HU226012B1 - Herbicidal 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl)pyrazoles, preparation and use thereof - Google Patents
Herbicidal 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl)pyrazoles, preparation and use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- HU226012B1 HU226012B1 HU0002178A HUP0002178A HU226012B1 HU 226012 B1 HU226012 B1 HU 226012B1 HU 0002178 A HU0002178 A HU 0002178A HU P0002178 A HUP0002178 A HU P0002178A HU 226012 B1 HU226012 B1 HU 226012B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- compounds
- alkyl
- formula
- ethyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 1993
- -1 thiocarbamoyl Chemical group 0.000 claims description 1910
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 252
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 112
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 54
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 52
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 46
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 44
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 43
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 43
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 43
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 42
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 37
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 36
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 35
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 35
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 30
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 28
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 23
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 13
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 5
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 366
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 202
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 143
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 130
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 124
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 114
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 110
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 75
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 65
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 65
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 57
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 53
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 48
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 40
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 40
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 38
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 29
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 26
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 24
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 22
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 20
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 20
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 19
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 18
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 17
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 17
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000002585 base Substances 0.000 description 15
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 12
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 11
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 10
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 125000001999 4-Methoxybenzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C(*)=O 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 9
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 9
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000002999 4-(trifluoromethyl)benzoyl group Chemical group FC(C1=CC=C(C(=O)*)C=C1)(F)F 0.000 description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 7
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 7
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 7
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006204 1-benzoyl ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(=O)C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 6
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 5
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000006100 1-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004895 1-methylbutylamino group Chemical group CC(CCC)N* 0.000 description 5
- 125000004679 1-methylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CCC)C(=O)* 0.000 description 5
- 125000006096 1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000006127 1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004709 1-methylpropylthio group Chemical group CC(CC)S* 0.000 description 5
- JMARSTSWTFXHMC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound CN1NC=CC1=O JMARSTSWTFXHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000006101 2-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004896 2-methylbutylamino group Chemical group CC(CN*)CC 0.000 description 5
- 125000004680 2-methylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CC(=O)*)CC 0.000 description 5
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 5
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical group ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 4
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 description 4
- 125000004516 1,2,4-thiadiazol-5-yl group Chemical group S1N=CN=C1* 0.000 description 4
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 description 4
- 125000006130 1-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006131 2-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006736 Huisgen cycloaddition reaction Methods 0.000 description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 4
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 3
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006102 3-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004897 3-methylbutylamino group Chemical group CC(CCN*)C 0.000 description 3
- 125000004681 3-methylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CCC(=O)*)C 0.000 description 3
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical compound [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 3
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000004983 dialkoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- CLKJPPYOVFJVSV-UHFFFAOYSA-N (2-ethylpyrazol-3-yl) 3-(5-acetyl-2-methylpyrazol-3-yl)-2,4-dichlorobenzoate Chemical compound CCN1N=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(Cl)C(C=2N(N=C(C=2)C(C)=O)C)=C1Cl CLKJPPYOVFJVSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004891 1-methylpropylamino group Chemical group CC(CC)N* 0.000 description 2
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 2
- DHMSRDWEFUZUJQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-3-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)benzoyl chloride Chemical compound O1N=C(C)C=C1C1=C(Cl)C=CC(C(Cl)=O)=C1Cl DHMSRDWEFUZUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBJUQLMVCIEESP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1NC=NO1 HBJUQLMVCIEESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUTLRRXZEZXEAY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(Cl)=C1C1=NOCC1 YUTLRRXZEZXEAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JURLTYXSZFLINT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl chloride Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C(Cl)=C1C1=NOCC1 JURLTYXSZFLINT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRPLOBYIGXQKIO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound O1C(C)CC(C=2C(=CC=C(C=2Cl)C(O)=O)S(C)(=O)=O)=N1 QRPLOBYIGXQKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYBQALQPGPWNMJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl chloride Chemical compound O1C(C)CC(C=2C(=CC=C(C=2Cl)C(Cl)=O)S(C)(=O)=O)=N1 NYBQALQPGPWNMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJZLEZGVPBXZHL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methoxycarbonyl-6-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C(O)=O)=C1Cl YJZLEZGVPBXZHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZRWIDYURGXENQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methylsulfonyl-3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(Cl)=C1C1=NN=CO1 KZRWIDYURGXENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003858 2-ethylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])O*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006097 2-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006128 2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004710 2-methylpropylthio group Chemical group CC(CS*)C 0.000 description 2
- OZWWCHDWCROLME-UHFFFAOYSA-N 3-(5-acetyl-2-methylpyrazol-3-yl)-2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound CN1N=C(C(=O)C)C=C1C1=C(Cl)C=CC(C(O)=O)=C1Cl OZWWCHDWCROLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006132 3-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical class CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSAVIQLHOZERBG-UHFFFAOYSA-N CC=1C(=C(C(=C(C(=O)O)C=1)Cl)C=NO)S(=O)(=O)C Chemical compound CC=1C(=C(C(=C(C(=O)O)C=1)Cl)C=NO)S(=O)(=O)C YSAVIQLHOZERBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCODLBLEKSFOLV-UHFFFAOYSA-N CN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(C=3CCON=3)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)Cl)=C1O Chemical compound CN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(C=3CCON=3)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)Cl)=C1O FCODLBLEKSFOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFGNQGRUMNDUBY-UHFFFAOYSA-N CN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(C=3OCC(C)(C)N=3)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)Cl)=C1O Chemical compound CN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(C=3OCC(C)(C)N=3)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)Cl)=C1O QFGNQGRUMNDUBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical group OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004666 alkoxyiminoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005093 alkyl carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N ancitabine hydrochloride Chemical compound Cl.N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexane Natural products CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 2
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MSDQAKYIAGOKSJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-dichloro-3-(2-oxoethyl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C(CC=O)=C1Cl MSDQAKYIAGOKSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYNDTSNUQWSZEY-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-dichloro-3-formylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C(C=O)=C1Cl YYNDTSNUQWSZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAROUWCFKNKRQQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-3-(5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C=2CC(C)ON=2)=C1Cl SAROUWCFKNKRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNULSWKIZWWOTJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-3-[(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)carbamoyl]-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C(=O)NC(C)(C)CCl)=C1Cl LNULSWKIZWWOTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZAPQVDWIVCLDU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-3-formyl-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C=O)=C1Cl VZAPQVDWIVCLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBWCBPYXCNCYAT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-3-methyl-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C)=C1Cl BBWCBPYXCNCYAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQYVOGFWLVVXMM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(bromomethyl)-2-chloro-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(CBr)=C1Cl YQYVOGFWLVVXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUNGURJSPXCIRB-UHFFFAOYSA-N methyl 3-carbamoyl-2-chloro-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C(N)=O)=C1Cl CUNGURJSPXCIRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTXHAHDFJJTAKY-UHFFFAOYSA-N methyl 3-carbonochloridoyl-2-chloro-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C(Cl)=O)=C1Cl GTXHAHDFJJTAKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006642 (C1-C6) cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006121 1,2,2-trimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006151 1,2,2-trimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004885 1,2,2-trimethylpropylcarbonyl group Chemical group CC(C(C)(C)C)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000001724 1,2,3-oxadiazol-4-yl group Chemical group [H]C1=C(*)N=NO1 0.000 description 1
- 125000004503 1,2,3-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=NC=C1* 0.000 description 1
- 125000004512 1,2,3-thiadiazol-4-yl group Chemical group S1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001359 1,2,3-triazol-4-yl group Chemical group [H]N1N=NC([*])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical class OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- LQPOOAJESJYDLS-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazinane Chemical compound C1CNCOC1 LQPOOAJESJYDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006122 1-ethyl-1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006152 1-ethyl-1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004886 1-ethyl-1-methylpropylcarbonyl group Chemical group C(C)C(CC)(C(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006123 1-ethyl-2-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006153 1-ethyl-2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004887 1-ethyl-2-methylpropylcarbonyl group Chemical group C(C)C(C(C)C)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004736 1-ethyl-2-methylpropylthio group Chemical group C(C)C(C(C)C)S* 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006118 1-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006148 1-ethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004912 1-ethylbutylamino group Chemical group C(C)C(CCC)N* 0.000 description 1
- 125000004882 1-ethylbutylcarbonyl group Chemical group C(C)C(CCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004731 1-ethylbutylthio group Chemical group C(C)C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006106 1-ethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006136 1-ethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004870 1-ethylpropylcarbonyl group Chemical group C(C)C(CC)C(=O)* 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004713 1-methylbutylthio group Chemical group CC(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000006108 1-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004902 1-methylpentylamino group Chemical group CC(CCCC)N* 0.000 description 1
- 125000004872 1-methylpentylcarbonyl group Chemical group CC(CCCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004721 1-methylpentylthio group Chemical group CC(CCCC)S* 0.000 description 1
- UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanone Chemical group ClC(Cl)(Cl)[C]=O UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- OTTXCOAOKOEENK-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethenone Chemical group FC(F)=C=O OTTXCOAOKOEENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006105 2,2-dimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006135 2,2-dimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004869 2,2-dimethylpropylcarbonyl group Chemical group CC(CC(=O)*)(C)C 0.000 description 1
- 125000004716 2,2-dimethylpropylthio group Chemical group CC(CS*)(C)C 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KOVKDVQZHWIFOD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-3-(2-methoxyethenyl)benzoic acid Chemical compound COC=CC1=C(Cl)C=CC(C(O)=O)=C1Cl KOVKDVQZHWIFOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPZFIPFTZJIAGG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-3-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)benzoic acid Chemical compound O1N=C(C)C=C1C1=C(Cl)C=CC(C(O)=O)=C1Cl WPZFIPFTZJIAGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCTJKEAMNGKEJU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-3-formyl-5-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(=C(C(=C1Cl)C=O)Cl)C(=O)O OCTJKEAMNGKEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMPVEAUIHMEAQP-UHFFFAOYSA-N 2-Bromoacetaldehyde Chemical class BrCC=O NMPVEAUIHMEAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- OEBSDCJYCNVUCY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4,4-dimethyl-5h-1,3-oxazol-2-yl)-4-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CC1(C)COC(C=2C(=CC=C(C=2Cl)C(O)=O)S(C)(=O)=O)=N1 OEBSDCJYCNVUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRVOAFSCLMOJBF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-[(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)carbamoyl]-4-methylsulfonylbenzoyl chloride Chemical compound ClCC(C)(C)NC(=O)C1=C(Cl)C(C(Cl)=O)=CC=C1S(C)(=O)=O IRVOAFSCLMOJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIEQNGYQMMEQIV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-[(1-chloro-2-methylpropyl)carbamoyl]-4-methylsulfonylbenzoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)NC(=O)C1=C(Cl)C(C(Cl)=O)=CC=C1S(C)(=O)=O PIEQNGYQMMEQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCLHSRZDWLJEKP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-formyl-5-methyl-4-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CC=1C(=C(C(=C(C(=O)O)C=1)Cl)C=O)S(=O)(=O)C WCLHSRZDWLJEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRFGGUXLGOVPOP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methyl-4-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C(C(O)=O)=CC=C1S(C)(=O)=O RRFGGUXLGOVPOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- QZVRXWBKQJFSLP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound CCN1NC=CC1=O QZVRXWBKQJFSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006119 2-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006149 2-ethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004913 2-ethylbutylamino group Chemical group C(C)C(CN*)CC 0.000 description 1
- 125000004883 2-ethylbutylcarbonyl group Chemical group C(C)C(CC(=O)*)CC 0.000 description 1
- 125000004732 2-ethylbutylthio group Chemical group C(C)C(CS*)CC 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IREHAROUXNPLAT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 3-(5-acetyl-1h-pyrazol-3-yl)-2,4-dichlorobenzoate Chemical compound N1N=C(C(=O)C)C=C1C1=C(Cl)C=CC(C(=O)OCCO)=C1Cl IREHAROUXNPLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006228 2-isobutoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000004714 2-methylbutylthio group Chemical group CC(CS*)CC 0.000 description 1
- 125000006109 2-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004903 2-methylpentylamino group Chemical group CC(CN*)CCC 0.000 description 1
- 125000004873 2-methylpentylcarbonyl group Chemical group CC(CC(=O)*)CCC 0.000 description 1
- 125000005924 2-methylpentyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004722 2-methylpentylthio group Chemical group CC(CS*)CCC 0.000 description 1
- 125000004892 2-methylpropylamino group Chemical group CC(CN*)C 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- XAMZZEBAJZJERT-UHFFFAOYSA-M 2-oxopropyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 XAMZZEBAJZJERT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004326 2H-pyran-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])(*)O1 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006117 3,3-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004911 3,3-dimethylbutylamino group Chemical group CC(CCN*)(C)C 0.000 description 1
- 125000004881 3,3-dimethylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CCC(=O)*)(C)C 0.000 description 1
- 125000004730 3,3-dimethylbutylthio group Chemical group CC(CCS*)(C)C 0.000 description 1
- ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound O=C1NCN=N1 ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZIRCHXYMBFNFD-IWQZZHSRSA-N 3-(2-furanyl)-2-propenal Chemical group O=C\C=C/C1=CC=CO1 VZIRCHXYMBFNFD-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- AFRAKRBCARZHDH-UHFFFAOYSA-N 3-(5-acetyl-1h-pyrazol-3-yl)-2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound N1N=C(C(=O)C)C=C1C1=C(Cl)C=CC(C(O)=O)=C1Cl AFRAKRBCARZHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YZXSVBIXCRGGAC-UHFFFAOYSA-N 3-carbonochloridoyl-2-chloro-5-methyl-4-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CC=1C(=C(C(=C(C(=O)O)C=1)Cl)C(=O)Cl)S(=O)(=O)C YZXSVBIXCRGGAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001331 3-methylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004715 3-methylbutylthio group Chemical group CC(CCS*)C 0.000 description 1
- 125000006110 3-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004904 3-methylpentylamino group Chemical group CC(CCN*)CC 0.000 description 1
- 125000004874 3-methylpentylcarbonyl group Chemical group CC(CCC(=O)*)CC 0.000 description 1
- 125000005925 3-methylpentyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004723 3-methylpentylthio group Chemical group CC(CCS*)CC 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006495 3-trifluoromethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ICGLPKIVTVWCFT-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonohydrazide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)NN)C=C1 ICGLPKIVTVWCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000439 4-methylpentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006111 4-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006141 4-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004905 4-methylpentylamino group Chemical group CC(CCCN*)C 0.000 description 1
- 125000004875 4-methylpentylcarbonyl group Chemical group CC(CCCC(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000004724 4-methylpentylthio group Chemical group CC(CCCS*)C 0.000 description 1
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004315 4H-pyran-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])([H])C([H])=C(*)O1 0.000 description 1
- STBGWNRZMPCVTG-UHFFFAOYSA-N 4h-thiopyran Chemical compound C1C=CSC=C1 STBGWNRZMPCVTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AZJHRFJYQYOPBS-UHFFFAOYSA-N CC(C(S(C)(=O)=O)=C1C(O2)=NSC2=O)=CC(C(O)=O)=C1Cl Chemical compound CC(C(S(C)(=O)=O)=C1C(O2)=NSC2=O)=CC(C(O)=O)=C1Cl AZJHRFJYQYOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTSRUFBZXCHYSJ-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=C(C(=C1S(=O)(=O)C)C(=O)NN)Cl)C(=O)O Chemical compound CC1=CC(=C(C(=C1S(=O)(=O)C)C(=O)NN)Cl)C(=O)O GTSRUFBZXCHYSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUDCBNJOLOGFSF-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=C(C(=C1S(=O)(=O)C)C2=NOCC2)Cl)C(=O)O Chemical compound CC1=CC(=C(C(=C1S(=O)(=O)C)C2=NOCC2)Cl)C(=O)O XUDCBNJOLOGFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKAVQUWMUGNXRG-UHFFFAOYSA-N CC=1C(=C(C(=C(C(=O)O)C1)Cl)C(=O)NC(CO)(C)C)S(=O)(=O)C Chemical compound CC=1C(=C(C(=C(C(=O)O)C1)Cl)C(=O)NC(CO)(C)C)S(=O)(=O)C OKAVQUWMUGNXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKSDXXMIVZPAHZ-UHFFFAOYSA-N CCn1ncc(C(=O)c2ccc(Cl)c(-c3cc(nn3C)C(C)=O)c2Cl)c1O Chemical compound CCn1ncc(C(=O)c2ccc(Cl)c(-c3cc(nn3C)C(C)=O)c2Cl)c1O FKSDXXMIVZPAHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ARRSCTRGLYHRHX-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(on1)-c1c(Cl)ccc(C(=O)c2cnn(C)c2O)c1Cl Chemical compound Cc1cc(on1)-c1c(Cl)ccc(C(=O)c2cnn(C)c2O)c1Cl ARRSCTRGLYHRHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQJAMDHTJOVQP-UHFFFAOYSA-N FC(OClOC(F)(F)F)F Chemical compound FC(OClOC(F)(F)F)F QYQJAMDHTJOVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine N-oxide Chemical compound CN1(=O)CCOCC1 LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRZDTPXKBWUST-UHFFFAOYSA-N O1C(C)CC(C=2C(=CC=C(C=2Cl)C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)S(C)(=O)=O)=N1 Chemical compound O1C(C)CC(C=2C(=CC=C(C=2Cl)C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)S(C)(=O)=O)=N1 JHRZDTPXKBWUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 238000005609 Rosenmund-von Braun cyanation reaction Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M Sodium diethyldithiocarbamate Chemical compound [Na+].CCN(CC)C([S-])=S IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLXQGRFDFDZFGI-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-methylsulfonylphenyl]-(1-ethyl-5-phenylmethoxypyrazol-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC=1N(CC)N=CC=1C(=O)C(C=1Cl)=CC=C(S(C)(=O)=O)C=1C1=NOCC1 CLXQGRFDFDZFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005575 aldol reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005197 alkyl carbonyloxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-O bis(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH2+]CCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000006251 butylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XRGPFNGLRSIPSA-UHFFFAOYSA-N butyn-2-one Chemical compound CC(=O)C#C XRGPFNGLRSIPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N dbdmh Chemical compound CC1(C)N(Br)C(=O)N(Br)C1=O VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMDIJELABOVTNI-UHFFFAOYSA-N di(imidazol-1-yl)methanone;triphenylphosphane Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NMDIJELABOVTNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004871 hexylcarbonyl group Chemical group C(CCCCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006328 iso-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006352 iso-propylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(SC([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004284 isoxazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M methoxymethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(COC)C1=CC=CC=C1 SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTDDAIQPBQJYSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-dichloro-3-(2-methoxyethenyl)benzoate Chemical compound COC=CC1=C(Cl)C=CC(C(=O)OC)=C1Cl VTDDAIQPBQJYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHCKQNYRGDSWNQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-dichloro-3-[[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]methyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C(C=NNS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)=C1Cl ZHCKQNYRGDSWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMHAHZIWNCFHFL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C=2CCON=2)=C1Cl CMHAHZIWNCFHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSTUMMRNBCBEJW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-3-(hydrazinecarbonyl)-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C(=O)NN)=C1Cl SSTUMMRNBCBEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINZMASDNYKHEX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-3-(hydroxyiminomethyl)-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C=NO)=C1Cl CINZMASDNYKHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPTPNNYELMAGMG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-3-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)carbamoyl]-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C(=O)NC(C)(C)CO)=C1Cl RPTPNNYELMAGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVDBECGBEPNSDO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-4-methylsulfonyl-3-(2-oxo-1,3,4-oxathiazol-5-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C=2OC(=O)SN=2)=C1Cl PVDBECGBEPNSDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYNPWZZIEKLZJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-carbonochloridoyl-2,4-dichlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(Cl)=O)=C1Cl QYNPWZZIEKLZJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- RGUOJYYIMVSCNC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;2-methylpropanoic acid Chemical compound CN(C)C=O.CC(C)C(O)=O RGUOJYYIMVSCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007855 nitrilimines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- JAZLVNXWYDFQFE-UHFFFAOYSA-N oxalyl dibromide Chemical compound BrC(=O)C(Br)=O JAZLVNXWYDFQFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004675 pentylcarbonyl group Chemical group C(CCCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N phenyl(1h-pyrazol-5-yl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=NN1 UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004673 propylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000004497 pyrazol-5-yl group Chemical group N1N=CC=C1* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004526 pyridazin-2-yl group Chemical group N1N(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- MNOALXGAYUJNKX-UHFFFAOYSA-N s-chloro chloromethanethioate Chemical compound ClSC(Cl)=O MNOALXGAYUJNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 description 1
- BBMHARZCALWXSL-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogenphosphate monohydrate Chemical compound O.[Na+].OP(O)([O-])=O BBMHARZCALWXSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D419/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgyát az (I) általános képletű új 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok - ahol
R1, R3 hidrogén-, halogénatom, nitro-, ciano-, alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkil-tio-, alkil-szulfinil-, halogén-alkilszulfinil-, alkil-szulfonil-, halogén-alkil-szulfonil-, szulfamoil-, Ν-alkil-szulfamoil-, N,N-dialkil-szulfamoil-, N-(alkil-szulfonil)-amino-, N-(halogén-alkilszulfonil)-amino-, N-alkil-N-(alkil-szulfonil)-aminovagy N-alkil-N-(halogén-alkil-szulfonil)-amino-csoport;
(I) (II) p2 adott esetben szubsztituált, olyan 5 vagy 6 tagú heterociklilcsoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként egy-négy, egyA leírás terjedelme 250 oldal (ezen belül 156 lap ábra)
HU 226 012 Β1 mással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz;
R4 hidrogén-, halogénatom vagy alkilcsoport;
r5 a 4_es helyzetű szénatomján át kapcsolódó (II) általános képletű pirazolszármazék és mezőgazdaságilag alkalmazható sóik, eljárás előállításukra, hatóanyagként ezeket tartalmazó gyomirtó készítmények, és eljárás a készítmények előállítására és a gyomok irtására, valamint a hatóanyagok és az ezeket tartalmazó készítmények alkalmazása képezi.
A találmány tárgyát az (I) általános képletű 4-(3-hetero- 10 ciklil-benzoil)-pirazolok, valamint mezőgazdaságilag elfogadható sóik képezik, a képletben a szubsztituensek az alábbi jelentésűek:
R1, R3 jelentése hidrogén-, halogénatom, nitro-, ciano-,
1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-al- 15 kil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkilszulfinil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfinil-,
1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos 20 halogén-alkil-szulfonil-, szulfamoil-, 1-6 szénatomos Ν-alkil-szulfamoil-, N,N-di(1—6 szénatomos alkil)-szulfamoil-, 1-6 szénatomos N-(alkil-szulfonil)amino-, 1-6 szénatomos N-(halogén-alkil-szulfonil)amino-, N-(1-6 szénatomos alkil)-N-[(1— 6 szénato- 25 mos alkii)-szulfonil]-amino- vagy N-(1—6 szénatomos alkil)-N-[halogén-(1—6 szénatomos alkil)-szulfonilj-amino-csoport;
R2 jelentése adott esetben szubsztituált, olyan 5 vagy 6 tagú heterociklusos csoport, amely az oxigén-, 30 kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként egy-négy, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, kivéve azon heterociklusokat, amelyekben az egyetlen heteroatom kén, és a kénatomok száma legalább három, vagy amelyekben 35 az egyetlen heteroatom oxigén, és az oxigénatomok száma legalább három;
R4 jelentése hidrogén-, haiogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
R5 jelentése a 4-es helyzetű szénatomján át kapcsoló- 40 dó (II) általános képletű pirazolszármazék, ahol
R6 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;
R7 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos halogén-alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos halogén-alkinil-, 45 3-6 szénatomos cikloalkil-, (1-6 szénatomos alkil)karbonil-, (2-6 szénatomos alkenilj-karbonil-, (2-6 szénatomos alkinil)-karbonil-, (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-, (1-6 szénatomos alkoxij-karbonil-, (3-6 szénatomos alkenil)-oxi-karbonil-, 50 (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbamoil-, (3-6 szénatomos alkenil)-karbamoil-, (3-6 szénatomos alkinil)-karbamoil-, di(1—6 szénatomos alkilj-karbamoil-, N-(3-6 szénatomos alkenil)-N-(1—6 szénatomos alkil)-karbamoil-, 55 N-(3-6 szénatomos alkinil)-N-(1—6 szénatomos alkilj-karbamoil-, N-(1—6 szénatomos alkoxi)-N(1-6 szénatomos alkil)-karbamoil-, N-(3-6 szénatomos alkenil)-N-(1—6 szénatomos alkoxij-karbamoil-, N-(3—6 szénatomos alkinil)-N-(1—6 szénatomos alko- 60 xi)-karbamoil-, di(1—6 szénatomos alkil)-tio-karbamoil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-(1—6 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxij-imino(1-6 szénatomos alkil)-, N-[(1—6 szénatomos alkil)amino]-imino-(1-6 szénatomos alkil)- vagy N-[di(1—6 szénatomos alkil)-amino]-imino-(1-6 szénatomos alkilj-csoport, ahol a megnevezett alkil-, cikloalkil- és alkoxicsoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy ezeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: ciano-, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, di(1—4 szénatomos alkilj-amino-, (1—4 szénatomos alkilj-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)(1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, di(1—4 szénatomos alkil)-amino-(1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, karboxi-, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-, di(1—4 szénatomos alkilj-karbamoil-, karbamoil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi- és 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport;
olyan fenil-, heterociklil-, fenil-(1—6 szénatomos alkil)-, heterociklil-(1—6 szénatomos alkil)-, fenil-karbonil-(1—6 szénatomos alkil)-, heterociklil-karbonil(1-6 szénatomos alkil)-, fenil-karbonil-, heterociklilkarbonil-, fenoxi-karbonil-, heterociklil-oxi-karbonil-, fenil-karbamoil-, N-(1-6 szénatomos alkil)-N-fenilkarbamoil-, heterociklil-karbamoil-, N-(1—6 szénatomos alkil)-N-heterociklil-karbamoil-, fenil-(2—6 szénatomos alkenilj-karbonil- vagy heterociklil(2-6 szénatomos alkenilj-karbonil-csoport, amelyekben a heterociklilcsoport alatt olyan, adott esetben szubsztituált 5 vagy 6 tagú heterociklusos csoportot értünk, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként egy-négy, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, kivéve azon heterociklusokat, amelyekben az egyetlen heteroatom kén, és a kénatomok száma legalább három, vagy amelyekben az egyetlen heteroatom oxigén, és az oxigénatomok száma legalább három, és a fenil- és a heterociklusos csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy amelyeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat:
nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és
1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport; és
R8 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilvagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport.
A találmány tárgyát továbbá eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények, vala2
HU 226 012 Β1 mint az (I) általános képletű vegyületek és az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények felhasználása a gyomok leküzdésére képezi.
A szakirodalomból (lásd például EP-A 282 944, WO 96/26206 és a DE-A 19 701 446 számú régebbi német szabadalmi bejelentés) már ismertek a pirazol-4-ilbenzoil-származékok. Az eddig ismert vegyületek herbicid tulajdonságai, valamint a haszonnövényeknek a velük szemben mutatott tűrőképessége azonban csak feltételesen kielégítő. A találmány célja ezért az volt, hogy olyan új, főleg herbicid hatású vegyületeket találjunk, amelyeknek az eddigieknél jobb tulajdonságaik vannak.
Ennek megfelelően találtuk az (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolokat, valamint ezek herbicid hatását.
Továbbá olyan gyomirtó készítményeket találtunk, amelyek hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazzák, és amelyeknek nagyon jó herbicid hatásuk van. Ezenkívül eljárást találtunk ezeknek a készítményeknek az előállítására, és eljárást az (I) általános képletű vegyületekkel a gyomok irtására.
Az (I) általános képletű vegyületek szubsztituáltságuktól függően egy vagy több aszimmetriacentrumot tartalmazhatnak, és ezért ezek enantiomerekként vagy diasztereomerelegyekként léteznek. A találmány tárgyát képezik mind a tiszta enantiomerek vagy diasztereomerek, mind pedig ezek elegyei is.
Az (I) általános képletű vegyületek mezőgazdaságilag használható sóik formájában is létezhetnek, ahol a só fajtája rendszerint érdektelen. Ezek általában az olyan kationokkal képzett sókként, illetve az olyan savakkal képzett savaddíciós sókként szerepelhetnek, amelyekben a kationok, illetve az anionok az (I) általános képletű vegyületek herbicid hatását károsan nem befolyásolják.
Kationokként szerepelhetnek főleg az alkálifémek, előnyösen a lítium, nátrium és a kálium, az alkáliföldfémek, előnyösen a kalcium és a magnézium és az átmenetifémek, előnyösen a mangán, réz, cink és a vas ionjai, valamint az ammóniumion, amelyben kívánt esetben egy-négy hidrogénatomot 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-4 szénatomos hidroxi-alkoxi-alkil-, fenil- vagy benzilcsoportok helyettesíthetnek, előnyösen az ammónium-, dimetil-ammónium-, bisz(2-hidroxietil)-ammónium-, [2-(2-hidroxi-etoxi)-etil]-ammónium-, diizopropil-ammónium-, tetrametil-ammónium-, tetrabutil-ammónium-, trimetil-benzil-ammóniumion, továbbá a foszfóniumionok, szulfóniumionok, előnyösen az alkilrészenként 1-4 szénatomos trialkil-szulfóniumion és a szulfoxóniumionok, előnyösen az alkilrészenként
1-4 szénatomos trialkil-szulfoxóniumion.
A használható savaddíciós sók anionjai elsősorban a következők: a klorid-, bromid-, fluorid-, hidrogén-szulfát-, szulfát-, dihidrogén-foszfát-, hidrogén-foszfát-, nitrát-, hidrogén-karbonát-, karbonát-, [hexafluoro-szilikát(IV)]-, [hexafluoro-foszfát(V)]- és a benzoátion, valamint az 1-4 szénatomos alkánsavak anionjai, előnyösen a formiát-, acetát-, propionát- és a butirátion.
Ki kell emelnünk azokat a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R2 jelentése olyan 5 vagy 6 tagú heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként egy-négy, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, kivéve azon heterociklusokat, amelyekben az egyetlen heteroatom kén- vagy oxigénatom, és a kén- vagy oxigénatomok száma legalább három, és amelyben a heterociklusos csoport szubsztituálatlan vagy az alábbi csoportok közül eggyel-hárommal szubsztituált:
- halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-, alkoxirészenként és az alkilrészben
1-4 szénatomos dialkoxi-alkil-, alkilrészenként
1-4 szénatomos dialkil-amino-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos (2,2-dialkilhidrazino)-alkil-, a láncvégi alkilrészben 1-6 és a másik alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-imino-oxialkil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos ciano-alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, alkoxirészenként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos halogén-alkil-karbonil-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos, alkoxi-karbonil-, alkoxirészenként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxikarbonil-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-karbonil-, az alkenilrészben 3-6 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-, az alkinilrészben 3-6 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, olyan fenil- vagy benzilcsoport, amelyek maguk is részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy amelyeket magukat is az alábbi csoportok közül egy-három szubsztltuálhatja:
nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és
1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
- hidroxicsoport, amely adott esetben tautomer formájában oxocsoportként is létezik;
- 3-6 szénatomos spirocikloalkilcsoport, amelyben egy szénatomot egy oxigénatom vagy egy, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált nitrogénatom helyettesíthet;
és/vagy egy kondenzált fenilgyűrűvel, egy 3-6 szénatomos karbociklusos vagy egy 5 vagy 6 tagú heterociklusos gyűrűvel egy biciklusos gyűrűrendszert képez, ahol a kondenzált gyűrűrendszert az alábbi csoportok közül adott esetben egy-három szubsztituálja: halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos
HU 226 012 Β1 halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport.
Az R1-R® szubsztituensekre vagy a fenil- és a heterociklusos csoportok szubsztituenseire megnevezett szerves molekulacsoportok gyűjtőfogalmak az egyes csoporttagok egyéni felsorolásánál. Az összes szénhidrogénlánc, tehát valamennyi alkil-, halogén-alkil-, ciano-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tio-, halogénalkil-tio-, alkil-szulfinil-, halogén-alkil-szulfinil-, alkilszulfonil-, halogén-alkil-szulfonil-, N-alkil-szulfamoil-, Ν,Ν-dialkil-szulfamoil-, dialkil-amino-, N-(alkilszulfonil)-amino-, N-(halogén-alkil-szulfonil)-amino-, N-alkil-N-(alkil-szulfonil)-amino-, N-alkil-N-(halogén-alkil-szulfonil)-amino-, alkil-karbonil-, halogén-alkilkarbonil-, alkoxi-karbonil-, halogén-alkoxi-karbonil-, alkil-karbonil-oxi-, alkil-karbamoil-, dialkil-karbamoil-, dialkil-tio-karbamoil-, alkoxi-alkil-, dialkoxi-alkil-, alkiltio-alkil-, dialkil-amino-alkil-, dialkil-hidrazino-alkil-, alkilimino-oxi-alkil-, alkil-karbonil-alkil-, alkoxi-imino-alkil-, N-(alkil-amino)-imino-alkil-, N-(dialkil-amino)-imino-alkil-, alkoxi-karbonil-alkil-, dialkil-karbamoil-alkil-, fenilalkenil-karbonil-, heterociklil-alkenil-karbonil-, N-alkoxiΝ-alkil-karbamoil-, N-alkil-N-fenil-karbamoil-, N-alkil-Nheterociklil-karbamoil-, fenil-alkil-, heterociklil-alkil-, fenil-karbonil-alkil-, heterociklil-karbonil-alkil-, dialkilamino-alkoxi-karbonil-, alkoxi-alkoxi-karbonil-, alkenilkarbonil-, alkenil-oxi-karbonil-, alkenil-karbamoil-, N-alkenil-N-alkil-karbamoil-, N-alkenil-N-alkoxi-karbamoil-, alkinil-karbonil-, alkinil-oxi-karbonil-, alkinil-karbamoil-, Ν-alkinil-N-alkil-karbamoil-, N-alkinil-N-alkoxikarbamoil-, alkenil-, alkinil-, halogén-alkenil-, halogénalkinil- és alkoxi-alkoxi-csoport egyenes vagy elágazó szénláncú lehet. Amennyiben nincs más megadva, úgy a halogénezőszubsztituensek előnyösen egy-öt, egymással azonos vagy egymástól eltérő halogénatomot jelentenek. A halogénatom mindig fluor-, klór-, brómvagy jódatomot jelent.
Továbbá a csoportok jelentése például a következő:
- 1-4 szénatomos alkilcsoportok: például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutilvagy terc-butil-csoport;
- 1-6 szénatomos alkilcsoportok, valamint az alkilrészenként 1-6 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-imino-alkil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos N-(alkil-amino)-imino-alkil-, alkilrészenként
1-6 szénatomos N-(dialkil-amino)-imino-alkil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos Ν-alkoxi-N-alkil-karbamoil-, az alkenilrészben 3-6 és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkenil-N-alkil-karbamoil-, az alkinilrészben 3-6 és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkinilΝ-alkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkil-N-fenil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkil-N-heterociklil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-alkil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos N-alkil-N-(alkilszulfonil)-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos N-alkil-N-(halogén-alkil-szulfonil)-amlno-, az alkilrészben 1-6 szénatomos heterociklil-alkil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-karbonil-alkilés az alkilrészben 1-6 szénatomos heterociklilkarbonil-alkil-csoportok alkilrészei: az 1-4 szénatomos alkilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például a pentil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-, 1-etil-propil-, hexil-, 1,1-, 1,2- és
2,2-dimetil-propil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-,
1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-, 1és 2-etil-butil-, 1,1,2-trimetil-propil-, 1-etil-1-metilpropil- és az 1-etil-2-metil-propil-csoport;
- 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoportok: olyan
1- 4 szénatomos alkilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyek fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatomokkal részben vagy teljesen szubsztituáltak, tehát például a klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil-, klór-difluor-metil-, 2-fluor-etil-, 2-klór-etil-,
2- bróm-etil-, 2-jód-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-2-fluor-etil-, 2-klór-2,2-difluoretil-, 2,2-diklór-2-fluor-etil-, 2,2,2-triklór-etil-, pentafluor-etil-, 2- és 3-fluor-propil-, 2,2- és 2,3-difluor-propil-, 2- és 3-klór-propil-, 2,3-diklór-propil-,
2- és 3-bróm-propil-, 3,3,3-trifluor-propil-, 3,3,3triklór-propil-, 2,2,3,3,3-pentafluor-propil-, heptafluor-propil-, 1-(fluor-metil)-2-f1uor-etil-, 1-(klór-metil)-2-klór-etil-, 1-(bróm-metil)-2-bróm-etil-, 4-fluorbutil-, 4-klór-butil-, 4-bróm-butil- vagy a nonafluorbutil-csoport;
- 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoportok: 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például az 5-fluor-pentil-, 5-klór-pentil-, 5-bróm-pentil-, 5-jód-pentil-, undekafluor-pentil-, 6-fluor-hexil-, 6-klór-hexil-, 6-bróm-hexil-, 6-jód-hexil- vagy a dodekafluor-hexil-csoport;
- az alkilrészben 1-4 szénatomos ciano-alkilcsoportok: például ciano-metil-, 1- és 2-cianoetil-, 1-, 2- és 3-ciano-propil-, 1- és 2-ciano-1-metil-etil-, 1-, 2-, 3- és 4-ciano-butil-, l-(ciano-metil)propil-, 1-clano-1-metil-propil-, 2- és 3-ciano-1metil-propil-, 1-, 2- és 3-ciano-2-metil-propil- vagy az 1,1-dimetil-2-ciano-etil-csoport;
- 1-4 szénatomos alkoxicsoportok, valamint az alkilrészben és az alkoxirészenként 1-4 szénatomos dialkoxi-alkil-csoportok alkoxirészei: például a metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi- vagy a terc-butoxi-csoport;
- 1-6 szénatomos alkoxicsoportok, valamint az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxiimino-alkil-, az alkoxi- és az alkilrészben
1-6 szénatomos Ν-alkoxi-N-alkil-karbamoil-, az alkenilrészben 3-6 és az alkoxirészben
1-6 szénatomos N-alkenil-N-alkoxi-karbamoil- és az alkinilrészben 3-6 és az alkoxirészben
1-6 szénatomos N-alkinil-N-alkoxi-karbamoilcsoportok alkoxirészei: 1-4 szénatomos alkoxicsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például a pentil-oxi-, 1-, 2- és 3-me4
HU 226 012 Β1 til-butoxi-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propoxi-, 1-etilpropoxi-, hexil-oxi-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentiloxi-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetilbutoxi-, 1- és 2-etil-butoxi-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propoxi-, 1-etil-1-metil-propoxi- vagy az 1-etil2-metil-propoxi-csoport;
1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoportok: olyan
1- 4 szénatomos alkoxicsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyek fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatomokkal részben vagy teljesen szubsztituáltak, tehát például a fluor-metoxi-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, klór-difluormetoxi-, bróm-difluor-metoxi-, 2-fluor-etoxi-,
2- klór-etoxi-, 2-bróm-etoxi-, 2-jód-etoxi-, 2,2-difluor-etoxi-, 2,2,2-trifluor-etoxi-, 2-klór-2-fluor-etoxi-, 2-klór-2,2-difluor-etoxi-, 2,2-diklór-2-fluoretoxi-, 2,2,2-triklór-etoxi-, pentafluor-etoxi-, 2- és
3- fluor-propoxi-, 2- és 3-klór-propoxi-, 2- és
3- bróm-propoxi-, 2,2- és 2,3-difluor-propoxi-, 2,3diklór-propoxi-, 3,3,3-trifluor-propoxi-, 3,3,3-triklór-propoxi-, 2,2,3,3,3-pentafluor-propoxi-, heptafluor-propoxi-, 1 -(fluor-metil)-2-fluor-etoxi-, 1-(klór-metil)-2-klór-etoxi-, 1-(bróm-metil)-2bróm-etoxi-, 4-fluor-butoxi-, 4-klór-butoxi-,
4- bróm-butoxi- vagy a nonafluor-butoxi-csoport; 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoportok: 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például az 5-fluor-pentil-oxi-, 5-klór-pentil-oxi-,
5- bróm-pentil-oxi-, 5-jód-pentil-oxi-, undekafluorpentil-οχί-, 6-fluor-hexil-oxi-, 6-klór-hexil-oxi-,
6- bróm-hexil-oxi-, 6-jód-hexil-oxi- vagy a dodekafluor-hexil-oxi-csoport;
1-4 szénatomos alkil-tio-csoportok: például a metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, izopropil-tio-, butiltio-, szek-butil-tio-, izobutil-tio- vagy a terc-butiltio-csoport;
1-6 szénatomos alkil-tio-csoportok: 1-4 szénatomos alkil-tio-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például a pentil-tio-, 1-, 2- és 3-metil-butil-tio-, 1-etil-propil-tio-, hexiltio-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-tio-, 1-, 2-, 3és 4-metil-pentil-tio-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és
3,3-dimetil-butil-tio-, 1- és 2-etil-butil-tio-, 1,1,2és 1,2,2-trimetil-propil-tio-, 1-etil-1-metil-propiltio- vagy az 1-etil-2-metil-propil-tio-csoport;
1- 4 szénatomos halogén-alkil-tio-csoportok: olyan 1-4 szénatomos alkil-tio-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyek fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatomokkal részben vagy teljesen szubsztituáltak, tehát például a ftuor-metil-tio, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, klór-difluor-metil-tio-, bróm-difluor-metil-tio-,
2- fluor-etil-tio-, 2-klór-etil-tio-, 2-bróm-etil-tio-,
2-jód-etil-tio-, 2,2-difluor-etil-tio-, 2,2,2-trifluor-etiltio-, 2,2,2-triklór-etil-tio-, 2-klór-2-fluor-etil-tio-,
2-klór-2,2-difluor-etil-tio-, 2,2-diklór-2-fluor-etiltio-, pentafluor-etil-tio-, 2- és 3-fluor-propil-tio-, 2és 3-klór-propil-tio-, 2- és 3-bróm-propil-tio-, 2,2és 2,3-difluor-propil-tio-, 2,3-diklór-propil-tio-,
3.3.3- trifluor-propil-tio-, 3,2,3-triklór-propil-tio-,
2.2.3.3.3- pentafluor-propil-tio-, heptafluor-propiltio-, 1-(fluor-metil)-2-fluor-etil-tio-, 1-(klór-metil)-2klór-eti l-tio-, 1 -(bróm-metil)-2-bróm-etil-tio-,
4- fluor-butil-tio-, 4-klór-butil-tio-, 4-bróm-butil-tiovagy a nonafluor-butil-tio-csoport;
- 1-6 szénatomos halogén-alkil-tio-csoportok:
1- 4 szénatomos halogén-alkil-tio-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például az 5-fluor-pentil-tio-, 5-klór-pentil-tio-,
5- bróm-pentil-tio-, 5-jód-pentil-tio-, undekafluorpentíl-tío-, 6-fluor-hexil-tio-, 6-klór-hexíl-tio-,
6- bróm-hexil-tio-, 6-jód-hexil-tio- vagy a dodekafluor-hexil-tio-csoport;
- 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-csoportok [alkilS(=O)-]: például a metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, propil-szulfinil-, izopropil-szulfinil-, butil-szulfinil-, szek-butil-szulfinil-, izobutil-szulfinil-, terc-butilszulfinil-, pentil-szulfinil-, 1-, 2- és 3-metil-butilszulfinil-, 1-etil-propil-szulfinil-, 1,1-, 1,2- és 2,2dimetil-propil-szulfinil-, hexil-szulfinil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-szulfinil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3és 3,3-dimetil-butil-szulfinil-, 1- és 2-etil-butil-szulfinil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-szulfinil-, 1-etil1 -metil-propil-szulfinil- vagy az 1-etil-2-metilpropil-szulfinil-csoport;
- 1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfinil-csoportok: olyan 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyek fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatomokkal részben vagy teljesen szubsztituáltak, tehát például a fluormetil-szulfinil-, difluor-metil-szulfinil-, trifluor-metilszulfinil-, klór-difluor-metil-szulfinil-, bróm-difluormetil-szulfinil-, 2-fluor-etil-szulfinil-, 2-klór-etil-szulfinil-, 2-bróm-etil-szulfinil-, 2-jód-etil-szulfinil-, 2,2difluor-etil-szulfinil-, 2,2,2-trifluor-etil-szulfinil-, 2,2,2-triklór-etil-szulfinil-, 2-klór-2-fluor-etil-szulfinil-, 2-klór-2,2-difluor-etil-szulfinil-, 2,2-diklór-2fluor-etil-szulfinil-, pentafluor-etil-szulfinil-, 2- és
3-fluor-propil-szulfinil-, 2- és 3-klór-propil-szulfinil-,
2- és 3-bróm-propil-szulfinil-, 2,2- és 2,3-difluorpropil-szulfinil-, 2,3-diklór-propil-szulfinil-, 3,3,3-trifluór-propil-szulfinil-, 3,3,3-triklór-propil-szulfinil-,
2.2.3.3.3- pentafluor-propil-szulfinil-, heptafluorpropi l-szu Ifi n il-, 1 -(fluor-meti l)-2-fluor-eti l-szu Ifin il-, 1 -(klór-metil)-2-klór-etil-szulfinil-, 1 -(bróm-metil)-2bróm-etil-szulfinil-, 4-fluor-butil-szulfinil-, 4-klór-butil-szulfinil-, 4-bróm-butil-szulfinil-, nonafluor-butilszulfinil-, 5-fluor-pentil-szulfinil-, 5-klór-pentil-szulfinil-, 5-bróm-pentil-szulfinil-, 5-jód-pentil-szulfinil-, undekafluor-pentil-szulfinil-, 6-fluor-hexil-szulfinil-, 6-klór-hexil-szulfinil-, 6-bróm-hexil-szulfinil-, 6-jódhexil-szulfinil- vagy a dodekafluor-hexil-szulfinilcsoport;
- 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoportok [alkilS(=O)2—], valamint az alkilrészben 1-6 szénatomos N-(alkil-szulfonil)-amino- és az alkilrészenként 1-6 szénatomos N-alkil-N-(alkil-szulfonil)amino-csoportok alkil-szulfonil-részei: például a metil-szulfonil-, etil-szulfonil-, propil-szulfonil-,
HU 226 012 Β1 izopropil-szulfonil-, butil-szulfonil-, szek-butilszulfonil-, izobutil-szulfonil-, terc-butil-szulfonil-, pentil-szulfonil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-szulfonil-,
1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-szulfonil-, 1-etilpropil-szulfonil-, hexil-szulfonil-, 1-, 2-, 3- és
4-metil-pentil-szulfonil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3és 3,3-dimetil-butil-szulfonil-, 1- és 2-etil-butilszulfonil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-szulfonil-, 1 -etil-1-metil-propil-szulfonil- vagy az 1-etil-2-metil-propil-szulfonil-csoport;
1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-csoportok, valamint az 1-6 szénatomos N-(halogénalkil-szulfonil)-amino- és az alkilrészenként
1- 6 szénatomos N-alkil-N-(halogén-alkil-szulfonil)-amino-csoportok halogén-alkil-részei: az olyan 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyek fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatomokkal részben vagy teljesen szubsztituáltak, tehát például a fluor-metil-szulfonil-, difluor-metil-szulfonil-, trifluor-metil-szulfonil-, klór-difluor-metil-szulfonil-, bróm-difluor-metil-szulfonil-, 2-fluor-etil-szulfonil-,
2- klór-etil-szulfonil-, 2-bróm-etil-szulfonil-, 2-jódetil-szulfonil-, 2,2-difluor-etil-szulfonil-, 2,2,2-trifluor-etil-szulfonil-, 2-klór-2-fluor-etil-szulfonil-, 2-klór-2,2-difluor-etil-szulfonil-, 2,2-diklór-2-fluoretil-szulfonil-, 2,2,2-triklór-etil-szulfonil-, pentafluor-etil-szulfonil-, 2- és 3-fluor-propil-szulfonil-, 2- és 3-klór-propil-szulfonil-, 2- és 3-bróm-propilszulfonil-, 2,2- és 2,3-difluor-propil-szulfonil-, 2,3diklór-propil-szulfonil-, 3,3,3-trifluor-propil-szulfonil-, 3,3,3-triklór-propil-szulfonil-, 2,2,3,3,3-pentafluor-propil-szulfonil-, heptafluor-propil-szulfonil-, 1-(fluor-metil)-2-fluor-etil-szulfonil-, 1-(klórmetil)-2-klór-etil-szulfonil-, 1 -(bróm-metil)-2-brómetil-szulfonil-, 4-fluor-butil-szulfonil-, 4-klór-butilszulfonil-, 4-bróm-butil-szulfonil-, nonafluor-butilszulfonil-, 5-fluor-pentil-szulfonil-, 5-klór-pentilszulfonil-, 5-bróm-pentil-szulfonil-, 5-jód-pentilszulfonil-, 6-fIuor-hexil-szulfonil-, 6-bróm-hexilszulfonil-, 6-jód-hexil-szulfonil- vagy a dodekafluor-hexil-szulfonil-csoport;
1-6 szénatomos alkil-amino-csoportok, valamint az alkilrészenként 1-6 szénatomos N-(alkilaminoj-imino-alkil-csoportok alkil-amino-részei: tehát például a metil-amino-, etil-amino-, propilamino-, izopropil-amino-, butil-amino-, szek-butilamino-, izobutil-amino-, terc-butil-amino-, pentilamino-, 1-, 2- és 3-metil-butil-amino-, 1 -etil-propilamino-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-amino-, hexil-amino-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-amino-,
1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butilamino-, 1- és 2-etil-butil-amino-, 1,1,2- és 1,2,2trimetil-propil-amino-, 1 -etil-1 -metil-propil-aminovagy az 1-etil-2-metil-propil-amino-csoport;
1-4 szénatomos alkil-szulfamoil-csoportok: például a metil-szulfamoil-, etil-szulfamoil-, propilszulfamoil-, izopropil-szulfamoil-, butil-szulfamoil-, szek-butil-szulfamoil-, izobutil-szulfamoilvagy a terc-butil-szulfamoil-csoport;
- 1-6 szénatomos alkil-szulfamoil-csoportok:
1-4 szénatomos alkil-szulfamoil-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például a pentii-szulfamoil-, 1-, 2- és 3-metil-butilszulfamoil-, 1-etil-propil-szulfamoil-, 1,1-, 1,2- és
2.2- dimetil-propil-szulfamoil-, hexil-szulfamoil-,
1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-szulfamoil-, 1,1-, 1,2-,
1.3- , 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-szulfamoil-, 1és 2-etil-butil-szulfamoil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetilpropil-szulfamoil-, 1-etil-1-metil-propil-szulfamoilvagy az 1-etil-2-metil-propil-szulfamoil-csoport;
- alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-szulfamoil-csoportok: például az N,N-dimetil-szulfamoil-, Ν,Ν-dietil-szulfamoil-, N,N-diizopropilszulfamoil-, Ν,Ν-dipropil-szulfamoil-, N,N-dibutilszulfamoil-, N,N-di(szek-butil)-szulfamoil-, N,Ndiizobutil-szulfamoil-, N,N-di(terc-butil)-szulfamoil-, N-etil-N-metil-szulfamoil-, N-metil-N-propilszulfamoil-, N-metil-N-izopropil-szulfamoil-, N-butil-N-metil-szulfamoil-, N-metil-N-szek-butilszulfamoil-, N-metil-N-izobutil-szulfamoil-, N-tercbutil-N-metil-szulfamoil-, N-etil-N-propil-szulfamoil-, Ν-etil-N-izopropil-szulfamoil-, N-butil-N-etilszulfamoll-, N-etil-N-szek-butil-szulfamoil-, N-etilΝ-izobutil-szulfamoil-, N-etil-N-terc-butil-szulfamoil-, N-izopropil-N-propil-szulfamoil-, N-butil-Npropil-szulfamoil-, N-szek-butil-N-propil-szulfamoil-, N-izobutil-N-propil-szulfamoil-, N-terc-butilΝ-propil-szulfamoil-, N-butil-N-izopropil-szulfamoil-, Ν-izopropil-N-szek-butil-szulfamoil-, N-izopropil-N-izobutil-szulfamoil-, N-terc-butil-N-izopropil-szulfamoil-, N-butil-N-szek-butil-szulfamoil-, N-butil-N-izobutil-szulfamoil-, N-butil-N-terc-butilszulfamoil-, N-szek-butil-N-izobutil-szulfamoil-, N-terc-butil-N-szek-butil-szulfamoil- vagy az N-terc-butil-N-izobutil-szulfamoil-csoport;
- alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkilszulfamoil-csoportok:
alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-szulfamoil-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például az N-metil-N-pentilszulfamoil-, N-metil-N-(1-metil-butil)-szulfamoil-, N-metil-N-(2-metil-butil)-szulfamoil-, N-metil-N(3-metil-butil)-szulfamoil-, N-metil-N-(2,2-dimetilpropilj-szulfamoil-, N-metil-N-(1-etil-propil)-szulfamoil-, N-metil-N-hexil-szulfamoil-, N-metilN-( 1,1 -dimetil-propil)-szulfamoil-, N-metil-N-( 1,2dimetil-propilj-szulfamoil-, N-metil-N-(1-metilpentil)-szulfamoil-, N-metil-N-(2-metil-pentil)-szulfamoil-, N-metil-N-(3-metil-pentil)-szulfamoil-, N-metil-N-(4-metil-pentil)-szulfamoil-, N-metilN-( 1,1 -dimetil-butilj-szulfamoil-, N-metil-N-( 1,2dimetil-butilj-szulfamoil-, N-metil-N-(1,3-dimetilbutil)-szulfamoil-, N-metil-N-(2,2-dimetil-butil)szulfamoil-, N-metil-N-(2,3-dimetil-butil)-szulfamoil-, N-metil-N-(3,3-dimetil-butil)-szulfamoil-, N-metil-N-(1-etil-butil)-szulfamoil-, N-metil-N(2-etil-butil)-szuIfamoil-, N-metil-N-(1,1,2-trimetilpropil)-szulfamoil-, N-metil-N-( 1,2,2-trimetilpropilj-szulfamoil-, N-metil-N-( 1 -etil-1 -metil6
HU 226 012 Β1 propil)-szulfamoil-, N-metil-N-(1 -etil-2-metilpropil)-szulfamoil-, N-etil-N-pentil-szulfamoil-, N-etil-N-(1-metil-butil)-szulfamoil-, N-etil-N(2-metil-butil)-szulfamoil-, N-etil-N-(3-metil-butil)szulfamoil-, N-etil-N-(2,2-dimetil-propil)-szulfamoil-, N-etil-N-(1-etil-propil)-szulfamoil-, N-etil-Nhexil-szulfamoil-, N-etil-N-( 1,1 -dimetil-propil)szulfamoil-, N-etiI-N-( 1,2-dimetil-propil)-szulfamoil-, N-etil-N-(1-metil-pentil)-szulfamoil-, N-etilN-(2-metil-pentil)-szulfamoil-, N-etil-N-(3-metilpentil)-szulfamoil-, N-etil-N-(4-metil-pentil)-szulfamoil-, N-etíl-N-( 1,1 -dimetil-butil)-szulfamoil-, N-etil-N-( 1,2-dimetil-butil)-szulfamoil-, N-etilN-( 1,3-dimetil-butil)-szulfamoil-, N-etil-N-(2,2dimetil-butil)-szulfamoil-, N-etil-N-(2,3-dimetilbutil)-szulfamoil-, N-etil-N-(3,3-dimetil-butil)-szulfamoil-, N-etil-N-(1-etil-butil)-szulfamoil-, N-etil-N(2-etil-butil)-szulfamoil-, N-etil-N-(1,1,2-trimetilpropil)-szulfamoil-, N-etil-N-(1,2,2-trimetil-propil)szulfamoil-, N-etil-N-(1 -etil-1 -metil-propil)-szulfamoil-, N-etil-N-(1-etil-2-metil-propil)-szulfamoil-, N-propil-N-pentil-szulfamoil-, N-butil-N-pentilszulfamoil-, Ν,Ν-dipentil-szulfamoil-, N-propil-Nhexil-szulfamoil-, N-butil-N-hexil-szulfamoil-, N-pentil-N-hexil-szulfamoil- vagy az N,N-dihexilszulfamoil-csoport;
- alkilrészenként 1—4 szénatomos dialkil-aminocsoport, valamint az alkilrészenként és az alkoxirészben 1-4 szénatomos dialkil-amino-alkoxikarbonil- és az alkilrészenként 1-6 szénatomos N-(dialkil-amino)-imino-alkil-csoportok dialkilamino-részei: tehát például az Ν,Ν-dimetilamino-, Ν,Ν-dietil-amino-, Ν,Ν-dipropil-amino-, Ν,Ν-diizopropil-amino-, Ν,Ν-dibutil-amino-, N,Ndi(szek-butil)-amino-, Ν,Ν-diizobutil-amino-, N,Ndi(terc-butil)-amino-, Ν-etil-N-metil-amino-, N-metil-N-propil-ami-ηο-, N-metil-N-izopropil-amino-, Ν-butil-N-metil-amino-, N-metil-N-szek-butilamino-, Ν-metil-N-izobutil-amino-, N-terc-butil-Nmetil-amino-, Ν-etil-N-propil-amino-, N-etil-Nizopropil-amino-, Ν-butil-N-etil-amino-, N-etil-Nszek-butil-amino-, Ν-etil-N-izobutil-amino-, N-etilΝ-terc-butil-amino-, N-izopropil-N-propil-amino-, Ν-butil-N-propil-amino-, N-szek-butil-N-propilamino-, N-izobutil-N-propil-amino-, N-terc-butil-Npropil-amino-, N-butil-N-izopropil-amino-, N-izopropil-N-szek-butil-amino-, N-izopropil-N-izobutilamino-, N-terc-butil-N-izopropil-amino-, N-butil-Nszek-butil-amino-, N-butil-N-izobutil-amino-, N-butil-N-terc-butil-amino-, N-szek-butil-N-izobutil-amino-, N-terc-butil-N-szek-butil-amino- vagy az N-terc-butil-N-izobutil-amino-csoport;
az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonilcsoportok: például a metil-karbonil-, etil-karbonil-, propil-karbonil-, izopropil-karbonil-, butil-karbonil-, szek-butil-karbonil-, izobutil-karbonil- vagy a terc-butil-karbonil-csoport;
- az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbonilcsoportok, valamint az alkilrészenként 1-6 szénatomos alkil-karbonil-alkil-csoportok alkilkarbonil-részei: az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például a pentil-karbonil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-karbonil-, 1-etil-propilkarbonil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-karbonil-, hexil-karbonil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentilkarbonil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3-és 3,3-dimetilbutil-karbonil-, 1- és 2-etil-butil-karbonil-, 1,1,2és 1,2,2-trimetil-propil-karbonil-, 1 -etil-1-metilpropil-karbonil- vagy az 1 -etil-2-metil-propilkarbonil-csoport;
- az alkilrészben 1-4 szénatomos halogén-alkilkarbonil-csoportok: az alkilrészben 1-4 szénatomos olyan alkil-karbonil-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyek fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatomokkal részben vagy teljesen szubsztituáltak, tehát például a klór-acetil-, diklór-acetil-, triklór-acetil-, fluor-acetil-, difluoracetil-, trifluor-acetil-, klór-fluor-acetil-, diklórfluor-acetil-, klór-difluor-acetil-, 2-fluor-propionil-,
2-klór-propionil-, 2-bróm-propionil-, 2-jód-propionil-, 2,2-difluor-propionil-, 2,2,2-trifluor-propionil-,
2-klór-2-fluor-propionil-, 2-klór-2,2-difluorpropionil-, 2,2-diklór-2-fluor-propionil-, 2,2,2-triklór-propionil-, pentafluor-propionil-, 2- és 3-fluorbutiril-, 2,2- és 2,3-difluor-butiril-, 2- és 3-klór-butiril-, 2,3-diklór-butiril-, 2- és 3-bróm-butiril-, 3,3,3trifluor-butiril-, 3,3,3-triklór-butiril-, 2,2,3,3,3-pentafluor-butiril-, heptafluor-butiril-, 1-(fluor-metil)-2fluor-propionil-, 1-(klór-metil)-2-klór-propionil-, 1 -(bróm-metil)-2-bróm-propionil-, 4-fluor-butil-karbonil-, 4-klór-butil-karbonil-, 4-bróm-butil-karbonil- vagy a nonafluor-butil-karbonil-csoport;
- az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportok, valamint az alkilrészenként és az alkoxirészben 1-4 szénatomos dialkil-aminoalkoxi-karbonil-csoportok alkoxi-karbonil-részei: tehát például a metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, butoxikarbonil-, szek-butoxi-karbonil-, izobutoxi-karbonil- vagy a terc-butoxi-karbonil-csoport;
- az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportok: az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például a pentil-oxikarbonil-, 1-, 2- és 3-metil-butoxi-karbonil-, 1,1-,
1.2- és 2,2-dimetil-propoxi-karbonil-, 1-etil-propoxi-karbonil-, hexil-oxi-karbonil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-oxi-karbonil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és
3.3- dimetil-butoxi-karbonil-, 1- és 2-etil-butoxikarbonil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propoxikarbonil-, 1 -etil-1 -metil-propoxi-karbonil- vagy az
1-etil-2-metil-propoxi-karbonil-csoport;
- az alkoxirészben 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-karbonil-csoportok: az alkoxirészben 1-4 szénatomos olyan alkoxi-karbonil-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyek fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatomokkal részben vagy teljesen szubsztituáltak, tehát például a fluor-metoxi-karbonil-, difluor-metoxi-karbonil-, tri7
HU 226 012 Β1 fluor-metoxi-karbonil-, klór-difluor-metoxi-karbonil-, bróm-difluor-metoxi-karbonil-, 2-fluor-etoxi-karbonil-, 2-klór-etoxi-karbonil-, 2-bróm-etoxikarbonil-, 2-jód-etoxi-karbonil-, 2,2-difluor-etoxikarbonil-, 2,2,2-trifluor-etoxi-karbonil-, 2-klór-2fluor-etoxi-karbonil-, 2-klór-2,2-difluor-etoxikarbonil-, 2,2-diklór-2-fluor-etoxi-karbonil-, 2,2,2triklór-etoxi-karbonil-, pentafluor-etoxi-karbonil-,
2- és 3-fluor-propoxi-karbonil-, 2- és 3-klór-propoxi-karbonil-, 2- és 3-bróm-propoxi-karbonil-, 2,2és 2,3-difluor-propoxi-karbonil-, 2,3-diklórpropoxi-karbonil-, 3,3,3-trifluor-propoxi-karbonil-,
3.3.3- triklór-propoxi-karbonil-, 2,2,3,3,3-pentafluor-propoxi-karbonil-, heptafluor-propoxi-karbonil-, 1-(fluor-metil)-2-fluor-etoxi-karbonil-, 1-(klórmetil)-2-klór-etoxi-karbonil-, 1 -(bróm-metil)-2bróm-etoxi-karbonil-, 4-fluor-butoxi-karbonil-, 4-klór-butoxi-karbonil-, 4-bróm-butoxi-karbonilvagy a 4-jód-butoxi-karbonil-csoport;
az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karboniloxi-csoportok: az acetil-oxi-, propionil-oxi-, butiriloxi-, izopropil-karbonil-oxi-, butil-karbonil-oxi-, 1és 2-metil-butiril-oxi- vagy az 1,1-dimetilpropionil-oxi-csoport;
az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbamoilcsoportok: például a metil-karbamoil-, etil-karbamoíl-, propil-karbamoil-, izopropil-karbamoil-, butil-karbamoil-, szek-butil-karbamoil-, izobutil-karbamoil- vagy a terc-butil-karbamoil-csoport; az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoilcsoportok: az alkilrészben 1-4 szénatomos alkilkarbamoil-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például a pentil-karbamoil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-karbamoil-, 1-etil-propil-karbamoil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propilkarbamoil-, hexil-karbamoil-, 1-, 2-, 3- és 4-metilpentil-karbamoil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és
3.3- dimetil-butil-karbamoil-, 1- és 2-etil-butil-karbamoil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-karbamoil-,
1-etil-1-metil-propil-karbamoil- vagy az 1-etil-2metil-propil-karbamoil-csoport;
alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-csoportok: például az N,N-dimetil-karbamoil-, Ν,Ν-dietil-karbamoil-, Ν,Ν-dipropil-karbamoil-, Ν,Ν-diizopropil-karbamoil-, N,N-dibutilkarbamoil-, N,N-di(szek-butil)-karbamoil-, N,N-diizobutil-karbamoil-, N,N-di(terc-butil)-karbamoil-, Ν-etil-N-metil-karbamoil-, N-metil-N-propilkarbamoil-, N-metil-N-izopropil-karbamoil-, Ν-butil-N-metil-karbamoil-, N-metil-N-szek-butilkarbamoil-, N-metil-N-izobutil-karbamoil-, N-tercbutil-N-metil-karbamoil-, N-etil-N-propil-karbamoil-, N-etil-N-izopropil-karbamoil-, N-butil-N-etilkarbamoil-, Ν-etil-N-szek-butil-karbamoil-, N-etilΝ-izobutil-karbamoil-, N-etil-N-terc-butil-karbamoil-, Ν-izopropil-N-propil-karbamoil-, N-butil-Npropil-karbamoil-, N-szek-butil-N-propil-karbamoil-, N-izobutil-N-propil-karbamoil-, N-terc-butilΝ-propil-karbamoil-, N-butil-N-izopropil-karbamoil-, N-izopropil-N-szek-butil-karbamoil-, N-izopropil-N-izobutil-karbamoil-, N-terc-butíl-N-izopropil-karbamoil-, N-butil-N-szek-butil-karbamoil-, Ν-butil-N-izobutil-karbamoil-, N-butil-N-terc-butilkarbamoil-, N-szek-butil-N-izobutil-karbamoil-, N-terc-butil-N-szek-butil-karbamoil- vagy az N-terc-butil-N-izobutil-karbamoil-csoport;
- alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-csoportok: az alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-csoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint például az Ν-metil-N-pentil-karbamoil-, N-metil-N-( 1 -metilbutil)-karbamoil-, N-metil-N-(2-metil-butil)-karbamoil-, N-metil-N-(3-metil-butil)-karbamoil-, N-metil-N-(2,2-dimetil-propil)-karbamoil-, N-metil-N(l-etil-propil)-karbamoil-, N-metil-N-hexil-karbamoil-, N-metil-N-(1,1-dimetil-propil)-karbamoil-, N-metil-N-(1,2-dimetil-propil)-karbamoil-, N-metilN-(1-metil-pentil)-karbamoil-, N-metil-N-(2-metilpentil)-karbamoil-, N-metil-N-(3-metil-pentil)-karbamoil-, N-metil-N-(4-metil-pentil)-karbamoil-, N-metil-N-(1,1-dimetil-butil)-karbamoil-, N-metilN-(1,2-dimetil-butil)-karbamoil-, N-metil-N-(1,3dimetil-butil)-karbamoil-, N-metil-N-(2,2-dimetilbutil)-karbamoil-, N-metil-N-(2,3-dimetil-butil)-karbamoil-, N-metil-N-(3,3-dimetil-butil)-karbamoil-, N-metil-N-(1 -etil-butil)-karbamoil-, N-metil-N(2-etil-butil)-karbamoil-, N-metil-N-( 1,1,2-trimetilpropil)-karbamoil-, N-metil-N-(1,2,2-trimetilpropil)-karbamoil-, N-metil-N-(1-etil-1-metilpropil)-karbamoil-, N-metilN-(1-etil-2-metil-propil)karbamoil-, Ν-etil-N-pentil-karbamoil-, N-etil-N(1 -metil-butil)-karbamoil-, N-etil-N-(2-metil-butil)karbamoil-, N-etil-N-(3-metil-butil)-karbamoil-, N-etil-N-(2,2-dimetil-propil)-karbamoil-, N-etil-N(l-etil-propil)-karbamoil-, N-etil-N-hexil-karbamoil-, N-etil-N-(1,1-dimetil-propil)-karbamoil-, N-etil-N-( 1,2-dimetil-propil)-karbamoil-, N-etil-N(l-metil-pentil)-karbamoil-, N-etil-N-(2-metilpentil)-karbamoil-, N-etil-N-(3-metil-pentil)-karbamoil-, N-etil-N-(4-metil-pentil)-karbamoil-, N-etilN-(1,1 -dimetil-butil)-karbamoil-, N-etil-N-(1,2dimetil-butil)-karbamoil-, N-etil-N-( 1,3-dimetilbutil)-karbamoil-, N-etil-N-(2,2-dimetil-butil)-karbamoil-, N-etil-N-(2,3-dimetil-butil)-karbamoil-, N-etil-N-(3,3-dimetil-butil)-karbamoil-, N-etil-N(1 -etil-butil)-karbamoil-, N-etil-N-(2-etil-butil)-karbamoil-, N-étil-N-( 1,1,2-trimetil-propil)-karbamoil-, N-etíl-N-(1,2,2-trimetil-propil)-karbamoíl-, N-etilN-( 1 -etil-1 -metil-propil)-karbamoil-, N-etil-N(1 -etil-2-metil-propil)-karbamoil-, N-propil-N-pentil-karbamoil-, N-butil-N-pentil-karbamoil-, N,N-dipentil-karbamoil-, N-propil-N-hexil-karbamoil-, N-butil-N-hexil-karbamoil-, N-pentil-N-hexil-karbamoil- vagy az N,N-dihexil-karbamoil-csoport;
- alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-csoportok: például az N,N-dimetil-tiokarbamoil-, Ν,Ν-dietil-tio-karbamoil-, N,N-diizopropil-tio-karbamoil-, Ν,Ν-dipropil-tio-karbamoil-, Ν,Ν-dibutil-tio-karbamoil-, N,N-di(szek-butil)-tiokarbamoil-, Ν,Ν-diizobutil-tio-karbamoil-, N,N
HU 226 012 Β1 di(terc-biitil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-metil-tiokarbamoil-, N-metil-N-propil-tio-karbamoil-, Ν-metil-N-izopropil-tio-karbamoil-, N-butil-N-metil-tio-karbamoil-, N-metil-N-szek-butil-tio-karbamoil-, Ν-metil-N-izobutil-tio-karbamoil-, N-tercbutil-N-metil-tio-karbamoil-, N-etil-N-propil-tiokarbamoil-, N-etil-N-izopropil-tio-karbamoil-, N-butil-N-etil-tio-karbamoil-, N-etil-N-szek-butiltio-karbamoil-, N-etil-N-izobutil-tio-karbamoil-, Ν-etil-N-terc-butil-tio-karbamoil-, N-izopropil-Npropil-tio-karbamoil-, N-butil-N-propil-tio-karbamoil-, N-szek-butil-N-propil-tio-karbamoil-, N-izobutil-N-propil-tio-karbamoil-, N-terc-butil-N-propiltio-karbamoil-, N-butil-N-izopropil-tio-karbamoil-, N-izopropil-N-szek-butil-tio-karbamoil-, N-izopropil-N-izobutil-tio-karbamoil-, N-terc-butil-N-izopropil-tio-karbamoil-, N-butil-N-szek-butil-tio-karbamoil-, N-butil-N-izobutil-tio-karbamoil-, N-butil-Nterc-butil-tio-karbamoil-, N-szek-butil-N-izobutiltio-karbamoil-, N-terc-butil-N-szek-butil-tio-karbamoil-, N-terc-butil-N-izobutil-tio-karbamoil-, N-metil-N-pentil-tio-karbamoil-, N-metil-N-(1 -metilbutil)-tio-karbamoil-, N-metil-N-(2-metil-butil)-tiokarbamoil-, N-metil-N-(3-metil-butil)-tio-karbamoil-, N-metil-N-(2,2-dimetil-propil)-tio-karbamoil-, N-metil-N-(1-etil-propil)-tio-karbamoil-, N-metil-N-hexil-tio-karbamoil-, N-metil-N-(1,1 dimetil-propil)-tio-karbamoil-, N-metil-N-(1,2dimetil-propil)-tio-karbamoil-, N-metil-N-(1-metilpentil)-tio-karbamoil-, N-metil-N-(2-metil-pentil)tio-karbamoil-, N-metil-N-(3-metil-pentil)-tio-karbamoil-, N-metil-N-(4-metil-pentil)-tio-karbamoil-, N-metil-N-(1,1-dimetil-butil)-tio-karbamoil-, N-metil-N-( 1,2-dimetil-butil)-tio-karbamoil-, N-metilN-( 1,3-dimetil-butil)-tio-karbamoil-, N-metilN-(2,2-dimetil-butil)-tio-karbamoil-, N-metilN-(2,3-dimetil-butil)-tio-karbamoil-, N-metilN-(3,3-dimetil-butil)-tio-karbamoil-, N-metil-N(1 -étil-butiI)-tio-karbamoiI-, N-metil-N-(2-etil-butiI)tio-karbamoil-, N-metil-N-( 1,1,2-trimetil-propil)-tiokarbamoil-, N-metil-N-(1,2,2-trimetil-propil)-tiokarbamoil-, N-metil-N-(1 -etil-1 -metil-propil)-tiokarbamoil-, N-metil-N-(1 -etil-2-metil-propil)-tiokarbamoil-, N-etil-N-pentil-tiokarbamoil-, N-etil-N(l-metil-butil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-(2-metilbutil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-(3-metil-butil)-tiokarbamoil-, N-etil-N-(2,2-dimetil-propil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-(1-etil-propil)-tio-karbamoil-, N-etilΝ-hexil-tio-karbamoil-, N-etil-N-(1,1-dimetilpropil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-(1,2-dimetil-propil)tio-karbamoil-, N-etil-N-(1-metil-pentil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-(2-metil-pentil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-(3-metil-pentil)-tio-karbamoil-, N-etil-N(4-metil-pentil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-( 1,1 -dimetil-butil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-(1,2-dimetil-butil)tio-karbamoil-, N-etil-N-( 1,3-dimetil-butil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-(2,2-dimetil-butil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-(2,3-dimetil-butil)-tio-karbamoil-, N-etilN-(3,3-dimetil-butil)-tio-karbamoil-, N-etil-N(l-etil-butil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-(2-etil-butil)tio-karbamoil-, N-etil-N-(1,1,2-trimetil-propil)-tiokarbamoil-, N-etil-N-( 1,2,2-trimetil-propil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-(1-etil-1-metil-propil)-tio-karbamoil-, N-etil-N-(1-etil-2-metil-propil)-tio-karbamoil-, N-propil-N-pentil-tio-karbamoil-, N-butil-Npentil-tio-karbamoil-, Ν,Ν-dipentil-tio-karbamoil-, N-propil-N-hexil-tio-karbamoil-, N-butil-N-hexiltio-karbamoil-, N-pentil-N-hexil-tio-karbamoilvagy az N,N-dihexil-tio-karbamoil-csoport;
- az alkoxi- és az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoportok, valamint alkoxirészenként és az alkilrészben 1-4 szénatomos dialkoxi-alkilcsoportok alkoxi-alkil-részei: 1-4 szénatomos alkoxicsoportokkal, így a fentiekben megnevezett csoportokkal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoportok, tehát például metoxi-metil-, etoximetil-, propoxi-metil-, izopropoxi-metil-, butoximetil-, szek-butoxi-metil-, izobutoxi-metil-, tercbutoxi-metil-, 2-metoxi-etil-, 2-etoxi-etil-, 2-propoxi-etil-, 2-izopropoxi-etil-, 2-butoxi-etil-, 2-szekbutoxi-etil-, 2-izobutoxi-etil-, 2-terc-butoxi-etil-, 2és 3-metoxi-propil-, 2- és 3-etoxi-propil-, 2- és
3-propoxi-propil-, 2- és 3-izopropoxi-propil-, 2- és
3-butoxi-propil-, 2- és 3-szek-butoxi-propil-, 2- és
3-izobutoxi-propil-, 2- és 3-terc-butoxi-propil-, 2-,
3- és 4-metoxi-butil-, 2-, 3- és 4-etoxi-butil-, 2-, 3és 4-propoxi-butil-, 2-, 3- és 4-izopropoxi-butil-,
2-, 3- és 4-butoxi-butil-, 2-, 3- és 4-szek-butoxibutil-, 2-, 3- és 4-izobutoxi-butil- vagy a 2-, 3- és a
4- terc-butoxi-butil-csoport;
- alkilrészenként 1-4 szénatomos alkil-tio-alkilcsoportok: 1-4 szénatomos alkil-tio-csoportokkal, így a fentiekben megnevezett csoportokkal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoportok, tehát például a metil-tio-metil-, etil-tio-metil-, propiltio-metil-, izopropil-tio-metil-, butil-tio-metil-, szekbutil-tio-metil-, izobutil-tio-metil-, terc-butil-tio-metil-, 2-(metil-tio)-etil-, 2-(etil-tio)-etil-, 2-(propil-tio)etil-, 2-(izopropil-tio)-etil-, 2-(butil-tio)-etil-,
2- (szek-butil-tio)-etil-, 2-(izobutil-tio)-etil-, 2-(tercbutil-tio)-etil-, 2- és 3-(metil-tio)-propil-, 2- és
3- (etil-tio)-propil-, 3-(propil-tio)-propil-, 3-(butiltio)-propil-, 4-(metil-tio)-butil-, 4-(etil-tio)-butil-,
4- (propil-tio)-butil- vagy a 4-(butil-tio)-butil-csoport;
- alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-alkil-csoportok: alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoportokkal, így a fentiekben megnevezett csoportokkal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoportok, tehát például az N,N-dimetilamino-metil-, Ν,Ν-dietil-amino-metil-, N,Ndipropil-amino-metil-, Ν,Ν-diizopropil-amino-metil-, Ν,Ν-dibutil-amino-metil-, N,N-di(szek-butil)amino-metil-, Ν,Ν-diizobutil-amino-metil-, N,Ndi(terc-butil)-amino-metil-, N-etil-N-metil-aminometil-, N-metil-N-propil-amino-metil-, N-metil-Nizopropil-amino-metil-, N-butil-N-metil-amino-metil-, Ν-metil-N-szek-butil-amino-metil-, N-metil-Nizobutil-amino-metil-, N-terc-butil-N-metil-aminometil-, N-etil-N-propil-amino-metil-, N-etil-N9
HU 226 012 Β1 izopropil-amino-metil-, Ν-butil-N-etil-amino-metil-, Ν-etil-N-szek-butil-amino-metil-, N-etil-N-izobutilamino-metil-, N-etil-N-terc-butil-amino-metil-, Ν-izopropil-N-propil-amino-metil-, N-butil-Npropil-amino-metil-, N-szek-butil-N-propil-aminometil-, N-izobutil-N-propil-amino-metil-, N-tercbutil-N-propil-amino-metil-, N-butil-N-izopropilamino-metil-, N-izopropil-N-szek-butil-amino-metíl-, N-izopropil-N-izobutil-amino-metil-, N-tercbutil-N-izopropil-amino-metil-, N-butil-N-szekbutil-amino-metil-, N-butil-N-izobutil-amino-metil-, N-butil-N-terc-butil-amino-metil-, N-szek-butil-Nizobutil-amino-metil-, N-terc-butil-N-szek-butilamino-metil-, N-terc-butil-N-izobutil-amino-metil-,
2-(N,N-dimetil-amino)-etil-, 2-(N,N-dietil-amino)etil-, 2-(N,N-dipropil-amino)-etil-, 2-(N,N-diizopropil-amino)-etil-, 2-(N,N-dibutil-amino)-etil-,
2-[N,N-di(szek-butil)-amino]-etil-, 2-(N,N-diizobutil-amino)-etil-, 2-[N,N-di(terc-butil)-amino]-etil-,
2-(N-etil-N-metil-amino)-etil-, 2-(N-metil-N-propilamino)-etil-, 2-(N-metil-N-izopropil-amino)-etil-,
2-(N-butil-N-metil-amino)-etil-, 2-(N-metil-N-szekbutil-amino)-etil-, 2-(N-metil-N-izobutil-amino)-etil-, 2-(N-terc-butil-N-metil-amino)-etil-, 2-(N-etil-Npropil-amino)-etil-, 2-(N-etil-N-izopropil-amino)etil-, 2-(N-butil-N-etil-amino)-etil-, 2-(N-etil-Nszek-butil-amino)-etil-, 2-(N-etil-N-izobutil-amino)-etil-, 2-(N-etil-N-terc-butil-amino)-etil-,
2-(N-izopropil-N-propil-amino)-etil-, 2-(N-butil-Npropil-amino)-etil-, 2-(N-szek-butil-N-propil-amino)-etil-, 2-(N-izobutil-N-propil-amino)-etil-,
2-(N-terc-butil-N-propil-amino)-etil-, 2-(N-butil-Nizopropil-amino)-etil-, 2-(N-izopropil-N-szek-butilamino)-etil-, 2-(N-izopropil-N-izobutil-amino)-etil-,
2-(N-terc-butil-N-izopropil-amino)-etil-, 2-(N-butilN-szek-butil-amino)-etil-, 2-(N-butil-N-izobutilamino)-etil-, 2-(N-butil-N-terc-butil-amino)-etil-,
2-{N-szek-butil-N-izobutil-amino)-etil-, 2-(N-tercbutil-N-szek-butil-amino)-etil-, 2-(N-terc-butil-Nizobutil-amino)-etil-, 3-(N,N-dimetil-amino)-propil-, 3-(N,N-dietil-amino)-propil-, 4-(N,N-dimetilamino)-butil- vagy a 4-(N,N-dietil-amino)-butilcsoport;
-alkilrészenként 1-4 szénatomos 2,2-dialkilhidrazino-alkil-csoportok: alkilrészenként
1- 4 szénatomos 2,2-dialkil-hidrazinocsoportokkal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, tehát például a
2,2-dimetil-hidrazino-metil-, 2,2-dietil-hidrazinometil-, 2,2-dipropil-hidrazino-metil-, 2,2-diizopropilhidrazino-metil-, 2,2-dibutil-hidrazino-metil-, 2,2di(szek-butil)-hidrazino-metil-, 2,2-diizobutilhidrazino-metil-, 2,2-di(terc-butil)-hidrazino-metil-,
2- etil-2-metil-hidrazino-metil-, 2-metil-2-propilhidrazino-metil-, 2-metil-2-izopropil-hidrazinometil-, 2-butil-2-metil-hidrazino-metil-, 2-metil-2szek-butil-hidrazino-metil-, 2-metil-2-izobutilhidrazino-metil-, 2-terc-butil-2-metil-hidrazinometil-, 2-etil-2-propil-hidrazino-metil-, 2-etil-2izopropil-hidrazino-metil-, 2-butil-2-etil-hidrazinometil-, 2-etil-2-szek-butil-hidrazino-metil-, 2-etil2-izobutil-hidrazino-metil-, 2-etil-2-terc-butilhidrazino-metil-, 2-izopropil-2-propil-hidrazinometil-, 2-butil-2-propil-hidrazino-metil-, 2-szekbutil-2-propil-hidrazino-metil-, 2-izobutil-2-propilhidrazino-metil-, 2-terc-butil-2-propil-hidrazinometil-, 2-butil-2-izopropil-hidrazino-metil-, 2-izopropil-2-szek-butil-hidrazino-metil-, 2-izopropil-2-izobutil-hidrazino-metil-, 2-terc-butil2-izopropil-hidrazino-metil-, 2-butil-2-szek-butilhidrazino-metil-, 2-butil-2-izobutil-hidrazino-metil-, 2-butil-2-terc-butil-hidrazino-metil-, 2-szek-butil-2izobutil-hidrazino-metil-, 2-terc-butil-2-szek-butilhidrazino-metil-, 2-terc-butil-2-izobutil-hidrazinometil-, 2-(2,2-dimetil-hidrazino)-etil-, 2-(2,2-dietilhidrazino)-etil-, 2-(2,2-dipropil-hidrazino)-etil-, 2-(2,2-diizopropil-hidrazino)-etil-, 2-(2,2-dibutilhidrazino)-etil-, 2-[2,2-di(szek-butil)-hidrazino]-etil-, 2-(2,2-diizobutil-hidrazino)-etil-, 2-[2,2-di(tercbutil)-hidrazino]-etil-, 2-(2-etil-2-metil-hidrazino)etil-, 2-(2-metil-2-propil-hidrazino)-etil-, 2-(2-metil2-izopropil-hidrazino)-etil-, 2-(2-butil-2-metilhidrazino)-etil-, 2-(2-metil-2-szek-butil-hidrazino)etil-, 2-(2-metil-2-izobutil-hidrazino)-etil-, 2-(2-tercbutil-2-metil-hidrazino)-etil-, 2-(2-etil-2-propilhidrazino)-etil-, 2-(2-etil-2-izopropil-hidrazino)-etil-, 2-(2-butil-2-etil-hidrazino)-etil-, 2-(2-etil-2-szekbutil-hidrazino)-etil-, 2-(2-etil-2-izobutil-hidrazino)etil-, 2-(2-etil-2-terc-butil-hidrazino)-etil-, 2-(2-izopropil-2-propil-hidrazino)-etil-, 2-(2-butil-2propil-hidrazino)-etil-, 2-(2-szek-butil-2-propilhidrazino)-etil-, 2-(2-izobutil-2-propil-hidrazino)etil-, 2-(2-terc-butil-2-propil-hidrazino)-etil-, 2-(2-butil-2-izopropil-hidrazino)-etil-, 2-(2-izopropil2-szek-butil-hidrazino)-etil-, 2-(2-izopropil-2izobutil-hidrazino)-etil-, 2-(2-terc-butil-2-izopropilhidrazino)-etil-, 2-(2-butil-2-szek-butil-hidrazino)etil-, 2-(2-butil-2-izobutil-hidrazino)-etil-, 2-(2-butil2-terc-butil-hidrazino)-etil-, 2-(2-szek-butil-2izobutil-hidrazino)-etil-, 2-(2-terc-butil-2-szek-butilhidrazino)-etil-, 2-(2-terc-butil-2-izobutil-hidrazino)etil-, 3-(2,2-dimetil-hidrazino)-propil-, 3-(2,2-dietilhidrazino)-propil-, 4-(2,2-dimetil-hidrazino)-butilvagy a 4-(2,2-dietil-hidrazino)-butil-csoport;
- a láncvégi alkilrészben 1-6 és a másik alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-imino-oxi-alkilcsoportok: 1-6 szénatomos alkil-imino-oxicsoportokkal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, tehát például a metil-imino-oxi-metil-, etilimino-oxi-metil-, propil-imino-oxi-metil-, izopropilimino-oxi-metil-, butil-imino-oxi-metil-, szek-butilimino-oxi-metil-, izobutil-imino-oxi-metil-, pentilimino-oxi-metil-, 1-metil-butil-imino-oxi-metil-, 1 -éti I-prop i l-i mi n o-oxi-meti I-, 1,2-dimetil-propilimino-oxi-metil-, 2- és 3-metil-butil-imino-oxi-metil-, hexil-imino-oxi-metil-, 1-metil-pentil-imino-oximetil-, 1-etil-butil-imino-oxi-metil-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-imino-oxi-metil-, 2- és 3-etil-butil-iminoοχί-metil-, 2,3-dimetil-butil-imino-oxi-metil-, 1,210
HU 226 012 Β1 és 1,3-dimetil-butil-imino-oxi-metil-, 1,2,2-trimetilpropil-imino-oxi-metil-, 2-(metil-imino-oxi)-etil-, 2-(etil-imino-oxi)-etil-, 2-(propil-imino-oxi)-etil-, 2-(izopropil-imino-oxi)-etil-, 2-(butil-imino-oxi)-etil—, 2-(szek-butil-imino-oxi)-etil-, 2-(izobutil-iminooxi)-etil-, 2-(pentil-imino-oxi)-etil-, 2-(1-metil-butilimino-oxi)-etil-, 2-( 1 -etil-butil-imino-oxi)-etil-, 2-(1,2-dimetil-propil-imino-oxi)-etil-, 2-(2-metilbutil-imino-oxi)-etil-, 2-(3-metil-butil-imino-oxÍ)-etil-, 2-(hexil-imino-oxi)-etil-, 2-(1-metil-pentil-iminooxi)-etil-, 2-(1-etil-butil-imino-oxi)-etil-, 2-(2-metilpentil-imino-oxi)-etil-, 2-(3-metil-pentil-imino-oxi)etil-, 2-(4-metil-pentil-imino-oxi)-etil-, 2-(2-etil-butil-imino-oxi)-etil-, 2-(3-etil-butil-imino-oxi)-etil-,
2- (2,3-dimetil-butil-imino-oxi)-etil-, 2-( 1,2-dimetílbutil-imino-oxi)-etil-, 2-( 1,3-dimetil-butil-iminooxi)-etil-, 2-( 1,2,2-trimetil-propil-imino-oxi)-etil-,
3- (metil-imino-oxi)-propil-, 3-(etíl-imino-oxí)-propil-, 3-(propil-imino-oxi)-propil-, 3-(izopropil-imino-oxi)-propil-, 4-(metil-imino-oxi)-butil-, 4-(etilimino-oxi)-butil-, 4-(propil-imino-oxi)-butil- vagy a
4- (izopropil-imino-oxi)-butil-csoport;
- az alkoxi- és az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-csoportok: az alkoxirészben
1- 4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportokkal, így a fentiekben megnevezett csoportokkal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoportok, tehát például a metoxi-karbonil-metil-, etoxikarbonil-metil-, propoxi-karbonil-metil-, izopropoxi-karbonil-metil-, butoxi-karbonil-metil-, szekbutoxi-karbonil-metil-, izobutoxi-karbonil-metil-, terc-butoxi-karbonil-metil-, 1- és 2-(metoxi-karbonil)-etil-, 1- és 2-(etoxi-karbonil)-etil-, 1- és
2- (propoxi-karbonil)-etil-, 1- és 2-(izopropoxikarbonil)-etil-, 1- és 2-(butoxi-karbonil)-etil-, 1és 2-(szek-butoxi-karbonil)-etil-, 1- és 2-(izobutoxi-karbonil)-etil-, 1- és 2-(terc-butoxi-karbonil)etil-, 1-, 2- és 3-(metoxi-karbonil)-propil-, 1-, 2és 3-(etoxi-karbonil)-propil-, 1-, 2- és 3-(propoxikarbonil)-propil-, 1-, 2- és 3-(izopropoxi-karbonil)-propil-, 1-, 2- és 3-(butoxi-karbonil)-propil-,
1-, 2- és 3-(szek-butoxi-karbonil)-propil-, 1-, 2és 3-(izobutoxi-karbonil)-propil-, 1-, 2- és
3- (terc-butoxi-karbonil)-propil-, 1-, 2-, 3- és
4- (metoxi-karbonil)-butil-, 1-, 2-, 3- és 4-(etoxikarbonil)-butil-, 1-, 2-, 3- és 4-(propoxi-karbonil)butil-, 1-, 2-, 3- és 4-(izopropoxi-karbonil)-butil-,
1-, 2-, 3- és 4-(butoxi-karbonil)-butil-, 1-, 2-, 3és 4-(szek-butoxi-karbonil)-butil-, 1-, 2-, 3- és
4-(izobutoxi-karbonil)-butil- vagy az 1-, 2-, 3- és a 4-(terc-butoxi-karbonil)-butil-csoport;
- alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-alkil-csoportok: alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-csoportokkal, így a fentiekben megnevezett csoportokkal szubsztituált
1-4 szénatomos alkilcsoportok, tehát például az Ν,Ν-dimetil-karbamoil-metil-, N,N-dietil-karbamoil-metil-, Ν,Ν-dipropil-karbamoil-metil-, N,Ndiizopropil-karbamoil-metil-, N,N-dibutil-karbamoil-metil-, N,N-di(szek-butil)-karbamoil-metil-,
N, N-diizobutil-karbamoil-metil-, N,N-di(terc-butil)karbamoil-metil-, N-etil-N-metil-karbamoil-metil-, N-metil-N-propil-karbamoil-metil-, N-metil-Nizopropil-karbamoil-metil-, N-butil-N-metil-karbamoil-metil-, N-metil-N-szek-butil-karbamoil-metil-, N-metil-N-izobutil-karbamoil-metil-, N-terc-butilΝ-metil-karbamoil-metil-, N-etil-N-propil-karbamoil-metil-, N-etil-N-izopropil-karbamoil-metil-, N-butil-N-etil-karbamoil-metil-, N-etil-N-szek-butilkarbamoil-metil-, N-etil-N-izobutil-karbamoil-metil-, N-etil-N-terc-butil-karbamoil-metil-, N-izopropil-N-propil-karbamoil-metil-, N-butil-N-propilkarbamoil-metil-, N-szek-butil-N-propil-karbamoilmetil-, N-izobutil-N-propil-karbamoil-metil-, N-terc-butil-N-propil-karbamoil-metil-, N-butil-Nizopropil-karbamoil-metil-, N-izopropil-N-szek-butil-karbamoil-metil-, N-izopropil-N-izobutil-karbamoil-metil-, N-terc-butil-N-izopropil-karbamoilmetil-, N-butil-N-szek-butil-karbamoil-metil-, N-butil-N-izobutil-karbamoil-metil-, N-butil-N-tercbutil-karbamoil-metil-, N-szek-butil-N-izobutil-karbamoil-metil-, N-terc-butil-N-szek-butil-karbamoílmetil-, N-terc-butil-N-izobutil-karbamoil-metil-, Ν,Ν-dimetil-karbamoil-etil-, N,N-dietil-karbamoiletil-, Ν,Ν-dipropil-karbamoil-etil-, N.N-diizopropilkarbamoil-etil-, Ν,Ν-dibutil-karbamoil-etil-, N,Ndi(szek-butil)-karbamoil-etil-, N,N-diizobutil-karbamoil-etil-, N,N-di(terc-butil)-karbamoil-etil-, N-etil-N-metil-karbaraoil-etil-, N-metil-N-propilkarbamoil-etil-, N-metil-N-izopropil-karbamoiletil-, Ν-butil-N-metil-karbamoil-etil-, N-metil-Nszek-butil-karbamoil-etil-, N-metil-N-izobutilkarbamoil-etil-, N-terc-butil-N-metil-karbamoiletil-, Ν-etil-N-propil-karbamoil-etil-, N-etil-N-izopropil-karbamoil-etil-, N-butil-N-etil-karbamoil-etil-, N-etil-N-szek-butil-karbamoil-etil-, N-etil-N-izobutil-karbamoil-etil-, N-etil-N-terc-butil-karbamoiletil-, N-izopropil-N-propil-karbamoil-etil-, N-butilΝ-propil-karbamoil-etil-, N-szek-butil-N-propil-karbamoil-etil-, N-izobutil-N-propil-karbamoil-etil-, N-terc-butil-N-propil-karbamoil-etil-, N-butil-Nizopropil-karbamoil-etil-, N-izopropil-N-szek-butilkarbamoil-etil-, N-izopropil-N-izobutil-karbamoiletil-, N-terc-butil-N-izopropil-karbamoil-etil-, N-butil-N-szek-butil-karbamoil-etil-, N-butil-N-izobutilkarbamoil-etil-, N-butil-N-terc-butil-karbamoil-etil-, N-szek-butil-N-izobutil-karbamoil-etil-, N-terc-butil-N-szek-butil-karbamoil-etil-, N-terc-butil-N-izobutil-karbamoil-etil·, N,N-dimetil-karbamoilpropil-, Ν,Ν-dietil-karbamoil-propil-, N,N-dipropilkarbamoil-propil-, Ν,Ν-diizopropil-karbamoil-propil-, Ν,Ν-dibutil-karbamoil-propil-, N,N-di(szekbutil)-karbamoil-propil-, N,N-diizobutil-karbamoilpropil-, N,N-di(terc-butil)-karbamoil-propil-, N-etilΝ-metil-karbamoil-propil-, N-metil-N-propilkarbamoil-propil-, N-metil-N-izopropil-karbamoilpropil-, Ν-butil-N-metil-karbamoil-propil-, N-metilΝ-szek-butil-karbamoil-propil-, N-metil-N-izobutilkarbamoil-propil-, N-terc-butil-N-metil-karbamoilpropif-, N-etil-N-propil-karbamoil-propil-, N-etil-N11
HU 226 012 Β1 izopropil-karbamoil-propil-, N-butil-N-etil-karbamoil-propil-, N-etil-N-szek-butil-karbamoil-propil-, N-etil-N-izobutil-karbamoil-propil-, N-etil-N-tercbutil-karbamoil-propil-, N-izopropil-N-propil-karbamoil-propil-, N-butil-N-propil-karbamoil-propil-, N-szek-butil-N-propil-karbamoil-propil-, N-izobutil-N-propil-karbamoil-propil-, N-terc-butil-N-propil-karbamoil-propil-, N-butil-N-izopropil-karbamoil-propil-, N-izopropil-N-szek-butil-karbamoilpropil-, N-izopropil-N-izobutil-karbamoil-propil-, N-terc-butil-N-izopropil-karbamoil-propil-, N-butilΝ-szek-butil-karbamoil-propil-, N-butil-N-izobutilkarbamoil-propil-, N-butil-N-terc-butil-karbamoilpropil-, N-szek-butil-N-izobutil-karbamoil-propil-, N-terc-butil-N-szek-butil-karbamoil-propil-, N-terc-butil-N-izobutil-karbamoil-propil-, N,Ndimetil-karbamoil-butil-, N,Ν-dietil-karbamoil-butil-, Ν,Ν-dÍpropil-karbamoil-butil-, N,N-diizopropilkarbamoil-butil-, Ν,Ν-dibutil-karbamoil-butil-, N,Ndi(szek-butil)-karbamoil-butil-, N.N-diizobutil-karbamoil-butil-, N,N-di(terc-butil)-karbamoil-butil-, N-etil-N-metil-karbamoil-butil-, N-metil-N-propilkarbamoil-butil-, N-metil-N-izopropil-karbamoilbutil-, N-butil-N-metil-karbamoil-butil-, N-metil-Nszek-butil-karbamoil-butil-, N-metil-N-izobutilkarbamoil-butil-, N-terc-butil-N-metil-karbamoilbutil-, N-etil-N-propil-karbamoil-butil-, N-etil-Nizopropil-karbamoil-butil-, N-butil-N-etil-karbamoil-butil-, N-etil-N-szek-butil-karbamoil-butil-, N-etil-N-izobutil-karbamoil-butil-, N-etil-N-terc-butil-karbamoil-butil-, N-izopropil-N-propil-karbamoil-butil-, N-butil-N-propil-karbamoil-butil-, N-szek-butil-N-propil-karbamoil-butil-, N-izobutilΝ-propil-karbamoil-butil-, N-terc-butil-N-propilkarbamoil-butil-, N-butil-N-izopropil-karbamoilbutil-, N-izopropil-N-szek-butil-karbamoil-butil-, Ν-izopropil-N-izobutil-karbamoil-butil-, N-terc-butil-N-izopropil-karbamoil-butil-, N-butil-N-szek-butil-karbamoil-butil-, N-butil-N-izobutil-karbamoilbutil-, N-butii-N-terc-butil-karbamoil-butil-, N-szek-butil-N-izobutil-karbamoil-butil-, N-tercbutil-N-szek-butil-karbamoil-butil- vagy az N-tercbutil-N-izobutil-karbamoil-butil-csoport;
- alkoxirészenként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxicsoportok, valamint az alkoxirészenként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-karbonil-csoportok alkoxi-alkoxi-részei: 1-4 szénatomos alkoxicsoportokkal, így a fentiekben megnevezett csoportokkal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoportok, tehát például a metoxi-metoxi-, etoxi-metoxi-, propoxi-metoxi-, izopropoxi-metoxi-, butoxi-metoxi-, szek-butoxi-metoxi-, izobutoxi-metoxi-, terc-butoximetoxi-, 2- és 3-metoxi-propoxi-, 2- és 3-etoxi-propoxi-, 2- és 3-propoxi-propoxi-, 2- és 3-ízopropoxipropoxi-, 2- és 3-butoxi-propoxi-, 2- és 3-szek-butoxi-propoxi-, 2- és 3-izobutoxi-propoxi-, 2- és
3-terc-butoxi-propoxi-, 2-, 3- és 4-metoxi-butoxi-,
2-, 3- és 4-etoxi-butoxi-, 2-, 3- és 4-propoxi-butoxi-,
2-, 3- és 4-izopropoxi-butoxi-, 2-, 3- és 4-butoxi-butoxi-, 2-, 3- és 4-szek-butoxi-butoxi-, 2-, 3- és 4-izobutoxi-butoxi- vagy a 2-, 3- és a 4-terc-butoxi-butoxi-csoport;
- 3-6 szénatomos alkenilcsoportok, valamint az alkenilrészben 3-6 szénatomos alkenil-karbonil-, az alkenilrészben 3-6 szénatomos alkenil-oxikarbonil-, az alkenilrészben 3-6 szénatomos alkenil-karbamoil-, az alkenilrészben 3-6 és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkenil-N-alkilkarbamoil- és az alkenilrészben 3-6 és az alkoxirészben 1-6 szénatomos N-alkenil-N-alkoxi-karbamoil-csoportok alkenilrészei: például az allil-,
3- butenil-, 1- és 2-metil-allil-, 2-butenil-, 1-etil-allil-, 1 -metil-3-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-2-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-3-butenil-, 1,1- és 1,2-dimetilallil-, 1 -etil-allil-, 3-, 4- és 5-hexenil-, 1-, 2-, 3- és
4- metil-3-pentenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-4pentenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,3- és 3,3-dimetil-2butenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2- és 2,3-dimetil-3butenil-, 1- és 2-etil-2-butenil-, 1- és 2-etil-3-butenil-, 1,1,2-trimetil-allil-, 1-etil-1-metil-allil- vagy az 1 -éti l-2-met i l-a I lil-csoport;
- 2-6 szénatomos alkenilcsoportok, valamint az alkenilrészben 2-6 szénatomos alkenil-karbonil-, az alkenilrészben 2-6 szénatomos fenil-alkenil-karbonil- és az alkenilrészben 2-6 szénatomos heterociklil-alkenil-karbonil-csoportok alkenilrészei:
3-6 szénatomos alkenilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint a vinilcsoport;
- 3-6 szénatomos halogén-alkenil-csoportok: olyan 3-6 szénatomos alkenilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyek fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatomokkal részben vagy teljesen szubsztituáltak, tehát például a 2és 3-klór-allil-, 2,3- és 3,3-diklór-allil-, 2,3,3-triklórallil-, 2,3-diklór-2-butenil-, 2- és 3-bróm-allil-, 2,3és 3,3-dibróm-allil-, 2,3,3-tribróm-allil- vagy a 2,3dibróm-2-butenil-csoport;
- 3-6 szénatomos alkinilcsoportok, valamint az alkinilrészben 3-6 szénatomos alkinil-karbonil-, az alkinilrészben 3-6 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-, az alkinilrészben 3-6 szénatomos alkinil-karbamoil-, az alkinilrészben 3-6 és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkinil-N-alkil-karbamoil- és az alkinilrészben 3-6 és az alkoxirészben 1-6 szénatomos N-alkinil-N-alkoxi-karbamoll-csoportok alkinilrészei: például a propargil-, 1-metil-propargil-,
3-butinil-, 2-butinil-, 1-etil-propargil-, 1-metil-3butinil-, 4-pentinil-, 2-pentinil-, 1-metil-2-butinil-,
3-pentinil-, 1,1-dimetil-propargil-, 2-metil-3-butinil-, 1-propil-propargil-, 1 -etil-3-butinil-, 1-metil-4pentinil-, 5-hexinil-, 2-hexinil-, 1-etil-2-butinil-, 1-metil-3-pentinil- 4-hexinil-, 3-hexinil-, 1-metil-2pentinil-, 1 -metil-1 -etil-propargil-, 1,2-dimetil-3butinil-, 3-metil-4-pentinH-, 1,1 -dimetil-2-butinilvagy a 2-metil-3-pentinil-csoport;
- 2-6 szénatomos alkinilcsoportok, valamint az alkinilrészben 2-6 szénatomos alkinil-karbonil-csoportok alkinilrészei: 3-6 szénatomos alkinilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, valamint az etinilcsoport;
HU 226 012 Β1
3-6 szénatomos halogén-alkinil-csoportok: olyan
3- 6 szénatomos alkinilcsoportok, így a fentiekben megnevezett csoportok, amelyek fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatomokkal részben vagy teljesen szubsztituáltak, tehát például az 1,1-difluorpropargil-, 3-jód-propargil-, 4-fluor-2-butinil-,
4- klór-2-butinil~, 1,1 -difluor-2-butinil-, 4-jód-3-butinil-, 5-fluor-3-pentinil-, 5-jód-4-pentinil-, 6-fluor-4hexinil- vagy a 6-jód-5-hexinil-csoport;
3-6 szénatomos cikloalkilcsoportok, valamint a cikloalkilrészben 3-6 szénatomos cikloalkilkarbonil-csoportok cikloalkilrészei: például a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy a ciklohexilcsoport;
3-6 szénatomos spirocikloalkilcsoportok (olyan
3-6 szénatomos cikloalkilcsoportok, amelyekben egy gyűrűtag - az úgynevezett spiroatom - mind a 3-6 szénatomos clkloalkilcsoporthoz, mind pedig a cikloalkilcsoporttal kötődő csoporthoz is tartozik): például a spirociklopropil-, spirociklobutil-, spirociklopentil- vagy a spirociklohexilcsoport; heterociklilcsoportok, valamint a heterociklil-karbonil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos heterociklil-alkil-, heterociklil-oxi-karbonil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos heterociklil-karbonilalkil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkil-Nheterociklil-karbamoil- és a heterociklil-karbamoilcsoportok heterociklilrészei: olyan telített, részben telített vagy telítetlen 5 vagy 6 tagú heterociklusos gyűrűk, amelyek heteroatomokként az oxigén-, kén- és a nitrogénatom közül egy-négy, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaznak az előzőekben megadott kivételekkel, és amelyek vagy egyik szén-, vagy egyik nitrogénatomjukon át kötődnek, tehát például az egyik szénatomjukon át kötődő, 5 tagú, telített gyűrűs csoportok, így a 2- és 3-tetrahidrofuranil-,
2- és 3-tetrahidrotienil-, 2- és 3-tetrahidropirrolil-,
3- és 4-tetrahidropirazolil-, 3-, 4- és 5-tetrahidroizoxazolil-, 1,2-oxatiolán-3-il-, 1,2-oxatiolán-4il-,1,2-oxatiolán-5-il-, 3-, 4- és 5-tetrahidroizotiazolil-,1,2-ditiolán-3-il-,1,2-ditiolán-4-il-, 2- és 4-tetrahidroimidazolil-, 2-, 4- és 5-tetrahidrooxazolil-,
2- , 4- és 5-tetrahidrotiazolil-, 1,3-dioxolán-2-il-,
1.3- díoxolán-4-il-, 1,3-oxatiolán-2-il-, 1,3-oxatiolán-4-il-, 1,3-oxatiolán-5-il-, 1,3-ditiolán-2-il-, 1,3ditiolán-4-il-, 1,3,2-dioxatiolán-4-il-csoport;
az egyik szénatomjukon át kötődő, 5 tagú, részben telített gyűrűs csoportok, így a 2,3-dihidrofurán-2-il-, 2,3-dihidrofurán-3-il-, 2,5-dihidrofurán-2il-, 2,5-dihidrofurán-3-il-, 4,5-dihidrofurán-2-il-,
4,5-dihidrofurán-3-il-, 2,3-dihidro-2-tienil-, 2,3-dihidro-3-tienil-, 2,5-dihidro-2-tienil-, 2,5-dihidro-3tienil-, 4,5-dihidro-2-tienil-, 4,5-dihidro-3-tienil-,
2.3- dihidro-1 Η-2-pirrolll-, 2,3-dihidro-1 Η-3-pirrolil-, 2,5-dihidro-1H-2-pirrolil-, 2,5-dihidro-1H-3-pirrolil-, 4,5-dihidro-1 Η-2-pirrolil-, 4,5-dihidro-1H-3pirrolil-, 3,4-dihidro-2H-2-pirrolil-, 3,4-dihidro-2H3- pirrolil-, 3,4-dihidro-5H-2-pirrolil-, 3,4-dihidro5H-3-pírrolil-, 4,5-dihidro-1 Η-3-pirazolil-, 4,5-dihidro-1 Η-4-pirazolil-, 4,5-dihidro-1 Η-5-pirazolil-,
2,5-dihidro-1 Η-3-pirazolil-, 2,5-dihidro-1 Η-4-pirazolil-, 2,5-dihidro-1H-5-pirazolil-, 4,5-dihidroizoxazol-3-il-, 4,5-dihidroizoxazol-4-il-, 4,5-dihidroizoxazol-5-il-, 2,5-dihidroizoxazol-3-il-, 2,5-dihidroizoxazol-4-il-, 2,5-dihidroizoxazol-5-il-, 2,3-dihidroizoxazol-3-il-, 2,3-dihidroizoxazol-4-il-, 2,3-dihidroizoxazol-5-il-, 4,5-dihidroizotiazol-3-il-, 4,5dihidroizotiazol-4-ίΙ-, 4,5-dihidroizotiazol-5-il-, 2,5dihidroizotiazol-3-il-, 2,5-dihidroizotiazol-4-il-, 2,5dihidroizotiazol-5-il-, 2,3-dihidroizotiazol-3-il-, 2,3dihidroizotiazol-4-il-, 2,3-dihidrolzotiazol-5-il-, Δ3-1,2-ditiol-3-il-, Δ3-1,2-ditiol-4-il-, Δ3-1,2-ditiol5-il-, 4,5-dihidro-1H-imidazol-2-il-, 4,5-dihidro-1Himidazol-4-ΐΙ-, 4,5-dihidro-1H-imidazol-5-il-, 2,5dihidro-1 H-imidazol-2-il-, 2,5-dihidro-1 H-imidazol4-il-, 2,5-dihidro-1H-imidazol-5-il-, 2,3-dihidro-1Himidazol-2-il-, 2,3-dihidro-1H-imidazol-4-il-, 4,5dihidrooxazol-2-il-, 4,5-dihidrooxazol-4-il-, 4,5-dihidrooxazol-5-il-, 2,5-dihidrooxazol-2-il-, 2,5-dihidrooxazol-4-il-, 2,5-dihidrooxazol-5-il-, 2,3-dihidrooxazol-2-ΙΙ-, 2,3-dihidrooxazol-4-il-, 2,3-dihidrooxazol-5-il-, 4,5-dihidrotiazol-2-il-, 4,5-dihidrotiazol-4-il-, 4,5-dihidrotiazol-5-il-, 2,5-dihidrotiaζοΙ-2-il-, 2,5-dihidrotiazol-4-il-, 2,5-dihidrotiazol-5IÍ-, 2,3-dlhidrotiazol-2-H-, 2,3-dihidrotiazol-4-il-,
2.3- dihidrotiazol-5-il-, 1,3-dioxol-2-il-, 1,3-dioxol4- il-, 1,3-ditiol-2-il-, 1,3-ditiol-4-il-, 1,3-oxatiol-2-il-,
1.3- oxatiol-4-il-, 1,3-oxatiol-5-il-, 1,2,3-A2-oxadiazolin-4-il-, 1,2,3-A2-oxadiazolin-5-il-, 1,2,4-Δ4oxadiazolin-3-il-, 1,2,4-A4-oxadiazolin-5-il-, 1,2,4A2-oxadiazolin-3-il-, 1,2,4-A2-oxadiazolin-5-il-,
1.2.4- A3-oxadiazolin-3-il-, 1,2,4-A3-oxadiazolin-5II-, 1,3,4-A2-oxadiazolin-2-il-, 1,3,4-A2-oxadiazolin-5-ΙΙ-, 1,3,4-A3-oxadiazolin-2-il-, 1,3,4-oxadiazolin-2-il-, 1,2,4-A4-tiadiazolin-3-il-, 1,2,4-A4-tiadiazolin-5-il-, 1,2,4-A3-tiadiazolin-3-il-, 1,2,4-Δ3tiadiazolin-5-il-, 1,2,4-A2-tiadiazolin-3-il-, 1,2,4-Δ2tiadiazolin-5-il-, 1,3,4-A2-tiadiazolin-2-il-, 1,3,4-Δ2tiadiazolin-5-il-, 1,3,4-A3-tiadiazolin-2-il-, 1,3,4-tiadiazolin-2-ίΙ-, 1,2,3-A2-triazolin-4-il-, 1,2,3-á2-triazolin-5-il-, 1,2,4-A2-triazolin-3-il-, 1,2,4-A2-triazoΙΙη-5-il-, 1,2,4-A3-triazolin-3-il-, 1,2,4-A3-triazolin5- il-, 1,2,4-A1-triazolin-2-il-, 1,2,4-triazolin-3-il-, 3H-1,2,4-ditiazol-5-il-, 2H-1,3,4-ditiazol-5-il-, 2H1.3.4- oxatiazol-5-il-csoport;
az egyik szénatomjukon át kötődő, 5 tagú, telítetlen gyűrűs csoportok, így a 2- és 3-furil-, 2- és 3-tienil-, 2- és 3-pirrolil-, 3- és 4-pirazolil-, 3-, 4és 5-izoxazolil-, 3-, 4- és 5-izotiazoiil-, 2- és 4-imidazolil-, 2-, 4- és 5-oxazolil-, 2-, 4- és 5-tiazolil-,
1.2.3- oxadiazol-4-il-, 1,2,3-oxadiazol-5-il-, 1,2,4oxadiazol-3-il-, 1,2,4-oxadlazol-5-il-, 1,3,4-oxadiazol-2-il-, 1,2,3-tiadiazol-4-il-, 1,2,3-tiadiazol-5il-, 1,2,4-tiadiazol-3-il-, 1,2,4-tiadiazol-5-il-, 1,3,4tiadiazol-2-il-, 1,2,3-triazol-4-il-, 1,2,4-triazol-3-il-,
5-tetrazolilcsoport;
az egyik szénatomjukon át kötődő, 6 tagú, telített gyűrűs csoportok, így a 2-, 3- és 4-tetrahidropiranil-, 2-, 3- és 4-piperidil-, 2-, 3- és 4-tetrahidrotio13
HU 226 012 Β1 piranil-, 1,3-dioxán-2-il-, 1,3-dioxán-4-il-, 1,3-dioxán-5-ϋ-, 1,4-dioxán-2-il-, 1,3-ditián-2-il-, 1,3-ditián-4-il-, 1,3-ditián-5-il-, 1,4-ditián-2-il-, 1,3-oxatián-2-il-, 1,3-oxatián-4-il-, 1,3-oxatián-5-il-, 1,3oxatián-6-il-, 1,4-oxatián-2-il-, 1,4-oxatián-3-il-,
1.2- ditián-3-il-, 1,2-ditián-4-il-, 2-, 4- és 5-hexahidropirimidinil-, 2-, 3- és 4-hexahidropiridazinil-, tetrahidro-1,3-oxazin-2-il-, tetrahidro-1,3-oxazin4-il-, tetrahidro-1,3-oxazin-5-il-, tetrahidro-1,3oxazin-6-ίΙ-, tetrahidro-1,3-tiazin-2-il-, tetrahidro1.3- tiazin-4-il-, tetrahidro-1,3-tiazin-5-il-, tetrahidro-1,3-tiazin-6-il-, tetrahidro-1,4-tiazin-2-il-, tetrahidro-1 ,4-tiaziη-3-iI-, tetrahidro-1,4-oxazin-2-il-, tetrahidro-1,4-oxazin-3-il-, tetrahidro-1,2-oxazin3-il-, tetrahidro-1,2-oxazin-4-il-, tetrahidro-1,2oxazin-5-il-, tetrahidro-1,2-oxazin-6-il-csoport;
az egyik szénatomjukon át kötődő, 6 tagú, részben telített gyűrűs csoportok, így a 2H-3,4-dihidropirán-6-il-, 2H-3,4-dihidropirán-5-il-, 2H-3,4-dihidropirán-4-il-, 2H-3,4-dihidropirán-3-il-, 2H-3.4dihidropirán-2-il-, 2H-3,4-dihidrotiopirán-6-il-, 2H3.4- dihidrotiopirán-5-il-, 2H-3,4-dihidrotiopirán-4il-, 2H-3,4-dihidrotiopirán-3-il-, 2H-3,4-dihidrotiopirán-2-il-, 1,2,3,4-tetrahidro-6-piridil-, 1,2,3,4-tetrahidro-5-piridil-, 1,2,3,4-tetrahidro-4-piridil-,
1.2.3.4- tetra híd ro-3-pirid il-, 1,2,3,4-tetrahidro-2piridil-, 2H-5,6-dihidropirán-2-il-, 2H-5,6-dihidropirán-3-il-, 2H-5,6-dihidropirán-4-il-, 2H-5,6-dihidropirán-5-il-, 2H-5,6-dihidropirán-6-il-, 2H-5,6-dihidrotiopirán-2-il-, 2H-5,6-dihidrotiopirán-3-il-, 2H5.6- dihidrotiopirán-4-il-, 2H-5,6-dihidrotiopirán-5il-, 2H-5,6-dihidrotiopirán-6-il-, 1,2,5,6-tetrahidro2-piridil-, 1,2,5,6-tetrahidro-3-piridil-, 1,2,5,6-tetrahidro-4-piridil-, 1,2,5,6-tetrahidro-5-piridil-,
1.2.5.6- tetrahidro-6-piridil-, 2,3,4,5-tetrahidro-2piridil-, 2,3,4,5-tetrahidro-3-piridil-, 2,3,4,5-tetrahidro-4-piridil-, 2,3,4,5-tetrahidro-5-piridil-,
2.3.4.5- tetrahidro-6-piridil-, 4H-pirán-2-il-, 4H-pirán-3-il-, 4H-pirán-4-il-, 4H-tiopirán-2-il-, 4H-tiopirán-3-ίΙ-, 4H-tiopirán-4-il-, 1,4-dihidro-2-piridil-,
1.4- dihidro-3-piridil-, 1,4-dihidro-4-piridil-, 2H-pirán-2-il-, 2H-pirán-3-il-, 2H-pirán-4-il-, 2H-pirán-5il-, 2H-pirán-6-il-, 2H-tiopirán-2-il-, 2H-tiopirán-3il-, 2H-tiopirán-4-il-, 2H-tiopirán-5-il-, 2H-tiopirán6-il-, 1,2-dihidro-2-piridil-, 1,2-dihidro-3-piridil-,
1.2- dihidro-4-piridil-, 1,2-dihidro-5-piridil-, 1,2-dihidro-6-piridil-, 3,4-dihidro-2-piridil-, 3,4-dihidro-3piridil-, 3,4-dihidro-4-piridil-, 3,4-dihidro-5-piridil-,
3.4- dihidro-6-piridil-, 2,5-dihidro-2-piridil-, 2,5-dihidro-3-piridil-, 2,5-dihidro-4-piridil-, 2,5-dihidro-5piridil-, 2,5-dihidro-6-piridil-, 2,3-dihidro-2-piridil-,
2.3- dihidro-3-piridil-, 2,3-dihidro-4-piridil-, 2,3-dihidro-5-piridil-, 2,3-dihidro-6-piridil-, 2H-5,6-dihidro-1,2-oxazin-3-il-, 2H-5,6-dihidra-1,2-oxazin-4il-, 2H-5,6-dihidro-1,2-oxazin-5-il-, 2H-5,6-dihidro1,2-oxazin-6-il-, 2H-5,6-dihidro-1,2-tiazin-3-il-, 2H-5,6-dihidro-1,2-tiazin-4-il-, 2H-5,6-dihidro-1,2tiazin-5-il-, 2H-5,6-dihidro-1,2-tiazin-6-il-, 4H-5,6dihidro-1,2-oxazin-3-il-, 4H-5,6-dihidro-1,2-oxaζίη-4-il-, 4H-5,6-dihidro-1,2-oxaziη-5-il-, 4H-5.6dihidro-1,2-oxazin-6-il-, 4H-5,6-dihidro-1,2-tiazin3- il-, 4H-5,6-dihidro-1,2-tiazin-4-il-, 4H-5,6-dihidro-1,2-tiazin-5-il-, 4H-5,6-dihidro-1,2-tiazin-6-il-, 2H-3,6-dihidro-1,2-oxazin-3-il-, 2H-3,6-dihidro1.2- oxazin-4-il-, 2H-3,6-dihidro-1,2-oxazin-5-il-, 2H-3,6-dihidro-1,2-oxazin-6-il-, 2H-3,6-dihidro1.2- tiazin-3-il-, 2H-3,6-dihidro-1,2-tiazin-4-il-, 2H3,6-dihidro-1,2-tiazin-5-il-, 2H-3,6-dihidro-1,2-tiazin-6-il-, 2H-3,4-dihidro-1,2-oxazin-3-il-, 2H-3.4dihidro-1,2-oxazin-4-il-, 2H-3,4-dihidro-1,2-oxazin-5-il-, 2H-3,4-dihidro-1,2-oxazin-6-il-, 2H-3.4dihidro-1,2-tiazin-3-il-, 2H-3,4-dihidro-1,2-tiazin4- il-, 2H-3,4-dihidro-1,2-tiazin-5-il-, 2H-3,4-dihidro-1,2-tiazin-6-il-, 2,3,4,5-tetrahidropiridazin-3-il-,
2.3.4.5- tetrahidropiridazin-4-il-, 2,3,4,5-tetrahidropiridazin-5-il-, 2,3,4,5-tetrahidropiridazin-6-il-,
3.4.5.6- tetrahidropiridazin-3-il-, 3,4,5,6-tetrahidropiridazin-4-il-, 1,2,5,6-tetrahidropiridazin-3-il-,
1.2.5.6- tetrahidropiridazin-4-il-, 1,2,5,6-tetrahidropiridazin-5-il-, 1,2,5,6-tetrahid ropiridazin-6-il-,
1.2.3.6- tetrahidropiridazin-3-il-, 1,2,3,6-tetrahidropiridazin-4-il-, 4H-5,6-dihidro-1,3-oxazin-2-il-, 4H5.6- dihidro-1,3-oxazin-4-il-, 4H-5,6-dihidro-1,3oxazin-5-il-, 4H-5,6-dihidro-1,3-oxazin-6-il-, 4H5.6- dihidro-1,3-tiazin-2-il-, 4H-5,6-dihidro-1,3-tiazin-4-ΪΙ-, 4H-5,6-dihidro-1,3-tiazin-5-il-, 4H-5,6-dihidro-1,3-tiazin-6-il-, 3,4,5,6-tetrahidropirimidin-2il-, 3,4,5,6-tetrahidropirimidin-4-il-, 3,4,5,6-tetrahidropirimidin-5-il-, 3,4,5,6-tetrahidropirimidin-6il-, 1,2,3,4-tetrahidropirazin-2-il-, 1,2,3,4-tetrahidropirazin-5-il-, 1,2,3,4-tetrahidropirimidin-2-il-,
1,2,3,4-tetrahidropirimidin-4-il-, 1,2,3,4-tetrahidropirimidin-5-il-, 1,2,3,4-tetrahidropirimidin-6-il-,
2.3- dihidro-1,4-tiazin-2-il-, 2,3-dihidro-1,4-tiazin3-il-, 2,3-dihidro-1,4-tiazin-5-il-, 2,3-dihidro-1,4tiazin-6-il-, 2H-1,2-oxazin-3-il-, 2H-1,2-oxazin-4il-, 2H-1,2-oxazin-5-il-, 2H-1,2-oxazin-6-il-, 2H1.2- tiazin-3-il-, 2H-1,2-tiazin-4-il-, 2H-1,2-tiazin-5il-, 2H-1,2-tiazin-6-il-, 4H-1,2-oxazin-3-il-, 4H-1,2oxazin-4-il-, 4H-1,2-oxazin-5-il-, 4H-1,2-oxazin-6il-, 4H-1,2-tiazin-3-il-, 4H-1,2-tiazin-4-il-, 4H-1.2tiazin-5-il-, 4H-1,2-tiazin-6-il-, 6H-1,2-oxazin-3-il-, 6H-1,2-oxazin-4-il-, 6H-1,2-oxazin-5-il-, 6H-1,2oxazin-6-il-, 6H-1,2-tiazin-3-il-, 6H-1,2-tiazin-4-il-, 6H-1,2-tiazin-5-il-, 6H-1,2-tiazin-6-il-, 2H-1,3-oxazin-2-il-, 2H-1,3-oxazin-4-il-, 2H-1,3-oxazin-5-il-, 2H-1,3-oxazin-6-il-, 2H-1,3-tiazin-2-il-, 2H-1,3-tiaζΐη-4-il-, 2H-1,3-tiazin-5-il-, 2H-1,3-tiazin-6-il-, 4H1.3- oxazin-2-il-, 4H-1,3-oxazin-4-il-, 4H-1,3-oxaζίη-5-il-, 4H-1,3-oxazin-6-il-, 4H-1,3-tiazin-2-il-, 4H-1,3-tiazin-4-il-, 4H-1,3-tiazin-5-il-, 4H-1,3-tiaζίη-6-il-, 6H-1,3-oxazin-2-il-, 6H-1,3-oxazin-4-il-, 6H-1,3-oxazin-5-il-, 6H-1,3-oxazin-6-il-, 6H-1,3tiazin-2-il-, 6H-1,3-tiazin-4-il-, 6H-1,3-tiazin-5-il-, 6H-1,3-tiazin-6-il-, 2H-1,4-oxazin-2-il-, 2H-1,4oxazin-3-il-, 2H-1,4-oxazin-5-il-, 2H-1,4-oxazin-6il-, 2H-1,4-tiazin-2-il-, 2H-1,4-tiazin-3-il-, 2H-1.4tiazin-5-il-, 2H-1,4-tiazin-6-il-, 4H-1,4-oxazin-2-il-, 4H-1,4-oxazin-3-il-, 4H-1,4-tiazin-2-il-, 4H-1,4-tiaζίπ-3-il-, 1,4-dihidropiridazin-3-il-, 1,4-dihidropiri14
HU 226 012 Β1 dazin-4-il-, 1,4-dihidropiridazin-5-il-, 1,4-dihidropiridazin-6-il-, 1,4-dihidropirazin-2-il-, 1,2-dihidropirazin-2-il-, 1,2-dihidropirazin-3-il-, 1,2-dihidropiraζίη-5-il-, 1,2-dihidropirazin-6-il-, 1,4-dihidropirimidin-2-il-, 1,4-dihidropirimidin-4-il-, 1,4-dihidropirimidin-5-il-, 1,4-dihidropirimidin-6-il-, 3,4-dihidropirimidin-2-il-, 3,4-dihidropirimidin-4-il-, 3,4-dihidropirimidin-5-il-, 3,4-dihidropirimidin-6-il-csoport; az egyik szénatomjukon át kötődő, 6 tagú, telítetlen gyűrűs csoportok, így a 2-, 3- és 4-piridil-, 3és 4-piridazinil-, 2-, 4- és 5-pirimidinil-, 2-pirazinil-, 1,3,5-triazin-2-il-, 1,2,4-triazin-3-il-, 1,2,4-triaζίη-5-il-, 1,2,4-triazin-6-il-, 1,2,4,5-tetrazin-3-ilcsoport;
az egyik nitrogénatomjukon át kötődő, 5 tagú, telített gyűrűs csoportok, így az 1-tetrahidropirrolil-,
1- tetrahidropirazolil-, 2-tetrahidroizoxazolil-, 2-tetrahidroizotiazolil-, 1-tetrahidroimidazolil-, 3-tetrahidrooxazolll-, 3-tetrahidrotiazolilcsoport;
az egyik nitrogénatomjukon át kötődő, 5 tagú, részben telített gyűrűs csoportok, így a 2,3-dihidro-1 H-pirrol-1-II-, 2,5-dihidro-1H-pirrol-1-il-, 4,5dihidro-1 H-pirazol-1-il-, 2,5-dihidro-1H-pirazol-1II-, 2,3-dihidro-1 H-pirazol-1-ίΙ-, 2,5-dihidro-2-izoxazolil-, 2,3-dihidro-2-izoxazolil-, 2,5-dihidro-2izotiazolil-, 2,3-dihidro-2-izotiazolil-, 4,5-dihidro1 H-imidazol-1 -il-, 2,5-dihidro-1 H-imidazol-1-ίΙ-,
2,3-dihidro-1 H-imidazol-1-ίΙ-, 2,3-dihidro-3-oxazolil-, 2,3-dihidro-3-tiazolil-, 1,2,4-A4-oxadiazolin2- il-, 1,2,4-A1-oxadiazolin-4-il-, 1,2,4-A3-oxadiazolin-2-il-, 1,3,4-A2-oxadiazolin-4-il-, 1,2,4-A5-tiadiazolin-2-il-, 1,2,4-A3-tiadiazolin-2-il-, 1,2,4-Δ2tiadiazolin-4-il-, 1,3,4-A2-tiadiazolin-4-il-, 1,2,3-Δ2triazolin-1-il-, 1,2,4-A2-triazolin-1-il-, 1,2,4-A2-triazolin-4-il-, 1,2,4-A3-triazolin-1 -il-, 1,2,4-A1-triazolin-4-il-csoport;
az egyik nitrogénatomjukon át kötődő, 5 tagú, telítetlen gyűrűs csoportok, így az 1 -pirrolil-, 1-pirazolil-, 1-imidazolil-, 1,2,3-triazol-1-il-, 1,2,4-triazol1-il-, 1-tetrazolilcsoport;
az egyik nitrogénatomjukon át kötődő, 6 tagú, telített gyűrűs csoportok, így a piperidino-, 1-hexahidropirimidinil-, 1-hexahidropirazinil-, 1-hexahidropiridazinil-, tetrahidro-1,3-oxazin-3-il-, tetrahidro-1,3-tiazin-3-il-, tetrahidro-1,4-tiazin-4-il-, tetrahidro-1 ,4-oxazin-4-il-, tetrahidro-1,2-oxazin-2-ilcsoport;
valamint az egyik nitrogénatomjukon át kötődő, 6 tagú, részben telített gyűrűs csoportok, így az
1.2.3.4- tetrahidro-1-piridil-, 1,2,5,6-tetrahidro-1 piridil-, 1,4-dihidro-1 -piridil-, 1,2-dihidro-1 -piridil-, 2H-5,6-dihidro-1,2-oxazin-2-il-, 2H-5,6-dihidro1,2-tiazin-2-il-, 2H-3,6-dihidro-1,2-oxazin-2-il-, 2H-3,6-dihidro-1,2-tiazin-2-il-, 2H-3,4-dihidro-1,2oxazin-2-il-, 2H-3,4-dihidro-1,2-tiazin-2-il-,
2.3.4.5- tetrahidro-2-piridazinil-, 1,2,5,6-tetrahidro-1-piridazinil-, 1,2,5,6-tetrahidro-2-piridazinil-,
1.2.3.6- tetrahidro-1 -piridazinil-, 3,4,5,6-tetrahidro-3-pirimidinil-, 1,2,3,4-tetrahidro-1-pirazinil-, 1,2,3,4-tetrahidro-1-pirimidinil-, 1,2,3,4-tetrahidro-3-pirimidinil-, 2,3-dihidro-1,4-tiazin-4-il-, 2H1,2-oxazin-2-il-, 2H-1,2-tiazin-2-il-, 4H-1,4-oxazin-4-il-, 4H-1,4-tiazin-4-il-, 1,4-dihidro-1 -piridazinil-, 1,4-dihidro-1-pirazinil-, 1,2-dihidro-1 -pirazinil-, 1,4-dihidro-1-pirimidinil-, 3,4-dihidro-3-pirimidinil-csoport;
ahol adott esetben a fentiekben megnevezett heterociklusos csoportok kénatomjai S=O vagy S(=O)2 képletű csoportokká lehetnek oxidálódva; és ahol egy kondenzált fenilgyűrűvel vagy egy 3-6 tagú karbociklusos gyűrűvel vagy egy további 5 vagy 6 tagú heterociklusos gyűrűvel egy biciklusos gyűrűrendszer képződhet.
Minden fenilgyűrű, illetve heterociklilcsoport (az R2nél megnevezett csoportokat kivéve), valamint az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-alkil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-karbonil-alkil-, fenil-karbonil-, fenil-alkenil-karbonil-, fenoxi-karbonil-, fenil-karbamoilés az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkil-N-fenilkarbamoil-csoportok összes fenilkomponense, illetve az alkilrészben 1-6 szénatomos heterociklil-alkil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos heterociklil-karbonil-alkil-, heterociklil-karbonil-, heterociklil-alkenil-karbonil-, heterociklil-oxi-karbonil-, heterociklil-karbamoil- és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkil-N-heterociklilkarbamoil-csoportok összes heterociklilkomponense amennyiben nincs más megadva - előnyösen szubsztituálatlanok vagy egy-három halogénatommal és/vagy egy nitrocsoporttal, egy cianocsoporttal és/vagy egy vagy két metil-, trifluor-metil-, metoxi- vagy trifluormetoxi-csoporttal szubsztituáltak.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeknek herbicid hatóanyagokként való alkalmazását tekintve előnyösek az (I) általános képletben az alábbi szubsztituensek, akár magukban, akár pedig kombinációban:
R1 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogénalkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil- vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-csoport;
különösen előnyösen nitrocsoport, halogénatom, így klór- vagy brómatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, így metoxi- vagy etoxicsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, így trifluormetil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-szulfonilcsoport, így metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-csoport vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfonilcsoport, így trifluor-metil-szulfonil-csoport;
R2 jelentése adott esetben szubsztituált 5 vagy 6 tagú, az egyik szénatomján át kapcsolódó olyan heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomokként egy-négy, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz az előzőkben megadott kivételekkel; különösen előnyösen adott esetben szubsztituált 5 tagú
HU 226 012 Β1 és az egyik szénatomján át kapcsolódó olyan heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomokként egy-három, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz;
főleg nagyon előnyösen adott esetben szubsztituált 5 tagú, az egyik szénatomján át kapcsolódó, telített vagy részben telített olyan heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomokként egy-három, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz; rendkívül előnyösen 5 tagú, az egyik szénatomján át kapcsolódó, telített vagy részben telített olyan heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomokként két egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, és amely szubsztituálatlan vagy az alábbi csoportok közül egy vagy kettő szubsztituálja:
- halogénatom, így klór- vagy brómatom, cianocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy izobutilcsoport, az alkoxiés az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-alkilcsoport, így 2-metoxi-etil- vagy 2-etoxi-etil-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, így például klór-metil-, bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metilvagy trifluor-metil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, így metoxi- vagy etoxicsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, így például difluor-metoxivagy 2,2,2-trifluor-etoxi-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, így metil-tio- vagy etil-tio-csoport, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-aminocsoport, így dimetil-amino- vagy dietil-amino-csoport, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil- vagy izopropoxi-karbonil-csoport, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkilkarbamoil-csoport, így metil-karbamoil- vagy etilkarbamoil-csoport, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-csoport, így dimetilkarbamoil- vagy dietil-karbamoil-csoport, olyan fenilcsoport, amely részben vagy teljesen halogénezett lehet és/vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport,
- hidroxicsoport,
- olyan 3-6 szénatomos spirocikloalkilcsoport, ahol az egyik szénatomot oxigénatom helyettesítheti, így spirociklopentil-, spirociklohexil- vagy 4-spirotetrahidropiranilcsoport és/vagy amely egy kondenzált fenilgyűrűvel, egy
3-6 szénatomos karbociklusos gyűrűvel egy biciklusos gyűrűrendszerből képzett csoportot alkot.
Ezek közül a szubsztituensek közül különösen előnyösek az alábbiak:
1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport;
ugyanígy nagyon előnyösen adott esetben szubsztituált 5 tagú, az egyik szénatomján át kapcsolódó olyan heterociklilcsoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomokként két egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz; rendkívül előnyösen 5 tagú, az egyik szénatomján át kapcsolódó olyan heterociklilcsoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomokként két egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, és amely szubsztituálatlan vagy az alábbi csoportok közül egy vagy kettő szubsztituálja:
- halogénatom, így klór- vagy brómatom, cianocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy izobutilcsoport, az alkoxiés az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-alkilcsoport, így 2-metoxi-etil- vagy 2-etoxi-etil-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, így például klór-metil-, bróm-metil-, fluor-metil-, dífluor-metil- vagy trifluor-metil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, így metoxi- vagy etoxicsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, így például difluor-metoxi- vagy 2,2,2-trifluor-etoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, így metil-tio- vagy etil-tio-csoport, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport, így dimetil-amino- vagy dietil-amino-csoport, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil- vagy izopropoxi-karbonil-csoport, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbamoilcsoport, így metil-karbamoil- vagy etil-karbamoilcsoport, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkilkarbamoil-csoport, így dimetil-karbamoil- vagy dietil-karbamoil-csoport, olyan fenilcsoport, amely részben vagy teljesen halogénezett lehet és/vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport,
- hidroxicsoport,
- olyan 3-6 szénatomos spirocikloalkilcsoport, ahol az egyik szénatomot oxigénatom helyettesítheti, így spirociklopentil-, spirociklohexil- vagy 4-spirotetrahidropiranilcsoport és/vagy amely egy kondenzált fenilgyűrűvel, egy
3-6 szénatomos karbociklusos gyűrűvel egy biciklusos gyűrűrendszerből képzett csoportot alkot.
Ezek közül a szubsztituensek közül különösen előnyösek az alábbiak:
1-4 szénatomos alkil-, 3-6,szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport;
HU 226 012 Β1 ugyanígy nagyon előnyösen adott esetben szubsztituált 6 tagú, az egyik szénatomján át kapcsolódó, telített, részben telített vagy telítetlen olyan heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomokként egy-három, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz;
főleg nagyon előnyösen adott esetben szubsztituált 6 tagú, az egyik szénatomján át kapcsolódó, telített, részben telített vagy telítetlen olyan heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomokként két egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz;
ugyanígy nagyon előnyösen adott esetben szubsztituált 5 vagy 6 tagú, az egyik nitrogénatomján át kapcsolódó, telített, részben telített vagy telítetlen olyan heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomokként egy-három, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz;
R3 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogénalkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil- vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-csoport;
különösen előnyösen nitrocsoport, halogénatom, így klór- vagy brómatom, 1-6 szénatomos halogénalkil-csoport, igy trifluor-metil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, így metil-szulfonil-, etilszulfonil- vagy propil-szulfonil-csoport vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-csoport, így trifluor-metil-szulfonil-csoport;
R4 jelentése hidrogénatom;
R6 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;
különösen előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport; főleg nagyon előnyösen metil-, etil-, propil-, izobutilvagy butilcsoport;
R7 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, az alkilrészben
1- 6 szénatomos alkil-karbonil-, az alkenilrészben
2- 6 szénatomos alkenil-karbonil-, a cikloalkilrészben 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkoxiΝ-alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tio-karbamoil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-imino-alkil-csoport, ahol a megnevezett alkil-, cikloalkil- és alkoxicsoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy ezeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:
ciano-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, alkoxirészenként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-karbonil-, alkilrészenként és az alkoxirészben 1-4 szénatomos dialkil-amino-alkoxikarbonil-, karboxi-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, karbamoil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi- és 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport;
olyan fenil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos fenilalkil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos fenilkarbonil-alkil-, az alkenilrészben 2-6 szénatomos fenil-alkenil-karbonil- vagy fenil-karbonil-csoport, amelyekben a fenilcsoport részben vagy teljesen halogénezett lehet és/vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport; különösen előnyösen 1-6 szénatomos alkil-,
3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbonil-, az alkenilrészben 2-6 szénatomos alkenil-karbonil-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkoxi-N-alkil-karbamoil- vagy alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tio-karbamoil-csoport, ahol a megnevezett alkil- és alkoxirészek részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy ezeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:
ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, alkoxirészenként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-karbonil-, alkilrészenként és az alkoxirészben 1-4 szénatomos dialkil-amino-alkoxi-karbonil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil- és az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxicsoport;
olyan az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-alkil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-karbonil-alkil-, az alkenilrészben 2-6 szénatomos fenil-alkenil-karbonil- és fenil-karbonil-csoport, amelyekben a fenilgyűrű részben vagy teljesen halogénezett lehet és/vagy a fenilgyűrűt az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:
nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport; főleg nagyon előnyösen 1-6 szénatomos alkil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos ciano-alkil-, az alkoxirészben 1-4 és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-, a láncvégi alkilrészben 1-4 és a másik alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbonil-oxi-alkil-, az alkoxirészben 1-4 és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-, alkoxirészenként 1-4 és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxialkoxi-karbonil-alkil-, a láncvégi alkilrészekben és az alkoxirészben 1-4 és a másik alkilrészben 1-6 szénatomos dialkil-amino-alkoxi-karbonil-alkil-,
HU 226 012 Β1 a láncvégi alkilrészben 1-4 és a másik alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-alkil-, a láncvégi alkilrészekben 1-4 és a másik alkilrészben 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, az alkilrészben
1- 6 szénatomos alkil-karbonil-, az alkenilrészben
2- 6 szénatomos alkenil-karbonil-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkoxi-N-alkilkarbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkiltio-karbamoil-csoport, olyan az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-alkil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-karbonil-alkil-, az alkenilrészben 2-6 szénatomos fenil-alkenil-karbonil- és fenilkarbonil-csoport, amelyekben a fenilgyűrű részben vagy teljesen halogénezett lehet és/vagy a fenilgyűrűt az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:
nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és
1- 4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
R8 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
főleg hidrogénatom vagy metilcsoport.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
R2 jelentése adott esetben szubsztituált 2- és 3-furil-,
2- és 3-tienil-, 1- és 2-pirrolil-, 2-tetrahidrooxazolil-, 2-tetrahidrotiazolil-, 1,3-dioxolán-2-il-, 1,3-oxatiolán-2-il-, 1,3-ditiolán-2-il-, 4,5-dihidro-3-izoxazolil-,
4.5- dihidro-1 Η-2-imidazolil-, 4,5-dihidro-2-oxazolil-,
4.5- dihidro-2-tiazolil-, 3- és 4-pirazolil-, 3- és 5-izoxazolil-, 3-izotiazo-lil-, 2- és 5-oxazolil-, 2-, 4- és
5-tiazolil-, 1,2,4-oxadiazol-3-il-, 1,3,4-oxadiazol-2il-, 1,2,4-tiadiazol-5-il-, 1,3,4-tiadiazol-2-il-, 1,2,4triazol-1-il-, 1,2,4-triazol-3-il-, 2-, 3- és 4-piridil-, 1,3dioxán-2-il-, 1,3-ditián-2-il-, 1,3-oxatián-2-il-, tetrahidro-1,3-oxazin-2-il-, tetrahidro-1,3-tiazin-2-il-, 4H5.6- dihidro-1,3-tiazin-2-il-, 3H-1,2,4-ditiazol-5-il-, 2H-1,3,4-ditiazol-5-il- vagy 2H-1,3,4-oxatiazol-5-ilcsoport.
Rendkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 jelentése adott esetben szubsztituált 1,3-dioxolán2-il-, 1,3-ditiolán-2-il-, 4,5-dihidro-2-tiazolil-, 3-izoxazolil-, 2-oxazolil-, 2-tiazolil-, 4,5-dihidro-3-izoxazolil-, 4,5-dihidro-2-oxazolil-, 1,3-dioxán-2-il-, 1,3ditián-2-il- vagy 4H-5,6-dihidro-1,3-tiazin-2-il-csoport;
főleg adott esetben szubsztituált 2-tiazolil-, 1,3-ditiolán-2-il-, 1,3-dioxán-2-il-, 4,5-dihidro-2-tiazolil-,
4,5-dihidro-3-izoxazolil- vagy 3-izoxazolilcsoport. Ugyanígy nagyon előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
R2 jelentése adott esetben szubsztituált 2-tetrahidrooxazolil-, 2-tetrahidrotiazolil-, 1,3-dioxolán-2-il-, 1,3oxatiolán-2-il-, 1,3-ditiolán-2-il-, 4,5-dihidro-3-izoxazolil-, 4,5-dihidro-1H-2-imidazolil-, 4,5-dihidro-2oxazolil-, 4,5-dihidro-2-tiazolil-, 3H-1,2,4-ditiazol-5il-, 2H-1,3,4-ditiazol-5-ii- vagy 2H-1,3,4-oxatiazol-5il-csoport.
Rendkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 jelentése adott esetben szubsztituált 1,3-dioxolán2-il-, 1,3-ditiolán-2-il-, 4,5-dihidro-2-tiazolil-, 4,5-dihidro-3-izoxazolil- vagy 4,5-dihidro-2-oxazolil-csoport;
főleg adott esetben szubsztituált 1,3-ditiolán-2-il-,
4.5- dihidro-2-tiazolil- vagy 4,5-dihidro-3-izoxazolilcsoport;
rendkívül előnyösen adott esetben szubsztituált
4.5- dihidro-3izoxazolil-csoport. Ugyanígy nagyon előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
R2 jelentése adott esetben szubsztituált 2-, 3- és 4-piridil-, 1,3-dioxán-2-il-, 1,3-ditián-2-il-, 1,3-oxatián-2il-, tetrahidro-1,3-oxazin-2-il-, tetrahidro-1,3-tiazin2-il- vagy 4H-5,6-dihidro-1,3-tiazin-2-il-csoport. Rendkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
R2 jelentése adott esetben szubsztituált 1,3-dioxán-2íl-, 1,3-ditián-2-il- vagy 4H-5,6-dihidro-2-tiazinil-csoport;
főleg adott esetben szubsztituált 1,3-dioxán-2-ilcsoport.
Ugyanígy nagyon előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 jelentése adott esetben szubsztituált 2- és 3-furil-,
2- és 3-tienil-, 1- és 2-pirrolil-, 3- és 4-pirazolil-, 3és 4-izoxazolil-, 3-izotiazolil-, 2- és 5-oxazolil-, 2-, 4és 5-tiazolil-, 1,2,4-oxadiazol-3-il-, 1,2,4-oxadiazol5-il-, 1,3,4-oxadiazol-2-il-, 1,2,4-tiadiazol-5-il-, 1,3,4-tiadiazol-2-il-, 1,2,4-triazol-1-il- vagy 1,2,4triazol-3-il-csoport;
R7 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, az alkilrészben
1- 6 szénatomos alkil-karbonil-, az alkenilrészben
2- 6 szénatomos alkenil-karbonil-, a cikloalkilrészben 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkoxiΝ-alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tio-karbamoil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-imino-alkil-csoport, ahol a megnevezett alkil-, cikloalkil- és alkoxicsoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy ezeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:
ciano-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, alkoxirészenként 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-karbonil-, alkilrészenként és az alkoxirészben 1-4 szénatomos dialkil-amino-alkoxikarbonil-, karboxi-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-4 szénatomos
HU 226 012 Β1 dialkil-karbamoil-, karbamoil-, az alkilrészben
1- 4 szénatomos alkil-karbonil-oxi- és 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
Ezek közül is rendkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 jelentése adott esetben szubsztituált 3-izoxazolil-,
2- oxazolil- vagy 2-tiazolilcsoport;
főleg adott esetben szubsztituált 3-izoxazolil- vagy
2-tiazolilcsoport.
Egészen rendkívül előnyösek az (Ia1) általános képletű vegyületek [vagyis azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1=CI, R3=SO2CH3, R6, R7=CH3 és R8=H] és ezek közül is főleg az alábbi 1. táblázatban felsorolt vegyületek:
1. táblázat
| Szám | R2 | R4 |
| la.1 | 2-tienil | H |
| la.2 | 3-tienil | H |
| la.3 | 2-furil | H |
| la.4 | 3-furil | H |
| la.5 | 3-metil-5-izoxazolil | H |
| la.6 | 5-tiazolil | H |
| la.7 | 4-tiazolil | H |
| la.8 | 2-tiazolil | H |
| la.9 | 3-metil-5-izotiazolil | H |
| la.10 | 3-izoxazolil | H |
| la.11 | 5-fenil-2-tiazolil | H |
| la.12 | 2-piridil | H |
| la.13 | 3-piridil | H |
| la.14 | 4-piridil | H |
| la.15 | 1 -metil-2-pirrolil | H |
| la.16 | 1 -metil-1,2,4-triazol-5-il | H |
| la.17 | 2-benztiazolil | H |
| la.18 | 2-kinolil | H |
| la.19 | 1 -metil-2-benzimidazolil | H |
| la. 20 | 2-oxazolil | H |
| la.21 | 1 -fenil-5-pirazolil | H |
| la.22 | 1 -metil-3-pirazolil | H |
| la.23 | 1-metil-5-pirazolil | H |
| la.24 | 1,5-dimetil-3-pirazolil | H |
| la.25 | 1-fenil-3-pirazolil | H |
| la.26 | 1,4-dimetil-5-pirazol il | H |
| la.27 | 1,3-dimetil-4-pirazolil | H |
| la.28 | 1,5-dimetil-4-pírazolil | H |
| la.29 | 1 -metil-4-pirazolil | H |
| la.30 | 1,3-dímetil-5-pirazolil | H |
| la.31 | 4-metil-2-oxazolil | H |
| la.32 | 5-(metil-tio)-2-tiazolil | H |
| la.33 | 4-metoxi-1 -metil-5-pirazolil | H |
| Szám | R2 | R4 |
| la.34 | 3-ciklopropil-5-izoxazolil | H |
| la.35 | 5-metil-3-izoxazolil | H |
| la.36 | 4-metil-5-fenil-2-tiazolil | H |
| la.37 | 5-metil-2-tiazolil | H |
| la.38 | 4-bróm-2-tienil | H |
| la.39 | 5-metil-2-tienil | H |
| la.40 | 4-metil-2-tienil | H |
| la.41 | 4-metil-2-tiazolil | H |
| la.42 | 4-klór-2-tiazolil | H |
| la.43 | 4,5-dimetil-2-tiazolil | H |
| la.44 | 4-fenil-2-tiazolil | H |
| la.45 | 2-metoxi-5-tiazolil | H |
| la.46 | 4-metil-2-piridil | H |
| la.47 | 6-(2-metoxi-etil)-2-piridil | H |
| la.48 | 6-(metil-tio)-2-piridil | H |
| la.49 | 6-metoxi-3-piridil | H |
| la.50 | 6-metoxi-2-piridil | H |
| la.51 | 6-metil-2-piridil | H |
| la.52 | 6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-2-piridil | H |
| la.53 | 6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-3-piridil | H |
| la.54 | 5-pirimidinil | H |
| la.55 | 6-(dimetil-amino)-3-piridil | H |
| la.56 | 1,2,4-tiadiazol-5-il | H |
| la.57 | 3-(etoxi-karbonil)-1-metil-5-pirazolil | H |
| la.58 | 2-(metil-tio)-5-pirimidinil | H |
| la.59 | 2-pirimidinil | H |
| la.60 | 2-(metil-tio)-4-pirimidinil | H |
| la.61 | 5-(metil-tio)-1,3,4-tiadiazol-2-il | H |
| la.62 | 5-metoxi-1,3,4-tiadiazol-2-il | H |
| la.63 | 4,5-dihidro-2-tiazolil | H |
| la.64 | 5-metil-2-oxazolil | H |
| la.65 | 5-fenil-2-oxazolil | H |
| la.66 | 2-metil-5-oxazolil | H |
| la.67 | 2-fenil-5-oxazolil | H |
| la.68 | 2-metil-1,3,4-oxadiazol-5-il | H |
| la.69 | 2-fenil-1,3,4-oxadiazol-5-il | H |
| la.70 | 5-(trifluor-metil)-1,3,4-oxadiazol-3-il | H |
| la.71 | 5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-il | H |
| la.72 | 5-fenil-1,2,4-oxadiazol-3-il | H |
| la.73 | 5-fenil-3-izoxazolil | H |
| la.74 | 1-(4-klór-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | H |
| la.75 | 5-ciano-4,5-dihidro-3-izoxazolil | H |
| la.76 | 5,6-dihidro-4H-1,3-tiazin-2-il | H |
| la.77 | 1,3-ditiolán-2-il | H |
| la.78 | 1,3-dioxolán-2-il | H |
| la.79 | 5,5-dimetil-1,3-dioxán-2-il | H |
HU 226 012 Β1
1. táblázat (folytatás)
| Szám | R2 | R4 |
| la.80 | 1,3-ditián-2-il | H |
| la.81 | 5,5-dimetil-1,3-ditián-2-il | H |
| la.82 | 1,3-dioxán-2-il | H |
| la.83 | 1,3-oxatiolán-2-il | H |
| la.84 | 1,2,4-triazol-1 -il | H |
| la.85 | 3-metil-1,2,4-tiadiazol-5-il | H |
| la.86 | 1,2,4-tiadiazol-5-il | H |
| la.87 | tiazolin-4,5-dion-2-il | H |
| la.88 | 3-oxo-3H-1,2,4-d itiazol-5-il | H |
| la.89 | 2-oxo-2H-1,3,4-ditiazol-5-il | H |
| la.90 | 1-pirrolil | H |
| la.91 | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3-izoxazolil | H |
| la.92 | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | H |
| la.93 | 5-etil-4,5-dihidro-3-izoxazolil | H |
| la.94 | 5,5-dietil-4,5-dihidro-3-izoxazolil | H |
| la.95 | (4,5-dihidro-izoxazol-5-spirociklo- pentán)-3-il | H |
| la.96 | 4,5-dihidro-2-oxazolil | H |
| la.97 | 5-metil-4,5-dihidro-2-oxazolil | H |
| la.98 | 4,4-dimetil-4,5-dihidro-2-oxazolil | H |
| la.99 | 5-etil-4,5-dihidro-2-oxazolil | H |
| la.100 | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-2-oxazolil | H |
| la.101 | 4,5-dimetil-4,5-dihidro-2-oxazolil | H |
| la.102 | 4.5-dietil-4,5-dihidro-2-oxazolil | H |
| la.103 | 5,5-dimetil-4-oxo-2-oxazolinil | H |
| la.104 | 5,5-dietil-4-oxo-2-oxazolinil | H |
| la.105 | 5-metil-4-oxo-2-oxazolinil | H |
| la.106 | 5-etil-4-oxo-2-oxazolinil | H |
| la.107 | 4-oxo-2-oxazolinil | H |
| la.108 | 5-metil-4,5-dihidro-2-tiazolil | H |
| la.109 | 5-etil-4,5-dihidro-2-tiazolil | H |
| la.110 | 4,4-dimetil-4,5-dihidro-2-tiazolil | H |
| la.111 | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-2-tiazolil | H |
| la.112 | 4,5-dimetil-4,5-dihidro-2-tiazolil | H |
| la.113 | 5-metil-4,5-dihidro-2-imidazolil | H |
| la.114 | 5-etil-4,5-dihidro-2-imidazolil | H |
| la.115 | 4,5-dihidro-2-imidazolil | H |
| la.116 | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-2-imidazolil | H |
| la.117 | 4,4-dimetil-4,5-dihidro-2-imidazolil | H |
| la.118 | 4,5-dimetil-4,5-dihidro-2-imidazolil | H |
| la.119 | 1,5-dimetil-4,5-dihidro-2-imidazolil | H |
| la.120 | 1 -metil-5-etil-4,5-dihidro-2-imidazolil | H |
| la.121 | 1-metil-4,5-dihidro-2-imidazolil | H |
| la.122 | 1,5,5-trimetil-4,5-dihidro-2-imidazolil | H |
| la.123 | 1,4,4-trimetil-4,5-dihidro-2-imidazolil | H |
| Szám | R2 | R4 |
| la. 124 | 1,4,5-trimetil-4,5-dihidro-2-imidazolil | H |
| la.125 | 5-oxo-2-tiazolinil | H |
| la.126 | 4-metil-5-oxo-2-tiazolin-2-il | H |
| la.127 | 4-etil-5-oxo-2-tiazolin-2-il | H |
| la.128 | 4,4-dimetil-5-oxo-2-tiazolin-2-il | H |
| la. 129 | 4,5-dihidro-5-oxo-1H-2-imidazolil | H |
| la.130 | 4-metil-4,5-dihidro-5-oxo-1H-2-imi- dazolil | H |
| la.131 | 4-etil-4,5-dihidro-5-oxo-1H-2-imida- zolil | H |
| la.132 | 4-izopropil-4,5-dihidro-5-oxo-1H-2- imidazolil | H |
| la.133 | 4,4-dimetil-4,5-dihidro-5-oxo-1H-2- imidazolil | H |
| la.134 | 4-izopropil-4-metil-4,5-dihidro-5-oxo1 Η-2-imidazolil | H |
| la.135 | 1-metil-4,5-dihidro-5-oxo-2-imidazolil | H |
| la. 136 | 1,4-dimetil-4,5-dihidro-5-oxo-2-imi- dazolil | H |
| la. 137 | 1,4,4-trimetil-4,5-dihidro-5-oxo-2-imi- dazolil | H |
| la.138 | 5-(metoxi-karbonil)-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | H |
| la.139 | 5-(etoxi-karbonil)-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | H |
| la.140 | 5-(metil-karbamoil)-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | H |
| la.141 | 5-(etil-karbamoil)-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | H |
| la.142 | 5-(dimetil-karbamoil)-4,5-dihidro-3- izoxazolil | H |
| la.143 | 5-metil-4,5-dihidro-3-izoxazolil | H |
| la.144 | 5-izopropil-4,5-dihidro-3-izoxazolil | H |
| la.145 | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3-izoxazolil | H |
| la. 146 | (4,5-dihidro-izoxazol-5-spiro-4-ciklo- pentán)-3-il | H |
| la.147 | 4,5-dimetil-4,5-dihidro-3-izoxazolil | H |
| la.148 | 2-oxo-l ,3,4-oxatiazol-5-il | H |
| la.149 | 3a ,5,6,6a-tetrahidro-4H-ciklopent[d]izoxazol-3-il* | H |
| la.150 | 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-1,2-benzi- zoxazol-3-il“ | H |
| la.151 | 1,3-tiazol-5(4H)-tion-2-il | H |
| la.152 | 4-metil-1,3-tiazol-5(4H)-tion-2-il | H |
| la.153 | 4,4-dimetil-1,3-tiazol-5(4H)-tion-2-il | H |
| la. 154 | 4,5-dihidro-5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3- il | H |
| la.155 | 4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-1,2,4-oxa- diazol-3-íl | H |
| la.156 | 4,5-dihidro-5-metil-1,2,4-oxadiazol- 3-il | H |
HU 226 012 Β1
1. táblázat (folytatás)
| Szám | R2 | R4 |
| la. 157 | 4,5-dihidro-5-etil-1,2,4-oxadiazol-3-il | H |
| la.158 | 4,5-dihidro-5,5-dimetil-1,2,4-oxadia- zol-3-il | H |
| la.159 | 4,5-dihidro-4,5-dimetil-1,2,4-oxadia- zol-3-il | H |
| la.160 | 4,5-dihidro-4,5,5-trimetil-1,2,4-oxa- diazol-3-il | H |
| la.161 | 2,4-dihidro-1,2,4-triazol-3-on-5-il | H |
| la.162 | 2,4-dihidro-4-metil-1,2,4-triazol-3- οη-5-il | H |
| la.163 | 2,4-dihidro-1 -metil-1,2,4-triazol-3οη-5-il | H |
| la.164 | 2,4-dihidro-1,4-dimetil-1,2,4-triazol3-on-5-il | H |
* A 3a,5,6,6a-tetrahidro-4H-cíklopenta[d]izoxazol-3-il-csoport az (a) képletű csoportot jelenti.
** A 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-1,2-benzizoxazol-3-il-csoport a (b) képletű csoportot jelenti.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia2) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia2.1-la2.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia3) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia3.1-la3.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 propilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia4) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia4.1-la4.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® izobutilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia5) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia5.1-la5.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia6) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia6.1-la6.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia7) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia7.1-la7.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia8) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia8.1-la8.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® propil- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia9) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia9.1-la9.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® izobutil- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la 10) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la10.1-la10.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 etil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia11) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia11.1—Ia11.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 ciano-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la 12) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia12.1-la12.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 ciano-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia13) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia13.1-la13.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 ciano-metil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia14) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia14.1-la14.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 metoxi-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia15) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia15.1-la15.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 metoxi-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la 16) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia16.1-la16.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 metoxi-metil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la 17) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia17.1-la17.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 acetil-oxi-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la 18) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia18.1-la18.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 acetil-oxi-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia19) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia19.1-la19.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban külön21
HU 226 012 Β1 böznek, hogy R7 acetil-oxi-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la20) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la20.1-la20.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 terc-butil-karbonil-oxi-metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia21) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia21.1-la21.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 terc-butil-karbonil-oximetil-csoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia22) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia22.1-la22.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 terc-butil-karbonil-oxi-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia23) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia23.1-la23.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia24) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia24.1-la24.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia25) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia25.1-la25.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 metoxi-karbonil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia26) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia26.1-la26.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 etoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia27) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia27.1-la27.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 etoxi-karbonil-metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia28) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia28.1-la28.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 etoxi-karbonil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia29) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia29.1-la29.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 1-(metoxi-karbonil)-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la30) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la30.1-la30.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 l-(metoxi-karbonil)etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia31) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia31.1-la31.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 1-(metoxi-karbonil)-etil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia32) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia32.1-la32.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 1-(etoxi-karbonil)-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia33) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia33.1-la33.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 1-(etoxi-karbonil)-etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia34) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia34.1-la34.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 1 -(etoxi-karbonil)-etil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia35) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia35.1-la35.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 2-metoxi-etoxi-karbonil-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia36) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia36.1-la36.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 2-metoxi-etoxikarbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia37) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia37.1-la37.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 2-metoxi-etoxi-karbonil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia38) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia38.1-la38.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 2-(dimetil-amino)-etoxi-karbonilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia39) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia39.1-la39.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban külön22
HU 226 012 Β1 böznek, hogy R6 etil- és R7 2-(dimetil-amino)etoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la40) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la40.1-la40.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 2-(dimetil-amino)-etoxi-karbonilmetil- és R® metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia41) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia41.1-la41.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 metil-karbamoil-metil-csoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia42) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia42.1-la42.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 metil-karbamoil-metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia43) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia43.1-la43.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 metil-karbamoil-metil- és R® metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia44) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia44.1-la44.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 etil-karbamoil-metil-csoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia45) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia45.1-la45.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 etil-karbamoil-metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia46) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia46.1-la46.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 etil-karbamoil-metil- és R® metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia47) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia47.1-la47.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 dimetil-karbamoil-metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia48) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia48.1-la48.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 dimetil-karbamoil-metil-csoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia49) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia49.1-la49.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 dimetil-karbamoil-metil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la50) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la50.1-la50.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 dietil-karbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia51) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia51.1-la51.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 dietil-karbamoíl-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia52) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia52.1-la52.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 dietil-karbamoil-metil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia53) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia53.1-la53.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 allilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia54) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia54.1-la54.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 allilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia55) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia55.1-la55.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 allil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia56) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia56.1-la56.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 propargilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia57) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia57.1-la57.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 propargilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia58) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia58.1-la58.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 propargil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia59) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia59.1-la59.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la60) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la60.1-la60.164 számú vegyületek, amelyek az
HU 226 012 Β1 la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent. Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia61) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia61.1-la61.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 propil- és R7 acetilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia62) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia62.1-la62.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 izobutil- és R7 acetilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia63) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia63.1-la63.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 acetil- és R® metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia64) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia64.1-la64.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 propionilcsoportot jelent. Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia65) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia65.1-la65.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 propionilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia66) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia66.1-la66.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® propil- és R7 propionilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia67) általános képletű vegyületek, és ezek közül Is főleg az Ia67.1-la67.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® izobutil- és R7 propionilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia68) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia68.1-la68.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 propionil- és R® metilcsoportot jelent.
Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia69) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia69.1-la69.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent. Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la70) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la70.1-la70.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia71) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia71.1-la71.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 metoxi-karbonil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia72) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia72.1-la72.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 etoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia73) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia73.1-la73.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 etoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia74) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia74.1-la74.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 etoxi-karbonil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia75) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia75.1-la75.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia76) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia76.1-la76.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 dimetil-karbamoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia77) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia77.1-la77.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 dimetil-karbamoil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia78) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia78.1-la78.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 dietil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia79) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia79.1-la79.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 dietil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la80) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la80.1-la80.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 dietíl-karbamoil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia81) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
HU 226 012 Β1
Ia81.1-la81.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 N-metoxi-N-metil-karbamoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia82) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia82.1-la82.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy Re etil- és R7 N-metoxi-N-metilkarbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia83) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia83.1-la83.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 N-metoxi-N-metil-karbamoil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia84) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia84.1-la84.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia85) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia85.1-la85.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia86) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia86.1-la86.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 propil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia87) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia87.1-la87.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 izobutil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia88) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia88.1-la88.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia89) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia89.1-la89.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-metil-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la90) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la90.1-la90.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 4-metil-benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia91) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia91.1-la91.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 propil- és R7 4-metil-benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia92) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia92.1-la92.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® izobutil- és R7 4-metil-benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia93) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia93.1-la93.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-metil-benzil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia94) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia94.1-la94.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-klór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia95) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia95.1-la95.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 4-klór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia96) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia96.1-la96.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 propil- és R7 4-klór-benzíl-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia97) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia97.1-la97.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® izobutil- és R7 4-klór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia98) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia98.1-la98.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-klór-benzil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia99) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia99.1-la99.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-metoxi-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la100) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la100.1-la100.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R® etil- és R7 4-metoxi-benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la101) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la101.1-la101.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-metoxi-benzil- és R® metilcsoportot jelent.
HU 226 012 Β1
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la102) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la102.1-la102.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 3-(trifluor-metil)-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la103) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la103.1-la103.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 3-(trifluor-metil)benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la104) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la104.1-la104.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 3-(trifluor-metil)-benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la105) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la105.1-la105.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 2,4-diklór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia106) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la106.1-la106.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 2,4-diklór-benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la107) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la 107.1-la 107.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 2,4-diklór-benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la 108) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la108.1-la108.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la109) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la 109.1-la 109.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 benzoil-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia110) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia110.1—Ia110.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 propil- és R7 benzoil-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia111) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia111.1—Ia111.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 izobutil- és R7 benzoil-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia112) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia112.1—Ia112.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 benzoil-metil- és R6 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la 113) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia113.1—Ia113.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-metil-benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia114) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia114.1—Ia114.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 4-metil-benzoilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia115) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia115.1—Ia115.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-metil-benzoil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia116) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia116.1—Ia116.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 1-benzoil-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia117) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia117.1—Ia117.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 1-benzoil-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia118) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia118.1—Ia118.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 1-benzoil-etil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia119) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia119.1—Ia119.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la120) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la120.1-la120.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia121) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia121.1-la121.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia122) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
HU 226 012 Β1
Ia122.1-la122.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-metil-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia123) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia123.1-la123.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 4-metil-benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia124) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia124.1-la124.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-metil-benzoil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia125) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia125.1-la125.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-klór-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia126) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia126.1-la126.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 4-klór-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia127) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia127.1-la127.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-klór-benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia128) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia128.1-la128.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-metoxi-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia129) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia129.1-la129.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 4-metoxi-benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la130) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la130.1-la130.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-metoxi-benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia131) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia131.1-la131.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-(trifluor-metil)-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia132) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
Ia132.1-la132.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 4-(trifluor-metil)benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia133) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia133.1-la133.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 4-(trifluor-metil)-benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia134) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia134.1-la134.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 2,4-diklór-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia135) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la 135.1-la 135.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R6 etil- és R7 2,4-diklór-benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia136) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia136.1-la136.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R7 2,4-diklór-benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia137) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia137.1—Ia137.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia138) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia138.1-la138.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R6 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia139) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia139.1-la139.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R6 propilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la140) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la140.1-la140.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R6 izobutilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia141) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia141.1-la141.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia142) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia142.1-la142.164 számú vegyületek, amelyek
HU 226 012 Β1 az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia143) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia143.1-la143.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia144) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia144.1-la144.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 propil- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia145) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia145.1-la145.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 izobutil- és R7 etllcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia146) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia146.1-la146.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 etil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia147) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia147.1-la147.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 ciano-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia148) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia148.1-la148.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 ciano-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la 149) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia149.1-la149.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 ciano-metilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la150) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la150.1-la150.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 metoxi-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia151) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia151.1-la151.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 metoxi-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia152) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la 152.1-la 152.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 metoxi-metilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia153) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia153.1-la153.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 acetil-oximetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia154) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia154.1-la154.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 acetil-oxi-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia155) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia155.1-la155.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 acetil-oxi-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia156) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia156.1-la156.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 terc-butilkarbonil-oxi-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia157) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia157.1-la157.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 terc-butil-karbonil-oxi-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia158) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia158.1-la158.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 terc-butilkarbonil-oxi-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia159) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la 159.1-la 159.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 metoxikarbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la160) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la160.1-la160.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia161) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia161.1-la161.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 metoxikarbonil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia162) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia162.1-la162.164 számú vegyületek, amelyek
HU 226 012 Β1 az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 etoxikarbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia163) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia163.1-la163.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 etoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia164) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la 164.1-la 164.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 etoxi-karbonilmetil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia165) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia165.1-la165.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 1-(metoxikarbonil)-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia166) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la 166.1-la 166.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 1 -(metoxi-karbonil)-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la 167) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia167.1-la167.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 1-(metoxi-karbonii)-etil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia168) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia168.1-la168.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 1-(etoxikarbonil)-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia169) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia169.1-la169.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 1 -(etoxi-karbonil)-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la170) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la170.1-la170.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 1-(etoxi-karbonil)-etilés Rs metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia171) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia171.1-la171.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 2-metoxietoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia172) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia172.1-la172.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7
2-metoxi-etoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia173) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la 173.1-la 173.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 2-metoxietoxi-karbonil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia174) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia174.1-la174.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 2-(dimetilamino)-etoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia175) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia175.1-la.175.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 2-(dimetil-amino)-etoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la 176) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia176.1-la176.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 2-(dimetilamino)-etoxi-karbonil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia177) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia177.1-la177.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 metilkarbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia178) általános képletű,vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia178.1-la178.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 metil-karbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia179) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia179.1-la179.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 metilkarbamoil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la180) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la180.1-la180.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 etilkarbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia181) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia181.1-la181.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 etilkarbamoil -metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia182) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
HU 226 012 Β1
Ia182.1-la182.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 etil-karbamoilmetil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia183) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la 183.1-la 183.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 dimetilkarbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia184) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la 184.1-la 184.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 dimetil-karbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia185) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la 185.1-la 185.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 dimetilkarbamoil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia186) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la 186.1-la 186.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 dietilkarbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia187) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia187.1-la187.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R8 etil- és R7 dietil-karbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia188) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia188.1-la188.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 dietilkarbamoil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia189) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia189.1-la189.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 allilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la 190) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la190.1-la190.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 allilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia191) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia191.1-la191.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 allil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia192) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
Ia192.1-la192.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 propargilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia193) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia193.1-la193.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 propargilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia194) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia194.1-la194.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 propargil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia195) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia195.1-la195.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia196) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia196.1-la196.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia197) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia197.1-la197.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 propil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia198) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia198.1-la198.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 izobutil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia199) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia199.1-la199.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 acetil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la200) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la200.1-la200.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 propionilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la201) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la201.1-la201.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 propionilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la202) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
HU 226 012 Β1 la202.1-la202.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 propil- és R7 propionilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la203) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la203.1-la203.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 izobutil- és R7 propionilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la204) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la204.1-la204.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 propionil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la205) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la205.1-la205.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la206) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la206.1-la206.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la207) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la207.1-la207.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 metoxi-karbonil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la208) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la208.1-la208.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 etoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la209) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la209.1-la209.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 etoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la210) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la210.1-la210.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 etoxi-karbonilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia211) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia211.1—Ia211.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 dimetilkarbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia212) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
Ia212.1-la212.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia213) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia213.1-la213.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 dimetilkarbamoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia214) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia214.1-la214.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 dietil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia215) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia215.1-la215.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 dietil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia216) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia216.1-la216.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 dietil-karbamoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia217) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia217.1-la217.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 N-metoxiN-metil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia218) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia218.1-la218.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 N-metoxi-N-metil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia219) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia219.1-la219.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 N-metoxi-Nmetil-karbamoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la220) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la220.1-la220.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia221) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia221.1-la221.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R8 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia222) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
HU 226 012 Β1
Ia222.1-la222.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 propil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia223) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia223.1-la223.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 izobutil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia224) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia224.1-la224.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia225) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia225.1-la225.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 4-metilbenzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia226) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia226.1-la226.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 klóratomot, R6 etil- és R7 4-metil-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia227) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia227.1-la227.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 propil- és R7 4-metil-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia228) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia228.1-la228.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 izobutil- és R7 4-metil-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia229) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia229.1-la229.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 4-metil-benzilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la230) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la230.1-la230.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 4-klór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia231) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia231.1-la231.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 4-klór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia232) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
Ia232.1-la232.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 propil- és R7 4-klór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia233) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia233.1-la233.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 izobutil- és R7 4-klór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia234) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia234.1-la234.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 4-klór-benzilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia235) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia235.1-la235.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 4-metoxibenzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia236) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia236.1-la236.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 4-metoxi-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia237) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia237.1-la237.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 4-metoxi-benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia238) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia238.1-la238.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 3-(trif1uormetil)-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia239) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia239.1-la239.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7
3-(trifluor-metil)-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la240) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la240.1-la240.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 3-(trifluor-metil)-benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia241) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia241.1-la241.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 2,4-diklórbenzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia242) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
HU 226 012 Β1
Ia242.1-la242.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 2,4diklór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia243) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia243.1-la243.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 2,4-diklórbenzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia244) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia244.1-la244.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia245) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia245.1-la245.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia246) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia246.1-la246.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 propil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia247) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia247.1-la247.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 izobutil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia248) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia248.1-la248.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 benzoil-metilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia249) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia249.1-la249.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 4-metilbenzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la250) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la250.1-la250.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7
4-metil-benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia251) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia251.1-la251.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 4-metilbenzoil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia252) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
Ia252.1-la252.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 1-benzoiletil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia253) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia253.1-la253.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 1 -benzoil-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia254) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia254.1-la254.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 1 -benzoil-etilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia255) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia255.1-la255.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia256) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia256.1-la256.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia257) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia257.1-la257.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia258) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia258.1-la258.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 4-metilbenzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia259) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia259.1-la259.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 4-metil-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la260) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la260.1-la260.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 4-metilbenzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia261) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia261.1-la261.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 4-klór-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia262) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
HU 226 012 Β1
Ia262.1-la262.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 4-klór-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia263) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia263.1-la263.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 4-klór-benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia264) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia264.1-la264.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 4-metoxibenzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia265) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia265.1-la265.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 4-metoxi-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia266) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia266.1-la266.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 4-metoxi-benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia267) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia267.1-la267.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 4-(trifluormetil)-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia268) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia268.1-la268.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 4-(trifluor-metil)-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia269) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia269.1-la269.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 4-(trifluor-metil)-benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la270) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la270.1-la270.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot és R7 2,4-diklórbenzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia271) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia271.1-la271.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R6 etil- és R7 2,4diklór-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia272) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az
Ia272.1-la272.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 klóratomot, R7 2,4-diklórbenzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia273) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia273.1-la273.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia274) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia274.1-la274.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R6 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia275) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia275.1-la275.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R6 propilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia276) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia276.1-la276.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R6 izobutilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia277) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia277.1-la277.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia278) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia278.1-la278.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia279) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia279.1-la279.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la280) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la280.1-la280.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 propil- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia281) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia281.1-la281.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 izobutil- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia282) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia282.1-la282.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban kü34
HU 226 012 Β1 lönböznek, hogy R1 metil-, R7 etil- és R® metilcsoportot jelent
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia283) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia283.1-la283.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 ciano-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia284) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia284.1-la284.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 cianometil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia285) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia285.1-la285.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 ciano-metil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia286) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia286.1-la286.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 metoxi-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia287) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia287.1-la287.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 metoximetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia288) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia288.1-la288.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 metoxi-metil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia289) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia289.1-la289.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 acetil-oxi-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la290) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la290.1-la290.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 acetiloxi-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia291) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia291.1-la291.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 acetil-oxi-metil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia292) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia292.1-la292.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 terc-butil-karbonil-oxi-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia293) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia293.1-la293.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 tercbutil-karbonil-oxi-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia294) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia294.1-la294.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 terc-butil-karboniloxi-metilés R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia295) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia295.1-la295.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 metoxi-karbonilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia296) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia296.1-la296.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 metoxikarbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia297) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia297.1-la297.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 metoxi-karbonilmetil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia298) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia298.1-la298.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 etoxi-karbonilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia299) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia299.1-la299.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 etoxikarbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la300) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la300.1-la300.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 etoxi-karbonil-metil- és R® metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la301) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la301.1-la301.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 1-(metoxi-karbonil)-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la302) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la302.1-la302.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban kü35
HU 226 012 Β1 lönböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 1-(metoxi-karbonil)-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la303) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la303.1-la303.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 1-(metoxi-karbonil)-etil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la304) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la304.1-la304.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 1-(etoxi-karbonil)-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la305) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la305.1-la305.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 1 -(etoxikarbonil)-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la306) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la306.1-la306.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 l-(etoxi-karbonil)etil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la307) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la307.1-la307.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 2-metoxi-etoxikarbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la308) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la308.1-la308.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 2-metoxi-etoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la309) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la309.1-la309.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 2-metoxi-etoxikarbonil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la310) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la310.1-la310.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 2-(dimetilamino)-etoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia311) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia311.1-la311.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 2-(dimetil-amino)-etoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia312) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia312.1-la312.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 2-(dimetil-amino)etoxi-karbonil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia313) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia313.1-la313.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 metil-karbamoilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia314) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia314.1-la314.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 metilkarbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia315) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia315.1-la315.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 metil-karbamoilmetil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia316) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia316.1-la316.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 etil-karbamoilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia317) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia317.1-la317.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 etilkarbamoil-metíl-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia318) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia318.1-la318.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 etil-karbamoil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia319) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia319.1-la319.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 dimetilkarbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la320) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la320.1-la320.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 dimetilkarbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia321) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia321.1-la321.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 dimetil-karbamoilmetil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia322) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia322.1-la322.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban kü36
HU 226 012 Β1 lönböznek, hogy R1 metil- és R7 dietil-karbamoilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia323) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia323.1-la323.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 dietilkarbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia324) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia324.1-la324.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 dietil-karbamoilmetil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia325) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia325.1-la325.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 allilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia326) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia326.1-la326.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 allilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia327) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia327.1-la327.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 allil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia328) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia328.1-la328.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 propargilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia329) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia329.1-la329.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 propargilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la330) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la330.1-la330.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 propargil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia331) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia331.1-la331.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia332) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia332.1-la332.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia333) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia333.1-la333.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 propil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia334) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia334.1-la334.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 izobutil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia335) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia335.1-la335.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 acetil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia336) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia336.1-la336.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 propionilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia337) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia337.1-la337.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R8 etil- és R7 propionilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia338) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia338.1-la338.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 propil- és R7 propionilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia339) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia339.1-la339.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 izobutil- és R7 propionilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la340) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la340.1-la340.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 propionil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia341) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia341.1-la341.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 metoxi-karbonilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia342) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia342.1-la342.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban kü37
HU 226 012 Β1 lönböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 metoxikarbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia343) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia343.1-la343.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 metoxi-karbonil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia344) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia344.1-la344.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 etoxi-karbonilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia345) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia345.1-la345.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 etoxikarbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia346) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia346.1-la346.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 etoxi-karbonil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia347) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia347.1-la347.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia348) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia348.1-la348.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 dimetilkarbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia349) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia349.1-la349.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 dimetil-karbamoilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la350) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la350.1-la350.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 dietil-karbamoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia351) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia351.1-la351.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 dietilkarbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia352) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia352.1-la352.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 dietil-karbamoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia353) általános képletű vegyületek, és ezek közül Is főleg az Ia353.1-la353.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 N-metoxi-N-metil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia354) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia354.1-la354.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 N-metoxi-N-metil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia355) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia355.1-la355.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 N-metoxi-N-metilkarbamoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia356) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia356.1-la356.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia357) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia357.1-la357.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia358) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia358.1-la358.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 propil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia359) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia359.1-la359.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 izobutil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la360) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la360.1-la360.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia361) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia361.1-la361.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 4-metll-benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia362) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia362.1-la362.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban kü38
HU 226 012 Β1 lönböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 4-metilbenzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia363) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia363.1-la363.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 propil- és R7 4-metil-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia364) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia364.1-la364.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 izobutil- és R7 4-metil-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia365) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia365.1-la365.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 4-metil-benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia366) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia366.1-la366.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 4-klór-benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia367) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia367.1-la367.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 4-klórbenzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia368) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia368.1-la368.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 propil- és R7 4-klór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia369) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia369.1-la369.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 izobutil- és R7 4-klór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la370) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la370.1-la370.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 4-klór-benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia371) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia371.1-la371.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 4-metoxi-benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia372) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia372.1-la372.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 4-metoxi-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia373) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia373.1-la373.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 4-metoxi-benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia374) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia374.1-la374.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 3-(trifluor-metil)benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia375) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia375.1-la375.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 3-(trifluor-metil)-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia376) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia376.1-la376.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 3-(trifluor-metil)benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia377) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia377.1-la377.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 2,4-diklór-benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia378) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia378.1-la378.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 2,4-diklór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia379) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia379.1-la379.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 2,4-diklór-benzilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la380) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la380.1-la380.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 benzoil-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia381) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia381.1-la381.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 benzoilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia382) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia382.1-la382.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban kü39
HU 226 012 Β1 lönböznek, hogy R1 metil-, R6 propil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia383) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia383.1-la383.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 izobutil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia384) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia384.1-la384.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 benzoil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia385) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia385.1-la385.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 4-metil-benzoilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia386) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia386.1-la386.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 4-metilbenzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia387) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia387.1-la387.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 4-metil-benzoilmetil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia388) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia388.1-la388.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 1-benzoil-etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia389) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia389.1-la389.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 1-benzoil-etil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la390) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la390.1-la390.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 1-benzoil-etil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia391) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia391.1-la391.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia392) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia392.1-la392.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia393) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia393.1-la393.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia394) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia394.1-la394.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 4-metil-benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia395) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia395.1-la395.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R8 etil- és R7 4-metilbenzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia396) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia396.1-la396.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 4-metil-benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia397) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia397.1-la397.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 4-klór-benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia398) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia398.1-la398.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 4-klórbenzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia399) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia399.1-la399.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 4-klór-benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la400) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la400.1-la400.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 4-metoxi-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la401) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la401.1-la401.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 4-metoxi-benzoll-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la402) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la402.1-la402.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban kü40
HU 226 012 Β1 lönböznek, hogy R1 metil-, R7 4-metoxi-benzoilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la403) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la403.1-la403.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 4-(trifluor-metil)benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la404) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la404.1-la404.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R6 etil- és R7 4-(trifluor-metilj-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la405) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la405.1-la405.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 4-(trifluor-metil)benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la406) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la406.1-la406.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil- és R7 2,4-diklórbenzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la407) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la407.1-la407.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R8 etil- és R7 2,4-diklór-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la408) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la408.1-la408.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metil-, R7 2,4-diklór-benzoilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la409) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la409.1-la409.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxicsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la410) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la410.1-la410.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R6 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia411) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia411.1—Ia411.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia412) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia412.1-la412.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia413) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia413.1-la413.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R6 és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia414) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia414.1-la414.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 etil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia415) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia415.1-la415.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 allilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia416) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia416.1-la416.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 allilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia417) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia417.1-la417.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 allil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia418) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia418.1-la418.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia419) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia419.1-la419.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la420) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la420.1-la420.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 acetil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia421) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia421.1-la421.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia422) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia422.1-la422.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent.
HU 226 012 Β1
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia423) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia423.1-la423.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 metoxi-karbonilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia424) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia424.1-la424.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 dimetilkarbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia425) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia425.1-la425.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia426) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia426.1-la426.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 dimetil-karbamoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia427) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia427.1-la427.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia428) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia428.1-la428.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia429) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia429.1-la429.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 metoxi-karbonilmetil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la430) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la430.1-la430.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 dimetil-karbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia431) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia431.1-la431.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 dimetil-karbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia432) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia432.1-la432.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 dimetil-karbamoil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia433) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia433.1-la433.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 benzoil-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia434) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia434.1-la434.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia435) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia435.1-la435.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 benzoil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia436) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia436.1-la436.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 4-metil-benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia437) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia437.1-la437.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 4-metil-benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia438) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia438.1-la438.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 4-metil-benzoilmetil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia439) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia439.1-la439.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la440) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la440.1-la440.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia441) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia441.1-la441.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia442) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia442.1-la442.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 4-metilbenzoil-csoportot jelent.
HU 226 012 Β1
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia443) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia443.1-la443.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 4-metil-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia444) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia444.1-la444.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 4-metil-benzoilés R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia445) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia445.1-la445.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia446) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia446.1-la446.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia447) általános képletű vegyületek, és ezek közül Is főleg az Ia447.1-la447.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia448) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia448.1-la448.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 4-metil-benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia449) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia449.1-la449.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 4-metil-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la450) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la450.1-la450.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 4-metil-benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia451) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia451.1-la451.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi- és R7 4-klór-benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia452) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia452.1-la452.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R6 etil- és R7 4-klórbenzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia453) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia453.1-la453.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metoxi-, R7 4-klór-benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia454) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia454.1-la454.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia455) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia455.1-la455.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R6 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia456) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia456.1-la456.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia457) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia457.1-la457.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia458) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia458.1-la458.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia459) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia459.1-la459.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 etil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la460) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la460.1-la460.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 allilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia461) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia461.1-la461.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 allilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia462) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia462.1-la462.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 allil- és R8 metilcsoportot jelent.
HU 226 012 Β1
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia463) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia463.1-la463.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia464) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia464.1-la464.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia465) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia465.1-la465.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 acetil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia466) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia466.1-la466.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 metoxikarbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia467) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia467.1-la467.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia468) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia468.1-la468.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 metoxi-karbonil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia469) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia469.1-la469.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 dimetilkarbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la470) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia470.1-la470.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia471) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia471.1-la471.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 dimetilkarbamoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia472) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia472.1-la472.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 metoxikarbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia473) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia473.1-la473.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia474) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia474.1-la474.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 metoxikarbonil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia475) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia475.1-la475.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 dimetilkarbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia476) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia476.1-la476.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 dimetil-karbamoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia477) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia477.1-la477.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 dimetilkarbamoil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia478) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia478.1-la478.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 benzoilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia479) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia479.1-la479.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la480) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la480.1-la480.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 benzoil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia481) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia481.1-la481.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 4-metilbenzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia482) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia482.1-la482.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 4-metil-benzoil-metil-csoportot jelent.
HU 226 012 Β1
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia483) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia483.1-la483.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 4-metilbenzoil-metil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia484) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia484.1-la484.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia485) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia485.1-la485.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia486) általános képletű vegyületek, és ezek közül Is főleg az Ia486.1-la486.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 benzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia487) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia487.1-la487.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 4-metilbenzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia488) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia488.1-la488.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 4-metil-benzoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia489) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia489.1-la489.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 4-metilbenzoil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la490) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la490.1-la490.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia491) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia491.1-la491.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia492) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia492.1-la492.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia493) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia493.1-la493.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 4-metilbenzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia494) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia494.1-la494.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 4-metil-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia495) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia495.1-la495.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 4-metilbenzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia496) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia496.1-la496.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil- és R7 4-klórbenzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia497) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia497.1-la497.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R6 etil- és R7 4-klór-benzil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia498) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia498.1-la498.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 etil-szulfonil-, R7 4-klór-benzil- és R8 metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia499) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia499.1-la499.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la500) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la500.1-la500.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil- és R6 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la501) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la501.1-la501.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la502) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la502.1-la502.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil-, R6 és R7 etilcsoportot jelent.
HU 226 012 Β1
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la503) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la503.1-la503.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la504) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la504.1-la504.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil-, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la505) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la505.1-la505.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil- és R7 metoxikarbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la506) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la506.1-la506.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil-, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la507) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la507.1-la507.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil- és R7 dimetilkarbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la508) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la508.1-la508.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil-, R6 etil- és R7 dlmetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la509) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia509.1-la509.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil- és R7 metoxikarbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia510) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la510.1-la510.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil-, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia511) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia511.1-la511.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil- és R7 benzoilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia512) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia512.1-la512.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil-, R6 etil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia513) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia513.1-la513.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia514) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia514.1-la514.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil-, R® etil- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia515) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia515.1-la515.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia516) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia516.1-la516.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 trifluor-metil-, R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia517) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia517.1-la517.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia518) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia518.1-la518.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot és R6 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia519) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia519.1-la519.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la520) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la520.1-la520.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot, R6 és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia521) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia521.1-la521.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia522) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia522.1-la522.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
HU 226 012 Β1
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia523) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia523.1-la523.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot és R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia524) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia524.1-la524.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 metoxi-karboníl-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia525) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia525.1-la525.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia526) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia526.1-la526.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia527) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia527.1-la527.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot és R7 metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia528) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia528.1-la528.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia529) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia529.1-la529.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la530) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la530.1-la530.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia531) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia531.1-la531.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia532) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia532.1-la532.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia533) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia533.1-la533.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia534) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia534.1-la534.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia535) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia535.1-la535.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot és R3 hidrogénatomot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia536) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia536.1-la536.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot és R6 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia537) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia537.1-la537.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia538) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia538.1-la538.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot, R6 és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia539) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia539.1-la539.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la540) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la540.1-la540.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia541) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia541.1-la541.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot és R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia542) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia542.1-la542.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogén47
HU 226 012 Β1 atomot, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia543) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia543.1-la543.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia544) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia544.1-la544.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia545) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia545.1-la545.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot és R7 metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia546) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia546.1-la546.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia547) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia547.1-la547.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia548) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia548.1-la548.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia549) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia549.1-la549.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la550) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la550.1-la550.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia551) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia551.1-la551.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia552) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia552.1-la552.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 hidrogénatomot, R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia553) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia553.1-la553.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot és R3 klóratomot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia554) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia554.1-la554.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot és R6 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia555) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia555.1-la555.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia556) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia556.1-la556.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164. számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot, R6 és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia557) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia557.1-la557.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia558) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia558.1-la558.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia559) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia559.1-la559.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot és R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la560) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la560.1-la560.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia561) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia561.1-la561.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
HU 226 012 Β1
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia562) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia562.1-la562.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot, R6 etil- és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia563) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia563.1-la563.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot és R7 metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia564) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia564.1-la564.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot, R6 etil- és R7 metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia565) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia565.1-la565.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia566) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia566.1-la566.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot, R6 etil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia567) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia567.1-la567.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia568) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia568.1-la568.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot, R6 etil- és R7 benzoilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia569) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia569.1-la569.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la570) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la570.1-la570.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 metilcsoportot, R3 klóratomot, R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia571) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia571.1-la571.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 metil- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia572) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia572.1-la572.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 metil-, R6 és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia573) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia573.1-la573.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 metil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia574) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia574.1-la574.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 metil-, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia575) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia575.1-la575.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 metil- és R7 dimetilkarbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia576) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia576.1-la576.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 metil-, R6 etil- és R7 dimetilkarbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia577) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia577.1-la577.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 metil- és R7 benzoil-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia578) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia578.1-la578.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 metil-, R6 etil- és R7 benzoilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia579) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia579.1-la579.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 metil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la580) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la580.1-la580.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 metil-, R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia581) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia581.1-la581.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban kü49
HU 226 012 Β1 lönböznek, hogy R1 és R4 metil- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia582) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia582.1-la582.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 és R4 metil-, R6 és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia583) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia583.1-la583.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 és R4 metil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia584) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia584.1-la584.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 és R4 metil-, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia585) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia585.1-la585.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 és R4 metil- és R7 dimetilkarbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia586) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia586.1-la586.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 és R4 metil-, R6 etil- és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia587) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia587.1-la587.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 és R4 metil- és R7 benzoilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia588) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia588.1-la588.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 és R4 metil-, R6 etil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia589) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia589.1-la589.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 és R4 metil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la590) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la590.1-la590.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 és R4 metil-, R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia591) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia591.1-la591.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 trifluor-metil- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia592) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia592.1-la592.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 trifluor-metil-, R6 és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia593) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia593.1-la593.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 trifluor-metil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia594) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia594.1-la594.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 trifluor-metil-, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia595) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia595.1-la595.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 trifluor-metil- és R7 dimetilkarbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia596) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia596.1-la596.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 trifluor-metil-, R6 etil- és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia597) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia597.1-la597.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 trifluor-metil- és R7 benzoilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia598) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia598.1-la598.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 trifluor-metil-, R6 etil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia599) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia599.1-la599.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 trifluor-metil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la600) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la600.1-la600.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R3 trifluor-metil-, R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la601) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la601.1-la601.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban kü50
HU 226 012 Β1 lönböznek, hogy R1 nitro- és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la602) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la602.1-la602.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitro-, R6 és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la603) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la603.1-la603.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitro- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la604) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la604.1-la604.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitro-, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la605) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la605.1-la605.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitro- és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la606) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la606.1-la606.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitro-, R6 etil- és R7 dimetilkarbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la607) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la607.1-la607.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitro- és R7 benzoil-metilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la608) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la608.1-la608.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitro-, R6 etil- és R7 benzoilmetil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la609) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la609.1-la609.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitro- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia610) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la610.1-la610.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitro-, R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia611) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia611.1—Ia611.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitrocsoportot, R3 klóratomot és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia612) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia612.1-la612.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitrocsoportot, R3 klóratomot, R6 és R7 etilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia613) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia613.1-la613.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitrocsoportot, R3 klóratomot és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia614) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia614.1-la614.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitrocsoportot, R3 klóratomot, R6 etil- és R7 acetilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia615) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia615.1-la615.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitrocsoportot, R3 klóratomot és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia616) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia616.1-la616.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitrocsoportot, R3 klóratomot, R6 etil- és R7 dimetil-karbamoil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia617) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia617.1-la617.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitrocsoportot, R3 klóratomot és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia618) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia618.1-la618.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitrocsoportot, R3 klóratomot, R6 etil- és R7 benzoil-metil-csoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (Ia619) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az Ia619.1-la619.164 számú vegyületek, amelyek az la 1.1-la 1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitrocsoportot, R3 klóratomot és R7 benzilcsoportot jelent.
- Ugyanígy rendkívül előnyösek az (la620) általános képletű vegyületek, és ezek közül is főleg az la620.1-la620.164 számú vegyületek, amelyek az Ia1.1-la1.164 számú vegyületektől abban különböznek, hogy R1 nitrocsoportot, R3 klóratomot, R6 etil- és R7 benzilcsoportot jelent.
Továbbá különösen előnyösek azok az (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok és mezőgazdaságilag használható sóik, amelyek képletében a szubsztituensek a következő jelentésűek:
HU 226 012 Β1
R1 jelentése halogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
főleg klóratom vagy metilcsoport;
R2 jelentése adott esetben szubsztituált 4,5-dihidro-3izoxazolil-, 4,5-dihidro-2-tiazolil-, 1,3-ditiolán-2-il-,
1.3- dioxán-2-il-, 2-tiazolil-, 3-, 4- és 5-izoxazolilvagy 1,2,4-oxadiazol-5-il-csoport;
főleg adott esetben szubsztituált 4,5-dihidro-3-izoxazolil-, 4,5-dihidro-2-tiazolil-, 1,3-ditiolán-2-il- vagy
1.3- dioxán-2-il-csoport;
R3 jelentése hidrogén-, halogénatom, nitro- vagy
1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoport; főleg hidrogén-, klóratom vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport;
R4 jelentése hidrogénatom;
R6 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;
főleg metil-, etil-, propil-, izobutil- vagy butilcsoport;
R7 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, az alkilrészben
1- 6 szénatomos alkil-karbonil-, az alkenilrészben
2- 6 szénatomos alkenil-karbonil-, az alkoxirészben
1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkoxi-N-alkilkarbamoil-, az alkoxi- és az alkilrészben 1-6 szénatomos alkoxi-imino-alkil-csoport, ahol a megnevezett alkil- és alkoxicsoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy ezeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: ciano-, hidroxi-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, karboxi- és 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport;
olyan az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-alkil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos fenil-karbonil-alkil-, az alkenilrészben 2-6 szénatomos fenil-alkenil-karbonil- vagy fenil-karbonil-csoport, amelyekben a fenilcsoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy amelyeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:
nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport; és
R8 jelentése hidrogénatom.
Az (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolokat különböző módon állíthatjuk elő, például az alábbi eljárás segítségével:
(III) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolokat egy (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, az [A] reakcióvázlatnak megfelelően.
A (IV) általános képletben L1 egy nukleofilen kicserélhető kilépőcsoportot, így halogénatomot, például bróm- vagy klóratomot, heteroarilcsoportot, például imidazolil- vagy piridilcsoportot, karboxilátocsoportot, például acetát- vagy trifluor-acetát-csoportot vagy szulfonátocsoportot, például metánszulfonáto- vagy trifluormetánszulfonáto-csoportot jelent.
A (IV) általános képletű vegyületeket közvetlenül alkalmazhatjuk, így például az alkil-halogenidek, karbonsav-halogenidek, szulfonsav-halogenidek, karbonsavanhidridek és szulfonsavanhidridek esetében, vagy pedig ezeket in situ állíthatjuk elő, például az aktivált karbonsavak esetében (amelyeket karbonsavakból diciklohexil-karbodiimiddel, karbonil-diimidazollal vagy más aktiválószerrel nyerünk).
A kiindulási vegyületeket általában ekvimólos arányban reagáltatjuk egymással; azonban előnyös lehet az egyik vagy a másik komponenst feleslegben alkalmazni.
Adott esetben előnyös lehet a reakciót egy bázis jelenlétében végrehajtani. A reagenseket és a bázist célszerűen ekvimólos mennyiségben reagáltatjuk egymással. Bizonyos körülmények között előnyös lehet a bázist, a (III) általános képletű vegyületre vonatkoztatva például 1,5-3 mólekvivalensnyi mennyiségben alkalmazni.
A reakcióhoz alkalmas bázisok a tercier alkilaminok, így a trietil-amin, az aromás aminok, így a piridin, az alkálifém-karbonátok, például a nátrium- vagy kálium-karbonát vagy az alkálifém-hidridek, például a nátrium-hidrid. Előnyös bázis a trietil-amin vagy a piridin.
A reakcióban oldószerként szerepelhetnek például a klórozott szénhidrogének, így a metilén-diklorid vagy az etilén-diklorid, az aromás szénhidrogének, például a toluol, xilol vagy a klór-benzol, az éterek, így a dietiléter, metil-terc-butil-éter, tetrahidrofurán vagy a dioxán, a poláros aprotikus oldószerek, így az acetonitril, dimetil-formamid vagy a dimetil-szulfoxid vagy az észterek, így az etil-acetát vagy ezek elegyek
A reakció-hőmérséklet általában 0 °C-tól a reakcióelegy forráspontjáig terjed.
A reakcióelegy feldolgozása önmagában ismert módon történhet.
A (III) általános képletű benzoil-pirazolok ismert vegyületek vagy ezeket önmagában ismert eljárásokkal állíthatjuk elő (lásd például WO 96/26206 vagy a régebbi DE-A 1970 1446 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi bejelentést). Például az (V) általános képletű pirazolokat egy (Via) általános képletű aktivált benzoesawal vagy egy olyan (VIp) általános képletű benzoesawal reagáltatjuk, amelyet előzőleg előnyösen in situ aktiváltunk, és ezt követően az így kapott (VII) általános képletű acilezett terméket egy átrendeződési reakcióban a megfelelő (III) általános képletű vegyületté alakítjuk át, a [B] reakcióvázlatnak megfelelően.
A (Via) általános képletben L2 egy nukleofilen kicserélhető kilépőcsoportot, így halogénatomot, például bróm- vagy klóratomot, heteroarilcsoportot, például imidazolil- vagy piridilcsoportot, karboxilátocsoportot, például acetát- vagy trifluor-acetát-csoportot stb. jelent.
A (Via) általános képletű aktivált benzoesavakat közvetlenül alkalmazhatjuk, így a benzoil-halogenidek esetében vagy pedig ezeket in situ állíthatjuk elő, például diciklohexil-karbodiimiddel, trifenil-foszfin/azo-dikarbonsav-észterrel, 2-piridin-diszulfid/trifenil-foszfinnal, karbonil-diimidazollal vagy más aktiválószerrel.
Adott esetben előnyös lehet az acilezési reakciót egy bázis jelenlétében végrehajtani. Ennek során a reagenseket és a segédbázist célszerűen ekvimólos
HU 226 012 Β1 mennyiségben reagáltatjuk egymással. Bizonyos körülmények között előnyös lehet a segédbázist kis feleslegben, vagyis az (V) általános képletű vegyületre vonatkoztatva például 1,2-1,5 mólekvivalensnyi mennyiségben alkalmazni.
A reakcióhoz alkalmas segédbázisok a tercier alkilaminok, a piridin és az alkálifém-karbonátok. A reakcióban oldószerként szerepelhetnek például a klórozott szénhidrogének, így a metilén-diklorid vagy az etiléndiklorid, az aromás szénhidrogének, így a toluol, xilol vagy a klór-benzol, az éterek, így a dietil-éter, metilterc-butil-éter, tetrahidrofurán vagy a dioxán, a poláros aprotikus oldószerek, így az acetonitril, dimetilformamid vagy a dimetil-szulfoxid vagy az észterek, így az etil-acetát vagy ezek elegyei.
Ha aktivált karbonsavkomponensekként benzoilhalogenideket alkalmazunk, úgy célszerű lehet ezeknek a reakciópartneréknek a beadása során a reakcióelegyet 0-10 °C-ra lehűteni. Végül a reakcióelegyet 20-100 °C-on, előnyösen 25-50 °C-on addig keverjük, amíg a reakció teljesen végbe nem megy. A reakcióelegyet a szokásos módon dolgozzuk fel, például a reakcióelegyet vízbe öntjük, és az értékes terméket kiextraháljuk. Erre a célra oldószerként különösen alkalmas a metilén-diklorid, a dietil-éter és az etil-acetát. A szerves fázis megszárítása és az oldószer lehajtása után kapott nyers észtert minden további tisztítás nélkül használhatjuk fel az átrendeződési reakcióhoz.
Az észtereknek az (I) általános képletű vegyietekké való átrendeződési reakciója célszerűen 20-100 °C hőmérsékleten, oldószerben, egy bázis jelenlétében, valamint adott esetben katalizátorként egy cianovegyület segítségével megy végbe.
A reakcióhoz oldószerként például acetonitrilt, metilén-dikloridot, etilén-dikloridot, dioxánt, etil-acetátot, toluolt vagy ezek elegyeit használhatjuk. Előnyös oldószer az acetonitril és a dioxán.
A reakcióhoz alkalmas bázisok a tercier aminok, így a trietil-amin, az aromás aminok, így a piridin vagy alkálifém-karbonátok, így a nátrium- vagy a kálium-karbonát, amiket az észterre vonatkoztatva előnyösen ekvimólos mennyiségben vagy legfeljebb négyszeres feleslegben alkalmazunk. Előnyös bázis a trietil-amin vagy egy alkálifém-karbonát, amit az észterre vonatkoztatva előnyösen kétszeres ekvimólos mennyiségben alkalmazunk.
Cianovegyületekként szerepelhetnek a szervetlen cianidok, így a nátrium- és a kálium-cianid és a szerves cianovegyületek, így az α-hidroxi-izobutironitril vagy a trimetil-szilil-cianid. Ezeket az észterre vonatkoztatva 1-50 mólszázalékos mennyiségben alkalmazzuk. Cianovegyületként előnyös az a-hidroxi-izobutironitrilt vagy a trimetil-szilil-cianidot, az észterre vonatkoztatva például 5-15, előnyösen 10 mólszázalékos mennyiségben használni.
A reakcióelegy feldolgozása önmagában ismert módon történik. A reakcióelegyet például hígított ásványi savval, így 5%-os sósavval vagy kénsawal megsavanyítjuk és egy szerves oldószerrel, például metiléndikloriddal vagy etil-acetáttal extraháljuk. A szerves extraktumot 5-10%-os alkálifém-karbonát-oldattal, például nátrium-karbonát- vagy kálium-karbonát-oldattal extrahálhatjuk. A vizes fázist megsavanyítjuk, és a képződött csapadékot kiszűrjük és/vagy metilén-dikloriddal vagy etil-acetáttal kiextraháljuk, megszárítjuk és bepároljuk. (A hidroxi-pirazolok észtereinek az előállítására és az észterek átrendeződési reakcióira a példákat lásd például az alábbi szabadalmi iratokban: EP-A 282 944 és US 4 643 757).
A (Via’) általános képletű benzoil-halogenideket (ahol L2’=CI, Br) önmagában ismert módon úgy állíthatjuk elő, hogy a (νίβ) általános képletű benzoesavakat halogénezőreagensekkel, így szulfinil-dikloriddal, szulfinil-dibromiddal, trifoszgénnel, difoszgénnel, foszgénnel, oxalil-dikloriddal vagy oxalil-dibromiddal reagáltatjuk.
A (νίβ) általános képletű benzoesavakat önmagában ismert módon állíthatjuk elő a megfelelő (Vly) általános képletű észterek (L3=1—6 szénatomos alkoxicsoport) savas vagy lúgos hidrolízisével.
A (νίβ) általános képletű benzoesavakat ugyancsak előállíthatjuk a megfelelő bróm- vagy jódszubsztituált (Vili) általános képletű vegyületeknek szén-monoxiddal és vízzel való reakciójával, amit egy palládium-, nikkel-, kobalt- vagy rádium-átmenetifém katalizátor és egy bázis jelenlétében, nagy nyomáson hajtunk végre.
Lehetséges továbbá Rosenmund-von Braun-reakcióval a (Vili) általános képletű vegyületeket a megfelelő (IX) általános képletű nitrílekké átalakítani [lásd például Org. Synth. III. kötet, 212. oldal (1955)], és ezekből azután elszappanosítással a megfelelő (νίβ) általános képletű vegyületeket nyerni.
A (Vly) általános képletű észtereket előállíthatjuk (X) általános képletű aril-halogenideknek vagy arilszulfonátoknak - ahol L4 egy kilépőcsoportot, így bróm-, jódatomot, trifluor-metánszulfonát-, fluor-szulfonil-oxi-csoportot jelent - (XI) általános képletű heterociklil-sztannátokkal (Stille-kapcsolások), heterociklilbór-vegyületekkel (Suzuki-kapcsolások) vagy heterociklil-cink-vegyületekkel (Negishi-reakciók) való reakciójával, ahol a (XI) általános képletben a fentieknek megfelelően M jelentése alkilrészenként 1-4 szénatomos —Sn(alkil)3, -B(OH)2, illetve -ZnHal (Hal=CI, Br) képletű csoport, és ezt a reakciót egy palládium- vagy nikkel-átmenetifém katalizátor és adott esetben egy bázis jelenlétében önmagában ismert, módon [lásd például Tetrahedron Letters 27, 5269 (1986)] hajtjuk végre.
Ugyancsak lehetséges a (Vly) általános képletű észtereket a 3-as helyzetű szénatomján át kapcsolódó heterociklusok felépítésével előállítani.
Például (XII) általános képletű amidoximokból aldehidekkel vagy ketonokkal való kondenzációval 1,2,4oxadiazolin-3-il-származékokat állíthatunk elő [lásd például Arch. Phar. 326, 383-389 (1993)].
A (XIII) általános képletű tioamidok alkalmas köztitermékek a 2-tiazolinilszármazékok szintézisénél [lásd például Tetrahedron 42, 1449-1460 (1986)]. Lehetséges azonban belőlük 2-tiazolil- vagy 5,6-dihidro-4H1,3-tiazin-2-il-származékokat is kialakítani [lásd például Houben-Weyl, „Methoden dér organischen Chemie”,
HU 226 012 Β1
4. kiadás, E5 kötet, 1268. oldaltól (1985)]. Ugyancsak előállíthatunk belőlük 1,2,4-tiadiazol-5-il-származékokat [lásd például J. Org. Chem. 45, 3750-3753 (1980)] vagy 1,2,4-tiadiazol-2-il-származékokat [J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1987-1991 (1992)] is.
(XIV) általános képletű karbonsavakból 2-oxazolinil-, 2-tiazolinil- és 2-imidazolinilszármazékok nyerhetők [lásd például Tetrahedron Letters 22, 4471-4474 (1981)].
A szakirodalomból ismert eljárásokkal állíthatunk elő (XV) általános képletű karbonsav-halogenidekből, ahol Hal halogénatomot jelent, főleg karbonsav-kloridokból 1,3-tiazol-5(4H)-tion-2-il- [lásd például Helv. Chim. Acta 69, 374-388 (1986)] és 5-oxo-2-imidazolin2-il-származékokat [lásd például Heterocycles 29, 1185-1189(1989)].
(XIV) általános képletű karbonsavakból, illetve (XV) általános képletű karbonsav-halogenidekből önmagában ismert módon nyerhetünk 2-oxazolil-, 1,2,4-oxadiazol-5-il- és 1,3,4-oxadiazol-2-il-származékokat [lásd például J. Heterocyclic Chem. 28, 17-28 (1991)] vagy 2-pirrolilszármazékokat [lásd például Heterocycles 26, 3141-3151 (1987)].
A (XVI) általános képletű oximoknak 4,5-dihidro-3izoxazolil-, illetve 3-izoxazolilszármazékokká való átalakítása hidroxámsav-kloridokon mint köztitermékeken keresztül önmagában ismert módon történik. Az utóbbiakból in situ nitril-oxidokat állítunk elő, amelyeket alkénekkel, illetve alkinekkel reagáltatva nyerjük a kívánt termékeket [lásd például Chem. Bér. 106, 3258-3274 (1973)]. A klór-szulfonil-izocianátnak nitriloxidokra való 1,3-dipoláros cikloaddíciójával nyerjük az 1,2,4-oxadiazolin-5-on-3-il-származékokat [lásd például Heterocycles 27, 683-685 (1988)].
A (XVIII) általános képletű aldehideket szemikarbazonokon mint köztitermékeken keresztül 2,4-dihidro-1,2,4triazol-3-on-5-il-származékokká alakíthatjuk át [lásd például J. Heterocyclic Chem., 23, 881-883 (1986)].
2-imidazolinilszármazékok a (XIX) általános képletű benzonitrilekből ismert eljárások segítségével [lásd például J. Org. Chem. 52, 1017-1021 (1987)] állíthatók elő.
Ugyancsak a (XIX) általános képletű benzonitrilekből állíthatunk elő 1,2,4-triazol-3-il-származékokat, ismert eljárások [lásd például J. Chem. Soc. 3461-3464 (1954)] segítségével. Diazo-alkánoknak, nitril-imineknek, illetve nitril-oxidoknak (XX) általános képletű arilalkénekre (ahol R* az R2-nél megnevezett lehetséges szubsztituensek egyikét jelenti) való 1,3-dipoláros cikloaddíciójával 3-pirazolinil- vagy 4-pirazolinilszármazékokat, illetve 4,5-dihidro-4-izoxazolil- vagy 4,5-dihidro5-izoxazolil-származékokat állíthatunk elő.
A (XXI) általános képletű aril-alkinek (ahol R* az R2-nél megnevezett lehetséges szubsztituensek egyikét jelenti) egy 1,3-dipoláros cikloaddíció keretén belül, például a fentiekben megnevezett 1,3-dipoláros vegyületekkel 3- vagy 4-pirazolil-, illetve 4- vagy 5-izoxazolilszármazékokká alakíthatók át.
A (XVIII) általános képletű aldehideket a (fenil)3P+CH2COR*X_ általános képletű foszfóniumsókkal (ahol R* az R2-nél megnevezett szubsztituensek egyikét jelenti) végzett Wittig-reakcióval önmagában ismert módon (lásd J. March, „Advanced Organic Chemistry”, 3. kiadás, 864. oldaltól, Wiley-lnterscience Publication, 1985) a (XXII) általános képletű α,β-telítetlen ketonokká alakíthatjuk át. Ezekből hidroxil-aminnal való reakcióval nyerjük a megfelelő oximokat, amiket oxidatív gyűrűzárással 5-izoxazolilszármazékokká alakíthatunk át [lásd J. Am. Chem. Soc. 94, 9128 (1972)].
Ugyanígy a (XVIII) általános képletű aldehideket alkoxi-metil-foszfóniumsókkal önmagában ismert módon (lásd J. March, .Advanced Organic Chemistry, 3. kiadás, 864. oldaltól, Wiley-lnterscience Publication, 1985) a megfelelő enoléterekké alakíthatjuk át. Ezeknek az enolétereknek a szakirodalomból ismert eljárásokkal analóg módon végzett elhasításával jutunk a (XXIII) általános képletű acetaldehidszármazékokhoz. Ezeket α-helyzetben brómozva nyerjük az a-bróm-acetaldehid-származékokat [lásd Tetrahedron Letters 29, 5893 (1988)], amiket azután amidokkal, tioamidokkal és amidinekkel végzett gyűrűzárási reakcióval a megfelelő oxazolokká, tiazolokká és imidazolokká alakíthatunk át. Továbbá a (XXIII) általános képletű acetaldehidszármazékokat dimetil-formamid-dimetil-acetállal a megfelelő enaminokká alakíthatjuk át, amiket azután hidroxil-aminokkal, illetve hidrazinokkal reagáltatva nyerjük a megfelelő izoxazolokat, illetve pirazolokat.
Továbbá a (XVIII) általános képletű aldehideket ketonok aldolreakciójával hidroxi-keton-származékokká alakíthatjuk át. Ezek oxidációjával nyerjük az 1,3-diketonokat, amiket azután hidroxil-aminnal, hidrazinokkal vagy amidinekkel reagáltatva kapjuk a megfelelő izoxazolokat, pirazolokat vagy pirimidineket.
Ugyanígy a (XVIII) általános képletű aldehideket a szakirodalomból ismert eljárások (lásd Houben-Weyl, „Methoden dér organischen Chemie”, 4. kiadás, E14b kötet) segítségével a megfelelő (XXIV) általános képletű diazovegyületekké alakíthatjuk át, amiknek alkénekre, illetve alkinekre való 1,3-dipoláros cikloaddíciója és az ezt követő átizomerizálódása a megfelelő pirazolinokhoz, illetve pirazolokhoz vezet.
A kiindulási vegyületekként használt (Vili) általános képletű bróm-, illetve jódszubsztituált vegyületeket a szakirodalomból ismert eljárásokkal analóg módon, például Sandmeyer-reakcióval a megfelelő anilinekből nyerhetjük, amiket magukat alkalmas nitrovegyületek redukciójával állíthatunk elő. A (Vili) általános képletű brómszubsztituált vegyületeket ezenkívül még alkalmas kiindulási vegyületek közvetlen brómozásával is előállíthatjuk [lásd Monatsh. Chem. 99, 815-822 (1968)].
A (IX) általános képletű nitrileket a fentiekben leírtak szerint nyerhetjük. Ugyancsak lehetséges ezeket a megfelelő anilinekből Sandmeyer-reakcióval előállítani.
A (X) általános képletű kiindulási vegyületek ismertek [lásd például Coll. Czech. Chem. Commun. 40, 3009-3019 (1975)] vagy ismert szintézisek alkalmas kombinációjával könnyen előállíthatok.
Például a (X) általános képletű szulfonátokat (L4=-OSO2CF3, -OSO2F) a megfelelő fenolokból nyer54
HU 226 012 Β1 hetjük, amik maguk ismert vegyületek (lásd például az EP-A 195 247 számú szabadalmi iratot) vagy ismert eljárásokkal állíthatjuk elő (lásd például Synthesis 1993, 735-762).
A (X) általános képletű halogénvegyületeket (L4=CI, Br, I) például a megfelelő (XXV) általános képletű anilinekből Sandmeyer-reakcióval nyerhetjük.
A (XII) általános képletű amidoximok, a (XIII) általános képletű tioamidok és a (XIV) általános képletű karbonsavak önmagában ismert módon a (XIX) általános képletű nitrilekből nyerhetők.
Továbbá lehetséges a (XIV) általános képletű karbonsavakat a megfelelő (XVIII) általános képletű aldehidekből ismert eljárások segítségével előállítani [lásd például J. March, „Advanced Organic Chemistry”, 3. kiadás, 629. oldaltól, Wiley-lnterscience Publication (1985)].
A (XV) általános képletű karbonsav-halogenideket standardeljárásokkal analóg módon a megfelelő (XIV) általános képletű karbonsavakból nyerhetjük.
A (XVI) általános képletű oximokat előnyösen úgy állítjuk elő, hogy a (XVIII) általános képletű aldehideket önmagában ismert módon hidroxil-aminnal reagáltatjuk [lásd például J. March, „Advanced Organic Chemistry”,
3. kiadás, 805-806. oldal, Wiley-lnterscience Publlcation (1985)].
A (XVIII) általános képletű aldehidek ismert vegyületek vagy ismert eljárásokkal analóg módon előállíthatok. így ezeket a (XXVI) általános képletű metilvegyületek brómozásával, például N-bróm-szukcini- 30 middel vagy 1,3-dibróm-5,5-dimetil-hidantoinnal végzett brómozásával és az így kapott brómvegyületek ezt követő oxidációjával állíthatjuk elő [lásd Synth. Commun. 22, 1967-1971 (1992)].
A (XVI) általános képletű oximoknak a (XIX) általános képletű nitrilekké való átalakítása szintén önmagában ismert eljárásokkal történik [lásd például J. March, „Advanced Organic Chemistry”, 3. kiadás, 931-932. oldal, Wiley-lnterscience Publication (1985)].
A (X) általános képletű halogénvegyületekből vagy szulfonátokból (L4=Br, Cl, -OSO2CF3, -OSO2F) többek között olefinekkel való Heck-reakcióval, amit egy palládiumkatalizátor jelenlétében hajtunk végre nyerjük a (XX) általános képletű aril-alkéneket (lásd például Heck, „Palládium Reagents in Organic Synthesis”, 5 Academic Press, London 1985; Synthesis 1993, 735-762).
A (XXI) általános képletű aril-alkineket önmagában ismert módon (X) általános képletű aril-halogenideknek vagy aril-szulfonátoknak szubsztituált alkinekkel egy 10 palládium- vagy nikkel-átmenetifém katalizátor jelenlétében végrehajtott reakciójával állíthatjuk elő [például Heterocycles 24, 31-32 (1986)]. A terminális hidrogénfunkciós alkineket célszerűen a megfelelő szililvegyületekből nyerjük [lásd például J. Org. Chem. 46, 15 2280-2286(1981)].
A kiindulási vegyületekként használt (IV) általános képletű vegyületek ismertek, illetve szakirodalomból ismert eljárások segítségével előáll íthatók.
Szintézispéldák
5-(Benzil-oxi)-4-[2-klór-3-(4,5-dihidro-3-izoxazolil)4-(metil-szulfonil)-benzoil]-1-etil-1H-pirazol (2.45 számú vegyület)
6,00 g (15 mmol) 4-[2-klór-3-(4,5-dihidro-3-izoxazo25 IH)-4-(metH-szulfonil)-benzoH]-1-etH-5-hÍdroxi-1H-pirazolnak 300 ml vízmentes dioxánnal készült oldatába apránként beadagolunk 1,44 g (60 mmol) nátrium-hidridet és 10,40 g (60 mmol) benzil-bromidot. A reakcióelegyet keverés közben 24 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, az oldószert vákuumban lehajtjuk, a bepárlási maradékot metilén-dikloriddal felvesszük, és az oldatot vízzel háromszor mossuk. A szerves fázist megszántva, bepárolva, és a bepárlási maradékot Kieselgel tölteten kromatografálva (eluens: pentán/etil35 acetát) 1,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 20%).
Olvadáspontja: 70-75 °C
Az alábbi 2. táblázatban a fenti vegyületen kívül még további (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-ben40 zoil)-pirazolokat sorolunk fel, amelyeket analóg módon állítottunk vagy állíthatunk elő.
2. táblázat (Γ) általános képletű vegyületek
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | R6 | R7 | R8 | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1H-NMR (δ ppm-ben) |
| 2.1 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-di- hidro-3-izoxazolil | SO2CH3 | Η | C3H7 | ΟβΗ5ΟΗ2 | H | 0,78 (t); 1,50 (s); 1,62 (sext); 3,18 (s) ; 3,36 (s); 3,85 (t) ; 5,51 (s); 7,41 (m); 7,54 (s); 7,90 (d); 8,14 (d). |
| 2.2 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-di- hidro-3-izoxazolil | so2ch3 | H | C4H9 | c6h5ch2 | H | 0,80 (t); 1,15 (m); 1,48 (s); 1,50 (m); 3,15 (s); 3,34 (s); 3,84 (t); 5,49 (s); 7,42 (m); 7,52 (s); 7,88 (d); 8,13 (d). |
HU 226 012 Β1
2. táblázat (folytatás)
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | R6 | R7 | R8 | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1H-NMR (δ ppm-ben) |
| 2.3 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | SO2CH3 | H | CjHg | ch3oco | Η | 68-75 |
| 2.4 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | c2h5co | H | 65-70 |
| 2.5 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | Η | c2h5 | c2h5co | H | 1,28 (t); 1,45 (t); 2,69 (q); 3, 28 (s); 3,43 (t); 4,03 (q); 4,61 (t); 7,56 (s); 7,62 (d); 8,14 (d). |
| 2.6 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | 4—CI-C6H4CO | H | 105-108 |
| 2.7 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | Η | c2h5 | c6h5co | H | 207-209 |
| 2.8 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | C2H5 | ch3co | Η | 67-73 |
| 2.9 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-di- hidro-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | c6h5ch2 | H | 1,36 (s); 3,02 (s); 3,19 (s); 3,43 (s); 5,31 (s); 7,28 (m); 7,42 (s); 7,76 (d); 8,00 (d). |
| 2.10 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-di- hidro-3-izoxazolil | so2ch3 | H | C2H5 | c6h5ch2 | H | 1,12 (t); 1,48 (s); 3,15 (s); 3,33 (s); 3,89 (q); 5,59 (s); 7,41 (m); 7,54 (s); 7,89 (d); 8,13 (d). |
| 2.11 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-di- hidro-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ízo-C4H5 | c6h5ch2 | H | 0,78 (d); 1,49 (s); 2,01 (m);3,15(s); 3,35 (s); 3,68 (d); 5,49 (s); 7,39 (m); 7,52 (s); 7,89 (d); 8,13 (d). |
| 2.12 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | izo—C3H7 | H | 1,28 (d); 3,33 (s); 3,36 (m); 3,69 (s); 4,52 (t); 4,98 (m); 7,55 (s); 7,86 (d), 8,12 (d). |
| 2.13 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | C2H5 | jzo—C3H7 | H | 1,30 (d); 1,32 (t); 3,35 (s); 3,38 (m); 4,15 (q); 4,52 (t); 5,08 (m); 7,55 (s); 7,90 (d); 8,12 (d). |
| 2.14 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | C2H5 | H | 83-88 |
| 2.15 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | c2h5 | H | 1,26 (t); 1,32 (t); 3,34 (s); 3,37 (t); 4,03 (q); 4,41 (q); 4,50 (t); 7,56 (s); 7,88 (d); 8,11 (d). |
| 2.16 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h6 | c6h5coch2 | H | 168-173 |
HU 226 012 Β1
2. táblázat (folytatás)
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | R6 | R7 | R® | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1H-NMR (δ ppm-ben) |
| 2.17 | Cl | 5-etil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | SO2CH3 | H | C2H5 | c2h5 | H | 0,96 (t); 1,28 (t); 1,32 (t); 1,72 (m); 3,01 (dd); 3,31 (s); 3,38 (dd); 4,05 (q); 4,41 (q); 4,75 (m), 7,54 (s); 7,86 (d); 8,10 (d). |
| 2.18 | Cl | 5-etil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | so2ch3 | H | c2h5 | IZO^CgHy | Η | 0,95 (t); 1,30 (d); 1,32 (t); 1,75 (m); 3,03 (dd); 3,34 (s); 3,45 (dd); 4,00 (q); 4,75 (m); 5,07 (m); 7,50 (s); 7,88 (d); 8,09 (d). |
| 2.19 | Cl | 5-etil-4,5-dihidro-3- izoxazolll | so2ch3 | H | ch3 | c2h5 | H | 0,96 (t); 1,22 (t); 1.74 (m); 3,00 (dd); 3,32 (s); 3,44 (dd); 3,67 (s); 4,40 (q); 4.75 (m); 7,56 (s); 7,87 (d); 8,10 (d). |
| 2.20 | Cl | 5-etil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | so2ch3 | Η | ch3 | ízo-C3H7 | Η | 0,96 (t); 1,25 (d); 1,73 (m); 3,02 (dd); 3,31 (s); 3,41 (dd); 3,67 (s); 4,74 (m); 4,98 (m); 7,53 (s); 7,88 (d); 8,10 (d). |
| 2.21 | Cl | 5,5-dietil-4,5-dihid- ro-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | c2h5 | H | 0,91 (t); 1,24 (t); 1.35 (t); 3,11 (s); 3.35 (s); 3,67 (s); 4.36 (q); 7,54 (s); 7,86 (d); 8,10 (d). |
| 2.22 | Cl | 5,5-dietil-4,5-dihid- ro-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | ch3 | IZO—C3H7 | Η | 1,91 (t); 1,29 (d); 1,35 (d); 1,75 (m); 3,12 (s); 3, 35 (s); 3,65 (s); 4,98 (m); 7,50 (s); 7,86 (d); 8,10 (d). |
| 2.23 | Cl | 5,5-dietil-4,5-dihid- ro-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | C2H5 | Η | 0,94 (t); 1,31 (m); 1,76 (m); 3,10 (s); 3,32 (s); 4,03 (q); 4,40 (q); 7,53 (s); 7,85 (d); 8,10 (d). |
| 2.24 | Cl | 5,5-dietil-4,5-dihid- ro-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | ízo-C3H7 | Η | 0,90 (t); 1,32 (m); 1,75 (m);3,12(s); 3,34 (s); 4,00 (q); 5,05 (m); 5,20 (m); 7,50 (s); 7,86 (d); 8,08 (d). |
| 2.25 | Cl | (4,5-dihidro-izoxa- zol-5-spirociklopen- tán)-3-il | so2ch3 | Η | ch3 | c2h5 | Η | 148-153 |
| 2.26 | Cl | (4,5-dihidro-izoxa- zol-5-spirociklopen- tán)-3-il | so2ch3 | Η | c2h5 | θ2^5 | Η | 1,25 (t); 1,32 (t); 1,74 (m): 2,02 (m); 3,05 (s); 3,37 (s); 4,04 (q); 4,39 (q); 7,54 (s); 7,86 (d); 8,09 (d). |
HU 226 012 Β1
2. táblázat (folytatás)
| Szám | R’ | R2 | R3 | R4 | R6 | R7 | R8 | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); ’H-NMR (δ ppm-ben) |
| 2.27 | Cl | 2-tiazolil | SO2CH3 | Η | C2H5 | ch3co | Η | 173-174 |
| 2.28 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | H | 158 | |
| 2.29 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | c6h5ch=chco | Η | 98 |
| 2.30 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | (3-CI-C6H4)CO | Η | 165 |
| 2.31 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | (CH3)2C=CHCO | Η | 158-160 |
| 2.32 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | c2h5oco | Η | 151 |
| 2.33 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | Η | C2Hs | c2h5co | Η | 141-144 |
| 2.34 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | c3h7co | Η | 1,09 (t); 1,46 (t); 1,81 (q); 2,63 (t); 3,27 (s); 4,05 (q); 7,62 (s); 7,66 (d); 7,71 (d); 7,98 (d); 8,25 (d). |
| 2.35 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | CH3OCO | Η | 91 |
| 2.36 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | (4—CI-C6H4)CO | Η | 148-149 |
| 2.37 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | C5H5CH2 | Η | 56 |
| 2.38 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | [(CH3O)CH3N]CO | Η | 62 |
| 2.39 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | c2h5 | Η | 145-147 |
| 2.40 | Cl | 1,3-ditiolán-2-il | Cl | Η | c2h5 | c2h5co | Η | 52-54 |
| 2.41 | Cl | 5,5-dimetil-1,3-dioxán-2-il | Cl | Η | C2H5 | c3h7 | Η | 0,82 (s); 1,06 (t); 1,41 (m); 1,81 (m); 3,68 (d); 3,83 (d); 4,07 (q); 4, 49 (t); 6,15 (s); 7,28 (m); 7,43 (d) |
| 2.42 | Cl | 5,5-dimetil-1,3-dioxán-2-il | Cl | Η | c2h5 | c2h5co | Η | 0,82 (s); 1,22 (t); 1,42 (m); 2,60 (q); 3,69 (d); 3,84 (d); 4,02 (q); 6,15 (s); 7,22 (d); 7,41 (d); 7,61 (s) |
| 2.43 | Cl | 5,5-dimetil-1,3-dioxán-2-il | Cl | Η | c2h5 | θ6ΗδΟΗ2 | Η | 0,82 (s); 1,21 (t); 1,42 (s); 3,68 (d); 3,89 (m); 5,59 (s); 6,18 (s); 7,24 (m); 7,41 (m) |
| 2.44 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolíl | SO2CH3 | Η | ch3 | c6h5ch2 | Η | 195-200 |
| 2.45 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | Η | c2h5 | θ6^5θΗ2 | Η | 70-75 |
| 2.46 | Cl | 4,5-díhidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | Η | ch3 | (CH3)2NCS | Η | 85-95 |
| 2.47 | ch3 | 4,5-dihidro-2-tiazolil | Η | Η | c2h5 | Η | 1,29 (t); 2,46 (s); 3,49 (t); 3,91 (q); 4,53 (t); 5,57 (s); 7,31 (m); 7,59 (d). | |
| 2.48 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro- 3-izoxazolil | SOjCgHy | Η | c2h5 | c6h5ch2 | Η | 0,94 (t); 1,12 (t); 1,39 (d); 1,61 (m); 2,98 (m); 3,42 (m); 3,87 (m); 4, 98 (m); 5,49 (s); 7,41 (m); 7,59 (s); 7,90 (d); 8,10 (d) |
HU 226 012 Β1
2. táblázat (folytatás)
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | R6 | R7 | R8 | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1H-NMR (δ ppm-ben) |
| 2.49 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | SO2CH3 | H | ch3 | izo-C4H9 | H | 94-96 |
| 2.50 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | izo-C4H9 | H | 55-60 |
| 2.51 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | ch3coch2 | H | |
| 2.52 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | SO2CH3 | H | ch3 | (C2H5)2CH | H | 64-68 |
| 2.53 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | (C2H5)2CH | H | 58-62 |
| 2.54 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | (CH3)2NCS | H | 85-90 |
| 2.55 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | CgHgCHg | H | 195-200 |
| 2.56 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | CgH5CH2 | H | 70-75 |
| 2.57 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | CH3 | H | 78-92 |
| 2.58 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | ch3 | H | 70-75 |
| 2.59 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | CH3OCOCH2 | H | 88-93 |
| 2.60 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | ch3ococh2 | H | 120-123 |
| 2.61 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | C2H5OCO-C(=NOCH3)CH2 | H | 57-62 |
| 2.62 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | C2Hs | C2H5OCO-C(=NOCH3)CH2 | H | 1,38 (m); 3,29 (s); 3,46 (t); 4,02 (q); 4,13 (s); 4,35 (m); 4,62 (t); 5,48 (s); 7,29 (s); 7,65 (d); 8,16 (d) |
| 2.63 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | CH3C(=NOCH3)CH2 | H | 183-186 |
| 2.64 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | CH3COCH2 | H | |
| 2.65 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro- 3-izoxazolil | SO2C3H7 | H | C2H5 | CgH5CH2 | H | 0,94 (3H); 1,12 (3H); 1,39 (3H); 1,61 (2H); 2,70 (1H); 2,98 (1H); 3,42 (2H); 3,87 (2H); 4,98 (1H); 5,49 (2H); 7,41 (5H); 7,59 (1H); 7,90 (1H); 8,10 (1H) |
| 2.66 | Cl | 5-(klór-metil)-4,5-di- hidro-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | c2h5co | H | 69-74 |
| 2.67 | Cl | 3-terc-butil-4-izoxa- zolil | Cl | H | ch3 | C2H5CO | H | 1.3 (t); 1,4 (s);2,6 (q); 3, 7 (s); 6,4 (s); 7.4 (d); 7,5 (d); 7,7 (s) |
HU 226 012 Β1
2. táblázat (folytatás)
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | R6 | R7 | R8 | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1H-NMR(5 ppm-ben) |
| 2.68 | Cl | 5,5-dimetil-1,3-dioxán-2-il | SO2CH3 | H | C2H5 | C4Hg | Η | 0,8 (s); 1,0 (t); 1,4 (t); 1,8 (m); 3,2 (s); 3,7 (d); 3,8 (d); 4,0 (m); 4,6 (t); 6,6 (s); 7,5 (d); 8,0 (bs); 8,2 (d) |
| 2.69 | ch3 | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | IZO-CjjHy | Η | 155-160 |
| 2.70 | Cl | 3-metil-5-izoxazolil | Cl | H | ch3 | C2H5CO | Η | |
| 2.71 | Cl | 2-tiazolil | SO2CH3 | H | Ο2Η5 | C6H5CH (CH3) | Η | 1.26 (t); 1,82 (d); 3.26 (s); 3,89 (q); 6,20 (q); 7,35 (m); 7,58 (d); 7,71 (d); 7,99 (d); 8,23 (d) |
| 2.72 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | H | c2h5 | (4-CH3-C6H4)CH2 | Η | 131-136 |
| 2.73 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | H | c2h5 | ch2=chch2 | Η | 1,44 (t); 3,29 (s); 4,11 (q); 5,10 (d); 5,31 (d); 5,42 (d); 6,04 (m); 7,37 (s); 7,69 (d); 7,72 (d); 7,99 (d); 8,27 (d) |
| 2.74 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | H | C2Hs | ch=cch2 | Η | 1,46 (t); 2,57 (m); 3.29 (s); 4,15 (q); 5,32 (d); 7,39 (s); 7,70 (m); 7,99 (d); 8.29 (d) |
| 2.75 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | H | C2Hs | (4-CH3-CbH4)COCH2 | Η | 1,52 (t); 2,41 (s); 3,23 (s); 4,32 (q); 6,16 (s); 7,27 (m); 7,60 (d); 7,70 (d); 7,82 (d); 7,98 (d); 8,21 (d) |
| 2.76 | Cl | 2-tiazolil | so2ch3 | H | c2h5 | C6HsCOCH2 | Η | 199-202 |
| 2.77 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | (ciklo-C3H5)-CH2 | Η | 135-140 |
| 2.78 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | C2H5 | (ciklo-C3H5)-CH2 | Η | 135-140 |
| 2.79 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | cf3 | Η | |
| 2.80 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | cf3 | Η | |
| 2.81 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | chf2 | Η | |
| 2.82 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | hococh2 | Η | 50-53 |
| 2.83 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | CH3C(=NOCH3)CH2 | Η | 183-186 |
| 2.84 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | ch3 | Η | 78-84 |
| 2.85 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | C2H5 | ch3 | Η | 112-116 |
HU 226 012 Β1
2. táblázat (folytatás)
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | R6 | R7 | R8 | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1H-NMR (δ ppm-ben) |
| 2.86 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | SO2CH3 | H | C2H5 | CH3CH(OH)CH2 | H | 1,02 (d); 1,18 (t); 3,26 (s); 3,33 (m); 3,53 (m); 3,75 (q); 4,50 (t); 7,06 (s); 7,70 (d); 8,10 (d) |
| 2.87 | Cl | 5-metil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | IZO-^CgHy | H | 101-102 |
| 2.88 | Cl | 5-metil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | H3COCOCH2 | H | 92-96 |
| 2.89 | Cl | 4,5-dimetil-4,5-di- hidro-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | h3cococh2 | Η | 68-70 |
| 2.90 | Cl | 3-izopropil-1,2,4oxadiazol-5-il | Cl | H | C2Hs | ÍZO—C3H7 | H | 1,38-1,43 (m); 3,22 (m); 4,08 (q); 5,30 (sept); 7,32 (s); 7,48 (d); 7,51 (d) |
| 2.91 | Cl | 3-izopropil-1,2,4oxadiazol-5-il | Cl | H | ch3 | IZO—C3H7 | H | 1,38 (d); 1,45 (d); 3.24 (m).; 3,70 (s); 5.24 (m); 7,33 (s); 7,47 (d); 7,52 (d) |
| 2.92 | Cl | 4,5-dimetil-4,5-di- hidro-3-izoxazolil | SO2CH3 | H | ch3 | ΪΖΟ—C3H7 | Η | 141-144 |
| 2.93 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | HOCH2CH2 | Η | 68-72 |
| 2.94 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | ncch2 | Η | 96-99 |
| 2.95 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | C2H5 | NCCH2 | Η | 135-138 |
| 2.96 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | CH2=CHCH2 | Η | 105-108 |
| 2.97 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | ch2=chch2 | Η | 128-131 |
| 2.98 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | hoch2ch2 | Η | 120-123 |
| 2.99 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | C2H5 | c3h7 | Η | 114-118 |
| 2.100 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | FCH2CH2CH2 | Η | 115-117 |
| 2.101 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | fch2ch2ch2 | Η | 1,43 (t); 2,25 (m); 3,30 (s); 3,45 (t); 4,06 (q); 4,66 (m); 4,75 (t); 7,3 (s); 7,63 (d); 8,16 (d) |
| 2.102 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | szek-C4H9 | Η | 168-173 |
| 2.103 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | szek-C4H9 | Η | 165-170 |
| 2.104 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | HC=CCH2 | Η | 164-168 |
| 2.105 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | hc=cch2 | Η | 122-125 |
| 2.106 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | ch3 | h3cch=chch2 | Η | 145-147 |
| 2.107 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | ch3ch=chch2 | Η | 123-126 |
HU 226 012 Β1
2. táblázat (folytatás)
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | R® | R7 | R® | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1H-NMR (δ ppm-ben) |
| 2.108 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | SO2CH3 | H | CH3 | c3h7 | H | 55-60 |
| 2.109 | Cl | 5-metil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | c2h5 | ch3 | Η | 1.30 (t); 2,50 (s); 3.30 (s); 4,05 (q); 4,13 (s); 6,53 (s); 7,52 (s); 7,93 (d); 8,16 (d) |
| 2.110 | Cl | 5-metil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | c2h5 | izo—C3H7 | H | 70-73 |
| 2.111 | Cl | 4,5-dietil-3-izoxazo- lil | so2ch3 | H | ch3 | izo-C3H7 | H | 0,93 (t); 1,25 (m); 2,23 (m); 2,83 (q); 3,65 (s); 4,95 (sept); 7,48 (s); 7,93 (d); 8,20 (d) |
| 2.112 | Cl | 5-terc-butil-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | c2h5 | ízo-C3H7 | H | 1,31-1,35 (m); 3,31 (s); 4,02 (q); 5,08 (sept); 6,52 (s); 7,49 (s); 7,90 (d); 8,16 (d) |
| 2.113 | Cl | 5-propil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | IZO—C3H7· | H | 0,93 (t); 1,30 (d); 1,74 (sext); 2,85 (t); 3,37 (s); 3, 68 (s); 5,02 (sept); 6,56 (s); 7,53 (s); 7,90 (d); 8,18 (d) |
Az alábbiakban felsoroljuk néhány kiindulási vegyület szintézisét:
4-[2-Klór-3-(4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metilszulfonil)-benzoil]-5-hidroxi-1 -metil-1 H-pirazol (3.21 számú vegyület)
a) 2-Klór-3-metil-4-(metil-tio)-acetofenon
286 g (2,14 mól) alumínium-triklorid 420 ml etiléndikloriddal készült szuszpenziójába 15-20 °C-on becsepegtetjük 157 g (2 mól) acetil-klorid 420 ml etiléndikloriddal készült oldatát. Végül a reakcióelegybe becsepegtetjük 346 g (2 mól) 2-klór-6-(metil-tio)-toluol 1 1 etilén-dikloriddal készült oldatát. 12 órás keverés után a reakcióelegyet 3 I jég és 1 I tömény sósav elegyébe öntjük. Ezt metilén-dikloriddal extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot vákuumban desztillálva 256 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 60%).
Olvadáspontja: 46 °C
b) 2-Klór-3-metil-4-(metil-szulfonil)-acetofenon
163,0 g (0,76 mól) 2-klór-3-metil-4-(metil-tio)-acetofenont 1,5 1 vízmentes ecetsavban oldunk, az oldathoz adunk 18,6 g nátrium-[trioxo-volframát(V)]-ot, majd hűtés közben becsepegtetünk 173,3 g 30%-os hidrogénperoxid-oldatot. A reakcióelegyet 2 napig keverjük, majd vízzel meghígítjuk. A kivált csapadékot kiszűrve, vízzel mosva és megszárítva 164,0 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 88%).
Olvadáspontja: 110-111 °C
c) 2-Klór-3-metil-4-(metil-szulfonH)-benzoesav g (0,33 mól) 2-klór-3-metil-4-(metil-szulfonil)acetofenont 700 ml dioxánban oldunk, és szobahőmér35 sékleten az oldathoz adunk 1 I 12,5%-os nátrium-hipoklorit-oldatot. Végül a reakcióelegyet 80 °C-on egy órán át keverjük. A reakcióelegy lehűlése után két fázis képződik, és ezek közül az alsót vízzel meghígítjuk és gyengén megsavanyítjuk. A kivált szilárdanyagot ki40 szűrve, vízzel mosva és megszárítva 60 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 73%).
Olvadáspontja: 230-231 °C
d) 2-Klór-3-metil-4-(metil-szulfonil)-benzoesav-metilészter
1 I metanolban feloldunk 100 g (0,4 mól) 2-klór-3metil-4-(metil-szulfonil)-benzoesavat, és visszafolyató hűtő alatt forralva az oldatba 5 órán át sósavgázt vezetünk be. Ezután a reakcióelegyet bepárolva 88,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés:
84%).
Olvadáspontja: 107-108 °C
e) 3-(Bróm-metil)-2-klór-4-(metH-szulfonil)-benzoesavmetil-észter
I szén-tetrakloridban feloldunk 82 g (0,31 mól)
2-klór-3-metil-4-(metil-szulfonil)-benzoesav-metilésztert, és az oldathoz megvilágítás közben apránként hozzáadunk 56 g (0,31 mól) N-bróm-szukcinimidet. A reakcióelegyet szűrjük, a szűrletet bepároljuk, és a bepárlási maradékot 200 ml metil-terc-butil-éterrel fel60 vesszük. Az oldathoz petrolétert adunk, a kivált csapa62
HU 226 012 Β1 dékot kiszűrjük és megszárítjuk. így 74,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 70%).
Olvadáspontja: 74-75 °C
f) 2-Klór-3-formil-4-(metil-szulfonil)-benzoesav-metilészter
41,0 g (0,12 mól) 3-(bróm-metil)-2-klór-4-(metilszulfonil)-benzoesav-metil-észter 250 ml acetonitrillel készült oldatához adunk 42,1 g (0,36 mól) N-metilmorfolin-N-oxidot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük, majd bepároljuk, és a bepárlási maradékot etil-acetáttal felvesszük. Az oldatot vízzel mosva, megszárítva és bepárolva 31,2 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 94%).
Olvadáspontja: 98-105 °C
g) 2-Klór-3-(hidroxi-imino-metil)-4-(metil-szulfonil)benzoesav-metil-észter
15,00 g (54 mmol) 2-klór-3-formil-4-(metil-szulfonil)benzoesav-metil-észtert és 4,20 g (60 mmol) hidroxilamin-hidrokloridot 300 ml metanolban oldunk, és az oldatba becsepegtetjük 3,18 g (30 mmol) nátrium-karbonát 80 ml vízzel készült oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük, majd a metanolt ledesztilláljuk, a bepárlási maradékot vízzel meghígítjuk és dietil-éterrel extraháljuk. A szerves fázis megszárítása után az oldószert lehajtjuk, (gy 14,40 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 91%). Olvadáspontja: 126-128 °C
h) 2-Klór-3-(4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metilszulfonil)-benzoesav-metil-észter (4.3 számú vegyület)
158,0 g (0,54 mól) 2-klór-3-(hidroxi-imino-metil)-4(metil-szulfonil)-benzoesav-metil-észter 1 1 metiléndikloríddal készült oldatába 15-20 °C-on 30 percig etiléngázt vezetünk be. Ezután a reakcióelegyhez adunk 1,6 g nátrium-acetátot, majd etiléngáz bevezetése közben 10 °C-on a reakcióelegybe becsepegtetünk 454 ml nátrium-hipoklorit-oldatot. Végül a reakcióelegybe 10 °C-on további 15 percig etiléngázt vezetünk be. A reakcióelegyet 12 órán át keverjük, és a fázisokat szétválasztjuk. A szerves fázist vízzel mosva, megszárítva és bepárolva 156,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 90%).
1H-NMR-spektruma (δ, ppm-ben): 3,24 (s); 3,42 (t); 3,99 (s); 4,60 (t); 7,96 (d); 8,10 (d).
i) 2-Klór-3-(4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metil-szulfonil)-benzoesav (4.4 számú vegyület)
I metanol és 170,0 g (0,54 mól) 2-klór-3-(4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metil-szulfonil)-benzoesav-metilészter elegyébe 40-45 °C-on lassan becsepegtetjük
32,8 g nátrium-hidroxid 330 ml metanollal készült oldatát. A szuszpenziót 50 °C-on 5 órán át keverjük. Az oldószer ledesztillálása után kapott bepárlási maradékot 1,51 vízzel felvesszük, és a vizes fázist etil-acetáttal háromszor kirázzuk. Ezt a vizes fázist sósavval megsavanyítjuk és etil-acetáttal háromszor kirázzuk. Az egyesített szerves fázist vízzel semleges kémhatásúra mosva, megszárítva és bepárolva 148,8 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 91%).
1H-NMR-spektruma (δ, ppm-ben): 3,26 (s); 3,45 (t);
4,63 (t); 8,15 (s); 8,53 (s, széles).
j) 2-Klór-3-(4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metil-szulfonil)-benzoil-klorid (4.5 számú vegyület)
139,0 g 2-klór-3-(4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metilszulfonil)-benzoesav, 1 ml dimetil-formamid és 1 I vízmentes toluololdatába 50 °C-on becsepegtetünk 50 ml vízmentes toluolban 74,8 g (0,63 mól) szulfinildikloridot. Ezután a reakcióelegy hőmérsékletét 6 órán át 110 °C-on tartjuk, majd az oldószert ledesztillálva elméleti kitermeléssel nyerjük a cím szerinti vegyületet.
1H-NMR-spektruma (δ, ppm-ben): 3,25 (s); 3,46 (t);
4,62 (t); 8,21 (dd).
k) 4-[2-Klór-3-(4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metilszulfonil)-benzoil]-5-hidroxi-1 -metil-1 H-pirazol (3.21 számú vegyület)
12,74 g (0,13 mól) 5-hidroxi-1-metil-pirazol 300 ml vízmentes dioxánnal készült oldatába szobahőmérsékleten, védőgáz alatt egyidejűleg becsepegtetünk 375 ml vízmentes dioxánban 43,60 g (0,13 mól)
2-klór-3-(4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metil-szulfonil)benzoil-kloridot és 375 ml vízmentes dioxánban 13,56 g (0,134 mól) trietil-amint. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük majd Kieselgel tölteten át szűrjük, és a töltetet dioxánnal mossuk. Az eluátumot vákuumban körülbelül 500 ml térfogatúra bepároljuk, és ehhez adunk 17,94 g (0,13 mól) vízmentes, finoman elporított kálium-karbonátot. A reakcióelegyet 6 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd az oldószert vákuumban lehajtjuk, és a bepárlási maradékot körülbelül 700 ml vízzel felvesszük. Az oldatból kiszűrjük az oldhatatlan részeket, és a szűrlet pH-ját 10%-os sósav lassú hozzáadásával 2-3 értékűre állítjuk be. Az így képződő csapadékot kiszűrve 46,16 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 92%).
Olvadáspontja: >250 °C.
4-[2-Klór-3-(5-metil-4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4(metH-szulfonil)-benzoil]-5-hidroxi-1-metH-1Hpirazol (3.5 számú vegyület)
a) 2-Klőr-3-(5-metil-4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metilszulfonil)-benzoesav-metil-észter (4.25 számú vegyület)
15,0 g (52 mmol) 2-klór-3-(hidroxi-imino-metil)-4(metil-szulfonil)-benzoesav-metil-észter 200 ml metilén-dikloriddal készült oldatába szobahőmérsékleten 30 percig propiléngázt vezetünk be. Ezután a reakcióelegyhez adunk 1,6 g nátrium-acetátot, majd szobahőmérsékleten egyidejű propiléngáz-bevezetés közben a reakcióelegybe becsepegtetünk 42,8 ml nátrium-hipoklorit-oldatot. Végül a reakcióelegybe szobahőmérsékleten még 15 percig propiléngázt vezetünk be. A reakcióelegyet 3 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük, ezután refluxhőmérsékleten még 5 órán át propiléngázt vezetünk be a reakcióelegybe, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten újabb 12 órán át keverjük. A fázisok szétválasztása után a szerves fázist vízzel mosva, megszárítva és bepárolva 15,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 89%).
Olvadáspontja: 130-135 °C.
HU 226 012 Β1
b) 2-Klór-3-(5-metil-4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metilszulfonil)-benzoesav (4.26 számú vegyület)
15,00 g (45 mmol) 2-klór-3-(5-metil-4,5-dihidro-3izoxazolil)-4-(metil-szulfonil)-benzoesav-metil-észter és 200 ml metanol elegyébe lassan becsepegtetjük 3,52 g (88 mmol) nátrium-hidroxid 100 ml metanollal készült oldatát. A szuszpenziót szobahőmérsékleten 48 órán át keverjük. Az oldószer lehajtása után kapott bepárlási maradékot vízzel felvesszük, és a vizes fázist etil-acetáttal háromszor kirázzuk. A vizes fázist sósavval megsavanyítjuk és etil-acetáttal háromszor extraháljuk. Végül az egyesített szerves fázist vízzel semleges kémhatásúra mosva, megszárítva és bepárolva 13,20 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 92%).
Olvadáspontja: 173-178 °C
c) 2-Klőr-3-(5-metil-4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metilszulfonil)-benzoil-kloríd (4.39 számú vegyület)
13,0 g (41 mmol) 2-klór-3-(5-metil-4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metil-szulfonil)-benzoesav, 1 ml dimetilformamid és 250 ml vízmentes toluololdatába szobahőmérsékleten becsepegtetünk 5,7 g (51 mmol) szulfinil-dikloridot. A reakcióelegyet a teljes átalakulásig visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegy lehűlése után az oldószert lehajtva elméleti kitermeléssel nyerünk 14,2 g cím szerinti vegyületet.
d) 4-(2-Klór-3-(5-metil-4,5-dlhidro-3-izoxazolil)-4-(metil-szulfonil)-benzoil]-5-hidroxi-1-metil-1 H-pirázol (3.5 számú vegyület)
1,20 g (12 mmol) 5-hidroxi-1-metil-pirazol 30 ml dioxánnal készült oldatába szobahőmérsékleten becsepegtetünk előbb 50 ml dioxánban 4,00 g (12 mmol)
2-klór-3-(5-metil-4,5-dihidro-3-izoxazolil)-4-(metilszulfonil)-benzoil-kloridot, majd 30 ml dioxánban 1,20 g (12,2 mmol) trietil-amint. A reakcióelegyet 12 órán át keverjük, majd Kieselgel tölteten át szűrjük. A szűrlethez adunk 0,50 g (3,6 mmol) kálium-karbonátot, és ezt visszafolyató hűtő alatt 12 órán át forraljuk. A reakcióelegyet további 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd a reakcióelegyhez adunk késhegynyi káliumkarbonátot, és a reakcióelegyet újból visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűlése után a reakcióelegyből az oldószert vákuumban lehajtjuk, a bepárlási maradékot vízzel felvesszük, az oldatot etil-acetáttal mossuk, 10%-os sósavval 1-2-re állítjuk be az oldat pH-ját, és ezt etil-acetáttal többször extraháljuk. Az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot hideg etil-acetáttal maceráivá nyerünk 1,60 g cím szerinti vegyületet (kitermelés: 34%).
Olvadáspontja: 230-235 °C.
4-[2-Klór-3-(4,4-dimetil-4,5-dihidro-2-oxazolil)-4(metil-szulfonil)-benzoil]-5-hidroxi-1-metil-1 Hpirazol (3.29 számú vegyület)
a) 2-Klór-3-karboxi-4-(metil-szulfonil)-benzoesav-metil-észter
115,3 g (0,42 mól) 2-klór-3-formil-4-(metil-szulfonil)benzoesav-metil-észter 2000 ml acetonitrillel készült oldatába 5 °C-on beadunk 170 ml vízben 13,8 g (0,11 mól) nátrium-dihidrogén-foszfát-víz (1/1)-t majd
49,3 g (0,43 mól) 30%-os hidrogén-peroxid-oldatot és végül 66,2 g (0,59 mól) 80%-os vizes nátrium-klorit-oldatot. Ezután a reakcióelegyet 5 °C-on egy órán át majd szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük. 10%-os sósavval a reakcióelegy pH-ját 1-re állítjuk be, majd a reakcióelegyhez adunk 1500 ml 40%-os vizes nátriumhidrogén-szulfit-oldatot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy órán át keverjük, majd a vizes fázist etilacetáttal háromszor extraháljuk. Az egyesített szerves fázist nátrium-hidrogén-szulfit-oldattal mossuk és megszárítjuk. Az oldószer lehajtása után 102,0 g cím szerinti vegyületet nyerünk.
1H-NMR-spektruma (δ, ppm-ben): 3,34 (s); 3,93 (s);
8,08 (s); 14,50 (s, széles).
b) 2-Klór-3-(klór-karbonil)-4-(metil-szulfonil)benzoesav-metil-észter
6,0 g (0,021 mól) 2-klór-3-karboxi-4-(metil-szulfonil)-benzoesav-metil-észter 50 ml vízmentes toluollal készült oldatához adunk 2 csepp dimetil-formamidot és
11,9 g (0,1 mól) szulfinil-dikloridot. Az oldatot 4 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Az oldószert vákuumban lehajtva 6,2 g cím szerinti vegyületet nyerünk. 1H-NMR-spektruma (δ, ppm-ben): 3,21 (s); 4,02 (s);
8,02 (d); 8,07 (d).
c) 2-Klór-3-(2-hidroxi-1,1-dimetil-etil-karbamoil)-4(metil-szulfonil)-benzoesav-metil-észter
4,54 g (50 mmol) 2,2-dimetil-etanol-amin 40 ml metilén-dikloriddal készült oldatába 0-5 °C-on becsepegtetjük 7,80 g (25 mmol) 2-klór-3-(klór-karbonil)-4-(metilszulfonil)-benzoesav-metil-észter oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 6 órán át keverjük, majd vízzel háromszor extraháljuk, megszárítjuk és bepároljuk. Így 8,20 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 80%).
Olvadáspontja: 70-72 °C
d) 2-Klór-3-(2-klór-1,1 -dimetil-etil-karbamoil)-4-(metilszulfonil)-benzoesav-metil-észter
6,9 g (20 mmol) 2-klór-3-(2-hidroxi-1,1-dimetil-etilkarbamoil)-4-(metil-szulfonil)-benzoesav-metil-észter és 5 ml szulfinil-diklorid elegyét szobahőmérsékleten 6 órán át keverjük. Az oldatot 50 ml metilén-dikloriddal meghígítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot 20 ml metilén-dikloridban oldjuk. Az oldathoz ciklohexánt adva kristályos csapadék képződik, amit kiszűrve és megszárítva 6,4 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 88%).
e) 2-Klór-3-(4,4-dimetil-4,5-dihidro-2-oxazolil)-4-(metil-szulfonil)-benzoesav (4.38 számú vegyület) ml metanolban 5,82 g (15 mmol) 2-klór-3-(2-klór1,1 -di metil-eti I-karba moil)-4-(metil-szulfon il)benzoesav-metil-észtert és 0,81 g (20 mmol) nátriumhidroxidot szobahőmérsékleten 8 órán át keverünk. Az oldószer lehajtása után kapott bepárlási maradékot vízzel felvesszük, és az oldatot etil-acetáttal háromszor mossuk. A vizes fázist sósavval megsavanyítjuk és etilacetáttal háromszor extraháljuk. A szerves fázis megszárítása után az oldószert vákuumban lehajtva 3,10 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 56%). 1H-NMR-spektruma (δ, ppm-ben): 1,34 (s); 3,40 (s);
4,13 (s); 8,07 (s); 13, 95 (s, széles).
HU 226 012 Β1
f) 2-Klór-3-(2-klór-1,1-dimetil-etil-karbamoil)-4-(metilszulfonll)-benzoil-klorid ml vízmentes toluolban 3,00 g (9 mmol) 2-klór3-(4,4-dimetil-4,5-dihidro-2-oxazolil)-4-(metil-szulfonil)benzoesav, 1,43 g szulfinil-diklorid és 1 csepp dimetilformamid oldatát 3 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegy lehűlése után az oldószert vákuumban lehajtva 3,43 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 86%).
g) 4-[2-Klór-3-(4,4-dimetil-4,5-dihidro-2-oxazolil)-4(metil-szulfonil)-benzoil]-5-hidroxi-1 -metil-1 Hpirazol (3.29 számú vegyület) ml dioxánban 0,42 g (4,3 mmol) 5-hidroxi-1-metil-pirazolba 15 °C-on becsepegtetünk 25 ml dioxánban 1,65 g (4,3 mmol) 2-klór-3-(2-klór-1,1 -dimetil-etilkarbamoil)-4-(metil-szulfonil)-benzoil-kloridot és 10 ml dioxánban 0,45 g (4,5 mmol) trietil-amlnt. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten négy órán át keverjük, majd Kieselgel tölteten át szűrjük, és a töltetet dioxánnal mossuk. Az egyesített szűrletet 60 ml térfogatúra bepároljuk, és ehhez adunk 1,24 g (9 mmol) finoman elporított kálium-karbonátot. A reakcióelegyet 5 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd lehűtjük, az oldószert vákuumban lehajtjuk, a bepárlási maradékot vízzel felvesszük, az oldatból kiszűrjük az oldhatatlan részeket, majd az oldatot 10 t%-os sósavval megsavanyítjuk és etil-acetáttal többször kirázzuk. Végül az egyesített szerves fázist vízzel mosva, megszárítva és bepárolva 1,2 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 68%).
Olvadáspontja: 132-135 °C
2-Klór-3-(1,3,4-oxatiazolin-2-on-5-il)-4-(metilszulfonil)-benzoesav-metil-észter (4.22 számú vegyület)
a) 3-Karbamoil-2-klőr-4-(metil-szulfonil)-benzoesavmetil-észter
15,0 g (48 mmol) 2-klór-3-(klór-karbonil)-4-(metilszulfonil)-benzoesav-metil-észter 300 ml vízmentes dioxánnal készült oldatába két órán át ammóniagázt vezetünk be. A képződött csapadékot kiszűrjük, és a szűrletet bepárolva elméleti kitermeléssel nyerünk 15,2 g cím szerinti vegyületet.
b) 2-Klór-3-(1,3,4-oxatiazolin-2-on-5-il)-4-(metilszulfonil)-benzoesav-metil-észter
4,37 g (15 mmol) 3-karbamoil-2-klór-4-(metilszulfonil)-benzoesav-metil-észter 150 ml vízmentes toluollal készült oldatába becsepegtetünk 9,80 g (75 mmol) klór-karbonil-szulfenil-kloridot. A reakcióelegyet 48 órán át keverjük és visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd az oldószert vákuumban lehajtjuk. A bepárlási maradékot Kieselgel tölteten kromatografálva (eluens: etil-acetát/ciklohexán=1 /1) 3,70 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 70%).
4-[2,4-Diklór-3-(1 -metll-3-acetil-1 H-pirazol-5-il)benzoil]-1-etil-5-hidroxi-1H-pirazol (3.60 számú vegyület)
a) 2,4-Diklór-3-[N-(4-metil-fenil-szulfonil-amino)-iminometil]-benzoesav-metil-észter 600 ml metanolban 49,0 g (0,21 mól) 2,4-diklór-3formil-benzoesav-metil-észterhez szobahőmérsékleten
39,2 g (0,21 mól) 4-metil-fenil-szulfonsavhidrazidot adunk, és a reakcióelegyet 48 órán át keverjük. Az így képződött csapadékot kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. Az egyesített csapadékot Kieselgel tölteten kromatografálva (eluens: ciklohexán/etil-acetát=7/3) nyerünk 76,8 g cím szerinti vegyületet (kitermelés: 91%).
b) 2,4-Diklór-3-(3-acetil-1H-pirazol-5-il)-benzoesav-2hidroxi-etil-észter
1,5 g (62,3 mmol) nátrium-hidridhez védőgáz alatt, -10 °C-on 250 ml etilénglikolt adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre melegítjük fel, majd a reakcióelegyhez hozzáadunk 12,5 g (31,2 mmol) 2,4-diklór-3[N-(4-metil-fenil-szulfonil-amino)-imino-metil]benzoesav-metil-észtert, és a reakcióelegy hőmérsékletét 15 percig 85 °C-on tartjuk. A reakcióelegy lehűlése után a diazovegyületet dietil-éterrel, illetve etil-acetáttal kiextraháljuk, az egyesített szerves fázist 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldattal és vízzel mossuk, megszárítjuk, és az oldószer nagy részét lehajtjuk. Végül a bepárlási maradékhoz hozzáadunk 4,7 g (68,6 mmol) 3-butin-2ont, és a reakcióelegy hőmérsékletét 2,5 órán át 80 °C-on tartjuk. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 48 órán át keverjük, vízzel mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot Kieselgel tölteten (eluens: ciklohexán/etil-acetát=1/1) kromatografálva 5,75 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 54%).
c) 2,4-Diklór-3-(3-acetil-1H-pirazol-5-il)-benzoesav ml metanolban 3,80 g (11,1 mmol) 2,4-diklór-3(3-acetil-1H-pirazol-5-il)-benzoesav-2-hidroxi-etil-észterhez adunk 20 ml vízben 1,11 g (27,7 mmol) nátriumhidroxidot, és a reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt forralva 3 órán át keverjük. Végül a szerves oldószert lehajtjuk, a bepárlási maradékot vízzel felvesszük, és az oldatot metil-terc-butll-éterrel mossuk. Ezután a vizes fázist 10%-os sósavval megsavanyítjuk (pH=1) és etil-acetáttal kirázzuk. A szerves fázist megszárítva és bepárolva 2,10 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 62%).
Olvadáspontja: 196-198 °C
d) 2,4-Diklór-3-( 1 -metil-3-acetil-1 H-pirazol-5-il)-benzoesav
0,40 g (16,7 mmol) nátrium-hidridhez szobahőmérsékleten, védőgáz alatt hozzácsepegtetünk 50 ml tetrahidrofuránban 2,0 g (6,7 mmol) 2,4-diklór-3-(3-acetil1 H-pirazol-5-il)-benzoesavat.
A reakcióelegyet egy órán át keverjük, majd a reakcióelegyhez adunk 4,8 g (33,4 mmol) metil-jodidot, ezután a reakcióelegyet 10 órán át keverjük, és a reakcióelegyhez adunk újabb 4,8 g (33,4 mmol) metil-jodidot, ezután a reakcióelegyet 50 °C-on 5 órán át keverjük, és végül a reakcióelegyhez adunk 0,16 g (6,7 mmol) nátrium-hidridet és újabb 4,8 g (33,4 mmol) metiljodidot, majd a reakcióelegy hőmérsékletét 1 órán át 50 °C-on tartjuk. Lehűlése után a reakcióelegyet 100 ml nátrium-klorid-oldatba bekeverjük, és ennek a pH-ját sósavval 1-re állítjuk be. Végül a reakcióelegyet metil-terc-butil-éterrel extraháljuk, az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot Kieselgel tölteten (eluens: to65
HU 226 012 Β1 luol/tetrahidrofurán/ecetsav=8/1/1) kromatografálva 1,25 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 60%).
Olvadáspontja: 200-203 °C
e) 2,4-Diklór-3-( 1 -metil-3-acetil-1 H-pirazol-5-il)-benzoesav-( 1 -etil-5-pirazolil)-észter ml acetonitrilben 0,59 g (1,9 mmol) 2,4-diklór-3(1-metil-3-acetil-1H-pirazol-5-il)-benzoesavhoz adunk 0,21 g (1,9 mmol) 1 -etil-5-hidroxi-1 H-pirazolt és 0,39 g (1,9 mmol) Ν,Ν-diciklohexil-karbodiimidet. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük, majd a reakcióelegyhez adunk 25 ml 5%-os nátrium-karbonát-oldatot és 50 ml etil-acetátot. Ezután a reakcióelegyből kiszűrjük az oldhatatlan részeket, a szerves fázist leválasztjuk, amit megszárítunk és bepárolunk. Végül a bepárlási maradékot Kieselgel tölteten (eluens: etil-acetát/ciklohexán=1/1) kromatografálva 0,21 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 27%).
f) 4-[2,4-Diklór-3-( 1 -metil-3-acetil-1 H-pirazol-5-il)benzoil]-1 -atil-5-hidroxi-1 H-plrazol ml dioxánban 0,16 g (0,4 mmol) 2,4-diklór-3(1-metil-3-acetil-1H-pirazol-5-il)-benzoesav-(1-etil-5-pirazolil)-észterhez adunk 0,076 g (0,6 mmol) káliumkarbonátot. A reakcióelegyet 3 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük. A reakcióelegyhez adunk 50 ml vizet, majd ezt metilén-dikloriddal és metil-terc-butil-éterrel mossuk, az oldaton nitrogéngázt buborékoltatunk át, és az oldat pH-ját 10 t%-os sósavval 1-re állítjuk be. A képződött csapadékot kiszűrjük, vízzel mossuk és etil-acetáttal felvesszük. A szerves fázist megszárítva és bepárolva 0,11 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 69%).
4-[2,4-Diklór-3-(3-izopropil-1,2,4-oxadiazol-5-il)benzoil]-5-hidroxi-1-metil-1 H-pirazol (3.48 számú vegyület)
a) 3-[(1-Amino-2-metil-propil)-imino-oxi-karbonil]-2,4diklór-benzoesav-metil-észter
400 ml toluolban 20,00 g (75 mmol) 2,4-diklór-3(klór-formil)-benzoesav-metil-észterhez keverés közben szobahőmérsékleten hozzácsepegtetünk 200 ml toluolban 9,10 g (90 mmol) trietil-amint majd 200 ml toluolban 7,65 g (75 mmol) 2-metil-propán-karbohidroximsavamidot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 48 órán át keverjük, majd bepároljuk. A bepárlási maradékot 400 ml 2,5 t%-os kálium-karbonát-oldattal felvesszük, és ezt az oldatot mindig 400 ml etil-acetáttal ötször extraháljuk. Az egyesített szerves fázist megszárítva és bepárolva 21,70 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 89%).
Olvadáspontja: 154-157 °C
b) 2l4-Diklór-3-(3-izopropil-1,2,4-oxadíazol-5-il)benzoesav-metil-észter
19,4 g (58 mmol) 3-[(1-amino-2-metil-propil)-iminooxi-karbonil]-2,4-diklór-benzoesav-metil-észtert 500 ml ecetsavban az átalakulás teljes befejeződéséig visszafolyató hűtő alatt forralunk. Végül a reakcióelegyet bepároljuk, a bepárlási maradékot 300 ml 5 t%-os káliumkarbonát-oldattal felvesszük, és ezt metilén-dikloriddal többször extraháljuk. Az egyesített szerves fázist megszárítva és bepárolva barna olajként nyerünk 13,5 g cím szerinti vegyületet (kitermelés: 74%).
c) 2,4-Diklór-3-(3-izopropil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-benzoesav
330 ml metanolban 13,50 g (42,9 mmol) 2,4-diklór3-(3-izopropil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-benzoesav-metilészterhez hozzácsepegtetünk 150 ml metanolban 2,06 g (51,5 mmol) nátrium-hidroxidot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük, majd a reakcióelegyhez adunk további 0,52 g (12,9 mmol) nátriumhidroxidot. Végül a reakcióelegyet szobahőmérsékleten további 48 órán át keverjük, és ezután az oldószert lehajtjuk. A bepárlási maradékot 200 ml 5 t%-os káliumkarbonát-oldattal felvesszük, és ezt etil-acetáttal egyszer majd metilén-dikloriddal kétszer mossuk. A visszamaradó vizes fázist sósavval megsavanyítjuk (pH=2) és metilén-dikloriddal többször extraháljuk. Az egyesített szerves fázist megszárítva és bepárolva 7,20 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 56%). Olvadáspontja: 104-107 °C
d) 2,4-Diklór-3-(3-izopropil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-benzoil-klorid ml toluolban 2,00 g (6,6 mmol) 2,4-diklór-3(3-izopropil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-benzoesavhoz szobahőmérsékleten hozzácsepegtetünk 1,18 g (9,9 mmol) szulfinil-dikloridot. Végül a reakcióelegyet lassan a refluxhőmérsékletre melegítjük, majd ezen a hőfokon 8 órán át tartjuk. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük, az oldatból kiszűrjük az oldhatatlan részeket, és a szűrletet bepároljuk. A bepárlási maradékot toluollal felvesszük, és ezt az oldatot újból bepárolva 2,00 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 95%).
e) 4-[2,4-Diklór-3-(3-izopropil-1,2,4-oxadiazol-5-il)benzoil]-5-hldroxi-1 -metil-1 H-pirazol ml dimetoxi-etánban 0,62 g (6,3 mmol) 5-hidroxi1-metil-1H-pirazolhoz és 1,74 g (12,6 mmol) káliumkarbonáthoz 5-10 °C-on hozzácsepegtetünk 10 ml dimetoxi-etánban 2,00 g (6,3 mmol) 2,4-diklór-3-(3-izopropil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-benzoil-kloridot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2,5 órán át majd refluxhőmérsékleten 2 órán át és végül újból szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyet vízzel felvesszük, és az oldatot metilén-dikloriddal, illetve toluollal mossuk. A visszamaradó vizes fázist sósavval megsavanyítjuk (pH=3), és a képződött csapadékot kiszűrve és megszárítva 1,90 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 79%).
Olvadáspontja: 138-144 °C
2-Klór-4-(metil-szulfonil)-3-(1,3,4-oxadiazol-2-il)benzoesav (4.53 számú vegyület)
a) 2-Klór-3-(hidrazino-karbonil)-4-(metil-szulfonil)benzoesav-metil-észter ml metilén-dikloridban 1,0 g (20 mmol) hidrazinhidráthoz szobahőmérsékleten hozzácsepegtetünk 50 ml metilén-dikloridban 3,11 g (10 mmol) 2-klór-3(klór-formil)-4-(metil-szulfonil)-benzoesav-metil-észtert. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy órán át keverve, majd vízzel mosva, megszárítva és bepárolva
1,2 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 39%).
HU 226 012 Β1
Olvadáspontja: 85-95 °C.
b) 2-Klór-4-(metil-szulfonil)-3-(1,3,4-oxadiazol-2-il)benzoesav-metil-észter
1,16 g (3,8 mmol) 2-klór-3-(hidrazino-karbonil)-4(metil-szulfonil)-benzoesav-metil-észter és 10 ml trietilortoformiát elegyét 6 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A képződött csapadékot kiszűrjük, hexánnal mossuk és végül 20 ml toluollal felvesszük. Az oldathoz p-toluolszulfonsavat adva az oldatot 3 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd lehűtjük, vízzel mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. így 0,62 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 52%).
c) 2-Klór-4-(metil-szulfonil)-3-(1,3,4-oxadiazol-2-il)benzoesav ml piridinben 2,5 g (18,9 mmol) lítium-jodidhoz refluxhőmérsékleten hozzácsepegtetünk 50 ml piridinben 1,5 g (4,7 mmol) 2-klór-4-(metil-szulfonil)-3-(1,3,4oxadiazol-2-il)-benzoesav-metil-észtert, és a reakcióelegyet a teljes átalakulásig visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegy lehűlése után az oldószert lehajtjuk, a bepárlási maradékot vízzel felvesszük, az oldatból kiszűrjük az oldhatatlan részeket, a szűrletet sósavval megsavanyítjuk és metilén-dikloriddal, illetve etilacetáttal kirázzuk. Az egyesített szerves fázist megszárítva és bepárolva 1,2 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 86%).
2,4-Diklór-3-(2-oxo-etil)-benzoesav-metil-észter
a) 2,4-Diklór-3-(2-metoxi-vinil)-benzoesav-metil-észter
14,0 g (60 mmol) 2,4-diklór-3-formil-benzoesav-metil-észter, 39,2 g (114 mmol) (metoxi-metil)-trifenil-foszfónium-klorid és 500 ml tetrahidrofurán elegyébe 0-5 °C-on becsepegtetünk 100 ml tetrahidrofuránban
10.1 g (90 mmol) kálium-terc-butanolátot. A reakcióelegyet egy órán át keverjük, majd vízzel meghígítjuk, metilterc-butil-éterrel extraháljuk és dietil-éterrel kikeverjük. Végül kiszűrjük az oldhatatlan részeket, a szűrletet bepároljuk, és a bepárlási maradékot Kieselgel tölteten (eluens: ciklohexán/etil-acetát=9/1) kromatografálva
12.2 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 78%).
b) 2,4-Diklór-3-(2-oxo-etil)-benzoesav-metil-észter ml dioxánban 2,6 g (10 mmol) 2,4-diklór-3(2-metoxi-vinil)-benzoesav-metil-észterhez hozzácsepegtetünk 6 ml 85 t%-os foszforsavat és 6 ml vizet. A reakcióelegyet 12 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük, az oldószert lehajtjuk, a bepárlási maradékot etil-acetáttal felvesszük, ezt 10 t%-os nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, megszárítjuk és bepároljuk, A bepárlási maradékot Kieselgel tölteten (eluens: ciklohexán/etil-acetát=9/1) kromatografálva 1,4 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 57%).
4-[2,4-Diklór-3-(3-metil-5-izoxazolil)-benzoil]-5hldroxi-1-metil-1H-pirazol (3.52 számú vegyület)
a) 2,4-Diklór-3-(3-oxo-1-butenil)-benzoesav-metilészter
300 ml tetrahidrofuránban 53,2 g (150 mmol) (2-oxo-propil)-trifenil-foszfónium-kloridhoz szobahőmérsékleten előbb hozzáadunk 14,0 g (125 mmol) káliumterc-butanolátot majd 30 perc múlva 200 ml tetrahidrofuránban 23,3 g (100 mmol) 2,4-diklór-3-formilbenzoesav-metil-észtert. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 4,5 órán át keverjük, majd a reakcióelegyhez adunk 400 ml vizet, a szerves fázist leválasztjuk, és a vizes fázist metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázist megszárítva, bepárolva, és az így kapott bepárlási maradékot Kieselgel tölteten (eluens: ciklohexán/etil-acetát=9/1) kromatografálva 24,0 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 88%).
b) 2,4-Diklór-3-[3-(hidroxi-imino)-1 -butenil]benzoesav-metil-észter
160 ml etanolban 5,0 g (18,3 mmol) 2,4-diklór-3(3-oxo-1 -butenil)-benzoesav-metil-észterhez adunk 1,8 g (25,9 mmol) hidroxil-amin-hidrokloridot és 1,5 g (11,0 mól) kálium-karbonátot, majd a reakcióelegyhez annyi vizet adunk, hogy tiszta oldat keletkezzen. A reakcióelegyet 3 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd lehűtjük és 400 ml vízzel felvesszük, és ezt etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves fázist megszárítva és az oldószert lehajtva elméleti kitermeléssel nyerjük a cím szerinti vegyületet.
c) 2,4-Diklór-3-(3-metil-5-izoxazolil)-benzoesav-metilészter
100 ml tetrahidrofuránban 4,0 g (13,9 mmol) 2,4-diklór-3-[3-(hidroxi-imino)-1-butenil]-benzoesav-metilészterhez adunk 50 ml vízben 4,7 g (55,6 mmol) nátrium-hidrogén-karbonátot. Ezután sötétben a reakcióelegyhez adunk 50 ml vízben 7,9 g (47,8 mmol) káliumjodidot és 3,7 g (14,6 mgatom) jódot, és a reakcióelegyet 4 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűlése után a reakcióelegyhez apránként hozzáadunk 100 ml 24 t%-os dinátrium-diszulfit-oldatot, ezt dietiléterrel kirázunk, és a szerves fázist bepároljuk. Végül a bepárlási maradékot Kieselgel tölteten (eluens: ciklohexán/etil-acetát=9/1) kromatografálva 2,4 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 60%).
d) 2,4-Dikl6r-3-(3-metil-5-izoxazolil)-benzoesav ml metanol és 50 ml tetrahidrofurán elegyében 2,3 g (8,0 mmol) 2,4-diklór-3-(3-metil-5-izoxazolil)benzoesav-metil-észterhez adunk 35 ml vízben 0,35 g (8,8 mmol) nátrium-hidroxidot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük, az oldószert lehajtjuk, és a bepárlási maradékot vizes etil-acetáttal felvesszük. A fázisok szétválasztása után kapott vizes fázist etil-acetáttal mossuk. A visszamaradó vizes fázist megsavanyítjuk és etil-acetáttal kirázzuk. Az így kapott szerves fázist megszárítva és bepárolva 2,1 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 96%).
e) 2,4-Diklór-3-(3-metil-5-lzoxazolil)-benzoil-klorid ml toluolban 2,0 g (7,35 mmol) 2,4-diklór-3(3-metil-5-izoxazolil)-benzoesavhoz adunk 1 csepp dimetil-formamidot és 1,1 g (9,5 mmol) szulfinil-dikloridot. A reakcióelegyet két órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd lehűtjük. Az oldószert lehajtva bepárlási maradékként nyerjük a cím szerinti vegyületet.
f) 4-[2,4-Diklór-3-(3-metil-5-izoxazolll)-benzoil]-5hidroxi-1 -metil-1 H-pirazol ml dimetoxi-etán és 2,0 g (14,7 mmol) káliumkarbonát elegyében 0,7 g (7,35 mmol) 5-hidroxi-1-metil-1 H-pirazolhoz 0 °C és 5 °C közötti hőmérsékleten hozzáadjuk 40 ml dimetoxi-etánban a fenti e) pont sze67
HU 226 012 Β1 rint nyert 2,4-diklór-3-(3-metil-5-izoxazolil)-benzoil-kloridot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3,5 órán át keverjük, majd egy órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk és végül szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük. A képződött csapadékot kiszűrjük és 50 ml vízhez 5 adjuk. A pH-értékét 1-re állítjuk be, majd a szilárd anyagot kiszűrjük és megszárítjuk.
Ugyanígy az elsőként megnevezett szűrletet 400 ml vízhez adjuk, az oldatot metil-terc-butil-éterrel mossuk, az oldat pH-ját 3-ra állítjuk be, és az oldatot metiléndikloriddal kirázzuk. Az egyesített szerves fázist megszárítva és bepárolva 1,9 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 73%).
Az alábbi 3., illetve 4. táblázatban a fentiekben leírt vegyületeken kívül még további (III) általános képletű vegyületeket, illetve (VI) általános képletű benzoesavszármazékokat sorolunk fel, amiket analóg módon állítottunk vagy állíthatunk elő:
3. táblázat (III) általános képletű vegyületek
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | R® | R® | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1 H-NMR (δ, ppm-ben) |
| 3.1 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | Cl | Η | C4Hg | H | 116-117 |
| 3.2 | Cl | 4,5-d ih i d ro-3-izoxazol i I | Cl | Η | ΪΖΟ—C4H9 | H | 148-151 |
| 3.3 | Cl | 5-(etoxi-karbonil)-4,5-dihid- ro-3-izoxazolil | SO2CH3 | Η | ch3 | H | 70-75 |
| 3.4 | Cl | 5-(etoxi-karbonil)-4,5-dihid- ro-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | C2Hs | H | 65-70 |
| 3.5 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | Η | ch3 | H | 230-235 |
| 3.6 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | Η | C2Hs | H | 210-215 |
| 3.7 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | Η | C3H? | H | 95-100 |
| 3.8 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | so2ch3 | Η | ch3 | H | 220-225 |
| 3.9 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | so2ch3 | Η | C2H5 | H | 82-86 |
| 3.10 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | so2ch3 | Η | c3h7 | H | 70-75 |
| 3.11 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | so2ch3 | Η | C4H9 | H | 68-73 |
| 3.12 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | so2ch3 | Η | izo-C4Hg | H | 45-50 |
| 3.13 | Cl | 5-etil-4,5-dihidro-3-izoxazo- lil | so2ch3 | Η | ch3 | H | 220-225 |
| 3.14 | Cl | 5-eti I-4,5-d i híd ro-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | H | 170-175 |
| 3.15 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | c3h7 | H | 65-70 |
| 3.16 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | c4h9 | H | 55-60 |
| 3.17 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | ÍZO—£4^)9 | H | 58-63 |
| 3.18 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | Cl | Η | c3h7 | H | 119-121 |
| 3.19 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | Cl | Η | ch3 | CH3 | 115-117 |
| 3.20 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | z o | Η | c2h5 | H | 217-218 |
| 3.21 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | ch3 | H | >250 |
| 3.22 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | Cl | Η | C2H5 | H | 125-128 |
| 3.23 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | so2c2h5 | Η | ch3 | H | >200 |
| 3.24 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2c2h5 | Η | ch3 | H | 220-223 |
| 3.25 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2c2h5 | Η | c2h5 | H | >230 |
HU 226 012 Β1
3. táblázat (folytatás)
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | R6 | R8 | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1H-NMR (δ, ppm-ben) |
| 3.26 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | SO2C3H7 | Η | ch3 | Η | 1.12 (t); 1,53 (d); 1,76 (quin); 3,18 (dd); 3,38 (t); 3,55 (dd); 3,7 (s); 5,04 (m); 5,55 (s, széles); 7,37 (s); 7,68 (d); 8.13 (d) |
| 3.27 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2c3h7 | Η | C2H5 | Η | 1,07 (t); 1,50 (m); 1,78 (quin); 3,07 (dd); 3,39 (t); 3,55 (dd); 4,12 (t); 5,08 (m); 7,38 (s); 7,69 (d); 8,11 (d) |
| 3.28 | Cl | 4,5-dihidro-2-oxazolil | so2ch3 | Η | ch3 | Η, | |
| 3.29 a) | Cl | 4,4-dimetil-4,5-dihidro-2- oxazolil | so2ch3 | Η | ch3 | Η | 1,33 (s); 3,40 (s); 4,17 (s); 7,43 (s); 7,79 (d); 8,04 (d) |
| 3.30 a) | Cl | 4,4-dimetil-4,5-dihidro-2- oxazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | Η | 1,27 (t); 1,36 (s); 3,41 (q); 4,01 (q), 4,18 (s), 7,47 (s); 7,83 (d); 8,07 (d) |
| 3.31 | Cl | 3a,5,6,6a-tetrahidro-4H- ciklopent[d]izoxazol-3-il | so2ch3 | Η | ch3 | Η | 99-104 |
| 3.32 | Cl | 3a,5,6,6a-tetrahidro-4H- ciklopent[d]izoxazol-3-il | so2ch3 | Η | ch3 | Η | 95-100 |
| 3.33 | Cl | 4,5-dihidro-izoxazol-5-spi- rociklopentán-3-il | so2ch3 | Η | ch3 | Η | 230-235 |
| 3.34 | Cl | 4,5-dihidro-izoxazol-5-spi- rociklopentán-3-il | so2ch3 | Η | c2h5 | Η | 190-195 |
| 3.35 | Cl | 4,5-dihidro-izoxazol-5-spi- ro-4-tetrahidropirán-3-il | so2ch3 | Η | c2h5 | Η | 95-100 |
| 3.36 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | SO2C2H5 | Η | ch3 | Η | >230 |
| 3.37 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | SO2C2^5 | Η | C2H5 | Η | 198-200 |
| 3.38 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | SO2C2Hs | Η | ch3 | Η | 215-218 |
| 3.39 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | SO2C2H5 | Η | c2h5 | Η | 213-215 |
| 3.40 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | SO2C3H7 | Η | ch3 | Η | 186-190 |
| 3.41 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | SO2C3H7 | Η | c2h5 | Η | 84-86 |
| 3.42 | Cl | 4,5-dihidro-izoxazol-5-spi- ro-4-tetrahidropirán-3-il | so2ch3 | Η | ch3 | Η | 90-95 |
| 3.43 | Cl | 5,5-dietil-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | so2ch3 | Η | ch3 | Η | 70-75 |
| 3.44 | Cl | 5,5-dietil-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | so2ch3 | Η | c2h5 | Η | 50-55 |
| 3.45 | CH3 | 4,5-dihidro-2-tiazolil | H | Η | c2h5 | Η | 1,44 (t); 2,50 (s); 3,49 (t); 4,09 (q); 4,53 (t); 7,35 (m); 7,48 (d); 7,62 (d) |
| 3.46 | Cl | 1,3-ditiolán-2-il | Cl | Η | c2h5 | Η | 1,46 (t); 3,28 (m); 3,67 (m); 4,10 (q); 6,80 (s); 7,24 (d); 7,36 (s); 7,36 (d) |
| 3.47 | Cl | 5,5-dimetil-1,3-dioxán-2-il | Cl | Η | c2h5 | Η | 147-152 |
HU 226 012 Β1
3. táblázat (folytatás)
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | R6 | R8 | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1H-NMR (δ, ppm-ben) |
| 3.48 | Cl | 3-izopropil-1,2,4-oxadiazol5-il | Cl | Η | ch3 | Η | 138-144 |
| 3.49 | Cl | 3-izopropil-1,2,4-oxadiazol5-il | Cl | H | C2H5 | Η | 106-109 |
| 3.50 | ch3 | 4-fenil-2-tiazolil | H | H | C2Hs | Η | 93-97 |
| 3.51 | ch3 | 4-metil-2-tiazolil | H | H | c2h5 | Η | 1,48 (t); 2,53 (s); 4,09 (q); 7,00 (s); 7,40 (m); 7,50 (d); 7,75 (d) |
| 3.52 | Cl | 3-metil-5-izoxazolil | Cl | H | ch3 | Η | 143-144 |
| 3.53 | Cl | 3-metil-5-izoxazolil | SO2CH3 | H | ch3 | Η | 102-108 |
| 3.54 | ch3 | 5,6-dihidro-4H-1,3-tiazin-2il | H | H | c2h5 | Η | 156-157 |
| 3.55 | Cl | 1,3-ditiolán-2-il | Cl | H | ch3 | Η | 64-67 |
| 3.56 | Cl | 4-terc-butil-2-tiazolil | SO2CH3 | H | C2H5 | Η | 1.40 (s); 1,48 (t); 3,28 (S); 4,09 (q); 7,27 (s); 7.40 (s);. 7,71 (d); 8,28 (d) |
| 3.57 | Cl | 2-tiazolil | Cl | H | c2h5 | Η | 1,39 (t); 3,96 (q); 7,39 (m); 7,60 (d); 8, 01 (d) |
| 3.58 | Cl | 3-terc-butil-4-izoxazolil | Cl | H | ch3 | Η | 1.4 (s); 3,7 (s); 6,4 (s); 7.4 (s); 7,5 (d); 7,6 (d) |
| 3.59 | Cl | 5,5-dimetil-1,3-dioxán-2-il | SO2CH3 | H | c2h5 | Η | 225-229 |
| 3.60 | Cl | 3-acetil-1 -metil-5-pirazolil | Cl | H | c2h5 | Η | 1,26 (t); 2,52 (s); 3,17 (s); 3,93 (q); 6,87 (s); 7,50 (s); 7,63 (d); 7,80 (d) |
| 3.61 | Cl | 5-(metoxi-etil)-3-izoxazolil | SO2CH3 | H | ch3 | Η | 80-85 |
| 3.62 | Cl | 5-(metoxi-etil)-3-izoxazolil | so2ch3 | H | c2h5 | Η | 170-175 |
| 3.63 | Cl | 4,5-dimetil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | Η | 95-100 |
| 3.64 | Cl | 5-propil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | Η | 65-70 |
| 3.65 | Cl | 5-terc-butil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | Η | 225-230 |
| 3.66 | Cl | 5-terc-butil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | C2Hs | Η | 70-75 |
| 3.67 | Cl | 4,5-dietil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | Η | 125-130 |
| 3.68 | Cl | 4,5-dietil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | C2Hs | Η | 70-75 |
| 3.69 | Cl | 5-propil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | c2h5 | Η | 60-65 |
| 3.70 | Cl | 4,5-dimetil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | C2H5 | Η | 75-80 |
| 3.71 | Cl | 5-(klór-metil)-3-izoxazolil | so2ch3 | H | c2h5 | Η | 55-60 |
| 3.72 | Cl | 5-etoxi-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | Η | 80-85 |
| 3.73 | Cl | 5-etoxi-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | Η | 70-75 |
| 3.74 | Cl | 5-metil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | c2h5 | Η | 232-234 |
| 3.75 | Cl | 5-izobutil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | c2h5 | Η | 0,95 (d); 1,28 (t); 2,04 (m); 2,73 (d); 3,31 (s); 3,91 (q); 6,54 (s); 7,50 (s); 7,82 (d); 8,14 (d) |
| 3.76 | Cl | 5-izobutil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | Η | 0,94 (d); 2,03 (m); 2,73 (d); 3,30 (s); 3,52 (s); 6,52 (s); 7,47 (s); 7,81 (d); 8,13 (d) |
| 3.77 | Cl | 5-metil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | ch3 | Η | 190-194 |
a> 2-klór-3-(1-klór-2,2-dimetil-etil-karbamoil)-4-(metil-szulfonil)-benzoil-kloridból két ekvivalensnyi kálium-karbonáttal előállítva
HU 226 012 Β1
4. táblázat (Via1) általános képletű vegyületek
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | L | Fizikai jellemzők Olvadáspont (’C); 1H-NMR (δ, ppm-ben) |
| 4.1 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | Cl | H | OCH3 | 3,29 (t); 3,91 (s); 4,58 (t); 7,46 (d); 7,83 (d) |
| 4.2 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | Cl | H | OH | 3,28 (t); 4,60 (t); 7,02 (s, széles); 7,46 (d); 7,98 (d) |
| 4.3 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | SO2CH3 | H | OCH3 | 3,24 (s); 3,42 (t); 3,99 (s); 4,60 (t); 7,96 (d); 8,10 (d) |
| 4.4 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | so2ch3 | H | OH | 3,26 (s); 3,45 (t); 4,63 (t); 8,15 (s); 8,53 (s, széles) |
| 4.5 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | so2ch3 | H | Cl | 3,25 (s); 3,46 (t); 4,62 (t); 8,21 (dd) |
| 4.6 | Cl | 4,4-dimetil-4,5-dihidro-2- oxazolil | Cl | H | OH | 1,31 (s); 4,16 (s); 7,69 (d); 7,90 (d); 13,8 (s, széles) |
| 4.7 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | SO2C2H5 | H | och3 | 1,25 (t); 1,57 (s); 3,21 (s); 3,42 (q); 3,99 (s); 7,94 (d); 8,07 (d) |
| 4.8 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | SO2C2H5 | H | OH | 1,13 (t); 1,47 (s); 3,15 (s); 3,43 (q); 8,06 (s); 13,8 (s, széles) |
| 4.9 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | SO2C2H5 | H | och3 | 1,28 (t); 3,41 (m); 4,02 (s); 4,62 (t); 7,95 (d); 8,06 (d) |
| 4.10 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | SO2C2H5 | H | OH | 137-140 |
| 4.11 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | SO2C2^5 | H | och3 | 1,26 (t); 1,53 (d); 3,06 (dd); 3,42 (q); 3,49 (dd); 5,05 (m); 7,95 (d); 8,07 (d) |
| 4.12 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | so2c2h5 | H | OH | 140-143 |
| 4.13 | Cl | 4,5-d i h i d ro-2-oxazol i I | so2ch3 | H | och3 | 3,30 (s); 3,98 (s); 4,11 (t); 4,55 (t); 7,97 (d); 8,08 (d) |
| 4.14 | Cl | 4,5-dihidro-2-oxazolil | so2ch3 | H | OH | 3,38 (s); 4,00 (t); 4,46 (C); 8,08 (s) |
| 4.15 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | so2ch3 | H | OH | 3,30 (s); 3,35 (t); 4,15 (s, széles); 4,50 (t); 8,05 (s) |
| 4.16 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | so2c3h7 | H | och3 | 0,95 (t); 1,47 (s); 1,58 (quin); 3,12 (s); 3,31 (s); 3,43 (t); 3,93 (s); 8,09 (dd) |
| 4.17 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | so2c3h7 | H | OH | 0,93 (t); 1,47 (s); 1,58 (quin); 3,15 (s); 3,42 (t); 8,05 (s) |
| 4.18 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | SO2C3H7 | H | och3 | 0,92 (t); 1,55 (quin); 3,39 (m); 4,50 (t); 8,08 (dd) |
| 4.19 | Cl | 4,5-dihidro-3-izoxazolil | SO2C3H7 | H | OH | 148-150 |
| 4.20 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | so2c3h7 | H | och3 | 0, 93 (t); 1,49 (d); 1,58 (quin); 2,94 (dd); 3,42 (m); 3,93 (s); 4,97 (m); 8,10 (dd) |
| 4.21 | Cl | 5-meti I-4,5-d i h id ro-3-izoxazolil | so2c3h7 | H | OH | 0,94 (t); 1,39 (d); 1,58 (quin); 2,96 (dd); 3,50 (m); 4,95 (m); 8,05 (s) |
| 4.22 | Cl | 1,3,4-oxatiazolin-2-on-5-il | so2ch3 | H | och3 | 3,24 (s); 4,02 (s); 8,14 (dd) |
HU 226 012 Β1
4. táblázat (folytatás)
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | L | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1H-NMR (δ, ppm-ben) |
| 4.23 | Cl | 5-(etoxi-karbonil)-4,5-di- hidro-3-izoxazolil | SO2CH3 | H | och3 | 118-121 |
| 4.24 | Cl | 5-(etoxi-karbonil)-4,5-di- hidro-3-izoxazolil | so2ch3 | H | OH | |
| 4.25 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | so2ch3 | H | och3 | 130-135 |
| 4.26 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | so2ch3 | H | OH | 173-178 |
| 4.27 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | so2ch3 | H | och3 | 1,57 (s); 3,18 (s); 3,27 (s); 4,01 (s); 7,97 (d); 8,12 (d) |
| 4.28 | Cl | 5,5-dimetil-4,5-dihidro-3- izoxazolil | so2ch5 | H | OH | 1,48 (s); 3,15 (s); 3,34 <s); 8,08 (dd) |
| 4.29 | Cl | 5-etil-4,5-dihidro-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | och3 | 0,97 (t); 1,72 (m); 3,10 (dd); 3,32 (s); 3,37 (dd); 4,72 (m); 8,08 (dd) |
| 4.30 | Cl | 3a,5,6,6a-tetrahidro-4H- ciklopent[d]izoxazol-3-il | so2ch3 | H | och3 | 1,57 (m); 1,81 (m); 2,21 (m); 3,20 (s); 4,02 (s); 4,32 (t); 5,35 (dd); 7,92 (d); 8,18 (d) |
| 4.31 | Cl | 3a,5,6,6a-tetrahidro-4H- ciklopent[d]izoxazol-3-il | so2ch3 | H | OH | 1,72 (m); 2,01 (m); 3,27 (s); 4,24 (t); 5,23 (dd); 8,05 (d); 8,15 (d); 13,8 (s, széles) |
| 4.32 | Cl | 4,5-dihidro-izoxazol-5-spi- ro-4-tetrahidropirán-3-il | so2ch3 | H | och3 | 2,00 (m); 3,23 (s), 3,27 (s); 3,72 (m); 4,00 (s); 7,96 (d); 8,04 (d) |
| 4.33 | Cl | 4,5-dihidro-izoxazol-5-spi- ro-4-tetrahidropirán-3-il | so2ch3 | H | OH | 78-83 |
| 4.34 | Cl | 4,5-dihidro-izoxazol-5-spi- rociklopentán-3-il | so2ch3 | H | OCH3 | 1,78 (m); 2,24 (m); 3,27 (s); 3,36 (s); 3,98 (s); 7,94 (d); 8,12 (d) |
| 4.35 | Cl | 4,5-dihidro-izoxazol-5-spi- rociklopentán-3-il | so2ch3 | H | OH | 1,76 (m); 2,05 (m); 3,30 (s); 3,33 (s); 8,09 (dd) |
| 4.36 | Cl | 5,5-dietil-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | so2ch3 | H | OCH3 | 1,00 (t); 1,85 (m); 3,13 (s); 3,27 (s); 3,98 (s); 7,94 (d); 8,11 (d) |
| 4.37 | Cl | 5,5-dietil-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | so2ch3 | H | OH | 0,91 (t); 1,76 (m); 3,12 (s); 3,33 (s); 8,07 (dd); 13,75 (s, széles) |
| 4.38 | Cl | 4,4-dimetil-4,5-dihidro-2- oxazolil | so2ch3 | H | OH | 1,34 (s); 3,40 (s); 4,13 (s); 8,07 (s); 13,95 (s, széles) |
| 4.39 | Cl | 5-metil-4,5-dihidro-3-izo- xazolil | so2ch3 | H | Cl | |
| 4.40 | ch3 | 4,5-dihidro-2-tiazolil | Η | H | OCH3 | 2,62 (s); 3,48 (t); 3,90 (s); 4,51 (t); 7,28 (t); 7,57 (d); 7,96 (d) |
| 4.41 | ch3 | 4,5-dihidro-2-tiazolil | Η | H | OH | 2,50 (s); 3,50 (t); 4,44 (t); 7,27 (t); 7,54 (d); 7,79 (d) |
| 4.42 | Cl | 1,3-ditiolán-2-il | Cl | H | OCH3 | 3,44 (m); 3,68 (m); 3,93 (s); 6,80 (s); 7,38 (d); 7,52 (d) |
| 4.43 | Cl | 1,3-ditiolán-2-il | Cl | H | OH | 195-198 |
I
I
HU 226 012 Β1
4. táblázat (folytatás)
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | L | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1H-NMR(ó, ppm-ben) |
| 4.44 | Cl | 5,5-dimetil-1,3-dioxán-2-il | Cl | Η | och3 | 0,83 (s); 1,42 (s); 3,68 (d); 3,83 (d); 3,91 (s); 6,19 (s); 7,38 (d); 7,58 (d) |
| 4.45 | Cl | 5,5-dimetil-1,3-dioxán-2-il | Cl | H | OH | 150-152 |
| 4.46 | Cl | 5-ciklopropil-3-izoxazolil | SO2CH3 | Η | OH | 1,14 (4H); 2,12 (1H); 3,19 (3H); 6,12 (1H); 8,07 (1H); 8,16 (1H) |
| 4.47 | Cl | 5-CF3-3-izoxazolil | so2ch3 | H | och3 | 3,22 (3H); 4,01 (3H); 6,92 (1H); 8,07 (1H); 8,20 (1H) |
| 4.48 | Cl | 1,2,4-oxadiazol-3-il | so2ch3 | Η | och3 | 122-127 |
| 4.49 | Cl | 5-propil-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | och3 | 1,05 (3H); 1,83 (2H); 2,86 (2H); 3,23 (3H); 3,96 (3H); 6,20 (1H); 7,96 (1H); 8,20 (1H) |
| 4.50 | Cl | 5-propil-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | OH | 0,95 (3H); 1,72 (2H); 2,82 (2H); 3,30 (3H); 6,54 (1H); 8,09 (1H); 8,15 (1H) |
| 4.51 | Cl | 5-terc-butil-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | och3 | 115-120 |
| 4.52 | Cl | 5-terc-butil-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | OH | 160-165 |
| 4.53 | Cl | 1,3,4-oxadiazol-2-il | so2ch3 | Η | OH | 3,37 (s); 8,22 (d); 8,30 (d); 9,62 (s) |
| 4.54 | Cl | 3-izopropil-1,2,4-oxadiazol-5-il | Cl | Η | OCH3 | 1,42 (6H); 3,25 (1H); 3,94 (3H); 7,52 (1H); 7,99 (1H) |
| 4.55 | Cl | 3-izopropil-1,2,4-oxadiazol-5-il | Cl | Η | OH | 104-107 |
| 4.56 | Cl | 2-oxazolil | so2ch3 | Η | och3 | 177 |
| 4.57 | Cl | 5-(metoxi-metil)-3-izoxa- zolil | so2ch3 | Η | och3 | 3,21 (3H); 3,47 (3H); 3,98 (3H); 4,69 (2H); 6,49 (1H); 7,99 (1H); 8,20 (1H) |
| 4.58 | Cl | 5-(metoxi-metil)-3-izoxa- zolil | so2ch3 | Η | oh | 3,30 (3H); 3,37 (3H); 4,66 (2H); 6,83 (1H); 8,13 (1H); 8,18 (1H) |
| 4.59 | Cl | 5-(2-hidroxi-etil)-3-izoxa- zolil | so2ch3 | Η | och3 | 2,36 (1H); 3,10 (2H); 3,24 (3H); 3,99 (5H); 6,32 (1H); 7,98 (1H); 8,16 (1H) |
| 4.60 | Cl | 1,3,4-oxadiazol-2-il | so2ch2 | Η | och3 | 3,29 (3H); 4,01 (3H); 8,20 (2H); 8,69 (1H) |
| 4.61 | Cl | 5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il | so2ch3 | Η | och3 | 2,63 (3H); 3,49 (3H); 4,95 (3H); 8,25 (1H); 8,32 (1H) |
| 4.62 | Cl | 5-metil-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | och3 | 127 |
| 4.63 | Cl | 5-metil-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | oh | 148-150 |
| 4.64 | Cl | 4,5-dimetil-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | och3 | 120-125 |
| 4.65 | Cl | 4,5-dimetil-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | oh | 85-90 |
| 4.66 | Cl | 4,5-dietil-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | och3 | 90-95 |
| 4.67 | Cl | 4,5-dietil-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | oh | 0,90 (3H); 1,26 (3H); 2,20 (2H); 2,83 (2H); 3,30 (3H); 8,12 (1H); 8,18 (1H) |
| 4.68 | Cl | 5-ciklopropil-3-izoxazolil | so2ch3 | Η | och3 | 1,10 (4H); 2,15 (1H); 3,22 (3H); 3,98 (3H); 6,12 (1H); 7,95 (1H); 8,18 (1H) |
| 4.69 | Cl | 5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-il | so2ch3 | Η | och3 | 102-107 |
HU 226 012 Β1
4. táblázat (folytatás)
| Szám | R1 | R2 | R3 | R4 | L | Fizikai jellemzők Olvadáspont (°C); 1H-NMR (δ, ppm-ben) |
| 4.70 | Cl | 5,6-dihidro-4H-1,3-tiazin2-il | H | H | och3 | 184-188 |
| 4.71 | Cl | 4,5-dihidro-2-tiazolil | SO2CH3 | H | OH | 3,31 (s); 3,60 (t); 4,38 (t); 8,04 (d); 8,10 (d) |
| 4.72 | Cl | 5-(hidroxi-metil)-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | OCH3 | 50-53 |
| 4.73 | Cl | 5-(hidroxi-metil)-3-izoxa- zolil | so2ch3 | H | OH | 65-66 |
| 4.74 | Cl | 5-izobutil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | och3 | 1,01 (d); 2,13 (sept); 2,75 (d); 3,24 (s); 3,99 (s); 6,19 (d); 7,97 (d); 8,20 (d) |
| 4.75 | Cl | 5-izobutil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | OH | 0,96 (d); 2,03 (sept); 2,74 (d); 3,29 (s); 6,53 (s); 8,08 (d); 8,13 (d) |
| 4.76 | Cl | 5-(N,N-dimetil-amino-me- til)-3-izoxazolil | so2ch3 | H | och3 | 2,37 (s); 3,23 (s); 4,00 (s); 6,40 (s); 7,98 (d); 8,18 (d) |
| 4.77 | Cl | 5-(klór-metil)-3-izoxazolil | so2ch3 | H | OH | 3,30 (s); 3,36 (s); 4,66 (s); 5,06 (s); 6,82 (s); 6,93 (s); 8,10 (d); 8,16 (d) |
| 4.78 | Cl | 5-etoxi-3-izoxazolil | so2ch3 | H | OH | 1,39 (t); 3,33 (s); 4,33 (q); 5,95 (s); 8,07 (d); 8,16 (d) |
| 4.79 | Cl | 5-acetil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | OH | 2,65 (s); 3,30 (s); 7,71 (s); 8,17 (d); 8,20 (d) |
| 4.80 | Cl | 5-acetil-3-izoxazolil | so2ch3 | H | och3 | 145-150 |
| 4.81 | Cl | 5-etoxi-3-izoxazolil | so2ch3 | H | och3 | 1,50 (t); 3,28 (s); 3,98 (s); 4,36 (q); 5,43 (s); 1,95 (d); 8,16 (d) |
| 4.82 | Cl | 5-(klór-metil)-3-izoxazolil | so2ch3 | H | och3 | 115-120 |
Az (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok és mezőgazdaságilag használható sóik mind izomerelegyekként, mind pedig tiszta izomerjeik forrná- 40 jában gyomirtó készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók. Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményekkel nagyon jól leküzdhetők a gyomok a nem művelt területeken, különösen, ha ezeket nagy mennyiségben alkalmazzuk. Ezek 45 hatásosak továbbá a gyomokkal és a káros fűfélékkel szemben a haszonnövények, így a búza, rizs, kukorica, szója vagy a gyapot között, anélkül azonban, hogy a hatóanyagok a haszonnövényeket említésre méltó mértékben károsítanák. Ez a hatás főleg kis mennyi- 50 ségben való alkalmazásuk esetén lép fel.
Az alkalmazási módszer fajtájától függően az (I) általános képletű vegyületeket, illetve az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítményeket még számos más haszonnövénynél felhasználhatjuk a gyo- 55 mok leküzdésére. Ilyen haszonnövények például a következők:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Béta vulgáris spec. altissima,
Béta vulgáris spec. rapa, Brassica napus var. napus, 60
Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis quineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgáris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Ezenkívül az (I) általános képletű vegyületeket olyan haszonnövényeknél is alkalmazhatjuk, amelye74
HU 226 012 Β1 két előzőleg nemesítéssel - beleértve a géntechnikai eljárásokat is - toleránssá tettünk a herbicidek hatásával szemben.
Az (I) általános képletű hatóanyagokat, illetve az ezeket tartalmazó gyomirtó készítményeket például közvetlenül permetezhető vizes oldatok, porok, szuszpenziók, magas százalékos tartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozó-, szórószerek vagy granulátumok formájában alkalmazhatjuk, permetezéssel, füstöléssel, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák a felhasználás céljához igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlását kell biztosítaniuk.
A gyomirtó készítmények herbicidként hatásos mennyiségben legalább egy (I) általános képletű vegyületet vagy ennek egy mezőgazdaságilag használható sóját és a növényvédő szerek kikészítésénél szokásos segédanyagokat tartalmazzák.
A készítményekben közömbös adalék anyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: közepes-magas forráspont-tartományú ásványolaj-frakciók, így a kerozin és a dízelolaj, kőszénkátrányolajok, növényi vagy állati eredetű olajok, alifás, gyűrűs és aromás szénhidrogének, például a paraffin, tetrahidronaftalin, az alkilezett naftalinok és származékaik, az alkilezett benzolok és származékaik, alkoholok, így a metanol, etanol, propanol, butanol és a ciklohexanol, ketonok, így a ciklohexanon vagy az erősen poláros oldószerek, például az aminok, így az N-metil-pirrolidon és a víz.
Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, szuszpenziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízzel diszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergálóvagy emulgeálószerek segítségével vízben homogenizálhatjuk. Vízzel hígítható olyan koncentrátumokat is előállíthatunk, amelyek hatóanyagot, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószert és adott esetben oldószert vagy olajat is tartalmaznak.
A készítményekben alkalmas felületaktív anyagok (adjuvánsok) az aromás szulfonsavak, például a ligninszulfonsav, fenolszulfonsav, naftalinszulfonsav és a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, továbbá a zsírsavak, az alkil- és az alkil-aril-szulfonátok, az alkil-, lauril-éter- és a zsíralkohol-szulfátok sói, továbbá a szulfátéit hexa-, heptaés oktadekanolok sói, valamint a zsíralkohol-glikol-éterek sói, a szulfonált naftalinnak és származékainak a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalinnak vagy a naftalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, poli(oxi-etilén)-oktil-fenil-éter, etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, alkil-fenil- és tributil-fenil-poliglikol-éterek, alkil-aril-poliéter-alkoholok, az izotridecil-alkohol, zsíralkoholoknak etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, etoxilezett ricinusolaj, poli(oxi-etilén)- vagy poli(oxipropilén)-alkil-éterek, lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetát, a szorbit-észter, ligninszulfit-szennylúgok vagy a metil-cellulóz.
Porokat, szóró- vagy porozószereket a hatóanyagoknak egy szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált vagy homogéngranulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagok az ásványi termékek, így a kovasavak, szilikagélek, szilikátok, a talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatómaföld, a kalcium- és a magnézium-szulfát, magnózium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így az ammónium-szulfát, -foszfát és a -nitrát, a karbamid és a növényi termékek, így a gabonaliszt, a fahéj-, fa- és csonthéjőrlemények, a cellulózpor vagy más szilárd hordozóanyagok.
A közvetlen felhasználásra alkalmas készítményekben az (I) általános képletű hatóanyagok koncentrációja széles határok között változhat. A készítmények általában 0,001-98 tömegszázalékos, előnyösen azonban 0,01-95 tömegszázalékos koncentrációban legalább egy hatóanyagot tartalmaznak. Az ezekben a készítményekben alkalmazott hatóanyagok tisztasága 90-100%-os, előnyösen azonban 95-100%-os (NMRspektrumuk alapján).
Az alábbi kikészítési példák az ilyen készítmények előállítását magyarázzák meg:
1. példa tömegrész 2.1 számú hatóanyagot feloldunk 80 tömegrész alkilezett benzolból, 8-10 mól etilénoxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 tömegrész dodecilbenzolszulfonsav kalciumsóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A fenti oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és benne finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalék hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót nyerünk.
2. példa tömegrész 2.6 számú hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A fenti oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és benne finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalék hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót nyerünk.
3. példa tömegrész 2.18 számú hatóanyagot feloldunk 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész 210-280 °C forráspont-tartományú ásványolaj-frakcióból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A fenti oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és ben75
HU 226 012 Β1 ne finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalék hatóanyagtartalmú vizes diszperziót nyerünk.
4. példa tömegrész 2.27 számú hatóanyagot 3 tömegrész diizobutil-naftalinszulfonsav nátriumsóval, szulfitszennylúgból kapott 17 tömegrésznyi ligninszulfonsav nátriumsóval és 60 tömegrész por formájú kovasavgéllel jól elkeverünk és kalapácsos malomban összeőrlünk. A kapott keveréket 20 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömegszázalék hatóanyag-tartalmú permetlét nyerünk.
5. példa tömegrész 2.36 számú hatóanyagot 97 tömegrész finom szemcsés kaolinnal jól összekeverünk. így 3 tömegszázalék hatóanyag-tartalmú porozószert nyerünk.
6. példa tömegrész 2.37 számú hatóanyagot 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 tömegrész fenol/karbamid/formaldehid-kondenzátum nátriumsóval és 68 tömegrész paraffinos jellegű ásványolajjal jól összekeverve stabil olajos diszperziót nyerünk.
7. példa tömegrész 2.45 számú hatóanyagot feloldunk 70 tömegrész ciklohexanonból, 20 tömegrész etoxilezett izooktil-fenolból és 10 tömegrész etoxilezett ricinusolajból álló elegyben. így stabil emulziókoncentrátumot nyerünk.
8. példa tömegrész 2.48 számú hatóanyagot feloldunk 80 tömegrész ciklohexanonból és 20 tömegrész Wettol® EM 31-ből (etoxilezett ricinusolaj-bázisú nem ionos emulgeátor) álló elegyben. így stabil emulziókoncentrátumot nyerünk.
Az (I) általános képletű vegyületeket, illetve az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítményeket kikelés előtti vagy kikelés utáni eljárásban is alkalmazhatjuk. Ha bizonyos haszonnövények a hatóanyagokat csak kevéssé tűrik, úgy olyan felhasználási technikát is alkalmazhatunk, amelynél a gyomirtó készítményeket a permetezőkészülékkel úgy juttatjuk ki, hogy azok az érzékeny haszonnövény leveleit lehetőleg egyáltalán ne érjék, miközben a hatóanyagok az alul fejlődő gyomok leveleire vagy a puszta talajra jutnak (postdirected, lay-by).
Az (I) általános képletű hatóanyagokból a gyomirtás céljától, az évszaktól, a gyomnövény fajtájától és fejlődési stádiumától függően hektáronként 0,001-3,0, előnyösen 0,01-1,0 kg-ot használunk fel.
A hatásspektrum szélesítése céljából és szinergikus hatások elérésére az (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolokat más gyomirtó és növényi fejlődést szabályozó hatóanyagcsoportok számos képviselőjével össze lehet keverni és együtt kijuttatni. Keverékpartnerekként szerepelhetnek például a következők: 1,2,4-tiadiazolok,1,3,4-tiadiazolok, amidok, aminofoszforsav és származékai, amíno-triazolok, anilidek, (hetero)-aril-oxi-alkánsavak és származékaik, benzoesav és származékai, benzotiadiazinonok, 2-(heteroaroil/aroil)-1,3-ciklohexándionok, heteroaril-aril-ketonok, benzil-izoxazolidinonok, m-CF3-fenil-származékok, karbamátok, kinolinkarbonsav és származékai, klór-acetanilidek, ciklohexenon-oximéter-származékok, diazinok, diklór-propionsav és származékai, dihidrobenzofuránok, dihidrofurán-3-on-származékok, dinitroanilinek, dinitro-fenolok, difenil-éterek, bipiridilek, halogén-karbonsavak és származékaik, karbamidszármazékok, 3-fenil-uracilok, imidazolok, imidazolinonok, N-fenil-3,4,5,6-tetrahidroftálimid-származékok, oxadiazolok, oxiránok, fenolok, aril-oxi- vagy heteroaril-oxifenoxi-propionsav-észterek, fenil-ecetsav és származékai, 2-fenil-propionsav és származékai, pirazolok, fenil-pirazolok, piridazinok, piridin-karbonsavak és származékaik, pirimidil-éterek, szulfonamidok, szulfonilkarbamid-származékok, triazinok, triazinonok, triazolinonok, triazol-karboxamidok és az uracilok.
Ezenkívül hasznos lehet az (I) általános képletű vegyületeket magukban vagy más gyomirtó szerrel való kombinációban még további növényvédő szerekkel, például a kártevők vagy a fitopatogén gombák, illetve baktériumok elleni hatóanyagokkal összekeverni és együtt kijuttatni. Fontos továbbá az ásványi sóoldatokkal való összekeverhetőség is, amelyeket a táp- és nyomelemek hiányának kiküszöbölésére használhatunk. A készítményekhez nem fitotoxikus olajokat és olajkoncentrátumokat is hozzáadhatunk.
Alkalmazási példák
Az (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok herbicid hatását a következő üvegházi kísérletek mutatják.
A kísérleti növények tenyészedényeként műanyag virágcserepek szolgáltak, amelyekben szubsztrátumként mintegy 3,0% humuszt tartalmazó agyagos homok volt. A kísérleti növények magvait fajtánként elkülönítve vetettük el.
Kikelés előtti kezelésnél a vízben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyagokat közvetlenül a vetés után juttattuk ki, finoman porlasztó permetezőkészülékkel. A tenyészedényeket enyhén megöntöztük, hogy a növények csírázását és fejlődését biztosítsuk, majd átlátszó műanyag burával fedtük le őket, amíg a növények ki nem fejlődtek. Ez a lefedés biztosította a növények egyenletes csírázását, amennyiben ezt a hatóanyagok nem befolyásolták.
Kikelés utáni kezelésnél a kísérleti növényeket, fajtájuktól függően csak 3-15 cm magasra hagytuk megnőni, és csak ezután kezeltük őket a vízben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyagokkal. Ebből a célból a kísérlet növényeket vagy közvetlenül elvetettük és ugyanabban a tenyészedényben felneveltük, vagy pedig ezeket előbb csíranövényekként egymástól elkülönítve termesztettük és a kezelés előtt néhány nappal a kísérleti tenyészedényekbe átültettük. Kikelés utáni ke76
HU 226 012 Β1 zelésnél a hatóanyagokból hektáronként 62,5, illetve 31,3 grammot használtunk fel.
A kísérleti növényeket fajtájuktól függően 10-25 °C-on, illetve 20-35 °C-on termesztettük. A kísérlet időtartama 2-4 hét volt. Ezalatt az idő alatt a nö- 5 vényeket gondoztuk, és az egyedi kezelésekre adott reakcióikat kiértékeltük.
A kiértékelés egy 0-100° beosztású skála alapján történt, ahol a 100° azt jelenti, hogy a növény nem nőtt ki, illetve hogy legalább a talaj feletti részei teljesen el- 10 pusztultak; és a 0° pedig azt jelenti, hogy a növény egyáltalán nem károsodott, illetve hogy fejlődése teljesen normális volt.
Az üvegházi kísérletekhez az alábbi növényfajokat használtuk: 15
| Tudományos név | Magyar név |
| Abutilon theophrasti | Selyemmályva |
| Alopecurus myosuroides | Parlagi ecsetpázsit |
| Amaranthus retroflexus | Szőrös disznóparéj |
| Avena fatua | Héla zab |
| Bldens pilosa | Farkasfog |
| Tudományos név | Magyar név |
| Brachiaria plantaginea | - |
| Chenopodium album | Fehér libatop |
| Commelina benghalensis | - |
| Echinochloa cruss-galli | Kakaslábfű |
| Galium aparine | Ragadós galaj |
| Ipomoea ssp. | Hajnalka-fajok |
| Pharbitls purpurea | Bíboros hajnalka |
| Polygonum persicaria | Baracklevelű keserűfű |
| Setaria faberi | óriás muhar |
| Setaria viridis | Zöld muhar |
| Sinapis alba | Fehér mustár |
| Solanum nigrum | Fekete csucsor |
| Veronica ssp. | Veronika-fajok |
Az alábbi táblázatokban a találmány szerinti 4-(3-heterociklil-1-benzoil)-pirazolok herbicid hatásosságát hasonlítjuk össze a legközelebbi technika állását képező WO96/26206 sz. szabadalmi irat szerinti kontrollvegyületek herbicid hatásosságával.
5. táblázat
A találmány szerinti 1. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
a kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| Galium aparine | 95 | 80 | 60 | 30 |
| Setaria faberi | 90 | 90 | 85 | 75 |
6. táblázat
A találmány szerinti 2. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Amaranthus retroflexus Setaria faberi
Károsodás (%) a kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
62,5 31,25
100
HU 226 012 Β1
A találmány szerinti 3. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
7. táblázat
(WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| Avena fatua | 90 | 90 | 90 | 80 |
| Echinochloa cruss-galli | 100 | 95 | 90 | 90 |
| Setaria faberi | 98 | 90 | 85 | 75 |
8. táblázat
A találmány szerinti 4. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 125, illetve 62,5 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
a kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 125 | 62,5 | 125 Károsodás (%) | 62,5 |
| Amaranthus retroflexus | 100 | 90 | 80 | 70 |
| Polygonum persicaria | 95 | 95 | 70 | 70 |
| Setaria viridis | 95 | 85 | 70 | 70 |
9. táblázat
A találmány szerinti 5. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Echinochloa cruss-galli Setaria faberi a kontrollvegyület (WO96/26206 iratból) 62,5 31,25
Károsodás (%)
95 90 90
85 85 75
HU 226 012 Β1
10. táblázat
A találmány szerinti 6. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
6. sz. vegyület a kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| Avena fatua | 95 | 95 | 90 | 80 |
| Galium aparine | 100 | 98 | 60 | 30 |
| Setaria faberi | 90 | 90 | 85 | 75 |
11. táblázat
A találmány szerinti 7. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
a kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 | 62,5 | 31,25 |
| Károsodás (%) | ||||
| Avena fatua | 95 | 95 | 90 | 80 |
| Galium aparine | 85 | 80 | 60 | 30 |
Setaria faberi 90 90 85 75
12. táblázat
A találmány szerinti 8. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
(WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| Avena fatua | 95 | 95 | 90 | 80 |
| Galium aparine | 90 | 90 | 60 | 30 |
| Setaria faberi | 90 | 90 | 85 | 75 |
HU 226 012 Β1
13. táblázat
A találmány szerinti 9. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
9. sz. vegyület a kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| Amaranthus retroflexus | 85 | 80 | 80 | 40 |
| Echinochloa cruss-galli | 95 | 95 | 90 | 90 |
| Setaria faberi | 90 | 90 | 85 | 75 |
14. táblázat
A találmány szerinti 10. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Amaranthus retroflexus Galium aparine Setaria faberi
Károsodás (%)
15. táblázat
A találmány szerinti 11. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
a kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| Amaranthus retroflexus | 80 | 75 | 80 | 40 |
| Echinochloa cruss-galli | 95 | 95 | 90 | 90 |
| Setaria faberi | 90 | 90 | 85 | 75 |
HU 226 012 Β1
16. táblázat
A találmány szerinti 12. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
(WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| Echinochloa cruss-galli | 95 | 95 | 90 | 90 |
| Galium aparine | 85 | 80 | 60 | 30 |
| Setaria faberi | 90 | 85 | 85 | 75 |
17. táblázat
A találmány szerinti 13. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Amaranthus retroflexus Echinochloa cruss-galli Galium aparine
Károsodás (%)
18. táblázat
A találmány szerinti 14. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid
Károsodás (%)
Amaranthus retroflexus Echinochloa cruss-galli Galium aparine
HU 226 012 Β1
A találmány szerinti 15. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
19. táblázat
(WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| Echinochloa cruss-galli | 95 | 95 | 90 | 90 |
| Galium aparine | 85 | 80 | 60 | 30 |
| Setaria faberi | 98 | 98 | 85 | 75 |
20. táblázat
A találmány szerinti 16. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
(WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| Galium aparine | 85 | 80 | 60 | 30 |
| Setaria faberi | 90 | 90 | 85 | 75 |
21. táblázat
A találmány szerinti 17. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti a kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Avenua fatua Galium aparine Setaria faberi
(WO96/26206 iratból)
| 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| 95 | 90 | 90 | 80 |
| 85 | 80 | 60 | 30 |
| 90 | 90 | 85 | 75 |
HU 226 012 Β1
22. táblázat
A találmány szerinti 18. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti b kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 500, illetve 250 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
18. sz. vegyület
b kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 500 | 250 | 500 | 250 |
| Károsodás (%) | ||||
| Abutilon theophrasti | 90 | 90 | 75 | 65 |
| Ipomoea ssp. | 75 | 65 | 60 | 50 |
| Verőnica ssp. | 85 | 85 | 55 | 30 |
23. táblázat
A találmány szerinti 19. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti c kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
19. sz. vegyület c kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| Abutilon theophrasti | 95 | 95 | 95 | 70 |
| Bidens pllosa | 80 | 80 | 70 | 65 |
24. táblázat
A találmány szerinti 20. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti d kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus Echinochloa cruss-galli Ipomoea ssp.
Károsodás (%)
100
100
100
HU 226 012 Β1
25. táblázat
A találmány szerinti 21. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti e kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 125, illetve 62,5 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
SO2CH3
21. sz. vegyület e kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 125 | 62,5 | 125 | 62,5 |
| Károsodás (%) | ||||
| Ipomoea ssp. | 90 | 90 | 70 | 50 |
| Sinapis alba | 90 | 90 | 85 | 85 |
| Solanum nigrum | 98 | 95 | 90 | 90 |
26. táblázat
A találmány szerinti 22. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti f kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Abutilon theophrasti Brachiaria plantaginea
Károsodás (%)
95 75 25
100 100 95 95
27. táblázat
A találmány szerinti 23. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti g kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 125, illetve 62,5 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Abutilon theophrasti Avenua fatua Setaria faberi
Károsodás (%)
HU 226 012 Β1
28. táblázat
A találmány szerinti 24. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti h kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
24. sz. vegyület h kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| Abutilon theophrasti | 95 | 95 | 75 | 75 |
| Echinochloa cruss-galli | 100 | 100 | 85 | 85 |
29. táblázat
A találmány szerinti 25. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti / kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 500, illetve 250 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
25. sz. vegyület i kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 500 | 250 | 500 Károsodás (%) | 250 |
| Abutilon theophrasti | 100 | 100 | 85 | 75 |
| Echinochloa cruss-galli | 95 | 95 | 80 | 80 |
| Setaria faberi | 98 | 95 | 75 | 75 |
30. táblázat
A találmány szerinti 26. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti k kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Abutilon theophrasti Echinochloa cruss-galli k kontrollvegyület (WO96/26206 iratból) 62,5 31,25
Károsodás (%)
90 75 75
100 100 85 85
HU 226 012 Β1
A találmány szerinti 27. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti I kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
31. táblázat
Mennyiség (g/ha)
Chenopodium album Echinochloa cruss-galli Galium aparine
Károsodás (%)
I kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
62,5 31,25
100
100
100
100
32. táblázat
A találmány szerinti 28. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti m kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus Avena fatua
Setaria faberi 95 95 80 80
Károsodás (%)
33. táblázat
A találmány szerinti 29. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti n kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 500, illetve 250 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén n, ° 'CH(CH3)2
so2ch3
29. sz. vegyület n kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 500 | 250 | 500 | 250 |
| Károsodás (%) | ||||
| Abutilon theophrasti | 100 | 80 | 70 | 60 |
| Ipomoea ssp. | 95 | 90 | 75 | 70 |
| Veronica ssp. | 85 | 80 | 70 | 50 |
HU 226 012 Β1
A találmány szerinti 30. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti o kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
34. táblázat
(WO96/26206 iratból)
Mennyiség (g/ha) 62,5 31,25 62,5 31,25
Károsodás (%)
| Ipomoea ssp. | 100 | 100 | 65 | 65 |
| Polygonum persicaria | 98 | 98 | 90 | 90 |
| Sinapis alba | 90 | 90 | 70 | 60 |
| Solanum nigrum | 95 | 95 | 20 | 20 |
35. táblázat
A találmány szerinti 31. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti p kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 15,6, illetve 7,81 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Abutilon theophrasti Avena fatua Setaria faberi
Károsodás (%) p kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
15,6 7,81
36. táblázat
A találmány szerinti 32. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti q kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 31,25, illetve 15,63 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
32. sz. vegyület q kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 31,25 | 15,63 Károsodás (%) | 31,25 | 15,63 |
| Abutilon theophrasti | 95 | 90 | 90 | 65 |
| Polygonum persicaria | 98 | 90 | 75 | 70 |
HU 226 012 Β1
37. táblázat
A találmány szerinti 33. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti r kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 15,63, illetve 7,81 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
r kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 15,63 | 7,81 | 15,63 | 7, |
| Károsodás (%) | ||||
| Abutilon theophrasti | 98 | 95 | 60 | 60 |
| Brachiaria plantaguinea | 95 | 95 | 75 | 40 |
| Commelia benghalensis | 85 | 80 | 40 | 40 |
| Polygonum persicaria | 98 | 98 | 85 | 40 |
38. táblázat
A találmány szerinti 34. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti s kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 15,63, illetve 7,81 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Abutilon theophrasti Brachiaria plantaguinea Pharbitis purpurea Polygonum persicaria
Károsodás (%) s kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
15,63 7,81
39. táblázat
A találmány szerinti 35. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti t kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
t kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 Károsodás (%) | 62,5 | 31,25 |
| Abutilon theophrasti | 95 | 90 | 75 | 75 |
| Avena fatua | 95 | 85 | 70 | 70 |
| Pharbitis purpurea | 95 | 85 | 30 | 25 |
HU 226 012 Β1
40. táblázat
A találmány szerinti 36. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti u kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,25 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
CH(CHg)2 u kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,25 | 62,5 | 31,25 |
| Károsodás (%) | ||||
| Abutilon theophrasti | 95 | 70 | 70 | 65 |
| Alopecurus myosuroides | 90 | 90 | 75 | 50 |
| Pharbitis purpurea | 98 | 98 | 85 | 60 |
41. táblázat
A találmány szerinti 37. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti v kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 15,63, illetve 7,81 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Abutilon theophrasti Avena fatua Pharbitis purpurea
Károsodás (%) v kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
15,63 7,81
42. táblázat
A találmány szerinti 38. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti w kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 250, illetve 125 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
Mennyiség (g/ha)
Abutilon theophrasti Sinapis alba Solanum nigrum
Károsodás (%)
HU 226 012 Β1
43. tablazat
A találmány szerinti 39. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti x kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 250, illetve 125 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
| 39. | |
| Mennyiség (g/ha) | 250 |
| Abutilon theophrasti | 80 |
| Setaria faberi | 95 |
| Sinapis alba | 95 |
| Solanum nigrum | 98 |
vegyület x kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| 125 | 250 Károsodás (%) | 125 |
| 80 | 70 | 65 |
| 85 | 70 | 65 |
| 95 | 85 | 80 |
| 98 | 90 | 90 |
táblázat
A találmány szerinti 40. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti y kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 125, illetve 62,5 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén h3<
H3
40. sz. vegyület y kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 125 | 62,5 | 125 Károsodás (%) | 62,5 |
| Alopecurus myosuroides | 75 | 70 | 70 | 60 |
| Galium aparine | 90 | 85 | 75 | 60 |
| Polygonum persicaria | 98 | 98 | 90 | 75 |
45. táblázat
A találmány szerinti 41. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti z kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 62,5, illetve 31,2 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
z kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 62,5 | 31,2 | 62,5 Károsodás (%) | 31,2 |
| Galium aparine | 85 | 85 | 80 | 70 |
| Polygonum persicaria | 85 | 85 | 80 | 50 |
| Setaria viridis | 90 | 90 | 100 | 70 |
| Sinapis alba | 90 | 90 | 90 | 85 |
HU 226 012 Β1
A találmány szerinti 42. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti A kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 31,2, illetve 15,6 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
46. táblázat
SO2CH3
42. sz. vegyület í—CH,
A kontrollvegyület (WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 31,2 | 15,6 | 31,2 | 15,6 |
| Károsodás (%) | ||||
| Abutilon theophrasti | 90 | 80 | 70 | 60 |
| Chenopodium album | 98 | 98 | 95 | 90 |
| Polygonum persicaria | 90 | 90 | 85 | 70 |
| Solanum nigrum | 95 | 95 | 98 | 85 |
47. táblázat
A találmány szerinti 43. sz. vegyület és a WO96/26206 számú szabadalmi irat szerinti S kontrollvegyület herbicid hatásának összehasonlítása üvegházban végzett kikelés utáni, 31,2, illetve 15,6 g hatóanyag/ha mennyiségben történő alkalmazás esetén
(WO96/26206 iratból)
| Mennyiség (g/ha) | 31,2 | 15,6 | 31,2 Károsodás (%) | 15,6 |
| Abutilon theophrasti | 85 | 85 | 70 | 60 |
| Chenopodium album | 98 | 98 | 95 | 90 |
| Solanum nigrum | 95 | 95 | 98 | 85 |
A fenti eredmények a találmány szerinti vegyületek kiváló gyomirtó hatását szemléltetik. Az eredmények- 45 bői látható, hogy a találmány szerinti vegyületek gyomirtó hatása - különösen kisebb mennyiségben történő alkalmazás esetén - fölülmúlja a technika állása szerinti vegyületek gyomirtó hatását.
Claims (16)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok, ahol a szubsztituensek az alábbi jelentésűek: 55 R1, R3 jelentése hidrogén-, halogénatom, nitro-, ciano-,1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil60 szulfinil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-, szulfamoil-, 1-6 szénatomos Ν-alkil-szulfamoil-, N,N-di(1-6 szénatomos alkil)-szulfamoil-, 1-6 szénatomos N-(alkil-szulfonil)amino-, 1-6 szénatomos N-(halogén-alkilszulfonil)-amino-, N-(1-6 szénatomos alkil)-N[(1-6 szénatomos alkil)-szulfonil]-amino- vagy N-(1—6 szénatomos alkil)-N-[halogén-(1-6 szénatomos alkil)-szulfonil]-amino-csoport;R2 jelentése adott esetben szubsztituált, olyan 5 vagy 6 tagú heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként egy-négy, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, kivéve azon heterociklusokat, amelyekben az egyetlen heteroatom kén, és a kénatomok száma legalább három, vagy amelyekbenHU 226 012 Β1 az egyetlen heteroatom oxigén, és az oxigénatomok száma legalább három;R4 jelentése hidrogén-, halogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;R5 jelentése a 4-es helyzetű szénatomján át kapcsolódó (II) általános képletű pirazolilcsoport, aholR6 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;R7 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos halogén-alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos halogénalkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, (1-6 szénatomos alkilj-karbonil-, (2-6 szénatomos alkenil)-karbonil-, (2-6 szénatomos alkinilj-karbonil-, (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (3-6 szénatomos alkenil)-oxikarbonil-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbamoil-, (3-6 szénatomos alkenil)-karbamoil-, (3-6 szénatomos alkinil)karbamoil-, di(1—6 szénatomos alkil)-karbamoil-, N-(3-6 szénatomos alkenil)-N-(1—6 szénatomos alkil)-karbamoil-, N-(3-6 szénatomos alkinil)-N(1-6 szénatomos alkil)-karbamoil-, N-(1-6 szénatomos alkoxi)-N-(1—6 szénatomos alkil)-karbamoil-, N-(3-6 szénatomos alkenil)-N-(1—6 szénatomos alkoxi)-karbamoil-, N-(3-6 szénatomos alkinil)-N(1-6 szénatomos alkoxi)-karbamoil-, di(1—6 szénatomos alkil)-tio-karbamoil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-(1-6 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-imino-(1-6 szénatomos alkil)-, N-[(1-6 szénatomos alkil)-amino]-imino-(1-6 szénatomos alkil)- vagy N-[di(1— 6 szénatomos alkil)amino]-imino-(1-6 szénatomos alkilj-csoport, ahol a megnevezett alkil-, cikloalkil- és alkoxicsoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy ezeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja;ciano-, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, di(1—4 szénatomos alkil)-amino-, (1-4 szénatomos alkilj-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, di(1—4 szénatomos alkil)-amino-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, karboxi-, (1-4 szénatomos alkilj-karbamoil-, di(1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-, karbamoil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi- és 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport;olyan fenil-, heterociklil-, fenil-(1—6 szénatomos alkil)-, heterociklil-(1—6 szénatomos alkil)-, fenil-karbonil-(1— 6 szénatomos alkil)-, heterociklil-karbonil(1-6 szénatomos alkil)-, fenil-karbonil-, heterociklilkarbonil-, fenoxi-karbonil-, heterociklil-oxi-karbonil-, fenil-karbamoil-, N-(1—6 szénatomos alkil)-N-fenilkarbamoil-, heterociklil-karbamoil-, N-(1—6 szénatomos alkil)-N-heterociklil-karbamoil-, fenil-(2—6 szénatomos alkenilj-karbonil- vagy heterociklil(2-6 szénatomos alkenil)-karbonil-csoport, amelyekben a heterociklilcsoport alatt olyan, adott esetben szubsztituált 5 vagy 6 tagú heterociklusos csoportot értünk, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként egy-négy, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, kivéve azon heterociklusokat, amelyekben az egyetlen heteroatom kén, és a kénatomok száma legalább három, vagy amelyekben az egyetlen heteroatom oxigén, és az oxigénatomok száma legalább három, és a fenil- és a heterociklusos csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy amelyeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport; ésR8 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilvagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport;valamint mezőgazdaságilag használható sóik.
- 2. Az 1. igénypont szerinti, olyan (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok, amelyek képletébenR7 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos halogén-alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos halogénalkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, (1-6 szénatomos alkilj-karbonil-, (2-6 szénatomos alkeniljkarbonil-, (2-6 szénatomos alkinilj-karbonil-, (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (3-6 szénatomos alkenil)-oxikarbonil-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-, (1-6 szénatomos alkilj-karbamoil-, (3-6 szénatomos alkenilj-karbamoil-, (3-6 szénatomos alkinil)karbamoil-, di(1—6 szénatomos alkilj-karbamoil-, N-(3-6 szénatomos alkenil)-N-(1—6 szénatomos alkilj-karbamoil-, N-(3-6 szénatomos alkinil)-N(1-6 szénatomos alkilj-karbamoil-, N-(1—6 szénatomos alkoxi)-N-(1—6 szénatomos alkilj-karbamoil-, az N-(3-6 szénatomos alkenil)-N-(1—6 szénatomos alkoxij-karbamoil-, N-(3-6 szénatomos alkinil)-N(1-6 szénatomos alkoxi)-karbamoil-, di(1—6 szénatomos alkil)-tio-karbamoil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-( 1—6 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-imino-(1-6 szénatomos alkil)-, N-[(1—6 szénatomos alkil)-amino]-imino-(1-6 szénatomos alkil)- vagy N-[(1—6 szénatomos dialkil)amino]-imino-{1-6 szénatomos alkilj-csoport, ahol a megnevezett alkil-, cikloalkil- és alkoxicsoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy ezeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, di(1—4 szénatomos alkilj-amino-, (1-4 szénatomos alkilj-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)(1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, di(1—4 szénatomos alkil)-amino-(1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, karboxi-, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-, di(1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-, karbamoil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi- és 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport;olyan fenil-, heterociklil-, fenil-(1—6 szénatomos alkil)-, heterociklil-(1—6 szénatomos alkil)-, fenil-karbonil-(1—6 szénatomos alkil)-, heterociklil-karbonil92HU 226 012 Β1 (1-6 szénatomos alkil)-, fenil-karbonil-, heterociklilkarbonil-, fenoxi-karbonil-, heterociklil-oxi-karbonil-, fenil-karbamoil-, N-(1-6 szénatomos alkil)-N-fenilkarbamoil-, heterociklil-karbamoil-, N-(1—6 szénatomos alkil)-N-heterociklil-karbamoil-, fenil-(2—6 szénatomos alkenil)-karbonil- vagy heterociklil(2-6 szénatomos alkenil)-karbonil-csoport, amelyekben a heterociklilcsoport alatt olyan, adott esetben szubsztituált 5 vagy 6 tagú heterociklusos csoportot értünk, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként egy-négy, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, kivéve azon heterociklusokat, amelyekben az egyetlen heteroatom kén, és a kénatomok száma legalább három, vagy amelyekben az egyetlen heteroatom oxigén, és az oxigénatomok száma legalább három, és a fenil- és a heterociklusos csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy amelyeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti, olyan (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok, amelyek képletébenR7 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-, (2-6 szénatomos alkenil)-karbonil-, (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbamoil-, di(1—6 szénatomos alkil)karbamoil-, N-(1—6 szénatomos alkoxi)-N(1-6 szénatomos alkil)-karbamoil-, di(1—6 szénatomos alkil)-tio-karbamoil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-imino-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, ahol a megnevezett alkil-, cikloalkil- és alkoxicsoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy ezeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:ciano-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, di{1—4 szénatomos alkil)-amino-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, di(1—4 szénatomos alkil)-amino-(1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, karboxi-, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-, di(1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-, karbamoil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi- és 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport;olyan fenil-, fenil-(1—6 szénatomos alkil)-, fenil-karbonil-(1—6 szénatomos alkil)-, fenil-(2—6 szénatomos alkenil)-karbonil- vagy fenil-karbonil-csoport, amelyekben a fenilcsoportok részben vagy teljesen halogénezett lehetnek és/vagy ezeket a fenilcsoportokat az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti, olyan (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok, amelyek képletébenR2 jelentése olyan 5 vagy 6 tagú heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként egy-négy, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, kivéve azon heterociklusokat, amelyekben az egyetlen heteroatom kén, és a kénatomok száma legalább három, vagy amelyekben az egyetlen heteroatom oxigén, és az oxigénatomok száma legalább három, ahol a heterociklusos csoport szubsztituálatlan vagy az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálja:- halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1—4 szénatomos alkil)-, di(1—4 szénatomos alkoxi)-(1—4 szénatomos alkil)-, di(1—4 szénatomos alkil)-amino-(1-4 szénatomos alkil)-, [2,2-di(1—4 szénatomos alkil)-hidrazino]-(1—4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil)-imino-oxi-(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-(1—4 szénatomos alkil)-, di(1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-(1—4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos ciano-alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1—4 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, di(1—4 szénatomos alkil)-amino-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, halogén-(1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, halogén-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (3-6 szénatomos alkenil)-oxi-karbonil-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-, (1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-, di(1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-csoport, olyan fenil- vagy benzilcsoport, amelyek maguk is részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek és/vagy amelyeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;- hidroxicsoport, ami adott esetben tautomer formájában oxocsoportként is létezik;- olyan 3-6 szénatomos spirocikloalkilcsoport, ahol az egyik szénatomot oxigénatom vagy adott esetben egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált nitrogénatom helyettesítheti;és/vagy amely egy kondenzált fenilgyűrűvel, egy 3-6 szénatomos karbociklusos gyűrűvel vagy egy 5 vagy 6 tagú heterociklusos gyűrűvel egy biciklusos gyűrűrendszerből képzett csoportot alkot, ahol a kondenzált gyűrűrendszert adott esetben az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálja:halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport.HU 226 012 Β1
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti, olyan (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok, amelyek képletében R4 hidrogénatomot jelent.
- 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti, olyan (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok, amelyek képletébenR1, R3 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogénalkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil- vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-csoport.
- 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti, olyan (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok, amelyek képletébenR2 jelentése adott esetben szubsztituált, olyan 5 tagú, az egyik szénatomján át kapcsolódó heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként egy-három, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, kivéve azon heterociklusokat, amelyekben az egyetlen heteroatom kén, és a kénatomok száma három, vagy amelyekben az egyetlen heteroatom oxigén, és az oxigénatomok száma három.
- 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti, olyan (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok, amelyek képletébenR2 jelentése szubsztituálatlan vagy az alábbi csoportok közül egy vagy két csoporttal szubsztituált, olyan 5 tagú, az egyik szénatomján át kapcsolódó heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként két egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz: 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1—4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 3-6 szénatomos spirocikloalkilcsoport.
- 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti, olyan (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-plrazolok, amelyek képletébenR2 jelentése adott esetben szubsztituált, olyan 5 tagú, az egyik szénatomján át kapcsolódó, telített vagy részben telített heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként egy-három, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, kivéve azon heterociklusokat, amelyekben az egyetlen heteroatom kén, és a kénatomok száma három, vagy amelyekben az egyetlen heteroatom oxigén, és az oxigénatomok száma három.
- 10. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti, olyan (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok, amelyek képletébenR2 jelentése adott esetben szubsztituált, olyan 5 tagú, az egyik szénatomján át kapcsolódó, telítetlen heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként egy-három, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, kivéve azon heterociklusokat, amelyekben az egyetlen heteroatom kén, és a kénatomok száma három, vagy amelyekben az egyetlen heteroatom oxigén, és az oxigénatomok száma három.
- 11. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti, olyan (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok, amelyek képletébenR2 jelentése adott esetben szubsztituált, olyan 6 tagú, az egyik szénatomján át kapcsolódó, telített, részben telített vagy telítetlen heterociklusos csoport, amely az oxigén-, kén- és nitrogénatomok közül heteroatomként egy-három, egymással azonos vagy egymástól eltérő atomot tartalmaz, kivéve azon heterociklusokat, amelyekben az egyetlen heteroatom kén, és a kénatomok száma három, vagy amelyekben az egyetlen heteroatom oxigén, és az oxigénatomok száma három.
- 12. Eljárás az 1. igénypont szerinti, (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolok előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (III) általános képletű benzoilszármazékot - ahol R1-R4, R6 és R8 jelentése az 1. igénypontban megadott - egy (IV) általános képletű vegyülettel - ahol R7 jelentése az 1. igénypontban megadott és L1 egy nukleofilen kicserélhető kilépőcsoportot jelent - reagáltatunk.
- 13. Gyomirtó készítmény, amely herbicidként hatásos mennyiségben legalább egy, az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolt vagy egy mezőgazdaságilag használható sóját és a növényvédő szerek kikészítésénél szokásos segédanyagokat tartalmazza.
- 14. Eljárás a 13. igénypont szerinti gyomirtó készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy legalább egy, az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti, herbicldként hatásos mennyiségű (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazolt vagy egy mezőgazdaságilag használható sóját és a növényvédő szerek kikészítésénél szokásos segédanyagokat egymással összekeverjük.
- 15. Eljárás gyomok irtására, azzal jellemezve, hogy a növényeket, életterüket és/vagy a vetőmagot herbicidként hatásos mennyiségben legalább egy, az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazollal vagy egy mezőgazdaságilag használható sójával készítmény formájában kezeljük.
- 16. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű 4-(3-heterociklil-benzoil)-pirazoloknak vagy mezőgazdaságilag használható sóiknak herbicid hatóanyagokként való alkalmazása.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19701446 | 1997-01-17 | ||
| DE19740494 | 1997-09-15 | ||
| PCT/EP1998/000070 WO1998031682A1 (de) | 1997-01-17 | 1998-01-08 | 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl)pyrazole und ihre verwendung als herbizide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0002178A2 HUP0002178A2 (hu) | 2000-09-28 |
| HUP0002178A3 HUP0002178A3 (en) | 2002-01-28 |
| HU226012B1 true HU226012B1 (en) | 2008-02-28 |
Family
ID=26033168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0002178A HU226012B1 (en) | 1997-01-17 | 1998-01-08 | Herbicidal 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl)pyrazoles, preparation and use thereof |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6165944A (hu) |
| EP (1) | EP0958292B1 (hu) |
| JP (1) | JP4259620B2 (hu) |
| KR (2) | KR20060025610A (hu) |
| CN (1) | CN1104429C (hu) |
| AR (1) | AR012836A1 (hu) |
| AT (1) | ATE350380T1 (hu) |
| AU (1) | AU742514B2 (hu) |
| BG (1) | BG64389B1 (hu) |
| BR (1) | BR9806917B1 (hu) |
| CA (1) | CA2277893C (hu) |
| CZ (1) | CZ298050B6 (hu) |
| DE (1) | DE59813869D1 (hu) |
| DK (1) | DK0958292T3 (hu) |
| EA (1) | EA009338B1 (hu) |
| EE (1) | EE05291B1 (hu) |
| ES (1) | ES2279569T3 (hu) |
| GE (1) | GEP20022765B (hu) |
| HU (1) | HU226012B1 (hu) |
| IL (1) | IL130778A0 (hu) |
| MX (1) | MX209959B (hu) |
| NO (1) | NO314728B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ336640A (hu) |
| PL (1) | PL195943B1 (hu) |
| PT (1) | PT958292E (hu) |
| SI (1) | SI0958292T1 (hu) |
| SK (1) | SK286364B6 (hu) |
| TR (1) | TR199901665T2 (hu) |
| TW (1) | TW513414B (hu) |
| UA (1) | UA60325C2 (hu) |
| WO (1) | WO1998031682A1 (hu) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1670897A (en) * | 1996-03-26 | 1997-10-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivatives and process for producing the same |
| EP0958291B1 (de) * | 1997-01-17 | 2009-01-21 | Basf Se | 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate |
| AU9647998A (en) * | 1997-10-27 | 1999-05-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel benzoylpyrazole derivatives and herbicides |
| DE69839310T3 (de) * | 1997-10-30 | 2015-08-06 | Nippon Soda Co. Ltd. | Verwendung einer benzoylpyrazol-verbindung als herbizid. |
| WO1999058509A1 (de) * | 1998-05-11 | 1999-11-18 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von isoxazolin-3-yl-acylbenzolen |
| DE19846792A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| HUP0201332A3 (en) | 1998-12-04 | 2002-12-28 | Basf Ag | Herbicidal 3-(heterocyclyl)-substituted benzoylpyrazoles, intermediates, preparation and use thereof |
| CA2353573A1 (en) | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Basf Aktiengesellschaft | 3-(heterocyclyl)-benzoylpyrazole-derivatives |
| DE19914140A1 (de) | 1999-03-27 | 2000-09-28 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylpyrazole |
| EP1174429A4 (en) | 1999-03-29 | 2002-07-03 | Nippon Soda Co | METHOD FOR PRODUCING (E) -3- (1-PROPENYL) ISOXAZOLINE |
| US6613717B1 (en) | 1999-04-27 | 2003-09-02 | Basf Aktiengesellschaft | Phosphoric benzoyl derivatives and their use as herbicides |
| AR024845A1 (es) | 1999-08-06 | 2002-10-30 | Basf Ag | Derivados de 1-cicloalquilpirazolil-benzoilo y sus sales, procedimiento para obtener dichos derivados, las composiciones herbicidas que los contienen y supreparacion, el procedimiento para controlar el crecimiento de plantas indeseadas con dichos derivados y el uso de dichos derivados como herbicida |
| DE19946853A1 (de) | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Substituierte Arylketone |
| CN1402723A (zh) * | 1999-12-02 | 2003-03-12 | 巴斯福股份公司 | 作为除草剂的3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-取代的苯甲酰基吡唑 |
| CN1409710A (zh) * | 1999-12-02 | 2003-04-09 | 巴斯福股份公司 | 环丙基稠合的3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-取代的苯甲酰基吡唑 |
| AU781318B2 (en) * | 1999-12-22 | 2005-05-19 | Basf Aktiengesellschaft | 3-(4,5-dihydroisoxazole-5-yl)benzoylpyrazole |
| JP2004504266A (ja) | 2000-01-17 | 2004-02-12 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 置換アリールケトン類 |
| AR032779A1 (es) * | 2000-12-11 | 2003-11-26 | Basf Ag | Derivados de ciclohexenona de benzazolonas, acidos benzazolonacarboxilicos, agentes que contienen por lo menos un derivado de ciclohexenona, procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas y uso de dichos derivados como herbicidas |
| AU2002257798A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| WO2002090336A1 (de) | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte arylketone |
| DE10136449A1 (de) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Bayer Ag | Substituierte Arylketone |
| DE10138577A1 (de) * | 2001-05-21 | 2002-11-28 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylpyrazole |
| DE10142333A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10142336A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat |
| IL160818A0 (en) * | 2001-09-11 | 2004-08-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Method for producing 3-bromomethylbenzoic acids |
| DE10159659A1 (de) * | 2001-12-05 | 2003-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden |
| DE10209645A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Arylketone |
| JP2005533843A (ja) * | 2002-07-23 | 2005-11-10 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 相乗的に作用する除草剤混合物 |
| CA2493030C (en) * | 2002-07-24 | 2011-04-19 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistically acting herbicidal mixtures |
| UA94003C2 (uk) * | 2006-11-28 | 2011-03-25 | Ишихара Санджай Кайша, Лтд. | Сполуки бензоїлпіразолу, гербіцид на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами |
| AU2008321181A1 (en) * | 2007-11-12 | 2009-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixture |
| WO2011067184A1 (de) | 2009-12-01 | 2011-06-09 | Basf Se | 3- (4, 5 -dihydroisoxazol- 5 -yl) benzoylpyrazolverbindungen und ihre mischungen mit safenern |
| DK2921492T3 (en) * | 2011-12-27 | 2017-12-11 | Bayer Ip Gmbh | HETEROARYLPIPERIDINE AND ¿PIPERAZINE DERIVATIVES |
| CN105503728B (zh) | 2015-12-31 | 2017-03-22 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途 |
| CN105399674B (zh) | 2015-12-31 | 2017-02-15 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途 |
| CN107629046B (zh) * | 2017-10-24 | 2021-07-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡唑酮类化合物或其盐、除草剂组合物及用途 |
| WO2020114212A1 (zh) * | 2018-12-07 | 2020-06-11 | 青岛清原化合物有限公司 | 4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途 |
| MX2022004231A (es) * | 2019-10-08 | 2022-06-08 | Shenyang Sinochem Agrochemicals R & D Co Ltd | Compuesto de ester carboxilico que contiene alqueno y aplicacion del mismo. |
| CN112624974B (zh) * | 2019-10-08 | 2024-01-30 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种肉桂羧酸酯类化合物及其应用 |
| CN116120234B (zh) * | 2021-11-15 | 2024-12-17 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种苯甲酰吡唑类化合物及其应用 |
| CN117486870B (zh) * | 2023-11-03 | 2024-05-24 | 山东德浩化学有限公司 | 苯唑草酮衍生物及其用途 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58185568A (ja) * | 1982-04-24 | 1983-10-29 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾ−ル誘導体,その製造方法および該誘導体を含有する選択性除草剤 |
| JPS58206568A (ja) * | 1982-05-25 | 1983-12-01 | Sankyo Co Ltd | ピラゾ−ル誘導体及び除草剤 |
| US4744815A (en) * | 1985-05-11 | 1988-05-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation |
| IL85659A (en) * | 1987-03-17 | 1992-03-29 | Nissan Chemical Ind Ltd | 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| DK0811007T3 (da) * | 1995-02-24 | 2006-02-06 | Basf Ag | Pyrazol-4-yl-benzoylderivater og deres anvendelse som herbicider |
| CN1216534A (zh) * | 1996-04-26 | 1999-05-12 | 日本曹达株式会社 | 杂环取代的新颖苯衍生物和除草剂 |
| EP0922032A1 (en) * | 1996-06-06 | 1999-06-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
-
1997
- 1997-01-08 US US09/091,292 patent/US6165944A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-01-08 NZ NZ336640A patent/NZ336640A/xx unknown
- 1998-01-08 DE DE59813869T patent/DE59813869D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-08 IL IL13077898A patent/IL130778A0/xx unknown
- 1998-01-08 EP EP98907930A patent/EP0958292B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-08 JP JP53362198A patent/JP4259620B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-08 WO PCT/EP1998/000070 patent/WO1998031682A1/de not_active Ceased
- 1998-01-08 MX MX9906600A patent/MX209959B/es not_active IP Right Cessation
- 1998-01-08 KR KR1020067003690A patent/KR20060025610A/ko not_active Ceased
- 1998-01-08 EE EEP199900292A patent/EE05291B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-01-08 HU HU0002178A patent/HU226012B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-01-08 BR BRPI9806917-9A patent/BR9806917B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-01-08 PL PL98334849A patent/PL195943B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-01-08 SK SK919-99A patent/SK286364B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-01-08 TR TR1999/01665T patent/TR199901665T2/xx unknown
- 1998-01-08 ES ES98907930T patent/ES2279569T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-08 PT PT98907930T patent/PT958292E/pt unknown
- 1998-01-08 CZ CZ0252299A patent/CZ298050B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-01-08 CN CN98802992A patent/CN1104429C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-08 GE GEAP19984962A patent/GEP20022765B/en unknown
- 1998-01-08 KR KR19997006464A patent/KR100571463B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-08 AU AU66133/98A patent/AU742514B2/en not_active Ceased
- 1998-01-08 SI SI9830875T patent/SI0958292T1/sl unknown
- 1998-01-08 EA EA199900619A patent/EA009338B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-01-08 DK DK98907930T patent/DK0958292T3/da active
- 1998-01-08 AT AT98907930T patent/ATE350380T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-01-08 CA CA002277893A patent/CA2277893C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-15 TW TW087100464A patent/TW513414B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-01-16 AR ARP980100214A patent/AR012836A1/es active IP Right Grant
- 1998-08-01 UA UA99084709A patent/UA60325C2/uk unknown
-
1999
- 1999-07-16 NO NO19993522A patent/NO314728B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-08-13 BG BG103663A patent/BG64389B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU226012B1 (en) | Herbicidal 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl)pyrazoles, preparation and use thereof | |
| AU2004203481B2 (en) | 3-Heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives | |
| US6541423B1 (en) | 4-(3′,4′-heterocyclyl benzoyl) pyrazoles as herbicidal agents | |
| US6589915B1 (en) | Benzohetero cyclylcyclo hexenones and their use as herbicides | |
| EP1163240B1 (de) | Tricyclische benzoylpyrazol-derivate als herbizide | |
| EP1284969B1 (de) | 3-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)benzoylcyclohexenone und ihre verwendung als herbizide | |
| JP2002543085A (ja) | リン含有ベンゾイル誘導体および除草剤としてその使用 | |
| AU782843B2 (en) | Tricyclic benzoylcyclohexanedione derivatives | |
| JP2002524448A (ja) | シクロヘキセノンキノリノイル誘導体 | |
| JP2002531559A (ja) | チオクロマノイルピラゾロン誘導体 | |
| JP2003515594A (ja) | 除草剤ハロゲンアルキル置換3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)ベンゾイルシクロヘキセノン |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |