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DE4432038A1 - Polyetheramine enthaltende Kraftstoffe für Ottomotoren - Google Patents

Polyetheramine enthaltende Kraftstoffe für Ottomotoren

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DE4432038A1
DE4432038A1 DE4432038A DE4432038A DE4432038A1 DE 4432038 A1 DE4432038 A1 DE 4432038A1 DE 4432038 A DE4432038 A DE 4432038A DE 4432038 A DE4432038 A DE 4432038A DE 4432038 A1 DE4432038 A1 DE 4432038A1
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Wolfgang Dr Guenther
Andreas Dr Henne
Volkmar Dr Menger
Rainer Dr Becker
Wolfgang Dr Reif
Juergen Dr Thomas
Harald Dr Schwahn
Erhard Dr Henkes
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Kraftstoffe für Ottomotoren, welche geringe Mengen von Polyetheraminen der allgemeinen Formel I
R¹-(OBu)n-NR²R³ (I)
in der
R¹ einen C₈- bis C₂₀-Alkylrest bezeichnet,
R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁- bis C₈-Alkyl bedeuten,
Bu einen aus Butylenoxid stammenden Butylenrest bezeichnet und
n für eine Zahl von 18 bis 25 steht,
enthalten.
Aus der EP-A 310 875 sind Polyetheramine des obigen Typs mit aus Propylenoxid oder Butylenoxid stammenden Alkylenresten als ventilreinigende Additive für Ottokraftstoffe bekannt. Der Alkoxylierungsgrad ist dort mit 5 bis 100, vorzugsweise 5 bis 30 angegeben. Als Beispiel B wird ein mit Butylenoxid umgesetztes und anschließend mit Ammoniak aminiertes iso-Tridecanol des Mol­ gewichtes 730 beschrieben, woraus ein Butoxylierungsgrad von ca. 7,5 errechnet werden kann.
Derartige Polyetheramine haben zwar schon im Prinzip eine gute ventilreinigende Wirkung, jedoch ist eine weitere Verbesserung noch wünschenswert. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, Kraftstoffadditive bereitzustellen, die eine solche weitere Verbesserung bewirken.
Demgemäß wurden die oben definierten Polyetheramine I enthalten­ den Kraftstoffe gefunden.
Der langkettige Rest R¹ bezeichnet vorzugsweise C₉- bis C₁₅-Alkyl, insbesondere C₁₁- bis C₁₄-Alkyl, vor allem C₁₃-Alkyl. Der Rest R¹ kann linear oder vorzugsweise verzweigt sein.
Die Reste R² und R³ bedeuten vorzugsweise C₁- bis C₄-Alkyl oder insbesondere Wasserstoff.
Der Butoxylierungsgrad n beträgt vorzugsweise 20 bis 23, ins­ besondere 22. Dabei stellt n einen Durchschnittswert für eine statistische Verteilung von Butoxylierungsprodukten dar.
Die Polyetheramine I werden zweckmäßigerweise - wie in der EP-A 310 875 beschrieben - durch Umsetzung von Alkoholen der Formel R¹-OH mit Butylenoxid, wobei hier 1,2-Butylenoxid, 2,3-Butylenoxid, Isobutylenoxid oder Gemische hieraus zum Einsatz kommen können, und anschließende Aminierung mit Ammoniak oder Aminen der Formel NHR²R³ hergestellt.
Als Kraftstoffe kommen verbleite und unverbleite Normal- und Superbenzine in Betracht. Die Benzine können auch andere Komponenten als Kohlenwasserstoffe, z. B. Alkohole wie Methanol, Ethanol oder tert.-Butanol sowie Ether, z. B. Methyl-tert.-butyl­ ether, enthalten. Neben den erfindungsgemäß zu verwendenden Poly­ etheraminen I enthalten die Kraftstoffe in der Regel noch weiter Zusätze wie Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Antioxidantien oder weitere Detergentien.
Korrosionsinhibitoren sind meist Ammoniumsalze organischer Carbonsäuren, die durch entsprechende Struktur der Ausgangs­ verbindungen zur Filmbildung neigen. Auch Amine zur Erhöhung des pH-Wertes finden sich häufig in Korrosionsinhibitoren. Als Bunt­ metallkorrosionsschutz werden meist heterocyclische Aromaten ein­ gesetzt.
Als Antioxidantien oder Stabilisatoren sind insbesondere Amine wie para-Phenylendiamin, Dicyclohexylamin, Morpholin oder Derivate dieser Amine zu nennen. Auch phenolische Antioxidantien wie 2,4-Di-tert.-butylphenol oder 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy­ phenylpropionsäure und deren Derivate werden Kraftstoffe zuge­ setzt.
Als Vergaser-, Injektor- und Ventildetergentien sind ferner gegebenenfalls Amide und Imide des Polyisobutylenbernsteinsäure­ anhydrids, Poly(iso)butenamine, Poly(iso)butenpolyamine sowie langkettige Carbonsäureamide und -imide in den Kraftstoffen enthalten.
Als Trägeröle für Konzentrate der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyetheramine I können Mineralöle des Viskositätsbereiches SN 500-900, aber auch Brightstock und Syntheseöle wie Poly­ alphaolefin, Trimellithsäureester oder Polyether eingesetzt wer­ den. Die Ester sollten möglichst langkettige, verzweigte Alkohole mit mehr als 8 C-Atomen, die Polyether vorzugsweise langkettige Starter und hohe Propylenoxid- oder Butylenoxid-Gehalte im Molekül enthalten.
Die Kraftstoffe enthalten die Polyetheramine I in der Regel in Mengen von 10 bis 2000 ppm, bezogen auf das reine Polyetheramin. Meist sind aber bereits 20 bis 1000 ppm, vorzugsweise 40 bis 400 ppm, ausreichend.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyetheramine I dienen in den Kraftstoffen hauptsächlich als ventilreinigende Additive, d. h. als Detergentien. Sie können aber auch teilweise die Funktion von Trägerölen für weitere Detergentien ausüben.
Die beschriebenen Kraftstoffe können ein bestimmtes Polyether­ amin I oder eine Mischung aus mehreren Polyetheraminen I ent­ halten.
Im folgenden wird die Wirkung der Polyetheramine I im Motor erläutert.
Herstellungsbeispiele
Gemäß den allgemeinen Herstellungsvorschriften der EP-A 310 875 für Polyether durch alkalikatalysierte Oxalkylierung und für Polyetheramine durch Umsetzung dieser Polyether mit Ammoniak unter reduzierenden Bedingungen wurden durch Umsetzung von 1 mol iso-Tridecanol (aus Tetramerpropylen) mit
Beispiel A: 8 mol 1,2-Butylenoxid (zum Vergleich)
Beispiel B: 22 mol 1,2-Butylenoxid (erfindungsgemäß)
Beispiel C: 35 mol 1,2-Butylenoxid (zum Vergleich)
und durch anschließende Aminierung mit NH₃/H₂/Raney-Nickel die drei Polyetheramine A, B und C erhalten.
Motorische Prüfung
Die motorische Prüfung wurde auf einem Opel Kadett 1,2-l-Motor unter Verwendung des cyclischen Testprogramms CEC-F-04-A-87 durchgeführt. Die Gesamttestdauer betrug 40 Stunden. Das ver­ wendete Benzin war marktübliches unverbleites Superbenzin und das verwendete Motorenöl das Referenzöl RL-139.
Die Auswertung der Einlaßventile erfolgte gravimetrisch. Dazu wurden die Einlaßventile nach dem Ausbau an ihrer Unterseite sorgfältig mechanisch von Ablagerungen aus dem Verbrennungsraum befreit. Danach wurden oberflächlich haftende, leicht lösliche Anteile auf den Ventilen durch Eintauchen in Cyclohexan entfernt und die Ventile durch Schwenken an der Luft getrocknet. Diese Be­ handlung wurde insgesamt zweimal vorgenommen. Anschließend wurden die Einlaßventile gewogen. Aus der Gewichtsdifferenz zwischen dem Ventilgewicht vor und nach dem Versuch ergab sich die Menge an Ablagerungen pro Einlaßventil. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabellen wiedergegeben.
Tabelle
Prüfung der Einlaßventilbelastung mit einem Opel Kadett 1,2-l- Motor auf dem Prüfstand mit jeweils 100 mg Polyetheramin pro kg unverbleitem Superkraftstoff gemäß DIN EN 228, 150 l, Motoren­ öl RL-139, Testdauer 40 Stunden

Claims (6)

1. Kraftstoffe für Ottomotoren, enthaltend geringe Mengen von Polyetheraminen der allgemeinen Formel I R¹-(OBu)n-NR²R³ (I)in der
R¹ einen C₈- bis C₂₀-Alkylrest bezeichnet,
R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁- bis C₈-Alkyl bedeuten,
Bu einen aus Butylenoxid stammenden Butylenrest bezeichnet und
n für eine Zahl von 18 bis 25 steht.
2. Kraftstoffe nach Anspruch 1, enthaltend Polyetheramine I, bei denen R¹ einen verzweigten C₉- bis C₁₅-Alkylrest bezeichnet.
3. Kraftstoffe nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend Polyether­ amine I, bei denen R² und R³ Wasserstoff bedeuten.
4. Kraftstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 3, enthaltend Poly­ etheramine I, bei denen der Butoxylierungsgrad n 20 bis 23 beträgt.
5. Kraftstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 4, enthaltend 10 bis 2000 mg pro kg Kraftstoff der Polyetheramine I.
6. Verwendung von Polyetheraminen I gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 als ventilreinigende Additive in Kraftstoffen für Ottomotoren.
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