DE4211563A1 - Chirale Oxiranderivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen - Google Patents
Chirale Oxiranderivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in FlüssigkristallmischungenInfo
- Publication number
- DE4211563A1 DE4211563A1 DE19924211563 DE4211563A DE4211563A1 DE 4211563 A1 DE4211563 A1 DE 4211563A1 DE 19924211563 DE19924211563 DE 19924211563 DE 4211563 A DE4211563 A DE 4211563A DE 4211563 A1 DE4211563 A1 DE 4211563A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- atoms
- diyl
- alkyl radical
- hydrogen
- proviso
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
- C09K19/588—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
Neben den nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen haben seit einigen
wenigen Jahren in zunehmendem Maße auch optisch aktive smektische
(ferroelektrische) Flüssigkristall-Phasen an Bedeutung gewonnen.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß die Verwendung ferroelektrischer
Flüssigkristallsysteme in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder
Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted
nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben (vgl.
z. B. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium,
October Meeting 1985, San Diego, Ca., USA). Aufgrund dieser und anderer
günstiger Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu
blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLC′s grundsätzlich für die
obengenannten Anwendungsgebiete, z. B. über eine Matrixansteuerung, gut
geeignet.
Für elektrooptische oder vollständig optische Bauelemente benötigt man entweder
Verbindungen, die geneigte bzw. orthogonale smektische Phasen ausbilden und
selbst optisch aktiv sind, oder man kann durch Dotierung von Verbindungen, die
zwar solche smektischen Phasen ausbilden, selbst aber nicht optisch aktiv sind, mit
optisch aktiven Verbindungen smektische Phasen induzieren. Die gewünschte
Phase soll dabei über einen möglichst großen Temperaturbereich stabil sein.
Weiterhin müssen die Mischungen, um den einzelnen Anwendungsgebieten gerecht
zu werden, eine Vielzahl unterschiedlicher Forderungen erfüllen.
Die Gesamtheit dieser Forderungen ist nur mit Mischungen aus mehreren
Komponenten zu erfüllen. Als Basis (oder Matrix) dienen dabei bevorzugt
Verbindungen, die möglichst selbst bereits die gewünschte Phasenfolge
I→N→SA→SC aufweisen. Weitere Komponenten der Mischung werden oftmals zur
Schmelzpunktserniedrigung und zur Verbreiterung der SC und meist auch N-
Phase, zum Induzieren der optischen Aktivität, zur Pitch-Kompensation und zur
Anpassung der optischen und dielektrischen Anisotropie zugesetzt, wobei aber
beispielsweise die Rotationsviskosität möglichst nicht vergrößert werden soll.
Einzelne dieser Komponenten und auch bestimmte Mischungen sind bereits aus
dem Stand der Technik bekannt. Da aber die Entwicklung, insbesondere von
ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen
betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays an unterschiedlichen
Mischungen interessiert. Dieses u. a. auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken
der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der
Anzeigevorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse
auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
In US 4,835,295, US 4,789,751, US 4,705,874 und US 4,638,073 werden
flüssigkristalline Phenylbenzoate und Biphenyle mit chiralen Oxiranylmethoxy-
Substituenten beschrieben.
Des weiteren ist bekannt, daß chirale Oxiran-2-carbonsäureester von Phenyldiazin-
2,5-diylen als Dotierstoffe in Flüssigkristallphasen verwendet werden können
(EP 02 92 954).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, chirale Oxiran-Verbindungen
aufzuzeigen, die bei hohen Werten für die eigene oder in Flüssigkristall-Phasen
induzierte Polarisation (Ps) Strukturelemente aufweisen, die sie auch mit anderen
Komponenten in Flüssigkristall-Systemen "verträglich" (d. h. mischbar) machen.
