[go: up one dir, main page]

DE10142336A1 - Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat - Google Patents

Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat

Info

Publication number
DE10142336A1
DE10142336A1 DE10142336A DE10142336A DE10142336A1 DE 10142336 A1 DE10142336 A1 DE 10142336A1 DE 10142336 A DE10142336 A DE 10142336A DE 10142336 A DE10142336 A DE 10142336A DE 10142336 A1 DE10142336 A1 DE 10142336A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
chloro
ethyl
phenyl
dihydro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10142336A
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut Fuersch
Dieter Feucht
Thomas Koenig
Hartwig Dauck
Felicitos V Palis
Ruperto P Basilio
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to DE10142336A priority Critical patent/DE10142336A1/de
Priority to PCT/EP2002/009238 priority patent/WO2003020035A2/de
Priority to MXPA04001904A priority patent/MXPA04001904A/es
Priority to CNB028212118A priority patent/CN1277472C/zh
Priority to JP2003524358A priority patent/JP2005501876A/ja
Priority to KR10-2004-7002754A priority patent/KR20040029033A/ko
Priority to US10/487,798 priority patent/US7202196B2/en
Priority to PL02368852A priority patent/PL368852A1/xx
Priority to BR0212255-3A priority patent/BR0212255A/pt
Priority to RU2004109590/04A priority patent/RU2004109590A/ru
Priority to EP02792557A priority patent/EP1423010A2/de
Priority to ARP020103126A priority patent/AR035286A1/es
Priority to MYPI20023197A priority patent/MY131067A/en
Priority to TW091119613A priority patent/TWI254611B/zh
Publication of DE10142336A1 publication Critical patent/DE10142336A1/de
Priority to CO04025942A priority patent/CO5560518A2/es
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus einem bekannten Tetrazolinon-Derivat einerseits und bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen und/oder Safenern andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.

Description

  • Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus einem bekannten Tetrazolinon-Derivat einerseits und bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen und/oder Safenern andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
  • Das Tetrazolinon-Derivat 4-(2-chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo- 1H-tetrazol-1-carboxamid (common name: Fentrazamide) ist als breit wirksames Herbizid allein oder in Mischung mit anderen Herbiziden Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. US 5,362,704; JP 11335212 A; JP 2000239111 A; JP 10330202; JP 09241109 A; JP 09012406 A; US 5,928,991; WO 00/003591; WO 00/003597). Die bekannten herbiziden Kombinationen weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken auf und ihre Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen ist ebenfalls nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die Verbindung 4-(2-chlorphenyl)-N- cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen aus verschiedenen Stoffklassen ausgesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigt und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen wie z. B. Reis verwendet werden kann.
  • Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass die Verbindung 4-(2- chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid alleine oder zusammen mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen zu verhindern vermag und daher besonders vorteilhaft als breit wirksames Kombinationspräparat zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen wie Getreide, so z. B. Weizen, Gerste, Roggen und Reis, verwendet werden kann.
  • Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
    • a) die Verbindung 4-(2-chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo- 1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide) der allgemeinen Formel (I)


