施、処理および
反応生成物の単離は一般的な既知の方法に従い行われる。最終生成物は好ましく
は結晶化、クロマトグラフィー分離によりまたは、適宜減圧下で、揮発性成分を
除去することにより精製される（製造実施例も参照のこと）。

【０１４８】 良好な作物耐性および好ましい恒温動物安全性を有する活性化合物は、農業に
おいて、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野に
おいて遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、蜘形綱および線虫を抑制するために
適する。それらは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の
成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する： 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)、 倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)、 チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spec.)、 シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)、 シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)、 トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)、 直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orien
talis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(
Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、アチー
タ・ドメスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノ
サマバツタ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェニ
レンチアリス(Ｍelanoplus differentialis)およびシストセルカ・グレガリア(
Ｓchistocerca gregaria)、 ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、フォルフイキユラ・アウリクラリア(
Ｆorficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)、 シラミ目(Ａnoplura)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus humanus corpori
s)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)およびケモノホソジラミ種(Ｌinogna
thus spp.)、 ハジラミ目(Ｍallophaga)から、例えば、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp
.)およびダマリネア種(Ｄamalinea spp.)、 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothri
ps femoralis)およびスリップス・タバシ(Ｔhrips tabaci)、 半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.)
、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)、
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ
イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis
pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vastat
rix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosip
hum avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhor
odon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ
種(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツ
マグロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecani
um corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(
Ｌaodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマ
ルカイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus
hederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsy
lla spp.)、 鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ
タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl
utella maculipennis)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケ
シ(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラト
リツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐh
yllocnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp
.)、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana
)、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、ラフィグマ・エキシグア(Ｌaphygma exi
gua)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis fla
mmea)、プロデニア・リツラ(Ｐrodenia litura)、スポドプテラ種(Ｓpodoptera
spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(
Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃh
ilo spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅp
hestia kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネオラ・ビセ
リエラ(Ｔineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella
)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudospretella)、
カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticu
lana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana)、クリシ
ア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)お
よびトルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)。 鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、インゲンマメゾウム
シ(Ａcanthoscelides obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides o
btectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・
アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotarsa
decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジアブ
ロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes chr
ysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリア
種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、ハ
ナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オチ
オリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃosmo
polites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus assim
illis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermestes
spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus sp
p.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.)、
メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus s
pp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(
Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロコ
メノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.)
、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha melo
lontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis)お
よびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)、 膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)、 双翅目(Ｄiptera)から、例えば、ヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophe
les spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila me
lanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロ
バエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp
.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、
サシバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈ
ypoderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ
(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ
種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)お
よびガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)。 ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)、 蜘形網(Ａrachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)お
よびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)。 ダニ目(Ａcarina)から、例えば、アシブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ
種(Ａrgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis)、ミカンサビダニ(
Ｐhyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus spp.)、コイタマダ
ニ種(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma spp.)、イボマダニ
種(Ｈyalomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐs
oroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓ
arcoptes spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、クローバハダニ(Ｂryobi
a praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp.)およびナミハダニ種
(Ｔetranychus spp.)。

【０１４９】 植物−寄生性線虫は、例えば、ラチレンクス種(Ｐratylenchus spp.)、ラド
フォルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ｄityle
nchus dispaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Ｔylenchulus semipenetr
ans)、ヘテロデラ種(Ｈeterodera spp.)、メロイドジン種(Ｍeloidogyne spp.
)、アプレレンコイデス種(Ａplelenchoides spp.)、ロンジドルス種(Ｌongidor
us spp.)、キシフィネマ種(Ｘiphinema spp.)およびトリコドルス種(Ｔrichod
orus spp.)を包含する。

【０１５０】 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、特に、マスタード・ビートル(mustard
beetle)(Ｐhaedon cochlaeriae)の幼虫に対する、オーレット・モス(owlet mo
th)(Ｓpodoptera frugiperda)の毛虫に対する、そして全ての段階のグリーンハ
ウス・レッド・スパイダー・マイト(greenhouse red spider mite)(Ｔetranychu
s urticae)に対する優れた活性を有する。

【０１５１】 活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中の非常に極小なカプセルに転化することが
できる。

【０１５２】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造される。 伸展剤として水の使用の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ
ともできる。適する液体溶媒は主として、芳香族、例えばキシレン、トルエンも
しくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭
化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフイン類、例えば鉱油画分
、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水である。

【０１５３】 適する固体の担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナ
イトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば微粉砕シリカ、アルミナお
よびシリケート類であり；適する粒剤用の固体担体は、例えば粉砕し且つ分別し
た天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、並びに無機およ
び有機のひきわりの合成顆粒、および有機材料例えばおがくず、やしがら、トウ
モロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳化剤および／または発泡剤
は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪
酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフ
エート類、アリールスルホネート類並びに蛋白質加水分解生成物であり；適する
分散剤は、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。

【０１５４】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状または
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中に用いることができる。他の添加剤
は鉱油および植物油でありうる。

【０１５５】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

【０１５６】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間の活性化合物を含有する。

【０１５７】 本発明に従う活性化合物はその市販の調合物およびこれらの調合物から製造さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤
、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質または除草剤、との混
合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、カル
バミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フエニ
ルウレア類および微生物により製造される化合物などを包含する。

