DE966335C - Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure bzw. deren Salzen und Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure bzw. deren Salzen und DerivatenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/416—Henkel reaction and related reactions, i.e. rearrangement of carboxylate salt groups linked to six-membered aromatic rings, in the absence or in the presence of CO or CO2, (e.g. preparation of terepholates from benzoates); no additional classification for the subsequent hydrolysis of the salt groups has to be given
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Description
AUSGEGEBEN AM 25. JULI 1957
H 26638 IVb 112 ο
Gegenstand des Patents 965 399 ist ein Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure bzw.
von deren Salzen oder Derivaten aus Kaliumbenzoat durch Erhitzen auf Temperaturen oberhalb
3400 in Gegenwart von inerten Gasen, wobei als Katalysatoren Metalle oder deren. Verbindungen
verwendet werden. Hierbei stellen Cadmium und Cadmiumoxyd besonders wirksame Katalysatoren dar.
Es wurde nun gefunden, daß man bei diesem Verfahren besonders gute Ausbeuten an Terephthalsäure
erhält, wenn man als Katalysatoren Salze des Cadmiums mit organischen oder anorganischen
Säuren verwendet. Derartige Salze sind z. B. die Halogenide, insbesondere das Fluorid, ferner das
Carbonat, Bicarbonat, Sulfat, Phosphat, Acetat, Formiat, Oxalat, die fettsauren Salze 11. a., oder
auch die Salze des Cadmiums mit denjenigen Säuren, welche als Ausgangsmaterial für das
erfindungsgemäße Verfahren verwendet werden oder die bei dieser Reaktion als Haupt- oder
Nebenprodukte entstehen, ferner Salze mit solchen Säuren, die ebenfalls durch Erhitzen ihrer Alkalisalze
in Terephthalsäure umgewandelt werden können, also z.B. das Benzoat, Phthalat, Isophthalat,
Terephthalat oder Trimesinat des Cadmiums. Auch Gemische solcher Salze untereinander
oder mit metallischem Cadmium oder
709 601/20
Cadmiumoxyd können Verwendung finden. In
manchen Fällen ist es auch vorteilhaft, Gemische der genannten Cadmiumverbindungen mit anderen
katalytisch wirksamen Metallen, wie Zink, Eisen, Blei, Quecksilber bzw. deren Verbindungen, als
Katalysatoren zu verwenden.
Die Menge des Katalysators kann in weiten Grenzen schwanken und ο bis 15, vorzugsweise
0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Reaktionsgemische, betragen. Die Katalysatoren
lassen sich dadurch besonders fein im Reaktionsgemisch verteilen, daß man eine wäßrige Lösung
der als Ausgangsmaterial dienenden Salze, in welcher der Katalysator gelöst oder suspendiert
ist, durch Zerstäubung oder auf andere Weise in ein trockenes Pulver überführt. Die genannten
Katalysatoren können auch in Verbindung mit bekannten Trägerstoffen, z. B. Kieselgur, verwendet
werden.
Die Wirkung der Katalysatoren äußert sich in einer Beschleunigung der Umwandlungsreaktion
gegenüber gewissen unter Zersetzung verlaufenden Nebenreaktionen und damit in einer Ausbeutesteigerung.
Ferner ermöglicht die Anwendung der genannten Katalysatoren eine Herabsetzung der Reaktionstemperatur sowie das Arbeiten bei niederen
Drucken, sogar bei Normaldruck.
Neben den- Katalysatoren kann die ernndungsgemäße
Reaktion in Gegenwart inerter, flüssiger oder fester Zusatzstoffe durchgeführt werden,
z. B. in Gegenwart von Sand, Metallpulver, Metallspänen, Kieselgur, Aktivkohle oder auch von
inerten Salzen, wie Kalium- oder Natriumcarbonat oder Natriumsulfat. Durch, derartige Zusätze
werden in vielen Fällen die mechanischen Eigenschaften des Reaktionsgemisches verbessert.
Während der Umsetzung,· bei welcher als Nebenprodukt
Benzol gebildet wird, hält man Sauerstoff zweckmäßig fern. Vorteilhaft arbeitet man in
Anwesenheit inerter Gase, vorzugsweise von Kohlendioxyd, ferner auch z.B. von Stickstoff,
Methan oder Kohlenoxyd. Die Umsetzung kann bei normalem, erhöhtem oder vermindertem Druck
erfolgen. In vielen Fällen erhält man besonders gute Ausbeuten, wenn man in Gegenwart von
Kohlendioxyd unter Druck arbeitet.
Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische ist auf Grund der verschiedenen Löslichkeit von Benzoesäure
und Terephthalsäure in Wasser einfach. Man kann z. B. so verfahren, daß man das Reaktionsgemisch
in Wasser löst, von Verunreinigungen abfiltriert und aus der Lösung durch Hinzufügen von Säuren, wie Salzsäure oder
Schwefelsäure, die organischen Säuren ausfällt. Aus dem abgetrennten Säüregemisch kann man
durch Extraktion mit Wasser die unverändert gebliebene Benzoesäure herauslösen und die Terephthalsäure
als unlöslichen Rückstand gewinnen. Man kann auch das rohe Terephthalät, das man
durch die Umsetzung erhalten hat, direkt zur Herstellung von Derivaten der Terephthalsäure
verwenden. So kann man es nach bekannten Methoden in das Dichlorid oder in Ester überführen.