      und
    • b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
      2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-benzoessäure oder ihre Salze, z. B. das Natriumsalz (Bispyribac-sodium, bekannt aus EP-A 321 846), Diphenyl-methanon O-[2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]benzoyl]oxim (Pyribenzoxim, bekannt aus EP-A 658 549), 7-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio]-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid, bekannt aus WO 91/05781), 1-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile (Pyraclonil, bekannt aus WO 94/08999), N-(2,6-dichlor-3-methylphenyl)-5,7- dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamid (Metosulam), 2-[[[[(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure (Metsulfuron), 3-chlor-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]carbonyl]- amino]sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carbonsäuremethylester (Halosulfuron), α- 2-dichloro-5-[4-(difluormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]- 4-fluor-benzolpropansäureester insbesondere der Ethylester (Carfentrazone-ethyl), 4- [2-Chlor-3-(4,5-Dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol (bekannt aus WO 98/31681), 5-[4-brom-1-methyl-5- (trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-chlor-4-fluorbenzoesäure(1-methylethyl)ester (Fluazolate, bekannt aus WO 92/06962), 2-[1-[[2-(4-chlorphenoxy)-propoxy]- amino]butyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclohexanedion (Clefoxy-dim, bekannt aus EP 456112), N-(2,4-Difluor-phenyl-1,5-dihydro-N-i-propyl-5-oxo-1- [(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl]-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamid (HOK-201 - vgl. WO-A-98/38176/US-A-6077814), 4-(7-Chlor-2,4-dimethyl-5-benzofuranyl)-2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-3H-1,2,4-triazol-3-thion (OK-701 - vgl. WO-A- 97/09326/US-A-5759958), [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydrox-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-A- 96/26206, WO-A-98/31681),[3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydrox-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-A- 96/26206, WO-A-98/31681), [3-[2-Chlor-3[(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-6- ethylsulfonyl-phenyl]-5-isoxazolyl]-acetonitril (vgl. WO-A-01/28341), 2-[2-Chlor-4- methylsulfonyl-3-[(2,2,2-trifluor-ethoxy)-methyl]-benzoyl]-1,3-cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341) und 2-[[5,8-Dimethyl-1,1-dioxido-4-(2-pyrimidinyloxy)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-6-yl]-carbonyl]-1,3-cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341);
      ("Wirkstoffe der Gruppe 2")
      sowie gegebenenfalls
    • c) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
      α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2- yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-Strichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1- methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2- Methoxybenzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid, Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor- 2-methylphenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl- 1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 2,4-Dichlorophenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate, 4-(2-Chlorbenzoylaminosulfonyl)-N-propylbenzamid und andere N-(Phenylsulfamoyl)Benzamid-Derivate der Formel (II)


      in welcher
      R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C2)- Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind;
      R2 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)- Alkylthio substituiert sind;
      R3 Halogen, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4 )-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl steht;
      R4 Wasserstoff oder Methyl;
      R5 Halogen; Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4 )-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1- C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1- C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl;
      n 0, 1 oder 2 und
      m 1 oder 2
      bedeuten, sowie deren Salze insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus WO-099/16744) oder 2-Methoxy-N-[4-(-methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]- acetamid sowie andere N-Acylsulfonamid-Derivate der Formel (III)


      in welcher
      R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen (C1- C4)-Alkyoxy, Halogen-(C1-C6)-alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Halogenalkyl substituiert ist;
      R2 Wasserstoff oder Methyl;
      R3 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4 )-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl,
      R4 Wasserstoff, Methyl;
      R5 Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1- C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1- C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl,
      n 0, 1 oder 2 und
      m 1 oder 2 bedeuten,
      sowie deren Alkalimetallsalze, insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus DE-A1-196 21 522)
      ("Wirkstoffe der Gruppe 3")
  • Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben:
    Bispyribac-sodium und Pyribenzoxim.
  • Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus dem Tetrazolinon-Derivat der Formel (I) und den oben angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 in Kombination mit Wirkstoffen der Gruppe 3, bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Reis, daneben aber auch in Mais und Getreide zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
  • Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
  • Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoftkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoftkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der bisher bereitgestellten Selektivherbizide dar.
  • Es wurde außerdem überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus dem Tetrazolinon-Derivat der Formel (I) und einem Safener/Antidot ("Wirkstoffe der Gruppe 3") in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide, vor allem Weizen, aber auch in Soja, Kartoffeln, Mais und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
  • Als überraschend ist weiterhin anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe (c) geeignet sind, die schädigende Wirkung von Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.
  • Es sei daraufhingewiesen, dass die erfindungsgemäßen Mittel insoweit abgewandelt werden können, dass sie als dritten oder weiteren herbiziden Wirkstoff neben den Komponenten (a) und (b) einen oder mehrere der folgenden Wirkstoffe enthalten:
    2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5- (2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfensodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)- (1-isopropyl)-amino]-2-oxo-ethyl]-O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6- Chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl-2H- tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsuliron), N-Benzyl-2-(4- fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylbenzenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron-methyl), S-[(4-Chlor-phenyl)-methyl]-diethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6- dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methylbenzoyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl]-oxy]-1-(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzofenap), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3- i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 5-Brom-6-methyl-3-(1-methyl-propyl)-2,4- (1H,3H)pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenylethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2- Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2- (1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo-butyl)-phenyl]-2- cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2- fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N,N-dimethylharnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), Exo-1-methyl-4- isopropyl-2-(2-methyl-phenyl-methoxy)-7-oxabicyclo-[2.2.1]-heptan (Cinmethylin), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)- harnstoff (Cinosulfuron), 2-[1-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3- Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2-(2,4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N-phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), N-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(1-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2- fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2- (2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy- 7-fluor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1,2-Dimethyl- 3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2- (3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[1-[(3,5-Difluorphenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-1-piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N- (2,6-dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N-(1,2-Dimethyl-propyl)-N'-ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Dimethametryn), (S- 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-(1-methyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-ethylamino)-1,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1'-c]- pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethylpyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron, Daimuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-1H-inden-1,3- (2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N- ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2- propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylbenzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-1- methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), N-(2,3-Dichlor-phenyl)-4-ethoxymethoxy-benzamid (Etobenzanid), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5- c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl- oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-1- methyl-5-trifluormethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluorbenzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxyphenyl)-sulfonyl]-1-H-1,2,4-triazol-1-carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazonesodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor- 3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H- isoindol-1,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]- phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4- chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)- 5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin- 2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy- 9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl- oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)- 3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-1H,3H- [1,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-1-yliden)-amino-phenylthio-acetat (Fluthiacetmethyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4- (hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (- ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropylammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl- oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1- methyl-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenzmethyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methylpyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlorimidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(1- Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4- Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylphenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-1- oxo-propyl-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2- chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)- N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]- methyl]-benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl- methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H- 1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N- (2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Metolachlor, S- Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)- on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-1H- azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon (Norflurazon), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethylthiocarbamat (Orbencarb), 4- Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasuliron), 3-[1-(3,5-Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6- methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1-(3-ethoxy-4- nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(1-ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 3-(4-Chlor-5-cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5-(1-methyl-ethyliden)-2,4-oxazolidindion (Pentoxazone), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbonsäure (Picloram), N-(4- Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Picolinafen), S- [2-(2-Methyl-1-piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O,O-dipropyl-phosphorodithioat (Piperophos), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluortetrahydro-1,3-dioxo-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]- ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2- Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)- carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)- harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H- pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo [1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil, Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methylphenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5- (phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuronethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]- oxim (Pyribenzoxim), O[3-(1,1-Dimethyl-ethyl)-phenyl]-(6-methoxy-2-pyridinyl)- methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O- (6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-5-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl- thio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6- Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanylmethylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin- 2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(1-Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6- Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonylbenzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylaminophenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl]-benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imid- azo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-tert-butyl- amino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio- 1,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienylmethyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2- methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäuremethylester (Thiazopyr), 6- (6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo [2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7- fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2- (2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid- Natriumsalz (Trifloxysulfuron), 1-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylbenzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4- Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3- (N-methyl-N-methylsulfonyl-amino])-2-pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660), 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661), Phenylcarbothiamid-,4-[4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-(trifluormethyl)-1H-1,2,4-tri azol-1-yl]-2- [(ethylsulfonyl)amino]-5-fluoro- (CAS-Nummer 173980-17-1, HWH4991) und 2- Chloro-N-[1-[2,6-dichloro-4-(difluoromethyl)phenyl]-4-nitro-1 H-pyrazol-5-yl]- propancarbonsäureamid (CAS-Nummer 121750-17-2; SLA5599).
  • Als dritte oder weitere Wirkstoffe können auch bevorzugt verwendet werden:


























  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
    Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
    Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
    Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.
    Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
  • Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.
  • Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).
  • Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
    z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
  • Die neuen Wirkstoftkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
  • Die neuen Wirkstoftkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoftkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
  • Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.
  • Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S. R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
    Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge
    und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge
    und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
    dann ist E = X + Y - (X.Y/100).
  • Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.

Claims (9)

1. Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
a) die Verbindung 4-(2-chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5- oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide) der allgemeinen Formel (I)


und
b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-benzoessäure oder ihre Salze, z. B. das Natriumsalz (Bispyribac-sodium, bekannt aus EP-A 321846), Diphenyl-methanon O-[2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)oxy)benzoyl]oxim (Pyribenzoxim, bekannt aus EP-A 658 549), 7-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio]-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid, bekannt aus WO 91/05781), 1-(3-chloro- 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile (Pyraclonil, bekannt aus WO 94/08999), N-(2,6-dichlor-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-[1,2,4]- triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamid (Metosulam), 2-[[[[(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl]-benzoesäure (Metsuliron), 3-chlor-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4- carbonsäuremethylester (Halosulfuron), α-2-dichloro-5-[4-(difluormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4- fluor-benzolpropansäureester insbesondere der Ethylester (Carfentrazone-ethyl), 4-[2-Chlor-3-(4,5-Dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol (bekannt aus WO 98/31681), 5-[4-brom-1-methyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]- 2-chlor-4-fluorbenzoesäure(1-methylethyl)ester (Fluazolate, bekannt aus WO 92/06962), 2-[1-[[2-(4-chlorphenoxy)propoxy]amino]butyl]- 5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl) -1,3-cyclohexanedion (Clefoxydim, bekannt aus EP 456112), N-(2,4-Difluor-phenyl-1,5-dihydro-N-i- propyl-5-oxo-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl]-4H-1,2,4-triazol- 4-carboxamid (HOK-201 - vgl. WO-A-98/38176/US-A-6077814), 4- (7-Chlor-2,4-dimethyl-5-benzofuranyl)-2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-3H-1,2,4-triazol-3-thion (OK-701 - vgl. WO-A-97/09326 /US-A-5759958), [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydrox-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-A-96/26206, WO-A-98/31681),[3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydrox-1-methyl-1H- pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-A-96/26206, WO-A-98/31681), [3- [2-Chlor-3 [(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-6-ethylsulfonyl-phenyl]- 5-isoxazolyl]-acetonitril (vgl. WO-A-01/28341), 2-[2-Chlor-4-methyl- sulfonyl-3-[(2,2,2-trifluor-ethoxy)-methyl]-benzoyl]-1,3-cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341) und 2-[[5,8-Dimethyl-1,1-dioxido-4-(2- pyrimidinyloxy)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-6-yl]-carbonyl]-1,3- cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341);
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
sowie gegebenenfalls
c) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4- dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5- trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)- acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxybenzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid, Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4- Chlor-2-methylphenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)- 4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) und 2,4-Dichlorophenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate, 4- (2-Chlorbenzoylaminosulfonyl)-N-propylbenzamid und andere N- (Phenylsulfamoyl)Benzamid-Derivate der Formel (II)


in welcher
R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C2)- Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind;
R2 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio substituiert sind;
R3 Halogen, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl steht;
R4 Wasserstoff oder Methyl;
R5 Halogen; Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)- Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl;
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2
bedeuten, sowie deren Salze insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus WO-099/16744) oder 2-Methoxy-N-[4-(-methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]acetamid sowie andere N-Acylsulfonamid-Derivate der Formel (III)


in welcher
R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen (C1-C4)-Alkyoxy, Halogen-(C1-C6)-alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Halogenalkyl substituiert ist;
R2 Wasserstoff oder Methyl;
R3 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1 -C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl,
R4 Wasserstoff, Methyl;
R5 Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1- C4)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1 -C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfmyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4 )-Alkylcarbonyl,
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2 bedeuten,
sowie deren Alkalimetallsalze, insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus DE-A1-196 21 522)
("Wirkstoffe der Gruppe 3").
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b) ("Wirkstoffe der Gruppe 2") Bispyribac-sodium und Pyribenzoxim ist.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b) ("Wirkstoffe der Gruppe 2") Bispyribac-sodium ist.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b) ("Wirkstoffe der Gruppe 2") Pyribenzoxim ist.
5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.
6. Mittel nach Anspruch 1 enthaltend die Komponente (c) ("Wirkstoffe der Gruppe 3"), dadurch gekennzeichnet, dass auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 20,001 bis 1000 Gewichtsteile der in Anspruch 1 genannten, Komponente (c) entfallen.
7. Verwendung des Mittels nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
8. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel nach Anspruch 1 auf die Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
9. Verfahren zum Herstellen eines Mittels nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wirkstoffe der Komponenten (a), (b) und gegebenenfalls (c) mit Füllstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
DE10142336A 2001-08-30 2001-08-30 Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat Withdrawn DE10142336A1 (de)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10142336A DE10142336A1 (de) 2001-08-30 2001-08-30 Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
PL02368852A PL368852A1 (en) 2001-08-30 2002-08-19 Selective herbicide comprising a tetrazolinone derivative
BR0212255-3A BR0212255A (pt) 2001-08-30 2002-08-19 Herbicidas seletivos que contêm um derivado de tetrazolinona
CNB028212118A CN1277472C (zh) 2001-08-30 2002-08-19 包含四唑啉酮衍生物的选择性除草剂
JP2003524358A JP2005501876A (ja) 2001-08-30 2002-08-19 テトラゾリノン誘導体を含む選択的除草剤
KR10-2004-7002754A KR20040029033A (ko) 2001-08-30 2002-08-19 테트라졸리논 유도체를 포함하는 선택적 제초제
US10/487,798 US7202196B2 (en) 2001-08-30 2002-08-19 Selective herbicide comprising a tetrazolinone derivative
PCT/EP2002/009238 WO2003020035A2 (de) 2001-08-30 2002-08-19 Selektive herbizide enthaltend ein tetrazolinon-derivat
MXPA04001904A MXPA04001904A (es) 2001-08-30 2002-08-19 Herbicidas selectivos que contienen derivados de tetrazolinona.
RU2004109590/04A RU2004109590A (ru) 2001-08-30 2002-08-19 Селективные гербициды, содержащие производное тетразолинона
EP02792557A EP1423010A2 (de) 2001-08-30 2002-08-19 Selektive herbizide enthaltend ein tetrazolinon-derivat
ARP020103126A AR035286A1 (es) 2001-08-30 2002-08-20 Herbicidas selectivos que contienen un derivado de tetrazolinona.
MYPI20023197A MY131067A (en) 2001-08-30 2002-08-28 Selective herbicides comprising a tetrazolinone derivative
TW091119613A TWI254611B (en) 2001-08-30 2002-08-29 Selective herbicides comprising a tetrazolinone derivative
CO04025942A CO5560518A2 (es) 2001-08-30 2004-03-18 Herbicidas selectivos que contienen derivados de tetrazolinona

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10142336A DE10142336A1 (de) 2001-08-30 2001-08-30 Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10142336A1 true DE10142336A1 (de) 2003-03-20

Family

ID=7697000

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10142336A Withdrawn DE10142336A1 (de) 2001-08-30 2001-08-30 Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7202196B2 (de)
EP (1) EP1423010A2 (de)
JP (1) JP2005501876A (de)
KR (1) KR20040029033A (de)
CN (1) CN1277472C (de)
AR (1) AR035286A1 (de)
BR (1) BR0212255A (de)
CO (1) CO5560518A2 (de)
DE (1) DE10142336A1 (de)
MX (1) MXPA04001904A (de)
MY (1) MY131067A (de)
PL (1) PL368852A1 (de)
RU (1) RU2004109590A (de)
TW (1) TWI254611B (de)
WO (1) WO2003020035A2 (de)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005031789A1 (de) 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
ES2407657T3 (es) * 2006-03-28 2013-06-13 Riceco, Llc Efectos sinérgicos de los herbicidas inhibidores de la ALS cuando se combinan con propanil
DE102007028019A1 (de) * 2007-06-19 2008-12-24 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
US20110092554A1 (en) * 2007-11-19 2011-04-21 Richard Chesworth 1,3,5 tri-subtituted benzenes for treatment of alzheimer's disease and other disorders
WO2009086277A1 (en) 2007-12-20 2009-07-09 Envivo Pharmaceuticals, Inc. Tetrasubstituted benzenes
KR100987193B1 (ko) * 2008-07-01 2010-10-11 주식회사 금오조경개발 이동식 황토 찜질방
CN102461555B (zh) * 2010-11-19 2014-03-05 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆、氰氟草酯与禾草敌的混合除草剂及其应用
CN102461510A (zh) * 2010-11-19 2012-05-23 南京华洲药业有限公司 一种含双草醚和克草胺的混合除草组合物
RU2456800C1 (ru) * 2011-05-05 2012-07-27 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидная композиция
CN102228047A (zh) * 2011-05-06 2011-11-02 浙江泰达作物科技有限公司 除草剂苯噻酰草胺与乙氧磺隆复配的水分散性粒剂及其制备方法
CN102228026B (zh) * 2011-05-25 2014-11-12 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含双草醚与嘧啶氧(硫)苯甲酸酯类的除草组合物
CN103039490B (zh) * 2012-12-26 2015-01-21 山东滨农科技有限公司 一种含有四唑酰草胺和哒草特的除草组合物
CN103636650A (zh) * 2013-10-30 2014-03-19 广东中迅农科股份有限公司 一种含有四唑酰草胺和氯吡嘧磺隆的除草组合物
CN104757013A (zh) * 2015-04-18 2015-07-08 广东中迅农科股份有限公司 含有双唑草腈和四唑酰草胺及精噁唑禾草灵的除草组合物
CN105052980A (zh) * 2015-07-17 2015-11-18 安徽常泰化工有限公司 一种含四唑酰草胺的除草微乳剂
CN106614600B (zh) * 2016-06-26 2019-08-16 江苏中旗科技股份有限公司 一种针对水稻安全的除草组合物

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0321846B1 (de) 1987-12-22 1995-04-19 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Methode und Zusammenstellungen
JP2813900B2 (ja) * 1989-09-28 1998-10-22 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
AU635069B2 (en) 1989-10-12 1993-03-11 Novartis Ag Pyrimidine and triazine derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties
US5529976A (en) 1990-01-10 1996-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators
CA2073446C (en) 1990-01-10 2001-11-27 Heinz Kehne Pyridylsulfonylureas as herbicides and plant growth regulators, processes for their preparation and their use
ATE110708T1 (de) 1990-05-09 1994-09-15 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide.
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
US5600008A (en) 1990-10-18 1997-02-04 Monsanto Company Benzoyl derivatives and synthesis thereof
US5532416A (en) 1994-07-20 1996-07-02 Monsanto Company Benzoyl derivatives and synthesis thereof
SK281874B6 (sk) 1992-10-12 2001-08-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituované pyrazolové deriváty, spôsob ich prípravy, medziprodukty tohto spôsobu a použitie týchto pyrazolových derivátov ako herbicídnych látok
JP2822143B2 (ja) * 1993-02-25 1998-11-11 日本バイエルアグロケム株式会社 テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用
US5521146A (en) 1993-11-13 1996-05-28 Lucky Ltd. Herbicidal pyrimidine derivatives, process for preparation thereof and their use as herbicide
ES2238679T3 (es) 1994-05-04 2005-09-01 Bayer Cropscience Ag Amidas de acidos tiocarboxilicos aromaticas substituidas y su empleo como herbicidas.
DK0811007T3 (da) 1995-02-24 2006-02-06 Basf Ag Pyrazol-4-yl-benzoylderivater og deres anvendelse som herbicider
JP3772994B2 (ja) 1995-06-22 2006-05-10 バイエルクロップサイエンス株式会社 水田用農薬粒剤
KR970707119A (ko) 1995-09-07 1997-12-01 오쓰카 유지로 트리아졸 유도체, 그를 함유하는 제초제 조성물, 및 그의 사용방법(triazole derivatives, herbicide composition containing the same, and method for using the same)
JPH09241109A (ja) * 1996-03-05 1997-09-16 Nippon Bayeragrochem Kk 除草剤組成物
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
WO1998031676A1 (de) 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren
EP0958291B1 (de) 1997-01-17 2009-01-21 Basf Se 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
US6165944A (en) 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
US5928991A (en) * 1997-01-21 1999-07-27 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on 1-(2-chloro-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one and Propanil
BR9808617A (pt) 1997-02-26 2000-05-16 Hokko Chem Ind Co Derivado 1-substituido - 4 - carbamoil - 1, 2 , 4 - triazol-5-ona e herbicidas
JP4065041B2 (ja) 1997-05-30 2008-03-19 バイエルクロップサイエンス株式会社 水性懸濁状除草剤組成物及び雑草防除方法
EP1258193B1 (de) 1997-07-16 2004-11-17 Syngenta Limited Zusammensetzungen aus Tetrazolinone-Herbizide und Antidote dafür
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
JPH11335212A (ja) 1998-05-21 1999-12-07 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 水田用除草剤組成物
DE59912021D1 (de) 1998-07-16 2005-06-09 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide mittel
DE19832017A1 (de) 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis
JP2000239111A (ja) 1999-02-19 2000-09-05 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 水田用除草剤混合組成物
DE19947918A1 (de) * 1999-10-06 2001-04-12 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Pyrimidin-Derivaten
DE19950943A1 (de) 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase

Also Published As

Publication number Publication date
AR035286A1 (es) 2004-05-05
WO2003020035A2 (de) 2003-03-13
KR20040029033A (ko) 2004-04-03
US7202196B2 (en) 2007-04-10
RU2004109590A (ru) 2005-10-20
PL368852A1 (en) 2005-04-04
TWI254611B (en) 2006-05-11
CN1575128A (zh) 2005-02-02
BR0212255A (pt) 2004-10-19
MXPA04001904A (es) 2004-06-15
CO5560518A2 (es) 2005-09-30
JP2005501876A (ja) 2005-01-20
MY131067A (en) 2007-07-31
US20050085388A1 (en) 2005-04-21
CN1277472C (zh) 2006-10-04
WO2003020035A3 (de) 2003-09-04
EP1423010A2 (de) 2004-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1233672A2 (de) Synergistische herbizide wirkstoffkombinationen
EP1351571A2 (de) Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten
EP1278413A2 (de) Herbizide auf basis von n-aryl-uracilen
DE10146591A1 (de) Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
EP1221848A1 (de) Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen
EP1221844A2 (de) Selektive herbizide auf basis von pyrimidin-derivaten
DE10129856A1 (de) Selektive Herbizide auf Basis von Pyrimidin-Derivaten
EP1453377A1 (de) Herbizide auf basis von substituierten carbonsäureaniliden
DE10112104A1 (de) Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142336A1 (de) Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
EP1423005A1 (de) Herbizide mischungen auf basis von substituierten arylketonen
EP1423009A2 (de) Herbizide auf basis von substituierten arylketonen
DE19960918A1 (de) Synergistische herbizide Wirkstoffkombinationen
DE19960778A1 (de) Selektive Herbizide auf Basis von 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten
DE19962017A1 (de) Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee