DE935706C - Verfahren zur Haertung von Gelatine - Google Patents
Verfahren zur Haertung von GelatineInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Härtung von Gelatine, insbesondere für die Herstellung photographischer
Materialien, bei dem eine wäßrige Gelatinelösung mit einem Härtemittel versetzt wird.
Bei der Herstellung von photographischem Material wird im allgemeinen die besonders starke, bei Entwicklung
unter höheren Temperaturen in Erscheinung tretende Neigung der verwendeten Gelatine, zu
quellen oder zu schmelzen, durch Zugabe von Härtungsmitteln, wie Chromalaun, Formaldehyd, Acrolein,
Glyoxal, gesättigten Diketonen od. dgl, unterdrückt.
Es zeigte sich nun, daß Diester der Methansulfonsäure nach der allgemeinen Formel
X=(CH2-SO3CH3)2
in der X entweder ein einfaches Bindeglied, eine —C2H4—O—C2H4- oder eine, zwei, drei oder vier
CH2-Gruppen bedeutet, zur Härtung von Gelatine bedeutend
wirksamer sind als die üblichen Härtungsmittel, j edoch ohne die photographischen Eigenschaften
der damit hergestellten Schichten nachteilig zu beeinflussen. So können z. B. Gelatineemulsionen und
Gelatineschichten durch Einlagerung verhältnismäßig !deiner Mengen des Härtungsmittels gegen Quellen oder
Schmelzen widerstandsfähig gemacht werden, auch wenn sie erhöhten Temperaturen ausgesetzt werden.
Zur Herstellung von photographischem Material wird der Diester der Methansulfonsäure in eine
wäßrige Gelatinelösung oder in die gußfertige Emulsion eingebracht und die Mischung auf den entsprechenden
Träger vergossen. Das Material wird danach entweder einer erhöhten Temperatur ausgesetzt oder längere
Zeit abgelagert, wobei die sogenannte Härtung eintritt. Das Härtungsmittel kann an und für sich in
beliebiger Menge zugegeben werden, wobei schon
sehr geringe Mengen genügen, um eine merkliche Schmelzpunkt-Erhöhung der Gelatine herbeizuführen.
Für eine praktisch wirksame Härtung sollten jedoch im allgemeinen wenigstens 0,025 Teile des Härtungsmittels
auf 15,5 Teile Gelatine verwendet werden.
Am günstigsten erwies sich das Verhältnis von etwa 0,25 Teilen Härtungsmittel auf 15,5 Teile Gelatine.
Das Härtungsmittel kann an sich bis zu einer Menge von χ/10 des Gelatinegewichtes verwendet werden,
wobei im allgemeinen jedoch eine Steigerung der Menge über die angegebenen günstigsten Mengen
lediglich einen unnötigen Aufwand mit sich bringt.
Die folgenden Beispiele dienen der eingehenden
Erläuterung der Herstellung und Anwendung der Härtungsmittel.
Beispiel 1 i, 2-Di-(methansulfonoxy)-äthan
Es wurden 310 Teile wasserfreies Äthylenglykol in 1500 Teilen wasserfreiem Pyridin gelöst und langsam
1150 Teile Methansulfonylchlorid unter intensivem
Rühren der Lösung zugegeben. Die Temperatur wurde dabei zwischen 5 bis 150 gehalten. Nach Beendigung
der Reaktion wurde die Masse in das Dreifache ihres Volumens feinzerstoßenes Eis eingerührt.
Ein Waschen des kristallinen Produktes mit Eiswasser und eine anschließende Trocknung lieferte
in 77°/oiger Ausbeute das Härtungsmittel in Form von weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt bei
45 bis 47°.
Beispiel 2 i, 3-Di-(methansulfonoxy)-propan
Es wurden 152 Teile Trimethylenglykol in 600 Teilen wasserfreiem Pyridin gelöst und 460 Teile Methansulfonylchlorid
der auf 5 bis 150 gehaltenen Lösung unter kräftigem Rühren derselben langsam zugegeben.
Nach Beendigung der Reaktion wurde die anfallende Masse in das Dreifache ihres Volumens feingestoßenes
Eis eingerührt. Die anfallenden Kristalle wurden mit Eiswasser gewaschen, getrocknet und aus Äthylalkohol
umkristallisiert. Das anfallende kristalline Härtungsmittel hatte einen Schmelzpunkt bei 41
bis 420.
4S Beispiel 3
4S Beispiel 3
i, 5-Di-(methansulfonoxy)-pentan
Es wurden 312 Teile Pentandiol 1,5 in 2000 Teilen
wasserfreiem Pyridin gelöst und 684 Teile Methansulfonyl der auf 5 bis 150 gehaltenen Lösung unter
kräftigem Rühren derselben zugegeben. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Masse in das Dreifache
ihres Volumens feingestoßenes Eis eingerührt. Ein Waschen mit Eiswasser und eine anschließende
Trocknung des ausfallenden kristallinen Produktes lieferte weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt bei
35 bis 360.
g ß, /?'-Di-(methansulfonoxy)-diäthyläther
Es wurden 212 Teile wasserfreies Diäthylenglykol
in 1200 Teilen wasserfreiem Pyridin gelöst und 460 Teile Methansulf onylchlorid der auf 5 bis 15° gehaltenen
Lösung unter kräftigem Rühren derselben langsam zugegeben. Nach Beendigung der Reaktion wurde die
anfallende Masse in das Dreifache ihres Volumens feingestoßenes Eis eingerührt und das anfallende
kristalline Produkt wie in den vorhergehenden Beispielen gereinigt. Die anfallenden weißen Kristalle
hatten einen Schmelzpunkt bei 57 bis 58°.
Die: so hergestellten Verbindungen wurden einer
etwa 15,5 g Gelatine enthaltenden photographischen Emulsion, einmal in einer Menge von 0,025 S un(i das
andere Mal in einer Menge von 0,25 g, in Methanol gelöst zugegeben. Die Emulsion wurde nach dem
Vergießen auf einen Träger einen Tag bei 38° und 50% relativer Feuchtigkeit gereift. Der Grad der
Erhärtung wurde dadurch bestimmt, daß die Proben in Wasser von 21° eingetaucht wurden, das langsam
bis zu der Temperatur erhitzt wurde, bei der sich die Emulsionsschicht von dem Träger löste. Die Erwärmungsgeschwindigkeit
war bei allen Versuchen dieselbe, das Wasser wurde während des Versuches gerührt.
In jedem Fall, in dem sich die Vergleichsschichten, die kein Härtungsmittel enthielten, von dem Träger
im Bereich von 43,5 bis 500 lösten (schmolzen), ergab sich, daß dieselben jedoch unter Verwendung von
0,25 g eines Härtungsmittels gemäß der Erfindung hergestellten Schichten auf dem Träger verblieben,
auch wenn das Wasserbad bereits den Siedepunkt erreicht hatte. Bei Verwendung von 0,025 S Härtungsmittel lösten sich die Schichten bei folgenden Temperaturen
vom Träger ab:
i, 2-Di-(methansulfonoxy)-äthan 55°
i, 3-Di-(methansulfonoxy)-propan 99,5°
i, 5-Di-(methansulfonoxy)-pentan 630
ß,/9'-Di-(methansulfonoxy)-diäthyläther 82°.
ι, 6-Di- (methansulfonoxy) -hexan
Es wurden 50 Teile Hexamethylenglykol in 180 Teilen wasserfreiem Pyridin gelöst und 98 Teile Methansulfonylchlorid
der auf 5 bis 15° gehaltenen Lösung unter kräftigem Rühren derselben zugegeben. Nach
Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in das Dreifache ihres Volumens gestoßenes
Eis eingerührt. Das anfallende kristalline Produkt wurde mit Eiswasser gewaschen, getrocknet und durch
Umkristallisation aus Äthylalkohol gereinigt. Das Produkt zeigte einen Schmelzpunkt bei 57 bis 580.
Das so hergestellte 1, 6-Di-(methansulf onoxy)-hexan
wurde folgendermaßen zur Härtung von photographischen Emulsionen verwendet:
Aus einer photographischen Halogensilbergelatineemulsion, die etwa 8°/0 Gelatine enthielt, wurden
mehrere Teile in einer Menge von je 200 ecm entnommen
und eine Methylalkohollösung von 1, 6-Di-(methansulfonoxy)-hexan, die einmal 0,1, das andere
Mal 0,2 und 0,4 g des Härtungsmittels enthielt, zugegeben. Die so hergestellten Emulsionen wurden auf
Glasplatten ausgegossen, getrocknet und bei 220 und 5o°/0 relativer Feuchtigkeit stehengelassen. Anschließend
wurden sie in Folienbeuteln verschlossen und 24 Stunden auf einer Temperatur von 380 ge-
halten. Die Schmelzr-rnkte solcher Emulsionsschichten wurden dadurch bestimmt, daß diese in ein
Wasserbad, das auf ioo° gebracht wurde, gehalten wurden. In dem kochenden Wasser verblieben sie
maximal 20 Minuten, wenn sie nicht schon früher abschmolzen. Die Schmelzpunkte der Schichten sind
in folgender Tabelle zusammengefaßt, wobei eine Schicht, die kein Härtungsmittel enthielt, als Vergleichsschicht
im Versuch mitlief:
| i, 6-Di-(methansulfon- oxy)-hexan je 200 ecm Emulsion |
Schmelz punkt |
Minuten auf ioo° |
| O 0,1g 0,2 g 0,4 g |
43° 100° 100° 100° |
14 18 16 |
Die Versuchsergebnisse der Schichten, die 1, 6-Di-(methansulfonoxy)-hexan
enthielten, zeigen deutlich den Unterschied zu den üblichen Schichten. Es ergab sich, daß das Härtungsmittel keinerlei ungünstigen
Einfluß auf die Eigenschaften der Emulsionen ausübt.
Es ergab sich auch, daß man die Schicht an Stelle der Reifungsbehandlung der Gelatine einige Zeit
bei normaler Temperatur stehenlassen kann, wonach sie ebenfalls widerstandsfähig gegen kochendes Wasser
wird. So wurden z. B. 0,05 g 1, 5-Di-(methansulfonoxy)-pentan 200 ecm einer wie oben beschrieben
hergestellten Emulsion zugegeben und auf einen Träger ausgegossen. Die Temperatur der Emulsionsschicht
wurde wenigstens 14 Tage auf 21° gehalten. Es ergab sich, daß die Schicht in kochendem Wasser
dann nicht mehr schmolz.
Das Maß der Härtungswirkung wird durch die Temperatur und die relative Feuchtigkeit während
des Reifungsprozesses beeinflußt. Wenn z. B. die Schichten bei normalen Verhältnissen abgestellt
werden, wird für die Reifung mehr Zeit benötigt als wenn erhöhte Temperaturen angewendet werden,
ebenso, wenn der Reifungsprozeß bei einer erhöhten Temperatur verläuft, macht ein Absinken der relativen
Feuchtigkeit entweder eine erhöhte Temperatur oder eine längere Reifungszeit erforderlich, um gegenüber
einem bei einem gegebenen relativen Feuchtigkeitswert verlaufenden Reifungsprozeß denselbenHärtungsgrad
zu erreichen. So ergab sich z. B., daß ein maximaler Härtungsgrad bei 380 und 50% relativer
Feuchtigkeit und einem Tag Reifungszeit erreicht wird. Wenn hinsichtlich dieser Optimalwerte die
relative Feuchtigkeit niedriger liegt, wird zur Erreichung derselben Härtungswirkung bei einer gegebenen
Reifungszeit eine höhere Temperatur erforderlich. Die Anwendung der entsprechenden
Werte der Temperatur, relativer Feuchtigkeit und Reifungszeit ergibt jeweils bei einem gegebenen
Beimischungsverhältnis von Erhärtungsmitteln einen günstigen Grad der Härtung.
Wie bereits angedeutet, ist die Erfindung nicht nur zur Herstellung photographischer Emulsionen
mit ausreichenden Härteeigenschaften anwendbar, sondern ebenfalls auf die Herstellung von Gelatinelösungen,
die zur Herstellung von Schichten auf Papier, Tuch, Film oder anderen Oberflächen ver- 6g
wendet werden. Ebenfalls können die Härtungsmittel gemäß der Erfindung zusammen mit anderen
Härtungsmitteln, z. B. Aldehyden oder Alaun, verwendet werden.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE:—C2H4—O—C2H4-Gruppe bedeutet.i. Verfahren zur Härtung von Gelatine, insbesondere für die Herstellung photographischer Materialien, bei dem eine wäßrige Gelatinelösung mit einem Härtemittel versetzt wird, dadurch gekennzeichnet, daß als Härtemittel eine Verbindung der Formel X= (CH2—SO3CHg)2 verwendet wird, worin X eine (CH2)0_4- oder eine
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Härtemittel in einer Menge von etwa 0,25 Teilen je 15,5 Teile Gelatine verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch 8g gekennzeichnet, daß als Härtemittel 1,2-Di-(methansulfonoxy)-äthan und/oder 1,3-Di-(methansulfonoxy)-propan und/oder 1, 5-Di-(methansulfonoxy)-pentanund/oder/?, /3'-Di-(methansulfonoxy)-diäthyläther verwendet wird.© 509 575 11.55
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1951
- 1951-12-01 US US259511A patent/US2726162A/en not_active Expired - Lifetime
-
1952
- 1952-11-25 DE DEE6370A patent/DE935706C/de not_active Expired
- 1952-12-01 GB GB30402/52A patent/GB729345A/en not_active Expired
- 1952-12-01 FR FR1078393D patent/FR1078393A/fr not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1155233B (de) * | 1959-08-01 | 1963-10-03 | Perutz Photowerke Ges Mit Besc | Verfahren zum Haerten von Gelatine |
| DE1211070B (de) * | 1962-07-25 | 1966-02-17 | Eastman Kodak Co | Lichtempfindliche, photographische Silberhalogenidemulsion, die einen Haerter enthaelt |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2726162A (en) | 1955-12-06 |
| GB729345A (en) | 1955-05-04 |
| BE515924A (de) | |
| FR1078393A (fr) | 1954-11-17 |
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