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DE3507173A1 - Farbbildnergemische und diese gemische enthaltendes druckempfindliches aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Farbbildnergemische und diese gemische enthaltendes druckempfindliches aufzeichnungsmaterial

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DE3507173A1
DE3507173A1 DE19853507173 DE3507173A DE3507173A1 DE 3507173 A1 DE3507173 A1 DE 3507173A1 DE 19853507173 DE19853507173 DE 19853507173 DE 3507173 A DE3507173 A DE 3507173A DE 3507173 A1 DE3507173 A1 DE 3507173A1
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DE
Germany
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deep
alkyl
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hydrogen
phenalkyl
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DE19853507173
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Rainer Dr. 6940 Weinheim Dyllick-Brenzinger
Udo Dr. 6710 Frankenthal Mayer
Andreas Dr. 6700 Ludwigshafen Oberlinner
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BASF SE
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BASF SE
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Publication date
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Priority to JP61040534A priority patent/JPS61204275A/ja
Priority to EP86102602A priority patent/EP0193200A1/de
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Abstract

1 Farbbildnergemische, die (a) aus Lacton des 2-Carboxy-4,4´-bisdimethyl-aminobenzhydrols (l) und (b) Kristallviolettlacton und/oder mindestens ein Fluranlacton der Formel in der R[hoch 1] für Alkyl, R[hoch 2] für Alkyl, Phalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Cycloalkyl oder für Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl, R[hoch 3] für H oder tert. Butyl, R[hoch 4] für H oder Methyl, R[hoch 5] für H, Alkyl, Phenalkyl und R[hoch 6] für H, Alkyl, Phenalkyl, Cycloalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder für Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl, stehen, zeigen in druckempfindlichen Aufzeichnungssystemen verbesserte Lichtechtheit.

