DE1644659C3 - Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und deren VerwendungInfo
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- DE1644659C3 DE1644659C3 DE19671644659 DE1644659A DE1644659C3 DE 1644659 C3 DE1644659 C3 DE 1644659C3 DE 19671644659 DE19671644659 DE 19671644659 DE 1644659 A DE1644659 A DE 1644659A DE 1644659 C3 DE1644659 C3 DE 1644659C3
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-(CH2U-. HCH,), -.
-CH CH2 . CH2 -CH
-(CH2U-. HCH,), -.
-CH CH2 . CH2 -CH
CH3 CM,
oder
-CH
-CH
CH,
Steht.
Steht.
3. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch I der Formel SQ]]
O NH-C2H4 CO -N ■■··■' F /
! '
'
■■"VV'\ R,
i B i [ !
O NH --<( H >
tvorin die Ringe B und E weitersubslituiert sein
können und R1 die in Anspruch I angegebene Bedeutung hat.
4. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch I der Formel
SO, H
O NH-CH-CH2-CO-NK F. X
/\--"\-y'\ CH, R, «o
/\--"\-y'\ CH, R, «o
O NH (H (H,CO N
CU, R1
worin die Ringe B und F weilersubstiiuiert sein
SO, H
können und R, die in Anspruch 1 angegehen|
Bedeutung hat.
5. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruc!.
5. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruc!.
der Formel
SO1H
O NH-CH CH, CON-, F ">
■'■·., \ C"H, R,
O Nil-, H >
worin die Ringe B und E weitersubstituiert sei können und R, die in Anspruch 1 angegebene Be
deutung hat.
6. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon farbstoffen der Formel 1, dadurch gekennzeichne
daß man eine Verbindung der Forme)
A1
B !
O NH -alkylen -CO -N-R H
1 R,
O NH R,
worin R, den Rest A1 oder einen gegebenenfalls]
substituierten Alkyl- oder Cycloalkylresl bedeutet der Ring B weitersubstituiert sein kann und R1 die|
in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, sulfo niert.
7. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon farbstoffen der Formel I. dadurch gekennzeichnet
daß man eine Anthrachinonverbindung der Forme
O Y
\ Ä A.
tY ΐ 1
ΎΥ
ο w
(III)
worin der Ring B weitersubstituiert sein kann, "V einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren
Substituenten bedeutet, und W für Y oder für eine — NH — R2-Gruppe steht, oder die Leukoform
einer Verbindung der Formel III oder ein Ge misch aus einer Verbindung der Formel III oder
deren Leukoform. mit einer Verbindung der Formel
H,N - alkvlen — CO — N — R — Z
(IV)
worin Z ein Wasserstoffatom oder die Sulfon-
säuregruppe bedeut-'t. umsetzt, oxydiert, falls die
Verbindung der Formel III in ihrer Leukoform eingesetzt wurde, und sulfoniert, falls Z ein Wassei stoffatorn
bedeutet, wobei R1 und R, die in Anspruch
1 angegebene Bedeutung haben.
S. Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe der
hoi me! 1 gemäß Anspruch 1 zum Färben von Wolle. Seide, synthetischen Polyamidfasern, von
Cellulosefaser!!, von Fasern aus regenerierter Cellulose
und von Leder
baren SubMiiuenten bedeutet und W für Y oder für
eine NH R,-Ciruppe steht, oder die Leukoform
einer Verbinduni; der Formel 111 oder ein Gemisch
au·, einer Verbindung der Formel 111 und deren
Leukoform. mit einer Verbindung der Formel
R1 (IV)
H,N alkslen CO N - R Z
Gegenstand der F.rfindung sind Anthrachinonarbsioffe
sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Sie ■ntsprechen der Formel
(") Ml alkylen CO N R S(),H
worin Z ein Wasserstoffatom oder die Sulfonsäuregrunpe
bedeutet, umsetzt, oxydiert, falls die Verbindung der Formel IiI in ihrer Leukoform eingesetzt
wurde, und sulfoniert, falls Z ein Wasserstoffatom
bedeutet.
