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JPH06228057A - 強誘電性液晶混合物において使用するための新規なナフタレン誘導体 - Google Patents

強誘電性液晶混合物において使用するための新規なナフタレン誘導体

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Publication number
JPH06228057A
JPH06228057A JP5298381A JP29838193A JPH06228057A JP H06228057 A JPH06228057 A JP H06228057A JP 5298381 A JP5298381 A JP 5298381A JP 29838193 A JP29838193 A JP 29838193A JP H06228057 A JPH06228057 A JP H06228057A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diyl
substituted
liquid crystal
carbon atoms
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5298381A
Other languages
English (en)
Inventor
Barbara Hornung
バルバラ・ホルヌンク
Dietmar Jungbauer
ディートマー・ユングバウアー
Javier Manero
ヤフィーア・マネロ
Hubert Schlosser
フーベルト・シュロッサァ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPH06228057A publication Critical patent/JPH06228057A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】強誘電性液晶混合物に用いることにより、ネマ
チック相を誘導するか広げることができ、かつ、ＳC＊
相において小さいスイッチング角を与えることができる
新規化合物を提供すること。 【構成】一般式Ｉ、例えば式２６のナフタレン誘導体。 ［Ｒ1（−Ａ1）k（−Ｍ1）l（−Ａ2）m（−Ｍ2）n およ
び（Ｍ3）o（−Ａ3）p（−Ｍ4）q（−Ａ4）r−Ｒ2 は、
メゾゲニック基である］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なナフタレン誘導
体、その製造方法および液晶混合物へのその使用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】液晶は異方性と液体性の両方を合わせ持
つという特殊な性質を有しているため、電気光学的スイ
ッチングおよび表示素子において液晶が用いられてい
る。これらの素子においては、配向を変化させるため
に、液晶の電気的、磁気的、弾性的および熱的な性質を
用いることができる。光学的効果は、複屈折、二色性の
吸収を有する染料分子の取り込み（「ゲスト・ホスト・
モード」）、または光散乱等の方法によって得ることが
できる。
【０００３】様々な応用分野における実用上の要求は増
加し続けており、これを満足させるために、新規な改良
された液晶混合物および様々な構造の種々のメソゲニッ
ク化合物が常に必要とされている。このことは、ネマチ
ック液晶相を用いる分野およびスメクチック液晶相を用
いる分野の両方においてあてはまる。
【０００４】最近、強誘電性液晶混合物（ＦＬＣ混合
物）が特に注目されている［例えば、S.T.Lagerwall, e
t. al., "Ferroelectric Liquid-Crystals for Display
s", SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, C
a. USA を参照のこと］。強誘電性液晶を実際に電気光
学的ディスプレイに用いるためには、例えばＳC* 相の
ような、広い温度範囲にわたって安定であるキラルな傾
斜スメクチック相が必要とされる［R.B.Meyer, L.Liebe
rt, L.Strzelecki and P.Keller, J.Physique 36, L-69
(1975) 等を参照のこと］。この目的はそれ自体がこの
ような相、例えばＳC相を形成する化合物を用いること
により、またはキラルな傾斜スメクチック相を形成しな
い化合物を光学的に活性な化合物によってドーピングす
ることにより達成することができる［M.Brunet, C.Will
iams, Ann.Phys.3, 237(1978) 等を参照のこと］。
【０００５】強誘電性液晶混合物を電気光学的成分に用
いる場合には、高いコントラスト比を得るために液晶の
均一な平面（planar）配向が必要である。液晶混合物の
相系列が温度の低下に伴って等方性→ネマチック→スメ
クチックＡ→スメクチックＣである場合に、ＳC相にお
ける均一な平面配向が達成されることが判明している
［K.Flatischler, et. al., Mol.Cryst.Liq.Cryst. 13
1, 21 (1985); T.Matsumoto, et. al., pp. 468-470, P
roc. of the 6th Int. Display Reserch Conf., Japan
Display, 30 September - 2 October 1986, Tokyo, Jap
an; M.Mulakami, et. al.,ibid., pp.344-347 等を参照
のこと］。
【０００６】強誘電性（キラルスメクチック）液晶混合
物に関しては、ＳC＊相における螺旋ピッチが大きい、
すなわち５μｍより大きく、Ｎ＊相における螺旋ピッチ
が非常に大きい、すなわち１０μｍより大きいまたは無
限であるという条件が満たされることがさらに必要であ
る。
【０００７】強誘電性液晶系の光学的応答時間τ［μ
ｓ］は、できるだけ短い時間であるべきであり、系の回
転粘度γ［ｍＰａｓ］、自発分極Ｐｓ［ｎＣ／ｃｍ2］
および電界強度Ｅ［Ｖ／ｍ］に依存して次の式に従う。
【０００８】
【化１３】 電界強度Ｅは電気光学的成分中の電極間距離および印加
電圧によって決定されるため、短い応答時間を得るため
には、強誘電性ディスプレイ媒質は低い粘度と高い自発
分極とを有するものでなければならない。
【０００９】最後に、熱的、化学的および光化学的安定
性の他に、低い光学的異方性△ｎ（好ましくは約０．１
３から０．１５）および低い正のまたは好ましくは負の
誘電異方性△εが必要である［S.T.Lagerwall, et. a
l., "Ferroelectric Liquid-Crystals for Displays",
SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca. U
SA を参照のこと］。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】多数の成分を含む混合
物を用いた場合にのみ、これらの条件を全て満たすこと
ができる。ここで用いるベース（またはマトリックス）
としては、できるかぎりそれ自体が既に望ましい相系列
Ｉ→Ｎ→ＳA→ＳCを有する化合物であることが好まし
い。融点を低下させ、ＳC相および通常はＮ相の温度範
囲をも拡大させ、光学的活性を誘導し、ピッチを相補
し、かつ、光学的異方性と誘電異方性とを釣り合わせる
ために、混合物にさらに他の成分がしばしば加えられ
る。しかし、可能ならば、例えば回転粘度は高めるべき
ではない。
【００１１】これらの成分の一部およびある種の混合物
も先行技術から既に公知である。しかし、特に強誘電性
液晶混合物の開発は完成とは決して見なすことができな
いため、ディスプレイの製造業者は、種々の混合物に関
心を持っている。このことはまた、液晶混合物とディス
プレイ装置またはセルの個々の成分（例えば配向膜）と
の相互作用によってのみ、液晶混合物の性質について結
論づけることが可能となるという理由にもよる。
【００１２】文献には、液晶混合物において使用するた
めの多くのナフタレン誘導体が記載されている（例え
ば、欧州特許公開第１５１２９４号、日本特許公開第６
３−２４６３４６号、日本特許公開第０１−１６１２２
１号、欧州特許公開第３２２００７号、西独特許公開第
３９０６０１９号、欧州特許公開第３４４５５７号、米
国特許第４８８６６１９号、国際公開第９０／０１０５
６号、英国特許公開第２２２７０１９号、ベルギー特許
公開第８５７７８４号、ベルギー特許公開第８５７７８
５号、欧州特許公開第０１１００２号、西独特許公開第
２９４９０８０号、英国特許公開第２０７０５９３号、
英国特許公開第２０７０５９４号、英国特許公開第１６
０３０７５号、英国特許公開第２０９８９８６号、英国
特許公開第２０９８９８７号、英国特許公開第２１１１
９７４号、西独特許公開３３０５０１３号、ＪＧ−Ａ０
１３２９７８、英国特許公開第２１５４５９８号、日本
特許公開第６１−０９１１４１号、西独特許公開第３５
１０４３２号、欧州特許公開第２０２５１４号、欧州特
許公開第２０５３４０号、欧州特許公開第３３２４０９
号等を参照のこと）。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は、ナフタレンの
新規な誘導体および液晶混合物、特に強誘電性液晶混合
物の成分としてのそれらの使用に関する。液晶混合物に
おいては、成分として少なくとも１種の式（Ｉ）のナフ
タレン誘導体が用いられる。
【００１４】
【化１４】 式中、記号および添字は次の意味を有する。
【００１５】Ｒ1およびＲ2は、Ｈまたは炭素数１〜２２
の直鎖アルキル基であり、ここで１個または２個の非隣
接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
【化１５】 または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、あ
るいは、下記のいずれかのキラル基である：
【化１６】
【００１６】好ましくは、Ｒ1およびＲ2は、Ｈまたは炭
素数１〜１５の直鎖アルキル基であり、ここで１個また
は２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
【化１７】 または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、あ
るいは、下記のいずれかのキラル基である：
【化１８】
【００１７】特に好ましくは、Ｒ1およびＲ2は、Ｈまた
は炭素数１〜１５の直鎖アルキル基であり、ここで１個
または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、
【化１９】 または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、あ
るいは、下記のいずれかのキラル基である：
【化２０】
【００１８】非常に好ましくは、Ｒ1およびＲ2は、Ｈま
たは炭素数１〜１５の直鎖アルキル基であり、ここで１
個の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−で置換されていてもよく、
あるいは、下記のキラル基である：
【化２１】
【００１９】Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立
に、Ｈまたは炭素数１〜２２の直鎖または分枝鎖アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−
基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
【化２２】 または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、あ
るいはまた、Ｒ3およびＲ4は、ジオキソラン系に置換基
として結合する場合には、一緒になって−（ＣＨ2）4−
または−（ＣＨ2）5−を形成してもよい。
【００２０】好ましくは、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、
互いに独立に、Ｈまたは炭素数１〜１５の直鎖または分
枝鎖アルキル基であり、ここで１個または２個の非隣接
−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−
Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
【化２３】 または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、あ
るいはまた、Ｒ3およびＲ4は、ジオキソラン系に置換基
として結合する場合には、一緒になって−（ＣＨ2）4−
または−（ＣＨ2）5−を形成してもよい。
【００２１】特に好ましくは、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6
は、互いに独立に、Ｈまたは炭素数１〜１０の直鎖また
は分枝鎖アルキル基であり、ここで１個または２個の非
隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
【化２４】 または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、あ
るいはまた、Ｒ3およびＲ4は、ジオキソラン系に置換基
として結合する場合には、一緒になって−（ＣＨ2）4−
または−（ＣＨ2）5−を形成してもよい。
【００２２】非常に好ましくは、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5および
Ｒ6は、互いに独立に、Ｈまたは炭素数１〜１８の直鎖
または分枝鎖アルキル基である。
【００２３】Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一または異
なり、１個または２個の水素原子がＣＨ3および／また
はＣＮで置換されていてもよい１，４−フェニレン、１
個または２個の水素原子がＦで置換されていてもよいピ
ラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，
５−ジイル、あるいは、１，３，４−チアジアゾール−
２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、１，３−チア
ゾール−２，４−ジイル、１，３−チアゾール−２，５
−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−
２，５−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラ
ジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、
ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、
１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルまたはトラ
ンス−デカリン−２，６−ジイルである。
【００２４】好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、
同一または異なり、１個の水素原子がＣＨ3で置換され
ていてもよい１，４−フェニレン、あるいは、ピラジン
−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリ
ジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３
−ジオキサン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−
ジイルまたはビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４
−ジイルである。
【００２５】特に好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4
は、同一または異なり、１個の水素原子がＣＨ3で置換
されていてもよい１，４−フェニレン、あるいは、ピラ
ジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピ
リミジン−２，５−ジイル、１，３，４−チアジアゾー
ル−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイルまた
は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。
【００２６】非常に好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3および
Ａ4は、同一または異なり、１個の水素原子がＣＨ3で置
換されていてもよい１，４−フェニレン、あるいは、ピ
リジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル
または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。
【００２７】Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または異
なり、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯＣＨ2
−ＣＨ2−である。
【００２８】好ましくは、Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、
同一または異なり、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−Ｃ
ＯＣＨ2−ＣＨ2−である。
【００２９】特に好ましくは、Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4
は、同一または異なり、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−である。
【００３０】非常に好ましくは、Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3および
Ｍ4は、同一または異なり、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−ＣＨ2−で
ある。
【００３１】Ｍ5は、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合である。
【００３２】ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは０
または１である、但しｋ＋ｍ＋ｐ＋ｒの合計は１、２ま
たは３である ＊はキラル中心である。
【００３３】ただし、式(I)が次の意味を有する化合物
は除かれる：
【化２５】 ［式中、それぞれのＲ7は、互いに独立に、炭素数１〜
１０のアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ8は、
炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｍ6は、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＣＨ2−、または−ＣＨ2ＣＨ2
−であり、ｓは１または２である］。
【００３４】本発明の新規化合物は、それ自体文献から
公知の方法、例えば、Houven-Weyl,Methoden der Organ
ischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart等の
有機合成の標準的な書物に記載される方法により製造す
ることができる。
【００３５】製造は、反応に適した周知の反応条件の下
で行う。それ自体公知の種々の改良法を用いることも可
能であるが、ここでは詳述しない。
【００３６】詳しくは、例えば、１，４−フェニレン基
を含む化合物についてはドイツ特許公開第２３４４７３
２号、同第２４５００８８号、同第２４２９０９３号、
同第２５０２９０４号、同第２６３６６８４号、同第２
７０１５９１号および同第２７５２９７５号；ピリミジ
ン−２，５−ジイルを含む化合物についてはドイツ特許
公開第２６４１７２４号；ピリジン−２，５−ジイルを
含む化合物についてはドイツ特許公開第４０２６２３３
号および欧州特許公開第０３９１２０３号；ピリダジン
−３，６−ジイルを含む化合物についてはドイツ特許公
開第３２３１４６２号；１，３−ジオキサン−２，５−
ジイルを含む化合物についてはドイツ特許公開第２９４
４９０５号および同第３２２７９１６号；１，３−ジチ
アン−２，５−ジイルを含む化合物については東ドイツ
特許公開第１６００６１号；１，４−ビシクロ［２．
２．２］オクタン−１，４−ジイルを含む化合物につい
ては米国特許第４２６１６５２号および同第４２１９２
５６号；芳香族化合物と複素環芳香族化合物との直接結
合についてはN.Miyaura, T.Yanagi, A.Suzuki, Synthet
ic Communications 11 (1981), pp. 513-519を参照され
たい。
【００３７】所望ならば、出発物質もまたその場（in s
itu）で製造し、反応混合物から単離することなくただ
ちにさらに式(I)の化合物に転化することができる。
【００３８】本発明の式(I)の化合物は、液晶混合物、
特に強誘電性液晶混合物に用いる成分として適してい
る。この混合物においては、式(I)の化合物はそれ自体
液晶性である必要はない。液晶混合物は、０．０１〜６
０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％、特に好まし
くは０．１〜２０重量％の、１種類またはそれ以上の式
(I)の化合物を含む。その他の成分は、好ましくはネマ
チック、コレステリックおよび／またはスメクチック相
を有する既知の化合物、例えばシッフ塩基、ビフェニ
ル、テルフェニル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘ
キシルビフェニル、あるいはＮ−、Ｓ−またはＯ−を含
む複素環化合物（ピリミジン等）、シンナミル酸エステ
ル、コレステロールエステルおよび末端極性基を有する
ｐ−アルキル安息香酸の種々の架橋多核エステルから選
択される。
【００３９】驚くべきことに、新規な物質が強誘電性液
晶混合物に２つの非常に好ましい性質をもたらすことが
見いだされた。第１に、この物質は強誘電性液晶混合物
においてネマチック相を誘導するか広げることができ、
このことは、配向膜による配向に好ましい影響を有す
る。第２に、新規物質は、Ｓｃ＊相において、角度（例
えば、固有スイッチング／傾き角）の変化を通常でない
驚くべき方法により変化させる。すなわち、通常観察さ
れるＳｃ＊相における温度の低下に伴うスイッチング角
／傾き角の増加が、この物質によって減少しうるか、あ
るいは、より低い温度において角度の減少にまで反転し
うる。このことは、使用において非常に好ましい影響を
有する。偏光子／分析器は、通常はディスプレイ中でそ
の位置が固定されており、温度に伴うスイッチング角の
変化は基本的にはコントラストおよび明るさの変化をも
たらすからである。
【００４０】さらに、Ｓｃ＊相において、比較的低い温
度における比較的低いスイッチング角（すなわち、温度
にともなうスイッチング角の滑らかな変化）に関して
は、角度の減少のため、このような温度における応答速
度の増加もまた観察される。
【００４１】さらに、式(I)の化合物は広い応用分野を
有している。これらの化合物は、置換基の選択により、
主として液晶相、スメクチック相、特に強誘電性スメク
チック相を形成するための基本材料として使用すること
ができる。しかし、式(I)の化合物はまた、例えば誘電
異方性、光学的異方性、粘度、自発分極、相範囲、傾き
角およびこのタイプの誘電性のピッチ等を変化させるた
めに、他の種類の化合物からなる液晶基本材料に添加す
ることもできる。
【００４２】本発明による混合物は、表示素子、スイッ
チング素子、光変調器、イメージプロセシング用素子、
シグナルプロセシング用素子、あるいは一般の非線形光
学の分野において、電気光学的なまたは完全に光学的な
素子として用いることができる。
【００４３】以下に、実施例によって本発明をさらに詳
細に説明する。
【００４４】
【実施例】強誘電性液晶混合物について、ディアマント
（H. Diamant）らの方法（Rev. Sci. Instr. 28, 30 (1
957)）に従い、電極間距離が１０μｍであって、配向膜
を有しない測定セルを用いて、２５℃において自発分極
の値Ｐｓ（ｎＣ／ｃｍ２）を測定した。
【００４５】クリティカルパルスエリア（ＣＰＡ）は、
次のようにして決定した。与えられたセル厚さに対して
適当な電圧（極性）および持続時間を有する矩形の電気
的パルスは、電圧および／またはパルス持続時間が十分
に高い場合には、一つの安定なスイッチング状態を別の
スイッチング状態に永続的に転換させる。ＣＰＡは、５
０μｓのパルス持続時間、完全に永続的なスイッチング
に必要な最小電圧、およびセル密度の逆数の積として得
られる（Ｔ＝２５℃）。
【００４６】スイッチング角２Θeffは、２５℃におい
て、電極の短絡後の２つの前スイッチング状態の角度の
差から決定した。ＣＰＡおよび２Θeffの測定は、厚さ
が約１．８μｍであり、ＩＴＯ電極およびラビングした
ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）の配向膜を有するガラ
スのテストセルを用いて行った。実際の測定を実施する
前に、充填したセルを、電界１５Ｖ／μｍにおいて、矩
形パルス（ＩＯＨ2）によって２５℃において１分間ス
イッチングさせた。
【００４７】したがって、固有スイッチング角（傾き角
の２倍）は、１０Ｖ／μｍ、１０Ｈｚの矩形電界でアド
レシングしたときのスイッチング状態から決定される。
【００４８】相転移温度は、偏光顕微鏡を用い、加熱お
よび冷却に伴うテクスチャーの変化により決定した。こ
れに対し、融点はＤＳＣ装置を用いて測定した。次の各
相: 等方性 （Ｉ） ネマチック （ＮまたはＮ＊） スメクチックＡ （ＳA） スメクチックＣ （ＳCまたはＳC＊） 結晶 （Ｘ） の間の相転移温度は℃で表わし、その値を相系列におい
て相の記号の間に示す。最初のデータは、加熱により等
方性相に向かう時の相転移温度を示し、冷却時における
相転移温度が加熱時と著しく異なる場合には、その温度
を次に示す。
【００４９】
【実施例】
（実施例１） ６−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸 ４−
（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−オクチルピリミ
ジン０．６０ｇ（２ｍｍｏｌ）、６−デシルオキシナフ
タレン−２−カルボン酸０．６６ｇ（２ｍｍｏｌ）、
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．４１ｇ
（２ｍｍｏｌ）および４−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノピ
リジン０．０２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタ
ン２５ｍｌ中で、室温において４時間撹拌した。次に、
この混合物を濾過し、濾液を蒸発させ、生成物をシリカ
ゲル上でクロマトグラフィー（溶出液ジクロロメタン）
により精製し、ｎ−ヘキサンから再結晶した。生成物
０．８３ｇを得た。
【００５０】
【化２６】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ1 ７４ Ｘ2 ９２ Ｎ １９２ Ｉ １９２ Ｎ
８６ ＳC ３３ Ｘ
【００５１】（実施例２） ２，６−ビス（４−ヘキシルオキシフェニルカルボニル
オキシ）ナフタレン 製造は、２，６−ジヒドロキシナフタレンおよび４−ヘ
キシルオキシ安息香酸から、実施例１と同様にして行っ
た。
【００５２】
【化２７】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ １４４ Ｎ ２６２ Ｉ
【００５３】（実施例３） ６−ブチルナフタレン−２−カルボン酸 ４−（４−ペ
ントキシフェノキシカルボニル）フェニル 製造は、６−ブチルナフタレン−２−カルボン酸および
４−ヒドロキシ安息香酸 ４−ペントキシフェニルか
ら、実施例１と同様にして行った。
【００５４】
【化２８】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ １３７ Ｎ ２５５ Ｉ ２５５ Ｎ １２１ Ｘ
【００５５】（実施例４） ６−ブチルナフタレン−２−カルボン酸 ４−（４−ヘ
キシルオキシフェノキシカルボニル）フェニル 製造は、６−ブチルナフタレン−２−カルボン酸および
４−ヒドロキシ安息香酸 ４−ヘキシルオキシフェニル
から、実施例１と同様にして行った。
【００５６】
【化２９】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ １１８ Ｎ ２５２ Ｉ ２５２ Ｎ １０３ Ｘ
【００５７】（実施例５） ６−ブチルナフタレン−２−カルボン酸 ４−（４−ヘ
プチルオキシフェノキシカルボニル）フェニル 製造は、６−ブチルナフタレン−２−カルボン酸および
４−ヒドロキシ安息香酸 ４−ヘプチルオキシフェニル
から、実施例１と同様にして行った。
【００５８】
【化３０】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ １１７ Ｎ ２４５ Ｉ ２４５ Ｎ ９７ Ｘ
【００５９】（実施例６） ６−ブチルナフタレン−２−カルボン酸 ４−（４−ブ
トキシフェノキシカルボニル）−３−メチルフェニル 製造は、６−ブチルナフタレン−２−カルボン酸および
４−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸 ４−ブトキシフ
ェニルから、実施例１と同様にして行った。
【００６０】
【化３１】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ １１０ Ｎ ２３０ Ｉ ２３０ Ｎ ８７ Ｘ
【００６１】（実施例７） ６−ブチルナフタレン−２−カルボン酸 ４−（５−ヘ
キシル−１，３−ジオキサン−２−イル）−３−メチル
フェニル 製造は、６−ブチルナフタレン−２−カルボン酸および
４−（５−ヘキシル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−１−ヒドロキシ−３−メチルベンゼンから、実施例１
と同様にして行った。
【００６２】
【化３２】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ １０３ Ｎ １６６ Ｉ １６６ Ｎ ２８ Ｘ
【００６３】（実施例８） ６−ブチルナフタレン−２−カルボン酸 ４−（５−ヘ
キシル−１，３−ジオキサン−２−イル）−フェニル 製造は、６−ブチルナフタレン−２−カルボン酸および
４−（５−ヘキシル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−１−ヒドロキシベンゼンから、実施例１と同様にして
行った。
【００６４】
【化３３】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ １１８ Ｎ ２１５ Ｉ ２１５ Ｎ ７２ Ｘ
【００６５】（実施例９） ５−オクチルオキシ−２−（６−オクチルオキシナフタ
レン−２−イル）ピリミジン トリフェニルフォスフィン１．１０ｇ（４．２８ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌ中のジエチルアゾジ
カルボン酸０．７ｍｌ（４．２８ｍｍｏｌ）とともに、
０℃において３０分間撹拌した。次に、１−オクタノー
ル０．７ｍｌ（４．２８ｍｍｏｌ）および５−ヒドロキ
シ−２−（６−オクチルオキシナフタレン−２−イル）
ピリミジン１．００ｇ（２．８５ｍｍｏｌ）を加え、こ
の混合物を室温で６時間撹拌した。溶媒を蒸留により除
去した後、粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィ
ー（溶出液 ジクロロメタン：酢酸エチル＝９５：５）
により精製し、ｎ−ヘキサンから再結晶した。生成物
０．９６ｇを得た。
【００６６】
【化３４】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ ９３ ＳC １０５ ＳA １１１ Ｎ １２９ Ｉ
【００６７】（実施例１０） ［（２Ｓ，３Ｓ）−３−ブチルオキシラン−２−イル］
メチル ２−（６−オクチルオキシナフタレン−２−イ
ル）ピリミジン−５−イル エーテル 合成は、５−ヒドロキシ−２−（６−オクチルオキシナ
フタレン−２−イル）ピリミジンおよび（２Ｓ，３Ｓ）
−３−ブチルオキシラン−２−イルメタノールから、実
施例９と同様にして行った。
【００６８】
【化３５】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ 85 ＳC* 128.4 ＳA 130.5 Ｎ* 141 Ｉ Ｎ* 130.6 Ｓ
A 128.4 ＳC* 55 Ｘ ［α］D 20＝−１５．６７°
【００６９】（実施例１１） ４−デシルオキシ安息香酸 ６−［（２Ｓ，３Ｓ）−３
