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DE602004001577T2 - Hydroxypropylguar enthaltende wässrige emulsionen von polyvinylestern - Google Patents

Hydroxypropylguar enthaltende wässrige emulsionen von polyvinylestern Download PDF

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DE602004001577T2
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hydroxypropyl guar
vinyl
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polyvinyl
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Marco Bonelli
Mauro Pelosi
Ugo Pfeiffer
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F18/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F18/02Esters of monocarboxylic acids
    • C08F18/04Vinyl esters

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Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Vorliegende Erfindung bezieht sich auf wässrige Emulsionen von Polyvinylestern, die Hydroxypropylguar als Schutzkolloid enthalten.
  • Die wässrigen Lösungen von Hydroxypropylguar enthaltenden Polyvinylestern sind dadurch gekennzeichnet, dass sie eine verbesserte mechanische Stabilität, hohe Gefrier- und Hitzestabilität aufweisen und sich als besonders nützlich bei der Präparation von besonders wasserfesten Farben erweisen.
  • In vorliegender Erfindung versteht man unter dem Begriff „Polyvinylester" sowohl Polyvinylester-Homopolymere als auch Copolymere von einem oder mehreren Vinylestern mit einem oder mehreren ethylenisch ungesättigten Monomeren und insbesondere mit: Dibutylmaleat, Bis(2-ethylhexyl)maleat; Ethyl-, Methyl- und 2-Ethylhexylacrylat oder Methacrylat; Acrylsäure und Methacrylsäure, wobei der Vinylester im Copolymer im Vergleich zum Gesamtgewicht der Monomere um 30% Gewichtsanteile höher ist.
  • Es ist bekannt, dass Tenside und Schutzkolloide in der industriellen Herstellung von Vinylpolymeren in wässrigen Lösungen verwendet werden; Schutzkolloide sind wasserlösliche Polymere und werden normalerweise sowohl zum Stabilisieren der wässrigen Emulsion während der Polymerisationsreaktion und zu deren korrekter Durchführung als auch zur Verbesserung der Stabilität und der Fließeigenschaften der fertiggestellten Emulsionen eingesetzt.
  • Genauer gesagt ist eine adäquate Stabilität der wässrigen Emulsion während der Polymerisationsreaktion wesentlich für den Erhalt eines Endprodukts mit geringem Anteil an Koagulaten (Klumpen); dies ist von grundlegender Bedeutung zum Vermeiden von geringer Ausbeute, langen Filterzeiten und nachfolgenden Problemen bei der Weiterverarbeitung.
  • Das Fehlen von Koagulat ist außerdem wesentlich zum Erhalt von keine Fehler an der Oberfläche und insbesondere keine Streifen, Punkte, Mikrokrater aufweisenden Farben.
  • Es ist allgemein bekannt, dass die Wasserfestigkeit eines durch eine wässrige Emulsion von Polyvinylestern (und folglich auch die Wasserfestigkeit der entsprechenden Farbe) entstandenen Films von den Polymerisationsbedingungen abhängt, die stark von der Art und Menge des schützenden Kolloids beeinflusst werden.
  • Die am häufigsten verwendeten schützenden Kolloide sind Polyvinylalkohole und einige Cellulosederivate, zum Beispiel Hydroxyethylcellulose und Hydroxyethylmethylcellulose (siehe US 4,845,175 und US 3,819,593 ).
  • Die Suche nach neuen schützenden Kolloiden in der wässrigen Emulsionspolymerisation findet noch statt; als Beispiel führen wir US 6,475,632 und US 6,025,427 an.
  • Es ist ziemlich schwierig, ein neues Schutzkolloid zu finden, das in der Lage ist, einige technische Eigenschaften der Emulsion oder des Films zu verbessern, die auf jeden Fall wesentlich für die industrielle Verwendung des Produkts notwendig sind; leider geschieht es häufig, dass sich beim Verbessern einer Eigenschaft das Gleichgewicht oder eine andere Eigenschaft ändert.
  • Überraschenderweise hat man nun herausgefunden, dass man bei Verwendung von Hydroxypropylguar mit einem molaren Substitutionswert über 1 als Schutzkolloid in der wässrigen Emulsionspolymerisation von Vinylestern eine Emulsion erhält, die ähnliche oder sogar bessere Eigenschaften aufweist, als diejenige, die man mit normal verwendeten Schutzkolloiden erhält.
  • Dies ist sogar noch überraschender, da wir vorab sicherstellten, dass die Verwendung von Hydroxypropylguar mit einem molaren Substitutionswert unter 1 nicht zu befriedigenden Ergebnissen führt.