Der »Alk\len«-resi ist geradkettig, verzweigt oder
durch einen Cyclohexyl- oder Phenylresi substituiert.
Fr enthalt 1 bis 12 Kohlenstoffatome und steht vorzugsweise für ■■- ICH2I1, —. wobei η für eine Zahl von
1 bis S und vorzugsweise für 1 bis 6 steht, /.. B.
CH
IClM,
ICH,),
O NH R,
worin R einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest.
R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Cycloalkylrest und R, den Rest A oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
Cycloalky Irest bedeuten, »alkylen» gegebenenfalls substituiert
sein kann und der Ring B wcitersubstituiert sein k.inn. Ein Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
dali man eine Veibindung der Formel
ICH2I.. . -(CH2),
'Ί1 CH2
CIl.
CIl.
ClI
cn..,
.Hier
CU
c2iu
(CH2),,
CU2 CU
CH,
O NH -alkylen -CO N R H
A1
O NH -R.,
worin R1 den Rest A1 oder einen gegebenenfalls
substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet, sulfoniert.
Der Alkyl- oder Alkoxyrest enthält in jedem Fall 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome.
Man kann die Farbstoffe der Formel 1 auch herstellen,
wenn man eine Anthrachinonverbindung der Formel
O W
worin Y einen gegen eine Aminogruppe austausch-
■*° CH CU2 CH2
CH,
Der Arylenrest R steht hauptsächlich fur einen Phcnylenrest:
er kann auch ein Naphthylen- oder Tetrahydronaphthylenrest sein. Neben der Sulfonsäuregruppe
kann er durch weitere Substituenten substituiert sein, und zwar durch eine gegebenenfalls substituierte
Sulfonsäureamide Alkyl- oder Arylsulfonylgruppe. einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
Alkoxyrest mit 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Die Alkylreste können Halogenatome.
7. B. Chlor oder Brom, die Hydroxyl- oder die Cyangruppen tragen, z. B. Chlormethyl. Chloräthyl. Hydroxymethyi.
Hydroxyäthyl oder Cyanäthyl: der Arylenrest kann auch durch Halogenatome, vorzugsweise
Chlor. Brom, aber auch durch eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder durch Hydroxyl,
Phenyl. Phenoxy. Cyan oder Nitro substituiert sein.
R1 kann für Wasserstoff stehen, kann aber auch
einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten, beispielsweise einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-.
Chlormethy!-. Chloräthyl-, Hydroxymethyl-, Hydroxyäthyl-.
Cyanäthyl- oder Benzylrest; er kann aber auch für einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest
vorzugsweise einen Cyclohexylrest oder für einen Alkyl-, ζ. Β. Mcthylcyclohcxylrest stehen. R2 kann
Tür den Rest A stehen oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkvlrest bedeuten, wobei
der Alkyl- oder Cycloalkvlrest gleich aufgebaut sein kann wie der Rest R1.
Der Ring B kann durch Halogen, wie Chlor oder
Brom, oder durch Hydroxyl substituiert sein.
Y in der Formel UI sieht Tür einen gegen ein·:
Aminogruppe austauschba.cn Substituenten. /. B für
die Hydroxyl- oder Amino- oder Alkoxygruppe mit beispielsweise 1 bis 4 jnd vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.
W steht für Y. kann aber auch eine NH R--Gruppe
bedeuten.
Gute Farbstoffe erhält man. wenn nun eine Verbindung
der Formel
O NH - (\H_. -CO- N 1
B i
IV)
O NH -, H
worin der l'henylrest I; weitersubstituieri sein kann,
sulfoniert.