In einem Eisenautoklav, der allseitig mit einer elektrischen Heizwicklung umgeben war, wurden
100 g Kaliumbenzoat, vermischt mit 3 g Cadmiumfluorid, 2 Stunden auf eine Innentemperatur von
4400 erhitzt. Dabei wurde ein konstanter CO2-Druck
von 10 at aufrechterhalten und das bei der Umsetzung entstehende Benzol, etwa 25 g, abgeblasen
und kondensiert. .
Nach dem Erkalten wurde das dunkelgraue, stark nach Benzol riechende Rohprodukt in 300 ecm
Wasser gelöst, zum Sieden erhitzt und filtriert. Der Filterrückstand wurde wiederholt mit verdünnter
Natronlauge heiß gewaschen. Die ver- So einigten Filtrate wurden mit Salzsäure bis zur
stark sauren Reaktion versetzt; die sich ausscheidenden Säuren wurden abfiltriert und wiederholt
mit siedendem Wasser extrahiert. Es verblieben 42,6 g reine Terephthalsäuren als weißer,
in Wasser unlöslicher Rückstand.
Die Ausbeute betrug 41 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes Kaliumbenzoat. Nimmt man an,
daß die Reaktion auf einer Disproportionierung des Benzoats zu Terephthalät und Benzol beruht,
so sind diese Zahl wie auch die in den folgenden Beispielen angegebenen Prozentzahlen zu verdoppeln.
Beispiel 2 „,
In der gleichen Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben,
wurde eine Mischung von 100 g Kaliumbenzoat und 5,5 g Cadmiumphthalat 2 Stunden auf 4400 erhitzt. Aus dem Rohprodukt
im Gewicht von 79,8 g wurden 42,7 g Terephthal- ioo säure = 41,Ii) °/o, bezogen auf eingesetztes Kaliumbenzoat,
erhalten.
In der gleichen Weise, wie im Beispiel 1 be- X05
schrieben, wurde eine Mischung von 100 g Kaliumbenzoat und 7 g Cadmiumbenzoat 2 Stunden
auf 4400 erhitzt. Aus dem Rohprodukt im Gewicht von 77,9 g wurden 43,6 g Terephthalsäure
= 42 %, bezogen auf eingesetztes Benzoat, erhalten.
Wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden 100 g
Kaliumbenzoa.t, vermischt mit 2 g Cadmiumfluorid, 4 Stunden auf 440 bis 445° unter konstantem
CO2-Druck von 10 at erhitzt. Bei der
Aufarbeitung des 77 g wiegenden Rohproduktes wurden 45,7 g Terephthalsäure = 44%, bezogen
auf eingesetztes Benzoat, erhalten. Aus der Mutterlauge,
wurden durch Extraktion mit Äther noch 3,3 g Benzoesäure zurückerhalten.
In einem elektrisch beheizten Ofen, der mit Gasein- und -Auslaßventilen ausgerüstet war,
wurden in kleinen Wannen aus Eisenblech je loo g Kaliumbenzoat, vermischt mit erstens 0,5 g,
zweitens ι g, drittens 2 g und viertens 3 g Cadmiumfluorid
als Katalysator, 6 Stunden auf 440 bis 4500 Innentemperatur erhitzt. Vor dem Versuch wurde
die Luft durch CO2 verdrängt; während des
Erhitzens blieb ein Ventil geöffnet, so daß kein Überdruck entstehen und gleichzeitig das während
der Reaktion gebildete Benzol entweichen und kondensiert werden konnte. 91 g = 46,5% der Theorie
wurden auf diese Weise gewonnen.
Die festen Reaktionsprodukte wurden in der bekannten Weise aufgearbeitet und ergaben in der
obengenannten Reihenfolge
1. 14,15 g Terephthalsäure
2. i3,75g
3. 13,40 g
4· i4,95g
4· i4,95g
In der vorgehend beschriebenen Versuchsanordnung wurden vier kleine Wannen aus Eisenblech
mit je 100 g Kaliumbenzoat, vermischt mit
erstens 0,5 g, zweitens 1 g, drittens 1,5 g, viertens
2 g Cadmiumfluorid als Katalysator, 6 Stunden auf 440 bis 45 o° erhitzt. Zum Unterschied von
Versuch 5 wurde jedoch die Apparatur in Abständen von 1Iz bis 1 Stunde mit C O2 durchgespült.
Die festen Reaktionsprodukte ergaben bei der Aufarbeitung in der früher beschriebenen Weise
1. 14,88 g Terephthalsäure
2. I5,95g
3· i5,55g
4. 14,10 g
3· i5,55g
4. 14,10 g
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure bzw. deren Salzen und Derivaten aus Kaliumbenzoat durch Erhitzen auf Temperaturen oberhalb 3400 in Gegenwart von inerten Gasen und von Metallverbindungen, wobei man gegebenenfalls die erhaltenen Salze in Terephthalsäure oder deren Derivate überführt, nach Patent 965 399, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kalrambenzoat in Gegenwart von Salzen des Cadmiums mit anorganischen oder organischen Säuren erhitzt.© 609 709/405 11.56 (709 601/20 7.57)
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|---|---|---|---|
| DEH26638A DE966335C (de) | 1952-12-06 | 1955-11-17 | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure bzw. deren Salzen und Derivaten |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1042568B (de) * | 1957-04-05 | 1958-11-06 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Di- und Polycarbonsaeuren |
-
1955
- 1955-11-17 DE DEH26638A patent/DE966335C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1042568B (de) * | 1957-04-05 | 1958-11-06 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Di- und Polycarbonsaeuren |
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