DE845511C - Verfahren zur Herstellung aromatischer Chlormethylsulfide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung aromatischer ChlormethylsulfideInfo
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Landscapes
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung aromatischer Chlormethylsulfide Es wurde gefunden, daß man zu den bisher unbekannten aromatischen Chlormethylsulfiden der allgemeinen Formel IZ-S-CH2C1, worin 1Z einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest bedeutet, gelaugt, wenn man auf i 1<1o1 der entsprechenden Verbindung RSH mindestens' t Nlol Formaldehyd in Gegenwart von 1-Ialogenwa,#serstoff einwirken läßt. Beispiele i. i i o g Thiophenol werden mit 300 ccin konzentrischer Salzsäure und i 1o ccm 3oo/oiger Formaldehydlösung versetzt. Durch diese Mischung wird unter Rühren ein mäßiger Strom Chlorwasserstoff geleitet. Die Reaktionstemperatur wird durch Kühlen auf 35° gehalten. Nach 2 Stunden trennt man das gebildete ölige Chlormethyl-phenylsulfid ab, wäscht es nacheinander mit Wasser, Natronlauge und dann nochmals mit Wasser und trocknet es über Natriumsulfat. Das Sulfid siedet unter einem Druck von 9 mm bei 99 bis 1o2°. Als Nebenerzeugnis erhält man das Diphenylformaldehyd-mercaptal.
- 2. 145 g p-Chlorthiophenol werden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 angegeben mit Formaldehyd und Chlorwasserstoff zum Chlormethyl-(4-chlorphenyl)-sulfid umgesetzt, das in sehr guter Ausbeute erhalten wird. Es siedet bei 132° unter einem Druck von 12 mm Hg und ist als Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung aromatischer Chlormethylsulfide der allgemeinen Formel R-S-CH2c1, worin R einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Mol der entsprechenden Verbindung R - S - H mindestens 1 Mol Formaldehyd in Gegenwart von Halogenwasserstoff einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF3823D DE845511C (de) | 1944-08-08 | 1944-08-08 | Verfahren zur Herstellung aromatischer Chlormethylsulfide |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE845511C true DE845511C (de) | 1952-07-31 |
Family
ID=7083980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF3823D Expired DE845511C (de) | 1944-08-08 | 1944-08-08 | Verfahren zur Herstellung aromatischer Chlormethylsulfide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE845511C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2827492A (en) * | 1956-01-16 | 1958-03-18 | Stauffer Chemical Co | Process of making aryl thioethers |
| DE1027203B (de) * | 1953-03-16 | 1958-04-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von insekticid wirksamen Phenol-bzw. Thiophenolmethylenalkylthioaethern |
| DE1112735B (de) * | 1958-02-14 | 1961-08-17 | Stauffer Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Arylthioaethern |
-
1944
- 1944-08-08 DE DEF3823D patent/DE845511C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1027203B (de) * | 1953-03-16 | 1958-04-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von insekticid wirksamen Phenol-bzw. Thiophenolmethylenalkylthioaethern |
| US2827492A (en) * | 1956-01-16 | 1958-03-18 | Stauffer Chemical Co | Process of making aryl thioethers |
| DE1112735B (de) * | 1958-02-14 | 1961-08-17 | Stauffer Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Arylthioaethern |
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