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DE943886C - Verfahren zur Reinigung von m-Kresol - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von m-Kresol

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Publication number
DE943886C
DE943886C DEL9110A DEL0009110A DE943886C DE 943886 C DE943886 C DE 943886C DE L9110 A DEL9110 A DE L9110A DE L0009110 A DEL0009110 A DE L0009110A DE 943886 C DE943886 C DE 943886C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cresol
urea
addition compound
purifying
cleavage
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEL9110A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Georg Keicher
Dr Oskar Klopfer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEL9110A priority Critical patent/DE943886C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE943886C publication Critical patent/DE943886C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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    • C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Reinigung von m-Kresol Es ist bekannt, m-Kresol, das noch andere Phenols enthält, durch Behandeln mit Harnstoff in eine Additionsverbindung überzuführen, diese von anhaftenden Phenolen durch Abschleudern zu befreien und die Additionsverbindung entweder durch Behandeln mit Wasser oder Säure bzw. durch Vakuum- oder Wasserdampfdestillation in ihreKomponenten zu zerlegen. Es ist auch nicht mehr neu, die Abtrennung der Phenols, die der m-Kreso@l-Harnstoff-Additionsverbindung noch anhaften, durch Waschen mit Lösungsmitteln, wie Tetrachlorkohlenstoff, vorzunehmen.
  • Diese Verfahren haben beträchtliche Nachteile. So führt z. B. die Zerlegung der Additionsverbindung durch Vakuumdestillation unter beträchtlicher Zersetzung des Harnstoffes zu einem ammoniakhaltigen m-Kresol. Noch ungünstiger wirkt sich eine Wasserdampfdestillation aus, da dann das m-Kresol wasserhaltig anfällt und der Harnstoff nur urnständhch und mit Verlusten aus der wäßri.gen Lösung wiederzugewinnen ist. Ähnlich verhält es sich bei der Spaltung der Harnstoffadditionsverbindung mit Säuren; man erhält eine kresolhaltige saure wäßrige Harnstofflös.ung einerseits und andererseits eine wasserhaltige saure Kresolschicht.
  • Es wurde nun gefunden, daß man m-Kresol in vorzügliche- Weise reinigen kann, wenn man das bekannte Verfahren zur Reinigung, bei dem m-Kresol zunächst in seine Harnstoffadditionsverbindung übergeführt wird, von dieser die noch anhaftenden Phenols durch Waschen mit Lösungsmitteln abgetrennt werden und die verbleibende Harnstoffa4ditionsverbindung bei erhöhter Temperatur gespalten wird, in der Weise ausführt; daß man die Spaltung durch Behandeln mit Halogenkoh .lenwasserstoffen vornimmt, deren Siedepunkte unter dem des m-Kresols liegen.
  • Vorteilhaift werden solche Chlorkohlenwasserstoffe gewählt, die bei niedriger Temperatur nur die anhaftenden Phenole lösen und die m-Kresol-Harnsteff-Ad'ditionsverbindung noch nicht zerlegen.
  • Zweckmäßigerweise arbeitet man beim Zerlegen der m-Kresal-Harnstoff-Additionsverbindung bei einer Temperatur, bei der der Harnstoff noch beständig ist.. Die- Chlorkohlenwasserstoff-m-Kresol-Lösung wird vom abgeschiedenen Harnstoff abfiltriert. Nach dem Abtreiben des Chlorkohlenwasserstoffes über eine kurze Kolonne hinterb:leibt ein m-Kresol vom Erstarrungspunkt 1o,9 bis 11,q.°. Der Harnstoff ist nach -dieser Arbeitsweise leicht wiederzugewinnen und von neuem zu verwenden.
  • Als Chlorkohlenwasserstoffe seien unter anderem genannt: Methylenchlorid, Methylchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylchlorid, Trichloräthylen, Propyl- und Isopropylchlo.rid, Butylchlorid, Isoamylchlorid.
  • Folgendes Beispiel möge die Arbeitsweise erläutern: 5oo Gewichtssteile eines 82o/oigen m-Kresol enthaltenden m-Kresols werden mit 333 Teilen Harnstoff unter Rühren auf Zoo bis 12o° erhitzt, bis alles gelöst ist. Nach dem Abkühlen wird die kalte Masse mit 2 Gewichtsteilen eines Halogenkohlenwasserstoffes, z. B. Tetrachlorkohlenstoff; Methylenchlorid oder Chloroform, zerrieben, etwa 2 Stunden gerührt und abfiltriert. Das Filtrat enthält 135 Gewichtsteile Kresole (o-, p-Kresol neben Xylenolen) und etwa 6 Gewichtsteilen Harnstoff, während 668 Gewichtsteile der reinen m-Kresol-Hairnstoff-Additionsverbindung erhalten werden.
  • Zur Zersetzung der Harnstoffadditionsverbindung wird 1 Gewichtsteil mit 2,5 Gewichtsteilen Methylenchlorid unter Rühren 21/2 Stunden kräftig gekocht. Nach dem Abkühlen wird vom zurückgebliebenen Harnstoff abfiltriert und das Lösungsmittel zur Entfernung des darin enthaltenen Harnstoffs - etwa 9 0/0 - mit 300 CCM 2 n-Schwefelsäure ausgeschüttelt, getrocknet und abdestilliert. Es hinterb:leiben 3oo Gewichtsteile eines reinen m-Kresols vom Erstarrungspunkt 1o,5°. Durch Destillation kann das m-Kresol weitergereinigt werden und zeigt dann einen Erstärrungspunkt von 11,q.°. Die Ausbeute an destilliertem m-Kresol beträgt etwa 6o °/o; an reinem Harnstoff werden etwa 82 °/o der eingesetzten Menge direkt zurückgewonnen.
  • Statt Methylenchlorid kann mit ebensolchem Erfolg Chloroform angewendet werden, während die Behandlung mit Trichloräthylen eine erhöhte Kochzeit und die Anwendung größerer' Mengen Lösungsmittel erfordert. Die Zerlegung mit Tetrachlorkohlenstoff verläuft am vorteilhaftesten nach der Extraktionsmethode. Mit Amylchlorid benötigt die Aufspaltung ebenfalls längere Zeit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Reinigung von m-Kresol, durch Überführung in seine Harnstoffadditionsverbindung, Abtrennung der noch anhaftenden Phenole durch Waschen mit Lösungsmitteln und Spaltung bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß die Spaltung durch Behandeln mit Halogenkohlenwasserstoffen, deren Siedepunkte unter dem des m-Kresols liegen; vorgenommen wird. Angezogene Druckschriften: Chemisches Zentralblatt, 1930, I, S. 1370; deutsche.Patentschrift Nr. 5,41 037; französische Patentschrift Nr. 66o o91; britische Patentschrift Nr. 297 o83.
DEL9110A 1951-05-26 1951-05-26 Verfahren zur Reinigung von m-Kresol Expired DE943886C (de)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR660091A (fr) * 1927-09-14 1929-07-06 Schering Kahlbaum Ag Procédé de préparation des m- et p- crésols purs
GB297083A (en) * 1927-09-14 1929-09-05 Schering Kahlbaum Ag Improvements in or relating to the manufacture of pure m- and p-cresols
DE541037C (de) * 1927-09-15 1932-01-07 Schering Kahlbaum Ag Verfahren zur Gewinnung von reinem m- und p-Kresol

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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