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DE10138577A1 - Substituierte Benzoylpyrazole - Google Patents

Substituierte Benzoylpyrazole

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Publication number
DE10138577A1
DE10138577A1 DE10138577A DE10138577A DE10138577A1 DE 10138577 A1 DE10138577 A1 DE 10138577A1 DE 10138577 A DE10138577 A DE 10138577A DE 10138577 A DE10138577 A DE 10138577A DE 10138577 A1 DE10138577 A1 DE 10138577A1
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DE
Germany
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methyl
cyano
fluorine
chlorine
alkyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE10138577A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Georg Schwarz
Klaus-Helmut Mueller
Stefan Herrmann
Dorothee Hoischen
Kristian Kather
Stefan Lehr
Otto Schallner
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to AU2002312882A priority patent/AU2002312882B2/en
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Priority to BR0209949-7A priority patent/BR0209949A/pt
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Priority to EP02738036A priority patent/EP1395565A1/de
Priority to US10/477,800 priority patent/US7635664B2/en
Priority to CA002447674A priority patent/CA2447674A1/en
Priority to MXPA03010613A priority patent/MXPA03010613A/es
Priority to PCT/EP2002/005046 priority patent/WO2002094792A1/de
Priority to RU2003136829/04A priority patent/RU2301226C2/ru
Priority to CNB028104528A priority patent/CN1256329C/zh
Priority to JP2002591465A priority patent/JP4549023B2/ja
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Abstract

Die Erfindung betrifft Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I), DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A Q, R·1·, R·2·, R·3·, R·4·, R·5·, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, DOLLAR A Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzoylpyrazole, Verfahren zu ihrer Her­ stellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte substituierte Benzoylpyrazole, wie die Ver­ bindungen N-[2,6-Dichlor-3-[(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phe­ nyl]-acetamid, [2,6-Dichlor-3-[(S-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]- phenyl]-carbamidsäure-methylester, N'-[2,6-Dichlor-3-[(5-hydroxy-1-methyl-1H- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenyl]-N,N-diethyl-harnstoff, [2-Chlor-3-[(5-hydroxy-1- methyl-1 H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6-methylsulfonyl-phenyl]-carbamidsäure-methyl­ ester, N'-[2-Chlor-3-[(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6-methyl­ sulfonyl-phenyl]-N,N-diethyl-harnstoff, N-[3-[(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)- carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-acetamid, N-[3-[(5-hydroxy-1-methyl- 1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-propanamid, N-[3- [(5-Hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phe­ nyl]-acetamid, N'-[2-Chlor-3-[(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6- methylsulfonyl-phenyl]-N,N-diethyl-harnstoff, N-[3-[(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyra­ zol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl-formamid, [3-[(5-Hydroxy- 1-methyl-1 H-pyrazol-4-yl)-carbony1]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-carbamid­ säure-methylester, N-[2-Chlor-3-[(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6- methylsulfonyl-phenyl]-acetamid, N-[2-Chlor-3-[(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol- 4-yl)-carbonyl]-6-methylsulfonyl-phenyl]-acetamid, N-[3-[(5-Hydroxy-1-methyl-1H- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-2,2,2-trifluor-acetamid, N-[3-[(1-Ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl­ phenyl]-2,2,2-trifluor-acetamid, N-[3-[(5-Hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)- carbonyl]-2-methyl-6-methylsulfonyl-phenyl]-N-methyl-formamid, N-[2-Chlor-3- [(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-6-methylsulfonyl-phenyl]-N- methyl-carbamidsäure-methylester N-[2-Chlor-3-[(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol- 4-yl)-carbonyl]-6-methylsulfonyl-phenyl]-N,N'-diethyl-N-methyl-harnstoff und N- [2,6-Dichlor-3-[(5-hydroxy-1-methyl-1 H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenyl]-N-methyl­ carbamidsäure-methylester (vgl. JP-A-11292849 - zitiert in Chem. Abstracts 131 : 286507) herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. auch EP-A-352543, US-A- 5846907, WO-A-96/26206, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A-97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A- 98/31682, WO-A-99/07697, WO-A-99/10328, WO-A-00/58306). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cyclo­ alkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxycarb­ onyl oder Cycloalkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo­ gen, oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylamino­ carbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo­ gen, oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylamino­ carbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo­ alkylalkyl, Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z steht,
Y für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylsulf­ onyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino­ carbonyl, Alkenyl, Alkenylsulfonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarb­ onyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl, Phenyl­ sulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylalkyl, Phenylalkylsulfonyl, Phenylalkyl­ carbonyl oder Phenylcarbonylalkyl steht, und
Z für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino,
für jeweils durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino,
für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxyamino, Alkylhydrazino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxycarbonylhy­ drazino, Alkylsulfonylhydrazino, N-Alkyl-alkoxyamino, Dialkylhydrazino, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylhydrazino, Cyclo­ alkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylthio oder Heterocyclylamino steht,
einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) und der möglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
gefunden.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoftketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Die Reste R3 bzw. R4 finden sich vorzugsweise in Position (2) bzw. (4) des Phenyl­ rings.
Bevorzugte Bedeutungen der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste bzw. Gruppierungen werden im Folgenden definiert.
Q steht bevorzugt für O (Sauerstoff).
R1 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo­ gen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Koh­ lenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkyl­ amino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkyl­ amino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl, Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen­ alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1- C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1 -C4-Halogenalkyl­ sulfonyl substituiertes Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl oder Aryl­ alkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gege­ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z.
Y steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen, für Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl oder Alkinyl­ carbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylsulfonyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkyl-sulfonyl, Phenyl- C1-C4-alkyl-carbonyl oder Phenylcarbonyl-C1-C4-alkyl.
Z steht bevorzugt für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydra­ zino,
für jeweils durch Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl­ sulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für C1-C4-Alkyl­ carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkoxyamino, Alkylhydrazino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxycarbonylhy­ drazino oder Alkylsulfonylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für N-Alkyl-alkoxyamino oder Dialkylhydrazino mit je­ weils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenyl­ amino, Alkenyloxyamino, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substitu­ iertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylhydrazino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy­ carbonyl substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Aryl­ thio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen­ alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio oder C1-C4-Alkoxy­ carbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino, wo­ bei jeweils die Heterocyclyl-Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zu­ sätzlich mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Reihe Stickstoff (höchstens jedoch N-Atome), Sauerstoff (höchstens jedoch 2 O-Atome), Schwefel (höchstens jedoch 2 S-Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausgewählt aus Oxo (C=O), Thioxo (C=S), Imino (C=NH), Cyanoimino (C=N-CN), Nitroimino (C=N-NO2) enthält.
R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarb­ amoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Di­ methylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Di­ methylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituier­ tes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t- Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl­ amino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopro­ pyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl­ methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebe­ nenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phe­ nylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Naphthyl, Phenylmethyl, Phenyl­ ethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für Gruppierung -C(Q)-Z.
Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Buty­ royl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methyl­ aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, für Di­ methylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pro­ penylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinylcarbonyl oder Butinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Propenylsulfonyl oder Butenylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarb­ onyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo­ butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substitu­ iertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonylmethyl.
Z steht besonders bevorzugt für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxy­ amino, Hydrazino,
für jeweils durch Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propyl­ hydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydrazino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenyl­ thio, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Pentenyloxyamino, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cy­ clopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl­ amino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropyl­ hydrazino, Cyclobutylhydrazino, Cyclopentylhydrazino, Cyclohexylhydra­ zino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo­ hexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl­ methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethyl­ amino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio, Naphthylamino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethyl­ thio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Naphthyl­ methyl, Naphthylethyl, Naphthylmethoxy, Naphthylethoxy, Naphthylmethyl­ amino oder Naphthylethylamino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Di­ chlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bi­ cyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclyl­ alkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetrahydrofurylamino, Tetrahydro­ furylmethyl, Tetrahydrofurylmethoxy, Tetrahydrofurylmethylamino, Di­ oxolanyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylamino, Ihienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Dithiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethylamino, Pyrroli­ dinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imid­ azolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinylmethyl, Oxoimidazolinyl, 2-Oxo- 1,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydro­ oxazolyl (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetra­ hydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Dihydro­ thiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Oxothi­ azolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Di­ oxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanylmethylamino, Di­ thianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Tri­ azolylamino, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3- diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-1-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Oxomorpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyri­ midinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclo­ propyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio oder Ethylthio, oder für gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Di­ chlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methyl­ sulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Di­ chlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methyl­ sulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenyl, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für Gruppierung -C(Q)-Z.
Y steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarb­ onyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituier­ tes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylamino­ carbonyl oder Ethylaminocarbonyl, für Dimethylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Prope­ nylcarbonyl, Propinyl oder Propinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropyl­ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl­ methyl, Phenylmethylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonyl­ methyl.
