DE529538C - Verfahren zur Herstellung aromatischer Nitroverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung aromatischer NitroverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung aromatischer Nitroverbindungen Es ist bekannt, daß man aromatische Verbindungen durch verdünnte und konzentrierte Salpetersäure, durch Salpeterschwefelsäure, durch Schwefelsäurekaliumnitrat usw. nitrieren kann. Dabei ist es in den meisten Fällen unbedingt erforderlich, bestimmte Temperaturgrenzen einzuhalten, da sonst die Reaktionen zu stürmisch verlaufen und zu unerwünschten Nebenprodukten führen. In einigen Fällen lassen auch die Ausbeuten zu wünschen übrig.
- Es wurde nun. gefunden, daß manNitrierungen in einfacher und bequemer Weise durchführen kann, indem man die Nitrierung in wasserfreiem oder hochkonzentriertem Fluorwasserstoff als Lösungs- oder Suspensionsmittel vornimmt. Als Nitriermittel kann man z. B. wasserfreie Salpetersäure, Kaliumnitrat, Calciumnitrat oder andere Nitrate verwenden. Die Einwirkung erfolgt - zweckmäßig unter Kühlung - ohne Stickoxyd'entwicklung in sehr milder Form, wobei auch die Ausbeuten in sehr vielen Fällen die nach en üblichen Verfahren übertreffen. Derartig stürmische Steigerungen des Reaktionsverlaufs mit der Temperatur wie bei den bisherigen Nitrierungsverfahren treten bei den Nitrierungen in Fluorwasserstoff nicht auf. Es ist jedoch zweckmäßig, die Temperatur relativ niedrig, auf etwa o° oder darunter, zu halten, damit der durch Verdampfen eintretende Verlust an Fluorwasserstof möglichst gering wird. Der Fluorwasserstoff läßt sich im übrigen weitgehendst zurückgewinnen. Beispiel i Zu einer Suspension von 6,7 Gewichtsteilen Benzol in io Gewichtsteilen Fluorwasserstoff fügt man bei Zimmertemperatur oder besser bei o° eine Lösung von 12 Gewichtsteilen Kaliumnitrat in 3o Gewichtsteilen Fluorwasserstoff nach und nach portionsweise hinzu. Nach beendeter Reaktion wird der Fluorwasserstoff durch Luft oder indifferente Gase abgeblasen. Den Rückstand wäscht man mehrere Male mit Wasser, neutralisiert schließlich mit Soda oder Lauge und destilliert im Wasserdampfstrom. Es entsteht ausschließlich Mononitrobenzol in quantitativer Ausbeute. Beispiel e Zu einer Lösung von 9,2 Gewichtsteilen Phenol in io Gewichtsteilen Fluorwasserstoff fügt man eine Lösung von 12 Gewichtsteilen Kaliumnitrat in 3o Gewichtsteilen Fluorwasserstaff bei o° portionsweise hinzu. Nach längerem Stehen wird .der F luorwasserstoff durch Erwärmen und Durchleiten von Luft weitgehend entfernt. Der Rückstand wird mit Wasser zweimal dekantiert und nach Hinzufügen von genügend Natriumacetat das o-Nitrophenol mit Wasserdampf übergetrieben. Ausbeute 3,a Gewichtsteile. Der Rückstand der Wasserdampf destllation wird stark alkalisch gemacht, filtriert und durch Eindampfen eingeengt. Das filtrierte und abgepreßte Natriumsalz .des p-Nitrophenols wird in wenig Wasser gelöst und durch Zusatz von konzentrierter Salzsäure das p-Nitrophenol ausgefällt. Ausbeute 5 Gewichtsteile.. Eine-Verharzung ist nicht zu beobachten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung aromatischer Nitroverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrierung in wasserfreiem oder hochkonzentriertem Fluorwasserstoff als Lösungs- oder - Suspensionsmittel vornimmt, wobei als Nitriermittel auch Nitrate verwendet werden können.
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| DE529538T | 1930-08-02 |
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| DE1930529538D Expired DE529538C (de) | 1930-08-02 | 1930-08-02 | Verfahren zur Herstellung aromatischer Nitroverbindungen |
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| EP0251953A1 (de) * | 1986-07-04 | 1988-01-07 | Rhone-Poulenc Chimie | Verfahren zur Herstellung von Dinitroalkylbenzolen |
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1930
- 1930-08-02 DE DE1930529538D patent/DE529538C/de not_active Expired
Cited By (2)
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| EP0251953A1 (de) * | 1986-07-04 | 1988-01-07 | Rhone-Poulenc Chimie | Verfahren zur Herstellung von Dinitroalkylbenzolen |
| FR2601003A1 (fr) * | 1986-07-04 | 1988-01-08 | Rhone Poulenc Chim Base | Procede de preparation de dinitroalkylbenzenes |
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