DE1070314B - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KüpenfarbstoffenInfo
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- DE1070314B DE1070314B DE1955F0018927 DEF0018927A DE1070314B DE 1070314 B DE1070314 B DE 1070314B DE 1955F0018927 DE1955F0018927 DE 1955F0018927 DE F0018927 A DEF0018927 A DE F0018927A DE 1070314 B DE1070314 B DE 1070314B
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Description
Es ist bekannt, Bz-1-Benzanthronyl-l-aminoanthrachinon
oder dessen Derivate mit alkalischen Kondensationsmitteln zu behandeln (deutsche Patentschrift
212 471). Der nach diesem Verfahren aus Bz-1-Benzanthronyl-l-amino-5-aminoanthrachinon
erhältliche Küpenfarbstoff von der folgenden Konstitution
Verfahren zur Herstellung
von Küpenfarbstoffen
von Küpenfarbstoffen
NH2
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Heinrich Greune f, Frankfurt/M.-Höchst,
Dr. Hans Schlichenmaier, Lindau (Bodensee),
und Dr. Heinrich Pohlmann,
Frankfurt/M.-Unterliederbach,
sind als Erfinder genannt worden
färbt Baumwolle aus der Küpe in blaugrauen Tönen.
Ferner ist aus den deutschen Patentschriften 520 876,
522 970 und 844 781 bekanntgeworden, daß man durch Acylierung dieses Farbstoffes mit z. B. Benzoylchlorid
worin R eine Alkyl- oder Arylgruppe und R' eine Amino- oder Acylaminogruppe bedeutet, mit alkalischen Konden-
oder Benzoesäureanhydrid oder durch Behandeln mit «5 sationsmitteln verschmilzt und die so erhaltenen Küpensolchen
acylierenden Mitteln, die sich von kernhalo- farbstoffe von der Formel
genierten Arylmonocarbonsäuren ableiten, wie z. B.
o- oder p-Chlorbenzoylchlorid, Küpenfarbstoffe herstellen
kann, die Baumwolle oder Zellwolle in oliven Tönen färben. Aber weder die acylierten noch die nicht
acylierten Farbstoffe genügen, besonders in ihrer Soda-
kochechthcit, den Anforderungen der färberischen Praxis. λ NH
Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle neue f' ""**-,--'' \
Küpenfarbstoffe von sehr guter Sodakochechtheit erhält, |
wenn man in der 2-Stellung des Benzanthrons durch
Alkyl- oder Arylreste substituierte Bz-1-Halogenbenzanthrone
mit 1,5-Diaminoanthrachinonen oder deren Monoacylverbindungen
umsetzt, die erhaltenen Benzanthronylamino-anthrachinonverbindungen von der folgenden
Zusammensetzung
gegebenenfalls mit acylierenden Mitteln behandelt.
Führt man die Verschmelzung der Benzanthronylamino-anthrachinonverbindungen,
die in 5-Stellung eine Acylaminogruppe enthalten, beispielsweise mit alkoholischem
Ätzkali in üblicher Weise durch, so wird die Acylaminogruppe verseift, und man erhält die freien
Amine. Will man die Verseifung vermeiden, so kann man die Behandlung nach den Angaben des Beispiels 8 oder 9
der französischen Patentschrift 697 231 in der Weise vornehmen, daß man die Verbindungen mit alkalischen
Kondensationsmitteln, die praktisch keine Hydroxylgruppen enthalten, z. B. Anilinnatrium oder Natriumalkoholat,
bei etwa 140 bis 170° C in Anilin verschmilzt.
909 687/341
3 4
Die erhaltenen neuen Küpenfarbstoffe, die eine freie Durch alkalisches Verschmelzen dieses Anthrimids
Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe enthalten, nach den Angaben des Beispiels 1 erhält man einen
besitzen neben einer ausgezeichneten Lichtechtheit eine Küpenfarbstoff, der bei 384 bis 385° C unter Aufblähen
sehr gute Wasch- und Sodakochechtheit. Sie bedeuten schmilzt. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefcl-
daher gegenüber den obengenannten bekannten Färb- 5 säure ist grün. Auf Baumwolle oder Kunstseide erhält
stoffen einen wesentlichen technischen Fortschritt. man aus blauer Küpe ein Grau von bemerkenswert guter
Chlorechtheit und sehr guter Wasch-, Sodakoch- und
Beispiel 1 Lichtechtheit.
14,2 Gewichtsteile Bz-I-Brom-Bz-2-äthylbenzanthron io "'
vom F. 192 bis 194'C, erhältlich durch Bromicren von 14 Gewichtsteile des nach Beispiel 3 erhältlichen
Bz-2-Äthylbenzanthron mit Brom und Sulfurylchlorid in grauen Küpenfarbstoffs werden in 360 Gewichtsteüen
Chloroform, werden mit 14,4 Gewichtstcilen l-Amino- Chlorbenzol mit 14 Volumteilen m-ChlorbenzoyJchlorid
5-benzoylaminoanthrachinon unter Zusatz von 0,5 Ge- 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Man läßt erkalten und
wichtsteilen Kupferpulver und 13,5 Gewichtsteilen 15 saugt den so erhaltenen kristallinen Farbstoff ab. Er
wasserfreiem Natriumcarbonat in 200 Gewichtsteilen schmilzt bei 375 bis 376° C. Seine Lösungsfarbe in konzen-Nitrobenzol
10 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem trierter Schwefelsäure ist grün. Er färbt Baumwolle aus
Erkalten wird das kristalline Bz-2-Äthyl-Bz-l-benzan- graublauer Küpe nach dem Verhängen in einem gelbthronyH-amino-5-benzoj'laminoanthrachinon
abgesaugt stichigen Khakiton. Die Färbungen besitzen sehr gute und getrocknet. Es wird in vorzüglicher Ausbeute erhalten 20 Echtheitseigenschaften, insbesondere eine sehr gute Licht-,
und sclimilzt bei 309 bis 3110C; seine Lösungsfarbe in Wasch-, Sodakoch- und Chlorechtheit,
konzentrierter Schwefelsäure ist violettstichigbraun. Verwendet man als Acylierungskomponentc an Stelle 45,0 Gewichtsteile des obigen Anthrimids werden bei des m-Chlorbenzoylchlorids das o-Methoxybenzoylchlorid, 110 bis 1200C in eine Schmelze von 56 Gewichtsteilen so erhält man einen Küpenfarbstoff, der vegetabilische Ätzkali und 135 Gewichtsteilen Monoäthanolamin ein- 25 Fasern ebenfalls in einem Khakiton von sehr guten getragen und 1 Stunde bei dieser Temperatur unter Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Wasch-, Rühren gehalten. Dann gibt man die Schmelze auf Eis, Sodakoch-, Chlor- und Lichtechtheit, färbt. Bei Veroxydiert die erhaltene Leukoverbindung durch einen Wendung von l-Aminoanthrachinon^-carbonsäurechlorid Luftstrom, saugt ab und trocknet. Der erhaltene Küpen- als Acylierungskomponente erhält man einen braunen farbstoff mit der freien Aminogruppe stellt ein graues 30 Küpenfarbstoff mit ähnlichen guten Eigenschaften. Pulver dar, das bei 365° C schmilzt und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er färbt Bcisr/ 1 S
Baumwolle aus der Küpe in grauen Tönen von sehr guten ' ^
konzentrierter Schwefelsäure ist violettstichigbraun. Verwendet man als Acylierungskomponentc an Stelle 45,0 Gewichtsteile des obigen Anthrimids werden bei des m-Chlorbenzoylchlorids das o-Methoxybenzoylchlorid, 110 bis 1200C in eine Schmelze von 56 Gewichtsteilen so erhält man einen Küpenfarbstoff, der vegetabilische Ätzkali und 135 Gewichtsteilen Monoäthanolamin ein- 25 Fasern ebenfalls in einem Khakiton von sehr guten getragen und 1 Stunde bei dieser Temperatur unter Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Wasch-, Rühren