DE862446C - Verfahren zur Herstellung neuer Cyclohexanole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer CyclohexanoleInfo
- Publication number
- DE862446C DE862446C DEC3729A DEC0003729A DE862446C DE 862446 C DE862446 C DE 862446C DE C3729 A DEC3729 A DE C3729A DE C0003729 A DEC0003729 A DE C0003729A DE 862446 C DE862446 C DE 862446C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- cyclohexanols
- acid
- new
- production
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical class OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UOBQDYFTAJKQAL-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylcyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1CCCCC1 UOBQDYFTAJKQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TYDSIOSLHQWFOU-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylidenecyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1=C1CCCCC1 TYDSIOSLHQWFOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AVYUWOGCJQNQBT-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylidene-1-(3-piperidin-1-ylpropyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1(CCCCC1)=C1C(CCCC1)(O)CCCN1CCCCC1 AVYUWOGCJQNQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 2-cyclohexylidene Chemical group 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- RYOHOAKQFGIKJH-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)C1C(CCCC1)(O)CCCN1CCCCC1 Chemical compound C1(CCCCC1)C1C(CCCC1)(O)CCCN1CCCCC1 RYOHOAKQFGIKJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ZUYKJZQOPXDNOK-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-2-thiophen-2-ylcyclohexan-1-one;hydrochloride Chemical class Cl.C=1C=CSC=1C1(NCC)CCCCC1=O ZUYKJZQOPXDNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 229940124575 antispasmodic agent Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung neuer Cyclohexanole Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung des 2-Cyclohexyliden- und des 2-Cyclohexyli-(3'-piperidinopropyl)-cyclohexanols der Formeln und ihrer Salze. Die neuen Verbindungen sind starke Spasmolytika und gegenüber bekannten, vergleichbaren Verbindungen besonders gegen die Parkinsonsche Krankheit wirksam. Sie können als Heilmittel Verwendung finden.
- Die genannten Cyclohexanole werden erhalten, wenn man N-[i-Halogenpropyl-(3)]-piperidin mit einem Metall und hierauf mit 2-Cyclohexylidencyclohexanon oder 2-Cyclohexylcyclohexanon umsetzt und gegebenenfalls das erhaltene 2-Cyclohexyliden-i-(3'-piperidinopropyl)-cyclohexanol hydriert. Als Metall wird besonders Magnesium, ferner aber auch Kadmium oder Zink verwendet. Bei dieser Umsetzung, z. B. mit Magnesium, bildet sich die entsprechende Organometallverbindung, die hernach mit den genannten Cyclohexanonen reagiert. Vorteilhaft wird dabei das Metall aktiviert, so beispielsweise Magnesium mit Hilfe geringer Mengen Jod oder eines Alkylhalogenids.
- Verfahrensgemäß werden Metallverbindungen der obigen Cyclohexanole erhalten, die z. B. durch Umsetzung mit Mineralsäuren in die freien Cyclohexanole übergeführt -werden. Dabei erhält man gewöhnlich Salze dieser Basen, aus denen sich in üblicher Weise die freien Basen. gewinnen lassen. Von diesen können wiederum Salze hergestellt werden, z.- B. der Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Rhodanwasserstoffsäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Äpfelsäure, Citronensäure, Benzoesäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Oxyäthansulfonsäure, Benzolsulfonsäure oder Toluolsulfonsäure.
- Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen beschrieben. Zwischen Gewichtsteil und Volumteil besteht die gleiche Beziehung wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter. Beispiel i 12,o Gewichtsteile Magnesium werden mit wenig absolutem Äther übergossen. Hierauf gibt man zur Einleitung der Reaktion Äthylbromid und hernach 46,8 Gewichtsteile N-[i-Chlorpropyl-(3)]-piperidin in 25 Volumteilen absolutem Benzol und 75 Volumteilen absolutem Äther unter Rühren und leichtem Erwärmen ziemlich rasch zu. Nach vierstündigem Rühren in einem Wasserbad von 50° werden in kleinen Portionen 42,8 Gewichtsteile 2-Cyclohexyhdencyclohexanon zugesetzt und das . Reaktionsgemisch noch weitere 5 Stunden bei 50° gehalten. Dann versetzt man das Reaktionsprodukt mit verdünnter Salzsäure, wobei aus der salzsauren Lösung das kristalline, schwerlösliche Hydrochlorid des 2-Cyclohexylideni-(3'-piperidinopropyl)-cyclohexanols- der Formel ausfällt. Nach dem Umkristallisieren @ aus Alkoholessigester schmilzt es bei 223 bis 225°. Durch Schütteln des Hydrochlorids mit Äther und Pottasche läBt sich die Base gewinnen, die unter 0,07 mm Druck bei 146 bis 1q.8° siedet.