Diese Verbindungen müssen selbst nicht unbedingt flüssigkristallin sein,
insbesondere nicht unbedingt eine Sc-Phase aufweisen. Eine gute "Verträglichkeit"
mit anderen Komponenten der Flüssigkristallmischung läßt sich z. B. eine Variation
der Flügelgruppen erreichen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß 2,2-disubstituierte
Oxirancarbonsäureester einerseits in besonderem Maße racemisierungsstabil sind,
und andererseits ein Vorzeichen für die spontane Polarisation aufweisen, das dem
der HTP ((Helical Twisting Power) entgegengesetzt ist, d. h. die Substanzen
hervorragend für die Pitch-Kompensation geeignet sind, insbesondere für den
Einsatz in Mischungen die Oxirane als Dotierstoff enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft chirale Oxiranderivat der allgemeinen Formel (I),
in der die Symbole und Indices folgende Bedeutung haben:
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere -CH2 Gruppen durch -O-, -S-, -SO-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome (O, S, SO) nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -CN, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere -CH2 Gruppen durch -O-, -S-, -SO-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome (O, S, SO) nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -CN, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
R2 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16
C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder
mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=OH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)-
oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß
Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und
der Maßgabe, daß mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein
müssen, wenn R2 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome
des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -CN, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein
können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
R3, R4, R5, R6, R7, R8 sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder
verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen; oder R5 und R6 können zusammen
auch -(CH2)4)- oder -(CH2)5- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-
System gebunden sind,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches O-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2- Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -CN, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches O-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2- Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -CN, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome
durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl,
Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-
Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-
Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Thiazol-2,5-diyl,
Thiophen-2,4-diyl, Thiophen-2,5-diyl, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl,
Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo(2.2.2)octan-1,4-diyl oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl,
M1, M2 sind gleich oder verschieden, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S- CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH- oder -C≡÷C-,
M3 ist -CH2-O-, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
a, b, c, d, e sind null oder eins, unter der Bedingung, daß die Summe a+c+e 1, 2 oder 3 ist,
n ist die Zahl 1 bis 5.
M1, M2 sind gleich oder verschieden, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S- CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH- oder -C≡÷C-,
M3 ist -CH2-O-, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
a, b, c, d, e sind null oder eins, unter der Bedingung, daß die Summe a+c+e 1, 2 oder 3 ist,
n ist die Zahl 1 bis 5.
In der bevorzugten Ausführung der Erfindung werden chirale Oxiranderivate der
allgemeinen Formel (I) oder (II) eingesetzt, in der die Symbole und Indices folgende
Bedeutung haben:
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine -CH2- Gruppe durch -O-, -S-, -SO-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si(CH3)2- oder 1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürften, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -CN substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen;
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine -CH2- Gruppe durch -O-, -S-, -SO-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si(CH3)2- oder 1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürften, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -CN substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen;
R2 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16
C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder
mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)-
oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß
Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und
der Maßgabe, daß mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein
müssen, wenn R2 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome
des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, oder -CN substituiert sein können, oder
eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
R3, R4, R5, R6, R7, R8 sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen; wobei R5 und R6 zusammen auch
-(CH2)4)- oder -(CH2)5- können sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-
System gebunden sind,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=OH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, oder -CN substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=OH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, oder -CN substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-
diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-
2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl oder Bicyclo(2.2.2)octan-1,4-diyl,
M1, M2 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- oder -C≡C-,
M3 ist -CH2-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung.
M1, M2 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- oder -C≡C-,
M3 ist -CH2-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung.
In einer besonders bevorzugten Ausführung der Erfindung werden chirale
Oxiranderivate der allgemeinen Formel (l) und (II) eingesetzt, in der die Symbole
und Indices folgende Bedeutung haben:
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18
C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine -CH2-
Gruppe durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C-≡C-, Δ, -Si(CH3)2- oder 1,4-
Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome
nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürften, und/oder ein oder
mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -CN substituiert
sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen;
R² ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16
C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder
mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4
Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome
nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß
mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R2
ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes
durch -F substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen
Gruppen:
R3, R4, R5, R6, R7, R8 sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder
verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen; wobei R5 und R6 können zusammen
auch -(CH2)4)- oder -(CH2)5- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-
System gebunden sind,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-
diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl oder
Naphthalin-2,6-diyl;
M1, M2 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- oder -C≡C-,
M3 ist -CH2-O-, -CO-O- oder eine Einfachbindung.
M1, M2 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- oder -C≡C-,
M3 ist -CH2-O-, -CO-O- oder eine Einfachbindung.