Z steht ganz besonders bevorzugt für Amino, Cyanoamino, Hydrazino,
für jeweils durch Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propyl­ hydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenyl­ amino, Butenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo­ pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclo­ pentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopentylhydrazino, Cyclohexylhydra­ zino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo­ hexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl­ methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethyl­ amino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyl­ carbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenyl­ hydrazino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino oder Phenylethyl­ amino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclohexyl, Difluor­ methyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl­ thio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Hetero­ cyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Hetero­ cyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydro­ furyl, Tetrahydrofuryloxy, Tetrahydrofurylamino, Tetrahydrofurylmethyl, Tetrahydrofurylmethoxy, Tetrahydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Di­ oxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Dithiolanyl, Di­ thiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethylamino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imid­ azolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinylmethyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclo­ pentyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Tetra­ hydrooxazolyl (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Dihydro­ thiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Dioxanyl, Di­ oxanylmethyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanylmethylamino, Dithianyl, Di­ thianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Triazolylamino, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-1-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Oxo­ morpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyri­ dinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyl­ oxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in wel­ chen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeu­ tungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der allgemei­ nen Formel (I), in welcher
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl­ thio oder Ethylthio steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluor­ methyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsul­ finyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylamino­ sulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluor­ methyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsul­ finyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulf­ onyl steht,
R5 für Wasserstoff, für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Cyclopropyl steht,
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Meth­ oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarb­ onyl, für Dimethylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Propenylcarbonyl, Propinyl oder Propinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopen­ tylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phe­ nyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylmethylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonylmethyl steht, und
Z für Amino, Cyanoamino, Hydrazino, für Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propyl­ hydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenyl­ amino, Butenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclohexylhydra­ zino, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopro­ pylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethyl- amino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Eth­ oxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarb­ onyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydra­ zino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenyl­ methylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino oder Phenylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlor­ methyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero­ cyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkyl­ amino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furyl­ methoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetra­ hydrofurylamino, Tetrahydrofurylmethyl, Tetrahydrofurylmethoxy, Tetra­ hydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienyl­ methylamino, Dithiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Di­ thiolanylmethylamino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinyl­ methyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Dihydro­ oxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Di­ hydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Thia­ zolyl, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanyl­ methylamino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianyl­ methylamino, Triazolylamino, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-1-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1,3-diaza­ cycloheptyl, Morpholinyl, Oxomorpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy steht.
Die Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-3) werden besonders hervorgehoben:
Q, R1, R2, R3, R4, R5, Y und Z haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt, beson­ ders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I), wenn man
  • a) Pyrazole der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    R1, R und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III),
    in welcher
    Q, R3, R4, R5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
    oder mit reaktionsfähigen Derivaten hiervon, wie z. B. mit entsprechenden Säure­ halogeniden, Säureanhydriden, Säurecyaniden oder Estern
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
    oder wenn man
  • b) substituierte Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (Ia)
    in welcher
    Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
    X-Y (IV)
    in welcher
    Y mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und
    X für Halogen steht,
    oder gegebenenfalls mit entsprechenden Säureanhydriden, Isocyanaten oder Isothiocyanaten
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
    und gegebenenfalls im Anschluss daran an den so erhaltenen Verbindungen der For­ mel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt oder die Verbindungen der Formel (I) auf übliche Weise in Salze über­ führt.
    Die neuen substituierten Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) können prinzi­ piell auch wie im Folgenden schematisch dargestellt erhalten werden:
  • c) durch Umsetzung von Aminobenzoylpyrazolen der allgemeinen Formel (V) mit Halogen(thio)carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI) oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten (Q, R1, R2, R3, R4, R5, Y und Z haben hierbei die oben angegebenen Bedeutungen, X steht für Halo­ gen):
  • d) durch Umsetzung von Iso(thio)cyanatobenzoylpyrazolen der allgemeinen Formel (VII) mit nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) (Q, R1, R2, R3, R4, Y und Z haben hierbei die oben angegebenen Bedeutun­ gen):
Verwendet man beispielsweise 3-Chlor-5-hydroxy-1-methyl-pyrazol und 3-[(Cyclo­ propylaminocarbonyl)-(methylamino)]-5-fluor-benzoesäure als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-[3-Chlor-4-[(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)- carbonyl]-phenyl]-N-ethyl-carbamidsäure-(2-methoxy-ethyl-ester) und Benzoylchlo­ rid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Ver­ fahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Pyrazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben R1, R2 und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für R1, R2 und Y an­ gegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-240 001).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu verwen­ denden substituierten Benzoesäuren sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben Q, R3, R4, R5 und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Q, R3, R4, R5 und Z angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. JP-A-112 92 849 und Her­ stellungsbeispiele).
