[go: up one dir, main page]

HU215773B - Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxidok és oxigén elegyeinek reakciótermékei, és üzemanyag- vagy kenőanyag-adalékként való alkalmazásuk - Google Patents

Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxidok és oxigén elegyeinek reakciótermékei, és üzemanyag- vagy kenőanyag-adalékként való alkalmazásuk Download PDF

Info

Publication number
HU215773B
HU215773B HU9700177A HU9700177A HU215773B HU 215773 B HU215773 B HU 215773B HU 9700177 A HU9700177 A HU 9700177A HU 9700177 A HU9700177 A HU 9700177A HU 215773 B HU215773 B HU 215773B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
polyisobutenes
reaction products
nitric oxide
nitric
oxygen mixtures
Prior art date
Application number
HU9700177A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT77489A (hu
Inventor
Klaus Ebel
Wolfgang Günther
Eckhard Hickmann
Rudolf Kropp
Hans Peter Rath
Harald Schwahn
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of HUT77489A publication Critical patent/HUT77489A/hu
Publication of HU215773B publication Critical patent/HU215773B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/54—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
    • C10L1/231—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/06—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for facilitating soot removal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/1905—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/191—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/2235—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom hydroxy containing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/20—Containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • C10M2215/202—Containing nitrogen-to-oxygen bonds containing nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/251—Alcohol-fuelled engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/28—Rotary engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

A jelen találmány tárgyát P=10-100 átlagos polimerizációfokú, E=60-90% kettős kötéssel rendelkező, maleinsavanhidriddel reagáltatható poliizobutének nitrogén-oxidokkal vagy nitrogén-oxidok és oxigén elegyeivel alkotott reakciótermékei képezik, ahol az E= 100% annak a számított elméleti értéknek felel meg, ha a poliizobutén minden molekulája egy ilyen reakcióképes kettős kötést tartalmazna.
A találmány tárgyát képezi továbbá ezeknek a reakciótermékeknek üzemanyag- vagy kenőanyag-adalékként történő alkalmazása, valamint az ezeket a reakciótermékeket tartalmazó Otto-motor üzemanyagok és kenőanyagok.
Az Otto-motorok porlasztó- és betáplálórendszerét, de az Ottó- és dízelmotorok üzemanyag-adagolására szolgáló befecskendező-rendszereket is olyan szennyezések zavarják, amelyeket a levegőben lévő porrészecskék, az égéstérből származó, el nem égett szénhidrogénmaradékok és a porlasztóba vezetett, főtengelyházból származó kipufogógázok okoznak.
A maradék anyagok elállítják az üresjárati és alsó terheléstartományi levegő-üzemanyag arányt úgy, hogy a keverék üzemanyagban dúsabb, az égés tökéletlenebb lesz, az el nem égett vagy részben elégett szénhidrogének mennyisége a kipufogógázban ismét nő, és a benzinfogyasztás emelkedik.
Ismeretes, hogy ezeknek a hátrányoknak a kiküszöbölésére, a szelepek és a porlasztó-, illetve a befecskendezőrendszerek tisztán tartása érdekében üzemanyagadalékokat használnak [M. Rossenbeck: „Katalysatoren, Tenside, Mineralöladditive”, J. Falbe-U. Hasserodt szerk., G. Thieme kiad., 233. old., (1978)].
Az ilyen detergens hatóanyagok hatásmódjától, de előnyös hatóhelyétől függően is, ma az ilyen segédanyagok kétféle generációját különböztetjük meg.
Az első fajta adalékanyag-generáció csak a beszívórendszerben a lerakódások képződését tudta meggátolni, de a már jelenlévő lerakódásokat nem tudta eltávolítani, míg a második generáció adalékanyagai mindkettőre képesek („keep clean” és „clean-up” hatás), mégpedig kitűnő, különösen magasabb hőmérsékletű zónákban, nevezetesen a beszívószelepeknél.
Az üzemanyag-tisztító szerek felépítési elve általánosítva úgy határozható meg, hogy az poláros szerkezetek összekapcsolása többnyire nagyobb molekulás, nem poláros vagy lipofil csoportokkal.
A második adalékanyag-generáció képviselői gyakran olyan termékek, amelyeknek apoláris molekularésze poliizobutén alapú. Ezek közül különösen a poliizobutilamin típusú adalékanyagok emelendők ki.
Az 1968-ban benyújtott és 1971-ben megadott 3 576 742 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban (1) elágazó, hosszú szénláncú alifás olefinek, például polipropilén, poliizobutilén vagy etilénizobutilén-kopolimerek és nitrogén-oxidok mint kenőanyag detergensek reakciótermékeit írták le. Ezeket az olefineket 2-6 szénatomos, kis molekulatömegű olefinekből szokásos polimerizálási módszerekkel állítják elő. A kapott nitrocsoport-tartalmú reakciótermékeknél további funkcionális csoportok, mint hidroxi-, nitrozo-, nitrát-, nitrit- vagy karbonilcsoportok vagy ilyenek relatív mennyisége ismeretlen. Ezért ezeknek az olefineknek a szerkezete és összetétele nem definiált.
Az 1978-ban közzétett DE-C 27 02 604 számú német szabadalmi iratban (2) 10-100 átlag polimerizációfokú poliizobutének előállítási eljárását írják le, amely eljárással először állíthatók elő nagy reakcióképességű poliizobutének, tehát olyanok, amelyek főleg láncvégi kettős kötéseket tartalmaznak. A konvencionális polimerizáló eljárásokkal, mint az (1) szerinti eljárással előállított poliizobuténeknek azonban csak kis mennyiségű láncvégi kettős kötése van.
A hivatkozott (1) irodalmi forrásból ismert, konvencionális poliizobutén alapú, nitrocsoport-tartalmú reakciótermékek, mint kenőanyag-adalékok ugyan némi hatást mutatnak, de ezt a hatást még javítani kell. Ezen túlmenően ezeknek az adaékanyagoknak Otto-motor üzemanyag-adalékként is használhatóknak kell lenniük.
A jelen találmány feladata ezért az volt, hogy javított hatású üzemanyag- és kenőanyag-adalékokat bocsássunk rendelkezésre.
Ezzel kapcsolatosan különösen valamely olefinből kiindulva, lehetőleg egylépéses reakcióval olyan poliolefinszármazék előállítása volt a cél, amely üzemanyag- és kenőanyag-adalékként használható, és amelynek főként a szabályozhatóság és reprodukálhatóság érdekében egy meghatározott szerkezete és összetétele van.
Ennek megfelelően találtuk meg a bevezetőben definiált nagy reaktivitású poliizobutének és nitrogén-oxidok, illetve nitrogén-oxid/oxigén elegyek reakciótermékeit.
Meglepő volt, hogy a leirt poliizobutének nevezett reakciója olyan terméket eredményez, amelynek üzemanyag- és kenőanyag-adalékként kitűnő tulajdonságai vannak, bár a termék nem tartalmaz bázikus nitrogéncsoportot. A poliolefin alapú (amintartalmú) üzemanyag-adalékok eddigi kétlépcsős előállítási eljárásához képest az egyszerű egylépéses eljárás egy előnyt jelent. Ezen túlmenően meglepő, hogy a poliolefin teljesen lereagál és olyan reakcióelegyet ad, melynek főkomponensei kémiai szerkezetük és arányaik tekintetében pontosan definiálhatók.
A (2) irodalmi adatból ismeretes, hogy a leírt, igen reakcióképes poliizobutének, amelyek a jelen találmány kiinduló anyagaként szolgálnak, bór-trifluoriddal speciális reakciókörülmények között előállíthatók. Ezek a nagy reaktivitású poliizobutének nagy jelentőségűek ásványolaj segédanyagok közbenső termékeként. Ha ezeket a poliizobuténeket (amelyeket jellemzőbb módon oligoizobuténeknek kellene neveznünk, de ez a fogalom az irodalomban kevésbé használatos) maleinsavanhidriddel reagáltatjuk, akkor olyan addíciós vegyületek képződnek, melyeknek aminokkal végzett reagáltatása útján értékes kenőolaj-adalékanyagokat kapunk.
Ez az addíciós reakció gyakorlatilag csak a maleinsav-anhidrid és egy láncvégi (α-helyzetű) poliizobutén kettős kötés között megy végbe, ami láncszakadásból származik. A B-helyzetű kettős kötések is hajlamosak bizonyos mértékig maleinsavanhidriddel reagálni, míg a láncközi kettős kötések úgyszólván egyáltalán nem
HU 215 773 Β reagálnak. Ha a poliizobutén túlnyomórészt láncvégi, reakcióképes kettős kötéseinek mennyiségét E-vel jelöljük, akkor a kenőolaj-adalékanyag W relatív hatásossága akkor lenne 100%, ha minden elméletileg lehetséges kettős kötés láncvégi volna, tehát E értéke is 100% lenne. Ez azonban a gyakorlatnak nem felel meg, mert szokásos poliizobuténekkel általában csak E=W = 20-50%-os értékek érhetők el. Ennek megfelelően az ilyen poliizobutén/maleinsavanhidrid reakcióelegy nagyobb mennyiségét kell alkalmazni, mint az elméletig E = 100%-nál volna szükséges. Az elegyben jelenlévő, a maleinsavanhidriddel reagált poliizobutin az ásványolaj segédanyagban legjobb esetben ismert módon viselkedik, sőt, az ennél nagyobb mennyiségeket abból el kell távolítani.
A P átlag polimerizációfok 10-100, előnyösen 15-40. Mint az ilyen polimerizációknál általában, egy bizonyos polimerizációfok-eloszlású polimert kapunk. Ennek szórása azonban nincs befolyással a találmány szerinti, nitrogén-oxidokkal vagy nitrogén-oxid/oxigén elegyekkel kapott reakciótermékek tulajdonságaira, úgyhogy csak közepes P polimerizációfokot érünk el, ami például viszkozitásmérésekkel a polimerizáció folyamán folyamatosan mérhető és vezérelhető.
A P átlag polimerizációfokkal kapcsolatosan a leírt, nagy reakcióképességű poliizobutének szénatomszáma 36-400, előnyös módon 54-160 és (számátlag) molekulatömegük 500-5600, előnyösen 750-2250.
A poliizobutének, mint a jelen találmány kiindulási anyagai alatt nemcsak az izobutén homopolimerjeit értjük, hanem ezeknek legalább 80% izobuténtartalmú kopolímerjeit is. Komonomerként elsősorban a többi 4 szénatomos telítetlen szénhidrogén jön számításba, úgyhogy különös technikai jelentősége van annak, hogy közvetlenül az úgynevezett C4-frakciókból indulhatunk ki. Ezek 12-14% különféle butánt, 40-55% különféle butént és 1%-ig terjedő mennyiségű butadiént, de csak 35-40% izobutént tartalmaznak, de az izobutén messzemenően szelektív polimerizálhatósága következtében a többi monomer a polimerizációs körülmények között csak mintegy 2-20%-ban épül be a polimerbe. A nem reagált monomerek egyéb célokra használhatók fel. További komonomerekként még 3 szénatomos monomerek, mint propén, valamint etilén jön számításba, vagy ezek 4 szénatomos monomerekkel képezett keverékei.
Ezzel az eljárással olyan izobuténeket kapunk, melyeknek E kettőskötés-tartalma, ami maleinsavanhidriddel reagál tatható, 60-90%, sok esetben 75-90%. Az E = 100% elméleti számított érték eszerint azt jelentené, hogy mindegyik poliizobuténmolekulának ilyen reakcióképes kettős kötése lenne. Az E érték a legegyszerűbben és legmegbízhatóbban közvetlenül a poliizobutén/maleinsavanhidrid adduktum savszámából állapítható meg.
A találmány szerinti termékekké történő reagáltatáshoz nitrogén-oxidokként elsősorban nitrogén-monoxid (NO), nitrogén-dioxid (NO2), dinitrogén-trioxid (N2O3), dinitrogén-tetroxid (N2O4), e nitrogén-oxidok keveréke vagy e keverékek oxigénnel képezett keveréke, különösen nitrogén-oxid oxigénnel és dinitrogén-oxid oxigénnel képezett keveréke jön számításba. Az oxigénfelhasználás során a nitrogén-oxid/oxigén keverékben az oxigén mennyisége 1-70 térfogat%-ot, különösen 5-50 térfogat%-ot tesz ki. A nitrogén-oxid/oxigén keverék még iners gázokat, például nitrogént is tartalmazhat, ez például akkor áll fenn, ha nitrogén-oxid/levegő keverékeket használunk.
A találmány szerinti termékekké történő reagáltatás nyomás nélkül vagy nyomás alatt, szakaszosan vagy folytonosan végezhető.
Kvantitatív átalakítás elérése érdekében a nitrogénoxidokat 1:2-1:4, előnyösen 1:2,2-1:3,3 poliizobutén: nitrogén-oxid mólarányban adjuk a poliizobuténhez. Az ennél nagyobb fölösleg nem árt.
A reakcióhőmérséklet nem kritikus, ez -30 °C és 150 °C között változhat. Előnyös módon -10 °C és 100 °C, különösen 25 °C és 80 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
A reakciót előnyös módon valamely iners szerves oldószerben hajtjuk végre. E célra alkalmasak például alifás szénhidrogének, mint az izooktán vagy n-alkán (például 10-13 szénatomos n-alkán) keverékek, klórozott szénhidrogének, mint a diklór-metán, széntetraklorid vagy klór-benzol, éterek, mint a dietil-éter, tetrahídrofurán, dioxán vagy terc-butil-metil-éter, észterek, mint az etil-acetát vagy metil-benzoát, amidok, mint a dimetil-formamid vagy N-metil-pirrolidon, valamint savak, mint az ecetsav. Ha a reakciótermékeket üzemanyag-adalékként kívánjuk felhasználni, akkor célszerűen ugyanabban az oldószerben dolgozunk, amit az üzemanyaghoz is hozzáadunk. Az oldószermennyiség általában a teljes reakcióelegy 50-90 tömeg%-a, de dolgozhatunk oldószermentesen is.
Nem árt, ha kis mennyiségű (a felhasznált poliizobuténre számított körülbelül 0,2-1 tömeg%) vizet is használunk az esetlegesen képződő nitrit-észter hidrolizálása céljából.
A reakcióelegy feldolgozása többnyire úgy történik, hogy vagy vákuumban rövid idő alatt 40-50 °C-ra melegítjük vagy vízzel keveijük össze, majd a fázisokat elválasztjuk. Mindkét műveletnek az a célja, hogy a reakcióelegyből eltávolítsuk a maradék nitrogén-oxidokat.
A találmány szerinti reakcióterméket - különösen akkor, ha nitrogén-oxidot (NO) használunk vagy azt is használunk - különböző, nitrocsoport-tartalmú alkánok keveréke alakjában kapjuk meg, ahol ez a keverék főkomponensként az I és II általános képletű, fent nevezett P polimerizációfokú vegyületeket tartalmazza.
További definiált komponensekként gyakran találjuk a III és IV általános képletű vegyületeket, melyek képletében az R szubsztituens jelentése az (a) általános képlet szerinti rövidített poliizobutilcsoport.
Melléktermékként egyes esetekben - attól függően, hogy nitrogén-oxidokat vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékeket használunk - az V, VI, VII, VIII általános képletű vegyületek mutathatók ki.
Az I-IV általános képletű vegyületek képezik a találmány szerinti reakciótermék lényeges komponenseit.
HU 215 773 Β
Ez azI-IV általános képletű vegyületkeverék szokásos módon 50-90 tömeg%, különösen 60-85 tömeg% találmány szerinti reakcióterméket tartalmaz. A többit lényegében az V-VIII általános képletű vegyületek, valamint az I—VIII általános képletű vegyületekkel azonos szerkezetű IX-XVI általános képletű vegyületek képezik, amelyek a leírt poliizobuténekben kis mennyiségben jelenlévő B-helyzetű kettős kötést tartalmazó poliizobuténeken alapulnak.
Az I-IV általános képletű vegyületek rendszerint egymáshoz viszonyítva a következő arányban képződnek:
az I általános képletű vegyületek 25-70, különösen 35-60 tömeg% arányban;
a II általános képletű vegyületek 3-30, különösen 5-25 tömeg% arányban;
a III általános képletű vegyületek 0-30, különösen 5-25 tömeg% arányban;
a IV általános képletű vegyületek 0-25, különösen 2-15 tömeg% arányban, mimellett a százalékadatok az I-IV általános képletű vegyületek mennyiségének összegére (100 tömeg%) vonatkoznak.
Abban az esetben, ha a felhasznált poliizobutének mint ezt fentebb említettük - izobuténen kívül más polimerképző egységeket is tartalmaznak, akkor a III-XVI általános képletű vegyületekben és analóg módon az I és II általános képletű vegyületekben is az R szubsztituensnek a megfelelő molekularésznek megfelelő a jelentése.
A jelen találmány tárgyát képezik a leírt, nagy reakcióképességű poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékek azon reakciótermékei is, amelyeket képződésük után bázisokkal végzett eltávolítás után nitrocsoport-tartalmú alkénekké alakítottunk át.
Az ilyen származék termékek vegyületeiként különösen a XVII és XVIII általános képletű vegyületek jönnek számításba, ahol a XVII általános képletű vegyület egy eredetileg láncvégi kettős kötést tartalmazó poliizobuténből és a XVIII általános képletű vegyület egy eredetileg B-helyzetű kettős kötést tartalmazó poliizobuténből képződött. AII, IV, X és XII általános képletű, hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek is lehetnek ilyen utólagos eltávolító reakciók melléktermékei. Az eltávolító reakció terméke általában különböző vegyületek keveréke, amelyben a XVII általános képletű vegyület képezi a főkomponenst, és a XVIII általános képletű vegyület csak kis mennyiségben vagy egyáltalán nem fordul elő.
Az ilyen eltávolító reakciókat a szokásos körülmények között végezzük. Bázisként például alkálifém-hidroxidokat, mint nátrium-hidroxidot vagy kálium-hidroxidot, alkálifém-alkoholátokat, mint nátrium-metanolátot, nátrium-etanolátot, nátrium-izopropilátot vagy kálium-terc-butilátot vagy különösen alkálifém-karbonátokat vagy -hidrogén-karbonátokat, mint nátrium- vagy kálium-karbonátot vagy nátrium- vagy kálium-hidrogén-karbonátot használunk.
Az ily módon nyert nitrocsoport-tartalmú alkének közbenső termékként alkalmasak megfelelő, üzemanyag- és kenőanyag-adalékként hatásos poliizobuténaminok előállítására vagy önmagukban is hatásos üzemanyag- és kenőanyag-adalékok.
A poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogénoxid/oxigén keverékek találmány szerinti reakciótermékeit detergens és diszpergálószer tulajdonságaikra tekintettel üzemanyagokban, különösen Otto-motor üzemanyagokban használjuk fel, de adalékanyagokban is felhasználhatók.
Ha a találmány szerinti nitroalkán-reakciótermékeket a szokásos módszerekkel a megfelelő amino-alkánokká hidrogénezzük, akkor szintén üzemanyag- és kenőanyag-adalékként hatásos vegyületeket kapunk. Az ilyen amino-alkánok főként XIX-XXVI általános képletűek.
A XVII és XVIII általános képletű származék termékekből is megfelelő XXVII és XXVIII általános képletű amino-alkánok állíthatók elő.
A XVII, illetve XVIII általános képletű vegyületek kettős kötésének alkalmas reakcióképes csoportokká történő megfelelő, mint HNR'R2 általános képletű aminok vagy R'-OH általános képletű alkoholok addíciója útján vagy aldehidekké végzett hasítása és ezen aldehidek HNR'R2 általános képletű aminokkal végzett addíciója, majd ezt követő hidrogénezése útján - a XXIX-XXXIV általános képletű vegyületek is előállíthatok, melyek képletében R1 és R2 jelentése általában szerves csoport, de R2 jelentése hidrogénatom is lehet. Az R1 és R2 szubsztituensek alatt itt különösen 1-30 szénatomos alkilcsoportokat, 2-30 szénatomos alkenil-, 5-8 szénatomos cikloalkil-, 7-18 szénatomos aralkilcsoportokat, és adott esetben 6-14 szénatomos szubsztituált arilcsoportokat értünk.
Ha a találmány szerinti reakciótermékeket üzemanyagokhoz adjuk hozzá, akkor ezeket előnyösen 10-500 milliomodrész (ppm), különösen 50-1000 milliomodrész (ppm) mennyiségben alkalmazzuk. A kenőanyagok általában nagyobb mennyiségű adalékanyagot kell tartalmazzanak, itt a mennyiség 0,1-6 tömeg%, különösen 0,5-5 tömeg% lehet.
Ha a találmány szerinti anyagoknak a diszpergáló tulajdonságait kell elsősorban hasznosítani, akkor azokat a szokásos detergensekkel mint további adalékanyagokkal is lehet kombinálni.
A találmány szerinti anyagokkal, mint diszpergálószerekkel készített keverékben elvileg minden ismert, erre alkalmas termék felhasználható, mint amelyeket például J. Farbe, U. Hasserodt: „Katalysatoren, Tenside und Minarlöladditive” című műve, G. Thieme kiadásában, Stuttgart, 223. oldaltól, 1978 vagy K. Owen: „Gasoline and Diesel Fuel Additives” című munkája, John Wiley & Sons kiadásában, 23. oldaltól, 1989, ír le.
Előnyös módon nitrogéntartalmú detergenseket, például egy amin- vagy amidcsoportot tartalmazó vegyületeket használunk. Különösen alkalmasak erre az EPA 0244616 számú európai szabadalmi irat szerinti poliizobutil-aminok, az EPA 0356725 számú szabadalmi irat szerinti etiléndiamin-tetraecetsav-amidok és/vagy -imidek. Itt hivatkozunk az említett irodalmi források definícióira. Az ezekben leírt termékeknek
HU 215 773 Β szintén megvan az az előnye, mint a találmány szerinti reakciótermékeknek, hogy klór-, illetve kloridmentesek.
