DE936589C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Zusatz zum Patent 883 177 Gegenstand des Patents 883 177. ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, wobei man i-Nitro- oder i-Aminoanthrachinon-3-carbonsäurehalogenide, die in 4-Stellung Halogen enthalten können und in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Acyl- oder Sulfonylgruppe ersetzt sein kann, mit verküpbaren Aminen der Anthrachinonreihe umsetzt, in den erhaltenen Farbstoffen etwa vorhandene Nitro-sowie Sulfonylgruppen durchAmino-, Alkylamino-, Aralkylamino-oder Arylaminogruppen ersetzt und gegebenenfalls freie Aminogruppen acyliert.
- Eine Ausführungsform dieses Verfahrens besteht darin, daü man als verküpbare Amine solche Aminoanthrachinone verwendet, die in o-Stellung zur Aminogruppe ein Halogenatom, eine weitere Aminogruppe, eine Oxy- oder Merkaptogruppe enthalten und die erhaltenen Verbindungen in einem beliebigen Stadium der Umsetzungsfolge in bekannter Weise in Imidazole, Oxazole oder Thiazole überführt.
- Es wurde nun gefunden, daB man besonders wertvolle Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn an. Stelle der im Hauptpatent genannten i - Nitro - oder i -Aminoanthrachinon -3-carbonsäurehalogenidenun i-Nifro-oder i-Aminoa-methylanthrachinon-3-carbonsäurehalogenide verwendet und im übrigen in, gleicher Weise verfährt wie im Hauptpatent angegeben. Bei geeigneter Aus- Wahl der angewandten Aminoanthrachinone lassen sich auch hier die entsprechenden OXazole, Thiazole oder Imidazole herstellen.
- Die neuenFarbstoffe färben die pflanzlicheFaser aus der Küpe in gelben bis orangen Tönen von sehr @_gyten Echtheitseigenschaften, die denen der Farbstöffg des Hauptpatents in vielen Fällen überlegen sfnd.'-Ein Vergleich der nach dem folgenden Beispiel i, Absatz 2 und 3, erhältlichen Farbstoffe mit den aus der USA.-Patentschrift 2459-94i Beispiel i, Absatz 2 und i, erhältlichen Farbstoffe ergibt, däß die nach dem vorliegenden Verfahren- erhältlichen Ausfärbungen sowohl in der Lichtechtheit wie auch in der Sodakoch-, Peroxyd- und Chlorechtheit überlegen sind und daß sie auch beim J3euchen und Mercerisieren geringere Farbtonänderungen erleiden.
- Die in folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Ein Gemisch aus 22 Teilen i-AminoanthrachinOn, 35 Teilen i-Nitro-2-methvlanthrachinon-3-carbonsäurechlorid (erhalten durch Behandeln der i-Nitro-2-methylanthrachinon-3-carbonsäure mit Phosphorpentachlorid in Toluol und anschließender Fällung mit Ligroin; orangefarbenes Kristallpulver; F. P. iSo°) und 35o Teilen o-Dichlorbenzol wird etwa i Stunde unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dann läßt man das Gemisch abkühlen, saugt den ausgeschiedenen Kristallbrei ab, wäscht den Rückstand mit o-Dichlorbenzol und Alkohol aus und trocknet ihn. Das in guter Ausbeute erhaltene i-(i'-Nitro-2'-methylanthrachinon-3'-carbonyl)aminoanthraehinon wird unter Eiskühlung aus konzentrierter Schwefelsäure umgelöst und die erhaltene Farbstoffpaste zwecks Reduktion der Nitrogruppe i Stunde lang mit einer alkalischen Natriumhyposulfitlösung behandelt. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in orangen Tönen.
- Ein Gemisch aus io Teilen des so erhaltenen i - (i'- Amino-2'-methylanthrachinon - 3' - carbonyl) -aminoanthrachinons, io Teilen Benzoylchlorid und 3oo Teilen o-Dichlorbenzol wird so lange unter Rühren erhitzt, bis kein Chlorwasserstoff mehr abgespalten wird; dann läßt man auf etwa 4o° abkühlen, saugt den ausgeschiedenen Kristallbrei ab, wäscht den Rückstand mit o-Dichlorbenzol und Alkohol aus und trocknet ihn. Man erhält so ein gelbes Kristallpulver, das Baumwolle aus der Küpe in reinen, grünstichig gelben, sehr echten Tönen färbt.
- Verwendet man an Stelle von i-Aminoanthrachinon i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in kräftigen, sehr echten gelben Tönen färbt. .o-Dichlorbenzol wird etwa i Stunde lang unter ' Rühren zum Sieden erhitzt:- Nach dem Erkalten saugt man den ausgeschiedenen Kristallbrei ab, wäscht den Rückstand mit o-Dichlorbenzol und Alkohol aus und trocknet ihn. Das in sehr guter Ausbeute erhaltene i-(i'-Nitro-2'-methylanthrachinon-3 -carbonyl) -amino-4-benzoylaminoanthracliinon wird aus konzentrierter Schwefelsäure unter Eiskühlung umgelöst und die erhaltene Farbstoff-@.paste zur Reduktion der Nitrogruppe mit alkalischer Natriumhyposulfitlösung in üblicher Weise bei Raumtemperatur behandelt. Nach dem Ausblasen mit Luft, Absaugen des Farbstoffes, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man das i - (i'- Amino -.2'- methylanthrachinOn-3'-carbonyl)-amino-4:benzoylaminoanthrachinon als rotbraunes Pulver, das Baumwolle aus der Küpe in orangeroten Tönen färbt.
- 3o Teile dieses i- (i'-Amino-2'-methylanthrachinon-3'-carbonyl)-amino-4.- benzoylaminoanthrachinoris werden in goo Teilen o-Dichlorbenzol mit 4o Teilen Benzoylchlorid so lange zum Sieden erhitzt, bis kein Chlorwasserstoff mehr entweicht. Dann läßt man auf etwa 40° abkühlen, saugt den Kristallbrei ab, wäscht den Filterrückstand mit Alkohol aus und trocknet ihn. Man erhält so den entsprechenden benzoylierten Farbstoff in Form roter Kristallblättchen, die Baumwolle aus violettroter Küpe in sehr echten orangen Tönen färben.
- Farbstoffe von ähnlichen Farbtönen und Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle von Benzoylchlorid o-, m- oder p-Chlorbenzoylchlorid oder andere substituierte Benzoylchloride verwendet. Beispiel 3 Ein Gemisch aus :24T eilen 2-Oxy-3-aminoanthrachinon, 34 Teilen i-Nitro-2-methylanthrachinon-3-carbonsäurechlorid und 7oo Teilen Trichlorbenzol wird unter Rühren so lange auf etwa 14o bis 16o° erhitzt, bis kein Chlorwasserstoff mehr entweicht. Nach Zusatz von4Teilen p-Toluolsulfosäure wird anschließend so lange auf etwa 2oo° erhitzt, bis eine Probe mit Alkali keinen Farbumschlag mehr zeigt. Dann läßt man erkalten, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Trichlorbenzol und Alkohol aus und trocknet ihn.
- Der Ringschluß zum Oxäzol kann auch mit konzentrierter Schwefelsäure an Stelle von p-Toluolsulfosäure durchgeführt werden, indem man das zunächst entstandene 3-(i'-Nitro-2-methylanthrachinon-3'-carbonyl)-amino-2-oxyanthrachinon nach Erkalten in der üblichen Weise abscheidet und mit konzentrierter Schwefelsäure auf 9o bis ioo° erwärmt.
- Das in guter Ausbeute als olivgraues Kristallpulver erhaltene 2-(i-Nitro-2-methylanthrachinonyl-3) - (anthrachinon-2' (N) 3' : 4, 5 -oxazol) wird aus konzentrierter Schwefelsäure umgelöst und die erhaltene Farbstoffpaste zur Reduktion der Nitrogruppe mit alkalischer Natriumhyposulfitlösung bei Raumtemperatur behandelt. Nach dem Ausblasen mit Luft, Absaugen, Waschen und 'Beispiel 2 Ein Gemisch aus 34 Teilen i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, 34 Teilen i-Nitro-2-methylanthrachinOn-3-carbonsätrechlorid und 8oo Teilen Trocknen erhält man das 2-(z-Amino-2-methylanthrachinonyl-3)-(anthrachinon-2' (N) 3':4, 5-oxazol) als orangebraunes Pulver, das die pflanzliche Faser aus olivgrüner Küpe in rotorangen Tönen färbt.
- Ein Gemisch aus io Teilen des so erhaltenen 2 - (i -Amino - 2 - methylanthrachinonyl - 3) - (anthrachinon-2' (N) 3':4, 5-oxazols), 12 Teilen p-Chlorbenzoylchlorid und 40o Teilen o-Dichlorbenzol wird 2 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Der in üblicher Weise abgeschiedene Farbstoff ist ein gelbes kristallines Pulver, das Baumwolle aus der Küpe in gelben Tönen färbt. Beispiel 4 Ein Gemisch aus 22 Teilen i-Aminoanthra.-chinon, 38 Teilen i, 5-Dinitro-2-methylanthrachinon-3-carbonsäurechlorid, erhältlich durch Behandeln von i, 5-Dinitro-2-methylanthrachinon-2-carbonsäure mit Thionylchlorid und 5oo Teilen o-Dichlorbenzol wird i Stunde unter Rühren zum Sieden erhitzt. Man läßt das Gemisch abkühlen, saugt den ausgeschiedenen Kristallbrei ab, wäscht den Rückstand mit o-Dichlorbenzol und Alkohol aus und trocknet ihn. Man erhält 5o Teile i-(i', 5'-Dinitro-2'-methylanthrachinon-3'-carbonyl)-aminoanthrachinon. Der Farbstoff wird unter Eiskühlung aus konzentrierter Schwefelsäure umgelöst und die erhaltene Farbstoffpaste zwecks Reduktion der Nitrogruppen i Stunde lang mit einer alkalischen Natriumhy drosulfitlösung behandelt.
- Ein Gemisch aus 44 Teilen des so erhaltenen i-(1', 5'-Diamino-2'-methylanthrachinon-3'-carbonyl) -aminoanthrachinons, 6o Teilen Benzoylchlorid und i5oo Teilen o-Dichlorbenzol wird 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Man läßt auf etwa 40° abkühlen, saugt den ausgeschiedenen Kristallbrei ab, wäscht den Rückstand mit o-Dichlorbenzol und Alkohol aus und trocknet ihn. Man erhält den Farbstoff in Form eines orangegelben Kristall pulvers, das Baumwolle aus weinroter Küpe in reinen, rotstichig gelben sehr kräftigen und echten Tönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe aus i-Nitro- oder i-Aminoanthrachinon-3-carbonsäurehalogenidet_ und Aminoanthrachinonen nach Patent 883 177, dadurch gekennzeichnet, daß man hier i-Nitro-oder i-Amino-2-methyl-anthrachinon-3-carbonsäurehalogenide mit Aminoanthrachinonen umsetzt und gegebenenfalls freieAminogruppen acyliert. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 245994m
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- 1952-10-15 DE DEB22443A patent/DE936589C/de not_active Expired
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