JP2000503998A

JP2000503998A - アシル化された４―アミノ―及び４―ヒドラジノピリミジン及びその有害生物防除剤としての使用

Info

Publication number: JP2000503998A
Application number: JP9527274A
Authority: JP
Inventors: ブレチユナイダー，トマス; クレーフエルト，ゲルト; ベルンタラー，コンラート; エルデレン，クリストフ; シユテンツエル，クラウス
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1996-02-01
Filing date: 1997-01-20
Publication date: 2000-04-04
Also published as: EP0880505A1; AU1593297A; DE19603576A1; WO1997028133A1

Abstract

(57)【要約】本発明はＲ¹、Ｒ²、Ａｒ、Ａ及びＸが本明細書に示される意味を有する式（Ｉ）の新規な化合物、該化合物の製造方法並びにその有害生物防除剤及び殺菌・殺カビ剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】アシル化された４−アミノ−及び４−ヒドラジノピリミジン及びその有害生物防除剤としての使用本発明は新規な４−アミノ−及び４−ヒドラジノピリミジン、その製造方法並びに動物性有害生物（pests）を防除するため及び殺菌・殺カビ剤（fungicides ）としての使用に関する。ある種のアシル化された４−アミノ−ピリミジン誘導体が殺虫特性を有することは既知である（ＷＯ−Ａ９５／１８，７９５参照）。しかしながら、殊にある種の生物に対するか、または低い施用濃度でのこれらの従来の化合物の効能及び／または作用の期間は全ての使用の分野において完全には満足されない。従って、本発明は式（Ｉ）式中、Ｒ¹及びＲ²は相互に独立して各々水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルを表すか、場合によっては置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合によっては置換されていてもよいフェニルを表し、ここに置換基Ｒ¹及びＲ²の少なくとも１つは水素ではなく；或いはＲ¹及びＲ²は結合する炭素原子と一緒になって場合によっては１個またはそれ以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、場合によっては置換されていてもよい、飽和もしくは不飽和の環を表し、Ａは−ＮＲ³−または−ＮＲ³−ＮＲ⁴−を表し、ここにＲ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアリールまたはアリールカルボニルを表し、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｙは直接結合、それぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキリデン、アルキリデンオキシ及びアルキリデンチオを表すか、或いはアルケニリデンを表し、そしてＡｒは場合によっては置換されていてもよいアリールまたは場合によっては置換されていてもよいヘタリールを表す、の新規な４−アミノ−及び４−ヒドラジノピリミジンを提供する。更に、式（Ｉ）の新規なアシル化された４−アミノ−及び４−ヒドラジノピリミジンはａ）式（ＩＩ）式中、Ａ、Ｒ¹及びＲ²は各々上記のものである、を塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式（ＩＩＩ）Ｈａｌ−ＣＯ−Ｙ−Ａｒ（ＩＩＩ）式中、Ｙ及びＡｒは各々上記のものであり、そしてＨａｌはハロゲンを表す、の化合物と反応させ、そして、適当ならばｂ）得られる式（Ｉａ）式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ及びＡｒは各々上記のものである、の４−アミノ−及び４−ヒドラジノピリミジンを適当ならば希釈剤の存在下で硫化剤と反応させる場合に得られることが見いだされた。更に、式（Ｉ）の新規なアシル化された４−アミノ−及び４−ヒドラジノピリミジンは殺菌・殺カビ剤として、そして動物性有害生物、殊に農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生分野において遭遇する昆虫、ダニ及び線虫を防除するために極めて有用であることが見いだされた。驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のアシル化された４−アミノ−及び４ −ヒドラジノピリミジンは動物性有害生物に対して類似の構成の公知の化合物よりはるかに良好な活性を有する。式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的定義を与える。上記及び下記の式中に示される好適な置換基または基の範囲を下に説明する。Ｒ¹及びＲ²は相互に独立して各々好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ、アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノチオカルボニルを表すか、場合によってはハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或いは場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、ここに可能な置換基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオであり、ここに置換基Ｒ¹及びＲ²の少なくとも１個は水素ではなく、或いはＲ¹及びＲ²は結合炭素原子と一緒になって好ましくはヘテロ原子例えばＮ、ＯまたはＳ原子１〜２原子を含むことができ、かつ場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の５または６員環を表し、Ａは好ましくは−ＮＲ³−または−ＮＲ³−ＮＲ⁴−を表し、ここにＲ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルを表すか、或いはフェニルまたはフェニルカルボニルを表し、これらの各々が場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもく、Ｘは好ましくは酸素または硫黄を表し、Ｙは好ましくは直接結合、それぞれ場合によってはハロゲンまたはＣ₃〜Ｃ₆− シクロアルキルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキリデン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキリデンオキシまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキリデンチオを表すか、或いはＣ₂〜Ｃ₆ −アルケニリデンを表し、Ａｒは好ましくは場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、ここに可能な置換基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、及びフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、チアゾリルオキシまたはチアジアゾリルオキシ（これらの各々場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、ここに可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオである）であり；或いは１個またはそれ以上のヘテロ原子例えばＯ、ＳまたはＮ原子を含むことができ、かつ場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよい融合した２または３環式基を表すか、或いはヘテロ原子例えばＮ、Ｏ及びＳ原子１〜３個を有し、かつ場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、ここに可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオである５または６員のヘタリールを表す。