【０１５８】 特に有利な混合成分の例は以下の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン、２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ
ン、２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−
トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２,６−
ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、(Ｅ)−２−
メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシフェニル)−アセトアミド、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、(Ｅ)−２−{２−[６−(２−シアノフェノキシ)−
ピリミジン−４−イルオキシ]−フェニル}−３−メトキシアクリル酸メチル、(
Ｅ)−メトキシイミノ[アルファ−(ｏ−トリルオキシ)−ｏ−トリル]酢酸メチル
、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピ
ルフォス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole
)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ
パクリル(binapacryl) 、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチ
シジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート
(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、 多硫化カルシウム、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan) 、カルベンダ
ジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(quinomethion
ate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニ
ル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、
シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(c
yprofuram)、 ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロ
フルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dichlora
n)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole
)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾー
ル(diniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(
dipyrithion)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(
dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エシリ
モル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、 フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム
(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、
フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェン
チンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)
、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール
(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulp
hamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォル
ペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フタリド(fth
alide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシ
クロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazol)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprobenfos(IBP))、イプロジ
オン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、 カスガマイシン(kasugamycin)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オ
キシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピリ
ム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナ
ゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(
methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミク
ロブタニル(myclobutanil)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、 ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(p
encycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、フタリド、ピマリシン(pimaricin)
、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート、ポリオキシン(polyoxin)、プロ
ベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procym
idone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プ
ロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox
)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、 キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazol
e)、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、
チラム(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルアニ
ド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadi
menol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシク
ラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(trifl
umizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、 ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram) 殺細菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファシペラメスリン(alphacy
permethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベル
メクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アザ
メチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azi
nphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・スファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類(baculoviruses)、
ビューベリア・バッシアナ(Beauvera bassiana)、ビューベリア・テネラ(Beauve
ria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、
ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルス
リン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenth
rin)、ビオエタノメスリン(bioetanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethri
n)、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブ
プロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(
butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaporthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmeth
rin)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエ
トカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyan
ophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフ
ルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)
、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン
(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvi
nphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサッ
オト−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロッ
クス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、 グラニュローシスウイルス類、 ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス
(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 核多角体病ウイルス類、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemeton
M)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(p
irimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ
ロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピレスメスリ
ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチ
オン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyrip
roxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、 タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベ
ンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)
、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビン
フォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、
チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラム・ハ
イドロジェン・オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(th
iodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)
、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアザメー
ト(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、ト
リクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリ
フルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Venticillium lecanii)、 ＹＩ５３０２、 ゼタ−スペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)。 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、 １−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−
Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、 ２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、 ４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 [２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 ブタン酸２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−
オキサスピロ[４.５]−デセ−３−エン−４−イル、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、 ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ
キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、 Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、 Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５
−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、 Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ″−ニトロ−グ
アニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ルアミドチオエート。

【０１５９】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤との、または肥料および成長調節剤との
混合物も可能である。

【０１６０】 本発明に従う活性化合物はさらにその市販の調合物中およびそれらの調合物か
ら調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤は
加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める化
合物である。

【０１６１】 市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変える
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％、
好ましくは０.０００１〜１重量％の間の活性化合物でありうる。

【０１６２】 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。

【０１６３】 衛生上の有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用する場合には、活性
化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。

【０１６４】 本発明に従う活性化合物は植物、衛生上および貯蔵製品に対してだけでなく、
獣医薬分野において、動物寄生体（体外寄生体）、例えばマダニ蚊類(ixodid ti
cks)、ヒメダニ蚊類(argasid ticks)、皮癬ダニ(scab mites)、ツツガムシダニ(
trombiculid mites)、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫
、虱、毛虱、鳥虱および蚤に対しても活性である。これらの寄生体は下記のもの
を包含する： シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus spp.)
、リノグナスス種(Ｌinognathus spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus spp.)、フ
チルス種(Ｐhtirus spp.)およびソレノポテス種(Ｓolenopotes spp.)。

【０１６５】 ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およ
びホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrime
nopon spp.)、メノポン種(Ｍenopon spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton spp.)
、ボビコラ種(Ｂovicola spp.)、ウェルネキエラ(Ｗerneckiella spp.)、レピ
ケントロン種(Ｌepikentron spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina spp.)、トリコデ
クテス種(Ｔrichodectes spp.)、フェリコラ種(Ｆelicola spp.)。

【０１６６】 双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerin
a)から、例えば、エーデス種(Ａedes spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles spp
.)、クレックス種(Ｃulex spp.)、シムリウム種(Ｓimulium spp.)、ユーシム
リウム種(Ｅusimulium spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus spp.)、ルツゾ
ミイア種(Ｌutzomyia spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides spp.)、クリソプ
ス種(Ｃhrysops spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra spp.)、アチロツス種(Ａty
lotus spp.)、タバヌス種(Ｔabanus spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota spp
.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia spp.)、ブラウラ種(Ｂraula spp.)、ムス
カ種(Ｍusca spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea spp.)、ストモキシス種(Ｓt
omoxys spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia spp.)、モレリア種(Ｍorellia sp
p.)、ファニア種(Ｆannia spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina spp.)、カリフォ
ラ種(Ｃalliphora spp.)、ルシリア種(Ｌucilia spp.)、クリソミイア種(Ｃhr
ysomyia spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(
Ｓarcophaga spp.)、オエストルス種(Ｏestrus spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypode
rma spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈi
ppobosca spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena spp.)、メロファグス種(Ｍelopha
gus spp.)。

【０１６７】 ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えば、プレックス種(Ｐulex spp.)、クテ
ノセファリデス種(Ｃtenocephalides spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla spp.
)、セラトフィルス種(Ｃeratophyllus spp.)。

【０１６８】 カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex spp.)、トリア
トマ種(Ｔriatoma spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius spp.)、パンストロンギル
ス種(Ｐanstrongylus spp.)。

