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DE963502C - Verfahren zum Faerben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten auf der Basis von Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyanaethylen - Google Patents

Verfahren zum Faerben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten auf der Basis von Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyanaethylen

Info

Publication number
DE963502C
DE963502C DEF17635A DEF0017635A DE963502C DE 963502 C DE963502 C DE 963502C DE F17635 A DEF17635 A DE F17635A DE F0017635 A DEF0017635 A DE F0017635A DE 963502 C DE963502 C DE 963502C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acrylonitrile
asymmetric
blue
dicyanaethylene
copolymers based
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF17635A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr H C Dr E H Otto Bayer Dr
Dr Heinz-Werner Schwechten
Dr Josef Singer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF17635A priority Critical patent/DE963502C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE963502C publication Critical patent/DE963502C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/40—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aliphatic or araliphatic carboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/207—Dyes with amino groups and with onium groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514—N-aryl derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • C09B62/80—Anthracene dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 9. MAI 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 8 m GRUPPE 1oi INTERNAT. KLASSE D06p —
F 17635 IVb/8m
Dr. Heinz-Werner Schwechten, Leverkusen, Dr. Josef Singer, Leverkusen, und Dr. Dr. h. c. Dr. E. h. Otto Bayer, Leverkusen
sind als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Verfahren zum Färben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten auf 4er Basis von Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyanäthylen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 29. Mai 1955 an
Patentanmeldung bekanntgemadit am 22. November 1956
Patenterteilung bekanntgemacht am 25. April 1957
Es wurde gefunden, daß sich basische Arylaminoanthrachinone, die in der Arylgruppe durch Reste substituiert sind, die eine oder mehrere aliphatisch gebundene Aminogruppen enthalten, die gegebenenfalls substituiert bzw. quaterniert sein können, sehr gut zum Färben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten auf der Basis von Acrylnitril oder asymmetrischem Dicyanäthylen eignen.
Die für das erfmdungsgemäße Verfahren geeigneten Arylaminoanthrachinone können eine oder mehrere Arylaminogruppen enthalten. Die Verknüpfung der
aliphatisch gebundenen Aminogruppe bzw. Aminogruppen mit dem Arylrest kann sowohl über eine rein aliphatische Kette als auch über eine Heteroatome, wie
— O—, — S—, — N— oder -SO2-R
enthaltende aliphatische Kette erfolgen. Die aliphatisch gebundenen Aminogruppen können weiterhin sub-
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stituiert oder quaterniert sein, ζ. B. durch Alkyl- oder Cycloalkylgruppen, wobei die Alkylgruppen auch einen heterocyclischen Ring, wie ζ. Β. 65
-N' ^CH2 oder -Nn^
CH2-CH2 CH2-CH2
CH2-CH2
bilden können.
ίο Sowohl der Arylrest als auch der Anthrachinonrest können ihrerseits substituiert sein, z. B. durch Halo
O NHa
I.
CH2-N(CH3), gene oder eine Hydroxyl-, Alkoxyl-, Amino- oder
substituierte Aminogruppe. Beispiele derartiger Farbstoffe sind:
Farbton auf
Acryliutril-Polymerisat-
Stapelfaser
Rotstichigblau
O NH
O NH8
O NH
CH2-N(CH3), Rotstichigblau
O NH · CH3
O NH-
CH2-N(CH3), Grünstichigblau
O NH,
O NH
O-CH2-CH2-N (CH3), Reinblau
O NH.
O NH
O - CH2 - CH2 · N
,CH2-CH2.
CH2-CH2 Reinblau
6.
XO.
II.
O NH2
Il I
O NH-< V-O-CH2-CH2-N
O NH2
CHj · CH8 >
CH2- CH/
O NH
O NH.
S-CH2-CH2-N(CHg)2
O NH-
O OH
CH3
SO2-N-CH2-CH2-N(CH3)2
O NH
O NH-
CH2-N(CHs)2
O OH
O NH-
,CH2-N(CH3J2 -CH3
O NH
CH2-N(CH3)2 CH3
Farbton auf
Acrylnitril-Polymerisat-
Stapelfaser
Reinblau
Reinblau
Blau
Violett
Rotstichigblau
Grün
O NH2
12.
CH3 — QO — NH O NH -< V- CH2 · N(CHS)2
Farbton auf
Acrylnitril-Polymerisat-
Stapelfaser
Blau
14.
IS-
0 NH
CH2-NH3
CH,
Λ Λ
CH2-NH8 0 NH -^T/*-- CHs
0 NH2
,CH3
CH8-N
CH,
0 NH-
OCH3
0 NHCH3
, CH3
ch2—n:
CH3
0 NH-
-CH3 Grün
Blau
Grünblau
105
16.
0 NH-C2H4OH
Blau
ISO
145
O NH,
O NH
0 NH2
0-C2H4-N^-CH3 CH.
Farbton auf
Acrylnitril-Polymerisat-
Stapelfaser
Blau
SOXHi
O NH
Grünblau
CH,
CH,
Die für das neue Verfahren verwendeten Anthrachione können z. B. in an sich bekannter Weise erhalten werden, indem man entsprechend substituierte Halogenanthrachinone mit Aminen der allgemeinen Formel
NH2-Ar-Z-N^f
in der Ar einen Arylrest, R und R' Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest, der gegebenenfalls zu einem Ring geschlossen sein kann, Z eine aliphatische Kette, die gegebenenfalls Heteroatome, wie
— 0—, —S—, —N— und -SO2-
enthalten kann und Y einen oder mehrere Substituenten, wie z. B. Halogen, Hydroxyl, Alkoxyl, eine Amino- oder substituierte Aminogruppe usw. bedeuten, umsetzt.
Falls es sich um Derivate der i-Amino-4-arylaminoanthrachinone handelt, können sie z. B. auch durch Umsetzung von i-Amino-^brom-anthrachinon-a-sulfonsäure mit Aminen der obigen allgemeinen Formel und Abspaltung der Sulfogruppe aus den erhaltenen Reaktionsprodukten hergestellt werden.
Die Anfärbung der Polymerisate aus Acrylnitril bzw. asymmetrischen Dicyanäthylen erfolgt aus schwach saurer Flotte. Die dabei erhaltenen kräftigen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Naßechtheiten und zum Teil durch sehr gute Lichtechtheit aus. Die Farbstoffe eignen sich auch sehr gut zum Einspinnen in Polymerisate auf Acrylnitrilbasis nach dem Trockenspinnverfahren aus Dimethylformaroidlösung.
Beispiel 1
Stränge eines Aeryhaitrilpolymerisats werden bei einem Flottenverhältnis von 1:40 aus wäßriger Lösung mit 1 % (bezogen auf das Gewicht der Ware) eines Farbstoffs von folgender Konstitution ■
O NH,
O NH.
-CH2-N(CH3),
unter Zusatz von 3 °/0 Essigsäure (3O°/0ig) und 1,5 g 105 Natriumacetat 1 Stunde auf dem kochenden Wasserbad gefärbt. Man erhält eine kräftige rotstichigblaue Färbung, die eine sehr gute Naßechtheit und sehr gute Lichtechtheit besitzt.
Beispiel 2
Stränge eines Acrylnitrilpolymerisats werden unter den Bedingungen, die im Beispiel 1 angegeben sind, mit ι % eines Farbstoffes von folgender Konstitution 115
NH,
O NH
O-CH2-CH2-N(CH3)2
gefärbt. Man erhält eine kräftige reinblaue Färbung,
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die eine gute Naßechtheit und sehr gute Lichtechtheit
besitzt.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    Verfahren zum Färben von Polymerisaten bzw.
    Mischpolymerisaten auf der Basis von Acryhntril
    bzw. asymmetrischem Dicyanäthylen mit basischen
    Anthrachinonfarbstoffen aus schwach saurer Flotte, dadurch gekennzeichnet, daß man basische Aryl- ίο aminoanthrachinone verwendet, die im Arylrest durch aliphätische — "gegebenenfalls Heteroatome enthaltende — Reste substituiert sind, die eine oder mehrere, gegebenenfalls substituierte oder quaternierte, aliphatisch gebundene Aminogruppen enthalten.
    © 609 708/341 11.56 709513/162 5.57
DEF17635A 1955-05-28 1955-05-29 Verfahren zum Faerben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten auf der Basis von Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyanaethylen Expired DE963502C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF17635A DE963502C (de) 1955-05-28 1955-05-29 Verfahren zum Faerben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten auf der Basis von Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyanaethylen

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DE788708X 1955-05-28
DEF17635A DE963502C (de) 1955-05-28 1955-05-29 Verfahren zum Faerben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten auf der Basis von Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyanaethylen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE963502C true DE963502C (de) 1957-05-09

Family

ID=25948369

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF17635A Expired DE963502C (de) 1955-05-28 1955-05-29 Verfahren zum Faerben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten auf der Basis von Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyanaethylen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE963502C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1294675B (de) * 1964-12-03 1969-05-08 Basf Ag Faerben von thermoplastischen Kunststoffen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1294675B (de) * 1964-12-03 1969-05-08 Basf Ag Faerben von thermoplastischen Kunststoffen

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