Ｒ¹及びＲ²は相互に独立して各々殊に好ましくは水素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニルを表すか；シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、これらの各々は場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよく；或いは場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、ここに可能な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオがあり、ここに置換基Ｒ¹及びＲ²の少なくとも１個は水素ではなく、或いはＲ¹及びＲ²は結合する炭素原子と一緒になって殊に好ましくはフェニル、ピラゾリル、イミダゾリルまたはチアゾリルを表し、これらの各々は場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよく、Ａは殊に好ましくは−ＮＲ³−または−ＮＲ³−ＮＲ⁴−を表し、ここにＲ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、アセチルを表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル及びトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルカルボニルを表し、Ｘは殊に好ましくは酸素または硫黄を表し、Ｙは殊に好ましくは直接結合を表すか、或いは基−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃） −、−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）−、−ＣＨ（Ｃ₃Ｈ₇−ｉ）−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＣＨ₂Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−の１つを表し、Ａｒは殊に好ましくは場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、ここに可能な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、並びにフェニル、フェノキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、チアゾリルオキシまたはチアジアゾリルオキシ（これらの各々が場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、可能な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ− ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ及びジフルオロメチルチオがある）があり；或いは場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換（好ましくは１〜３置換、殊に１または２置換）されていてもよい２または３環式基の１つを表すか；或いは場合によってはフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換（好ましくは１または２置換）されていてもよい式のヘテロ芳香族の１つを表す。本発明による化合物の定義における上記の炭化水素基例えばアルキルはヘテロ原子と組み合わせたもの例えばアルコキシであっても各々の場合に可能な限り直鎖状もしくは分枝鎖状であり得る。上記の一般的または好適な基の定義或いは図は必要に応じて相互に組み合わせることができ、即ちまたそれぞれの範囲及び好適な範囲間の組合せも可能である。本発明による好適なものは好適な（好ましい）ものとして上に示される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物により与えられる。本発明による殊に好適なものは殊に好適なものとして上に示される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物により与えられる。殊に好適なものは一般式（ＩＡ）〜（ＩＤ）式中、Ｙ及びＡｒは各々上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を表す、の化合物により与えられる。製造実施例に加え、下の表に示す化合物を例として挙げ得る：工程（ａ）により、例えば出発物質として４−アミノ−５−クロロ−６−エチルーピリミジン及び塩化４−ブロモフェニルアセチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る：工程（ｂ）により、例えば出発物質としてＮ−（５−クロロ−６−エチル−４ −ピリミジル）−４−（４−ニトロフェノキシ）−フェニルアセトアミド及び硫化剤としてローソンズ（Lawessons）試薬［２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド］を用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る：式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行うために出発物質として必要とされるピリミジン誘導体の一般的な定義を与える。式（ＩＩ）において、Ａ、Ｒ¹及びＲ²は各々好ましくは、または殊に好ましくはこれらの置換基に対して好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（ＩＩ）のピリミジン誘導体のあるものは公知であるか［例えばRasmussen ，van der Plas，Recl．Trav．Chim．Pays-Bas 97，288（1978）；J．Heterocyc l．Chem．C₂〜C₈(5)，1357(1991)参照］、またはこれらのもはそれ自体公知の方法と同様に得ることができる［詳細はまた式（ＩＩａ）の新規なピリミジン誘導体を製造するために下記に与えられるものを参照］。新規で、かつまた本出願の目的物質の一部は式（ＩＩａ）式中、Ａは上記のものである、のピリミジン誘導体である。式（ＩＩａ）の新規なピリミジン誘導体は例えば式（ＩＶ）の４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジンを塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（Ｖ）Ｈ−Ａ−Ｈ（Ｖ）式中、Ａは上記のものである、のアミンまたはヒドラジンと反応させることにより得られる。この目的に適する希釈剤は全ての通常の溶媒である。好ましくは場合によってはハロゲン化された脂肪族または芳香族炭化水素、エーテルまたはニトリル例えばシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはアセトニトリルを用いる。しかしながらまた、反応を希釈剤を用いずに溶融状態で行うこともできる。上記の（Ｉｌａ）の化合物の製造方法は塩基の存在下で行う。この目的に適する塩基は全ての通常のプロトン受容体である。好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土金属炭酸塩または炭酸水素或いは窒素塩基を用いる。挙げ得る例には水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）がある。好ましくは、適当に過剰の式（Ｖ）のアミンまたはヒドラジンを使用し得る。反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−４０乃至２００℃ 間、好ましくは０乃至１５０℃間の温度で行う。ある場合に、反応を昇圧下で行うことが有利である。上記の式（ＩＩａ）の化合物の製造工程を行う場合、式（ＩＶ）の４，５−ジクロロ−６−エチルピリジン１モル当たり一般に１〜３モル、好ましくは１〜２モルの式（Ｖ）のアミンまたはヒドラジンを用いる。式（ＩＩａ）の化合物の処理及び単離は一般的に公知である方法で行う。式（ＩＶ）の４，５−ジクロロ−６−エチルピリジンは公知である（ヨーロッパ特許出願公開第０，３７０，３９１号参照）。式（Ｖ）のアミンまたはヒドラジンは一般的に公知の有機化学の化合物である。式（ＩＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行うために出発物質として更に必要とされるアシルハロゲン化物の一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）において、Ｙ及びＡｒ好ましくは、または殊に好ましくはこれらの置換基に対して好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。Ｈａｌは好ましくは塩素または臭素を表す。式（ＩＩＩ）のアシルハロゲン化物は一般に公知の有機化学の化合物である。製造工程（ｂ）に用いる式（Ｉａ）の出発物質は本発明による化合物であり、そして製造工程（ａ）の方法により得られる。本発明による工程（ａ）を行うために適する希釈剤は全ての通常の溶媒である。好ましくは場合によってはハロゲン化された脂肪族または芳香族炭化水素、エーテルまたはニトリル例えばシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはアセトニトリルを用いる。しかしながらまた、反応を溶媒を用いずに溶融状態で行うこともできる。上記の（Ｉ）の化合物の製造に対する工程（ａ）は塩基の存在下で行う。工程（ａ）における使用に適する塩基は全ての通常のプロトン受容体である。好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土金属炭酸塩または炭酸水素或いは窒素塩基を用いる。挙げ得る例には水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）がある。好ましくは、適当に過剰の式（ＩＩ）のピリミジン誘導体を使用し得る。上記の工程（ａ）における反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−４０乃至２００℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。上記の式（Ｉ）の化合物の製造工程（ａ）を行う場合、式（ＩＩ）のピリミジン誘導体１モル当たり一般に０．１〜２モル、好ましくは０．４〜１．５モルの式（ＩＩＩ）のアシルハロゲン化物を用いる。最終生成物の処理及び単離は一般的に公知である方法で行う。本発明による工程（ｂ）を行うために好ましい硫化剤は五硫化リンまたはローソンズ試薬［２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジフォスフェタン−２，４−ジチオン］である［Tetrahedron Vol.41，No.22 ，5061 ff(1985)も参照］。本発明による工程（ｂ）を行うために好ましい希釈剤は炭化水素例えばトルエン、キシレン、テトラリン、ヘキサンまたはシクロヘキサンである。本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は０乃至２００℃間、好ましくは２０乃至１５０℃間の温度で行う。本発明による工程（ｂ）を行う場合、式（Ｉａ）の化合物１モル当たり一般に１乃至３モル間、好ましくは１乃至２モル間の硫化剤を用いる。処理は常法により行う。ある場合に、式（ＩＩ）のピリミジン誘導体を上記の工程（ａ）の条件を用いて式（ＩＩＩａ）Ｈａｌ−ＣＳ−Ｙ−Ａｒ（ＩＩＩａ）式中、Ｈａｌ、Ｙ及びＡｒは各々上記のものである、のハロゲン化物と直接反応させることが有利であるいことが証明された。良好な作物許容性及び哺乳動物に対する毒性を有する活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害生物（pest）、殊に昆虫、クモ（arachnid）及び線虫（nema tode）の防除に適している。それらは好ましくは作物保護剤として用いる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus diff erentialis）及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ravastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus h umanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラミ（Linognathusspp.）。ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzusspp .）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhop alosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス．ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saisse tia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（N ilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus s pp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（ Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリェラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（ Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフイラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseud ospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumife rana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptino tarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliode s chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmo polites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium sp p.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Ag riotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Mel olontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon sols titialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（ Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus ）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phor bia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス．リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilusspp.）、コイタマダニ（Rh ipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。植物寄生線虫にはプラチレンクス種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterod era spp.）、グロボデラ種（Globodera spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Lon gidorus spp.）、キシフィネマ種（Xiphinema spp.）、トリコドルス種（Tricho dorus spp.）が含まれる。本発明による式（Ｉ）の化合物は殊に顕著な殺虫活性を有する。これらのものは植物損傷昆虫を防除するために殊に良好に使用し得る。これらのものは例えばマスタード・ビートルの幼虫（Phaedon cochleariae）、コナガの幼虫（Plutella maculipennis）、ヤガの幼虫（Spodoptera frugiper uda）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）及びツマグロヨコバイ（Nephote ttix cincticeps）に対して強い活性を示す。本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる。これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物から製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractant s）、滅菌剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、殺菌・殺カビ剤（fungicides）、生長調節化合物または除草剤との混合物として存在し得る。殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素、微生物により製造された化合物等が含まれる。殊に好ましい混合成分は例えば下記のものである：殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２'，６'−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６ −ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ） −２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ− トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス− メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。殺バクテリア剤：ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、ＡＣ３０３６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。また他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。本発明による活性化合物は更にその通常の商業的配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の作用を増加させる化合物である。市販の調製物から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有する。本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばかりでなく、獣医学分野において動物性寄生虫（外部寄生虫）例えばイクソジド・チック（ixodid tick）、アルガシド・チック（argasid tick）、スカブ・マイト（scab mite）、トロンビクリド・マイト（trombiculid mite）、ハエ（刺し、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリジラミ及びノミに対しても活性がある。これらの寄生虫には次のものが含まれる：シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.）、ケモノホソジラミ（Linognathus spp.）、ペディクルス（Pediculus spp.）、フチルス（Phtirus spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）。ハジラミ目（Mallophagida）並びに亜目アンブリセリナ（Amblycerina）及びイスクノセリナ（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン（Trimenopon spp .）、メノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinoton spp.）、ボビコラ（Bo vicola spp.）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケントロン（Lepik entron spp.）、ダマリナ(Damalina spp.）、トリコデクテス（Trichodectes sp p.）、フェリコラ（Felicola spp.）。双翅目（Diptera）並びに亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリナ（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophe les spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシムリウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（P hlebotomus spp.）、ルゾミイア（Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoide s spp.）、クリソプス（Chrysops spp.）、ヒボミトラ（Hybomitra spp.）、アチロツス（Atylotus spp.）、タバヌス（Tabanus spp.）、ヘマトポタ（Haemato pota spp.）、フィリポミイア（Philipomyia spp.）、ブラウラ（Braula spp.）、イエバエ（Musca spp.）ヒドロタエア（Hydrotaea spp.）、ストモキシス（St omoxys spp.）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、モレリア（Morellia spp.）、ファニア（Fannia spp.）、グロシナ（Glossina spp.）、カリフォラ（Callip hora spp.）、ルシリア（Lucilia spp.）、クリソミア（Chrysomyia spp.）、ウォールファールリア（Wohlfahrlia spp.）、サルコファーガ（Sarcophaga spp. ）、エストルス（Oestrus spp.）、ヒポデルマ（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ（Hippobosca spp.）、リポプテナ（ Lipoptena spp.）、メロファグス（Melophagus spp.）。ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、クテノセファリデス（Ctenocephalides spp.）ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。異翅亜目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimex spp.）、トリアトーマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）、パンスロンギルス（Panstrongyrus spp.）。ゴキブリ類（Blattarida）のもの、例えばコバネゴキブリ（Blattela orienta lis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ゴキブリ（Blattela germa nica）、スペラ(Supella spp.)。ダニ目（Acaria）（Acarida）並びにメタ−（Meta-）及びメソスチグマタ（Me sostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、オタビウス（Otabius spp.）、マダニ（Ixodes sp p.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、デルマセントル（Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス(Haemaphysalis spp.)、イボマダニ（Hyalomma spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、ワクモ（D ermanyssus gallinae）、ライリエチア（Raillietia spp.）、ニューモニスス（ Pneumonyssus spp.）ステルノストルマ（Sternostorma spp.）及びバロア（Varr oa spp.）。前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata ）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Cheyletie lla spp.）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア（Myobi a spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、デモデックス（Demodex spp. ）、トロンビキュラ（Trombicula spp.）、リストロフォルス（Listrophorus sp p.）、アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Tyrophagus spp.）、カログリフス（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス（Hypodectes spp.）、プテロリクス（Pterolichus spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chor ioptes spp.）、オトデクテス（Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes s pp.）、ノトエドレス（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes s pp.）、シトジテス（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス（Laminosioptes spp .）。本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他の家庭用動物例えばイヌ、ネコ、かごのトリ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに感染する節足動物の防除に適する。これらの節足動物を防除することは、死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、ハチミツなどにおける）の減少を減じることにあり、従って本発明による活性化合物の使用により動物の飼育がより経済的及び簡単になる。獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法、坐薬の形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による非経腸的投与、移植、経鼻投与、例えば浸漬または入浴、スプレー、滴下（pourin g on）及びスポッティング（spotting on）、洗浄、ダスティング（dusting）の状態の経皮投与により、そして活性化合物を含む成形製品例えば首輪、イヤー・タグ（ear tag）、テイル・マーク（tail mark）、リム・バンド（limb band）、はづな、標識器具などを用いて公知の方法で施用する。家畜、家禽、家庭用動物等に投与する場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０重量％の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、流動可能剤）として直接にか、または１００〜１０，０００倍に希釈した後に施用することができるか、またはこれらのものは化学浴として施用し得る。更に本発明による式（Ｉ）の化合物は工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺虫作用を有する。次の昆虫を例及び好適なものとして挙げ得るが、これに限定されるものではない：甲虫例えばヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、キセストビウム・ルフオビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネクス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lictus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lictus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（ Trogxylon aequale）、ミンテス・ルジコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス種（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モノクス（Apate monochus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrych us capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus ）、シノキシロン種（Sinoxylon spec.）、デイノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）：膜翅目例えばシレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas t aignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）；白蟻例えばカロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメルス・ブレビス（Cryptotermers brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticuliterme s flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシルグス（Reti culitermes lucilugus）、マストテルメス・ダルウイニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis ）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）；シミ目例えばレピズマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。工業材料は本発明に関連して非生物材料例えば好ましくは合成材料、糊料、サイズ剤、紙及びボード、皮革、木材及び木材製品、並びに塗料を意味するものとして理解される。昆虫による攻撃に対して極めて殊に好適に保護される材料は木材及び木材製品である。本発明による活性化合物またはこのものからなる混合物により保護され得る木材及び木材製品は、例えば構造用木材、木製角材、線路のまくら木、架橋部品、防波堤、木製の車、箱、パレット、容器、電話機、木製被覆材、木製の窓及びドア、合板、削片板、建具屋の仕事または建設業もしくはビル建築に全く一般的に用いられる木材ベースの材料を意味するものとして理解されよう。活性化合物はそのままでか、濃厚剤の状態でか、または一般的に通常の調製物例えば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、乳液または塗布剤として使用し得る。上記の調製物はそれ自体公知の方法で、例えば活性化合物を溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤及び／または結合剤及び／または固定剤、撥水剤、適当ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適当ならば着色剤及び顔料並びに他の処理助剤と混合することにより製造し得る。木及び木材の保護に用いる殺虫組成物または濃厚剤は０．０００１〜９５重量％、殊に０．００１〜６０重量％の濃度の本発明による活性化合物からなる。用いる組成物または濃厚剤の量は昆虫の種及び頻度並びに媒質に依存する。施用する最適量は使用の際の試験群により求めることができる。しかしながら、保護する材料をベースとして０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物を用いることで一般に十分である。用いる溶媒及び／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または油状もしくは油タイプの有機化学溶媒もしくは低揮発性の溶媒混合物及び／または極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または水並びに、適当ならば乳化剤及び／または湿潤剤である。好適に用いる有機化学溶媒は３５以上の蒸発数（evaporation number）及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する油状もしくは油タイプの溶媒である。適当な鉱油もしくはその芳香族フラクションまたは鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイト・スピリット（white spirit）、石油及び／またはアルキルベンゼンを低揮発性を有し、そして水に不溶性であるかかる油状及び油タイプの溶媒として用いる。有利に用いる物質は１７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸点範囲を有するホワイト・スピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族、マツヤニの油などである。好適な具体例において、１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び／またはスピンドル油及び／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを用いる。３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する低揮発性の有機性の油状もしくは油タイプの溶媒を部分的に高または中程度の揮発性の有機化学溶媒に代えることができ、但しまた溶媒混合物は３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有し、そして殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性または乳化可能であることとする。好適な具体例において、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部を脂肪族の極性有機化学溶媒または溶媒混合物に代える。好適に用いる物質はヒドロキシル及び／またはエステル及び／またはエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒例えばグリコールエーテル、エステルなどである。本発明の範囲内で用いる有機化学結合剤はそれ自体公知であり、そして水で希釈することができ、そして／または用いる有機化学溶媒中に溶解もしくは分散もしくは乳化することができる合成樹脂及び／または結合乾燥油、殊にアクリレート樹脂、ビニル樹脂例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂例えばインデン／クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥植物及び／または乾燥油及び／または天然及び／または合成樹脂をベースとする物理的乾燥結合剤である。結合剤として用いる合成樹脂は乳液、分散体または溶液の状態で使用し得る。また１０重量％までの量のビチューメンまたはビチューメン状物質を結合剤として使用し得る。加えてまた、それ自体公知である着色剤、顔料、撥水剤、消臭剤及び阻害剤または腐蝕防止剤などを使用し得る。本発明による組成物または濃厚物は好ましくは有機化学結合剤として少なくとも１つのアルキド樹脂または改質アルキド樹脂及び／または乾燥植物油からなる。本発明により好適に用いられる物質は４５重量％以上、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキド樹脂である。上記結合剤は固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に全体的にか、または部分的に代えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発、及びまた結晶化または沈殿を防止するためのものである。これらのものは結合剤の０．０１〜３０％（用いる結合剤１００％をベースとして）を代替する。可塑剤はフタル酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル例えばアジピン酸ジ-(２-エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル例えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル例えばオレイン酸ブチル、グリセリンエーテルまたは皮革的高分子量のグリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学群からのものである。化学的には、固定剤はポリビニルアルキルエーテル例えばポリビニルメチルエーテルまたはケトン例えばベンゾフエノン、エチルベンゾフエノンをベースとする。また溶媒または希釈剤として殊に適するものは適当ならば１つまたはそれ以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水である。殊に有効な木材の保護は工業規模な含浸工程例えば真空、二重真空また圧力工程により達成される。適当ならば、調製済組成物は加えて１つまたはそれ以上の他の殺虫剤及び適当ならば加えて１つまたはそれ以上の殺菌・殺カビ剤からなる。混合し得る適当な追加の成分は好ましくはＷＯ９４／２９，２６８に挙げられる殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文献中に挙げられる化合物は参考として本出願中に併記する。