  • In vorliegendem Text wird unter dem Begriff „wässrige Emulsionspolymerisation von Vinylestern" sowohl eine wässrige Homo-Polymerisation eines Vinylesters als auch die wässrige Co-Polymerisationsemulsion eines oder mehrerer Vinylester (wobei die Vinylester im Copolymer im Vergleich zum Gesamtgewicht der Monomere um 30% Gewichtsanteile höher sind) mit einem oder mehreren ethylenisch ungesättigten Monomeren verstanden, und genauer gesagt mit Dibutylmaleat, Bis(2-ethylhexyl)maleat; Ethyl-, Methyl- und 2-Ethylhexylacrylat oder Methacrylat; Acrylsäure und Methacrylsäure.
  • Die verwendbaren Vinylester der vorliegenden Erfindung werden unter Vinylacetat, Vinylformat, Vinylpropionat, Vinylisobutyrat, Vinylpyvalat, Vinyl-2-ethylhexonat, Vinylestern mit C9-C10 verzweigten gesättigten Monocarboxylsäuren (wie zum Beispiel Vinylversatat), Vinylester von ungesättigten Fettsäuren (wie zum Beispiel Vinyllaurat, Vinylstearat) ausgewählt.
  • In dieser Gruppe nehmen Vinylacetat und Vinylversatat eine besondere Stellung ein.
  • Das für die Realisierung der vorliegenden Erfindung nützliche Hydroxypropylguar hat einen molaren Substitutionswert (MS) über 1, vorzugsweise zwischen 1 und 4 und noch besser zwischen 1,5 und 3, sowie eine Viskosität zwischen 1.000 und 25.000 mPa·s.
  • Wie für die am häufigsten verwendeten schützenden Kolloide, so auch für das Hydroxypropylguar der Erfindung, ist die Viskosität entsprechend der Art des gewünschten Endprodukts zu wählen.
  • In vorliegendem Text wird unter dem Begriff „Viskosität" die Brookfield-Viskosität einer wässrigen Lösung des Produkts bei der aufgeführten Konzentration (w/w) bei 20°C verstanden; unter dem Begriff „molare Substitution" ist die in 1H-NMR gemessene Substitution zu verstehen.
  • Vorzugsweise wird das für die Realisierung der vorliegenden Erfindung verwendbare Hydroxypropylguar mit 0,3 bis 1,5% Gewichtsanteilen Glyoxal, und noch besser mit 0,4 bis 0,8% Gewichtsanteilen von Glyoxal retikuliert, wobei die Menge von Glyoxal durch Reaktion mit 2-Hydrazon-2,3-dihydro-3-methylbenzothiazolchlorhydrat bestimmt wird, entsprechend der Methode, die in „Kunststoffe im Lebensmittelverkehr", Ed. Carl Heymanns Verlag KG, 1999, S. 228-231, beschrieben wird.
  • Das retikulierte Hydroxypropylguar wird durch Behandlung von Hydroxypropylguar mit 0,3 bis 1,5% Gewichtsanteilen Glyoxal gewonnen; oder, zweckmäßigerweise erhält man Hydroxypropylguar mit 2 bis 3% Gewichtsanteilen Glyoxal, vorzugsweise mit 2,2 bis 2,8% Gewichtsanteilen Glyoxal, wobei Glyoxal bei einem pH-Wert unter 6 bei Raumtemperatur in Wasser gelöst wird und anschließend 30-90 Minuten lang bei einem pH-Wert unter 6 gewaschen wird, wie in der Italienischen Patentanmeldung IT VA2002A000023 beschrieben.
  • Insbesondere hat man herausgefunden, dass bei der wässrigen Emulsionspolymerisation von Vinylestern die Verwendung von Hydroxypropylguar in einer Menge zwischen 0,3 und 4% Gewichtsanteilen, vorzugsweise von 1,0 bis 3% Gewichtsanteilen im Vergleich zum Gesamtgewicht der Monomeren, der Erhalt der gewünschten Durchschnittdimensionen der Partikel von weniger als 1 Mikron, vorzugsweise von 0,1 bis 0,7 Mikron, möglich wird.
  • Vorzugsweise wird die wässrige Emulsion von Polyvinylestern der vorliegenden Erfindung durch Co-Polymerisation von 65 bis 75 Gewichtsanteilen Vinylacetat mit 25 bis 35 Gewichtsanteilen Vinylversatat erreicht.
  • Die wässrigen Emulsionen der vorliegenden Erfindung erwiesen sich als sehr nützlich bei der Präparation von wasserlöslichen Farben mit hoher Wasserfestigkeit, stabiler Viskosität und verbesserten Trocken- und Nassabriebseigenschaften.
  • Beispiel 1.
  • In einen 1,5l-Fünfhalsreaktionsgefäß mit Rühr-, Heiz- und Kühlvorrichtung werden 250g Wasser, 5,00 g Rewopol SB FA 50 (Fettalkohol Ether-, Natrium-Sulfosuccinat, ein von Goldschmidt AG vermarktetes Tensid), 2,5 g mit 0,5% Glyoxal retikuliertes Hydroxypropylguar (MS 1,8, Viskosität 8,200 mPa·s, 20 U/min) gefüllt.
  • In einen Premixer werden 243,5 g Wasser, 3,0 g Rewopol SB FA 50, 14,5 g NF ETO 70% (von Cesalpinia Chemicals SpA vermarktetes ethoxyliertes Nonylphenol), 475 g Vinylacetat und 4 g Acrylsäure gefüllt.
  • Die Temperatur des Reaktionsgefäßes wird auf 75°C erhöht und der Inhalt des Premixers und 0,5 g Kaliumpersulfat werden über den Zeitraum von drei Stunden langsam bei einer Temperatur zwischen 75-80°C zugesetzt.
  • Anschließend wird die Temperatur über den Zeitraum von zwei Stunden bei 75°C gehalten.
  • Das Reaktionsgefäß wird abgekühlt und sein Inhalt in einen 150-Mikron-Filter gegossen, um eine wässrige Emulsion aus Polyvinylacetat (Emulsion 1) zu erhalten, die bei 20 U/min. eine Viskosität von 298 mPa·s und einen Trocknungsfaktor von 46,9% (gemessen mit einer Mettler HB43 Thermowaage bei Aufrechterhaltung der Temperatur über zwei Minuten bei 190°C und anschließend bei 160°C bis Erreichen eines konstanten Gewichts) besitzt.
  • Beispiel 2 (komparativ).
  • In einen 1,5l-Fünfhalsreaktionsgefäß mit Rühr-, Erwärm- und Kühlvorrichtung werden 250 g Wasser, 5,00 g Rewopol SB FA 50 (Fettalkohol Ether-, Natrium-, Sulfosuccinat, ein von Goldschmidt AG vermarktetes Tensid), 2,5 g Cellulosize QP100 (von Union Carbide vermarktete Hydroxyethylcellulose) gefüllt.
  • In einem Premixer werden 243,5 g Wasser, 3,0 g Rewopol SB FA 50, 14,5 g NF ETO 70% (von Cesalpinia Chemicals SpA vermarktetes ethoxyliertes Nonylphenol), 475 g Vinylacetat und 4 g Acrylsäure gefüllt.
  • Die Temperatur im Reaktionsgefäß wird auf 75°C erhöht und der Inhalt des Premixers und 0,5 g Kaliumpersulfat werden über einen Zeitraum von drei Stunden bei einer Temperatur von 75-80°C langsam zugesetzt.
  • Anschließend wird die Temperatur zwei Stunden lang auf 75°C gehalten.
  • Das Reaktionsgefäß wird abgekühlt und sein Inhalt in einen 150-Mikron-Filter gegossen, um eine wässrige Emulsion aus Polyvinylacetat (Emulsion 2) mit einer Viskosität von 1860 mPa·s bei 20 U/min. und einen trockenen Anteil von 48,9% (bestimmt mit einer Mettler HB43 Thermowaage bei Aufrechterhaltung der Temperatur bei 190°C über zwei Minuten und anschließend bei 160°C bis zum Erreichen eines konstanten Gewichts) zu erhalten.
  • Überprüfung der wässrigen Emulsionen.
  • Die wässrigen Emulsionen aus Polyvinylacetat der Beispiele 1 und 2 werden wie folgt getestet:
  • a. Gefrierstabilität (Gefrier-Taustabilität).
  • 200 g Emulsion werden in ein geschlossenes Kunststoffgefäß gefüllt und 24 Stunden in ein Gefrierfach bei 0°C gegeben; anschließend wird das Gefäß 8 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Der Zyklus wird solange wiederholt bis die Emulsion total koaguliert ist oder drei Zyklen durchlaufen wurden.
  • b. Mechanische Stabilität
  • 200 g Emulsion werden in einen Hamilton Beach Shake Mixer gefüllt und 30 Minuten oder bis zur Koagulation gemixt.
  • c. Hitzestabilität.
  • 100 g Emulsion werden in ein geschlossenes Kunststoffgefäß gefüllt und bei 60°C eine Woche gelagert. Die Proben werden anschließend auf Gelbildung und Phasentrennung geprüft.
  • d. Rheologie
  • Die Brookfield-Viskosität der Emulsion wird bei 5 und 50 U/min. gemessen und das Verhältnis der beiden erhaltenen Werte wird errechnet; der optimale Wert liegt zwischen 3 und 5.
  • e. pH
  • Der pH-Wert der Emulsionen wird am tag nach der Präparation unter Verwendung eines pH-Messgeräts gemessen. Der optimale Wert liegt zwischen 4 und 5.
  • f. Bestimmung der Partikelgröße
  • Die durchschnittliche Partikelgröße des Polymers der Emulsion wird mit einem Coulter N4 90° bestimmt.
  • Die Ergebnisse der Tests sind in nachfolgender Tabelle aufgeführt (Tabelle 1) Tabelle 1
    Figure 00060001
  • Testen der Filme.
  • Die Filme werden durch das Auflegen einer 300 mm dicken Schicht auf die wässrigen Polyvinylemulsionen der Beispiele 1–2 und deren anschließender dreitägigen Trocknung bei 23°C in einem klimatisierten Raum präpariert. Die Wasserfestigkeit der Filme wird dann wie folgt ausgewertet: drei Film-Proben jeder Emulsion werden gewogen und dann 4 Tage in Wasser eingetaucht.
  • Anschließend wird die Erhöhung des Durchschnittsgewichts gemessen.
  • Die erhaltenden Daten sind in nachfolgender Tabelle aufgeführt (Tabelle 2).
  • Tabelle 2
    Figure 00070001

Claims (10)

  1. Schutzkolloid für die wässrige Emulsionspolymerisierung von Vinylester, dadurch gekennzeichnet, dass dieses aus Hydroxypropyl-Guar mit einem molaren Substitutionsgrad zwischen 1 und 4 und einer 2%igen Viskosität zwischen 1.000 und 25.000 mPa·s besteht.
  2. Schutzkolloid für die wässrige Emulsionspolymerisierung von Vinylester entsprechend Patentanspruch 1., worin das Hydroxypropyl-Guar einen molaren Substitutionsgrad zwischen 1,5 und 3 besitzt.
  3. Schutzkolloid für die wässrige Emulsionspolymerisierung von Vinylestern entsprechend Patentanspruch 1. oder 2., worin das Hydroxypropyl-Guar mit 0,3 bis 1,5% Gewichtsanteilen Glyoxal retikuliert ist.
  4. Schutzkolloid für die wässrige Emulsionspolymerisierung von Vinylestern entsprechend Patentanspruch 3., worin das Hydroxypropyl-Guar mit 0,44 bis 0,8% Gewichtsanteilen Glyoxal retikuliert ist.
  5. Schutzkolloid für die wässrige Emulsionspolymerisierung von Vinylestern entsprechend Patentanspruch 3. oder 4., worin man das retikulierte Hydroxypropyl-Guar durch Behandlung von Hydroxypropyl-Guar mit 2 bis 3% Gewichtsanteilen Glyoxal erhält.
  6. Schutzkolloid für die wässrige Emulsionspolymerisierung von Vinylestern entsprechend Patentanspruch 5., worin man das retikulierte Hydroxypropyl-Guar durch Behandlung von Hydroxypropyl-Guar mit 2,2 bis 2,8% Gewichtsanteilen Glyoxal erhält.
  7. Schutzkolloid für die wässrige Emulsionspolymerisierung von Vinylestern entsprechend Patentanspruch 5. oder 6., worin die Behandlung bei Raumtemperatur mit Glyoxal erfolgt, das bei pH unter 6 in Wasser gelöst ist, worauf ein 30-90 Minuten dauernder Waschschritt in Wasser bei pH unter 6 folgt.
  8. Wässrige Emulsion von Polyvinylestern, der zwischen 0,3 und 4% Gewichtsanteile Hydroxypropyl-Guar enthält, wobei sich der Prozentsatz auf das Gewicht des Polyvinylesters bezieht.
  9. Wässrige Emulsion von Polyvinylestern, die zwischen 1 und 3% Gewichtsanteile Hydroxypropyl-Guar enthalten, worin sich der Prozentsatz auf das Gewicht des Polyvinylesters bezieht.
  10. Wässrige Emulsion von Polyvinylestern entsprechend Patentanspruch 8. oder 9., dadurch gekennzeichnet, dass man besagte Polyvinylester durch Co-Polymerisation von 65 bis 75% Gewichtsanteilen Vinylacetat mit 25 bis 35% Gewichtsanteilen Vinylversatat erhält.
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