Description

Aus der JP-OS 124 930/1975 ist das Lacton des 2-Carboxy-4,4´-bisdimethylaminobenzhydrols (I) bekannt. Nach den Angaben in dieser OS können diese Lactone als Farbbildner in druck- und wärmeempfindlichen Aufzeichnungssystemen verwendet werden.
Die bekannten Farbbildner wie Kristallviolettlacton und die Fluoranlactone sind für druck- und wärmeempfindliche Aufzeichnungssysteme sehr gut geeignet, haben jedoch in einer Reihe von Anwendungen den Nachteil der nicht ausreichenden Lichtechtheit.
Aufgabe der vorliegenden Anmeldung war es, in der Lichtechtheit verbesserte Farbbildner bereitzustellen.
Es wurde gefunden, daß in der Lichtechtheit verbesserte Farbbildner vorliegen, wenn diese Gemische sind, die
(a) das Lacton des 2-Carboxy-4,4´-bisdimethylaminobenzhydrols (I) und
(b) Kristallviolettlacton und/oder mindestens ein Fluoranlacton der Formel (II),
in der
R[hoch 1] für C[tief 1]- bis C[tief 4]-Alkyl,
R[hoch 2] für C[tief 1]- bis C[tief 4]-Alkyl, C[tief 7]- bis C[tief 10]-Phenalkyl, für gegebenenfalls durch C[tief 1]- bis C[tief 4]-Alkyl substituiertes Phenyl oder C[tief 5]- bis C[tief 6]- Cycloalkyl oder für Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl,
R[hoch 3] für Wasserstoff oder tert. Butyl
R[hoch 4] für Wasserstoff oder Methyl,
R[hoch 5] für Wasserstoff, C[tief 1]- bis C[tief 4]-Alkyl, C[tief 7]- bis C[tief 8]-Phenalkyl und
R[hoch 6] für Wasserstoff, C[tief 1]- bis C[tief 12]-Alkyl, C[tief 7]- bis C[tief 10]-Phenalkyl,
C[tief 5]- bis C[tief 6]-Cycloakyl oder für gegebenenfalls durch Chlor,
C[tief 1]- bis C[tief 4]-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, C[tief 1]- oder C[tief 2]-Alkylcarbonyl,
Benzoyl oder Phenoxy substituiertes Phenyl oder für Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl,
stehen.
Mit den Gemischen gemäß der Erfindung erhält man auf CF-Schichten auf der Basis von aktiven Clays lichtechtere grüne, olivgrüne bis schwarze Färbungen als mit den Farbbildnern (II) allein.
Die Farbbildung aus (I) erfolgt nur auf CF-Schichten, die aktiven Clay enthalten. Bei den erfindungsgemäßen Gemischen entsteht zunächst im wesentlichen das Bild durch (b). Das Bild der Komponente (a) entwickelt sich im Laufe von Tagen in Gegenwart von Sauerstoff, wobei eine in der Lichtechtheit deutlich verbesserte Färbung entsteht. Bei der Oxidation von (I) bleibt wahrscheinlich der Lactonring erhalten.
Die erfindungsgemäßen Farbbildnergemische sind daher zur Herstellung von druckempfindlichen Aufzeichnungssystemen sehr gut geeignet.
Komponente (a) entspricht der Formel (I).
Die Herstellung ist in Beispiel 2 der JP-OS 124 930/1975 beschrieben.
Als Komponente (b) kommen Kristallviolettlacton und/oder Fluoranlactone der Formel (II) in Betracht, von denen letztere für (b) bevorzugt sind.
In der Formel (II) haben R[hoch 1], R[hoch 2], R[hoch 3], R[hoch 4], R[hoch 5] und R[hoch 6] im einzelnen folgende Bedeutungen:
R[hoch 1] und R[hoch 2]: C[tief 1]- bis C[tief 4]-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n- und i-Butyl;
R[hoch 2] kann außerdem auch für C[tief 7]- bis C[tief 8]-Phenalkyl wie Benzyl und Phenylethyl, für C[tief 5]/C[tief 6]-Cycloalkyl wie Cyclopentyl, Cyclohexyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen, wie Phenyl, 2- oder 4-Methylphenyl.
kann auch für stehen;
R[hoch 3] steht für Wasserstoff oder tert. Butyl und
R[hoch 4] für Wasserstoff oder Methyl;
R[hoch 5] steht für Wasserstoff, C[tief 1]- bis C[tief 4]-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, n- oder i-Butyl oder für C[tief 7]- oder C[tief 8]-Phenalkyl wie Benzyl und Phenylethyl;
R[hoch 6] steht für Wasserstoff, C[tief 1]- bis C[tief 12]-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n- und i-Butyl, Pentyl, n-Hexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl-(1), n-Decyl und n-Dodecyl für C[tief 7]- bis C[tief 10]-Phenalkyl wie Benzyl, 1- und 2- Phenylethyl, Phenylpropyl und Phenylbutyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl wie Phenyl, 2- und 4-Methylphenyl, 4-n- und 4-i-Butylphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Benzoylphenyl, Phenoxyphenyl, Acetylphenyl, Propionylphenyl, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, oder für C[tief 5]/C[tief 6]-Cycloalkyl wie Cyclopentyl und Cyclohexyl.
kann auch für stehen.
Bevorzugt sind Fluoranlactons der Formel (II) in der R[hoch 1] für Methyl, Ethyl, Cyclohexyl, Phenyl oder 4-Methylphenyl oder
R[hoch 3] für Wasserstoff oder tert. Butyl,
R[hoch 4] für Wasserstoff oder Methyl,
R[hoch 5] für Wasserstoff, Benzyl oder Methyl,
R[hoch 6] für C[tief 1]- bis C[tief 12]-Alkyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-Butyl, n-Octyl oder n-Dodecyl, Benzyl, Phenyl, 2- und 4-Methylphenyl, 4-Butylphenyl oder Cyclohexyl oder stehen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II), in der R[hoch 1], R[hoch 2], R[hoch 3], R[hoch 4], R[hoch 5] und R[hoch 6] die in der Tabelle 1 angegebene Bedeutung haben.
(II).
Tabelle 1
<Tabelle Fortsetzung>
Die Mischung enthält die Komponenten (a) und (b) in der Regel im Verhältnis 1:4 bis 4:1, vorzugsweise 1:3 bis 3:1, insbesondere 0,9:1,1 bis 1,1:0,9 Gew.-Teilen. Ganz besonders bevorzugt ist ein Verhältnis von (a):(b) von etwa 1:1 Gew.-Teilen.
Die erfindungsgemäße Farbbildnermischung wird vorzugsweise in Form einer Lösung in Mikrokapseln eingeschlossen und in dieser Form zur Herstellung von druckempfindlichen Übertragungssystemen angewendet. Als Lösungsmittel werden die für die Herstellung von Farbbildner enthaltenden Mikrokapseln bekannten verwendet, z.B. Chlorparaffine, halogeniertes oder partiell hydriertes Diphenyl, partiell hydriertes Terphenyl, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, alkyliertes Dibenzylbenzol, Paraffinöl, Mineralöl oder auch Lösungsmittel wie Toluol oder Xylol. Geeignete Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln sind bekannt. Es sei hier auf die US-PS 2 800 457 und 2 800 458, die DE-AS 21 19 933 und die EP-A-26 914 verwiesen.
In Verbindung mit den erfindungsgemäßen Farbbildnergemischen kommen als CF-Schichten solche auf der Basis von aktiven Clays in Betracht. Solche Clays sind z.B. unter den Namen COPISIL® im Handel.
Die Herstellung solcher aktive Clay-Schichten enthaltender Papiere (CF-Papiere) ist bekannt. Solche Papier werden von einer Reihe von Herstellern im Markt angeboten. Im folgenden sind als Beispiele einige der im Markt erhältlichen CF-Papiere zusammengestellt:
Handelsname Firma
IDEM® Wiggins Teape Ltd.
GIROFORM®
GIROSET® Feldmühle AG
SIGNAL® Carrs Paper Ltd.
CROXLEY Carbonless
Copying Paper Dickinson Robinson Group
TELECOPY® plus Dobbelin und Böder GmbH
KCC® Kontaktpapier Kores Bürochemie AG
RC®-Papier Pelikan AG
Die Erfindung soll durch die folgenden Beispiele weiter erläutert werden.
Die im folgenden angegebenen Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
a) 0,5 Teile einer Mischung von (I) und Kristallviolettlacton (III) (1:1 Teile) wurden in 99,5 Teile eines chlorierten Kohlenwasserstoffs (MEFLEX® DC 029 der J.CJ) 1 Stunde bei 100°C gehalten, wobei eine klare Lösung entsteht.
b) Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde diese Lösung mit einer 6µm-Rakel auf CF-Papier der Feldmühle AG (Giroform®) abgezogen. Der beschichtete Bogen wurde geteilt. Die eine Hälfte des beschichteten CF-Papiers wurde diffusem Tageslicht ausgesetzt, die andere wurde abgedunkelt gelagert.
c) Auf beiden Hälften wurde die Farbstärke der entstandenen Färbung in Abhängigkeit von der Zeit ermittelt.
Die Farbstärke wurde mit einem ELREPHO der Fa. Leitz, Wetzlar bestimmt. Aus den ermittelten Werten (Normfarbwerte) wurden nach der Kubelka-Munk-Gleichung die K/S-Werte ermittelt, die als Quotient aus spektralem Absorptionskoeffizient und spektralem Streukoeffizient proportional der Farbintensität (Farbstärke) sind und damit Aussagen über die Farbstärke von Färbungen - auch wenn diese nicht die gleichen Farbtöne haben - erlauben.
d) Zum Vergleich wurde die Farbstärkenentwicklung jeweils einer 0,5%igen Lösung von (I) und von Kristallviolettlacton (III) = auf dem gleichen CF-Papier gemessen.
Die ermittelten K/S-Werte sind in der Tabelle 2 zusammengestellt.
Tabelle 2
Beispiele 2 bis 5
Es wurden 0,5%ige Lösungen in der folgenden Tabelle angegebenen Farbbildnergemische entsprechend Beispiel 1a) hergestellt. Der Farbbildner (b) wurde durch die Nr. der Formel in der Tabelle 1 gekennzeichnet. Zum Vergleich wurde außerdem je eine Lösung der einzelnen Farbbildner hergestellt.
Die erhaltenen Lösungen wurden wie in Beispiel 1b) auf CF-Papier abgerakelt, die beschichteten Bogen halbiert und entsprechend Beispiel 1c) die Farbstärkenentwicklung ermittelt.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengestellt:
Tabelle 3

Claims (4)

1. Farbbildnergemische, enthaltend
(a) das Lacton des 2-Carboxy-4,4´-bisdimethylaminobenzhydrols (I) und
(b) Kristallviolettacton und/oder mindestens ein Fluoranlacton der Formel (II),
in der
R[hoch 1] für C[tief 1]- bis C[tief 4]-Alkyl,
R[hoch 2] für C[tief 1]- bis C[tief 4]-Alkyl, C[tief 7]- bis C[tief 10]-Phenalkyl, für gegebenenfalls durch C[tief 1]- bis C[tief 4]-Alkyl substituiertes Phenyl oder C[tief 5]- bis C[tief 6]-Cycloalkyl oder für Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl,
R[hoch 3] für Wasserstoff oder tert. Butyl
R[hoch 4] für Wasserstoff oder Methyl,
R[hoch 5] für Wasserstoff, C[tief 1]- bis C[tief 4]-Alkyl, C[tief 7]- bis C[tief 8]-Phenalkyl und
R[hoch 6] für Wasserstoff, C[tief 1]- bis C[tief 12]-Alkyl, C[tief 7]- bis C[tief 10]-Phenalkyl,
C[tief 5]- bis C[tief 6]-Cycloalkyl oder für gegebenenfalls durch Chlor, C[tief 1]- bis C[tief 4]-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, C[tief 1]- oder C[tief 2]- Alkylcarbonyl, Benzoyl oder Phenoxy substituiertes Phenyl oder für Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl,
stehen.
2. Farbbildnergemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese als (b) mindestens ein Fluoranlacton gemäß Anspruch 1 enthalten.
3. Farbbildnergemische gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von (a):(b) 1:4 bis 4:1, vorzugsweise 1:3 bis 3:1 Gew.-Teile beträgt.
4. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial enthaltend Farbbildnergemische gemäß den Ansprüchen 1, 2 oder 3.
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