−ブチルオキシラン−２−イル］メトキシナフタレン−
２−イル 合成は、４−デシルオキシ安息香酸 ６−ヒドロキシナ
フタレン−２−イルおよび（２Ｓ，３Ｓ）−３−ブチル
オキシラン−２−イルメタノールから、実施例９と同様
にして行った。
【００７０】この化合物は、以下の相系列を有してい
た： Ｘ １３４ ＳC＊ １７０ Ｎ＊ ２２１ Ｉ
【００７１】（実施例１２） シクロプロパンカルボン酸 ２−（６−オクチルオキシ
ナフタレン−２−イル）ピリミジン−５−イル 製造は、シクロプロパンカルボン酸および５−ヒドロキ
シ−２−（６−オクチルオキシナフタレン−２−イル）
ピリミジンから、実施例１と同様にして行った。
【００７２】
【化３６】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ １２９ Ｉ １１４ Ｘ
【００７３】（実施例１３） ５−シクロプロピルメトキシ−２−（６−オクチルオキ
シナフタレン−２−イル）ピリミジン 製造は、シクロプロピルメタノールおよび５−ヒドロキ
シ−２−（６−オクチルオキシナフタレン−２−イル）
ピリミジンから、実施例９と同様にして行った。
【００７４】
【化３７】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ １０７ Ｉ １０１ Ｎ ９０ Ｘ
【００７５】（実施例１４） ６−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸 ４−
（４−ヘプチルオキシフェノキシカルボニル）フェニル 製造は、６−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン
酸および４−ヒドロキシ安息香酸 ４−ヘプチルオキシ
フェニルから、実施例１と同様にして行った。
【００７６】
【化３８】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ １０７（７０） ＳC １３６ ＳA ２１７ Ｎ
２３７ Ｉ
【００７７】（実施例１５） ６−オクチルナフタレン−２−カルボン酸 ４−ブチル
シクロヘキシル 製造は、６−オクチルナフタレン−２−カルボン酸およ
び４−ブチルシクロヘキサノールから、実施例１と同様
にして行った。
【００７８】
【化３９】 この化合物は、以下の相系列を有していた： Ｘ ５２ Ｎ ６９ Ｉ Ｎ −５ Ｘ
【００７９】（使用例１）実施例１からの物質Ｓ１を混
合物Ｍ１に５モル％加えた。混合物Ｍ１は次の組成を有
している（モル％）：
【化４０】 混合物Ｍ１およびＭ１に５モル％のＳ１を加えた混合物
の、相系列およびその他の測定値を以下の表に示す。ネ
マチック相が誘導されていることがわかる。同時に、融
点もまた改良されている。
【００８０】
【表１】 Ｍ１ 相系列： Ｘ -10 ＳC 52 ＳA 74 Ｉ 74 ＳA 52 ＳC -1
0 Ｘ Ｐｓsat： ４３ ｎＣ／ｃｍ2 Ｍ１ ＋ ５モル％Ｓ１ 相系列： Ｘ -12 ＳC* 45 ＳA 72 Ｎ* 78 Ｉ 47 Ｎ* 7
2 ＳA 45 ＳC* -12 Ｘ Ｐｓsat： ３５ ｎＣ／ｃｍ2 Ｍ１およびＭ１＋５モル％Ｓ１について、固有スイッチ
ング角のグラフを図１に示す。
【００８１】新規物質が、低い濃度においても大きな効
果をもたらすことが明らかである。このことは、粘度等
のその他の性質の変化がより少ないため、好ましい。
【００８２】（使用例２）実施例８からの物質Ｓ８を混
合物Ｍ２に５モル％加えた。混合物Ｍ２は次の組成を有
している（モル％）：
【化４１】 Ｍ２およびＭ２＋５モル％Ｓ８について、相系列および
固有スイッチング角を以下の表に示す。
【００８３】
【表２】 Ｍ２ 相系列： Ｘ 2 ＳC* 63 ＳA 69 Ｎ* 86 Ｊ 86 Ｎ* 69 ＳA 63 ＳC* -10 Ｘ Ｍ２ ＋ ５モル％Ｓ８ 相系列： Ｘ -2 ＳC* 61 ＳA 62 Ｎ* 85 Ｊ 85 Ｎ* 62 ＳA 61 ＳC* -15 Ｘ 固有２Θ（°） ４０° ２５° ０° Ｍ２ ４８．５° ５２．５° ５６° Ｍ２＋５モル％Ｓ８ ５３° ５６．５° ５８° ＳA相を犠牲としてネマチック相が著しく広がり、一
方、ＳA／ＳC* 転移温度が事実上変化していないことが
わかる。このことは、操作温度範囲のためには非常に好
ましい。同時に、０℃から４０℃の温度範囲（典型的な
操作温度範囲）における角度が、新規物質により著しく
変化している。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、Ｍ１およびＭ１＋５モル％Ｓ１につい
ての、固有スイッチング角のグラフを示す。
【符号の説明】
２Θ：固有スイッチング角 Ｔ： 温度
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 327/28 7106−4Ｈ 327/32 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/26 8615−4Ｃ 239/34 8615−4Ｃ 303/28 303/48 319/06 405/12 ２３９ 7602−4Ｃ Ｃ０９Ｋ 19/32 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ 19/42 9279−4Ｈ 19/46 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 ヤフィーア・マネロ ドイツ連邦共和国デー−65931 フランク フルト・アム・マイン，ズィントリンガ ー・バーンシュトラーセ 163 (72)発明者 フーベルト・シュロッサァ ドイツ連邦共和国デー−61479 グラスヒ ュッテン／タウヌス，イム・ハイン ２

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ）の化合物： 【化１】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｒ1およ
    びＲ2は、Ｈまたは炭素数１〜２２の直鎖アルキル基で
    あり、ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、
    −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
    −、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、 【化２】 または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、あ
    るいは、下記のいずれかのキラル基であり： 【化３】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立に、Ｈまたは炭
    素数１〜２２の直鎖または分枝鎖アルキル基であり、こ
    こで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、
    −Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
    Ｏ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝
    ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、 【化４】 または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、あ
    るいはまた、Ｒ3およびＲ4は、ジオキソラン系に置換基
    として結合する場合には、一緒になって−（ＣＨ2）4−
    または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；Ａ1、Ａ2、Ａ
    3およびＡ4は、同一または異なり、１個または２個の水
    素原子がＣＨ3および／またはＣＮで置換されていても
    よい１，４−フェニレン、１個または２個の水素原子が
    Ｆで置換されていてもよいピラジン−２，５−ジイル、
    ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイ
    ルまたはピリミジン−２，５−ジイル、あるいは、１，
    ３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジ
    オキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５
    −ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１，
    ３−チアゾール−２，５−ジイル、チオフェン−２，４
    −ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、ピペラジン−
    １，４−ジイル、ピペラジン−２，５−ジイル、ナフタ
    レン−２，６−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタ
    ン−１，４−ジイル、１，３−ジオキサボリナン−２，
    ５−ジイルまたはトランス−デカリン−２，６−ジイル
    であり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または異な
    り、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
    ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯＣＨ2−
    ＣＨ2−であり；Ｍ5は、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ
    2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合であ
    り；ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは０または１
    であるが、但しｋ＋ｍ＋ｐ＋ｒの合計は１、２または３
    であり；＊はキラル中心である；ただし、式(I)が次の
    意味： 【化５】 （式中、それぞれのＲ7は、互いに独立に、炭素数１〜
    １０のアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ8は、
    炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｍ6は、−ＣＯＯ
    −、−ＯＣＯ−、−ＣＯＣＨ2−、または−ＣＨ2ＣＨ2
    −であり、ｓは１または２である）を有する化合物は除
    かれる］。
  2. 【請求項２】記号および添字が次の意味を有する、請求
    項１記載の化合物：Ｒ1およびＲ2は、Ｈまたは炭素数１
    〜１５の直鎖アルキル基であり、ここで１個または２個
    の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
    −Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、 【化６】 または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、あ
    るいは、下記のいずれかのキラル基であり： 【化７】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立に、Ｈまたは炭
    素数１〜１５の直鎖または分枝鎖アルキル基であり、こ
    こで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、
    −Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
    Ｏ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝
    ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、 【化８】 または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、あ
    るいはまた、Ｒ3およびＲ4は、ジオキソラン系に置換基
    として結合する場合には、一緒になって−（ＣＨ2）4−
    または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；Ａ1、Ａ2、Ａ
    3およびＡ4は、同一または異なり、１個の水素原子がＣ
    Ｈ3で置換されていてもよい１，４−フェニレン、ある
    いは、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６
    −ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
    ２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
    ル、ナフタレン−２，６−ジイルまたはビシクロ［２．
    ２．２］オクタン−１，４−ジイルであり；Ｍ1、Ｍ2、
    Ｍ3およびＭ4は、同一または異なり、−Ｏ−、−Ｓ−、