混合し得る極めて殊に好適な成分は殺虫剤例えばクロルピリフォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、パーメトリン、イミダクロプロド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン及びトリフルムロン、並びに殺菌・殺カビ剤例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニルブチル、Ｎ −オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。本発明による活性化合物は強い殺微生物活性（microbicidal activity）を有し、そして実際に望ましくない微生物を防除するために用いることができる。本活性化合物は作物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての使用が適する。殺菌・殺カビ剤は作物保護においてプラスモジオフォロミセテス（Plasmodiop horomycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（C hytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するために用いられる。殺バクテリア剤（bactericides）は作物保護においてプソイドモナス類（Pseu domonadaceae）、根生菌類（Rhizobiaceae）、腸内菌類（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリア類（Corynebacteriaceae）及びストレプトミセス類（Strept omycetaceae）を防除するために用いられる。上記の属名に含まれる菌・カビ及びバクテリア病のある原因生物を非限定例として下に挙げる：キサントモナス（Xanthomonas）種例えば白葉枯病（Xanthomonas campestris pv．oryzae）；プソイドモナス（Pseudomonas）種例えばプソイドモナス・ラクリマンス（Pse udomonas syringae pv．lachrymans）；エルウイニア（Erwinia）種例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylo vora）；ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）；プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuli または Pseudoperonospora cubensis）；プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）；ブレミア（Bremia）種例えばべと病（Bremia lactucae）；ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisi または P．brassicae）；エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea ）；ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）；ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）；ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたは P． graminea）（分生胞子器状：Drechslera）同義:Helminthosporium）；コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）；（分生胞子器状：Drechslera、同義：Helminthosporium）；ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）；プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）；スレロチニア（Sclerotinia）種例えば菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）；ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nuda またはUstilago avenae）；ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）；ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia ory zae）；フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）；ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）；セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）；セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及びプソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能である。これらのものは殊に有利には例えばリンゴうどんこ病（Podosphaera leucotri cha）及びリンゴ黒星病（Venturia inaequalis）の病原生物に対して用いることができる。加えて、これらのものはまた果物及び野菜の生長における病気例えばブドウのべと病（Plasmopara viticola）またはトマトの疫病（Phytophthora infestans ）；並びにまたイネのいもち病（Pyricularia oryzae）の病原生物に対して良好な活性を示す。殺菌・殺カビ剤として用いる場合、本発明による活性化合物はそのままで、その市販の調製物の形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例えば液剤散布（wetting）、スプレー、アトマイジング、粒剤散布（scattering）、フォーミング（foaming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理することもできる。植物の部分を処理する際に、施用形態における活性物質の濃度は実質的な範囲内で変えることができ：一般に濃度は１乃至０．０００１重量％間、好ましくは０．５乃至０．００１重量％間である。種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの量の活性物質を必要とする。土壌を処理する場合、作用の場所に０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性物質濃度を必要とする。本発明による活性化合物の製造及び使用を下の実施例により説明する。製造実施例実施例１室温で、塩化４−ブロモフェニルアセチル２．２６ｇ（９．７ミリモル）をテトラヒドロフラン３０ｍｌ中の４−アミノ−５−クロロ−６−エチルピリミジン（ＩＩａ−１）３．０５ｇ（１９．４ミリモル）の溶液に滴加し、そして混合物を室温で１６時間撹拌した。処理のために、固体を吸引濾過し、濾液を濃縮し、残渣をジクロロメタン及び水間で分配させ、有機相を乾燥し、そして濃縮した。粗製生成物を少量のエーテルで砕解し、生成物を固体の状態で生成させた。融点１５０〜１５２℃のＮ−（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジル）− ４−ブロモフェニルアセトアミド１．８０ｇ（理論値の５２％）が得られた。出発物質の製造濃厚な水性アンモニア２００ｍｌ中の４，５−ジクロロ−６−エチル−ピリミジン１０ｇ（５６ミリモル）をオートクレーブ中にて１５０℃で８時間撹拌した。沈殿した固体を吸引濾過し、そして乾燥した。融点１３６〜１３７℃の４−アミノ−５−クロロ−６−エチル−ピリミジン７．０ｇ（理論値の７８％）が得られた。実施例２０〜１０℃で、塩化４−（４−シアノ−フェノキシ）−フェニルアセチル３．２６ｇ（１２ミリモル）をジクロロメタン５０ｍｌ中の４−アミノ−５−クロロ −６−エチルピリミジン（ＩＩａ−１）１．５８ｇ（１０ミリモル）及びピリジン０．９５ｇ（１２ミリモル）の溶液に滴加し、そして混合物を室温で１６時間撹拌した。処理のために、反応混合物を希塩酸、水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。融点７７〜８０℃のＮ−（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジル）−４− （４−シアノ−フェノキシ）−フェニルアセトアミド３．６０ｇ（理論値の９３％）が得られた。実施例３０〜１０℃で、塩化４−ｔ−ブチル−フェニルアセチル４．２１ｇ（２０ミリモル）をテトラヒドロフラン５０ｍｌ中のＮ−（５−クロロ−６−エチル−４− ピリミジル）−Ｎ−メチルヒドラジン（ＩＩａ−２）３．７３ｇ（２０ミリモル）、トリエチルアミン２．０２ｇ（２０ミリモル）及び匙１杯のジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）の溶液に滴加した。処理のために、混合物を濃縮し、残渣を塩化メチレン及び水間に分配させ、有機相を乾燥し、そして濃縮した。融点１３７℃のＮ’−（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジル）−Ｎ’− メチル−Ｎ−４−ｔ−ブチル−フェニルアセトヒドラジド（Ａ＝ＮＣＨ₃−ＮＨ）６．