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DE4240041A1 - Neue Derivate des Naphthalins zur Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen - Google Patents

Neue Derivate des Naphthalins zur Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen

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Publication number
DE4240041A1
DE4240041A1 DE19924240041 DE4240041A DE4240041A1 DE 4240041 A1 DE4240041 A1 DE 4240041A1 DE 19924240041 DE19924240041 DE 19924240041 DE 4240041 A DE4240041 A DE 4240041A DE 4240041 A1 DE4240041 A1 DE 4240041A1
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DE
Germany
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diyl
replaced
atoms
alkyl radical
groups
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19924240041
Other languages
English (en)
Inventor
Barbara Dipl Ing Hornung
Dietmar Dr Jungbauer
Javier Dr Manero
Hubert Dr Schlosser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
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Priority to JP5298381A priority patent/JPH06228057A/ja
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Description

Die ungewöhnliche Kombination von anisotropem und fluidem Verhalten der Flüssigkristalle hat zu ihrer Verwendung in elektro-optischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen geführt. Dabei können ihre elektrischen, magnetischen, elastischen und/oder thermischen Eigenschaften zu Orientierungsänderungen genutzt werden. Optische Effekte lassen sich beispielsweise mit Hilfe der Doppelberechnung, der Einlagerung dichroitisch absorbierender Farbstoffmoleküle ("guest-host mode") oder der Lichtstreuung erzielen.
Zur Erfüllung der ständig steigenden Praxisanforderungen auf den verschiedenen Anwendungsgebieten besteht laufend ein Bedarf an neuen verbesserten Flüssigkristall ("liquid crystal")-Mischungen und somit auch an einer Vielzahl mesogener Verbindungen unterschiedlicher Struktur. Dies gilt sowohl für die Gebiete, bei denen nematische LC-Phasen verwendet werden, als auch für solche mit smektischen LC-Phasen.
Auf besonderes Interesse sind in den letzten Jahren ferroelektrische flüssigkristalline Mischungen (FLC-Mischungen) gestoßen (siehe z. B. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Display", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca. USA).
Für die praktische Verwendung von ferroelektrischen Flüssigkristallen in elektrooptischen Anzeigen werden chirale, geneigt-smektische Phasen wie z. B. SC-Phasen benötigt [siehe R. B. Meyer, L. Liebert, L. Strzelecki und P. Keller, J. Physique 36, L-69 (1975)], die über einen großen Temperaturbereich stabil sind. Dieses Ziel kann man mit Verbindungen erreichen, die selbst solche Phasen, z. B. SC-Phasen, ausbilden oder aber, indem man nicht chirale geneigt- smektische Phasen ausbildende Verbindungen mit optisch aktiven Verbindungen dotiert [siehe M. Brunet, Cl. Williams, Ann. Phys. 3, 237 (1978)].
Bei der Verwendung ferroelektrischer Flüssigkristallmischungen in elektro- optischen Bauelementen ist eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle notwendig, um ein hohes Kontrastverhältnis zu erzielen. Es hat sich gezeigt, daß sich eine einheitliche planare Orientierung in der SC-Phase erreichen läßt, wenn die Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit abnehmender Temperatur lautet:
Isotrop→nematisch→smektisch A→smektisch C [siehe z. B. K. Flatischler et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 131, 21 (1985); T. Matsumoto et al., p 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, 30. September-02. October 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., libid. p. 344-347].
Für ferroelektrische (chiral smektische) Flüssigkristallmischungen muß zusätzlich die Bedingung erfüllt sein, daß die Ganghöhe (pitch) der Helix in der S*C-Phase groß, d. h. größer als 5 µm, und in der N*-Phase sehr groß, d. h. größer als 10 µm bzw. unendlich ist.
Die optische Schaltzeit T[µs] ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme, die möglichst kurz sein soll, hängt von der Rotationsviskosität des Systems y[mPas], der spontanen Polarisation PS[nC/cm²] und der elektrischen Feldstärke E[V/m] ab nach der Beziehung
Da die Feldstärke E durch den Elektrodenabstand im elektrooptischen Bauteil und durch die angelegte Spannung festgelegt ist, muß das ferroelektrische Anzeigemedium niedrigviskos sein und eine hohe spontane Polarisation aufweisen, damit eine kurze Schaltzeit erreicht wird.
Schließlich wird neben thermischer, chemischer und photochemischer Stabilität eine kleine optische Anisotropie Δn, vorzugsweise ≈ 0,13 bis 0,15, und eine geringe positive oder vorzugsweise negative dielektrische Anisotrophie Δε verlangt (siehe S. T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays" SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca, USA).
Die Gesamtheit dieser Forderungen ist nur mit Mischungen aus mehreren Komponenten zu erfüllen. Als Basis (oder Matrix) dienen dabei bevorzugt Verbindungen, die möglichst selbst bereits die gewünschte Phasenfolge I→N→SA→SC aufweisen. Weitere Komponenten der Mischung werden oftmals zur Schmelzpunkterniedrigung und zur Verbreiterung der SC- und meist auch N- Phase, zum Induzieren der spontanen Polarisation, zur Pitch-Kompensation und zur Anpassung der optischen und dielektrischen Anisotropie zugesetzt, wobei aber beispielsweise die Rotationsviskosität möglichst nicht vergrößert werden soll.
Einzelne dieser Komponenten und auch bestimmte Mischungen sind bereits aus dem Stand der Technik bekannt. Da aber die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays an unterschiedlichen Mischungen interessiert. Dieses u. a. auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der Anzeigevorrichtungen bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
In der Literatur (siehe z. B.: EP-151-294-A, J6-3246-346-A, JO-11 61-221-A, EP-322-007-A, DE-3906-019-A, EP-344-557-A, US-4886-619-A, WO-9001-056-A, GB-2227-019-A, BE-857-784, BE-857-785, EP-11-002, DE-2949-080, GB-2070-593, GB-2070-594, GB-1603-075, GB-2098-986, GB-2098-987, GB-2111-974-A, DE-3305-013-A, JG-0132-978-A, GB-2154-598-A, J6-1091-141-A, DE-3510-432-A, EP-202-514-A, EP-205-340-A, EP-332-409-A) werden zahlreiche Naphthalinderivate zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen beschrieben.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Derivate des Naphthalins und deren Verwendung als Komponenten für ferroelektrische Flüssigkristallmischungen, wobei mindestens ein Naphthalinderivat der Formel (I) als Komponente in einer Flüssigkristallmischung eingesetzt wird.
Die Symbole und Indices haben hierbei folgende Bedeutung:
R¹, R² ist H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppe durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-,     oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
Bevorzugt ist R¹, R²H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCO-O-, -CH=CH-,     oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
Besonders bevorzugt ist R¹, R²H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCO-O-, -CH=CH-,     oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder ein der nachfolgenden chiralen Gruppen:
Insbesondere bevorzugt ist R¹, R²H oder ein Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei eine -CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann oder die chirale Gruppe:
R³, R⁴, R⁵, R⁶ sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-,     oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder R³ oder R⁴ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-System gebunden sind.
Bevorzugt sind R³, R⁴, R⁵, R⁶ unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-,     oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder R³ oder R⁴ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-System gebunden sind;
Besonders bevorzugt sind R³, R⁴, R⁵, R⁶ unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-,     oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder R³ oder R⁴ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-System gebunden sind;
Insbesondere sind R³, R⁴, R⁵, R⁶ unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CH₃ und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, bei dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Thiazol-2,5-diyl- Thiophen-2,4-diyl, Thiophen-2,5-diyl, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder trans-Dekalin-2,6-diyl;
Bevorzugt sind A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein H-Atom durch CH₃ ersetzt sein kann, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6- diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl oder Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl;
Besonders bevorzugt sind A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein H-Atom durch CH₃ ersetzt sein kann, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, Naphthalin-2,6- diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
Insbesondere bevorzugt sind A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein H-Atom durch CH₃ ersetzt sein kann, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂CH₂CO-O- oder -O-COCH₂-CH₂-;
Vorzugsweise sind M¹, M², M³, M⁴ gleich oder verschieden, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂CH₂CO-O- oder -O-COCH₂-CH₂-;
Besonders bevorzugt sind M¹, M², M³, M⁴ gleich oder verschieden, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂- oder -CH=CH-;
Insbesondere bevorzugt sind M¹, M², M³, M⁴ gleich oder verschieden, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂- oder -CH₂CH₂-;
M⁵ ist -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung;
k, l, m, n, o, p, q, r sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+p+r 1, 2 oder 3 ist;
* ist ein chirales Zentrum.
Ausgenommen sind die Verbindungen, in denen die Formel (I) folgende Bedeutung hat:
R⁷ ist unabhängig voneinander ein Alkyl- oder ein Alkyloxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen;
R⁸ ist ein Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen;
s ist gleich Eins oder Zwei.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg- Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen. Im Einzelnen sei beispielsweise verwiesen auf DE-OS 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 904, 26 36 684, 27 01 591 und 27 52 975 für Verbindungen mit 1,4-Phenylen-Gruppen; DE-PS 26 41 724 für Verbindungen mit Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppen; DE-OS 40 26 223 und EP-OS 03 91 203 für Verbindungen mit Pyridin-2,5-diyl-Gruppen; DE-OS 32 31 462 für Verbindungen mit Pyridazin-3,6-diyl-Gruppen; DE-OS 29 44 905 und 32 27 916 für Verbindungen mit 1,3-Dioxan-2,5-diyl-Gruppen; DD 1 60 061 für Verbindungen mit 1,3-Dithian-2,5-diyl-Gruppen; US 42 61 652 und 42 19 256 für Verbindungen mit 1,4-Bicyclo-[2.2.2]octan-1,4-diyl-Gruppen; N. Miyaura, T. Yanagi und A. Suzuki in Synthetic Communications 11 (1981), S. 513-519 für die direkte Verknüpfung von Aromaten und Heteroaromaten.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind als Komponenten zur Verwendung für Flüssigkristallmischungen, insbesondere für ferroelektrische Flüssigkristallmischungen, geeignet wobei die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht notwendigerweise selbst flüssigkristallin sein müssen. Dabei können die LC-Mischungen 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-%, an einer oder mehreren der Verbindungen nach Formel (I) enthalten. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus bekannten Verbindungen mit nematischen, cholesterischen und/oder smektischen Phasen; dazu gehören beispielsweise Schiffsche Basen, Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, N, S oder O-haltige Heterocyclen, z. B. Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterinester oder verschiedene überbrückte, terminalpolar mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren.
Es zeigte sich nun überraschenderweise, daß die erfindungsgemäßen Substanzen zwei sehr günstige Eigenschaften in FLC-Mischungen einbringen. Zum einen können die Substanzen die nematische Phase in FLC-Mischungen induzieren bzw. verbreitern was sich günstig auf die Orientierung mittels Orientierungsschichten auswirkt. Zum anderen beeinflussen die erfindungsgemäßen Substanzen den Winkelverlauf (z. B. intrinsischer Schalt/Tiltwinkel) in der SC*-Phase auf ungewöhnliche, überraschende Weise:
Der normalerweise beobachtete Anstieg des Schaltwinkels/Tiltwinkels mit fallender Temperatur in der SC*-Phase kann durch die Substanzen verringert oder sogar in einen Abfall des Winkels bei tieferen Temperaturen umgekehrt werden. Dies wirkt sich auf die Anwendung sehr günstig aus, da im Display Polarisatoren/Analysatoren normalerweise fest positioniert sind und eine Veränderung des Schaltwinkels mit der Temperatur grundsätzlich zu Veränderungen in Kontrast und Helligkeit führt.
Darüber hinaus wird bei einem relativ niedrigeren Schaltwinkel bei tieferen Temperaturen in der SC*-Phase (also glatterem Verlauf des Schaltwinkels über der Temperatur) auch eine erhöhte Schaltgeschwindigkeit bei diesen Temperaturen wegen der Winkelreduktion beobachtet.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen darüber hinaus einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline smektische, insbesondere ferroelektrische Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel (I) flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie und/oder die Viskosität und/oder die spontane Polarisation und/oder den Phasenbereich und/oder den Tiltwinkel und/oder den Pitch eines solchen Dielektrikums zu variieren.
Die erfindungsgemäßen Mischungen wiederum können Anwendung finden in elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
Für die ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen werden die Werte für die spontane Polarisation Ps[nC/cm²] nach der Methode von H. Diamant et al. (Rev. Sci. Instr., 28, 30, 1957) in Meßzellen mit 10 µm Elektrodenabstand ohne Orientierungsschicht bei einer Temperatur von 25°C gemessen.
Die kritische Pulsfläche (CPA) ist wie folgt definiert: Ein elektrischer Rechteckpuls geeigneter Spannung (Polarität) und Dauer kann bei gegebener Zellendicke den einen stabilen Schaltzustand in den anderen auf Dauer überführen, wenn Spannung und/oder Pulsdauer genügend groß sind. Hier ergibt sich die CPA aus dem Betrag des Produktes von 50 µsec Pulsdauer, der minimal notwendigen Spannung zum vollständigen dauerhaften Umschalten und dem Kehrwert der Zellendichte (T = 25°C).
Der Schaltwinkel 2Reff wird aus der Winkeldifferenz der beiden bisherigen Schaltzustände nach Kurzschließen der Elektroden bei 25°C ermittelt. Für die Messungen von CPA und 2Reff werden ca. 1,8 µm dicke Glastestzellen mit ITO- Elektroden und geriebener Polyvinylalkohol(PVA)-Orientierungsschicht verwendet. Die gefüllten Zellen werden bei 25°C 1 min lang mit Rechteckpulsen (IOH₂) bei einem elektrischen Feld von 15 V/µm geschaltet, bevor die eigentlichen Messungen stattfinden.
Der intrinsische Schaltwinkel (doppelter Tiltwinkel) wird entsprechend aus den Schaltzuständen bei Ansteuerung mit Rechteckfeld 10 V/µm, 10 Hz ermittelt.
Die Phasenumwandlungstemperaturen werden bei Aufheizen und beim Abkühlen mit Hilfe eines Polarisationsmikroskops anhand der Texturänderungen bestimmt. Die Bestimmung des Schmelzpunkts wird hingegen mit einem DSC-Gerät durchgeführt. Die Angabe der Phasenumwandlungstemperatur zwischen den Phasen
Isotrop
(I)
Nematisch (N bzw. N*)
Smektisch-A (SA)
Smektisch-C (SC bzw. SC)*
Kristallin (X)
erfolgt in °C, und die Werte stehen zwischen den Phasenbezeichnungen in der Phasenfolge. Es sind zunächst die Phasenübergänge beim Aufheizen in die isotrope Phase angegeben und dann die Phasenübergänge beim Abkühlen, wenn sie von denen des Aufheizens signifikant abweichen.