Ähnliche gute Farbstoffe erhält man. wenn man Cn-Verbindung
der Formel
O NH CH -CH; CO N
CW, R:
(M
O NH
oder wenn man eine Verbindung der Formel
O NH CH -CH, CO N
i I
■\.·'\ Λ\ CH' Ri
B ; ι
O NHCH-CH2-CO-N
(VIII
CH.,
R,
sulfoniert.
Die Sulfonierung wird mit Vorteil in Schwefelsäuremonohvdrat oder in 5- bis 10°oigem Oleum oder in
Chlorsulfonsäure bei Temperaturen zwischen O und 40 C. vorzugsweise zwischen 20 bis 25 C. durchgeführt.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel IV. wenn Z für ein Wasserstoffatom steht, mit einer Verbindung
der Formel 111, wird mit Vorteil in organischem Medium durchgeführt. F.ine Verbindung ι.'·τ
Formel IV oder ein Gemisch von Verbindungen der
Forme! IV kann mit einer Verbindung der Formel III (,,
oder ihrem Leukoderivat oder mit einer Mischung von Verbindungen der Formel III oder deren I.eukoformen
/ur Reaktion gebracht werden. Die so erhaltenen
Reaktionsprodukte werden gegebenenfalls oxy diert und anschließend sulfoniert.
Die IJmsei/ung einer Verbindung der Formel IV
wenn / die Sulfonsäuregruppe bedeutet, oder eine: Gemisches von solchen Verbindungen der Formel l\
mit einer Verbindung der Formel Ii! oder ihren I-cukoderi\ai oder mit einer Mischung von solcher
Verbindungen oder deren Leukoformen wird \or /tigsvveise in wässerigem Medium durchgeführt
Als organische Medien, in welchen eine Verbinduii;
der Formel IV mit eiiKr Verbindung der Formel 11
umgesetzt werden kann, seien beispielsweise genannt Höhermolekulare Alkohole, wie Buiylalkohol. Iso
but\!alkohol. Amylalkohol. Octylalkohol. Dodecvl
alkohol usw. Nitrobcnzol. Chlorbenzol usw. odei Mischungen von solchen Lösungsmitteln, wobei du
Reaktion bei Temperaturen von XO bis 14(J C. vor
zugsweise bei Temperaturen von KX) bis 130 C durchgerührt werden kann.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben. Klotzer oder Bedrucken von Fasern tierischer Herkunft, ζ. Β
von Wolfe oder Seide, von synthetischen Polyamid·
lasern und von Leder, ferner von Cellulosefaser!!
' B. Baumwolle oder Leinen, und von Fasern au; regenerierter Cellulose. z.B. Viscoserayon. Kupfer
ravon oder Zellwolle, von Gemischen und oder Gebilden
aus diesen Fasern.
Beim Färben. Klotzen oder Bedrucken kann mar sich der üblicherweise verwendeten Netz-. F.galisier-Verdickungs-
und anderen Textil- oder Lederhilfsniiticl
bedienen.
Die Farbstoffe lassen sich aus saurem oder neu
tralem Medium bei 'lemperaturcn von 70 bis 100 C
vorzugsweise bei Kochtemperatur, farben. Sie he sitzen auf diesen Substraten ein gutes Aufbauvermögen
und egalisieren ausgezeichnet.
Die erhaltenen Färbungen oder Drucke sind vor vorzüglicher, zwischen rotstichig- und grünstichig
blauer Brillanz und besitzen, insbesondere auf WoIK und synthetischen Polyamiden, sehr gute Lichtecht
heil. Sie färben streiiigfärbendcs Nylon ausgez.eieh
net: auch die Naßechtheiten, wie Wasch-. WaIk-W asser-. Meerwasser-, Schweiß- und Sodakochecht
licit, sowie die Reib- und Trockenreinigungsechthei sind gut.