５５ｇ（理論値の９１％）が得られた。出発物質の製造０℃で、メチルヒドラジン９．２０ｇ（２００ミリモル）をアセトニトリル１５０ｍｌ中の４，５−ジクロロ−６−エチル−ピリミジン１７．７ｇ（１００ミリモル）の溶液に滴加し、そして混合物を室温で１６時間撹拌した。処理のために、固体を吸引濾過し、そして濾液を濃縮した。Ｎ−（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジル）−Ｎ−メチルヒドラジン１９．２ｇ（理論値の１００％）が橙色油として得られた。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．２８（ｔ，３Ｈ）、２．８７（ｑ，２Ｈ）、３．３７（ｓ，３Ｈ）、４．５（ｂｒ，２Ｈ）、８．４９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。実施例４４−アミノ−５−クロロ−キナゾリン３．５９ｇ（２０ミリモル）を最初にテトラヒドロフラン５０ｍｌ中に充填し、塩化４−クロロフェニル−アセチル１．８９ｇ（１０ミリモル）を加え、そして混合物を還流下で１６時間加熱した。処理のために、固体を吸引濾過し、濾液を濃縮し、残渣をジクロロメタン及び水間に分配させ、有機相を乾燥し、そして蒸発させた。粗製生成物を少量のエーテルで砕解し、生成物を固体の状態で生成させた。融点１５０〜１５２℃の４−（４−クロロフェニル−アセチルアミノ）−５− クロロ−キナゾリン１．３０ｇ（理論値の４０％）が得られた。実施例５アデニン４．０ｇ（３０ミリモル）を最初にピリジン２０ｍｌ中に充填し、塩化４−シアノ−フェノキシ−４−フェニル−アセチル２４．１ｇ（９０ミリモル）を加え、そして混合物を還流下で３時間加熱した。処理のために、残渣を炭酸水素ナトリウム溶液及びクロロホルム間に分配させ、生成物を濾別し、そしてエタノールから再結晶した。融点２５１〜２５５℃のＮ−（４−シアノ−フェノキシ−４−フェニル−アセチル）−アデニン８．９ｇ（理論値の８０％）が得られた。実施例６Ｎ−（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジル）−４−（４−ニトロ−フェノキシ）−フェニルアセトアミド０．４０ｇ（０．９７ミリモル）及びローソンズ（Lawessons）試薬０．３９ｇ（０．９７ミリモル）をトルエン１０ｍｌ中にて還流下で１６時間加熱した。処理のために、混合物を濃縮し、そして生成物をカラムクロマトグラフィーにより単離した。融点１０２〜１０４℃のＮ−（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジル）− ４−（４−ニトロ−フェノキシ）−フェニルチオアセトアミド０．０８ｇ（理論値の１９％）が得られた。製造実施例１〜６と同様に、そして／または一般的製造方法に従い、次の式（Ｉ）の化合物が得られた： ¹⁾log Ｐ＝Ｈ₂Ｏ／ＣＨ₃ＣＮを用いる逆相ＨＰＬＣ分析により測定されたｎ−オクタノール／水分配係数の１０を底とする対数。使用例実施例Ａフエドン（Phaedon）幼虫試験溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochlearia e）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのかぶと虫の幼虫が死滅したことを意味し；０％はかぶと虫の幼虫が死滅しなかったことを意味する。この試験において、例えば製造実施例８、１０、１３、２３、２４、３０、３５、４３、５２、６２、７１及び７４の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を示した。実施例Ｂプルテラ（Plutella）試験溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。この試験において、例えば製造実施例１０、１３、３０、４３、４９、５２、６２、６３、７１及び７４の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を示した。実施例Ｃヤガ（Spodoptera frugiperda）試験溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そしてヤガ（Spodoptera frugiperda）のイモムシを葉が湿っている限りは感染させた。所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのイモムシが死滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。この試験において、例えば製造実施例１３、２４、４２、４３、４７、６２、６７、６９、７１及び７４の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を示した。実施例Ｄアブラムシ（Myzus）試験溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に感染したソラマメ（Viciafaba）の発芽種子を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬し、そしてプラスチック箱中に置いた。所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し；０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。この試験において、例えば製造実施例１３の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で６日後に９０％の撲滅度を示した。実施例Ｅツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。イネの発芽種子（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps ）を発芽種子が湿っている限りは感染させた。所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのツマグロヨコバイが死滅したことを意味し；０％はツマグロヨコバイが死滅しなかったことを意味する。この試験において、例えば製造実施例４７及び５６の化合物は８０％の撲滅度を、４３及び４４の化合物は９０％の撲滅度を、３７の化合物は９５％の撲滅度を、そして３５及び７２の化合物は１００％の撲滅度を例えば０．１％の活性化合物濃度で各々の場合に６日後に示した。実施例Ｆうどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護溶媒：アセトン４．７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．３重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴうどんこ病（Podosphaera leucotrich a）の病原菌の分生胞子器をまぶすことにより接種した。次に植物を２３℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。評価を接種１０日後に行った。この試験において、例えば製造実施例５２の化合物は例えば１００ｐｐｍの活性化合物濃度で９８％の効能を示した。実施例Ｇ黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護溶媒：アセトン４．７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．３重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の病原菌（Venturia inaequali s）の分生胞子器の水性懸濁液を接種し、次に植物を２０℃及び相対湿度１００％の培養室中に１日間置いた。次に植物を２０℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。評価を接種１２日後に行った。この試験において、製造実施例５２の化合物は例えば１００ｐｐｍの活性化合物濃度で９９％の効能を示した。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】１９９８年４月２日（１９９８．４．２）【補正内容】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 405/12 405/12 473/34 ３６１ 473/34 ３６１ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者エルデレン，クリストフドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリンゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者シユテンツエル，クラウスドイツ連邦共和国デー―40595デユツセルドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims

【特許請求の範囲】１．式（Ｉ）式中、Ｒ¹及びＲ²は相互に独立して各々水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルを表すか、場合によっては置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合によっては置換されていてもよいフェニルを表し、ここに置換基Ｒ¹及びＲ²の少なくとも１つは水素ではなく；或いはＲ¹及びＲ²は結合する炭素原子と一緒になって場合によっては１個またはそれ以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、場合によっては置換されていてもよい、飽和もしくは不飽和の環を表し、Ａは−ＮＲ³−または−ＮＲ³−ＮＲ⁴−を表し、ここにＲ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアリールまたはアリールカルボニルを表し、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｙは直接結合、それぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキリデン、アルキリデンオキシ及びアルキリデンチオを表すか、或いはアルケニリデンを表し、そしてＡｒは場合によっては置換されていてもよいアリールまたは場合によっては置換されていてもよいヘタリールを表す、の化合物。２．Ｒ¹及びＲ²が相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ、アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノチオカルボニルを表すか、場合によってはハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或いは場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、ここに可能な置換基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオであり、ここに置換基Ｒ¹及びＲ²の少なくとも１個が水素ではなく、或いはＲ¹及びＲ²が結合炭素原子と一緒になってヘテロ原子例えばＮ、ＯまたはＳ原子１〜２原子を含むことができ、かつ場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の５または６員環を表し、Ａが−ＮＲ³−または−ＮＲ³−ＮＲ⁴−を表し、ここにＲ³及びＲ⁴が相互に独立して各々水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルを表すか、或いはフェニルまたはフェニルカルボニルを表し、これらの各々が場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、Ｘが酸素または硫黄を表し、Ｙが直接結合、それぞれ場合によってはハロゲンまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキリデン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキリデンオキシまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルキリデンチオを表すか、或いはＣ₂〜Ｃ₆−アルケニリデンを表し、Ａｒが場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、ここに可能な置換基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、及びフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、チアゾリルオキシまたはチアジアゾリルオキシ（これらの各々が場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、ここに可能な置換基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオである）であり；或いは１個またはそれ以上のヘテロ原子例えばＯ、ＳまたはＮ原子を含むことができ、かつ場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよい融合した２または３環式基を表すか、或いはヘテロ原子例えばＮ、Ｏ及びＳ原子１〜３個を有し、かつ場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、ここに可能な置換基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオである５または６員のヘタリールを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。３．Ｒ¹及びＲ²が相互に独立して各々水素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニルを表すか；シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、これらの各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよく；或いは場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、ここに可能な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオがあり、ここに置換基Ｒ¹及びＲ²の少なくとも１個が水素ではなく、或いはＲ¹及びＲ²が結合する炭素原子と一緒になってフェニル、ピラゾリル、イミダゾリルまたはチアゾリルを表し、これらの各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよく、Ａが−ＮＲ³−または−ＮＲ³−ＮＲ⁴−を表し、ここにＲ³及びＲ⁴が相互に独立して各々水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、アセチルを表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル及びトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルカルボニルを表し、Ｘが酸素または硫黄を表し、Ｙが直接結合を表すか、或いは基−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ（Ｃ₂ Ｈ₅）−、−ＣＨ（Ｃ₃Ｈ₇−ｉ）−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｓ −または−ＣＨ＝ＣＨ−の１つを表し、Ａｒが場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、ここに可能な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、並びにフェニル、フェノキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、チアゾリルオキシまたはチアジアゾリルオキシ（これらの各々が場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、可能な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ− ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ及びジフルオロメチルチオがある）があり；或いは場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換（好ましくは１〜３置換、殊に１または２置換）されていてもよい２または３環式基の１つを表すか；或いは場合によってはフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換（好ましくは１または２置換）されていてもよい式のヘテロ芳香族の１つを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。４．ａ）式（ＩＩ）式中、Ａ、Ｒ¹及びＲ²は各々請求の範囲第１項記載のものである、を塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式（ＩＩＩ）Ｈａｌ−ＣＯ−Ｙ−Ａｒ（ＩＩＩ）式中、Ｙ及びＡｒは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そしてＨａｌはハロゲンを表す、の化合物と反応させ、そして、適当ならばｂ）得られる式（Ｉａ）式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ及びＡｒは各々上記のものである、の化合物を適当ならば希釈剤の存在下で硫化剤と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。５．式（ＩＩａ）式中、Ａは請求の範囲第１項記載のものである、の化合物。６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする、有害生物防除剤及び殺菌・殺カビ剤。７．有害生物及び菌・カビを防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。８．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物または菌・カビ及び／またはその生育場所に作用させることを特徴とする、有害生物及び菌・カビの防除方法。９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び殺菌・殺カビ剤の製造方法。１０．有害生物防除剤及び殺菌・殺カビ剤を製造するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。