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DE60214207T2 - Nagellack enthaltend tazaroten und verwendung dessen zur behandlung und/oder zur prävention von psoriasis - Google Patents

Nagellack enthaltend tazaroten und verwendung dessen zur behandlung und/oder zur prävention von psoriasis Download PDF

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Description

  • Die Erfindung hat die Verwendung von Tazaroten für die Herstellung eines Nagellacks für die Behandlung und/oder die Verhütung von Psoriasis, einen Tazaroten enthaltenden Nagellack und ein Herstellungsverfahren zum Gegenstand.
  • Psoriasis ist eine Erkrankung der Haut, von der mehr als zwei Prozent der westlichen Bevölkerung betroffen sind.
  • Sie kommt durch eine chronische erythematosquamöse Dermatose zum Ausdruck. Die Schädigung kombiniert Anomalien des Keratinozyten (stark erhöhte mitotische Aktivität und anormale Differenzierung) mit entzündlichen Phänomenen der Dermis und der Epidermis. Die Krankheit ist abhängig von genetischen Faktoren, die durch verschiedene Umweltfaktoren zutage treten.
  • Die Erkrankungen der Nägel, die auf Psoriasis zurückzuführen sind, sind Formen von hartnäckigen Erkrankungen, bezüglich derer es bis heute nicht möglich ist, sie auf zufriedenstellende Weise zu behandeln. Von ihnen sind je nach Land zwischen 10 und 78% der Bevölkerungsteile, die eine Psoriasis entwickeln, betroffen.
  • Heutzutage besteht die verbreitetste Behandlung der Psoriasis der Nägel in subkutanen Injektionen von Corticoiden. Diese Corticoide sind entzündungshemmende Wirkstoffe, die für dermatologische Behandlungen in großem Umfang eingesetzt werden.
  • Diese sehr schmerzhaften Injektionen können von einer topischen Behandlung begleitet werden.
  • Eine andere Behandlung besteht darin, auf die Nägel örtlich spezifische Substanzen mit Antipsoriasis-Wirkung in Form einer Creme aufzutragen. Auf diesem Gebiet hat man die unterschiedlichsten Behandlungsmethoden ausprobiert. So wurden im Rahmen einer kombinierten Behandlung die Nägel zuerst mit Lösungen von Substanzen mit Antipsoriasis-Wirkung behandelt und während der Nacht wurden Verbände mit der Creme angelegt. Diese Behandlungsmethode ist für die Patienten gleichfalls sehr unangenehm und psychologisch schwer zu ertragen. Einerseits ist die Behandlung der Nägel mit Lösungen mehrmals täglich erforderlich. Andererseits müssen diese während der gesamten Nacht mit Verbänden versehen werden. Folglich wird die Behandlung, die gewöhnlich mehrere Monate dauert, durch die Patienten häufig nicht weiterverfolgt, die im Gegenteil den Mut verlieren und nachlässig werden. Dies führt zum Misserfolg der Behandlung. Bei dieser Methode wird der Erfolg der Behandlung außerdem durch die Tatsache gefährdet, dass die Lösungen und die Cremes gewöhnlich mit Wasser mischbar oder hydrophil sind und während des Waschens, während Bädern oder Duschbädern von der Oberfläche des Nagels entfernt oder durch Lösen aus dem Nagel heraus weggespült werden können und folglich dann erneut aufgetragen werden müssen.
  • Tazaroten ist ein Retinoid-Derivat, das für seine Antipsoriasis-Aktivität bekannt ist.
  • Es handelt sich um ein Retinoid-Derivat, welches gleichfalls bezeichnet wird als 6-[(3,4-Dihydro-4,4-dimethyl-2H-1-benthiopyran-6-yl)ethinyl]-3-pyridin-ethylcarboxylat mit der Formel
    Figure 00020001
  • Es kann insbesondere in Creme- oder Gelform vorliegen.
  • Indessen ist, obgleich die Wirksamkeit von Tazaroten bei Psoriasisherden oder -flecken klar gezeigt worden ist, das Behandeln einer Psoriasis, die sich unter dem Nagel entwickelt, schwierig.
  • Es ist schwierig, wirksame Wirkstoffkonzentrationen, um die Psoriasis unter diesen Bedingungen zu eliminieren, zu erreichen.
  • Die Patentanmeldung US-2001/0006625 beschreibt einen Nagellack, welcher Glucocorticoide und ein filmbildendes Mittel enthält. Das Patent US-4,250,164 offenbart Nagellacke, die für die Behandlung von Psoriasis eingesetzt werden, die erhalten werden, indem ein Corticosteroid zu einer bekannten Lackzusammensetzung hinzugesetzt wird.
  • Es wurde jetzt gefunden, dass es möglich ist, Psoriasiserkrankungen der Nägel mit Erfolg zu behandeln und/oder diese zu verhüten, indem auf die Nägel und insbesondere auf die von Psoriasis befallenen Nägel der erfindungsgemäße Nagellack aufgetragen wird.
  • Die Erfindung hat folglich einen Nagellack mit Antipsoriasis-Wirkung zum Gegenstand, welcher enthält:
    • – Tazaroten,
    • – ein in polaren Lösungsmitteln lösliches oder unlösliches filmbildendes Mittel,
    • – ein physiologisch annehmbares Lösungsmittel, das aus einer Mischung von Ethylacetat und Isopropylalkohol besteht.
  • Die Erfindung hat auch einen Nagellack, wie oben definiert, zum Gegenstand, welcher außerdem ein oder mehrere Penetrationsmittel sowie gegebenenfalls Zusätze, die üblicherweise in der Kosmetik verwendet werden, enthält.
  • Ein anderer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Tazaroten für die Herstellung eines Nagellacks, wie oben definiert, für die Behandlung und/oder die Verhütung von Psoriasis.
  • Gemäß der Erfindung muss der Nagellack ausreichend Wirkstoff enthalten, damit die davon auf den Nagel aufgetragene Menge eine entsprechende Freisetzung erlaubt, welche eine Diffusion bis zum Nagelbett sicherstellt und so erlaubt, den therapeutischen Schwellenwert zu erreichen.
  • Ein anderer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen Nagellacks, das einen Schritt eines Mischens eines filmbildenden Mittels und von Tazaroten umfasst. Vorteilhafterweise bewirkt man die Auflösung des Wirkstoffs und der anderen gegebenenfalls vorhandenen Bestandteile in dem oder den Lösungsmitteln vor dem filmbildenden Mittel.
  • Die erfindungsgemäßen Nagellacke können filmbildende Mittel enthalten, die in wässrigalkoholischen Lösungsmitteln oder nicht-polaren Lösungsmitteln löslich sind, die nach dem Trocknen auf dem Nagel wasserbeständige Filme bilden.
  • Als filmbildende Mittel, die in den nicht-polaren Lösungsmitteln löslich (oder in den polaren Lösungsmitteln unlöslich) sind, sind Substanzen auf der Basis von Cellulosenitrat oder synthetische Polymere, die dem Formulierungsexperten für ihre Unschädlichkeit wohlbekannt sind, geeignet. Man kann beispielsweise Polyvinylacrylat und teilweise verseiftes Polyvinylacrylat, Copolymere von Vinylacetat einerseits und andererseits von Acrylsäure oder Crotonsäure oder einem Monoalkylmaleat, ternäre Copolymere von Vinylacetat einerseits und andererseits von Crotonsäure und von Vinylneodecanoat oder von Crotonsäure und Vinylpropionat, Copolymere von Vinylmethylether und einem Monoalkylmaleat, insbesondere in Form von Monobutylmaleat, Copolymere von Vinylestern von Fettsäuren und von Acrylsäure oder Methacrylsäure, Copolymere von N-Vinylpyrrolidon, Methacrylsäure und Alkylmethacrylat, Copolymere von Acrylsäure und Methacrylsäure oder Alkylacrylat oder Alkylmethacrylat, Polyvinylacetale und Polyvinylbutyrale, Poly-N-vinylpyrrolidone, die durch Alkylgruppen substituiert sind, Alkylester von Copolymeren von Olefin und Maleinsäureanhydrid und Reaktionsprodukte von Kolophonium und Acrylsäure aufführen. Bei den Estern sind die Alkylreste gewöhnlich kurze Ketten und enthalten im Allgemeinen nicht mehr als vier Kohlenstoffatome.
  • Als filmbildende Mittel, die in polaren Lösungsmitteln löslich sind, sind die Polyacrylamide; die Acryl/Methacryl-, Polymethacrylat/Butylacrylat-, Acryl/Acrylat-Copolymere; Polyvinylalkohol; das Polyvinylmethylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymer; Polyvinylpyrrolidon; das Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymer und das Vinylpyrrolidon/Dimethylaminethylmethacrylat-Copolymer geeignet.
  • Als filmbildendes Mittel kann im Rahmen der Erfindung eine Mischung von filmbildenden Mitteln der gleichen Klasse (in den polaren Lösungsmitteln löslich oder ebenso in den nicht-polaren Lösungsmitteln löslich) eingesetzt werden.
  • Unter den in den polaren Lösungsmitteln löslichen filmbildenden Mitteln bevorzugt man die Acryl/Acrylat- und Acryl/Methacrylat-Copolymere oder das ternäre Acryl/Acrylat/Methacrylat-Copolymer.
  • Unter den in den nicht-polaren Lösungsmitteln löslichen filmbildenden Mitteln bevorzugt man das Methylvinylether/Monobutylmaleat-Copolymer.
  • Wenn man als filmbildendes Mittel ein in Wasser lösliches filmbildendes Mittel einsetzt, kann man als Lösungsmittel im Rahmen der Erfindung Alkohole, wie Ethanol, Isopropylalkohol oder einen jeglichen anderen Alkohol, welcher einen ausreichend niedrigen Siedepunkt hat, um eine sehr kurze Trocknungszeit zu haben, einsetzen. Diese Alkohole können in dem Lack in Form von Mischungen vorhanden sein und es kann dann eine Menge Wasser, die bezogen auf die Lösungsmittelgesamtmenge von 0 bis 20 Gew.-% geht, hinzugesetzt werden. Es handelt sich um Lösungsmittel, welche als wässrigalkoholische Lösungsmittel bezeichnet werden.
  • Im Rahmen der Erfindung und unabhängig davon, ob das filmbildende Mittel in Wasser löslich oder unlöslich ist, wird bevorzugt, eine Kombination von Lösungsmitteln oder ein Lösungsmittelsystem einzusetzen. Diese Lösungsmittel haben eine maßgebliche Bedeutung für die Trocknungszeit, die Einfachheit des Auftragens mit dem Pinsel und andere wichtige Eigenschaften des Lacks oder des Lackhäutchens. Das Lösungsmittelsystem kann zwischen 70 und 94 Gew.-% eingeschlossen bezogen auf das Gesamtgewicht des Lacks ausmachen.
  • Dieses Lösungsmittelsystem ist vorzugsweise eine Mischung von Lösungsmitteln mit niedrigem Siedepunkt (= Siedepunkt bis zu 100°C) und von Lösungsmitteln mit mittlerem Siedepunkt (= Siedepunkt bis zu 150°C), gegebenenfalls mit einem geringen Anteil von Lösungsmitteln mit hohem Siedepunkt (= Siedepunkt bis zu 200°C).
  • Als Penetrationsmittel kann man insbesondere Harnstoff, Ölsäure und Ethoxydiglycol aufführen. Ein jegliches anderes Penetrationsmittel, das üblicherweise in dieser Art von Formulierungen eingesetzt wird, wird dieses im Rahmen der Erfindung gleichfalls sein können.
  • Die erfindungsgemäßen Nagellacke können außerdem Zusätze, die üblicherweise in der Kosmetik verwendet werden, enthalten, wie Weichmacher auf der Basis von Phthalat, Harnstoff oder Kampfer, Färbemittel oder gefärbte Pigmente, ein Perlmutterglanz verleihendes Mittel, Sedimentationsverzögerer, Sulfonamidharze, Silicate, Parfums, Benetzungsmittel, wie Natriumdioctylsulfosuccinat, Lanolin-Derivate, Lichtschutzmittel, wie 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, Substanzen mit antibakterieller Wirkung und Substanzen mit keratolytischer und/oder keratoplastischer Wirkung, wie Ammoniumsulfit, Ester und Salze von Thioglycolsäure, Harnstoff, Allantoin, Enzyme und Salicylsäure.
  • Die gefärbten oder pigmentierten Nagellacke bieten beispielsweise den Vorteil, dass die erfindungsgemäße Zusammensetzung an das ästhetische Empfinden des Patienten angepasst werden kann.
  • Die Herstellung des Nagellacks erfolgt auf die übliche Weise durch Mischen der individuellen Bestandteile und, sofern erforderlich, eine spätere Behandlung, welche an jede Zusammensetzung angepasst ist.
  • In dem erfindungsgemäßen Nagellack ist das Tazaroten im Allgemeinen in einer Menge, die von 0,1 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 Gew.-% bis 2 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung geht, enthalten.
  • Der erfindungsgemäße Nagellack enthält im Allgemeinen 0,1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% filmbildendes Mittel, 69 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 79 bis 94 Gew.-% und genauer 81 bis 86 Gew.-% Lösungsmittel und 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und genauer 3 bis 7 Gew.-% Penetrationsmittel bezogen auf das Gesamtgewicht des Lacks.
  • Die oben aufgeführten Anteile erlauben es insbesondere, einen Lack zu erhalten, der an den Herstellungsablauf angepasst ist, wobei er Eigenschaften von leichter Verteilung und eine schnelle Trocknung aufweist.
  • Es ist bekannt, dass die oberflächlichen Hornhautschichten unter anderem die biologische Funktion haben, das Eindringen von Fremdsubstanzen zu verhindern. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erlauben das Hindurchtreten des Wirkstoffs in einem beträchtlichen Anteil durch die 168 oberflächlichen Hornhautschichten hindurch und üben so eine dauerhafte Wirkung in der Tiefe aus.
  • Die Erfindung betrifft außerdem als besondere Ausführungsweise einen Lack, wie zuvor beschrieben, welcher außerdem ein Corticoid oder eine Mischung verschiedener Corticoide enthält.
  • Die Corticoide, die mit Tazaroten kombiniert werden können, können ausgewählt werden unter den Corticoiden mit:
    • – sehr hoher Aktivität, unter diesen Clobetasolpropionat oder Betamethasondipropionat;
    • – hoher Aktivität, unter diesen: Betamethasonvalerat oder -dipropionat, Fluocinolonacetonid und Hydrocortisonaceponat oder -butyrat;
    • – ziemlich hoher Aktivität, unter diesen: Fluocinolonacetonid, Desonid;
    • – mäßiger Aktivität, unter diesen: Hydrocortisonacetat.
  • Man bevorzugt als Nagellack, der ein Corticoid enthält, einen Nagellack, welcher Clobetasol oder eines von dessen pharmazeutisch annehmbaren Salzen, wie Clobetasolpropionat, enthält.
  • Diese Klassifizierung der Corticoide ist europäisch und für die Erfindung nicht einschränkend. Die Corticoidmenge kann von 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Lacks abhängig von der Schwere der zu behandelnden Psoriasis variieren.
  • Die Erfindung wird detaillierter mit Hilfe des folgenden Beispiels veranschaulicht.
  • Beispiel: Untersuchung der Aktivität von erfindungsgemäßen Lackformulierungen
  • In den Versuchen hinsichtlich des Penetrationsvermögens wurden mehrere Rezepturen getestet, die mit filmbildenden Mitteln mit hydrophober Tendenz, gelöst in sehr wenig polaren Lösemitteln, hergestellt werden.
  • Wir haben uns Gedanken gemacht über die in Wasser nicht auftretende Solubilisierung des gebildeten Films nach der Trocknung, welche während des Waschens das Verschwinden des Wirkstoffs und folglich den Verlust der Aktivität des Produkts zur Folge gehabt hätte.
  • Eine erste Reihe von Versuchen wurde an Hautexplantaten ausgeführt, um an diesem klassischen Modell zu verifizieren, ob es uns gelingt, mehrere unterschiedliche Rezepturen zu unterscheiden.
  • Auf humane abdominale Haut, die mittels eines Dermatoms zu 400 μm geschnitten worden ist, haben wir unter Verwendung von Diffusionszellen vom Typ modifizierter Franz-Zellen die verschiedenen Rezepturen in Enddosen, welche 9,2 mg/cm2 entsprachen, aufgetragen. Die Untersuchung des Hindurchtretens erfolgt über 24 h. Der Wirkstoff Tazaroten ist durch die Haut diffundiert und wurde nach 3 h, 6 h, 12 h und 24 h in dem Flüssigkeitsaufnahmegefäß gesammelt.
  • Nach 24 h wurde der Wirkstoff in dem Gewebe, am Ende der Diffusionsphase (Dermis und Epidermis) und an der Oberfläche des Gewebes, nachdem diese oberflächlich vom Lack gereinigt worden ist, quantitativ bestimmt.
  • Es wurden drei Arten von Rezepturen getestet:
    Figure 00050001
    • B.H.T.: Butylhydroxytoluol
  • Wir haben ein Vergleichsprodukt des Handels, welches unter der Marke ZORAC® bekannt ist, ein Dermis-Gel mit einer Tazaroten-Dosis von 0,1 %, eingesetzt. Untersuchung der transkutanen Passage von Tazaroten über 24 h
    Figure 00060001
    • Ergebnisse: Wir haben gezeigt, dass je höher die Wirkstoffkonzentration ist, desto mehr Wirkstoff hindurchtritt.
    • Eine zweite Versuchsreihe hinsichtlich des Hindurchtretens wurde an Rinderhorn ausgeführt.
  • Diese Rinderhörner wurden derart zerschnitten, dass Keratinscheiben mit einem Durchmesser, der mit jenem der Franz-Zellen verträglich war, erhalten wurden, wobei diese Scheiben eine standardisierte Dicke von 0,6 mm hatten.
  • Die in diesem Experiment eingesetzte Franz-Zelle liegt als ein Aufnahmebehältnis mit zwei Kammern, die durch die Haut oder das Horn getrennt sind, vor. In der unteren Kammer befindet sich eine physiologische Kochsalzlösung, welche auf 37°C thermostatisiert ist. Das zu untersuchende Produkt wird in das obere Aufnahmebehältnis in Kontakt mit der Haut oder dem Horn eingebracht. In der unteren Kammer erfolgen regelmäßige Probennahmen, um die Wirkstoffmengen zu untersuchen.
  • Der Tazaroten enthaltende Lack wird auf diese Hornscheibe aufgetragen und das Hindurchtreten durch den Nagel wird verfolgt, indem mit 14C markiertes Tazaroten eingesetzt wird. Die Methode zur Untersuchung des Penetrationsvermögens an Rinderhorn erlaubt es, die Verbindungen zu untersuchen, was deren Penetrationsvermögen mit einer wirksamen Konzentration gegenüber dem Horn, dessen Zusammensetzung der Zusammensetzung des Nagels sehr ähnlich ist, angeht.
  • Auf das Rinderhorn werden 7,1 mg/cm2 Lack, wie in den Rezepturen 4 und 5 definiert, aufgetragen.
  • Die Kontaktzeit betrug 48 h mit Probennahmen nach 6 h, 12 h, 24 h, 36 h und 48 h. Der Nagel wurde mittels eines Dermatoms in Plättchen von 40 μm zerschnitten, wobei die Oberfläche des Horns und die Grundfläche des Horns 240 μm ausmachen. 24-stündige Untersuchung des Hindurchtretens von Tazaroten durch den Nagel
    Figure 00060002
    • Schlussfolgerung: Die Nagellacke, die ein filmbildendes Mittel und ein Lösungsmittel gemäß der Erfindung auf der Grundlage von nicht-polaren Lösungsmitteln enthalten, zeigen ein Hindurchtreten durch den Nagel hindurch, welches erlaubt, den therapeutischen Schwellenwert zu erreichen.
  • Diese Lacke erlauben, eine schnelle und schmerzlose Wirksamkeit im Gegensatz zu den anderen Therapien, die bei dieser Erkrankung bekannt sind, zu erzielen.

Claims (11)

  1. Nagellack mit Antipsoriasis-Wirkung, dadurch gekennzeichnet, dass er enthält: – Tazaroten, – ein in polaren Lösungsmitteln lösliches oder unlösliches filmbildendes Mittel, – ein physiologisch annehmbares Lösungsmittel, das aus einer Mischung von Ethylacetat und Isopropylalkohol besteht.
  2. Nagellack mit Antipsoriasis-Wirkung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass er ein oder mehrere Penetrationsmittel sowie gegebenenfalls Zusätze enthält, die üblicherweise in der Kosmetik verwendet werden.
  3. Nagellack nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Penetrationsmittel aus Harnstoff, Ölsäure und Ethoxydiglycol ausgewählt ist.
  4. Nagellack nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass er Tazaroten in einer Menge von 0,1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
  5. Nagellack nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel in einer Menge zwischen 69 und 99 Gew.-% einschließlich vorliegt.
  6. Nagellack nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das filmbildende Mittel aus Acryl/Acrylat-, Acryl/Methacrylat-, Acryl/Acrylat/Methacrylat-, Methylvinylether/Monobutylmaleat-Copolymeren ausgewählt ist.
  7. Verfahren zur Herstellung eines Nagellacks nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Schritt des Mischens eines in Wasser löslichen oder unlöslichen filmbildenden Mittels mit Tazaroten sowie gegebenenfalls mit anderen für die Herstellung von Nagellack üblichen Bestandteilen enthält.
  8. Nagellack nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass er darüber hinaus ein Corticoid oder eine Mischung verschiedener Corticoide enthält.
  9. Nagellack nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Corticoid aus Clobetasolpropionat oder Betamethasondipropionat, Betamethasonvalerat oder -dipropionat, Fluocinolonacetonid und Hydrocortisonaceponat oder -butyrat, Fluocinolonacetonid, Desonid, Hydrocortisonacetat ausgewählt sein kann.
  10. Nagellack nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Corticoid Clobetasol oder eines seiner pharmazeutisch annehmbaren Salze ist.
  11. Verwendung von Tazaroten für die Herstellung eines Nagellacks nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, der zur Behandlung von Psoriasis bestimmt ist.
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