Als synthetische Polyamidfasern kommen z. B. ir Betracht: Die Kondensationsprodukte von 1.6-Hcxa
!!!ethylendiamin mit Adipinsäure oder Sebacinsäure die Polymerisationsprodukte von /-Caprolactarr
oder die Polykondensationsprodukte von ■ .-Amino
undeeansäure sowie Mischkondensationsprodukte /. B. aus l.o-Hexamcthylcndiamin, Adipinsäure um
. -Caprolactam.
Ein Teil der Verbindungen der Formel Il könnei
aus den entsprechenden l-Amino-4-alkyl- oder 4-cy
clohexyl-aminoanthraehinoncn durch Anlagerung voi ungesättigten aliphatischen Carbonsäuren oder derei
funktionellcn Derivaten, wie Säurcnitrilen oder Säure
amiden, z. B. Acry'säurc, Methacrylsäure. Croton
säure oder durch Kondensation mit halogeniert aliphatischen Carbonsäuren oder deren Lactonei
z. B. Halogenbuttersäure. Halogenpropionsäure. Ha loiienvalerian- oder I lalogenisovaleriansäure. Halo
gencapronsäure. 1 lalogenoenanthsäure. Butv rolac'.or
Valerolacton oder Caprolacton. an h/w. mit de 1-\minogruppc und t'hcrführcn nach bekannte!
Methoden in die Acrylamidverbindung hergestell werden.
Andere Verbindungen der Formel 11 können hergestellt
weiden, wenn man 1.4-Dihydroxyanthraehinon
mit den entsprechenden Aminosäuren umsetzt, z. B. mit Aminoessigsäure. ί- oder /ί-Aminopropionsäurc.
(i-Aminobuttcrsäure. κ-Aminoisobuttersäure. Aminovaleriansäure. /.. Ii.
< i-Aminovaleriansäure oder Aminocapronsäure, und nach bekannten Methoden
in die Arylamidverbindungen überführt.
Kinige der Verbindungen der Formel 11 lassen sieh
herstellen, wenn man eine Verbindung der Formel
O NII,
(VlI
C) NH
nach bekannten Methoden mit einer Halogenessigsäure und das erhaltene Carboxymethylaminoanthraehinon
oder dessen funktionclles Säurederivat mit einem Arylamin der Formel
N R H
(IXI
umsetzt.
Aus der USA.-Patentschrift 32 47 229 ist die Verwendung des Farbstoffs der Formel
SO,H
O NH -CH -CH1-CH2-;
CH, - CH
CH,
O NH — CH - CH, — CH,
CH3
CH, — CH
CH, — CH
CH,
SO3H
nach den Angaben der französischen Patentschrift 14 70 597 eingetragen. Man gibt S Teile schwaches
Oleum zu und rührt 5 Stunden lang bei 18 bis 20 . Das
Reaktionsprodukt wird auf 150 Teile Wasser und 50 Teile Fis gegossen, filtriert und der Rückstand mit
einer 10%igcn wässerigen Natriumchloridlösung gewaschen. Er wird mit Lithiumcarbonat bis zu einem
konstanten pH-Werl von 7,5 geknetet und bei 100° getrocknet. Der Farbstoff färbt synthetische Polyamidfasern
aus schwachsaurem Bad in lebhallen blauen Tönen. Die Färbung ist naßecht und besitzt eine ausgezeichnete
Lichtechlheit. Streifiges Material wird egal gefärbt.
In 50 Teile Schwefelsäuremonohydrat werden bei 12
bis 16' 6,7 Teile l,4-Di-(2'-Carbophenylamido)-älhylamino-anthrachinon,
hergestellt nach den Angaben der französischen Patentschrift 13 90 833, eingetragen.
Man gibt 4 Teile 25%iges Oleum zu und rührt während 5 Stunden bei 20 bis 25°.
Das Rcaklionsprodukt wird auf 200 Teile Eis und 100 Teile Wasser gegossen, filtriert und der Rückstand
mit einer 20%igen wässerigen Natriumchloridlösung gewaschen. Man knetet ihn hierauf mit Natriumcarbonat
und trocknet bei 100". Der Farbstoff färbt Wolle und synthetische Polyamidfasern aus schwachsaurem
Bad in lebhaften rotstichigenblauen Tönen. Die Färbungen auf synthetischen Polyamidfasern
sind besonders naßecht und hervorragend lichtecht. Kräftige Nuancen können erreicht werden und streifiges
Material wird egal gefärbt.
Färbebeispiel
Man bereitet ein Färbebad aus 4000 Teilen Wasser. 4 Teilen Ammoniumsulfat und 4 Teilen des Farb-Stoffs
des Beispiels 1 und erhitzt es auf 40'. Bei dieser Temperatur geht man mit 100 Teilen Gewebe aus
synthetischen Polyamidfasern ein. Man erhitzt das Bad im Verlaufe von 30 Minuten auf Kochtemperatur
und färbt 60 Minuten lang. Nach 30 Minuten wird das verdampfte Wasser ersetzt und 2 Teile Eisessig
zugegeben. Nach dem Färben wird das Gewebe kalt gespült und getrocknet.
Färbt man Wolle nach der gleichen Methode, so erhält man eine Färbung mit ähnlich guten Eigen-
so schäften.
zum Färben von Polyamidfasern bekannt.
Es ist überraschend, daß die Farbstoffe der Formel I,
ebenfalls auf Polyamidfasern gefärbt, ein verbessertes Aufbauvermögen besitzen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile
Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
In 75 Teile Schwefelsäuremonohydrat werden bei 14 bis 18° 11,7 Teile l-(2'-Carbophenylamido)-äthylamino-4-cyclohexylamino-anthrachinon,
hergestellt 1 η 80 Teile Schwefelsäuremonohydrat werden bei 15
bis 20" 12 Teile l-(2'-Carbopheny]amido)-a-methyläthyl-amino-4-cyclohexylaminoanthrachinon
eingetragen. Man gibt 8 Teile schwaches Oleum zu und rührt 3 Stunden lang bei 20°. Die Masse wird auf 150
Teile Wasser und 50 Teile Eis gegossen, filtriert und der Rückstand mit einer 5%igeo wässerigen Natriumchloridlösung
gewaschen. Er wird mit Lithiumhydroxid bis zu einem konstanten pH-Wert von 7,5 bis 8
geknetet und getrocknet. Der Farbstoff färbt Wolle und synthetische Polyamidfasern aus schwach saurem
Bad in lebhaften blauen Tönen.
Die Färbungen sind naßecht und besitzen eine hohe Lichtechtheit auf Wolle und eine sehr hohe Lichtecht-
609 630/47
9
heit auf synthetischem Polyamid. Streifig färbendes synthetisches Polyamidmaterial wird egal gefärbt.
Beispiel4 ^ §
In 200 Teile normal-Butanol werden bei Zimmer- -= J =· = ==
temperatur 16 Teile 1.4-Dihydroxvanthrachinon und - ξ Ξ5 5 5
8 Teile derselben Verbindung in der Leukoform ein- Sj=^ *. r. j-.
getragen. ;;:; "= ■= ■=
Diesem Gemisch setzt man 4ü Teile 3-Amino- ίο =ΐΐ ~ ~ ^
3-methyl-propionsäurephenylamid zu und unter einer .' ~,-1 ¥ ¥ 2
Stickstoffatmosphäre erhitzt man die Masse auf 100 bis 1IO\ Nach 4stündiger Reaktion wird der Stickstoffstrom
durch einen Luftstrom ersetzt, um die Leukoanteile zu oxydieren.
Der ausgefallene Farbstoff wird abgenutschi. hierauf mit Methylalkohol und Wasser gewaschen und
getrocknet.
15 Teile des so erhaltenen Farbstoffs. 1.4-Di-[ 1 -methyl
-2'-(phcnylamtnocarbonyl)-äthyliimino]-anlhrachinon.
werden bei 1 5 bis 20 in SO Teile Schwcfelsjuremonohydrat
eingetragen. Hierzu gibt man 14 Teile schwaches Oleum und rührt 3 Stunden lang bei 20
bis 25 . Die Reaktionsmasse gießt man auf 150 Teile Wasser und 50 Teile Eis. filtriert und wäscht den Rück- 2s
stand mit einer 10%igen wäßrigen Natriumchloridlösung. Der erhaltene Farbstoff wird mit Natriumbicarbonat
bis zu einem konstanten pH-Wert von 7.5 bis 8 geknetet und hierauf getrocknet. Der Farbstoff
färbt Wolle und synthetische Polyamidfasern aus
schwachsaurem Bad in lebhaften und klaren blauen — ^ ^
Tönen. Die Färbung ist naßecht und besitzt eine hohe ~ ; "
Lichtechtheit. Streifiges Material wird egal gefärbt.
Das eingesetzte Amin kann nach bekannten Methoden
erhalten werden, z. B. durch reduktive Amono- ?s
lyse des Acetoacetylanilids oder durch Hydrierung
des entsprechenden 3-Aminocrotonsäurephcnylaniids.
Beispiels 40 =T — — —
Ersetzt man im Beispiel 4 die 40 Teile des Amins _
durch 45 Teile 3 · Amino- 3 -methyl -propionsäure- ^
|2 -methoxyhphenylamid und verfährt im übrigen .
nach den dort beschriebenen Angaben, so erhält man 45 ;
1.4-Di-[I'-methyl-2'-(2"-methoxyphenylaminocarbo- ^.
nyll-äthylaminoi-anthrachinon. F >~
Die Sulfonierung dieses Farbstoffs wird wie im Bei- w
spiel 1 durchgeführt. . v
Die auf Wolle erhaltenen Färbungen sind ebenso 50 . . ,
lichtecht wie der Farbstoff im Beispiel 4 und besitzen ^ ί ;
sehr gute Naßechtheiten.
in der folgenden Tabelle wird der strukturelle Aufbau
weiterer Farbstoffe angegeben, die nach den Angaben in den Beispielen 1 bis 5 erhalten werden 55 i i I
können. Sie entsprechen der Formel έ ' a? *r ~*
NH-alkylen—CO-N —R-SO3H |'V *f *f
R1
1 E
•SI«
-R3
worin »alkylen«, B. R, R1 und R3 die in der Tabelle ■ .Λ ·
angegebenen Bedeutungen besitzen. ' ta
11
12
υ"
ΕΛ C/3 .E
J=
Fortsetzung
'■'ξ
|
Bei
spiel Nr. |
Stellung der
Substituents im Ring B |
»ulkylen« | R | /X |
| 17 | — | C2H4- | .·'' v' | |
| 18 | — C2 H4 |
19
20 —
21 —
22
23 —
CH,
C2H4-
-C2H4-
C2H4
CH, — CH2 — CH —
CH, -CH3-CH
C2H,
-CH3 -C2H5
- CHXTKOII
-CH, -CH,
Nuance der Färbung auf syntheiischem Polyamid
oder Wolle
rotstichiges Blau
rotstichiges Blau
rotstichiges Blau
rotstichiges Blau
rotstichines Blau
neutrales Blau
rotstichiges Blau
24
-CH1
neutrales Blau
O U
ο — · _
υ1
18
i"
Fortsetzung
Bei- Stellung der spiel SubstiUienlen
Nr. im RiriL! B
»•;ttk v
CH,
38 5.8-Dihydroxy -CH2-CH-
--CH2- CH SO1H
CO-NH- /
NiMiHr der Vurhmw auf
smiiIicIiscIk'iii IVh.iiiml
uiIl-i Wolle
münlilau
5-Hydmxy -C2H4
CII, (II. CO - NII
üninstidiiulilaii
- CH- CH2 CH3
CH-CH2 CH,
-(CH2)., -(CH2I5
-CH-CH,
C!