In einer insbesondere bevorzugten Ausführung der Erfindung werden chirale
Oxiranderivate der allgemeinen Formel (I) und (II) eingesetzt, in der
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine -CH2- Gruppe durch -O-, -CO-, -CH=CH-, Δ, -Si(CH3)2- oder 1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, oder Wasserstoff, oder die chirale Gruppe
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine -CH2- Gruppe durch -O-, -CO-, -CH=CH-, Δ, -Si(CH3)2- oder 1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, oder Wasserstoff, oder die chirale Gruppe
ist,
R2 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O- oder -Si((CH3)2)- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R2 ungleich Methyl ist,
R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander H oder ein Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen ist,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O- oder -Si((CH3)2) ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist,
M3 gleich -CH2-O- oder -CO-O- ist,
und die Gruppierung (-A1)a(-M1)b(-A2)c(-M2)d(-A3)e- folgende Bedeutung hat:
R2 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O- oder -Si((CH3)2)- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R2 ungleich Methyl ist,
R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander H oder ein Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen ist,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O- oder -Si((CH3)2) ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist,
M3 gleich -CH2-O- oder -CO-O- ist,
und die Gruppierung (-A1)a(-M1)b(-A2)c(-M2)d(-A3)e- folgende Bedeutung hat:
mit der Maßgabe, daß R1 nicht über ein Chalkogenatom an einen der aromatischen
Ringe gebunden sein darf, wenn sich in diesem Ring in mindestens einer ortho-
Position zu R1 ein Stickstoffatom befindet, es sei denn das Chalkogenatom ist
Bestandteil einer Ether- oder Thioethergruppe.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden durch
Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IX)
R¹(-A¹)a(-M¹)b(-A²)c(-M²)d(-A³)e-OH (IX)
mit den Derivaten der Oxiran-2-carbonsäure der Formel (X)
Y bedeutet OH oder Halogen. Für Y=OH erfolgt die Veresterung mit (IX) in
Gegenwart von Brönsted- oder Lewis-Säuren, gegebenenfalls in Gegenwart
wasserbindender Mittel oder mit Kondensationsreagentien wie N,N′-
Carbonyldiimidazol, Dicyclohexylcarbodiimid, Diisopropylcarbodiimid oder
Azodicarbonsäureester/Triphenylphosphan. Für Y = Halogen erfolgt die Umsetzung
mit (IX) in Gegenwart von Säurefängern, insbesondere Pyridin, Triethylamin, N-
Methylmorpholin oder basischer Ionenaustauscher. Schließlich können auch die
Alkali- oder Erdalkalisalze von (IX) mit Säurehaloganiden ((X) mit Y = Halogen) zu
(I) umgesetzt werden. Das Reaktionsprodukt kann durch an sich bekannte
Maßnahmen, z. B. Umkristallisation oder chromatographische Trennverfahren,
gereinigt werden.
Die Verbindungen (IX) sind aus der Literatur bekannt (z. B. D. Demus et al.,
Flüssige Kristalle in Tabellen, VEB Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1974,
1984, Bd. I + II). Die Oxirane (X) mit Z=H können aus den entsprechenden
Allylalkoholen durch enantioselektive Epoxidierung hergestellt werden (siehe hierzu
Pfenniger, "Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols: The Skarpless Epoxidation,
Synthesis 1986), S. 89-116). Sie werden dann als solche eingesetzt, oder aber
nach Standardmethoden, z. B. durch Umsetzung mit p-Toluolsulfonylchlorid, in die
entsprechenden Verbindungen (X) mit Z gleich H3Cl6H4SO2 überführt. Analoges gilt
für die anderen genannten nucleofugen Gruppen.
Methoden für die Herstellung von Derivaten der Oxiran-2-carbonsäure sind z. B.
aus Sharpless et al., J. Org. Chem., 46 (1981) 3936 bekannt.
Die genannten Oxiranderivate sind als Komponenten für Flüssigkristallmischungen
geeignet. Dabei enthalten die LC-Mischungen vorzugsweise 0,01 bis 60 Gew.-%,
insbesondere 0,05 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%. Die
anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten
Verbindungen mit nematischen, cholesterischen und/oder smektischen Phasen;
dazu gehören beispielsweise Schiffsche Basen, Biphenyle, Terphenyle,
Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, N, S oder O-haltige Heterocyclen, z. B.
Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterinester oder verschieden überbrückte,
terminalpolar mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren. Im allgemeinen liegen
die im Handel erhältlichen Flüssigkristallmischungen bereits vor der Zugabe der
optisch aktiven Verbindung(en) als Gemische verschiedener Komponenten vor, von
denen mindestens eine mesogen ist, d. h. als Verbindung, in derivatisierter Form
oder im Gemisch mit anderen Komponenten eine Flüssigkristallphase zeigt, die
mindestens eine enantiotrope (Klärtemperatur < Schmelztemperatur) oder
monotrope (Klärtemperatur < Schmelztemperatur) Mesophasenbildung erwarten
läßt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in besonderen Maße
racemicierungsstabil. Sie sind insbesondere als Dotierstoffe für geneigt-smektische
Flüssigkristallphasen geeignet, da sie diese in ferroelektrische Flüssigkristallphasen
umwandeln.
Flüssigkristallmischungen, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten,
können beispielsweise in elektro-optischen oder vollständig optischen
Bauelementen eingesetzt werden, z. B. als Anzeigevorrichtung, zur Bildbearbeitung,
Informationsverarbeitung, Datenspeicherung oder allgemein im Bereich der
nichtlinearen Optik.
Die Elemente können darüber hinaus folgende Komponenten erhalten:
zwei Elektroden, zwei Trägerplatten sowie mindestens eine Orientierungsschicht.
Allgemein wird der Aufbau von FLC-Displays in EP-B 00 32 362 beschrieben.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert:
0,50 g 2-Methyloxiran-2-carbonsäure werden in 50 ml absolutem Dichlormethan
gelöst und mit 2,94 g 5-Octyloxy-2-(4-hydroxyphenyl)-pyrimidin versetzt. Man fügt 2
g Dicyclohexylcarbodiimid zu und rührt 18 Stunden bei Raumtemperatur. Man filtriert
ab und zieht das Solvens im Vakuum ab. Der Rückstand wird an Kieselgel mit
Heptan/Essigester = 3/1 chromatographiert. Das Produkt wird aus Hexan
um kristallisiert.
Ausbeute: 0,26 g,
NMR: 8,65 ppm (s, 2H); 7,3 ppm (q zentriert, 4H); 3,1 ppm (q zentriert, 2H)
Ausbeute: 0,26 g,
NMR: 8,65 ppm (s, 2H); 7,3 ppm (q zentriert, 4H); 3,1 ppm (q zentriert, 2H)
0,60 g 2-Methyloxiran-2-carbonsäure werden in 50 ml absolutem Dichlormethan
gelöst und mit 3,72 g 2-Fluor-3-octyloxy-6-(4-hydroxyphenyl)-pyridin versetzt. Man
fügt 2,4 g Dicyclohexylcarbodiimid zu und rührt 18 Stunden bei Raumtemperatur.
Man filtriert ab und zieht das Solvens im Vakuum ab. Der Rückstand wird an
Kieselgel mit Heptan/Essigester = 3/1 chromatographiert. Das Produkt wird aus
Acetonitril umkristallisiert.
Ausbeute: 0,46 g
NMR: 7-8 ppm (m, 6H); 4 ppm (t, 2H); 3,1 ppm (q zentriert, 2H)
Ausbeute: 0,46 g
NMR: 7-8 ppm (m, 6H); 4 ppm (t, 2H); 3,1 ppm (q zentriert, 2H)
0,60 g 2-Methyloxiran-2-carbonsäure werden in 50 ml absolutem Dichlormethan
gelöst und mit 4,04 g 2-(10-Undecenyloxy)-5(4-hydroxyphenyl)-pyrimidin versetzt.
Man fügt 2,4 g Dicyclohexylcarbodiimid zu und rührt 18 Stunden bei
Raumtemperatur. Man filtriert ab und zieht das Solvens im Vakuum ab. Der
Rückstand wird an Kieselgel mit Heptan/Essigester = 3/1 chromatographiert. Das
Produkt wird aus Hexan umkristallisiert.
