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DE69519687T2 - Photostabile filtrierende kosmetische Zusammensetzungen enthaltend ein Dibenzoylmethanderivat und eine Amid-Verbindung - Google Patents

Photostabile filtrierende kosmetische Zusammensetzungen enthaltend ein Dibenzoylmethanderivat und eine Amid-Verbindung

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Publication number
DE69519687T2
DE69519687T2 DE69519687T DE69519687T DE69519687T2 DE 69519687 T2 DE69519687 T2 DE 69519687T2 DE 69519687 T DE69519687 T DE 69519687T DE 69519687 T DE69519687 T DE 69519687T DE 69519687 T2 DE69519687 T2 DE 69519687T2
Authority
DE
Germany
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dibenzoylmethane
composition according
group
carbon atoms
methoxy
Prior art date
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DE69519687T
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DE69519687D1 (de
Inventor
Jean-Marc Ascione
Serge Forestier
Pascal Sterle
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of DE69519687D1 publication Critical patent/DE69519687D1/de
Publication of DE69519687T2 publication Critical patent/DE69519687T2/de
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    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue kosmetische Zusammensetzungen zur topischen Anwendung, die speziell zum Lichtschutz der Haut und/oder der Haare gegen UV-Strahlung vorgesehen sind (Zusammensetzungen, die im folgenden einfach als Sonnenschutzmittel bezeichnet werden), sowie ihre Verwendung bei der oben genannten kosmetischen Anwendung. Sie betrifft genauer gegenüber UV-Strahlung photostabile Sonnenschutzmittel, die in einem kosmetisch akzeptablen Träger als im UV-A- Bereich wirksames, organisches Lichtschutzfilter mindestens eine Verbindung, die unter den Dibenzoylmethanderivaten ausgewählt ist, in Kombination mit mindestens einer amidierten Verbindung als Mittel zur Photostabilisierung enthalten.
  • Es ist bekannt, daß UV-A-Strahlung mit einer Wellenlänge im Bereich von 320 bis 400 nm die Haut bräunt, jedoch auch eine Veränderung der Haut hervorrufen kann, insbesondere im Falle von empfindlicher Haut oder Haut, die kontinuierlich Sonnenlicht ausgesetzt ist. Die UV-A-Strahlung ruft insbesondere einen Elastizitätsverlust der Haut und das Auftreten von Falten hervor, was zu einer vorzeitigen Hautalterung fährt. Sie begünstigt das Auslösen von Erythemen oder verstärkt diese Reaktion bei manchen Personen und sie kann auch die Ursache für phototoxische oder photoallergische Reaktionen sein. Es ist daher wünschenswert, die UV-A-Strahlung auszufiltern.
  • Auf dem Gebiet der Kosmetik wurden bis heute zahlreiche organische Lichtschutzfilter vorgeschlagen, die befähigt sind, die schädliche UV-A-Strahlung mehr oder weniger selektiv zu absorbieren.
  • Eine für diesen Zweck besonders interessante Gruppe von UV-A-Filtern stellen derzeit die Dibenzoylmethanderivate und insbesondere das 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan dar, da sie ein starkes Absorptionsvermögen aufweisen. Die Dibenzoylmethanderivate, die als im UV-A-Bereich wirksame Filter an sich bekannte Produkte sind, sind insbesondere in den französischen Patentanmeldungen FR-A-2 326 405 und FR-A-2 440 933 sowie in der europäischen Patentanmeldung EP-A-0 114 607 beschrieben; das 4-tert.-Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan ist im übrigen derzeit unter der Handelsbezeichnung "PARSOL 1789" von der Firma GIVAUDAN im Handel erhältlich.
  • Es hat sich jedoch leider herausgestellt, daß die Dibenzoylmethanderivate gegenüber UV-Stahlung (vor allem UV-A) relativ empfindlich sind, d. h. sie weisen genauer die nachteilige Tendenz auf, sich unter der Einwirkung von UV-Strahlung mehr oder weniger schnell zu zersetzen. Aufgrund dieses wesentlichen Mangels bezüglich der che mischen Stabilität der Dibenzoylmethanderivate gegenüber UV-Strahlung, der sie natürlich ausgesetzt werden sollen, kann ein beständiger Schutz während einer ausgedehnten Sonnenexposition nicht gewährleistet werden; daher muss der Anwender die Zusammensetzung in regelmäßigen, kurzen Zeitabständen erneut auftragen.
  • Die Photostabilisierung von Dibenzoylmethanderivaten gegenüber UV-Stahlung stellt derzeit ein Problem dar, das bis jetzt noch nicht in völlig zufriedenstellender Weise gelöst werden konnte.
  • Aus den Patentanmeldungen WO94/04131 und EP-A-521 651 sind kosmetische Filterformulierungen auf der Basis von Dibenzoylmethanderivaten und amidierten grenzflächenaktiven Stoffen, beispielsweise Fettsäureamiden, Monoethanolaminlactamid, Monoethanolaminacetamid, Mono- oder Dialkylalkanolamiden (d. h. Coco-mono- oder -diethanolamid, Coco-monoisopropanolamid) und Alkylamidopropylbetainen (Cocoamidopropylbetain), bekannt. Aus den Patentanmeldungen EP-A-604 249 und WO94/04131 sind kosmetische Filterformulierungen auf der Basis von Dibenzoylmethanderivaten und amidierten, ionischen, verdickenden Polymeren, wie beispielsweise dem vernetzten Acrylamid/2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure-Polymer in Öl/Wasser-Emulsion mit Isoparaffm und Laureth-7 (SEPIGEL), oder kationischen Acrylamid/Acrylat-Copolymeren (SALCARE SC 92) bekannt. Aus den Patentanmeldungen FR 2 440 933, EP 396 422 und WO94/04131 sind kosmetische Filterformulierungen auf der Basis von Dibenzoylmethanderivaten und amidierten, wasserlöslichen Wirkstoffen, wie Harnstoff, Niacinamid oder Iodpropinylcarbamat, bekannt. Aus der Patentanmeldung WO94/14410 sind kosmetische Filterformulierungen auf der Basis von anionischen Filterpolymeren beschrieben, die mindestens ein Dibenzoylmethan- Acryl-Monomer, das im UV-A-Bereich filtert, und mindestens ein Benzoylamid- Acryl-Monomer, das im UV-B-Bereich filtert, enthalten. Aus dem Patent US 4 866 159 sind ferner Sonnenschutzmittel bekannt, die Polyaminoamide, die die UV-B- Strahlung filtern, enthalten und ferner auch Dibenzoylmethanderivate enthalten können.
  • Die Anmelderin hat in völlig überraschender und unerwarteter Weise festgestellt, daß die photochemische Stabilität (oder Photostabilität) der Dibenzoylmethanderivate deutlich und in bemerkenswerter Weise verbessert werden kann, indem mindestens eine amidierte, nichtionische und nicht wasserlösliche Verbindung, die keine emulgierenden Eigenschaften aufweist, in einer wirksamen Menge mit den genannten Dibenzoylmethanderivaten kombiniert wird. Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Feststellung.
  • Unabhängig von dem oben beschriebenen Nachteil besteht eine weitere, mit den Dibenzoyhnethanderivaten verbundene Schwierigkeit darin, daß es sich um lipophile Filter handelt, die die Besonderheit, aber auch den Nachteil aufweisen, bei Umgebungstemperatur fest zu sein. Dadurch ist ihre Verwendung in einer kosmetischen Lichtschutzzusammensetzung mit bestimmten Einschränkungen bezüglich ihrer Formulierung und ihrer Anwendung verbunden, insbesondere, wenn es sich darum handelt, Lösungsmittel aufzufinden, die sie alleine oder in Kombination mit weiteren Filtern einwandfrei solubilisieren können.
  • Hierzu werden heute meistens Öle eingesetzt, wie Ester und insbesondere Alkylbenzoate mit 12 bis 15 Kohlenstoffatomen ("FINSOLV TN" von Finetex), oder auch Triglyceride und insbesondere Triglyceride von Fettsäuren mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen ("MIGLYOL 812" von Hüls), die solubilisierende Eigenschaften gegenüber den oben genannten Filtern besitzen, die jedoch noch als unzureichend anzusehen sind.
  • Es wurde nun festgestellt, und es handelt sich hier um einen zusätzlichen Vorteil, der mit der vorliegenden Erfindung verbunden ist, daß verschiedene amidierte Verbindungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Mittel zur Photostabilisierung verwendbar sind, im übrigen auch, und dies ebenso in völlig überraschender Weise, besonders bemerkenswerte Lösungsmittel für Filter vom Dibenzoylmethantyp, z. B. 4- (tert.-Butyl)-4'-methoxy-dibenzoyhnethan, darstellen, denn diese Verbindungen weisen extrem hohe Löslichkeiten in den amidierten Verbindungen auf, die in jedem Fall deutlich höher sind als die Löslichkeiten, die mit allen herkömmlichen, heute verwendeten Lösungsmitteln erhalten werden, wodurch bei gleicher Menge an Lösungsmittel höhere Anteile an Filtern verwendet werden können.
  • Nach einem Gegenstand der Erfindung werden neue, photostabile, kosmetische Filterzusammensetzungen zum Schutz der Haut und/oder der Haare gegen UV-Strahlung und insbesondere Sonnenlicht angegeben, die in Anspruch 1 definiert sind.
  • Weitere Eigenschaften, Aspekte und Vorteile der vorliegenden Erfindung gehen aus der folgenden detaillierten Beschreibung hervor.
  • Die Dibenzoylmethanderivate, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung photochemisch stabilisiert werden sollen, sind wie oben angegeben an sich bekannte Produkte, die insbesondere in den oben genannten Druckschriften FR-A-2 326 405, FR-A-2 440 933 und EP-A-0 114 607 beschrieben sind, auf deren Lehre hinsichtlich der Defmition dieser Produkte in der vorliegenden Beschreibung als Referenz vollständig Bezug genommen wird.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung können selbstverständlich ein Dibenzoylmethanderivat oder mehrere Dibenzoylmethanderivate verwendet werden.
  • Von den Dibenzoylmethanderivaten, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders gut geeignet sind, können insbesondere die folgenden Verbindungen genannt werden, wobei diese Aufzählung nicht einschränkend verstanden werden soll:
  • -2-Methyl-dibenzoylmethan,
  • -4-Methyl-dibenzoylmethen,
  • -4-Isopropyl-dibenzoylmethan,
  • -4-tert.-Butyl-dibenzoylmethan,
  • -2,4-Diniethyl-dibenzoylmethan,
  • -2,5-Dimethyl-dibenzoylmethan,
  • -4,4'-Diisopropyl-dibenzoylmethan,
  • -4-tert.-Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan,
  • -2-Methyl-5-isopropyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan,
  • -2-Methyl-5-tert.-butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan,
  • -2,4-Dimethyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan, und
  • -2,6-Dimethyl-4-tert.-butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan.
  • Von den obengenannten Dibenzoyhnethanderivaten wird gemäß der vorliegenden Erfindung das 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan besonders bevorzugt, insbesondere die Verbindung, die unter der Handelsbezeichnung "PARSOL 1789" von der Firma GIVAUDAN im Handel ist; dieses Filter entspricht der folgenden Strukturformel:
  • Ein weiteres erfindungsgemäß bevorzugtes Dibenzoylmethanderivat ist das 4- Isopropyl-dibenzoylmethan, das unter der Bezeichnung "EUSOLEX 8020" von der Firma MERCK im Handel ist und der folgenden Strukturformel entspricht:
  • Das oder die Dibenzoylmethanderivate können in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen oder den Zusammensetzungen, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren stabilisiert werden sollen, in Mengenanteilen im allgemeinen im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
  • Im Sinne der vorliegenden Erfindung werden unter amidierter Verbindung beliebige Verbindungen verstanden, die in ihrer chemischen Struktur mindestens eine Amid- Gruppe (oder Funktion)
  • aufweisen.
  • Unter wirksamer Menge einer amidierten Verbindung wird eine Menge verstanden, die ausreichend ist, um eine merkliche und signifikante Verbesserung der Photostabilität des Dibenzoylmethanderivats oder der Dibenzoylmethanderivate zu erzielen, die in der Zusammensetzung vorliegen. Der minimale Mengenanteil des zu verwendenden Stabilisierungsmittels, der in Abhängigkeit von der Art des kosmetisch akzeptablen Trägers variieren kann, kann ohne Schwierigkeiten mit herkömmlichen Tests zur Messung der Photostabilität, beispielsweise dem in den Beispielen angegebenen Test bestimmt werden.
  • Die amidierte(n) Verbindung(en) können ganz allgemein in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengenanteilen vorliegen, die im allgemeinen im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegen, oder in diesen Mengenanteilen in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden.
  • Die amidierten Verbindungen der vorliegenden Erfindung entsprechen der folgenden Formel (1):
  • worin die Gruppen R¹, R² und R³, die identisch oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoff oder einwertige, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische, cycloaliphatische oder cyclische, gegebenenfalls funktionalisierte Kohlenwasserstoffgruppen, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen, bedeuten, mit der Maßgabe, daß in der Formel R¹ entweder mit R² oder mit R³ einen Ring bilden kann, der 5 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, und R² und R³ gemeinsam einen Ring bilden können, der 5 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist.
  • Als Beispiele für gesättigte, aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen können insbesondere die geradkettigen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;- und vorzugsweise C&sub1;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylgruppen genannt werden, insbesondere die Gruppen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, n-Amyl, Isoamyl, Neopentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, tert.-Octyl, Decyl, Lauryl und Octadecyl.
  • Als Beispiele für gesättigte, cyclische Kohlenwasserstoffgruppen können insbesondere die Gruppen Cyclopentyl und Cyclohexyl genannt werden, die gegebenenfalls substituiert und insbesondere mit Alkylgruppen substituiert sind.
  • Als Beispiele für ungesättigte, aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen können insbesondere die geradkettigen oder verzweigten, substituierten oder unsubstituierten C&sub2;&submin;&sub3;&sub0;- und vorzugsweise C&sub2;&submin;&sub2;&sub2;-Alkenyl- oder Alkinylgruppen genannt werden, insbesondere die Gruppen Vinyl, Allyl, Oleyl und Linoleyl.
  • Als Beispiele für ungesättigte, cyclische Kohlenwasserstoffgruppen können insbesondere die Arylgruppen, wie Phenyl und Naphthyl, die gegebenenfalls substituiert und insbesondere mit Alkylgruppen substituiert sind, wie beispielsweise Tolyl, und als Beispiele für ungesättigte cycloaliphatische Gruppen können insbesondere die Gruppen Benzyl und Phenylethyl genannt werden.
  • Unter funktionalisierten Gruppen werden insbesondere Gruppen verstanden, die in ihrer chemischen Struktur in der Hauptkette oder auch in Seitenketten eine oder mehrere funktionelle Gruppen aufweisen, insbesondere von Typ Ester, Ether, Alkohol oder Amin und vorzugsweise vom Estertyp.
  • Von den amidierten Verbindungen der Formel (1), die für die vorliegende Erfindung gut geeignet sind, werden bevorzugt die Verbindungen verwendet, die mindestens eine und vorzugsweise alle folgenden Eigenschaften aufweisen:
  • - die amidierte Verbindung ist ein N-substituiertes Amid;
  • - die Gruppe R¹ ist eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, die vorzugsweise 1 bis 22 und noch bevorzugter 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren, geradkettigen oder verzweigten C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppen substituiert ist;
  • - die Gruppe R² ist eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, die vorzugsweise 1 bis 22 und noch bevorzugter 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist;
  • - die Gruppe R³ ist eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, die unter den für R² definierten Gruppen ausgewählt ist, oder bedeutet eine einwertige Gruppe mit Estergruppe, die der folgenden Formel (2) entspricht:
  • worin die Gruppen R und R', die identisch oder voneinander verschieden sein können, Kohlenwasserstoffgruppen, vorzugsweise vom Alkyltyp, mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  • Nach einer speziellen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei den eingesetzten amidierten Verbindungen und insbesondere den oben definierten Verbindungen um Verbindungen, in denen das zu stabilisierende Dibenzoylmethanderivat oder die Dibenzoylmethanderivate eine hohe Löslichkeit aufweisen.
  • Nach einer weiteren besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei den eingesetzten amidierten Verbindungen und insbesondere den oben definierten Verbindungen um Verbindungen, die eine hohe Löslichkeit in den Fettphasen aufweisen, die üblicherweise zur Herstellung von kosmetisch akzeptablen Trägern verwendet werden.
  • Nach einer weiteren speziellen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die amidierten Verbindungen und insbesondere die oben definierten Verbindungen in Mengenanteilen eingesetzt, die ausreichend sind, um das zu stabilisierende Dibenzoylmethanderivat oder die Dibenzoylmethanderivate alleine zu solubilisieren.
  • Nach einer weiteren besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei den eingesetzten amidierten Verbindungen und insbesondere den oben definierten Verbindungen um Verbindungen, die keine oder im wesentlichen keine emulgierenden Eigenschaften aufweisen.
  • Die erfindungsgemäßen, photostabilen, kosmetischen Sonnenschutzmittel können selbstverständlich neben den Dibenzoylmethanderivaten ein oder mehrere zusätzliche, im UV-A- und/oder UV-B-Bereich wirksame, hydrophile oder lipophile Sonnenschutzfilter enthalten. Durch die Gegenwart von zusätzlichen, im UV-B-Bereich wirksamen Filtern (Wellenlänge im Bereich von etwa 280 bis 320 nm) können zudem Zusammensetzungen angegeben werden, die im gesamten UV-Bereich filtern können.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner herkömmliche kosmetische Zusatzstoffe enthalten, die insbesondere unter den Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln, ionischen oder nichtionischen Verdickungsmitteln, Mitteln für die Geschmeidigkeit, Antioxidantien, Trübungsmitteln, Stabilisierungsmitteln, Emollentien, Siliconen, α-Hydroxysäuren, Antischaummitteln, Hydratisierungsmitteln, Vitaminen, Parfums, Konservierungsmitteln, grenzflächenaktiven Stoffen, Füllstoffen, Pigmenten (anorganisch oder organisch), Maskierungsmitteln, Polymeren, Treibmitteln, Mitteln zum Alkalischmachen oder Ansäuern, Färbemitteln oder beliebigen weiteren Bestandteilen, die üblicherweise in der Kosmetik und insbesondere zur Herstellung von Sonnenschutzmitteln in Form von Emulsionen verwendet werden, ausgewählt sind. Alle zusätzlichen Bestandteile, die in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingearbeitet werden können, dürfen selbstverständlich die photostabilisierende Wirkung, die die amidierten Verbindungen auf die Dibenzoylmethanderivate ausüben, nicht stören oder nicht wesentlich verändern.
  • Die Fettsubstanzen können aus einem Öl oder einem Wachs oder deren Gemischen bestehen, und sie können auch Fettsäuren, Fettalkohole und Fettsäureester enthalten. Die Öle können unter den tierischen, pflanzlichen, mineralischen oder synthetischen Ölen und insbesondere unter Vaselineöl, Paraffinöl, ggf flüchtigen Siliconölen, Isoparaffinen, Poly-α-Olefinen und fluorierten und perfluorierten Ölen ausgewählt werden. Ebenso können die Wachse unter an sich bekannten tierischen, fossilen, pflanzlichen, mineralischen oder synthetischen Wachsen ausgewählt werden.
  • Von den organischen Lösungsmitteln können die niederen Alkohole und Polyole genannt werden.
  • Die Verdickungsmittel können insbesondere unter den vernetzten Polyacrylsäuren, Guargummen und ggf. modifizierten Cellulosen, wie hydroxypropyliertem Guargummi, Methylhydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ausgewählt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können nach Verfahren hergestellt werden, die dem Fachmann wohlbekannt sind, und insbesondere nach Verfahren, die zur Herstellung von Emulsionen vom Öl-in-Wasser-Typ oder vom Wasser-in-Öl-Typ dienen.
  • Die Zusammensetzungen können insbesondere in Form von einfachen oder komplexen Emulsionen (OfW, W/O, O/W/O oder W/O/W), beispielsweise als Creme, Milch, Gel oder Gel-Creme, als Pulver oder als feste Stifte vorliegen und sie können gegebenenfalls als Aerosol konfektioniert sein und in Form von Schaum oder Spray vorliegen.
  • Wenn es sich um eine Emulsion handelt, kann die wäßrige Phase der Emulsion eine nichtionische Vesikeldispersion enthalten, die nach bekannten Verfahren hergestellt wird (Bangham, Standish und Watkins, J. Mol. Biol 13 (1965) 238, FR 2 315 991 und FR 2 416 008).
  • Die erfindungsgemäßen photostabilen kosmetischen Zusammensetzungen können als Zusammensetzungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder der Haare gegen UV-Strahlung, als Zusammensetzungen zum Lichtschutz oder als Produkte zum Schminken verwendet werden.
  • Wenn die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen zum Schutz der menschlichen Epidermis gegen UV-Strahlung oder Zusammensetzungen zum Lichtschutz verwendet werden, können sie in Form einer Suspension oder Dispersion in Lösungsmitteln oder Fettsubstanzen, in Form einer nichtionischen Vesikeldispersion oder auch in Form einer Emulsion, vorzugsweise vom Öl-in-Wasser-Typ, beispielsweise als Creme oder Milch, in Form einer Pomade, eines Gels, einer Gel-Creme, eines festen Stifts, eines Sticks, eines Aerosolschaums oder eines Sprays vorliegen.
  • Wenn die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen zum Schutz der Haare verwendet werden, können sie als Haarwaschmittel, Lotion, Gel, Emulsion, nichtionische Vesikeldispersion oder Haarlack vorliegen und sie können beispielsweise Zusammensetzungen, die ausgespült werden, die vor oder nach der Haarwäsche, vor oder nach einer Färbung oder Entfärbung, oder vor, während oder nach einer dauerhaften Verformung oder Entkräuselung aufgetragen werden, Frisierlotionen oder Frisiergele, Behandlungslotionen oder Behandlungsgele, Lotionen oder Gele zum Fönen oder für Wasserwellen, und Zusammensetzungen zur Dauerwellverformung oder Entkräuselung oder zum Färben oder Entfärben der Haare darstellen.
  • Wenn die Zusammensetzungen als Produkte zum Schminken der Wimpern, Augenbrauen oder der Haut verwendet werden, wie beispielsweise als Creme zur Behandlung der Epidermis, Make up, Lippenstift, Lidschatten, Wangenrouge, Mascara oder Lidstrichstift, der auch als Eyeliner bezeichnet wird, können sie in fester oder pastöser, wasserfreier oder wässriger Form vorliegen, beispielsweise in Form von Öl-in-Wasser- oder einer Wasser-in-Öl-Emulsionen, nichtionischen Vesikeldispersionen oder auch in Form von Suspensionen.
  • Wie dies bereits am Anfang der Beschreibung angesprochen wurde, ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut oder der Haare, das dazu dient, diese gegen die Wirkungen der UV-Strahlung zu schützen und das darin besteht, auf die Haut oder die Haare eine wirksame Menge einer oben definierten, photostabilen, kosmetischen Zusammensetzung aufzutragen.

Claims (15)

1. Photostabile, kosmetische Filterzusammensetzung zum Lichtschutz der Haut und/oder der Haare gegen UV-Strahlung und insbesondere gegen Sonnenlicht auf topischem Wege, die in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens ein Dibenzoylmethanderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner mindestens eine nichtionische, nicht wasserlösliche, amidierte Verbindung enthält, die keine emulgierenden Eigenschaften aufweist und die unter den Verbindungen der folgenden Formel (1) ausgewählt ist:
worin die Gruppen R¹, R² und R³, die identisch oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoff oder einwertige, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische, cycloaliphatische oder cyclische, funktionalisierte Kohlenwasserstoffgruppen, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisen, bedeuten, wobei die funktionellen Gruppen unter den Estern, Ethern, Alkoholen und Aminen ausgewählt sind, mit der Maßgabe, daß R¹ entweder mit R² oder mit R³ einen Ring bilden kann, der 5 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, und R² und R³ gemeinsam einen Ring bilden können, der 5 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist; mit Ausnahme von N,N- disubstituierten amidierten Verbindungen.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dibenzoylmethanderivat unter
-2-Methyl-dibenzoylmethan,
-4-Methyl-dibenzoylmethen,
-4-Isopropyl-dibenzoylmethan,
-4-tert.-Butyl-dibenzoylmethan,
-2,4-Dimethyl-dibenzoylmethan,
-2,5-Dimethyl-dibenzoylmethan,
-4,4'-Diisopropyl-dibenzoylmethan,
-4-tert.-Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan,
-2-Methyl-5-isopropyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan,
-2-Methyl-5-tert.-butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan,
-2,4-Dimethyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan, und
-2,6-Dimethyl-4-tert.-butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan ausgewählt ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Dibenzoylmethanderivat um 4-tert.-Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan oder 4-Isopropyl-dibenzoylmethan handelt.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Dibenzoylmethanderivat um 4-tert.-Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan handelt.
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die amidierte Verbindung N-substituiert ist.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die einwertigen Kohlenwasserstoffgruppen 1 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen.
7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, die vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, oder eine Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren, geradkettigen oder verzweigten C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;- Alkylgruppen substituiert ist.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R² eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe ist, die vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R³ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, die unter den bezüglich R² definierten Gruppen ausgewählt ist, oder eine einwertige Gruppe mit Estergruppe ist, die der folgenden Formel (2) entspricht:
worin die Gruppen R und R', die identisch oder voneinander verschieden sind, eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoffgruppe 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoffgruppe eine Gruppe vom Alkyltyp ist.
12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Mengenanteil des Dibenzoylmethanderivats oder der Dibenzoylmethanderivate im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Mengenanteil im Bereich von 0,1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß der Mengenanteil der amidierten Verbindung(en) im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß der Mengenanteil im Bereich von 0,1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
DE69519687T 1994-12-12 1995-11-13 Photostabile filtrierende kosmetische Zusammensetzungen enthaltend ein Dibenzoylmethanderivat und eine Amid-Verbindung Expired - Lifetime DE69519687T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9414930A FR2727861B1 (fr) 1994-12-12 1994-12-12 Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane, compositions cosmetiques filtrantes photostabilisees ainsi obtenues et leurs utilisations

Publications (2)

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