S O, H
SO1I
CiI C\\: CO NH
CII, (.,
CH,
CH, S(J1H
CH -■ CO Nl-I --- -OCH,
neuiniles Ulan
neutrales Blau
rotstichiges Blau
OCH,
Fortsetzuni:
| Bei | Stellung lter | »aMcylcH" | cn, |
| spiel | Subsliluenten | ||
| Nr | im Rinn B | ||
| 45 | -CH- | ||
| CU, | |||
| CH | |||
| 46 | ClI, | ||
CH CHy-CH,
-C2H4-
Cl
Il
H >
CII C(J NII CII, CH1
H ,
FSrhtmp ntif
s\nlhi'lisL'hem I'olvaiiiicl
oiler W'nllc
neutrales Blau
Hhiu
nculiak's Blau
blau
-C2H4- — H
CH, CH-CH2- --.
CH, -CH-CIl2- H1CO-
CH1
OCH, H
CII, -CH- CW2
CH, CO N —
SO1H
CH1
CH CH- (O NII
OCH,
SO1II
blau
neutrales Blau
Blau
OCH,
Fortsetzung
Bei- Stellung der spiel Substituenten Nr. im Ring B
»tilkylen«
54 55 56 57 58 59 —
CH3 ι
-CH-CH2- H3CO-X X-OCH3 H
| CH, | Ό |
| CH-CH2- | L |
| CH, | O |
| CH- | L |
| C2H5 | Vx |
| CH-CH2- | ι |
| C1H7 |
J χ^
Vx |
| CH-CH2- | V |
| CH, | \. A |
| CH- | Xx |
| CH3 | / \ |
| CH-CH2- | |
| CH3 | Hc C |
| CH-CH,— | |
Br
CH- CH,- CO— NII -
H1CO Br
Nuance der Fiirbunu auf
n>niheliM-'hem P^l\.itiiul
oder Wolle
iirünstichiecs BIa
H3OS OCH,
-CH,-CH1-CO—NH-''
-SO1H iirünstichiges Blau
— CH-CO —NH
C2H5 -CH-CH1-CO-NH
C3H. - CH — CH1 — CO — NH
CH,
SO3H
__ SO3H
SO3H
CHi ^11-' __ SO3H
CH-CO —N-X '">
rotstichiges Blau
neutrales Blau
neutraics Blau
rötliches Blau
neutrales Blau
neutrales Blau
25
ο—υ
—υ ο
i ■»■§■;
582]
Claims (2)
1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel
B I
'τ
worin R einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest.
R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest und R2
den Rest A oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, »alkylen«
gegebenenfalls substituiert sein kann und der Ring B weitersubstituiert sein kann, wobei R.
R1. R2, »Alkylen« und die gegebenenfalls am
Ring B vorhandenen Subsiituenten die in der Beschreibung
angegebene Bedeutung haben.
2. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1.
dadurch gekennzeichnet, daß in der Formt! I »alkylen« für
Applications Claiming Priority (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1407666A CH480405A (de) | 1966-09-01 | 1966-09-01 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
| CH1270366A CH491171A (de) | 1966-09-01 | 1966-09-01 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
| CH1270366 | 1966-09-01 | ||
| CH1407666 | 1966-09-28 | ||
| CH1418366 | 1966-09-30 | ||
| CH1418366 | 1966-09-30 | ||
| CH87467A CH507342A (de) | 1966-09-01 | 1967-01-19 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
| CH87467 | 1967-01-19 | ||
| CH173067A CH507343A (de) | 1967-02-06 | 1967-02-06 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
| CH173067 | 1967-02-06 | ||
| DES0111264 | 1967-08-08 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644659A1 DE1644659A1 (de) | 1971-04-08 |
| DE1644659B2 DE1644659B2 (de) | 1975-12-18 |
| DE1644659C3 true DE1644659C3 (de) | 1976-07-22 |
Family
ID=
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