Beispiel 1 6-Decyloxynaphthalin-2-carbonsäure-[4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenyl]--ester
0,60 g (2 mmol) 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-octylpyrimidin, 0,66 g (2 mmol) 6-Decyloxynaphthalin-2-carbonsäure, 0,41 g (2 mmol) N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid und 0,02 g (0,2 mmol) 4-N-N-Dimethylaminopyridin werden in 25 ml Dichlormethan 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird filtriert, das Filtrat eingeengt und durch Chromatographie an Kieselgel (Laufmittel: Dichlormethan) und Umkristallisation aus n-Hexan gereinigt. Es werden 0,83 g Produkt erhalten.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:
X₁ 74 X₂ 92 N 192 I 192 N 86 SC 33 X
Beispiel 2 2,6-Bis(4-hexyloxyphenylcarbonyloxy)naphthalin
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 2,6-Dihydroxynaphthalin und 4-Hexyloxybenzoesäure.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:
X 144 N 262 I
Beispiel 3 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure-[4-(4-pentyloxyphenyloxycarbonyl)phe-nyl]-ester
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure und 4-Hydroxybenzoesäure-(4-pentyloxyphenyl)-ester.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:
X 137 N 255 I 255 N 121 X
Beispiel 4 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure-[4-(4-hexyloxyphenyloxycarbonyl)phen-yl]-ester
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure und 4-Hydroxybenzoesäure-(4-hexyloxyphenyl)-ester.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:
X 118 N 252 I 252 N 103 X
Beispiel 5 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure-[4-(4-heptyloxyphenyloxycarbonyl)phe-nyl]-ester
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure und 4-Hydroxybenzoesäure-(4-heptyloxyphenyl)-ester.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:
X 117 N 245 I 245 N 97 X
Beispiel 6 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure-[4-(4-butyloxyphenyloxycarbonyl)-3-m-ethylphenyl]-ester
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure und 4-Hydroxy-3-methylbenzoesäure-(4-butyloxyphenyl)-ester.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:
X 110 N 230 I 230 N 87 X
Beispiel 7 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure-[4-(5-hexyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-methy-lphenyl]-ester
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure und 4-(5-hexyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-hydroxy-3-methylbenzol.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:
X 103 N 166 I 166 N 28 X
Beispiel 8 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure-[4-(5-hexyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-methy-lphenyl]-ester
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure und 4-(5-hexyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-hydroxybenzol.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:
X 118 N 215 I 215 N 72 X
Beispiel 9 5-Octyloxy-2-(6-octyloxynaphthalin-2-yl)pyrimidin
1,10 g (4,28 mmol) Triphenylphosphin werden mit 0,7 ml (4,28 mmol) Azodicarbonsäurediethylester 30 min in 20 ml Tetrahydrofuran bei 0°C gerührt. Anschließend werden 0,7 ml (4,28 mmol) 1-Octanol und 1,00 g (2,85 mmol) 5- Hydroxy-2-(6-octyloxynaphthalin-2-yl)pyrimidin zugegeben und 6 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das Rohprodukt durch Chromatographie an Kieselgel (Laufmittel: Dichlormethan : Essigester = 95 : 5) und Umkristallisation aus n-Hexan gereinigt. Es werden 0,96 g Produkt erhalten.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:
X 93 SC 105 SA 111 N 129 I
Beispiel 10 [(2S,3S)-3-Butyloxiran-2-yl]methyl-[2-(6-octyloxynaphthalin-2-yl)pyr-imidin-5-yl]ether
Die Synthese erfolgt analog Beispiel 9 aus 5-Hydroxy-2-(6-octyloxynaphthalin-2- yl)-pyrimidin und (2S,3S)-3-Butyloxiran-2-yl-methanol.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:
X 85 SC* 128,4 SA 130,5 N* 141 I N* 130,6 SA 128,4 SC* 55 X [α] = -15,67°
Beispiel 11 4-Decyloxybenzoesäure-[6-[(2S,3S)-3-Butyloxiran-2-yl]methoxynaphthal-in-2-yl]-ester
Die Synthese erfolgt analog Beispiel 9 aus 4-Decyloxybenzoesäure-(6- hydroxynaphthalin-2-yl)ester und (2S,3S)-3-Butyloxiran-2-yl-methanol.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:
X 134 SC* 170 N* 221 I
Anwendungsbeispiel 1
Die Substanz S1 aus Beispiel 1 wurde zu 5 Mol-% der Mischung M1 zugesetzt.
Die Mischung M1 setzt sich zusammen aus:
Die Phasen und andere Meßwerte der Mischung M1 und M1+5 Mol-% S1 sind in der folgenden Tabelle gezeigt. Man erkennt, wie die nematische Phase eingeführt wird. Gleichzeitig wird auch der Schmelzpunkt verbessert.
Tabelle
Die zwei Kurven des intrinsischen Schaltwinkels für M1 und M1+5 Mol-% S1 sind in der Abbildung dargestellt.
Man erkennt deutlich wie schon geringe Konzentrationen der erfindungsgemäßen Substanz große Effekte verursachen. Dies ist günstig, da andere Größen wie Viskosität dann weniger stark verändert werden.
Anwendungsbeispiel 2
Die Substanz S8 aus Beispiel 8 wurde zu 5 Mol-% der Mischung M2 zugesetzt:
Die Mischung M2 setzt sich zusammen aus:
Die Tabelle zeigt Phasen und intrinsische Schaltwinkel von M2 und M2+5 Mol-% S8
Man erkennt deutlich die starke Verbreiterung der nematischen Phase auf Kosten der SA-Phase während der Übergang SA-SC* fast unverändert bleibt, dies ist sehr günstig für den Anwendungstemperaturbereich. Gleichzeitig variiert der Winkel über den Bereich 0°C bis 40°C (typischer Anwendungstemperaturbereich) deutlich weniger mit der erfindungsgemäßen Substanz.

Claims (7)

1. Verbindungen der Formel (I) in der die Symbole und Indices folgende Bedeutung haben:
R¹, R² ist H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppe durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-,     oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R³, R⁴, R⁵, R⁶ sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-,     oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder R³ oder R⁴ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-System gebunden sind.
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CH₃ und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, bei dem ein oder zwei H- Atome durch F ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5- diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Thiazol-2,5-diyl-Thiophen- 2,4-diyl, Thiophen-2,5-diyl, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6- diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder trans-Dekalin- 2,6-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂CH₂CO-O- oder -O-COCH₂-CH₂-;
M⁵ ist -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung;
k, l, m, n, o, p, q, r sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+p+r 1, 2 oder 3 ist;
* ist ein chirales Zentrum.
Ausgenommen sind die Verbindungen, in denen die Formel (I) folgende Bedeutung hat: R⁷ ist unabhängig voneinander ein Alkyl- oder ein Alkyloxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen;
R⁸ ist ein Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen; s ist gleich Eins oder Zwei.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 unter Beibehaltung der Ausnahmen aus Anspruch 1, wobei die Symbole und Indices folgende Bedeutung haben:
R¹, R² sind H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppe durch -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-,     oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R³, R⁴, R⁵, R⁶ sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-,     oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder R³ oder R⁴ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-System gebunden sind.
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein H-Atom durch CH₃ ersetzt sein kann, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Pyridin-2,5- diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl oder Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂CH₂CO-O- oder -O-COCH₂-CH₂-.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 unter Beibehaltung der Ausnahme aus Anspruch 1, wobei die Symbole und Indices folgende Bedeutung haben:
R¹, R² sind H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCO-O-, -CH=CH-,     oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R³, R⁴, R⁵, R⁶ sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-,     oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder R³ oder R⁴ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-System gebunden sind.
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein H-Atom durch CH₃ ersetzt sein kann, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5- diyl, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂- oder -CH=CH-.
4. Verbindungen nach Anspruch 1 unter Beibehaltung der Ausnahmen aus Anspruch 1, wobei die Symbole und Indices folgende Bedeutung haben:
R¹, R² sind H oder ein Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei eine -CH₂- Gruppe durch -O- ersetzt sein kann oder die chirale Gruppe: R³, R⁴, R⁵, R⁶ sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen;
A¹, A² , A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein H-Atom durch CH₃ ersetzt sein kann, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂- oder -CH₂-CH₂-.
5. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4.
6. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 60 Gew.-% an mindestens einer Verbindung der Formel (I) enthält.
7. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend Trägerplatten, Elektroden, mindestens einen Polarisator, mindestens eine Orientierungsschicht sowie ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssigkristalline Medium eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 5 bis 6 ist.
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