gehalten. Dann gibt man die Schmelze auf Eis, Sodakoch-, Chlor- und Lichtechtheit, färbt. Bei Veroxydiert die erhaltene Leukoverbindung durch einen Wendung von l-Aminoanthrachinon^-carbonsäurechlorid Luftstrom, saugt ab und trocknet. Der erhaltene Küpen- als Acylierungskomponente erhält man einen braunen farbstoff mit der freien Aminogruppe stellt ein graues 30 Küpenfarbstoff mit ähnlichen guten Eigenschaften. Pulver dar, das bei 365° C schmilzt und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er färbt Bcisr/ 1 S
Baumwolle aus der Küpe in grauen Tönen von sehr guten ' ^
Echtheitseigenschaften. 19,1 Gewichtsteile Bz-l-Brom-Bz-2-phenylbenzanthron
B 'sm 1 2 35 wer<^en mr* 17,1 Gewichtsteilen l-Amino-5-benzoylarrüno-
" anthrachinon in 120 Gewichtsteilen Naphthalin unter
15 Gewichtsteile des im Beispiel 1 beschriebenen Zugabe von 0,3 Gewichtsteilen Kupferoxyd und 8 GeFarbstoffes
werden in 375 Gewichtsteilcn Chlorbenzol wichtsteilen wasserfreiem Natriumcarbonat 12 Stunden
mit 15 Gewichtsteilen m-Fluorbenzoylchlorid 5 Stunden auf 215 bis 220° C erhitzt. Bei etwa 80° C werden 120 Gezum
Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der in 40 wichtsteile Toluol z\igegeben. Der nach dem Erkalten
ausgezeichneter Ausbeute erhaltene Farbstoff abgesaugt ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und durch
und getrocknet. Sein Schmelzpunkt liegt bei 385° C, Wasserdampfdestillation vom Naphthalin befreit. Das
seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist erhaltene Anthrimid sclimilzt nach dem Umkristallisieren
grün. Auf Baumwolle erhält man aus blauer Küpe einen aus Nitrobenzol bei 327 bis 329° C.
Khakiton mit sehr guten Echtheitseigenschaften, ins- 45 5 Gewichtsteile dieses Anthrimids trägt man bei 90° C besondere sehr guter Wasch-, Sodakoch-, Chlor- und in eine Schmelze von 6,25 Gewichtsteilen _Ätzkali und Lichtechtheit. 7,5 Gewichtsteilen Äthanolamin ein und hält bei dieser ρ j., . , 3 Temperatur 2 Sturi3en unter Rühren. Dann gibt man die bP Schmelze auf Eis, oxydiert sie mit Luft und saugt den
Khakiton mit sehr guten Echtheitseigenschaften, ins- 45 5 Gewichtsteile dieses Anthrimids trägt man bei 90° C besondere sehr guter Wasch-, Sodakoch-, Chlor- und in eine Schmelze von 6,25 Gewichtsteilen _Ätzkali und Lichtechtheit. 7,5 Gewichtsteilen Äthanolamin ein und hält bei dieser ρ j., . , 3 Temperatur 2 Sturi3en unter Rühren. Dann gibt man die bP Schmelze auf Eis, oxydiert sie mit Luft und saugt den
31,0 Gewichtsteile Βζ-Ι-ΒΐΌΐη-Βζ-2-isopropylbcnzan- 50 erhaltenen Küpenfarbstoff ab. Seine Lösungsfarbe in
thron vom F. 170 bis 171° C, hergestellt durch Bromieren konzentrierter Schwefelsäure ist grün. Auf Baumwolle
des durch Kondensation von Anthron mit a-Isopropyl- erhält man aus blauer Küpe graue Färbungen von sehr
acrolein in Schwefelsäure bei Gegenwart eines Oxydations- guten Echtheitseigenschaften,
mittels erhältlichen Bz-2-Isopropylbcnzanthrons vom _ .
F. 119 bis 120" C, werden mit 29,1 Gewichtsteilen 55 Beispiel 6
l-Amino-5-benzoylaniinoanthrachinon, 1,0 Gewichtsteil 3,7 Gewichtsteile des nach Beispiel 5 erhältlichen
Naturkupfer C und 28,1 Gewichtsteilen wasserfreiem Farbstoffs werden in 150 Gewichtsteilen Chlorbenzol mit
Natriumcarbonat in 400 Gewichtsteilen Nitrobenzol 6,8 Gewichtsteilcn Bcnzoylchlorid 5 Stunden zum Sieden
10 Stunden zum Sieden erhitzt. Das in vorzüglicher erhitzt und in üblicher Weise aufgearbeitet. Der erhaltene
Ausbeute erhaltene Anthrimid bildet rotbraune Kristalle, θο Farbstoff färbt Baumwolle aus marineblauer Küpe nach
die bei 335° C schmelzen und sich in konzentrierter dem Verhängen in oliven Tönen. Die Färbungen besitzen
Schwefelsäure, mit violettstichigbraun er Farbe lösen. eine ausgezeichnete Licht-, Wasch-, Sodakoch- und Chlor-
Das gleiche Anthrimid wird erhalten, wenn man echtheit.
anstatt des Bz-l-Brom-B2-2-isopropylbenzanthrons das Beispiel 7
Bz-l-Chlor-Bz-2-isopropylbcnzanthron vom F. 180 bis 65
181° C, erhältlich durch Chlorierung von Bz-2-Isopropyl- 8,08 Gewichtsteile Bz-l-Brom-Bz-2-methylbenzanthron
benzanthron mit Sulfurylchlorid in Chlorbenzol bei 60 vom Schmelzpunkt 230 bis 2310C, erhältlich durch
bis 70° C, mit l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon Bromieren von Bz-2-Methylbenzanthron, werden mit
.umsetzt. Zweckmäßig erhitzt man hier nicht 10, sondern 8,55 Gewichtsteilen l-Ammo-5-benzoylaminoanthrachi-
20 Stunden. 70 non, 0,3 Gewichtsteilen Kupferpulver und 8 Gewichts-
Claims (1)
- 5 6teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 120 Gewichts- man erhält einen als grauschwarzes Pulver anfallendenteilen Nitrobenzol 10 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mitdem Erkalten wird das entstandene Anthrimid abgesaugt, grüner Farbe löst und die pflanzliche Faser aus violettermit etwas Chlorbenzol nachgewaschen und mit Wasser Küpe in echten grauen Tönen färbt,das überschüssige Natriumcarbonat herausgelöst. Das 5 5 Gewichtsteile des erhaltenen Farbstoffs werden inBz-2-Mcthyl-Bz-l-benzanthronyl-l-amino-S-benzoyl- 125 Gewichtsteilen Chlorbenzol mit 5 Gewichtsteilenaminoanthrachinon wird in vorzüglicher Ausbeute er- m-Fluorbenzoylchlorid 5 Stunden zum Sieden erhitzt,halten, es schmilzt bei 352° C unter Aufschäumen. Seine erkalten gelassen und abgesaugt. Der in sehr guterLösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist violett. Ausbeute erhaltene Farbstoff stellt feine, olivgefärbte10 Gewichtsteile der obigen Verbindung werden bei io Nädelchen dar, die sich in konzentrierter Schwefelsäure110 bis 120" C in eine Schmelze von 12,5 Gewichtsteilen mit grüner Farbe lösen. Er färbt die pflanzliche FaserÄtzkali und 30 Gewichtsteilen Äthanqlamin eingetragen aus graublauer Küpe in grünstichigoliven Tönen vonund 1 Stunde bei 110 bis 120° Cgerührt. Zeigt eine Probe guten Echtheiten.nach Ausblasen mit Luft unter dem Mikroskop keine Das Bz-l-Chlor-Bz-2-n-pentylbenzanthron läßt sich.gelben Kristalle mehr, so wird die Schmelze auf Eis 15 analog den Angaben im Beispiel 3 durch Chlorieren desgegeben, die Leukoverbindung durch einen Luftstrom durch Kondensation von Anthron mit a-n-Pentylacroleinoxydiert, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. erhältlichen Bz-2-n-Pentylbenzanthrons vom Schmelz-Der erhaltene Farbstoff mit der freien Aminogruppe punkt 90" C herstellen. a-n-Pentylacrolein ist nach demstellt ein grauschwarzes Pulver dar. Um das Produkt in der deutschen Patentschrift 875 194 beschriebenenvöllig rein zu erhalten, wird es in der 20fachen Menge 20 Verfahren erhältlich. Siedepunkt bei einem Druck vonkonzentrierter Schwefelsäure gelöst und die grüngefärbte 31 mm: 75 bis 78° C.Lösung durch Zugabe von 50°/0iger Schwefelsäure bei An Stelle des Bz-l-Chlor-Bz-2-n-pentylbenzanthrons20° C auf eine 750/oige Schwefelsäure herabgestellt. Der kann man auch die entsprechende Bromverbindung vomkristallin abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, mit Schmelzpunkt 121 bis 122° C verwenden.
Wasser neutral gewaschen und getrocknet. 357,95 Gewichtsteile des so gereinigten Farbstoffs werden Beispiel 9
in 200 Gewichtsteilen Chlorbenzol mit 8 GewichtsteilenBenzoylchlorid 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Man läßt 50,6 Gewichtsteile des nach Beispiel 3 erhältlichenerkalten und arbeitet in üblicher Weise auf. Der in grauen Küpenfarbstoffs werden in 1000 Volumteilenvorzüglicher Ausbeute erhaltene Farbstoff löst sich in 30 Chlorbenzol mit 44 Gewichtsteilen m-Methylsulfonyl-konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe. Er färbt benzoylchlorid langsam auf Siedetemperatur erhitzt. Dieaus graublauer Küpe Baumwolle in grünstichigoliven Temperatur wird 10 Stunden bei 125 bis 130° C gehalten,Tönen, die sich durch vorzügliche Echtheiten, insbesondere dann läßt man erkalten und saugt den so erhalteneneine sehr gute Licht-, Wasch- und Chlorechtheit, aus- kristallinen Farbstoff ab. Die Lösungsfarbe in konzen-zeichnen. 35 trierter Schwefelsäure ist grün. Der Farbstoff färbtBeispiel 8 Baumwolle aus blauer Küpe in oliven Tönen. Die Färbungen besitzen sehr gute Echtheiten, insbesondere eineo^GewichtsteileBz-l-Chlor-Bz^-n-pentylbcnzanthron, sehr gute Licht-, Wasch- und Sodakochechtheit,
gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 103 bis 109° C,7,4 Gewichtsteile l-Amino-5-benzoylarninoanthrachinon, 40 Patentanspruch:
6,8 Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarbonat und0,5 Gewichtsteile Kupierpulver werden in 100 Gewichts- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, teilen Nitrobenzol 10 Stunden zum Sieden erhitzt. Das dadurch gekennzeichnet, daß man in der 2-Stellung in guter Ausbeute erhaltene Bz-2-n-Pentyl-Bz-l-benzan- des Benzanthrons durch Alkyl- oder Arylreste subthronyl-l-amino-5-benzoylaminoanthrachmon stellt rot- *5 stituierteBz-1-Halogenbenzanthronemit 1,5-Diaminobraunc Kristalle vom Schmelzpunkt 280 bis 281° C dar. anthrachinonen oder deren Monoacylverbindungen Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist umsetzt, die erhaltenen Benzanthronylamino-anthrarotbraun und wird auf Zugabe von Paraformaldehyd chinonverbindungen mit alkalischen Kondensationsviolett, mitteln verschmilzt und die so erhaltenen Küpen-9 Gewichtsteile des obigen Anthrimide werden bei 50 farbstoffe gegebenenfalls mit acylierenden Mitteln110 bis 120° C in eine Schmelze von 11,5 Gewichtsteilen behandelt.
Ätzkali in 27 Gewichtst eilen Äthanolamin eingetragen"und bei dieser Temperatur 1 Stünde gerührt. Die Schmelze In Betracht gezogene Druckschriften:wird nach den Angaben des Beispiels 7 aufgearbeitet, und Deutsche Patentschrift Nr. 520 876.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.® 909 687/341 11.59
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