Ausbeute: 0,41 g
NMR: 8,65 ppm (s, 2H); 7,3 ppm (q zentriert, 4H); 5,6-6,0 ppm (m, 1H), 4,9-5,1 ppm (m, 2H); 3,1 ppm (q zentriert, 2H)
Ausbeute: 0,41 g
NMR: 8,65 ppm (s, 2H); 7,3 ppm (q zentriert, 4H); 5,6-6,0 ppm (m, 1H), 4,9-5,1 ppm (m, 2H); 3,1 ppm (q zentriert, 2H)
0,50 g 2-Methyloxiran-2-carbonsäure werden in 50 ml absolutem Dichlormethan
gelöst und mit 2,94 g 2-Octyloxy-5-(4-hyroxyphenyl)-pyrimidin versetzt. Man fügt 2 g
Dicyclohexylcarbodiimid zu und rührt 18 Stunden bei Raumtemperatur. Man filtriert
ab und zieht das Solvens im Vakuum ab. Der Rückstand wird an Kieselgel mit
Heptan/Essigester = 3/1 chromatographiert. Das Produkt wird aus Hexan
umkristallisiert.
Ausbeute: 0,33 g
NMR: 8,65 ppm (s, 2H); 7,3 ppm (q zentriert, 4H); 4,2 ppm (t, 2H); 3,1 pm 8q zentriert, 2H)
Ausbeute: 0,33 g
NMR: 8,65 ppm (s, 2H); 7,3 ppm (q zentriert, 4H); 4,2 ppm (t, 2H); 3,1 pm 8q zentriert, 2H)
0,63 g 2-Methyloxiran-2-carbonsäure werden in 50 ml absolutem Dichlormethan
gelöst und mit 3,7 g 5-(Hydroxy)-2-(4-phenylmethyl(3-butyl-2-oxiranyl)-ether)-
pyrimidin versetzt. Man fügt 2,4 g Dicyclohexylcarbodiimid zu und rührt 18 Stunden
bei Raumtemperatur. Man filtriert ab und zieht das Solvens im Vakuum ab. Der
Rückstand wird an Kieselgel mit Heptan/Essigester = 3/1 chromatographiert. Das
Produkt wird aus Hexan umkristallisiert.
Ausbeute: 0,36 g
NMR: 8,65 ppm (s, 2H); 8,35 ppm (m zentriert, 2H); 7,0 ppm (m zentriert, 2H); 4,24 ppm (m, 1H); 4,06 ppm (m, 1H); 3,14 ppm (m, 1H); 2,98 ppm (m, 1H)
Ausbeute: 0,36 g
NMR: 8,65 ppm (s, 2H); 8,35 ppm (m zentriert, 2H); 7,0 ppm (m zentriert, 2H); 4,24 ppm (m, 1H); 4,06 ppm (m, 1H); 3,14 ppm (m, 1H); 2,98 ppm (m, 1H)
Zur Überprüfung der Wirksamkeit der vorstehend beschriebenen Verbindungen als
ferroelektrische Dotierstoffe in Flüssigkristall-Systemen mit geneigten smektischen
Phasen werden diese in Konzentrationen von jeweils 10 Mol% zu den unten
beschriebenen nicht-chiralen Testmischungen M1 und M2 gemischt und die Werte
für die spontane Polarisation (Ps in nC/cm2, gemessen in M1) sowie die
Verdrillungskraft (HTP in µm-1, gemessen in M2) der Mischung bestimmt.
Die Ps-Werte werden nach der Methode von H. Diamant et al. (Rev. Sci. Instr., 28,
30,1957) gemessen. Die Bestimmung der Verdrillungskraft der cholesterischen
Phase erfolgt, wie z. B. bei P. Kassubek et al., Mol. Cryst. Liq., Vol. 8, 305-314,
1969 beschrieben, in einer Keimzelle mit Orientierungsschicht durch Ausmessen
der Versetzungslinien unter dem Polarisationsmikroskop.
Die nicht-chiralen Testmischungen M1 und M2 besitzen die Zusammensetzung und
Phasenfolgen:
| M1: | |
| (M89/85) | |
| 5-Octyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin | |
| 25,3 Mol-% | |
| 5-Octyloxy-2-(4-butyloxy-phenyl)-pyrimidin | 26,7 Mol-% |
| 5-Octyloxy-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin | 21,3 Mol-% |
| 5-Octyloxy-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin | 11,7 Mol-% |
| trans-4-Phenyl-cyclohexancarbonsäure-(4′-(5-decylpyrimidin-2-yl))-ph-enylester | 15,0 Mol-% |
| Phasenfolge: @ | Sc 84 SA 93 N 105 l |
| M2: | |
| (M216/82,5) | |
| 5-Octyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin | |
| 8,1 Mol-% | |
| 5-Octyloxy-2-(4-butyloxy-phenyl)-pyrimidin | 8,6 Mol-% |
| 5-Octyloxy-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin | 6,8 Mol-% |
| 5-Octyloxy-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin | 3,7 Mol-% |
| 5-Octyl-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin | 12,8 Mol-% |
| 5-Octyl-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin | 11,5 Mol-% |
| 5-Octyl-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin | 8,7 Mol-% |
| trans-4-Phenyl-cyclohexancarbonsäure-(4′-(5-dodecylpyrimidin-2-yl))--phenylester | 12,6 Mol-% |
| Phasenfolge: @ | Sc 49 SA 58 N 85 l |
In der unten stehenden Tabelle werden die erfindungsgemäßen Dotierstoffe (Bsp. 1-5)
mit anderen Dotierstoffen (Bsp. 6-9) verglichen. In Spalte 4 ist der
Polarisationswert (nC/cm2) aufgeführt, in Spalte 5 ist die Verdrillungskraft (1/µm) in
der cholesterischen Phase ca. 20 oberhalb des Sa-N Überganges angegeben.
Die Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäßen Dotierstoffe (1 - 5) im Vergleich zu
den Beispielen 6-9 eine verstärkte Neigung zur Ausbildung flüssigkristalliner
Phasen zeigen. Die Substitution an der 2-Position des Oxirans führt zu einer
größeren Verdrillungskraft (vgl. Bsp. 1 und 7). Sie besitzen eine stark negative
helikale Verdrillung, die sich insbesondere dazu eignet, zusammen mit den aus EP
02 92 954 bekannten Verbindungen (s. Bsp. 6, 8, 9) Mischungen herzustellen, die
in der cholesterischen Phase einen unendlich langen Pitch und damit eine gute
Orientierbarkeit aufweisen.
Claims (9)
1. Chriale Oxiranderivate der allgemeinen Formel I
in der die Symbole und Indices folgende Bedeutung haben:
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere -CH2 Gruppen durch -O-, -S-, -SO-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome (O, S, SO) nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -CN, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R2 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R2 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -CN, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R3,R4,R5, R6, R7, R8 sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen; oder R5 und R6 können zusammen auch -(CH2)4)- oder -(CH2)5- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan- System gebunden sind,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -CN, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H- Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3- Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, Thiophen-2,5-diyl, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo (2.2.2) octan-1,4-diyl oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl,
M1, M2 sind gleich oder verschieden, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S- CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH- oder -C≡C-,
M3 ist -CH2-O-, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
a, b, c, d, e sind null oder eins, unter der Bedingung, daß die Summe a+c+e 1, 2 oder 3 ist,
n ist die Zahl 1 bis 5.
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere -CH2 Gruppen durch -O-, -S-, -SO-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome (O, S, SO) nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -CN, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R2 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R2 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -CN, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R3,R4,R5, R6, R7, R8 sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen; oder R5 und R6 können zusammen auch -(CH2)4)- oder -(CH2)5- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan- System gebunden sind,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -CN, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H- Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3- Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, Thiophen-2,5-diyl, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo (2.2.2) octan-1,4-diyl oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl,
M1, M2 sind gleich oder verschieden, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S- CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH- oder -C≡C-,
M3 ist -CH2-O-, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
a, b, c, d, e sind null oder eins, unter der Bedingung, daß die Summe a+c+e 1, 2 oder 3 ist,
n ist die Zahl 1 bis 5.
2. Oxiranderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Symbole
und Indices folgende Bedeutung haben:
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine -CH2- Gruppe durch -O-, -S-, -SO-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si(CH3)2- oder 1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürften, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -CN substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen; R2 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R2 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, oder -CN substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R3, R4, R5, R6, R7, R8 sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen; wobei R5 und R6 zusammen auch -(CH2)4)- oder -(CH2)5- können sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan- System gebunden sind,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, oder -CN substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6- diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol- 2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl oder Bicyclo(2.2.2)octan-1,4-diyl,
M1, M2 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- oder -C≡C-,
M3 ist -CH2-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung.
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine -CH2- Gruppe durch -O-, -S-, -SO-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si(CH3)2- oder 1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürften, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -CN substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen; R2 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R2 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, oder -CN substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R3, R4, R5, R6, R7, R8 sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen; wobei R5 und R6 zusammen auch -(CH2)4)- oder -(CH2)5- können sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan- System gebunden sind,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, oder -CN substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6- diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, trans-1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol- 2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl oder Bicyclo(2.2.2)octan-1,4-diyl,
M1, M2 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- oder -C≡C-,
M3 ist -CH2-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung.
3. Oxiranderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Symbole
und Indices folgende Bedeutung haben:
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine -CH2- Gruppe durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si(CH3)2- oder 1,4- Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürften, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -CN substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen; R2 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R2 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R3, R4, R5, R6, R7, R8 sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen; wobei R5 und R6 können zusammen auch -(CH2)4)- oder -(CH2)5- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan- System gebunden sind,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, trans- 1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl;
M1, M2 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- oder -C≡C-,
M3 ist -CH2-O-, -CO-O- oder eine Einfachbindung.
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine -CH2- Gruppe durch -O-, -CO-, -CH=CH-, -C≡C-, Δ, -Si(CH3)2- oder 1,4- Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürften, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br oder -CN substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen; R2 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R2 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R3, R4, R5, R6, R7, R8 sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen; wobei R5 und R6 können zusammen auch -(CH2)4)- oder -(CH2)5- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan- System gebunden sind,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CH=CH-, Δ, -Si((CH3)2)- oder 1,4 Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, trans- 1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl;
M1, M2 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- oder -C≡C-,
M3 ist -CH2-O-, -CO-O- oder eine Einfachbindung.
4. Oxiranderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Symbole
folgende Bedeutung haben:
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine -CH2- Gruppe durch -O-, -CO-, -CH=CH-, Δ, -Si(CH3)2- oder 1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, oder Wasserstoff, oder die chirale Gruppe ist.R2 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O- oder -Si((CH3)2)- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R2 ungleich Methyl ist,
R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander H oder ein Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen ist,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O- oder -Si((CH3)2) ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist,
M3 gleich -CH2-O- oder -CO-O- ist, und die Gruppierung (-A1)a(-M1)b(-A2)c(-M2)d(-A3)e- folgende Bedeutung hat: mit der Maßgabe, daß R1 nicht über ein Chalkogenatom an einen der aromatischen Ringe gebunden sein darf, wenn sich in diesem Ring in mindestens einer ortho- Position zu R1 ein Stickstoffatom befindet, es sei denn, das Chalkogenatom ist Bestandteil einer Ether- oder Thioethergruppe.
R1 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine -CH2- Gruppe durch -O-, -CO-, -CH=CH-, Δ, -Si(CH3)2- oder 1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Chalkogenatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, oder Wasserstoff, oder die chirale Gruppe ist.R2 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O- oder -Si((CH3)2)- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R2 ungleich Methyl ist,
R3, R4, R5, R6 unabhängig voneinander H oder ein Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen ist,
R9 ist Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) wobei auch eine oder mehrere -CH2-Gruppen durch -O- oder -Si((CH3)2) ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und der Maßgabe, daß mindestens R5 oder R6 von Wasserstoff verschieden sein müssen, wenn R9 ungleich Methyl ist,
M3 gleich -CH2-O- oder -CO-O- ist, und die Gruppierung (-A1)a(-M1)b(-A2)c(-M2)d(-A3)e- folgende Bedeutung hat: mit der Maßgabe, daß R1 nicht über ein Chalkogenatom an einen der aromatischen Ringe gebunden sein darf, wenn sich in diesem Ring in mindestens einer ortho- Position zu R1 ein Stickstoffatom befindet, es sei denn, das Chalkogenatom ist Bestandteil einer Ether- oder Thioethergruppe.
5. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt
von 0,01 bis 60 Gew.-% an mindestens einem Oxiranderivat nach Anspruch
1.
6. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt
von 0,01 bis 60 Gew.-% an mindestens einem Oxiranderivat nach Anspruch
2.
7. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt
von 0,01 bis 60 Gew.-% an mindestens einem Oxiranderivat nach Anspruch
3.
8. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt
von 0,01 bis 60 Gew.-% an mindestens einem Oxiranderivat nach Anspruch
4.