    −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2
    −、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2ＣＨ2
    ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯＣＨ2−ＣＨ2−である：但
    し、請求項１記載の例外は保持される。
  3. 【請求項３】記号および添字が次の意味を有する、請求
    項１記載の化合物：Ｒ1およびＲ2は、Ｈまたは炭素数１
    〜１５の直鎖アルキル基であり、ここで１個または２個
    の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−
    Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、 【化９】 または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、あ
    るいは、下記のいずれかのキラル基であり： 【化１０】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立に、Ｈまたは炭
    素数１〜１０の直鎖または分枝鎖アルキル基であり、こ
    こで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、
    −Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
    Ｏ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝
    ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、 【化１１】 または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、あ
    るいはまた、Ｒ3およびＲ4は、ジオキソラン系に置換基
    として結合する場合には、一緒になって−（ＣＨ2）4−
    または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；Ａ1、Ａ2、Ａ
    3およびＡ4は、同一または異なり、１個の水素原子がＣ
    Ｈ3で置換されていてもよい１，４−フェニレン、ある
    いは、ピラジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
    ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３，４−チ
    アジアゾール−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−
    ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
    り；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または異なり、−
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2−、
    −ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−である；但し、
    請求項１記載の例外は保持される。
  4. 【請求項４】記号および添字が次の意味を有する、請求
    項１記載の化合物：Ｒ1およびＲ2は、Ｈまたは炭素数１
    〜１５の直鎖アルキル基であり、ここで１個の−ＣＨ2
    −基が、−Ｏ−で置換されていてもよく、あるいは、下
    記のキラル基であり： 【化１２】 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立に、Ｈまたは炭素数
    １〜８の直鎖または分枝鎖アルキル基であり；Ａ1、
    Ａ2、Ａ3およびＡ4は、同一または異なり、１個の水素
    原子がＣＨ3で置換されていてもよい１，４−フェニレ
    ン、あるいは、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
    −２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−
    ジイルであり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一または
    異なり、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−
    ＣＨ2−または−ＣＨ2−ＣＨ2−である；但し、請求項
    １記載の例外は保持される。
  5. 【請求項５】少なくとも１種の請求項１〜４のいずれか
    に記載の化合物を含む、強誘電性液晶混合物。
  6. 【請求項６】０．０１〜６０重量％の少なくとも１種の
    式(I)の化合物を含む、請求項５記載の強誘電性液晶混
    合物。
  7. 【請求項７】外板、電極、少なくとも１つの偏光子、少
    なくとも１つの配向膜および液晶媒質を含むスイッチン
    グおよび／またはディスプレイ素子であって、該液晶媒
    質が請求項５または６に記載の強誘電性液晶混合物であ
    ることを特徴とする素子。
JP5298381A 1992-11-28 1993-11-29 強誘電性液晶混合物において使用するための新規なナフタレン誘導体 Pending JPH06228057A (ja)

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DE19924240041 DE4240041A1 (de) 1992-11-28 1992-11-28 Neue Derivate des Naphthalins zur Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen
DE4240041:4 1992-11-28

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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JP2008544954A (ja) * 2005-05-11 2008-12-11 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２，６−ナフチル基を有する化合物

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