Man erhält die substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III), wenn man Benzoesäureester der allgemeinen Formel (IIIa),
in welcher
Q, R3, R4, R5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl steht,
mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines Hydrolysehilfsmittels, wie z. B. Natronlauge, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Tetrahydrofuran, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Her­ stellungsbeispiele).
Die als Vorprodukte benötigten Benzoesäureester der allgemeinen Formel (IIIa) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. JP-A-112 92 849 und Herstellungsbeispiele).
Man erhält die Benzoesäureester der allgemeinen Formel (IIIa), wenn man
  • 1. (α) Aminobenzoesäureester der allgemeinen Formel (IX)
    in welcher
    Q, R3, R4, R5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
    R für Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl steht,
    mit Halogen(thio)carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)
    in welcher
    Q und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
    X für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom steht,
    oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Kaliumcarbonat oder Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylisobutylketon oder Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele),
    oder wenn man
  • 2. (β) Iso(thio)cyanatobenzoesäureester der allgemeinen Formel (X)
    in welcher
    Q, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und
    R für Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl steht,
    mit nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII)
    in welcher
    Z die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Triethylamino, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Acetonitril oder Toluol, bei Temperaturen zwischen 10°C und 120°C umsetzt (vgl. die Herstel­ lungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoyl­ pyrazole sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (Ia) haben Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) sind erfindungsgemäße, neue Ver­ bindungen; sie können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (α) hergestellt wer­ den.
Die beim erfindungsgemäßen (b) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Ver­ bindungen sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) hat Y vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Y ange­ geben worden ist; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbeson­ dere für Chlor oder Brom.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannte Synthesechemika­ lien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formeln (V) und (VI) allgemein definiert. In den allgemeinen Formeln (V) und (VI) haben Q, R1, R2, R3, R4, R5, X und Z vorzugsweise diejenige Bedeu­ tung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für Q, R1, R2, R3, R4, R5, X und Z angegeben worden ist. Die Ausgangsstoffe der allge­ meinen Formel (VI) sind bekannte organische Verbindungen. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formeln (VII) und (VIII) allgemein definiert. In den allgemeinen Formeln (VII) und (VIII) haben Q, R1, R2, R3, R4, R5, Y und Z vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemei­ nen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VIII) sind bekannte Synthesechemika­ lien. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VII) können nach an sich bekann­ ten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (α) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (IIIa) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IX) haben R3, R4 oder R5 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegeben worden ist.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (β) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (IIIa) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (X) haben Q, R3 und R4 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (X) können nach an sich bekannten Ver­ fahren hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten Ben­ zoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Dehydratisierungsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die üblichen zur Bindung von Wasser geeigneten Chemikalien in Betracht.
Als Beispiele hierfür seien Dicyclohexylcarbodiimid, Propanphosphonsäureanhydrid und Carbonyl-bis-imidazol genannt.
Als besonders gut geeignete Dehydratisierungsmittel seien Dicyclohexylcarbodiimid und Propanphosphonsäureanhydrid genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten Ben­ zoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt.
Als Beispiele hierfür seien Natriumcyanid, Kaliumcyanid, Acetoncyanhydrin, 2- Cyano-2-(trimethylsilyloxy)-propan und Trimethylsilylcyanid genannt.
Als besonders gut geeignetes Reaktionshilfsmittel sei Trimethylsilylcyanid genannt.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden vorzugsweise unter Verwen­ dung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispiels­ weise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl­ cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl- 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, N-Ethyl-piperidin, N-Methyl­ morpholin, N-Ethyl-morpholin, 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]-octan (DABCO), 1,5-Diaza­ bicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium­ chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri­ methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl­ ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium­ bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetraphe­ nylphosphonium-bromid.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemei­ nen Formel (I) werden vorzugsweise jeweils unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, ali­ cyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrol­ ether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi­ methyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methylisobutyl­ keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Di­ methylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrroli­ don oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmono­ ethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöh­ tem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durch­ zuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen­ wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all­ gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufar­ beitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwen 29556 00070 552 001000280000000200012000285912944500040 0002010138577 00004 29437­ det werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentra­ tion zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsge­ mäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenen­ falls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe ein­ setzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er­ wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechno­ logische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzen­ teilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk­ stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins­ besondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg­ nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi­ schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugen­ den Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgato­ ren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Addi­ tive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kul­ turpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver­ wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf­ uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini­ don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloran­ sulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha­ metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysuliron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluo­ meturon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr­ sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxy­ propyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fome­ safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl­ ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imaza­ methabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza­ chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Ory­ zalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinocl­ amine, Quizalofop (-Pethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulf uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tio­ carbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tri­ diphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.
Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise
AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24; Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektizi­ den, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkom­ mende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflan­ zen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflan­ zen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten ver­ steht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch kon­ ventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedin­ gungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfin­ dungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel - auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen -, besseres Pflanzenwachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernte­ erträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnolo­ gisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen­ über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Be­ schleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Er­ nährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigen­ schaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obst­ pflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders her­ vorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigen­ schaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz det Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imid­ azolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z. B. Mais), StarLink® (z. B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Tole­ ranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Tole­ ranz gegen Sulfonylhamstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständ­ lich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten gene­ tischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoff­ mischungen behandelt werden, wobei zusätzlich der guten Bekämpfung der Unkraut­ pflanzen die obengenannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben an­ gegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Beson­ ders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
(Verfahren (a))
Eine Mischung aus 2,80 g (8,43 mMol) 2,4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-1-imida­ zolidinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure, 0,945 g (8,43 mMol) 1-Ethyl-5-hydroxy­ pyrazol, 2,10 g (10,1 mMol) Dicyclohexylcarbodümid und 30 ml Acetonitril wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wird mit 0,335 g (3,37 mMol) Trimethylsilylcyanid und 1,70 g (16,9 mMol) Triethylamin versetzt, die Mischung wird 18 bei Raumtemperatur gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit 10%iger wässriger Natrium­ carbonat-Lösung verrührt und dann mit Diethylether geschüttelt. Nach Abtrennen (und Verwerfen) der organischen Phase wird die wässrige Lösung mit konz. Salz­ säure angesäuert und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen iso­ liert.
Man erhält 1,60 g (32,5% der Theorie) N-[2,6-Dichlor-3-[(1-ethyl-5-hydroxy-1H- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenyl]-3-methyl-2-oxo-1-imidazolidincarboxamid.
logP (pH = 2, 3): 1,58.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfin­ dungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nach­ stehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - bzw. der Formeln (I-1), (I-2) oder (I-3) - hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formeln (I), (I-1), (I-2), (I-3), Y steht hierbei jeweils für Wasserstoff
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato­ graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
  • a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entspre­ chende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
  • b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phos­ phatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Ace­ tonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff­ atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Ausgangsstoffe der Formel (III)
Beispiel (III-1)
Eine Mischung aus 11,3 g (32,9 mMol) 2,4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-1-imida­ zolidinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure-methylester, 50 ml Wasser, 50 ml Tetra­ hydrofuran und 1,3 g Natriumhydroxid wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend unter vermindertem Druck auf etwa das halbe Volumen eingeengt. Dann wird mit Diethylether geschüttelt, die organische Phase abgetrennt (und verworfen) und die wässrige Phase mit konz. Salzsäure angesäuert. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 9,1 g (81,5% der Theorie) 2,4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-1-imidazoli­ dinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure.
logP (pH = 2,3): 1,35.
Analog zu Beispiel (III-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hergestellt wer­ den.
Tabelle 2
Beispiele für die Verbindungen der Formel (III)
Ausgangsstoffe der Formel (IIIa)
Beispiel (IIIa-1)
Eine Mischung aus 12,3 g (50 mMol) 2,4-Dichlor-3-isocyanato-benzoesäure-methyl­ ester, 5,0 g (50 mMol) 1-Methyl-2-oxo-imidazolidin, einigen Tropfen Triethylamin und 100 ml Acetonitril wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird dann mit Di­ ethylether digeriert und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 11,4 g (60% der Theorie) 2,4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-1-imidazoli­ dinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure-methylester.
logP (pH = 2,3): 1,94.
Analog zu Beispiel (IIIa-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hergestellt wer­ den.
Tabelle 3
Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIIa)
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4, 5 und 6 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2 und 5 starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (10)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulf­ onyl, Arylalkyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z steht,
Y für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkenyl, Alkenylsulfonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cyclo­ alkylalkyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylalkyl, Phenylalkylsulfonyl, Phenylalkylcarbonyl oder Phenylcarbonylalkyl steht, und
Z für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxyamino, Alkylhydrazino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxy­ carbonylhydrazino, Alkylsulfonylhydrazino, N-Alkyl-alkoxyamino, Dialkylhydrazino, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkyl­ amino, Cycloalkylhydrazino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarb­ onyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hete­ rocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclyl­ alkoxy, Heterocyclylthio oder Heterocyclylamino steht,
einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze der Verbindun­ gen der allgemeinen Formel (I).
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-Ca-Alkylsulfonyl substituier­ tes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl­ sulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dial­ kylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl­ sulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dial­ kylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl, Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cyclo­ alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkyl­ sulfonyl substituiertes Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgrup­ pen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z steht,
Y für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Halo­ gen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituier­ tes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkyl­ aminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl oder Alkinylcarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkenylsulfonyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halo­ genalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl- C1-C4-alkyl-sulfonyl, Phenyl-C1-C4-alkyl-carbonyl oder Phenylcarb­ onyl-C1-C4-alkyl steht, und
Z für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils durch Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl­ sulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl­ thio oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für C1- C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebe­ nenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1- C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkoxy­ amino, Alkylhydrazino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxycarbonyl­ hydrazino oder Alkylsulfonylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in den Alkylgruppen, für N-Alkyl-alkoxyamino oder Di­ alkylhydrazino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylhydrazino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gege­ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gege­ benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cyclo­ alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl­ thio oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Hetero­ cyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclyl­ alkylthio oder Heterocyclylalkylamino steht, wobei jeweils die Heterocyclyl-Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Reihe Stickstoff (höchstens jedoch 5 N-Atome), Sauerstoff (höchstens jedoch 2 O- Atome), Schwefel (höchstens jedoch 2 S-Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausgewählt aus Oxo (C=O), Thioxo (C=S), Imino (C=NH), Cyanoimino (C=N-CN), Nitroimino (C=N-NO2) enthält.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Pro­ pylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylamino­ sulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Pro­ pylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylamino­ sulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- s- oder t-Butylamino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituier­ tes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebe­ nenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituier­ tes Phenyl, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Naphthyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für Gruppierung -C(Q)-Z steht,
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Pro­ poxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, für Dimethylaminocarbonyl oder Diethylami­ nocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl, Butenyl­ carbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinylcarbonyl oder Butinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenylsulfonyl oder Butenylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Pro­ pyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenyl­ methylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonylmethyl steht, oder
Z für Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils durch Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t- Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für N-Methyl-methoxyamino oder Dimethyl­ hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenyl­ thio, Butenylthio, Pentenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Pen­ tenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Pentenyloxy­ amino, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo­ butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclo­ butylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylhydra­ zino, Cyclobutylhydrazino, Cyclopentylhydrazino, Cyclohexylhydra­ zino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo­ pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexyl­ methylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Prop­ oxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phen­ oxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio, Naphthylamino, Phenylmethyl, Phenyl­ ethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethyl­ thio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Naphthylmethyl, Naphthylethyl, Naphthylmethoxy, Naphthylethoxy, Naphthylmethyl­ amino oder Naphthylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlor­ methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluor­ methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes mono­ cyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero­ cyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Hetero­ cyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furyl­ methyl, Furylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofuryl, Tetra­ hydrofuryloxy, Tetrahydrofurylamino, Tetrahydrofurylmethyl, Tetra­ hydrofurylmethoxy, Tetrahydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Di­ oxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Di­ thiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethyl­ amino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imid­ azolinylmethyl, Oxoimidazolinyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxa­ zolidinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydrois­ oxazolyl (Isoxazolidinyl), Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Dihydrothia­ zolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolyl­ methyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazoli­ dinyl), Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanylmethoxy, Di­ oxanylmethylamino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Triazolylamino, Piperidinyl, Piperidinyl­ amino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-1-aza­ cycloheptyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Oxomorpho­ linyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyri­ dinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimi­ dinyloxy, Pyrimidinylmethyl oder Pyrimidinylmethoxy steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio oder Ethylthio, oder für gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri­ chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinyl­ methyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri­ chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinyl­ methyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Bute­ nyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebe­ nenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituier­ tes Phenyl, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für Gruppierung -C(Q)-Z steht,
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substitu­ iertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarbonyl, für Di­ methylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Propenylcarbonyl, Propinyl oder Propinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutyl­ carbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropyl­ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl­ methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Di­ fluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenyl­ sulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylmethylsulfonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonylmethyl steht, und
Z für Amino, Cyanoamino, Hydrazino, für jeweils durch Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, Methylhydra­ zino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t- Butylhydrazino, für N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydra­ zino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu­ iertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenyl­ amino, Butenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Propi­ nyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopentyl­ hydrazino, Cyclohexylhydrazino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl­ methyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethylamino, Cyclopentyl­ methylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenen­ falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenyl­ amino, Phenylhydrazino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethyl­ amino oder Phenylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclohexyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Di­ chlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor­ methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl­ thio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclyl­ alkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furyl­ methylamino, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryloxy, Tetrahydrofuryl­ amino, Tetrahydrofurylmethyl, Tetrahydrofurylmethoxy, Tetrahydro­ furylmethylamino, Dioxolanyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanyl­ methoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienyl­ methyl, Thienylmethylamino, Dithiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiol­ anylmethoxy, Dithiolanylmethylamino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinyl­ amino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imid­ azolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinylmethyl, 2-Oxo-1,3-diaza­ cyclopentyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Dihydrooxazolyl (Oxazol­ inyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Dihydroisox­ azolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Thi­ azolyl, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydro­ thiazolyl (Thiazolidinyl), Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl, Di­ oxanylmethoxy, Dioxanylmethylamino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Triazolylamino, Piperi­ dinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-1-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Oxomorpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl oder Pyrimidinyl­ methoxy steht.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio oder Ethylthio steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Di­ fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Meth­ oxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl­ methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Di­ fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Meth­ oxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl­ methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Cyclopropyl steht,
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substitu­ iertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Methylaminocarbonyl oder Ethylaminocarbonyl, für Di­ methylaminocarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Propenylcarbonyl, Propinyl oder Propinylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutyl­ carbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropyl­ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl­ methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Di­ fluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenyl­ sulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylmethyl, Phenylmethylsulfonyl, Phe­ nylmethylcarbonyl oder Phenylcarbonylmethyl steht, und
Z für Amino, Cyanoamino, Hydrazino, für Methoxyamino, Ethoxy­ amino, n- oder i-Propoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für N-Methyl­ methoxyamino oder Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propenyl­ oxyamino, Butenyloxyamino, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyl­ amino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo­ propylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclohexyl­ hydrazino, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl­ methyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl­ methoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di­ fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydra­ zino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phe­ nylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino oder Phenyl­ ethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Difluor­ methyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluor­ methyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di­ fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes mono­ cyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero­ cyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Hetero­ cyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furyl­ methyl, Furylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofuryl, Tetra­ hydrofuryloxy, Tetrahydrofurylamino, Tetrahydrofurylmethyl, Tetra­ hydrofurylmethoxy, Tetrahydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Di­ oxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Di­ thiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethyl­ amino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imida­ zolinylmethyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Oxazolyl­ methyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazoli­ dinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxa­ zolyl (Isoxazolidinyl), Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanyhnethoxy, Dioxanylmethylamino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Triazo­ lylamino, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3- diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-1-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclo­ heptyl, Morpholinyl, Oxomorpholinyl, Morpholinylamino, Pipera­ zinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy steht.
6. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
  • a) Pyrazole der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    R1, R und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III),
    in welcher
    Q, R3, R4, R5 und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    oder mit reaktionsfähigen Derivaten hiervon,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
    oder dass man
  • b) substituierte Benzoylpyrazole der allgemeinen Formel (Ia)
    in welcher
    Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
    X-Y (IV)
    in welcher
    Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, wobei Wasserstoff aus­ genommen ist, und
    X für Halogen steht,
    oder gegebenenfalls mit entsprechenden Säureanhydriden, Isocyanaten oder Isothiocyanaten
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluss daran an den so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutions­ reaktionen bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt oder die Verbindungen der Formel (I) auf übliche Weise in Salze überführt.
7. Verbindungen der Formel (Ia)
in welcher
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
8. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt mindestens einer Verbin­ dung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und den üblichen Streckmitteln.
9. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eines Mittels gemäß Anspruch 8 zur Bekämpfung von uner­ wünschten Pflanzen.
10. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn­ zeichnet, dass man mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder ein Mittel gemäß Anspruch 8 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
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