DE1154799B - Verfahren zur Herstellung von 4, 5-Dichlor- und 4, 5-Dibrom-naphthalin-1, 8-dicarbonsaeureanhydrid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4, 5-Dichlor- und 4, 5-Dibrom-naphthalin-1, 8-dicarbonsaeureanhydridInfo
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Description
Das 4,5-Dichlor- und 4,5-Dibrom-naphthalin-l,8-dicarbonsäureanhydrid,
das sich als Zwischenprodukt für die Herstellung von Küpenfarbstoffen eignet, kann
durch Oxydation von 5,6-Dichlor- bzw. 5,6-Dibromacenaphthen mit Natriumbichromat in Eisessig erhalten
werden (Chemical Abstracts, Bd. 32 [1938], S. 4974). Bei dieser Oxydation entsteht die Dicarbonsäure
nur zu etwa 10%, in der Hauptsache jedoch das entsprechende Dinalogen-acenaphthenchinon.
Auch bei Verwendung eines großen Überschusses an Natriumbichromat wird die Ausbeute an Dicarbonsäure
nicht erhöht. Für die technische Herstellung kommt ein mit so geringer Ausbeute arbeitendes Verfahren
nicht in Frage.
Es wurde nun gefunden, daß man das 4,5-Dichlor- und 4,5-Dibrom-naphthalindicarbonsäureanhydrid in
sehr einfacher Weise in ausgezeichneter Ausbeute erhalten kann, wenn man 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäure
in Wasser unter Zusatz von Alkalihydroxyden, -carbonaten, -acetaten oder -phosphaten
löst und die erhaltene Lösung in einem pH-Bereich von 4 bis 6,5, vorzugsweise 5 bis 6, mit Chlor oder
Brom oder diese Halogene abgebenden Mitteln bei Temperaturen zwischen 10 und 7O0C, vorzugsweise
30 bis 40° C, umsetzt.
Man verfährt zweckmäßig so, daß man die Naphthalintetracarbonsäure
im Wasser anschlämmt, durch Zusatz von Alkalihydroxyden, -carbonaten, -acetaten oder -phosphaten löst und dann in die Lösung unter
Einhaltung eines pH-Wertes zwischen 5 und 6 gasförmiges
Chlor einleitet oder Brom zutropft. Die Temperatur wird vorzugsweise zwischen 30 und
4O0C gehalten. Schon bald nach Beginn der Umsetzung scheidet sich das Reaktionsprodukt aus der
Lösung aus. Nach beendeter Umsetzung wird filtriert, der Filterrückstand mit verdünnter Salzsäure aufgekocht,
erneut filtriert, der Filterrückstand neutral gewaschen und getrocknet. An Stelle von Chlor kann
man mit gleich gutem Erfolg auch Chlorbleichlauge verwenden. Man erhält auf die angegebene Weise in
sehr guter Ausbeute das 4,5-Dichlor- bzw. 4,5-Dibromnaphthalin-l,8-dicarbonsäureanhydrid,
das in der vorliegenden Form für die meisten Umsetzungen schon
genügend rein vorliegt. Eine einmalige Umkristallisation aus Nitrobenzol oder Dimethylformamid führt
zu reinen Produkten.
Es war überraschend, daß nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, bei dem zwei Carbonsäuregruppen
glatt gegen Halogenatome ausgetauscht werden, keine schwer trennbaren Gemische der drei
möglichen Dihalogen-naphthalindicarbonsäuren entstehen, sondern die 4,5-Dichlor- bzw. 4,5-Dibrom-
Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dichlor- und 4,5-Dibrom-naphthalin-
1,8-dicarbonsäureanhydrid
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Dr. Heinrich Sieber, Frankfurt/M.-Höchst,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
naphthalin-l,8-dicarbonsäure in sehr guter Ausbeute erhalten wird. Bei dem Verfahren werden also nur
die beiden periständigen Carbonsäuregruppen gegen Halogenatome ausgetauscht. Es gelingt nicht, bei Verwendung
von weniger als 2 Mol Halogen auf 1 Mol Naphthalintetracarbonsäure nur eine Carbonsäuregruppe
in eindeutiger Weise gegen ein Halogenatom auszutauschen oder bei Verwendung von mehr als
2 Mol Halogen mehr als zwei Carbonsäuregruppen durch Halogenatome zu ersetzen.
300 Gewichtsteile 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäure werden in 4000 Gewichtsteilen Wasser und
400 Volumteilen einer 33°/oigen Natronlauge gelöst. Bei 30 bis 40° C werden etwa 300 Gewichtsteile gasförmiges
Chlor innerhalb von 6 Stunden eingeleitet. Das gebildete Reaktionsprodukt scheidet sich aus der
Lösung aus. Es wird abgesaugt, mit verdünnter Salzsäure ausgekocht, wieder abgesaugt und neutral gewaschen.
Die Ausbeute beträgt 260 Gewichtsteile. Nach dem Umkristallisieren aus Essigsäureanhydrid
oder Dimethylformamid schmilzt das 4,5-Dichlornaphthalin-l,8-dicarbonsäureanhydrid
bei 326 bis 328° C.
800 Gewichtsteile 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäure werden in 1200 Volumteilen Wasser und
1600 Volumteilen einer 22%igen Natronlauge bei 30 bis 40° C gelöst. Zum Abstumpfen des überschüssigen
Alkalis werden anschließend 60 Volumteile Eisessig zugegeben. Bei 30 bis 40° C werden innerhalb von
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Claims (1)
- 3 48 Stunden 1000 Gewichtsteile Brom zugetropft. Das 500 Volumteilen einer 33°/oigen Natronlauge gelöst.Reaktionsprodukt wird durch Absaugen gewonnen, Die Lösung wird mit etwa 20 Gewichtsteilen.Eisessigder Preßkuchen mit verdünnter Salzsäure aufgekocht, versetzt. Bei 30 bis 40° C werden im Verlaufe vonfiltriert, neutral gewaschen und bei 100° C getrocknet. 4 Stunden 500 Gewichtsteile Bromsuccinimid einge-Die Rohausbeute beträgt 732 Gewichtsteile. Nach 5 tragen. Das Gemisch wird 20 Stunden bei 40° C ge-dem Umkristallisieren aus Essigsäureanhydrid schmilzt rührt, mit 80 Gewichtsteilen Natriumbisulfit versetztdas 4,5-Dibrom-naphthalin-l,8-dicarbonsäureanhydrid und filtriert. Der Preßkuchen wird mit 15°/oiger Koch-bei 375 bis 376° C. salzlösung frei von löslichen Bestandteilen gewaschen,mit verdünnter Salzsäure aufgekocht, filtriert, neutral^ls^i^s^h (356-> ίο gewaschen und bei 100° C getrocknet. Die AusbeuteBerechnet C 40,4%, H 1,1 o/o, Br 44,9 %; an 4,5-Dibrom-naphthalin-l,8-dicarbonsäureanhydridgefunden C 40,2%, H 1,5%, Br 44,8%. beträgt 368 Gewichtsteile. Der Schmelzpunkt des■. . , „ Rohproduktes liegt bei 360 bis 362° C.Beispiel 3 r300 Gewichtsteile 1,4,5,8-Naphthalintetracarbon- 15 Patentansprüche:säure werden in 4000 Volumteilen Wasser und 1. Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dichlor-600 Volumteilen einer 22%igen Natronlauge gelöst und 4,5-Dibrom-naphthalin-l,8-dicarbonsäure-und mit 100 Volumteilen Eisessig abgestumpft. Bei anhydrid, dadurch gekennzeichnet, daß man65 bis 70° C werden allmählich 3200 Volumteile 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäure in WasserChlorbleichlauge zugegeben, wobei durch Zusatz von 20 unter Zusatz von Alkalihydroxyden, -carbonaten,weiterem Eisessig ein pH-Wert von 5 bis 6 eingehalten -acetaten oder -phosphaten löst und die erhaltenewird. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird Lösung in einem pH-Bereich von 4 bis 6,5 beifiltriert und nach den Angaben des Beispiels 1 weiter- Temperaturen zwischen 10 und 70° C mit Chlorbehandelt. Die Ausbeute an 4,5-Dichlor-naphthalin- oder Brom oder diese Halogene abgebenden1,8-dicarbonsäureanhydrid ist sehr gut. 25 Mitteln umsetzt.. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge-1SP kennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem400 Gewichtsteile 1,4,5,8-Naphthalintetracarbon- pH-Bereich von 5 bis 6 bei Temperaturen vonsäure werden in 6000 Gewichtsteilen Wasser und 30 bis 40° C durchführt.© 309 689/285 9. 63
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