DE2156371A1 - Farbbildnermasse für druckempfindliche Aufzeichnungen - Google Patents
Farbbildnermasse für druckempfindliche AufzeichnungenInfo
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Description
DR. E.WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN 2158371
DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
MDNCHEN HAMBURG
TELEFON: 55547Ä 8000 MO N CH E N 15,
TELEGRAMME: KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE 10
1 wov. 1971
W 40 832/71 - Ko/DE
Puji Photo PiIm Co. Ltd.
Ashigara-Kainigun, Kanagawa / Japan
Farbbildnermasse für druckempfindliche Aufzeichnungen
Eine verbesserte Dauerhaftigkeit des Bildes bei druckempfindlichen Aufzeichnungssystemen wird erfindungügemäß
durch die Anwesenheit einer Wasserstoffchinolinverbindung
erhalten. Weiterhin befaßt sich die Erfindung mit druckempfindlichen Bögen, die derartige Verbindungen
enthalten, sowie mit einem Verfahren zur Verbesserung der Dauerhaftigkeit, wobei eine derartige Verbindung zu einem
Farbbildner zugesetzt wird.
Die Erfindung befaßt sich mit organischen ölartigen Farbbildnerniaasen für druckempfindliche Aufzeichnungen.
Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren, wobei die Dauerhaftigkeit des entwickelten Farbmaterial« erhöht
wird und eins Verfärbung gehemmt wird, wöbeL das entwickelte
20982Ί/0930
Farbmaterial durch eine Kontaktreaktion eines Leukofarbstoffea
vom Typ eines Wasserstoffchinolinderivates, der
nachfolgend als Farbbildner bezeichnet wird, mit einem Entwickler gebildet wird.
Die Kontaktreaktion zwischen einem Farbbildner und einem Entwickler für Aufzeichnungen oder für Kopierbögen
wird beispielsweise mittels eines Systems ausgeführt, welches aus einer Lösung eines in einem organischen lösungsmittel
gelösten Farbbildner besteht, welcher auf den Entwicklerbogen übertragen wird, so daß das entwickelte Farbbild
erhalten wird.
Ein weiteres System besteht aus einem Kapselbogen und einem Entwicklerbogen, die so kombiniert werden, daß sich
die Kapseloberfläche und die Entwickleroberfläche gegenüberstehen. Der Kapselbogen v/ird durch Einschluß von feinen
Tropfen einer Lösung eines in eignem organischen Lösungsmittel
gelösten Farbbildner in Kapseln und Auftragung derselben auf das Trägerbauteil hergestellt. Bei starkem Druck
brechen die Kapseln und die Farbbildnerlösung wird auf die Entwicklcroberfläche übertragen und dadurch das entwickelte
Farbbild erhalten.
Da3 System "ohne Kohlenstoff" ist von der letzteren Art,
jedoch sind hierbei die Hikrokapselbestandteile und die Entwicklerbestandteile
auf dem gleichen Trägerbauteil aufgezogen.
Beispiele für die in den vorstehenden Aufzeichnungs- und
Kopiersystemen verv/endeten Farbbildner sind Verbindungen vom Triary!methantyp, Verbindungen vom Diphenylmethantyp, Verbindungen
vom Xanthentyp, Verbindungen vom Thiazintyp und Verbindungen vom Spiropyrantyp.
Beispiele für in derartigen Systemen verwendete Entwickler sind Tone wie paurer Ton, Aktivton, Attapulgit, Zeolith
oder Bentonit, organische Süuren wie Tanninsäure, Gallensäure
und Pentachlorphenol und phenolische Harze.
209821/0939
Die Lichtbeständigkeit des durch die Kontaktreaktion der vorstehend angegebenen Farbbildner und der Entwickler
gebildeten entwickelten gefärbt en Materials ist v/eit niedriger
als diejenige von Pigmenten und das von einigen Farbbildnern gebildete entwickelte Farbuaterial zeigt eine Ifeigung
zur Verfärbung bei Einwirkung von Licht.
Die verschiedenen entwickelten Parbmaterialien unterscheiden
sich hinsichtlich Unbeständigkeit und Verfärbung
der Tönung ira verschiedenen Ausmaß, so daß die Farbtönung
eines entwickelten blauen, blauschwarzen, grünen oder schwarzen
Bildes, insbesondere eines entwickelten schwarzen Bildes, sich verschlechtert und eine mäßige Dauerhaftigkeit
zeigt.
Die von den einzigen für die Praxin bisher verwendeten
Farbbildnern aur Bildung von entwickelten blauen, blauachwarzen
oder grünen Bildern, d. h. Verbindungen vom Thiazintyp,
sind zur Herstellung von für die Praxis geeigneten Auisoich«
nungabb'gen nicht geeignet, da sich ihre Dichte erniedrigt und die Originalfarbtönung variiert, wenn cie bei r^u^tempsrntur
stehengelassen werden oder an Sonnenlicht ausf enets\. wurden.
Zur Erzielung eines entwickelten Blaubild.es wird allgemein
eine Kombination von Kristallviolr-ttlacton und Benzoylleukomethylenblau
als Farbbildner verwendet. Jcuoch selbst
wenn ein blaues Bild zeitweilig durch den Kontokt dieser Kombination
mit einem Entwickler gebildet wird, verblaßt das Farbbild, wenn es bei Raumtemperatur ntebGJ!Gf'l-:-33cn wird oder
an Sonnenlicht ausgesetzt wird, da dp.r ciiwicKilto Kristallviolettlaoton
insbesondere eine schlcfVi.ü Lichtbeständigkeit
besitzt. Deshalb wird die hellblaue l· -rlv» von Bonzoylleukomethylenb'jr.u
überY/icif.ond, was eine Vcv:.jinderung dos technischen
Werter; darstellt.
Um entwickelte oohwarse, prüne rva blauschwarze Bilder
zu erhalt οι·', '.Mir den die in dor· US-Ta Ί ontnohrift 3 501 351
209821/0939
aufgeführten Fluoranverbindungen verwendet. Diese bilden
nach dem Kontakt mit dem Entwickler ein blaugrünes Bild, ändern sich jedoch zu rot beim Stehen bei Raumtemperatur
oder im Sonnenlicht.
Zur Entwicklung einer roten Farbe werden häufig die
in der britischen Patentschrift 1 168 455 angegebenen Fluoranverbindungen verwendet. Jedoch iat die Dauerhaftigkeit
dieser entwickelten Farbmaterialien niedriger alß diejenige von Thiazinverbindungen.
Eine Aufgabe der Erfindung besteht in der Erhöhung der Dauerhaftigkeit des entwickelten Farbmaterials, welches
durch eine Kontaktreaktion eines Farbbildners und eines Entwicklers gebildet wurde.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, die Farbänderung eines entwickelten Farbrnaterials, welches durch
Kontaktrealction einen Farbbildner und eines Entwicklern gebildet
wurde, auf einem Minimum zu halten.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht in der Erhöhung der Dauerhaftigkeit eines aufgezeichneten Bilde.3 odc-r
einer Bildkopie, die durch Aufzeichnung oder Kopierung unter Anwendung der Kontaktreaktion eines Farbbildners und eines
Entwicklers gebildet wurde, sowie in der Verhinderung von deren Farbänderung, so daß sich eine Verbesserung des technischen
Wertes ergibt.
Im RaliTjien der Erfindung v/erden die vorstehenden Aufgaben
durch Verwendung einer Korabination eines Farbbildners und eines WasDoratoffchinolinderivates erreicht.
Die Fig. 1 birj 4 zeigen spektrr-lt; /.bsorptionekurvon.
die zum Vergleich der vorliegenden Erfindung reit verschiedenen
bekannten L-rsteilen" dienen.
Der Farbbildner wird mit der Säure in Gegenwart eines
Oxidationsmittel3, welches üblicherweine aus Luft besteht,
unter Bildung er rr ausgeprägten Färb«; umgesetzt. Dnahu'lb
muß Dine K'::itr.M iermig der Säure und uo« Oxidatioiisijjit };;>!»
mit dem Farbbildner vor der Verwendu.i*, als
i*,
209821/0939
BAD ORIGINAL
verhindert werden. Jedoch wird der Farbbildner vor seiner Verwendung im allgemeinen in einem bestimmten
Ausmaß durch Säure und Sauerstoff in der Atmosphäre beeinflußt, so daß sich eine Farbe bildet.
Gemäß der Erfindung sind die Wasserstoffchinolin« . derivate wirksam zum Schutz des Farbbildners vor Oxidation.
Der Grund, weshalb die Derivate wirksam sind, ließ sich bisher noch nicht ermitteln, jedoch wird angenommen,
daß die hydrierten Chinolinkerne, die durch die folgenden Formeln dargestellt werden,
und
irgendeine Wirkung auf den Farbbildner ausüben.
Die Wasserstoffchinolinderivate mit der größten Bedeutung werden durch die folgende Formel wiedergegeben:
R R
worin R ein Wasseret toff atom, eine Alkylgruppo mit 1'bis 4
Kohlenstoffatomen odor eine Phenylgruppe, R, oin Wassorstoffatom,
eine Alkoxylgruppw rait 1 bin 2 Kohlenstoffatomen,
eine Alky3gruppe mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen, eine AHlcyluppe
π it 1 bio 4 Kohlenstoffatomen, eine.· D.irJky Ludinc:it
1 Ms 4 Kohlenstoffatomen, eine Bc-ir-y larnnrTVu^e,
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Dibenzylamingruppe oder Aminogruppe und R2 ein Wasserstoffatom
oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Die Wasserstoffchinolinderivate können nach irgendeinem bekannten Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise können
die Derivate durch Umsetzung von Anilin oder eines Derivates hiervon mit einem aliphatischen Aldehyd oder Keton
in Gegenwart eines Katalysators, wie Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Jod, Brom oder aromatischen Sulfonsäuren erhalten
werden. Im Fall der Herstellung eines Alkylwasserstoffchinolins wird das Alkylwasserstoffchinolin gleichzeitig häufig
polymerisiert und es ergeben sich Polymere des Derivates mit unterschiedlichen Polymerisationsgraden. Auch die Polymeren
des Derivates können wirksam im Rahmen der Erfindung eingesetzt werden.
Die am stärksten bevorzugten Derivate von Wasserstoffchinolin
werden durch die folgende Formel wiedergegeben,
worin R, R1 und R2 die vorstehenden Bedeutungen besitzen.
Derivate mit einem Substituenten in der 6-Stellung sind
sehr wirksam. Je höher die Elektronenpositivität dea Substituenten
R1 ist, desto wirksamer ist der Substituent.
Beispiele für im Rahmen der Erfindung einsetsb-re Was&ei··
stoffchinolinderivate sind 1,2-Dihydrochinolin, 2,2,4-Trimethyldihydrochtnolin,
1,2,3,4-Tetrahydroehinolin, 6-Metnyldihydrochinolin,
e^-Metliylen-bis-trihydrochinolin, 1-Methyl-2-ph<myl-1,2-dihydrochinolin,
1f2,2-Trimethyl-i,2-Jihydrochinolin,
6-An:ino-2,2,4~trinmtliyl"l , ^-dihydroihino!i,.·» 6-Dl-
209821/0939
BAD ORIGINAL
äthylamino-2,2,4-trimethy1-1,2-dihydrochinolin, 6-Äthylamino-2,2,4-trimethy1-1,2-dihydrochinolin,
6-Äthoxy-2,2,4-triiaethy
1-1,2-dihydrochinolin und dergleichen. Diese Wassers
toffchlnolinderivate können allein oder im Gemisch in
einer Menge von 10 bis 500 #, vorzugsweise 50 bis 200 $>,
bezogen auf den eingesetzten Farbbildner, verwendet werden. Stärker bevorzugt beträgt die Menge des Wasserstoffchinolinderivates
weniger als 20 Gew.-^ des Lösungsmittels und im allgemeinen beträgt der eingesetzte Farbbildner 2 Gew.-%
bis 20 Gew.-56 des Lösungsmittels. Jedoch ergibt es sich aus
dem Betrag von 100 bis 500 Gew.-56 des Wasserstoffchinolin-r
derivateD hinsichtlich des Farbbildnerbereiches, daß die vorstehenden Verhältnisse zum Lösungsmittel etwas variiert werden
können.
Falls in der Praxis die vorliegende Erfindung mit einem farblosen Farbbildner als Druckfarbe ausgeführt wird, kann
das Wasserstcffchinolinderivat direkt, in dem organischen Lösungsmittel
gelöst werden, worin der Farbbildner gelöst ist. Der Kontakt diener Druckmasne mit dem Entwicklerbogen ergibt
ein entwickeltes Farbmaterial von ausgezeichneter Dauerhaftigkeit.
Im Fall der Auftragung auf ein druckempfindliches Aufzeichnung
papier wird das Vasserstoffchinolinderivat gemäß
der Erfindung in einem organischen Lönungsmittel gelost, worin
der Farbbildner bereits gelöst ist und die erhaltene Lösung
wird in Mikrokapseln eingekapselt und anschließend auf einen
Träger auf^s-rofcn.
Nach einer weiteren /.u-sführungfοrn der I.rfindun/τ wird
eine Lönun; dc3 Varserstoffohinolindcrivates gemä3 de*· T'rfindun\
in ei*'·*".. orpnninchen LHsurrsiti ti el eingekapselt, nj t.
einer wuiti'nn rin;if kapselten orgauiscl\on Lös pt»«; des TarbuiD-dnern
in o±->m w LÖPiuvirr ittel verniGrl·-» und auf <ien Trä/(>r rvf-
209821/0939
BAD ORIGINAL
Wenn die Kapseln der vorstehenden Kapselbögen brechen und der Farbbildner und der Entwickler in Kontakt
miteinander konmen, wird ein entwickeltes Farbmaterial
von ausgezeichneter Dauerhaftigkeit erhalten.
Wie eich aus dem vorstehenden ergibt, liegt ein Hauptmerkmal der Erfindung in der Erhöhung der Dauerhaftigkeit
des entwickelten Farbmaterials, welches durch Kontaktreaktion eines Farbbildners und eines Entwicklers
gebildet ist, durch die Einwirkung eines Wasserstoffchino-
. linderivates.
1
1
Deshalb können im Fall der Anwendung der Erfindung .,
auf farbige Druckfarben sämtliche bekannten Lösungsmittel verwendet werden und im Fall von druckempfindlichen Aufzeichnungspapieren
treten keine Beschränkungen hinsichtlich des Lösungsmittel, des Kapselbildungsverfahrens, des Entwick-»
lers, des Aufziehverfahrens oder der Form des Bogens auf.
Beispiele für zahlreiche verwendbare Lösungsmittel sind natürliche oder cynthetioche öle, beispielsweise chlorierte
Biphenyle, chloriorte Terphenyle, alkylierte Biphenyle, alkylierte
Terphenyle, chlorierte Paraffine, chlorierte Ilsphthaline,
alkylierte Naphthaline, Kerosin, Paraffin, Naphthenöle
und Ba uinw ο 3.1 sam on öl.
Typische Beispiele für Verfahren zur Rapselherstclüung sind diejenigen unter Anwendung der Koazervierung eines hydrophilen Kolloidsola, wie in den US-Patentschrifton 2 800 457,und 2 800 458 beschrieben und oolche unter Anwendung der Grenzflächenpolymerisation, wie in den britischem Patentschriften 867 797, 950 443, 989 264 und 1 091 076 beschrieben.
Typische Beispiele für Verfahren zur Rapselherstclüung sind diejenigen unter Anwendung der Koazervierung eines hydrophilen Kolloidsola, wie in den US-Patentschrifton 2 800 457,und 2 800 458 beschrieben und oolche unter Anwendung der Grenzflächenpolymerisation, wie in den britischem Patentschriften 867 797, 950 443, 989 264 und 1 091 076 beschrieben.
Die bisher verwendeten larbentwicklungonaterialien werden
als Entwickler verwendet, welclio zur Ausbildung des entwickelten
FarbraaterialE beim Kontakt mit dem Farbbildner goeignet
sind.
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BAD ORIG!?.?A?.ä
Das Überziehen kann nach jedem überzugsverfahren erfolgen,
beispielsweise mit einem luftaufstreichverfahren, mit Blattaufstreichung, WalzenaufStreichung oder nach ir- "
gendeinem bekannten Druckverfahren.
In der praktischen Ausführung der Erfindung sind die Farbbildner nicht besonders begrenzt und Beispiele hierfür
sind Verbindungen vom Triarylmethantyp, wie 3t3-Bis-(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid,
d. h. Kristallviolettlacton, das nachfolgend mit CVL angegeben wird, 3,3-Bis-(p-dimethylaminophenyl)~phthalid,
3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(1,2-dimethylindol-3-yl)-phthalid,
3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-methylindol-3-yl)-phtbalid,
3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-phenylindol-3-yl)-phthalid,
3,3-Bis-(1,2-dimethylindol~3-yl)-5-dimethylaminophthalid,
3,3-Bis~(1,2-dimethylindol-3-yl)-6-dimethylaminophthalid,
3,3-Bis-(9-A'thylcarbaaol-3-yl)-5-dimethylaminophthalid,
3,3-Bis-(2-phenylindol-3-yl)-5-dimethylaminophthalid
und 3-p-Dimethylaminophenyl-3-(1-methylpyrrol-2-yl)-6-dimethylaminophthalid,
Verbindungen vom Diphenylmethantyp v/ie 4,4-'-Bis-dimethylaminobenzhydrinbenzylather,
N-Halogenphenylleukoauramin und N-2,4,5-trichlorphenylleukoauramin,
Verbindungen vom Xanthentyp wie Rhodamin-B-anilinolactam,
Rhodaiiiin-B-p-nitroanilinolactam, Rhodamin-B-p-chloranilinolactam,
7-Dimethylamino-2-methoxyfluoran, 7-Diäthylamino-2-methoxyfluoran, 7~Diäthylamino-3-methoxyfluoran,
7-Diäthylamino-3-chlorfluoran, 7-Diäthylamino-3-chlor-2-methylfluoran,
7-Diäthylamino-2,3-dimethylfluoran,
7-Diäthylamino-3-acetyll3ethylaminofluoran, 7-Diäthylamino-3^mGtIIyIBmInOfluoran,
3,7-Diäthylaminofluoran, 7-Diäthylamino-3-dibenKylaiainofluoran,
7-Diäthylamino~3-methylbenzylaminofluoran,
7-Diäthylamino-3-chloräthylmethylaminofluoran
. und 7-J)iäthylaraino-3-diäthy laminof luoran, Verbindungen vom
Thiazintyp wie Benzoylleukoinethylblau und p~Nitrobenzylleukomethylenblau,
Spiroverbindungen wie 3-Methyl-spiro-dinaphthopyran,
3-A'thyl-spiro-di-napthopyran, 3,3' -Dichlor-spiro-di-
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- ίο -
napthopyran, 3-Benzylspirodinapthopyran, 3-Methylnaphtho—
(3-methoxy-benzo)-spiro-pyran und 3-Propyl-spiro-dibenzopyran.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung ohne sie zu begrenzen, wobei der zur
Bestimmung des Effektes, ob die Dauerhaftigkeit des entwickelten Parbmaterials erhöht wird, verwendete Entwicklerbogen
nach folgenden Verfahren hergestellt wurde: 100 Teile eines mit Schwefelsäure behandelten sauren Tones, wobei die
Schwefelsäurebehandlung durch Eintauchung des Tones in Schwefelsäure unter Erhöhung des Oberflächenbereiches des sauren
Tones bewirkt wurde, wurden in 280 Teilen Wasser, das 6 Teile einer 40 56-igen Ätznatronlösung enthielt, mit einem Homogenisator
dispergiert und hierzu 50 Teile einer 10 #-igen wässrigen lösung des Natriumsalzes von Kasein und 30 Teile eines
Styrol-Butadien-latex (Bezeichnung Dowlatex 626 der Dow
Chemical Co.) zugesetzt und die erhaltene Dispersion auf
ein Grundpapier von 50 g/m unter Bildung eines Überzuges von
ο
10 g/m mit dem luf tauf streichverfahren aufgetragen und anschließend
getrocknet. Es wurde eine ausreichende Anzahl von Proben dieses Entwicklerbogens hergestellt, die in sämtlichen
folgenden Beispielen verwendet wurden.
In einem ölgemisch aus 40 Teilen chloriertem Biphenyl
(Chlorierungsgrad 30 Gew.-^; dieses chlorierte Biphenyl wurde
auch gegebenenfalls in den folgenden Beispielen verwendet) und 10 Teilen Kerosin wurde ein Teil Kristallviolettlacton
als !farbbildner und dann 1 Teil eines Polymeren von 2,2,4-Trimethyl-1,2-dihydrochinolin
als Dihydrochinolinderivat (Bezeichnung Antigen RD, Produkt der Sumitomo Chemical Industry
Co.) gelöst und dadurch das Parbbildneröl erhalten.
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Das öl wurde zu einer wässrigen Lösung aus 10 Teilen
Gummi arabicum und 60 Teilen warmem Wasser von 4-O1C
zur Bildung einer Emulsion vom Öl-in-Wasser-Typ mit
einer Tropfengröße von 6 bis 10 Mikron zugegeben. 10
Teile einer säurebehandelten Gelatine mit einem isoelektrischen
Punkt von 7f8 wurden in 80 Teilen warmem Wasser von AO0C gelöst und hierzu zugegeben. Unter konstantem
Rühren wurde 50 #-ige Essigsäure zur Einstellung des pH-Werte3 auf 4»2 zugegeben. 250 Teile warmes Wasser
von 4O3C wurden weiterhin zur Koazervierung zugefügt. Dabei
wurde ein verdickter Flüssigkeitsfilm a\xß Gelatine und Gummi arabicum um die öltröpfchen herum gebildet.
Die Innenteioperatur wurde auf 1O0C zur Gelierung des gebildeten
verdickten Flüssigkeitsfilmes erniedrigt und 4 Teile an 37 #-igem Formaldehyd zur Härtung der Filmwand
zugegeben. Nach Zusatz von 40 Teilen einer 10 #- igen wässrigen Lösung von Carboxymethylcellulose wurde
eine 10 #-ige wässrige Ätznatronlösung tropfenweise zur
Erhöhung des pH-Wertes auf 9»5 zugefügt und die Flüssiglceitstemperatur
auf 5O0C erhöht, um den Härtungseffekt BU steigern.
Die erhaltenen Kapseln wurden auf ein Grundpapier von 40 g/m mit dem Luftaufstreichverfahren zu einem Überzug
von 6,0 g/m aufgetragen und anschließend getrocknet und der Kapnolbogen erhalten.
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde unter Verwendung von einem TrIl 3-Hethyl-2-,2I-spirebi-(benzo(f)-chroracn)
crnntolle von 1 Teil Kristallviolettlacton als Farbbildner
wiederholt.
Die erhaltenen Kapseln wurden auf ein Grundps'pier von
AO g/iü'" mil deia Luftauf streichverfahren aufgetragen und ein
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BAD ORIGINAL
überzug mit 6,0 g/m erhalten, worauf getrocknet wurde
und der Kapselbogen erhalten wurde.
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde unter "Verwendung
von 1,5 Teilen 3-N,N-Diiaethylaroino-6,8-dimethylfluoran
anstelle von 1 Teil Kristallviolettlacton als Farbbildner wiederholt.
Die erhaltenen Kapseln wurden auf ein Grundpapier von 40 g/m zu einem Überzug von 6,0 g/m mit dem Luft- "
aufetreichverfahren aufgezogen, anschließend getrocknet
und ein Kapselbogen erhalten.
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 2,4 Teilen 3-N,N-Diäthylamino-7-(K,N-diäthylaiaino)-fluoran
anstelle von 1 Teil Kristallviolettlacton als Farbbildner wiederholt.
Die erhaltenen Kapseln wurden auf ein Grundpapier von
40 g/m mit dem Luftaufstreichverfahren zu einem Überzug
von 6,0 g/m aufgetragen, anschließend getrocknet und ein
Kapselbogen erhalten.
In gleicher Weise, jedoch ohne Zusatz von Antigen RD als Wasserotoffchinolinderivat wurden die Kapseln der V ergleichsbeispiele
1, 2, 3 und 4 jeweils wie in den entsprechenden Beispielen 1 bis 4 hergestellt. Die Kapseln wurden auf
ρ ρ
ein Grundpapier von 40 g/m ku einem Überaug von 6,0 g/m
aufgetragen, anschließend getrocknet und dabei die Kapsel-
209821/0939
BAD
bögen der Vergleichsbeispiele 1 bis 4 erhalten.
Die Kapselbögen der Beispiele 1 bis 4 und der Vergleichsbeispiele 1 bis 4 wurden jeweils auf einen Entwicklerbogen
gelegt und die Farbe mit einem Druck von 600 kg/cm gebildet. Im Dunkeln wurde eine Stunde stehengelassen,
worauf die spektrale Absorptionskurve A des entwickelten Parbiaaterials zwischen den Wellenlängen von
700 m/U bis 400 m/U gemessen wurde. ¥eitereffiestimraungen
erfolgten nach einer Bestrahlung mit Sonnenlicht während einer Stunde (B) und während 3 Stunden (C). Die Ergebnisse
sind in den Pig. 1 bis 4 dargestellt.
In Pig. 1 ist mit I das Beispiel 1 und mit II das Vergleichsbeispiel
T angegeben.
In Fig. 2 ist mit I das Beispiel 2 und mit II das Vergleichsbeispiel
2 angegeben.
In Pigv 3 ist mit I das Beispiel 3 und mit II das Vergleichsbeispiel
3 angegeben.
In Pig. 4 ist mit I das Beispiel 4 und mit II das Vergleichsbeispiel
4 angegeben.
Die Bestimmung der spektralen Absorptionskurven erfolgte unter Anwendung eines Spektrophotometers vom Typ Beckmann DB.
Der Viert der Lichtbeständigkeit wurde aus folgender
Gleichung erhalten und 1st in Tabelle I angegeben:
lichtbeständigkeit = —^ χ
A: Dichte beim Absorptionsmaximum nach Aussetzung an Sonnenlicht
B: frische Dichte beim Absorptionsmaximum
B: frische Dichte beim Absorptionsmaximum
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Je größer dieser Wert 1st, desto besser 1st die Beständigkeit
des entwickelten Jarbmaterials.
Lichtbeständigkeit beim Absorptionsmaximum nach der Aussetzung
an Sonnenlicht.
Bestrahlung mit Bestrahlung mit gemessene Sonnenlicht wäh- Sonnenlicht wäh- Wellenlänge
rend 1 Stunde rend 3 Stunden
| Beispiel 1 | 85,7 | * | 53,6 £ | 610 | / |
| Vergleichs beispiel 1 |
79,8 | 43,4 # | 610 | / I |
|
| Beispiel 2 | 87,3 | * | 53,0 £ | 625 | m/u |
| Vergleichs beispiel 2 |
74,2 | 38,8 £ | 625 | m/u | |
| Beispiel 3 | 98,1 | * | 82,1 £ | 500 | m/u |
| Vergleichs beispiel 3 |
89,8 | 75,8 £ | 500 | m/u | |
| Beispiel 4 (X1) | 94,6 | 11,3 * | 437 | m/u | |
| Beispiel 4 (X2) | 87,8 | 60,9 * | 600 | m/u | |
| Vergleichs beispiel 4 (X1) |
81,2 | 57,7 * | 437 | m/u | |
| Vergleichs beispiel 4 (Xp) |
57,7 | 28,8 £ | 600 | m/u | |
209821/0939
Die Verschiebung von λ^ aufgrund der Aussetzung an
Sonnenlicht ist nachfolgend für die spektralen Absorptionskurven von Beispiel 4 und Vergleichsbeispiel 4 angegeben.
Verschiebung des Absorptionsmaximums aufgrund der Aussetzung an Sonnenlicht bei J-NjN-Diäthylamino-Y-NjN-diäthylaminofluoran
frisch nach Aussetzung an nach Aussetzung an () Sonnenlicht während Sonnenlicht während
1 Stunde (m/u) 3 Stunden (m /u)
Beispiel 4 605 598 560
Vergleichsbeispiel 4 605 550 510
Wie sich aus den Ergebnissen und den Vergleichen der Versuche ergibt, v?ird ,die Lichtbeständigkeit des entwickelten
Farbmaterials gemäß der Erfindung erhöht. Aus Tabelle II ergibt es sich, daß die Verschiebung des Absorptionsmaxiraums
bei Aussetzung an Sonnenlicht von entwickeltem 3-N, N-Diäthylamino-7-H,N-diäthylaminofluoran gering i st.
. Die folgenden Materialien wurden gemischt und zu einem Farbbildneröl gelöst:
Chloriertes Biphenyl (Öl) 40 Teile
chloriertes Paraffin mit einem Chlorie-
rungp{;rad von 30 % (Öl) 5 Teile
n-Parai'fin (Verdünnungsöl) 5 Teile
209821/0939
3~N,N-Diäthylamino-7-N,N-dibenzyl-
aminofluoran (Farbbildner) 2,5 Teile
6-Äthoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-chinolin
(Wasserstoffchinolinderivat) 2*0 Teile
Das vorstehende Farbbildneröl wurde entsprechend dem
Verfahren von Beispiel 1 eingekapselt. Die erhaltenen Mikrokapseln
wurden auf ein Grundpapier von 40 g/m mit dem Luftauf streichverfahren zu einem Überzug von 6,0 g/m aufgetragen,
anschließend getrocknet und ein Kapselbogen erhalten. Weiterhin wurde ein Farbbildneröl mit der gleichen
Zusammensetzung wie vorstehend, jedoch ohne 6~Äthoxy-2,2V4-trimethyl-1,2-dihydro-chinolin
als Wasserstoffchinolinderivat hergestellt, nach Beispiel 1 eingekapselt und auf ein
Grundpapier von 40 g/m mit dem Luftaufstreichverfahren zu einem Überzug von 6,0 g/m aufgezogen, anschließend getrocknet
und ein Kapselbogen des Vergleichsbeispieles 5 erhalten.
Vergleichsversuchsergebnisse
Die Kapselbögen nach Beispiel 5 und Vergleichsbeispiel
5 wurden jeweils auf einen Entwicklerbogen gelegt, die Farbe unter einem Belastungsdruck von 600 kg/cm gebildet und
die Lichtbeständigkeit und die V/ellenlängenverschiebungen entsprechend dem vorstehenden Vergleichsversuch bestimmt
und die in den Tabellen III und IV angegebenen Vierte erhalten :
Lichtbeständigkeit beim Absorptionsmaximun λ. (440 m /u)
und λ2 (610 m/u) bei der Bestrahlung von 3-H,N-Diäthylamino-7-N,N-dibenzylaminofluoran
mit Sonnenlicht
209821/0939
Bestrahlung mit Sonnenlicht während 1 Stunde
Bestrahlung mit Sonnenlicht wälirend 3 Stunden
| Beispiel (X1) |
5 | 90,5 | % | 75,8 % |
| 85,6 | % | 61,4 % | ||
| Vergl. B, | .-.5 | 80,4 | % | 55,3 % |
| (X2) | 54,3 | % | 25,6 % | |
| Tabelle TV |
Verschiebung des Absorptionsmaxiraums DX2 (610 m/u) bei
Bestrahlung mit Sonnenlicht von 3-N,N-Diäthylamino-7-N,
N-dibenzylaminofluoran
Beispiel 5
Vergl.B.5
Vergl.B.5
frischer Wert von Xp (m/u)
610 610 X« nach Bestrah- X2 nach Bestrahlung
mit Sonnen- lung mit Sonnenlicht während licht während Std. (m/u) 3 Std. (m
585 560
560 520
Die folgenden Materialien wurden vermischt und als
Farbbildneröl gelöst:
Dimethylnaphthalin (Öl) . η-Paraffin (Verdünnungsöl)
7-Diäthylamino-2,3-dimethylfluoran (Farbbildner)
6-Äthylamino-2,2,4-trimethyl-1.2-dihydrochinolin
(Vfesserstoffchinolinderivat)
30 Teile 20 Teile
2,0 Teile 1,5 Teile
209821/0939 ORIGINAL INSPECTED
Das erhaltene Farbbildneröl wurde nach dem Verfahren
von Beispiel 1 eingekapselt, auf ein Grundpapier von 40 g/m mit dem Luftaufstreichverfahren zu
einem Überzug von 6,0 g/m aufgetragen, anschließend getrocknet und ein Kapselbogen erhalten.
Weiterhin wurde ein Farbbildneröl mit der gleichen Zusammensetzung wie vorstehend, jedoch ohne 6-Äthylamino-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin
hergestellt, entsprechend Beispiel 1 eingekapselt, auf ein Grundpapier von
40 g/m mit dem Luftauf streichverfahren zu einem Überzug
von 6,0 g/m aufgetragen, getrocknet und der Kapselbogen'
des Vergleichsbeispiels 6 erhalten.
Die Kapselbögen von Beispiel 6 und Vergleichsbeispiel
6 wurden jeweils auf einen Entwicklerbogen gestapelt, die Farbe unter einem Belastungsdruck von 600 kg/cm
gebildet und die Lichtbeständigkeit entsprechend dem vorstehenden Vergleichsversuch bestimmt, wobei die in Tabelle
V aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden.
Lichtbeständigkeit beim Absorptionsmaximura λ^ (535 hi/u)
bei der Bestrahlung von 7-Diäthylamino-2,3-dimethylfluoran mit Sonnenlicht
Bestrahlung mit Bestrahlung mit Sonnenlicht wäh- Sonnenlicht während
1 Stunde rend 3 Stunden
Beispiel 6 96,3 0A 81,5 %
Vergleichsbeispiel 6 87,4 % 70,5 %
209821/0939
ORiGiNAL INSPECTED
Beispiel 7
Die folgenden Materialien wurden für das.Farbbildneröl
vermischt:
chloriertes Biphenyl (öl) 45 Teile Isoparaffin (Verdünnungsöl) 5 Teile
Kristallviolettlacton (Farbbildner) 1 Teil
Benzoylleukomethylenblau
(Farbbildner) 0,5 Teile
3-Methyl-2t2'-spirobi-(benzo-
(f)-chromen) (Farbbildner) 1 Teil
2,2,4-Trimethyl-dihydrochinolin
(Wasserstoffchinolinderivat) 1 Teil
Wenn dieses Farbbildneröl direkt auf einen Entwicklerbogen
nach dem Drucksystera aufgetragen wurde, wurde ein entwickeltes Blaubild erhalten.
Weiterhin wurde ein Farbbildneröl mit der gleichen Zusammensetzung wie vorstehend, jedoch ihne 2,2,4-Trimethyldihydrochinolin
hergestellt und in gleicher Weise auf einen Entwicklerbogen nach dem Druckverfahren übertragen
und dabei ein entwickeltes blaues Bild erhalten (Vergleichsbeispiel 7). Die Werte der Lichtbeständigkeit
dieser entwickelten Farbbildner sind in Tabelle VI angegeben (bestimmt bei einer Wellenlänge von 610 m/u):
Lichtbeständigkeit des entwickelten blauen Bildes
Bestrahlung mit Bestrahlung mit Sonnenlicht wan- Sonnenlicht während
1 Stunde rend 3 Stunden
Bei spiel 7 90 % 83 %
Verg3 eiclis-
beispiel 7 85 % 75 %
209821/0939
21S6371
Die folgenden Materialien wurden zu dem Farbbildneröl
vermischt:
Diäthylterphenyl (öl) 45 Teile
n-Paraffin (Verdünnungsöl) 5 Teile
2- (H-Diehloräthyl) -amino-6-diätnylaminofluoran
(Farbbildner) 4 Teile Benzoylleukomethylenblau
(Farbbildner) 1 Teil
6-Sthylamino-2,2,4-triäthyl-1,2-dihydrochinolin
(Wasserstoffchinolinderivat) 2 Teile
Wenn dieses Farbbildner öl direkt auf einen Entwicklerbogen mit dem Drucksystem übertragen wurde, wurde ein
entwickeltes grünes Bild erhalten.
Weiterhin wurde ein Farbbildneröl mit der gleichen Zusammensetzung wie vorstehend,Jedoch ohne 6-Äthylamino-2,2,4-triäthyl-1,2-dihydrochinon
hergestellt und in gleicher Weise auf einen Entwicklerbogen nach dem Drucksystem
übertragen und dabei ein entwickeltes grünes Bild erhalten (Vergleichsbeispiel 8). Die Werte der Lichtbeständigkeit
dieses entwickelten Farbbildes sind in Tabelle VII enthalten (gemessene Wellenlänge 600 m/u)j
Tabelle VII
Lichtbeständigkeit des entwickelten grünen Bildes
Lichtbeständigkeit des entwickelten grünen Bildes
Bestrahlung mit Bestrahlung mit Sonnenlicht vräh- Sonnenlicht vrährend
1 Stunde rend 3 Stunden
Beispiel 8 95 % 88 %
Vergleichsbeispiel 8 85 9^ 75 %
209821/0939
Claims (12)
1. Organische, Ölartige Farbbildnermasse zur druckempfindlichen Aufzeichnung, bestehend aus einem
zur Farbbildung bei Reaktion mit einem Entwickler fähigen Farbbildner, einer Wasserstoffchinolinverbindung
ttnd einem organischen Lösungsmittel hierfür.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wasserstoffchinolinverbindung in einer Menge
von 10 bis 500 %t bezogen auf den Farbbildner, vorliegt.
3. Masse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Wasserstoffchinolinverbindung mindestens in der 6-Stellung mit einer Alkylgruppe substituiert ist.
4. Masse nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Wasserstoffchinolinverbindung v/eiterhin in der
1-Stellung mit einem anderen Rest als Wasserstoff substituiert ist.
5. Masse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Wasserstoffchinolinverbindung die folgende Formel
R
R
R
besitzt, worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, R,j ein V/a ss er st off atom, eine Alkoxylgruppe mit 1 oder
Kohlenstoffatomen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylamingruppe mit 1 bis 4 Kohlen-,
stoffatomen, eine Dialkylaminogruppe mit Λ bis 4 Kohlen
209821/0939
- 22 -
st off atomen, eine Benzylamingruppe, Dibenzylamingruppe
oder eine Aminogruppe und R2 ein Wasser stoff atom oder
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
6. Masse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Wasserstoffchinolinverbindung die folgende Formel
besitzt, worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Fhenylgruppe,
R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkoxylgruppe mit 1 oder 2
Kohlenstoffatomen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylamingruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Dialkylamingruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Benzylamingruppe, eine Dibenzylamingruppe oder eine Aminogruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
7. Druckempfindlicher Aufzeichnungsbogen, bestehend aus einem Träger mit einem darauf befindlichen Überzug
von Mikrokapseln, die einen zur Farbbildung bei Reaktion mit einem Entwickler fähigen Farbbildner, eine Wasserstoffchinolinverbindung
und ein organisches Lösungsmittel hierfür enthalten.
8. Druckempfindlicher Aufzeichnungsbogen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Wasserstoffchinolinverbindung.
in einer Menge von 10 bis 500 %f bezogen auf
den Farbbildner, vorliegt.
9. Druckempfindlicher Aufzeichnungsbogen nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Wasserstof
fchiDolinverbindung mindestens in der 6-Stellung mit
209821/0939
215637t
einer Alkylgruppe substituiert ist.
10. Druckempfindlicher Aufzeichnungsbogen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Wasserstoffchinolinverbindung
weiterhin in der 1-Stellung durch eine andere Gruppe als Wasserstoff substituiert
ist.
11. Druckempfindlicher Aufzeichnungsbogen nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß die
Wasserstoffchinolinverbindung die Formel
besitzt, worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe,
R1 ein Wasserstoff atom, eine Alkoxylgruppe mit 1 oder
Kohlenstoffatomen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylamingruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Dialkylamingruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Benzylamingruppe, Dibenzylamingruppe
oder Aminogruppe und R« ein Wasserstoffatom oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
12. Druckempfindlicher Aufzeichnungsbogen nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Wasserstoffchinolinverbindung
die Formel
R1
209821/0939
209821/0939
besitzt, worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe,
R-. ein Wasserstoff atom, eine Alkoxylgruppe mit 1 oder 2
Kohlenstoffatomen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, eine Alkylamingruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Dialkylamingruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Benzylamingruppe, Dibenzylamingruppe
odei|Äminogruppe und Rg ein Wasserstoffatom oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
209821/0938
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