DE899193C - Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ImidazolderivatenInfo
- Publication number
- DE899193C DE899193C DEB16616A DEB0016616A DE899193C DE 899193 C DE899193 C DE 899193C DE B16616 A DEB16616 A DE B16616A DE B0016616 A DEB0016616 A DE B0016616A DE 899193 C DE899193 C DE 899193C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- vinyl
- imidazole derivatives
- preparation
- formaldehyde
- methylimidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title claims description 4
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical class C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C=C BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- BDMZRXHVBMINDQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C(C)=NC2=C1 BDMZRXHVBMINDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 N-vinyl-2-methylnaphthimidazole Chemical compound 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000009183 running Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten Gegenstand des Patentes 882 7o2 ist ein Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten, bei dem man N-Vinylimidazolverbindungen, die am C-Atom 2 ein Wasserstoffatom enthalten, mit Aldehyden umsetzt.
- Es wurde nun gefunden, daB man ebenfalls wertvolle oxygruppenhaltige Kondensationsprodukte herstellen kann, wenn man N-Vinylimidazole, die am C-Atom 2 eine Methylgruppe tragen, mit Aldehyden, vorzugsweise Formaldehyd, oder aldehydabspaltenden Stoffen umsetzt.
- Bei Einwirkung von Formaldehyd auf N-Vinyl-2-methylimidazol verläuft die Umsetzung offenbar unter Bildung des N-Vinyl-2-oxäthylimidazols nach folgendem Schema: Für das Verfahren geeignete N-Vinylimidazole mit einer Methylgruppe am C-Atom 2 sind außer N-Vinyl-2-methylimidazol z. B. N-Vinyl-2-methylbenzimidazol, N-Vinyl-2-methylnaphthimidazol und deren Substitutionsprodukte.
- Die Umsetzung wird zweckmäßig in wäßriger oder alkoholischer Lösung durch Erwärmen unter Rückflußkühlung oder in geschlossenen Gefäßen vorgenommen. Die günstigsten Reaktionstemperaturen liegen zwischen 4o und i40°, vorzugsweise zwischen 70 und iio°. Die Umsetzungsprodukte können z. B. durch - Abdampfen des überschüssigen Formaldehyds und des Lösungsmittels isoliert und durch Vakuumdestillation gereinigt werden.
- Die neuen Kondensationsprodukte sind infolge der Anwesenheit einer Vinylgruppe und einer reaktionsfähigen Oxygruppe zu mannigfachen Umsetzungen befähigt und können beispielsweise als Zwischenprodukte für die Herstellung von Heilmitteln verwendet werden. Beispiel 5o Teile N-Vinyl-2-methylimidazol werden mit ioo Teilen 3o°/oigem Formaldehyd in einem geschlossenen Gefäß io Stunden auf ioo° erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird im Vakuum eingeengt und nach Entfernung des überschüssigen Formaldehyds und des Wassers im Vakuum destilliert. Bei 2o mm/Hg Druck und 170 bis i72° destillieren etwa 5o Teile N-Vinyl-2-oxäthylimidazol als farblose Flüssigkeit über. Als Vorlauf erhält man bei der Destillation etwas unverändertes N-Vinyl-2-rnethylimidazol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivat en nach dem Patent 882 702, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Vinylimidazole, die am C-Atom 2 eine Methylgruppe enthalten, mit Aldehyden, vorzugsweise Formaldehyd, umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB16616A DE899193C (de) | 1951-09-05 | 1951-09-05 | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB16616A DE899193C (de) | 1951-09-05 | 1951-09-05 | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE899193C true DE899193C (de) | 1953-12-10 |
Family
ID=6958988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB16616A Expired DE899193C (de) | 1951-09-05 | 1951-09-05 | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE899193C (de) |
-
1951
- 1951-09-05 DE DEB16616A patent/DE899193C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1014088B (de) | Verfahren zur Herstellung primaerer Alkohole | |
| DE899193C (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten | |
| DE941909C (de) | Verfahren zur Herstellung von N, N'-Diaethanol-piperazin | |
| DE1230414B (de) | Verfahren zur Abtrennung von Trimethylphosphit aus Reaktionsgemischen, welche bei der Herstellung von Trimethylphosphit erhalten werden | |
| DE2309536C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4,5,6,7,8-Hexahydrocumarin | |
| DE850752C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Oxido-2-oxymethyl-2-halogenmethylpropan | |
| DE837998C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Diketonen | |
| DE2640026C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6,10,14-Trimethylpentadecan-2-on | |
| DE872042C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure und ihren Substitutionserzeugnissen | |
| DE577256C (de) | Verfahren zur Darstellung von ungesaettigten Ketonalkoholen | |
| DE739579C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Borfluorids | |
| DE898737C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylmethylaether | |
| DE725275C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten aliphatischen Aldehyden | |
| DE2244238A1 (de) | Verfahren zur herstellung von iminen | |
| DE860637C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger cyclischer organischer Verbindungen | |
| DE874913C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminothiolactonen | |
| AT228232B (de) | Verfahren zur Abtrennung von reinen Berylliumdialkylen aus Mischungen, die auch Aluminiumtrialkyle enthalten | |
| DE748537C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Diolefinen | |
| DE894110C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyaethern | |
| DE1127899B (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Borheterocyclen | |
| DE2050799A1 (en) | Ortho-benzoyl benzoic acid prodn - from diphenyl-methane derivs | |
| DE545849C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butylalkohol | |
| DE750057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butandiol-1, 4-on-2 | |
| DE871005C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butin-2-diol-1, 4 | |
| DE920248C (de) | Verfahren zur Herstellung von 7gliedrigen heterocyclischen Verbindungen |