- 6,4 Gewichtsteile 2-Cyclohexyliden-i-(3'-piperidinopropyl)-cyclohexanolhydrochlorid werden in 16o Volumteilen Alkohol mit 0,5 Gewichtsteil Platinoxyd und Wasserstoff geschüttelt, bis zur Aufnahme der berechneten Menge. Nach Absaugen vom Katalysator wird der Alkohol unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit Pottaschelösung und Äther behandelt. Aus dem Äther gewinnt man das 2-Cyclohexyl-i-(3'-piperidinopropyl)-cyclohexanol der Formel das unter 0,07 mm Druck bei 152 bis 153° siedet. Aus der Base wird mit alkoholischer Salzsäure das bei 231 bis 233° schmelzende Hydrochlorid gewonnen. Beispiel e Man arbeitet wie im Beispiel i, verwendet aber an Stelle des 2-Cyclohexylidencyclohexanons 43,o Gewichtsteile 2-Cyclohexylcyclohexanon und erhält dann direkt das 2-Cyclohexyl-i-(3'-piperidinopropyl)-cyclohexanol.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung neuer Cyclohexanole, dadurch gekennzeichnet, dali man N-[i-Halogenpropyl-(3)]-piperidin mit einem Metall und hierauf mit 2-Cyclohexylidencyclohexanon oder 2-Cyclohexylcyclohexanon umsetzt und gegebenenfalls das erhaltene 2-Cyclohexyliden-i-(3'-piperidinopropyl)-cyclohexanol hydriert.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Metall Magnesium verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH862446X | 1950-02-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE862446C true DE862446C (de) | 1953-01-12 |
Family
ID=4543275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC3729A Expired DE862446C (de) | 1950-02-01 | 1951-01-26 | Verfahren zur Herstellung neuer Cyclohexanole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE862446C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1005067B (de) * | 1953-03-14 | 1957-03-28 | Knoll Ag | Verfahren zur Herstellung von bicyclisch substituierten Aminopropanolen |
| DE1016705B (de) * | 1953-12-18 | 1957-10-03 | Schering Corp | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen substituierten 4-Dimethylaminocyclohexylcarbinolen |
| DE1090201B (de) * | 1959-05-02 | 1960-10-06 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung neuer basischer therapeutisch wirksamer AEther bzw. deren Salzen |
| DE1110155B (de) * | 1960-03-12 | 1961-07-06 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung neuer basischer AEther bzw. deren Salzen mit Antiparkinsonwirkung |
-
1951
- 1951-01-26 DE DEC3729A patent/DE862446C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1005067B (de) * | 1953-03-14 | 1957-03-28 | Knoll Ag | Verfahren zur Herstellung von bicyclisch substituierten Aminopropanolen |
| DE1016705B (de) * | 1953-12-18 | 1957-10-03 | Schering Corp | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen substituierten 4-Dimethylaminocyclohexylcarbinolen |
| DE1090201B (de) * | 1959-05-02 | 1960-10-06 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung neuer basischer therapeutisch wirksamer AEther bzw. deren Salzen |
| DE1110155B (de) * | 1960-03-12 | 1961-07-06 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung neuer basischer AEther bzw. deren Salzen mit Antiparkinsonwirkung |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2059923C3 (de) | l-a-Isopropyl-o-[(N-methyl-N-homoveratryl)v-aminopropyl] -3,4-dimethoxyphenylacetonitril, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel | |
| DE862446C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Cyclohexanole | |
| DE1001261C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Estern endocyclisch substituierter Mandelsaeuren und ihren Salzen | |
| DE1083830B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminothiophen-2-carbonsaeureestern bzw. den entsprechenden freien Carbonsaeuren | |
| DE820435C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosterinen | |
| DE961538C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Abkoemmlinge von 1-Alkyl-4-phenyl-piperidyl-(4)-alkyl-ketonen | |
| CH293806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Cyclohexanols. | |
| DE925474C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoacetal | |
| DE442655C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylalkylbarbitursaeuren | |
| AT210435B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Ferrocenderivaten | |
| DE862601C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Diphenyl-(A2,3-2-methyl-propenyl)-essigsaeure-dialkylamino-alkylester und ihrer Salze | |
| DE912217C (de) | Verfahren zur Herstellung von bisquaternaeren Salzen N-substituierter Amide von Pyridinmonocarbonsaeuren mit Alkylendihalogeniden | |
| AT240540B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-Δ<4>-3-ketosteroidverbindungen | |
| DE710539C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes | |
| DE878204C (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetamide | |
| DE883899C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten 1-Phenyl-1-cyclohexyl-propanolen | |
| DE1545786A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeure-N-methylpiperaziden | |
| AT254875B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 1,2,3,6-Tetrahydro-pyridins | |
| DE610306C (de) | Verfahren zur Darstellung von gemischten Anhydriden zwischen Borsaeure und organischen Saeuren | |
| DE266120C (de) | ||
| AT142359B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrierungsprodukten der aus tierischem oder pflanzlichem Material oder auf synthetischem Wege erhaltenen Follikelhormone. | |
| DE1768787C3 (de) | (o-Carboxy-phenyl)-acetamidine, Verfahren zu deren Herstellung und (o-CarboxyphenyO-acetamidine enthaltende Präparate | |
| DE959097C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Diarylacetonitrilen | |
| DE1620223A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxaphenanthridinen | |
| DE1167352B (de) | Verfahren zur Herstellung von Granatanol-(3ª‰)-benzhydrylaether und seinen Hydrohalogeniden |