DE57631T1 - ((indol-3-yl)-3-amino-2-propionyloxy)-2-essigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und heilmittel, die sie enthalten. - Google Patents
((indol-3-yl)-3-amino-2-propionyloxy)-2-essigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und heilmittel, die sie enthalten.Info
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Claims (11)
- PatentansprücheDerivate von Indol-3-yl-(3-amino-2-p.ropionyloxy)-2-essigsäure,dadurch gekennzeichnet,daß sie der folgenden allgemeinen Formel (I)entsprechen,CH - COOCH2COOR(Din der R- ein Wasserstoffatom,- einen linearen oder verzweigten Alkylrest, umfassend 1 bis 12 Kohlenstoffatome,- oder einen alicyclischen, mono- oder polycyclischen Rest, umfassend 5 bis 16 Kohlenstoff atome, gegebenenfalls verbunden durch einen Methylenrest,darstellt,ebenso wie ihre pharmazeutisch akzeptablenAdditionssalze.
- 2. Derivate gemäß Anspruch 1, entsprechend der Formel (I)5 dadurch gekennzeichnet,
daß sie DL-Konfiguration haben. - 3· Derivate gemäß Anspruch 1, entsprechend der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, .-. ; daß sie L-Konfiguration haben.
- 4-e Verbindung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß sie in der durch- DL |(5-Hydroxy~Indol-3-yl)--3~amino-2-propionyloxy] -2~essigsäure-ethylester,- DL l(5-Hydroxy-Indol-3-yl)-3-amino-Ί5 2-propionyloxy"J -2-essigsäure-butylester,- DL |(5-Hydroxy-Indol-3-yl)-3.-amino-2-propionyloxy] -2-essigsäure-octylester,- DL K5-Hydroxy-Indol~3-yl)-3-£mino-2-propionyloxy3 -2-essigsäure-dodecylesterdargestellten Gruppen gevjählt wird. - 5» Verbindung gemäß Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
daß sie unter der durch- L |(^5-HycLroxy-Indol-3-yl)-3-amino-2-propionyloxy3 -2-essigsäuremethylester,- L j(5-Hydroxy-Indol-3-yl)-3-arnino-2-propionyloxy] -2-essigsäureethylester,- L ^-Hydroxy-lndol^-yl) -Camino-2-propionyloxy] -2-essigsäurepropylester,■ L K5~Hydroxy-Indol~3~,7l)~3-emino-2-propionyloxy] -2-essigsäurebutylester,- L |(5~Hydroxy~Indol-3-yl)-3-3mino-2-propionyloxy] -2-essigsäurepenty]ester, - L jC5"HyixOxy-Indol-3-yl)-3-a!nino-2-propiony 1 oxy] -2~e ss igs äurehexylester,- L j(5-Hydroxy~Indol~3~y-)-3-ai1}ino-2-propionyloxy] ~2~essigssureheptylester,- L J(5~Hydroxy-Indol-3-yl)~3-9mino-2-propionyloxy] -2-essigsäureoctylester,- L K5-Hydroxy-Indol-3-yl)~3-a™ino-2-propionyloxyJ -2-essigsäuredodecylester,- L f(5~Kydroxy-Iiidol-3-yl)-3-smino-2—propionyloxyj -2-essIgsä-ore-(3,3-dimethyl-2-butyl)-ester,- L |(5-Hydroxy-Indol-3-yl)"'3"Siiiino-2-propionyloxy] ~2~essigsäure~ ~(1-Hethyl-adamanthyl)-ester,- L
2-ppopionyloxyl -2-essigsäuredargestellten Gruppe gewählt wird. - 6. Medikamente bestehend aus oder wenigstens eine der Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 5· enthaltend.
- 7· Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet,daß man die Phenol funktion und/oder Arninfunktion durch einen Rest R2OCO- blockiert, wo R2 eine aliphatische oder aromatische Gruppe darstellt,die bestimmt ist, die Phenol— und/oder Amin-Funktion zu schützen, wobei man die Ausgangssäure verestert durch eine Verbindung entsprechend der FormelX- CH2 .-C-O-Rin derX ein Halogenatom und vorzugsweise ein Chloroder Bromatom darstellt, und R dieselbe Bedeutung wie oben hat, und wobei man dann die Amin- und/oder Phenol-Funktion deblockiert«
- 8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,daß die Amin- und/oder Phenol-Funktion blockiert sind mit Hilfe vom Reagenzien, genommen in der Gruppe dieX-C- 0R0 Nx-C- 0R0S 2 3U2umfaßt, wobei R 2. und X dieselbe Bedeutung haben wie vorangehend.
- 9· Verfahren gemäß Anspruch 7i dadurch gekennzeichnet,
daß die Kondensation von Derivaten von (5-Hydroxy-Indol-3-yl)-3-smino-propionsäure mit dem BlockierungsagensX-C- 0R0durchgeführt wird in Anwesenheit einer Akzeptierungsbase von Halogenwasserstoffsäure und in einem aprotischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid oder analogem. - 10. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Deblockierung der NHp- und/oder OH- Funktionen durch eine Säurebehandlung durchgeführt wird.
- 11. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Deblockierung der M^- und/oder OH-Funktionen durch katalytische Hydrierung durchgeführt wird.
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