9. Elektrooptische oder vollständig optische Bauelemente, die eine
Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, 6, 7 oder 8 enthalten.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19924211563 DE4211563A1 (de) | 1992-04-07 | 1992-04-07 | Chirale Oxiranderivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen |
| PCT/EP1993/000717 WO1993020068A1 (de) | 1992-04-07 | 1993-03-24 | Chirale oxiranderivate und ihre verwendung als dotierstoffe in flüssigkristallmischungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19924211563 DE4211563A1 (de) | 1992-04-07 | 1992-04-07 | Chirale Oxiranderivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4211563A1 true DE4211563A1 (de) | 1993-10-14 |
Family
ID=6456238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19924211563 Withdrawn DE4211563A1 (de) | 1992-04-07 | 1992-04-07 | Chirale Oxiranderivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4211563A1 (de) |
| WO (1) | WO1993020068A1 (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6133485A (en) * | 1998-04-15 | 2000-10-17 | Synphar Laboratories, Inc. | Asymmetric synthesis of 2-(2,4-difluorophenyl)-1-heterocycl-1-yl butan-2,3-diols |
| JP5750861B2 (ja) * | 2009-12-17 | 2015-07-22 | Jnc株式会社 | オキシラニル基を有する重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および重合体 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3718174A1 (de) * | 1987-05-29 | 1988-12-15 | Hoechst Ag | Verwendung von optisch aktiven oxiran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive oxiran-2-carbonsaeureester |
| US5344585A (en) * | 1990-09-14 | 1994-09-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Use of 4-fluoropyrimidine derivatives as component for ferroelectric liquid crystal mixtures |
-
1992
- 1992-04-07 DE DE19924211563 patent/DE4211563A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-03-24 WO PCT/EP1993/000717 patent/WO1993020068A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1993020068A1 (de) | 1993-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0355561B1 (de) | Verwendung von optisch aktiven Tetrahydrofuran-2-carbonsäureestern als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen, diese enthaltende Flüssigkristallmischungen und neue optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester | |
| EP0541081B1 (de) | Verbindungen mit nur einer Seitenkette zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen | |
| EP0248335A2 (de) | Chirale Ester aus alpha-substituierten Carbonsäuren und mesogenen Pyrimidin-5-yl-phenolen und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen | |
| EP0321504B1 (de) | Chirale aryloxypropionsäureester und ihre verwendung als dotierstoff in flüssigkristall-phasen | |
| EP0573878A1 (de) | 3-Fluorpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen | |
| WO1998027037A1 (de) | 1,3-difluornaphtalin-derivate fur flüssigkristallinen mischungen | |
| EP0618914B1 (de) | Chirale oxiranylmethyl-ether und ihre verwendung als dotierstoffe in flüssigkristallmischungen | |
| EP0552658A1 (de) | Derivate der 3-Cyclohexylpropionsäure und ihre Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen | |
| EP0603786A2 (de) | Alkylsubstituierte Hydrochinonderivate zur Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen | |
| EP0639189B1 (de) | Pyridylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen | |
| EP0428665B1 (de) | Fluorphenylpyrimidine | |
| DE4211563A1 (de) | Chirale Oxiranderivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen | |
| DE19748432A1 (de) | 2,3-Difluornaphthalin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen | |
| DE4030603C2 (de) | Pyridinpyrimidine | |
| EP0438811A2 (de) | Ester von 3-Halogen- bzw. 3-Cyano-substituierten 2-Methylalkancarbonsäuren und ihre Verwendung als Dotierstoffe in flüssigkristallinen Mischungen | |
| WO1998027179A1 (de) | 1,1,5,7-tetrafluor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-derivate und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen | |
| EP0475444A1 (de) | Die Verwendung von 4-Fluor-pyrimidin-Derivaten als Komponente für ferroelektrische Flüssigkristallmischungen | |
| DE19538404B4 (de) | Difluorchinolin-Derivate und diese enthaltenden Flüssigkristallmischungen sowie Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung | |
| DE4240041A1 (de) | Neue Derivate des Naphthalins zur Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen | |
| EP0513069A1 (de) | Geminale dimethylalkyl-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen | |
| DE4211562A1 (de) | Chirale Oxiranderivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen | |
| WO1998027038A1 (de) | 1,3,5-trifluornaphthalin-derivate für flüssigkristallinen mischungen | |
| DE19748438A1 (de) | 1,1,6,7-Tetrafluor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen | |
| DE19748439A1 (de) | 1,6-Disubstituierte Naphthalinderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen | |
| DE4116751A1 (de) | Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |