JP2001504840A - 有害生物防除剤としての３−チオカルバモイルピラゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） ［式中、Ａｒは、置換されたフェニル又はピリジルを表し、Ｒ¹はＨ₂Ｎ−ＣＳ−を表し、並びにＲ²及びＲ³は、詳細な説明中で示した意味を有する。］の新規な３−チオカルバモイルピラゾール誘導体、それらを製造するための複数の方法、並びに有害生物防除剤としての、それらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除剤としての３−チオカルバモイルピラゾール誘導体 本発明は、新規な３−チオカルバモイルピラゾール誘導体、それらの複数の製 造方法、並びに有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。 例えば５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フ ェニル］−３−シアノ−４−［（トリフルオロメチル）−スルフィニル］−1Ｈ −ピラゾール等のある種の置換型１−アリールピラゾール類は、有害生物に対し て優れた活性を示すことが、既に開示されている（例えばＥＰ−Ａ ２９５ １ １７及びＥＰ−Ａ ３５２ ９４４参照）。 有害生物防除用に使用できる多数の置換型１−アリールピラゾール類も記載さ れている（例えば、ＥＰ−Ａ ２０１ ８５２、ＥＰ−Ａ ４１８ ０１６又は ＥＰ−Ａ０ ６５９ ７４５参照）。 しかし乍ら、先行技術による化合物の作用又は作用持続期間のレベルは、全て の施用分野、特に特定の昆虫の場合又は低濃度のものを用いる場合には、完全に 満足すべきものではない。 今回、一般式（I） ［式中、Ｒ¹はＨ₂Ｎ−ＣＳ−を表し、 Ｒ²は、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルキニル を表し、 Ｒ³は、水素、アミノ；又は下記の基： ｛ここで、Ｒ⁴は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル又 はそれぞれの場合に場合により置換されたフェニル又はピリジルを表し、 Ｒ⁵は、水素又はアルキルを表し、 Ｒ⁶は、水素、アルキル又はそれぞれの場合に場合により置換されたフェ ニル又はピリジルを表し、並びに Ｒ⁷は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホルミル、アルキルカルボ ニル、ハロゲノアルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルを表す。｝ の中の１つを表し、 Ａｒは、それぞれの場合に場合により置換されたフェニル又はピリジルを 表し、並びに ｎは、数字０、１又は２を表す。］ の新規な３−チオカルバモイルピラゾール誘導体が見出された。 さらに、ａ）式（II） ［式中、Ａｒ、Ｒ²、Ｒ³及びｎは上で定義したと同じである。］ の３−シアノピラゾール誘導体を、適切であれば反応助剤の存在下、また、適切 であれば希釈剤の存在下で硫化水素と反応させるか、又は ｂ）式（III） ［式中、Ａｒは上で定義したと同じであり、並びに Ｒ^3-1は、下記の基： （ここで、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は上で定義したと同じである。） の中の１つを表す。］ の３−チオカルバモイルピラゾール誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下、ま た、適切であれば反応助剤の存在下で式（IV） Ｈａｌ−Ｓ−Ｒ² （IV） ［式中、Ｒ²は、上で定義したと同じであり、並びに Ｈａｌは、ハロゲン、特に塩素又は臭素を表す。］ のハロゲン化スルフェニルと反応させるか、 又は ｃ）式（Ｉａ） ［式中、Ａｒ、Ｒ²及びＲ³は上で定義したと同じであり、また、式４（Ｉ ａ）の誘導体は方法ａ）又はｂ）により得ることができる。］ の２−チオカルバモイルピラゾール誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下、ま た、適切であれば触媒の存在下で酸化体で酸化して得られることが判明した。 結局、式（I）の新規な３−チオカルバモイルピラゾール誘導体は、極めて顕 著な生理特性を有しており、とりわけ有害動物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔｓ）、 特に農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護の際、並びに衛生の分野で遭遇する昆 虫、クモガタ綱の動物並びに線虫類を防除するのに適していることが判明した。 式（I）は、本発明化合物に関する一般的な定義を与える。 前述の並びに下記の式中に示す好ましい置換基又は基の範囲を、下記テキスト で具体的に説明する。 Ｒ¹は、Ｈ₂Ｎ−ＣＳ−を表す。 Ｒ²は、好ましくは、１個乃至１２個のハロゲン原子を有する（Ｃ₁〜Ｃ₆）ハ ロゲノアルキル；１個乃至８個のハロゲン原子を有する（Ｃ₂〜Ｃ₆）ハロゲノア ルケニル又は１個乃至６個のハロゲン原子を有する（Ｃ₂〜Ｃ₆）ハロゲノアルキ ニルを表す。 Ｒ³は、好ましくは、水素、アミノ；又は下記の基： ［これらの基中、Ｒ⁴は、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、１個乃至３個のハロゲ ン原子を有する（Ｃ₁〜Ｃ₆）ハロゲノアルキル、（Ｃ，〜Ｃ₆）アルコキシ−（ Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルを表すか、又はフェニル又はピリジル（このフェニル及びピ リジルのそれぞれは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ ゲノアルコキシ、又はそれぞれの場合に１個乃至５のハロゲン原子を有するＣ₁ 〜Ｃ₄ハロゲノアルキルチオから成る系列からの同一又は異なる置換基で場合に より一置換乃至三置換されている。）を表し、 Ｒ⁵は、ハロゲン又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルを表し、 Ｒ⁶は、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、フェニル（このフェニルは、シア ノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アル キルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲノアルコキシ又はＣ₁〜 Ｃ₄ハロゲノアルキルチオ（これらのハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又 はハロゲノアルキルチオは、それぞれの場合に１個乃至５個のハロゲン原子を有 する。）又はヒドロキシルから成る系列からの同一又は異なる置換基で場合によ り一置換乃至三置換されている。）を表すか、又はピリジル｛このピリジルは、 シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲノアルコ キシ、又はＣ₁〜Ｃ₄ハロゲノアルキルチオ（これらのハロゲノアルキル、ハロゲ ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオは、それぞれの場合に１個乃至５個のハロ ゲン原子を有する。） で置換されている。｝を表し、及び Ｒ⁷は、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₆） アルキニル、ホルミル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ハロゲ ノアルキルカルボニル（このハロゲノアルキルカルボニルは１個乃至６個のハロ ゲン原子を有する。）又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルを表す。］ の中の１つを表し、 Ａｒは、好ましくは、フェニル又はピリジル［このフェニル及びピリジルのそ れぞれは、ハロゲノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ハロゲノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ 、ハロゲノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、メトキシ、ヒド ラジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ジアルキルヒドラジノ、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルア ミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルイミノ、シアノ、 （Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ又は基 ｛基中、Ｒ⁸及びＲ⁹は同一または異なっており、水素又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア ルキルを表す。｝ から成る系列からの同一または異なる置換基で場合により一置換乃至三 置換されている。］を表し、 ｎは、好ましくは、数字０、１又は２を表す。 Ｒ¹はＨ₂Ｎ−ＣＳ−を表す。 Ｒ²は、特に好ましくは、弗素、塩素及び臭素から成る系列からの１個乃至９ 個の同一又は異なるハロゲン原子を有する（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロゲノアルキル、弗素 、塩素又は臭素から成る系列からの１個乃至５個の同一または異なるハロゲン原 子を有する（Ｃ₂〜Ｃ₄）ハロゲノアルケニル；又は弗素、塩素及び臭素から成る 系列からの１個乃至５個の同一または異なるハロゲン原子を有する（Ｃ₂〜Ｃ₄） ハロゲノアルキニルを表す。 Ｒ³は、特に好ましくは、水素、アミノ；又は下記の基： ［これらの基中、Ｒ⁴は、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、１個乃至３個のハロゲ ン原子を有する（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロゲノアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₂）アルキル、又はフェニル｛このフェニルは、ヒドロキシル、シアノ、ニ トロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲノア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲノアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₂ハロゲノアルキルチオ（これ らのハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオは、それ ぞれの場合に１個乃至３個のハロゲン原子を有する。）から成る系列からの同一 又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。｝を表 し、 Ｒ⁵は、水素又は（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルを表し、 Ｒ⁶は、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル又はフェニル｛このフェニルは、ヒ ドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲノアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₂ハロ ゲノアルキルチオ（これらのハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ アルキルチオは、それぞれの場合に１個乃至３個のハロゲン原子を有する。）か ら成る系列からの同一または異なる置換基で場合により一置換乃至二置換されて いる。｝、特に４−ヒドロキシ−３−メトキシーフェニルを表し、並びに Ｒ⁷は、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₄） アルキニル、ホルミル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロゲ ノアルキルカルボニル（このハロゲノアルキルカルボニルは、弗素、塩素又は臭 素から成る系列からの１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する。） 又は（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシカルボニルを表す。］ の中の１つを表す。 Ａｒは、特に好ましくは、フェニル又はピリジル［このフェニル及びピリジル のそれぞれは、弗素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、ト リフルオロメトキシ、メトキシ、ヒドラジノ、ジメチルヒドラジノ、アミノ、メ チルアミノ、ジメチルアミノ、イミノメチル、シアノ、メチルチオ又は基 ｛基中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、同一又はことなっており、また、水素又は（Ｃ₁ 〜Ｃ₄）アルキルを表す。｝ から成る系列からの同一または異なる置換で場合により一置換乃至三置換されて いる。］を表す。 ｎは、特に好ましくは、数字０、１又は２を表す。 Ｒ¹は、Ｈ₂Ｎ−ＣＳ−を表す。 Ｒ²は、最も好ましくは、基： −ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、 −ＣＦ₂−ＣＨ₃、−ＣＦ₃−ＣＨＦ₂、−ＣＦ₂−ＣＨＦＣｌ、 −ＣＨ₂−ＣＦ₃、−ＣＨ₂−ＣＦ₂Ｃｌ、 −ＣＨ₂−ＣＦ₂−ＣＨＦ₂、 −ＣＦ₂−ＣＦＣｌ−ＣＦ₃、 −Ｃ（Ｃｌ）（ＣＦ₃）−ＣＦ₂Ｃｌ、−Ｃ（Ｃｌ）（ＣＦ₃ ）−ＣＨＣｌ− ＣＦ₃、 −Ｃ（ＣＦ₃）＝ＣＣｌ₂ の中の１つを表す。 Ｒ³は、最も好ましくは、水素、アミノ；又は基： −ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₃、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ₂Ｈ₅、 −Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ₂、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＨ₂、 −Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（ＣＨ₃）₂、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−Ｎ（ＣＨ₃）₂、 −ＮＨＣ₂Ｈ₅又は−ＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ₂ の中の１つを表す。 Ａｒは、最も好ましくは、 （１）同一または異なる置換基で二置換又は三置換されたフェニル（その場合、 弗素又は塩素は２−位を占め、トリフルオロメチルは、４−位、及び弗素、塩素 、シアノ、メトキシ、メチルチオ、トリフルォロメチル、トリフルオロメトキシ 、トリフルオロメチルチオ又はヒドラジノは６−位を占める。）を表すか；又は （２）４−位がトリフルオロメチルで置換されると共に６−位が弗素又は塩素で 置換されている２−ピリジル基を表す。 ｎは、最も好ましくは、整数０、１又は２の中の１つを表す。 上述の又は好ましい範囲の中に示した基の定義もしくは説明は、最終生成物に 対して適用され、また同様にして出発材料並びに中間体に対しても適用される。 基に関するこれらの定義は所望のように相互に組み合わされてもよい、すなわち 、個々の好ましい範囲の中だけで組み合わせることもできる。 本発明によれば、好ましいものとして上で言及した意味（好ましい意味）が組 み合わされている式（I）の化合物が好ましい。 本発明によれば、特に好ましいものとして上で言及した意味が組み合わされて いる式（I）の化合物が特に好ましい。 本発明によれば、最も好ましいものとして上で言及した意味が組み合わされて いる式(I)の化合物が最も好ましい。 基に関する前述並びに後述の定義において、例えばアルキル又はアルケニル等 の炭化水素基のみならず、アルコキシ又はアルキルチオ等のヘ テロ原子を含む化合物における炭化水素基も、それぞれの場合に、直鎖のもの又 は枝分れしたものであり得る。 好ましい化合物は、式（ＩＡ） ［式中、Ａｒ、Ｒ²及びｎは上で定義したと同じである。］ の化合物である。 新規な３−チオカルバモイルピラゾール誘導体の例を表１〜６０に示す： 表 １ 表１の化合物は一般式（ＩＢ） ［式中、 Ｒ³＝ＮＨ₂ ｎ＝数字０ Ｒ²＝以下に列挙する通りである：に対応する。 表 ２ 表２は、一般式（ＩＢ） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³及びｎは表１に記載した通りである。］ の化合物を包含する。 表 ３ 表３は、一般式（ＩＢ） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³及びｎは、表１に記載した通りである。］ の化合物を包含する。 表 ４ 表４は、一般式（ＩＢ） ［式中、 Ｒ²、Ｒ³及びｎは表１に記載した通りである。］ の化合物を包含する。 表 ５〜８ 表５〜８は、一般式（ＩＢ） ［式中、 Ｒ³＝Ｈ Ａｒ、Ｒ²及びｎは、表１〜４に記載した通りである。］ の化合物を包含する。 表 ９〜１２ 表９〜１２は、一般式（ＩＢ） ［式中、 Ａｒ、Ｒ²及びｎは、表１〜４に記載した通りである。］ の化合物を包含する。表 １３〜１６ 表１３〜１６は、一般式（ＩＢ） ［式中、 Ａｒ、Ｒ²及びｎは、表１〜４に記載した通りである。］ の化合物を包含する。 表 １７〜２０ 表１７〜２０は、一般式（ＩＢ） ［式中、 Ａｒ、Ｒ²及びｎは、表１〜４に記載した通りである。］ の化合物を包含する。 表 ２１〜４０ 表２１〜４０は、一般式（ＩＢ） ［式中、ｎは数字１であり、 Ａｒ、Ｒ²及びＲ³は表１〜２０に記載した通りである。］ の化合物を包含する。 表 ４１〜６０ 表４１〜６０は、一般式（ＩＢ） ［式中、ｎは、数字２であり、 Ａｒ、Ｒ²及びＲ³は表１〜２０に記載した通りである。］ の化合物を包含する。 出発材料として、例えば５−アミノ−３−シアノ−４−（１，１−ジフルオロ エチルチオ）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ チルフェニル）ピラゾールと硫化水素を用いる場合には、本発明方法（ａ）の反 応経過は、下記反応式で表すことができる： 出発材料として、例えば１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ ェニル）−３−チオカルバモイル−５−（ピロール−１−イル）ピラゾールと１ ，１−ジフルオロエチルスルフェニルクロリドを用いる場合には、本発明方法（ ｂ）の反応経過は、下記の反応式で表すことができる： 出発材料として、例えば５−（ピロール−１−イル）−３−チオカルバモイル −４−（１，１−ジクロロエチルチオ）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ ルオロメチルフェニル）ピラゾールと硫化水素を用いる場合には、方法（ｃ）の 反応経過は、下記の反応式で表すことができる： 本発明方法（ａ）を行うのに出発材料として用いられるべき、式（II）の３− シアノピラゾール誘導体は、開示されており（例えば、ＥＰ−Ａ ０ ２９５ １１７及びＥＰ−Ａ ０ ６５９ ７４５参照）及び／又は公知の方法で類似的 に製造することができる。 本発明方法（ｂ）を行うのに出発材料として用いるべき、式（III）の３−チ オカルバモイルピラゾール誘導体は新規であると共に、本発明の目的でもある。 式（III）の化合物は、式（V） ［式中、Ａｒ及びＲ^3-1は上で定義したと同じである。］ の２−シアノピラゾール類を、適切であれば反応助剤の存在下、また、適切であ れば希釈剤の存在下で、本発明方法（ａ）に従って硫化水素と反応させて得るこ とができる。 式（V）の３−シアノピラゾール類は知られており、及び／又は公知の方法、 例えば式（VI） ［式中、Ａｒは上で定義したと同じである。］ の対応する５−アミノ−３−シアノピラゾール類のアミノ基に通例の方法で変更 を加えることによって得ることができる（例えば、ＥＰ−Ａ ０ ６５９ ７４ ５参照）。 代案として、式（III）の化合物は、式（VII） ［式中、Ａｒは上で定義した通りである。］ の５−アミノ−３−チオカルバモイルピラゾール類のアミノ基に通例の方法で変 更を加えることによって得ることができる（例えば、ＥＰ−Ａ ０ ６５９ ７ ４５参照）。 式（VII）の５−アミノ−３−チオカルバモイルピラゾール類は、新規である と共に、本発明の目的でもある。 式（VII）の５−アミノ−３−チオカルバモイルピラゾール類は、式（VI）の ５−アミノ−３−シアノピラゾール類を、本発明方法（ａ）に従って、適切であ れば希釈剤の存在下で硫化水素と反応させることによって得られる（製造実施例 も参照されたい）。 本発明方法（ｂ）において出発材料としても用いられるべき、式（IV）のスル フェニルハライドは、一般的に知られている有機化学上の化合物 である。 本発明方法（ｃ）のために出発材料として用いられるべき、式（Ｉａ）の３− チオカルバモイルピラゾール誘導体は、本発明による化合物である。 本発明方法（ａ）は、希釈剤を用いて行うのが好ましい。適切な希釈剤は、実 質的に全ての不活性有機溶媒である。これらのものとしては、好ましくは、脂肪 族並びに芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えばペンタン、 ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、 ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、 四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン；エーテル類、例えばジ エチルエーテル並びにジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル並びにジ グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン類、 例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイ ソブチルケトン；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；ニトリル類、 例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル；アミド類、例えばジメチルホルム アミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン；並びにジメチルスル ホキシド、テトラメチレンスルホン又はへキサメチレンリン酸トリアミドが挙げ られる。 方法（ａ）において使用し得る反応助剤は、この種の反応に慣例的に用いられ る全ての塩基である。好ましくは、下記のものが適切である：塩基性窒素化合物 、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ ルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピ ルアミン、エチルジシクロヘキシル アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ ン、２−メチルー、３−メチルー、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６ −ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチルピリジ ン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１， ８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）又は１，４− ジアザビシクロ−［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）。過剰の反応助剤を希 釈剤として用いることもできる。 本発明方法（ａ）を行う際、反応温度は、広い範囲内で変えることができる。 一般に、本方法は０℃〜１００℃の温度、好ましくは１０℃〜８０ ℃の温度で 行われる。 本発明方法（ａ）は、通常大気圧下で行われる。しかし乍ら、本発明方法を高 圧又は減圧下で行うこともできる。 本発明方法（ａ）を行うために、過剰の硫化水素が通常用いられる。一般に、 反応は、適切な希釈剤中で塩基性窒素化合物の存在下で行われる。後処理は通例 の方法で行われる（製造実施例参照）。 本発明方法（ｂ）を行うための適切な希釈剤は、不活性有機溶媒である。これ らのものとしては、特に、脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化 された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン ゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホル ム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ ドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコー ルジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン又はブタノン；ニトリル類、例 えばアセ トニトリル又はプロピオニトリル；アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジ メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はへ キサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸エチル；スルホキシド類 、例えばジメチルスルホキシド；又は酸類、例えば酢酸が挙げられる。 適切であれば、本発明方法（ｂ）は、反応助剤の存在下で行うことができる。 適切な反応助剤は、通例の無機又は有機塩基の全てである。これらのものとして は、例えばアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム ；アルカリ金属炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム 又は重炭酸ナトリウム；及び第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ −ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシ クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシ クロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。 本発明方法（ｂ）を行う際、反応温度は、広い範囲内で変えてもよい。一般に 、本方法は−２０℃〜＋１２０℃の温度、好ましくは０℃〜＋５０℃の温度で行 われる。 本発明方法（ｂ）を行うためには、４位が置換されている式（III）の１−ア リールピラゾールのモル当たり、式（IV）のスルフェニルハライド１．０乃至２ ．５モル、好ましくは１．０乃至１．５モル、及び、適切であれば反応助剤１． ０乃至２．５モル、好ましくは１．０乃至１．５モルが通常用いられる。反応を 行い、反応生成物を概して通例の方法で後処理し、且つ、単離する。 本発明方法（ｃ）を行うのに適切な酸化体は、硫黄酸化に用いること ができる通常の酸化体の全てである。過酸化水素；例えば過酢酸、ｍ−クロロ過 安息香酸、ｐ−ニトロ過安息香酸等の有機過酸又は大気中の酸素が特に適してい る。 本発明方法（ｃ）を行うのに適切な希釈剤もまた、不活性有機溶媒である。次 のもの用いるのが好ましい：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン 、ヘキサン又は石油エーテル；塩素化炭化水素類、例えばジクロロメタン、１， ２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はクロロベンゼン；エーテル 類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン；カルボン酸 類、例えば酢酸又はプロピオン酸；又は極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニ トリル、アセトン、酢酸エチル又はジメチルホルムアミド。 適切であれば、本発明方法（ｃ）は酸結合剤の存在下で行うことができる。適 切な酸結合剤は、標準的に用い得る全ての有機並びに無機酸結合剤である。次の ものを用いるのが好ましい：アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属酢酸 塩、アルカリ土類金属炭酸塩類、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩類 又はアルカリ金属炭酸塩類、例えば水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸 ナトリウム又は炭酸ナトリウム。 適切であれば、本発明方法（ｃ）は、適切な触媒の存在下で行うことができる 。適切な触媒は、前述の硫黄酸化に順当に用いることができる全ての触媒である 。言及し得る例は、モリブデン酸アンモニウム及びタングステン酸ナトリウムで ある。 本発明方法（ｃ）を行う際、反応温度を広い範囲内で変えることができる。一 般に、本方法は、−２０℃〜＋７０℃の温度、好ましくは０℃ 〜＋５０℃の温度で行われる。 本発明方法（ｃ）を行うために、硫黄の酸化をスルホキシドのレベルで中断さ せたい場合には、通常、式（Ｉａ）の化合物のモル当たり、酸化体０．８〜１． ２モル、好ましくは等モル量を用いる。スルホンまで酸化するためには、通常、 式（Ｉａ）の化合物のモル当たり、酸化体１．８〜３．０モル、好ましくは２倍 のモル量を用いる。反応を行い、通例の方法で最終生成物の後処理並びに単離を 行う。 本活性化合物は、植物によって十分に許容され、温血種族に好都合な毒性を示 すために、動物害虫類、特に農業、林業、貯蔵品及び材料の保護の際、並びに衛 生の分野で遭遇する昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫の防除に適している。それ らの活性化合物は、好ましくは、作物保護剤として用いることができる。それら の活性化合物は普通に感受性があり且つ耐性がある種族に対して活性であると共 に、全ての又は個々の発育段階に対して活性である。上述の害虫類としては次の ものが挙げられる 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス・アセル ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉ ｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。 倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グットラタス（Ｂ ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（ Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇ ｅｒａ ｓｐｅｃ．）。 結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃ ｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉ ｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ目（Ｃｏｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマッス（ Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂ ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ ａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア．マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌaｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎ ｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、 ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジ フェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及 びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ） 。 革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリ ア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕ ｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎ ｕｓ ｓｐｐ．）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇ ｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。 食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏ ｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザウマ（Ｈｅｒ ｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐ ｓ ｔａｂａｃｉ）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙ ｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃ ｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ．クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕ ａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロド ニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（ Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌ ｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔ ａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉ ｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、 クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキア ブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロ クセラ．バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペ ンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａ ｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ． ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレア ブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏ ａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス．ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌ ｏｂａｔｕｓ）、ッマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃ ｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリー ブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐ ａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄ ｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及び キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎ ｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス．ピニアリウス（Ｂｕｐａ ｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂ ｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌ ｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎ ｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐ ｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワ ノキンケ ムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍ ａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌ ａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃ ｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユー クソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エ アリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅ ｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒ ａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、 パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ・リチ ュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔ ｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ） 、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ア オムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．） 、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメ イガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒ ｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂ ｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ぺリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏ ｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈ ｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅ ｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａ ｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍ ｉｆｅｒａｎａ）、クリシア． アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏ ｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ （Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅ ｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄ ｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ィンゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌ ｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐ ｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌ ｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃ ｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈ ｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリ オデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、 アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａ ｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏ ｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチ オリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、 バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュート リンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄ ｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏ ｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．） 、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔ ｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅ ｕｓ）、ヒヨウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス （Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉbｂｉ ｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐ ｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ） 、コメッキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒ ｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌ ｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙ ｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス（ Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａ ｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハ マダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．） 、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃ ｅｐｈａｌａ）、キンバエ （Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏ ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．） 、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓ ｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏ ｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、 クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏ ｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔ ｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びカ ガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅ ｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕ ｓ ｓｐｐ．）。 蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒ ｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔ ｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓ ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄ ｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ） 、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダ ニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏ ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ． ）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ）、アンブリオマ（Ａ ｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、 マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅ ｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒ ゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕ ｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミ カンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びナミハダニ（Ｔｅｔ ｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。 植物寄生線虫類としては、例えばプラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）テイ レンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔ ｒａｎｓ）、へテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）グロボデラ（Ｇｌ ｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ ．）、アヘレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロンギ ドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）クシヒネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）及びトリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）が挙げられ る。 本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に、ある場合には根浸透特性（ｒｏｏｔ−ｓ ｙｓｔｅｍｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）を兼備する強力な殺虫活性によって特 徴づけられる。 それらの化合物は、植物に損傷を与える昆虫、例えばマスタードビー トルの幼虫［ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ ｌａｒｖａｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌａｅｒｉａｅ）］、コナガ［ｄｉａｍｏｎｄ−ｂａｃｋｍｏｔｈ（Ｐ ｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）］の幼虫、ツマグロヨコバエ［ｇｒ ｅｅｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ ｔｒｉｃｅｐｓ）］、ヨトウガ［ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ（Ｓｐｏｄｏｐｔ ｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）］の幼虫、モモアブラムシ［ｐｅａｃｈ ａｐ ｈｉｄｓ（Ｍｙｃｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）］又はジアブロチカ・バテアタ［ｂ ａｎｄｅｄ ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｂｅｅｔｌｅ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｔ ｅａｔａ）］の幼虫を防除するのに特に首尾よく用いることができる。 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、活性化合物を含浸させた天然 並びに合成製品、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えるこ とができる。 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、適切であれば界面活性剤、すなわち 、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤 、すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造される。 水が増量剤として用いられる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用い ることもできる。適切な液体溶媒は、本来、キシレン、トルエン又はアルキルナ フタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メ チレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又 はパラフィン類、例えば鉱油留分、 鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のア ルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチル ケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチル ホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒並びに水である。 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク 、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され た天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成 鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石 、白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉又は有機粗粉から なる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並び にタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫 形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂 肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリ ールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、 アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な分散剤は、例え ばリグニンーサルファイト廃液及びメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重 合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂 質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、他の添加剤としては鉱物油 及び植物油がある。 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料 、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｍｉｃｒｏｎｕ ｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。 一般に、当該製剤は、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは0．５〜 ９０重量％の活性化合物を含有する。 商業的に入手し得る製剤の場合、並びにこれらの製剤を用いて製造される使用 形態の場合、本発明活性化合物は、殺虫剤、誘引剤、殺菌薬、殺バクテリア剤、 殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質又は除草剤等の他の活性物 質との混合物の状態で含まれていてもよい。殺虫剤としては、例えばリン酸エス テル類、カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル 尿素類、微生物によって生産される物質及び同効物が挙げられる。 混合物中の特に有利な成分の例は、下記のものである： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピルーピリミ ジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’ −トリフルオローメチル−１，３−チアゾール−５−カルボックスアニリド；２ ，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（ Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−ア セトアミド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；メチル（Ｅ）−２−｛２−［６− （２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３− メトキシ アクリル酸エステル；メチル（Ｅ）−メトクッスイミノ−［アルファ−（０−ト リルオキシ）−０−トリル］酢酸エステル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ） 、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌ ｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎ ａｚｏｌｅ）。 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、 ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェ ニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチ シジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂ ｕｔｈｉｏｂａｔｅ）。 カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、 キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベン ダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノ メチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏ ｎｅb)、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈ ｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、 キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シ プロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆ ｕｒａｍ）。 ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃ ｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジ クロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン （ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、 ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉ ｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコ ナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェ ニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈ ｉｏｎ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａ ｎｏｎ）、ドディン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ ）。 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙ ｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール （ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）。 フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅ ｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプ ロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉ ｍｏｒｐｈ）、フェンチン酢酸エステル（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フ ェンチンハイドロキサイド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム （ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆ ｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉ１）、フルオロ マイド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド （ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フル トリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホル ペト（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ ａｌｕｍｉ ｎｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄ ａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フルメシクロクス（ｆｕ ｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）。 グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）。 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナ ゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ） 。 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプロベンホス （ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ） （ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ） 、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）。 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；水酸化銅、ナフテン酸銅、オキ シ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルド−液等の銅製剤。 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マ ネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）メプロニル（ｍ ｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル(ｍｅｔａｌａｘｙｌ)、メトコナゾール（ｍｅ ｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、 メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メ トスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏ ｂｕｔａｎｉｌ）。 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈ ｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒ ｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）。 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オクサ モカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシカルボキン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ ）。 ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、ペンサイクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン(ｐｈ ｏｓｄｉｐｈｅｎ)、フタリド(ｐｈｔｈａｌｉｄｅ)、ピマリシン(ｐｉｍａｒｉ ｃｉｎ)、ピペラリン(ｐｉｐｅｒａｌｉｎ)、ポリカルバメート（ｐｏｌｙｃａ ｒｂａｍａｔｅｓ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、プロベナゾール（ｐ ｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミド ン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、 プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ(ｐｒｏｐｉｎ ｅｂ)、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス （ｐｙｒｉ ｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐ ｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）。 クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）。 硫黄及び硫黄製剤。 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏ ｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅ ｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ） 、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チ オファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔ ｈｉｒａｍ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ） 、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａ ｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキ シド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、ト リシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏ ｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒ ｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔicｏｎａｚｏｌｅ）。 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉ ｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）。 ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）。 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニ ッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎ ｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、 オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ） 、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤。 殺虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＣ３０３ ６３０）アセフェ ート(ａｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラ ニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルフ ァメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、ア バメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚ ａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホ ス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃ１ｏｔｈｉｎ ）。 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ ｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕ ｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ(ｂｅｎｓｕｌｔａｐ)、ベータ−サイフルスリン （ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス(ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ)、ブロモホス Ａ (ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ)、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフ ェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘ ｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）。 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ ルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ（ ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆ ｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフ ルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅ ｐｈｏ ｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃ ｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈ ｒｉｎ）、クロシスリン（Ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏ ｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン （ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シ ハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ） 、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚ ｉｎｅ）。 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｍ（ｄｅｍｅｔｏ ｎ−Ｍ）、デメトン−Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅ ｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉ ｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃ ｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホ ス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチ オン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙ ｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン （ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）。 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ ｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ ロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏ ｓ）。 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フエナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉ ｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェ ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃ ａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ （ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ ｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆ ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、 フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆ ｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、 フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ） 、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚ ａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆ ｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）。 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）。 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒ ｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓ ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏ ｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖ ｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダーシハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏ ｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）。 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム(ｍｅｃａｒｂａｍ)、メルビ ンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏ ｓ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈ ａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオ ン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メ トミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメ クチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈ ｏｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）。 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐ ｙｒａｍ）。 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅ ｐｒｏｆｏｓ）。 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ ｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈ ｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌ ｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍ ｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉ ｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プ ロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、 プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏ ｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン （ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレ スメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ） 、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅ ｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）。 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）。 ＲＨ５９９２。 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフル オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ス ルプロフオス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕ ｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）、テフル ベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒ ｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフ ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ ｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉ ｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔ ｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン （ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒ ｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス （ｔｒｉａｚ ｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉ ｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカ ルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）。 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ ｙｌｃａｒｂ）、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒ ｉｎ）。 例えば除草剤等の他の公知の化合物、又は肥料並びに生長調節物質と混合する こともできる。 さらに、本発明活性化合物は、商業上入手し得る製剤中、並びにこれらの製剤 を用いて製造される使用形態のものの中で、共働薬との混合物の状態で含まれて いてもよい。共働薬は、加えられる共働薬自体が活性であることを必要とせずに 、活性化合物の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手し得る製剤を用いて調製された使用形態の中の活性化合物含有量 は広い範囲内で変えることができる。使用形態中の活性化合物濃度は、０．００ ００００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは００００１〜１重量％であり 得る。 それらは、使用形態に適合させた通常の方法で施用される。 衛生害虫並びに貯蔵製品害虫に対して用いる場合、本活性化合物は、材木及び クレイに対する顕著な残留作用、並びに石灰を入れた基質からのアルカリに対す る優れた安定性によって特徴づけられる。 本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫並びに貯蔵製品害虫に対して活性 であるのみならず、獣医学の分野において、動物寄生虫（外部 寄生虫）、例えばカタダニ、ヒメダニ、ヒゼンダニ類、（ｍａｎｇｅ ｍｉｔｅ ｓ）、ケダニ、ハエ（刺し且つなめる）、寄生性ハエ（ｐａｒａｓｉｔｉｃ ｆ ｌｙ）の幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ及びノミに対しても活性である。 これらの寄生虫としては、次のものが挙げられる： シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔ ｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐ ｐ．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス（Ｐｈｔｉｒ ｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。 食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）及びアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃ ｅｒｉｎａ）並びにイシノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例え ばトリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏ ｎ ｓｐｐ．）、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ（Ｂｏ ｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウエルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐ ｐ．）、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ（Ｄ ａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓ ｐｐ．）及びフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ ）並びにブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えばヤブカ（ Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエ カ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユウシム リウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐ ｐ．）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツオミイア（ Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヌカカ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．） 、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ハイボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔ ｒａ ｓｐｐ．）、アチロタス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂ ａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、 フィリポミイア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ（Ｂｒａｕｌ ａ ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ハナバエ（Ｈｙｄｒｏｔ ａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア （Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ． ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツエツエバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎ ａ ｓｐｐ．）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ（Ｌ ｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．） 、ウオルファルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ（Ｓａｒ ｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシ バエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕ ｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ （Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばプレックス（Ｐｕｌｅ ｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ ｐ．）、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）及びナガノミ（Ｃｅｒ ａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス（Ｒｈ ｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕ ｓ ｓｐｐ．）。 ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばブラッタ・オリエンタ リス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌ ａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇ ｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。 アカリア亜綱［Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ）］、及びメタスチグマタ目（ Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）並びにメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔ ａ）から、例えばヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔ ｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダ ニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍ，ｍａ ｓｐｐ ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル（Ｄｅ ｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓ ｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉ ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ ．）、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ハイダニ（Ｐｎｅｕ ｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓ ｐｐ．）及びバロア（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。 アクチネデイダ目［Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）］及び アカリジダ目［Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）］から、 例えばホコリダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ（Ｃｈｅｙｌ ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌ ｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテ ス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐ ｐ．）、トロムビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス（ Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．） 、チロファグス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス（Ｃａｌｏ ｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ハイポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ ．）、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼン ダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス （Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐ ｐ．）、ネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテ ス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉ ｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。 例えば、それらの活性化合物は、ハエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に 対して優れた活性を示し、ルシラ・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｌａ ｃｕｐｒｉｎａ ）の幼虫に対して発育抑制作用を示し、ゴキブリ（Ｐｅｒｐｌａｎｅｔａ ａｍ ｅｒｉｃａｎａ）及びダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対し て優れた活性を示し、産卵抑制剤としても活性を示す。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロ バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、 アヒル、ガチョウ、ミツバチの如き農業上の家畜類；例えば犬、ネコ、飼育鳥及 び水槽に飼う魚の如きその他の家畜、並びに、例えばハムスター、テンジクネズ ミ、ネズミ及びハツカネズミの如きいわゆる試験用動物を襲う節足動物を防除す るのにも適している。これらの節足動物を防除することによって、死亡数並びに （肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等に関する）生産高の減少を軽減させることが 企てられるから、本発明の活性化合物を用いることにより、より経済的且つ単純 な動物管理が可能になる。 獣医の分野で、本発明の活性化合物は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル 、ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇ ｈ ｍｅｔｈｏｄ）及び座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例えば 注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等）、移植、鼻からの投 与、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及び磨り付け（ ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）、洗浄、振りかけ（ｄｕｓｔｉｎｇ）の形態で、また 、首輪、耳への下げ札、尾への下げ札（ｔａｉｌ ｔａｇｓ）、肢バンド、端綱 、マーク用装置等の、活性化合物を含む成型物の助けをかりて皮膚に投与して非 経口的に投与することにより用いられる。 家畜類、家禽、家庭用動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌｓ）等に用いる 場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、１乃至８０重量％の量で該活性化合物を含 む製剤（例えば、散剤、エマルジョン、フローアブル剤）として、直接又は１０ ０倍乃至１０，０００倍に希釈した後に用いるか、又は化学的浸洗液（ｃｈｅｍ ｉｃａｌ ｄｉｐ）として使用し得る。 更に、本発明による式（Ｉ）の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強 力な殺虫作用を示すことが判明した。 例として、また、好ましいものとして下記の昆虫を挙げることができるが、こ れらの昆虫に限定されない： 甲虫（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ)、クロロ ホルス・ピロシス(Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ)、アノビウム・ プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ルホ ビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペ クチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム ・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバン ムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏ ｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ(Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅ ｕｓ)、リクタス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リク タス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキ クイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベッセンス（Ｌｙ ｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘ ｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス、ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇ ｉｃｏｌｌｉｓ）、クイレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプ トデンドロン （Ｔｒｉｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナク ス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒ ｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔ ｅ ｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙ ｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイ （Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎ ｕｔｕｓ）。 革翅目の昆虫（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒ ｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒ ｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒ ｕｓ ａｕｇｕｒ）。 等翅目の昆虫（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉ ｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌ ａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａ ｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍ ｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウイニエン シス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシ ス・ネバデンシス(Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ)、イエシ ロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。 シミ目の昆虫（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば レピスマ。サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）。 工業用材料は、これに関連して、好ましくは、重合体、接着剤、のり（ｓｉｚ ｅｓ）、紙並びに板紙、皮革、材木並びに木材製品及び塗料の 如き非生物材料を意味するものとして諒解されるべきである。 最も好ましくは、昆虫の襲撃から保護されるべき材料は材木及び木材製品である 。 本発明薬剤又はこの薬剤を含む混合物によって保護し得る材木並びに木材製品 は、例えば、建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋、木 製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用柱。木製被覆、木製の窓並びに ドアー、又は合板、チップボード、建具屋の製作品又は家屋建築もしくは建具類 にほとんど一般的に用いられる木製品を意味するものとして諒解されるべきであ る。 本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸 濁剤、エマルジョン又はペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形態で 使用できる。 前述の製剤は、それ自体公知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも１つ の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、 適切であれば乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば染料並びに顔料及 びその他の加工助剤と混合して製造することができる。 材木及び木材製品を保護するのに用いる殺虫剤もしくは濃厚物は、００００１ 乃至９５重量％、特に０．００１乃至６０重量％の濃度で本発明活性化合物を含 有する。 薬剤もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類並びに個体数及び生活環境に依存 する。最適な施用割合は、それぞれ使用する際に一連のテストによって決定でき る。しかしながら、一般に保護されるべき材料を基準にして、０．０００１乃至 ２０重量％、好ましくは０．００１乃至１０ 重量％の本活性化合物を用いると十分である。 用いられる溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／ 又は油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び極性の 有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、また適切であれば乳化剤及び／ 又は湿潤剤である。 好ましく用いられる有機化学溶媒は、３５を越える蒸発数と３０℃、好ましく は４５℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒である。用いられる前 述の水に不溶性で油性又は油状の、低揮発性溶媒は、適切な鉱油又はそれらの芳 香族留分又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくは石油の蒸留物、石油及び／又はア ルキルベンゼンである。 好ましく用いられる鉱油は１７０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ鉱油、１７ ０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ石油蒸留物、２５０℃乃至３５０℃の沸点範 囲を持つスピンドル油、１６０℃乃至２８０℃の沸点範囲を持つ石油もしくは芳 香族化合物、テレビン油及び同効物である。 好ましい具体例では、１８０℃乃至２１０℃の沸点範囲を持つ液体の脂肪族炭 化水素類、又は１８０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と脂肪族 炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタ レン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。 溶媒混合物が３５を越える蒸発数と、３０℃好ましくは４５℃を越える引火点 を有し、且つ、殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に可溶である か又は乳化可能であることを条件として、３５を越える蒸発数を有し、且つ、３ ０℃好ましくは４5℃を越える引火点を持つ油性もしくは油状の低揮発性有機溶 媒を、高揮発性もしくは中程度に揮 発性の有機化学溶媒で部分的に置き換えることができる。 好ましい具体例では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分は、脂肪族の 極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。例えばグリコールエー テル類、エステル類又は同効物の如きヒドロキシル基及び／又はエステル基及び ／又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒を用いるのが好ましい。 本発明のために用いられる有機化学結着剤は、それ自体公知であり、且つ水で 希釈できる及び／又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能であ る結着性の乾性油（ｂｉｎｄｉｎｇ ｄｒｙｉｎｇ ｏｉｌｓ）及び／又は合成 樹脂であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂（例えばポリ酢酸ビニル）、ポリエ ステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂も しくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂の如き炭 化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然樹脂 及び／又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成されるか、又はこれら を含有する結着剤である。 結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で 用いることができる。結着剤として、１０重量％までの量でビチューメンもしく は歴性質物質を用いることもできる。その上、それ自体公知の着色剤、顔料、撥 水剤、臭遮蔽物質及び抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物を追加的に用いるこ とができる。 本組成物又は濃厚物は、本発明に従って、少なくとも１つのアルキッド樹脂も しくは変性アルキッド樹脂及び／又は乾性植物油を有機化学結着剤として含むの が好ましい。本発明に従って好ましく用いられる物質 は、４５重量％を越える油含有量、好ましくは５０乃至６８重量％の油含有量を 有するアルキッド樹脂である。 上述の結着剤の全部又は一部分を、固着剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物 ）で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、並びに結 晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは（用いる結着剤の１０ ０％を基準にして）結着剤の０．０１乃至３０％を置き換えるのが好ましい。 可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチ ル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ −（２−エチルヘキシル）等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又は ステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイ ン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテ ル類、グリセリンエステル類及びｐ−トルエンスルホン酸エステル類からなる化 学種を起源とするものである。 固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルア ルキルエーテル類又はベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノンの如きケトン 類を主体とするものである。 その他の溶媒又は希釈剤は、特に水であり、適切であれば、１つ以上の上述の 有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。 材木の特に有効な保護は、工業的規模の含浸法、例えば真空法、二重真空法又 は加圧法によって達成される。 調製済製品（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、適 切であれば、さらに殺虫剤を含んでいてもよく、また適切であればさらに１つ以 上の殺菌・殺カビ剤を含んでいてもよい。 付加成分は、ＷＯ９４／２９２６８に述べられた殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤で あるのが好ましい。本文書において言及する化合物は、明らかに本発明の一部分 である。 言及し得る最も好ましい成分は、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ） 、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕ ｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメスリン （ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、イミ ダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン （ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ ）及びトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）の如き殺虫剤、並びに、エポ キシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａ ｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナ ゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚ ｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール （ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ジクロフルア ニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａ ｎｉｄ）、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチルイソ チアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３ −オン等の殺菌・殺カビ剤である。 本発明による活性化合物の製造及び使用は、次に続く実施例から理解すること ができる。 製造実施例 実施例１ ５−アミノ−３−シアノ−４−（１，１−ジフルオロエチルスルホニル）−１ −（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾール１１ｇ （０．０２４モル）を、ピリジン８０ml及びトリエチルアミン１０ml中に溶解す る。次に、硫化水素を室温で３時間通過させる。次に、反応溶液を水で処理し、 ジクロロメタンで繰り返して抽出する。硫酸マグネシウム上で乾燥させた後に、 真空中で溶媒を留去して、混合物を濃縮し、油状の残留物を、ジエチルエーテル と共に撹拌し、吸引濾過する。 このようにして、融点２２８〜２２９℃の５−アミノ−４−（１，１−ジフル オロエチルスルホニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ ェニル）−３−チオカルバモイルピラゾール８ｇ（理論値の６８％）を得る。 下記表Ａに示す式（Ｉ）の化合物は、実施例１と類似的に又は一般的な製造上 の指示に従って得られる。 式（VII）の新規な出発材料の製造 実施例（VII−１） ５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ ロメチルフェニル）−ピラゾール３．８ｇ（０．０１２モル）を、ピリジン５０ mlとトリエチルアミン５ml中に溶解する。次に硫化水素をほぼ２時間室温で通過 させ、その後、さらに１０分間５０℃で撹拌を続ける。反応溶液を真空中で濃縮 し、残っている残留物を水とジクロロメタンで処理する。混合物をジクロロメタ ンで繰り返して抽出し、併合したジクロロメタン相を硫酸マグネシウム上で乾燥 させ、真空中で濃縮する。 このようにして、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ チルフェニル）−３−チオカルバモイルピラゾール３．４ｇ（理論値の８１％） を得る。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（内部標準としてのＴＭＳを伴うＤＭＳＯ中；ppmでのδ）： ９．４９（１Ｈ）；９．０８（１Ｈ）；８．２１（２Ｈ）；５．９６（１Ｈ）； ５．６９（２Ｈ）． 式（III）の新規な出発材料の製造 実施例（III−１） ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−（ピロール−１−イル）−ピラゾールから出発して、実施例（VII−１）と 類似的に実施例（III−１）を得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（内部標準としてのＴＭＳを伴うＤＭＳＯ中；ppmでのδ）： ９．９５（１Ｈ）；９．５８（１Ｈ）；８．３０（２Ｈ）；７．１９（１Ｈ）； ６．２０（２Ｈ）；６．１３（２Ｈ）．使用実施例 次に続く使用実施例では、下に示す化合物を比較物質として使用する： （全ての化合物はＥＰ−ＡＯ ６５９ ７４５に開示されている。） 実施例Ａ フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の１重量部を、上述量 の溶媒並びに上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする 。 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所望濃度の活性化 合物の調剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間に、マスタードビートル の幼虫［ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ ｌａｒｖａｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏ ｃｈｌｅａｒｉａｅ）］をこの葉に住まわせる。 所望期間後に、駆除率を％で決定する。１００％は、ビートルの幼虫全部が駆 除されたことを意味し；０％はビートルの幼虫のいずれもが駆除されなかったこ とを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例１及び２の化合物は、０．００００１ ％という典型的な活性化合物濃度で、それぞれの場合３日後に １００％の駆除率を生じたのに対して、公知の化合物（Ａ）による駆除率はやっ と２５％であった。 実施例Ｂ プルーテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な調剤を製造するために、活性化合物１重量部を、上述量の 溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所望濃度の活性化 合物の調剤中に浸漬して処理し、この葉がまだ湿っている間にコナガ［ｄｉａｍ ｏｎｄ−ｂａｃｋ ｍｏｔｈ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）］の 幼虫を住まわせる。 所望期間後に、駆除率を％で決定する。１００％は、全ての幼虫が駆除された ことを意味し；０％は幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例１の化合物及び製造実施例２の化合物 は、０．０００１％という典型的な活性化合物濃度で、３日後に７５％の駆除率 及び１００％の駆除率をそれぞれ生じさせたのに対して、公知の化合物（Ａ）は 、やっと１５％の駆除率を示した。 実施例Ｃ ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な調剤を製造するために、活性化合物１重量部を、上述量の 溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望濃度にする。 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所望濃度の活性化 合物の調剤中に浸漬して処理し、これらの葉がまだ湿っている間にヨトウガ［ｆ ａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）］ の幼虫を住ませる。 所望の期間後に、駆除率を％で決定する。１００％は全ての幼虫が駆除された ことを意味し；０％は幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例１、２及び４の化合物は、０．０１％ という典型的な活性化合物濃度で、それぞれの場合７日後に、１００％の駆除率 を生じさせたのに対して、公知の化合物（Ｂ）及び（Ｃ）は、やっと１０％の駆 除率と駆除ゼロをそれぞれ示した。 実施例Ｄ ネホテチクス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ２０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造するために、活性化合物１重量部を、上述量の 溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望濃度にする。 イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）の苗を、所望濃度の活性化合物の調剤中に 浸漬して処理し、この苗がまだ湿っている間にツマグロヨコバイ［ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒｓ（Ｎｅｐｈｏｔｅ ｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）］を住まわせる。 所望の期間後に、駆除率を％で決定する。１００％は、ツマグロヨコバイの全 てが駆除されたことを意味し；０％はツマグロヨコバイのいずれもが駆除されな かったことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例２並びに４の化合物、及び、製造実施 例５の化合物は、０．１％という典型的な活性化合物濃度で、６日後に１００％ の駆除率及び８０％の駆除率をそれぞれ生じさせたのに対して、公知の化合物（ Ａ）及び（Ｄ）は、やっと１０％の駆除率及び駆除ゼロをそれぞれ示した。 実施例Ｅ ミズス（Ｍｙｚｕｓ）テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な調剤を製造するために、活性化合物１重量部を、上述量の 溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して、所望の濃度にする。 モモアブラムシ［ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ） ］を激しく寄生させたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を 、所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬して処理する。 所望の期間後に、駆除率を％で決定する。１００％は、全てのアブラムシが駆 除されたことを意味し；０％はアブラムシのいずれもが駆除されなかったことを 意味する。 このテストにおいて、例えば下記の製造実施例の化合物は、０．１％という典 型的な活性化合物濃度で、下記の駆除率を生じさせた： それぞれの場合６日後に１＝８０％；２＝９８％及び４＝１００％に対して、公 知の化合物（Ｃ）はやっと５０％の活性を示し、公知の化合物（Ｂ）は活性を示 さなかった。 実施例Ｆ 限界濃度テスト／土壌中に住む昆虫 テスト昆虫：土壌中のジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂ ａｌｔｅａｔａ）の幼虫 溶 媒：アセトン ４重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な調剤を製造するために、活性化合物１重量部を、上述量の 溶媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して、所望の濃度にす る。調剤中の活性化合物の濃度は実質的には重要ではなく、土壌単位体積当たり の活性化合物の重量［これはppm（mg／１）で示される。］のみが極めて重大で ある。土壌を０．５リットルのポットに満たし、このポットを２０℃で静置する 。 テスト開始直後に、前もって発芽させたトウモロコシ５粒を各ポットに配置す る。１日後に、テスト昆虫を前述の処理された土壌中に入れる。さらに７日後に 、死亡したテスト昆虫と生きているテスト昆虫を数えて、活性化合物の効力を％ で決定する。テスト昆虫全てが駆除された場合には効力は１００％であり、未処 理対照と丁度同じように多くのテスト昆虫がいまだに生存している場合には効力 は０％である。 このテストにおいて、例えば製造実施例２、４及び５の化合物は、０．００２ ％という典型的な活性化合物濃度で１００％の駆除率を生じさせた。実施例Ｇ 限界濃度テスト／根浸透作用 テスト昆虫：フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒ ｉａｅ）の幼虫 溶 媒：アセトン ４重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な調剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 活性化合物の調剤を土壌と緊密に混合する。調剤中の活性化合物の濃度は実質 的に重要ではなく、土壌単位体積当たりの活性化合物の重量［これはppm（＝mg ／１）で示される。］のみが重要である。処理した土壌をポットに満たし、この ポットにキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を植える。このよう にして、植物の根は土壌から活性化合物を摂取し葉に移行させることができる。 根の浸透作用を証明するために、７日後に、キャベツの葉に上述のテスト動物 を住まわせる。さらに２日後に、死亡した動物を数えるか又は評価してテストの 評価を行う。活性化合物の根浸透作用を駆除数量から推定する。テスト動物が全 て駆除された場合にはこの作用は１００％であり、未処理対照と丁度同じように 多くのテスト昆虫がまだ生存している場合にはこの作用は０％である。 このテストにおいて、例えば製造実施例１、４及び５の化合物は、０．００２ ％という典型的な活性化合物濃度で１００％の駆除率を生じさせた。実施例Ｈ ハエテスト（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ） テスト動物：イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫、種族ライ ヒスウオルト（Ｒｅｉｃｈｓ ｗａｌｄ） （ＯＰ，ＳＰ，カルバメート耐性） 溶 媒：エチレングリコールモノメチルエーテル ３５重量部 ノニルフェニルポリグリコールエーテル ３５重量部 適切な製剤を製造するために、活性化合物３重量部を上述の溶媒／乳化剤混合 物７重量部と混合し、生じたエマルジョン濃厚液を水で希釈して、それぞれの場 合に望まれる濃度にする。 適切な寸法のぺトリ皿内に置かれた濾紙ディスク（φ９．５cm）上にこの活性 化合物の調剤２m1をピペットで取る。濾紙ディスクが乾いた後に、２５匹のテス ト動物をペトリ皿内に導入して蓋をする。 活性化合物の調剤の効力を１、３、５及び２４時間後に決定する。１００％は 、全てのハエが駆除されたことを意味し；０％はハエのいずれもが駆除されなか ったことを意味する。 このテストにおいて、製造実施例１、２、４及び５の化合物は、１００ppmと いう典型的な活性化合物濃度で１００％の活性を示した。 実施例Ｉ ハエの幼虫テスト／発育阻止作用 テスト動物：ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の全て の齢（ＯＰ−耐性） ［さなぎ及び成虫（活性化合物と非接触）］ 溶 媒：エチレングリコールモノメチルエーテル ３５重量部 ノニルフェニルポリグリコールエーテル ３５重量部 適切な製剤を製造するために、活性化合物３重量部を、上述の溶媒／乳化剤混 合物の７部と混合し、生じるエマルジョン濃厚液を水で希釈して、それぞれの場 合に望まれる濃度にする。 それぞれの濃度について、ガラス管中に置かれた馬肉（１cm³）上に３０〜５ ０匹の幼虫を移し、テストすべき希釈液５００μｌを馬肉上にピペットで移す。 底が海砂で覆われているプラスチック製のビーカー中に上記ガラス管を置き、制 御された環境のキャビネット（２６℃±１．５℃、相対湿度７０％±１０％）中 に保持する。作用を２４時間後並びに４８時間後に調べる（殺虫作用）。幼虫が ガラス管から立ち去った後（ほぼ７２時間後）、ガラス管を取り除き、ビーカー を穴のあるプラスチック製蓋で覆う。発育期間の１．５倍の時間（対照ハエの孵 化）後に、孵化したハエとさなぎ／さがらを数える。 効果の基準は、処理された幼虫の場合、４８時間後における死亡（殺虫効果） 、又はさなぎからの成虫への孵化の阻止又は蛹化の阻止である。物質の生体外で の作用に関する基準は、ノミの発育阻止、又は成虫段階に先立つ発育停止である 。１００％の殺虫作用は、４８時間後に全ての幼虫が死亡したことを意味する。 １００％の発育阻止作用は、いずれのハエの成虫も孵化しなかったことを意味す る。 このテストにおいて、例えば製造実施例１、２、４及び５による化合物が、１ ００ppmという典型的な活性化合物濃度で１００％の活性を示した。 実施例Ｊ 耐性のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏ ｐｌｕｓ） を用いるテスト／ＳＰ−耐性のパークハルスト（Ｐａｒｋ ｈｕｒｓｔ）種族 テスト動物：十分に吸い込んだ雌の成虫 溶 媒：エチレングリコールモノメチルエーテル ３５重量部 ノニルフェニルポリグリコールエーテル ３５重量部 適切な製剤を製造するために、活性化合物３重量部を、上述の溶媒／乳化剤混 合物の７部と混合し、生じるエマルジョン濃厚液を水で希釈し、それぞれの場合 に所望される濃度にする。 耐性のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の成虫１０ 匹を、テストすべき活性化合物調剤中に１分間浸す。それらをプラスチック製の ビーカーに移し、制御された環境のキャビネット内に維持し、駆除度を決定する 。１００％は、全てのダニが駆除されたことを意味し；０％はダニのいずれもが 駆除されなかったことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例２、４、及び５の化合物が、１００pp mという典型的な活性化合物濃度で１００％の活性を示した。 実施例Ｋ 耐性のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏ ｐｌｕｓ）を用いる テスト／ＳＰ−耐性のパークハルスト（Ｐａｒｋ ｈｕｒｓｔ）種族 テスト動物：十分に吸い込んだ雌の成虫 溶 媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物２０mgをジメチルスルホキシド１ml中に溶解し、同じ溶媒で希釈し て比較的低い濃度に調製する。 テストを５回反復して行う。当該溶液１μｌを腹部に注射し、動物を 皿に移し、制御された環境のキャビネット中に維持する。産卵阻害を介して活性 を決定する。１００％はダニのいずれもが卵を産まなかったことを意味する。 このテストにおいて、製造実施例１、３、４及び５の化合物は、２０μｇ／動 物という典型的な活性化合物濃度で１００％の活性を示した。 実施例Ｌ ゴキブリテスト テスト動物：ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ） 溶 媒：エチレングリコールモノメチルエーテル ３５重量部 ノニルフェニルポリグリコールエーテル ３５重量部 適切な製剤を製造するために、活性化合物３重量部を、上述の溶媒／乳化剤混 合物７部と混合し、生じたエマルジョン濃厚液を水で希釈して、それぞれの場合 に望まれる濃度にする。 適切な寸法のペトリ皿内に配置した濾紙の円盤（φ９．５cm）上にこの活性化 合物調剤２m1をピペットで移す。この濾紙円盤が乾燥した後に、テスト動物のワ モンゴキブリを移し、蓋をする。 ３日後に、活性化合物調剤の活性を決定する。１００％は、ゴキブリの全てが 駆除されたことを意味し；０％は、ゴキブリのいずれもが駆除されなかったこと を意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例１及び２の化合物は、１００ppmとい う典型的な活性化合物濃度で１００％の活性を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ルイ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー―51061ケルン・ロ ツゲンドルフシユトラーセ55 (72)発明者 マルホルト，アルブレヒト ドイツ連邦共和国デー―51373レーフエル クーゼン・カール―ドウイスベルク―シユ トラーセ329 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンタービユシヤーホーフ15 (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ連邦共和国デー―51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー―40699エルクラ ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・グルンダーミユーレ２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 一般式（I） ［式中、Ｒ¹は、Ｈ₂Ｎ−ＣＳ−を表し、 Ｒ²は、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルキニルを 表し、 Ｒ³は、水素、アミノ；又は下記の基： ｛ここで、Ｒ⁴は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル；又 はそれぞれの場合に場合により置換されたフェニル又はピリジルを表し、 Ｒ⁵は、水素又はアルキルを表し、 Ｒ⁶は、水素、アルキル；又はそれぞれの場合に場合により置換されたフェ ニル又はピリジルを表し、並びに Ｒ⁷は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホルミル、アルキルカルボニ ル、ハロゲノアルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルを表す。｝ の中の１つを表し、 Ａｒは、それぞれの場合に場合により置換されたフェニル又はピ リジルを表し、並びに ｎは、数字０、１又は２を表す。］ の化合物。 ２．ａ)式（II） ［式中、Ａｒ、Ｒ²、Ｒ³及びｎは請求の範囲１において定義したと同じで ある。］ の３−シアノピラゾール誘導体を、適切であれば反応助剤の存在下、また、適切 であれば希釈剤の存在下で、硫化水素と反応させるか；又は ｂ）式（III） ［式中、Ａｒは、上で定義したと同じであり、並びに Ｒ^3-1は、下記の基： （ここで、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、上で定義したと同じである。） の中の１つを表す。］ の３−チオカルバモイルピラゾール誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下、ま た、適切であれば反応助剤の存在下で、式（IV） Ｈａｌ−Ｓ−Ｒ² （IV） ［式中、Ｒ²は上で定義したと同じであり、並びに Ｈａｌはハロゲンを表す。］ のスルフェニルハライド類と反応させるか；又は ｃ）式（Ｉａ） ［式中、Ａｒ、Ｒ²及びＲ³は上で定義したと同じであり、また、方法（ａ ）もしくは（ｂ）によって得ることができる。］ の２−チオカルバモイルピラゾール誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下、ま た、適切であれば触媒の存在下で、酸化体で酸化することを特徴とする、請求の 範囲１に記載の式（I）の化合物の製造方法。 ３． 式（III） ［式中、Ａｒは上で定義したと同じであり、並びに Ｒ^3-1は、下記の基： （ここで、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は請求項１において定義したと同じであ る。） の中の１つを表す。］ の化合物。 ４． 式（VII） ［式中、Ａｒは上で定義したと同じである。］ の化合物。 ５． 請求項１に記載の式（I）の少なくとも１つの化合物を含むことを特徴 とする有害生物防除剤。 ６． 有害生物を防除するための、請求の範囲１に記載の式（I）の化合物の 使用。 ７． 請求の範囲１に記載の式（I）の化合物を、有害生物及び／又はそれら の環境に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ８． 請求の範囲１に記載の式（I）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤 と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 ９． 有害生物防除剤を製造するための、請求の範囲１に記載の式（I）の化 合物の使用。