【０１６９】 ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta
orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta americana)、ブラッ
テラ・ゲルマニカ(Ｂlattela germanica)、スペラ種(Ｓupella spp.)。

【０１７０】 ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))の亜種並びにメタ−(Ｍeta-)およびメ
ソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas spp.)、オ
ルニソドルス種(Ｏrnithodorus spp.)、オタビウス種(Ｏtabius spp.)、イキ
ソデス種(Ｉxodes spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma spp.)、ブーフィル
ス種(Ｂoophilus spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor spp.)、ヘマフィサ
リス種(Ｈaemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma spp.)、リピセファ
ルス種(Ｒhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus spp.)、ライ
リエチア種(Ｒaillietia spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus spp.)、ス
テルノストマ種(Ｓternostoma spp.)、バロア種(Ｖarroa spp.)。

【０１７１】 ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナダニ亜目(
Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapi
s spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrn
ithocheyletia spp.)、ミオビア種(Ｍyobia spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorerg
ates spp.)、デモデックス種(Ｄemodex spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula
spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus spp.)、アカルス種(Ａcarus spp
.)、チロファグス種(Ｔyrophagus spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus spp.
)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus spp.)、
ソロプテス種(Ｐsoroptes spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes spp.)、オク
トデクテス種(Ｏctodectes spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes spp.)、ノト
エドレス種(Ｎotoedres spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes spp.)、シ
トジテス種(Ｃytodites spp.)、ラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes spp.)。

【０１７２】 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、ルシリア・クプリナ(Ｌucill
a cuprina)ハエの全ての成長段階に対して優れた活性を示す。

【０１７３】 本発明に従う活性化合物は農業用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、驢馬
、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥、蜜蜂、他の室内動物、例え
ば、犬、猫、飼育用の鳥、水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例えば、ハム
スター、モルモット、ラットおよびマウスに感染する節足動物を抑制するために
も適する。本発明に従う活性化合物を使用することによりこれらの節足動物を抑
制することによって死亡率および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの）性能
低下を減じて、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育を可能にすることを意
図する。

【０１７４】 獣医学分野では、本発明に従う活性化合物は既知の方法で腸内投与により、例
えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、粒剤、ペースト剤、大型丸剤、飼料を介
する方法、坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、
静脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入
浴、噴霧、ポアリングオン（pouring-on）およびスポッティングオン（Spotting
-on）の形態での皮膚投与、洗浄、粉末散布により、そして活性化合物を含有す
る成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置などを用いて使
用される。

【０１７５】 家畜、家禽、室内動物などに投与される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は１
〜８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤組成物
）として、直接または１００〜１０,０００倍の希釈後に使用することができ、
或いはそれらを化学薬剤浴の形態で使用してもよい。

【０１７６】 さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有
効な殺昆虫活性を有することも見いだされた。

【０１７７】 下記の昆虫が例としてそして好ましいとして挙げられるが限定されるものでは
ない： 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Ｃhlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobiumu punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ｐtilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄe
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Ｐriobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Ｌyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Ｌyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes rugicollis)、ジレボルス種(
Ｚyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Ａpate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Ｓinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus minu
tus)。 革翅類(Ｄermapterans)、例えば シレックス・ジュベンクス(Ｓirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus gigas taignus)、ウ
ロセルス・アウグル(Ｕrocerus augur)。 シロアリ類(Ｔermites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Ｃrytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Ｍastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes
formosanus)。 シミ類(Ｂristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Ｌepisma saccharina)
。

【０１７８】 工業材料は、本概念では、非−生存材料、例えば、好ましくは合成材料、接着
剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および材木製品、並びに塗料を意味
すると理解すべきである。

【０１７９】 昆虫による感染に対して非常に特に保護しようとする材料は木材および材木製
品である。

【０１８０】 本発明に従う組成物またはそのような組成物を含んでなる混合物により保護さ
れうる木材および加工材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋
梁部品、防波堤、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉
、合板、チップボード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常
に一般的に使用される木材製品を意味すると理解すべきである。

【０１８１】 活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば散剤、
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤の形態で使用することができる。

【０１８２】 上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも
１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤並びに、適宜、着色剤および顔料
並びに他の加工助剤と混合することにより製造できる。

【０１８３】 木材および木製材料の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発
明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１〜６０重量％の
濃度で含んでなる。

【０１８４】 使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の種類および発生状態並びに媒体に
依存する。最適な適用割合は使用時に各場合とも一連の試験により決めることが
できる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして０.０
００１〜２０重量％、好ましくは０.００１〜１０重量％の活性化合物を使用す
ることで充分である。

【０１８５】 使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ
び／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに、適
宜乳化剤および／または湿潤剤である。

【０１８６】 好ましく使用される有機化学溶媒は３５より大きい蒸発価（evaporation numb
er）および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油状また
は油タイプ溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油タイプ溶媒と
して使用されそして水中に不溶性である物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳
香族画分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、
石油および／またはアルキルベンゼンである。

【０１８７】 有利に使用される物質は１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜
２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲
を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、タ
ーペンチンのエッセンスなどである。

【０１８８】 好ましい態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素
類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類
の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレ
ン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。

【０１８９】 溶媒混合物も同様に３５より大きい蒸発価および３０℃より高い、好ましくは
４５℃より高い引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混
合物の中に可溶性または可乳化性である限り、３５より大きい蒸発価および３０
℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発度の油状または油
タイプ溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することがで
きる。

【０１９０】 好ましい態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極性
有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。好ましく使用される物質は
ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族
有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステル類などである。

【０１９１】 本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤はそれ自体既知であり且つ水で希
釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散
性もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレ
ート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もし
くは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、
フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコーン樹
脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成
樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合
剤である。

【０１９２】 結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用す
ることができる。１０重量％までの量のビチューメンまたはビチューメン物質を
使用することもできる。さらに、それ自体は既知である着色剤、顔料、撥水剤、
臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などを使用することもできる。

【０１９３】 組成物または濃縮物は好ましくは、本発明によると、有機化学結合剤として少
なくとも1種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性
油を含んでなる。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量
を有するアルキド樹脂が本発明により好ましく使用される。

【０１９４】 上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物
）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好ましくは（使用される結合
剤の１００％を基準にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。

【０１９５】 可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチ
ルもしくはフタル酸ベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、
アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリ
ン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレ
イン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または相
対的に高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−ト
ルエンスルホン酸エステル類の化学種からである。

【０１９６】 揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノンをベースにしたものである。

【０１９７】 水も、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤
および分散剤との混合物状で、溶媒または希釈剤として特に適する。

【０１９８】 大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法により木材の特
に有効な保護が得られる。

【０１９９】 適宜、調合済み組成物は別の殺昆虫剤および、適宜、さらに１種もしくはそれ
以上の殺菌・殺カビ剤をさらに含んでなることができる。

【０２００】 混合することができる適する追加成分は、好ましくは、ＷＯ ９４／２９ ２６
８に挙げられている殺昆虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられ
ている化合物は明らかに本出願の一部である。

【０２０１】 混合できる非常に特に好ましい成分は、殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chl
orpyriphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメ
スリン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermeth
rin)、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロ
プリド(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌
・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(he
xaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole
)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコ
ナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichloflua
nide)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロ
ピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロ
ロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。

【０２０２】 本発明に従う活性化合物の製造および使用は以下の実施例から理解することが
できる。

【０２０３】 製造実施例 実施例Ｉ−１

【０２０４】

【化５１】

【０２０５】 （方法Ａ） ３.１ｇ（１０ミリモル）のＮ−[２−(４−ブロモフェニル)−２−クロロエチ
ル]−カルバミン酸エチル（例えば実施例II−１から）および２.０９ｇ（１５ミ
リモル）の２,６−ジフルオロベンゾニトリルを１０ｍｌの濃硫酸中に溶解させ
そして室温で３時間撹拌し、その間に溶液の色は濃く変わった。この後に、混合
物を注意深く氷上に注いだ。それをジクロロメタンで２回抽出しそして水相を水
酸化ナトリウムでアルカリ性にしそして再び抽出した。一緒にした有機相を飽和
塩化ナトリウム溶液で抽出し、乾燥しそして濃縮した。４.４ｇの得られた粗製
生成物をシリカゲルカラム（シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１）上でクロマ
トグラフィーにかけた。これが３.６ｇ（理論値の８８％）の４−(４−ブロモフ
ェニル)−１−エトキシカルボニル−２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４,５
−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールを粘着性の黄色油状で与えた。¹ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ［ｐｐｍ］ １.１（ｔ，３Ｈ）；
３.７（ｍ，１Ｈ）；４.１（ｑ，２Ｈ）；４.４（ｍ，１Ｈ）；５.４（ｍ，１Ｈ
）；６.９−７.６（ｍ，７Ｈ）実施例Ｉ−２

【０２０６】

【化５２】

【０２０７】 （方法Ａ） 実施例Ｉ−１の方法により、３.１ｇ（１０ミリモル）のＮ−[２−(４−ブロ
モフェニル)−２−クロロエチル]−カルバミン酸エチル（例えば実施例II−１か
ら）および２.１ｇ（１５ミリモル）の２−クロロベンゾニトリルが２.９ｇ（理
論値の７２％）の４−(４−ブロモフェニル)−２−(２−クロロフェニル)−１−
エトキシカルボニル−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールを粘着性の無色油
状で与えた。¹ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ［ｐｐｍ］ １.０（ｔ，３Ｈ）；
３.９（ｍ，１Ｈ）；４.０（ｑ，２Ｈ）；４.４（ｍ，１Ｈ）；５.３（ｍ，１Ｈ
）；７.２−７.６（ｍ，８Ｈ）実施例Ｉ−３

【０２０８】

【化５３】

【０２０９】 （方法Ｂ） ３.６ｇ（９ミリモル）の４−(４−ブロモフェニル)−１−エトキシカルボニ
ル−２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール
（例えば実施例Ｉ−１から）を２５ｍｌのジメトキシエタン中に溶解させそして
２０ｍｌの炭酸ナトリウムの１Ｍ溶液と混合した。２.９ｇ（１１ミリモル）の
４−トリフルオロメトキシフェニルボロニック・アシド（８５％強度）と混合し
そして最後に、触媒として、３３６ｍｇ（０.４８ミリモル）のジクロロ−ビス(
トリフェニルホスフィノ)パラジウム（II）をこの混合物に加えた。最初は黄色
であった混合物を加熱還流して、褐色溶液を与えた。混合物を一晩沸騰させそし
て、冷却後に、水と混合しそして酢酸エチルで抽出した。一緒にした抽出物を連
続的に塩化アンモニウム溶液、水および塩化ナトリウム溶液で洗浄し、濃縮しそ
してシリカゲルカラム（シクロヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）上でクロマト
グラフィーにかけた。これが２.５０ｇ（理論値の５７％）の１−エトキシカル
ボニル−４−(４′−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル)−２−(２,６−
ジフルオロ−フェニル)−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールを与えた。 融点：１０５−１０７℃実施例Ｉ−４

【０２１０】

【化５４】

【０２１１】 （方法Ｂ） 実施例Ｉ−３の方法により、１.５ｇ（９.０ミリモル）の４−(４−ブロモフ
ェニル)−２−(２−クロロフェニル)−１−エトキシカルボニル−４,５−ジヒド
ロ−１Ｈ−イミダゾール（例えば実施例Ｉ−２から）および１.０ｇ（４.８ミリ
モル）の４−トリフルオロメトキシフェニルボロニック・アシドが１.３８ｇ（
理論値の７６％）の２−(２−クロロフェニル)−１−エトキシカルボニル−４−
(４′−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル)−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−
イミダゾールを無色油状で与えた。¹ Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ［ｐｐｍ］ １.０（ｔ，３Ｈ）；
３.９（ｍ，１Ｈ）；４.０（ｑ，２Ｈ）；４.４（ｍ，１Ｈ）；５.４（ｍ，１Ｈ
）；７.２−７.６（ｍ，１２Ｈ）実施例Ｉ−５

【０２１２】

【化５５】

【０２１３】 （方法Ｃ） ５℃において、２２.９ｇ（０.３７モル）の塩化シアンを２.６ｇ（６.１ミリ
モル）の４−(４′−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル)−２−(２,６−
ジフルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（例えば実施例Ｖ
−１から）の２６０ｍｌのジクロロメタン中溶液の中に加えた。混合物を０−５
℃において４５分間撹拌した。引き続き、１５.６ｇ（０.３９モル）の水酸化ナ
トリウムの１４０ｍｌの水中溶液（１０％強度塩基）を滴下した。有機相を除去
しそして水相を次にジクロロメタンで抽出し、そして一緒にした有機相を水で洗
浄し、乾燥しそして水流ポンプ真空下（３０℃）で濃縮した。これが２.９ｇの
粗製生成物を与え、それをカラムクロマトグラフィー（シリカゲルφ＝３ｃｍ、
ｌ＝３０ｃｍ、勾配シクロヘキサン：酢酸エチル７：１→５：１）により分離し
た。これが１.５５ｇ（理論値の５７％）の１−シアノ−４−(４′−トリフルオ
ロメトキシ−４−ビフェニリル)−２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４,５−
ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（Ｉ−５ａ）および０.８０ｇ（理論値の３０％
）の３−シアノ−４−(４′−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル)−２−
(２,６−ジフルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール（Ｉ−５
ｂ）を与えた。 （Ｉ−５ａ）：融点：１２３−１２４℃ （Ｉ−５ｂ）：¹Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ［ｐｐｍ］ ４.１
（ｍ，１Ｈ）；４.７（ｍ，１Ｈ）；５.７（ｍ，１Ｈ）；７.４−７.９（ｍ，１
１Ｈ）実施例Ｉ−６

【０２１４】

【化５６】

【０２１５】 （方法Ｃ） ０℃において、１.５ｇ（３.６ミリモル）の４−(４′−トリフルオロメトキ
シ−４−ビフェニリル)−２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ
−１Ｈ−イミダゾール（例えば実施例Ｖ−１から）の１５ｍｌのジクロロメタン
中溶液を最初に０.７５ｍｌ（０.５５ｇ、５.４ミリモル）のトリエチルアミン
とそして次に４ｍｌ（０.４１ｇ、４.３２ミリモル）のクロロメチルエチルエー
テルと混合した。混合物を一晩撹拌した後に、出発物質の約５０％が依然として
存在していた（ＴＬＣ）。さらに０.２５ｍｌのトリエチルアミンおよび０.１７
ｍｌのエーテルを加えた。もはや反応が検出できなかったため、さらに０.２５
ｍｌのトリエチルアミンを加えそして混合物を加熱沸騰させた。処理のために、
反応混合物を１０％強度クエン酸および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、
乾燥し、濃縮しそしてシリカゲルカラム（φ＝３ｃｍ、ｌ＝３０ｃｍ）上でクロ
マトグラフィーにかけた。２０：１から３：１への５−段階勾配を用いるシクロ
ヘキサン／酢酸エチルによる溶離が、第二画分として、０.３０ｇ（理論値の１
７％）の１−エトキシメチル−４−(４′−トリフルオロメトキシ−４−ビフェ
ニリル)−２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダ
ゾール（Ｉ−６ａ）および、第三画分として、０.３４ｇ（理論値の２０％）の
３−エトキシメチル−４−(４′−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル)−
２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール（Ｉ
−６ｂ）を与えた。 （Ｉ−６ａ）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ［ｐｐｍ］ １.０
（ｔ，３Ｈ）；３.２−３.５（ｍ，２＋１Ｈ）；４.１（ｍ，１Ｈ）；４.４（ｓ
，１Ｈ）；５.３（ｍ，１Ｈ）；７.２−７.９（ｍ，１１Ｈ） （Ｉ−６ｂ）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ［ｐｐｍ］ ０.９
（ｔ，３Ｈ）；３.１−３.３（ｍ，２Ｈ）；３.７（ｍ，１Ｈ）；４.２（ｍ，２
Ｈ）；４.４（ｍ，１Ｈ）；５.１（ｍ，１Ｈ）；７.２−７.９（ｍ，１１Ｈ）実施例Ｉ−７

【０２１６】

【化５７】

【０２１７】 （方法Ｃ） １.５ｇ（３.６ミリモル）の４−(４′−トリフルオロメトキシ−４−ビフェ
ニリル)−２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダ
ゾール（例えば実施例Ｖ−１から）を２０ｍｌのトルエン中に溶解させ、１.７
ｍｌ（１.８４ｇ、１８ミリモル）の無水酢酸と混合しそして還流下で１時間沸
騰させた。混合物を次に濃縮しそして残渣をシクロヘキサンおよび酢酸エチルの
混合物から再結晶化させた。これが１.０７ｇ（理論値の６５％）の１−アセチ
ル−４−(４′−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル)−２−(２,６−ジフ
ルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（Ｉ−７ａ）を与えた
。０.６ｇの母液からの濃縮残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：φ
＝３ｃｍ、ｌ＝３０ｃｍ；シクロヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により分離し
た。０.１２ｇ（理論値の７％）の３−アセチル−４−(４′−トリフルオロメト
キシ−４−ビフェニリル)−２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４,５−ジヒド
ロ−３Ｈ−イミダゾール（Ｉ−７ｂ）が第二画分として油状で得られた。 （Ｉ−７ａ）：融点：１０９−１１１℃ （Ｉ−７ｂ）：¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ［ｐｐｍ］ １.９
（ｔ，３Ｈ）；３.７（ｍ，１Ｈ）；４.６（ｍ，１Ｈ）；５.６（ｍ，１Ｈ）；
７.２−７.９（ｍ，１１Ｈ）実施例Ｉ−８

【０２１８】

【化５８】

【０２１９】 （方法Ｄ） １.０ｇ（２.３ミリモル）の１−シアノ−４−(４′−トリフルオロメトキシ
−４−ビフェニリル)−２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−
１Ｈ−イミダゾール（例えば実施例Ｉ−５から、化合物Ｉ−５ａ）を最初にアル
ゴン下で１５ｍｌのピリジンｐ.ａ.の中に充填した。室温で、硫化水素を３０分
間にわたり加え、混合物をさらに１.５時間撹拌しそして残存する硫化水素を引
き続き流し出した。処理のために、混合物を減圧下で濃縮し、トルエンを加えそ
して混合物を再濃縮した。１.２ｇの残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル；
φ＝３ｃｍ、ｌ＝３０ｃｍ；勾配シクロヘキサン：酢酸エチル４：１→１：２）
により精製した。生じた９３−９５℃で溶融する結晶性生成物は、２Ｄ−ＮＭＲ
スペクトルおよびＧＣ−ＭＳによると、１０％の所望する４−(４′−トリフル
オロメトキシ−４−ビフェニリル)−２−(２,６−ジフルオロフェニル)−１−チ
オカルバモイル−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールの他に、Ｎ−置換され
ていないイミダゾリン（Ｖ−１）を含有していた。 ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ：４７７（Ｍ⁺）実施例Ｉ−９

【０２２０】

【化５９】

【０２２１】 （方法Ｄ） 実施例Ｉ−８と同様にして、０.５ｇ（１.１５ミリモル）の３−シアノ−４−
(４′−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル)−２−(２,６−ジフルオロフ
ェニル)−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール（例えば実施例Ｉ−３から、化
合物Ｉ−３ｂ）が０.５０ｇの粗製生成物を与えた。カラムクロマトグラフィー
（シリカゲルφ＝３ｃｍ、ｌ＝３０ｃｍ；勾配シクロヘキサン：酢酸エチル８：
１→２：１）が０.１７ｇのＮ−置換されたイミダゾリン（Ｖ−１）を与え、そ
れは、¹Ｈ ＮＭＲスペクトルおよびＧＣ−ＭＳによると、少量の所望する４−(
４′−トリフルオロメトキシ−４−ビフェニリル)−２−(２,６−ジフルオロフ
ェニル)−チオカルバモイル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾールを含有して
いた。 ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ：４７７（Ｍ⁺）。

【０２２２】 前駆体の製造 実施例II−１

【０２２３】

【化６０】

【０２２４】 ９.８ｍｌ（１３.７ｇ、０.０７５モル）のｐ−ブロモスチレンを５０ｍｌの
アセトニトリルｐ.ａ.の中に溶解させそしてアルゴン流をこの混合物上に通した
。５〜１０℃において、１２ｇ（０.０７５モル）のＮ,Ｎ−ジクロロカルバミン
酸エチルの５０ｍｌのアセトニトリルｐ.ａ.中溶液を温度が１０℃を越えないよ
うな速度で滴下した。混合物を引き続き室温でさらに３時間撹拌した。ＧＣ反応
調節（生成物の約８８％）後に、７５ｍｌの２０％強度亜硫酸水素ナトリウム溶
液を５〜１０℃に冷却しながら加えた（発熱反応）。相分離後に、水相を２×２
０ｍｌのジエチルエーテルで抽出した。一緒にした有機相を飽和塩化ナトリウム
溶液および水で抽出し、乾燥しそして濃縮した。これが２２.１０ｇ（理論値の
９６％）の粗製Ｎ−[２−(４−ブロモフェニル)−２−クロロエチル]−カルバミ
ン酸エチルを与え、それを直接さらに反応させた。 融点：６１−６２℃実施例Ｖ−１

【０２２５】

【化６１】

【０２２６】 室温で、２ｇ（４.０８ミリモル）の４−(４′−トリフルオロメトキシ−４−
ビフェニリル)−１−エトキシカルボニル−２−(２,６−ジフルオロフェニル)−
４,５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（例えば実施例II−２から）を１.１ｇ（
２０ミリモル）の水酸化カリウムの１５ｍｌのエタノールｐ.ａ.中溶液／懸濁液
に加えた。混合物を還流下で１時間撹拌しそして転化をＴＬＣにより検査し、そ
して混合物を次に冷却し、水中に注ぎそしてｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで
抽出した。一緒にした抽出物の乾燥および濃縮が１.７ｇの粗製生成物を与えた
。これをジクロロメタンおよびシクロヘキサンの混合物と共に撹拌しそして沈澱
結晶を吸引濾別した。母液を濃縮しそして少量の混合物と共に再び撹拌して、第
二結晶画分を与えた。収量：１.００ｇ（理論値の６０％）の４−(４′−トリフ
ルオロメトキシ−４−ビフェニリル)−２−(２,６−ジフルオロフェニル)−４,
５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール。 融点：１２５−１２７℃。

【０２２７】 使用実施例 実施例Ａ フエドン(Ｐhaedon)幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所
望する濃度にする。

【０２２８】 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア(Ｂrassica oleracea)）を所望する濃
度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿ってい
る間にマスタード・ビートル（フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleari
ae)）の幼虫を感染させる。

【０２２９】 所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全ての甲虫の幼
虫が死滅したことを意味し、０％は甲虫の幼虫が死滅しなかったことを意味する
。

【０２３０】 この試験では、０.１％の活性化合物濃度において、７日後に、例えば製造実
施例Ｉ−４、Ｉ−５ａ、Ｉ−５ｂ、Ｉ−６ａ、Ｉ−６ｂおよびＩ−８の化合物は
１００％の死滅率を示しそして製造実施例Ｉ−７ａからの化合物は９０％の死滅
率を示した。実施例Ｂ スポドプテラ・フルギペルダ(Ｓpodoptera frugiperda)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所
望する濃度にする。

【０２３１】 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を所望する濃度の活性化合物の調合物
中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にアーミー・ウォー
ム（army worm）（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫を感染させる。

【０２３２】 所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全ての毛虫が死
滅したことを意味し、０％は毛虫が死滅しなかったことを意味する。

【０２３３】 この試験では、０.１％の活性化合物濃度において、例えば製造実施例Ｉ−４
、Ｉ−３、Ｉ−５ａ、Ｉ−５ｂ、Ｉ−６ａ、Ｉ−７ａおよびＩ−８の化合物は、
７日後に、１００％の死滅率を示した。実施例Ｃ ナミハダニ(Ｔetranychus)試験（ＯＰ−抵抗性／浸漬処理） 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所
望する濃度にする。

【０２３４】 全段階のグリーンハウス・レッド・スパイダーマイト（ナミハダニ(Ｔetranyc
hus urticae)）がたくさん感染している豆植物（ファセオルス・ブルガリス(Ｐ
haseolus vulgaris)）を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬する。

【０２３５】 所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのハダニが
死滅したことを意味し、０％はハダニが死滅しなかったことを意味する。

【０２３６】 この試験では、７日後に、例えば製造実施例Ｉ−３、Ｉ−５ａ、Ｉ−５ｂ、Ｉ
−６ａおよびＩ−７ａの化合物は、０.０１％の活性化合物濃度において、１０
０％の死滅率を示し、そして製造実施例Ｉ−８の化合物は９５％の死滅率を示し
た。実施例Ｄ クロバエ(Ｂlowfly)幼虫試験／成長−抑制活性 試験動物：ルシリア・クプリナ(Ｌucilia cuprina)幼虫 溶媒：ジメチルスルホキシド ２０ｍｇ活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解させ、そして蒸
留水での希釈によりさらなる希釈濃度を調整した。

【０２３７】 約２０匹のルシリア・クプリナ幼虫を約１ｃｍ³の馬肉および０.５ｍｌの試験
しようとする活性化合物調合物を含有している試験管の中に加える。２４および
４８時間後に、活性化合物の調合物の効果を測定する。試験管を砂で覆われた底
を有するビーカーの中に移す。さらに２日後に、試験管を除去しそして蛹を計数
する。

【０２３８】 活性化合物の調合物の効果を未処理対照の成長時間の１.５倍後に孵化したハ
エの数により評価する。１００％はハエが孵化しなかったことを意味し、０％は
全てのハエが正常に孵化したことを意味する。

【０２３９】 この試験では、製造実施例Ｉ−３およびＩ−４ａの化合物が、１００ｐｐｍの
活性化合物濃度において、１００％の効果を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 47/40 Ａ０１Ｎ 47/40 Ｚ Ｃ０７Ｄ 233/22 Ｃ０７Ｄ 233/22 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ウ ンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ ン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ・デー−42781ハーン・ジンターシ ユトラーセ86 Ｆターム(参考） 4H011 AC01 AC02 AC04 BA01 BB09 BB11 BB13 BB14 BC06 BC19 DA16

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ａｒ¹は基（ａ） 【化２】 を表し、 ここで Ｒ¹はハロゲン、アルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、そし
   て Ｒ²は水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、 Ａｒ²は基（ｂ）または（ｃ） 【化３】 を表し、 ここで Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は互いに独立して各々が水素、ハロゲン、アルキル、ア
   ルコキシ、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表し、 Ｒ⁷は水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表し、そして Ｙは直接結合、酸素、メチレン、−Ｏ−ＣＨ₂−または−ＣＨ₂Ｏ−を表し、そし
   て Ｒはシアノ、アルコキシアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシ
   カルボニルまたは−Ｃ(Ｘ)−ＮＨＲ⁸を表し、ここで Ｘは酸素または硫黄を表し、そして Ｒ⁸は水素またはアルキルを表す］ の化合物。
2. 【請求項２】 Ａｒ¹が基（ａ） 【化４】 を表し、ここで Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₃−
   ハロゲノアルコキシを表し、そして Ｒ²が水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−アルコキシを表し
   、 Ａｒ²が基（ｂ）または（ｃ） 【化５】 を表し、 ここで Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶が互いに独立して各々が水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂−
   アルキルまたはＣ₁−Ｃ₁₂−アルコキシを表し、 Ｒ⁷が水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、
   Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノア
   ルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオを表し、 Ｙが直接結合または酸素を表し、そして Ｒがシアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル
   カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたは−Ｃ(Ｘ)−ＮＨＲ⁸を表し
   、ここで Ｘが酸素または硫黄を表し、そして Ｒ⁸が水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ａｒ¹が基（ａ） 【化６】 を表し、ここで Ｒ¹が弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルおよびＣ₁−Ｃ₃−アルコ
   キシを表し、そして Ｒ²が水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₃−アルコキ
   シを表し、 Ａｒ²が基（ｂ−ａ）または（ｃ−ａ） 【化７】 を表し、 ここで Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶が互いに独立して各々が水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ
   素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、 Ｒ⁷が水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ ₄ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、弗素−もしくは塩素−置換されたＣ₁ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオを表し
   、 Ｒがシアノ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル
   カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシカルボニルまたは−Ｃ(Ｘ)−ＮＨＲ⁸を表し
   、ここで Ｒ⁸が水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表す 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 Ａｒ¹が基（ａ−１）、（ａ−２）または（ａ−３） 【化８】 を表し、ここで Ｒ¹が弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、そ
   して Ｒ²が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表
   し、 Ａｒ²が基（ｂ−ｂ）または（ｃ−ｂ） 【化９】 を表し、 ここで Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶が互いに独立して各々が水素、弗素、塩素、臭素、メチ
   ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
   ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プ
   ロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、
   ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシまたはヘキシルオキシを表し、 Ｒ⁷が弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
   ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
   、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブ
   トキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イ
   ソプロピルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、ト
   リクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオ
   ロメトキシ、１,１−ジフルオロエトキシ、１,１,２−トリフルオロエトキシ、
   １,１,２,２−テトラフルオロエトキシ、２−クロロ−１,１,２−トリフルオロ
   エトキシ、２,２,２−トリクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオ
   ロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオ
   ロメチルチオ、１,１−ジフルオロエチルチオ、１,１,２−トリフルオロエチル
   チオ、２,２,２−トリフルオロエチルチオ、１,１,２,２−テトラフルオロエチ
   ルチオ、２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエチルチオ、２,２,２−トリクロ
   ロ−１,１−ジフルオロエチルチオまたはペンタフルオロエチルチオを表し、 Ｒがシアノ、エトキシメチル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、メトキシカ
   ルボニル、エトキシカルボニルまたは−Ｃ(Ｘ)ＮＨＲ⁸を表し、ここで Ｒ⁸が水素、メチルまたはエチルを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表す 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
5. 【請求項５】 Ａ）式（Ｉ−ａ） 【化１０】 ［式中、 Ａｒ¹およびＡｒ²は各々上記で定義された通りであり、そして Ｒ⁹はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す］ のジフェニルイミダゾリン類を、式（II） 【化１１】 ［式中、 Ａｒ²およびＲ⁹は各々上記で定義された通りである］ のβ−クロロカルバメート類を、硫酸の存在下で、式（III） Ａｒ¹−ＣＮ （III） ［式中、 Ａｒ¹は上記で定義された通りである］ のベンゾニトリル類と縮合させることにより得るか、或いは Ｂ）式（Ｉ−ｂ） 【化１２】 ［式中、 Ｒは上記で定義された通りであり、そして Ｒ^1-1は弗素、塩素、アルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、
   Ｒ^2-1は水素、弗素、塩素、アルキルまたはアルコキシを表し、 Ｒ^5-1およびＲ^6-1は互いに独立して各々が水素、弗素、塩素、アルキル、アルコ
   キシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルキルチオを表し、そして Ｒ^7-1は水素、弗素、塩素、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
   ロゲノアルキルまたはハロゲノアルキルチオを表す］ のジフェニルイミダゾリン類を、式（Ｉ−ｃ） 【化１３】 ［式中、 Ｒ、Ｒ^1-1、Ｒ^2-1およびＲ^5-1は各々上記で定義された通りであり、そして Ｚは臭素またはヨウ素を表す］ のハロゲン化合物を、触媒の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下でそして
   、適宜、希釈剤の存在下で、式（IV） 【化１４】 ［式中、 Ｒ^6-1およびＲ^7-1は各々上記で定義された通りである］ のボロニック・アシド類(boronic acids)とカップリングさせることにより得る
   か、或いは Ｃ）式（Ｉ） 【化１５】 ［式中、 Ａｒ¹、Ａｒ²およびＲは各々上記で定義された通りである］ のジフェニルイミダゾリン類を、窒素の位置で置換されていない式（Ｖ） 【化１６】 ［式中、 Ａｒ¹およびＡｒ²は各々上記で定義された通りである］ のジフェニルイミダゾリン類を、適宜反応助剤の存在下で、式（VI） Ｒ−Ｘ¹ （VI） ［式中、 Ｒは上記で定義された通りであり、そして Ｘ¹は、基Ｒにより、適当な脱離基、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＳＯ₂ＯＲ¹⁰ま
   たは−ＯＲ¹⁰を表し、 ここで Ｒ¹⁰はアルキルまたはアリールを表す］ の化合物と縮合させることにより得られるか、或いは Ｄ）式（Ｉ−ｄ） 【化１７】 ［式中、 Ａｒ¹、Ａｒ²およびＸは各々上記で定義された通りである］ のジフェニルイミダゾリン類を、式（Ｉ−ｅ） 【化１８】 ［式中、 Ａｒ¹およびＡｒ²は各々上記で定義された通りである］ のニトリル類を、適宜反応助剤の存在下で、水または硫化水素と反応させること
   により得る ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
6. 【請求項６】 式（Ｖ） 【化１９】 ［式中、 Ａｒ¹およびＡｒ²は各々請求項１で定義された通りである］ の化合物。
7. 【請求項７】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含有
   することを特徴とする有害生物防除剤。
8. 【請求項８】 有害生物を抑制するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合
   物の使用。
9. 【請求項９】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／また
   はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物の抑制方法。
10. 【請求項１０】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤および／また
    は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。
11. 【請求項１１】 有害生物防除剤を製造するための請求項１に記載の式（Ｉ
    ）の化合物の使用。