DE877303C - Verfahren zur Herstellung von Oximen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OximenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Oximen Es wurde gefunden, daß man Nitroalkane oder Nitrocycloalkane, vorzugsweise Nitrocyclohexan, in technisch einfacher Weise und in guter Ausbeute zu den entsprechenden Oximen umsetzen kann, wenn man sie mit Alkylenoxyden behandelt.
- Für das Verfahren geeignete Nitroalkane sind außer Nitrocyclohexan und dessen Substitutionsprodukten z. B. Nitromethan, Nitroäthan und Nitropropan. Geeignete Alkylenoxyde sind vorzugsweise Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Butylenoxyd.
- Die Reaktion wird zweckmäßig in Gegenwart von Katalysatoren ausgeführt, insbesondere von solchen, die in wäßriger Lösung eine alkalische Reaktion zeigen, wie die Hydroxyde, Carbonate, Bicarbonate und Alkoholate des Natriums, Kaliums und Calciums. Auch die Zugabe geringer Salzmengen oder von organischen Basen fördert die Umsetzung. Die günstigsten Reaktionstemperaturen liegen zwischen o und zoo°, doch kann auch bei niedrigerer oder höherer Temperatur gearbeitet werden. Es ist in der Regel zweckmäßig, mindestens zur Vervollständigung der Umsetzung, die Reaktionsmischung vor ihrer Aufarbeitung auf höhere Temperaturen zu erwärmen. Der Zusatz von Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol, Propanol und Butanol, begünstigt die Umsetzung. Das Verfahren kann bei normalem Druck oder bei erhöhtem Druck kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Die in dem nachstehenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i Teil Natrium wird in 23o Teile Äthylalkohol eingetragen. Nach dem Auflösen des Natriums werden i Teil Kaliumcarbonat und 3o Teile Nitrocyclohexan zugefügt. Dann werden bei o bis 1o° q.o Teile Äthylenoxyd unter Rühren langsam eingeleitet, und hierauf wird i Stunde bei q.0° nachgerührt.
- Nach Beendigung der Umsetzung wird der Alkohol im Vakuum abdestilliert. Dann wird der Rückstand mit verdünnter Salzsäure aufgenommen und die Salzsäurelösung zur Entfernung von geringen Teilen von nicht umgesetztem Nitrocyclohexan zeit Äther ausgeschüttelt. Anschließend neutralisiert man die Salzsäurelösung durch Zugabe von Natronlauge. Hierbei fällt das Cyclohexanonoxim in Form von Kristallen aus, die abgetrennt und aus Ligroin umkristallisiert werden.
- Man erhält Cyclohexanonöxim in einer Ausbeute von 7o "/o der Theorie, berechnet auf das umgesetzte Nitrocyclohexan. Durch Extraktion der Mutterlaugen mit Äther läßt sich noch weiteres Cyclohexanonoxim erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Oximen, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitroalkane bzw. Nitrocycloalkane mit Alkylenoxyden, zweckmäßig in Gegenwart von alkalisch wirkenden Katalysatoren und gegebenenfalls bei Anwesenheit von Lösungsmitteln, umsetzt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEB17437A DE877303C (de) | 1951-11-04 | 1951-11-04 | Verfahren zur Herstellung von Oximen |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEB17437A DE877303C (de) | 1951-11-04 | 1951-11-04 | Verfahren zur Herstellung von Oximen |
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| DE877303C true DE877303C (de) | 1953-05-21 |
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| DEB17437A Expired DE877303C (de) | 1951-11-04 | 1951-11-04 | Verfahren zur Herstellung von Oximen |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE877303C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2945065A (en) * | 1958-07-30 | 1960-07-12 | Du Pont | Process for the reduction of nitrocy-clohexane to cyclohexanone oxime |
| US3123639A (en) * | 1964-03-03 | Production of beta-hybsoxyalkyl |
-
1951
- 1951-11-04 DE DEB17437A patent/DE877303C/de not_active Expired
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| US3123639A (en) * | 1964-03-03 | Production of beta-hybsoxyalkyl | ||
| US2945065A (en) * | 1958-07-30 | 1960-07-12 | Du Pont | Process for the reduction of nitrocy-clohexane to cyclohexanone oxime |
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