DE601832C - Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen Es wurde gefunden, daß Farbstoffe der Azinreihe, die den Äthansulfosäurerest von der Formel ein oder mehrere Male im Molekül enthalten, wertvolle färberische Eigenschaften besitzen.
• Man verfährt zwecks Herstellung zweckmäßig in der Weise, daß man beim Aufbau der Azinfarbstoffe nach üblichen Methoden mindestens eine aromatische Aminoäthansulfosäure von der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, Alkyl, OXalkyl, Sulfalkyl oder Aralkyl bedeuten kann, als Komponente verwendet.
• Auch gelangt man zu solchen Farbstoffen, wenn man in Azinfarbstoffen, die mindestens eine Aminogruppe mit substituierbarem Wasserstoff enthalten, diesen Wasserstoff durch den Äthansulfosäurerest ersetzt, z. B. durch Behandeln mit Chloräthansulfosäure.
• Die Farbstoffe zeichnen sich durch vorzügliche Löslichkeit und durch Klarheit der Farbtöne und meist sehr gutes Egalisierungsv ermögen aus. Gegebenenfalls können sie in üblicher Weise nachträglich mit sulfierenden Mitteln behandelt werden. - Beispiel r 1, 3-Di-(phenylamino-)naphthalin-8-sulfosäure wird in bekannter Weise mit q.-Amidoäthylphenyltaurin in etwa 5o°/oigem Alkohol zusammenoxydiert. Der so erhaltene Farbstoff besitzt die folgende Formel: Der erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser rotstichigblau, in konzentrierter Schwefelsäure grün und färbt Wolle gut egalisierend in rotstichigblauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften an.
• Beispiel a Diphenyl-m-phenylendiamin wird in Alkohol mit 1i/2 Mol p-Nitrosoäthylphenyltaurin kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff von der folgenden Formel kann gegebenenfalls mit sulfierenden Mitteln behandelt werden, Anstatt Alkohol kann man auch andere Lösungsmittel, wie Eisessig, verwenden. Der nicht sulfonierte Farbstoff ist in Wasser sehr wenig löslich, in konzentrierter Schwefelsäure löst er sich grün. Nach der Sulfonierung löst er sich in Wasser blauviolett und färbt Wolle blauviolett an.
• Beispiel 3 r, 3-Di-(phenylamino-)naphthalin-8-sulfosäure wird mit p-Nitrosodisulfoäthylanilin in Pyrigin kondensiert. Man erhält den Farbstoff der folgenden Formel: Der Farbstoff ist ähnlich dem des Beispiels r löslich, in Wasser rotstichigblau, in konzentrierter Schwefelsäure grün, und färbt Wolle in saurem Bad rotstidhigblau. Beispiel q. Phenyl-ß-naphthylamin wird mit p-Nitrosoäthylphenyltaurin in etwa 8o°/oigem Alkohol in üblicher Weise zum entsprechenden Isorosindulin kondensiert. Der entstandene Farbstoff hat die folgende Formel: Der Farbstoff liefert violettstichige Töne; er ist wertvoll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Naphthophenosafraninen analog Beispiel s. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist violettbraun.
• Beispiel Der in Beispiel q. erhaltene Farbstoff wird durch Einwirkung von Bisulfit in die 6-Sulfosäure übergeführt und diese durch Umsetzung mit q.-Amidoäthylphenyltaurin in wäB-riger Lösung in das entsprechende Safranin verwandelt. Es entsteht ein Farbstoff der folgenden Formel: Der Farbstoff ist in Wasser sehr leicht mit blauer Farbe löslich und färbt Wolle blau an. Die Färbungen sind licht- und alkaliecht.
• Beispiel 6 ß-Naphthyltaurin wird mit q.-Amidodiäthylanilin-3-sulfosäure in schwach essigsaurer Lösung zusammenoxydiert, das erhaltene Isorosindulin mittels Bisulfit in die 6-Sulfosäure übergeführt und diese letztere mit 5-Amido-z-äthyltoluidin in das Eurhodin verwandelt. Der so erhaltene Farbstoff von der folgenden Formel wird gegebenenfalls nachträglich mit sulfierenden Mitteln behandelt. Der Farbstoff löst sich in, Wasser grünstichngblauy in konzentierter Schwefelsäure grün. Er färbt Wolle in blauen Tönen an. Durch Behandlung mit stilfierenden Mitteln wird das Ziehvermö-en N erbessert.
• Beispiel ? q.'- Nitro-q. - amidodiphenylamin - a' - sulfosäure wird mit Äthylphenyltaurin in wäßriger Lösung zum Indamin zusammenoxydiert und letzteres durch gemeinsame Oxydation mit p-Sulfanilsäure in das Safranin übergeführt. Gegebenenfalls kann die Nitrogruppe nachträglich reduziert werden. Der reduzierte Farbstoff besitzt die folgende Formel Der Farbstoff ist in Wasser sehr leicht mit violettstichigblauer Farbe löslich.. Er färbt Wolle in reimblauen Tönen.
• Beispiel 8 q.-Amidomethylphenyltaurin wird in bekannter Weise mit o-Toluidin und Anilin in wäßriger Lösung zum Safranin zusammenoxydiert. Der so erhaltene Farbstoff besitzt die folgende Formel: Der erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser klar blaustichigrot, -in konzentrierter Schwefelsäure grün. Er färbt tannierte Baumwolle in sehr klaren blaustichigroten Tönen an; auf Wolle in saurem Bade erzeugt er ähnliche Töne. -Beispiel 9 Methylphenyltaurin, z, 5-Toluylendiamin und o-Toluidin werden in üblicher Weise in wäßriger Lösung zum Safranin zusammenoxydiert. Es entsteht der Farbstoff der folgenden Formel: Der Farbstoff hat ähnliche Eigenschaften wie der des Beispiels B.
• Beispiel 10 Auf Safranin FF extra (vgl. S c h u 1 t z , Farbstofftabellen, 1914, Nr. 679) läßt man in Alkohol bei Gegenwart von Diäthylanilin als säurebindendem Mittel Chloräthansulfosäure einwirken. Es entsteht der Farbstoff der folgenden Formel: Der erhaltene Farbstoff ist ian Ton blaustichiger als Safranin FF extra; färberisch verhält er sich wie die in den Beispielen 8 und 9 beschriebenen Farbstoffe.
• Beispiel 1l Die Isorosindulindisulfosäure von der Formel wird in neutraler wäßriger Lösung mit p=Amido-ß-sulfäthylbenzylanilin kurze Zeit gekocht. Es entsteht das Safranin der folgenden Formel: Der Farbstoff hat ähnliche Eigenschaften wie die des Farbstoffs des Beispiels 5; er liefert etwas grünstichigere Töne.

Claims (1)

1. PATLNTANSP1tUCH: Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man bei den zum Aufbau von Azinfarbstoffen bekannten Methoden mindestens eine aromatische Amidosulfosäure der allgemeinen Formel worin -R Wasserstoff, Alkyl, Oxalkyl, Sulfalkyl oder Aralkyl bedeuten kann, als Komponente verwendet bzw. daß man in Azinfarbstoffen, die mindestens eine Amidogruppe mit substituierbarem Wasserstoff enthalten, diesen Wasserstoff durch den Äthansulfosäurerest ersetzt und gegebenenfalls die so erhältlichen Farbstoffe sulfiert.