Abban az esetben, ha a találmány szerinti reakciótermékeknek elsősorban a detergens hatását kívánjuk hasznosítani, akkor ezek az anyagok hordozóolajokkal kombinálhatók. Ilyen hordozóolajok ismeretesek, különösen alkalmasak a poliglikol alapú hordozóolajok, például megfelelő éterek és/vagy észterek, melyeket az US-A 5 004478 számú amerikai egyesült államokbeli vagy a DE-A 38 38 918 számú német szabadalmi irat ír le. Felhasználhatók szénhidrogén végcsoportú polioxialkilén-monoolok (lásd az US-A 4877416 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi iratot) vagy a DE-A 4142241 számú német szabadalmi iratban ismertetett hordozóolajok is.
Otto-motorok üzemanyagaként ólmozott, különösen ólommentes normál és szuperbenzinek jönnek számításba. A benzinek egyéb komponenseket, például alkoholokat, mint metanolt, etanolt vagy terc-butanolt, valamint étereket, például metil-terc-butil-étert is tartalmazhatnak. A találmány szerinti reakciótermékek mellett az üzemanyagok általában még további adalékanyagokat, mint korróziógátló anyagokat, stabilizátorokat, antioxidánsokat és/vagy további detergenseket is tartalmaznak.
A korróziógátló anyagok többnyire szerves karbonsavak ammóniumsói, melyek a kiindulási vegyületek megfelelő szerkezete következtében filmképzésre hajlamosak. A korróziógátló anyagokban gyakran találhatók aminok is a pH-érték csökkentésére. Színesfém anyagként többnyire heterociklusos aromás vegyületeket használunk.
A termék üzemanyag-adalékként történő felhasználásra alkalmasságának vizsgálata motorvizsgálatokkal történt; a „keep-clean” hatást a CEC-F-04-A-87 szerint (1,2 literes Opel-Kadett motorral) a beszívószelepen próbapadon vizsgáltuk.
Előállítási példák
Az I-IV általános képletű vegyületek azonosítása és ezek tömegmennyiségének kiszámítása !H-NMRspektroszkópiával történt [a méréseket CDCl3-ban végeztük, az értékeket milliomodrészben (ppm) adjuk meg]:
CH2-NO2-csoport az I általános képletű vegyületben:
4,65 (d, ÍH), 5,20 (d, 1H), AB-rendszer CH2-NO2-csoport a II általános képletű vegyületben:
4,35 (d, 1H), 4,50 (d, 1H), AB-rendszer CH2NO2-csoport a III általános képletű vegyületben:
5,30 (d, 2H), 5,42 (d, 2H), AB-rendszer CH2-NO2-csoport a IV általános képletű vegyületben:
4,71-4,74 (s,4H).
A példákban az E-értékek kivételével a számszerű százalékadat tömeg%-ot jelent.
1. példa
Egy keverővei felszerelt lombikban 722 mg nagy reakcióképességű, 1,017 átlag molekulatömegű, E=85% értékű poliizobutént (GLISSOPAL® ES (3250) és 787 g MIHAGOL®M-ET (10-13 szénatomos n-paraffin-elegy) kevertünk össze. Az elegybe 40 °C-os futőköpeny-hőmérséklet mellett 3 órán belül 85 g (1,85 mól) nitrogén-dioxidot vezettünk be. Ezalatt a belső hőmérséklet 43 °C-ra emelkedett. A nitrogén-dioxid fölösleg nitrogénnel végzett kifuvatása után az elegyhez 500 g vizet adtunk, és 2 órán át 50-60 °C-on kevertük. Ezután elvégeztük a fáziselválasztást, és a víznyomok eltávolítása céljából a szerves fázist vákuumban ledesztilláltuk.
1515 g reakcióoldatot kaptunk, ami 52%-ban reakciótermékekből állt. Preparatív kromatográfiával teljes lereagálást állapítottunk meg. Az H-NMR-spektrum a következő termékösszetételt mutatta: 57% I, 23% II, 12% III és 8% IV általános képletű vegyület, az I-IV általános képletű vegyületek összmennyiségére számítva.
A termékoldat elemanalízise a következő eredményeket adta:
C: 81,5%, H: 14,3%, 0:2,7%, Ν: 1,0%.
2. példa
Az 1. példában leírt módon jártunk el, de a reakcióelegyet nem vízzel kezeltük, hanem azt 1 órán át 1 mbar nyomáson 40-50 °C-on melegítettük, így 1537 g reakcióoldatot kaptunk, aminek elemanalízise a következő volt:
C: 81,8%, Η: 13,4%, 0:2,7%, Ν: 1,1 %.
A reakcióoldatban lévő reakciótermékek összetétele az H-NMR-spektrum szerint a következő volt:
58% I, 22% II, 12% III és 8% IV általános képletű vegyület, az I-IV általános képletű vegyületek összmennyiségére számítva.
3. példa
A 2. példában leírt módon jártunk el, de a reakcióelegyhez 2,6 g vizet adtunk, így a vákuumban végzett melegítés után 1564 g reakcióoldatot kaptunk, melynek elemanalízise a következő volt:
C: 81,8%, H: 14,2%, 0:2,7%, Ν: 1,5%.
Az 1 H-NMR-analízis szerint a reakciótermék összetétele a következő volt:
55% I, 24% II, 13% III és 8% IV általános képletű vegyület, az I-IV általános képletű vegyületek összmennyiségére számítva.
4. példa
Az 1. példa szerint előállított nagy reakcióképességű poliizobutén 200 g-ját és 225 g terc-butil-metilétert keverővei ellátott berendezésben 60 °C-on 2 órán át 30 g nitrogén-dioxiddal kezeltünk. Lehűtés után a nitrogén-dioxid fölöslegét nitrogénnel kifuvattuk, és a reakcióoldatot 120 g vízzel 3 órán át 60 °C-on kevertük. A fázisok elválasztása után a szerves fázisból az oldószert ledesztilláltuk. 218 g reakciótermék maradt vissza, melynek elemanalízise a következő volt:
C: 79,1%, Η: 13,0, 0:5,2%, N: 2,1 %.
Az 'H-NMR-spektrum a következő összetételt mutatta:
59% I, 22% II, 12% III és 7% IV általános képletű vegyület, az I-IV általános képletű vegyületek összmennyiségére számítva.
HU 215 773 Β
5. példa
A 4. példában leírt módon jártunk el, de a nitrogéndioxidot -8 °C és -5 °C közötti hőmérsékleten vezettük be. 215 g terméket kaptunk.
Az Ή-NMR-spektrum a következő eredményeket adta:
52% I, 21% II, 18% III és 9% IV általános képletű vegyület az I-IV általános képletű vegyületek összmennyiségére számítva.
6. példa
Az 1. példa szerinti nagy reakcióképességű poliizobutén 200 g-ját és 225 g terc-butil-metil-étert egy keverővei ellátott készülékben 0 °C-on 2 órán át 17,1 g nitrogén-monoxiddal kezeltük, amelyhez 1:1 térfogatarányban levegőt kevertünk. 3 órás 20 °C-on végzett utókeverés után az elegyhez 150 g vizet adtunk, és azt órán át 50-60 °C-on melegítettük. Ezután lehűtöttük, a fázisokat elválasztottuk, és a szerves fázisból az oldószert ledesztilláltuk. 218 g anyag maradt vissza, amely a maradék összmennyiségre számítva az *H-NMR-vizsgálat szerint 42% I, 10% II, 8% III és 4% IV általános képletű vegyületet tartalmazott.
7. példa (összehasonlítás céljára)
Keverővei ellátott lombikban 720 g, csak kevés láncvégi kettős kötést tartalmazó poliizobutént (INDOPOL®h 100; átlagos molekulatömeg 930; brómszám 22,4; E=10%) és 820 g MIHAGOL®M-et (10-13 szénatomos normál paraffinelegy) kevertünk, és 40 °C-on órán át 115 g nitrogén-dioxiddal kezeltünk. A nitrogén-dioxid fölösleg nitrogénnel végzett kifuvatása után a reakcióelegyhez 350 g vizet adtunk, és azt 3 órán át 60 °C-on kevertük. A fáziselválasztás után még egyszer vízzel kevertük, majd a szerves fázist vákuumban rövid idő alatt ledesztilláltuk. 1570 g terméket kaptunk átlátszó oldat alakjában. Preparatív kromatográfia segítségével a poliizobutén 94%-os konverzióját határoztuk meg.
Az elemanalízis eredménye a következő volt:
C: 81 %, Η: 14,1 %; 0:3,0%; Ν: 1,2%.
Ha a reakciót terc-butil-metil-éterben hajtottuk végre, és a feldolgozás után az oldószert ledesztilláltuk, akkor az oldószermentestermék-analízis eredménye a következő volt:
C: 80,0%; Η: 13,4%; 0:4,7%; N: 2%.
Az Ή-NMR-spektrumok 4,2-5,4 milliomodrésznél egy nem strukturált multipletet mutattak, melyhez definiált szerkezetek nem voltak rendelhetők.
8. példa
A 4. példa szerinti 400 g reakcióoldatot a terc-butilmetil-éter-oldószer elpárologtatása után 600 g vízzel és 20 g nátrium-karbonáttal 20 órán át 25 °C-on kevertük. A jobb fáziselválasztás érdekében a reakcióelegyhez 140 g 10%-os sósavoldatot adtunk, majd ezután a felső szerves fázist elválasztottuk és bepároltuk. 197 g reakciótermék maradt vissza, melynek elemanalízise a következő értékeket adta:
C:81,6%; H:13,5%; 0:3,3%; N: 1,3%.
Az •H-NMR-spektrum a II általános képletű vegyület maradványai mellett cisz- és transz-formájú XVII általános képletű vegyületet mutatott főként; ezek két, 6,9 és 7 milliomodrésznél jelentkező szingulettel voltak felismerhetők.
Alkalmazási példák „Keep-clean” teszt a beszívószelepeknél
A motorkísérleteket 1,2 literes Opel-Kadett motorral (CEC-F-04-A-87) szerint végeztük.
Betáplált üzemanyag: ólommentes Euro-Super
Az adalékanyag adagolása: minden esetben 20 milliomodrész
a példa száma a példa száma szerinti adalékanyag lerakódás a beszivószelcpen, mg*
1. szelep 2. szelep 3. szelep 4. szelep
9. 4 4 (210) 0 (150) 0 (154) 1 (200)
10. > 3 (277) 3 (175) 6 (183) 5 (337)
11. 2 1 (277) 1 (175) 0 (183) 3 (337)
*adalékanyag nélküli értékek (vakpróba) zárójelben
Az eredmények világosan mutatják a találmány szerinti adalékok szeleptisztító hatását.

Claims (19)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Reakciótermékek, azzal jellemezve, hogy P = 110-100 átlagos polimerizációfokú, E=60-90% kettős kötést tartalmazó, maleinsavanhidriddel reagáltatható poliizobutének - ahol az E=100% annak a számított elméleti értéknek felelne meg, ha a poliizobutén minden molekulájának egy ilyen reakcióképes kettős kötése lenne - nitrogén-oxidokkal vagy nitrogén-oxid/oxigén elegyekkel poliizobutilén:nitrogén-oxid 1:2-1:4 mólarányú reagáltatása során képezett reakciótermékei.
  2. 2. Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogénoxid/oxigén keverékek 1. igénypont szerinti reakciótermékei, azzal jellemezve, hogy polimerizátumképző egységekként a poliizobutének 20 tömeg%-ig terjedő mennyiségű, izobuténtől eltérő 4 szénatomos monomert és/vagy 3 szénatomos monomert és/vagy etilént tartalmaznak.
  3. 3. Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogénoxid/oxigén keverékek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékei különböző, nitrocsoportot tartalmazó alkánok elegye alakjában, azzal jellemezve, hogy ez az elegy főkomponensként az 1. igénypontban megadott P polimerizációfokú (I) és (II) általános képletű vegyületeket tartalmazza.
  4. 4. Eljárás P=10-100 átlag polimerizációfokú, E=60-90% kettős kötést tartalmazó, maleinsavanhidriddel reagáltatható poliizobutének - ahol az E=100%
    HU 215 773 Β annak a számított elméleti értéknek felelne meg, ha a poliizobutén minden molekulájának egy ilyen reakcióképes kettős kötése lenne - nitrogén-oxidokkal vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékekkel képezett reakciótermékeinek előállítására, azzal jellemezve, hogy a poliizobuténeket a nitrogén-oxidokkal 1:2-1:4 mólarányban, 30-150 °C hőmérsékleten reagáltatjuk.
  5. 5. Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogénoxid/oxigén elegyek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékei, azzal jellemezve, hogy azok képződésük után lúgokkal végzett eltávolító kezeléssel nitrocsoporttartalmú alkénekké vannak átalakítva.
  6. 6. Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogénoxid/oxigén elegyek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékei, azzal jellemezve, hogy azok képződésük után lúgokkal végzett eltávolító kezeléssel (XVII) és/vagy (XVIII) általános képletű, nitrocsoport tartalmú, az 1. igénypontban megadott P polimerizációfokú alkénekké vannak átalakítva, ahol R jelentése (a) általános képletű poliizobutilcsoport.
  7. 7. Eljárás nitrocsoportot tartalmazó alkének előállítására, azzal jellemezve, hogy poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékeit képződésük után lúgokkal végzett eltávolító kezelésnek vetjük alá.
  8. 8. Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogénoxid/oxigén keverékek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékei, azzal jellemezve, hogy azok képződésük után hidrogénezéssel amino-alkánokká vannak átalakítva.
  9. 9. Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogénoxid/oxigén keverékek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékei, azzal jellemezve, hogy azok képződésük után hidrogénezéssel egy vagy több (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV) vagy (XXVI) általános képletű - ahol R jelentése (a) általános képletű poliizobutilcsoport -, az 1. igénypontban megadott P polimerizációfokú amino-alkánokká vannak átalakítva.
  10. 10. Eljárás amino-alkánok előállítására, azzal jellemezve, hogy poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékeit képződésük után hidrogénezzük.
  11. 11. Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékei, azzal jellemezve, hogy azok képződésük után lúgokkal végzett eltávolító kezelés útján nitrocsoport tartalmú alkénekké és ezután hidrogénezéssel amino-alkánokká vannak átalakítva.
  12. 12. Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékei, azzal jellemezve, hogy azok képződésük után lúgokkal végzett eltávolító kezelés útján nitrocsoport tartalmú alkénekké és ezután hidrogénezéssel (XXVII) és/vagy (XXVIII) általános képletű ahol R jelentése (a) általános képletű, az 1. igénypontban megadott P polimerizációfokú poliizobutilcsoport - amino-alkánokká vannak átalakítva.
  13. 13. Eljárás amino-alkánok előállítására, azzal jellemezve, hogy poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékeit képződésük után lúgokkal végzett eltávolító kezelésnek vetjük alá és ezután a képződött nitrocsoportokat tartalmazó alkéneket hidrogénezzük.
  14. 14. Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékei, azzal jellemezve, hogy azok képződésük után lúgokkal végzett eltávolító kezeléssel nitrocsoport tartalmú alkénekké, majd ezután aminok vagy alkoholok addíciója, és ezt követő hidrogénezés vagy aldehidekké végzett hasítás, valamint aminok ezen aldehidekre történő addíciója, majd ezután amino-alkánokká végzett hidrogénezése útján vannak átalakítva.
  15. 15. Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékei, azzal jellemezve, hogy azok képződésük után lúgokkal végzett eltávolító kezeléssel nitrocsoport-tartalmú alkénekké, majd ezután HNR*R2 általános képletű aminok vagy R*-OH általános képletű alkoholok addíciója és ezt követő hidrogénezés vagy aldehidekké végzett hasítás, valamint HNR'R2 általános képletű aminok ezen aldehidekre történő addíciója, majd ezután amino-alkánokká végzett hidrogénezése útján olyan amino-alkánokká vannak átalakítva, amelyek (XXIX), (XXX), (XXXI), (XXXII), (XXXIII) és/vagy (XXXIV) általános képletűek, mely képletben R jelentése (a) általános képletű, az 1. igénypontban megadott P polimerizációfokú csoport, és R1, valamint R2 jelentése 1-30 szénatomos alkilcsoport, 2-30 szénatomos alkenilcsoport, 5-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 7-18 szénatomos aralkilcsoport vagy adott esetben szubsztituált 6-14 szénatomos arilcsoport, emellett R2 jelentése hidrogénatom is lehet.
  16. 16. Eljárás amino-alkánok előállítására, azzal jellemezve, hogy poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékek 1. vagy 2. igénypont szerinti reakciótermékeit képződésük után lúgokkal végzett eltávolító kezelésnek vetjük alá, és ezután a képződött, nitrocsoportokat tartalmazó alkéneket aminok vagy alkoholok addíciója és ezt követő hidrogénezés vagy aldehidekké történő hasítás és ezen aldehidek aminaddíciója, majd ezt követő hidrogénezés útján amino-alkánokká alakítjuk át.
  17. 17. Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékek 1-3., 5., 6., 8., 9., 11., 12., 14. és 15. igénypontok bármelyike szerinti reakciótermékeinek alkalmazása üzemanyag- vagy kenőanyagadalékként.
  18. 18. Otto-motor üzemanyagok, azzal jellemezve, hogy poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogénoxid/oxigén keverékek 1-3., 5., 6., 8., 9., 11., 12., 14. és 15. igénypontok bármelyike szerinti reakciótermékének hatásos mennyiségét tartalmazzák.
  19. 19. Kenőanyagok, azzal jellemezve, hogy poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxid/oxigén keverékek 1-3., 5., 6., 8., 9., 11., 12., 14. és 15. igénypontok bármelyike szerinti reakciótermékének hatásos mennyiségét tartalmazzák.
HU9700177A 1994-07-21 1995-07-18 Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxidok és oxigén elegyeinek reakciótermékei, és üzemanyag- vagy kenőanyag-adalékként való alkalmazásuk HU215773B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4425834A DE4425834A1 (de) 1994-07-21 1994-07-21 Umsetzungsprodukte aus Polyisobutenen und Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff und ihre Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT77489A HUT77489A (hu) 1998-05-28
HU215773B true HU215773B (hu) 1999-02-01

Family

ID=6523776

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9700177A HU215773B (hu) 1994-07-21 1995-07-18 Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxidok és oxigén elegyeinek reakciótermékei, és üzemanyag- vagy kenőanyag-adalékként való alkalmazásuk

Country Status (27)

Country Link
US (3) US5879420A (hu)
EP (1) EP0772583B1 (hu)
JP (1) JP3935932B2 (hu)
KR (1) KR100391239B1 (hu)
AT (1) ATE177077T1 (hu)
AU (1) AU692905B2 (hu)
BR (1) BR9508425A (hu)
CA (1) CA2195575C (hu)
CZ (1) CZ292217B6 (hu)
DE (2) DE4425834A1 (hu)
DK (1) DK0772583T3 (hu)
EE (1) EE03349B1 (hu)
ES (1) ES2128069T3 (hu)
FI (1) FI970235L (hu)
GR (1) GR3029553T3 (hu)
HU (1) HU215773B (hu)
IL (1) IL114603A (hu)
LT (1) LT4247B (hu)
LV (1) LV11799B (hu)
MX (1) MX9700543A (hu)
NO (1) NO312238B1 (hu)
NZ (1) NZ290399A (hu)
PL (1) PL189051B1 (hu)
RU (1) RU2159778C2 (hu)
TR (1) TR199500892A2 (hu)
WO (1) WO1996003367A1 (hu)
ZA (1) ZA956052B (hu)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4425834A1 (de) * 1994-07-21 1996-01-25 Basf Ag Umsetzungsprodukte aus Polyisobutenen und Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff und ihre Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive
DE4425835A1 (de) * 1994-07-21 1996-01-25 Basf Ag Verwendung von Umsetzungsprodukten aus Polyolefinen und Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff als Additive für Kraftstoffe
DE19525938A1 (de) * 1995-07-17 1997-01-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von organischen Stickstoffverbindungen, spezielle organische Stickstoffverbindungen und Mischungen aus solchen Verbindungen sowie deren Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive
US6303703B1 (en) 1999-04-15 2001-10-16 Ferro Corporation Method for making monoamines
CN1188430C (zh) 1999-09-16 2005-02-09 得克萨斯石油化学产品公司 制备聚烯烃的方法
US6884858B2 (en) 1999-10-19 2005-04-26 Texas Petrochemicals Lp Process for preparing polyolefin products
US6562913B1 (en) 1999-09-16 2003-05-13 Texas Petrochemicals Lp Process for producing high vinylidene polyisobutylene
FR2799469B1 (fr) * 1999-10-08 2001-12-28 Elf Antar France Polymeres a base d'olefine et de nitrate d'alkenyle et leur utilisation comme additif multifonctionnel d'operabilite a froid dans les combustibles
US6992152B2 (en) 1999-10-19 2006-01-31 Texas Petrochemicals Lp Apparatus and method for controlling olefin polymerization process
US7037999B2 (en) 2001-03-28 2006-05-02 Texas Petrochemicals Lp Mid-range vinylidene content polyisobutylene polymer product and process for producing the same
US6858188B2 (en) 2003-05-09 2005-02-22 Texas Petrochemicals, Lp Apparatus for preparing polyolefin products and methodology for using the same
US6888030B2 (en) * 2001-10-23 2005-05-03 Huntsman Petrochemical Corporation Advances in amination
DE10209830A1 (de) * 2002-03-06 2003-09-18 Basf Ag Kraftstoffadditivgemische für Ottokraftstoffe mit synergistischer IVD-Performance
DE10239841A1 (de) * 2002-08-29 2004-03-11 Basf Ag Additivgemische für Kraft- und Schmierstoffe
DE10314809A1 (de) 2003-04-01 2004-10-14 Basf Ag Polyalkenamine mit verbesserten Anwendungseigenschaften
DE10316871A1 (de) 2003-04-11 2004-10-21 Basf Ag Kraftstoffzusammensetzung
RU2230754C1 (ru) * 2003-05-23 2004-06-20 Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН Способ введения карбонильных групп в полимеры
US7385011B2 (en) 2003-05-23 2008-06-10 Institut Kataliza Imeni G.K. Boreskova, Sibirskogo Otdeleniya Rossiiskoi Akademii Nauk Method for introducing carbonyl groups into polymers containing double carbon-carbon linkages
DE102004038113A1 (de) 2004-08-05 2006-03-16 Basf Ag Stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen als Reibverschleißvermindernder Zusatz zu Kraftstoffen
AU2005270367A1 (en) * 2004-08-06 2006-02-16 Basf Aktiengesellschaft Polyamine additives for fuels and lubricants
RU2283849C2 (ru) * 2004-11-17 2006-09-20 Институт Катализа Им. Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук Способ получения полимеров, содержащих функциональные группы
RU2280044C1 (ru) * 2004-12-16 2006-07-20 Институт Катализа Им. Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук Способ получения полимеров и олигомеров, содержащих функциональные группы
TW200732468A (en) * 2006-01-30 2007-09-01 Dover Chemical Corp Nitrated extreme pressure additives
US8664171B2 (en) * 2006-01-30 2014-03-04 Dover Chemical Corporation Nitrated extreme pressure additives and blends
EP2272821B1 (de) 2006-02-27 2019-12-04 Basf Se Dreikernige phenolische Verbindungen
ATE490299T1 (de) 2007-03-02 2010-12-15 Basf Se Zur antistatikausrüstung und verbesserung der elektrischen leitfähigkeit von unbelebtem organischen material geeignete additivformulierung
US9315759B2 (en) 2007-07-16 2016-04-19 Basf Se Synergistic mixture
DE102008037662A1 (de) 2007-08-17 2009-04-23 Basf Se Öllösliches Detergens und Verfahren zur Herstellung funktionalisierter Polyalkene
CN101861377B (zh) 2007-10-19 2013-11-06 国际壳牌研究有限公司 用于内燃机的功能性流体
KR20100131991A (ko) 2008-02-01 2010-12-16 바스프 에스이 특이 폴리이소부텐아민 및 연료 중 세제로서의 이의 용도
DE102010001408A1 (de) 2009-02-06 2010-08-12 Basf Se Verwendung von Ketonen als Kraftstoffzusatz zur Verringerung des Kraftstoffverbrauches von Dieselmotoren
US20100298507A1 (en) 2009-05-19 2010-11-25 Menschig Klaus R Polyisobutylene Production Process With Improved Efficiencies And/Or For Forming Products Having Improved Characteristics And Polyisobutylene Products Produced Thereby
DE102010039039A1 (de) 2009-08-24 2011-03-03 Basf Se Verwendung von organischen Verbindungen als Kraftstoffzusatz zur Verringerung des Kraftstoffverbrauchs von Dieselmotoren
US20110218295A1 (en) * 2010-03-02 2011-09-08 Basf Se Anionic associative rheology modifiers
KR20130036188A (ko) 2010-03-02 2013-04-11 바스프 에스이 블록 공중합체 및 이의 용도
US8673275B2 (en) 2010-03-02 2014-03-18 Basf Se Block copolymers and their use
US8790426B2 (en) 2010-04-27 2014-07-29 Basf Se Quaternized terpolymer
AU2011246506A1 (en) 2010-04-27 2012-11-01 Basf Se Quaternized terpolymer
US8911516B2 (en) 2010-06-25 2014-12-16 Basf Se Quaternized copolymer
KR20130038909A (ko) 2010-06-25 2013-04-18 바스프 에스이 4급화 공중합체
CN103080145B (zh) 2010-07-06 2014-12-10 巴斯夫欧洲公司 不含酸的季铵化氮化合物及其在燃料和润滑剂中作为添加剂的用途
EP2646478A2 (de) 2010-11-30 2013-10-09 Basf Se Herstellung von isobutenhomo- oder -copolymer-derivaten
US9296841B2 (en) 2010-11-30 2016-03-29 Basf Se Preparation of isobutene homo- or copolymer derivatives
SG190391A1 (en) 2010-12-02 2013-06-28 Basf Se Use of the reaction product of a hydrocarbyl-substituted dicarboxylic acid and a nitrogen compound for reducing fuel consumption
US9006158B2 (en) 2010-12-09 2015-04-14 Basf Se Polytetrahydrobenzoxazines and bistetrahydrobenzoxazines and use thereof as a fuel additive or lubricant additive
WO2012076428A1 (de) 2010-12-09 2012-06-14 Basf Se Polytetrahydrobenzoxazine und bistetrahydrobenzoxazine und ihre verwendung als kraftstoffadditiv oder schmierstoffadditiv
EP2540808A1 (de) 2011-06-28 2013-01-02 Basf Se Quaternisierte Stickstoffverbindungen und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
US20130133243A1 (en) 2011-06-28 2013-05-30 Basf Se Quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants
EP2589647A1 (de) 2011-11-04 2013-05-08 Basf Se Quaternisierte Polyetheramine und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
EP2604674A1 (de) 2011-12-12 2013-06-19 Basf Se Verwendung quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
US9062266B2 (en) 2012-02-10 2015-06-23 Basf Se Imidazolium salts as additives for fuels
ES2711361T3 (es) 2012-02-10 2019-05-03 Basf Se Sales de imidazolio como aditivos para carburantes y combustibles
CA2889031A1 (en) 2012-10-23 2014-05-01 Basf Se Quaternized ammonium salts of hydrocarbyl epoxides and use thereof as additives in fuels and lubricants
EP4190882B1 (de) 2013-06-07 2024-12-25 Basf Se Quaternisierte stickstoffverbindungen mit alkylenoxid und hydrocarbyl-substituierter polycarbonsäure als additive in kraftstoffen
EP2811007A1 (de) 2013-06-07 2014-12-10 Basf Se Verwendung mit Alkylenoxid und Hydrocarbyl-substituierter Polycarbonsäure quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
EP3022239B1 (de) 2013-07-17 2017-04-05 Basf Se Hochreaktives polyisobutylen mit einem hohen gehalt an vinyliden-doppelbindungen in den seitenketten
WO2015040147A1 (de) 2013-09-20 2015-03-26 Basf Se Verwendung spezieller derivate quaternisierter stickstoffverbindungen als additive in kraft- und schmierstoffen
US20150113859A1 (en) 2013-10-24 2015-04-30 Basf Se Use of polyalkylene glycol to reduce fuel consumption
US20150113867A1 (en) 2013-10-24 2015-04-30 Basf Se Use of an alkoxylated polytetrahydrofuran to reduce fuel consumption
US20150113864A1 (en) 2013-10-24 2015-04-30 Basf Se Use of a complex ester to reduce fuel consumption
US10377958B2 (en) 2014-01-29 2019-08-13 Basf Se Corrosion inhibitors for fuels and lubricants
EP3099720B1 (de) 2014-01-29 2018-07-04 Basf Se Verwendung von polycarbonsäure-basierten additiven für kraftstoffe
WO2016083090A1 (de) 2014-11-25 2016-06-02 Basf Se Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe
WO2017009305A1 (de) 2015-07-16 2017-01-19 Basf Se Copolymere als additive für kraft- und schmierstoffe
WO2017016909A1 (de) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe
WO2017144378A1 (de) 2016-02-23 2017-08-31 Basf Se HYDROPHOBE POLYCARBONSÄUREN ALS REIBVERSCHLEIß-VERMINDERNDER ZUSATZ ZU KRAFTSTOFFEN
PT3481922T (pt) 2016-07-05 2021-03-29 Basf Se Inibidores de corrosão para combustíveis e lubrificantes
ES2896694T3 (es) 2016-07-05 2022-02-25 Basf Se Uso de inhibidores de la corrosión para combustibles y lubricantes
WO2018007445A1 (de) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe
WO2018007486A1 (de) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Polymere als additive für kraft und schmierstoffe
WO2018007375A1 (de) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Copolymere als additive für kraft- und schmierstoffe
US10947467B2 (en) 2016-12-15 2021-03-16 Basf Se Polymers as additives for fuels
EP3555242B1 (de) 2016-12-19 2020-11-25 Basf Se Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen
US10927319B2 (en) 2016-12-20 2021-02-23 Basf Se Use of a mixture of a complex ester with a monocarboxylic acid to reduce friction
RU2019135830A (ru) 2017-04-11 2021-05-11 Басф Се Алкоксилированные амины в качестве присадок к топливу
WO2018188986A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Basf Se Polymere als additive für kraft und schmierstoffe
WO2020260062A1 (en) 2019-06-26 2020-12-30 Basf Se New additive packages for gasoline fuels
EP3933014A1 (de) 2020-06-30 2022-01-05 Basf Se Additivierung von kraftstoffen zur verringerung unkontrollierter zündungen in verbrennungsmotoren
PL4105301T3 (pl) 2021-06-15 2025-03-03 Basf Se Paliwo benzynowe i pakiety dodatków do paliw zawierających związek amidowy
EP4433556A1 (de) 2021-11-16 2024-09-25 Hediger, Richard Verfahren zur herstellung eines kraftstoffzusatzes
EP4382588A1 (de) 2022-12-06 2024-06-12 Basf Se Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2478243A (en) * 1946-06-03 1949-08-09 Union Oil Co Process of nitrating olefins
US2811560A (en) * 1954-12-10 1957-10-29 Brea Chemicals Inc Production of nitroalkanes and carbonyl compounds
BE636129A (hu) * 1962-09-19
US3328463A (en) * 1964-06-30 1967-06-27 Standard Oil Co Borated-nitroalkyl-schiff base condensation products
US3510531A (en) * 1967-12-18 1970-05-05 Texaco Inc Preparation of nitroolefins
US3576742A (en) * 1968-07-15 1971-04-27 Chevron Res Polyisobutylene nitrogen oxide reaction products as lubricating oil detergents
US3681463A (en) * 1969-09-08 1972-08-01 Standard Oil Co Alkane hydroxy amines and the method of preparing the same
DE2702604C2 (de) * 1977-01-22 1984-08-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Polyisobutene
US4877416A (en) 1987-11-18 1989-10-31 Chevron Research Company Synergistic fuel compositions
DE3826608A1 (de) 1988-08-05 1990-02-08 Basf Ag Polyetheramine oder polyetheraminderivate enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren
DE3838918A1 (de) 1988-11-17 1990-05-23 Basf Ag Kraftstoffe fuer verbrennungsmaschinen
DE4142241A1 (de) 1991-12-20 1993-06-24 Basf Ag Kraftstoffe fuer ottomotoren
FR2687159B1 (fr) * 1992-02-07 1994-04-08 Bp Chemicals Snc Procede de fabrication d'un polybutene azote et utilisation.
DE4425834A1 (de) * 1994-07-21 1996-01-25 Basf Ag Umsetzungsprodukte aus Polyisobutenen und Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff und ihre Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive
US5810894A (en) * 1996-12-20 1998-09-22 Ferro Corporation Monoamines and a method of making the same

Also Published As

Publication number Publication date
CZ19097A3 (cs) 1998-04-15
WO1996003367A1 (de) 1996-02-08
AU692905B2 (en) 1998-06-18
US5972856A (en) 1999-10-26
IL114603A0 (en) 1995-11-27
LV11799B (en) 1997-10-20
KR100391239B1 (ko) 2004-03-24
US6005144A (en) 1999-12-21
AU3112995A (en) 1996-02-22
EP0772583B1 (de) 1999-03-03
HUT77489A (hu) 1998-05-28
CA2195575A1 (en) 1996-02-08
LV11799A (lv) 1997-06-20
NO970246L (no) 1997-03-20
PL318287A1 (en) 1997-06-09
IL114603A (en) 1999-08-17
JP3935932B2 (ja) 2007-06-27
RU2159778C2 (ru) 2000-11-27
FI970235A0 (fi) 1997-01-20
FI970235A7 (fi) 1997-03-20
MX9700543A (es) 1997-05-31
BR9508425A (pt) 1997-12-30
LT4247B (en) 1997-11-25
CA2195575C (en) 2003-09-16
ATE177077T1 (de) 1999-03-15
DK0772583T3 (da) 1999-09-27
JPH10503226A (ja) 1998-03-24
NO970246D0 (no) 1997-01-20
US5879420A (en) 1999-03-09
LT97017A (en) 1997-07-25
ZA956052B (en) 1997-01-20
ES2128069T3 (es) 1999-05-01
DE59505215D1 (de) 1999-04-08
FI970235L (fi) 1997-03-20
PL189051B1 (pl) 2005-06-30
EE03349B1 (et) 2001-02-15
TR199500892A2 (tr) 1996-06-21
NO312238B1 (no) 2002-04-15
DE4425834A1 (de) 1996-01-25
NZ290399A (en) 1998-06-26
CZ292217B6 (cs) 2003-08-13
EP0772583A1 (de) 1997-05-14
GR3029553T3 (en) 1999-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU215773B (hu) Poliizobutének és nitrogén-oxidok vagy nitrogén-oxidok és oxigén elegyeinek reakciótermékei, és üzemanyag- vagy kenőanyag-adalékként való alkalmazásuk
US5980594A (en) Use of reaction products of polyolefins and oxides of nitrogen or mixtures of oxides of nitrogen and oxygen as additives for fuels
US6069281A (en) Process for producing organic nitrogen compounds, special organic nitrogen compounds and mixtures of such compounds and their use as fuel and lubricant additives
KR100284207B1 (ko) 연료첨가제, 이들의 제조방법 및 이들 첨가제를 함유하는 가솔린 엔진 연료
EP0235868B1 (en) Fuel composition
FR2910018A1 (fr) Detergents de mannich pour carburants hydrocarbones
EP0530094B1 (fr) Formulation d'additifs pour carburants comprenant des produits à fonction ester et un détergent-dispersant
EP1481040A1 (en) Friction modifier for hydrocarbon fuels
US5348560A (en) Carbamates, their preparation and fuels and lubricants containing the carbamates
US5976202A (en) Reaction products of polyolefins with vinyl esters and their use as fuel and lubricant additives
US5437695A (en) Fuels and lubricants containing n-alkylcarboxamides
US5876467A (en) Use of carboxylic esters as fuel additives or lubricant additives and their preparation
US6165237A (en) Fuel and lubricant additives
FR2705969A1 (fr) Formulation d'additifs pour carburants comprenant au moins un composé imidazo-oxazole alkoxyle.
FR2697533A1 (fr) Formulation d'additifs pour carburants comprenant des produits azotés comportant deux cycles imides.
SK9397A3 (en) Reaction products of polyisobutylenes and nitrogen oxides or mixtures of nitrogen oxides and oxygen and their use as fuel and lubricant additives
FR2743811A1 (fr) Procede de fabrication d'alkenyl succinimides ou de polyalkenyl succinimides
FR2633637A1 (fr) Compositions obtenues a partir d'hydroxyimidazolines et de polyamines et leur utilisation comme additifs pour carburants

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees